TW303385B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
TW303385B
TW303385B TW083100118A TW83100118A TW303385B TW 303385 B TW303385 B TW 303385B TW 083100118 A TW083100118 A TW 083100118A TW 83100118 A TW83100118 A TW 83100118A TW 303385 B TW303385 B TW 303385B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
liquid crystal
compound
crystal composition
phenylenediamine
patent application
Prior art date
Application number
TW083100118A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Application granted granted Critical
Publication of TW303385B publication Critical patent/TW303385B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/582Electrically active dopants, e.g. charge transfer agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/582Electrically active dopants, e.g. charge transfer agents
    • C09K19/584Electrically active dopants, e.g. charge transfer agents having a condensed ring system; macrocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586Optically active dopants; chiral dopants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588Heterocyclic compounds
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(l ) 發明背景 本發明係有關於液晶顯示器裝置之液晶組合物且有關 於使用此類組合物之液晶顯示器裝置。更特定而言,本發 明係有關於超扭轉向列(supertwisted nematic,下文簡 稱S T Μ )模式之液晶顯示器所用之向列液晶組合物,且 有關於使用此類組合物之液晶顯示器裝置。 表現出很少的電力消耗且具有相似於習知的陰極射線 管(cathod ray tube,下文簡稱C RT )之顯示能力與 品質之致密且薄的顯示器裝置在最近的資訊器材發展中, 特別是個人終端設備而言是爲殷切需求的。因此之故,使 用超扭轉向列(S TN )模式之液晶顯示方法現今廣爲採 用。此種模式是由T . J . Scheffer等人於1 9 8 4年 提出,其爲劃時代的模式,因爲此種模式超過習知的液晶 顯示器所用之扭轉向列(twisted nematic,下文簡稱 T N )模式之極限。換言之,他們指出使用液晶槽( liquid crystal cell)之雙折射(birefringence )作 用而建立於1 8 0 - 2 7 0度之扭角(twist angle )可 得到較佳的對比(c〇ntrast)且較具有9 0度扭角之TN 模式爲寬之視角(viewing angle),且指出甚至當工作 比(duty ratio)降低(〜1 / 4 8 0 )時,顯不0口質並 不致於降低。(此可參考例如T. J .Scheffer等人: Appl. Phys. Lett.,第4 5卷(1 9 8 4年)第 1 0 2 1 頁)。 然而,雖然S T N模式具有明顯的對比與寬視角等之 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS > A4規格(21〇y 297公釐)-4 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、βτ 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明(2 ) 獨特的特色,但仍存有低產率的問題,此是由於靜電而引 起的液晶槽之異常發光(lighting)與在諸如是儀表板裝 配之生產過程中由於含在顯示材料之外界物質而引起之不 規則顯示或由於長時間發光而引起顯示表面的熔化且造成 不良的顯示效果。爲了解決此類問題,已提出一種控制液 晶組成物電性之方法。至於靜電所引起的異常發光之問題 已有人提出經由添加諸如是四級銨鹽(quaternary ammonium salt)之離子性化合物至具有高電阻係數値之 液晶組成物中以控制其電阻係數値(此可參考例如是曰本 公開特許公報第5 9 — 4 6 4 7號)。然而,離子性化合 物於習知的液晶組成物中顯示不夠充足的相容性與溶解度 等特徵。某些問題仍舊存在。換言之,離子性化合物難以 均勻地分散於液晶槽中,此是因爲化合物易被吸附於注入 部份的附近。因爲必須同時控制電阻係數値以及降低電壓 保持率(voltage-holding ratio),所以,液晶槽的電 力消耗通常會變大。 發明概述 本發明的目的之一是用以提供S T N模式之液晶顯示 器裝置,此等裝置沒有不規則顯示或熔化現象等不良之顯 示效果。爲了 了解此等裝置的效益,本發明之另一個目的 是用以提供穩定的液晶組成物且控制至幾乎沒有電阻係數 値且能降低電壓保持率與電力消耗。 本發明的理念是基於電阻係數値幾乎沒有降低而且電 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 2<Π公慶) --:---;-------------訂------典 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 A7 B7__ 五、發明説明(3 ) 壓保持率可經由添加微量的非離子性化合物至液晶組成物 而輕易地控制,其中化合物是選自下列至少一種:縮合的 雜環化合物、芳族胺化合物、脂族胺化合物以及芳族羥基 化合物。 換言之,本發明的第一個特色是超扭轉向列模式液晶 顯示器裝置所用之液晶組成物,其包括至少一種選自下列 之化合物:縮合的雜環化合物、芳族胺化合物、脂族胺化 合物以及芳族羥基化合物。本發明的第二個特色是超扭轉 向列模式之液晶顯示器裝置,其特徵爲使用此種液晶組成 物。本發明的第三個特色是提供一種控制超扭轉向列模式 顯示器裝置之液晶組成物之電壓保持率之方法,此種方法 是經由添加下列至少一種化合物至組成物中而達成,前述 化合物選自縮合的雜環化合物、芳族胺化合物、脂族胺化 合物與芳族羥基化合物。 \/圖示簡要說明 圖1表示電壓保持率之測量電路。 圖2表示電壓保持率測量中之驅動波(driving waves) 與 測量波 (measuring waves) 。 發明詳述 本發明將於下文中做完整的說明。液晶組成物之電壓 保持率與電阻係數値是視組成物之純度而定。因爲使用含 有雜質之液晶組成物之液晶顯示器裝置造成諸如是短壽命 ^紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Λ4規格(210',< 297公釐)_ _~~" ~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ____ 士-1 、-° 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 3GS385 A7 B7___ 五、發明説明(4 ) 之困擾,因此,習知的商業化顯示器裝置使用足夠充份的 純化液晶組成物,此類液晶組成物一般具有9 〇 %或更高 的電壓保持率與1 Ο11— 1 〇13Ω · cm的電阻係數。此 類液晶組成物是添加極少量的化合物,其中化合物選自下 列至少一種,包括縮合的雜環化合物、芳族胺化合物、脂 族胺化合物和芳族羥基化合物。所獲得的結果是電壓保持 率可容易地控制至幾乎降低電阻係數値。 可應用於控制液晶組成物之電壓保持率之化合物爲縮 合的雜環化合物、芳族胺化合物、脂族胺化合物以及芳族 羥基化合物。對於縮合的雜環化合物而言,具有—個或多 個氮、氧或硫等之雜原子之化合物是較佳的。下列化合物 可爲例證。 充作雙環的縮合雜環化合物可例如是苯幷呋喃、苯幷 瞎吩、蚓跺、異蚓晬、吲阱、喹啉、異喹啉、卩塞阱、靛紅 、香豆素、蚓唑、苯幷咪唑、喹唑啉' 喹暍啉、苯幷曙唑 、苯幷卩塞唑、苯幷三唑、苯幷噚二唑、苯幷卩塞二唑、苯幷 二噚烷等。 充作三環的縮合雜環化合物可例如是忭唑、二苯幷U塞 吩、啡啶、二苯幷呋喃、吖啶、啡阱、啡啤卩塞、卩塞嗯以及 啡噚阱等。 在這些雙環與三環的縮合雜環化合物中,苯幷[I塞吩、 忭唑、二苯幷卩塞吩、啡噚_、卩塞嗯與啡喟阱是較佳的。 適用於控制電壓保持率之化合物爲芳族胺化合物以及 脂族胺化合物。此類化合物較佳是以R 4 R 5 R 6 N化學式 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X2^7公釐) — l· |_1-----(:------訂------政 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(5 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 表 示 之 芳 族 與 脂 族 胺 化 合 物 9 其 中 R 4、: R E ;與 R 6是氫、 非 環 焼 基 環 焼 基 、 芳 族 烴 、 取 代的芳族 烴 或 雜 單環 基圃 〇 此 類 化 合 物 更 佳 是 以 R 1 1 R 2 :R 3N化學式表示之芳族與 脂 族 胺 化 合 物 9 其 中 R 1 是 氣 或 苯基,R 2 是 氫 、非 環烷 基 > 環 己 基 、 苄 基 、 苯 基 、 甲 苯 基、甲氧 苯 基 1 - 棻基 或 2 — 棻 基 > 且 R 3 是 環 己 基 、 苯乙基或 苯 基 > 該苯 基可 取 代 以 焼 基 > 焼 氧 基 > 羥 基 胺 基、硝基 亞 硝 基、 溴、 甲 胺 基 環 己 胺 基 、 苯 胺 基 > 甲 苯胺基、 1 —. 棻 胺基 ' 2 — 某 胺 基 或 4 — 苯 胺 苯 基 ( 4 - ph e n y 1 a m i r I 〇 p h e n y 1 ) > ,且 當 R 1爲苯基時; ,R 2 — N — R 3可爲六氫吡阱基 ( Pi pe r a z i ny 1 ) < 5 充 作 具 體 的 芳 族 胺 化 合 物 可 例如是1 > 4 — 苯二 胺、 N — 苯 基 — 1 9 4 — 苯 二 胺 N ,N > — 二 甲 基 -1 > 4 — 苯 二 胺 、 N — 異 丙 基 — N - —* 苯基一 1 4 — 苯二 胺、 N 9 N 一 — 一 甲 苯 基 — 1 9 4 — 苯二胺、 N 9 N — 二苯 基 — 1 4 — 苯 二 胺 N 9 N -雙(2 — 棻 基 )- 1 , 4 — 苯 二 胺 4 — 胺 基 酚 > 4 — 甲氧基苯 胺 N —苯 基 — 2 — 棻 胺 、 N — 苯 基 — 1 — 某 胺 、N — 4 — 甲 氧 苯基 —1 9 4 — 苯 二 胺 、 二 苯 基 胺 、 甲苯基苯胺、 苯胺、 胺 基 聯 苯 N 4 — 硝 基 苯 胺 、 4 — 胺 苯基一 4 — 甲 氧 苯基 胺、 N — 環 己 基 — N — 苯 基 — 1 , 4 -苯二 胺 > N ,N 二 苯 基 聯 苯 胺 > N — 甲 基 苯 胺 、 N - ( 4 — 亞 硝 苯基 )苯 胺 、 2 — 胺 基 酚 、 4 — 澳 苯 胺 、 1 , 3 - 苯 二 胺 、3 -甲 基本胺、本基六氣社哄、二苯基胺、N -苯爷基胺、N, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210 X 297公釐) --i---L------.(I--.----訂------^ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____B7 五、發明説明(6 ) N,n〆 ,N> —四甲基一1 ,4 —苯二胺與Ν,Ν 一一 二甲基吲跺苯胺。 三乙基胺可充作脂族胺化合物使用,具有較高沸點之 化合物是較佳的。在一級胺中,環烷基胺是更佳於非環焼 基胺。再者,含有氮之單環化合物亦可使用。其實例如二 環己基胺、環己基胺、Ν—丙苯乙基胺、Ν —笮苯乙基胺 與4 —苯基六氫吡啶。 在芳族與脂族胺化合物中,特別較佳的化合物是Ν, Ν^ —二苯基 _1 ,4 —苯二胺、Ν,Ν< —雙(2 —棻 基)一1 ,4一苯二胺 '二苯基胺、Ν,Ν>_二苯基聯 苯胺、Ν —苄苯乙基胺、苯基六氫吡阱、三苯基胺、Ν — 苯笮基胺、Ν,Ν,Ν> ,Ν,_四甲基一1 ,4 一苯二 胺以及Ν,Ν —二甲基〇引跺苯胺。 此外,可應用於控制液晶組成物之電壓保持率之化合 物爲芳族羥基化合物。較佳的芳族羥基化合物在芳族環上 具有親電子取代基團且具有1 0或更低的酸度常數K a。 此類化合物含有氟基酚衍生物、硝基酚衍生物、齒化的酚 衍生物與鹵化的烷基酚衍生物,其以下列一般化學式表之 其中X是缻基、硝基、鹵元素、鹵烷基、烷基、芳基或芳 烷基;η是1 — 5之整數。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) |卜丨_:-----《-------訂------妓— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 二氟酚、二氣基 基二氟酚是特別
X X
_ Λ R1-^H^>-CO〇-^0^- R:
X A7 ____B7 _____ 五、發明説明(7 ) 充作芳族羥基化合物可例如是氰基酚' 硝基酚、氯酚 '溴酚、氟酚、(三氟甲基)酚、二氟酚、二氰基酚、甲 基氟酚、苯基氟酚、笮基氟酚、(三氟甲基)氟酚、氰基 氟酚、氟硝基酚、(三氟甲基)氰基酚、氯氤基酚與氛基 二氟酚。 在此類芳族羥基化合物中,氰基酚 酚、氣基氟酚、(三氟甲基)氰基酚與 較佳的。 在使用於本發明之液晶組成物中,具有下列結構化學 式之多種液晶化合物之混合物例示如下:
X X Λ r1-<^O^coo-^O^R: R1-(〇^CH2CH2-{〇)- R2 r1-<25-c=c-^o^-r2 其中R1與R2是烷基、烷氧烷基、烷氧基、烯基、烷苯基 、院氧烷苯基、烷氧苯基、烯苯基、烷環己基、烷氧烷環 己基、烯環己基、氰苯基、氰基、鹵元素、三氟甲基、三 氣甲氧基或二氟甲氧基,且在R1與R2中之苯基可取代以 三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或氟、氯等鹵元素。 本發明之液晶組成物之電壓保持率之適當上限値是取 本紙張尺度適用中國國家橾隼(CNS ) Λ4規格(21〇Χ2()7公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T ^ 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 10 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明説明(8 ) 決於不規則顯示的存在,此種不規則顯示是由於塵埃與類 似物的存在使液晶組成物不規則取向(Ο Γ i e n t a t U η )以 及由於熔化現象所引起的,電壓保持率之上限値較佳是 9 0%或更低。再者,在考慮電力消耗與可靠度方面,下 限値較佳是4 0 %或更高。此外,液晶組成物之電壓保持 率較佳是4 0%至8 0%。 使用於本發明之選自縮合的雜環化合物、芳族胺化合 物、脂族胺化合物等之至少一種化合物之含量是極少量以 致使液晶組成物之轉化點(transition point)至各向同 性狀態之穩定性不至於喪失。適當的含量是取決於避免化 合物產生沈澱與離析。以液晶組成物的重量爲基準,較佳 的含量爲0 . D Q 0 1-3重量%。電壓保持率是依化合 物的種類與含量而定。因此,經由添加0 . 0 0 0 1 — 3 重量%之適當且極少量之化合物至組成物中可控制電壓保 持率在4 0 — 8 0 %之理想範圍。 在本發明之液晶組成物中,可使用兩種或兩種以上化 合物之混合物,其中化合物是選自包括縮合的雜環化合物 、芳族胺化合物、脂族胺化合物與芳族羥基化合物。而且 ,諸如膽留醇壬酸醋(cholesteril nonanoate)之光學 活性材質可視情況與前述化合物共同使用。 下列實施例將更具體地描述本發明,但這些實施例在 實際應用中並不始終精確。 在液晶組成物中,使用雨種具有表1成份之液晶混合 物(縮寫爲液晶混合物1與液晶混合物2 )且含有苯基環 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐),, * 1丄 1_,丨_:-----II·----’玎------Μ , (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 3G3385 五'發明説明(9 ) 己烷型式之化合物爲主要成份。液晶槽(c e 1 1 )之組合如 下:將聚醯亞胺類型之樹脂(PS I— A - 2 2 0 4 , CH I S S 0企業製造)施予玻璃基板上且使樹脂硬化。 擦拭基板之塗覆表面。液晶槽是由具有透明電極之玻璃基 板裝配而成以得到具有6微米之槽間隙(cell gap)與 2 4 0度之扭轉取向(twisted orientation) °液晶混 合物之成份列示於表1。 1_------------:----tr------竣 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家棟隼(CNS ) A4規格(210Χ 297公釐) 12 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明(10 ) 表 1 液晶化合物 液晶混合物1 液晶混合物 (重量百分比) (重量百分比 CH2 — CHCH2CH2 CN 12 12 C2H4= CHCH2CH2-^TT)-^0^-CN L2 1 12 c2h5-<7>{〇)cn 6 12 C3Hv{h}-{〇^CN 2 1 14 ch3^<Q^c=c^^c6h13 10 6 , ' · 、 c4h9~{^^~C^ C "(^Q^~c4h9 9 6 ^*····^ c3H7(^-<^c 三c^^c2h5 3 : 4丨' C^H-y C 三 C *^〇y^ C 3H - 4 4 c3H7^H^)—ch3 8 ί 8 C 3 H 7 〇C H 3 4 4 C3H7 -C3H7 12 9 C 3 H 7《H〉—〈 H)-F 4 4 c2H5~(^)~(^)~~(〇y~ ch3 5 5 C3H7^^g>OC2H5 9 100 100 -----------《I--.----1T-------Μ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐),0
-IJ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(11 ) 電壓保持率是利用示於圖1之電路而測得。圖2顯示 測量時之波形且V d之斜線部份是實際測量時之具體波形 。電壓保持率爲圖2中之斜線部份面積(v i — t 1— t 2 —V 2 )//源電壓(V 1 )與施加時間(t 1 一 t 2 )相乘面 稹((v i ) X ( t i — t 2 ))之比値。 實施例1 添加1重量%之屬於三環縮合雜環化合物之二苯幷噻 吩至液晶混合物1中且混合均勻以製備液晶組成物。組成 物之電壓保持率爲7 0 %且電阻係數値爲2 X 1 · cm。再者,液晶混合物之電壓保持率爲9 5%且電阻係 數値爲5X1 012Ω · cm。經由使用屬於縮合雜環化合 物之二苯幷卩塞吩並未明顯地降低電阻係數値但卻可大大地 降低電壓保持率。 實施例2 分別添加〇 0 3重量%、〇 . 3重量%與1 . 0重 量%之屬於三環縮合雜環化合物之啡噚阱至液晶混合物2 中且製成液晶組成物。此類組成物之電壓保持率分別爲 7 5 %、5 9 %與4 8 %。電阻係數値分別爲4 X 1 0 1 1 Ω · cm、2X1 0"Ω · cm 與 9X1 Ο^Ω · cm0 實施例3 分別添加0 . 〇 1重量%與0 0 3重量%之屬於雙
_--—J --------------1T------^ , (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 14 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(12 ) 環縮合雜環化合物之苯幷卩塞吩至液晶混合物2中且製成液 晶組成物。此類組成物之電壓保持率分別爲6 0%與5 1 %,電阻係數値分別爲1 X 1 012Ω · cm與4 X 1 011 Ω · cm。此外,液晶混合物2之電壓保持率爲9 2 %且 電阻係數値爲3X1 012Ω . cm。經由使用屬於縮合雜 環化合物之苯幷瞎吩並未明顯地降低電壓係數値但卻可大 大地降低電壓保持率。 實施例4 分別添加0 3重量%與1 . 0重量%之屬於三環縮 合雜環化合物之卩卞哩至液晶混合物1中且製成液晶組成物 。此類組成物之電壓保持率分別爲7 8 %與6 5 %。 實施例5 分別添加0 _ 3重量%與1. 0重量%之屬於三環縮 合雜環化合物之卩塞嗯至液晶混合物2中且製成液晶組成物 。此類組成物之電壓保持率分別爲8 0 %與7 0%。 實施例6 添加1 · 5重量%之啡噚卩塞至液晶混合物1中且製成 液晶組成物。組成物之電壓保持率爲7 5 %。 實施例7 (使用實例) 將聚醯亞胺類型之樹脂(PS I — A - 2 2 0 4 , 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 為! 15 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ B7 五、發明説明(13 ) CH I S S 0企業製造)塗覆於一對具有電極之基板表面 ,且磨擦此對基板以形成2 4 0度之扭轉對準(twisted alignment)。使用此對基板,製得具有6微米槽間隙之 液晶槽,且其具有6 4 Ο X 4 0 0點之像素(p i x e丨s )。 液晶組成物是由實施例3所描述的方式經由添加〇 . 〇 3 重量%之苯幷卩塞吩至液晶混合物2中而製備,再將此種液 晶組成物置於槽內而製成在兩側具有兩極化板( polarizer plate )之STN裝置。於7 0赫茲具有2 0 伏之矩形波(ON電壓)施加於裝置以形成'字母。 並未觀察到不平整的顯示。運作1小時之後取消電壓,並 未在0 F F條件下觀察到熔化現象。 實施例8 添加0 . 3重量%之屬於芳族胺化合物之二苯基胺至 液晶混合物1中且製成液晶組成物。組成物之電壓保持率 爲6 2%且電阻係數値爲9X1 Ο^Ω · cm。因爲液晶 混合物1之電壓保持率爲9 5 %且電阻係數値爲 5 X 1 0 12 Ω · c m,所以,經由使用二苯基胺之胺化合 物並未明確地降低電阻係數値,然而卻可大大地降低電壓 保持率。 實施例9 分別添加0 . 0 0 0 5重量%、〇 . 0 0 3重量%、 0 . 〇 0 3 %與0 . 3重量%之屬於芳族胺化合物之N, 本紙浪尺度適用中國國家榡準(CNS ) Λ4規格(210X 297公釐)—16 : (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 303385 at B7____ 五、發明説明(14 ) N —二苯基聯苯胺至液晶混合物2中且製成四種液晶組合 物。此類組成物之電壓保持率分別爲7 7%、6 5%、 4 5 %和4 0 %。另一方面,電阻係數値分別爲 9X1 〇 1 1 Ω · cm、8X1 0 1 1 Ω · cm、6X1 0 1 1 Ω·cm與2X1Ο^Ω♦cm。此外,液晶混合物2之 電壓保持率爲9 2 %且電阻係數値爲3X1 〇12Ω · cm 。經由使用二苯基聯苯胺之胺化合物並未明顯地降低電阻 係數値但卻可大大地降低電壓保持率。 實施例1 0 分別添加0 · 01重量%、0 . 05重量%、〇 · 3 重量%與1重量%之屬於芳族胺化合物之苯基六氫吡阱至 液晶混合物2中且製成四種液晶組成物。此類組成物之電 壓保持率分別爲7 8%、6 9%、6 0%與4 2%。電阻 係數値分別爲 3X1 01:1Ω · cm、1X1 01;1Ω · cm 、8X1 01οΩ . cm 與 7X1 01οΩ · cm° 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例1 1 分別添加0 . 0 0 5重量%、0 . 0 3重量%與 0 . 5重量%之屬於脂族胺化合物之苄苯乙基胺至液晶混 合物1中且製成三種液晶組成物。此類組成物之電壓保持 率分別爲7 3 % ' 6 4 %與5 8 %。 實施例1 2 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五 '發明説明(15 ) 添加2重量%之三苯基胺之芳族胺化合物至液晶混合 物2中且製成液晶組成物。此組成物之電壓保持率爲7 8 %旦電阻係數値爲8 X 1 Ο 10Ω · cm。 實施例1 3 添加0 . 3重量% 2N -苯苄基胺之芳族胺化合物至 液晶混合物2中且製成液晶組成物。此組成物之電壓保持 率爲7 6%且電阻係數値爲3X1 Ο^Ω · cm。 實施例1 4 分別添加0 . 0 0 5重量%、0 . 0 1重量%與 〇 . 5重量,N ^ —二苯基—1,4 —苯二胺之芳 族胺化合物至液晶混合物1且製成三種液晶組成物。 實施例1 5 分別添加0 . 0 0 5重量%、0 . 0 1重量%與 〇 . 5 重量—雙(2 —棻基)—1 ,4 —苯 二胺之芳族胺化合物至液晶混合物1且製成三種液晶組成 物。 實施例1 6 (使用實例) 將聚醯亞胺樹脂(PS I - A— 2 2 0 4 , CH I S S 0企業製造)塗覆於一對具有電極之基板表面 且磨擦此對基板以得到2 4 0度之扭轉對準。使用此類基 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(2丨0X297公釐)_ 18 _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,tA· 訂 303385 A7 B7 五、發明説明(16 ) {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 板,製成具有6微米槽間隙及6 4 0 X 4 0 0點像素之液 晶槽。如實施例9的方式經由添加〇 . 〇 〇 3重量% 2N ,N > —二苯基聯苯胺至液晶混合物2而製成液晶組成物 ,將之注入槽內且製成具有兩極化板於兩側之S TN裝置 。在7 0赫茲具有2 〇伏特之矩形波(ON電壓)施予裝 置而出現'〃字形。不平整的顯示並未觀察到。使用1 小時之後,取消電壓時,在〇 F F條件下並未觀察到熔化 現象。 實施例1 7 添加0 . 3重量%之2 —氟基一 4 —羥基笮睛之芳族 羥基化合物至液晶混合物1中且混合均勻以製備液晶組成 物。此組成物之電壓保持率爲6 5 %且電阻係數値爲2 X 1 0ιαΩ · cm0 實施例1 8 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 添加0 · 3重量%之3 —氟基—4 一羥基笮睛之芳族 羥基化合物至液晶混合物2中且混合均勻以製備液晶組成 物。此組成物之電壓保持率爲7 Q %且電阻係數値爲 1X1 0 1 1 Ω · c m ° ' 對照實施例1 沒有添加物之液晶混合物2如同寅施例7與1 6密封 於相同的槽內且製成S TN裝置。如此些實施例所描述之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4规格(210X 297公釐) 19 經濟部中央標準局員工消费合作社印裂 A7 ____B7__ 五、發明説明(17 ) 方式,當ON電壓施加於裝置1小時之後以至於形成 ,字形時,在OFF條件下可觀察到熔化現象,其中、A '字形仍舊模糊地存在。 對照實施例2 液晶組成物是經由添加0 . 0 0 0 1重量%之溴化四 丁銨之離子性化合物至液晶混合物2而製成。將此液晶組 成物注入於具有6微米槽間隙與6 4 0 X 4 0 0點之像素 之液晶槽中,該液晶槽係藉由將聚醯亞胺樹脂(P S I — A— 2 2 0 4,CHI SSO企業製造)塗覆於具有電極 之基板表面且磨擦此塗膜以形成2 4 0度之扭轉對準而製 成。在此情形中,於靠近槽中央的注入處觀察到可能是在 注入時由於溴化四丁銨的吸附作用而引起的不平整顯示。 如上所述,本發明之縮合的雜環化合物、芳族胺化合 物與脂族胺化合物廣泛地適用於改良STN裝置之不規則 顯示或熔化現象。 本發明可提供s T N型式液晶顯示器之液晶組成物, 其電壓保持率可適當地控制且不會降低電阻係數値。本發 明提供具有高品質之S T N型液晶顯示器裝置,此等液晶 顯示器裝置沒有觀察到由塵埃所造成的不規則顯示以及熔 化現象。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Λ, -s 本紙張尺度遑用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) 20

Claims (1)

  1. 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 々、申請專利範圍 附件一 A : 第8 3 1 0 0 1 1 8號專利申請案 中文申請專利範圃修正本 民國85年8月修正 1 ·—種用於超扭轉向歹[((supertwisted nematic) 模式液晶顯示器裝置之液晶組成物,其特徵爲此組成物包 括至少一種選自下列群體之化合物: (a )二苯并睡吩、啡噂、苯并瞎吩、昨唑、瞎嗯 與啡噚皤; (b) 二苯基胺、N,N 二苯基聯苯胺、苯基六 氫吡阱、N —笮丨苯乙胺、三苯基胺、N —苯苄基胺、N, Ν^ —二苯基一 1,4—苯二胺與Ν,—雙(2 —棻 基)一1 ,4 一苯二胺; (c) 2 -氟一 4 —羥基苯睛與3 -氟一 4 一羥基苯 睛: 上述至少一種化合物在該組成物中之含量是 0 . 0005 — 2 重量%· 2 .如申請專利範圍第1項之液晶組成物,其中該至 少一種化合物是選自苯并晡吩、忭唑、二苯并瞎吩、啡曙 瞎、瞎嗯與啡噚阱。 3 .如申請專利範圍第1項之液晶組成物,其中該至 少一種化合物是選自Ν,二苯基_1,4 一苯二胺 ,Ν,Ν,—雙(2 -棻基)-1,4 —苯二胺,二苯胺 ,Ν,Ν > —二苯基聯苯胺,苯基六氫吡阱,三苯基胺, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) n I I I I I . J I —— I —— 丁―.w 表 ( 、\兵 {ν' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 303385 as C8 · D8 々、申請專利範圍 N —苯苄基胺與N —苄苯 4 .如申請專利範圍第1 晶組成物,其中該至 少一種化合物是選自2 -氟—4 —羥基苯睛與3 —氟—4 -羥基苯腈。 5 .如申請專利範圍第1項之液晶組成物,其係用於 超扭轉向列模式之液晶顯示器裝置中。 6 .如申請專利範圍第5項之液晶組成物,其電壓保 持率在4 0 — 8 0%範圍內。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .冬 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(21 ϋ X M7公慶) -2 -
TW083100118A 1993-01-11 1994-01-07 TW303385B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1783893 1993-01-11
JP16327493 1993-06-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW303385B true TW303385B (zh) 1997-04-21

Family

ID=26354424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW083100118A TW303385B (zh) 1993-01-11 1994-01-07

Country Status (6)

Country Link
US (2) US5723065A (zh)
EP (1) EP0606858B1 (zh)
KR (1) KR0143728B1 (zh)
DE (1) DE69424071T2 (zh)
SG (1) SG44527A1 (zh)
TW (1) TW303385B (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5723065A (en) * 1993-01-11 1998-03-03 Chisso Corporation Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices
DE19517038A1 (de) * 1995-05-10 1996-11-14 Hoechst Ag 1,8-Difluorisochinolinderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
TWI239997B (en) * 1998-02-04 2005-09-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal composition, method of adjusting the resistance of a liquid-crystal composition, liquid-crystal display and substituted phenols
JP3652997B2 (ja) * 2000-06-14 2005-05-25 Nec液晶テクノロジー株式会社 液晶材料及び液晶表示装置
US20020030654A1 (en) * 2000-09-14 2002-03-14 Hitachi, Ltd. Liquid crystal display
JP4551667B2 (ja) * 2003-09-26 2010-09-29 富士フイルム株式会社 液晶組成物及び液晶素子
JP2009132793A (ja) * 2007-11-30 2009-06-18 Hitachi Displays Ltd 液晶組成物およびそれを用いた液晶表示装置
US9155599B2 (en) 2010-11-03 2015-10-13 Global Dental Science Llc Systems and processes for forming anatomical features in dentures
US9364302B2 (en) 2012-02-08 2016-06-14 Global Dental Science Llc Process and systems for molding thermosetting plastics
US9867684B2 (en) 2013-03-14 2018-01-16 Global Dental Sciences LLC System and process for manufacturing of dentures
US10251733B2 (en) 2014-03-03 2019-04-09 Global Dental Science Llc System and method for manufacturing layered dentures
US10206764B2 (en) 2014-03-03 2019-02-19 Global Dental Sciences, LLC System and method for manufacturing layered dentures

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3951845A (en) * 1972-06-23 1976-04-20 General Electric Company Nematic liquid crystal mixtures having homogeneous boundary conditions and method of making the same
JPS5039686A (zh) * 1973-08-15 1975-04-11
DE2727024A1 (de) * 1977-06-15 1978-12-21 Sevostjanov Fluessigkristallanzeigevorrichtung
US4366080A (en) * 1980-04-07 1982-12-28 Tokyo Shibaura Denki Kabushiki Kaisha Liquid crystal display element
DE3378660D1 (en) * 1982-09-30 1989-01-12 Showa Denko Kk Electrically conductive liquid crystalline substance and polymer
GB2132192B (en) * 1982-10-30 1986-01-22 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives
US4574233A (en) * 1984-03-30 1986-03-04 Tektronix, Inc. High impedance current source
US4640795A (en) * 1986-03-21 1987-02-03 Chisso Corporation 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same
EP0282254B1 (en) * 1987-03-09 1993-06-16 Chisso Corporation Diamino compounds and liquid crystal aligning films
US5067797A (en) * 1988-03-25 1991-11-26 Hitachi, Ltd. Liquid crystal display cell and process for producing the same
EP0365255B1 (en) * 1988-10-19 1996-07-31 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2636035B2 (ja) * 1989-02-27 1997-07-30 松下電器産業株式会社 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶表示装置
DE4011792A1 (de) * 1990-04-12 1991-10-17 Hoechst Ag Ionophore enthaltende ferroelektrische fluessigkristallmischungen
JP3143483B2 (ja) * 1990-02-15 2001-03-07 キヤノン株式会社 液晶組成物、及びこの使用方法,これを使用した液晶素子,表示装置
US5723065A (en) * 1993-01-11 1998-03-03 Chisso Corporation Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices

Also Published As

Publication number Publication date
DE69424071T2 (de) 2000-11-02
KR940018690A (ko) 1994-08-18
DE69424071D1 (de) 2000-05-31
SG44527A1 (en) 1997-12-19
KR0143728B1 (ko) 1998-07-01
US5985170A (en) 1999-11-16
EP0606858A1 (en) 1994-07-20
EP0606858B1 (en) 2000-04-26
US5723065A (en) 1998-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW303385B (zh)
KR101533456B1 (ko) 액정 매질
EP0525737B1 (en) An antiferroelectric liquid crystal composition
US5578241A (en) Liquid crystal display
JP2009504814A (ja) 液晶媒体
KR102205666B1 (ko) 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자, 화합물 및 중합체
EP0273443B1 (en) Liquid-crystal display devices of twisted nematic type
JP2001316669A (ja) 液晶媒体および媒体を含む電気光学ディスプレイ
JP2010031287A (ja) 液晶媒体
JP3369542B2 (ja) マトリックス液晶ディスプレイ
JP3807454B2 (ja) 電気光学液晶システム
JP3347775B2 (ja) ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル
JPH0359952B2 (zh)
CN108219801B (zh) 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
TWI616519B (zh) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2002012867A (ja) 電気光学ディスプレイおよびその中に含まれる液晶媒体
US5695683A (en) Ferroelectric liquid crystal mixture
KR100385533B1 (ko) 활성매트릭스용도를위한네마틱액정조성물
US5122296A (en) Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display device
TW201441306A (zh) 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件
EP0688850A2 (en) A liquid crystal composition
JPH0753962A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2000080370A (ja) 液晶媒体および液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイ
CN1778866B (zh) 液晶介质
TW542852B (en) Liquid crystal compositions