TW202146586A - 油墨、印刷物及噴墨記錄方法 - Google Patents

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Abstract

本發明以提供能夠提供兼具高顯色性、耐光性、耐臭氧氣體性的印刷物的油墨為課題，其解決方法為包含下述式（1）所表示的化合物、與下述式（2）所表示的化合物的油墨。
Figure 110116132-A0101-11-0001-1
（式（1）中，A1 及A2 分別獨立地表示磺基、羧基、二氧磷基等，T分別獨立地表示磺基或羧基，Q分別獨立地表示氫原子、鹵素原子等，R分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、C1～C4烷氧基等，y表示0或1，z表示0或1，其中y+z=1，x表示2至4的整數，a及b表示A1 、A2 或R的取代位置）

Description

油墨、印刷物及噴墨記錄方法
本發明是有關於一種油墨（亦稱為「油墨組成物」）、印刷物及噴墨記錄方法。
於各種彩色記錄方法中，作為其代表方法之一的利用噴墨列印機的記錄方法開發有各種油墨的噴出方式。該些均產生油墨的小滴，並使其附著於各種被記錄材料（紙、膜、布帛等）上來進行記錄。該方法由於記錄頭與被記錄材料不直接接觸，因此無噪音產生且安靜。另外，由於具有容易進行小型化、高速化、彩色化的特徵，因此近年來正在迅速普及，今後亦期待大的增長。 先前，作為鋼筆或氈筆等的油墨、及噴墨記錄用的油墨，可使用將水溶性的色素（染料）溶解於水性介質中而成的油墨。該些水性油墨中，為了防止筆尖或油墨噴出噴嘴處的油墨堵塞，一般添加有水溶性的有機溶劑。對該些油墨要求提供充分濃度的記錄圖像、不發生筆尖或噴嘴的堵塞、被記錄材料上的乾燥性良好、滲出少、保存穩定性優異等性能。
噴墨的噴嘴堵塞大多源於在噴嘴附近油墨中的水分較其他溶劑或添加劑更先蒸發，成為水分少且溶劑或添加劑多的組成狀態時，色素固化而析出。因此，即便於成為油墨中的水分少的狀態的情況下固體亦不易析出是非常重要的要求性能之一。根據該理由，相對於溶劑或添加劑的高溶解性亦為色素所要求的性質之一。另外，作為消除噴嘴堵塞的方法，已知有使用印字濃度高的色素的方法。藉由使用印字濃度高的色素，可保持先前的印字濃度，同時減少油墨中的色素含量。其不僅使得色素不易析出，於成本方面亦有利，期望開發具有高的印字濃度的色素。
然而，於藉由噴墨列印機以彩色記錄電腦的彩色顯示器上的圖像或文字資訊時，一般使用利用黃色（Y）、品紅（M）、青色（C）、黑色（K）四色的油墨的減法混色，由此以彩色表達記錄圖像。為了以減法混色圖像盡可能忠實地再現陰極射線管（cathode ray tube，CRT）（布勞恩管（Braun tube））顯示器等中由紅色（R）、綠色（G）、藍色（B）形成的加法混色圖像，期望油墨中所使用的各色素、其中Y、M、C分別具有接近標準色的色相且鮮明。此處所謂的鮮明度一般是指具有高的彩度。於使用彩度低的Y、M、C三原色的情況下，存在可以單色或混色表達的顏色區域變窄，作為欲表達的顏色區域的範圍而不充分的情況。因此，期望開發高彩度的色素與含有其的油墨。 另外，作為油墨的性能，要求相對於長期的保存而穩定，記錄圖像的濃度高，而且所述圖像的耐水性、耐濕性、耐光性、耐氣體性等堅牢性優異。 此處，耐氣體性是指針對如下現象的耐受性，所述現象是存在於空氣中的具有氧化作用的氣體（亦稱為氧化性氣體）於被記錄材料上或被記錄材料中與記錄圖像的色素（染料）發生反應，從而使記錄圖像變褪色。氧化性氣體中特別是臭氧氣體被視為促進噴墨記錄圖像的變褪色現象的主要的原因物質。由於該變褪色現象對於噴墨記錄圖像而言是特徵性的現象，因此耐臭氧氣體性的提高是該領域的重要的技術課題。
隨著近年來的噴墨技術的發展，噴墨記錄（印刷）的速度的提高顯著。因此，與使用電子色粉的雷射列印機同樣地於辦公室環境中的主要用途即針對普通紙的文件印刷中，出現使用噴墨列印機的市場趨向。噴墨列印機具有不選擇記錄紙的種類，而且列印機自身的價格低廉的優點，特別是於小型辦公室-家庭辦公室（small office home office，SOHO）等小～中規模辦公室環境中推進普及。如此於針對普通紙的印刷用途中使用噴墨列印機的情況下，於印刷物所要求的品質中，有更重視色相、顯色（印字）濃度、及耐濕性的傾向。 出於滿足該些性能的目的，提出使用顏料油墨的方法。但是，顏料油墨由於色素不溶解於水性油墨中而不會成為溶液狀態，而為分散狀態的油墨，因此若將其用於噴墨記錄，則會產生油墨自身的穩定性的問題或記錄頭的噴嘴堵塞的問題等。另外，於使用顏料油墨的情況下，耐擦性亦大多產生問題。於染料油墨的情況下，此種問題被視為比較難以發生，特別是於耐濕性方面與顏料油墨相比明顯差，強烈期望對其進行改良。另外，染料油墨與顏料油墨不同，藉由噴墨記錄而附著於普通紙的表面的色素更快地向紙的背面方向滲透，其結果，容易發生顯色濃度降低的問題。
作為獲得照片畫質的噴墨記錄圖像的方法之一，存在於被記錄材料的表面設置油墨接受層的方法。為了加快油墨的乾燥，另外減少高畫質下的色素滲出，以此種目的設置的油墨接受層大多包含多孔性白色無機物。然而，特別是於此種被記錄材料中，會明顯可見所述臭氧氣體引起的變褪色。於最近的數位相機及彩色列印機的普及的同時，於家庭中亦增加將由數位相機等獲得的圖像作為照片畫質進行印刷的機會，因此所述由氧化性氣體引起的記錄圖像的變褪色被視為問題。若與作為其他三原色的品紅或青色相比，則關於黃色色素，提出除具有顯色性或耐光性以外具有良好的對氧化性氣體的耐受性、特別是耐臭氧氣體性的色素。然而，尚未獲得市場要求的兼具高顯色性、耐光性、耐臭氧氣體性的噴墨記錄用的黃色色素或黃色油墨。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平11-70729號公報 [專利文獻2]日本專利第3346755號公報 [專利文獻3]日本專利第4100880號公報 [專利文獻4]國際公開第2011/122426號 [專利文獻5]國際公開第2009/154142號 [專利文獻6]日本專利特開2015-113391號公報 [專利文獻7]日本專利第4073453號公報 [專利文獻8]日本專利第4402917號公報 [專利文獻9]日本專利特開2017-110098號公報 [專利文獻10]國際公開第2014/192932號
[發明所欲解決之課題]
本發明的目的在於提供一種能夠提供兼具高顯色性、耐光性、耐臭氧氣體性的印刷物的油墨、使用該油墨的噴墨記錄方法及印刷物。 [解決課題之手段]
本發明者為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現包含下述式（1）所表示的化合物與下述式（2）所表示的化合物的油墨解決所述課題，從而完成了本發明。
即，本發明是有關於以下1）～13）。
1） 一種油墨，包含下述式（1）所表示的化合物、與下述式（2）所表示的化合物。
[化1]
Figure 02_image005
（式（1）中，A1 及A2 分別獨立地表示磺基、羧基、二氧磷基、C1～C4烷基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷氧基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷基磺基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷基硫基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷基胺基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者），T分別獨立地表示磺基或羧基，Q分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羧基、胺甲醯基、磺基、胺磺醯基、羥基、胺基、氰基、二氧磷基、硝基、醯基、C1～C4烷基（可經選自羥基、烷氧基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷氧基（可經選自羥基、烷氧基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基磺基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基硫基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基胺基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、或醯基胺基，R分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、胺甲醯基、胺磺醯基、羥基、胺基、氰基、硝基、醯基、C1～C4烷基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷氧基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基磺基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基硫基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基胺基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、或醯基胺基，y表示0或1，z表示0或1，其中y+z=1，x表示2至4的整數，a及b表示A1 、A2 或R的取代位置。）
[化2]
Figure 02_image007
（式（2）中，Q表示鹵素原子，q表示2至4的整數。）
2） 如1）所述的油墨，其中所述式（1）中，x為3。 3） 如1）或2）所述的油墨，其中所述式（1）中，A1 的取代位置為a，A2 或R的取代位置為b。 4） 如1）至3）中任一項所述的油墨，其中所述式（1）中，A1 及/或A2 為磺基。 5） 如1）至4）中任一項所述的油墨，其中所述式（1）中，R為氯原子或甲氧基。 6） 如1）至5）中任一項所述的油墨，其中所述式（1）中，Q為氯原子或溴原子。 7） 如1）所述的油墨，其中所述式（1）中，x為3，A1 的取代位置為a，A2 或R的取代位置為b，A1 及/或A2 為磺基。 8） 如1）所述的油墨，其中所述式（1）中，x為3，A1 的取代位置為a，A2 或R的取代位置為b，A1 及/或A2 為磺基，R為氯原子或甲氧基，Q為氯原子。 9） 如1）至8）中任一項所述的油墨，其中所述式（2）中，Q為氯原子。 10） 如1）至9）中任一項所述的油墨，其中所述式（2）中，q為3。 11） 如1）至10）中任一項所述的油墨，其中所述油墨進而包含水溶性有機溶劑、防腐劑、pH調整劑中的至少任一種。 12） 一種印刷物，使用如1）至11）中任一項所述的油墨進行印刷而成。 13） 一種噴墨記錄方法，使用如1）至11）中任一項所述的油墨進行噴墨印刷。 [發明的效果]
根據本發明，可獲得保存穩定性優異，且提供呈彩度高的黃色、經印字的圖像的濃度高、記錄圖像的耐臭氧氣體性優異的記錄圖像的黃色油墨組成物。該油墨組成物於各種記錄用的油墨用途、特別是噴墨記錄用的油墨用途中極其有用。
以下，對本發明進行詳細說明。 再者，於以下的本說明書中為了避免複雜，包含「化合物」、「其互變異構物」、「其鹽」全部在內而簡化記載為「化合物」。另外，本發明中只要無特別說明，則磺基及羧基等酸性官能基以游離酸的形式表示。 此處，於化合物的鹽的情況下，作為鹽，可列舉與無機或有機陽離子的鹽。作為無機陽離子的鹽的具體例，可列舉：鈉、鉀、鋰等的鹼金屬鹽、銨鹽等。作為有機陽離子的鹽的具體例，可列舉：單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、單異丙醇胺、二異丙醇胺、三異丙醇胺的鹽等有機四級銨鹽等。
本發明的油墨組成物為包含所述式（1）所表示的化合物、與所述式（2）所表示的化合物的油墨。
[關於式（1）所表示的化合物] 對所述油墨中包含的所述式（1）所表示的化合物進行記載。
所述式（1）中，A1 及A2 分別獨立地表示磺基、羧基、二氧磷基、C1～C4烷基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷氧基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷基磺基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷基硫基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷基胺基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者），T分別獨立地表示磺基或羧基，Q分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羧基、胺甲醯基、磺基、胺磺醯基、羥基、胺基、氰基、二氧磷基、硝基、醯基、C1～C4烷基（可經選自羥基、烷氧基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷氧基（可經選自羥基、烷氧基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基磺基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基硫基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基胺基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、或醯基胺基，R分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、胺甲醯基、胺磺醯基、羥基、胺基、氰基、硝基、醯基、C1～C4烷基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷氧基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基磺基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基硫基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基胺基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、或醯基胺基，y表示0或1，z表示0或1，其中y+z=1，x表示2至4的整數，a及b表示A1 、A2 或R的取代位置。
作為所述C1～C4烷基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者），例如可列舉：磺基甲基、磺基乙基、磺基丙基、磺基丁基等。
作為所述C1～C4烷氧基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者），例如可列舉：3-磺基丙氧基、4-磺基丁氧基、羧基甲氧基、2-羧基乙氧基、3-羧基丙氧基等。
作為所述C1～C4烷基磺基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者），例如可列舉：2-磺基乙基磺醯基、3-磺基丙基磺醯基、4-磺基丁基磺醯基、2-羧基乙基磺醯基、3-羧基丙基磺醯基等。
作為所述C1～C4烷基硫基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者），例如可列舉：2-磺基乙基硫基、3-磺基丙基硫基、4-磺基丁基硫基、2-羧基乙基硫基、3-羧基丙基硫基等。
作為所述C1～C4烷基胺基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者），例如可列舉：2-磺基乙基胺基、3-磺基丙基胺基、4-磺基丁基胺基、3,3'-二磺基二磺基丙基胺基、羧基甲基胺基、2-羧基乙基胺基、3-羧基丙基胺基、2,2'-二羧基二乙基胺基等。
作為所述鹵素原子，例如可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作為所述胺基，例如可列舉自牛磺酸、甘胺酸、β-丙胺酸、4-胺基丁酸、5-胺基戊酸、天冬胺酸、麩胺酸等中去除一個氫原子而形成的基等。
作為所述C1～C4烷基（可經選自羥基、烷氧基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、2-羥基乙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、異丙氧基乙基、正丁氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、正丙氧基丙基、異丙氧基丁基、正丙氧基丁基、磺基甲基、磺基乙基、磺基丙基、磺基丁基等。
作為所述C1～C4烷氧基（可經選自羥基、烷氧基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、2-羥基乙氧基、2-羥基丙氧基、3-羥基丙氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基乙氧基、異丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基丙氧基、正丙氧基丙氧基、異丙氧基丁氧基、正丙氧基丁氧基、3-磺基丙氧基、4-磺基丁氧基等。
作為所述C1～C4烷基磺基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、2-磺基乙基磺醯基、3-磺基丙基磺醯基、4-磺基丁基磺醯基、2-羧基乙基磺醯基、3-羧基丙基磺醯基等。
作為所述C1～C4烷基硫基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、2-磺基乙基硫基、3-磺基丙基硫基、4-磺基丁基硫基、2-羧基乙基硫基、3-羧基丙基硫基等。
作為所述C1～C4烷基胺基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基、丁基胺基、2-磺基乙基胺基、3-磺基丙基胺基、4-磺基丁基胺基、3,3'-二磺基二磺基丙基胺基、羧基甲基胺基、2-羧基乙基胺基、3-羧基丙基胺基、2,2'-二羧基二乙基胺基等、或自甘胺酸、亞胺基二乙酸等去除一個氫原子而形成的基等。
作為所述C1～C4烷基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、2-羥基乙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基等。
作為所述C1～C4烷氧基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、2-羥基乙氧基、2-羥基丙氧基、3-羥基丙氧基等。
作為所述C1～C4烷基磺基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、2-羥基乙基磺醯基、2-羥基丙基磺醯基、3-羥基丙基磺醯基等。
作為所述C1～C4烷基硫基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、2-羥基乙基硫基、2-羥基丙基硫基、3-羥基丙基硫基等。
作為所述C1～C4烷基胺基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代），例如可列舉：甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基、丁基胺基、2-羥基乙基胺基、2-羥基丙基胺基、3-羥基丙基胺基等、或自甘胺酸、亞胺基二乙酸等去除一個氫原子而形成的基等。
所述式（1）中，較佳為x為3。
所述式（1）中，較佳為A1 的取代位置為a，A2 或R的取代位置為b。另外，亦較佳為A1 及/或A2 為磺基。
所述式（1）中，較佳為R為氯原子或甲氧基。另外，亦較佳為Q為氯原子或溴原子。
所述式（1）中，較佳為x為3、A1 的取代位置為a、A2 或R的取代位置為b、A1 及/或A2 為磺基的組合，進而佳為x為3、A1 的取代位置為a、A2 或R的取代位置為b、A1 及/或A2 為磺基、R為氯原子或甲氧基、Q為氯原子的組合。
[關於式（2）所表示的化合物] 對所述油墨中包含的所述式（2）所表示的化合物進行記載。
式（2）中，Q表示鹵素原子，q表示2至4的整數。
式（2）中，Q較佳為氯原子。另外，q較佳為3。
[關於式（1）所表示的化合物的製法] 所述式（1）所表示的本發明的化合物例如可如以下般製造。再者，下述式（4）至式（7）中適宜使用的x、A、R、Q、T、a及b分別表示與所述式（1）中相同的含義。
使用亞硫酸氫鈉及福馬林將下述式（4）所表示的化合物轉換成下述式（5）所表示的甲基-ω-磺酸衍生物。繼而，利用常規方法將下述式（6）所表示的化合物重氮化，與之前獲得的式（5）所表示的甲基-ω-磺酸衍生物於反應溫度0℃～15℃、pH值4～6下進行偶合反應，繼而於反應溫度80℃～95℃、pH值10.5～11.5下進行水解反應，藉此獲得下述式（7）所表示的化合物。再者，本合成是基於國際公開第2011/122426號公報中記載的方法的方法。
[化3]
Figure 02_image009
繼而，於反應溫度30℃～60℃、pH值4～8下將所述式（7）所表示的化合物（2當量）與鹵化甲酸酯（1當量）、例如氯甲酸對硝基苯酯（1當量）進行縮合，藉此可獲得所述式（1）所表示的本發明的化合物。
[關於式（2）所表示的化合物的製法] 所述式（2）所表示的本發明的化合物例如可如以下般製造。 使用亞硝酸鈉使對甲氧苯胺-3-磺酸進行重氮化。另一方面，使用2-(磺基烷氧基)-5-鹵化苯胺、亞硫酸氫鈉及福馬林獲得甲基-ω-磺酸衍生物，使該甲基-ω-磺酸衍生物與所述重氮化物反應，藉此獲得下述式（8）所表示的化合物。
[化4]
Figure 02_image011
繼而，向使三聚氯化氰與所述式（8）所表示的化合物反應而獲得的反應液中加入亞胺基二乙酸並使其反應，藉此可獲得所述式（2）所表示的本發明的化合物。
所述油墨中的所述式（1）所表示的化合物與所述式（2）所表示的化合物的含有比率可任意地設定，以質量基準計較佳為9：1～6：4，進而佳為8：2～7：3。 另外，所述油墨中的所述式（1）所表示的化合物的含有率較佳為1.8質量%～3.6質量%，另外，所述式（2）所表示的化合物的含有率較佳為0.3質量%～1.6質量%。
[其他化合物] 另外，所述油墨除包含所述式（1）所表示的化合物與所述式（2）所表示的化合物以外，可包含其他化合物。
作為所述其他化合物，例如可列舉具有與所述式（1）所表示的化合物、所述式（2）所表示的化合物不同的色相的染料化合物。
所述油墨可進而包含水溶性有機溶劑、防腐劑、pH調整劑中至少任一種。
作為所述水溶性有機溶劑，並無特別限定，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇、及三羥甲基丙烷等C1-C6烷醇；N,N-二甲基甲醯胺、及N,N-二甲基乙醯胺等羧酸醯胺；2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、及N-甲基吡咯啶-2-酮等內醯胺；1,3-二甲基咪唑啶-2-酮、及1,3-二甲基六氫嘧啶-2-酮等環式脲類；丙酮、2-甲基-2-羥基戊烷-4-酮、及碳酸伸乙酯等酮或酮醇；四氫呋喃、及二噁烷等環狀醚；乙二醇、二乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、分子量400、800、1540或其以上的聚乙二醇、聚丙二醇、硫代二乙二醇或二硫代二乙二醇等具有C2-C6伸烷基單元的單-、寡-、及聚-烷二醇或硫甘醇；甘油、二甘油、己烷-1,2,6-三醇等多元醇（三醇）；γ-丁內酯；及二甲基亞碸等。
作為所述防腐劑，並無特別限定，例如可列舉：有機硫系、有機氮硫系、有機鹵素系、鹵代芳基碸系、碘丙炔基系、鹵代烷基硫系、腈系、吡啶系、8-羥基喹啉系、苯並噻唑系、異噻唑啉系、二硫醇系、氧化吡啶系、硝基丙烷系、有機錫系、酚系、四級銨鹽系、三嗪系、噻嗪系、苯胺化物系、金剛烷系、二硫代胺基甲酸酯系、溴化二氫茚酮系、溴乙酸苄酯系、或無機鹽系等的化合物。另外，可較佳地列舉1,2-苯並異噻唑啉-3-酮。
作為所述pH調整劑，並無特別限定，只要可於不對所製備的油墨造成不良影響的情況下將油墨的pH值控制為大致5～11的範圍，則可使用任意的物質。作為其具體例，例如可列舉：二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、三異丙醇胺等烷醇胺；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬的氫氧化物；氫氧化銨（氨水）；碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀等鹼金屬的碳酸鹽；乙酸鉀等有機酸的鹼金屬鹽；矽酸鈉、磷酸二鈉等無機鹼等。
所述油墨可進而包含其他添加劑。作為其他添加劑，例如可列舉：防黴劑、螯合物試劑、防鏽劑、水溶性紫外線吸收劑、抗氧化劑、界面活性劑、水等。
作為所述防黴劑，例如可列舉：脫氫乙酸鈉、苯甲酸鈉、吡啶硫-1-氧化鈉、對羥基苯甲酸乙酯、1,2-苯並異噻唑啉-3-酮及其鹽等。
作為所述螯合物試劑，例如可列舉：乙二胺四乙酸二鈉、氮基三乙酸鈉、羥基乙基乙二胺三乙酸鈉、二乙三胺五乙酸鈉、及尿嘧啶二乙酸鈉等。
作為所述防鏽劑，例如可列舉：酸性亞硫酸鹽、硫代硫酸鈉、硫甘醇酸銨、二異丙基亞硝酸銨、四硝酸季戊四醇、及二環己基亞硝酸銨等。
作為所述水溶性紫外線吸收劑，例如可列舉：經磺基化的二苯甲酮系化合物、苯並三唑系化合物、水楊酸系化合物、肉桂酸系化合物、及三嗪系化合物。
作為所述抗氧化劑，例如可使用各種有機系及金屬錯合物系的防褪色劑。作為所述有機系的防褪色劑的例子，可列舉：對苯二酚類、烷氧基苯酚類、二烷氧基苯酚類、酚類、苯胺類、胺類、二氫茚類、烷氧基苯胺類、及色原烷類等雜環類等。
作為所述界面活性劑，例如可列舉陰離子、陽離子、非離子、兩性、矽酮系、氟系等的公知的界面活性劑。該些中，較佳為選自非離子、及矽酮系中的界面活性劑，更佳為矽酮系。作為陰離子界面活性劑，可列舉：烷基磺基羧酸鹽、α-烯烴磺酸鹽、聚氧乙烯烷基醚乙酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、N-醯基胺基酸或其鹽、N-醯基甲基牛磺酸鹽、烷基硫酸鹽聚氧烷基醚硫酸鹽、烷基硫酸鹽聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、松香酸皂、蓖麻油硫酸酯鹽、月桂醇硫酸酯鹽、烷基酚型磷酸酯、烷基型磷酸酯、烷基芳基磺酸鹽、二乙基磺基琥珀酸鹽、二乙基己基磺基琥珀酸鹽、二辛基磺基琥珀酸鹽等。
作為陽離子界面活性劑，可列舉2-乙烯基吡啶衍生物、聚4-乙烯基吡啶衍生物等。
作為非離子界面活性劑，可列舉：聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯十二烷基苯基醚、聚氧乙烯油烯基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯烷基醚等醚系；聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯、山梨糖醇酐月桂酸酯、山梨糖醇酐單硬脂酸酯、山梨糖醇酐單油酸酯、山梨糖醇酐倍半油酸酯、聚氧乙烯單油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯等酯系；2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇、3,6-二甲基-4-辛炔-3,6-二醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇等乙炔乙二醇（醇）系；日信化學公司製造的商品名薩菲諾爾（Surfynol）104、105、82、465、奧璐芬（Olfine）STG等；聚乙二醇醚系（例如西格瑪奧德里奇（SIGMA-ALDRICH）公司製造的Tergitol 15-S-7等）等。
作為兩性界面活性劑，可列舉：月桂基二甲基胺基乙酸甜菜鹼、2-烷基-N-羧基甲基-N-羥基乙基咪唑鎓甜菜鹼、椰子油脂肪酸醯胺丙基二甲基胺基乙酸甜菜鹼、聚辛基聚胺基乙基甘胺酸、咪唑啉衍生物等。
作為矽酮系界面活性劑，可列舉聚醚改質矽氧烷類、聚醚改質聚二甲基矽氧烷類等。作為其一例，可列舉日本空氣產品（Air Products Japan）公司製造的達諾（dynol）960、達諾（dynol）980、日信化學工業股份有限公司製造的西路菲斯（silface）SAG001、西路菲斯（silface）SAG002、西路菲斯（silface）SAG003、西路菲斯（silface）SAG005、西路菲斯（silface）SAG503A、西路菲斯（silface）SAG008、西路菲斯（silface）SAG009、西路菲斯（silface）SAG010、及日本畢克化學（BYK-Chemie Japan）公司製造的BYK-345、BYK-347、BYK-348、BYK-349、BYK-3455等。該些中，較佳為日本畢克化學（BYK-Chemie Japan）公司製造的BYK系列等中已知的聚醚改質矽氧烷類。
作為氟系界面活性劑，例如可列舉：全氟烷基磺酸化合物、全氟烷基羧酸系化合物、全氟烷基磷酸酯化合物、全氟烷基環氧乙烷加成物、及於側鏈具有全氟烷基醚基的聚氧伸烷基醚聚合物化合物等。氟系界面活性劑例如可容易地自杜邦（DuPont）公司、歐諾法溶液（Omnova Solutions）公司、迪愛生（DIC）股份有限公司、及日本畢克化學（BYK-Chemie Japan）公司等購入各種產品。
所述各油墨藉由將所述成分混合製成溶液，視需要利用膜濾器等過濾所獲得的溶液來獲得。作為噴墨印染用油墨，較佳為利用膜濾器等過濾溶液。膜濾器的孔徑通常為0.1 μm～1 μm，較佳為0.1 μm～0.5 μm。
關於所述各油墨於25℃下的黏度，利用E型黏度計測定時較佳為3 mPa·s～20 mPa·s的範圍內；利用板法測定時較佳為20 mN/m～40 mN/m的範圍內。油墨的黏度可於所述範圍內考慮列印機的噴出量；響應速度；油墨液滴的飛行特性；及噴墨頭的特性等來調整為適當的值。
使用所述油墨進行印刷而成的印刷物亦包含於本申請案發明中。另外，使用所述油墨進行噴墨印刷的噴墨記錄方法亦包含於本申請案發明中。
另外，所述油墨亦可設為和具有與所述油墨不同的色相的其他油墨的油墨組。
本申請案發明的油墨的顯色性、耐光性、耐臭氧性優異，使用該油墨及包含該油墨的油墨組進行印刷而成的印刷物於耐光性、耐濕性、耐臭氧氣體性、顏色濃度、色相再現性等方面具有優異的效果。另外，就各油墨的因水、光、氣體及耐濕引起的劣化速度而言具有優異的效果。 [實施例]
以下藉由實施例對本發明進行更具體的說明，但本發明並不限定於實施例。另外，實施例中獲得的化合物的各結構式中，磺基等酸性官能基以游離酸的形式記載。
[（A）黃色染料的合成] [式1-1所表示的黃色染料的合成] [合成例1] 依照所述專利文獻9的合成例1中記載的方法，合成下述式1-1所表示的黃色染料。
[化5]
Figure 02_image013
[合成例2] [式1-2所表示的黃色染料的合成] 依照所述專利文獻10的實施例1中記載的方法，合成下述式1-2所表示的黃色染料。
[化6]
Figure 02_image015
[合成例3] [式1-3所表示的黃色染料的合成] 依照所述專利文獻9的合成例3中記載的方法，合成下述式1-3所表示的黃色染料。
[化7]
Figure 02_image017
[（B）水性油墨組成物的製備] [實施例1及比較例1～比較例4] 將下述表1中記載的各成分混合，攪拌1小時製成溶液後，利用0.45 μm的膜濾器（愛多邦得科（Advantec）公司製造的商品名纖維素乙酸酯系濾紙）進行過濾，藉此製備評價試驗用的水性油墨組成物。再者，下述表1中的各成分的數值是指「質量份」。
下述表1中的縮寫等具有以下含義。 1-1：所述式1-1所表示的化合物 1-2：所述式1-2所表示的化合物 1-3：所述式1-3所表示的化合物 NMP：N-甲基吡咯啶酮 BDG：丁基二乙二醇 Gly：甘油 IPA：異丙醇 SF104：薩菲諾爾（Surfynol）104PG50（日信化學工業股份有限公司製造） 克萊瓦特（Clewat）N2：乙二胺四乙酸（長瀨化成（Nagase ChemteX）股份有限公司）
[表1]
  實施例1 比較例1 比較例2 比較例3 比較例4
1-1 0.28 0.35     0.28
1-2 0.07   0.35    
1-3       0.35 0.07
克萊瓦特（Clewat）N2 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01
牛磺酸 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03
脲 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
NMP 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
BDG 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
Gly 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
IPA 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
SF104 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01
水 剩餘部分 剩餘部分 剩餘部分 剩餘部分 剩餘部分
合計 10 10 10 10 10
[（C）噴墨記錄] 使用噴墨列印機（佳能（Canon）股份有限公司製造，商品名：PIXUS ip7230），將所述實施例及比較例中製備的各油墨分別於下述光澤紙上進行噴墨記錄。具體而言，以獲得100%濃度、85%濃度、70%濃度、55%濃度、40%濃度、25%濃度的六階段的階度的方式製作圖像圖案，獲得黃色的階度的印刷物。將其設為試驗片並實施以下的評價試驗。 光澤紙：佳能（Canon）股份有限公司製造，商品名：佳能照片用紙-光澤專業[白金級（Platinum Grade）]PT-201
[（D）測色機與測色條件] 記錄圖像的測色是使用愛色麗（X-rite）公司製造的測色機（商品名Spectro EyeRTM ）進行測色。測色是於濃度基準為ANSI A、視角2度、光源D65的條件下進行。
[（E）顯色性試驗] 對各試驗片的85%濃度的階度部分，將反射濃度（Dy值）加以測色。反射濃度（Dy值）的數值更高者更優異。將評價結果作為「反射濃度Dy值」而示於下述表2。 [評價基準] ◎：反射濃度（Dy值）為1.05以上 ○：反射濃度（Dy值）為1.00以上且未滿1.05 △：反射濃度（Dy值）未滿1.00
[（F）耐光性試驗] 使用支架將各試驗片設置於氙氣韋瑟-O型耐候試驗機（Weather-O-Meter）XL75[須賀試驗機股份有限公司製造]中，於溫度24℃、濕度60%RH、100klux照度下照射168小時。對試驗後的各試驗片的85%濃度的階度部分，將反射濃度（Dy值）加以測色。根據所獲得的反射濃度算出色素殘存率，按照以下的三階段的基準評價Dy色素殘存率。色素殘存率（%）的數值更高者更優異。將評價結果作為「耐光試驗Dy殘存率」而示於下述表2。 [評價基準] ◎：試驗後的殘存率為85%以上 ○：試驗後的殘存率為80%以上且未滿85% △：試驗後的殘存率未滿80%
[（G）耐臭氧氣體性試驗] 使用臭氧耐候試驗機（weather meter）OMS-H[須賀試驗機公司製造]，將各試驗片於臭氧濃度10 ppm、濕度60%RH、溫度24℃的環境下放置24小時。對試驗後的各試驗片的85%濃度的階度部分，將反射濃度（Dy值）加以測色。根據所獲得的反射濃度算出色素殘存率，按照以下的三階段的基準評價Dy色素殘存率。色素殘存率（%）的數值更高者更優異。將評價結果作為「耐臭氧試驗Dy殘存率」而示於下述表2。 [評價基準] ◎：試驗後的殘存率為80%以上 ○：試驗後的殘存率為75%以上且未滿80% △：試驗後的殘存率未滿75%
[表2]
  反射濃度 耐光試驗 耐臭氧試驗
  Dy值 Dy殘存率 Dy殘存率
  評價結果 評價結果 評價結果
實施例1 ◎ ○ ○
比較例1 ◎ ○ △
比較例2 △ △ ◎
比較例3 △ ◎ ◎
比較例4 ○ △ ○
由所述表2的結果明確，實施例1於所有試驗項目中，均顯示出評價「○」以上的優異的結果。另一方面，比較例1～比較例4於試驗項目中的至少任一者中有評價「△」以下，可知實施例1的油墨提供兼具顯色性、耐光性、耐臭氧氣體性的印刷物。 [產業上之可利用性]
使用本發明的油墨進行印刷而成的印刷物兼具高的顯色性、耐光性、耐臭氧氣體性，本發明特別是於噴墨印刷中可提供極其優異的油墨。
無
無

Claims (13)

  1. 一種油墨，包含下述式（1）所表示的化合物、與下述式（2）所表示的化合物， [化1]
    Figure 03_image019
    （式（1）中，A1 及A2 分別獨立地表示磺基、羧基、二氧磷基、C1～C4烷基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷氧基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷基磺基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷基硫基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者）、C1～C4烷基胺基（經一個以上的磺基、羧基或二氧磷基取代者），T分別獨立地表示磺基或羧基，Q分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羧基、胺甲醯基、磺基、胺磺醯基、羥基、胺基、氰基、二氧磷基、硝基、醯基、C1～C4烷基（可經選自羥基、烷氧基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷氧基（可經選自羥基、烷氧基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基磺基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基硫基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基胺基（可經選自羥基、羧基、胺甲醯基、及磺基中的一個或兩個以上的取代基取代）、或醯基胺基，R分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、胺甲醯基、胺磺醯基、羥基、胺基、氰基、硝基、醯基、C1～C4烷基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷氧基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基磺基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基硫基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、C1～C4烷基胺基（可經選自羥基、及胺甲醯基中的一個或兩個以上的取代基取代）、或醯基胺基，y表示0或1，z表示0或1，其中y+z=1，x表示2至4的整數，a及b表示A1 、A2 或R的取代位置） [化2]
    Figure 03_image021
    （式（2）中，Q表示鹵素原子，q表示2至4的整數）。
  2. 如請求項1所述的油墨，其中所述式（1）中，x為3。
  3. 如請求項1所述的油墨，其中所述式（1）中，A1 的取代位置為a，A2 或R的取代位置為b。
  4. 如請求項1所述的油墨，其中所述式（1）中，A1 及/或A2 為磺基。
  5. 如請求項1所述的油墨，其中所述式（1）中，R為氯原子或甲氧基。
  6. 如請求項1所述的油墨，其中所述式（1）中，Q為氯原子或溴原子。
  7. 如請求項1所述的油墨，其中所述式（1）中，x為3，A1 的取代位置為a，A2 或R的取代位置為b，A1 及/或A2 為磺基。
  8. 如請求項1所述的油墨，其中所述式（1）中，x為3，A1 的取代位置為a，A2 或R的取代位置為b，A1 及/或A2 為磺基，R為氯原子或甲氧基，Q為氯原子。
  9. 如請求項1所述的油墨，其中所述式（2）中，Q為氯原子。
  10. 如請求項1所述的油墨，其中所述式（2）中，q為3。
  11. 如請求項1所述的油墨，其中所述油墨進而包含水溶性有機溶劑、防腐劑、pH調整劑中的至少任一種。
  12. 一種印刷物，使用如請求項1至請求項11中任一項所述的油墨進行印刷而成。
  13. 一種噴墨記錄方法，使用如請求項1至請求項11中任一項所述的油墨進行噴墨印刷。
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