JPH05295032A - 側鎖に糖誘導体を有するポリマーを主成分とする分離剤 - Google Patents
側鎖に糖誘導体を有するポリマーを主成分とする分離剤Info
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- JPH05295032A JPH05295032A JP4104291A JP10429192A JPH05295032A JP H05295032 A JPH05295032 A JP H05295032A JP 4104291 A JP4104291 A JP 4104291A JP 10429192 A JP10429192 A JP 10429192A JP H05295032 A JPH05295032 A JP H05295032A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 光学分割を行う機能材料として極めて有用な
新規な分離剤を提供する。 【構成】 水酸基及びアミノ基の水素原子の50％ないし
100％が下記一般式(1)、(2) 、(3) あるいは(4) で示さ
れる基で置換されているような糖誘導体を側鎖に有する
ポリ（メタ）アクリル酸誘導体であって、糖誘導体とポ
リ（メタ）アクリル酸誘導体とのグリコシド結合様式が
αあるいはβ結合に制御されている側鎖に糖誘導体を有
するポリ（メタ）アクリル酸誘導体を主成分とする分離
剤。 【化１】 〔式中、Q はヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族炭化
水素基、X は炭素数１〜４の炭化水素基である。〕
新規な分離剤を提供する。 【構成】 水酸基及びアミノ基の水素原子の50％ないし
100％が下記一般式(1)、(2) 、(3) あるいは(4) で示さ
れる基で置換されているような糖誘導体を側鎖に有する
ポリ（メタ）アクリル酸誘導体であって、糖誘導体とポ
リ（メタ）アクリル酸誘導体とのグリコシド結合様式が
αあるいはβ結合に制御されている側鎖に糖誘導体を有
するポリ（メタ）アクリル酸誘導体を主成分とする分離
剤。 【化１】 〔式中、Q はヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族炭化
水素基、X は炭素数１〜４の炭化水素基である。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば光学分割を行う
機能材料として極めて有用な、新規な分離剤に関する。
詳細には、側鎖に結合様式を制御された糖誘導体を有す
る新規なポリアクリル酸又はポリメタクリル酸誘導体
（以下、ポリ（メタ）アクリル酸誘導体と略記する）を
主成分とする分離剤に関する。
機能材料として極めて有用な、新規な分離剤に関する。
詳細には、側鎖に結合様式を制御された糖誘導体を有す
る新規なポリアクリル酸又はポリメタクリル酸誘導体
（以下、ポリ（メタ）アクリル酸誘導体と略記する）を
主成分とする分離剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】これま
で側鎖に光学活性なアミノ酸あるいはアミン化合物を有
するポリメタクリル酸誘導体をシリカゲルなどに固定し
た液体クロマトグラフィーの充填剤が、光学分割の能力
を有していることが知られている(G.Blaschke, W.Broke
r and W.Fraenkel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 83
0, 25, 1986) 。しかしながら、その分割の対象は限ら
れたものであった。また、本発明者らは、新たな光学分
割剤として、不斉源に安価で入手の容易な天然の糖を用
い、この糖を側鎖に有するポリ（メタ）アクリル酸誘導
体について報告している（特願平３−82303 号参照）。
しかしながら、ここで報告されているものは糖誘導体と
ポリ（メタ）アクリル酸誘導体との結合様式が、α及び
β結合の混合物であり、光学分割剤としての能力はまだ
まだ不十分であった。
で側鎖に光学活性なアミノ酸あるいはアミン化合物を有
するポリメタクリル酸誘導体をシリカゲルなどに固定し
た液体クロマトグラフィーの充填剤が、光学分割の能力
を有していることが知られている(G.Blaschke, W.Broke
r and W.Fraenkel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 83
0, 25, 1986) 。しかしながら、その分割の対象は限ら
れたものであった。また、本発明者らは、新たな光学分
割剤として、不斉源に安価で入手の容易な天然の糖を用
い、この糖を側鎖に有するポリ（メタ）アクリル酸誘導
体について報告している（特願平３−82303 号参照）。
しかしながら、ここで報告されているものは糖誘導体と
ポリ（メタ）アクリル酸誘導体との結合様式が、α及び
β結合の混合物であり、光学分割剤としての能力はまだ
まだ不十分であった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究の結果、糖誘導体とポリ（メタ）
アクリル酸誘導体との結合様式が制御されたポリマーを
主成分とする分離剤が光学分割剤として優れていること
を見出し、本発明を完成させた。即ち、本発明は、側鎖
に糖誘導体を有するポリアクリル酸又はポリメタクリル
酸誘導体であって、糖誘導体とポリアクリル酸又はポリ
メタクリル酸誘導体とのグリコシド結合様式がαあるい
はβ結合に制御されている側鎖に糖誘導体を有するポリ
（メタ）アクリル酸誘導体を主成分とすることを特徴と
する分離剤を提供するものである。
を解決すべく鋭意研究の結果、糖誘導体とポリ（メタ）
アクリル酸誘導体との結合様式が制御されたポリマーを
主成分とする分離剤が光学分割剤として優れていること
を見出し、本発明を完成させた。即ち、本発明は、側鎖
に糖誘導体を有するポリアクリル酸又はポリメタクリル
酸誘導体であって、糖誘導体とポリアクリル酸又はポリ
メタクリル酸誘導体とのグリコシド結合様式がαあるい
はβ結合に制御されている側鎖に糖誘導体を有するポリ
（メタ）アクリル酸誘導体を主成分とすることを特徴と
する分離剤を提供するものである。
【０００４】本発明に用いるポリ（メタ）アクリル酸誘
導体に結合する糖誘導体としては、水酸基及びアミノ基
の水素原子の50％ないし 100％が下記一般式(1) 、(2)
、(3) あるいは(4) で示される基で置換されているも
のである。
導体に結合する糖誘導体としては、水酸基及びアミノ基
の水素原子の50％ないし 100％が下記一般式(1) 、(2)
、(3) あるいは(4) で示される基で置換されているも
のである。
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Q はヘテロ原子を含んでいてもよ
い芳香族炭化水素基であり、非置換であっても、または
炭素数１〜12のアルキル、炭素数１〜12のアルコキシ、
炭素数１〜12のアルキルチオ、シアノ、ハロゲン、炭素
数１〜８のアシル、炭素数１〜８のアシルオキシ、ヒド
ロキシ、炭素数１〜12のアルコキシカルボニル、ニト
ロ、アミノ、およびジ（炭素数１〜８のアルキル）アミ
ノからなる群から選ばれる１つ以上の基によって置換さ
れていてもよい。X は炭素数１〜４の炭化水素基であ
り、二重結合あるいは三重結合を含んでいても良い。〕 Q で示されるヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族炭化
水素基を例示するならば、フェニル、ナフチル、フェナ
ントリル、アントラシル、インデニル、インダニル、フ
リル、チオニル、ピリル、ベンゾフリル、ベンズチオニ
ル、インジル、ピリジル、ピリミジル、キノリル及びイ
ソキノリルなどの基が挙げられる。特に好ましいのはフ
ェニル基、ナフチル基、ピリジル基である。
い芳香族炭化水素基であり、非置換であっても、または
炭素数１〜12のアルキル、炭素数１〜12のアルコキシ、
炭素数１〜12のアルキルチオ、シアノ、ハロゲン、炭素
数１〜８のアシル、炭素数１〜８のアシルオキシ、ヒド
ロキシ、炭素数１〜12のアルコキシカルボニル、ニト
ロ、アミノ、およびジ（炭素数１〜８のアルキル）アミ
ノからなる群から選ばれる１つ以上の基によって置換さ
れていてもよい。X は炭素数１〜４の炭化水素基であ
り、二重結合あるいは三重結合を含んでいても良い。〕 Q で示されるヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族炭化
水素基を例示するならば、フェニル、ナフチル、フェナ
ントリル、アントラシル、インデニル、インダニル、フ
リル、チオニル、ピリル、ベンゾフリル、ベンズチオニ
ル、インジル、ピリジル、ピリミジル、キノリル及びイ
ソキノリルなどの基が挙げられる。特に好ましいのはフ
ェニル基、ナフチル基、ピリジル基である。
【０００７】X で示される炭素数１〜４の炭化水素基を
例示すれば、メチレン、エチレン、エチリデン、エテニ
レン、エチニレン、1,2 −または1,3 −プロピレン、1,
1 −または2,2 −プロピリデンなどの基である。本発明
において、特に好ましいポリ（メタ）アクリル酸誘導体
としては、下記一般式(5) で示されるものである。
例示すれば、メチレン、エチレン、エチリデン、エテニ
レン、エチニレン、1,2 −または1,3 −プロピレン、1,
1 −または2,2 −プロピリデンなどの基である。本発明
において、特に好ましいポリ（メタ）アクリル酸誘導体
としては、下記一般式(5) で示されるものである。
【０００８】
【化４】
【０００９】〔式中、Y は水素原子もしくはメチル基、
Z は酸素原子、硫黄原子もしくは２級アミノ基、R は炭
素数１〜10の炭化水素基であり、ヘテロ原子を含んでい
ても良い。A は水酸基及びアミノ基の水素原子の50％な
いし 100％が上記一般式(1) 、(2) 、(3) あるいは(4)
で示される基で置換された糖誘導体、a は０又は１、b
は０又は１、n は重合度を示し、２〜10000 、好ましく
は５〜5000の範囲である。〕 糖誘導体のポリ（メタ）アクリル酸との結合形態として
は、エーテル、チオエーテル、アミド及びエステル等が
有り、糖の結合部位としてはC1〜C6炭素に結合する官能
基のいずれであっても良い。また糖誘導体とポリ（メ
タ）アクリル酸誘導体との結合様式としてα結合とβ結
合があるが、本発明に用いるポリマーは、どちらか単独
の結合様式に制御されたものである。
Z は酸素原子、硫黄原子もしくは２級アミノ基、R は炭
素数１〜10の炭化水素基であり、ヘテロ原子を含んでい
ても良い。A は水酸基及びアミノ基の水素原子の50％な
いし 100％が上記一般式(1) 、(2) 、(3) あるいは(4)
で示される基で置換された糖誘導体、a は０又は１、b
は０又は１、n は重合度を示し、２〜10000 、好ましく
は５〜5000の範囲である。〕 糖誘導体のポリ（メタ）アクリル酸との結合形態として
は、エーテル、チオエーテル、アミド及びエステル等が
有り、糖の結合部位としてはC1〜C6炭素に結合する官能
基のいずれであっても良い。また糖誘導体とポリ（メ
タ）アクリル酸誘導体との結合様式としてα結合とβ結
合があるが、本発明に用いるポリマーは、どちらか単独
の結合様式に制御されたものである。
【００１０】本発明に用いる側鎖に糖誘導体を有するポ
リ（メタ）アクリル酸誘導体の合成法としては、糖を側
鎖に持つ（メタ）アクリル酸モノマーを重合した後、糖
の水酸基あるいはアミノ基を、酸クロライドもしくはイ
ソシアネートで反応させる方法、あるいは糖を側鎖に持
つ（メタ）アクリル酸モノマーの糖の水酸基を酸クロラ
イドもしくはイソシアネートで反応させた後、重合する
方法がある。
リ（メタ）アクリル酸誘導体の合成法としては、糖を側
鎖に持つ（メタ）アクリル酸モノマーを重合した後、糖
の水酸基あるいはアミノ基を、酸クロライドもしくはイ
ソシアネートで反応させる方法、あるいは糖を側鎖に持
つ（メタ）アクリル酸モノマーの糖の水酸基を酸クロラ
イドもしくはイソシアネートで反応させた後、重合する
方法がある。
【００１１】本発明における糖とは、天然糖、天然物変
性糖及び合成糖、また単糖及びオリゴ糖いずれかを問わ
ず、光学活性であればいかなるものでも良い。単糖を例
示すれば、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロース、Ｄ−ガラ
クトース、Ｄ−グルコース、Ｄ−グロース、Ｄ−イドー
ス、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−アラビノー
ス、Ｌ−リキソース、Ｄ−リボース、Ｄ−キシロース、
Ｄ−フルクトース、Ｄ−プシコース、Ｌ−ソルボース、
Ｄ−タガレース、Ｄ−グルコサミン、Ｌ−ラムノース、
Ｌ−フコース、Ｄ−フコース、Ｄ−グルクロン酸、Ｄ−
ガラクトロン酸などがある。オリゴ糖を例示すれば、マ
ルトース、ラクトース、トレハロース、セロビオース、
イソマルトース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラ
ミナリビオース、キトビオース、キシロビオース、マン
ノビオース、ソホロース等の２糖類、マルトトリオー
ス、イソマルトトリオース、マルトテトラオース、マル
トペンタオース、マンノトリオース、マンニノトリオー
ス、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリ
ン、γ−シクロデキストリン等がある。
性糖及び合成糖、また単糖及びオリゴ糖いずれかを問わ
ず、光学活性であればいかなるものでも良い。単糖を例
示すれば、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロース、Ｄ−ガラ
クトース、Ｄ−グルコース、Ｄ−グロース、Ｄ−イドー
ス、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−アラビノー
ス、Ｌ−リキソース、Ｄ−リボース、Ｄ−キシロース、
Ｄ−フルクトース、Ｄ−プシコース、Ｌ−ソルボース、
Ｄ−タガレース、Ｄ−グルコサミン、Ｌ−ラムノース、
Ｌ−フコース、Ｄ−フコース、Ｄ−グルクロン酸、Ｄ−
ガラクトロン酸などがある。オリゴ糖を例示すれば、マ
ルトース、ラクトース、トレハロース、セロビオース、
イソマルトース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラ
ミナリビオース、キトビオース、キシロビオース、マン
ノビオース、ソホロース等の２糖類、マルトトリオー
ス、イソマルトトリオース、マルトテトラオース、マル
トペンタオース、マンノトリオース、マンニノトリオー
ス、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリ
ン、γ−シクロデキストリン等がある。
【００１２】本発明に用いるポリ（メタ）アクリル酸誘
導体は、機能材料として極めて有用な物質であり、特に
光学分割用充填剤として有用なものである。本発明のポ
リ（メタ）アクリル酸誘導体を主成分とする分離剤を、
ラセミ化合物や構造異性体の混合物を分離する目的に使
用するには、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグ
ラフィー、薄層クロマトグラフィーなどのクロマトグラ
フィー法を用いるのが一般的であるが、この他、本発明
に用いる重合体を含む膜を成形し、これで膜分離を行う
こともできる。
導体は、機能材料として極めて有用な物質であり、特に
光学分割用充填剤として有用なものである。本発明のポ
リ（メタ）アクリル酸誘導体を主成分とする分離剤を、
ラセミ化合物や構造異性体の混合物を分離する目的に使
用するには、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグ
ラフィー、薄層クロマトグラフィーなどのクロマトグラ
フィー法を用いるのが一般的であるが、この他、本発明
に用いる重合体を含む膜を成形し、これで膜分離を行う
こともできる。
【００１３】本発明のポリ（メタ）アクリル酸誘導体を
主成分とする分離剤を液体クロマトグラフィー法に応用
するには、その粉体としてカラムに充填する方法が簡便
である。本発明に用いるポリ（メタ）アクリル酸誘導体
を粉砕するか、ビーズ状にすることが好ましく、粒子は
多孔質であってもよい。更に、分離剤の耐圧能力の向
上、溶媒置換による膨潤、収縮の防止、理論段数の向上
のためにポリ（メタ）アクリル酸誘導体を担体に結合あ
るいは担持させることも好ましい。粉体として用いる場
合の粒子の大きさ及び担体の大きさは使用するカラムの
大きさによって異なるが、１μm 〜１mmであり、好まし
くは５μm 〜300 μm である。担体は多孔質であること
が好ましく、細孔径は10Å〜100 μm であり、好ましく
は50Å〜50000 Åである。担体に担持させるポリ（メ
タ）アクリル酸誘導体の量は担体に対して１〜100 重量
％、好ましくは５〜50重量％である。
主成分とする分離剤を液体クロマトグラフィー法に応用
するには、その粉体としてカラムに充填する方法が簡便
である。本発明に用いるポリ（メタ）アクリル酸誘導体
を粉砕するか、ビーズ状にすることが好ましく、粒子は
多孔質であってもよい。更に、分離剤の耐圧能力の向
上、溶媒置換による膨潤、収縮の防止、理論段数の向上
のためにポリ（メタ）アクリル酸誘導体を担体に結合あ
るいは担持させることも好ましい。粉体として用いる場
合の粒子の大きさ及び担体の大きさは使用するカラムの
大きさによって異なるが、１μm 〜１mmであり、好まし
くは５μm 〜300 μm である。担体は多孔質であること
が好ましく、細孔径は10Å〜100 μm であり、好ましく
は50Å〜50000 Åである。担体に担持させるポリ（メ
タ）アクリル酸誘導体の量は担体に対して１〜100 重量
％、好ましくは５〜50重量％である。
【００１４】ポリ（メタ）アクリル酸誘導体を担体に担
持させる方法は化学的方法でも物理的方法でもよい。物
理的方法としては、ポリ（メタ）アクリル酸誘導体を可
溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合し、減圧又は加
温下、気流により溶剤を留去させる方法や、ポリ（メ
タ）アクリル酸誘導体を可溶性の溶剤に溶解させ、担体
と良く混合した後、ポリ（メタ）アクリル酸誘導体に対
し不溶性の溶剤に分散させることによって可溶性溶剤を
拡散させてしまう方法もある。化学的方法としては、担
体に二重結合を持つ基を導入し、（メタ）アクリル酸誘
導体モノマーを共重合させる方法がある。用いる担体と
しては多孔質有機担体又は多孔質無機担体がある。多孔
質有機担体としては、ポリスチレン、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリレート等からなる高分子物質が挙げられ
る。多孔質無機担体として適当なものは、シリカ、アル
ミナ、ジルコニア、マグネシア、ガラス、カオリン、酸
化チタン、ケイ酸塩等である。これら担体の表面は、ポ
リ（メタ）アクリル酸誘導体との親和性を良くするた
め、（メタ）アクリル酸誘導体モノマーと反応させるた
め、また担体自身の表面を改質するために処理を施した
ものを用いてもよい。
持させる方法は化学的方法でも物理的方法でもよい。物
理的方法としては、ポリ（メタ）アクリル酸誘導体を可
溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合し、減圧又は加
温下、気流により溶剤を留去させる方法や、ポリ（メ
タ）アクリル酸誘導体を可溶性の溶剤に溶解させ、担体
と良く混合した後、ポリ（メタ）アクリル酸誘導体に対
し不溶性の溶剤に分散させることによって可溶性溶剤を
拡散させてしまう方法もある。化学的方法としては、担
体に二重結合を持つ基を導入し、（メタ）アクリル酸誘
導体モノマーを共重合させる方法がある。用いる担体と
しては多孔質有機担体又は多孔質無機担体がある。多孔
質有機担体としては、ポリスチレン、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリレート等からなる高分子物質が挙げられ
る。多孔質無機担体として適当なものは、シリカ、アル
ミナ、ジルコニア、マグネシア、ガラス、カオリン、酸
化チタン、ケイ酸塩等である。これら担体の表面は、ポ
リ（メタ）アクリル酸誘導体との親和性を良くするた
め、（メタ）アクリル酸誘導体モノマーと反応させるた
め、また担体自身の表面を改質するために処理を施した
ものを用いてもよい。
【００１５】本発明に用いるポリ（メタ）アクリル酸誘
導体を分離膜として応用するには、ポリ（メタ）アクリ
ル酸誘導体単独、あるいは他の基材に複合もしくはコー
ティングし、中空糸あるいはフィルムとして用いる方法
がある。
導体を分離膜として応用するには、ポリ（メタ）アクリ
ル酸誘導体単独、あるいは他の基材に複合もしくはコー
ティングし、中空糸あるいはフィルムとして用いる方法
がある。
【００１６】
【実施例】以下に本発明を実施例によって記述するが、
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
【００１７】実施例１ ポリ−α−Ｄ−グルコシルエチルメタクリレート〔日本
精化（株）製〕１ｇ、及びピリジン50mlをフラスコに入
れ、80℃に加熱する。これに3,5 −ジメチルフェニルイ
ソシアネート５mlを加え38.5時間反応させた。これをメ
タノール１リットル中へ注ぎ込み、生成した沈澱を濾別
し真空乾燥した。得られたポリ−3,5 −ジメチルフェニ
ルカルバモイル−α−Ｄ−グルコシルエチルメタクリレ
ートの収量は2.16ｇ（収率71.7％）、比施光度〔α〕25
589 ＝＋34.6であった。
精化（株）製〕１ｇ、及びピリジン50mlをフラスコに入
れ、80℃に加熱する。これに3,5 −ジメチルフェニルイ
ソシアネート５mlを加え38.5時間反応させた。これをメ
タノール１リットル中へ注ぎ込み、生成した沈澱を濾別
し真空乾燥した。得られたポリ−3,5 −ジメチルフェニ
ルカルバモイル−α−Ｄ−グルコシルエチルメタクリレ
ートの収量は2.16ｇ（収率71.7％）、比施光度〔α〕25
589 ＝＋34.6であった。
【００１８】以下に得られたポリマーの構造式(6) およ
び元素分析値を示す。また、図１にそのＩＲスペクトル
を示す。尚、比較のために原料として用いたポリ−α−
Ｄ−グルコシルエチルメタクリレート〔日本精化（株）
製〕のＩＲスペクトルを図２に、1H−NMRスペクトルを
図３に、 13C−NMRスペクトルを図４に示す。尚、ＩＲ
の測定は日本分光（株）製ＩＲ−810 を使用した。
び元素分析値を示す。また、図１にそのＩＲスペクトル
を示す。尚、比較のために原料として用いたポリ−α−
Ｄ−グルコシルエチルメタクリレート〔日本精化（株）
製〕のＩＲスペクトルを図２に、1H−NMRスペクトルを
図３に、 13C−NMRスペクトルを図４に示す。尚、ＩＲ
の測定は日本分光（株）製ＩＲ−810 を使用した。
【００１９】
【化５】
【００２０】元素分析 実測値 C ：64.80 H ： 6.41 N ： 6.37 （wt％） 計算値 C ：65.49 H ： 6.64 N ： 6.36 （wt％） 実施例２ 実施例１で得られたポリマー１ｇをテトラヒドロフラン
20mlに溶かした後、シリカゲル（７μm)４ｇに浸漬し、
減圧することにより溶剤を留去した。得られた担体を内
径4.6mm 、長さ250mm のカラムに充填した。このカラム
を用いた液体クロマトグラフィーにより、表１に示す試
料を分離した。結果を表１に示す。
20mlに溶かした後、シリカゲル（７μm)４ｇに浸漬し、
減圧することにより溶剤を留去した。得られた担体を内
径4.6mm 、長さ250mm のカラムに充填した。このカラム
を用いた液体クロマトグラフィーにより、表１に示す試
料を分離した。結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】測定条件 移動相 ヘキサン／２−プロパノール＝ 100／0.1 流 速 1.0ml ／min 温 度 室温 検 出 ＵＶ（254nm) なお、測定には日本分光（株）製液体クロマトグラフィ
ー装置（880-PUポンプ、875-UV検出器）を用いた。また
表中の容量比(k1') 、分離係数（α）、分離度（Rs)
は、それぞれ下式により定義される。
ー装置（880-PUポンプ、875-UV検出器）を用いた。また
表中の容量比(k1') 、分離係数（α）、分離度（Rs)
は、それぞれ下式により定義される。
【００２３】
【数１】
【００２４】比較例１ ポリ−Ｄ−グルコシルエチルメタクリレート（アノマー
比α／β＝２／１）〔日本精化（株）製〕を 3,5−ジメ
チルフェニルカルバモイル化したポリマーを実施例１の
ポリマーの代わりに用い、実施例２と同様の操作により
担体を得た。この担体を内径4.6mm 、長さ250mm のカラ
ムに充填した。このカラムを用いた液体クロマトグラフ
ィーにより、表２に示す試料を分離した。結果を表２に
示す。
比α／β＝２／１）〔日本精化（株）製〕を 3,5−ジメ
チルフェニルカルバモイル化したポリマーを実施例１の
ポリマーの代わりに用い、実施例２と同様の操作により
担体を得た。この担体を内径4.6mm 、長さ250mm のカラ
ムに充填した。このカラムを用いた液体クロマトグラフ
ィーにより、表２に示す試料を分離した。結果を表２に
示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】測定条件 移動相 ヘキサン／２−プロパノール＝ 100／0.1 流 速 1.0ml ／min 温 度 室温 検 出 ＵＶ（254nm) なお、測定には日本分光（株）製液体クロマトグラフィ
ー装置（880-PUポンプ、875-UV検出器）を用いた。
ー装置（880-PUポンプ、875-UV検出器）を用いた。
【図１】実施例１で得られたポリ−3,5 −ジメチルフェ
ニルカルバモイル−α−Ｄ−グルコシルエチルメタクリ
レートのＩＲスペクトルである。
ニルカルバモイル−α−Ｄ−グルコシルエチルメタクリ
レートのＩＲスペクトルである。
【図２】実施例１で用いたポリ−α−Ｄ−グルコシルエ
チルメタクリレート〔日本精化（株）製〕のＩＲスペク
トルである。
チルメタクリレート〔日本精化（株）製〕のＩＲスペク
トルである。
【図３】実施例１で用いたポリ−α−Ｄ−グルコシルエ
チルメタクリレート〔日本精化（株）製〕の1H−NMR ス
ペクトルである。
チルメタクリレート〔日本精化（株）製〕の1H−NMR ス
ペクトルである。
【図４】実施例１で用いたポリ−α−Ｄ−グルコシルエ
チルメタクリレート〔日本精化（株）製〕の 13C−NMR
スペクトルである。
チルメタクリレート〔日本精化（株）製〕の 13C−NMR
スペクトルである。
Claims (3)
- 【請求項１】 側鎖に糖誘導体を有するポリアクリル酸
又はポリメタクリル酸誘導体であって、糖誘導体とポリ
アクリル酸又はポリメタクリル酸誘導体とのグリコシド
結合様式がαあるいはβ結合に制御されている側鎖に糖
誘導体を有するポリ（メタ）アクリル酸誘導体を主成分
とすることを特徴とする分離剤。 - 【請求項２】 糖誘導体の水酸基及びアミノ基の水素原
子の50％ないし100％が下記一般式(1) 、(2) 、(3) あ
るいは(4) で示される基で置換されているものである請
求項１記載の分離剤。 【化１】 〔式中、Q はヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族炭化
水素基であり、非置換であっても、または炭素数１〜12
のアルキル、炭素数１〜12のアルコキシ、炭素数１〜12
のアルキルチオ、シアノ、ハロゲン、炭素数１〜８のア
シル、炭素数１〜８のアシルオキシ、ヒドロキシ、炭素
数１〜12のアルコキシカルボニル、ニトロ、アミノ、お
よびジ（炭素数１〜８のアルキル）アミノからなる群か
ら選ばれる１つ以上の基によって置換されていてもよ
い。X は炭素数１〜４の炭化水素基であり、二重結合あ
るいは三重結合を含んでいても良い。〕 - 【請求項３】 側鎖に糖誘導体を有するポリ（メタ）ア
クリル酸誘導体が下記一般式(5) で示される繰り返し単
位よりなるものである請求項１記載の分離剤。 【化２】 〔式中、Y は水素原子もしくはメチル基、Z は酸素原
子、硫黄原子もしくは２級アミノ基、R は炭素数１〜10
の炭化水素基であり、ヘテロ原子を含んでいても良い。
A は水酸基及びアミノ基の水素原子の50％ないし 100％
が上記一般式(1) 、(2) 、(3) あるいは(4) で示される
基で置換された糖誘導体であり、a は０又は１、b は０
又は１、n は重合度を示し、２〜10000 の範囲であ
る。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4104291A JPH05295032A (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 側鎖に糖誘導体を有するポリマーを主成分とする分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4104291A JPH05295032A (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 側鎖に糖誘導体を有するポリマーを主成分とする分離剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295032A true JPH05295032A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14376835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4104291A Pending JPH05295032A (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 側鎖に糖誘導体を有するポリマーを主成分とする分離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05295032A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5693768A (en) * | 1994-02-15 | 1997-12-02 | Ciba Vision Corporation | Unsaturated carbohydrate derivatives polymers thereof and their use |
-
1992
- 1992-04-23 JP JP4104291A patent/JPH05295032A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5693768A (en) * | 1994-02-15 | 1997-12-02 | Ciba Vision Corporation | Unsaturated carbohydrate derivatives polymers thereof and their use |
| US5856416A (en) * | 1994-02-15 | 1999-01-05 | Ciba Vision Corporation | Unsaturated carbohydrate derivatives polymers thereof and their use |
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