TW201943698A - 組成物和有機光電裝置以及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

揭露一種組成物以及一種有機光電裝置和一種顯示裝置,所述組成物包含第一化合物和第二化合物,第一化合物由鍵結在一起的化學式1和化學式2的組合表示,第二化合物由化學式3表示。

在化學式1到化學式3中,每一取代基與說明書中所描述的相同。

Description

組成物和有機光電裝置以及顯示裝置
實施例有關一種組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。相關申請案的交叉引用
於2018年4月10日向韓國智慧財產權局申請且名稱為“組成物和有機光電裝置以及顯示裝置”的韓國專利申請案第10-2018-0041650號以全文引用的方式併入本文中。
有機光電裝置可用於將電能轉換為光能或將光能轉換為電能。
有機光電裝置可根據其驅動原理如下分類。一種是激子由光能產生、被分成電子和電洞並被傳遞到不同電極以產生電能的光電裝置。另一種是將電壓或電流供應到電極以由電能產生光能的發光裝置。
有機光電二極體的實例可以是有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓。
實施例有關一種包含第一化合物和第二化合物的組成物,所述第一化合物由鍵結在一起的化學式1和化學式2的組合表示,所述第二化合物由化學式3表示, [化學式1] [化學式2] 在化學式1和化學式2中, Ar可為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合, a1 *到a4 *中的相鄰兩個分別與b1 *和b2 *鍵聯,且不與b1 *和b2 *鍵聯的a1 *到a4 *中的剩餘兩個可各自獨立地為C-La -Ra , La 以及L1 到L4 可各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, Ra 以及R1 到R4 可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合。Ra 以及R1 到R4 中的至少一個可以是由化學式A表示的基團: [化學式A]在化學式A中, Rb 和Rc 可各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,以及 *為與La 以及L1 到L4 的鍵聯點; [化學式3]在化學式3中, Z1 到Z3 可各自獨立地為N或CRd ,其中Rd 為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。Z1 到Z3 中的至少兩個可為N, L5 到L7 可各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, R5 到R7 可各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合。R5 到R7 中的至少一個可為由化學式B表示的基團: [化學式B]在化學式B中, X可為O或S, Re 到Rh 可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合, Re 和Rf 可各自分離或可彼此鍵結以形成環, Rg 和Rh 可各自分離或可彼此鍵結以形成環,以及 *為與L5 到L7 中的一個的鍵聯點。
實施例還有關一種有機光電裝置,所述有機光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極,以及安置在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層。有機層可包含根據一實施例的組成物。
實施例還有關一種顯示裝置,所述顯示裝置包含根據一實施例的有機光電裝置
現將在下文中參考所附圖式更完整地描述實例實施例;然而,這些實施例可以通過不同形式體現並且不應解釋為局限於本文中闡述的實施例。相反,提供這些實施例是為了使得本發明將是透徹並且完整的,並且這些實施例將把實例實施方案完整地傳達給本領域的技術人員。在各圖式中,為清楚說明起見,層和區域的尺寸可以放大。相似圖式標號在全文中指代相似元件。
如本文中所使用,當未另外提供定義時,“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫:氘、鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1到C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、C1到C10三氟烷基、氰基或其組合。
在本發明的一個實例中,“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫:氘、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基或C2到C30雜芳基。在本發明的一個實例中,“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫:氘、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C6到C30芳基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基或C2到C30雜芳基。另外,在本發明的特定實例中,“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫:氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或哢唑基。另外,在本發明的特定實例中,“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫:氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基。另外,在本發明的特定實例中,“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫:氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl group)、萘基、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基。
如本文中所使用,當未另外提供定義時,“雜”是指在一個官能團中包含由N、O、S、P以及Si中選出的一到三個雜原子且剩餘為碳的官能團。
如本文中所使用,“芳基”是指包含以下的基團:至少一個烴芳族部分,且所述烴芳族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道,例如苯基、萘基以及類似物;可由σ鍵鍵聯的兩個或大於兩個烴芳族部分且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基以及類似物;以及直接或間接地稠合以提供非芳族稠環的兩個或大於兩個烴芳族部分,例如芴基。
芳基可包含單環、多環或稠環多環(即共用碳原子的相鄰對的環)官能團。
如本文中所使用,“雜環基”為雜芳基的通用概念,且可包含由替代例如芳基、環烷基、其稠環或其組合的環狀化合物中的碳(C)的N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子。當雜環基為稠環時,雜環基的全部環或每一環都可以包含一或多個雜原子。
舉例來說,“雜芳基”可指包含由替代碳(C)的N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子的芳基。兩個或大於兩個雜芳基由σ鍵直接鍵聯,或當C2到C60雜芳基包含兩個或大於兩個環時,所述兩個或大於兩個環可稠合。當雜芳基為稠環時,每一環可以包含1個到3個雜原子。
更具體來說,經取代或未經取代的C6到C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基或其組合。
更具體來說,經取代或未經取代的C2到C30雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基,或其組合。
在本說明書中,電洞特性是指在應用電場時供給電子以形成電洞的能力,以及由於根據最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)能級的導電特性,形成於陽極中的電洞可易於注入到發光層中,且形成於發光層中的電洞可易於傳輸到陽極中且在發光層中傳輸。
另外,電子特性是指在應用電場時接受電子的能力,以及由於根據最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能級的導電特性,形成於陰極中的電子可易於注入到發光層中,且形成於發光層中的電子可易於傳輸到陰極中且在發光層中傳輸。
在下文中,描述一種根據一實例實施例的用於有機光電裝置的組成物。
根據一實例實施例的用於有機光電裝置的組成物包含第一化合物和第二化合物。在一實例實施例中,第一化合物可具有電洞特性且第二化合物可具有電子特性。
根據一實例實施例,第一化合物由鍵結在一起的化學式1和化學式2的組合表示: [化學式1] [化學式2] 在化學式1和化學式2中, Ar可為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合, a1 *到a4 *中的相鄰兩個可分別與b1 *和b2 *鍵聯,且不與b1 *和b2 *鍵聯的a1 *到a4 *中的剩餘兩個可各自獨立地為C-La -Ra , La 以及L1 到L4 可各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, Ra 以及R1 到R4 可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,以及 Ra 以及R1 到R4 中的至少一個可以是由化學式A表示的基團: [化學式A]在化學式A中, Rb 和Rc 可各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,以及 *為與La 以及L1 到L4 的鍵聯點。
在不受理論束縛的情況下,認為第一化合物具有用胺取代苯並哢唑的結構,HOMO電子雲從胺擴展到苯並哢唑,且因此電洞注入和傳輸特性可由於高HOMO能量而經改善。另外,由於苯並哢唑與二哢唑和吲哚並哢唑相比具有相對較高的HOMO能量,因此可由於用胺取代苯並哢唑的結構而實現具有較低驅動電壓的裝置。另外,由於高T1能量,二哢唑和吲哚並哢唑可能不適宜作為紅色主體,但用胺取代苯並哢唑的結構具有所需T1能量作為紅色主體。因此,包含第一化合物的裝置可實現高效率/長產品壽命特性。此外,第一化合物可與第二化合物一起包含以呈現良好介面特性以及電洞和電子傳輸性能,且因此可降低裝置的驅動電壓。
在一實例實施例中,Rb 和Rc 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在一實例實施例中,Rb 和Rc 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的對聯苯基或經取代或未經取代的芴基,其中所述取代基可為苯基、萘基、蒽基、菲基、聯伸三苯基、哢唑基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基。
在一實例實施例中,Ar可獨立地為經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C20雜環基。
在一實例實施例中,Ar可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的哢唑基或其組合。
在一實例實施例中,Ar可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或經取代或未經取代的哢唑基。
在一實例實施例中,La 以及L1 到L4 可獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基。
在一實例實施例中,La 以及L1 到L4 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基(biphenylene group)、經取代或未經取代的伸三聯苯基(terphenylene group)或經取代或未經取代的伸萘基。
在一實例實施例中,La 以及L1 到L4 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的鄰伸苯基、經取代或未經取代的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基、經取代或未經取代的鄰伸聯苯基、經取代或未經取代的間伸三聯苯基、經取代或未經取代的對伸三聯苯基或經取代或未經取代的鄰伸三聯苯基。在本文中,“經取代”可例如是指由以下替換至少一個氫:氘、C1到C20烷基、C6到C20芳基、鹵素、氰基或其組合。
在一實例實施例中,Ra 以及R1 到R4 可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C2到C20雜環基或由化學式A表示的基團。
在一實例實施例中,Ra 以及R1 到R4 可獨立地為氫或由化學式A表示的基團。
在一實例實施例中,第一化合物可根據化學式1和化學式2的稠合位點而例如由化學式1A到化學式1C中的一個表示。 [化學式1A] [化學式1B] [化學式1C] 在化學式1A到化學式1C中,Ar、La 和L1 到L4 ,以及Ra 和R1 到R4 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1A可根據由化學式A表示的基團的取代位點而由化學式1A-1到化學式1A-3中的一個表示。 [化學式1A-1] [化學式1A-2] [化學式1A-3] 在化學式1A-1到化學式1A-3中,Ar、La 、L1 到L4 、Ra 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1A-1可根據由化學式A表示的基團的特定取代位點而由化學式1A-1-a到化學式1A-1-d中的一個表示。 [化學式1A-1-a] [化學式1A-1-b] [化學式1A-1-c] [化學式1A-1-d] 在化學式1A-1-a到化學式1A-1-d中,Ar、La 、L1 到L4 、Ra 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1A-1可由化學式1A-1-b或化學式1A-1-c表示。
在一實例實施例中,化學式1A-2可根據由化學式A表示的基團的特定取代位點而由化學式1A-2-a或化學式1A-2-b表示。 [化學式1A-2-a] [化學式1A-2-b] 在化學式1A-2-a和化學式1A-2-b中,Ar、La 和L1 到L4 以及R1 到R4 以及Rb 和Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1A-2可由化學式1A-2-a表示。
在一實例實施例中,化學式1A-3可根據由化學式A表示的基團的特定取代位點而由化學式1A-3-a到化學式1A-3-d中的一個表示。 [化學式1A-3-a] [化學式1A-3-b] [化學式1A-3-c] [化學式1A-3-d] 在化學式1A-3-a到化學式1A-3-d中,Ar、La 、L1 到L4 、Ra 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1A-3可由化學式1A-3-b或化學式1A-3-c表示。
在一實例實施例中,化學式1B可根據由化學式A表示的基團的取代位點而由化學式1B-1到化學式1B-3中的一個表示。 [化學式1B-1] [化學式1B-2] [化學式1B-3] 在化學式1B-1到化學式1B-3中,Ar、La 、L1 到L4 、Ra 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1B-1可根據由化學式A表示的基團的特定取代位點而由化學式1B-1-a到化學式1B-1-d中的一個表示。 [化學式1B-1-a] [化學式1B-1-b] [化學式1B-1-c] [化學式1B-1-d] 在化學式1B-1-a到化學式1B-1-d中,Ar、La 、L1 到L4 、Ra 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1B-2可根據由化學式A表示的基團的特定取代位點而由化學式1B-2-a或化學式1B-2-b表示。 [化學式1B-2-a] [化學式1B-2-b] 在化學式1B-2-a到化學式1B-2-b中,Ar、La 、L1 到L4 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1B-3可根據由化學式A表示的基團的特定取代位點而由化學式1B-3-a到化學式1B-3-d中的一個表示。 [化學式1B-3-a] [化學式1B-3-b] [化學式1B-3-c] [化學式1B-3-d] 在化學式1B-3-a到化學式1B-3-d中,Ar、La 、L1 到L4 、Ra 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1B-3可由化學式1B-3-b表示。
在一實例實施例中,化學式1C可根據由化學式A表示的基團的取代位點而由化學式1C-1到化學式1C-3中的一個表示。 [化學式1C-1] [化學式1C-2] [化學式1C-3] 在化學式1C-1到化學式1C-3中,Ar、La 、L1 到L4 、Ra 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1C-1可根據由化學式A表示的基團的特定取代位點而由化學式1C-1-a到化學式1C-1-d中的一個表示。 [化學式1C-1-a] [化學式1C-1-b] [化學式1C-1-c] [化學式1C-1-d] 在化學式1C-1-a到化學式1C-1-d中,Ar、La 、L1 到L4 、Ra 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1C-1可由化學式1C-1-b表示。
在一實例實施例中,上述化學式1C-2可根據由化學式A表示的基團的特定取代位點而由化學式1C-2-a或化學式1C-2-b表示。 [化學式1C-2-a] [化學式1C-2-b] 在化學式1C-2-a到化學式1C-2-b中,Ar、La 、L1 到L4 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1C-3可根據由化學式A表示的基團的特定取代位點而由化學式1C-3-a到化學式1C-3-d中的一個表示。 [化學式1C-3-a] [化學式1C-3-b] [化學式1C-3-c] [化學式1C-3-d] 在化學式1C-3-a到化學式1C-3-d中,Ar、La 、L1 到L4 、Ra 、R1 到R4 、Rb 以及Rc 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,化學式1C-3可由化學式1C-3-b表示。
在一實例實施例中,第一化合物可由化學式1A表示,所述化學式1A例如化學式1A-1,例如化學式1A-1-b。
第一化合物可以是例如群組1(Group 1)的化合物中的一個: [群組1]
在一實例實施例中,第二化合物由化學式3表示。
第二化合物可以是具有電子特性的化合物,且可與第一化合物一起呈現雙極特性。 [化學式3]在化學式3中, Z1 到Z3 可各自獨立地為N或CRd ,其中Rd 為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。在一實施方案中,Z1 到Z3 中的至少兩個可為N。 L5 到L7 可各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, R5 到R7 可各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合。在一實施方案中,R5 到R7 中的至少一個為由化學式B表示的基團: [化學式B]在化學式B中, X可為O或S, Re 到Rh 可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合, Re 和Rf 可各自獨立地存在或可彼此鍵結以形成環, Rg 和Rh 可各自獨立地存在或可彼此鍵結以形成環,以及 *為與L5 到L7 中的一個的鍵聯點。
在不受理論束縛的情況下,第二化合物:可在應用電場時接受電子,也就是說,所述第二化合物是具有電子特性的化合物,且具有由化學式B表示的稠環中的至少一個鍵結到含氮環的結構,所述含氮環為嘧啶或三嗪環;且因此可與第一化合物一起呈現良好介面特性以及電洞和電子傳輸性能;且可降低有機光電裝置的驅動電壓。
在一實例實施例中,Z1 到Z3 中的兩個可為氮(N),且剩餘一個可為CRd
在一實例實施例中,Z1 和Z2 可為氮且Z3 可為CRd
在一實例實施例中,Z2 和Z3 可為氮且Z1 可為CRd
在一實例實施例中,Z1 和Z3 可為氮且Z2 可為CRd
在一實例實施例中,Z1 到Z3 可獨立地為氮(N)。
在一實例實施例中,L5 到L7 可獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基。
在一實例實施例中,L5 到L7 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或經取代或未經取代的伸萘基。
在一實例實施例中,L5 到L7 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的鄰伸苯基、經取代或未經取代的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基、經取代或未經取代的鄰伸聯苯基、經取代或未經取代的間伸三聯苯基、經取代或未經取代的對伸三聯苯基或經取代或未經取代的鄰伸三聯苯基。在本文中,“經取代”可例如是指由以下替換至少一個氫:氘、C1到C20烷基、C6到C20芳基、鹵素、氰基或其組合。
在一實例實施例中,R5 到R7 可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基或由化學式B表示的基團。
在一實例實施例中,由化學式B表示的基團可根據鍵結位元點而由化學式B-1到化學式B-4中的一個表示。 [化學式B-1] [化學式B-2] [化學式B-3] [化學式B-4]
在化學式B-1到化學式B-4中,X以及Re 到Rh 與上文所描述的相同。
在一實例實施例中,由化學式B表示的基團可由化學式B-1或化學式B-2表示。
第二化合物可根據由化學式B表示的基團的數量而例如由化學式2A到化學式2C中的一個表示。 [化學式2A] [化學式2B] [化學式2C]在化學式2A到化學式2C中,Z1 到Z3 、L5 到L7 、R6 以及R7 與上文所描述的相同, X1 到X3 可各自獨立地為O或S,以及 Re1 到Re3 、Rf1 到Rf3 、Rg1 到Rg3 以及Rh1 到Rh3 可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。
在一實例實施例中,在化學式2B中,X1 和X2 可相同或不同。
在一實例實施例中,在化學式2B中,X1 和X2 可相同且X1 和X2 可獨立地為O。
在一實例實施例中,在化學式2B中,X1 和X2 可相同且X1 和X2 可獨立地為S。
在一實例實施例中,在化學式2B中,X1 和X2 可不同,且X1 可為S以及X2 可為O,或X1 可為O以及X2 可為S。
在一實例實施例中,在化學式2C中,X1 到X3 可相同或不同。
在一實例實施例中,在化學式2C中,X1 到X3 可相同且X1 到X3 可獨立地為O。
在一實例實施例中,在化學式2C中,X1 到X3 可相同且X1 到X3 可獨立地為S。
在一實例實施例中,在化學式2C中,X1 到X3 中的一個可不同,且X1 到X3 中的兩個可為S以及X1 到X3 中的一個可為O,或X1 到X3 中的兩個可為O以及X1 到X3 中的一個可為S。
在一實例實施例中,第二化合物可由化學式2B表示。
在一實例實施例中,在化學式2B中,L5 和L6 可獨立地為單鍵。
在一實例實施例中,化學式2B可由化學式2B-1表示。 [化學式2B-1]在化學式2B-1中, Z1 到Z3 、R7 、L5 到L7 、Re1 到Re3 、Rf1 到Rf3 、Rg1 到Rg3 以及Rh1 到Rh3 與上文所描述的相同。
在不受理論束縛的情況下,認為由化學式2B-1表示的第二化合物已有效地擴展LUMO能量頻帶以及分子結構的更大平面性,由此第二化合物可成為能夠在應用電場時接受電子的結構,且因此,包含第二化合物的有機光電裝置可呈現降低的驅動電壓。這類LUMO擴展和環稠合可增加嘧啶或三嗪環的電子的穩定性,且可進一步有效地改善包含第二化合物的裝置的產品壽命。
在一實例實施例中,在化學式2B-1中,X1 和X2 可獨立地為O。
第二化合物可以是例如群組2的化合物中的一個。 [群組2]
第一化合物和第二化合物可以例如約1:99到約99:1的重量比包含。在所述範圍內,可使用第一化合物的電洞傳輸性能和第二化合物的電子傳輸性能來調節所需重量比,以實現雙極特性且因此改善效率和產品壽命。在所述範圍內,所述第一化合物和所述第二化合物可例如以約10:90到90:10、約20:80到80:20、約30:70到70:30、約40:60到60:40或約50:50的重量比包含。舉例來說,其可以約50:50到60:40、例如約50:50或約60:40的重量比包含。
在一實例實施例中,根據一實例實施例的組成物包含由化學式1A-1-b表示的化合物作為第一化合物以及由化學式2A或化學式2B表示的化合物作為第二化合物。
在一實例實施例中,在化學式1A-1-b中,Ar可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的哢唑基或其組合;La 以及L1 到L4 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或經取代或未經取代的伸萘基;Ra 、R1 、R2 以及R4 可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合;以及Rb 和Rc 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基;且 在化學式2A和化學式2B中,Z1 到Z3 可獨立地為N或CRd ;Z1 到Z3 中的至少兩個為N;L5 到L7 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或經取代或未經取代的伸萘基;R6 和R7 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基;X1 和X2 可獨立地為O或S;以及Rd 、Re1 、Re2 、Rf1 、Rf2 、Rg1 、Rg2 、Rh1 以及Rh2 可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。
在一實例實施例中,化學式2B可由化學式2B-1表示。
在一實例實施例中,組成物可進一步包含除了第一化合物和第二化合物以外的至少一種其它化合物。
在一實例實施例中,組成物可進一步包含摻雜劑。摻雜劑可以是例如磷光摻雜劑,例如紅色磷光摻雜劑、綠色磷光摻雜劑或藍色磷光摻雜劑,例如紅色磷光摻雜劑。
摻雜劑是以少量與第一化合物和第二化合物混合以引起發光的材料。摻雜劑可以是例如金屬錯合物的材料,所述材料通過多次激發來將光發射為三重態或更多重態。摻雜劑可以是例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物,並且可以使用其一種或大於一種類別。
摻雜劑的實例可以是磷光摻雜劑,並且所述磷光摻雜劑的實例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可以是例如由化學式Z表示的化合物。 [化學式Z] L8 MX4 在化學式Z中,M為金屬,並且L8 和X4 可相同或不同且為配位體以與M一起形成錯合物。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合,並且L8 和X4 可以是例如二齒配位體。
可通過例如乾膜形方法來應用組成物,所述乾膜形成法例如化學氣相沉積(chemical vapor deposition,CVD)。
在下文中,描述包含組成物的有機光電裝置。
根據一實例實施例的有機光電裝置可以是將電能轉換為光能或將光能轉換為電能的裝置,且可以是例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導鼓等。
在本文中,參看所附圖式描述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1和圖2示出根據實例實施例的有機發光二極體的截面圖。
參看圖1,根據一實例實施例的有機光電裝置100包含面向彼此的陽極120和陰極110以及安置在陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有較大功函數的導體製成以說明電洞注入,並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陽極120可以是例如金屬,如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金以及類似物或其合金;金屬氧化物,如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO)以及類似物;金屬與氧化物的組合,如ZnO與Al或SnO2 與Sb;導電聚合物,如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene),PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺。
陰極110可由具有較小功函數的導體製成以說明電子注入,並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陰極110可以是例如金屬,如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇以及類似物或其合金;多層結構材料,如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2 /Ca。
有機層105可包含發光層130,其包含所述組成物。
組成物可以是例如紅色發光組成物。
發光層130可包含例如第一化合物和第二化合物作為磷光主體。
參看圖2,除了發光層130以外,根據一實例實施例的有機發光二極體200進一步包含電洞輔助層140。電洞輔助層140可進一步增大電洞注入和/或電洞遷移率,同時在陽極120與發光層130之間阻塞電子。
電洞輔助層140可以包含例如下文群組D的至少一種化合物。
舉例來說,電洞輔助層140可包含陽極120與發光層130之間的電洞傳輸層以及發光層130與電洞傳輸層之間的電洞傳輸輔助層,且群組D的至少一種化合物可包含在電洞傳輸輔助層中。 [群組D]
在電洞傳輸輔助層中,除了所述化合物以外,還可使用在美國5,061,569 B2(出於所有目的以全文引用的方式併入本文中)、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A以及類似物中所揭露的已知化合物和與其類似的化合物。
在一實施例中,在圖1或圖2中,有機發光二極體可進一步包含電子傳輸層、電子注入層或電洞注入層作為有機層105。
有機發光二極體100和有機發光二極體200可通過以下來製造:在基底上形成陽極或陰極;使用例如真空沉積法(蒸鍍)、濺鍍、電漿電鍍以及離子電鍍的乾膜形成法來形成有機層;以及在其上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。
提供以下實例和比較例以便突出一或多個實施例的特性,但應理解,實例和比較例不應理解為限制實施例的範圍,比較例也不應理解為在實施例的範圍之外。此外,應理解,實施例不限於實例和比較例中所描述的具體細節。
(第一化合物的製備)
合成實例1:化合物A-2的合成
[反應流程1]
a)中間物A-2-1的合成
將鹽酸苯肼(phenylhydrazine hydrochloride)(70.0克,484.1毫莫爾)和7-溴-3,4-二氫-2H-萘-1-酮(108.9克,484.1毫莫爾)放入在圓底燒瓶中且隨後溶解於乙醇(1200毫升)中。在室溫下以逐滴方式向其中緩慢地添加60毫升的鹽酸,且在90℃下攪拌所得混合物12小時。當反應完成時,在減壓下從其中去除溶劑,且通過使用過量的EA來從其中獲得提取物。在減壓下去除有機溶劑之後,於少量甲醇中攪拌提取物且隨後過濾所述提取物以獲得95.2克的中間物A-2-1(66%)。
b)中間物A-2-2的合成
將中間物A-2-1(95.2克,319.3毫莫爾)和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(108.7克,478.9毫莫爾)放入在圓底燒瓶中且溶解於600毫升的甲苯中。在80℃下攪拌溶液12小時。當反應完成時,去除反應溶劑,且經由管柱層析法處理其剩餘部分以獲得41.3克的中間物A-2-2(44%)。
c)中間物A-2-3的合成
將中間物A-2-2(41.3克,139.0毫莫爾)、碘苯(199.2克,976.0毫莫爾)、CuI(5.31克,28.0毫莫爾)、K2 CO3 (28.9克,209.0毫莫爾)以及1,10-啡啉(5.03克,28.0毫莫爾)放入在圓底燒瓶中且溶解於500毫升的DMF中。在180℃下攪拌溶液12小時。當反應完成時,在減壓下從其中去除反應溶劑,且隨後使由其得到的產物溶解於二氯甲烷中並經矽膠過濾。在濃縮二氯甲烷之後,用己烷使產物再結晶以獲得39.0克的中間物A-2-3(75%)。
d)化合物A-2的合成
將中間物A-2-3(23.2克,62.5毫莫爾)、雙-聯苯基-4-基-胺(21.1克,65.6毫莫爾)、叔丁醇鈉(NaOtBu)(9.0克,93.8毫莫爾)、Pd2 (dba)3 (3.4克,3.7毫莫爾)以及三叔丁基膦(P(tBu)3 )(4.5克,50%於甲苯中)放入在二甲苯(300毫升)中且隨後加熱並在氮氣流下回流12小時。在去除二甲苯之後,向其中添加200毫升的甲醇以使固體結晶,過濾固體、使其溶解於甲苯中並用矽膠/矽藻土再次過濾,且隨後濃縮適當量的有機溶劑以獲得29克的化合物A-2(76%)。
針對C46H32N2精確品質的LC/MS計算值:612.26,測定值612.32 [M+H]
合成實例2:化合物A-3的合成
[反應流程2]
a)中間物A-3-1的合成
根據與合成實例1的a)相同的方法通過按1.0當量分別使用鹽酸苯肼(phenylhydrazinehydrochloride)和6-溴-3,4-二氫-2H-萘-1-酮來合成中間物A-3-1。
b)中間物A-3-2的合成
根據與合成實例1的b)相同的方法通過按1:1.5的當量比使用中間物A-3-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌來合成中間物A-3-2。
c)中間物A-3-3的合成
根據與合成實例1的c)相同的方法通過按1:3的當量比使用中間物A-3-2和碘苯來合成中間物A-3-3。
d)化合物A-3的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-3-3和雙-聯苯基-4-基-胺來合成化合物A-3。
針對C46H32N2精確品質的LC/MS計算值:612.26,測定值612.28 [M+H]
合成實例3:化合物A-5的合成
[反應流程3]
a)中間物A-5-1的合成
根據與合成實例1的a)相同的方法通過按1.0當量分別使用鹽酸苯肼和3,4-二氫-2H-萘-1-酮來合成中間物A-5-1。
b)中間物A-5-2的合成
根據與合成實例1的b)相同的方法通過按1:1.5的當量比分別使用中間物A-5-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌來合成中間物A-5-2。
c)中間物A-5-3的合成
根據與合成實例1的c)相同的方法通過按1:3的當量比使用中間物A-5-2和碘苯來合成中間物A-5-3。
d)中間物A-5-4的合成
將中間物A-5-3(23.6克,80.6毫莫爾)放入在圓底燒瓶中且隨後溶解於300毫升的二氯甲烷中。接著,使N-溴代琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide,NBS)(14.1克,79.0毫莫爾)溶解於100毫升的DMF中,以逐滴方式將溶液緩慢地添加到上述溶液中,並在室溫下攪拌混合溶液2小時。當反應完成時,去除反應溶劑,且經由管柱層析法處理由其得到的產物以獲得25克的中間物A-5-4(83%)。
e)化合物A-5的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-5-4和雙-聯苯基-4-基-胺來合成化合物A-5。
針對C46H32N2精確品質的LC/MS計算值:612.26,測定值612.33 [M+H]
合成實例4:化合物A-7的合成
[反應流程4]
a)中間物A-7-1的合成
根據與合成實例1的a)相同的方法通過按1.0當量分別使用4-溴鹽酸苯肼(4-bromophenylhydrazinehydrochloride)和3,4-二氫-2H-萘-1-酮來合成中間物A-7-1。
b)中間物A-7-2的合成
根據與合成實例1的b)相同的方法通過按1:1.5的當量比使用中間物A-7-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌來合成中間物A-7-2。
c)中間物A-7-3的合成
根據與合成實例1的c)相同的方法通過按1:3的當量比使用中間物A-7-2和碘苯來合成中間物A-7-3。
d)化合物A-7的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-7-3和雙-聯苯基-4-基-胺來合成化合物A-7。
針對C46H32N2精確品質的LC/MS計算值:612.26,測定值612.30 [M+H]
合成實例5:化合物A-8的合成
[反應流程5]
a)中間物A-8-1的合成
根據與合成實例1的a)相同的方法通過按1.0當量分別使用3-溴鹽酸苯肼(3-bromophenylhydrazinehydrochloride)和3,4-二氫-2H-萘-1-酮來合成中間物A-8-1。
b)中間物A-8-2的合成
根據與合成實例1的b)相同的方法通過按1:1.5的當量比使用中間物A-8-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌來合成中間物A-8-2。
c)中間物A-8-3的合成
根據與合成實例1的c)相同的方法通過按1:3的當量比使用中間物A-8-2和碘苯來合成中間物A-8-3。
d)化合物A-8的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-8-3和雙-聯苯基-4-基-胺來合成化合物A-8。
針對C46H32N2精確品質的LC/MS計算值:612.26,測定值612.33 [M+H]
合成實例6:化合物A-11的合成
[反應流程6]
a)中間物A-11-1的合成
將4-溴-苯胺(50.0克,290.7毫莫爾)、2-萘硼酸(59.9克,171.9毫莫爾)、K2 CO3 (80.4克,581.3毫莫爾)以及Pd(PPh3 )4 (10.1克,8.7毫莫爾)放入在圓底燒瓶中且溶解於800毫升的甲苯和400毫升的蒸餾水中,並在80℃下攪拌溶液12小時。當反應完成時,從其中去除含水層,且經由管柱層析法處理其剩餘部分以獲得40.0克的中間物A-11-1(63%)。
b)中間物A-11-2的合成
將中間物A-11-1(17.7克,80.8毫莫爾)、4-溴-聯苯(18.8克,80.8毫莫爾)、叔丁醇鈉(NaOtBu)(11.6克,121.1毫莫爾)、Pd2 (dba)3 (4.4克,4.8毫莫爾)以及三叔丁基膦(P(tBu)3 )(5.9克,50%於甲苯中)添加到二甲苯(400毫升)中且隨後加熱並一起在氮氣流下回流12小時。在去除二甲苯之後,經由管柱層析法處理其剩餘部分以獲得20.0克的中間物A-11-2(67%)。
c)化合物A-11的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-11-2和中間物A-2-3來合成化合物A-11。
針對C50H34N2精確品質的LC/MS計算值:662.27,測定值662.31 [M+H]
合成實例7:化合物A-12的合成
[反應流程7]
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-3-3和中間物A-11-2來合成化合物A-12。
針對C50H34N2精確品質的LC/MS計算值:662.27,測定值662.30 [M+H]
合成實例8:化合物A-29的合成
[反應流程8]
a)中間物A-29-1的合成
將苯胺(8.3克,89.5毫莫爾)、4-(4-溴-苯基)-二苯並呋喃(23.1克,71.5毫莫爾)、叔丁醇鈉(NaOtBu)(12.9克,134.2毫莫爾)、Pd2 (dba)3 (4.9克,5.4毫莫爾)以及三叔丁基膦(P(tBu)3 )(6.5克,50%於甲苯中)添加到二甲苯(400毫升)中且隨後加熱並一起在氮氣流下回流12小時。在去除二甲苯之後,經由管柱層析法處理其剩餘部分以獲得20.0克的中間物A-29-1(67%)。
b)化合物A-29的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-29-1和中間物A-2-3來合成化合物A-29。
針對C46H30N2O精確品質的LC/MS計算值:626.24,測定值626.28 [M+H]
合成實例9:化合物A-38的合成
[反應流程9]
a)中間物A-38-1的合成
將9,9-二甲基-9H-芴-2-基胺(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-ylamine)(17.4克,83.0毫莫爾)、4-溴-聯苯基(15.5克,66.4毫莫爾)、叔丁醇鈉(NaOtBu)(12.0克,124.5毫莫爾)、Pd2 (dba)3 (4.6克,5.0毫莫爾)以及三叔丁基膦(P(tBu)3 )(6.0克,50%於甲苯中)放入在二甲苯(400毫升)中且隨後加熱並在氮氣流下回流12小時。在去除二甲苯之後,經由管柱層析法處理其剩餘部分以獲得18.0克的中間物A-38-1(60%)。
b)化合物A-38的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-38-1和中間物A-3-3來合成化合物A-38。
針對C49H36N2精確品質的LC/MS計算值:652.29,測定值652.33 [M+H]
合成實例10:化合物A-51的合成
[反應流程10]
a)中間物A-51-1的合成
將中間物A-3-3(30.0克,80.6毫莫爾)、4-氯苯基硼酸(15.1克,96.7毫莫爾)、K2 CO3 (22.3克,161.2毫莫爾)以及Pd(PPh3 )4 (2.8克,2.4毫莫爾)放入在圓底燒瓶中且隨後溶解於200毫升的四氫呋喃和100毫升的蒸餾水中,並在80℃下攪拌溶液12小時。當反應完成時,去除含水層,且經由管柱層析法處理其剩餘部分以獲得27.0克的中間物A-51-1(83%)。
b)化合物A-51的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-51-1和雙-聯苯基-4-基-胺來合成化合物A-51。
針對C52H36N2精確品質的LC/MS計算值:688.29,測定值688.34 [M+H]
合成實例11:化合物A-65的合成
[反應流程11]
a)中間物A-65-1的合成
將1,4-二溴-2-硝基-苯(30.0克,106.8毫莫爾)、2-萘硼酸(18.4克,106.8毫莫爾)、K2 CO3 (29.5克,213.6毫莫爾)以及Pd(PPh3 )4 (3.7克,3.2毫莫爾)放入在圓底燒瓶中且隨後溶解於300毫升的四氫呋喃和150毫升的蒸餾水中,並在80℃下攪拌溶液12小時。當反應完成時,去除含水層,且經由管柱層析法處理其剩餘部分以獲得27.0克的中間物A-65-1(77%)。
b)中間物A-65-2的合成
將中間物A-65-1(27.0克,82.3毫莫爾)和三苯基膦(86.3克,329.1毫莫爾)放入在圓底燒瓶中且隨後溶解於300毫升的1,2-二氯苯中,並在180℃下攪拌溶液12小時。當反應完成時,從其中去除溶劑,且經由管柱層析法處理其剩餘部分以獲得18.0克的中間物A-65-2(74%)。
c)中間物A-65-3的合成
根據與合成實例1的c)相同的方法通過按1:3的當量比使用中間物A-65-2和碘苯來合成中間物A-65-3。
d)化合物A-65的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-65-3和雙-聯苯基-4-基-胺來合成中間物A-65。
針對C46H32N2精確品質的LC/MS計算值:612.26,測定值612.30 [M+H]
合成實例12:化合物A-72的合成
[反應流程12]
a)中間物A-72-1的合成
根據與合成實例1的a)相同的方法通過按1.0當量使用鹽酸苯肼和6-溴-3,4-二氫-1H-萘-2-酮來合成中間物A-72-1。
b)中間物A-72-2的合成
根據與合成實例1的b)相同的方法通過按1:1.5的當量比使用中間物A-72-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌來合成中間物A-72-2。
c)中間物A-72-3的合成
根據與合成實例1的c)相同的方法通過按1:3的當量比使用中間物A-72-2和碘苯來合成中間物A-72-3。
d)化合物A-72的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-72-3和雙-聯苯基-4-基-胺來合成中間物A-72。
針對C46H32N2精確品質的LC/MS計算值:612.26,測定值:612.31 [M+H]
合成實例13:化合物A-77的合成
[反應流程13]
a)中間物A-77-1的合成
根據與合成實例11的a)相同的方法通過按1.0當量使用1,4-二溴-2-硝基-苯和1-萘硼酸來合成中間物A-77-1。
b)中間物A-77-2的合成
根據與合成實例11的b)相同的方法通過按1:4的當量比使用中間物A-77-1和三苯基膦來合成中間物A-77-2。
c)中間物A-77-3的合成
根據與合成實例1的c)相同的方法通過按1:3的當量比使用中間物A-77-2和碘苯來合成中間物A-77-3。
d)化合物A-77的合成
根據與合成實例1的d)相同的方法通過按1:1的當量比使用中間物A-77-3和雙-聯苯基-4-基-胺來合成化合物A-77。
針對C46H32N2精確品質的LC/MS計算值:612.26,測定值612.29 [M+H]
合成比較例1:比較性化合物V-1的合成
[反應流程14]
使化合物聯苯基哢唑基溴化物(biphenylcarbazolyl bromide)(12.33克,30.95毫莫爾)在氮氣氛圍下溶解於200毫升的甲苯中,向其中添加聯苯基哢唑基硼酸(biphenylcarbazolylboronic acid)(12.37克,34.05毫莫爾)和四(三苯基膦)鈀(1.07克,0.93毫莫爾),並攪拌所得混合物。接著,向其中添加碳酸鉀飽和水溶液(12.83克,92.86毫莫爾),且加熱所得混合物並使其在90℃下回流12小時。當反應完成時,向反應物溶液中添加水,且通過使用二氯甲烷(dichloromethane,DCM)獲得提取物,在通過使用無水MgSO4 從其中去除水分之後過濾並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析法分離和純化從其中獲得的殘餘物以獲得化合物V-1(18.7克,92%)。
針對C48H32N2精確品質的LC/MS計算值:636.26,測定值636.30 [M+H]
合成比較例2:比較性化合物V-2的合成
[反應流程15]
將8克(31.2毫莫爾)的中間物V-2-1(5,8-二氫-吲哚並[2,3-C]哢唑)(5,8-dihydro-indolo[2,3-C]carbazole)、20.5克(73.32毫莫爾)的4-碘聯苯、1.19克(6.24毫莫爾)的CuI、1.12克(6.24毫莫爾)的1,10-啡啉以及12.9克(93.6毫莫爾)的K2 CO3 放入在圓底燒瓶中,向其中添加50毫升的DMF以使其溶解,且使溶液在氮氣氛圍下回流並攪拌24小時。當反應完成時,向其中添加蒸餾水,且過濾由其得到的沉澱物使固體溶解於250毫升的二甲苯中,用矽膠過濾,並使其沉澱為白色固體以獲得16.2克的化合物V-2(產率為93%)。
針對C42H28N2精確品質的LC/MS計算值:560.23,測定值560.27 [M+H]
(第二化合物的製備)
合成實例14:化合物B-1的合成
[反應流程16]
a)中間物B-1-1的合成
使15克(81.34毫莫爾)的三聚氯化氰(cyanuric chloride)在500毫升圓底燒瓶中溶解於200毫升的無水四氫呋喃中,在氮氣氛圍下於0℃下以逐滴方式向其中添加1當量的3-聯苯溴化鎂溶液(0.5 M四氫呋喃),並將混合物緩慢地加熱到室溫。接著,在室溫下攪拌反應物溶液1小時且隨後將其倒入500毫升的冰水中以使層分離。從其中分離出有機層,且所述有機層隨後經用無水硫酸鎂處理並經濃縮。用四氫呋喃和甲醇使濃縮的殘餘物再結晶以獲得17.2克的中間物B-1-1。
b)化合物B-1的合成
在500毫升圓底燒瓶中將17.2克(56.9毫莫爾)的中間物B-1-1添加到200毫升的四氫呋喃和100毫升的蒸餾水中,向其中添加2當量的二苯並呋喃-3-硼酸(CAS:395087-89-5)、0.03當量的四三苯基膦鈀以及2當量的碳酸鉀,且加熱混合物並使其在氮氣氛圍下回流。在18小時之後,使反應物溶液冷卻,並過濾且用500毫升的水洗滌沉澱於其中的固體。用500毫升的一氯苯使固體再結晶以獲得12.87克的化合物B-1。
針對C39H23N3O2精確品質的LC/MS計算值:565.1790,測定值:566.18 [M+H]
合成實例15:化合物B-3的合成
[反應流程17]
a)中間物B-3-1的合成
在氮氣氛圍下將鎂(7.86克,323毫莫爾)和碘(1.64克,6.46毫莫爾)添加到0.1升的四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)中,攪拌混合物30分鐘,在0℃下以逐滴方式向其中緩慢地添加溶解於0.3升的THF中的1-溴-3,5-二苯基苯(100克,323毫莫爾)歷經30分鐘。在0℃下以逐滴方式將這一所得混合溶液緩慢地添加到溶解於0.5升的THF中的64.5克(350毫莫爾)的三聚氯化氰中,歷經30分鐘。當反應完成時,向反應物溶液中添加水,且通過使用二氯甲烷(DCM)獲得提取物,在用無水MgSO4 從其中去除水分之後過濾並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析法分離和純化所得殘餘物以獲得中間物B-3-1(79.4克,65%)。
b)化合物B-3的合成
根據與合成實例14的b)相同的方法通過使用中間物B-3-1來合成化合物B-3。
針對C45H27N3O2精確品質的LC/MS計算值:641.2103,測定值642.21 [M+H]
合成實例16:化合物B-17的合成
[反應流程18]
a)中間物B-17-1的合成
在500毫升圓底燒瓶中將22.6克(100毫莫爾)的2,4-二氯-6-苯基三嗪(2,4-dichloro-6-phenyltriazine)添加到100毫升的四氫呋喃、100毫升的甲苯以及100毫升的蒸餾水中,向其中添加0.9當量的二苯並呋喃-3-硼酸(CAS編號:395087-89-5)、0.03當量的四三苯基膦鈀以及2當量的碳酸鉀,且加熱混合物並使其在氮氣氛圍下回流。在6小時之後,使反應物溶液冷卻,從其中去除含水層,且在減壓下乾燥其中的有機層。用水和己烷洗滌從其中獲得的固體,並用200毫升的甲苯使其再結晶,從而獲得21.4克的中間物B-17-1(產率為60%)。
b)化合物B-17的合成
在500毫升圓底燒瓶中將中間物B-17-1(56.9毫莫爾)添加到200毫升的四氫呋喃和100毫升的蒸餾水中,向其中添加1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸(3,5-diphenylbenzeneboronic acid)(CAS編號:128388-54-5)、0.03當量的四三苯基膦鈀以及2當量的碳酸鉀,且加熱混合物並使其在氮氣氛圍下回流。在18小時之後,使反應物溶液冷卻,並過濾且用500毫升的水洗滌沉澱於其中的固體。用500毫升的一氯苯使固體再結晶以獲得化合物B-17。
針對C39H25N3O精確品質的LC/MS計算值:555.1998,測定值556.21 [M+H]
合成實例17:化合物B-20的合成
[反應流程19]
根據與合成實例16的b)相同的方法通過使用中間物B-17-1和1.1當量的(5'-苯基[1,1':3',1"-三聯苯基]-4-基)-硼酸((5'-phenyl[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)-boronic acid)(CAS編號:491612-72-7)來合成化合物B-20。
針對C45H29N3O精確品質的LC/MS計算值:627.2311,測定值628.24 [M+H]
合成實例18:化合物B-23的合成
[反應流程20]
a)中間物B-23-1的合成
使15克(81.34毫莫爾)的三聚氯化氰在500毫升圓底燒瓶中溶解於200毫升的無水四氫呋喃中,在氮氣氛圍下於0℃下以逐滴方式向其中添加1當量的4-聯苯溴化鎂溶液(0.5 M四氫呋喃),並將混合物緩慢地加熱到室溫。在室溫下攪拌反應物溶液1小時且隨後將其倒入500毫升的冰水中以使層分離。有機層經分離、用無水硫酸鎂處理且經濃縮。用四氫呋喃和甲醇使濃縮的殘餘物再結晶以獲得17.2克的中間物B-23-1。
b)中間物B-23-2的合成
根據與合成實例16的a)相同的方法通過使用中間物B-23-1來合成中間物B-23-2。
c)化合物B-23的合成
根據與合成實例16的b)相同的方法通過使用中間物B-23-2和1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸來合成化合物B-23。
針對C45H29N3O精確品質的LC/MS計算值:627.2311,測定值628.24 [M+H]
合成實例19:化合物B-24的合成
[反應流程21]
根據與合成實例16的b)相同的方法通過使用中間物B-23-2和1.1當量的B-[1,1':4',1"-三聯苯基]-3-基硼酸來合成化合物B-24。
針對C45H29N3O精確品質的LC/MS計算值:627.2311,測定值628.24 [M+H]
合成實例20:化合物B-71的合成
[反應流程22]
a)中間物B-71-1的合成
將14.06克(56.90毫莫爾)的3-溴-二苯並呋喃、200毫升的四氫呋喃以及100毫升的蒸餾水放入在500毫升圓底燒瓶中,向其中添加1當量的3'-氯-苯基硼酸、0.03當量的四三苯基膦鈀以及2當量的碳酸鉀,且加熱混合物並使其在氮氣氛圍下回流。在18小時之後,使反應物溶液冷卻,並過濾且用500毫升的水洗滌沉澱於其中的固體。用500毫升的一氯苯使固體再結晶以獲得12.05克的中間物B-71-1。(產率為76%)
b)中間物B-71-2的合成
在500毫升圓底燒瓶中將24.53克(88.02毫莫爾)的中間物B-71-1添加到250毫升的DMF中,向其中添加0.05當量的二氯二苯基膦基二茂鐵鈀(dichlorodiphenylphosphinoferrocene palladium)、1.2當量的雙頻哪醇二硼(bispinacolato diboron)以及2當量的醋酸鉀,且加熱混合物並使其在氮氣氛圍下回流18小時。使反應物溶液冷卻且隨後以逐滴方式將其添加到1升的水中以獲得固體。使固體溶解於沸騰的甲苯中、用活性碳處理以及用矽膠過濾,並濃縮濾液。濃縮的固體經用少量己烷攪拌並過濾,以獲得22.81克的中間物B-71-2。(產率為70%)
c)化合物B-71的合成
根據與合成實例16的b)相同的方法通過按1.0當量分別使用中間物B-71-2和2,4-雙([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪來合成化合物B-71。
針對C45H29N3O精確品質的LC/MS計算值:627.2311,測定值628.25 [M+H]
合成實例21:化合物B-124的合成
[反應流程23]
a)中間物B-124-1的合成
根據與合成實例16的a)相同的方法通過按1.1當量分別使用1-溴-3-氯-5-苯基苯和聯苯基-4-硼酸來合成中間物B-124-1。在本文中,並不使由其得到的產物再結晶,但通過使用己烷經由快速管柱(flash column)來純化所述產物。
b)中間物B-124-2的合成
在500毫升圓底燒瓶中將30克(88.02毫莫爾)的中間物B-124-1添加到250毫升的DMF中,向其中添加0.05當量的二氯二苯基膦基二茂鐵鈀、1.2當量的雙頻哪醇二硼以及2當量的醋酸鉀,且加熱混合物並使其在氮氣氛圍下回流18小時。使反應物溶液冷卻且隨後以逐滴方式將其添加到1升的水中以獲得固體。使固體溶解於沸騰的甲苯中、用活性碳處理以及用矽膠過濾,並濃縮濾液。濃縮的固體經用少量己烷攪拌並過濾,以獲得28.5克的中間物B-124-2(產率為70%)。
c)化合物B-124的合成
根據與合成實例16的b)相同的方法通過按1.0當量分別使用中間物B-124-2和中間物B-17-1來合成化合物B-124。
針對C45H29N3O精確品質的LC/MS計算值:627.2311,測定值628.22 [M+H]
合成實例22:化合物B-129的合成
[反應流程24]
a)中間物B-129-1的合成
根據與合成實例20的a)相同的方法通過按1.0當量分別使用1-溴-4-氯-苯和3-二苯並呋喃硼酸(3-dibenzofuranylboronic acid)來合成中間物B-129-1。
b)中間物B-129-2的合成
根據與合成實例20的b)相同的方法通過按1:1.2的當量比使用中間物B-129-1和雙頻哪醇二硼來合成中間物B-129-2。
c)化合物B-129的合成
根據與合成實例16的b)相同的方法通過按1.0當量分別使用中間物B-129-2和2-氯-4-(聯苯基-4-基)6-苯基-1,3,5-三嗪來合成化合物B-129。
針對C39H25N3O精確品質的LC/MS計算值:551.20,測定值551.24 [M+H]
合成實例23:化合物B-131的合成
[反應流程25]
根據與合成實例16的b)相同的方法通過按1.0當量分別使用中間物B-23-2和中間物B-135-2來合成化合物B-131。
針對C43H27N3O精確品質的LC/MS計算值:601.22,測定值601.26 [M+H]
合成實例24:化合物B-133的合成
[反應流程26]
根據與合成實例16的b)相同的方法通過按1.0當量分別使用中間物B-17-1和中間物B-129-2來合成化合物B-133。
針對C39H23N3O2精確品質的LC/MS計算值:565.18,測定值565.22 [M+H]
合成實例25:化合物B-135的合成
[反應流程27]
a)中間物B-135-1的合成
根據與合成實例20的a)相同的方法通過按1.0當量分別使用1-溴-4-氯-苯和2-萘硼酸來合成中間物B-135-1。
b)中間物B-135-2的合成
根據與合成實例20的b)相同的方法通過按1:1.2的當量比使用中間物B-135-1和雙頻哪醇二硼來合成中間物B-135-2。
c)化合物B-135的合成
根據與合成實例16的b)相同的方法通過按1.0當量分別使用中間物B-135-2和中間物B-17-1來合成化合物B-135。
針對C37H23N3O精確品質的LC/MS計算值:525.18,測定值525.22 [M+H]
合成實例26:化合物D-25的合成
[反應流程28]
a)中間物1的合成
將1-溴-4-氯-2-氟苯(61克,291毫莫爾)、2,6-二甲氧基苯基硼酸(50.4克,277毫莫爾)、K2 CO3 (60.4克,437毫莫爾)以及Pd(PPh3 )4 (10.1克,8.7毫莫爾)放入在圓底燒瓶中,且隨後使其溶解於500毫升的THF和200毫升的蒸餾水中,且在60℃下使溶液回流並攪拌12小時。當反應完成時,去除含水層,且經由管柱層析法(己烷:DCM 20%)處理其剩餘部分以獲得38克的中間物1(51%)。
b)中間物2的合成
將中間物1(38克,142毫莫爾)和鹽酸吡啶(165克,1425毫莫爾)放入在圓底燒瓶中,且隨後在200℃下使其回流並攪拌24小時。當反應完成時,使所得物冷卻到室溫且隨後緩慢地倒入蒸餾水中,且攪拌混合物1小時。過濾其中的固體以獲得23克的中間物2(68%)。
c)中間物3的合成
將中間物2(23克,96毫莫爾)和K2 CO3 (20克,144毫莫爾)放入在圓底燒瓶中並使其溶解於100毫升的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中,且在180℃下使溶液回流並攪拌12小時。當反應完成時,將混合物倒入過量的蒸餾水中。過濾其中的固體、使其溶解於乙酸乙酯中且隨後用MgSO4 乾燥,且在減壓下從其中去除有機層。接著,使用管柱層析法(己烷:EA 30%)以獲得16克的中間物3(76%)。
d)中間物4的合成
將中間物3(16克,73毫莫爾)和吡啶(12毫升,146毫莫爾)放入在圓底燒瓶中且使其溶解於200毫升的DCM中。使溶液冷卻到0℃,並以逐滴方式向其中緩慢地添加三氟甲磺酸酐(14.7毫升,88毫莫爾)。攪拌混合物6小時,且當反應完成時,向其中添加過量的蒸餾水,且攪拌所得混合物30分鐘並用DCM萃取所述所得混合物。接著,在減壓下去除有機溶劑,且真空乾燥其剩餘部分以獲得22.5克的中間物4(88%)。
e)中間物5的合成
根據與合成實例1相同的方法通過使用中間物4(22.5克,64毫莫爾)、苯基硼酸(7.8克,64毫莫爾)、K2 CO3 (13.3克,96毫莫爾)以及Pd(PPh3 )4 (3.7克,3.2毫莫爾)來合成14.4克的中間物5(81%)。
f)中間物6的合成
將中間物5(22.5克,80毫莫爾)、雙(頻哪醇)二硼(24.6克,97毫莫爾)、Pd(dppf)Cl2 (2克,2.4毫莫爾)、三環己基膦(3.9克,16毫莫爾)以及醋酸鉀(16克,161毫莫爾)放入在圓底燒瓶中並使其溶解於320毫升的DMF中。在120℃下使混合物回流並攪拌10小時。當反應完成時,將混合物倒入過量的蒸餾水中,且攪拌所得混合物一小時。過濾其中的固體並使其溶解於DCM中。使用MgSO4 從其中去除水分,且通過使用矽膠墊來過濾有機溶劑並在減壓下去除所述有機溶劑。用EA和己烷使固體再結晶以獲得26.9克的中間物6(90%)。
g)化合物D-25的合成
根據與合成實例16的b)相同的方法通過在圓底燒瓶中在氮氣條件下使用中間物B-23-2(15克,35毫莫爾)、中間物6(12.8克,35毫莫爾)、K2 CO3 (7.2克,52毫莫爾)以及Pd(PPh3 )4 (2克,1.7毫莫爾)來合成15.5克的化合物D-25(70%)。
針對C45H27N3O2精確品質的LC/MS計算值:641.21,測定值641.25 [M+H]
合成實例27:化合物D-3的合成
[反應流程29]
a)中間物D-3-1的合成
根據與合成實例26的a)相同的方法通過按1.0當量分別使用2-溴-1-氯-3-氟-苯和2-羥基苯基硼酸來合成中間物D-3-1。
b)中間物D-3-2的合成
根據與合成實例26的c)相同的方法通過按1:1.5的當量比使用中間物D-3-1和K2 CO3 來合成中間物D-3-2。
c)中間物D-3-3的合成
根據與合成實例26的f)相同的方法通過按1:1.2的當量比使用中間物D-3-2和雙(頻哪醇)二硼來合成中間物D-3-3。
d)化合物D-3的合成
根據與合成實例16的b)相同的方法通過按1.0當量分別使用中間物D-3-3和2,4-雙([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪來合成化合物D-3。
針對C39H25N3O精確品質的LC/MS計算值:551.20,測定值551.24 [M+H]
(有機發光二極體的製造)
實例1
用蒸餾水洗滌塗布有作為1500埃厚的薄膜的氧化銦錫(ITO)的玻璃基底。在用蒸餾水洗滌之後,玻璃基底用例如異丙醇、丙酮、甲醇以及類似物的溶劑超聲波洗滌並乾燥,且隨後移動到電漿清潔器,通過使用氧電漿清洗10分鐘,並移動到真空沉積器。這種所得的ITO透明電極用作陽極,化合物A真空沉積於ITO基底上以形成700埃厚的電洞注入層,化合物B以50埃厚度沉積於注入層上,且化合物C以1020埃厚度沉積以形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上,通過沉積化合物C-1來形成400埃厚的電洞傳輸輔助層。在電洞傳輸輔助層上,通過同時真空沉積作為主體的化合物A-2和化合物B-3以及2重量%的[Ir(piq)2 acac]作為摻雜劑來形成400埃厚的發光層。在本文中,以5:5的重量比使用化合物A-2和化合物B-3,且單獨地提供其在以下實例中的比率。接著,在發光層上,通過以1:1的比率同時真空沉積化合物D和Liq來形成300埃厚的電子傳輸層,且在電子傳輸層上,以15埃厚度和1200埃厚度依序真空沉積Liq和Al從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層的有機薄層,且具體來說結構如下。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(700埃)/化合物C-1(400埃)/EML[化合物A-2 : B-3 : [Ir(piq)2 acac](2重量%)](400埃)/化合物D : Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A:N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-哢唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮雜苯並菲-六甲腈(1,4,5,8,9,11- hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile,HAT-CN)
化合物C:N-(聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)
化合物C-1:N,N-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴並[4,3-b]苯並呋喃-10-胺(N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine)
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)
實例2到實例14
除改變如表1中所展示的組成物以外,根據與實例1相同的方法製造每一有機發光二極體。
比較例1和比較例2
除改變如表1中所展示的組成物以外,根據與實例1相同的方法製造每一有機發光二極體。
評估
評估根據實例1到實例14以及比較例1和比較例2的有機發光二極體的功率效率。
特定測量方法如下,並且結果展示於表1中。
(1)隨電壓變化測量電流密度變化
使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)測量電壓從0伏增加到10伏時所得有機發光二極體的在單元裝置中流動的電流值,所測量的電流值除以面積得到結果。
(2)隨電壓變化測量亮度變化
當有機發光二極體的電壓從0伏增加到10伏時,通過使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)測量亮度。
(3)測量功率效率
通過使用第(1)項和第(2)項的亮度、電流密度以及電壓(伏(V))來計算相同電流密度(10毫安培/平方公分)下的功率效率(坎德拉/安(cd/A))。
(4)測量產品壽命
在亮度(坎德拉/平方公尺)維持在9000坎德拉/平方公尺時,通過測量電流效率(坎德拉/安)減小到97%的時間來獲得結果。
(5)測量驅動電壓
在15毫安培/平方公分下使用電流-電壓計(吉時利2400)測量每一二極體的驅動電壓。
[表1]
參考表1,與比較例1和比較例2的有機發光二極體相比,根據實例1到實例14的有機發光二極體展現顯著改善的驅動電壓、效率以及產品壽命。
通過總結和回顧,由於平板顯示器需求增大,因此有機發光二極體(organic light emitting diode,OLED)最近吸引了關注。有機發光二極體通過將電流施加到有機發光材料來將電能轉換成光。有機發光二極體的性能可受安置於電極之間的有機材料影響。
如上文所描述,實施例可提供用於有機光電裝置的能夠實現具有高效率和長產品壽命的有機光電裝置的組成物。
實例實施例已在本文中發明,並且儘管採用特定術語,但這些術語只是在一般性和描述性意義上使用並解釋,而非出於限制的目的。在一些情況下,如對於本領域的技術人員將顯而易見的是(截至本申請案提交時),除非另有具體說明,否則關於特定實施例所描述的特徵、特性和/或要素可以單獨使用或與關於其它實施例所描述的特徵、特性和/或要素組合使用。因此,本領域的技術人員應理解,可以作出形式和細節的各種變化而這些變化不脫離如隨附申請專利範圍所闡明的本發明精神和範圍。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層
140‧‧‧電洞輔助層
通過參考所附圖式詳細地描述實例實施例,特徵將對於本領域的技術人員變得顯而易見,在所附圖式中: 圖1和圖2示出根據實施例的有機發光二極體的截面圖。

Claims (16)

  1. 一種組成物,包括: 第一化合物,所述第一化合物由鍵結在一起的化學式1和化學式2的組合表示;以及 第二化合物,所述第二化合物由化學式3表示, [化學式1] [化學式2] 其中,在化學式1和化學式2中, Ar為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合, a1 *到a4 *中的相鄰兩個分別與b1 *和b2 *鍵結,且不與b1 *和b2 *鍵結的a1 *到a4 *中的剩餘兩個各自獨立地為C-La -Ra , La 以及L1 到L4 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, Ra 以及R1 到R4 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,其限制條件為Ra 以及R1 到R4 中的至少一個為由化學式A表示的基團, [化學式A]其中,在化學式A中, Rb 和Rc 各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,以及 *為與La 以及L1 到L4 的鍵聯點; [化學式3]其中,在化學式3中, Z1 到Z3 各自獨立地為N或CRd ,其中Rd 為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合,其限制條件為Z1 到Z3 中的至少兩個為N, L5 到L7 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, R5 到R7 各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,其限制條件為R5 到R7 中的至少一個為由化學式B表示的基團, [化學式B]其中,在化學式B中, X為O或S, Re 到Rh 各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合, Re 和Rf 各自分離或彼此鍵結以形成環, Rg 和Rh 各自分離或彼此鍵結以形成環,以及 *為與L5 到L7 中的一個的鍵聯點。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的組成物,其中所述第一化合物由化學式1A到化學式1C中的一個表示: [化學式1A] [化學式1B] [化學式1C] 其中,在化學式1A到化學式1C中, Ar為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合, La 以及L1 到L4 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, Ra 以及R1 到R4 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,其限制條件為Ra 以及R1 到R4 中的至少一個為由化學式A表示的基團, [化學式A]其中,在化學式A中, Rb 和Rc 各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,以及 *為與La 以及L1 到L4 的鍵聯點。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的組成物,其中所述第一化合物由化學式1A-1到化學式1A-3、化學式1B-1到化學式1B-3以及化學式1C-1到化學式1C-3中的一個表示: [化學式1A-1] [化學式1A-2] [化學式1A-3] [化學式1B-1] [化學式1B-2] [化學式1B-3] [化學式1C-1] [化學式1C-2] [化學式1C-3] 其中,在化學式1A-1到化學式1A-3、化學式1B-1到化學式1B-3以及化學式1C-1到化學式1C-3中, Ar為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合, La 以及L1 到L4 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, Ra 以及R1 到R4 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,以及 Rb 和Rc 各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的組成物,其中所述第一化合物由化學式1A-1-b表示: [化學式1A-1-b]其中,在化學式1A-1-b中, Ar為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合, La 以及L1 到L4 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, Ra 、R1 、R2 以及R4 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,以及 Rb 和Rc 各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的組成物,其中所述第二化合物由化學式2A到化學式2C中的一個表示: [化學式2A][化學式2B][化學式2C]其中,在化學式2A到化學式2C中, Z1 到Z3 各自獨立地為N或CRd ,其中Rd 為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合,其限制條件為Z1 到Z3 中的至少兩個為N, L5 到L7 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的二價C2到C20雜環基或其組合, R6 和R7 各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合, X1 到X3 各自獨立地為O或S,以及 Re1 到Re3 、Rf1 到Rf3 、Rg1 到Rg3 以及Rh1 到Rh3 各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的組成物,其中所述第二化合物由化學式2A或化學式2B表示,以及 R6 和R7 各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基或其組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的組成物,其中化學式B由化學式B-1到化學式B-4中的一個表示: [化學式B-1] [化學式B-2] [化學式B-3] [化學式B-4] 其中,在化學式B-1到化學式B-4中, X為O或S, Re 到Rh 各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合, Re 和Rf 各自分離或彼此鍵結以形成環, Rg 和Rh 各自分離或彼此鍵結以形成環,以及 *為與L5 到L7 中的一個的鍵聯點。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的組成物,其中R5 到R7 各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、所述由化學式B表示的基團或其組合。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的組成物,其中所述第一化合物由化學式1A-1-b表示,以及 所述第二化合物由化學式2A或化學式2B表示, [化學式1A-1-b]其中,在化學式1A-1-b中, Ar為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的哢唑基或其組合, La 以及L1 到L4 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或經取代或未經取代的伸萘基, Ra 、R1 、R2 以及R4 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基或其組合,以及 Rb 和Rc 各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基; [化學式2A] [化學式2B] 其中,在化學式2A和化學式2B中, Z1 到Z3 各自獨立地為N或CRd ,其限制條件為Z1 到Z3 中的至少兩個為N, L5 到L7 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或經取代或未經取代的伸萘基, R6 和R7 各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基, X1 和X2 各自獨立地為O或S,以及 Rd 、Re1 、Re2 、Rf1 、Rf2 、Rg1 、Rg2 、Rh1 以及Rh2 各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的組成物,其中所述第二化合物由化學式2B-1表示: [化學式2B-1]其中,在化學式2B-1中, Z1 到Z3 各自獨立地為N或CRd ,其限制條件為Z1 到Z3 中的至少兩個為N, L5 到L7 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或經取代或未經取代的伸萘基, R7 為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基, X1 和X2 各自獨立地為O或S,以及 Rd 、Re1 、Re2 、Rf1 、Rf2 、Rg1 、Rg2 、Rh1 以及Rh2 各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的組成物,進一步包括摻雜劑。
  12. 一種有機光電裝置,包括: 面向彼此的陽極和陰極;以及 安置在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層,其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的組成物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置,其中所述有機層包含發光層,以及 所述發光層包含所述組成物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的有機光電裝置,其中所述第一化合物和所述第二化合物被包含作為所述發光層的磷光主體。
  15. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置,其中所述組成物為紅色發光組成物。
  16. 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置。
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