TW202030308A - 一種新型多環化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種新型多環化合物、合成方法及其應用。本發明化合物包括了多個碳環及/或雜環結構，其具有發射可見光或螢光的基團，且共價鍵結了至少一個紫外光及/或可見光(藍光)吸收基團以提供穩定性。本發明化合物可當作轉光劑、染料、顏料、螢光劑、紫外光或藍光吸收劑，應用於光學膜、農膜、光盤(碟)、光學鏡片、護目鏡、護膚、彩妝、照明、塗料、粘合劑、光穩定劑、或面板等產品。
Description
本發明關於新穎的多環化合物、其合成及其應用。
本發明化合物包括了多個碳環及/或雜環結構，具有發射可見光或螢光的基團，且共價鍵結了至少一可紫外光及/或藍光吸收基團以提供穩定性。本發明化合物可當作轉光劑、染料、顏料、螢光劑、紫外光或藍光吸收劑，應用於光學膜、農膜、光碟(碟)、光學鏡片、護目鏡、護膚、彩妝、照明、塗料、粘合劑、光穩定劑、或面板等產品。
目前，具有光發射性質的有機化合物，包括染料、顏料或螢光物質，在農業、電子工業、醫學或都有廣泛應用。例如轉光劑(Light conversion agent)或光碟的光記錄媒體(Optical recording medium)。
農業上，於農膜中添加轉光劑，可將太陽光中的紫外光或短波段的藍光轉變為對植物有用的光線。其中紅光是農作物生長最重要的光線，可以促進農作物的增產。例如，結球白菜(Chinese Cabbage)在初期結球過程，紅光有促進葉菜結球的形成，但過多的藍光則有抑制的作用(農業機械學刊，Journal of Agricultural Machinery，ISSN：1019-0430,Vol 8(2),1999 Jun,p.63-74)。
此外，曾有文獻揭示，用於農膜的商用有機轉光劑
RL1000(化合物A，BASF)，可吸收紫外光以減少蚜蟲等害蟲，並發出對植物有益的可見光(約635nm)，然而其穩定性不足(CN 100500754 C)。
普遍地，有機化合物應用在室外時，容易發生降解，例如有機的轉光劑，RL1000。因此提高穩定性是轉光劑改良的重要指標。
另一方面，已知的光學記錄媒體，例如光碟，是將雷射光束照射至記錄層中的有機染料。短時間內，鐳射會轉換成熱能，使記錄層產生熱變形，例如變成熔融狀態。根據變形部分與無變形部分之間，對光的反射率的差異，進行記錄資訊。由於鐳射轉換成熱能的過程中，所造成局部高溫達250ºC或以上，因此，染料的熔點與熱穩定性成為重要條件。曾有文獻揭示有機化合物(B)，應用於光記錄媒體(JP 3876970 B2)。但熔點較低，穩定性較差。
此外，已知紫外光及/或藍光照射是造成有機材料，例如農膜或光記錄媒體，降解的重要因素。隔絕或加入防藍光及/或防紫外光劑，可以增加農膜或光碟的保存壽命。傳統的防藍光劑，僅能同時達成防藍光及防紫外光長波(UVA)功能。如果需要同時防藍光及紫外光長短波
(UVA+UVB)，則必須添加額外的紫外光吸收劑(UVB)。這並不利於產業利用。因此，開發吸收波段涵蓋紫外光(UVA+UVB)及藍光的化合物，成為產業努力的目標。
綜合以上，增加發光記錄媒體用染料或轉光劑的穩定性、以及開發吸收波段涵蓋紫外光(UVA+UVB)及藍光的化合物，都是產業努力的目標。
開發具有高穩定性的有機染料、轉光劑、或開發吸收波段涵蓋紫外光(UVA+UVB)及藍光的化合物，一直是產業努力目標。為達此目的，本發明人特別設計了新穎的多環式(1)與式(2)化合物。
本發明式(1)與式(2)化合物設計的理念，在於將染料或轉光物質，與吸收紫外光或/且藍光物質，進行共價鍵結。這個嶄新理念所設計的式(1)或式(2)化合物，大幅增加了原來有機染料或轉光劑的穩定性，也因為大範圍的防藍光及紫外光(UVA+UVB)，同時增加了受保護的有機材料的穩定性。
這可能是因為共價鍵結的紫外光吸收基團，在分子內近距離對轉光劑本身提供穩定性。進一步，紫外光吸收基團也對分子周圍受保護的有機材料，例如農膜，提供穩定性。這雙重作用的結果，使得農膜的可利用時間或穩定性，大幅增加。
目前應用於農膜的有機轉光劑A(RL1000，BASF)，日照下可放出橘紅光。但其光穩定性不足。在戶外的PE農膜使用上，RL1000僅能維持兩季的穩定性。
經本發明人將其與苯並三唑共價鍵結後，得到MP259(化合物7)，則可以維持三季以上的PE農膜的戶外穩定性(實例43)。
再如前述應用於光記錄媒體的有機染料化合物(B)，其熔點為175ºC。經與苯並三唑共價鍵結後，A熔點上升至224℃(實例42)。這是重要且無法預期的驚人改良。
因為光碟的有機染料吸收鐳射後轉換成熱能，會造成局部高溫(250ºC或以上)。化合物(B)經與苯並三唑共價鍵結後，不僅熔點和熱穩定性提高，苯並三唑所提供的紫外光(UVA+UVB)吸收能力，也可增加光碟的保存壽命。
較佳地，本發明化合物增加穩定性的同時，不影響有機染料、或轉光劑原有的發光性質。
更佳地，設計式(1)或式(2)化合物中的R1~R3的結構，以增加或減少共軛性，則可增加或減少有機染料或轉光劑原有的發光性質。例如實例11的化合物(19)，一方面較化合物(18)增加了共軛性，一方面也增加了吸收或放出可見光的波長。
應用領域也可從染料擴展到其他領域，例如農膜。此外，高
穩定的化合物(7)除了應用在農膜，對於DVD-R光碟常用的紅色鐳射(640nm)，也能適用。
再者，本發明化合物也可應用為紫外光及/或藍光吸收劑。由於本發明化合物具有發光性質，可當作具有特殊的彩色紫外光吸收劑及/或藍光吸收劑。傳統防藍光吸收劑，僅能吸收紫外光(UVA)及藍光。本發明化合物則具有大範圍紫外光(UVA+UVB)吸收，因此不需額外添加紫外光(UVB)吸收劑情況下，即可以同時吸收紫外光(UVA+UVB)及藍光，充分達到保護人體、高分子或其他有機材料的功能。
本發明提供的化合物是一種多環化合物，具有式(1)或式(2)所示的結構。
A-R1-B-R2-C-R3-D(1)
A-R1-B-R2-D-R3-C(2)
本發明中式(1)或式(2)所示化合物的構成片段A、B、C、D均相同，差別僅在於C環和D環的順序不同。本發明式(1)與式(2)化合物具有單一性。
本發明式(1)或式(2)之化合物之特徵在於，包括至少一個可見光或螢光發射基團，及至少一個另外的紫外光吸收基團；其中，R2-C-R3-D或R2-D-R3-C是可見光發射基團或螢光發射基團；A-R1-B是紫外光吸收基團；
R1~R3是一鍵或/且任意的二價聯結基團；較佳地，R1是一
鍵或任意的二價聯結基團，更佳地，R1同時是一鍵且二價聯結基團，例如，A-R1-B是9-氫咔唑或二苯並噻吩；
A、B、C、為未取代或經R4取代之5-7員環，較佳地，是苯環、苯並碳環、含氮的5-7員雜環、或苯並含氮5-7員雜環，含氮雜環並不排除其他雜原子，苯並含氮5-7員雜環指的是苯環與含氮5-7員雜環所稠合而成；
D為碳、氮、氧、硫原子所構成未取代之或經取代之5-7員雜環或苯並5-7員雜環，其中，環的碳原子的取代基選自1或多個H、羥基、氧基(oxo)、硫基(thioxo)、硫醇基(thiol)、胺基(amino)、亞胺基(imino)、C1~C8直鏈或支鏈烷基、R4，環的氮原子的取代基選自1或多個H、羥基、氧基(oxo)、直鏈或支鏈C1~C8烷基；
R4是一個或多個取代基(在本發明結構式中R4或其他取代基的不確定位置取代，指的是在環上任意的位置，例如，當結構式圖顯示R4在環上的鍵結是在兩原子間，指的是R4可在環上任意位置的鍵結)，並且各自獨立地選自氫、鹵素、羥基、氨基、硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C18的烷基、烯基或烷氧基、取代或未經取代的苯基、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7、NR6R7，其中，R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基，且R4與相鄰的R4之間，或R4與相鄰的環之間，可一起表示3-6原子的稠合碳環或稠合雜環，較佳地，含一或多個C、N、O、S的3-6原子的稠合雜環，較佳地，鹵素為氯。
較佳地，R1~R3是一鍵，或由1-10個選自下列基團所組成的一條鏈：-O-、-S-、-C(=O)-、-COO-、-C(=S)-、-C(=N-R13)-、-N(R13)-、-C(R14)(R15)
-、-C(R16)=、-C≡、-C(R17)=C(R18)-、-Ph-。R13~R18是一個或多個，並且各自獨立地選自氫、鹵素、羥基、未取代或經鹵素取代的直鏈或支鏈C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)、未取代或經鹵素或C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)取代的苯基。Ph是未取代或經鹵素、OH基或經直鏈或支鏈C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)所取代的苯基，較佳地，鹵素為氯。
A選自：
A被一個或多個R4或Ph取代。其中，p=0~3，較佳地，p=0~2；R4是一個或多個取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C8的烷基、烯基或烷氧基、SR5、SO2R5、COOR5、COR5、C(O)NR6R7、NR6R7，其中，R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基，較佳地，R5、R6、R7是氫或直鏈或支鏈C1~C4的烷基，較佳地，鹵素為氯。Ph是未取代或經取代的苯基，較佳地，取代基是鹵素、羥基、
C1~C6烷氧基(較佳地，C1~C4的烷氧基)或C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)取代的苯基，較佳地，鹵素為氯。R19~R20是一個或多個，並且各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)、未取代或經取代苯基，較佳地，取代基是鹵素或直鏈或支鏈C1~C6的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)。
B選自：
C選自：
D選自：
其中，p=0~3，較佳地，p=0~2；n=0~1；X1~X6，各自獨立地選自C=O、C=S、C=N-R8、N、NR9、C、O、S、CR10、CR11R12、CNR11R12、CR10NR11R12。其中，R8~R12是一個或多個，並且各自獨立地選自氫、直鏈
或支鏈C1~C8的烷基或烯基、未取代或經直鏈或支鏈C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)或鹵素所取代的苯基；D環未經取代或經R4取代且經由1~2個雙鍵或單鍵與環外連結。較佳地，D環經由雙鍵與環外連結。較佳地，鹵素為氯。
更佳地，R1~R3是一鍵，或/且由1-6個選自下列基團所組成的一條鏈：-O-、-C(=O)-、-COO-、-N(R13)-、-C(R14)(R15)-、-C(R16)=、-C(R17)=C(R18)-、-Ph-。其中，R13~R18是一個或多個，並且各自獨立地選自H、未取代或經鹵素取代的直鏈或支鏈C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)、未取代或經鹵素或C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)取代的苯基。Ph是未取代或經鹵素、OH基或C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)取代的苯基，較佳地，鹵素為氯。
A選自：
p=0~2；R4是一個或多個取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C8的烷基、烯基或烷氧基、SR5、SO2R5、COOR5、COR5、C(O)NR6R7、NR6R7，其中，R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基。較佳地，R5、R6、R7是氫或直鏈或支鏈C1~C4的烷基，較佳
地，鹵素為氯。Ph是未取代或經R4取代的苯基，較佳地，取代基是氫、鹵素、OH基、C1~C6烷氧基(較佳地，C1~C4的烷氧基)或C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)取代的苯基，較佳地，鹵素為氯；
B選自：
C選自：
D選自：
其中，當n=0時，X1選自C=O、C=S，X2、X3、X4各自獨立地選自C=O、C=S、C=N-R8、C-NR11R12、N、NR9、C、O、S、CR10、CR11R12；
當n=1時，X4、X6各自獨立地選自選自C=O、C=S，X1、X2、X3各自獨立地選自C=O、C=S、C=N-R8、N、NR9、C、O、S、CR10、CR11R12、C-NR11R12；R8~R12是一個或多個，並且各自獨立地選自H、直鏈或支鏈C1~C6的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)、未取代或經鹵素或C1~C6的烷基(較佳
地，C1~C4的烷基)取代苯基。D環未經取代或經R4取代且經由1~2個雙鍵或單鍵與環外連結。較佳地，D環經由雙鍵與環外連結。
更佳地，R2是一鍵或-(CHR21)q N(R22)-，其中，R21、R22各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)、未取代苯基或經C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)取代的苯基，其中，q=0-18，較佳地，q=0~8，更佳地，q=0~4，特佳地，q=0~2，最佳地，q=1；
D選自以下環：
其中，R4是一或多個取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、直鏈或支鏈C1~C8的烷基、烯基或烷氧基(較佳地，C1~C6或C1~C4的烷基、烯基或烷氧基)、SR5、SO2R5、COOR5、COR5、C(O)NR6R7、NR6R7，其中，R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)，較佳地，鹵素為氯；p=0~2；較佳地，p=0~1，特佳地，p=0；R9、R23~R34選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)、未取代苯基或C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)取代的苯基。
特佳地，A-R1-B選自以下基團：
R4是一個或多個取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、羥基、氨基、硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C18的烷基、烯基或烷氧基、取代或未經取代的苯基、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7、NR6R7，其中R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)，且R4與相鄰的R4之間，或R4與相鄰的環
之間，可一起表示3-6原子的稠合碳環或稠合雜環，較佳地，含C、N、O、S的3-6原子的稠合雜環，較佳地，鹵素為氯；p=0-2，較佳地，p=0-1，更佳地，p=0。
R19、R35~R39是一個或多個，並且各自獨立地選自H、直鏈或支鏈C1~C6的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)、未取代或經鹵素或C1~C6的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)取代苯基；Ph是未取代或經鹵素、OH基或C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)取代的苯基，較佳地，鹵素為氯。
非常特佳地，式(1)或式(2)化合物，包括經至少1個可見光或螢光發射基團，和至少1個共價聯結的紫外光吸收基團，其中，可見光或螢光發射基團是R2-C-R3-D或R2-D-R3-C，選自：
D選自：
其中，紫外光吸收基團是A-R1-B，選自：苯並三唑(Benzotriazole)：
、
三嗪(Triazine)：
、
咔唑(carbazole)：
、草醯苯胺(Oxanilide)：
、苯並惡嗪(Benzoxazinone)：
、
喹唑啉酮(quinazolinone)：
二苯甲醯甲烷(Dibenzoylmethane)：
、
苯基甲脒乙酯(Phenylformamidine)：：
、甲亞胺(Azomethine)：
、喹唑啉(Quinazoline)：
、苯甲酸(Benzoic acid)：
、二苯甲酮(Benzophenone)：
、
二苯並噻吩(Dibenzothiophene)：
、二苯並呋喃(Dibenzofuran)：
、
二苯硫醚(Diphenyl sulfide)：
、二苯醚(Oxydibenzene)：
；
以上可見光(螢光)發射基團或紫外光吸收基團，均被(R4)p取代基所取代，其中，p=0~3，較佳地，p=0~1，特佳地，p=0。R4是一個或多個取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、羥基、氨基、硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C18的烷基、烯基或烷氧基、取代或未經取代的苯基、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7、NR6R7，其中R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基(較佳地，C1~C4的烷基)，且R4與相鄰的R4之間，或R4與相鄰的環之間，可一起表示3-6原子的稠合碳環或稠合雜環，較佳地，含一或多個C、N、O、S的3-6原子的稠合雜環；R40~R49是相同或相異各自獨立選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基或烯基(較佳地，C1~C4的烷基或烯基)、未取代或經直鏈或支鏈C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)或鹵素所取代苯基；R50選自氫、一價金屬、直鏈或支鏈C1~C8的烷基或烯基(較佳地，C1~C4的烷基)、未取代或經直鏈或支鏈C1~C6烷基(較佳地，C1~C4的烷基)或鹵素所取代苯基。較佳地，鹵素為氯。較佳地，一價金屬是鋰或鈉。
最佳地，式(1)或式(2)化合物如下：
式(1)或式(2)化合物的製法，其特徵在於，包括以下的反應步驟之一。
式(1)化合物的製備，包括以下的反應步驟之一：
其中，式(2)化合物的製備，包括以下的反應步驟之一：
其中，A~D環，R1~R3，同前所定義；D’為D環之前驅物，選自D’是D環之前驅物，選自
、
D”為D環之前驅物，
；Z是離去基，包括但不限於鹵素、C1~C10磺酸酯基、C1~C10烷氧基；較佳地，Z選自、鹵素、對甲苯磺酸酯(OTs)、甲磺酸酯(OMs)、C1~C4烷氧基。較佳地，鹵素為氯。U、V選自C=O、C=S、C=N-R51、C(R52)(R53)；R50~R53是相同或相異各自獨立選自一鍵、氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基，較佳地，烷基是直鏈或支鏈C1~C4的烷基。T為相同或相異，各自獨立選自NH、NH2、OH、SH。
本發明化合物(1)的具體製法之1，包括實施例1-11、15-22、33的製法。其中實施例1-4化合物的製法如下：
本發明化合物(1)的具體製法之2，包括實施例12-14、23-32的製法。其中實施例13的製法如下：
本發明化合物(2)的具體製法之1，包括實施例34的製法。製法如下：
本發明化合物(2)的具體製法之2，包括實施例35的製法。製法如下：
本發明化合物(2)的具體製法之3，包括實施例36的製法。製法如下：
本發明化合物(2)的具體製法之4，包括實施例37的製法，製法如下：
本發明化合物(2)的具體製法之5，包括實施例38。製法如下：
本發明化合物(2)的具體製法之6，包括實施例39的製法。製法如下：
傳統苯並三唑化合物的具體製法，其合成方式通常是以2-硝基苯胺和各種取代的苯酚為起始物。第1步驟形成偶氮化合物，第2步驟是還原反應，形成苯並三唑化合物(US 3773751)，例如實施例6。製法如下：
本發明化合物可應用於薄膜。例如，在農膜中用為轉光劑。也可用在防紫外膜或防藍光膜，以保護眼睛或其他組織。本發明化合物可應用於一般薄膜或有機材質，以保護薄膜或有機材質本身。再如，本發明化合物可應用於光記錄媒體的記錄層。本發明化合物也可針對不同需要，組合其他化合物一起使用。這些應用的實施可使用產業上的一般方式。
農膜通常是採用聚氯乙烯、乙烯或低密度聚乙烯(LDPE)、乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)、茂金屬線性聚乙烯(MLLDPE)等樹脂原料，添加助劑後，通過吹塑、壓延工藝製成。具體製造方式，例如，取低密度聚乙烯為基料1kg，茂金屬線性聚乙烯200g，轉光劑5g，抗氧劑8g，紫外吸收
劑5g，甘油酯9g，混勻後，經吹膜機組按常規吹塑成型。厚度為0.03~2.0mm的透明的薄膜。轉光劑的添加量視農作物的種類與農膜厚度而定，通常範圍包括但不限於0.001%~20%，較佳地，0.2%~5%。
防紫外光膜或防藍光膜，或農膜的製造，也可將轉光或防藍光組合物塗布在基底層或離型層，待硬化後使用。或採用轉移塗布工藝，先塗布在離型膜上，再轉移到基底層上。膜上、下層各貼合一層離型薄膜則是OCA光學膠(Optically Clear Adhesive)。塗布方式是習知技藝，包括傳統刷式塗布、噴霧塗布、簾式塗布、輥式塗布、狹縫式塗布、氣刀塗布、刮刀塗布、計量棒塗布。乾燥方法包括自然乾燥、微波乾燥、紫外線乾燥、紅外線乾燥、熱空氣乾燥。基底層包括聚酯、玻璃、聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚醯胺、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚醋酸乙烯、聚氯乙烯之一種或多種混合。離型膜包括矽氧化合物型和非矽氧化合物材質。轉光或防藍光組合物，其組成包括本發明的轉光劑、防紫外光劑、或防藍光劑、聚合體、溶劑、及/或助劑、及/或引發劑、及/或單體。
本發明化合物用於光學記錄媒體的記錄層。可以利用旋轉塗布法，將有機染料記錄層塗布於基板上。基板可以是聚碳酸酯(PC)或聚丙烯胺材質。記錄層的厚度通常為數個奈米到數十個奈米。塗布後以濺鍍法於記錄層上形成一反射層。再旋轉塗布一黏著層，並通過黏著層將一蓋板黏著於反射層上，以形成光碟。
圖1本發明之化合物(7)的UV-VIS吸收圖(10mg/四氫呋喃)；
圖2本發明之化合物(7)的TGA(熱重分析儀)圖；
圖3本發明之化合物(18)的UV-VIS吸收圖(10mg/四氫呋喃)；
圖4本發明轉光劑所製成的農膜的外觀。
以下對本發明的具體實施方式進行說明，但本發明不限於這些實施方式。
A-R1-B-R2-C-R3-D(1)
表1为式(1)化合物
A-R1-B-R2-D-R3-C(2)
表2為式(2)化合物
實施例1，2-(2-羥基-3-(氯甲基)-5-甲基)苯並三氮唑(化合物3)的製備
在5000ml反應瓶加入2-(2-羥基-5-甲基)苯並三氮唑(UV-P，化合物3)350g、多聚甲醛55g、乙酸2000克、35%鹽酸300克，升溫到60℃保溫反應10個小時，取樣監控反應。降溫、水洗、烘乾得白色粉末(氯甲基UV-P，化合物4)，收率96%，C14H12ClN3O。熔點：163-164℃。
實施例2，2-(2-羥基-3-(N,N-二甲基苯胺)-5-甲基)苯並三氮
唑(化合物5)的製備
投入甲苯180ml、碳酸鉀17g、N-甲基苯胺13.9g、相催化劑0.2g、化合物(4)33.3g，升溫到90-100℃反應5小時，取樣監控反應。降溫到30℃，水洗並回收甲苯。加入180g甲醇攪拌，過濾、烘乾得到固體(化合物5)。純度98.3%，收率為84%，C21H20N4O。熔點：98-100℃。
實施例3，2-(2-羥基-3-(4-甲醯基-N,N-二甲基胺基苯)-5-甲基)苯並三氮唑(化合物6)的製備
投入化合物(5)35g、DMF 8.7g，保持20-25℃下滴加三氯氧磷18.4g，約2小時加完。升溫到90℃反應2小時，取樣監控反應(Vilsmeier-Haack formylation)。將反應物料慢慢加到30℃以下的300g水中水解，加完再用30%液鹼中和，調整pH到8，濾出固體。用甲苯溶解，水洗，降溫到15℃，固體析出，烘乾得黃色固體31.8g(化合物6)，C21H19N4O2。熔點：111-113℃。
實施例4，5-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)三酮(化合物7)的製備
化合物(6)50g和巴比妥酸17.1克溶於甲苯，加入5g乙酸銨和10g乙酸，保持80-90℃，反應1小時。再升溫至回流反應反應8小時，取樣監控反應，反應完成後，降溫，濾出固體，用甲苯洗滌，再用二氯乙烷洗滌，過濾、水洗、烘乾，得化合物(7)固體。收率：約80%，C26H22N6O4。熔點：262-270ºC。
實施例5，5-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(乙基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)三酮(化合物8)的製備。
根據實施例1-4方法，但以N-乙基苯胺代替N-甲基苯胺，得到化合物(8)，C27H24N6O4。熔點：263-267℃。
實施例6，5-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-(2-甲基庚-2-基)苄基)(乙基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H，3H，5H)-三酮(化合物9)的製備
原料2-(2-羥基-5-叔辛基苯基)-2H-苯並三唑(化合物10)來自Eutec co.(Eusorb 329，熔點：102-106℃)，或可以下所述方式製得。13.8克鄰硝基苯胺加入25毫升37%鹽酸攪拌，用40ml水稀釋並冷卻至-15℃。加入7.5g亞硝酸鈉(溶于水中)，保持溫度在0~5℃，得到重氮鹽(Diazonium)。混合5.2g的4-對叔辛基苯酚(4-tert-Octylphenol)、20ml的石油醚、5ml的水和2.5g的氫氧化鈣，取樣監控反應。反映完成後，加入20g冰，並升溫至0℃。加入前述的重氮鹽，攪拌2小時。加入濃鹽酸中和，乾燥後得到2-((2-硝基苯基)二氮烯基)-4-(2,4,4-三甲基戊-2-基)苯酚(化合物11)，C20H25N3O3。熔點：114-115℃。
取35.7g化合物(11)溶於100ml石油醚，加入17.2g鋅和100ml的水。50℃下4小時內加入41.6g的NaOH溶液(25%)，並留置1小時。加入100ml濃鹽酸留置2小時，取樣監控反應，有機層用水洗滌，去除溶劑得到化合物(10)，C20H25N3O。熔點：102-106℃。
根據實施例1-5方法，但以2-(2-羥基-5-叔辛基苯基)-2H-苯並三唑(Eusorb 329，化合物10)代替UV-P(化合物3)當作起始物，得到化
合物(9)，C34H38N6O4。m/z：594.3[M]+。
實施例7，5-(4-((3-(5-氯-2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基苄基)(乙基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)三酮(化合物12)的製備
根據實施例6方法，以4-氯-2-硝基苯胺代替鄰硝基苯胺為起始物，得到2-(2'-羥基-苯基)-5-氯-苯並三唑(化合物13)，C12H8ClN3O。熔點：139-140℃。根據實施例1-5方法，但以2-(2'-羥基-苯基)-5-氯-苯並三唑(化合物13)代替UV-P(化合物3)當作起始物，得到化合物(12)，C26H21ClN6O4。m/z：516.1[M]+。
實施例8，5-(4-((3-(5-甲氧基-2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基苄基)(乙基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)三酮(化合物14)的製備
根據實施例6方法，以4-甲氧基-2-硝基苯胺代替鄰硝基苯胺為起始物，得到2-(2'-羥基-苯基)-5-氯-苯並三唑(化合物15)。C14H13N3O2，熔點：126-127℃。根據實施例1-5方法，但以2-(2'-羥基-苯基)-5-甲氧基-苯並三唑(化合物15)代替UV-P(化合物3)當作起始物，得到化合物(14)，
C28H26N6O5。m/z：526.2[M]+。
實施例9，3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-5-((乙基(4-((2,4,6-三氧代四氫嘧啶-5(2H)-亞基)甲基)苯基)氨基)甲基)-4-羥基苯甲酸甲酯(化合物16)的製備
根據實施例6方法，以4-羥基苯甲酸取代4-對叔辛基苯酚，得到3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-4-羥基苯甲酸。加入氯化亞碸，升溫至回流2小時後，蒸乾氯化亞碸，加入正己醇回流，取樣監控反應。得到3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-4-羥基苯甲酸己酯(化合物17)，C19H21N3O3。熔點：83-84℃。
根據實施例1-5方法，但以3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-4-羥基苯甲酸己酯(化合物17)代替UV-P(化合物3)當作起始物，得到化合物(16)，C33H34N6O6。m/z：610.3[M]+。
實施例10，5-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(乙基)氨基)亞苄基)-2,2-二甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮(化合物18)的製備
20g的化合物(6)和8.2g米氏酸(Meldrum's acid)在甲苯中，加入4.1g乙酸銨和10g乙酸。回流脫水反應4小時，取樣監控反應，反應完成後，濾出固體，用二氯乙烷升溫溶解，水洗，蒸餾出二氯乙烷，加入甲苯重結晶，得化合物(18)，C29H28N4O5。熔點：220-224℃。
實施例11，5-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(乙基)氨基)亞苄基)-2,2-二甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮(化合物19)製備
12g化合物(6)加入1%氫氧化鈉、15%乙醇的溶液200ml中。滴加5g的30%乙醛水溶液。反應過夜，加入15g的NaCl攪拌，並用稀鹽酸調節pH成為中性。然後用乙酸乙酯萃取、乾燥後得到3-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(乙基)氨基)苯基)丙烯醛(20)。
再根據實施例10方法，化合物(20)加入米氏酸、乙酸銨和乙
酸，進行反應，得到化合物(19)，C31H30N4O5。m/z：538.2[M]+。
實施例12，5-(4-(甲基氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(化合物21)的製備
將20g巴比妥酸及13.6g的4-甲基胺基苯甲醛，溶解於二氯甲烷。加入分子篩除水並裝置氯化鈣管以防水。加入1ml呱啶和0.6ml醋酸，並加熱回流，反應2小時，反應期間補充新鮮分子篩，取樣監控反應。反應完成後除去溶劑，酸洗、乾燥後得到化合物(21)，C12H11N3O3。m/z：245.1[M]+。
實施例13，5-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)三酮(化合物7)的製備
根據實施例2方法，但以化合物(21)代替N-甲基苯胺，得到化合物(7)。原料化合物(4)之H1-NMR中化學位移4.6消失(-CH 2 Cl)，且化學位移5.0新生(化合物7，-CH 2 N)，代表反應完成。熔點範圍與實例4方法所製備的化合物(7)相同。
實施例14，3-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)苯基)-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(化合物22)的製備
根據實施例2方法，但以4-甲基胺基二苯甲酮(化合物23)代替化合物N-甲基苯胺，得到化合物(24)。
再根據實施例4方法，以化合物(24)代替化合物(6)，經管柱層析分離，得到化合物(22)，C32H26N6O4。m/z：558.2[M]+。
實施例15，5-((1-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)-1H-吲哚-3-基)亞甲基)嘧啶-2,4,6-(1H，3H，5H)-三酮(化合物25)的製備
根據實施例3方法，以3-吲哚甲醛代替N-甲基苯胺，經管
柱層析分離，得到化合物(26)。再根據實施例4方法，以化合物(26)取代化合物(6)，經管柱層析分離，得到化合物(25)，C27H20N6O4。m/z：492.2[M]+。
其中3-吲哚甲醛為工業原料，可以以下方式製得(Vilsmeier反應)：冰浴下，30g DMF，30分鐘內滴入16g的POCl3。緩慢加入11g吲哚化合物的DMF溶液，升溫至35℃攪拌反應1小時。得到的糊狀物加入50g碎冰攪拌，攪拌下將0.1M的NaOH慢慢加入。水洗後，用乙醇重結晶，得到3-吲哚甲醛，C9H7NO。熔點：196~197℃。
實施例16，5-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)亞苄基)-4-硫代噻唑-2-酮(化合物27)的製備
根據實施例4方法，以化合物4-硫代噻唑-2-酮(CAS RN.4303-29-1)取代巴比妥酸化合物，得到化合物(27)，C25H21N5O4。m/z：455.2[M]+。
實施例17，5-((6-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)萘-2-基)亞甲基)嘧啶-2,4,6(1H，3H，5H)-三酮(化合物28)的製備
根據實施例15方法，以6-(甲基氨基)-2-萘甲醛取代3-吲哚甲醛，得到化合物(28)，C30H24N6O4。m/z：532.2[M]+。
實施例18，5-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)亞苄基)惡唑烷-2,4-二酮(化合物29)的製備
根據實施例4方法，以化合物惡唑烷-2,4-二酮(CAS RN.2346-26-1)，取代巴比妥酸化合物，得到化合物(29)，C25H21N5O4。m/z：455.2[M]+。
實施例19，2-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)亞苄基)環戊-4-烯-1,3-二酮(化合物30)的製備
根據實施例4方法，以4-環戊烯-1,3-二酮化合物取代巴比妥酸化合物，得到化合物(30)，C26H19N4O3。m/z：435.2[M]+
實施例20，2-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)亞苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮(化合物
31)的製備
根據實施例4方法，以化合物1H-茚-1,3(2H)-二酮，取代巴比妥酸化合物，得到化合物(31)，C31H24N4O3。m/z：500.2[M]+。
實施例21，5-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)亞苄基)-3,5-二氫-4H-咪唑-4-酮(化合物32)的製備
根據實施例4方法，但以化合物1,4-二氫咪唑-5-酮(CAS RN.1968-28-1)，取代巴比妥酸化合物，得到化合物(32)，C25H22N6O2。m/z：438.2[M]+。
實施例22，4-(4-((3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)(甲基)氨基)亞苄基)惡唑-5-(4H)-酮(化合物33)的製備
根據實施4方法，以化合物4H-5-氧代-惡唑(CAS RN.497-24-5)，取代巴比妥酸化合物，得到化合物(33)，C25H21N5O3。m/z：439.2[M]+。
實施例23，3-(3-(4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(叔丁基)-4-羥基苯基)-N-(4-((2,4,6-三氧代四氫嘧啶-5(2H)-亞基)甲基)苯基)丙醯胺(化合物34)的製備
取3-(3-(4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(叔丁基)-4-羥基苯基)丙酸甲酯(化合物35)5.2g，溶於甲苯中，在配置冷凝分水器的燒瓶中，加熱回流。向甲苯溶液中加入化合物(21)，取樣監控反應。反應完成後，真空蒸餾。經層析分離，得到化合物(34)，C44H44N6O5。m/z：736.3[M]+。
化合物(35)製備方法(根據CN201710949552.0)：簡要地，將16g的2-氯-4,6-二(2′,4′二甲基-苯基)-1,3,5-三嗪(化合物36)和15g的(3-叔丁基
-4-羥基苯基)丙酸甲酯(化合物37)溶於150ml氯苯中，加入10g無水三氯化鋁，加熱攪拌溶解。升溫至90℃，取樣監控反應。反應完成後，減壓蒸餾，經層析分離後，得到化合物(35)。
實施例24，5-(4-((3-(4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(叔丁基)-4-羥基苄基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(化合物38)的製備
如實施例13方法，但以2-(4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)-6-(叔丁基)-4-(氯甲基)苯酚(化合物39)代替化合物(4)，產物經層析分離，得到化合物(38)，C39H36N6O4。m/z：652.3[M]+。
化合物(39)的製法：如實施例23的化合物(35)的製法，但以4-(氯甲基)-2-甲基苯酚，代替(3-(叔丁基)-4-羥基苯基)丙酸甲酯(37)
實施例25，5-(4-((5-苯甲醯基-4-羥基-2-(辛氧基)苄基)(甲基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(化合物40)的製備
如實施例13方法，但以(5-(氯甲基)-2-羥基-4-(辛氧基)苯基)(苯基)甲酮(化合物41)代替化合物(4)。經層析分離，得到化合物(40)C34H37N3O6。m/z：583.3[M]+。
化合物(41)的製備：如實施例1方法，但以(2-羥基-4-(辛氧基)苯基)(苯基)甲酮(Eutec co.,Eusorb UV-531)代替UV-P(化合物3)，得到化合物(41)。
實施例26，5-(4-(甲基(4-(4-氧代-4H-苯並[d][1,3]嗪-2-基)苄基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)三酮(化合物42)的製備
如實施例13方法，但以2-(氯甲基)-4H-苯並[d][1,3]惡嗪-4-酮(化合物43)代替化合物(4)。經層析分離，得到化合物(42)，C27H20N4O5。m/z：480.1[M]+。
化合物(43)的製法：100ml二氯乙烷中加入14g的2-氨基苯甲酸(化合物44)、11g三乙胺，滴入19g的4-氯甲基苯甲醯氯(化合物45)攪拌，得到(化合物43)。化合物(45)的製法：4-(羥甲基)苯甲酸(46)在二氯甲烷中，以氯化亞碸回流氯化，得到化合物(45)，熔點：28ºC。
實施例27，5-(4-((4-(((2,4-二羥基-喹啉-3-基)亞甲基)氨基)苄基)(甲基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(化合物47)的製備
如實施例13方法，但以3-(((4-(氯甲基)苯基)亞氨基)甲基)喹啉-2,4-二醇(化合物48)代替化合物(4)，得到化合物(47)，C29H23N5O5。m/z：521.2[M]+。
3-(((4-(氯甲基)苯基)亞氨基)甲基)喹啉-2,4-二醇(48)的製法：如實施例1方法，但以3-((苯基亞氨基)甲基)喹啉-2,4-二醇(UA-3701，熔點194ºC)代替UV-P(化合物3)。
實施例28，4-(((甲基(4-((甲基(4-((2,4,6-三氧代四氫嘧啶-5(2H)-亞基)甲基)苯基)氨基)甲基)苯基)氨基)亞甲基基)氨基)苯甲酸乙酯(化合物49)的製備
如實施例13方法，但以4-((((4-(氯甲基)苯基)(甲基)氨基)亞甲基)氨基)苯甲酸乙酯(化合物50)代替代替化合物(4)，經純化，得到化合物(49)，C30H29N5O5。m/z：539.2[M]+。
化合物(50)製法：如實施例1方法，但以4-(((甲基(苯基)氨基)亞甲基)氨基)苯甲酸乙酯(UV-1，熔點137ºC)代替UV-P(化合物3)
實施例29，N1-(2-乙氧基-4-((甲基(4-((2,4,6-三氧代四氫嘧啶-5(2H)-亞基)甲基)苯基)氨基)甲基)苯基)-N 2-(2-乙基苯基)草醯胺(化合物51)的製備
如實施例13方法，但以N 1-(4-(氯甲基)-2-乙氧基苯基)-N 2-(2-乙基苯基)草醯胺(化合物52)代替化合物(4)，得到化合物(51)，C31H31N5O6。m/z：569.2[M]+。
N 1-(4-(氯甲基)-2-乙氧基苯基)-N 2-(2-乙基苯基)草醯胺(化合物52)的製法：如實施例1方法，但以N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二醯胺(Eutec co.,UV-312，熔點120ºC)代替UV-P(化合物3)。
實施例30，5-(4-(((9H-咔唑-3-基)甲基)(甲基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(化合物53)的製備
如實施例13方法，但以3-(氯甲基)-9H-咔唑(化合物54)代替化合物(4)，得到化合物(53)，C25H20N4O3。m/z：424.2[M]+。
3-(氯甲基)-9H-咔唑(化合物44)的製法：如實施例1方法，但以9H-咔唑代替UV-P(化合物3)。
實施例31，5-(4-(((9H-咔唑-1-基)甲基)(甲基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(化合物55)的製備
如實施例13法，但以9H咔唑-3-羧酸甲酯(化合物56)代替化合物(4)，得到化合物(55)，C25H18N4O4。m/z：438.1[M]+。
9H-咔唑-1-羧酸甲酯的製法：9H-咔唑-1-羧酸(AKOS BC-1282)，以濃硫酸為催化劑，於過量甲醇中回流獲得化合物(56)。
實施例32，5-(4-((二苯並[b，d]噻吩-2-基甲基)(甲基)氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H，3H，5H)-三酮(化合物57)的製備
如實施例13方法，但以2-(氯甲基)二苯並[b，d]噻吩(化合物58)代替化合物(4)，得到化合物(57)，C25H19N3O3S。m/z：441.1[M]+。
2-(氯甲基)二苯並[b，d]噻吩(化合物58)的製法：如實施例1方法，但以二苯並[b，d]噻吩代替UV-P(化合物3)。
實施例33，2,4-二叔丁基苯基-3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸酯(Eutec co.,Eusorb UV-120)和5-(4-(甲基氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(化合物21)的反應混合物(59)的製備
如實施例2方法，但以2,4-二叔丁基苯基-3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸酯(Eutec co.,Eusorb UV-120，熔點149℃)代替UV-P(化合物3)。水洗、烘乾後直接與在二氯甲烷中與(化合物21)反應回流，得到產物(59)混合物。
實施例34，1-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)-5-(4-(二甲基氨基)亞苄基)嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)三酮(化合物60)的製備
將15g的4-(二甲基胺基)苯甲醛、13.2g丙二酸二甲酯、15ml吡啶，溶於甲苯中，並加熱回流。取樣監控反應，除去溶劑，層析後得到二甲基2-(4-(二甲基氨基)亞苄基)丙二酸二甲酯化合物(化合物61)。C14H17NO4，熔點86-88℃。
取26.3g二甲基2-(4-(二甲基氨基)亞苄基)丙二酸二甲酯化合物(化合物61)及4.6g二胺基甲烷，在乙醇中回流3小時。蒸乾溶劑得到閉環化合物。混合14.6g閉環化合物化合物、21g三氧化鉻、和100ml的水。滴入45ml濃硫酸。滴完濃硫酸後，再滴加三氧化鉻(21g/50ml水)，並加熱回流，取樣監控反應。冷卻至室溫後，將反應混合物倒入等體積的水中，並在冰浴中冷卻至10℃。分離出沉澱物，用水洗滌。將沉澱物分散於30毫升的水，加入50ml飽和碳酸鈉溶液攪拌。過濾得到化合物(60)，C27H24N6O4。MS：m/z=496.2[M]+。
實施例35，1-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)-5-(4-(二甲基氨基)亞苄基)-3-甲基咪唑烷-2,4-二酮(化合物62)的製備
如實施例2方法，取27.5g化合物(4)加入甘氨酸甲酯10g反應，得到(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)甘氨酸甲酯(化合物63)。
取16.3g的化合物(63)和5.1g的2-異氰酸基-2-甲基丙烷，在二氯乙烷中加熱回流過夜，減壓蒸餾除去未反應2-異氰酸基-2-甲基丙烷和二氯乙烷後，經層析分離，得到1-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)-3-(叔-丁基)咪唑烷-2,4-二酮(化合物64)。
如實施例4方法，取4g的化合物(65)，1.5g的4-(二甲基氨基)苯甲醛，反應後得到1-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)-3-(叔-丁基)咪唑烷-2,4-二酮(化合物62)，C30H32N6O3。m/z：524.
3[M]+。
實施例36，5-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苄基)-2-(4-(二乙基氨基)苯基)-2-甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮(化合物67)和5-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基亞苄基)-2-(4-(二乙基氨基)苯基)-2-甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮(化合物90)的製備
取5.2g丙二酸(68)溶於6ml乙酸酐中，在冰水冷卻攪拌下加入0.15ml濃硫酸，水浴中加熱溶解，加入4-(二乙基氨基)苯乙酮(69)，室溫下攪拌過夜。水洗，再用乙酸乙酯萃取，得到2-(4-(二乙基氨基)苯基)-2-甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮(化合物70)。
取2.75g化合物(4)加入2.34g化合物(70)，在乙醇鈉的乙醇溶
液回流反應過夜，抽去溶劑並用HCl中和後，經層析分離，得到化合物(67)，C29H30N4O5。m/z：514.2[M]+。
如實施例3方法，但由代替化合物(3)代替化合物(5)，得到3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基苯甲醛(化合物89)。如實施例4方法，但以化合物(70)代替巴比妥酸，化合物(89)代替化合物(6)，反應後得到5-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲基亞苄基)-2-(4-(二乙基氨基)苯基)-2-甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮(化合物90)，C29H28N4O5。m/z：512.2[M]+。
實施例37，5-(9H-咔唑-3-基)-3-(4-(二甲基氨基)苯基)惡唑烷-2,4-二酮(化合物71)的製備
冰水浴下，取34克9H咔唑溶於400毫升乾燥的二氯甲烷中，緩慢加入30克無水AlCl3並繼續攪拌10分鐘，此後緩慢滴加31克2-氯-2-
氧代乙酸甲酯(化合物72)。滴加完畢後，室溫下繼續攪拌。反應完畢後，取樣監控，將反應物倒入鹽酸-冰水浴中，以二氯甲烷萃取，乾燥後得到2-(9H-咔唑-3-基)-2-氧代乙酸甲酯(化合物73)。
取18g化合物(73)加入150mL無水乙醇，室溫下攪拌。加入2.6g硼氫化鈉，並將反應混合物在室溫攪拌50分鐘。反應完畢後，取樣監控，將反應物倒入鹽酸-冰水浴中。使用乙酸乙酯萃取，乾燥後得到2-(9H-咔唑-3-基)-2-氧代乙酸甲酯(化合物74)。
取2.5g化合物(74)溶於20ml二氯甲烷，加入1.5ml的三乙胺攪拌。滴加1.6g的4-異氰酸根-N，N-二甲基苯胺(75)的二氯甲烷溶液(10%)。滴加完畢在二氯甲烷中回流，監控反應。反應完成後，用HCl中和。水洗，抽去溶劑後，經層析分離，得到化合物(71)，C23H19N3O。m/z：385.1[M]+。
實施例38，5-((9H-咔唑-3-基)氯甲基)-3-(4-(二甲基
氨基)苯基)惡唑烷-2,4-二酮(化合物76)和5-((9H-咔唑-3-基)亞甲基)-3-(4-(二甲基氨基)苯基)惡唑烷-2,4-二酮(化合物88)的製備
如實施例3方法，由9H-咔唑代替化合物(5)，得到9H-咔唑-3-甲醛(化合物77)，熔點158ºC。
在4℃下，5g的9H-咔唑-3-甲醛(化合物77)和2.5ml的2,2-二氯乙酸甲酯的無水乙醚(30ml)溶液，在氬氣下分批加入1.95g甲醇鈉，保持低溫下攪拌1小時，然後加熱回流。取樣監控，反應完成後，加水並分離有機層。經乾燥、濃縮及層析分離，得到3-(9H-咔唑-3-基)-3-氯-2-氧代丙酸甲酯(79)。
如實施例37方法，以化合物(79)代替化合物(73)，得到3-(9H-咔唑-3-基)-3-氯-2-羥基丙酸甲酯(80)。
如實施例37方法，以化合物(80)代替化合物(74)，得到3-(9H-咔唑-3-基)-3-氯-2-羥基丙酸甲酯(76)，C24H20ClN3O。m/z：433.1[M]+。
4.3g化合物(76)溶於吡啶中，加熱至80℃。加入加1.5ml的DBU(1，8-二氮雜二環十一碳-7-烯)，進行反應。反應完成後(取樣監控)，減壓蒸餾。經層析分離，得到化合物(88)，C24H19N3O3。m/z：397.1[M]+。
實施例39，2-(1-(9H-咔唑-3-基)乙基)-5-(4-(二甲基氨基)亞苄基)-1,3-二惡烷-4,6-二酮(化合物81)的製備
在冰水浴下，取34g的9H-咔唑溶於二氯甲烷中，然後緩慢加入30克無水AlCl3並繼續攪拌10分鐘，此後緩慢滴加20ml乙醯氯。待
滴加完畢後，在室溫下繼續攪拌。反應完畢後，將反應液緩慢倒入鹽酸-冰水浴中，二氯甲烷萃取，經濃縮、層析分離，得到主產物3-乙醯基咔唑(82)，熔點167ºC。
水浴中加熱5.2g丙二酸、15.3g醋酸酐、和0.2ml濃硫酸。冷卻至室溫，滴加8.4g的3-乙醯基咔唑(82)，反應1小時，然後在冰箱中放置過夜。水洗後用乙酸乙酯萃取，經層析分離，得到2-(1-(9H-咔唑-3-基)乙基)-1,3-二惡烷-4,6-二酮(83)。
如實施例35方法，但以化合物(83)代替化合物(65)，得到化合物(81)，C27H24N2O4。m/z：440.2[M]+。
實施例40，5-(((4-(二甲基氨基)苯基)亞氨基)甲基)喹啉-7-基3-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)叔丁基)-4-羥基苯基)丙酸酯(化合物84)的製備
3-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-5-(叔丁基)-4-羥基苯基)丙酸甲酯(Eutec co.,BZTME，化合物85)，在KOH/MeOH水解後，加酸中和。以二氯甲烷萃取，得到3-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-5-(叔丁基)-4-羥基苯基)丙二酸(86)。充分乾燥後，加入過量二氯亞碸，加熱回流進行反應，反應完成後(取樣確認)抽去未反應的二氯亞碸，得到化合物3-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-5-(叔丁基)-4-羥基苯基)丙醯氯，備
用。
稱取1.75g的8-羥基喹啉-5-甲醛(NSC 122131，化合物87)，溶於20ml二氯甲烷中，並加入2g三乙胺攪拌。滴加3.6g前述的3-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-5-(叔丁基)-4-羥基苯基)丙醯氯化合物(86)的二氯甲烷溶液(20ml)。室溫下攪拌過夜。產物倒入冰水中，用二氯甲烷萃取，再用1%稀鹽酸和鹽水洗滌。乾燥後得到化合物5-甲醯基喹啉-8-基3-(3-(2H-苯並[d][1,2,3]三唑-2-基)-5-(叔丁基)-4-羥基苯基)丙酸酯(91)。
稱取5g化合物(91)和1.4g對-(二甲基氨基)苯胺，溶於40ml無水乙醇，除水加熱回流4小時。取樣監控，反應結束後，除去溶劑，得
到化合物(84)，C37H36N6O3。m/z：612.3[M]+。
實施例41，用於光學記錄媒體的性能改良：
化合物(B)，經共價鍵結後，得到化合物(18)，如下圖所示。
化合物(B)的熔點為175℃，經過與苯並三唑類化合物共價鍵結後，熔點提升到224℃(化合物18)。這對用於光學記錄媒體的有機染料(B)而言，是重要的改良。因為化合物(18)在鐳射照射光碟，局部所產生高溫(250ºC或以上)下，較不易分解。
附圖3說明化合物(18)對紫外光的吸收範圍，涵蓋了UVA、UVB和藍光。這說明化合物(18)染料可對光碟提供較廣的紫外光(UVA+UVB)保護。因此，在光碟保存上，相對於化合物(B)，化合物(18)是較有利的。
表3 化合物(B)和本發明化合物(18)的性質比較
實施例42，用於紫外光或藍光吸收劑的優點：
本發明化合物用於紫外光及/或藍光吸收劑時，兼具紫外光(UVA+UVB)及藍光吸收功能。與市售抗藍光劑Eusorb UV-1990(Eutec co.)比較(表4)，顯示市售品Eusorb UV-1990對於UVB(波長280nm)吸收非常弱。本發明的實例化合物，對紫外光的涵蓋範圍以及吸收度，均優於目前市售抗藍光劑Eusorb UV-1990。
表4，本發明實例的標題化合物和市售Eusorb UV-1990防藍光劑比較
實施例43，用於轉光劑的穩定性與耐候性
使用熱重分析儀(TGA)，測量實例化合物的熱穩定性。重量損失愈大代表穩定性愈差。附圖2結果顯示TGA結果：升溫到220℃，實例4化合物(7)重量損失小於1%。升溫高達312℃，重量損失僅約5%。這說明，化合物(7)具有非常高度的熱穩定性。
附圖4是本發明實例4化合物(7)所製成的PE農膜，在日光燈下照片(為顯示呈色，農膜置於灰色不透明背景)。農膜為透明且呈現橘紅色。
表5顯示農膜化合物改良前後之耐候性比較。RL1000商品(BASF)在戶外農膜使用上，僅能維持兩季的穩定性，本發明化合物(7)則超過3個季節。
表5.農膜化合物改良前後之耐候性比較
以上已以較佳實施例公佈了本發明，然其並非用以限制本發明，凡採取等同替換或等效變換的方案所獲得的技術方案，均落在本發明的保護範圍內。
Claims (12)
- 一種新型多環化合物，其特徵在於：具有式(1)或式(2)所示的結構式A-R1-B-R2-C-R3-D(1)A-R1-B-R2-D-R3-C(2)；包括至少一個可見光或螢光發射基團，及至少一個另外的紫外光吸收基團，其中，可見光或螢光發射基團是：R2-C-R3-D或R2-D-R3-C；紫外光吸收基團是：A-R1-B；R1~R3是一鍵或/且任意的二價聯結基團；A、B、C、是未經取代或經R4取代之苯環、苯並碳環、含氮的5-7員雜環、或苯並含氮的5-7員雜環；D是由碳、氮、氧、硫原子所構成的未經取代或經取代的5-7員雜環或苯並5-7員雜環；其中，環碳原子的取代基選自1個或多個氫、羥基、氧基、硫基、硫醇基、胺基、亞胺基、C1~C8直鏈或支鏈烷基或烯基、R4；環氮原子的取代基選自1個或多個氫、羥基、氧基、直鏈或支鏈C1~C8烷基；R4是一個或多個取代基，並且若為多個取代基時，各自獨立地選自氫、鹵素、羥基、氨基、硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C18的烷基、烯基或烷氧基、未取代或經取代的苯基、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7、NR6R7，其中R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基，且R4與相鄰的R4之間，或R4與相鄰的環之間，一起表示成3-6原子的稠合碳環或稠合雜 環。
- 根據申請專利範圍第1項所述的化合物，其特徵在於，D選自：
其中，n=0~1；X1~X6各自獨立地選自C=O、C=S、C=N-R8、N、NR9、C、O、S、CR10、CR11R12、CNR11R12、CR10NR11R12，其中，R8~R12各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基或烯基、未經取代或經一個或多個直鏈或支鏈C1~C6烷基或鹵素所取代的苯基；R4為取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C8烷基、烯基或烷氧基、SR5、SO2R5、COOR5、COR5、C(O)NR6R7、NR6R7，其中，R5、R6、R7各自獨立地為氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基；p=0~3。 - 根據申請專利範圍第2項所述的化合物，其特徵在於，D選自：
其中，n=0~1；X1~X6各自獨立地選自C=O、C=S、C=N-R8、N、NR9、C、O、S、CR10、CR11R12,R9~R12各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基或烯基；R4是取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、 硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C8的烷基、烯基或烷氧基、SR5、SO2R5、COOR5、COR5、C(O)NR6R7、NR6R7，其中，R5、R6、R7各自獨立地為氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基；p=0~2。 - 根據申請專利範圍第2或3項所述的化合物，其特徵在於：R1~R3是一鍵、或由1-10個選自下列基團所組成的一條鏈：-O-、-S-、-C(=O)-、-COO-、-C(=S)-、-C(=N-R13)-、-N(R13)-、-C(R14)(R15)-、-C(R16)=、-C≡、-C(R17)=C(R18)-、-Ph-，其中，R13~R18各自獨立地選自氫、鹵素、羥基、未取代或經鹵素取代的直鏈或支鏈的C1~C6烷基或烯基、未取代或經1或2個鹵素或直鏈或支鏈的C1~C6烷基取代苯基；Ph是未經取代或經1或多個鹵素、羥基、C1~C6烷氧基、或直鏈或支鏈C1~C6烷基取代的苯基。
- 根據申請專利範圍第4項所述的化合物，其特徵在於：A選自：、
、
B選自：、
；
C選自：、
、
、
其中，R19~R20各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基、未取代或經一或多個鹵素或直鏈或支鏈C1~C6的烷基所取代的苯基；Ph是未取代或經一或多個鹵素、羥基、C1~C6烷氧基、或直鏈或支鏈C1~C6烷基取代的苯基。 - 根據申請專利範圍第5項所述的化合物，其特徵在於：A選自：、
、
B選自：、
；
C選自：、
；
D選自：、
、
、
其中，當n=0時，X1選自C=O、C=S,X2、X3、X4各自獨立地選自C=O、C=S、C=N-R8、N、NR9、C、O、S、CR10、CR11R12、CNR11R12；當n=1時，X4、X6各自獨立地選自選自C=O、C=S,X1、X2、X3各自獨立地選自C=O、C=S、C=N-R8、N、NR9、C、O、S、CR10、CR11R12；R1~R3是一鍵，或/且由1-6個選自下列基團所組成的一條鏈：-O-、-C(=O)-、-COO-、-N(R13)-、-C(R14)(R15)-、-C(R16)=、-C(R17)=C(R18)-；R4是取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C8的烷基、烯基或烷氧基、COOR5、COR5、NR6R7；p=0~2；R5~R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基；R8~R12各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6烷基、未取代或經1或2個鹵素或C1~C6烷基取代的苯基；R13~R18是各自獨立地選自氫、鹵素、直鏈或支鏈C1~C6烷基、未取代或經1或2個鹵素或C1~C6烷基取代的苯基；R19選自氫、直鏈或支鏈C1~C6烷基、未取代或經1或2個鹵素或 C1~C6烷基取代的苯基；Ph是未取代或經1或2個鹵素、羥基、C1~C6烷氧基、或直鏈或支鏈C1~C6烷基取代的苯基。 - 根據申請專利範圍第6項所述的化合物，其特徵在於：R2是一鍵或-(CHR21)q N(R22)-’R21、R22各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基，q=0~6；D選自以下環：
R4是取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、直鏈或支鏈C1~C8的烷基或烷氧基、COOR5、COR5、NR6R7，其中，R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基；p=0~2；R9、R23~R34選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基、未取代或經1或2個直鏈或支鏈C1~C6烷基取代的苯基。 - 根據申請專利範圍第1或5項所述的化合物，其特徵在於，A-R1-B選自以下基團：
R4各自獨立地選自氫、鹵素、直鏈或支鏈C1~C8的烷基、烯基或烷氧基、SR5、SO2R5、COOR5、COR5、C(O)NR6R7、NR6R7，其中，R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基；p=0~2；R19、R35~R39各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基、未取代或經1或2個鹵素或C1~C6烷基取代的苯基；Ph是未取代或經1或2個鹵 素、OH基、C1~C6烷氧基、或直鏈或支鏈C1~C6烷基取代的苯基。 - 根據申請專利範圍第1項所述的化合物，其特徵在於：R2-C-R3-D選自：
R2-D-R3-C選自：
D選自：
A-R1-B選自： 苯並三唑：、三嗪：
、咔唑：
、草醯苯胺：
、苯並惡嗪酮：
、喹唑啉酮：
、二苯甲醯甲烷：
、苯基甲脒乙酯：
、甲亞胺：
、喹唑啉：
、苯甲酸：
、二苯甲酮：
、二苯並噻吩：
、二苯並呋喃：
、 二苯硫醚：
、二苯醚：
；
以上可見光發射基團或紫外光吸收基團，均被(R4)p取代基所取代，其中，p=0~3，R4是取代基，並且各自獨立地選自氫、鹵素、羥基、氨基、硝基、氰基、直鏈或支鏈C1~C18的烷基、烯基或烷氧基、未取代或經一或多個直鏈或支鏈C1~C6烷基或鹵素所取代苯基、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7、NR6R7，其中，R5、R6、R7各自獨立地選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基，且R4與相鄰的R4之間，或R4與相鄰的環之間，可一起表示3-6原子的稠合碳環或稠合雜環；R40~R49是相同或相異各自獨立選自氫、直鏈或支鏈C1~C8的烷基或烯基、未取代或經直鏈或支鏈C1~C6烷基或鹵素所取代苯基；R50選自氫、一價金屬、直鏈或支鏈C1~C8的烷基或烯基、未取代或經一或多個直鏈或支鏈C1~C6烷基或鹵素所取代苯基。 - 根據申請專利範圍第1~9項中任一項所述的化合物，其特徵在於為以下結構式：
- 一種製備申請專利範圍第1項中所述式(1)或式(2)化合物的方法，特徵在於，包括以下的反應步驟之一：
其中，A~D環，R1~R3同權利要求1中所定義； D’是D環之前驅物，選自、
、
；D”是D環之前驅物，結構式為
；Z是離去基，包括鹵素、或C1~C6烷氧基；T為相同或相異，各自獨立選自NH、NH2、OH、SH；U、V選自C=O、C=S、C=N-R51、C(R52)(R53)；R50~R53是相同或相異各自獨立選自一鍵、氫、直鏈或支鏈C1~C6的烷基。
- 一種膜，其用於轉光劑、染料、顏料、螢光劑、紫外光或/且藍光吸收劑，特徵在於：包括申請專利範圍第1~10項任一項的式(1)或式(2)化合物。
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