TW214541B - - Google Patents
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A6 _ bg_ 五、發明説明(/ ) 發明敍述 本發明相關於一種生産苯基胍磺酸鹽及碩酸氫鹽之改 良的方法,其偽藉由將氡蘿胺水溶液與苯胺氫氯化物在特 定的pH值範圍内進行反應,接著將反應混合物與一截金 屬碳酸鹽或磺酸氫鹽聯合,並分離出结晶産物。 如歐洲專利申請案EP-A — 0 1 64204中所敘 述者,苯基_胍碩酸鹽係用於具醫藥活性之嘧啶的製備,且 如美國專利第4, 931, 56◦號中所敘述者,苯基胍 磺酸氫鹽係作為具殺蟲活性之嘧啶衍生物製備過程中的 種中閭産物。 一種毛基胍磺酸的製造方法見述於SKW τ r o s t b e r g AG公司之一源自1978年的公司說 明手冊第9 7頁。該方法所具有的缺點為産生大量的廢水 ,産量相對的很低,且産生如苯基尿素或二苯基尿素的副 産物。進而,在反應的過程中所加入之活性碳必須非常小 心的去除。該份T r o s t b θ r g參考資料並未提出關 於苯基狐碳酸鹽的製造方法。 由氰胺及苯胺氫氛化物製造苯基胍的方法為習知的且 -------.---'---------ί -----裝------#------is. <请先閲访背面之注6事項再蟥寫本頁> 經濟邾中央標準局員工消費合作社印製 nm8則 r 氰 a 6 法 U 由 K 1 方 ο 〇 . I 造 J } A 1 製 .1 於8的 £〇 述 6 步 e9 見 1 一 h 1 則第進 C ί 法 ,之 . 頁方 7 類 m 1 造 3 胍 A2 製卷之 2 的 .代 於 ,類 r 取 見期胍 e 經 , 3 之 B 〇 如第代 .丨 例 ,取m4 , 6 基eo 述 2 香 h 9 ΙΪ卷芳 C 1 以-造 ,ί 加 1 製 f 頁 披a胺P.4 81.9.20.000 本纸張又度適用中as家標準(CNS>甲4规恪(210 X 297公货) A6 A6 經濟部中央標準-?/t«工消費合作社印¾ B6_ 五、發明説明(Z ) 見述於,洌如,Η 〇 u b s η — W 9 y 1 ,卷8,第1 8
0 — 1 8 1頁(1 9 5 2!,及英國專利說明書 C- B 1 5 14 S 0 7 :在芳香環上進行取代的苯基胍類較 未經取代的類似物具有較高的溶點,並因而能以自由鹼類 或有時以其氫氛化物類的髟式加以分離。由於其氫氯化物 類會由水溶液中沉潑而使得其不適合本發明。 作為一種自由鹼的形式的苯基胍為高度水溶性和吸濕 性,並由空氣中吸收二氧化碩。因此有必要以一種鹽類的 形式分離苯基胍來增進其於貯存時的穩定性,洌如以其碳 瑟頸或碳駿氫監的形式:需要減少已知方法所産生的 廢水量及增加該被分_之顗的産量及純度。 令人驚異的是,已發涅Μ由在一恃定p Η範圍内進行 該製備方法和使用控制饶件下的氫氛酸,可觀察到其産量 3 S上增加且産生極少量的副産物。 在此敘述的方法之®點包括下列:反應時間減少卻達 成較高産量;在提昇的溫芰中可發生碳馥鹽或磺酸氫鹽结 晶的沉澱反應而不需要進行熱分解作用;容易經過濾方式 而得到甴其所形成的高純度结晶産物;不使用活性碩而ΪΙ 此簡化産物的分雞方法;夜發現可大量減少廢水的體積, 其為一經濟上及環保上較能被接受的方法: 根據本發明的方法偽洪來自苯胺,氫氯諉,氫譚胺及 一鹼金屬碳諉13或碳該氫蝨之苯基胍碳證鹽或磺酸氫鹽的 裂造方法,其包括 木纸張又茂適用中因园家ii準(CNS)甲4規丨各(210 X 297二'釐) 81.9.20,000 -------------------ί-----裝-------玎------Μ <請先閱访背面之注念事項再塡寫本頁) 五、發明説明(+ ) a )在由20至105 t的溫度範圍,将1莫耳當量的苯 胺與等量之一重量百分比1 0到3 7 %的氫氯酸水溶液混 合,該苯胺氫氯化物水溶液的P Η值為2 . 0到4 . 0 ; b )把反應溫度調整到介於2 0到1 0 5 t:時,加入1到 1 . 5莫耳當量氫篚胺水溶液於來自a )步驟攪拌中的混 合物,藉由額外加入氫氯酸水溶液將P Η值維持在2 . 0 到4 . 0的範醻,且使該反應進行至完成;及 c)將反應混合物冷卻至20到90C,並將混合物與固 體形式或一水溶液或一水中懸浮液形式之1至2莫耳當量 之鹼金®碳酸氫顗或◦ . 5至1莫耳當量的鹼金屬磺酸鹽 聯合,得到苯基胍磺酸鹽或碩酸氫鹽之一結晶性沉澱。 氫氣酸水溶液的嬬好濃度由重量百分比2 0到3 6 % 〇 在步驟a)及b)中pH值偏好维持在2. 0到3. 0之間。 a )階段的反應溫度偏好在6 0到1 0 5 t之間,且 恃別偏好在8 ◦到9 5 之間; ------------------丄-----装------ΤΓ------Μ (請先閲讀背面之注念事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局β工消費合作社印製
或 K 3 或 ο Ο ο 3 間間 C 〇 之之 H C P oca2 5 ο N a 9 8 N 到到 3 , o o o 3 8 4c = o 在在 H 3 c o 好好 i o 2 3 編偏 L c io 度度為 H L c 溫溫可 a 為 2 應應鹽 N 可 a 反反氫好鹽 N 的的酸偏酸好 段段碩 ,碩偏 階階屬 3 屬 , } } 金0金 3 b C 鹼 C 巌0 H C 81.9.20,000 本纸張又度適用中园a家i?準(CNS)甲4規i各(210 X 297公货) 心限声.▲趙· A6 B6_ 五、發明説明() 鹼金靥碩酸氳鹽及碩酸鹽在步驟C)偏好甲使用者可 為一水溶液或一水中懸浮液形式。 a)階段及b)階段之反應時間可依使用的份量及反 應條件而由1 0分鐘至5小時之間變化,雖然偏好的範圍 為2到4小時。該産物可藉由已知方法如過濾或離心後傾 倒的方式簡易地分離出産物,並且視其乾燥反應的條件, 能製造出水合形式或非水爸形式的産物。 下列實施例示範說明本發明之方法。 實施例1 88. 5公克(0. 78莫耳)的HC1水溶液(重 量百分比32%)被加入93. 1公克(1. 0莫耳)苯 胺中直到P Η值達到2 . 0為止。經過1小時後,9 2 . 4公克(1. 1其耳)的50%氡胺水溶液於851C時導 入該反應混合物中。當氡胺的加入即將終結時,再加入額 外的22. 1公克(0. 19莫耳)HC1水溶液(重量 百分比3 2 % ),將Ρ Η值調回2 . 4到2 . 7。於8 5 1攢拌2小時後, 該混合物被冷卻到60T:,並30分 鐘的期間内,加入63. 6公克(0. 6莫耳)磺酸鈉溶 於170¾升水中所形成的溶液。冷卻至後過濾出結 晶沉澱物。産生1 6 3公克單K形式苯基胍碩酸鹽,包含 76. 7%苯基胍自由驗,其相當於基於苯胺之92. 7 %産量。熔點(分解)為1 4 7到1 5 0 C。 實施例2 -----;—.----—.----(--------裝—-----訂-----^ ,線 (請先闓讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準居員工消费合作社印» 本纸張尺度適用中國國家桴準 (CNS)甲4规格(210 X 29?公坌) 82.6. 40.000 經濟部中央標準局β:工消费合作社印製 Α6 Β6 _ 五、發明説明() 使用相同份量重覆實施例1的步驟,但是於501時 加入碩酸鈉溶液於反應混合物當中。産生165公克(7 6. 7%為自由鹼)單K形式苯基胍磺酸留,相當於一9 .3. 7%的産量。其熔點(分解)為147到150Ό。 實施例3 在98. 2公克(1. 0莫耳)的苯胺中加入32% 的HC 1直到該溶液的ρϋ值約2. 5為止;其間約需要 95. 2公克(0. 83莫耳)的32%HC1。該溶液 隨即加熱至871C並於93. 0公克之一 50%氰胺水溶 液(1. 10莫耳)在超過1小時的期間加入時進行攪拌 。在完成該氡胺水溶掖的添加之前不久,加入另外16. 8公克(0. 15其耳)32%的HC1。於871〇擬拌 3小時候將該溶液冷卻到60XJ,並於60X;時將該溶液 加入101. 0公克碩酸氫鈉溶於170毫升水所形成的 懸浮液中。當其被冷卻至5C後,分離到(在451C/1 00毫巴下乾燥)127. 6公克苯基胍碩酸氫鹽(66 .8%為自由鹼),其表示基於苯胺之94. 5%産量。 其熔點(分解)為150到152TC。 實施例4 製備一具有pH值2. 5含77公斤苯胺(827莫 耳)及81公斤3290HC1 (710莫耳)的溶液;該 溶液被加熱到8 5到9 0 °C且攪拌2値小時,並於其間加 入76公斤之50%氡胺水溶液(905莫耳)。在完成 本纸张尺度適用中國國家標準(CNS)甲4現格(210 X 297公缝) 82.6. 40,000 ----------- -- -------------装—II^——.玎------線 (請先閲讀背缸之注意事項再填寫本1) ( { to A6 B6 «濟部中央標準局R工消费合作社印製 五、發明説明() 該氡胺水溶液的添加之前不久,藉由加入32琴的HC 1 將pH值回復到2至3之間,總共需要12公斤的HC1 溶液。於攪拌3小時後,將該溶液冷卻到6 0 υ,且在此 .溫度之下加入53公斤碩酸銷(500莫耳)溶於150 公升水而形成的溶液當中。於該溶液冷卻到2 01C時,結 晶的沉澱物藉由過濾方式分離並以1 3 0公升的水清洗兩 次(第二逋清洗的濾液作為下一槽的第一遍清洗液)。於 701C/30毫巴下乾燥後,得到136公斤單Κ苯基胍 磺酸鹽之淺灰黃色結晶(77. 4%為自由鹼),其代表 基於苯胺之93. 4%的産量。.該熔點(分解)為147 到 1 5 0 C 〇 實施例5 :根據T r 〇 s t b e r g步驟之苯基胍碳 酸氫鹽的製備 114. 1公克的HC1 (32%)經過攪拌而加入 以冷水外部冷卻之9 8 . 2公克(1 . 0莫耳)苯胺(9 4. 8%,另5%為水)及84公克水所形成的混合物中 。該反應混合物被加熱至沸騰後,以超過3 0分鐘的時間 將104. 6公克(1. 25莫耳)氡胺(50%)經過 攪拌而加入該沸騰的液體。該混合物在小心加入4 . 8公 克活性碩後迴流加熱2小時。活性碩的殘渣於6 Ot:藉由 過濾方式去除。經過濾的氮化1_苯基胍被加入一已攪拌 之130. 2公克(1. 53莫耳)碩酸氫鈉於0. 5公 升形成的懸浮液中。該混合物持續攪拌4小時。沉澱下來 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝. 訂. 本纸張K度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公贷) 82.6. 40,000 A6 B6 五、發明説明(1 ) 的苯基胍磺酸氫鹽藉過濾方式分離,在0. 4 3公升水中 形成懸浮液並快速攪拌1小時。過濾後該産物再一次懸浮 於0. 32公升水中,快速攪拌1小時後藉由過濾方式加 以分離。該反應産物於真空下在5 〇力乾燥。 該反應溶液在8 Ot:時觀察到有沉澱反應發生。可分 雞到144公克無色之苯基胍碩酸氫鹽(6 7. 3%為自 由鹼),其代表一基於苯胺之72. 2%産量。其分解溫 度為1 50到1 53t:之間。副産物苯基尿素及二苯基尿 素的産量分別為總産量的0.5%及0.2%。 實施Μ 6 重覆賁施例5但在本發明之方法的條件下進行。 可分離到16 9. 1公克無色之苯基胍碩酸氫鹽(6 8. 0 %為自由鹼),其代表一基於苯胺之85. 1%産 量。無任何副産物的存在披確認且在8 Ot:時没有觀察到 沉澱反應的發生。 應加以注意的是苯胺的用量在實施例5和實施例6中 是一樣的,並與實施例1到4中苯胺的用量不相同。 <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i裝‘ 訂· .經濟部中夹標準爲〃«工消費合作社印焚 81.9.20.000 本纸張又度適用中因四家桴準(CNS)甲4現格(210 X 297 H )
Claims (1)
- 六、申請專利範圊 1 . 一種方法,其偽供來自苯胺,氫氯酸,氫胺及一 鹼金屬碳酸鹽或碩酸氫鹽之苯基胍碩酸鹽或碩酸氫鹽的製 造方法,其包括 a )在由20至105 ΐ:的溫度範圍,將1莫耳當量的苯 胺與等量之一重量百分比1 G到3 7 %的氫氛瑟水溶液混 合,該苯胺氫氯化物水溶液的Ρ Η值為2 . 0到4 . 0 ; b )把反應溫度調整到介於2 0到1 0 5 3C時,加入1到 1 . 5莫耳當量氫韹胺水溶液於來自a )步驟Μ拌中的混 合物,藉由額外加人氫氯蔻水溶液将Ρ Η值維持在2 . 0 到4 . 0的範瑀,且使該反應進行至完成;及 c )將反應混合物冷卽至2 0到9 0 =C ,並將混合物與固 體形式或一水溶液或一水中懸浮液形式之1至2莫耳當量 之鹼金屬碳酸氫鹽或0. 5至1荑耳當量的鹼金屬磺酸鹽 聯合,得到苯基胍碩發鹽或碩酸氫鹽之一结晶性沉澱。 2 .如申請專利範圍第1項的方法,其中氫氯酸水溶 液的辐好濃度由重量百分比2 0到3 6 %。 3 .如申請專利範圍第1項的方法,其中在步驟a ) 及b .)中ρ Η值偏好維持在2 . ◦到3 . 0之間: 4 .如申請專利範圍第1項的方法,其中a )階段的 反應溫度在6 0到1 0 5 t之間。 5 .如申請專利範圍第4項的方法,其中a )階段的 反應溫度在8 0到9 5 t之間。 6.如申請專利範圍第1項的方法,其中b)階段的 甲4C210X 297公沒) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. .訂· .線_ 214541 A7 B7 C7 D7_ 六、申請專利範圍 反應溫度偏好在8 0到9 5 υ之間。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 7 .如申請專利範圍第1項的方法,其中c )階段的 反應溫度偏好在4 0到8 0 t之間。 8 .如申請專利範圍第1項的方法,其中鹼金屬磺酸 氫鹽可為 L iHC〇3 , NaHC03 或 KHC03 。 9.如申請專利範圍第8項的方法,其中鹼金屬碩酸 氫鹽為NaHC〇3 。 1 0 .如申請專利範圍第1項的方法,其中鹼金靥碳 酸鹽可為 L iz C〇3 ,Na2 C〇3 或 Κ2 C〇3 。 1 1 .如申請專利範圍第1 〇項的方法,其中鹼金屬 碩酸鹽為Na2 C〇3 。 1 2 .如申請專利範圍第1項的方法,其中鹼金屬碳 酸氫鹽及磺酸鹽在步驟c )所使用者可為一水溶液或一水 中懸浮液形式。 甲4(210X 297公沒)
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---|---|---|---|
MK4A | Expiration of patent term of an invention patent |