TW202317702A - 熱硬化性樹脂組成物、樹脂片、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板及印刷配線板 - Google Patents

熱硬化性樹脂組成物、樹脂片、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板及印刷配線板 Download PDF

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Abstract

本揭示提供一種熱硬化性樹脂組成物，其可實現降低硬化物之彈性模數及提升可撓性，且不易使硬化物之耐熱性惡化。本發明熱硬化性樹脂組成物含有：馬來醯亞胺化合物(A)，其於1分子中具有至少2個馬來醯亞胺基；化合物(B)，其於末端具有含乙烯性不飽和鍵之取代基且具有聚伸苯基醚骨架；及無機充填材(C)。化合物(B)含有化合物(B1)，該化合物(B1)具有源自丁二烯之結構單元。

Description

熱硬化性樹脂組成物、樹脂片、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板及印刷配線板
本揭示涉及熱硬化性樹脂組成物、樹脂片、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板及印刷配線板，詳細來說係涉及含有具聚伸苯基醚骨架之化合物的熱硬化性樹脂組成物、含該熱硬化性樹脂組成物之未硬化物或半硬化物的樹脂片及附樹脂之金屬箔、以及含該熱硬化性樹脂組成物之硬化物的覆金屬積層板及印刷配線板。
專利文獻1中揭示了一種用於製作印刷配線板之絕緣層的熱硬化性接著劑組成物。專利文獻1之組成物中，係以預定比率包含有具聚伸苯基醚骨架之乙烯基化合物、具有2個以上馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺樹脂、以及以聚伸苯基骨架為主成分之聚烯烴嵌段與聚苯乙烯嵌段之共聚物的彈性體。專利文獻1中揭示，由熱硬化性接著劑組成物形成之絕緣層的低介電常數、低介電正切、LCP薄膜及對銅箔之接著強度、以及耐熱性優異。 先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：國際公開公報第2016/117554號
本揭示課題在於提供一種可實現降低硬化物之彈性模數及提升可撓性且不易使硬化物之耐熱性惡化的熱硬化性樹脂組成物、含該熱硬化性樹脂組成物之未硬化物或半硬化物的樹脂片及附樹脂之金屬箔，以及含該熱硬化性樹脂組成物之硬化物的覆金屬積層板及印刷配線板。
本揭示一態樣之熱硬化性樹脂組成物含有：馬來醯亞胺化合物(A)，其於1分子中具有至少2個馬來醯亞胺基；化合物(B)，其於末端具有含乙烯性不飽和鍵之取代基且具有聚伸苯基醚骨架；及無機充填材(C)。前述化合物(B)含有化合物(B1)，該化合物(B1)具有源自丁二烯之結構單元。
本揭示一態樣之樹脂片含有前述熱硬化性樹脂組成物之未硬化物或半硬化物。
本揭示一態樣之附樹脂之金屬箔具備金屬箔及與前述金屬箔疊合之樹脂層，且前述樹脂層含有前述熱硬化性樹脂組成物之未硬化物或半硬化物。
本揭示一態樣之覆金屬積層板具備絕緣層及與前述絕緣層疊合之金屬箔。前述絕緣層含有前述熱硬化性樹脂組成物之硬化物。
本揭示一態樣之印刷配線板具備絕緣層與導體配線。前述絕緣層含有前述熱硬化性樹脂組成物之硬化物。
根據發明人的調查，若使組成物含有具聚伸苯基醚骨架之化合物，並進一步使其含有無機充填材，便容易招致組成物之硬化物的彈性模數上升及可撓性降低，因此難以將組成物成形成膜狀。如專利文獻1(國際公開公報第2016/117554號)中所揭示，進一步於組成物中摻混彈性體時，可降低硬化物之彈性模數及提升可撓性，但此時由於彈性體與馬來醯亞胺樹脂等馬來醯亞胺化合物之相溶性低，因此組成物之均質性容易變低，且硬化物之耐熱性容易變低。
因此，本揭示提供一種熱硬化性樹脂組成物，其可實現降低硬化物之彈性模數及提升可撓性，且不易使硬化物之耐熱性惡化。
以下，說明本揭示之一實施形態。此外，本揭示不受下述實施形態所限。下述實施形態僅為本揭示各種實施形態之一部分，只要可達成本揭示之目的，便可因應設計做各種變更。
本實施形態之熱硬化性樹脂組成物(以下亦稱組成物(X))含有：馬來醯亞胺化合物(A)，其於1分子中具有至少2個馬來醯亞胺基；化合物(B)，其於末端具有含乙烯性不飽和鍵之取代基且具有聚伸苯基醚骨架；及無機充填材(C)。化合物(B)含有具丁二烯殘基之化合物(B1)。亦即，化合物(B1)於末端具有含乙烯性不飽和鍵之取代基，且具有聚伸苯基醚骨架與丁二烯殘基。丁二烯殘基意指源自丁二烯之結構單元。源自丁二烯之結構單元包含例如下述式(P)所示之結構單元與下述(Q)所示之結構單元中之至少一者。即，化合物(B1)例如具有下述式(P)所示之結構單元與下述(Q)所示之結構單元中之至少一者。
[化學式1]
Figure 02_image001
[化學式2]
Figure 02_image003
在本實施形態中，可降低可使組成物(X)硬化而得之硬化物的彈性模數，且可提升可撓性。推測其係因馬來醯亞胺化合物(A)及化合物(B)反應而生成之樹脂基質中會組入源自化合物(B1)之丁二烯殘基，藉此可提高樹脂基質本身之柔軟性之故。又，例如相較於僅藉由彈性體謀求降低硬化物之彈性模數及提升可撓性之情況，在本實施形態中，化合物(B1)不易阻礙組成物(X)之均質性，且不易使硬化物之玻璃轉移溫度降低。
因此，組成物(X)含有馬來醯亞胺化合物(A)、具聚伸苯基醚骨架之化合物(B)及無機充填材(C)，同時可實現降低硬化物之彈性模數及提升可撓性，且不易使硬化物之耐熱性惡化。
例如可為了製造後述樹脂片、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板或印刷配線板等，而使用該組成物(X)。此外，組成物(X)之用途不受該等所限，組成物(X)可應用於可利用其特性之各種用途上。
針對組成物(X)，進一步詳細說明。
在本實施形態中，藉由組成物(X)含有馬來醯亞胺化合物(A)與化合物(B)，組成物(X)之硬化物可具有低介電常數及低介電正切。因此，可提高含組成物(X)之硬化物的覆金屬積層板及印刷配線板的高頻特性。
馬來醯亞胺化合物(A)如上述，係一於1分子中具有至少2個馬來醯亞胺基之化合物。馬來醯亞胺化合物(A)可提高硬化物之耐熱性。馬來醯亞胺化合物(A)之1分子中之馬來醯亞胺基數量若為2個以上即可，例如為2個以上且10個以下，宜為2個以上且6個以下。
馬來醯亞胺化合物(A)宜含有寡聚物(馬來醯亞胺寡聚物)。此時，硬化物特別可低介電常數化及低介電正切化。馬來醯亞胺寡聚物之重量平均分子量例如為500以上且2000以下。此外，重量平均分子量係利用凝膠滲透層析法(GPC)測定並換算成聚苯乙烯之值。
馬來醯亞胺寡聚物例如含有具有下述式(1)所示之結構之化合物。此時，硬化物特別可低介電常數化及低介電正切化。推測其係因該化合物具有剛性結構，且極性低所致。該式(1)中，1分子中之n表示重複單元之數量，n例如為1~5。
[化學式3]
Figure 02_image005
馬來醯亞胺寡聚物之具體例可舉日本化藥股份公司製之型號MIR3000。
馬來醯亞胺寡聚物之結構不受上述所限。
馬來醯亞胺化合物(A)亦可含有單體(馬來醯亞胺單體)。馬來醯亞胺化合物含有馬來醯亞胺單體時，馬來醯亞胺單體例如含有選自於由以下所構成群組中之至少一種：4,4'-二苯甲烷雙馬來醯亞胺、間伸苯基雙馬來醯亞胺、雙酚A二苯基醚雙馬來醯亞胺、3,3'-二甲基-5,5'-二乙基-4,4'-二苯甲烷雙馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺及1,6-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷。馬來醯亞胺單體更具體之例可舉DESIGNER MOLECULES公司製之商品名BMI-689及BMI-3000。
針對化合物(B)進行說明。化合物(B)如上述，於末端具有含乙烯性不飽和鍵之取代基(以下亦稱為取代基(S))，且具有聚伸苯基醚骨架。
取代基(S)例如為下述式(2)所示之取代基(S1)或下述式(3)所示之取代基(S2)。
[化學式4]
Figure 02_image007
式(2)中，n為0~10之整數，Z為伸芳基，R 1~R 3分別獨立為氫或烷基。此外，式(2)中之n為0時，Z係直接鍵結於化合物(B)之末端。
[化學式5]
Figure 02_image009
式(3)中，R 4為氫或烷基。
關於取代基(S1)，式(2)中之Z的具體例包含伸苯基等二價單環芳香族基及伸萘基之二價多環芳香族基。Z中之芳香環中之至少一個氫亦可業經烯基、炔基、甲醯基、烷基羰基、烯基羰基或炔基羰基取代。
取代基(S1)宜至少一部分具有乙烯基苄基。取代基(S1)例如為下述式(4)所示之取代基或下述式(5)所示之取代基。
[化學式6]
Figure 02_image011
[化學式7]
Figure 02_image013
聚伸苯基醚骨架例如具有下述式(6)所示之結構。
[化學式8]
Figure 02_image015
式(6)中，m表示重複單元數，例如為1~50之範圍內之數。R 5~R 8分別獨立為氫原子、烷基、烯基、炔基、甲醯基、烷基羰基、烯基羰基或炔基羰基。
烷基之碳數宜為1~18，較宜為1~10。更具體而言，烷基例如為甲基、乙基、丙基、己基或癸基。烯基之碳數宜為2~18，較宜為2~10。更具體而言，烯基例如為乙烯基、烯丙基或3-丁烯基。炔基之碳數宜為2~18，較宜為2~10。更具體而言，炔基例如為乙炔基或丙-2-炔-1-基(亦稱為炔丙基(Propargyl))。烷基羰基之碳數宜為2~18，較宜為2~10。更具體而言，烷基羰基例如為乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三甲基乙醯基、己醯基、辛醯基或環己基羰基。烯基羰基之碳數宜為3~18，較宜為3~10。更具體而言，烯基羰基例如為丙烯醯基、甲基丙烯醯基或巴豆醯基。炔基羰基之碳數宜為3~18，較宜為3~10。更具體而言，炔基羰基例如為丙炔醯基。
尤宜為R 5~R 8分別獨立為氫原子或烷基。
化合物(B)如上述含有具丁二烯殘基之化合物(B1)。即，化合物(B1)係一於末端具有取代基(S)且具有聚伸苯基醚骨架與丁二烯殘基之化合物。化合物(B1)例如於1分子中具有複數個聚伸苯基醚骨架與複數個丁二烯殘基，且具有聚伸苯基醚骨架與丁二烯殘基交替相連之結構。
化合物(B)除了化合物(B1)外，還可含有不具丁二烯殘基之化合物(B2)。化合物(B2)例如係一具有聚伸苯基骨架與鍵結於該聚伸苯基骨架之末端的取代基(S)之化合物。化合物(B)若含有化合物(B2)，化合物(B)與馬來醯亞胺化合物(A)之相溶性會變得更高，且硬化物之介電常數化及介電正切會更降低，並且硬化物之耐熱性可更提高。化合物(B2)例如可藉由將聚伸苯基醚之末端予以改質來導入取代基(S)藉此來合成。
化合物(B1)之重量平均分子量宜為50000以上且100000以下。重量平均分子量若為50000以上，便可特別提升硬化物之可撓性。重量平均分子量若為100000以下，化合物(B1)便不易引發硬化物之玻璃轉移溫度降低，而可維持硬化物之耐熱性。又，可高度維持銅箔對含硬化物之絕緣層等的密著性。重量平均分子量若為60000以上便較佳，若為70000以上便更佳。又，重量平均分子量若為90000以下便較佳，若為80000以下便更佳。此外，重量平均分子量係利用凝膠滲透層析法(GPC)測定並換算成聚苯乙烯之值。
化合物(B2)之重量平均分子量宜為500以上且5000以下。此時，可藉由化合物(B2)賦予硬化物優異的介電特性，可更提升硬化物之耐熱性及成形性。又，藉由重量平均分子量為500以上，硬化物之玻璃轉移溫度會降低，因此硬化物可具有良好之耐熱性。又，藉由重量平均分子量5000以下，可提升化合物(B2)對溶劑之溶解性，因此組成物(X)之保存穩定性不易降低。又，化合物(B2)不易使組成物(X)之黏度上升，因此可獲得組成物(X)良好之成形性。化合物(B2)之重量平均分子量若為800以上便較佳，若為1000以上便更佳。又，化合物(B2)之重量平均分子量若為4000以下便較佳，若為3000以下便更佳。此外，重量平均分子量係利用凝膠滲透層析法(GPC)測定並換算成聚苯乙烯之值。
組成物(X)中，例如相對於化合物(A)及化合物(B)合計(惟，組成物(X)含有後述反應性化合物(D)時，為化合物(A)、化合物(B)及反應性化合物(D)之合計)100質量份，化合物(A)之百分比為10質量份以上且60質量份以下。藉由該百分比在10質量份以上，可更提升硬化物之耐熱性，更降低介電常數，且更降低介電正切。又，藉由該百分比在60質量份以下，可抑制硬化物之玻璃轉移溫度降低。該百分比宜在20質量份以上，若在25質量份以上便更佳。且，該百分比若在50質量份以下便較佳，若在40質量份以下便更佳。
組成物(X)中，例如相對於化合物(A)及化合物(B)合計(惟，組成物(X)含有後述反應性化合物(D)時，為化合物(A)、化合物(B)及反應性化合物(D)之合計)100質量份，化合物(B1)之百分比宜為5質量份以上且30質量份以下。藉由該百分比在5質量份以上，可更降低硬化物之彈性模數，且更提升可撓性。又，藉由該百分比在30質量份以下，可抑制硬化物之加工性劣化。該百分比宜在10質量份以上，若在15質量份以上便更佳。且，該百分比若在25質量份以下便較佳，若在20質量份以下便更佳。
組成物(X)中，例如相對於化合物(A)及化合物(B)合計(惟，組成物(X)含有後述反應性化合物(D)時，為化合物(A)、化合物(B)及反應性化合物(D)之合計)100質量份，化合物(B2)之百分比為10質量份以上且70質量份以下。藉由該百分比在10質量份以上，可更提升硬化物之耐熱性，更降低介電常數，且更降低介電正切。又，藉由該百分比在70質量份以下，可抑制硬化物之玻璃轉移溫度降低。該百分比宜在20質量份以上，若在30質量份以上便更佳。且，該百分比若在50質量份以下便較佳，若在40質量份以下便更佳。
又，組成物(X)中，例如相對於化合物(A)及化合物(B)合計(惟，組成物(X)含有後述反應性化合物(D)時，為化合物(A)、化合物(B)及反應性化合物(D)之合計)100質量份，化合物(B)之百分比為15質量份以上且80質量份以下。
針對無機充填材(C)進行說明。無機充填材(C)可有助於硬化物之低介電常數化及低介電正切化。又，無機充填材(C)還可有助於提升硬化物之耐熱性、提升耐燃性、提升韌性及降低熱膨脹係數。
無機充填材(C)例如可含有選自於由以下所構成群組中之至少一種材料：二氧化矽、氧化鋁、滑石、氫氧化鋁、氫氧化鎂、氧化鈦、雲母、硼酸鋁、硫酸鋇、氮化硼、鎂橄欖石、氧化鋅、氧化鎂及碳酸鈣。此外，無機填充材(C)可包含之材料不僅限於前述。無機充填材(C)亦可業經施行適當之表面處理。
無機充填材(C)宜經以具有苯胺基之表面處理劑進行表面處理，尤宜含有經以具有苯胺基之表面處理劑進行表面處理之二氧化矽。具有苯胺基之表面處理劑例如為苯胺基矽烷。此時，特別可提高含硬化物之絕緣層等與銅箔的密著性。推測其係因利用苯胺基矽烷進行之表面處理而導入無機充填材(C)之粒子表面的苯胺基的高極性所致。又，經以苯胺基矽烷進行表面處理之無機充填材(C)不易引發組成物(X)之黏度上升及組成物(X)之半硬化物的流動性降低，因此不易使組成物(X)及其半硬化物之成形性惡化。推測其係因苯胺基與化合物(A)及化合物(B)之間不易發生相互作用之故。
此外，無機填充材(C)亦可經以具有苯胺基之表面處理劑以外之適當的表面處理劑進行表面處理。例如，無機充填材(C)亦可經以具有聚合性不飽和鍵之表面處理劑進行表面處理。此時，無機填充材(C)之聚合性不飽和鍵可各與化合物(A)及化合物(B)反應，藉此可增大硬化物之交聯密度。因此，即使組成物(X)之硬化物被放置在高溫下，硬化物之介電正切仍不易增大。即，由組成物(X)製作之絕緣層的介電正切不易在高溫下增大。聚合性不飽和鍵例如包含選自於由以下所構成群組中之至少一種：乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、苯乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基及馬來醯亞胺基。具有聚合性不飽和鍵之表面處理劑例如為具有聚合性不飽和鍵之矽烷耦合劑，惟不受此限。
組成物(X)中，例如相對於化合物(A)及化合物(B)之合計(惟，組成物(X)含有後述反應性化合物(D)時，為化合物(A)、化合物(B)及反應性化合物(D)之合計)100質量份，無機充填材(C)之百分比為100質量份以上且400質量份以下。該百分比若在100質量份以上，無機充填材(C)便可更有助於提升硬化物之特性。又，該百分比若在400質量份以下，無機充填材(C)便不易使組成物(X)之成形性以及硬化物之彈性及可撓性惡化。該百分比若在150質量份以上便較佳，若在200質量份以上便更佳。且，該百分比若在350質量份以下便較佳，若在300質量份以下便更佳。
組成物(X)亦可含有化合物(A)及化合物(B)以外之反應性化合物(D)，且該反應性化合物(D)係與化合物(A)及化合物(B)皆具有反應性者。反應性化合物(D)宜具有例如選自於由乙烯基、烯丙基、甲基丙烯醯基、苯乙烯基及(甲基)丙烯醯基所構成群組中之至少一種聚合性不飽和基。尤其，反應性化合物(D)宜含有下述中之至少一者：具有烯丙基之化合物的烯丙基化合物與具有(甲基)丙烯醯基之化合物的(甲基)丙烯酸酯化合物。組成物(X)若含有反應性化合物(D)，便可藉由選擇反應性化合物(D)中所含之成分來控制組成物(X)及硬化物之物性。例如，反應性化合物(D)若含有具有一個聚合性不飽和鍵之單官能化合物，單官能化合物便可降低組成物(X)之熔融黏度，提升成形性。又，反應性化合物(D)若含有具有複數個聚合性不飽和鍵之多官能化合物，多官能化合物便可增大硬化物之交聯密度。藉此，多官能化合物可有助於提升硬化物之韌性、提升玻璃轉移點及提升伴隨其之耐熱性、降低線膨脹係數、以及提升密著性。反應性化合物(D)含有多官能化合物時，多官能化合物宜含有選自於由以下所構成群組中之至少一種：二乙烯苯、三乙烯基環己烷、二烯丙基雙酚A(DABPA)、三聚異氰酸三烯丙酯(TAIC)、二環戊二烯二甲醇二甲基丙烯酸酯、壬二醇二甲基丙烯酸酯及三環癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯(DCP)。尤其，多官能化合物宜含有選自於由以下所構成群組中之至少一種：二烯丙基雙酚A(DABPA)及三聚異氰酸三烯丙酯(TAIC)等具有二個以上烯丙基之烯丙基化合物；以及二環戊二烯二甲醇二甲基丙烯酸酯、壬二醇二甲基丙烯酸酯及三環癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯(DCP)等具有二個以上(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯化合物。此時，可提升組成物(X)之硬化物的耐熱性。
組成物(X)亦可更含有聚合引發劑。聚合引發劑例如為熱自由基聚合引發劑。熱自由基聚合引發劑在組成物(X)被加熱時，可促進硬化反應。此外，組成物(X)若含有藉由加熱可產生活性種之成分，組成物(X)亦可不含熱自由基聚合引發劑。
熱自由基聚合引發劑宜含有過氧化物。此時，特別可促進組成物(X)之硬化反應，縮短硬化所需之時間，且可有助於降低線膨脹係數、提升玻璃點溫度及提升焊接耐熱性等的硬化物之物性。過氧化物含有例如選自於由以下所構成群組中之至少一種成分：α,α'-雙(三級丁基過氧基-間異丙基)苯、2,5-二甲基-2,5-二(三級丁基過氧基)-3-己炔、苯甲醯過氧化物、3,3',5,5'-四甲基-1,4-聯苯醌、氯醌、2,4,6-三-三級丁基苯氧基、三級丁基過氧基異丙基單碳酸酯、過氧化新癸酸三級戊酯、過氧化三甲基乙酸三級戊酯、三級戊基過氧基-2-乙基己酸酯、過氧正辛酸三級戊酯、過氧乙酸三級戊酯、過氧異壬酸三級戊酯、過氧苯甲酸三級戊酯、三級戊基過氧基異丙基碳酸酯、二-三級戊基過氧化物、1,1-二(三級戊基過氧基)環己烷及偶氮雙異丁腈。
此外，熱自由基聚合引發劑可含有之成分不僅限於上述。
例如相對於組成物(X)中之自由基聚合性成分總量100質量份，熱自由基聚合引發劑之量為0.1質量份以上且5質量份以下，惟不受此限。自由基聚合性成分係指將組成物(X)加熱硬化時進行自由基聚合反應的成分。自由基聚合性成分包含化合物(A)及化合物(B)，且組成物(X)含有反應性化合物(D)時還包含反應性化合物(D)。
組成物(X)可在不大幅阻礙本實施形態效果之範圍內含有上述以外之適當成分。例如，組成物(X)可含有選自於由以下所構成群組中之至少一種成分：阻燃劑、有機自由基化合物、聚矽氧系消泡劑、丙烯酸酯系消泡劑等消泡劑、熱穩定劑、抗靜電劑、紫外線吸收劑、染料、顏料、滑劑及濕潤分散劑等分散劑。
組成物(X)亦可含有溶劑。即，組成物(X)亦可藉由含有溶劑而調製成樹脂清漆。此時，可容易將組成物(X)成形成片狀。溶劑宜含有選自於由脂肪族烴系溶劑、芳香族烴系溶解及酮系溶劑所構成群組中之至少一種成分。
組成物(X)宜不含彈性體。組成物(X)含有彈性體時，彈性體量宜調整成不使硬化物之耐熱性惡化之程度。尤其，相對於化合物(A)及化合物(B)之合計(惟，組成物(X)含有反應性化合物(D)時，為化合物(A)、化合物(B)及反應性化合物(D)之合計)100質量份，彈性體之百分比宜為20質量份以下。
組成物(X)之硬化物的彈性模數宜為0.2GPa以上且6GPa以下。即，藉由本實施形態，可降低組成物(X)之硬化物的彈性模數，藉此宜為硬化物的彈性模數成為0.2GPa以上且6GPa以下。彈性模數若為0.2GPa以上，便具有可抑制硬化物之加工性降低之優點。又，彈性模數若為6GPa以下，由組成物(X)製作之絕緣層便可具有特別良好的可撓性。因此，可獲得一種覆金屬積層板，其具有由組成物(X)製得之絕緣層，且具可撓性或可撓曲；或一種印刷配線板，其具有由組成物(X)製得之絕緣層，且具可撓性或可撓曲。該彈性模數若為1.0GPa以上便較佳，若為2.0GPa以上便更佳。又，該彈性模數若為5.5GPa以下便較佳，若為5GPa以下便更佳。為了實現該理想之彈性模數，宜設定組成物(X)中之化合物(B2)、無機充填材(C)等之摻混量。
由組成物(X)可製作例如樹脂片、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板及印刷配線板等。
本實施形態之樹脂片包含組成物(X)之未硬化物或半硬化物。未硬化物為A階段狀態之組成物(X)，亦即為從組成物(X)其本身或從含溶劑之組成物(X)使溶劑揮發而得之物。半硬化物為B階段狀態之組成物(X)，亦即為使組成物(X)硬化成未達完全硬化狀態(C階段狀態)之程度而得之物。
樹脂片可應用於用以製作積層板及印刷配線板的材料。即，可使用樹脂片製作：具備含樹脂片之硬化物的絕緣層(即，含組成物(X)之硬化物的絕緣層)之積層板、及具備含樹脂片之硬化物的絕緣層(即，含組成物(X)之硬化物的絕緣層)之印刷配線板。
為了製造樹脂片，例如可藉由塗佈法等將組成物(X)成形成片狀後，藉由加熱使其乾燥或半硬化。藉此可獲得含組成物(X)之未硬化物或半硬化物的樹脂片。加熱時之溫度若為可使組成物(X)中所含之溶劑乾燥或可使樹脂成分半硬化之溫度即可，例如為100℃以上且160℃以下，加熱時間例如為1分鐘以上且5分鐘以下。
樹脂片亦可為預浸體。此時，使組成物(X)浸潤至織布、不織布等纖維基材後，加熱組成物(X)藉此使其乾燥或半硬化。藉此可獲得一種預浸體，其包含纖維基材與浸潤至纖維基材中之組成物(X)之未硬化物或半硬化物。
藉由將樹脂片加熱使其硬化，可製作含組成物(X)之硬化物的絕緣層。加熱時之溫度例如為160℃以上且200℃以下，宜為180℃以上且200℃以下，加熱時間例如為30分鐘以上且120分鐘以下，宜為60分鐘以上且120分鐘以下。
樹脂片亦可作為用以貼合複數層之接合片使用。具體上，首先於支持膜塗佈組成物(X)並成形成片狀，再使組成物(X)乾燥或半硬化，藉此於支持膜上製作含組成物(X)之未反應物或半硬化物的樹脂片。將該樹脂片貼附於基板後，從樹脂片剝離支持膜。接下來，將另一基板貼附於樹脂片上。即，使樹脂片中介於二個基板之間。藉由將該樹脂片加熱使其硬化來製作絕緣層，可隔著該絕緣層貼合二個基板。
本實施形態之附樹脂之金屬箔具備金屬箔及與金屬箔疊合之樹脂層。樹脂層包含組成物(X)之未硬化物或半硬化物。即，樹脂層係由從組成物(X)製得之樹脂片構成。此時，例如在金屬箔上藉由塗佈法等將組成物(X)成形成片狀後，加熱使其乾燥或半硬化，藉此可於金屬箔上製作樹脂層。此時之組成物(X)之加熱條件例如宜為加熱溫度100℃以上且160℃以下，加熱時間5分鐘以上且10分鐘以下較佳。
由附樹脂之金屬箔製作覆金屬積層板或印刷配線板時，可由樹脂層製作絕緣層。此時，可實現絕緣層之低介電常數化及低介電正切化。
金屬箔例如為銅箔。金屬箔之厚度例如為2µm以上且105µm以下，宜為5µm以上且35µm以下。金屬箔例如亦可為18µm厚之附銅載體箔之2µm厚銅箔中之銅箔。
樹脂層亦可包含複數層組成不同之層。此時，複數層亦可包含含組成物(X)之未硬化物或半硬化物之層、與皆不含組成物(X)之未硬化物及半硬化物之層。例如，樹脂層亦可為下述層：具備與金屬箔疊合之第一樹脂層及與第一樹脂層疊合之第二樹脂層，且第二樹脂包含組成物(X)之未硬化物或半硬化物。此時，第一樹脂層例如包含選自於由液晶聚合物樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、氟樹脂及聚伸苯基醚樹脂等所構成群組中之至少一種。
本實施形態之覆金屬積層板具備絕緣層及與絕緣層疊合之金屬箔，且絕緣層含有組成物(X)之硬化物。因此，可實現覆金屬積層板中之絕緣層的低介電常數化、低介電正切化、引彈性模數化、提升可撓性及耐熱性提升。
可由上述附樹脂之金屬箔製作覆金屬積層板，此時例如可由附樹脂之金屬箔中之金屬箔製作覆金屬積層板中之金屬箔，且可由附樹脂之金屬箔中之樹脂層製作絕緣層。覆金屬積層板可具備複數層金屬箔，亦可具備複數層絕緣層。覆金屬積層板具備複數層絕緣層時，複數層絕緣層中之至少一絕緣層若含有組成物(X)之硬化物即可。
本實施形態之印刷配線板具備絕緣層與導體配線，且絕緣層含有組成物(X)之硬化物。因此，可實現印刷配線板中之絕緣層的低介電常數化、低介電正切化、引彈性模數化、提升可撓性及耐熱性提升。
可由上述覆金屬積層板製作覆金屬積層板，此時例如可藉由蝕刻處理等由覆金屬積層板中之金屬箔製作印刷配線板中之導體配線，且可將覆金屬積層板中之絕緣層直接作為印刷配線板中之絕緣層。印刷配線板可具備複數個導體配線，亦可具備複數層絕緣層。印刷配線板具備複數層絕緣層時，複數層絕緣層中之至少一絕緣層若含有組成物(X)之硬化物即可。
(總結) 第一態樣之熱硬化性樹脂組成物含有：馬來醯亞胺化合物(A)，其於1分子中具有至少2個馬來醯亞胺基；化合物(B)，其於末端具有含乙烯性不飽和鍵之取代基且具有聚伸苯基醚骨架；及無機充填材(C)。化合物(B)含有化合物(B1)，該化合物(B1)具有源自丁二烯之結構單元。
根據該態樣，可實現降低熱硬化性樹脂組成物之硬化物的彈性模數及提升可撓性，且不易使熱硬化性樹脂組成物之硬化物的耐熱性惡化。
關於第二態樣，在第一態樣中，化合物(B1)之重量平均分子量為50000以上且100000以下。
關於第三態樣，在第一或第二態樣中，化合物(B)更含有化合物(B2)，該化合物(B2)不具源自丁二烯之結構單元。
關於第四態樣，在第一至第三中任一態樣中，無機充填材(C)含有經以具有苯胺基之表面處理劑進行表面處理之二氧化矽。
關於第五態樣，在第一至第四中任一態樣中，其更含有反應性化合物(D)，該反應性化合物(D)係與化合物(A)及化合物(B)皆具有反應性。
關於第六態樣中，在第一至第五態樣中任一態樣中，熱硬化性樹脂組成物之硬化物的彈性模數為0.2GPa以上且6GPa以下。
第七態樣之樹脂片含有第一至第六態樣中任一態樣之熱硬化性樹脂組成物之未硬化物或半硬化物。
第八態樣之附樹脂之金屬箔具備金屬箔及與金屬箔疊合之樹脂層。樹脂層含有第一至第六態樣中任一態樣之熱硬化性樹脂組成物之未硬化物或半硬化物。
第九態樣之覆金屬積層板具備絕緣層及與絕緣層疊合之金屬箔。絕緣層含有第一至第六態樣中任一態樣之熱硬化性樹脂組成物之硬化物。
第十態樣之印刷配線板具備絕緣層與導體配線。絕緣層含有第一至第六態樣中任一態樣之熱硬化性樹脂組成物之硬化物。
實施例 以下，提出本實施形態之更具體之實施例。此外，本實施形態不僅限於該實施例。
1.組成物之調製 將表1中之「原料組成」欄位所示之成分溶解於甲基乙基酮中，藉此獲得固體成分濃度80質量%之組成物。
表1中之「原料組成」欄位中之成分的詳情如下。 -馬來醯亞胺化合物#1：馬來醯亞胺寡聚物。日本化藥製，型號MIR3000。一分子中之馬來醯亞胺基數2-4個。重量平均分子量2000。 -馬來醯亞胺化合物#2：雙馬來醯亞胺化合物。大和化成工業製，型號BMI5100。一分子中之馬來醯亞胺基數2個。分子量442。 -改質聚伸苯基醚・丁二烯共聚物：於末端具有含乙烯性不飽和鍵之取代基且具有聚伸苯基醚骨架與丁二烯殘基之化合物。日本化藥製，型號BX660。重量平均分子量5萬~10萬。 -改質聚伸苯基醚：MITSUBISHI GAS CHEMICAL製，型號OPE-2St-1200。重量平均分子量1200。 -烯丙基化合物#1：二烯丙基雙酚A(DABPA)。 -烯丙基化合物#2：三聚異氰酸三烯丙酯(TAIC)。 -甲基丙烯酸酯化合物：三環癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯(DCP)。-聚合引發劑：α,α'-二(三級丁基過氧基)二異丙基苯。日油股份公司製，品名PERBUTYL P。 -無機充填材#1：經利用乙烯基矽烷進行表面處理之球狀二氧化矽。股份公司Admatechs製，型號SC2300-SVJ。 -無機充填材#2：經利用苯胺基矽烷進行表面處理之球狀二氧化矽。股份公司Admatechs製，型號SC2500-SXJ。 -彈性體#1：Kuraray製，品名SEPTON V9827。苯乙烯乙烯丁烯苯乙烯嵌段共聚物。 -彈性體#2：Kuraray製，品名SEPTON 4033。聚苯乙烯-氫化(異戊二烯/丁二烯)-聚苯乙烯嵌段共聚物。
2.評估試驗 (1)彈性模數 使用缺角輪塗佈機及與其連接之乾燥機，將組成物塗佈於厚度23µm之銅箔上後，將組成物在120℃下加熱2分鐘。藉此，於銅箔上製作厚度50µm之半硬化樹脂層。
將二片厚度23µm之銅箔配置成使其樹脂層彼此相對向。將該等在加熱溫度220℃、加壓壓力2Pa之條件下加熱加壓2小時，藉此製作覆金屬積層板。對該覆金屬積層板施行蝕刻處理，去除兩面銅箔，藉此製出由樹脂之硬化物構成之厚度100µm的試樣。
利用動態黏彈性測定法，在測定頻率10Hz、升溫速度5℃/分鐘、溫度範圍30-400℃之條件下測定該試樣之彈性模數。
(2)撓曲性 使用缺角輪塗佈機及與其連接之乾燥機，將組成物塗佈於厚度23µm之銅箔上後，將組成物在120℃下加熱2分鐘。藉此，於銅箔上製作厚度50µm之半硬化狀態之樹脂層。將二片銅箔配置成使其樹脂層彼此相對向。將該等在加熱溫度220℃、加壓壓力2MPa之條件下加熱加壓2小時，藉此製作覆金屬積層板。對該覆金屬積層板施行蝕刻處理，去除兩面銅箔，藉此製出由樹脂之硬化物構成之厚度100µm的試樣。
將該試樣捲附於直徑10mm之棒時，確認硬化物是否發生破裂。結果，將未確認有裂痕之情況評估為「佳」，將確認有裂痕之情況評估為「不佳」。
(3)玻璃轉移溫度(Tg) 使用缺角輪塗佈機及與其連接之乾燥機，將組成物塗佈於厚度23µm之銅箔上後，將組成物在120℃下加熱2分鐘。藉此，於銅箔上製作厚度50µm之半硬化樹脂層。
將二片厚度23µm之銅箔配置成使其樹脂層彼此相對向。將該等在加熱溫度220℃、加壓壓力2MPa之條件下加熱加壓2小時，藉此製作覆金屬積層板。對該覆金屬積層板施行蝕刻處理，去除兩面銅箔，藉此製出由樹脂之硬化物構成之厚度100µm的試樣。
利用動態黏彈性測定法，在測定頻率10Hz、升溫速度5℃/分鐘、溫度範圍30-400℃之條件下測定該試樣之玻璃轉移溫度。此外，在比較例2及比較例3中，因添加彈性體而阻礙了反應，從而玻璃轉移溫度大幅降低，故無法測定玻璃轉移溫度。
(4)銅箔剝離強度 使用缺角輪塗佈機及與其連接之乾燥機，將組成物塗佈於厚度23µm之銅箔上後，將組成物在120℃下加熱2分鐘。藉此，於銅箔上製作厚度50µm之半硬化狀態之樹脂層。將二片銅箔配置成使其樹脂層彼此相對向。將該等在加熱溫度220℃、加壓壓力2MPa之條件下加熱加壓2小時，藉此製作覆金屬積層板。利用雙面膠帶將該雙面積層板固定於樹脂板上作成試樣。
測定該試樣之銅箔與樹脂之硬化物的90°剝離強度。
(5)相對介電常數及介電正切 使用缺角輪塗佈機及與其連接之乾燥機，將組成物塗佈於厚度23µm之銅箔上後，將組成物在120℃下加熱2分鐘。藉此，於銅箔上製作厚度50µm之半硬化狀態之樹脂層。將二片銅箔配置成使其樹脂層彼此相對向。將該等在加熱溫度220℃、加壓壓力2MPa之條件下加熱加壓2小時，藉此製作覆金屬積層板。
對該覆金屬積層板施行蝕刻處理，去除兩面銅箔，藉此製出由樹脂之硬化物構成之厚度100µm的試驗片。
根據IPC TM-650 2.5.5.5，測定該試驗片在試驗頻率10GHz時之相對介電常數及介電正切。
(6)線膨脹係數 使用缺角輪塗佈機及與其連接之乾燥機，將組成物塗佈於厚度23µm之銅箔上後，將組成物在120℃下加熱2分鐘。藉此，於銅箔上製作厚度50µm之半硬化樹脂層。
將二片厚度23µm之銅箔配置成使其樹脂層彼此相對向。將該等在加熱溫度220℃、加壓壓力2MPa之條件下加熱加壓2小時，藉此製作覆金屬積層板。對該覆金屬積層板施行蝕刻處理，去除兩面銅箔，藉此製出由樹脂之硬化物構成之厚度100µm的試樣。
利用熱機械分析法，在升溫速度10℃/分鐘、張力98mN、溫度範圍30-350℃之條件下，測定該試樣在與厚度方向正交之方向上的線膨脹係數。
[表1]
Figure 02_image017
[表2]
Figure 02_image019
(無)

Claims (10)

  1. 一種熱硬化性樹脂組成物，含有： 馬來醯亞胺化合物(A)，其於1分子中具有至少2個馬來醯亞胺基； 化合物(B)，其於末端具有含乙烯性不飽和鍵之取代基且具有聚伸苯基醚骨架；及 無機充填材(C)，且 前述化合物(B)含有化合物(B1)，該化合物(B1)具有源自丁二烯之結構單元。
  2. 如請求項1之熱硬化性樹脂組成物，其中前述化合物(B1)之重量平均分子量為50000以上且100000以下。
  3. 如請求項1或2之熱硬化性樹脂組成物，其中前述化合物(B)更含有化合物(B2)，該化合物(B2)不具源自丁二烯之結構單元。
  4. 如請求項1或2之熱硬化性樹脂組成物，其中前述無機充填材(C)含有經以具有苯胺基之表面處理劑進行表面處理之二氧化矽。
  5. 如請求項1或2之熱硬化性樹脂組成物，其更含有反應性化合物(D)，該反應性化合物(D)具有與前述化合物(A)及前述化合物(B)之反應性。
  6. 如請求項1或2之熱硬化性樹脂組成物，其硬化物之彈性模數為0.2GPa以上且6GPa以下。
  7. 一種樹脂片，含有如請求項1至6中任一項之熱硬化性樹脂組成物之未硬化物或半硬化物。
  8. 一種附樹脂之金屬箔，具備金屬箔及與前述金屬箔疊合之樹脂層，且 前述樹脂層含有如請求項1至6中任一項之熱硬化性樹脂組成物之未硬化物或半硬化物。
  9. 一種覆金屬積層板，具備絕緣層及與前述絕緣層疊合之金屬箔，且 前述絕緣層含有如請求項1至6中任一項之熱硬化性樹脂組成物之硬化物。
  10. 一種印刷配線板，具備絕緣層與導體配線，且 前述絕緣層含有如請求項1至6中任一項之熱硬化性樹脂組成物之硬化物。
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