TW202413320A - 酸產生劑、含有上述酸產生劑之硬化性組成物、及其硬化物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種在陽離子硬化性化合物中之溶解性優異之酸產生劑。
本發明之酸產生劑包含：下述式（c-1）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（1）、及下述式（c-2）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（2），上述鹽（2）之含有率為0.001重量%以上且未達5重量%。下述式中，R
1、R
2、R
3相同或不同地表示碳數1～6之烷基。n表示1以上之整數。
Description
本發明係關於一種新穎之酸產生劑、含有上述酸產生劑之硬化性組成物、及其硬化物。
以往，作為藉由加熱產生酸而使陽離子硬化性化合物硬化之化合物（所謂熱酸產生劑），例如已知之苄基苯銨鹽。
專利文獻1中記載了一種有機EL（Electroluminescence）顯示元件用密封劑，其含有苄基苯銨鹽、及具有氫化雙酚骨架之環氧化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2016-51602號公報
[發明所欲解決之課題]
半導體裝置要求具有電可靠性，必須避免混入離子性物質。因此，對於有機EL顯示元件等半導體元件之樹脂密封封裝，要求密封用樹脂硬化物（例如，密封劑之硬化物）具有電絕緣性。
密封劑中，於使用苄基苯銨鹽作為熱酸產生劑之情形時，苄基苯銨鹽不易溶解於樹脂中，不溶分容易殘留於樹脂中。並且，若樹脂中存在不溶分，則存在無法獲得所需之硬化性，或樹脂中之不溶分導致電特性變差之問題。
為了解決上述問題，重要的是使苄基苯銨鹽完全地溶解，但不溶分未殘留極難確認，因此藉由非常充分之溶解作業來保證苄基苯銨鹽之溶解。因此，溶解作業耗費較多時間，且作業效率較差。
因此，本發明之目的在於提供一種於陽離子硬化性化合物中之溶解性優異之酸產生劑。
本發明之另一目的在於提供一種藉由施以加熱處理即快速地硬化而形成絕緣性較高之硬化物之硬化性組成物。
[解決課題之技術手段]
本發明人等為了解決上述課題而進行了努力研究，結果發現了如下見解：若將下述式（c-2）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（2）以特定比率添加至下述式（c-1）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（1）中，則陽離子硬化性化合物中之溶解性顯著地提高；只要使用鹽（1）與鹽（2）之混合物，則可高效率地製造硬化性組成物，所獲得之硬化性組成物之硬化性優異，可形成絕緣性優異之硬化物。本發明係基於該等見解而成者。
即，本發明提供一種酸產生劑，其包含：下述式（c-1）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（1）、及下述式（c-2）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（2），
上述鹽（2）之含有率為0.001重量%以上且未達5重量%。
（式中，R
1、R
2、R
3相同或不同地表示碳數1～6之烷基。n表示1以上之整數）。
又，本發明提供一種如上述之酸產生劑，其中，上述1價相對陰離子係1價硼陰離子、1價銻陰離子、或1價磷酸根陰離子。
又，本發明提供一種硬化性組成物，其包含上述酸產生劑及陽離子硬化性化合物。
又，本發明提供一種硬化物，其係上述硬化性組成物之硬化物。
[發明之效果]
本發明之酸產生劑由於同時包含鹽（1）與鹽（2），故而於陽離子硬化性化合物中之溶解性較單獨包含鹽（1）之酸產生劑優異。
因此，只要使用本發明之酸產生劑，則與陽離子硬化性化合物加以混合，短時間攪拌便可製造不含酸產生劑之不溶分且具有良好硬化性之硬化性組成物。
如此獲得之硬化性組成物之保存穩定性優異，可抑制經時性之酸產生劑之析出。
又，若對上述硬化性組成物施以加熱處理，則可快速地硬化而形成絕緣性較高之硬化物。
[酸產生劑]
本發明之酸產生劑包含：下述式（c-1）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（1）、及下述式（c-2）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（2）。
（式中，R
1、R
2、R
3相同或不同地表示碳數1～6之烷基。n表示1以上之整數）。
作為R
1、R
2、R
3中之碳數1～6之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等直鏈狀或支鏈狀烷基。
作為R
1，其中，較佳為C
1-4烷基。
作為R
2、R
3，其中，較佳為C
1-3烷基，特佳為C
1-2烷基。
作為R
1、R
2、R
3，其中，基於溶解性優異之方面而言，較佳為下述[1]～[3]之組合。
[1]R
1為甲基，R
2、R
3相同或不同地為C
2-4烷基
[2]R
1為C
2-4烷基，R
2、R
3為甲基
[3]R
1、R
2、R
3均為甲基
n為1以上之整數，例如1～3之整數，較佳為1或2。
作為上述1價相對陰離子（X
-），例如可列舉：鹵離子、鹵氧酸根陰離子、硼陰離子、磷酸根陰離子、硫酸根陰離子、磺酸根陰離子、氮陰離子、羧酸根陰離子、甲基化物陰離子、銻陰離子、OH
-、SCN
-、NO
2 -、NO
3 -等。
作為上述鹵離子，例如可列舉：Cl
-、Br
-、I
-等。
作為上述鹵氧酸根陰離子，例如可列舉：ClO
4 -、IO
3 -、BrO
3 -等。
作為上述硼陰離子，例如可列舉：BF
4 -等無機硼陰離子，或(C
6F
5)
4B
-、((CF
3)
2C
6H
3)
4B
-、四苯基硼酸鹽、四(單氟苯基)硼酸鹽、四(二氟苯基)硼酸鹽、四(三氟苯基)硼酸鹽等有機硼陰離子。
作為上述磷酸根陰離子，例如可列舉：PF
6 -、PO
4 3-等無機磷酸根陰離子等。
上述磺酸根陰離子例如由下述式（s1）所表示。
R
s1-SO
3 -（s1）
（式中，R
s1表示有機基）。
作為R
s1中之有機基，例如可列舉：可具有取代基之C
1-30烴基，可具有取代基之雜環式基，及2個以上之上述基藉由單鍵、或選自-O-、-CO
2-、-S-、-SO
3-、及-SO
2N(R
s2)-中之連結基連結而成之基。上述R
s2表示氫原子或烷基（例如，C
1-30烷基）。作為上述取代基，例如可列舉氟原子等鹵素原子。
上述C
1-30烴基包含：C
1-30脂肪族烴基、C
3-30脂環式烴基、C
6-30芳香族烴基、及其等2個鍵結而成之基。
作為上述C
1-30烴基，較佳為C
1-30烷基、C
6-15芳基、C
6-15環烷基、C
6-15交聯環式烴基、及其等2個鍵結而成之基。
上述雜環式基係自雜環之結構式去掉1個氫原子後之基。上述雜環包含芳香族性雜環及非芳香族性雜環。作為此類雜環，可列舉：構成環之原子上具有碳原子、及至少1種雜原子（例如，氧原子、硫原子、氮原子等）之3～10員環（較佳為4～6員環）、以及其等之縮合環。
作為上述磺酸根陰離子之具體例，可列舉：CH
3SO
3 -、C
4H
9SO
3 -、CF
3SO
3 -、C
2F
5C
4H
4SO
3 -、C
4F
9SO
3 -、苯磺酸根陰離子、對甲苯磺酸根陰離子、樟腦磺酸根陰離子。
作為上述氮陰離子，例如可列舉下述式（n1）所表示之磺醯亞胺陰離子。
(R
n1SO
2)
2N
-（n1）
（式中，2個R
n1相同或不同地表示有機基）。
作為R
n1中之有機基，可列舉與R
s1中之有機基相同之例。
作為上述氮陰離子之具體例，可列舉：(FSO
2)
2N
-、(CF
3SO
2)
2N
-、(C
4F
9SO
2)
2N
-、(C
2F
5SO
2)
2N
-等。
上述羧酸根陰離子例如由下述式（c1）所表示。
R
c1-COO
-（c1）
（式中，R
c1表示有機基）。
作為R
c1中之有機基，可列舉與R
s1中之有機基相同之例。
作為上述羧酸根陰離子之具體例，例如可列舉：CF
3CO
2 -、CH
3CO
2 -、C
2H
5CO
2 -、PhCO
2 -等。
作為上述甲基化物陰離子，例如可列舉下述式（m1）所表示之磺甲基化物陰離子。
(R
m1SO
2)
3C
-（m1）
（式中，3個R
m1相同或不同地表示有機基）。
作為R
m1中之有機基，可列舉與R
s1中之有機基相同之例。
作為上述甲基化物陰離子之具體例，例如可列舉(CF
3SO
2)
3C
-等。
作為上述銻陰離子，例如可列舉SbF
6 -等。
上述1價相對陰離子除了包含上述以外，例如亦包含日本特開2013-47211、日本特開2021-81708、日本特開2013-80245、日本特開2013-80240、及日本特開2013-33161中所記載之陰離子。
作為上述1價相對陰離子，基於溶解性優異之方面而言，較佳為1價硼陰離子、1價銻陰離子、或1價磷酸根陰離子。
本發明之酸產生劑包含鹽（1）、及鹽（2），鹽（1）之含有率（或者鹽（1）與鹽（2）之合計100重量%中鹽（1）所占之比率）例如超過95重量%且99.999重量%以下。基於分解效率優異，發揮優異之硬化性之方面而言，上述鹽（1）之含有率較佳為96重量%以上，更佳為96.5重量%以上，特佳為97重量%以上，最佳為98重量%以上，尤佳為98.5重量%以上。又，基於更進一步提高溶解性之觀點而言，上述鹽（1）之含有率較佳為99.99重量%以下，進而較佳為99.9重量%以下，進而較佳為99.8重量%以下，特佳為99.7重量%以下，最佳為99.5重量%以下，尤佳為99.3重量%以下。
本發明之酸產生劑之鹽（2）含有率（或者鹽（1）與鹽（2）之合計100重量%中鹽（2）所占之比率）為0.001重量%以上且未達5重量%。基於溶解性優異之方面而言，上述鹽（2）之含有率之下限值較佳為0.01重量%，進而較佳為0.1重量%，進而較佳為0.2重量%，特佳為0.3重量%，最佳為0.5重量%，尤佳為0.7重量%。基於分解效率優異，硬化性優異之方面而言，上述鹽（2）之含有率較佳為4重量%以下，更佳為3.5重量%以下，特佳為未達3重量%，最佳為2重量%以下，尤佳為1.5重量%以下。
上述酸產生劑中之上述鹽（1）與鹽（2）之含有率例如可根據使用HPLC（High performance liquid chromatography）所求出之峰面積比算出。
上述酸產生劑除了包含上述鹽（1）及鹽（2）以外，亦可進而包含其他鹽，但上述酸產生劑中所含有之會藉由熱解而產生酸之化合物總量中，鹽（1）與鹽（2）之合計含量所占之比率例如為80重量%以上，較佳為90重量%以上，特佳為95重量%以上，最佳為99重量%以上，尤佳為99.9重量%以上。再者，上述合計含量之上限值為100重量%。
上述酸產生劑在陽離子硬化性化合物中之溶解性優異，例如於25℃，當在作為陽離子硬化性化合物之(3,4-環氧基)環己烷羧酸3',4'-環氧環己基甲酯（商品名「Celloxide 2021P」、大賽璐股份有限公司製造）70重量份與雙酚A型二環氧丙基醚（商品名「jER828」、三菱化學股份有限公司製造）30重量份之混合物中添加上述酸產生劑2重量份，並使用長度2 cm之攪拌棒，於攪拌速度300 rpm之條件下進行攪拌時，上述酸產生劑完全地溶解所需之時間例如為15分鐘以下，較佳為10分鐘以下，進而較佳為8分鐘以下，特佳為6分鐘以下，最佳為5分鐘以下，尤佳為4分鐘以下。
於除酸產生劑之組成不同以外，其他完全相同之條件下，相較於酸產生劑單獨包含鹽（1）之情形，酸產生劑包含鹽（1）及鹽（2）之情形時酸產生劑完全地溶解於陽離子硬化性化合物中所需之時間顯著地減少。減少率例如為10%以上，較佳為20%以上，更佳為30%以上，特佳為40%以上，最佳為50%以上，尤佳為60%以上。減少率之上限值例如為90%。
上述酸產生劑之熱感應性優異，只要進行加熱處理（例如，於70～120℃溫度加熱30～120分鐘之處理），就會快速地分解而產生酸（H
+X
-：X
-表示1價相對陰離子）。因此，上述酸產生劑可適宜地用作熱感應性酸產生劑。
[酸產生劑之製造方法]
上述鹽（1）例如可經過下述步驟I、II進行製造。又，上述鹽（2）例如可經過下述步驟I、III、IV進行製造。然後，可藉由摻合所獲得之鹽（1）及上述鹽（2）來製造上述酸產生劑。除此以外，亦可藉由同時地進行下述步驟I之反應與步驟III之反應，獲得下述式（3）所表示之化合物與下述式（5）所表示之化合物之混合物，將所獲得之混合物提供給鹽交換反應，而生成鹽（1）與鹽（2）之混合物，將其作為酸產生劑。
下述式中，A表示鹵素原子。MX表示鹼金屬陽離子（M
+）（鹼金屬例如為鋰、鈉、鉀等）與1價相對陰離子（X
-）之鹽。R
1、R
2、R
3與上述相同。
（步驟I）
步驟I係使式（1）所表示之化合物（＝化合物（1））與式（2）所表示之化合物（＝化合物（2））進行反應，獲得式（3）所表示之化合物（＝化合物（3））之步驟。
提供給上述反應之化合物（1）與化合物（2）之莫耳比（化合物（1）/化合物（2））例如為1/3～3/1，較佳為1/2～2/1。
上述反應可於溶劑之存在下進行。作為上述溶劑，例如可列舉：丙酮、乙腈、二甲基亞碸等。其等可單獨地使用1種，或組合2種以上來使用。
上述反應溫度例如為25～50℃。
（步驟II）
步驟II使經過步驟I所獲得之化合物（3）與MX進行反應來進行鹽交換，而獲得式（4）所表示之化合物（＝鹽（1））之步驟。
提供給上述反應之化合物（3）與MX之莫耳比（化合物（3）/MX）例如為1/3～3/1，較佳為1/2～2/1。
上述反應可於溶劑之存在下進行。作為上述溶劑，例如可列舉：水、乙酸乙酯、二氯甲烷等。該等可單獨地使用1種，或組合2種以上來使用。
上述反應溫度例如為15～35℃。
（步驟III）
步驟III係使經過步驟I所獲得之化合物（3）與化合物（2）進行反應，而獲得式（5）所表示之化合物之步驟。
化合物（3）與化合物（2）之莫耳比（化合物（3）/化合物（2））例如為2/1～1/3，較佳為1/1～1/2。
上述反應可於溶劑之存在下進行。作為上述溶劑，例如可列舉：乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸等。該等可單獨地使用1種，或組合2種以上來使用。
上述反應溫度例如為40～70℃。
（步驟IV）
步驟IV係使經過步驟III所獲得之化合物（5）與MX進行反應來進行鹽交換，而獲得式（6）所表示之化合物（＝鹽（2））之步驟。
提供給上述反應之化合物（5）與MX之莫耳比（化合物（5）/MX）例如為1/3～3/1，較佳為1/2～2/1。
上述反應可於溶劑之存在下進行。作為上述溶劑，例如可列舉：水、乙酸乙酯、二氯甲烷等。其等可單獨地使用1種，或組合2種以上來使用。
上述反應溫度例如為15～35℃。
作為上述反應氣氛，只要不損害反應，則並無特別限定，例如可為：空氣環境、氮氣環境、氬氣環境等中之任一種。又，反應可利用分批式、半分批式、連續式等中之任一方法進行。
各步驟之反應結束後，亦可將所獲得之反應產物提供於通常之分離純化處理（例如，沈澱、洗淨、過濾等）。
[硬化性組成物]
本發明之硬化性組成物包含上述酸產生劑、及陽離子硬化性化合物。上述酸產生劑、及陽離子硬化性化合物可分別單獨包含1種，亦可組合含有2種以上。
上述酸產生劑之含量相對於陽離子硬化性化合物100重量份而言，例如為0.05～20重量份，較佳為0.1～10重量份。
上述陽離子硬化性化合物係具有選自環氧基、氧雜環丁基、乙烯醚基等中之1種或2種以上之陽離子硬化性基之化合物。再者，上述環氧基意指含有三員環醚骨架之基，氧雜環丁基意指含有四員環醚骨架之基。
上述陽離子硬化性化合物之1分子中之陽離子硬化性基之數為1個以上，基於上述酸產生劑之溶解性優異之方面而言，較佳為1～4個，更佳為2～4個，特佳為2～3個。
上述陽離子硬化性化合物之每一個陽離子硬化性基之分子量（例如，環氧基當量、氧雜環丁基當量等陽離子硬化性基當量）例如為50～500 g/eq，較佳為100～400 g/eq，進而較佳為100～300 g/eq。
作為上述陽離子硬化性化合物，例如可列舉：具有環氧基作為陽離子硬化性基之化合物（＝環氧化合物）、具有氧雜環丁基作為陽離子硬化性基之化合物（＝氧雜環丁烷化合物）、具有乙烯醚基作為陽離子硬化性基之化合物（＝乙烯醚化合物）、具有環氧基及氧雜環丁基作為陽離子硬化性基之化合物、具有環氧基及乙烯醚基作為陽離子硬化性基之化合物、具有氧雜環丁基及乙烯醚基作為陽離子硬化性基之化合物等。
（環氧化合物）
環氧化合物例如包含：環氧改質矽氧烷化合物、脂環式環氧化合物（脂環式環氧樹脂）、芳香族環氧化合物（芳香族環氧樹脂）、脂肪族環氧化合物（脂肪族環氧樹脂）等。
＜環氧改質矽氧烷化合物＞
作為上述環氧改質矽氧烷化合物，例如可列舉：環氧改質聚矽氧或環氧改質聚有機倍半矽氧烷等。
＜脂環式環氧化合物＞
作為上述脂環式環氧化合物，可列舉分子內具有1個以上之脂環及1個以上之環氧基之公知或慣用之化合物，並無特別限定，例如，可列舉以下之化合物等。
（1）具有脂環環氧基（＝分子內具有由構成脂環之相鄰2個碳原子與氧原子所構成之環氧基）之化合物
（2）具有脂環及環氧丙基醚基之化合物
作為上述具有脂環環氧基之化合物，例如可列舉：3,4-環氧環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、3,4-環氧-1-甲基己烷羧酸3,4-環氧-1-甲基環己酯、3,4-環氧環己烷羧酸6-甲基-3,4-環氧環己基甲基-6-甲酯、3,4-環氧-3-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-3-甲基環己基甲酯、3,4-環氧-5-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-5-甲基環己基甲酯、2-(3,4-環氧環己基-5,5-螺-3,4-環氧)環己烷間二烷、己二酸雙(3,4-環氧環己基甲基)酯、3,4-環氧-6-環己烷羧酸甲酯、亞甲基雙(3,4-環氧環己烷)、二環戊二烯二環氧化物、伸乙基雙(3,4-環氧環己烷羧酸酯)等。
作為上述具有脂環及環氧丙基醚基之化合物，例如可列舉脂環式醇（尤其是，脂環式多元醇）之環氧丙基醚。更加詳細而言，例如可列舉：2,2-雙[4-(2,3-環氧丙氧基)環己基]丙烷、2,2-雙[3,5-二甲基-4-(2,3-環氧丙氧基)環己基]丙烷等使雙酚A型環氧化合物氫化而成之化合物（氫化雙酚A型環氧化合物）；雙[o,o-(2,3-環氧丙氧基)環己基]甲烷、雙[o,p-(2,3-環氧丙氧基)環己基]甲烷、雙[p,p-(2,3-環氧丙氧基)環己基]甲烷、雙[3,5-二甲基-4-(2,3-環氧丙氧基)環己基]甲烷等使雙酚F型環氧化合物氫化而成之化合物（氫化雙酚F型環氧化合物）；氫化聯苯酚型環氧化合物；氫化苯酚酚醛清漆型環氧化合物；氫化甲酚酚醛清漆型環氧化合物；雙酚A之氫化甲酚酚醛清漆型環氧化合物；氫化萘型環氧化合物；三苯酚甲烷型環氧化合物之氫化物等。
＜芳香族環氧化合物＞
作為上述芳香族環氧化合物，例如可列舉：使雙酚類[例如，雙酚A、雙酚F、雙酚S、茀雙酚等]、與表鹵醇進行縮合反應而獲得之表雙（Epibis）型環氧丙基醚型環氧樹脂；使該等表雙型環氧丙基醚型環氧樹脂、進而與上述雙酚類進行加成反應而獲得之高分子量之表雙型環氧丙基醚型環氧樹脂；將使酚類[例如，苯酚、甲酚、二甲苯酚、間苯二酚、鄰苯二酚、雙酚A、雙酚F、雙酚S等]、與醛[例如，甲醛、乙醛、苯甲醛、羥基苯甲醛、柳醛等]進行縮合反應而獲得之多元醇類進而與表鹵醇進行縮合反應而獲得之酚醛清漆・烷基型環氧丙基醚型環氧樹脂；於茀環之9位上鍵結有2個酚骨架，且於自該等酚骨架之羥基去掉氫原子後之氧原子上直接或經由伸烷氧基分別鍵結有環氧丙基之環氧化合物等。
＜脂肪族環氧化合物＞
作為上述脂肪族環氧化合物，例如可列舉：不具有環狀結構之q元醇（q為自然數）之環氧丙基醚；一元或多元羧酸[例如，乙酸、丙酸、丁酸、硬脂酸、己二酸、癸二酸、馬來酸、伊康酸等]之環氧丙酯；環氧化亞麻仁油、環氧化大豆油、環氧化蓖麻油等具有雙鍵之油脂之環氧化物；環氧化聚丁二烯等聚烯烴（包含聚二烯烴）之環氧化物等。再者，作為上述不具有環狀結構之q元醇，例如可列舉：甲醇、乙醇、1-丙醇、異丙醇、1-丁醇等一元醇；乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇等二元醇；甘油、雙甘油、赤藻糖醇、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇、山梨糖醇等三元以上之多元醇等。又，q元醇亦可為聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚烯烴多元醇等。
（氧雜環丁烷（oxetane）化合物）
作為上述氧雜環丁烷化合物，例如可列舉：3,3-雙(乙烯氧基甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3-(羥基甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3-[(苯氧基)甲基]氧雜環丁烷、3-乙基-3-(己氧基甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3-(氯甲基)氧雜環丁烷、3,3-雙(氯甲基)氧雜環丁烷、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)甲基]苯、雙([1-乙基(3-氧雜環丁基)]甲基)醚、4,4'-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基甲基]聯環己烷、4,4'-雙[3-乙基-(3-氧雜環丁基)甲氧基甲基]聯苯、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基甲基]環己烷、1,4-雙([(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]甲基)苯、3-乙基-3([(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基]甲基)氧雜環丁烷、苯二甲基雙氧雜環丁烷等。
（乙烯醚化合物）
作為上述乙烯醚化合物，例如可列舉：苯基乙烯醚等芳基乙烯醚；正丁基乙烯醚、正辛基乙烯醚等烷基乙烯醚；環己基乙烯醚等環烷基乙烯醚；2-羥基乙基乙烯醚、二乙二醇單乙烯醚、2-羥基丁基乙烯醚等具有羥基之乙烯醚；對苯二酚二乙烯醚、1,4-丁二醇二乙烯醚、環己烷二乙烯醚、環己烷二甲醇二乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、二乙二醇二乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚等多官能乙烯醚等。
作為上述陽離子硬化性化合物，基於上述酸產生劑之溶解性特別優異，且能夠獲得硬度及絕緣性優異之硬化物之方面而言，較佳為併用具有1個以上（較佳為1～4個）脂環環氧基之脂環式環氧樹脂（尤其是具有2個以上（較佳為2～4個）脂環環氧基之多官能脂環式環氧樹脂）、與具有1個以上（較佳為1～4個）環氧丙基醚基之環氧丙基醚型環氧樹脂（尤其是具有2個以上（較佳為2～4個）環氧丙基醚基之多官能環氧丙基醚型環氧基樹脂）。其等之摻合比率（前者/後者、重量比）例如為95/5～5/95，較佳為95/5～30/70，更佳為95/5～40/60，進而較佳為95/5～60/40，特佳為90/10～65/35，最佳為85/15～65/35。
上述硬化性組成物除了含有上述成分以外，亦可視需要含有1種或2種以上之其他成分。作為其他成分，例如可列舉：增感劑、增感助劑、抗氧化劑、穩定劑、界面活性劑、溶劑、流變控制劑、調平劑、矽烷偶合劑、填充材、導電性粒子、聚合抑制劑、光穩定劑、塑化劑、消泡劑、發泡劑、紫外線吸收劑、黏著賦予劑、硬化延遲劑、離子吸附體、顏料、染料、螢光體、離型劑、抗靜電劑、阻燃劑、自由基硬化性化合物、聚醯亞胺樹脂、聚醯胺樹脂、苯氧基樹脂、聚(甲基)丙烯酸酯樹脂、聚胺酯樹脂、聚脲樹脂、聚酯樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、SBS（Styrene-Butadiene-styrene）、SEBS（Styrene-Ethylene-Butylene-Styrene）等。其等之含量（當含有2種以上時係其等之總量）在硬化性組成物總量（100重量%）中，例如為50重量%以下，較佳為10重量%以下，特佳為5重量%以下。其等之含量在硬化性組成物總量（100重量%）中，例如為0.05重量%以上，較佳為0.1重量%以上。
上述硬化性組成物可藉由使用自轉公轉式攪拌消泡裝置、均質機、行星式混合機、三輥研磨機、珠磨機等通常熟知之混合用機器，使上述酸產生劑、陽離子硬化性化合物、及視需要添加之其他成分均勻地加以混合，從而進行製造。再者，各成分可同時混合，亦可依次混合。
上述硬化性組成物之用途並無特別限制，例如可列舉：塗料、塗覆劑、墨水、正型抗蝕劑、抗蝕膜、液狀抗蝕劑、感光性材料、接著劑、成形材料、澆鑄材料、油灰、玻璃纖維含浸劑、填縫材、密封材、密封劑、光造形用材料等。
上述硬化性組成物所含有之酸產生劑在陽離子硬化性化合物中之溶解性優異，藉由短時間之溶解作業便可確實地溶解。又，亦可抑制經時性之析出。因此，可高效率地製備上述硬化性組成物，製備後直至使用前有充足的時間，操作性亦優異。
上述硬化性組成物含有完全溶解之狀態之酸產生劑，因此硬化性優異。又，上述硬化性組成物之硬化物之絕緣性優異，不具有酸產生劑之不溶分所造成之靜電性。
[硬化物]
本發明之硬化物係上述硬化性組成物之硬化物。
上述硬化物係藉由使上述硬化性組成物硬化而獲得。
上述硬化性組成物可藉由施以加熱處理而硬化。加熱溫度例如為70～120℃。加熱時間例如為30～120小時。
上述硬化物不含即便施以熱硬化處理仍不分解而殘留之酸產生劑，或即便施以硬化處理仍不分解而殘留之酸產生劑之含量極低，利用水萃取上述硬化物中所含有之離子成分所獲得之萃取水（更加具體而言，利用實施例中所記載之方法所獲得之萃取水）之導電率例如未達50 μS/cm，較佳為40 μS/cm以下，特佳為30 μS/cm以下，最佳為未達25 μS/cm。
上述硬化物如上所述，未殘留酸產生劑/或酸產生劑之殘留量極低，因此絕緣性優異。因此，只要將上述硬化物用於密封用途，則能夠獲得抗短路性優異，具有高可靠性之半導體元件。
以上，本發明之各構成及其等之組合等僅為一例，在不脫離本發明之主旨之範圍內，能夠適當進行構成之附加、省略、替換、及變更。
[實施例]
以下，根據實施例，對本發明更加具體地進行說明，但本發明並不限定於該等實施例。
實施例1-1
[鹽（1）之製備]
（步驟I）
使N,N-二甲基苯胺50.0 g、4-甲氧基苄氯64.6 g、及乙腈16.9 g加以混合，升溫至50℃。將該反應溶液之溫度（50℃）維持5小時後完成反應。
於反應溶液中加入丙酮250 g，降溫至10℃以下，並攪拌1小時。其後，對將反應溶液提供給過濾處理而產生之固體進行分取，獲得N-(4-甲氧基苄基)-N,N-二甲基苯銨氯化物81.3 g。
（步驟II）
使步驟I中所獲得之N-(4-甲氧基苄基)-N,N-二甲基苯銨氯化物50.0 g溶解於離子交換水200 g中，依次投入乙酸乙酯600 g、鈉-四(五氟苯基)硼酸鹽126 g。
投入完成後，於室溫攪拌1小時，完成反應後，去除水層，藉由離子交換水500 g對有機層進行1次洗淨。其後，將有機層進行脫溶劑，於殘渣中加入甲醇1000 g，獲得甲醇溶液。
其後，將甲醇溶液冷卻至5℃以下，加入離子交換水500 g，使結晶析出。藉由對所析出之結晶，利用過濾處理進行分取，並進行減壓乾燥，從而獲得下述式（c-1-1）所表示之陽離子與四(五氟苯基)硼酸根陰離子（B(C
6F
5)
4 -）之鹽（1-1a）143 g。
將所獲得之鹽（1-1a）作為酸產生劑1。
[鹽（2）之製備]
（步驟I）
與[鹽（1）之製備]之步驟I同樣地進行，獲得N-(4-甲氧基苄基)-N,N-二甲基苯銨氯化物。
（步驟III）
使所獲得之N-(4-甲氧基苄基)-N,N-二甲基苯銨氯化物10 g溶解於乙腈5.31 g中，加入4-甲氧基苄氯8.45 g。投入結束後，升溫至70℃，攪拌5小時，完成反應。
於反應溶液中加入離子交換水30 g、及乙酸乙酯50 g，於室溫攪拌30分鐘後，去除水層，利用離子交換水30 g對有機層洗淨1次，使其脫溶劑。
於脫溶劑後所獲得之黃色油狀殘渣中加入甲醇5.0 g，使其溶解，獲得甲醇溶液。將所獲得之甲醇溶液緩慢地投入至攪拌下之甲基第三丁基醚30.0 g中，而使結晶析出。
藉由利用過濾處理對所析出之結晶進行分取，並進行減壓乾燥，而獲得下述式（c-2-1）所表示之陽離子（式中之n1＝1）之氯化鹽9.48 g。
（步驟IV）
利用與上述[鹽（1）之製備]之步驟II相同之方法，藉由將所獲得之氯化鹽7.95 g與鈉-四(五氟苯基)硼酸鹽14.0 g進行鹽交換，而獲得下述式（c-2-1）（式中之n1＝1）與四(五氟苯基)硼酸根陰離子（B(C
6F
5）
4 -）之鹽（2-1a）24.1g。
[酸產生劑之製備]
將所獲得之鹽（1-1a）99.5 g、與鹽（2-1a）0.5 g加以混合，獲得鹽（2-1a）之含有率為混合物總量之0.5重量%之酸產生劑。
實施例2-1
除於[酸產生劑之製備]步驟中，將鹽（2-1a）之含有率變更為0.02重量%以外，與實施例1-1同樣地進行操作，獲得酸產生劑。
實施例3-1
除於[酸產生劑之製備]步驟中，將鹽（2-1a）之含有率變更為0.1重量%以外，與實施例1-1同樣地進行操作，獲得酸產生劑。
實施例4-1
除於[酸產生劑之製備]步驟中，將鹽（2-1a）之含有率變更為1重量%以外，與實施例1-1同樣地進行操作，獲得酸產生劑。
實施例5-1
除於[酸產生劑之製備]步驟中，將鹽（2-1a）之含有率變更為3重量%以外，與實施例1-1同樣地進行操作，獲得酸產生劑。
比較例1-1
除於[酸產生劑之製備]步驟中，將鹽（2-1a）之含有率變更為0重量%以外，與實施例1-1同樣地進行操作，獲得酸產生劑。
比較例2-1
除將鹽（2-1a）之含有率變更為5重量%以外，與實施例1-1同樣地進行操作，獲得酸產生劑。
實施例6-1
除使用N,N-二乙基苯胺61.6 g來代替N,N-二甲基苯胺以外，與實施例1-1同樣地進行操作，獲得如下之酸產生劑，其係鹽（1-1b）與鹽（1-1b）之混合物，上述鹽（1-1b）係下述式（c-1-2）所表示之陽離子與四(五氟苯基)硼酸根陰離子（B(C
6F
5)
4 -）之鹽，上述鹽（1-1b）係下述式（c-2-2）（式中之n2＝2）所表示之陽離子與四(五氟苯基)硼酸根陰離子（B(C
6F
5)
4 -）之鹽，且鹽（2-1b）之含量為混合物總量之0.5重量%。
實施例7-1
除使用4-丁氧基苄氯75.5 g來代替4-甲氧基苄氯以外，與實施例1-1同樣地進行操作，獲得如下之酸產生劑，其係鹽（1-1c）與鹽（2-1c）之混合物，上述鹽（1-1c）係下述式（c-1-3）所表示之陽離子與四(五氟苯基)硼酸根陰離子（B(C
6F
5)
4 -）之鹽，上述鹽（2-1c）係下述式（c-2-3）（式中之n3＝1）所表示之陽離子與四(五氟苯基)硼酸根陰離子（B(C
6F
5)
4 -）之鹽，且鹽（2-1c）之含量為混合物總量之5重量%。
實施例1-2～7-2及比較例1-2、2-2
除使用六氟銻陰離子（SbF
6 -）來代替四(五氟苯基)硼酸根陰離子（B(C
6F
5)
4 -）以外，與實施例1-1～7-1及比較例1-1、2-1同樣地進行操作，獲得酸產生劑。
實施例1-3～7-3及比較例1-3、2-3
除使用六氟磷酸根陰離子（PF
6 -）來代替四(五氟苯基)硼酸根陰離子（B(C
6F
5)
4 -）以外，與實施例1-1～7-1及比較例1-1、2-1同樣地進行操作，獲得酸產生劑。
實施例8～46、比較例3～14
（硬化性組成物之製備）
依據下述表（單位為重量份）中所記載之配方，於燒杯中加入各成分，放入攪拌棒，實施於20℃、100 rpm進行攪拌之溶解處理，而獲得硬化性組成物。
（溶解性評價）
針對實施例及比較例中所獲得之硬化性組成物，測定酸產生劑完全地溶解所需之溶解處理時間。然後，根據下述式，算出以鹽（2）之含量為零時之溶解處理時間為基準之各硬化性組成物之溶解處理時間的減少率，依據下述基準對溶解性進行評價。再者，比較例4、8、及12中如下述表中所記載設定溶解處理時間，確認酸產生劑是否在所設定之時間內完全地溶解。
減少率（%）＝[（溶解處理時間－鹽（2）之含量為零時之溶解處理時間）/鹽（2）之含量為零時之溶解處理時間]×100
＜評價基準＞
◎（優）：減少率為50%以上
○（良）：減少率為20%以上且未達50%
△（可）：減少率超過0%且未達20%
（硬化性評價）
使用棒式塗佈機，將實施例及比較例中所獲得之硬化性組成物以厚度成為50 μm之方式塗佈於聚苯醚（polyphenylene ether）基材上。其後，藉由100℃之熱風式乾燥機施以1小時加熱處理，獲得硬化物。
藉由含浸有丙酮之棉棒，以300 g之負載對所獲得之硬化物之表面往返擦拭10次，藉由目視觀察擦拭面，並依據下述基準對硬化性進行評價。
＜評價基準＞
○（良）：外觀完全無變化
△（合格）：雖未確認出光澤之消失或膜之溶解，但確認出擦傷
×（不合格）：確認出光澤之消失或膜之溶解
（絕緣性評價）
針對實施例及比較例中所獲得之硬化性組成物，利用與上述（硬化性評價）相同之方法，獲得硬化物，針對所獲得之硬化物，將其自聚苯醚基材剝離並精確稱取約0.2 g而製成試片。
將如此獲得之試片、及裝有離子交換蒸餾水10 g之鐵氟龍（註冊商標）製PCT（Polycarbonate）容器放入至SUS（Steel Use Stainless）製壓力容器內，並將之密閉，於121℃、2氣壓之條件下靜置20小時後，放冷至室溫為止。
其後，取出PCT容器內之水分，測定導電率，並依據下述基準對絕緣性進行評價。
＜評價基準＞
◎（優）：導電率未達25 μS/cm
○（良）：導電率為25 μS/cm以上且未達50 μS/cm
△（合格）：導電率為50 μS/cm以上且未達100 μS/cm
×（不合格）：導電率為100 μS/cm以上
[表1]
| 實施例 | 比較例 | ||||||||||||||||||
| 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 3 | 4 | 5 | 6 | |||
| 硬化性組成物 | 陽離子硬化性化合物 | 2021P | 100 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 100 | 70 |
| jER 828 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | |||||||||
| jER YX8000 | 30 | ||||||||||||||||||
| VG3101L | 30 | ||||||||||||||||||
| OXT-121 | 30 | ||||||||||||||||||
| OXT-221 | 30 | ||||||||||||||||||
| EX-146 | 30 | ||||||||||||||||||
| 酸產生劑 （陰離子：B(C 6F 5) 4 -） | 鹽（1）陽離子/鹽（2）陽離子 | 鹽（2）含有率（%） | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0 | 2 | 2 | ||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0.02 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0.1 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0.5 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 1 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 3 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 5 | 2 | 2 | ||||||||||||||||
| （c-1-2）/（c-2-2） | 0.5 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-3）/（c-2-3） | 0.5 | 2 | |||||||||||||||||
| 矽烷偶合劑 | KBM-403 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 消泡劑 | BYK1790 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 調平劑 | LS-460 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 評價結果 | 溶解所需之時間（分鐘） | 7 | 5 | 6 | 8 | 7 | 7 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 9 | 7 | 4 | 4 | |
| 溶解所需之時間之減少率（%） | 22 | 44 | 33 | 11 | 22 | 22 | 44 | 44 | 56 | 56 | 56 | 67 | 67 | - | 存在不溶分 | 56 | 56 | ||
| 溶解性 | 〇 | 〇 | 〇 | △ | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | - | × | ◎ | ◎ | ||
| 硬化性 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | × | △ | × | ||
| 絕緣性 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | 〇 | ◎ | ◎ | ◎ | × | 〇 | 〇 |
[表2]
| 實施例 | 比較例 | ||||||||||||||||||
| 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 7 | 8 | 9 | 10 | |||
| 硬化性組成物 | 陽離子硬化性化合物 | 2021P | 100 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 100 | 70 |
| jER 828 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | |||||||||
| jER YX8000 | 30 | ||||||||||||||||||
| VG3101L | 30 | ||||||||||||||||||
| OXT-121 | 30 | ||||||||||||||||||
| OXT-221 | 30 | ||||||||||||||||||
| EX-146 | 30 | ||||||||||||||||||
| 酸產生劑（陰離子：SbF 6 -） | 鹽（1）陽離子/鹽（2）陽離子 | 鹽（2）含有率（%） | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0 | 2 | 2 | ||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0.02 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0.1 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0.5 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 1 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 3 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 5 | 2 | 2 | ||||||||||||||||
| （c-1-2）/（c-2-2） | 0.5 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-3）/（c-2-3） | 0.5 | 2 | |||||||||||||||||
| 矽烷偶合劑 | KBM-403 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 消泡劑 | BYK1790 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 調平劑 | LS-460 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 評價結果 | 溶解所需之時間（分鐘） | 15 | 7 | 9 | 18 | 12 | 12 | 9 | 7 | 6 | 5 | 5 | 4 | 3 | 20 | 12 | 5 | 5 | |
| 溶解所需之時間之減少率（%） | 25 | 65 | 55 | 10 | 40 | 40 | 55 | 65 | 70 | 75 | 75 | 80 | 85 | - | 存在不溶分 | 75 | 75 | ||
| 溶解性 | ◎ | ◎ | ◎ | △ | 〇 | 〇 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | - | × | ◎ | ◎ | ||
| 硬化性 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | × | △ | × | ||
| 絕緣性 | 〇 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | 〇 | ◎ | ◎ | ◎ | × | △ | 〇 |
[表3]
| 實施例 | 比較例 | ||||||||||||||||||
| 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 11 | 12 | 13 | 14 | |||
| 硬化性組成物 | 陽離子硬化性化合物 | 2021P | 100 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | 100 | 70 |
| jER 828 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | |||||||||
| jER YX8000 | 30 | ||||||||||||||||||
| VG3101L | 30 | ||||||||||||||||||
| OXT-121 | 30 | ||||||||||||||||||
| OXT-221 | 30 | ||||||||||||||||||
| EX-146 | 30 | ||||||||||||||||||
| 酸產生劑（陰離子：PF 6 -） | 鹽（1）陽離子/鹽（2）陽離子 | 鹽（2）含有率（%） | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0 | 2 | 2 | ||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0.02 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0.1 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 0.5 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 1 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 3 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-1）/（c-2-1） | 5 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-2）/（c-2-2） | 0.5 | 2 | |||||||||||||||||
| （c-1-3）/（c-2-3） | 0.5 | 2 | 2 | ||||||||||||||||
| 矽烷偶合劑 | KBM-403 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 消泡劑 | BYK1790 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 調平劑 | LS-460 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
| 評價結果 | 溶解所需之時間（分鐘） | 14 | 7 | 10 | 14 | 11 | 11 | 10 | 6 | 5 | 5 | 4 | 3 | 3 | 16 | 11 | 5 | 5 | |
| 溶解所需之時間之減少率（%） | 13 | 56 | 38 | 13 | 31 | 31 | 38 | 63 | 69 | 69 | 75 | 81 | 81 | - | 存在不溶分 | 69 | 69 | ||
| 溶解性 | △ | ◎ | 〇 | △ | 〇 | 〇 | 〇 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | - | × | ◎ | ◎ | ||
| 硬化性 | △ | 〇 | 〇 | △ | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | △ | 〇 | 〇 | 〇 | × | × | × | ||
| 絕緣性 | △ | ◎ | ◎ | △ | 〇 | 〇 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | 〇 | ◎ | ◎ | ◎ | × | × | × |
＜陽離子硬化性化合物＞
2021P：(3,4-環氧)環己烷羧酸3',4'-環氧環己基甲酯、環氧基當量127 g/eq、1分子中之環氧基之數2、商品名「Celloxide 2021P」、大賽璐股份有限公司製
jER 828：雙酚A型二環氧丙基醚、環氧基當量189 g/eq、1分子中之環氧基之數2、三菱化學股份有限公司
jER YX8000：氫化雙酚A型二環氧丙基醚、環氧基當量205 g/eq、三菱化學股份有限公司製
VG3101L：下述式所表示之環氧化合物、環氧基當量209 g/eq、1分子中之環氧基之數3、商品名「TECHMORE VG3101L」、PRINTEC股份有限公司製造
OXT-121：1,4-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基甲基]苯、氧雜環丁基當量167 g/eq、1分子中之氧雜環丁基之數2、東亞合成股份有限公司製造
OXT-221：3,3'-(氧基雙亞甲基)雙(3-乙基氧雜環丁烷)、東亞合成股份有限公司製造
EX-146：對第三丁基苯基環氧丙基醚、氧雜環丁烷當量107 g/eq、1分子中之氧雜環丁基之數2、商品名「DENACOL EX-146」、長瀨化成股份有限公司製造
＜矽烷偶合劑＞
KBM-403：3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、信越化學工業股份有限公司製
＜消泡劑＞
BYK1790：BYK股份有限公司製造
＜調平劑＞
LS-460：醚改質聚矽氧、楠本化成股份有限公司製造
[產業上之可利用性]
本發明之酸產生劑在陽離子硬化性化合物中之溶解性優異。因此，只要使用本發明之酸產生劑，則將其與陽離子硬化性化合物加以混合，短時間攪拌便可製造不含酸產生劑之不溶分，具有良好硬化性之硬化性組成物。
如此所獲得之硬化性組成物之保存穩定性優異，可抑制經時性之酸產生劑之析出。又，上述硬化性組成物藉由施以加熱處理而快速地硬化，可形成絕緣性較高之硬化物。
無
無
Claims (4)
- 一種酸產生劑，其包含：下述式（c-1）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（1）、及下述式（c-2）所表示之陽離子與1價相對陰離子之鹽（2）， 上述鹽（2）之含有率為0.001重量%以上且未達5重量%； （式中，R 1、R 2、R 3相同或不同地表示碳數1～6之烷基；n表示1以上之整數）。
- 如請求項1之酸產生劑，其中，上述1價相對陰離子係1價硼陰離子、1價銻陰離子、或1價磷酸根陰離子。
- 一種硬化性組成物，其包含請求項1或2之酸產生劑、及陽離子硬化性化合物。
- 一種硬化物，其係請求項3之硬化性組成物之硬化物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022-132432 | 2022-08-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202413320A true TW202413320A (zh) | 2024-04-01 |
Family
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