KR20220014671A - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 제1 화합물, 및 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표현되는 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 내지 화학식 3에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 내지 화학식 3에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 제1 화합물, 및 하기 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표현되는 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 C, Si 또는 Ge이고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ra, 및 R3 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
화학식 2의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 CRb이고,
상기 화학식 2의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 3과 각각 연결되고,
Rb 및 R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
*는 연결 지점이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
장수명, 고효율 및 저구동, 그리고 증착 온도 대비 유리 전이 온도가 높아 대량 생산의 공정 안정성에 유리한 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 제1 화합물, 및 하기 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표현되는 제2 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 C, Si 또는 Ge이고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ra, 및 R3 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
화학식 2의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 CRb이고,
상기 화학식 2의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 3과 각각 연결되고,
Rb 및 R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
*는 연결 지점이다.
화학식 1로 표현되는 제1 화합물은 플루오렌 또는 플루오렌 유도체(X= Si 또는 Ge)의 4번 위치에 질소-함유 6원환이 치환된 구조를 갖는다.
이와 같은 구조의 상기 제1 화합물은 높은 유리 전이온도를 가지는 동시에 적절한 평면성을 유지함으로써 장수명, 저구동의 소자를 구현할 수 있다.
특히, 정공 수송 특성이 우수한 제2 화합물과 함께 유기 발광 소자에 적용될 경우 전하 균형을 이루어 고효율 및 장수명 특성이 구현될 수 있다.
한편, 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표현되는 제2 화합물은 추가 융합된 카바졸에 아민기가 치환된 구조를 갖는다.
상기 제2 화합물은 전술한 제1 화합물과 함께 포함되어 정공과 전자의 밸런스를 높여 이를 적용한 소자의 수명 특성을 크게 개선할 수 있다.
또한 이와 같은 구조의 화합물은 높은 유리전이 온도를 가지는 동시에 상대적으로 낮은 온도에서 증착이 가능하므로 열적 안정성이 우수하다. 이러한 이점은 증착 속도를 높였을 때에도 증착막의 변형이 적어서 대량 생산 및 빠른 속도의 공정성을 만들 수 있는 공정 안정성 측면에서 유리하다.
일 실시예에 따르면 상기 화학식 1의 L1이 단일결합인 경우, 즉 플루오렌 또는 플루오렌 유도체의 4번 위치에 질소-함유 6원환이 직접 치환되는 경우에 전자 이동도가 더욱 개선되어 장수명, 저구동 특성에 유리하다.
일 예로 상기 화학식 1의 Z1 및 Z2는 N이고, Z3은 CRa일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 1의 Z2 및 Z3은 N이고, Z1은 CRa일 수 있다.
상기 Ra는 예컨대 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 1의 X는 C 또는 Si일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 1의 Z1 내지 Z3은 각각 N일 수 있다.
일 예로 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤일기일 수 있다
구체적인 일 예로 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
예컨대 상기 *-L2-Ar1 및 *-L3-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
일 예로 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸기, 또는 치환 또는 페닐기일 수 있다.
일 예로 상기 R3 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R3 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
예컨대 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1A로 표현될 수 있다.
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서,
X는 C 또는 Si이고,
Z1 내지 Z3은 각각 N이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸기, 또는 치환 또는 페닐기이고,
R7은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
예컨대 상기 제1 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[1] [2] [3] [4] [5]
[6] [7] [8] [9] [10]
[11] [12] [13] [14] [15]
[16] [17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24] [25]
[26] [27] [28] [29] [30]
[31] [32] [33] [34] [35]
[36] [37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44] [45]
[46] [47] [48] [49] [50]
[51] [52] [53] [54] [55]
[56] [57] [58] [59] [60]
[61] [62] [63] [64] [65]
[66] [67] [68] [69] [70]
[71] [72] [73] [74] [75]
[76] [77] [78] [79] [80]
[81] [82] [83] [84] [85]
[86] [87] [88] [89] [90]
[91] [92] [93] [94] [95]
[96] [97] [98] [99] [100]
[101] [102] [103] [104] [105]
[106] [107] [108] [109] [110]
[111] [112] [113] [114] [115]
[116] [117] [118] [119] [120]
[121] [122] [123] [124] [125]
[126] [127] [128] [129] [130]
[131] [132] [133] [134] [135]
[136] [137] [138] [139] [140]
[141] [142] [143] [144] [145]
[146] [147] [148] [149] [150]
[151] [152] [153] [154] [155]
한편, 상기 제2 화합물은 추가 융합 고리의 융합 위치에 따라 하기 화학식 2A 내지 화학식 2C 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2A] [화학식 2B]
[화학식 2C]
상기 화학식 2A 내지 화학식 2C에서, Ar3 내지 Ar5, L4 내지 L6, R10 내지 R14는 전술한 바와 같고,
Rb1 내지 Rb4는 각각 독립적으로 전술한 Rb의 정의와 같다.
상기 화학식 2A 내지 화학식 2C는 아민기의 치환 위치에 따라 하기 화학식 2A-1 내지 화학식 2A-4, 화학식 2B-1 내지 화학식 2B-4, 및 화학식 2C-1 내지 화학식 2C-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2A-1] [화학식 2A-2]
[화학식 2A-3] [화학식 2A-4]
[화학식 2B-1] [화학식 2B-2]
[화학식 2B-3] [화학식 2B-4]
[화학식 2C-1] [화학식 2C-2]
[화학식 2C-3] [화학식 2C-4]
상기 화학식 2A-1 내지 화학식 2A-4, 화학식 2B-1 내지 화학식 2B-4, 및 화학식 2C-1 내지 화학식 2C-4에서, Ar3 내지 Ar5, L3 내지 L5, R8 내지 R12 및 Rb1 내지 Rb4는 전술한 바와 같다.
예컨대 제2 화합물은 상기 화학식 2A-2로 표현될 수 있다.
일 예로 상기 Rb, Rb1 내지 Rb4 및 R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Rb, Rb1 내지 Rb4 및 R10 내지 R14는 각각 수소일 수 있다.
일 예로 상기 L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 L4는 단일 결합이고,
L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
일 예로 상기 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
더욱 구체적인 일 예로 상기 *-L5-Ar4 및 *-L6-Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
예컨대 상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[2-1] [2-2] [2-3] [2-4]
[2-5] [2-6] [2-7] [2-8]
[2-9] [2-10] [2-11] [2-12]
[2-13] [2-14] [2-15] [2-16]
[2-17] [2-18] [2-19] [2-20]
[2-21] [2-22] [2-23] [2-24]
[2-25] [2-26] [2-27] [2-28]
[2-29] [2-30] [2-31] [2-32]
[2-33] [2-34] [2-35] [2-36]
[2-37] [2-38] [2-39] [2-40]
[2-41] [2-42] [2-43] [2-44]
[2-45] [2-46] [2-47] [2-48]
[2-49] [2-50] [2-51] [2-52]
[2-53] [2-54] [2-55] [2-56]
[2-57] [2-58] [2-59] [2-60]
[2-61] [2-62] [2-63] [2-64]
[2-65] [2-66]
상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 90:10 내지 10:90, 약 90:10 내지 20:80, 약 90:10 내지 30:70, 약 90:10 내지 40:60 또는 약 90:10 내지 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 일 예로, 60:40 내지 50:50의 중량비로 포함될 수 있으며, 예컨대, 50:50의 중량비로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예서 제1 화합물과 제2 화합물은 각각 발광층의 호스트, 예컨대 인광 호스트로서 포함될 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)은 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
발광층은 전술한 호스트 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L7MX1
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L7 및 X1은 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L7 및 X1은 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
유기층은 발광층 외에 보조층을 더 포함할 수 있다.
상기 보조층은 예컨대 정공 보조층(140)일 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
상기 정공 보조층(140)은 예컨대 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송 보조층에 포함될 수 있다.
[그룹 A]
상기 정공 수송 보조층에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 전공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
제1 화합물의 합성
합성예 1: 화합물 18의 합성
[반응식 1]
둥근 바닥 플라스크에 CAS NO. [1259280-37-9]인 화합물 1 당량, CAS NO. [1472062-94-4]인 화합물 1 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 및 탄산칼륨 2.5 당량을 넣고 테트라하이드로퓨란과 증류수가 2:1의 부피비로 혼합된 혼합용매에 0.25 몰 농도로 녹인 후 질소 대기하에서 80℃ 기름 중탕에서 가열 환류한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 메탄올으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 5배 용량으로 재결정하여 화합물 18을 20.7 g(85% 수율) 얻었다.
LC/MS calculated for: C46H31N3 Exact Mass: 625.25 found for 626.78 [M+H]
합성예 2: 화합물 19의 합성
CAS NO. [1259280-37-9]인 화합물 및 CAS NO. [2396648-13-6]인 화합물을 출발 물질로 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 19를 80%의 수율로 합성하였다.
LC/MS calculated for: C50H33N3 Exact Mass: 675.27 found for 676.84 [M+H]
합성예 3: 화합물 23의 합성
[반응식 2]
1단계: 중간체 23-4의 합성
둥근 바닥 플라스크에 2-브로모 보로닉 에시드 1 당량, 2-브로모 4-클로로 아이오도 벤젠 1 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 및 탄산칼륨 2.5 당량을 넣고 테트라하이드로퓨란과 증류수가 2:1의 부피비로 혼합된 혼합용매에 0.25 몰 농도로 녹인 후 질소 대기하에서 80℃ 기름 중탕에서 가열 환류한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 잔사를, 헥산과 디클로로메탄이 10:1 내지 1:1의 부피비로 혼합된 혼합 용매를 순차적으로 사용하여 실리카겔 컬럼 정제법으로 정제하여 중간체 23-4 35 g (55% 수율)을 얻었다.
LC/MS calculated for: C12H7Br2Cl Exact Mass: 343.86 found for 347.45 [M+H]
2단계: 중간체 23-3의 합성
둥근 바닥 플라스크에 1당량의 중간체 23-4을 무수 테트라하이드로퓨란에 0.2 몰 농도로 녹인다. 반응 플라스크를 질소 대기하에서 드라이 아이스와 아세톤으로 온도를 -78℃로 낮추고 부틸리튬 용액 2.5 당량을 30 분 동안 서서히 적가한다. 적가 후 반응액을 2 시간 동안 교반 하고, 디메틸디클로로실란 1.2 당량을 20 분 동안 서서히 첨가한다. 반응액을 상온으로 서서히 올리고 2 시간 뒤 포화 암모늄클로라이드 용액을 용매량의 1/2 로 천천히 적가하고 에틸 아세테이트를 동일한 양으로 가한 뒤 유기층을 분리한다. 유기층을 농축하고 농축된 잔사를, 헥산과 디클로로메탄이 10:1 내지 1:1의 부피비로 혼합된 혼합 용매를 순차적으로 사용하여, 실리카겔 컬럼 정제법으로 정제하여 중간체 23-3을 15 g (61% 수율) 얻었다.
LC/MS calculated for: C14H13ClSi Exact Mass: 244.05 found for 245.79 [M+H]
3단계: 중간체 23-2의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 23-3 1 당량, 다이보론 1.2 당량, 비스 디페닐포스핀페로센 디클로로 팔라듐 0.05 당량, 초산 칼륨 1.5 당량을 디메틸포름아마이드에 0.25 몰 농도로 녹이고 160℃에서 18 시간 동안 가열 환류하였다. 반응액을 냉각시키고, 용매를 농축하고 디클로로메탄에 0.5 몰 농도로 녹인 뒤 실리카겔 관을 통과시킨다. 용리액을 농축하고 추가의 정제 없이 다음 반응에 그대로 사용하였다.
4단계: 중간체 23-1의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 23-2를 1 당량, 2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 1 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 및 탄산칼륨 2.5 당량을 넣고 테트라하이드로퓨란과 증류수가 2:1의 부피비로 혼합된 혼합용매에 0.25 몰 농도로 녹인 후 질소 대기하에서 80℃ 기름 중탕에서 가열 환류한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 잔사를, 헥산과 디클로로메탄이 10:1 내지 1:1의 부피비로 혼합된 혼합 용매를 순차적으로 사용하여, 실리카겔 컬럼 정제법으로 정제하여 중간체 23-1을 11 g (45% 수율) 얻었다.
LC/MS calculated for: C23H18ClN3Si Exact Mass: 399.10 found for 400.95 [M+H]
5단계: 화합물 23의 합성
상기 합성된 중간체 23-1을 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 23을 얻었다.
LC/MS calculated for: C48H35N3Si Exact Mass: 681.26 found for 682.91 [M+H]
합성예 4: 화합물 52의 합성
CAS NO. [2359655-18-6]인 화합물 및 CAS NO. [2396648-13-6]인 화합물을 출발 물질로 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 52를 77%의 수율로 합성하였다.
LC/MS calculated for: C49H33N3Si Exact Mass: 691.24 found for 692.91 [M+H]
합성예 5: 화합물 150의 합성
[반응식 3]
1단계: 중간체 150-3의 합성
둥근 바닥 플라스크에 2,3-디클로로벤조익산 메틸 에스터 1 당량, 파라 바이페닐 보로닉 에시드 1 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 및 탄산칼륨 2.5 당량을 넣고 테트라하이드로퓨란과 증류수가 2:1의 부피비로 혼합된 혼합용매에 0.25 몰 농도로 녹인 후 질소 대기하에서 80℃ 기름 중탕에서 가열 환류한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 잔사를 헥산과 디클로로메탄이 8:2의 부피비로 혼합된 혼합 용매로 재결정하여 중간체 150-3 31 g (65% 수율) 얻었다.
LC/MS calculated for: C20H15ClO2 Exact Mass: 322.08 found for 323.79 [M+H]
2단계: 중간체 150-2의 합성
둥근 바닥 플라스크에 1 당량의 중간체 150-3을 질소 대기하에서 무수 테트라하이드로퓨란에 0.2 몰 농도로 녹인다. 반응 플라스크를 얼음물 중탕에서 온도를 낮추고 페닐 마그네슘브로마이드 용액 2.5 당량을 30 분간 적가한다. 반응액을 상온으로 서서히 올리고, 2 시간 동안 교반한다. 반응액에 얼음물 0.5 몰을 천천히 적가하고, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조 후 유기 용매를 농축한다. 농축된 잔사를 디클로로 메탄에 0.3 몰 농도로 녹이고, 트리플루오로 보론 에틸 에테르 1.2 당량을 넣고 5 시간 동안 상온 교반한다. 반응액을 물로 씻고, 유기층을 농축한다. 농축된 잔사를 실리카겔 컬럼 정제법으로 헥산 및 에틸 아세테이트가 1:1 의 부피비로 혼합된 혼합 용매로 정제하여 중간체 150-2을 55%의 수율로 얻었다.
LC/MS calculated for: C31H21Cl Exact Mass: 428.13 found for 429.96 [M+H]
3단계: 중간체 150-1의 합성
상기 합성예 3의 3단계와 동일한 방법으로 중간체 150-2를 반응시켜 중간체 150-1을 얻었다. 얻어진 생성물은 추가의 정제 없이 다음 반응에 그대로 사용하였다.
4단계: 화합물 150의 합성
상기 합성된 중간체 150-1을 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 150을 얻었다.
LC/MS calculated for: C46H31N3 Exact Mass: 625.25 found for 626.78 [M+H]
비교합성예 1 내지 4
하기 표 1과 같이 출발물질을 Int-A 또는 Int-B로 변경한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물을 각각 합성하였다.
| 합성예 | Int-A | Int-B | 최종생성물 | 수득량 (수율) |
최종생성물의 물성 데이터 |
| 비교 합성예 1 |
 |
 |
 |
5.42g, (72%) | LC/MS calculated for: C33H21N3O Exact Mass: 475.17 found for 475.25 [M+H] |
| 비교합성예 2 | Int-9 |
 |
 |
6.24g, (71%) | LC/MS calculated for: C39H25N3O Exact Mass: 551.20 found for 551.27 [M+H] |
| 비교합성예 3 | Int-9 |
 |
 |
5.85g, (71%) | LC/MS calculated for: C39H25N3O Exact Mass: 551.20 found for 551.27 [M+H] |
| 비교합성예 4 | Int-9 |
 |
 |
5.66g, (70%) |
LC/MS calculated for: C45H29N3O Exact Mass: 627.23 found for 627.31 [M+H] |
제2 화합물의 합성
합성예 6: 화합물 2-2의 합성
[반응식 4]
중간체 Int-12 (23.2g, 62.5 mmol), Int-13 (21.1g, 65.6 mmol), 소듐 t-부톡사이드 (NaOtBu) (9.0 g, 93.8 mmol), Pd2(dba)3 (3.4 g, 3.7 mmol), 트리 t-부틸포스핀 (P(tBu)3) (4.5 g, 50% in 톨루엔)를 자일렌(300 mL)에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200 mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 농축하여 화합물 2-2(29g, 76%)을 수득하였다.
LC/MS calculated for: C46H32N2 Exact Mass: 612.26 found for 612.32 [M+H]
합성예 7 내지 14
Int-12 및 Int-13을 각각 하기 표 2와 같이 Int-C 또는 Int-D로 변경한 것을 제외하고는, 합성예 6과 동일한 방법으로 화합물을 각각 합성하였다.
| 합성예 | Int-C | Int-D | 최종생성물 | 수득량 (수율) |
최종생성물의 물성 데이터 |
| 합성예 7 |
 |
 |
 |
10.25g, (78%) | LC/MS calculated for: C46H32N2 Exact Mass: 612.26 found for 612.35 [M+H] |
| 합성예 8 | Int-12 |
 |
 |
11.10g, (75%) | LC/MS calculated for: C44H30N2 Exact Mass: 586.24 found for 586.31 [M+H] |
| 합성예 9 | Int-12 |
 |
 |
12.34g, (77%) | LC/MS calculated for: C50H34N2 Exact Mass: 662.27 found for 662.34 [M+H] |
| 합성예 10 | Int-12 |
 |
 |
9.15g,(70%) | LC/MS calculated for: C50H34N2 Exact Mass: 662.27 found for 662.36 [M+H] |
| 합성예 11 | Int-12 |
 |
 |
9.75g,(75%) | LC/MS calculated for: C50H34N2 Exact Mass: 662.27 found for 662.36 [M+H] |
| 합성예 12 | Int-12 |
 |
 |
10.02g,(85%) | LC/MS calculated for: C50H34N2 Exact Mass: 662.27 found for 662.38 [M+H] |
| 합성예 13 | Int-12 |
 |
 |
11.35g(77%) | LC/MS calculated for: C50H32N2O Exact Mass: 676.25 found for 676.42 [M+H] |
| 합성예 14 | Int-12 |
 |
 |
11.24g(81%) | LC/MS calculated for: C50H32N2O Exact Mass: 676.25 found for 676.35 [M+H] |
비교합성예 5: 비교화합물 D-5의 합성
[반응식 5]
질소 환경에서 상기 화합물 Int-22 (12.33 g, 30.95 mmol)을 Toluene 200 mL에 녹인 후, Int-23 (12.37 g, 34.05 mmol) 와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(1.07 g, 0.93 mmmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(12.83 g, 92.86 mmol)을 넣고 90℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 물층을 제거하고, 형성된 고체를 필터하였다. 얻어진 고체를 monochlorobenzene(MCB)에 재결정 정제하여 화합물 D-5 (18.7 g, 92 %)을 얻었다.
LC/MS calculated for: C48H32N2 Exact Mass: 636.26 found for 636.30 [M+H]
비교합성예 6: 비교화합물 D-6의 합성
[반응식 6]
둥근 바닥 플라스크에 CAS. NO. [2071630-78-7]인 인돌로카바졸 화합물 1 당량, 파라 바이페닐 브로마이드 1.2 당량, 비스 팔라듐 트리스 디벤질리딘아세톤 0.03 당량, 트리-t-부틸 포스핀 0.12 당량, 및 소듐 뷰톡사이드 1.5 당량을 자일렌에 0.25 몰 농도로 녹이고, 140℃에서 18 시간 동안 가열 환류한다. 반응액을 농축하고, 초산에틸 0.5 몰 농도에 희석시키고 실리카겔에 여과한다. 여액을 모아 톨루엔으로 재결정하여 상기 화합물 D-6 을 89% 의 수율로 얻었다.
LC/MS calculated for: C42H28N2 Exact Mass: 560.23 found for 561.70 [M+H]
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 1 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 1400 Å 두께의 정공수송층을 형성하고 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 600 Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 화합물 18과 화합물 2-59가 50:50의 중량비로 혼합된 혼합물을 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac] 2wt% 로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (1 % NDP-9 doping, 1400Å) / 화합물B (600Å) / EML [화합물 18 : 화합물 2-59 : [Ir(piq)2acac] (2wt%)] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : Liq(300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 16, 비교예 1 내지 6
하기 표 3에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 16, 및 비교예 1 내지 6의 소자를 제작하였다.
평가: 수명 상승 효과 확인
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광 효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도를 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 발광 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 유지하고 발광 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
(5) T90 수명비(%) 계산
비교예 1의 T90(h)과의 상대 비교값을 하기 표 3에 나타내었다.
(6) 발광 효율비(%) 계산
비교예 1의 발광효율(cd/A)을 기준값으로 하여 각각의 발광효율(cd/A)에 대한 상대 비교값을 계산하여 하기 표 3에 나타내었다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 제1호스트: 제2호스트 (wt%:wt%) |
T90 수명비(%) | 발광 효율비 (%) |
|
| 실시예 1 | 18 | 2-59 | 50:50 | 187% | 110% |
| 실시예 2 | 19 | 2-59 | 50:50 | 184% | 117% |
| 실시예 3 | 23 | 2-59 | 50:50 | 156% | 112% |
| 실시예 4 | 52 | 2-59 | 50:50 | 110% | 114% |
| 실시예 5 | 150 | 2-59 | 50:50 | 127% | 116% |
| 실시예 6 | 18 | 2-2 | 50:50 | 158% | 111% |
| 실시예 7 | 18 | 2-64 | 50:50 | 157% | 115% |
| 실시예 8 | 18 | 2-62 | 50:50 | 149% | 113% |
| 실시예 9 | 19 | 2-2 | 50:50 | 165% | 118% |
| 실시예 10 | 116 | 2-2 | 50:50 | 147% | 112% |
| 실시예 11 | 121 | 2-2 | 50:50 | 175% | 114% |
| 실시예 12 | 125 | 2-64 | 50:50 | 154% | 117% |
| 실시예 13 | 132 | 2-64 | 50:50 | 155% | 115% |
| 실시예 14 | 116 | 2-62 | 50:50 | 164% | 114% |
| 실시예 15 | 121 | 2-62 | 50:50 | 171% | 111% |
| 실시예 16 | 125 | 2-62 | 50:50 | 151% | 116% |
| 비교예 1 | 18 | D-5 | 50:50 | 100% | 100% |
| 비교예 2 | 18 | D-6 | 50:50 | 98% | 99% |
| 비교예 3 | D-1 | 2-59 | 50:50 | 87% | 98% |
| 비교예 4 | D-2 | 2-2 | 50:50 | 76% | 87% |
| 비교예 5 | D-3 | 2-64 | 50:50 | 64% | 91% |
| 비교예 6 | D-4 | 2-62 | 50:50 | 55% | 90% |
표 3을 참고하면, 본 발명에 따른 화합물은 비교 화합물 대비 수명 및 발광 효율이 크게 개선된 것을 확인할 수 있다. 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표현되는 제1 화합물, 및
하기 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표현되는 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 C, Si 또는 Ge이고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ra, 및 R3 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
화학식 2의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 CRb이고,
상기 화학식 2의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 3과 각각 연결되고,
Rb 및 R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
*는 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 L1은 단일 결합인, 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤일기인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 *-L2-Ar1 및 *-L3-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기인, 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1A로 표현되는 것인, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서,
X는 C 또는 Si이고,
Z1 내지 Z3은 각각 N이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸기, 또는 치환 또는 페닐기이고,
R7은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 1]
[1] [2] [3] [4] [5]
[6] [7] [8] [9] [10]
[11] [12] [13] [14] [15]
[16] [17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24] [25]
[26] [27] [28] [29] [30]
[31] [32] [33] [34] [35]
[36] [37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44] [45]
[46] [47] [48] [49] [50]
[51] [52] [53] [54] [55]
[56] [57] [58] [59] [60]
[61] [62] [63] [64] [65]
[66] [67] [68] [69] [70]
[71] [72] [73] [74] [75]
[76] [77] [78] [79] [80]
[81] [82] [83] [84] [85]
[86] [87] [88] [89] [90]
[91] [92] [93] [94] [95]
[96] [97] [98] [99] [100]
[101] [102] [103] [104] [105]
[106] [107] [108] [109] [110]
[111] [112] [113] [114] [115]
[116] [117] [118] [119] [120]
[121] [122] [123] [124] [125]
[126] [127] [128] [129] [130]
[131] [132] [133] [134] [135]
[136] [137] [138] [139] [140]
[141] [142] [143] [144] [145]
[146] [147] [148] [149] [150]
[151] [152] [153] [154] [155]
.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2A 내지 화학식 2C 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2A] [화학식 2B]
[화학식 2C]
상기 화학식 2A 내지 화학식 2C에서,
Ar3 내지 Ar5, L4 내지 L6, R10 내지 R14는 제1항에서 정의한 바와 같고,
Rb1 내지 Rb4는 각각 독립적으로 제1항에 기재된 Rb의 정의와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2A-2로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2A-2]
상기 화학식 2A-2에서,
Ar3 내지 Ar5, L4 내지 L6, R10 내지 R14는 제1항에서 정의한 바와 같고,
Rb3 및 Rb4는 각각 독립적으로 제1항에 기재된 Rb의 정의와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 및 3의
Rb, 및 R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 2]
[2-1] [2-2] [2-3] [2-4]
[2-5] [2-6] [2-7] [2-8]
[2-9] [2-10] [2-11] [2-12]
[2-13] [2-14] [2-15] [2-16]
[2-17] [2-18] [2-19] [2-20]
[2-21] [2-22] [2-23] [2-24]
[2-25] [2-26] [2-27] [2-28]
[2-29] [2-30] [2-31] [2-32]
[2-33] [2-34] [2-35] [2-36]
[2-37] [2-38] [2-39] [2-40]
[2-41] [2-42] [2-43] [2-44]
[2-45] [2-46] [2-47] [2-48]
[2-49] [2-50] [2-51] [2-52]
[2-53] [2-54] [2-55] [2-56]
[2-57] [2-58] [2-59] [2-60]
[2-61] [2-62] [2-63] [2-64]
[2-65] [2-66]
.
- 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제12항에 있어서,
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자. - 제13항에 있어서,
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 90:10 내지 10:90의 중량비로 포함하는 유기 광전자 소자. - 제12항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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