TW202402765A - 包含具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物的組成物及以該組成物所表面處理之物品 - Google Patents
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Abstract
提供一種包含下述式(1)所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物及下述式(2)所示之有機矽化合物的組成物。
(式中，R
1係各自獨立表示碳數1~10之烷基或碳數6~10之芳基，R
2表示甲基或乙基，Me表示甲基，m1及m2表示1~3之整數，n1及n2表示1~12之整數)。
Description
本發明關於包含具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物的組成物及以該組成物所表面處理之物品，更詳述言之，關於包含分子中含有甲基丙烯醯胺基及有機氧基矽基之有機矽化合物的組成物及以該組成物所表面處理之物品。
具有水解性矽基與有機反應基之有機矽化合物因水解性矽基之水解而生成之矽醇基會與無機材料表面之羥基形成共價鍵，並且藉由有機基與有機材料進行反應，而能將通常難以結合之有機材料與無機材料予以結合。藉此，可賦予有機-無機複合材料之耐熱性、耐水性、耐氣候性、機械強度之提升，且賦予密著性、分散性、疏水性、防銹性等之特性。
利用該等特性，上述有機矽化合物作為矽烷耦合劑、樹脂添加劑、表面處理劑、纖維處理劑、接著劑、塗料添加劑、高分子變性劑等而被利用於廣泛領域。
上述有機矽化合物之中，以往由3-甲基丙烯醯基丙基三甲氧基矽烷所代表之含聚合性基之有機矽化合物係作為玻璃布等之玻璃製品或無機填料之表面處理劑、硬化性組成物之接著助劑等而被廣泛使用至今。
例如，專利文獻1已報告可藉由使用以3-甲基丙烯醯基丙基三甲氧基矽烷所處理之玻璃布來改善預浸體之特性。又，專利文獻2已報告可藉由使用以3-甲基丙烯醯基丙基三甲氧基矽烷所處理之氧化矽粒子來改善熱硬化性樹脂之特性。
此種玻璃布或無機填料之表面處理一般係使用在以甲酸或乙酸般之酸而被調整成酸性之水中溶解有指定之有機矽化合物1%左右之水溶液。此時，若使具有烷氧基矽基之有機矽化合物溶解於水，烷氧基矽基在水溶液中經過水解後，徐徐地進行分子間之縮合，分子量變大，而析出不溶於水之成分。由3-甲基丙烯醯基丙基三甲氧基矽烷所代表之含聚合性基之有機矽化合物也同樣地具有作成水溶液時之安定性低，作為表面處理溶液之使用期限為短的課題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 國際公開第2020/194772號
[專利文獻2] 國際公開第2019/103086號
[發明所欲解決之課題]
本發明係有鑑於上述情況所完成者，其目的在於提供一種作成水溶液時之安定性優異，且包含具有聚合性基及水解性矽基之有機矽化合物的組成物。
[用以解決課題之手段]
本發明者等為了解決上述課題經過精心檢討之結果，發現包含：具有甲基丙烯醯胺基及有機氧基之有機矽化合物，具有甲基丙烯酸酯部位之特定有機矽化合物的水溶液為安定性優異者，進而完成本發明。
即，本發明提供：
1. 一種包含下述式(1)所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物及下述式(2)所示之有機矽化合物的組成物；
[化1]
(式中，R
1係各自獨立表示碳數1~10之烷基或碳數6~10之芳基，R
2表示甲基或乙基，Me表示甲基，m1及m2表示1~3之整數，n1及n2表示1~12之整數。)。
2. 如1之組成物，其中上述式(1)及上述式(2)中，R
1為甲基，n1及n2為3。
3. 如1之組成物，其中上述式(2)所示之有機矽化合物之含量係以上述式(1)所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物100質量份為0.01~20質量份。
4. 如1~3中任一項之組成物，其中更包含水，且上述式(1)所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物，與上述式(2)所示之有機矽化合物溶解於前述水中。
5. 如4之組成物，其中前述水係經調整成酸性之水。
6. 一種以如1~5中任一項之組成物所表面處理之物品。
[發明效果]
本發明之包含具甲基丙烯醯胺基及有機氧基之有機矽化合物的組成物在作成水溶液時之安定性優異。又，以本發明之組成物所表面處理之物品之強度優異。
以下，具體地說明關於本發明。
本發明之組成物含有：下述式(1)所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物(以下稱為化合物(1))及下述式(2)所示之有機矽化合物(以下稱為化合物(2))，且係作成水溶液時之安定性優異者。
[化2]
式中，R
1係各自獨立表示碳數1~10，較佳為碳數1~8，更佳為碳數1~6之烷基，或，碳數6~10，較佳為碳數6~8之芳基，R
2表示甲基或乙基，Me表示甲基，m1及m2表示1~3之整數，n1及n2表示1~12之整數。
作為R
1之碳數1~10之烷基，可為直鏈狀、環狀、分支狀之任一者，作為其具體例，可舉出如，甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等。
作為碳數6~10之芳基之具體例，可舉出如，苯基、α-萘基、β-萘基等。
該等之中，R
1係以碳數1~3之烷基為佳，以甲基、乙基為較佳，以甲基為更佳。
m1及m2表示1~3之整數，以2或3為佳，n1及n2表示1~12之整數，從調度原料的觀點，以1~8之整數為佳，以1~4之整數為較佳，以3為更佳。
因此，作為化合物(1)，以R
1為甲基，n1為3者為特佳，作為化合物(2)，以R
1為甲基，n2為3者為特佳。
作為化合物(1)之具體例，可舉出如，甲基丙烯醯胺甲基三甲氧基矽烷、甲基丙烯醯胺甲基甲基二甲氧基矽烷、甲基丙烯醯胺甲基三乙氧基矽烷、甲基丙烯醯胺甲基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯胺丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯胺丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯胺丙基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯胺丙基甲基二乙氧基矽烷、4-甲基丙烯醯胺丁基三甲氧基矽烷、4-甲基丙烯醯胺丁基甲基二甲氧基矽烷、4-甲基丙烯醯胺丁基三乙氧基矽烷、4-甲基丙烯醯胺丁基甲基二乙氧基矽烷、8-甲基丙烯醯胺辛基三甲氧基矽烷、8-甲基丙烯醯胺辛基甲基二甲氧基矽烷、8-甲基丙烯醯胺辛基三乙氧基矽烷、8-甲基丙烯醯胺辛基甲基二乙氧基矽烷、12-甲基丙烯醯胺十二基三甲氧基矽烷、12-甲基丙烯醯胺十二基甲基二甲氧基矽烷、12-甲基丙烯醯胺十二基三乙氧基矽烷、12-甲基丙烯醯胺十二基甲基二乙氧基矽烷等，但並非係受限於該等者。該等係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
該等之中，以下述式所示之化合物為佳，從製造或調製水溶液之觀點，以化合物(1-1)及化合物(1-3)為特佳。尚且，下述式中，Me表示甲基，Et表示乙基。
[化3]
化合物(1)之製造方法並非係受到特別限定者，可採用以往公知之製造方法。例如，可依據日本專利第3561501號公報記載之方法，藉由使甲基丙烯酸甲酯等之甲基丙烯酸酯與3-胺基丙基三甲氧基矽烷等之胺基烷基烷氧基矽烷在聚合禁止劑及醯胺化觸媒之存在下，以100~200℃程度之溫度使其反應而取得。
另一方面，化合物(2)係作用作為化合物(1)與水之相溶劑，且可賦予水溶性優異之組成物者。
作為化合物(2)之具體例，可舉出如，N-(2-甲氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-甲氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-甲氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、N-(2-甲氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-甲氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-(2-甲氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、N-(2-乙氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-乙氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-乙氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、N-(2-乙氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-乙氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-(2-乙氧基羰基-2-甲基)乙基-3-胺基丙基二甲基乙氧基矽烷等，但並非係受限於該等者。該等係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
該等之中，亦以下述式所示之化合物為佳，從製造或調製水溶液之觀點，以化合物(2-1)及化合物(2-3)為特佳。尚且，下述式中，Me表示甲基，Et表示乙基。
[化4]
化合物(2)之製造方法並非係受到特別限定者，可採用以往公知之製造方法。例如，可依據日本專利第5494233號公報記載之方法，藉由使甲基丙烯酸甲酯等之甲基丙烯酸酯與3-胺基丙基三甲氧基矽烷等之胺基烷基烷氧基矽烷在甲醇等之反應溶劑中，以0~200℃程度之溫度使其反應而取得。
組成物中之化合物(2)之含量係以化合物(1)每100質量份，以0.01~20質量份為佳，以0.1~15質量份為較佳，以0.5~13質量份為更佳。
本發明之組成物亦可包含水，於此情況，組成物中化合物(1)及化合物(2)係溶解於水中。
在包含水之情況，組成物中之化合物(1)及化合物(2)之含量係合計以0.01~10質量%為佳，以0.05~5質量%為佳，以0.1~1質量%為較佳。
包含水之組成物(以下亦有稱為「水溶液」的情況)係可將預先已調製之化合物(1)及化合物(2)之混合物(不包含水之組成物)與水進行混合，使化合物(1)及化合物(2)溶解於水來調製。
於此情況，可將化合物(1)及化合物(2)之混合物添加至水中，亦可將水添加至該混合物中，以在水中添加該混合物之方法為佳，以對水中滴下該混合物之方法為較佳。
添加溫度係以10~50℃為佳，以15~40℃為較佳。
又，包含水之組成物係也可使化合物(1)及化合物(2)分別溶解於水中而得。於此情況，可首先將化合物(1)添加至水中，其後添加化合物(2)，也可先將化合物(2)添加至水中，其後添加化合物(1)。又，也可分別調製出化合物(1)與水之混合物，與化合物(2)與水之混合物後，將該等混合，而取得包含化合物(1)及化合物(2)之水溶液(組成物)。在任一之情況皆可將化合物(1)或化合物(2)添加至水中，亦可將水添加至化合物(1)或化合物(2)。添加溫度係與上述相同。
本發明之組成物除了化合物(1)、化合物(2)及水之外，在不損及本發明之效果範圍，亦可包含有機溶劑。
作為前述有機溶劑，並非係受到特別限定者，以與水之相溶性優異之有機溶劑為佳，可舉出例如、甲醇、乙醇、異丙醇等之醇類；二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷等之醚類；乙酸乙基等之酯類；丙酮、甲基乙基酮等之酮類等，可單獨使用1種，亦可組合使用2種以上。
本發明之組成物在不使用上述有機溶劑之情況，從安定性之觀點，以使用調整成酸性之水為佳。作為調整成酸性用之酸，可舉出如，甲酸、乙酸、檸檬酸等之有機酸、鹽酸等之無機酸等。在使用酸之情況，其添加量係以組成物全體之0.001~0.5質量%為佳，以0.01~0.1質量%為較佳。尚且，在使用酸之情況，可使用預先混合酸與水而調整成酸性之水，亦可對本發明之組成物添加酸而調整成酸性。
為了提升與基材之密著性、接著性，本發明之組成物中可添加化合物(1)及化合物(2)以外之含烷氧基之有機矽化合物、矽氮烷化合物等。
作為含烷氧基之有機矽化合物之具體例，可舉出如，3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、p-苯乙烯基三甲氧基矽烷、8-甲基丙烯醯氧基辛基三甲氧基矽烷等。該等係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
作為矽氮烷化合物之具體例，可舉出如，1,1,3,3-四甲基二矽氮烷、1,1,1,3,3,3-六甲基二矽氮烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氮烷、1,1,1,3,3,5,5,5-八甲基三矽氮烷、1,1,3,3,5,5-六甲基環三矽氮烷、1,1,3,3,5,5-三甲基三乙烯基環三矽氮烷等。該等係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
在添加含烷氧基之有機矽化合物及含矽氮烷構造之化合物的情況，其添加量在相對於化合物(1)及化合物(2)之合計量，分別係以0.01~0.2莫耳當量為佳。
又，在不損及本發明之效果範圍，本發明之組成物中因應必要可添加其他添加劑。作為添加劑之具體例，可舉出如，水溶性樹脂、硬化觸媒、調整所生成之硬化被膜之拉升特性的物性調整劑、儲藏安定性改良劑、界面活性劑、金屬鈍化劑、防臭氧劣化劑、潤滑劑、顏料等。
藉由將本發明之組成物適用於基材表面並進行加熱乾燥，而可取得以本發明之組成物所表面處理之物品。
作為基材，並非係受到特別限定者，以無機材料為佳，可舉出如，氧化矽、氧化鈦、氧化鋯、碳酸鈣、碳酸鎂、氧化鋁、氧化鎂、氫氧化鋁、氫氧化鎂、滑石、黏土、雲母等之無機填料；單絲、股紗、蓬鬆紗、短纖維、不織布、束(tape)、網等之各種纖維；玻璃股線、玻璃紗、玻纖紗束、短切絲、磨碎纖維、玻璃布等之玻璃纖維及玻璃纖維製品；陶瓷器、水泥、琺瑯、精密陶瓷等之陶瓷；鐵、鋁、銅、銀、金、鎂等之金屬材料；使用該等材料之各種物品等。
該等之中，從有機氧基矽基反應性之觀點，以氧化矽等之無機填料、玻璃纖維及玻璃纖維製品為特佳。基材為無機填料或玻璃纖維的情況，藉由與基質樹脂混合而能進行預浸體化。使用本發明之組成物所得之預浸體由於強度優異，故能適宜使用於印刷配線基板。尚且，作為預浸體之基質樹脂，使用以往公知者，可舉出例如、熱硬化性之矽氧樹脂、聚醯亞胺樹脂、馬來醯亞胺樹脂、環氧樹脂、氰酸酯樹脂、(甲基)丙烯酸樹脂等。
作為將本發明之組成物適用於基材表面的方法，並非係受到特別限定者，可根據材料之形狀等來適宜選擇最佳方法。具體而言，作為直接適用於基材時之方法，可舉出如淋塗法(浸漬法)、旋轉塗佈法等。又，也可進行對由基材之無機填料與分散介質之樹脂所構成之複合物，添加、混合本發明之組成物所成之混練處理。
以將本發明之組成物適用於各種基材後，進行加熱乾燥，去除溶劑之同時，使組成物中之有機矽化合物所含之烷氧基與基材表面之反應基進行化學反應為佳。
作為加熱條件，並非係受到特別限制者，加熱溫度係根據基材之耐熱性來適宜調整即可，以60~180℃為佳，較佳為80~150℃，加熱時間也並非係受到特別限制者，根據所使用之基材之種類、本發明之組成物之使用量等來適宜調整即可，以1分~2小時為佳，較佳為5分~1小時。
[實施例]
以下，例舉合成例、實施例及比較例來更加具體說明本發明，但本發明並非係受到該等實施例所限定者。尚且，下述式中，Me表示甲基，Et表示乙基。
[1]有機矽化合物之合成
[合成例1]
參考日本專利第3561501號公報，取得下式所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物(1-1)。
[化5]
[合成例2]
參考日本專利第3561501號公報，取得下式所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物(1-3)。
[化6]
[合成例3]
參考日本專利第5494233號公報，取得下式所示之有機矽化合物(2-1)。
[化7]
[2]組成物之製造
[實施例1-1~1-4]
以表1所示之摻合比例，混合上述合成例取得之化合物而取得組成物。
[3]水溶液之製造
[實施例2-1~2-4、比較例2-1~2-3]
根據表2所示之摻合比例，在25℃條件下，對0.05質量%乙酸水滴下實施例1-1~1-4取得之各組成物、合成例1、2取得之化合物或比較成分，而製造出水溶液。
對於取得之水溶液進行下述評價。將結果合併展示於表2。
[水溶液之安定性]
以目視確認將取得之水溶液靜置在25℃之環境下1天、14天、28天後之外觀，並根據下述基準進行評價。
○：完全溶解而成為均勻水溶液。
×：析出有不溶物。
[表面處理玻璃布之拉伸強度]
在取得之水溶液中浸漬E玻璃布(厚度：95μm，每單位面積之質量：107g/m
2)，取出後，在110℃下加熱乾燥10分鐘而取得表面處理玻璃布。根據JIS R 3420:2013(玻璃纖維一般試驗方法)，進行上述取得之表面處理玻璃布之拉伸強度之測量。尚且，未處理之玻璃布之拉伸強度為150N/25mm。
如表2所示般，實施例2-1~2-4之水溶液之安定性優異，又，藉由實施例2-1~2-4之水溶液所處理之玻璃布之拉伸強度優異。
另一方面，不包含化合物(2)之比較例2-1~2-3之水溶液則成為安定性差，且隨時間經過而同時析出不溶物的結果。
Claims (6)
- 一種包含下述式(1)所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物及下述式(2)所示之有機矽化合物的組成物； 式中，R 1係各自獨立表示碳數1~10之烷基或碳數6~10之芳基，R 2表示甲基或乙基，Me表示甲基，m1及m2表示1~3之整數，n1及n2表示1~12之整數。
- 如請求項1之組成物，其中上述式(1)及上述式(2)中，R 1為甲基，n1及n2為3。
- 如請求項1之組成物，其中上述式(2)所示之有機矽化合物之含量係以上述式(1)所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物100質量份為0.01~20質量份。
- 如請求項1~3中任一項之組成物，其中更包含水，且上述式(1)所示之具甲基丙烯醯胺基之有機矽化合物，與上述式(2)所示之有機矽化合物溶解於前述水中。
- 如請求項4之組成物，其中前述水係經調整成酸性之水。
- 一種以如請求項1~5中任一項之組成物所表面處理之物品。
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