JPH03221504A - シクロデキストリンポリマーの合成方法及びシクロデキストリン膜の製造方法 - Google Patents
シクロデキストリンポリマーの合成方法及びシクロデキストリン膜の製造方法Info
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Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はシクロデキストリンポリマーの合成方法及びシ
クロデキストリン膜の製造方法に関する。
クロデキストリン膜の製造方法に関する。
［従来の技術］
シクロデキストリンは水溶液中で種々のゲスト化合物と
構造特異的な包接化合物を形成する。したがって、シク
ロデキストリンを含む固体膜には、特異的な分離能と透
過能などが期待され、またシクロデキストリンが高分子
に担持されることにより単体として威し得なかった種々
の物性を期待することができ、利用面も広がるため、シ
クロデキストリンを含む膜を自由に作成しうる方法が望
まれていた。
構造特異的な包接化合物を形成する。したがって、シク
ロデキストリンを含む固体膜には、特異的な分離能と透
過能などが期待され、またシクロデキストリンが高分子
に担持されることにより単体として威し得なかった種々
の物性を期待することができ、利用面も広がるため、シ
クロデキストリンを含む膜を自由に作成しうる方法が望
まれていた。
このようなシクロデキストリン膜の作成に関して、例え
ば特開昭６０−２３２２１０号公報には、シクロデキス
トリンの包接化合物の結晶とイソシアネート基を有する
化合物からなる高分子を市販の限外濾過膜上にキャスト
する方法が開示されており、また、特開昭６２−２５８
７０２号公報にはシクロデキストリンと各種モノマーを
反応させた後アクリロニトリル誘導体と共重合して得ら
れた高分子を公知の方法を用いて製膜する方法が開示さ
れている。
ば特開昭６０−２３２２１０号公報には、シクロデキス
トリンの包接化合物の結晶とイソシアネート基を有する
化合物からなる高分子を市販の限外濾過膜上にキャスト
する方法が開示されており、また、特開昭６２−２５８
７０２号公報にはシクロデキストリンと各種モノマーを
反応させた後アクリロニトリル誘導体と共重合して得ら
れた高分子を公知の方法を用いて製膜する方法が開示さ
れている。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、前記特開昭６０−２３２２１０号開示の
方法はシクロデキストリン膜を高分子自体の膜として利
用されるものではなく、また、特開昭６２−２５８７０
２号開示の方法は、得られる高分子膜中のシクロデキス
トリンの導入率が３〜４％と低く十分なものではなかっ
た。
方法はシクロデキストリン膜を高分子自体の膜として利
用されるものではなく、また、特開昭６２−２５８７０
２号開示の方法は、得られる高分子膜中のシクロデキス
トリンの導入率が３〜４％と低く十分なものではなかっ
た。
従って本発明の目的は、シクロデキストリンを高い導入
率で含有することができるシクロデキストリンポリマー
の合成方法を提供することにある。
率で含有することができるシクロデキストリンポリマー
の合成方法を提供することにある。
また、本発明の目的は、シクロデキストリンを高い導入
率で含有し、かつ単体の膜として使用しうるシクロデキ
ストリン膜の製造方法を提供することにある。
率で含有し、かつ単体の膜として使用しうるシクロデキ
ストリン膜の製造方法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
本発明者等は前記課題に鑑みて鋭意研究の結果、本発明
の上記目的は、ポリアリルアミン塩酸塩にシクロデキス
トリンの誘導体を反応させることを特徴とするシクロデ
キストリンポリマーの合成方法、及び該シクロデキスト
リンポリマーを用いたシクロデキストリン膜の製造方法
により達成されることを見出した。
の上記目的は、ポリアリルアミン塩酸塩にシクロデキス
トリンの誘導体を反応させることを特徴とするシクロデ
キストリンポリマーの合成方法、及び該シクロデキスト
リンポリマーを用いたシクロデキストリン膜の製造方法
により達成されることを見出した。
以下に、本発明を更に詳細に説明する。
本発明においては、シクロデキストリンユニットの導入
率が高く、かつ製膜特性に優れ、かつ種々の特異機能を
有するポリアリルアミンｆｆ１ｌ塩を用い、これに例え
ばヨードβ−シクロデキストリン等のシクロデキストリ
ン誘導体を反応させることによって高い割合でシクロデ
キストリンユニットを含むポリアリルアミン−シクロデ
キストリンポリマー（以下、シクロデキストリンポリマ
ーと称す〉を得ることができる。
率が高く、かつ製膜特性に優れ、かつ種々の特異機能を
有するポリアリルアミンｆｆ１ｌ塩を用い、これに例え
ばヨードβ−シクロデキストリン等のシクロデキストリ
ン誘導体を反応させることによって高い割合でシクロデ
キストリンユニットを含むポリアリルアミン−シクロデ
キストリンポリマー（以下、シクロデキストリンポリマ
ーと称す〉を得ることができる。
本発明におけるシクロデキストリンの誘導体を形成する
シクロデキストリンとしては、例えばαシクロデキスト
リン、β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキスト
リンが挙げられる。
シクロデキストリンとしては、例えばαシクロデキスト
リン、β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキスト
リンが挙げられる。
本発明においてポリアリルアミン塩酸塩とシクロデキス
トリンの誘導体との反応は例えば下記のＣＩ ＣＩ （但し、ＣＤはシクロデキストリンを表わす。）上記反
応に用いられるポリアリルアミンｆｆ１ｌ塩としては例
えば以下の方法により得られるものが用いられる。
トリンの誘導体との反応は例えば下記のＣＩ ＣＩ （但し、ＣＤはシクロデキストリンを表わす。）上記反
応に用いられるポリアリルアミンｆｆ１ｌ塩としては例
えば以下の方法により得られるものが用いられる。
ポリアリルアミン堪酸塩会或法
（塩化アリル）
（アリルアミン）
ＣＪ
（アリルアミン
塩酸塩）
Ｈ（Ｊ
（ポリアリルアミン塩酸塩）
本発明において用いられるポリアリルアミン塩酸塩は製
膜性の点から好ましくは分子１１万以上のものが用いら
れる。
膜性の点から好ましくは分子１１万以上のものが用いら
れる。
また本発明におけるポリアリルアミン塩酸塩とシクロデ
キストリン誘導体の反応における反応条件はシクロデキ
ストリン誘導体の種類又は使用目的等により任意に選択
しうるが、好ましくはポリアリルアミン塩酸塩とシクロ
デキストリン誘導体の反応組成比がモル比で１：１０〜
１：１０００で、反応温度４０〜１００℃で６〜４８時
間で行なわれる。
キストリン誘導体の反応における反応条件はシクロデキ
ストリン誘導体の種類又は使用目的等により任意に選択
しうるが、好ましくはポリアリルアミン塩酸塩とシクロ
デキストリン誘導体の反応組成比がモル比で１：１０〜
１：１０００で、反応温度４０〜１００℃で６〜４８時
間で行なわれる。
本発明のシクロデキストリンポリマーは、例えば慶とし
て透過又は吸看分１Ｉｌｌ１等に、粉体あるいはビーズ
状にしてガスクロマトグラフィー又は液体クロマトグラ
フィーの分離カラム用充填剤に、更にビーズ状あるいは
ベレット状にして吸着剤、捕集剤等に用いられる。
て透過又は吸看分１Ｉｌｌ１等に、粉体あるいはビーズ
状にしてガスクロマトグラフィー又は液体クロマトグラ
フィーの分離カラム用充填剤に、更にビーズ状あるいは
ベレット状にして吸着剤、捕集剤等に用いられる。
本発明においては上記得られたポリマーを用いて製膜を
行なう。！１１膜には種々の公知の方法が用いられるが
、例えば具体的には以下の方法で行なわれる。
行なう。！１１膜には種々の公知の方法が用いられるが
、例えば具体的には以下の方法で行なわれる。
すなわち、本発明のシクロデキストリンポリマーを溶媒
に溶解して得られた溶液を支持体上に展延した後、溶媒
を除去して製膜するキャスト方法。
に溶解して得られた溶液を支持体上に展延した後、溶媒
を除去して製膜するキャスト方法。
例えば、得られたポリマーをジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）またはジメチルスルホオキサイド（ＤＭＳＯ）に
溶解した溶液をテフロン板、ガラス板、金属板などの支
持体の上に展延した後、溶媒を除去（例えば蒸発〉させ
、膜を形成する。この際ＤＭＦ、ＤＭＳＯとも沸点が高
く蒸発しにくいため、４０〜６０℃の熱をかけ、ある程
度蒸発した時点で水中に入れて膜を剥離し、水洗、乾燥
してシクロデキストリン膜を得る方法をとることが出来
る。
ＭＦ）またはジメチルスルホオキサイド（ＤＭＳＯ）に
溶解した溶液をテフロン板、ガラス板、金属板などの支
持体の上に展延した後、溶媒を除去（例えば蒸発〉させ
、膜を形成する。この際ＤＭＦ、ＤＭＳＯとも沸点が高
く蒸発しにくいため、４０〜６０℃の熱をかけ、ある程
度蒸発した時点で水中に入れて膜を剥離し、水洗、乾燥
してシクロデキストリン膜を得る方法をとることが出来
る。
また、別の方法として、本発明のシクロデキストリンポ
リマーを加熱して溶融し、押出し、延伸してフィルムに
成型する押出し法をとることもできる。
リマーを加熱して溶融し、押出し、延伸してフィルムに
成型する押出し法をとることもできる。
［実施例］
以下に本発明を実施例により更に具体的に説明する。
Ｎ８０口の１Ｍメタノール溶液５０１党中に分子量１万
（又は６万）のポリアリルアミン塩Ｉｔ塩０．５ｇを加
え、分散させながら５０〜６０℃で５時間撹拌した。ポ
リアリルアミン塩酸塩はすべて溶解し、中和により塩が
析出した。この分散液を減圧下２０〜３ｏ１１２まで濃
縮し、塩を濾別し、さらに濾液を減圧下濃縮しメタノー
ルを全て留去した。次いで減圧状態のまま窒素雰囲気下
とし、ＤＭＦを加え、得られた溶液に別途合成したモノ
６−ジオキシ−６−ヨードβ−ＣＤ６１１１を加え６０
〜７０℃で２４時間撹拌した。
（又は６万）のポリアリルアミン塩Ｉｔ塩０．５ｇを加
え、分散させながら５０〜６０℃で５時間撹拌した。ポ
リアリルアミン塩酸塩はすべて溶解し、中和により塩が
析出した。この分散液を減圧下２０〜３ｏ１１２まで濃
縮し、塩を濾別し、さらに濾液を減圧下濃縮しメタノー
ルを全て留去した。次いで減圧状態のまま窒素雰囲気下
とし、ＤＭＦを加え、得られた溶液に別途合成したモノ
６−ジオキシ−６−ヨードβ−ＣＤ６１１１を加え６０
〜７０℃で２４時間撹拌した。
次いでＤＭＦを減圧下留去し濃縮して、残漬をアセトン
中で再沈澱させた。沈澱物はよく水洗し、その後乾燥し
て、ポリアリルアミン−シクロデキストリンポリマーを
得た。得られたポリマーを元素分析及びＮＭＲで測定し
たところβ−ＣＤの導入率は２４％であった。
中で再沈澱させた。沈澱物はよく水洗し、その後乾燥し
て、ポリアリルアミン−シクロデキストリンポリマーを
得た。得られたポリマーを元素分析及びＮＭＲで測定し
たところβ−ＣＤの導入率は２４％であった。
尚、本発明においてＣＤ導入率は全アミン基から未反応
のアミノ基量を差し引いた価と定義される。
のアミノ基量を差し引いた価と定義される。
得られたＣＤ−ポリマーをＤＭＦ中に加熱溶解した後ガ
ラス板の上に展延し、これを４０〜６０℃のオーブン中
で加熱し、はとんどＤＭＦがなくなる際にガラス板とと
もに水中に浸漬し、ＣＤＩＩをガラス板から剥離した。
ラス板の上に展延し、これを４０〜６０℃のオーブン中
で加熱し、はとんどＤＭＦがなくなる際にガラス板とと
もに水中に浸漬し、ＣＤＩＩをガラス板から剥離した。
剥離した膜を水で洗浄し乾燥したところ、良好なβ−Ｃ
Ｄポリマー膜が得られた。
Ｄポリマー膜が得られた。
［発明の効果］
以上詳細に説明したように、本発明により得られるシク
ロデキストリンポリマーは高い導入率でシクロデキスト
リンを含有することができ、また、本発明のシクロデキ
ストリンポリマーを用いて得られるシクロデキストリン
膜は、ポリマー自身が製膜能を有しているため他の支持
体を使用する必要がなく単体膜として使用できる。
ロデキストリンポリマーは高い導入率でシクロデキスト
リンを含有することができ、また、本発明のシクロデキ
ストリンポリマーを用いて得られるシクロデキストリン
膜は、ポリマー自身が製膜能を有しているため他の支持
体を使用する必要がなく単体膜として使用できる。
Claims (2)
- （１）ポリアリルアミン塩酸塩にシクロデキストリンの
誘導体を反応させることを特徴とするシクロデキストリ
ンポリマーの合成方法。 - （２）ポリアリルアミン塩酸塩にシクロデキストリンの
誘導体を反応させて得られるポリマーを用いて製膜する
ことを特徴とするシクロデキストリン膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1870590A JPH03221504A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | シクロデキストリンポリマーの合成方法及びシクロデキストリン膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1870590A JPH03221504A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | シクロデキストリンポリマーの合成方法及びシクロデキストリン膜の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03221504A true JPH03221504A (ja) | 1991-09-30 |
Family
ID=11979063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1870590A Pending JPH03221504A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | シクロデキストリンポリマーの合成方法及びシクロデキストリン膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03221504A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5603974A (en) * | 1994-06-23 | 1997-02-18 | Aspen Research Corporation | Barrier material comprising a thermoplastic and a compatible cyclodextrin derivative |
| AU695525B2 (en) * | 1994-02-15 | 1998-08-13 | Novartis Ag | Unsaturated carbohydrate derivatives, polymers thereof and their use |
| EP0668294B1 (de) * | 1994-02-15 | 1999-08-18 | Novartis AG | Ungesättigte Kohlenhydratderivate, Polymere davon und deren Verwendung |
| JP2016098314A (ja) * | 2014-11-21 | 2016-05-30 | セイコーエプソン株式会社 | セルロース系材料、造形物製造用組成物セット、造形物、ダイアライザー、透析装置、透析方法および造形物の製造方法 |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP1870590A patent/JPH03221504A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU695525B2 (en) * | 1994-02-15 | 1998-08-13 | Novartis Ag | Unsaturated carbohydrate derivatives, polymers thereof and their use |
| US5856416A (en) * | 1994-02-15 | 1999-01-05 | Ciba Vision Corporation | Unsaturated carbohydrate derivatives polymers thereof and their use |
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| US5603974A (en) * | 1994-06-23 | 1997-02-18 | Aspen Research Corporation | Barrier material comprising a thermoplastic and a compatible cyclodextrin derivative |
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