TW202340321A - 異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂、含有該異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂的樹脂組成物及其硬化物 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種可較佳使用於印刷配線基板之新穎結構的樹脂材料、及含有該樹脂材料的樹脂組成物,該樹脂組成物係於基材的塗布性優異,且其硬化物對於金屬箔及基材的接著性、耐熱性及介電特性優異者。於本說明書揭示一種於兩末端具有胺基及/或酸酐基的異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,該異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂為二胺基化合物(A)與四元酸二酐(B)之反應生成物亦即聚醯亞胺樹脂之兩末端所具有之胺基及/或酸酐基、與二異氰酸酯化合物(C)所具有之異氰酸酯基的反應生成物,該二胺基化合物(A)係含有:於兩末端具有胺基且於側鏈具有1至4個甲基及/或乙基,而且主鏈之碳數為17至24之直鏈脂肪族二胺基化合物(a1),及芳香族二胺基化合物(a2)。
Description
本發明係關於一種新穎結構之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂、含有該異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂的樹脂組成物及該樹脂組成物的硬化物。
作為於智慧型手機或平板電腦等可攜帶式通訊機器或通訊基地裝置、電腦或汽車導航系統等電子機器所不可或缺的構件,可舉例如印刷配線板。關於印刷配線板係使用與金屬箔之密合性、耐熱性及柔軟性等特性優異的各種樹脂材料。
又,近年來進行著高速且大容量的次世代高頻無線用之印刷配線板的開發,除了上述各種特性之外,對於樹脂材料亦要求低傳輸損失,亦即低介電、低介電耗損正切。
耐熱性、難燃性、柔軟性、電氣特性及耐藥品性等特性優異的聚醯亞胺樹脂,被廣泛使用於電氣、電子零件、半導體、通訊機器及其電路零件、周邊設備等。另一方面,已知石油或天然油等碳氫化合物顯示高絕緣性與低介電係數。於專利文獻1及專利文獻2記載著於聚醯亞胺樹脂中導入長鏈烷基鏈之例,而於專利文獻3記載著於聚醯亞胺樹脂中導入碳鏈更長的烷基之二聚物二胺骨架之例。然而,該等聚醯亞胺樹脂雖然於低介電耗損正切觀點上為優異,但熔融黏度高而對於基材凹凸的填埋性(所謂填埋性係指樹脂可適當地填充之情形)低,故可見到氣泡混入、或與基材之接著性降低的情況,且耐熱性亦不充分。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:日本特開2008-308551號公報
專利文獻2:WO2021/049503A1
專利文獻3:日本特開2017-119361號公報
本發明之目的在於提供一種可較佳使用於印刷配線基板之新穎結構的樹脂材料、及含有該樹脂材料的樹脂組成物,該樹脂組成物係於基材的塗布性優異,且其硬化物對於粗糙度低之金屬箔及基材的接著性、耐熱性及介電特性優異者。
本發明人等進行努力探討的結果發現,藉由使用特定特定結構的聚醯亞胺樹脂可解決上述課題,而完成本發明。
亦即,本發明係關於下述者,
(1)一種異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,係於兩末端具有胺基及/或酸酐基者,該異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂為二胺基化合物(A)與四元酸二酐(B)之反應生成物亦即聚醯亞胺樹脂之兩末端所具有之胺基及/或酸酐基、與二異氰酸酯化合物(C)所具有之異氰酸酯基的反應生成物,該二胺基化合物(A)係含有:於兩末端具有胺基且於側鏈具有1至4個甲基及/或乙基,而且主鏈之碳數為17至24之直鏈脂肪族二胺基化合物(a1),及芳香族二胺基化合物(a2);
(2)如前項[1]所記載之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,其中,二異氰酸酯化合物(C)含有選自由六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯及異佛酮二異氰酸酯所組成之群中之至少一種化合物;
(3)如前項[1]或[2]所記載之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,其中,四元酸二酐(B)含有選自由下述式(1)至(9)所組成之群中之至少一種所表示的化合物,
(式(4)中,Y表示C(CF3)2、SO2、CO、氧原子、直接鍵結或下述式(10)所表示之二價的鍵結基)
(4)如前項[1]至[3]中任一項所記載之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,其中,前述芳香族二胺基化合物(a2)含有選自由下述式(11)至(14)所組成之群中之至少一種所表示的化合物,
(式(13)中,R2獨立地表示甲基或三氟甲基,式(14)中,Z表示C(CF3)2、CH(CH3)、SO2、CH2、O-C6H4-O、氧原子、直接鍵結或下述式(10)所表示之二價的鍵結基,
R3獨立地表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基);
(5)一種末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,係前項[1]至[4]中任一項所記載之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之兩末端所具有之胺基及/或酸酐基,與具有一個可與前述胺基或前述酸酐基反應之官能基的化合物(D)之前述官能基的反應生成物;
(6)一種樹脂組成物,係含有前項[1]至[4]中任一項所記載之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂、及具有可與前述異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應之官能基的化合物;
(7)一種樹脂組成物,係含有前項[5]所述之末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂、及具有可與前述末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應之官能基的化合物;
(8)如前項[6]或[7]所記載之樹脂組成物,其中,前述可與異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應之化合物、或前述可與末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應之化合物係含有順丁烯二醯亞胺樹脂;
(9)一種硬化物,係前項[6]至[8]中任一項所記載之樹脂組成物的硬化物;以及
(10)一種基材,係具有前項[9]所記載之硬化物。
本發明之特定結構的異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,熔融黏度低、對於基材凹凸的填埋性良好而接著性高。又,藉由使用本發明之聚醯亞胺樹脂,可提供耐熱性、低介電係數等優異的印刷配線板等。
本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,係於兩末端具有胺基及/或酸酐基的異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,該異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂係二胺基化合物(A)(以下,僅記載為「(A)成分」)與四元酸二酐(B)(以下,僅記載為「(B)成分」)之反應生成物(聚合及脫水環化反應生成物)的聚醯亞胺樹脂(以下,僅記載為「中間體聚醯亞胺樹脂」)之兩末端所具有之胺基及/或酸酐基,與二異氰酸酯化合物(C)(以下,僅記載為「(C)成分」)所具有之異氰酸酯基之反應生成物,該二胺基化合物(A)係含有:於兩末端具有胺基且於側鏈具有1至4個甲基及/或乙基,而且主鏈之碳數為17至24之直鏈脂肪族二胺基化合物(a1)(以下,僅記載為「(a1)成分」),及芳香族二胺基化合物(a2)(以下,僅記載為「(a2)成分」)的。
[中間體聚醯亞胺樹脂]
首先說明中間體聚醯亞胺樹脂。
中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用的(A)成分,係含有(a1)成分及(a2)成分作為必要成分。
(a1)成分係主鏈之碳數為17至24之直鏈脂肪族二胺基化合物,只要是於主鏈之兩末端具有胺基且於側鏈具有1至4個甲基及/或乙基的化合物即可,並無特別限定。(a1)成分之主鏈的碳數17至24之直鏈脂肪族烴可為飽和脂肪族烴,亦可為不飽和脂肪族烴。
(a1)成分之具體例可舉例如7,12-二甲基十八烷二胺、8,13-二甲基十八烷二胺、8-甲基十九烷二胺、9-甲基十九烷二胺、7,12-二甲基十八烷二胺及8,13-二甲基十八烷二胺等。此等可使用一種,亦可混合兩種以上使用。較佳可使用市售之DIAMINE H20(岡村製油股份有限公司)。
(a1)成分之主鏈較佳為飽和之脂肪族烴,亦即伸烷,其碳數較佳為17至22,更佳為17至20。又,於側鏈所具有之甲基及/或乙基之個數較佳為1至3個,更佳為1或2個。
中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(a1)成分的使用量並無特別限制,但較佳為由合成所使用之(A)成分、(B)成分及(C)成分的質量合計,減去合成中間體聚醯亞胺樹脂時在脫水環化反應步驟所生成之水的質量後的質量(與最終所得之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之質量大致為相同質量)之10至50質量%範圍的量。(a1)成分之量若低於前述範圍,則來自中間體聚醯亞胺樹脂中之(a1)成分的脂肪族鏈過少,有使樹脂組成物之硬化物之介電係數及介電耗損正切增高之虞,而若高於前述範圍,則來自聚醯亞胺樹脂中之(a1)成分的脂肪族鏈過多,有使硬化物的耐熱性降低之虞。
中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(a2)成分只要是於一分子中具有兩個胺基之芳香族系的化合物即可,並無特別限定。又,(a2)成分較佳為胺基直接鍵結於芳香環。
(a2)成分之具體例較佳為間苯二胺、對伸苯二胺、間甲苯二胺、4,4’-二胺基二苯醚、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二苯醚、3,4’-二胺基二苯醚、4,4’-二胺基二苯硫醚、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二苯硫醚、3,3’-二乙氧基-4,4’-二胺基二苯硫醚、3,3’-二胺基二苯硫醚、4,4’-二胺基二苯基酮、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二苯基酮、3,3’-二胺基二苯甲烷、4,4’-二胺基二苯甲烷、3,4’-二胺基二苯甲烷、3,3’-二甲氧基-4.4’-二胺基二苯硫醚、2,2’-雙(3-胺基苯基)丙烷、2,2’-雙(4-胺基苯基)丙烷、4,4’-二胺基二苯基亞碸、3,3’-二胺基二苯碸、4,4’-二胺基二苯碸、聯苯胺、3,3’-二甲基聯苯胺、3,3’-二甲氧基聯苯胺、3,3’-二胺基聯苯、對苯二甲胺、間苯二甲胺、磷苯二甲胺、2,2’-雙(3-胺基苯氧基苯基)丙烷、2,2’-雙(4-胺基苯氧基苯基)丙烷、1,3-雙(4-胺
基苯氧基苯基)苯、1,3’-雙(3-胺基苯氧基苯基)丙烷、雙(4-胺基-3-甲基苯基)甲烷、雙(4-胺基-3,5-二甲基苯基)甲烷、雙(4-胺基-3-乙基苯基)甲烷、雙(4-胺基-3,5-二乙基苯基)甲烷、雙(4-胺基-3-丙基苯基)甲烷及雙(4-胺基-3,5-二丙基苯基)甲烷等。該等可使用一種,亦可混合兩種以上使用。
中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(a2)成分較佳為含有選自由下述式(11)至式(14)所組成之群中之至少一種所表示的化合物。
式(13)中,R2獨立地表示甲基或三氟甲基,式(14)中,Z表示C(CF3)2、CH(CH3)、SO2、CH2、O-C6H4-O、氧原子、直接鍵結或下述式(10)所表示之二價的鍵結基,R3獨立地表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基。
中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(a2)成分的使用量並無特別限制,但較佳為由合成所使用之(A)成分、(B)成分及(C)成分的質量合計,減去合成中間體聚醯亞胺樹脂時在脫水環化反應步驟所生成之水的質
量後的質量(與最終所得之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之質量大致為相同質量)之10至50質量%範圍的量。(a2)成分之量若低於前述範圍,則硬化物之耐熱性會有降低之虞,而若高於前述範圍,則硬化物的介電特性會有降低之虞。
中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(A)成分係含有(a1)成分及(a2)成分,但亦可進一步含有(a1)成分及(a2)成分以外的二胺基化合物(a3)(以下,僅稱記載為「(a3)成分」)。
(a3)成分只要為(a1)成分及(a2)成分以外之於一分子中具有兩個胺基的化合物即可,並無特別限定,但較佳為(a1)成分以外的脂肪族二胺基化合物,從可得到介電係數或介電耗損正切低的聚醯亞胺樹脂來看,以(a1)成分以外之碳數6至36的脂肪族二胺基化合物較佳,更佳為二聚物二胺。(a3)成分之具體例除了上述二聚物二胺之外,尚可舉例如六亞甲基二胺、1,3-雙(胺基甲基)環己胺、1,3-雙胺基甲基環己烷、降莰烷二胺、異佛酮二胺、2-甲基-1,5-二胺基戊烷、1,7-二胺基庚烷、1,8-二胺基辛烷、1,9-二胺基壬烷、1,10-二胺基癸烷、1,11-二胺基十一烷、1,12-二胺基十二烷、1,4-雙(胺基甲基)環己烷、4,4’-亞甲基雙環己胺及碳數6至36之二胺基聚矽氧烷等。作為(a3)成分,該等可單獨使用,亦可混合兩種以上使用。
於(a3)成分之具體例項目中所記載之二聚物二胺,係屬於油酸等不飽和脂肪酸之二聚物的二聚物酸所具有的兩個羧基被取代成一級胺基而成者(參照日本特開平9-12712號公報等)。二聚物二胺之市售品的具體例可舉例如PRIAMINE 1074及PRIAMINE 1075(皆為Croda Japane股份有限公司製)、及Versamine 552(Cognis Japan股份有限公司製)等。該等可使用一種,亦可混合兩種以上。以下顯示二聚物二胺之非限定的通式
(於各式中,較佳為m+n=6至17、p+q=8至19,虛線部分係指碳-碳單鍵或碳-碳雙鍵之意)。
中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(a3)成分的使用量,只要不損及發明的效果並無特別限制,而(A)成分之質量通常為50質量%以下、較佳為10至30質量%。
中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(B)成分,只要是於一分子中具有2個酸酐基者即可,並無特別限定。
(B)成分的具體例可舉例如焦蜜石酸二酐、乙二醇-雙(脫水偏苯三甲酸酯)、甘油-雙(脫水偏苯三甲酸酯)、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯基四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基醚四羧酸二酐、5-(2,5-二側氧基四氫-3-呋喃基)-3-甲基環己烯-1,2-二羧酸酐、3a,4,5,9b-四氫-5-(四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、雙環(2,2,2)-辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐及雙環[2.2.2]辛烷-2,3,5,6-四羧酸二酐、5,5’-((丙烷-2,2-二基雙(4,1,-伸苯基))雙(氧基))雙(異苯并呋喃-1,3-二酮)等。其中,由溶劑溶解性、對基材之密合性及感光性的觀點考量,較佳為3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯基四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基醚四羧酸二酐及3,3’,4,4’-二苯基醚四羧酸二酐。該等可使用一種,亦可混合兩種以上使用。
於中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(B)成分,較佳為含有選自由下述式(1)至式(9)所組成之群中的化合物。
式(4)中,Y表示C(CF3)2、SO2、CO、氧原子、直接鍵結或下述式(10)所表示之二價的鍵結基。
(A)成分與(B)成分的反應包含:藉由(A)成分中之胺基與(B)成分中之酸酐基的共聚合反應而製得聚醯胺酸之步驟、及藉由該聚醯胺酸之脫水環化反應(醯亞胺化反應)而製得中間體聚醯亞胺樹脂之步驟。前述兩步驟可分別進行,但以連續地一次進行較有效率。
共聚合反應所使用之(A)成分之莫耳數MA與(B)成分之莫耳數MB,當滿足MA>MB之關係時,所得中間體聚醯亞胺樹脂的兩末端為胺基,當滿足MA<MB之關係時,所得中間體聚醯亞胺樹脂的兩末端為酸酐基。又,當滿足MA=MB之關係時,所得中間體聚醯亞胺樹脂理論分子量為無限大,一末端具有胺基,另一末端具有酸酐基。
中間體聚醯亞胺樹脂可由周知的方法合成。
例如,可藉由於合成所使用之(A)成分及(B)成分添加溶劑、脫水劑、觸媒,於氮等非活性氣體環境氣氛下以100至300℃進行加熱攪拌,藉此經由聚醯胺酸產生醯亞胺化反應(伴隨著脫水的閉環反應(環化反應)),可製得中間體聚醯亞胺樹脂溶液。此時,將伴隨醯亞胺化所產生的水蒸餾除去至系統外,於反應結束後亦將脫水劑、觸媒蒸餾除去至系統外,藉此可不需洗淨而製得純度高的中間體聚醯亞胺樹脂。脫水劑可舉例如甲苯及二甲苯等,觸媒可舉例如吡啶及三乙胺等。
於中間體聚醯亞胺樹脂之合成時所使用的溶劑,可舉例如甲乙酮、甲丙酮、甲基異丙基酮、甲丁酮、甲基異丁基酮、甲基正己基酮、二乙基酮、二異丙基酮、二異丁基酮、環戊酮、環己酮、甲基環己酮、乙醯丙酮、γ-丁內酯、二丙酮醇、環己烯-1-酮、二丙基醚、二異丙基醚、二丁基醚、四氫呋喃、四氫吡喃、乙基異戊基醚、乙基-第三丁基醚、乙基苄基醚、甲苯酚基甲基醚、苯甲醚、苯乙醚、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯、乙酸異戊酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸環己酯、乙酸甲基環己酯、乙酸苄酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丁酯、丙酸苄酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸異丙酯、丁酸丁酯、丁酸異戊酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、異戊酸乙酯、異戊酸異戊酯、草酸二乙酯、草酸二丁酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸
乙酯、苯甲酸丙酯、水楊酸甲酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸等,但並不限定於該等。該等可使用一種,亦可混合兩種以上使用。
[異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂]
接著,說明本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂。
中間體聚醯亞胺樹脂與(C)成分的反應,為中間體聚醯亞胺之末端所具有之胺基或酸酐基,與(C)成分所具有之異氰酸酯基的共聚合反應,藉由胺基與異氰酸酯基之反應形成尿素鍵,且藉由酸酐與異氰酸酯基之反應形成醯亞胺鍵。
於中間體聚醯亞胺樹脂之合成時所使用的(C)成分只要是於分子中具有兩個異氰酸酯基者皆可使用,亦可同時使複數種二異氰酸酯化合物反應。
(C)成分較佳為對伸苯基二異氰酸酯、甲伸苯基二異氰酸酯、伸苯二甲基二異氰酸酯、四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、萘二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、二環己基甲烷二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、伸芳基碸醚二異氰酸酯、氰化烯丙基二異氰酸酯、N-醯基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、1,3-雙(異氰酸甲酯)環己烷或降莰烷-二異氰酸甲酯。其中,由於柔軟性、接著性等之平衡優異,而以六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯或異佛酮二異氰酸酯為更佳。
相對於中間體聚醯亞胺樹脂之末端官能基1當量,中間體聚醯亞胺樹脂與(C)成分的共聚合反應所使用的使用量,只要為(C)成分之異氰酸酯基未滿1當量的量即可,並無特別限定,較佳為0.50至0.99當量,更佳為0.67至0.98當量。藉由將相對於中間體聚醯亞胺之(C)成分的使用量設為前述範圍,不僅異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂的分子量會充分增大,
未反應原料的殘存率亦降低,使含有異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂等之樹脂組成物之硬化後的耐熱性或可撓性等各種特性提升。
又,此處所謂中間體聚醯亞胺樹脂之末端官能基當量,係指由合成中間體聚醯亞胺樹脂時之各原料使用量所計算出的值之意。
中間體聚醯亞胺樹脂與(C)成分的反應若以周知的方法進行即可。
具體而言,於上述合方法所得之中間體聚醯亞胺樹脂溶液加入(C)成分,以80至150℃進行加熱攪拌,藉此可製得本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂。又,中間體聚醯亞胺樹脂的合成反應、及中間體聚醯亞胺樹脂與(C)成分反應時的反應時間,會因反應溫度受到大幅影響,較佳係進行反應至隨著反應進行之黏度上升達到平衡而得到最大之分子量為止,通常為數十分鐘至20小時。
將上述所得之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂投予至水、甲醇及己烷等不良溶劑中而分離生成聚合物後,藉由再沉澱法亦可得到本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂的固體成分。
[末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂]
本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂由於兩末端具有胺基及/或酸酐基,故藉由與具有一個可與該等官能基(亦即,胺基或酸酐基)之官能基的化合物(D)(以下,僅記載為「(D)成分」)反應而使末端改性,可成為本發明之末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂。
(D)成分可舉例如順丁烯二酸酐等具有酸酐基的化合物、丙烯酸羥基乙酯等具有醇性羥基的化合物、苯酚等具有酚性羥基的化合物、2-甲基丙烯
醯氧基乙基異氰酸酯等具有異氰酸酯基的化合物及甲基丙烯酸環氧丙酯等具有環氧基的化合物等。
藉由將末端改性可將本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂的兩末端,改變成胺基及酸酐基以外的官能基(例如,使用羥基乙基丙烯酸酯進行末端改性時,可將異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂的末端改變成丙烯醯氧基),因此,亦可和可與胺基或酸酐基以外之官能基反應的化合物組合而成為組成物。
[樹脂組成物]
本發明之樹脂組成物係包含本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂及可與該異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應的化合物。又,與前述不同樣態之本發明的樹脂組成物係包含本發明之末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂及可與該末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應的化合物。以下,將可與異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂的化合物、及可與末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應的化合物謹記載為「反應性化合物」。又,反應性化合物可使用一種或複數種化合物,又,反應性化合物不僅可使用低分子化合物,亦可使用如樹脂的高分子化合物。
反應性化合物只要是具有可與胺基、酸酐基或末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之末端所具有之官能基(例如,上述丙烯醯基)反應的反應性基的化合物(樹脂)即可,並無特別限定。
反應性化合物之具體例可舉例如環氧樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂、碳二亞胺樹脂、苯并噁嗪(Benzoxazine)化合物及具有乙烯性不飽和基之化合物等。依據所得硬化物之物性及用途,該等樹脂或化合物可單獨使用一種,亦可適當混合兩種以上使用。
本發明之樹脂組成物中,藉由於異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂併用反應性化合物,可對樹脂組成物之硬化物賦予耐熱性與高接著性。
由樹脂組成物之硬化物的耐熱性及接著性優異的觀點考量,本發明之樹脂組成物所含有的反應性化合物較佳為順丁烯二醯亞胺樹脂或具有乙烯性不飽和基之化合物。
又,當將本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之合成所使用的(A)成分的莫耳數設為MA,將(B)成分的莫耳數設為MB,將(C)成分的莫耳數為MC時,關於(MA+MC)/MB之值超過1的異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,較佳亦使用環氧樹脂等熱硬化性樹脂作為反應性化合物。
又,由可抑制清漆(於樹脂組成物併用有機溶劑的清漆狀組成物)之黏度上升的觀點考量,反應性化合物的分子量較佳為100至50,000。又,本說明書中所謂之分子量,係指以凝膠滲透層析(GPC)法測得之聚苯乙烯標準品之質量平均分子量。
作為反應性化合物之順丁烯二醯亞胺樹脂(順丁烯二醯亞胺化合物),只要是具有順丁烯二醯亞胺基者即可,並無特別限定,但較佳為於一分子中具有兩個以上之順丁烯二醯亞胺基者。又,由於樹脂組成物之硬化物之機械強度或阻燃性等特性優異,故較佳為具有苯環、聯苯環及萘環等芳香族環的順丁烯二醯亞胺樹脂,其具體例可舉例如MIR-3000(日本化藥股份有限公司製)、MIR-5000(日本化藥股份有限公司製)等。
添加順丁烯二醯亞胺樹脂之目的在於,使其與異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之末端胺基或末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之末端乙烯性不飽和雙鍵基(乙烯性不飽和雙鍵基,亦會僅稱為乙烯性不飽和基)反應,藉此,硬化物之交聯密度增加,對極性溶劑的耐性提升,並且對基材之密合性及耐熱性亦提升。
含有順丁烯二醯亞胺樹脂之樹脂組成物的硬化溫度較佳為150至250℃。硬化時間係取決於硬化溫度,但大致為數分鐘至數小時左右。
含有順丁烯二醯亞胺樹脂之本發明之樹脂組成物中,順丁烯二醯亞胺樹脂的含量較佳為相對於異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之末端胺基1當量、或末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之末端乙烯性不飽和雙鍵基1當量,使順丁烯二醯亞胺樹脂之順丁烯二醯亞胺基當量成為0.1至500當量的量。
含有順丁烯二醯亞胺樹脂之本發明之樹脂組成物中,基於促進順丁烯二醯亞胺樹脂之硬化反應的目的,可視需要添加各種自由基起始劑作為硬化劑。自由基起始劑可舉例如過氧化二異丙苯及過氧化二丁基等過氧化物類、2,2’-偶氮雙(異丁腈)及2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等偶氮化合物類等。
含有順丁烯二醯亞胺樹脂之本發明之樹脂組成物中,相對於順丁烯二醯亞胺樹脂,自由基起始劑的添加量為0.1至10質量%。
作為反應性化物之環氧樹脂(環氧化合物),只要是具有環氧基者即可,並無特別限定,但較佳為於一分子中具有兩個以上之環氧基者。又,由於樹脂組成物之硬化物之機械強度或阻燃性等特性優異,故較佳為具有苯環、聯苯環及萘環等芳香族環的環氧樹脂,其具體例可舉例如jER828(三菱化藥股份有限公司製)、NC-3000、XD-1000(皆為日本化藥股份有限公司製)等。
添加環氧樹脂之目的在於,使其與異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之末端胺基或酸酐基反應,藉此,硬化物之交聯密度增加,對極性溶劑的耐性提升,並且對基材之密合性及耐熱性亦提升。
含有環氧樹脂之樹脂組成物的硬化溫度較佳為150至250℃。硬化時間係取決於硬化溫度,但大致為數分鐘至數小時左右。
含有環氧樹脂之本發明之樹脂組成物中,環氧樹脂的含量較佳為相對於異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之酚性羥基及末端胺基之活性氫、以及酸酐1當量,使環氧樹脂之環氧當量成為0.1至500當量的量。又,由於環氧樹脂所具有之環氧基與異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂的末端官能基具有反應性,故較佳樣態為,視需要追加相對於異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之末端官能基1當量,使環氧樹脂之環氧當量成為0.1至500當量的量的環氧樹脂。
含有環氧樹脂之本發明之樹脂組成物中,基於促進環氧樹脂之硬化反應的目的,可視需要添加硬化劑。硬化劑可舉例如2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑及2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑等咪唑類、2-(二甲基胺基甲基)酚及1,8-二氮雜-雙環(5,4,0)十一碳-7-烯等三級胺類、三苯膦等膦類、辛酸錫等金屬化合物等。
含有環氧樹脂之本發明之樹脂組成物中,相對於環氧樹脂,硬化劑的添加量為0.1至10質量%。
作為反應性化合物之具有乙烯性不飽和基之化合物,只要是具有不飽和基者即可,並無特別限定。
具有乙烯性不飽和基之化合物的具體例可舉例如:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯單甲醚、(甲基)丙烯酸苯基乙酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯醯氧基乙基三聚異氰酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸
酯、己二酸環氧二(甲基)丙烯酸酯、雙酚環氧乙烷二(甲基)丙烯酸酯、氫化雙酚環氧乙烷(甲基)丙烯酸酯、雙酚二(甲基)丙烯酸酯、ε-己內酯改性羥基三甲基乙酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、ε-己內酯改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、ε-己內酯改性二新戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥乙基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、及其環氧乙烷加成物;新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、及其環氧乙烷加成物;新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、及其環氧乙烷加成物等。
又,其他可作為具有乙烯性不飽和基之化合物的具體例,亦可舉出:於同一分子內同時具有複數個(甲基)丙烯醯基與胺甲酸酯鍵的胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯類;於同一分子內同時具有複數個(甲基)丙烯醯基與酯鍵的聚酯(甲基)丙烯酸酯類;由環氧樹脂衍生之同時具有複數個(甲基)丙烯醯基的環氧(甲基)丙烯酸酯類;複合性地使用該等鍵之具有複數個(甲基)丙烯醯基的反應性寡聚物等。
胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯類可舉例如含有羥基之(甲基)丙烯酸酯與聚異氰酸酯、及視需要使用的其他醇類的反應生成物。可舉例如使下述(甲基)丙烯酸酯類與下述聚異氰酸酯等反應而成之胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯類,該(甲基)丙烯酸酯類為:(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸羥基丁酯等(甲基)丙烯酸羥基烷基酯類;單(甲基)丙烯酸甘油酯、二(甲基)丙烯酸甘油酯等(甲基)丙烯酸甘油酯類;新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等糖醇(甲基)丙烯酸酯類;聚異氰酸酯為甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、氫化二甲苯
二異氰酸酯、二環己烷亞甲基二異氰酸酯、及該等之三聚異氰酸酯、縮二脲反應生成物等。
聚酯(甲基)丙烯酸酯類可舉例如:己內酯改性(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、環氧乙烷及/或環氧丙烷改性鄰苯二甲酸(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改性丁二酸(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯等單官能(聚)酯(甲基)丙烯酸酯類;羥基三甲基乙酸酯新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性羥基三甲基乙酸酯新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、表氯醇改性鄰苯二甲酸二(甲基)丙烯酸酯等二(聚)酯(甲基)丙烯酸酯類;於三羥甲基丙烷或甘油1莫耳加成1莫耳以上之ε-己內酯、γ-丁內酯、δ-戊內酯等環狀內酯化合物所得之三醇之單(或二、三)(甲基)丙烯酸酯。
又,可舉例如:於新戊四醇、二羥甲基丙烷、三羥甲基丙烷、或四羥甲基丙烷1莫耳,加成1莫耳以上之ε-己內酯、γ-丁內酯、δ-戊內酯等環狀內酯化合物所得之三醇之單(或二、三)(甲基)丙烯酸酯;於二新戊四醇1莫耳,加成1莫耳以上之ε-己內酯、γ-丁內酯、δ-戊內酯等環狀內酯化合物所得之三醇之單(或聚)(甲基)丙烯酸酯之三醇、四醇、五醇或六醇等多元醇之單(甲基)丙烯酸酯或聚(甲基)丙烯酸酯。
再者,可舉例如:(聚)乙二醇、(聚)丙二醇、(聚)四亞甲二醇、(聚)伸丁二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、六二醇等二醇成分,與順丁烯二酸、反丁烯二酸、丁二酸、己二酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、六氫鄰苯二甲酸、四氫鄰苯二甲酸、二聚物酸、癸二酸、壬二酸、間苯二甲酸5-磺酸鈉等多元酸、及該等之酸酐之反應生成物的聚酯多元醇之(甲基)丙烯酸酯;包含二醇成分與多元酸及該等之酸酐以及ε-己內酯、γ-丁內酯、δ-戊內酯等的環狀內酯改性聚酯二醇之(甲基)丙烯酸酯等多官能(聚)酯(甲基)丙烯酸酯類等。
環氧(甲基)丙烯酸酯類係指具有環氧基的化合物與(甲基)丙烯酸的羧酸酯化合物。可舉例如苯酚酚醛清漆型環氧(甲基)丙烯酸酯、甲酚酚醛清漆型環氧(甲基)丙烯酸酯、三羥基苯基甲烷型環氧(甲基)丙烯酸酯、二環戊二烯酚型環氧(甲基)丙烯酸酯、雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯、雙酚F型環氧(甲基)丙烯酸酯、聯苯酚型環氧(甲基)丙烯酸酯、雙酚A酚醛清漆型環氧(甲基)丙烯酸酯、含萘骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醛型環氧(甲基)丙烯酸酯、雜環式環氧(甲基)丙烯酸酯等、及該等之酸酐改性環氧丙烯酸酯等。
具有乙烯性不飽和性基之化合物的具體例亦可舉出例如:乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、羥基乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚等乙烯基醚類;苯乙烯、甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙烯基苯等苯乙烯類或三烯丙基異三聚異氰酸酯、三甲基烯丙基異三聚異氰酸酯、及二烯丙基耐地醯亞胺(bisallyl nadimide)等具有乙烯基的化合物。
具有乙烯性不飽和性基之化合物亦可利用市售品,可舉例如KAYARAD(註冊商標)ZCA-601H(商品名,日本化藥(股)製)、TrisP-PA環氧丙烯酸酯化合物之丙二醇單甲醚乙酸酯(日本化藥(股)製KAYARAD(註冊商標)ZCR-6007H(商品名)、KAYARAD(註冊商標)ZCR-6001H(商品名)、KAYARAD(註冊商標)ZCR-6002H(商品名)、KAYARAD(註冊商標)ZCR-6006H(商品名)、及KAYARAD(註冊商標)ZXR-1889H(商品名))。該等具有乙烯性不飽和性基的化合物可單獨使用一種,亦可適當混和兩種以上使用。
含有具有乙烯性不飽和性基之化合物的本發明之樹脂組成物中,具有乙烯性不飽和性基之化合物的含量較佳為相對於末端改性異氰酸
酯改性聚醯亞胺樹脂之乙烯性不飽和雙鍵基1當量,使具有乙烯性不飽和性基之化合物中之雙鍵基成為0.1至500當量的量。
於含有具有乙烯性不飽和性基之化合物的本發明之樹脂組成物,為了促進末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂與具有乙烯性不飽和性基之化合物的硬化反應,可視需要添加自由基起始劑等硬化劑。自由基起始劑的具體例可舉例如過氧化二異丙苯及過氧化二丁基等過氧化物類、2,2’-偶氮雙(異丁腈)及2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等偶氮化合物類等。
含有具有乙烯性不飽和性基之化合物的本發明之樹脂組成物中,相對於總組成物中之具有乙烯性不飽和性基之化合物,自由基起始劑的添加量為0.1至10質量%。
於本發明之樹脂組成物可併用有機溶劑而成為清漆狀的組成物(以下,僅稱為清漆)。可使用之溶劑可舉例如γ-丁內酯類、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N,N-二甲基咪唑啉酮等醯胺系溶劑、四亞甲碸等碸類、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚單乙酸酯及丙二醇單丁醚等醚系溶劑、甲乙酮、甲基異丁基酮、環戊酮及環己酮等酮系溶劑、甲苯及二甲苯等芳香族系溶劑。
有機溶劑係在以使清漆中有機溶劑以外的固體成分成為較佳為10至80質量%(較佳為20至70質量%)的範圍內使用。
本發明之樹脂組成物亦可視需要併用周知的添加劑。可併用的添加劑之具體例可舉例如環氧樹脂用硬化劑、聚丁二烯或其改性物、丙烯腈共聚物的改性物、聚苯醚、聚苯乙烯、聚乙烯、聚醯亞胺、氟樹脂、順丁烯二醯亞胺系化合物、氰酸酯系化合物、聚矽氧凝膠、矽酮油、以及氧化矽、氧化鋁、碳酸鈣、石英粉、鋁粉、石墨、滑石、黏土、氧化鐵、氧
化鈦、氮化鋁、石綿、雲母、玻璃粉末等無機填充材、矽烷耦合劑等之填充材之表面處理劑、脫模劑、碳黑、酞菁藍、酞菁綠等著色劑、二氧化矽氣凝膠等搖變性賦予劑、聚矽氧系、氟系之整平劑或消泡劑、氫醌、氫醌單甲醚、酚系聚合抑制劑、安定劑、抗氧化劑、光聚合起始劑、光鹼產生材、光鹼產生劑等。相對於樹脂組成物100質量份,該等添加劑的配合量較佳為1,000質量份以下,更佳為700質量份以下的範圍。由耐熱性的觀點考量,添加劑係以具有丙烯酸基或甲基丙烯酸基的矽烷耦合劑為佳。
本發明之樹脂組成物的調製方法並無特別限定,可只將各成分均勻混合,或者使其預聚物化。例如,可將本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂或末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂及反應性化合物,於觸媒的存在下或不存在下、溶劑的存在下或不存在下進行加熱,藉此進行預聚物化。各成分的混合或預聚物化,當溶劑不存在時係使用例如擠製機、捏合機、滾輪等,當於溶劑存在時係使用具攪拌裝置的反應釜等。
本發明之樹脂組成物可藉由加熱作成硬化物。
樹脂組成物的硬化溫度及硬化時間只要考量本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂或末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂所具有之官能基與反應性化合物所具有之反應基的組合等加以選擇即可,例如含有順丁烯二醯亞胺樹脂之樹脂組成物或含有環氧樹脂之樹脂組成物的硬化溫度較佳為120至250℃,硬化時間為數十分鐘至數小時左右。
藉由將本發明之樹脂組成物加熱熔融、低黏度化並含浸於玻璃纖維、碳纖維、聚酯纖維、聚醯胺纖維、以氧化鋁纖維等強化纖維,可製得預浸體。
將上述預浸體裁切成所欲形狀並視需要與銅箔等積層後,對積層物以加壓成形法或高壓蒸煮釜成形法、薄片捲繞(Sheet Winding)成形法等施加
壓力之情況下使樹脂組成物加熱硬化,藉此可製得電氣電子用積層板(印刷配線板)或碳纖維強化材等具備本發明之硬化物的基材(物品)。
又,將樹脂組成物塗布於銅箔並使溶劑乾燥後,積層聚醯亞胺膜或LCP(液晶聚合物),以熱壓進行加熱硬化,藉此亦可製得具備本發明之硬化物的基材。視情形亦可塗布於聚醯亞胺膜或LCP側,與銅箔積層,以熱壓進行加熱硬化,藉此製得具備本發明之硬化物的基材。
再者,亦可將本發明之樹脂組成物塗布於銅箔並使溶劑乾燥後,再與將樹脂含浸於玻璃纖維、碳纖維、聚酯纖維、聚醯胺纖維、氧化鋁纖維等強化纖維而成的預浸體予以積層,以熱壓進行加熱硬化,藉此製得具備本發明之硬化物的基材。
上述具備本發明之硬化物的基材,可使用於覆銅積層板(CCL)、或於CCL之銅箔具有電路圖案之印刷配線基鈑或多層配線板。
[實施例]
以下,藉由實施例及比較例以更詳細地說明本發明,但本發明並不限定該等實施例。實施例中之「份」表示質量份、「%」表示質量%之意。又,實施例中GPC之測定條件係如以下所述。
機型:TOSOH ECOSEC Elite HLC-8420GPC
管柱:TSKgel Super AWM-H
沖提液:NMP(N-甲基吡咯烷酮);0.5ml/分鐘、40℃
偵測器:UV(示差折射計)
分子量標準:聚苯乙烯
實施例1(本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-1)之合成)
於安裝有溫度計、回流冷卻器、迪安-斯塔克裝置(Dean-Stark apparatus)、原料導入口、氮導入裝置及攪拌裝置的30ml反應器,填入BAFL(9,9-雙(4-胺基苯基)茀、JFE化藥股份有限公司製,分子量348.45g/mol)5.52份、DIAMINE H20(岡村製油股份有限公司製,分子量325.09/mol)10.21份、ODPA(聯苯醚二酐(oxydiphthalic anhydride),Manac股份有限公司製,分子量310.22g/mol)13.96份、甲氧基苯66.09份、三乙胺0.91份及甲苯14.83份,加熱至120℃使原料溶解。將伴隨聚醯胺酸之閉環所生成的水藉由與甲苯的共沸除去,同時以135℃反應4小時。水的生成停止後,再將殘留的三乙胺與甲苯以140℃除去,藉此製得中間體聚醯亞胺樹脂溶液。中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(A)成分((a1)成分及(a2)成分)與(B)成分的莫耳比((B)成分的莫耳數/(A)成分的莫耳數)為1.05。
於上述所得之中間體聚醯亞胺樹脂溶液,加入IPDI(異佛酮二異氰酸酯,Degussa-Huels製,分子量222.29g/mol)0.29份及甲氧基苯0.66份,以130℃加熱3小時,藉此製得本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-1)溶液。前述所得之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-1)最後的原料成分之莫耳比((B)成分的莫耳數/((A)成分的莫耳數+(C)成分的莫耳數))為1.02。
實施例2(本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-2)之合成)
於安裝有溫度計、回流冷卻器、迪安-斯塔克裝置、原料導入口、氮導入裝置及攪拌裝置的30ml反應器,填入BAFL(9,9-雙(4-胺基苯基)茀、JFE化藥股份有限公司製,分子量348.45g/mol)5.52份、DIAMINE H20(岡村製油股份有限公司製,分子量325.09/mol)10.21份、ODPA(聯苯醚二酐,
Manac股份有限公司製,分子量310.22g/mol)13.96份、甲氧基苯66.09份、三乙胺0.91份及甲苯14.83份,加熱至120℃使原料溶解。將伴隨聚醯胺酸之閉環所生成的水藉由與甲苯的共沸除去,同時以135℃反應4小時。水的生成停止後,再將殘留的三乙胺與甲苯以140℃除去,藉此製得中間體聚醯亞胺樹脂溶液。中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(A)成分((a1)成分及(a2)成分)與(B)成分的莫耳比((B)成分的莫耳數/(A)成分的莫耳數)為1.05。
於上述所得之中間體聚醯亞胺樹脂溶液,加入HDI(六亞甲基二異氰酸酯,旭化成股份有限公司製,分子量168.20g/mol)0.22份及甲氧基苯0.50份,以130℃加熱3小時,藉此製得本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-2)溶液。前述所得之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-2)最後的原料成分之莫耳比((B)成分的莫耳數/((A)成分的莫耳數+(C)成分的莫耳數))為1.02。
實施例3(本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-3)之合成)
於安裝有溫度計、回流冷卻器、迪安-斯塔克裝置、原料導入口、氮導入裝置及攪拌裝置的30ml反應器,填入BAFL(9,9-雙(4-胺基苯基)茀、JFE化藥股份有限公司製,分子量348.45g/mol)5.52份、DIAMINE H20(岡村製油股份有限公司製,分子量325.09/mol)7.31份、PRIAMINE 1075(Croda Japan股份有限公製,分子量534.38g/mol)4.80份、ODPA(聯苯醚二酐,Manac股份有限公司製,分子量310.22g/mol)13.96份、甲氧基苯66.09份、三乙胺0.91份及甲苯14.83份,加熱至120℃使原料溶解。將伴隨聚醯胺酸之閉環所生成的水藉由與甲苯的共沸除去,同時以135℃反應4小時。水的生成停止後,再將殘留的三乙胺與甲苯以140℃除去,藉此製得
中間體聚醯亞胺樹脂溶液。中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(A)成分((a1)成分、(a2)成分及(a3)成分)與(B)成分的莫耳比((B)成分的莫耳數/(A)成分的莫耳數)為1.05。
於上述所得之中間體聚醯亞胺樹脂溶液,加入IPDI(異佛酮二異氰酸酯,Degussa-Huels製,分子量222.29g/mol)0.29份及甲氧基苯0.66份,以130℃加熱3小時,藉此製得本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-3)溶液。前述所得之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-3)最後的原料成分之莫耳比((B)成分的莫耳數/((A)成分的莫耳數+(C)成分的莫耳數))為1.02。
實施例4(本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-4)之合成)
於安裝有溫度計、回流冷卻器、迪安-斯塔克裝置、原料導入口、氮導入裝置及攪拌裝置的30ml反應器,填入BAPP(2,2’-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷,和歌山精化工業股份有限公司,分子量410.52g/mol)9.13份、DIAMINE H20(岡村製油股份有限公司製,分子量325.09/mol)8.37份、BPDA(聯苯四羧酸二酐,三菱化藥股份有限公司製,分子量294.22g/mol)11.77份、甲氧基苯77.15份、三乙胺0.81份及甲苯20.14份,加熱至120℃使原料溶解。將伴隨聚醯胺酸之閉環所生成的水藉由與甲苯的共沸除去,同時以135℃反應4小時。水的生成停止後,再將殘留的三乙胺與甲苯以140℃除去,藉此製得中間體聚醯亞胺樹脂溶液。中間體聚醯亞胺樹脂之合成所使用之(A)成分((a1)成分及(a2)成分)與(B)成分的莫耳比((B)成分的莫耳數/(A)成分的莫耳數)為1.20。
於上述所得之中間體聚醯亞胺樹脂溶液,加入HDI(六亞甲基二異氰酸酯,旭化成股份有限公司製,分子量168.20g/mol)1.19份及甲氧基苯2.64份,以130℃加熱3小時,藉此製得本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂
溶液。前述所得之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂最後的原料成分之莫耳比((B)成分的莫耳數/((A)成分的莫耳數+(C)成分的莫耳數))為1.02。
接著,於異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂溶液,進一步加入順丁烯二酸(分子量98.06g/mol)0.08份、三乙胺0.3份及甲苯5.2份,以135℃反應4小時。水的生成停止後,將殘留的三乙胺與甲苯以140℃除去,藉此製得異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之兩末端經順丁烯二酸改性的末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂(A-4)溶液。
比較例1(比較用聚醯亞胺樹脂(A-5)之合成)
於安裝有溫度計、回流冷卻器、迪安-斯塔克裝置、原料導入口、氮導入裝置及攪拌裝置的30ml反應器,填入BAFL(9,9-雙(4-胺基苯基)茀、JFE化藥股份有限公司製,分子量348.45g/mol)9.05份、DIAMINE H20(岡村製油股份有限公司製,分子量325.09/mol)12.41份、ODPA(聯苯醚二酐,Manac股份有限公司製,分子量310.22g/mol)14.89份、甲氧基苯80.90份、三乙胺0.97份及甲苯15.91份,加熱至120℃使原料溶解。將伴隨聚醯胺酸之閉環所生成的水藉由與甲苯的共沸除去,同時以135℃反應4小時。水的生成停止後,再將殘留的三乙胺與甲苯以140℃除去,藉此製得比較用之聚醯亞胺樹脂(A-5)溶液。前述所得之比較用之聚醯亞胺樹脂(A-5)最後原料成分的莫耳比((B)成分的莫耳數/(A)成分的莫耳數)為1.02。
比較例2(比較用聚醯亞胺樹脂(A-6)之合成)
於安裝有溫度計、回流冷卻器、迪安-斯塔克裝置、原料導入口、氮導入裝置及攪拌裝置的30ml反應器,填入BAFL(9,9-雙(4-胺基苯基)茀、JFE化藥股份有限公司製,分子量348.45g/mol)9.05份、PRIAMINE 1075(Croda Japan股份有限公製,分子量534.38g/mol)12.29份、ODPA(聯苯醚二酐,Manac股份有限公司製,分子量310.22g/mol)14.89份、甲氧基
苯80.63份、三乙胺0.97份及甲苯15.89份,加熱至120℃使原料溶解。將伴隨聚醯胺酸之閉環所生成的水藉由與甲苯的共沸除去,同時以135℃反應4小時。水的生成停止後,再將殘留的三乙胺與甲苯以140℃除去,藉此製得比較用之聚醯亞胺樹脂(A-6)溶液。前述所得之比較用之聚醯亞胺樹脂(A-6)最後原料成分的莫耳比((B)成分的莫耳數/(A)成分的莫耳數)為1.02。
比較例3(比較用聚醯亞胺樹脂(A-7)之合成)
於安裝有溫度計、回流冷卻器、迪安-斯塔克裝置、原料導入口、氮導入裝置及攪拌裝置的30ml反應器,填入BAFL(9,9-雙(4-胺基苯基)茀、JFE化藥股份有限公司製,分子量348.45g/mol)9.05份、1,10-癸二胺(東京化成工業股份有限公司製,分子量172.32g/mol)3.96份、ODPA(聯苯醚二酐,Manac股份有限公司製,分子量310.22g/mol)14.89份、甲氧基苯62.10份、三乙胺0.97份及甲苯14.54份,加熱至120℃使原料溶解。將伴隨聚醯胺酸之閉環所生成的水藉由與甲苯的共沸除去,同時以135℃反應4小時。水的生成停止後,再將殘留的三乙胺與甲苯接著以140℃除去,藉此製得比較用之聚醯亞胺樹脂(A-7)溶液。前述所得之比較用之聚醯亞胺樹脂(A-7)最後原料成分的莫耳比((B)成分的莫耳數/(A)成分的莫耳數)為1.02。
實施例5至11、比較例4至6(本發明及比較用之樹脂組成物的調整)
以表1所示之調配量(單位為「份」,表中的份數為不含溶劑之固體成分換算的份數)調配各成分後,以使固體成分濃度成為20質量%的量追加作為溶劑之甲氧基苯並混合均勻,藉此分別調整本發明及比較用的樹脂組成物。
又,表1中之各成分係如以下所述。
<聚醯亞胺樹脂>
(A-1):實施例1所得之本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂
(A-2):實施例2所得之本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂
(A-3):實施例3所得之本發明之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂
(A-4):實施例4所得之本發明之末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂
(A-5):比較例1所得之比較用之聚醯亞胺樹脂
(A-6):比較例2所得之比較用之聚醯亞胺樹脂
(A-7):比較例3所得之比較用之聚醯亞胺樹脂
<反應性化合物(熱硬化性樹脂)>
MIR-3000-70MT;順丁烯二醯亞胺樹脂,日本化藥(股)製
XD-1000;環氧樹脂,日本化藥(股)製
ZXR-1889H;環氧丙烯酸酯樹脂,日本化藥(股)製
<硬化劑>
DCP;過氧化二異丙苯,化藥Nouryon(股)製
<添加劑>
KR-513;矽烷耦合劑,信越化學(股)製
使用實施例5至11、比較例4至6所得之各樹脂組成物,以下述之方法對樹脂組成物之硬化物進行對於銅箔的接著性(接著強度)、耐熱性、介電特性(介電係數及介電耗損正切)、塗布性的評價。
(接著性(接著強度)之評價)
於福田金屬箔粉金屬工業股份有限公司製之超低粗糙度無粗化處理電解銅箔CF-T49A-DS-HD(以下,記載為「T49A」)之粗糙面,使用自動塗布機,以使塗布及乾燥後之樹脂組成物層膜厚成為30μm的量分別塗布實
施例5至11、比較例4至6的樹脂組成物,以120℃加熱乾燥10分鐘。於前述所得之銅箔上的樹脂組成物層,疊合Kapton 20EN(DU PONT-TORAY股份有限公司製),以200℃、60分鐘、3MPa的條件進行真空加壓。將所得之試驗片裁切成10mm寬度,使用萬能拉伸試驗機Autograph AGS-X-500N(股份有限公司島津製作所製),測定銅箔與樹脂組成物之硬化物層間的90°剝離強度(剝離速度50mm/min),以下述評價基準評價接著性(接著強度)。將結果示於表1。
◎(優良)...6.6N/cm以上
○(佳)...5.0N/cm以上且未滿6.6N/cm
×(不佳)...未滿5.0N/cm
(耐熱性之評價)
將以與上述「接著性(接著強度)之評價」相同方法製作的試驗片,漂浮於以POT-200(太洋電機產業股份有限公司)加熱至288℃之銲焊浴中,測定至產生起泡的時間,以下述評價基準評價耐熱性。將結果示於表1。
◎(優良)...1000秒以上仍無膨脹
○(佳)...10秒以上且未滿1000秒內產生膨脹
×(不佳)...未滿10秒內產生膨脹
(介電係數及介電耗損正切之評價)
除了將樹脂組成物之塗布量變更成使乾燥後之樹脂組成物層膜厚成為100μm的量之外,以與上述「接著性(接著強度)之評價」相同方法,於T49A之粗糙面上分別形成樹脂組成物的塗膜,以200℃加熱60分鐘使其硬化。由前述所製得之樹脂組成物之硬化物層與銅箔的積層體,以液比重45波美度之氯化鐵(III)溶液將銅箔蝕刻除去,以離子交換水洗淨後,以105℃乾燥10分鐘,藉此分別製得薄膜狀的樹脂組成物的硬化物。對於薄膜狀的硬化
物,使用網路分析儀8719ET(安捷倫科技製)以空腔共振法測定於10GHz之介電係數及介電耗損正切。將結果示於表1。
(塗布性之評價)
對於以與上述「接著性(接著強度)之評價」相同方法製作的試驗片,使用光學顯微鏡確認銅箔之粗糙面之凹部所含之孔洞(氣泡)。由觀察到孔洞之凹部的比例,以下述基準評價對於凹凸表面的塗布性。
○(佳)...觀察到孔洞之凹部比例為0%以上且未滿1%
△(尚可)...觀察到孔洞之凹部比例為1%以上且未滿2%
×(不佳)...觀察到孔洞之凹部比例為2%以上
由表1的結果可知,本發明之含有異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂的樹脂組成物,其接著性(接著強度)、耐熱性、介電特性及塗布性全部皆優異,相對於此,比較例之樹脂組成物,其接著性、耐熱性、塗布性則為不佳的結果。
藉由使用本發明之特定結構的異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,可提供耐熱性、塗布性、低介電性及接著性等特性優異的印刷配線板等。
Claims (10)
- 一種異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,係於兩末端具有胺基及/或酸酐基者,該異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂為二胺基化合物(A)與四元酸二酐(B)之反應生成物亦即聚醯亞胺樹脂之兩末端所具有之胺基及/或酸酐基、與二異氰酸酯化合物(C)所具有之異氰酸酯基的反應生成物,該二胺基化合物(A)係含有:於兩末端具有胺基且於側鏈具有1至4個甲基及/或乙基,而且主鏈之碳數為17至24之直鏈脂肪族二胺基化合物(a1),及芳香族二胺基化合物(a2)。
- 如請求項1所述之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,其中,前述二異氰酸酯化合物(C)含有選自由六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯及異佛酮二異氰酸酯所組成之群中之至少一種化合物。
- 一種末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂,係請求項1至4中任一項所述之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂之兩末端所具有之胺基及/或酸酐基,與具有一個可與前述胺基或前述酸酐基反應之官能基的化合物(D)之前述官能基的反應生成物。
- 一種樹脂組成物,係含有請求項1至4中任一項所述之異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂、及具有可與前述異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應之官能基的化合物。
- 一種樹脂組成物,係含有請求項5所述之末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂、及具有可與前述末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應之官能基的化合物。
- 如請求項6或7所述之樹脂組成物,其中,前述可與異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應之化合物、或前述可與末端改性異氰酸酯改性聚醯亞胺樹脂反應之化合物係含有順丁烯二醯亞胺樹脂。
- 一種硬化物,係請求項6至8中任一項所述之樹脂組成物的硬化物。
- 一種基材,係具有請求項9所述之硬化物。
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- 2021-12-13 JP JP2021201371A patent/JP2023087152A/ja active Pending
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2022
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WO2023112849A1 (ja) | 2023-06-22 |
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