JPH0753962A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH0753962A JPH0753962A JP1224194A JP1224194A JPH0753962A JP H0753962 A JPH0753962 A JP H0753962A JP 1224194 A JP1224194 A JP 1224194A JP 1224194 A JP1224194 A JP 1224194A JP H0753962 A JPH0753962 A JP H0753962A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 比抵抗をあまり低下させることなく、電圧保
持率を制御した液晶組成物、およびこれを用いた表示ム
ラ、または焼き付き現象のない高品位な液晶表示素子を
提供する。 【構成】 縮合複素環化合物、芳香族アミン化合物、脂
肪族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合物の群
から選んだ少なくとも１種の化合物を含有することを特
徴とするスーパーツイステッドネマチック型表示素子用
の液晶組成物。 【効果】 スーパーツイステッドネマチック型の液晶表
示素子に用いられる液晶組成物において、比抵抗をほと
んど低下させることなく、電圧保持率を制御した液晶組
成物を用いることにより、ゴミによる表示ムラ、或いは
焼き付き現象のない液晶表示素子を提供できる。
持率を制御した液晶組成物、およびこれを用いた表示ム
ラ、または焼き付き現象のない高品位な液晶表示素子を
提供する。 【構成】 縮合複素環化合物、芳香族アミン化合物、脂
肪族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合物の群
から選んだ少なくとも１種の化合物を含有することを特
徴とするスーパーツイステッドネマチック型表示素子用
の液晶組成物。 【効果】 スーパーツイステッドネマチック型の液晶表
示素子に用いられる液晶組成物において、比抵抗をほと
んど低下させることなく、電圧保持率を制御した液晶組
成物を用いることにより、ゴミによる表示ムラ、或いは
焼き付き現象のない液晶表示素子を提供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示用の液晶組成
物、およびこれを用いる液晶表示素子に関する。さらに
詳しくは、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）
方式の液晶表示用のネマチック液晶組成物、およびこれ
を用いる液晶表示素子に関する。
物、およびこれを用いる液晶表示素子に関する。さらに
詳しくは、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）
方式の液晶表示用のネマチック液晶組成物、およびこれ
を用いる液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年の情報機器、特に携帯用端末機器の
発達に伴い、従来のＣＲＴ並みの表示容量と表示品質を
もち、小型、薄型、かつ低消費電力の表示素子に対する
要求が高くなってきている。このため現在は表示方式と
して、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式
を用いた液晶表示方法が主流となっている。この方式
は、1984年にシェーファー（T. J. Scheffer) らによっ
て提案されたが、従来液晶表示として広く使われていた
ねじれ角が90度のツイステッドネマチック（ＴＮ）方式
の限界を打ち破った画期的なものである。即ち、ねじれ
角を 180〜 270度の間に設定することにより、液晶セル
の複屈折効果を利用し、90度のＴＮ方式よりもかなり良
好なコントラストと広い視野角がえられること、並びに
デューティ数を拡大しても（〜1/480 デューティ）、表
示品質の低下を伴わないことが報告されている（例え
ば、T. J. Schefferら：Appl. Phys. Lett., 45 (1984)
1021参照) 。
発達に伴い、従来のＣＲＴ並みの表示容量と表示品質を
もち、小型、薄型、かつ低消費電力の表示素子に対する
要求が高くなってきている。このため現在は表示方式と
して、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式
を用いた液晶表示方法が主流となっている。この方式
は、1984年にシェーファー（T. J. Scheffer) らによっ
て提案されたが、従来液晶表示として広く使われていた
ねじれ角が90度のツイステッドネマチック（ＴＮ）方式
の限界を打ち破った画期的なものである。即ち、ねじれ
角を 180〜 270度の間に設定することにより、液晶セル
の複屈折効果を利用し、90度のＴＮ方式よりもかなり良
好なコントラストと広い視野角がえられること、並びに
デューティ数を拡大しても（〜1/480 デューティ）、表
示品質の低下を伴わないことが報告されている（例え
ば、T. J. Schefferら：Appl. Phys. Lett., 45 (1984)
1021参照) 。
【０００３】しかしながら、ＳＴＮ方式は、高コントラ
スト、広視野角という優れた特徴を有する反面、静電気
により液晶表示セルが点灯する異常現象、パネルの組立
などの工程でとり込まれた異物などによる液晶表示画面
の表示ムラ、あるいは、長時間点灯により生ずる表示画
面の焼き付きなどの表示不良を生じ、製品の歩留まりを
下げるという問題点があった。これらの問題点を解決す
る方法の１つとして、液晶組成物の電気的な性質を制御
することが挙げられる。静電気による異常現象において
は、比抵抗が大きい液晶組成物に４級アンモニウム塩な
どのイオン性化合物を添加して比抵抗を調節することが
報告された（たとえば特開昭59−4647号公報を参照) 。
しかし、イオン性化合物は通常の液晶組成物に対しては
相溶性・溶解性の点で不充分であり、また液晶セルの注
入口付近に吸着され易いので液晶セル中に均一に分散さ
せることが困難であるという問題点、並びに比抵抗を調
節するだけでなく同時に電圧保持率を低下させるので液
晶セルの消費電力が大きくなる問題点を有していた。
スト、広視野角という優れた特徴を有する反面、静電気
により液晶表示セルが点灯する異常現象、パネルの組立
などの工程でとり込まれた異物などによる液晶表示画面
の表示ムラ、あるいは、長時間点灯により生ずる表示画
面の焼き付きなどの表示不良を生じ、製品の歩留まりを
下げるという問題点があった。これらの問題点を解決す
る方法の１つとして、液晶組成物の電気的な性質を制御
することが挙げられる。静電気による異常現象において
は、比抵抗が大きい液晶組成物に４級アンモニウム塩な
どのイオン性化合物を添加して比抵抗を調節することが
報告された（たとえば特開昭59−4647号公報を参照) 。
しかし、イオン性化合物は通常の液晶組成物に対しては
相溶性・溶解性の点で不充分であり、また液晶セルの注
入口付近に吸着され易いので液晶セル中に均一に分散さ
せることが困難であるという問題点、並びに比抵抗を調
節するだけでなく同時に電圧保持率を低下させるので液
晶セルの消費電力が大きくなる問題点を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は表示ムラある
いは焼き付け現象などの表示不良のないＳＴＮ方式の液
晶表示素子、およびこれを実現するために比抵抗をそれ
ほど下げることなく、電圧保持率を消費電力が大きくな
らない程度に制御することにより、安定な液晶組成物を
提供することを目的とする。
いは焼き付け現象などの表示不良のないＳＴＮ方式の液
晶表示素子、およびこれを実現するために比抵抗をそれ
ほど下げることなく、電圧保持率を消費電力が大きくな
らない程度に制御することにより、安定な液晶組成物を
提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、非イオン性物
質である縮合複素環化合物、芳香族アミン化合物、脂肪
族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合物の群か
ら選ばれた少なくとも１種の化合物を微少量含有させる
ことにより、液晶組成物の比抵抗を殆ど低下させること
なく、電圧保持率を容易に制御できるという新規な知見
に基づくものである。
質である縮合複素環化合物、芳香族アミン化合物、脂肪
族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合物の群か
ら選ばれた少なくとも１種の化合物を微少量含有させる
ことにより、液晶組成物の比抵抗を殆ど低下させること
なく、電圧保持率を容易に制御できるという新規な知見
に基づくものである。
【０００６】即ち、本発明の第一は、縮合複素環化合
物、芳香族アミン化合物、脂肪族アミン化合物、および
芳香族ヒドロキシ化合物の群から選ばれた少なくとも１
種の化合物を含有するスーパーツイステッドネマチック
型表示素子用の液晶組成物である。本発明の第二は、こ
の液晶組成物を用いることを特徴とするスーパーツイス
テッドネマチック型の液晶表示素子である。本発明の第
三は、縮合複素環化合物、芳香族アミン化合物、脂肪族
アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合物の群から
選ばれた少なくとも１種の化合物を含有さることにより
スーパーツイステッドネマチック型表示素子用の液晶組
成物の電圧保持率を制御する方法である。
物、芳香族アミン化合物、脂肪族アミン化合物、および
芳香族ヒドロキシ化合物の群から選ばれた少なくとも１
種の化合物を含有するスーパーツイステッドネマチック
型表示素子用の液晶組成物である。本発明の第二は、こ
の液晶組成物を用いることを特徴とするスーパーツイス
テッドネマチック型の液晶表示素子である。本発明の第
三は、縮合複素環化合物、芳香族アミン化合物、脂肪族
アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合物の群から
選ばれた少なくとも１種の化合物を含有さることにより
スーパーツイステッドネマチック型表示素子用の液晶組
成物の電圧保持率を制御する方法である。
【０００７】以下に本発明を詳細に説明する。液晶組成
物の電圧保持率および比抵抗は、その純度に大きく依存
する。不純物を含む液晶組成物を用いた液晶表示素子は
寿命が短くなるなどの問題を生じることも多いため、通
常は充分に精製された液晶組成物が市場に供給されてい
る。このような液晶組成物は通常90％以上の電圧保持率
と1011〜1013Ω・cmの比抵抗を有している。これらの液
晶組成物に微少量の縮合複素環化合物、芳香族アミン化
合物、脂肪族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化
合物の群から選ばれた少なくとも１種の化合物を含有さ
せることにより、比抵抗を殆ど低下させることなく電圧
保持率を容易に制御することができる。
物の電圧保持率および比抵抗は、その純度に大きく依存
する。不純物を含む液晶組成物を用いた液晶表示素子は
寿命が短くなるなどの問題を生じることも多いため、通
常は充分に精製された液晶組成物が市場に供給されてい
る。このような液晶組成物は通常90％以上の電圧保持率
と1011〜1013Ω・cmの比抵抗を有している。これらの液
晶組成物に微少量の縮合複素環化合物、芳香族アミン化
合物、脂肪族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化
合物の群から選ばれた少なくとも１種の化合物を含有さ
せることにより、比抵抗を殆ど低下させることなく電圧
保持率を容易に制御することができる。
【０００８】液晶組成物の電圧保持率を制御するのに適
した化合物は、縮合複素環化合物、芳香族アミン化合
物、脂肪族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合
物である。縮合複素環化合物においては、ヘテロ原子が
窒素、酸素、または硫黄である縮合複素環化合物が好ま
しい。具体的には次のような化合物が含まれる。二環系
の縮合複素環化合物としては、ベンゾフラン、ベンゾチ
オフェン、インドール、イソインドール、インドリジ
ン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、イサチン、
クマリン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、キナゾ
リン、キノキサリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチア
ゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサジアゾー
ル、ベンゾチアジアゾール、ベンゾジオキサンなどがあ
る。
した化合物は、縮合複素環化合物、芳香族アミン化合
物、脂肪族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合
物である。縮合複素環化合物においては、ヘテロ原子が
窒素、酸素、または硫黄である縮合複素環化合物が好ま
しい。具体的には次のような化合物が含まれる。二環系
の縮合複素環化合物としては、ベンゾフラン、ベンゾチ
オフェン、インドール、イソインドール、インドリジ
ン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、イサチン、
クマリン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、キナゾ
リン、キノキサリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチア
ゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサジアゾー
ル、ベンゾチアジアゾール、ベンゾジオキサンなどがあ
る。
【０００９】三環系の縮合複素環化合物としては、カル
バゾール、ジベンゾチオフェン、フェナントリジン、ジ
ベンゾフラン、アクリジン、フェナジン、フェノキサチ
イン、チアントレン、フェノキサジンなどがある。二環
系と三環系の縮合複素環化合物のうちで特に好ましい化
合物は、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾチ
オフェン、フェノキサチイン、チアントレン、およびフ
ェノキサジンである。
バゾール、ジベンゾチオフェン、フェナントリジン、ジ
ベンゾフラン、アクリジン、フェナジン、フェノキサチ
イン、チアントレン、フェノキサジンなどがある。二環
系と三環系の縮合複素環化合物のうちで特に好ましい化
合物は、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾチ
オフェン、フェノキサチイン、チアントレン、およびフ
ェノキサジンである。
【００１０】また、電圧保持率を制御するのに適した化
合物は、芳香族アミン化合物、および脂肪族アミン化合
物である。好ましくは、一般式Ｒ4Ｒ5Ｒ6Ｎ（式中、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、非環状アルキル基、環状ア
ルキル基、芳香族炭化水素基、置換された芳香族炭化水
素基、または複素単環基である）で表わされる芳香族ア
ミン化合物および脂肪族アミン化合物である。更に好ま
しくは、一般式Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎ（式中、Ｒ1 は水素原子ま
たはフェニル基であり、Ｒ2 は水素原子、非環状アルキ
ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、ト
リル基、メトキシフェニル基、１−ナフチル基、または
２−ナフチル基であり、Ｒ3 はシクロヘキシル基、フェ
ネチル基、またはフェニル基であり、フェニル基はアル
キル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、
ニトロソ基、臭素原子、メチルアミノ基、シクロヘキシ
ルアミノ基、フェニルアミノ基、トリルアミノ基、１−
ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、または４−
フェニルアミノフェニル基で置換されてもよく、または
Ｒ1 がフェニル基のとき、Ｒ2−Ｎ−Ｒ3はピペラジニル
基でもよい）で表わされる芳香族アミン化合物および脂
肪族アミン化合物である。
合物は、芳香族アミン化合物、および脂肪族アミン化合
物である。好ましくは、一般式Ｒ4Ｒ5Ｒ6Ｎ（式中、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、非環状アルキル基、環状ア
ルキル基、芳香族炭化水素基、置換された芳香族炭化水
素基、または複素単環基である）で表わされる芳香族ア
ミン化合物および脂肪族アミン化合物である。更に好ま
しくは、一般式Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎ（式中、Ｒ1 は水素原子ま
たはフェニル基であり、Ｒ2 は水素原子、非環状アルキ
ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、ト
リル基、メトキシフェニル基、１−ナフチル基、または
２−ナフチル基であり、Ｒ3 はシクロヘキシル基、フェ
ネチル基、またはフェニル基であり、フェニル基はアル
キル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、
ニトロソ基、臭素原子、メチルアミノ基、シクロヘキシ
ルアミノ基、フェニルアミノ基、トリルアミノ基、１−
ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、または４−
フェニルアミノフェニル基で置換されてもよく、または
Ｒ1 がフェニル基のとき、Ｒ2−Ｎ−Ｒ3はピペラジニル
基でもよい）で表わされる芳香族アミン化合物および脂
肪族アミン化合物である。
【００１１】芳香族アミン化合物として具体的には、
１, ４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−１，４−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル
−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジトリル−
１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナ
フチル）−１，４−フェニレンジアミン、４−アミノフ
ェノール、４−メトキシアニリン、Ｎ−フェニル−２−
ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
Ｎ−４−メトキシフェニル−１，４−フェニレンジアミ
ン、ジフェニルアミン、トリルアニリン、アニリン、ア
ミノビフェニル、４−ニトロアニリン、４−アミノフェ
ニル−４−メトキシフェニルアミン、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ’−フェニル−１，４−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−（４−ニトロソフェニル）アニリン、２−アミ
ノフェノール、４−ブロモアニリン、１，３−フェニレ
ンジアミン、３−メチルアニリン、フェニルピペラジ
ン、トリフェニルアミン、Ｎ−フェニルベンジルアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−フェ
ニレンジアミン、およびＮ，Ｎ−ジメチルインドアニリ
ンなどがある。
１, ４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−１，４−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル
−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジトリル−
１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナ
フチル）−１，４−フェニレンジアミン、４−アミノフ
ェノール、４−メトキシアニリン、Ｎ−フェニル−２−
ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
Ｎ−４−メトキシフェニル−１，４−フェニレンジアミ
ン、ジフェニルアミン、トリルアニリン、アニリン、ア
ミノビフェニル、４−ニトロアニリン、４−アミノフェ
ニル−４−メトキシフェニルアミン、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ’−フェニル−１，４−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−（４−ニトロソフェニル）アニリン、２−アミ
ノフェノール、４−ブロモアニリン、１，３−フェニレ
ンジアミン、３−メチルアニリン、フェニルピペラジ
ン、トリフェニルアミン、Ｎ−フェニルベンジルアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−フェ
ニレンジアミン、およびＮ，Ｎ−ジメチルインドアニリ
ンなどがある。
【００１２】脂肪族アミン化合物としてトリエチルアミ
ンでもよいが、沸点のより高いほうが好ましい。また第
一アミンにおいては、非環状アルキルアミンより環状ア
ルキルアミンの方が好ましい。また窒素を含む飽和の単
環化合物でもよい。具体的には、ジシクロヘキシルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−プロピルフェネチルア
ミン、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン、４−フェニルピ
ペリジンなどがある。
ンでもよいが、沸点のより高いほうが好ましい。また第
一アミンにおいては、非環状アルキルアミンより環状ア
ルキルアミンの方が好ましい。また窒素を含む飽和の単
環化合物でもよい。具体的には、ジシクロヘキシルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−プロピルフェネチルア
ミン、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン、４−フェニルピ
ペリジンなどがある。
【００１３】芳香族アミン化合物および脂肪族アミン化
合物の中で特に好ましい化合物は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２
−ナフチル）−１，４−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン、Ｎ−ベン
ジルフェネチルアミン、フェニルピペラジン、トリフェ
ニルアミン、Ｎ−フェニルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−フェニレンジアミ
ン、およびＮ，Ｎ−ジメチルインドアニリンである。
合物の中で特に好ましい化合物は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２
−ナフチル）−１，４−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン、Ｎ−ベン
ジルフェネチルアミン、フェニルピペラジン、トリフェ
ニルアミン、Ｎ−フェニルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−フェニレンジアミ
ン、およびＮ，Ｎ−ジメチルインドアニリンである。
【００１４】また、電圧保持率を制御するに適した化合
物は、芳香族ヒドロキシ化合物である。好ましくは、芳
香環上に電子吸引性の置換基を有し、かつ酸性度定数Ka
が10以下である芳香族ヒドロキシ化合物である。これら
には下記の一般式で表されるシアノフェノール誘導体、
ニトロフェノール誘導体、ハロゲン化フェノール誘導
体、およびハロゲン化アルキルフェノール誘導体が含ま
れる。
物は、芳香族ヒドロキシ化合物である。好ましくは、芳
香環上に電子吸引性の置換基を有し、かつ酸性度定数Ka
が10以下である芳香族ヒドロキシ化合物である。これら
には下記の一般式で表されるシアノフェノール誘導体、
ニトロフェノール誘導体、ハロゲン化フェノール誘導
体、およびハロゲン化アルキルフェノール誘導体が含ま
れる。
【００１５】
【化１】
【００１６】（式中、Ｘはシアノ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子、ハロアルキル基、アルキル基、アリール基、ア
ラルキル基を示し、ｎは１〜５の整数である。） 芳香族ヒドロキシ化合物として具体的には、シアノフェ
ノール、ニトロフェノール、クロロフェノール、ブロモ
フェノール、フルオロフェノール、（トリフルオロメチ
ル）フェノール、ジフルオロフェノール、ジシアノフェ
ノール、メチルフルオロフェノール、フェニルフルオロ
フェノール、ベンジルフルオロフェノール、（トリフル
オロメチル）フルオロフェノール、シアノフルオロフェ
ノール、フルオロニトロフェノール、（トリフルオロメ
チル）シアノフェノール、クロロシアノフェノール、シ
アノジフルオロフェノールなどがある。
ン原子、ハロアルキル基、アルキル基、アリール基、ア
ラルキル基を示し、ｎは１〜５の整数である。） 芳香族ヒドロキシ化合物として具体的には、シアノフェ
ノール、ニトロフェノール、クロロフェノール、ブロモ
フェノール、フルオロフェノール、（トリフルオロメチ
ル）フェノール、ジフルオロフェノール、ジシアノフェ
ノール、メチルフルオロフェノール、フェニルフルオロ
フェノール、ベンジルフルオロフェノール、（トリフル
オロメチル）フルオロフェノール、シアノフルオロフェ
ノール、フルオロニトロフェノール、（トリフルオロメ
チル）シアノフェノール、クロロシアノフェノール、シ
アノジフルオロフェノールなどがある。
【００１７】芳香族ヒドロキシ化合物の中で特に好まし
い化合物は、シアノフェノール、ジフルオロフェノー
ル、ジシアノフェノール、シアノフルオロフェノール、
（トリフルオロメチル）シアノフェノール、シアノジフ
ルオロフェノールである。また、本発明に用いられる液
晶組成物としては、たとえば下記構造式で示されるよう
な各種の液晶化合物の混合物などがある。
い化合物は、シアノフェノール、ジフルオロフェノー
ル、ジシアノフェノール、シアノフルオロフェノール、
（トリフルオロメチル）シアノフェノール、シアノジフ
ルオロフェノールである。また、本発明に用いられる液
晶組成物としては、たとえば下記構造式で示されるよう
な各種の液晶化合物の混合物などがある。
【００１８】
【化２】
【００１９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、アルコ
キシアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキ
ルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコ
キシフェニル基、アルケニルフェニル基、アルキルシク
ロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、
アルケニルシクロヘキシル基、シアノフェニル基、シア
ノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフル
オロメトキシ基、またはジフルオロメトキシ基を示し、
また、Ｒ1 、Ｒ2 中のフェニル基はトリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
あるいはフッ素、塩素などのハロゲン原子で置換されて
いてもよい。また、Ｘは水素原子、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
あるいはフッ素、塩素などのハロゲン原子を表わす。） 本発明の液晶組成物における電圧保持率の適切な上限値
は、ゴミなどによる配向ムラ、或いは長時間点灯による
焼き付き現象など、表示不良の出現の有無から決めら
れ、90％以下であることが好ましい。また、下限値は消
費電力および信頼性におよぼす影響を考慮して40％以上
であることが好ましい。さらに、液晶組成物の電圧保持
率が40％から80％の範囲であることが好ましい。
キシアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキ
ルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコ
キシフェニル基、アルケニルフェニル基、アルキルシク
ロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、
アルケニルシクロヘキシル基、シアノフェニル基、シア
ノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフル
オロメトキシ基、またはジフルオロメトキシ基を示し、
また、Ｒ1 、Ｒ2 中のフェニル基はトリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
あるいはフッ素、塩素などのハロゲン原子で置換されて
いてもよい。また、Ｘは水素原子、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
あるいはフッ素、塩素などのハロゲン原子を表わす。） 本発明の液晶組成物における電圧保持率の適切な上限値
は、ゴミなどによる配向ムラ、或いは長時間点灯による
焼き付き現象など、表示不良の出現の有無から決めら
れ、90％以下であることが好ましい。また、下限値は消
費電力および信頼性におよぼす影響を考慮して40％以上
であることが好ましい。さらに、液晶組成物の電圧保持
率が40％から80％の範囲であることが好ましい。
【００２０】本発明に用いられる縮合複素環化合物、芳
香族アミン化合物、および脂肪族アミン化合物の群から
選ばれた少なくとも１種の化合物の含有量は、液晶組成
物の等方性状態への転移点などの安定性を著しく損なわ
ない程度の微少量がよい。また析出、分離などが起こら
ない含有量が適している。したがって液晶組成物に対
し、0.0001〜３重量％の範囲の含有量が好ましい。液晶
組成物の電圧保持率は用いる化合物の種類とその含有量
とに依存する。したがって、0.0001から３重量％の範囲
内の適切な微少量を含有させることにより電圧保持率を
40〜80％の範囲の目的とする値に制御することができ
る。
香族アミン化合物、および脂肪族アミン化合物の群から
選ばれた少なくとも１種の化合物の含有量は、液晶組成
物の等方性状態への転移点などの安定性を著しく損なわ
ない程度の微少量がよい。また析出、分離などが起こら
ない含有量が適している。したがって液晶組成物に対
し、0.0001〜３重量％の範囲の含有量が好ましい。液晶
組成物の電圧保持率は用いる化合物の種類とその含有量
とに依存する。したがって、0.0001から３重量％の範囲
内の適切な微少量を含有させることにより電圧保持率を
40〜80％の範囲の目的とする値に制御することができ
る。
【００２１】本発明の液晶組成物においては、縮合複素
環化合物、芳香族アミン化合物脂肪族アミン化合物、お
よび芳香族ヒドロキシ化合物の群の中から異なる２種以
上の化合物を混合して用いることもできる。又、コレス
テリルノナノエートなどの光学活性物質を併用しても差
し支えない。
環化合物、芳香族アミン化合物脂肪族アミン化合物、お
よび芳香族ヒドロキシ化合物の群の中から異なる２種以
上の化合物を混合して用いることもできる。又、コレス
テリルノナノエートなどの光学活性物質を併用しても差
し支えない。
【００２２】
【実施例】以下の実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら制限される
ものではない。液晶組成物として、フェニルシクロヘキ
サン系化合物を主成分とする表１の組成を有する２種の
液晶混合物（以下、液晶混合物１および液晶混合物２と
呼ぶ）を用いた。液晶セルには、表面にポリイミド系樹
脂 (PSI-A-2204、チッソ株式会社製) を塗布し硬化させ
た後、ラビング処理した透明電極付きガラス板を使用
し、セルギャップを６μm に設定し、240度のツイスト
配向をさせるように構成した。表１に使用した液晶混合
物の組成を示す。
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら制限される
ものではない。液晶組成物として、フェニルシクロヘキ
サン系化合物を主成分とする表１の組成を有する２種の
液晶混合物（以下、液晶混合物１および液晶混合物２と
呼ぶ）を用いた。液晶セルには、表面にポリイミド系樹
脂 (PSI-A-2204、チッソ株式会社製) を塗布し硬化させ
た後、ラビング処理した透明電極付きガラス板を使用
し、セルギャップを６μm に設定し、240度のツイスト
配向をさせるように構成した。表１に使用した液晶混合
物の組成を示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】液晶組成物の電圧保持率は、図１に示す回
路を用いて測定した。図２は測定時の波形であり、Ｖd
の斜線部分は実際の観測した波形を例示した。電圧保持
率は図２の斜線部分（V1−t1−t2−V2）の面積と、ソー
ス電圧（V1）と印加時間（t1−t2) との積〔(V1)×(t1-
t2) 〕で示される面積との比で表した。 実施例１ 三環系の縮合複素環化合物であるジベンゾチオフェンを
液晶混合物１に１重量％添加し、よく混合して液晶組成
物を調製した。この組成物の電圧保持率は70％、比抵抗
は２×1011Ω・cmであった。尚、液晶混合物１の電圧保
持率は95％、比抵抗は５×1012Ω・cmであり、縮合複素
環化合物であるジベンゾチオフェンは、比抵抗をそれ程
低下させないが、電圧保持率を著しく低下させることが
できた。 実施例２ 三環系の縮合複素環化合物であるフェノキサジンを液晶
混合物２に0.03重量％、0.3重量％及び１重量％含有さ
せ、液晶組成物をそれぞれ調製した。これらの組成物の
電圧保持率はそれぞれ75％、59％及び48％であった。一
方、比抵抗は各々４×1011Ω・cm、２×1011Ω・cm及び
９×1010Ω・cmであった。
路を用いて測定した。図２は測定時の波形であり、Ｖd
の斜線部分は実際の観測した波形を例示した。電圧保持
率は図２の斜線部分（V1−t1−t2−V2）の面積と、ソー
ス電圧（V1）と印加時間（t1−t2) との積〔(V1)×(t1-
t2) 〕で示される面積との比で表した。 実施例１ 三環系の縮合複素環化合物であるジベンゾチオフェンを
液晶混合物１に１重量％添加し、よく混合して液晶組成
物を調製した。この組成物の電圧保持率は70％、比抵抗
は２×1011Ω・cmであった。尚、液晶混合物１の電圧保
持率は95％、比抵抗は５×1012Ω・cmであり、縮合複素
環化合物であるジベンゾチオフェンは、比抵抗をそれ程
低下させないが、電圧保持率を著しく低下させることが
できた。 実施例２ 三環系の縮合複素環化合物であるフェノキサジンを液晶
混合物２に0.03重量％、0.3重量％及び１重量％含有さ
せ、液晶組成物をそれぞれ調製した。これらの組成物の
電圧保持率はそれぞれ75％、59％及び48％であった。一
方、比抵抗は各々４×1011Ω・cm、２×1011Ω・cm及び
９×1010Ω・cmであった。
【００２５】実施例３ 二環系の縮合複素環化合物であるベンゾチオフェンを液
晶混合物２に0.01重量％及び0.03重量％添加し、それぞ
れ液晶組成物を調製した。これらの組成物の電圧保持率
は各々60％及び51％であった。一方、比抵抗は各々１×
1012Ω・cm、及び４×1011Ω・cmであった。なお、液晶
混合物２の電圧保持率は92％、比抵抗は３×1012Ω・cm
であり、縮合複素環化合物であるベンゾチオフェンは、
比抵抗はそれ程低下させないが、電圧保持率を著しく低
下させることができた。
晶混合物２に0.01重量％及び0.03重量％添加し、それぞ
れ液晶組成物を調製した。これらの組成物の電圧保持率
は各々60％及び51％であった。一方、比抵抗は各々１×
1012Ω・cm、及び４×1011Ω・cmであった。なお、液晶
混合物２の電圧保持率は92％、比抵抗は３×1012Ω・cm
であり、縮合複素環化合物であるベンゾチオフェンは、
比抵抗はそれ程低下させないが、電圧保持率を著しく低
下させることができた。
【００２６】実施例４ 三環系の縮合複素環化合物であるカルバゾールを液晶混
合物１に0.3重量％及び１重量％添加し、それぞれ液晶
組成物を調製した。この組成物の電圧保持率はそれぞれ
78％及び65％であった。 実施例５ 三環系の縮合複素環化合物であるチアントレンを液晶混
合物２に0.3 重量％及び１重量％添加し、それぞれ液晶
組成物を調製した。これらの組成物の電圧保持率は各々
80％及び70％であった。
合物１に0.3重量％及び１重量％添加し、それぞれ液晶
組成物を調製した。この組成物の電圧保持率はそれぞれ
78％及び65％であった。 実施例５ 三環系の縮合複素環化合物であるチアントレンを液晶混
合物２に0.3 重量％及び１重量％添加し、それぞれ液晶
組成物を調製した。これらの組成物の電圧保持率は各々
80％及び70％であった。
【００２７】実施例６ 三環系の縮合複素環化合物であるフェノキサチインを液
晶混合物１に1.5重量％添加し、液晶組成物を調製し
た。この組成物の電圧保持率は75％であった。 実施例７（使用例） 電極面にポリイミド系樹脂 (PSI-A-2204、チッソ株式会
社製) を塗布し、240度ツイスト配向するようラビング
処理を施した 640×400 ドットから成るセルギャップ６
μm の液晶セルを用意した。このセルに、実施例３に記
載したベンゾチオフェンを液晶混合物２に0.03重量％添
加して調製した液晶組成物を注入し、両側に２枚の偏光
板を配置したＳＴＮ素子を作成した。この素子に「Ａ」
という文字が出るよう20Ｖ、70Hzの矩形波（ＯＮ電圧)
を印加した。表示ムラは観察できなかった。１時間印加
し続けた後でＯＦＦ状態にしたところ、何ら焼き付き現
象は認められなかった。
晶混合物１に1.5重量％添加し、液晶組成物を調製し
た。この組成物の電圧保持率は75％であった。 実施例７（使用例） 電極面にポリイミド系樹脂 (PSI-A-2204、チッソ株式会
社製) を塗布し、240度ツイスト配向するようラビング
処理を施した 640×400 ドットから成るセルギャップ６
μm の液晶セルを用意した。このセルに、実施例３に記
載したベンゾチオフェンを液晶混合物２に0.03重量％添
加して調製した液晶組成物を注入し、両側に２枚の偏光
板を配置したＳＴＮ素子を作成した。この素子に「Ａ」
という文字が出るよう20Ｖ、70Hzの矩形波（ＯＮ電圧)
を印加した。表示ムラは観察できなかった。１時間印加
し続けた後でＯＦＦ状態にしたところ、何ら焼き付き現
象は認められなかった。
【００２８】実施例８ 芳香族アミン化合物であるジフェニルアミンを液晶混合
物１に0.3重量％添加して液晶組成物を調製した。この
組成物の電圧保持率は62％、比抵抗は９×1011Ω・cmで
あった。なお、液晶混合物１の電圧保持率は95％、比抵
抗は５×1012Ω・cmであるので、アミン化合物であるジ
フェニルアミンにより、比抵抗をそれ程低下させない
が、電圧保持率を著しく低下させることができた。
物１に0.3重量％添加して液晶組成物を調製した。この
組成物の電圧保持率は62％、比抵抗は９×1011Ω・cmで
あった。なお、液晶混合物１の電圧保持率は95％、比抵
抗は５×1012Ω・cmであるので、アミン化合物であるジ
フェニルアミンにより、比抵抗をそれ程低下させない
が、電圧保持率を著しく低下させることができた。
【００２９】実施例９ 芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ジフェニルベンジ
ジンを液晶混合物２にそれぞれ0.0005重量％、0.003重
量％、0.03重量％及び 0.3重量％添加し、四種の液晶組
成物を調製した。これらの組成物の電圧保持率はそれぞ
れ77％、65％、45％及び40％であった。一方、比抵抗は
９×1011Ω・cm、８×1011Ω・cm及び６×1011Ω・cmお
よび２×1011Ω・cmであった。なお、液晶混合物２の電
圧保持率は92％、比抵抗は３×1012Ω・cmであるので、
アミン化合物であるジフェニルベンジジンにより、比抵
抗をそれ程低下させないが、電圧保持率を著しく低下さ
せることができた。
ジンを液晶混合物２にそれぞれ0.0005重量％、0.003重
量％、0.03重量％及び 0.3重量％添加し、四種の液晶組
成物を調製した。これらの組成物の電圧保持率はそれぞ
れ77％、65％、45％及び40％であった。一方、比抵抗は
９×1011Ω・cm、８×1011Ω・cm及び６×1011Ω・cmお
よび２×1011Ω・cmであった。なお、液晶混合物２の電
圧保持率は92％、比抵抗は３×1012Ω・cmであるので、
アミン化合物であるジフェニルベンジジンにより、比抵
抗をそれ程低下させないが、電圧保持率を著しく低下さ
せることができた。
【００３０】実施例10 芳香族アミン化合物であるフェニルピペラジンを液晶混
合物２に0.01重量％、0.05重量％、0.3重量％及び１重
量％添加し、四種の液晶組成物を調製した。これらの組
成物の電圧保持率はそれぞれ78％、69％、60％及び42％
であった。一方、比抵抗はそれぞれ３×1011Ω・cm、１
×1011Ω・cm、８×1010Ω・cm及び７×1010Ω・cmであ
った。
合物２に0.01重量％、0.05重量％、0.3重量％及び１重
量％添加し、四種の液晶組成物を調製した。これらの組
成物の電圧保持率はそれぞれ78％、69％、60％及び42％
であった。一方、比抵抗はそれぞれ３×1011Ω・cm、１
×1011Ω・cm、８×1010Ω・cm及び７×1010Ω・cmであ
った。
【００３１】実施例11 脂肪族アミン化合物であるＮ−ベンジルフェネチルアミ
ンを液晶混合物１に0.005重量％、0.03重量％、及び0.5
重量％添加し、三種の液晶組成物を調製した。これらの
組成物の電圧保持率はそれぞれ73％、64％、及び58％で
あった。 実施例12 芳香族アミン化合物であるトリフェニルアミンを液晶混
合物２に２重量％添加して液晶組成物を調製した。この
組成物の電圧保持率は78％、比抵抗は８×1010Ω・cmで
あった。
ンを液晶混合物１に0.005重量％、0.03重量％、及び0.5
重量％添加し、三種の液晶組成物を調製した。これらの
組成物の電圧保持率はそれぞれ73％、64％、及び58％で
あった。 実施例12 芳香族アミン化合物であるトリフェニルアミンを液晶混
合物２に２重量％添加して液晶組成物を調製した。この
組成物の電圧保持率は78％、比抵抗は８×1010Ω・cmで
あった。
【００３２】実施例13 芳香族アミン化合物であるＮ−フェニルベンジルアミン
を液晶混合物２に0.3重量％添加し、液晶組成物を調製
した。この組成物の電圧保持率は76％、比抵抗は３×10
11Ω・cmであった。 実施例14 芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ジフェニル−１，
４−フェニレンジアミンを液晶混合物１に 0.005重量
％、0.01重量％及び0.5重量％添加し、三種の液晶組成
物を調製した。
を液晶混合物２に0.3重量％添加し、液晶組成物を調製
した。この組成物の電圧保持率は76％、比抵抗は３×10
11Ω・cmであった。 実施例14 芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ジフェニル−１，
４−フェニレンジアミンを液晶混合物１に 0.005重量
％、0.01重量％及び0.5重量％添加し、三種の液晶組成
物を調製した。
【００３３】実施例15 芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（２−ナフチ
ル）−１，４−フェニレンジアミンを液晶混合物１に0.
005重量％、0.01重量％及び0.5重量％添加し、三種の液
晶組成物を調製した。
ル）−１，４−フェニレンジアミンを液晶混合物１に0.
005重量％、0.01重量％及び0.5重量％添加し、三種の液
晶組成物を調製した。
【００３４】実施例16（使用例） 実施例９に記載されているＮ，Ｎ’−ジフェニルベンジ
ジンを液晶混合物２に0.003重量％添加して調製した液
晶組成物を、電極面にポリイミド系樹脂 (PSI-A-2204、
チッソ株式会社製) を塗布し、240度ツイスト配向する
ようラビング処理を施した 640×400 ドットから成るギ
ャップ６μm の液晶セルに注入し、両側に２枚の偏光板
を配置したＳＴＮ素子を作成した。この素子に、「Ａ」
という文字が出るよう20Ｖ、70Hzの矩形波（ＯＮ電圧)
印加したところ、表示ムラはみられなかった。そのまま
１時間印加し続けた後でＯＦＦ状態にしたところ、何ら
焼き付き現象は認められなかった。
ジンを液晶混合物２に0.003重量％添加して調製した液
晶組成物を、電極面にポリイミド系樹脂 (PSI-A-2204、
チッソ株式会社製) を塗布し、240度ツイスト配向する
ようラビング処理を施した 640×400 ドットから成るギ
ャップ６μm の液晶セルに注入し、両側に２枚の偏光板
を配置したＳＴＮ素子を作成した。この素子に、「Ａ」
という文字が出るよう20Ｖ、70Hzの矩形波（ＯＮ電圧)
印加したところ、表示ムラはみられなかった。そのまま
１時間印加し続けた後でＯＦＦ状態にしたところ、何ら
焼き付き現象は認められなかった。
【００３５】実施例17 芳香族ヒドロキシ化合物である２−フルオロ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリルを液晶混合物１に0.3重量％添加
し、よく混合して液晶組成物を調製した。この組成物の
電圧保持率は65％、比抵抗は２×1011Ω・cmであった。 実施例18 芳香族ヒドロキシ化合物である３−フルオロ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリルを液晶混合物２に0.3重量％添加
し、よく混合して液晶組成物を調製した。この組成物の
電圧保持率は70％、比抵抗は１×1011Ω・cmであった。
ロキシベンゾニトリルを液晶混合物１に0.3重量％添加
し、よく混合して液晶組成物を調製した。この組成物の
電圧保持率は65％、比抵抗は２×1011Ω・cmであった。 実施例18 芳香族ヒドロキシ化合物である３−フルオロ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリルを液晶混合物２に0.3重量％添加
し、よく混合して液晶組成物を調製した。この組成物の
電圧保持率は70％、比抵抗は１×1011Ω・cmであった。
【００３６】比較例１ 何も添加しない液晶混合物２を実施例７及び16と同様の
セルに注入し、ＳＴＮ素子を作成した。この素子に同じ
ように「Ａ」という文字が出るようＯＮ電圧を１時間印
加し続けた後でＯＦＦ状態にしたところ、「Ａ」という
文字がうすく残る焼き付き現象が見られた。
セルに注入し、ＳＴＮ素子を作成した。この素子に同じ
ように「Ａ」という文字が出るようＯＮ電圧を１時間印
加し続けた後でＯＦＦ状態にしたところ、「Ａ」という
文字がうすく残る焼き付き現象が見られた。
【００３７】比較例２ イオン性化合物であるテトラブチルアンモニウムブロミ
ドを液晶混合物２に0.0001重量％添加し、液晶組成物を
調製した。この液晶組成物を電極面にポリイミド系樹脂
(PSI-A-2204、チッソ株式会社製) を塗布し、240度ツ
イスト配向するようラビング処理を施した 640×400 ド
ットから成るギャップ６μm の液晶セルに注入した。こ
の場合には、注入時におけるテトラブチルアンモニウム
ブロミドの吸着が原因と考えられる表示ムラが、入口付
近よりセル中央部に向かって認められた。
ドを液晶混合物２に0.0001重量％添加し、液晶組成物を
調製した。この液晶組成物を電極面にポリイミド系樹脂
(PSI-A-2204、チッソ株式会社製) を塗布し、240度ツ
イスト配向するようラビング処理を施した 640×400 ド
ットから成るギャップ６μm の液晶セルに注入した。こ
の場合には、注入時におけるテトラブチルアンモニウム
ブロミドの吸着が原因と考えられる表示ムラが、入口付
近よりセル中央部に向かって認められた。
【００３８】以上のことから明らかなように、縮合複素
環化合物、芳香族アミン化合物、および脂肪族アミン化
合物は、ＳＴＮ素子の表示ムラや焼き付き現象の大幅な
改善に有効であった。
環化合物、芳香族アミン化合物、および脂肪族アミン化
合物は、ＳＴＮ素子の表示ムラや焼き付き現象の大幅な
改善に有効であった。
【００３９】
【発明の効果】本発明により比抵抗をあまり低下させる
ことなく、電圧保持率を適切に制御したＳＴＮ方式の液
晶表示用の液晶組成物を得ることができ、これによって
ゴミによる表示ムラ或いは焼き付き現象の出ない高品位
なＳＴＮ方式の液晶表示素子を提供することが可能にな
った。
ことなく、電圧保持率を適切に制御したＳＴＮ方式の液
晶表示用の液晶組成物を得ることができ、これによって
ゴミによる表示ムラ或いは焼き付き現象の出ない高品位
なＳＴＮ方式の液晶表示素子を提供することが可能にな
った。
【図１】 電圧保持率測定回路を示す。
【図２】 電圧保持率測定時における駆動波形及び測定
波形を示す。
波形を示す。
Claims (15)
- 【請求項１】 縮合複素環化合物、芳香族アミン化合
物、脂肪族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合
物の群から選ばれた少なくとも１種の化合物を含有する
ことを特徴とするスーパーツイステッドネマチック型表
示素子用の液晶組成物。 - 【請求項２】 縮合複素環化合物において、ヘテロ原子
が窒素、酸素、または硫黄である縮合複素環化合物の群
から選ばれた少なくとも１種の化合物を含有することを
特徴とする請求項１記載のスーパーツイステッドネマチ
ック型表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項３】 縮合複素環化合物において、ベンゾフラ
ン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、
インドリジン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、
イサチン、クマリン、カルバゾール、ジベンゾチオフェ
ン、フェナントリジン、ジベンゾフラン、インダゾー
ル、ベンゾイミダゾール、キナゾリン、キノキサリン、
ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリア
ゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾー
ル、ベンゾジオキサン、アクリジン、フェナジン、フェ
ノキサチイン、チアントレン、およびフェノキサジンの
群から選ばれた少なくとも１種の化合物を含有すること
を特徴とする、請求項１または２記載のスーパーツイス
テッドネマチック型表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項４】 縮合複素環化合物において、ベンゾチオ
フェン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、フェノキ
サチイン、チアントレン、およびフェノキサジンの群か
ら選ばれた少なくとも１種の化合物を含有することを特
徴とする、請求項１、２または３記載のスーパーツイス
テッドネマチック型表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項５】 芳香族アミン化合物および脂肪族アミン
化合物において、一般式 Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎ（式中、Ｒ1 は
水素原子またはフェニル基であり、Ｒ2 は水素原子、非
環状アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェ
ニル基、トリル基、メトキシフェニル基、１−ナフチル
基、または２−ナフチル基であり、Ｒ3 はシクロヘキシ
ル基、フェネチル基、またはフェニル基であり、フェニ
ル基はアルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、
ニトロ基、ニトロソ基、臭素原子、メチルアミノ基、シ
クロヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、トリルアミ
ノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、
または４−フェニルアミノフェニル基で置換されてもよ
く、またＲ1 がフェニル基のとき、Ｒ2−Ｎ−Ｒ3 はピ
ペラジニル基でもよい）で表わされる芳香族アミン化合
物および脂肪族アミン化合物の群から選ばれた少なくと
も１種の化合物を含有することを特徴とする、請求項１
に記載のスーパーツイステッドネマチック型表示素子用
の液晶組成物。 - 【請求項６】 芳香族アミン化合物および脂肪族アミン
化合物において、１, ４−フェニレンジアミン、Ｎ−フ
ェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル
−Ｎ’−フェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジトリル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−１，４−フェニレンジア
ミン、４−アミノフェノール、４−メトキシアニリン、
Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−１
−ナフチルアミン、Ｎ−４−メトキシフェニル−１，４
−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、トリルアニ
リン、アニリン、アミノビフェニル、４−ニトロアニリ
ン、４−アミノフェニル−４−メトキシフェニルアミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−１，４−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン、
Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−（４−ニトロソフェニル）ア
ニリン、２−アミノフェノール、４−ブロモアニリン、
１，３−フェニレンジアミン、３−メチルアニリン、フ
ェニルピペラジン、トリフェニルアミン、Ｎ−フェニル
ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−
１，４−フェニレンジアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルイ
ンドアニリン、ジシクロヘキシルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、Ｎ−プロピルフェネチルアミン、Ｎ−ベンジ
ルフェネチルアミン、および４−フェニルピペリジンの
群から選ばれた少なくとも１種の化合物を含有すること
を特徴とする、請求項１または５に記載のスーパーツイ
ステッドネマチック型表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項７】 芳香族アミン化合物および脂肪族アミン
化合物において、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−
１，４−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルベンジジン、Ｎ−ベンジルフェネチル
アミン、フェニルピペラジン、トリフェニルアミン、Ｎ
−フェニルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチル−１，４−フェニレンジアミン、およびＮ，Ｎ
−ジメチルインドアニリンの群から選ばれた少なくとも
１種の化合物を含有することを特徴とする、請求項１、
５または６に記載のスーパーツイステッドネマチック型
表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項８】 芳香族ヒドロキシ化合物において、芳香
環上に電子吸引性の置換基を有し、かつ酸性度定数Kaが
10以下である芳香族ヒドロキシ化合物の群から選ばれた
少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、
請求項１に記載のスーパーツイステッドネマチック型表
示素子用の液晶組成物。 - 【請求項９】 芳香族ヒドロキシ化合物において、シア
ノフェノール誘導体、ニトロフェノール誘導体、ハロゲ
ン化フェノール誘導体、およびハロゲン化アルキルフェ
ノール誘導体の群から選ばれた少なくとも１種の化合物
を含有することを特徴とする、請求項１または８に記載
のスーパーツイステッドネマチック型表示素子用の液晶
組成物。 - 【請求項１０】 芳香族ヒドロキシ化合物において、シ
アノフェノール、ニトロフェノール、クロロフェノー
ル、ブロモフェノール、フルオロフェノール、（トリフ
ルオロメチル）フェノール、ジフルオロフェノール、ジ
シアノフェノール、メチルフルオロフェノール、フェニ
ルフルオロフェノール、ベンジルフルオロフェノール、
（トリフルオロメチル）フルオロフェノール、シアノフ
ルオロフェノール、フルオロニトロフェノール、（トリ
フルオロメチル）シアノフェノール、クロロシアノフェ
ノール、およびシアノジフルオロフェノールの群から選
ばれた少なくとも１種の化合物を含有することを特徴と
する、請求項１、８または９に記載のスーパーツイステ
ッドネマチック型表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項１１】 芳香族ヒドロキシ化合物において、シ
アノフェノール、ジフルオロフェノール、ジシアノフェ
ノール、シアノフルオロフェノール、（トリフルオロメ
チル）シアノフェノール、およびシアノジフルオロフェ
ノールの群から選ばれた少なくとも１種の化合物を含有
することを特徴とする、請求項１、８、９または１０に
記載のスーパーツイステッドネマチック型表示素子用の
液晶組成物。 - 【請求項１２】 縮合複素環化合物、芳香族アミン化合
物、脂肪族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合
物の群から選ばれた少なくとも１種の化合物を含有する
液晶組成物において、その含有量が0.0001〜３重量％で
あることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか１項
に記載のスーパーツイステッドネマチック型表示素子用
の液晶組成物。 - 【請求項１３】 縮合複素環化合物、芳香族アミン化合
物、脂肪族アミン化合物、および芳香族ヒドロキシ化合
物の群から選ばれた少なくとも１種の化合物を含有させ
て、電圧保持率を40〜80％の範囲に制御した請求項１〜
１２のいずれか１項に記載のスーパーツイステッドネマ
チック型表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項１４】 請求項１〜１３のいずれか１項に記載
した液晶組成物を用いることを特徴とするスーパーツイ
ステッドネマチック型液晶表示素子。 - 【請求項１５】 請求項１〜１４のいずれかに記載した
縮合複素環化合物、芳香族アミン化合物、脂肪族アミン
化合物、および芳香族ヒドロキシ化合物の群から選ばれ
た少なくとも１種の化合物を含有させることによりスー
パーツイステッドネマチック型表示素子用の液晶組成物
の電圧保持率を40〜80％の範囲に制御する方法。
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1994
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