TW202309136A - 感光性樹脂組合物、利用彼之突出圖案以及利用彼之顯示裝置 - Google Patents

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金正植
丁相天
曹昇鉉
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Abstract

本發明係關於一種感光性樹脂組合物、利用彼之突出圖案以及利用彼之顯示裝置。根據本發明之感光性樹脂組合物可在不使用無機粒子的情況下形成表現出高折射率的圖案，並且即使在低溫固化下亦具有優異的圖案特性以及化學抗性。

Description

感光性樹脂組合物、利用彼之突出圖案以及利用彼之顯示裝置
本發明係關於一種感光性樹脂組合物、利用彼之突出圖案以及利用彼之顯示裝置。尤其，本發明係關於一種感光性樹脂組合物，其可在不使用無機粒子的情況下形成表現出高折射率的圖案，並且具有優異的表面硬度特性及化學抗性，以及利用該組合物之突出圖案以及顯示裝置。
由於有機發光二極體（organic light emitting diodes ，OLEDs）具有快速的反應速率、寬廣的視角、低電壓操作等特性，而被期望成為下一個世代的顯示裝置及照明裝置。
一般而言，由發光材料或電荷轉移材料製造的有機材料層位於OLED的上部電極與下部電極之間。由於OLED具有不同折射率之材料的堆疊結構，反射發生在這些材料的界面，因此外部光萃取效應（external light extraction efficiency）低。
尤其，OLED的有機發光層的折射率係約1.7，用作透明電極的氧化銦錫（ITO）的折射率係2.0，以及玻璃基板的折射率係1.5。在此情況下，被捕獲至透明電極或有機材料層中的不可萃取波導光（waveguided light）的比例係約45%，被捕獲至基板中而無法萃取的基板波導光的比例係約35%。因此，僅約20%之從OLED發出的光被萃取至外部。
已進行各種研究以解決這個問題，而代表性的實例係微透鏡陣列（microlens array）。微透鏡陣列係藉由改變在OLED裝置中的玻璃基板與空氣表面之間的界面的入射角來增加光萃取效應。
微透鏡陣列應表現出大於或同等於玻璃基板的高折射率。典型地，無機粒子相較於有機材料具有較高的折射率。然而，當使用包含無機粒子之感光性樹脂組合物形成圖案時，該圖案的表面粗糙度增加、出現裂痕且彎曲抗性低。因此，不適合用於撓性顯示裝置。
因此，需要發展一種可在不使用無機粒子的情況下形成表現出大於或等於玻璃基板的高折射率圖案之感光性樹脂組合物。
進一步而言，需要發展一種用於撓性顯示裝置，即使在低溫固化下亦表現出優異的表面硬度特性，且具有優異的化學抗性而在後處理過程中薄膜厚度不會發生變化的感光性樹脂組合物。
本發明之一目的在於提供一種感光性樹脂組合物，該感光性樹脂組合物可在不使用無機粒子的情況下形成表現出高折射率的圖案，並且具有優異的表面硬度特性及優異的化學抗性。
本發明之另一目的在於提供一種利用該感光性樹脂組合物所形成的突出圖案（protrusion pattern）。
本發明之又另一目的在於提供一種包含該突出圖案的顯示裝置。
根據本發明之一方案，提供一種感光性樹脂組合物，其包含由以下式（I）所表示之含硫環氧化合物、鹼溶性樹脂、多官能丙烯酸酯光聚合性化合物、光聚合起始劑以及溶劑：
Figure 02_image001
（I） 其中， R係包含硫原子的k價的脂族烴基，或是包含硫原子的k價的脂環烴基；以及 k係2至6的整數。
在本發明之一實施態樣中，該由式（I）所表示之含硫環氧化合物可包含由以下式（II）或式（III）所表示之含硫環氧化合物：
Figure 02_image004
（II）
Figure 02_image006
（III） 其中， R a、R b、R c及R d各自獨立為氫原子或
Figure 02_image008
； R e、R f、R g及R h各自獨立為氫原子或
Figure 02_image008
，並且R e、R f、R g及R h中的至少二者為
Figure 02_image008
； d係1至2的整數；以及 e係0至2的整數。
在本發明之一實施態樣中，該由式（I）所表示之含硫環氧化合物可包含由以下式（IV）至式（VIII）中任一者所表示之含硫環氧化合物：
Figure 02_image010
（IV）
Figure 02_image012
（V）
Figure 02_image014
（VI）
Figure 02_image016
（VII）
Figure 02_image018
（VIII）。
在本發明之一實施態樣中，以該感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該由式（I）所表示的含硫環氧化合物的含量可為0.1至10重量%。
在本發明之一實施態樣中，該鹼溶性樹脂可包含由以下式（IX）至式（XIV）所表示之重複單元的至少一者：
Figure 02_image020
（IX）
Figure 02_image022
（X）
Figure 02_image024
（XI）
Figure 02_image026
（XII）
Figure 02_image028
（XIII）
Figure 02_image030
（XIV） 其中， X及X'各自獨立為單鍵、-CO-、-SO 2-、-C(CF 3) 2-、-Si(CH 3) 2-、-CH 2-、-C(CH 3) 2-、-O-、
Figure 02_image032
、
Figure 02_image034
、
Figure 02_image036
、
Figure 02_image038
、
Figure 02_image040
、
Figure 02_image042
、
Figure 02_image044
、
Figure 02_image046
、
Figure 02_image048
、
Figure 02_image050
、
Figure 02_image052
、
Figure 02_image054
或
Figure 02_image056
； Y係酸酐的殘基； Z係酸二酐的殘基； R'係氫原子、乙基、苯基、-C 2H 4Cl、-C 2H 4OH或-CH 2CH=CH 2， R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5、R5'、R6及R6'各自獨立為氫原子或甲基； R7、R7'、R8及R8'各自獨立為C 1至C 6的伸烷基，其中該伸烷基係插入有酯鍵、C 6至C 14的伸環烷基、及伸芳基之至少一者或沒有插入； R9、R9'、R10、R10'、R11、R11'、R12及R12'各自獨立為氫原子、鹵素原子或C 1至C 6的烷基； m及n各自獨立為1至30的整數； t及u各自獨立為0至1的整數； P各自獨立為
Figure 02_image058
、
Figure 02_image060
、
Figure 02_image062
、
Figure 02_image064
或
Figure 02_image066
； R13及R14各自獨立為氫原子、羥基、硫醇基、胺基、硝基或鹵素原子； Ar1各自獨立為芳基； Y'係酸酐的殘基； Z'係酸二酐的殘基； A係O、S、NR'、Si(R') 2或Se； a及b各自獨立為1至6的整數；以及 p及q各自獨立為1至30的整數。
在本發明之一實施態樣中，該酸酐可選自以下群組：順丁烯二酸酐、琥珀酸酐、伊康酸酐、酞酸酐、四氫酞酸酐（tetrahydrophthalic anhydride）、六氫酞酸酐、甲基內亞甲基四氫酞酸酐（methylendomethylenetetrahydrophthalic anhydride）、氯橋酐及甲基四氫酞酸酐。
在本發明之一實施態樣中，該酸二酐可選自以下群組：焦蜜石酸二酐、二苯基酮四羧酸二酐（benzophenonetetracarboxylic dianhydride）、聯苯四羧酸二酐以及聯苯醚四羧酸二酐（biphenylethertetracarboxylic dianhydride）。
根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物可進一步包含多官能硫醇化合物。
根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物可進一步包含由以下式（XV）至式（XVII）中任一者所表示的咔哚系（cardo-based）光聚合性化合物：
Figure 02_image068
（XV）
Figure 02_image070
（XVI）
Figure 02_image072
（XVII） 其中，R15及R16各自獨立為氫原子、羥基、硫醇基、胺基、硝基、鹵素原子或具有不飽和雙鍵的2至20個碳原子的聚合性官能基，並且R15及R16之至少一者係具有不飽和雙鍵的2至20個碳原子的聚合性官能基。
在本發明之一實施態樣中，R15及R16各自獨立為氫原子、羥基、硫醇基、胺基、硝基、鹵素原子或
Figure 02_image074
，並且R15及R16之至少一者係
Figure 02_image074
， R17係C 1至C 6的伸烷基，並且該伸烷基係插入有酯鍵、C 6至C 14的伸環烷基、及伸芳基之至少一者或沒有插入；以及 R18可為氫原子或甲基。
根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物可不包含無機粒子。
根據本發明之另一方案，提供一種利用該感光性樹脂組合物所形成之突出圖案。
根據本發明之另一方案，提供一種包含該突出圖案的顯示裝置。
藉由包含具有特定結構的含硫環氧化合物，根據本發明的感光性樹脂組合物可在不使用無機粒子的情況下形成在550奈米的波長下表現出1.60或大於1.60的高折射率的圖案，即使在低溫固化下亦具有優異的表面硬度特性，且對顯影劑及單體具有優異的化學抗性。
以下更詳細的描述本發明。
本發明之一實施態樣係關於一種感光性樹脂組合物，其包含含硫環氧化合物（A）、鹼溶性樹脂（B）、多官能丙烯酸酯光聚合性化合物（C）、光聚合起始劑（D）以及溶劑（E）。
根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物藉由利用具有特定結構的含硫環氧化合物，可在不使用無機粒子的情況下形成在550奈米的波長下表現出1.60或大於1.60的高折射率，例如1.60至1.7的折射率。因此，藉由利用根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物的光微影製程而圖案化的絕緣薄膜可用作為自發光裝置的光萃取材料，且因此從自發光裝置發出的光的光萃取效應及亮度可被大幅地改善。
此外，根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物即使在低溫固化下亦具有優異的表面硬度特性，以及由於優異的固化程度而對在後處理過程中使用的顯影劑及／或單體具有優異的化學抗性。
含硫環氧化合物（ A ）
在本發明之一實施態樣中，含硫環氧化合物（A）係用於增加折射率及改善低溫熱固化的成分，且係分子內具有二個以上之含硫環氧基的化合物。
該含硫環氧化合物（A）係由以下式（I）所表示：
Figure 02_image001
（I） 其中， R係包含硫原子的k價的脂族烴基，或是包含硫原子的k價的脂環烴基；以及 k係2至6的整數。
該由式（I）所表示的含硫環氧化合物可包含由以下式（II）或式（III）所表示之含硫環氧化合物：
Figure 02_image004
（II）
Figure 02_image006
（III） 其中， R a、R b、R c及R d各自獨立為氫原子或
Figure 02_image008
； R e、R f、R g及R h各自獨立為氫原子或
Figure 02_image008
，並且R e、R f、R g及R h中的至少二者為
Figure 02_image008
； d係1至2的整數；以及 e係0至2的整數。
該由式（I）所表示的含硫環氧化合物可包含由以下式（IV）至式（VIII）中任一者所表示之含硫環氧化合物：
Figure 02_image010
（IV）
Figure 02_image012
（V）
Figure 02_image014
（VI）
Figure 02_image016
（VII）
Figure 02_image018
（VIII）。
該含硫環氧化合物可包含單獨之所例示的含硫環氧化合物或組合二者以上之所例示的含硫環氧化合物。
藉由包含式（I）所表示的含硫環氧化合物，根據本發明的感光性樹脂組合物可形成在550奈米的波長下表現出1.60或大於1.60的高折射率的圖案，即使在低溫固化下亦具有優異的圖案特性，且對在後處理過程中使用的顯影劑及／或單體具有優異的化學抗性。
在本發明之一實施態樣中，以感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該由式（I）所表示的含硫環氧化合物的含量可為0.1至10重量%，較佳為1至10重量%。當該由式（I）所表示的含硫環氧化合物的含量小於0.1重量%時，可能難以表現出1.60或大於1.60的折射率，以及當該由式（I）所表示的含硫環氧化合物的含量大於10重量%時，非曝光部分對顯影劑的靈敏度可能降低，使得顯影可能延遲或可能產生殘留物。
在本發明中，感光性樹脂組合物中的固含量係指除了溶液以外的成分的總和。
鹼溶性樹脂（ B ）
在本發明之一實施態樣中，鹼溶性樹脂（B）係藉由光或熱的作用而具有反應性的成分，且在形成圖案時賦予在顯影過程中所使用之鹼性顯影劑中的溶解性。
該鹼溶性樹脂（B）可較佳包含咔哚系鹼溶性樹脂。該咔哚系鹼溶性樹脂可包含由以下式（IX）至式（XIV）所表示之重複單元的至少一者：
Figure 02_image020
（IX）
Figure 02_image022
（X）
Figure 02_image024
（XI）
Figure 02_image026
（XII）
Figure 02_image028
（XIII）
Figure 02_image030
（XIV） 其中， X及X'各自獨立為單鍵、-CO-、-SO 2-、-C(CF 3) 2-、-Si(CH 3) 2-、-CH 2-、-C(CH 3) 2-、-O-、
Figure 02_image032
、
Figure 02_image034
、
Figure 02_image036
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Figure 02_image038
、
Figure 02_image040
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Figure 02_image042
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Figure 02_image044
、
Figure 02_image046
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Figure 02_image050
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、
Figure 02_image054
或
Figure 02_image056
； Y係酸酐的殘基； Z係酸二酐的殘基； R'係氫原子、乙基、苯基、-C 2H 4Cl、-C 2H 4OH或-CH 2CH=CH 2， R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5、R5'、R6及R6'各自獨立為氫原子或甲基； R7、R7'、R8及R8'各自獨立為C 1至C 6的伸烷基，其中該伸烷基係插入有酯鍵、C 6至C 14的伸環烷基、及伸芳基之至少一者或沒有插入； R9、R9'、R10、R10'、R11、R11'、R12及R12'各自獨立為氫原子、鹵素原子或C 1至C 6的烷基； m及n各自獨立為1至30的整數； t及u各自獨立為0至1的整數； P各自獨立為
Figure 02_image058
、
Figure 02_image060
、
Figure 02_image062
、
Figure 02_image064
或
Figure 02_image066
； R13及R14各自獨立為氫原子、羥基、硫醇基、胺基、硝基或鹵素原子； Ar1各自獨立為芳基； Y'係酸酐的殘基； Z'係酸二酐的殘基； A係O、S、NR'、Si(R') 2或Se； a及b各自獨立為1至6的整數；以及 p及q各自獨立為1至30的整數。
在本文中，C 1至C 6的伸烷基係指具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈的二價烴，且包括例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基等，但不限於此。
在本文中，C 6至C 14的伸環烷基係指具有6至14個碳原子的單環或稠環二價烴，且包括例如伸環己基、伸環庚基、伸環辛基等，但不限於此。
在本文中，伸芳基包括二價芳基及雜芳基以及部份它們還原的衍生物。芳基係5至15元單環或稠環基團，且雜芳基係指包含氧、硫或氮之至少一者的芳基。代表性伸芳基的實例包括伸苯基、伸萘基、伸吡啶基、伸呋喃基、伸苯硫基、伸吲哚基、伸喹啉基、伸咪唑啉基、伸噁唑基、伸噻唑基、伸四氫化萘基等，但不限於此。
在本文中，C 1至C 6的烷基係指具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈的單價烴，且包括例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等，但不限於此。
在本文中，芳基包括單價芳基及雜芳基以及部份它們還原的衍生物。芳基係5至15元單環或稠環基團，且雜芳基係指包含氧、硫或氮之至少一者的芳基。代表性芳基的實例包括苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、苯硫基、吲哚基、喹啉基、咪唑啉基、噁唑基、噻唑基、四氫化萘基等，但不限於此。
本文中之酸酐的殘基可藉由使本發明咔哚系樹脂的合成中間產物與酸酐進行反應來獲得。可被引入轉化為酸酐殘基的酸酐沒有特別的限制，且包括例如順丁烯二酸酐、琥珀酸酐、伊康酸酐、酞酸酐、四氫酞酸酐（tetrahydrophthalic anhydride）、六氫酞酸酐、甲基內亞甲基四氫酞酸酐（methylendomethylenetetrahydrophthalic anhydride）、氯橋酐及甲基四氫酞酸酐等。這些酸酐可單獨使用或組合二者以上使用。
本文中之酸二酐的殘基可藉由使本發明咔哚系樹脂的合成中間產物與酸二酐進行反應來獲得。可被引入轉化為酸二酐殘基的酸二酐沒有特別的限制，且包括例如焦蜜石酸二酐、二苯基酮四羧酸二酐（benzophenonetetracarboxylic dianhydride）、聯苯四羧酸二酐以及聯苯醚四羧酸二酐（biphenylethertetracarboxylic dianhydride）等。這些酸酐可單獨使用或組合二者以上使用。
在本文中的酸二酐係指在分子內包含二個酸酐基團的化合物。
根據本發明的感光性樹脂組合物藉由包含含有由式（IX）至式（XIV）所表示之重複單元的至少一者的咔哚系鹼溶性樹脂，可進一步增加折射率，以及進一步改善在低溫固化下的圖案特性及化學抗性。
製備咔哚系鹼溶性樹脂的方法沒有特別限制。舉例來說，咔哚系鹼溶性樹脂可藉由以下方法來製備：使雙酚化合物與環氧化合物進行反應以合成雙酚環氧化合物，將所合成的雙酚環氧化合物與丙烯酸酯化合物進行反應以合成雙酚環氧丙烯酸酯化合物，然後將該雙酚環氧丙烯酸酯化合物與酸酐、酸二酐或其混合物進行反應。
根據本發明的感光性樹脂組合物除了作為鹼溶性樹脂的咔哚系鹼溶性樹脂外，可進一步包含丙烯酸鹼溶性樹脂。
該丙烯酸鹼溶性樹脂包括例如含羧基的單體及可與其共聚的其他單體的共聚物。
該含羧基的單體的實例包括不飽和羧酸，舉例來說，包括不飽和單羧酸以及在分子內具有二個以上的羧基的不飽和多羧酸，例如不飽和二羧酸及不飽和三羧酸。不飽和單羧酸的實例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、α-氯丙烯酸、肉桂酸等。不飽和二羧酸的實例包括順丁烯二酸、反丁烯二酸、伊康酸、檸康酸、中康酸等。不飽和多羧酸可以是酸酐且具體的實例包括順丁烯二酸酐、伊康酸酐、檸康酸酐等。此外，不飽和多羧酸可以是其單（2-甲基丙烯醯氧基烷）酯，包括例如單（2-丙烯醯氧基乙基）琥珀酸酯、單（2-甲基丙烯醯氧基乙基）琥珀酸酯、單（2-丙烯醯氧基乙基）酞酸酯、單（2-甲基丙烯醯氧基乙基）酞酸酯等。不飽和多羧酸可以是在二末端具有二羧聚合物的單（甲基）丙烯酸酯，例如包括ω-羧基聚己內酯單丙烯酸酯、ω-羧基聚己內酯單甲基丙烯酸酯等。這些含羧基的單體可以單獨使用或組合二者以上使用。
可與含羧基的單體共聚的其他單體包括芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、鄰乙烯甲苯、間乙烯甲苯、對乙烯甲苯、對氯苯乙烯、鄰甲氧苯乙烯、間甲氧苯乙烯、對甲氧苯乙烯、鄰苯乙烯甲基醚、間苯乙烯甲基醚、對苯乙烯甲基醚、鄰苯乙烯環氧丙基醚、間苯乙烯環氧丙基醚、對苯乙烯環氧丙基醚、茚等；不飽和羧酸酯，例如丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸異丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、丙烯酸二級丁酯、甲基丙烯酸二級丁酯、丙烯酸三級丁酯、甲基丙烯酸三級丁酯、丙烯酸2-羥乙酯、甲基丙烯酸2-羥乙酯、丙烯酸2-羥丙酯、甲基丙烯酸2-羥丙酯、丙烯酸3-羥丙酯、甲基丙烯酸3-羥丙酯、丙烯酸2-羥丁酯、甲基丙烯酸2-羥丁酯、丙烯酸3-羥丁酯、甲基丙烯酸3-羥丁酯、丙烯酸4-羥丁酯、甲基丙烯酸4-羥丁酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸環己酯、丙烯酸苯酯、甲基丙基酸苯酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸甲氧基二乙二醇酯、甲基丙烯酸甲氧基二乙二醇酯、丙烯酸甲氧基三乙二醇酯、甲基丙烯酸甲氧基三乙二醇酯、丙烯酸甲氧基丙二醇酯、甲基丙烯酸甲氧基丙二醇酯、丙烯酸甲氧基二丙二醇酯、甲基丙烯酸甲氧基二丙二醇酯、丙烯酸異莰酯、甲基丙烯酸異莰酯、丙烯酸二環戊二烯基酯、甲基丙烯酸二環戊二烯基酯、（甲基）丙烯酸金剛烷酯、（甲基）丙烯酸降莰酯、丙烯酸2-羥-3-苯氧基丙酯、甲基丙烯酸2-羥-3-苯氧基丙酯、單丙烯酸甘油酯、甲基單丙烯酸甘油酯等；不飽和羧酸胺基烷酯，例如丙烯酸2-胺基乙酯、甲基丙烯酸2-胺基乙酯、丙烯酸2-二甲胺基乙酯、甲基丙烯酸2-二甲胺基乙酯、丙烯酸2-胺基丙酯、甲基丙烯酸2-胺基丙酯、丙烯酸2-二甲胺基丙酯、甲基丙烯酸2-二甲胺基丙酯、丙烯酸3-胺基丙酯、甲基丙烯酸3-胺基丙酯、丙烯酸3-二甲胺基丙酯、甲基丙烯酸3-二甲胺基丙酯等；不飽和羧酸環氧丙基酯，例如丙烯酸環氧丙酯、甲基丙烯酸環氧丙酯等；羧酸乙烯酯，例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和醚，例如乙烯甲醚、乙烯乙醚、烯丙基環氧丙基醚等；乙烯基氰化物（vinyl cyanide）化合物，例如丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈、二氰亞乙烯等；不飽和醯胺，例如丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥乙基丙烯醯胺、N-2-羥乙基甲基丙烯醯胺等；不飽和醯亞胺，例如順丁烯二醯亞胺、芐基順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺等；脂肪族共軛二烯，例如1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等；以及在聚合物的分子鏈二端具有單丙烯醯基或單甲基丙烯醯基的巨分子單體，例如聚苯乙烯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸正丁酯、聚甲基丙烯酸正丁酯、及聚矽氧烷。這些單體可單獨使用或組合二者以上使用。
該鹼溶性樹脂可具有20至200的酸值（KOH毫克／公克）。當酸值在上述範圍時，在顯影劑中的溶解度得到改善。因此非曝光部分容易溶解且靈敏度增加。因此，曝光部分的圖案在顯影時會繼續存在，從而改善膜的殘留比率，這係較佳的。本文中的酸值係測量中和1公克的聚合物所需的氫氧化鉀的量（毫克）的值，且可藉由使用氫氧化鉀水溶液滴定來測定。
藉由凝膠滲透層析法（GPC；使用四氫呋喃作為沖堤液）測量的鹼溶性樹脂的以聚苯乙烯為基準的重量平均分子量（以下簡稱為重量平均分子量）較佳係1,000公克／莫耳至30,000公克／莫耳。當重量平均分子量在上述範圍內時，非曝光部分溶解於顯影劑的靈敏度增加，且在熱固化後在後處理過程中表現優異的化學抗性，這係較佳的。
鹼溶性樹脂的分子量分布（重量平均分子量（Mw）／數量平均分子量（Mn））較佳係1.0至6.0，更佳係1.5至6.0。1.5至6.0的分子量分布係較佳的，因為可靠性優異。
以感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該鹼溶性樹脂（B）的含量為20至80重量%，較佳係30至70重量%。當鹼溶性樹脂的含量小於20重量%時，非曝光部分溶解於顯影劑的靈敏度降低且因此可能產生殘留物。當鹼溶性樹脂的含量大於80重量%時，光固化性（photocurability）可能降低且因此曝光部分可能溶解於顯影劑中。
多官能丙烯酸酯光聚合性化合物（ C ）
在本發明之一實施態樣中，多官能丙烯酸酯光聚合性化合物（C）係可藉由光與下述光聚合起始劑作用而聚合的成分。其係藉由曝光製程聚合以改善圖案的機械特性，例如硬度、黏著特性等，或增加鹼溶性樹脂的顯影性。
該多官能丙烯酸酯光聚合性化合物係在分子中具有二個以上的（甲基）丙烯醯氧基的化合物，較佳係具有三個以上的（甲基）丙烯醯氧基，更佳係具有四個以上的（甲基）丙烯醯氧基。
該多官能丙烯酸酯光聚合性化合物包括，舉例來說，雙官能基（甲基）丙烯酸酯光聚合性化合物，例如1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、三乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、雙酚A的雙（丙烯醯氧基乙基）醚、3-甲基戊二醇二（甲基）丙烯酸酯等；三官能基（甲基）丙烯酸酯光聚合性化合物，例如三羥甲丙烷三（甲基）丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲丙烷三（甲基）丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲丙烷三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三（甲基）丙烯酸酯等；四官能基（甲基）丙烯酸酯光聚合性化合物，例如二三羥甲丙烷四（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、乙氧基化新戊四醇四（甲基）丙烯酸酯等；五官能基（甲基）丙烯酸酯光聚合性化合物，例如二新戊四醇五（甲基）丙烯酸酯等；以及六官能基（甲基）丙烯酸酯光聚合性化合物，例如乙氧基化二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、丙氧基化二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯等。
所例示的多官能丙烯酸酯光聚合性化合物可單獨使用或組合二者以上使用。
以感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該多官能丙烯酸酯光聚合性化合物（C）的含量為10至60重量%，較佳係20至50重量%。當多官能丙烯酸酯光聚合性化合物的含量小於10重量%時，光固化性降低且因此曝光部分可能溶解於顯影劑中。當多官能丙烯酸酯光聚合性化合物的含量大於50重量%時，可能在下基板上產生殘留物或可能降低折射率。
光聚合起始劑（ D ）
在本發明之一實施態樣中，只要能聚合多官能丙烯酸酯光聚合性化合物（C）及下述的咔哚系光聚合性化合物（G），則光聚合起始劑（D）的使用沒有特別的限制。具體地，其較佳係使用選自以下群組的至少一者：苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、雙咪唑系化合物、肟系化合物及噻噸酮系（thioxanthone-based）化合物（依聚合特性、起始效率、吸收波長、可得性、價格等方面）。尤其，苯乙酮系化合物係較佳的。
苯乙酮系化合物的具體實例包括二乙氧基苯乙酮、2-羥-2-甲基-1-苯丙-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥-1-[4-（2-羥乙氧）苯]-2-甲基丙-1-酮、1-羥環己基苯酮、2-甲基-1-（4-甲基苯硫）-2-嗎福林丙-1-酮、2-苄-2-二甲胺-1-（4-嗎福林苯）丁-1-酮、2-羥-2-甲基-1-[4-（-1-甲基乙烯）苯] 丙-1-酮、2-（4-甲苄）-2-（二甲胺）-1-（4-嗎福林苯）丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的實例包括二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯二苯甲酮、4-苯甲醯-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四（三級丁基過氧羰）二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
三嗪系化合物的具體實例包括2,4-雙（三氯甲基）-6-（-4-甲氧苯）-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-（4-甲氧萘）-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-胡椒基-1,3,5-三嗪（2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine）、2,4-雙（三氯甲基）-6-（4-甲氧苯乙烯）-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-[2-（5-甲基呋喃-2-基）乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-[2-（呋喃-2-基）乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-[2-（4-二甲胺基-2-甲苯）乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-[2-（3,4-二甲氧苯）乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
雙咪唑系化合物的具體實例包括2,2'-雙（2-氯苯）-4,4',5,5'-四苯雙咪唑、2,2'-雙（2,3-二氯苯）-4,4',5,5'-四苯雙咪唑、2,2'-雙（2-氯苯）-4,4',5,5'-四（烷氧基苯）雙咪唑、2,2'-雙（2-氯苯）-4,4',5,5'-四（三烷氧基苯）雙咪唑、2,2'-雙（2,6-二氯苯）-4,4',5,5'-四苯-1,2'-雙咪唑以及在4,4',5,5'位置的苯基被碳烷氧基取代的雙咪唑化合物。較佳係使用2,2'-雙（2-氯苯）-4,4',5,5'-四苯雙咪唑、2,2'-雙（2,3-二氯苯）-4,4',5,5'-四苯雙咪唑或2,2'-雙（2,6-二氯苯）-4,4',5,5'-四苯-1,2'-雙咪唑。
肟系化合物的具體實例包括鄰乙氧羰基-α-氧亞胺-1-苯丙-1-酮、1,2-辛二酮-1-（4-苯硫）苯-2-（鄰苯甲醯肟）、乙烯酮-1-（9-乙基）-6-（2-甲基苯甲醯-3-基）-1-（鄰乙醯肟）等。市售的肟系化合物包括CGI-124（購自汽巴嘉基（Ciba-Geigy））、CGI-224（購自汽巴嘉基）、Irgacure OXE-01（購自巴斯夫（BASF））、Irgacure OXE-02（購自巴斯夫）、N-1919（購自艾迪科（Adeka））、NCI-831（購自艾迪科）等。
噻噸酮系化合物的實例包括2-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
此外，在不損害本發明功效的範圍內，上述以外的其他光聚合起始劑可另外一起使用。舉例來說，可使用安息香系化合物或蒽系化合物，且可單獨使用或組合二者以上使用。
安息香系化合物的實例包括安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等。
蒽系化合物的實例包括9,10-二甲氧蒽、2-乙基-9,10-二甲氧蒽、9,10-二乙氧蒽、2-乙基-9,10-二甲氧蒽等。
此外，2,4,6-三甲基苯甲醯二苯膦氧化物、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟腦醌、甲基苯乙醛酸（methyl phenylglyoxylate）或二茂鈦化合物可另外作為光聚合起始劑組合使用。
以感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該光聚合起始劑（D）的含量為1至15重量%，較佳係3至10重量%。該範圍考量了聚合速率及最終獲得的塗膜的物理特性。當光聚合起始劑的含量低於該範圍時，聚合速率低且因此整個製程時間可能變長。當光聚合光聚合起始劑的含量高於該範圍時，因為過度反應導致過度的交聯反應，塗膜的物理特性可能惡化。因此，應在上述範圍內適當地使用。
此外，光聚合起始劑助劑可與光聚合起始劑一起使用。當光聚合起始劑助劑與光聚合起始劑一起使用時，感光性樹脂組合物變的更靈敏且因此改善產率。較佳可使用選自由胺類及羧酸化合物組成的群組中之至少一化合物作為光聚合起始劑助劑。
這種光聚合起始劑助劑的用量較佳為以每1莫耳光聚合起始劑計使用10莫耳或更少，更佳在0.01至5莫耳的範圍內。當光聚合起始劑助劑在上述範圍中使用時，聚合效應增加且因此改善產率。
溶劑（ E ）
在本發明之一實施態樣中，在感光性樹脂組合物中使用的溶劑沒有特別的限制，且各種在感光性樹脂組合物領域中使用的溶劑皆可使用。
具體實例包括乙二醇單烷醚類，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚等；二乙二醇二烷醚類，例如二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等；乙二醇烷醚乙酸酯類，例如乙酸甲賽璐蘇（methyl cellosolve acetate）、乙酸乙賽璐蘇等；烷二醇烷醚乙酸酯類，例如丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、甲氧丁基乙酸酯、甲氧戊基乙酸酯等；芳香烴，例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等；酮類，例如甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮、環己酮等；醇類，例如乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等；酯類，例如3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等；環酯類，例如γ-丁內酯等。
該溶劑較佳係具有沸點為100ºC至200ºC的有機溶劑（依塗布及乾燥方面），更佳係烷二醇烷醚乙酸酯類、酮類、酯類，例如3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯，甚至更佳係丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、環己酮、3-乙氧基丙酸乙酯及3-甲氧基丙酸甲酯。上述溶劑可單獨使用或組合二者以上使用。
以感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該溶劑（E）的含量為60至90重量%，較佳係70至85重量%。當溶劑的用量在上述範圍內時，在使用塗布機器例如輥塗機（roll coater）、旋塗機（spin coater）、狹縫及旋塗機（slit and spin coater）、狹縫塗布機（slit coater，也稱為壓鑄模塗布機（die coater））及噴墨（inkjet）塗布時，塗布性的趨勢是好的。
多官能硫醇化合物（ F ）
根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物可進一步包含多官能硫醇化合物（F）。
該多官能硫醇化合物（F）係用於改善固化程度及增加圖案折射率的成分，且係在分子內具有二個以上的硫醇基，較佳係具有三個以上的硫醇基的化合物。
舉例來說，該多官能硫醇化合物可以係丁烷-1,4-二基雙（氫硫乙酸酯）、乙氧基化新戊四醇四（3-氫硫丙酸酯）、三羥甲丙烷三（3-氫硫丙酸酯）、三羥甲丙烷三（3-氫硫乙酸酯）、乙二醇二-（3-氫硫丙酸酯）、乙氧基化三羥甲丙烷三（3-氫硫丙酸酯）、乙二醇二氫硫乙酸酯、乙氧基化乙二醇二氫硫乙酸酯、1,4-雙（3-氫硫丁醯氧）丁烷、三[2-（3-氫硫丙醯氧）乙基]異氰尿酸酯、1,3,5-三（3-氫硫丁醯氧乙基）-1,3,5-三嗪-2,4,6（1H,3H,5H）-三酮、新戊四醇四（3-氫硫丙酸酯）、新戊四醇四（3-氫硫丁酸酯）、新戊四醇四（2-氫硫乙酸酯）、二新戊四醇六（3-氫硫丙酸酯）、1,6-己烷二硫醇、1,3-丙烷二硫醇、1,2-乙烷二硫醇、含有1至10個乙二醇重複單元的聚乙二醇二硫醇、或上述之組合。
以感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該多官能硫醇化合物（F）的含量可為20重量%或更少，舉例來說，多官能硫醇化合物的含量為0.5至20重量%，較佳係1至10重量%。當該多官能硫醇化合物的含量大於20重量%時，非曝光部分在顯影劑中可能不會顯影。
咔哚系光聚合性化合物（ G ）
根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物可進一步包含咔哚系光聚合性化合物（G）。
該咔哚系光聚合性化合物（G）係可藉由光與光聚合起始劑的作用而聚合的咔哚系化合物，且用於增加圖案的折射率。
該咔哚系光聚合性化合物可包括由以下式（XV）至式（XVII）中任一者所表示的化合物：
Figure 02_image068
（XV）
Figure 02_image070
（XVI）
Figure 02_image072
（XVII） 其中，R15及R16各自獨立為氫原子、羥基、硫醇基、胺基、硝基、鹵素原子或具有不飽和雙鍵的2至20個碳原子的聚合性官能基，並且R15及R16之至少一者係具有不飽和雙鍵的2至20個碳原子的聚合性官能基。
在本發明之一實施態樣中，R15及R16各自獨立為氫原子、羥基、硫醇基、胺基、硝基、鹵素原子或
Figure 02_image074
，並且R15及R16之至少一者係
Figure 02_image074
； R17係C 1至C 6的伸烷基，並且該伸烷基係插入有酯鍵、C 6至C 14的伸環烷基、及伸芳基之至少一者或沒有插入；以及 R18係氫原子或甲基。
尤其，該咔哚系光聚合性化合物可進一步包括由以下式（XVIII）至式（XXII）中任一者所表示的化合物：
Figure 02_image115
（XVIII）
Figure 02_image117
（XIX）
Figure 02_image119
（XX）
Figure 02_image121
（XXI）
Figure 02_image123
（XXII）
以感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該咔哚系光聚合性化合物（G）的含量可為30重量%或更少，舉例來說，咔哚系光聚合性化合物的含量為5至30重量%，較佳係5至20重量%。當咔哚系光聚合性化合物的含量大於30重量%時，非曝光部分溶解於顯影劑的靈敏度可能降低。
添加劑（ H ）
根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物除了上述成分以外，根據需要還可進一步包含添加劑，例如界面活性劑、助黏劑、以及抗氧化劑。
界面活性劑的實例包括聚氧乙烯烷醚類、聚氧乙烯烷苯醚類、聚乙二醇二酯類、山梨醇脂肪酸酯、脂肪酸改質聚酯、三級胺改質聚胺酯、聚乙烯亞胺等。此外，實例可包括例如以下產品：KP（購自信越化學工業股份公司）、POLYFLOW（購自Kyoeisha Chemical公司）、EFTOP（購自Tochem Products）、MEGAFAC（購自Dainippon Ink & Chemicals公司）、Flourad（購自Sumitomo 3M公司）、Asahi guard（購自Asahi Glass公司）、Surflon（購自Asahi Glass公司）、SOLSPERSE（購自Lubrizol公司）、EFKA（購自EFKA Chemicals）、PB 821（購自Ajinomoto公司）、及DISPER BYK（購自BYK 公司）。
助黏劑的實例包括乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三（2-甲氧乙氧）矽烷、N-（2-胺乙基）-3-胺丙基甲基二甲氧矽烷、N-（2-胺乙基）-3-胺丙基三甲氧矽烷、N-（2-胺乙基）-8-胺辛基三甲氧矽烷、3-胺丙基三乙氧矽烷、3-環氧丙氧代丙基三甲氧矽烷、3-環氧丙氧代丙基甲基二甲氧矽烷、2-（3,4-環氧環己基）乙基三甲氧矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧矽烷、3-氯丙基三甲氧矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧矽烷、3-氫硫丙基三甲氧矽烷等。
抗氧化劑的實例包括2,2'-硫雙（4-甲基-6-三級丁基苯酚）、2,6-二-三級丁基-4-甲基苯酚等。
以感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該添加劑的含量為10重量%或小於10重量%，舉例來說，添加劑的含量為0.1至10重量%，較佳係0.1至5重量%，但不限於此。
根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物可不包含無機粒子。因此，根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物可不包含散射粒子（scattering particle），例如金屬氧化物粒子，舉例來說，無機粒子例如填料，如玻璃、二氧化矽、氧化鋁等。
因此，根據本發明之一實施態樣的感光性樹脂組合物可具有低的圖案表面粗糙度、防止裂痕以及具有足夠的彎曲抗性以應用於撓性顯示裝置。
本發明之一實施態樣係關於一種利用上述感光性樹脂組合物形成的突出圖案（protrusion pattern）。
該突出圖案可用於微透鏡陣列中，用於增加自發光裝置的光萃取效應。
該突出圖案可具有半球形的形狀、梯形的形狀、圓錐形的形狀等。
該突出圖案可藉由在基板上塗布上述感光性樹脂組合物，以預定的圖案曝光並溶解該感光性樹脂組合物，然後實施後烘烤（post-baking）而形成。
首先，在基板上塗布本發明的感光性樹脂組合物並且藉由加熱乾燥以移除揮發性成分如溶劑以獲得平滑的塗布膜。
塗布的方法包括例如噴墨印製、旋塗、撓性塗布（flexible coating）、輥塗、旋轉及狹縫塗布、狹縫塗布等。
在塗布組合物後，藉由加熱（預烘烤）乾燥或減壓乾燥，並加熱以移除輝發性成分，例如溶劑。在此情況下，加熱溫度係70至100℃相對低的溫度。
所獲得的膜被通過光罩（mask）的紫外線照射以形成目標圖案。在此情況下，較佳係使用例如光罩對準機（mask aligner）或步進機（stepper）之設備使平行光線均勻地照射至整個曝光部分並且精準地對準光罩及基板。當照射紫外線時，被紫外線照射的部分固化。
G-射線（波長436奈米）、h-射線、i-射線（波長365奈米）等可被用作紫外線。紫外線的輻射量可依需要適當地選擇。
之後，藉由使固化塗布膜與顯影劑接觸以溶解未曝光的部分來進行顯影製程。
該顯影的方法可以是液體添加法、浸漬法及噴霧法中的任一者。同時，基板在顯影過程中可被傾斜任何角度。
在顯影後，用水沖洗基板並在70至100℃相對低的溫度下進行後烘烤10至60分鐘。
本發明之一實施態樣係關於一種包含上述突出圖案的顯示裝置。該顯示裝置的實例包括，但不限於，液晶顯示裝置（LCD）、有機發光二極體（OLED）等，以及包括本領域已知的且可應用的任何顯示裝置。尤其，該顯示裝置可以係撓性顯示器。
以下，將藉由實施例、比較例及實驗實例詳細說明本發明。這些實施例、比較例及實驗實例僅係用於說明本發明，對於本領域技術人員顯而易見的是本發明之範圍並不限於此。
合成例 1 ：咔哚系鹼溶性樹脂（ B-1 ）
在反應器中加入138公克的9,9'-雙（4-環氧丙氧苯）茀（為一種雙酚環氧化合物）（購自Hear Chem）、54公克的2-羧乙基丙酸酯、1.4公克的苄三乙基氯化銨（購自Daejeong Chemicals & Metals公司）、1公克的三苯膦（購自Aldrich）、128公克的丙二醇甲基乙基乙酸酯（購自大賽璐公司）以及0.5公克的氫醌，並將溫度升至120℃維持12小時以合成由以下式（XIX）所表示之化合物。
在反應器中加入60公克的由以下式（XIX）所表示之化合物、11公克的聯苯四羧酸二酐（購自三菱氣體化學公司）、3公克的四氫酞酸酐（購自Aldrich）、20公克的丙二醇甲基乙基乙酸酯（購自大賽璐公司）以及0.1公克N,N'-四甲基氯化銨，並將溫度升至120℃維持2小時以合成由以下式（XXIII）所表示之化合物。所獲得的樹脂的重量平均分子量為5,400公克／莫耳。
Figure 02_image125
（XIX）
Figure 02_image127
（XXIII）
合成例 2 ：咔哚系鹼溶性樹脂（ B-2 ）
在反應器中加入138公克的9,9'-雙（4-環氧丙氧苯）茀（為一種雙酚環氧化合物）（購自Hear Chem）、54公克的單-2-丙烯醯氧基乙基琥珀酸酯、1.4公克的苄三乙基氯化銨（購自Daejeong Chemicals & Metals公司）、1公克的三苯膦（購自Aldrich）、128公克的丙二醇甲基乙基乙酸酯（購自大賽璐公司）以及0.5公克的氫醌，並將溫度升至120℃維持12小時以合成由以下式（XX）所表示之化合物。
在反應器中加入60公克的由以下式（XX）所表示之化合物、11公克的聯苯四羧酸二酐（購自三菱氣體化學公司）、3公克的四氫酞酸酐（購自Aldrich）、20公克的丙二醇甲基乙基乙酸酯（購自大賽璐公司）以及0.1公克N,N'-四甲基氯化銨，並將溫度升至120℃維持2小時以合成由以下式（XXIV）所表示之化合物。所獲得的樹脂的重量平均分子量為5,400公克／莫耳。
Figure 02_image129
（XX）
Figure 02_image131
（XXIV）
合成例 3 ：咔哚系鹼溶性樹脂（ B-3 ）
在3000毫升的三頸圓底瓶中混合364.4公克的3',6'-二羥螺（茀-9,9-二苯并哌喃）與0.4159公克的三級丁基溴化銨，再加入2359公克的表氯醇並加熱至90℃進行反應。當液相層析法的分析確認3',6'-二羥螺（茀-9,9-二苯并哌喃）已完全耗盡，將該反應冷卻至30℃並緩慢加入50%氫氧化鈉水溶液（3個當量）。當液相層析法的分析確認表氯醇已完全耗盡，利用二氯甲烷執行萃取。接著，利用水執行洗滌三次，並將有機層以硫酸鎂乾燥。然後，減壓蒸餾二氯甲烷，並利用二氯甲烷與甲醇（50：50，體積／體積）的混合溶劑執行再結晶。
混合1當量的所合成的環氧化合物、0.004當量的三級丁基溴化銨、0.001當量的2,6-二異丁基苯酚以及2.2當量的丙烯酸，然後加入24.89公克作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯並混合。藉由在90至100℃的溫度下加熱溶解該反應溶液，同時以25毫升／分鐘的速率吹入空氣至該溶液。將混濁狀態的反應溶液加熱至120℃以使其完全溶解。當該溶液變得透明且黏度增加時，測量酸值並攪拌溶液直到酸值變成小於1.0毫克KOH／公克。需要攪拌11個小時直到酸值達到目標值（0.8）。在完成反應後，將反應器的溫度降至室溫以獲得無色且透明的下式（XXI）化合物。
Figure 02_image121
（XXI）
將600公克的丙二醇單甲醚乙酸酯加入307.0公克的式（XXI）化合物中並溶解。接著，加入78公克的聯苯四羧酸二酐以及1公克的四乙基溴化銨，將該混合物逐漸地加熱並達到110至115℃下4個小時。在確認酸酐基團消失後，加入38.0公克的1,2,3,6-四氫酞酸酐並達到90℃下6個小時以獲得樹脂。藉由紅外線光譜（IR spectrum）確認酸酐基團的消失。
合成例 4 ：咔哚系鹼溶性樹脂（ B-4 ）
在3000毫升的三頸圓底瓶中混合364.4公克的4,4'-（9H-二苯并哌喃-9,9-二基）二酚與0.4159公克的三級丁基溴化銨，再加入2359公克的表氯醇並加熱至90℃進行反應。當液相層析法的分析確認4,4'-（9H-二苯并哌喃-9,9-二基）二酚已完全耗盡，將該反應溶液冷卻至30℃且緩慢加入50%氫氧化鈉水溶液（3個當量）。當液相層析法的分析確認表氯醇已完全耗盡，利用二氯甲烷執行萃取。接著，利用水執行洗滌三次並將有機層以硫酸鎂乾燥。然後，減壓蒸餾二氯甲烷，且利用二氯甲烷與甲醇（50：50，體積／體積）的混合溶劑執行再結晶。
混合1當量的所合成的環氧化合物、0.004當量的三級丁基溴化銨、0.001當量的2,6-二異丁基苯酚以及2.2當量的丙烯酸，然後加入24.89公克作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯並混合。藉由在90至100℃的溫度下加熱溶解該反應溶液，同時以25毫升／分鐘的速率吹入空氣至該溶液。將混濁狀態的反應溶液加熱至120℃以使其完全溶解。當反應溶液變得透明且黏度增加時，測量酸值並攪拌溶液直到酸值變成小於1.0毫克KOH／公克。需要攪拌11個小時直到酸值達到目標值（0.8）。在完成反應後，將反應器的溫度降至室溫以獲得無色且透明的下式（XXII）化合物。
Figure 02_image123
（XXII）
將600公克的丙二醇單甲醚乙酸酯加入307.0公克的式（XXII）化合物中並溶解。接著，加入78公克的聯苯四羧酸二酐以及1公克的四乙基溴化銨，將該混合物逐漸地加熱並達到110至115℃的溫度4個小時。在確認酸酐基團消失後，加入38.0公克的1,2,3,6-四氫酞酸酐並達到90℃的溫度6個小時以獲得樹脂。藉由紅外線光譜確認酸酐基團的消失。
合成例 5 ：咔哚系鹼溶性樹脂（ B-5 ）
步驟1
[反應機構1]
Figure 02_image135
在三頸瓶安裝冷凝回流器及溫度計後，加入42.5公克的9,9-雙酚茀以及測量220毫升的2-（氯甲基）環氧乙烷並注入。加入100毫克四丁基溴化銨後，在開始攪拌的同時將溫度升至90℃。確認未反應的成分小於0.3%後，實施減壓蒸餾。
在溫度降至30℃後，注入二氯甲烷，且緩慢地加入氫氧化鈉。藉由高效能液相層析法（HPLC）確認產物為96%以上後，滴加5%的鹽酸（HCl）以終止反應。萃取反應產物並分層後，用水洗滌有機層直到變成中性。用硫酸美乾燥有機層並藉由使用旋轉蒸發器減壓蒸餾濃縮。將二氯甲烷加入濃縮的產物，以及在溫度升至40℃並攪拌的同時加入甲醇。然後，冷卻並攪拌該溶液。過濾所得固體後，在室溫下執行真空乾燥以獲得52.7公克的白色固體粉末（產率94%）。藉由 1H NMR確認其結構。
在CDCl 3中的 1H NMR：7.75（2H），7.35-7.254（6H），7.08（4H），6.74（4H），4.13（2H），3.89（2H），3.30（2H），2.87（2H）2.71（2H）。
步驟2
[反應機構2]
Figure 02_image137
在三頸瓶安裝冷凝回流器及溫度計後，加入1000公克步驟1的反應產物、524公克的苯硫酚以及617公克的乙醇並攪拌。緩慢地滴加328公克的三乙胺至反應溶液中。藉由高效能液相層析法（HPLC）確認起始物消失後，終止反應。在完成反應後，藉由減壓蒸餾移除乙醇。將有機物質溶解於二氯甲烷中，用水洗滌，然後藉由減壓蒸餾移除二氯甲烷。將濃縮的有機物質溶解在乙酸乙酯後，滴加醚類溶劑並攪拌30分鐘。將該化合物減壓蒸餾以獲得945公克的淡黃色油（產率64%）。藉由 1H NMR確認其結構。
在CDCl 3中的 1H NMR：7.82（2H），7.38-6.72（20H），6.51（4H），4.00（2H），3.97（2H），3.89（2H），3.20（2H），3.01（2H），2.64（2H）。
步驟3
在三頸瓶安裝冷凝回流器及溫度計後，加入200公克的在步驟2合成的3,3'-（（（9H-茀-9,9-二基）雙（4,1-伸苯基））雙（氧基））雙（1-（苯硫基）丙-2-醇）單體，其係溶解於50%丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）中，並升溫至115℃。在115℃的溫度下滴加31.1公克的3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐，然後攪拌6個小時同時維持在115℃。在加入7.35公克的酞酸酐並再攪拌2個小時後，終止反應。在冷卻後獲得具有重量平均分子量為3,500公克／莫耳的樹脂。
合成例 6 ：咔哚系鹼溶性樹脂（ B-6 ）
在三頸瓶安裝冷凝回流器及溫度計後，加入200公克的在合成例5中步驟2合成的3,3'-（（（9H-茀-9,9-二基）雙（4,1-伸苯基））雙（氧基））雙（1-（苯硫基）丙-2-醇）單體，其係溶解於50%丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）中，並升溫至115℃。在115℃的溫度下滴加21.1公克的焦蜜石酸二酐，然後攪拌6個小時同時維持在115℃。在加入7.35公克的酞酸酐並再攪拌2個小時後，終止反應。在冷卻後獲得具有重量平均分子量為4,500公克／莫耳的樹脂。
實施例及比較例：感光性樹脂組合物的製備
藉由混合如下表1及表2之組合物中的各成分（重量%）以製備感光性樹脂組合物。
表1
實施例 含硫環氧化合物 鹼溶性樹脂 多官能丙烯酸酯光聚合性化合物 多官能硫醇化合物 咔哚系光聚合性化合物 光聚合起始劑 溶劑 添加劑 總合
A B C F G D E H
1 A-1 B-1 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
2 A-2 B-1 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
3 A-3 B-1 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
4 A-4 B-1 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
5 A-5 B-1 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
6 A-1 B-1 0.82 0.1 - 0.21 7.5 0.04 10
0.1 1.23 0
7 A-1 B-1 0.64 0 G-1 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.07 0.42
8 A-1 B-1 0.64 0 G-2 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.07 0.42
9 A-1 B-1 0.64 0 G-3 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.07 0.42
10 A-1 B-1 0.61 0.1 G-1 0.21 7.5 0.04 10
0.11 1.02 0.41
11 A-1 B-2 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
12 A-1 B-3 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
13 A-1 B-4 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
14 A-1 B-5 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
15 A-1 B-6 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
表2
比較例 含硫環氧化合物 鹼溶性樹脂 多官能丙烯酸酯光聚合性化合物 多官能硫醇化合物 咔哚系光聚合性化合物 光聚合起始劑 溶劑 添加劑 總合
A B C F G D E H
1 - B-1 0.89 0 - 0.23 7.5 0.04 10
0 1.34 0
2 A-6 B-1 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
3 A-7 B-1 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
4 A-8 B-1 0.85 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0
5 A-1 B-1 0.67 0 - 0.22 7.5 0.04 10
0.29 1.28 0
6 A-1 B-1 0 0 G-1 0.22 7.5 0.04 10
0.11 1.28 0.85
A-1：由式（IV）所表示的含硫環氧化合物 A-2：由式（V）所表示的含硫環氧化合物 A-3：由式（VI）所表示的含硫環氧化合物 A-4：由式（VII）所表示的含硫環氧化合物 A-5：由式（VIII）所表示的含硫環氧化合物 A-6：CEL-2021，購自大賽璐公司 A-7：Sumiepoxy ESCN 195XL，購自住友化學股份公司 A-8：Compoceran E-102，購自荒川化學工業公司 B-1：合成例1的咔哚系鹼溶性樹脂 B-2：合成例2的咔哚系鹼溶性樹脂 B-3：合成例3的咔哚系鹼溶性樹脂 B-4：合成例4的咔哚系鹼溶性樹脂 B-5：合成例5的咔哚系鹼溶性樹脂 B-6：合成例6的咔哚系鹼溶性樹脂 C：二新戊四醇六丙烯酸酯（購自Nippon Kayaku公司） F：二新戊四醇六（3-氫硫丙酸酯）（購自SC Organic Chemical公司） G-1：由式（XVIII）所表示的化合物 G-2：由式（XXI）所表示的化合物 G-3：由式（XXII）所表示的化合物 D： 2-苄-2-二甲胺-1-（4-嗎福林苯）丁-1-酮（Irgacure 369，購自汽巴精化） E：丙二醇單甲醚乙酸酯 H：N-2-（胺乙基）-8-胺辛基三甲氧矽烷（KBM-6803，購自信越化學工業股份公司）
實驗例 1 ：圖案物理特性的評估
藉由使用在實施例及比較例中製備的感光性樹脂組合物如下製備圖案。
如下評估圖案的折射率、顯影速度、殘留物、黏著特性、表面硬度以及對TMAH及DPHA的化學抗性，且結果顯示如下表3。
＜製備圖案的方法＞
將5公分×5公分的玻璃基板（Eagle 2000，購自康寧公司）依序以中性清潔劑、水及乙醇洗滌，然後乾燥。將每一個實施例及比較例製造的感光性樹脂組合物旋塗在玻璃基板上，然後利用加熱板在80℃下120秒進行預烘烤。將預烘烤後的玻璃基板冷卻至室溫後，利用曝光設備（MA6，購自Karl suss公司）以30毫焦耳／平方公分的曝光量（基於365奈米）照射該基板，其中與石英玻璃光罩的距離設置為50微米。
該光罩具有直徑為5微米、10微米、20微米及30微米的圓形開口（點圖案），具有形成在同一平面上之間隔為30微米的圖案。光照後，將基板在2.38%的氫氧化四甲銨（TMAH）的水溶液中顯影60秒，用超純水洗滌，在氮氣下乾燥以在感光性樹脂組合物上形成圖案。在85℃的烘箱中進行後烘乾2小時。
（ 1 ）折射率量測
與製備圖案的方法一樣，對藉由曝光形成的固化膜施加65°、70°及75°的入射角，惟不使用光罩，使用橢圓偏光儀（M-2000，購自J. A. Woollam公司）在25℃及50%相對溼度下，且在200奈米至1000奈米的波長範圍內測量線性極化。使用Complete EASE軟體，利用以下方程式1的Cauchy模型擬合線性極化的測量數據（橢圓偏振技術數據（Ψ，Δ））使MSE等於或小於70，並計算在550奈米波長下的折射率。 [方程式1]
Figure 02_image139
在方程式1中，n(λ)係在λ波長下的折射率，λ在200奈米至1000奈米的範圍內，且A、B及C係Cauchy參數。
（ 2 ）表面硬度
使用硬度計（HM500，購自Fischer公司）測量藉由圖案製備方法中的曝光（惟不使用光罩）而形成的固化膜的固化程度。藉由以下的評估標準評估表面硬度。 ＜評估標準＞ ◎：表面硬度40或以上 ○：表面硬度30或以上且小於40 △：表面硬度10或以上且小於30 ×：表面硬度小於10
（ 3 ）對 2.38% TMAH 的化學抗性
將藉由圖案製備方法（惟不使用光罩）而形成的固化膜浸在2.38%的氫氧化四甲銨（TMAH）的水溶液中2分鐘以測量膜厚度的變化（單位：微米）。
（ 4 ）對 DPHA 的化學抗性
將二新戊四醇六丙烯酸酯（DPHA）滴加至藉由圖案製備方法（惟不使用光罩）而形成的固化膜，並放置2分鐘。以超純水清洗該膜並在氮氣下乾燥以測量膜厚度的變化（單位：微米）。
表3
折射率 表面硬度 對2.38% TMAH的化學抗性 對DPHA的化學抗性
實施例 1 1.62 ○ -0.12 0.05
2 1.61 ○ -0.13 0.07
3 1.62 ○ -0.12 0.04
4 1.62 ○ -0.12 0.05
5 1.62 ○ -0.12 0.06
6 1.63 ○ -0.05 0.03
7 1.63 ○ -0.09 0.02
8 1.63 ○ -0.1 0.02
9 1.63 ○ -0.09 0.03
10 1.65 ○ -0.03 0
11 1.62 ○ -0.13 0.05
12 1.62 ○ -0.12 0.05
13 1.62 ○ -0.13 0.06
14 1.67 ◎ -0.01 0
15 1.67 ◎ -0.02 0
比較例 1 1.52 × -0.54 0.65
2 1.52 △ -0.21 0.24
3 1.52 △ -0.3 0.27
4 1.52 △ -0.27 0.3
5 1.61 △ -0.35 0.42
6 1.60 × -0.63 0.79
如表3所示，由實施例1至15包含特定結構之含硫環氧化合物而不使用無機粒子的感光性樹脂組合物可形成表現出在550奈米波長下具有1.60以上之高折射率的圖案。此外，實施例1至15的感光性樹脂組合物即使在100℃以下之低溫下固化亦表現出優異的表面硬度特性，以及對顯影劑及單體具有優異的化學抗性。
另一方面，比較例1至4的感光性樹脂組合物，不包含特定結構的含硫環氧化合物，表現出在550奈米波長下小於1.60的折射率，以及具有差的表面硬度特性。此外，比較例1至4的感光性樹脂組合物對在用於形成另一圖案的後處理過程中，在顯影過程裡所使用的顯影劑及單體具有差的化學抗性，導致嚴重的膜損失及膜溶脹（swelling）。
另外，比較例5中的感光性樹脂組合物，以感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，含硫環氧化合物的含量大於10重量%，因此曝光部分缺乏光固化性，導致曝光部分溶解在顯影劑中，且具有差的表面硬度，以及對後處理中使用的顯影劑及單體具有差的化學抗性。
此外，比較例6中的感光性樹脂組合物，不包含多官能丙烯酸酯光聚合性化合物，因此曝光部分缺乏光固化性，導致曝光部分溶解在顯影劑中，且具有差的表面硬度，以及對後處理中使用的顯影劑及單體具有差的化學抗性。
儘管已描述並示出本發明特定實施態樣，本發明所屬技術領域之通常知識者將了解到，其並非意圖將本發明限制於較佳實施態樣，並且對本發明所屬技術領域之通常知識者顯而易見的是，在不違背本發明的精神與範圍的情況下可進行各種改變與修改。
本發明的範圍由所附申請專利範圍及其等效物定義。
無
：無。
Figure 111130777-A0101-11-0002-1
：無。

Claims (13)

  1. 一種感光性樹脂組合物，其包含由以下式（I）所表示之含硫環氧化合物、鹼溶性樹脂、多官能丙烯酸酯光聚合性化合物、光聚合起始劑以及溶劑：
    Figure 03_image001
    （I） 其中， R係包含硫原子的k價的脂族烴基，或是包含硫原子的k價的脂環烴基；以及 k係2至6的整數。
  2. 如請求項1所述之感光性樹脂組合物，其中，該由式（I）所表示之含硫環氧化合物包含由以下式（II）或式（III）所表示之含硫環氧化合物：
    Figure 03_image004
    （II）
    Figure 03_image006
    （III） 其中， R a、R b、R c及R d各自獨立為氫原子或
    Figure 03_image008
    ； R e、R f、R g及R h各自獨立為氫原子或
    Figure 03_image008
    ，並且R e、R f、R g及R h中的至少二者為
    Figure 03_image008
    ； d係1至2的整數；以及 e係0至2的整數。
  3. 如請求項1所述之感光性樹脂組合物，其中，該由式（I）所表示之含硫環氧化合物包含由以下式（IV）至式（VIII）中任一者所表示之含硫環氧化合物：
    Figure 03_image010
    （IV）
    Figure 03_image012
    （V）
    Figure 03_image014
    （VI）
    Figure 03_image016
    （VII）
    Figure 03_image018
    （VIII）。
  4. 如請求項1所述之感光性樹脂組合物，其中，以該感光性樹脂組合物中的總固含量為100重量%計，該由式（I）所表示的含硫環氧化合物的含量為0.1至10重量%。
  5. 如請求項1所述之感光性樹脂組合物，其中，該鹼溶性樹脂包含由以下式（IX）至式（XIV）所表示之重複單元的至少一者：
    Figure 03_image020
    （IX）
    Figure 03_image022
    （X）
    Figure 03_image024
    （XI）
    Figure 03_image026
    （XII）
    Figure 03_image028
    （XIII）
    Figure 03_image030
    （XIV） 其中， X及X'各自獨立為單鍵、-CO-、-SO 2-、-C(CF 3) 2-、-Si(CH 3) 2-、-CH 2-、-C(CH 3) 2-、-O-、
    Figure 03_image032
    、
    Figure 03_image034
    、
    Figure 03_image036
    、
    Figure 03_image038
    、
    Figure 03_image040
    、
    Figure 03_image042
    、
    Figure 03_image044
    、
    Figure 03_image046
    、
    Figure 03_image048
    、
    Figure 03_image050
    、
    Figure 03_image052
    、
    Figure 03_image054
    或
    Figure 03_image056
    ； Y係酸酐的殘基； Z係酸二酐的殘基； R'係氫原子、乙基、苯基、-C 2H 4Cl、-C 2H 4OH或-CH 2CH=CH 2， R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5、R5'、R6及R6'各自獨立為氫原子或甲基； R7、R7'、R8及R8'各自獨立為C 1至C 6的伸烷基，其中該伸烷基係插入有酯鍵、C 6至C 14的伸環烷基、及伸芳基之至少一者或沒有插入； R9、R9'、R10、R10'、R11、R11'、R12及R12'各自獨立為氫原子、鹵素原子或C 1至C 6的烷基； m及n各自獨立為1至30的整數； t及u各自獨立為0至1的整數； P各自獨立為
    Figure 03_image058
    、
    Figure 03_image060
    、
    Figure 03_image062
    、
    Figure 03_image064
    或
    Figure 03_image066
    ； R13及R14各自獨立為氫原子、羥基、硫醇基、胺基、硝基或鹵素原子； Ar1各自獨立為芳基； Y'係酸酐的殘基； Z'係酸二酐的殘基； A係O、S、NR'、Si(R') 2或Se； a及b各自獨立為1至6的整數；以及 p及q各自獨立為1至30的整數。
  6. 如請求項5所述之感光性樹脂組合物，其中，該酸酐係選自以下群組：順丁烯二酸酐、琥珀酸酐、伊康酸酐、酞酸酐、四氫酞酸酐（tetrahydrophthalic anhydride）、六氫酞酸酐、甲基內亞甲基四氫酞酸酐（methylendomethylenetetrahydrophthalic anhydride）、氯橋酐及甲基四氫酞酸酐。
  7. 如請求項5所述之感光性樹脂組合物，其中，該酸二酐係選自以下群組：焦蜜石酸二酐、二苯基酮四羧酸二酐（benzophenonetetracarboxylic dianhydride）、聯苯四羧酸二酐以及聯苯醚四羧酸二酐（biphenylethertetracarboxylic dianhydride）。
  8. 如請求項1所述之感光性樹脂組合物，其進一步包含多官能硫醇化合物。
  9. 如請求項1所述之感光性樹脂組合物，其進一步包含由以下式（XV）至式（XVII）中任一者所表示的咔哚系（cardo-based）光聚合性化合物：
    Figure 03_image068
    （XV）
    Figure 03_image070
    （XVI）
    Figure 03_image072
    （XVII） 其中，R15及R16各自獨立為氫原子、羥基、硫醇基、胺基、硝基、鹵素原子或具有不飽和雙鍵的2至20個碳原子的聚合性官能基，並且R15及R16之至少一者係具有不飽和雙鍵的2至20個碳原子的聚合性官能基。
  10. 如請求項9所述之感光性樹脂組合物，其中R15及R16各自獨立為氫原子、羥基、硫醇基、胺基、硝基、鹵素原子或
    Figure 03_image074
    ，並且R15及R16之至少一者係
    Figure 03_image074
    ； R17係C 1至C 6的伸烷基，並且該伸烷基係插入有酯鍵、C 6至C 14的伸環烷基、及伸芳基之至少一者或沒有插入；以及 R18係氫原子或甲基。
  11. 如請求項1所述之感光性樹脂組合物，其不包含無機粒子。
  12. 一種利用如請求項1至11中任一項所述之感光性樹脂組合物所形成之突出圖案（protrusion pattern）。
  13. 一種包含如請求項12所述之突出圖案的顯示裝置。
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