TW201934718A - 活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑、活性能量線硬化性樹脂組成物、硬化物及薄膜 - Google Patents

活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑、活性能量線硬化性樹脂組成物、硬化物及薄膜 Download PDF

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Abstract

本發明所欲解決的問題是提供一種活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑、活性能量線硬化性樹脂組成物、硬化物及薄膜。
本發明的解決手段是提供一種活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑、包含上述抗靜電劑之活性能量線硬化性樹脂組成物、上述組成物的硬化物以及包含上述硬化物之薄膜，該活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑包含聚合物(A)，該聚合物(A)包含下述構成單元且分子量分布Mw/Mn為1.8～5.0：源自乙烯系單體的構成單元(a1)，該乙烯系單體包含四級銨鹽結構；源自乙烯系單體的構成單元(a2)，該乙烯系單體為含有羥基之乙烯系單體與內酯之開環加成聚合物且重量平均分子量為1,000～10,000；及，源自乙烯系單體的構成單元(a3)，該乙烯系單體包含碳數3～5的分枝烷酯基。

Description

活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑、活性能量線硬化性樹脂組成物、硬化物及薄膜
本發明是有關一種活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑、活性能量線硬化性樹脂組成物、硬化物及薄膜。
當將活性能量線硬化性樹脂組成物用於平板顯示器用途時，為了防止起因於顯示器的組裝和運作中的靜電而發生的故障、或實現高精細影像，而要求良好的抗靜電性，故一直是使用抗靜電劑。
[發明所欲解決的問題]
對於抗靜電劑，尋求抗靜電性以及透明性、耐擦傷性、及耐濕熱性良好。於是，發明所欲解決的問題是提供一種抗靜電劑，其顯示良好的抗靜電性，且透明性、耐擦傷性、及耐濕熱性也良好。
[解決問題的技術手段]
本發明人等致力進行研究後，結果發現藉由使用一種聚合物即能夠解決上述所欲解決的問題，該聚合物已使用特定單體，且已將聚合物的分子量分布控制在特定值。
本發明提供下述項目。
(項目1)
一種活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑，其包含聚合物(A)，該聚合物(A)包含下述構成單元且分子量分布Mw/Mn為1.8～5.0：
源自乙烯系單體的構成單元(a1)，該乙烯系單體包含四級銨鹽結構；
源自乙烯系單體的構成單元(a2)，該乙烯系單體為含有羥基之乙烯系單體與內酯之開環加成聚合物且重量平均分子量為1,000～10,000；及，
源自乙烯系單體的構成單元(a3)，該乙烯系單體包含碳數3～5的分枝烷酯基。
(項目2)
一種活性能量線硬化性樹脂組成物，其包含上述項目所述的活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑。
(項目3)
一種硬化物，其為上述項目所述的活性能量線硬化性樹脂組成物的硬化物。
(項目4)
一種薄膜，其包含上述項目所述的硬化物。
本發明中，上述1或複數個特徵除了有指明的組合以外，還能夠進一步組合來提供。
[功效]
上述抗靜電劑能夠產生下述這樣的效果：兼具良好的抗靜電劑、透明性、耐擦傷性及耐濕熱性。
本發明的整體中，各物性值、含量等數值的範圍能夠適當(例如從下述各項目中所記載的上限及下限的值之中選擇)設定。具體而言，關於數值α，當例示A1、A2、A3、A4(設為A1＞A2＞A3＞A4)等來作為數值α的上限及下限時，數值α的範圍可例示如：A1以下、A2以下、A3以下、A2以上、A3以上、A4以上、A1～A2、A1～A3、A1～A4、A2～A3、A2～A4、A3～A4等。
[聚合物(A)]
本發明提供一種聚合物(A)，其包含下述構成單元且分子量分布Mw/Mn為1.8～5.0：源自乙烯系單體的構成單元(a1)，該乙烯系單體包含四級銨鹽結構；源自乙烯系單體的構成單元(a2)，該乙烯系單體為含有羥基之乙烯系單體與內酯之開環加成聚合物且重量平均分子量為1,000～10,000；及，源自乙烯系單體的構成單元(a3)，該乙烯系單體包含碳數3～5的分枝烷酯基。
＜源自包含四級銨鹽結構之乙烯系單體的構成單元(a1)＞
源自包含四級銨鹽結構之乙烯系單體的構成單元(a1)為一種構成單元，其在使用下述單體來製造聚合物後會包含在聚合物鏈中：包含四級銨鹽結構之乙烯系單體(a1’)。上述乙烯系單體(a1’)能夠併用2種以上。
包含四級銨鹽結構之乙烯系單體(a1’)可例示如式(1)：

(式(1)中，R1 表示H或CH3 ，R2 ～R4 表示碳數1～3左右的烷基，A表示O或NH，B表示碳數1～3左右的伸烷基，X－ 表示相對陰離子物種，n表示1以上的整數)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物等。此外，X－ 可例示如Cl－ 、SO4 2 － 、SO3 － 、C2 H5 SO4 － 、Br－ 等，從抗靜電效果的觀點來看，以Cl－ 最佳。再者，(a1)成分的市售物可例示如：共榮社化學股份有限公司製「LIGHT ESTER DQ-100」、興人股份有限公司製「DMAEA-Q」等。
碳數1～3的烷基可例示如：甲基、乙基、丙基、異丙基。
碳數1～3的伸烷基可例示如：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基。
相對於聚合物的總質量，構成單元(a1)的含量的上限及下限可例示如：60、55、50、45、40、35、30質量％等。1個實施形態中，相對於聚合物的總質量，較佳是包含構成單元(a1)30～60質量％。
＜源自為含有羥基之乙烯系單體與內酯之開環加成聚合物且重量平均分子量為1,000～10,000的乙烯系單體的構成單元(a2)＞
所謂源自為含有羥基之乙烯系單體與內酯之開環加成聚合物且重量平均分子量為1,000～10,000的乙烯系單體的構成單元(a2)，是指一種構成單元，其在使用下述單體來製造聚合物後會包含在聚合物鏈中：乙烯系單體(a2’)，其為含有羥基之乙烯系單體與內酯之開環加成聚合物且重量平均分子量為1,000～10,000。上述乙烯系單體(a2’)能夠併用2種以上。
上述乙烯系單體(a2’)是藉由下述方式來製造：使用含有羥基之乙烯系單體與內酯，藉由習知手法來進行開環加成聚合反應。含有羥基之乙烯系單體能夠併用2種以上，且內酯也能夠併用2種以上。
含有羥基之乙烯系單體可例示如：含有羥基之(甲基)丙烯酸系化合物、含有羥基之乙烯系單體等。此等中，特別是從自由基共聚性的觀點來看，較佳為含有羥基之(甲基)丙烯酸系化合物。
本發明中，所謂「(甲基)丙烯酸酯」，是意指「從由丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯所組成的群組中選出的至少1種」。同樣地，所謂「(甲基)丙烯酸」，是意指「從由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中選出的至少1種」。
含有羥基之(甲基)丙烯酸系化合物可例示如：(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸羥基丁酯、及羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等。
含有羥基之乙烯系單體可例示如：羥基乙基乙烯基醚、羥基丁基乙烯基醚、及羥基二乙二醇乙烯基醚等。
內酯可例示如：β-丙內酯、γ-丁內酯、δ-戊內酯、β-甲基-δ-戊內酯、及ε-己內酯等。此等中，特別是從開環聚合的反應性的觀點來看，較佳為從由ε-己內酯及δ-戊內酯所組成的群組中選出的1種。
相對於聚合物的總質量，構成單元(a2)的含量的上限及下限可例示如：50、45、40、35、30、25、20、15質量％等。1個實施形態中，相對於聚合物的總質量，較佳是包含構成單元(a2) 15～50質量％。
乙烯系單體(a2’)的重量平均分子量的上限及下限可例示如：10,000、8,000、7,000、6,000、5,000、4,000、3,999、3,000、2,000、1,000等。1個實施形態中，乙烯系單體(a2’)的重量平均分子量的範圍較佳為1,000～10,000。
(a2)成分的製造方法可例示如：以前述含有羥基之乙烯系單體作為起始劑來使前述內酯進行開環加成聚合反應的方法等。上述重量平均分子量能夠藉由下述方式來調整：在進行反應時適當選擇兩者的饋入比例、和反應溫度、觸媒物種、觸媒量。
在進行反應時能夠使用觸媒。觸媒可例示如：硫酸及磷酸等礦酸；鋰、鈉及鉀等鹼金屬；正丁鋰及三級丁鋰等烷基金屬化合物；四丁氧基鈦等金屬烷氧化物；二月桂酸二丁錫、二辛酸二丁錫、硫醇二丁錫、及辛酸錫等錫化合物等。相對於含有羥基之乙烯系單體與內酯合計100質量％，觸媒的使用量較佳為0.01～10質量％左右。
＜源自包含碳數3～5的分枝烷酯基之乙烯系單體的構成單元(a3)＞
所謂源自包含碳數3～5的分枝烷酯基之乙烯系單體的構成單元(a3)，是指一種構成單元，其在使用下述單體來製造聚合物後會包含在聚合物鏈中：乙烯系單體(a3’)，其包含碳數3～5的分枝烷酯基。上述乙烯系單體(a3’)能夠併用2種以上。1個實施形態中，上述乙烯系單體(a3’)不具有脂環結構。此時，構成單元(a3)會不具有脂環結構。
碳數3～5的分枝烷酯基可例示如：異丙酯基、異丁酯基、二級丁酯基、三級丁酯基、1-甲基丁酯基、2-甲基丁酯基、3-甲基丁酯基、1-乙基丙酯基、1,1-二甲基丙酯基、1,2-二甲基丙酯基、2,2-二甲基丙酯基。
包含碳數3～5的分枝烷酯基之乙烯系單體(a3’)可例示如：(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸三級丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、及(甲基)丙烯酸異戊酯等。
相對於聚合物的總質量，構成單元(a3)的含量的上限及下限可例示如：40、35、30、25、20、15、10、5質量％等。1個實施形態中，相對於聚合物的總質量，較佳是包含構成單元(a3) 5～40質量％。
＜構成單元(a1)～(a3)以外的構成單元(a4)＞
上述聚合物中，可包含上述構成單元(a1)～(a3)以外的構成單元(a4)(也稱為「其它構成單元(a4)」)。其它構成單元(a4)為一種構成單元，其在使用下述單體來製造聚合物後會包含在聚合物鏈中：上述單體(a1’)～(a3’)以外的單體(也稱為「其它單體」、「單體(a4’)」)。其它單體能夠併用2種以上。
單體(a4’)可例示如：不相當於(a3)成分的單(甲基)丙烯酸酯、含有芳香環結構之乙烯系單體等。
不相當於(a3)成分的單(甲基)丙烯酸酯可例示如：具有碳數1～10左右的烴基之單(甲基)丙烯酸酯等。
上述具有碳數1～10左右的烴基之單(甲基)丙烯酸酯可例示如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、及(甲基)丙烯酸苯酯等。
上述含有芳香環結構之乙烯系單體可例示如：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、及4-甲基苯乙烯等。
相對於聚合物的總質量，構成單元(a4)的含量的上限及下限可例示如：50、45、40、35、30、25、20、15、10、5、1、0質量％等。1個實施形態中，相對於聚合物的總質量，較佳是包含構成單元(a4)0～50質量％。
＜構成單元間的相對比＞
構成單元(a1)與構成單元(a2)的質量比(構成單元(a1)的質量/構成單元(a2)的質量)的上限及下限可例示如：4、3.5、3、2.5、2、1.5、1、0.5等。1個實施形態中，構成單元(a1)與構成單元(a2)的質量比(構成單元(a1)的質量/構成單元(a2)的質量)較佳為0.5～4。
構成單元(a1)與構成單元(a3)的質量比(構成單元(a1)的質量/構成單元(a3)的質量)的上限及下限可例示如：12、11、10、9、7.5、5、2.5、1、0.5等。1個實施形態中，構成單元(a1)與構成單元(a3)的質量比(構成單元(a1)的質量/構成單元(a3)的質量)較佳為0.5～12。
構成單元(a2)與構成單元(a3)的質量比(構成單元(a2)的質量/構成單元(a3)的質量)的上限及下限可例示如：10、9、7.5、5、2.5、1、0.5、0.3等。1個實施形態中，構成單元(a2)與構成單元(a3)的質量比(構成單元(a2)的質量/構成單元(a3)的質量)較佳為0.3～10。
構成單元(a4)與構成單元(a1)的質量比(構成單元(a4)的質量/構成單元(a1)的質量)的上限及下限可例示如：2、1.5、1、0.5、0.1、0等。1個實施形態中，構成單元(a4)與構成單元(a1)的質量比(構成單元(a4)的質量/構成單元(a1)的質量)較佳為0～2。
構成單元(a4)與構成單元(a2)的質量比(構成單元(a4)的質量/構成單元(a2)的質量)的上限及下限可例示如：4、3、2、1、0.5、0.1、0等。1個實施形態中，構成單元(a4)與構成單元(a2)的質量比(構成單元(a4)的質量/構成單元(a2)的質量)較佳為0～4。
構成單元(a4)與構成單元(a3)的質量比(構成單元(a4)的質量/構成單元(a3)的質量)的上限及下限可例示如：10、9、7.5、5、4、3、2、1、0.5、0.1、0等。1個實施形態中，構成單元(a4)與構成單元(a3)的質量比(構成單元(a4)的質量/構成單元(a3)的質量)較佳為0～10。
＜聚合物(A)的物性等＞
聚合物(A)的重量平均分子量(Mw)的上限及下限可例示如：500,000、450,000、400,000、350,000、300,000、250,000、200,000、180,000等。1個實施形態中，聚合物(A)的重量平均分子量(Mw)較佳為180,000～500,000。
聚合物(A)的數目平均分子量(Mn)的上限及下限可例示如：200,000、175,000、150,000、100,000、75,000、50,000等。1個實施形態中，聚合物(A)的數目平均分子量(Mn)較佳為50,000～200,000。
聚合物(A)的分子量分布(Mw/Mn)的上限及下限可例示如：5.0、4.9、4.5、4.0、3.5、3.0、2.5、2.0、1.9、1.8等。1個實施形態中，聚合物(A)的分子量分布(Mw/Mn)較佳為1.8～5.0。
＜聚合物(A)的製造方法＞
(A)成分能夠藉由下述方式來獲得：以各種習知方法(塊狀聚合、溶液聚合、乳化聚合等)來使單體(a1’)～(a3’)及因應需要的單體(a4’)成分進行自由基共聚。反應時間較佳為2～12小時左右。再者，分子量分布能夠藉由聚合溫度和聚合起始劑量來調整。
聚合溫度的上限及下限可例示如：130、120、110、100、90、80、75、70℃等。1個實施形態中，聚合溫度較佳為70～130℃左右。
在進行反應時，可使用自由基聚合起始劑。自由基聚合起始劑可例示如：過氧化氫、過硫酸銨及過硫酸鉀等無機過氧化物；過氧化苯甲醯、過氧化二枯烯(dicumyl peroxide)及過氧化十二烷等有機過氧化物；2,2-偶氮雙(異丁腈)及2,2-偶氮雙(甲基丁腈)等偶氮系化合物等。當使用自由基聚合起始劑時，相對於單體(a1’)～(a3’)及其它單體的總質量，其使用量較佳為0.01～10質量％左右。
此外，在進行反應時，可使用鏈轉移劑。鏈轉移劑可例示如：十二烷基硫醇、2-巰基苯并噻唑、及溴三氯甲烷等。當使用鏈轉移劑時，相對於單體(a1’)～(a3’)及其它單體的總質量，其使用量較佳為0.01～10質量％左右。
此外，當進行溶液聚合時，能夠使用：乙二醇單乙基醚及丙二醇單甲基醚等二醇醚溶劑；甲醇、乙醇及正丙醇等醇類溶劑；甲基乙基酮及甲基異丁基酮等酮類溶劑；苯、甲苯及二甲苯等芳香族烴溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯等乙酸酯溶劑；氯仿及二甲基甲醯胺等有機溶劑。此等中，從(a1)成分～(a4)成分的溶解力的觀點來看，較佳為二醇醚溶劑及醇類溶劑。此外，當進行乳化聚合時，能夠使用：各種習知的陰離子性、非離子性、陽離子性的界面活性劑。
[活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑：也稱為「抗靜電劑」]
本發明提供一種活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑，其包含上述聚合物(A)。
(稀釋溶劑)
1個實施形態中，上述抗靜電劑中包含稀釋溶劑。稀釋溶劑可併用2種以上。稀釋溶劑可例示如：甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、三級丁醇、二丙酮醇、乙醯丙酮、甲苯、二甲苯、正己烷、環己烷、甲基環己烷、正庚烷、異丙醚、甲基賽璐蘇、乙基賽璐蘇、1,4-二噁烷、丙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯等。
稀釋溶劑含量無特別限制。相對於抗靜電劑100質量份，稀釋溶劑含量的上限及下限可例示如：1900、1500、1000、500、100、50、25、0質量份等。當抗靜電劑中包含稀釋溶劑時，1個實施形態中，相對於抗靜電劑100質量份，從塗佈性的觀點來看，較佳是包含稀釋溶劑25～1900質量份左右。
(添加劑)
上述抗靜電劑能夠包含特定劑來作為添加劑，該特定劑不是上述聚合物(A)也不是稀釋溶劑。添加劑可併用2種以上。添加劑可例示如：抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、消泡劑、表面調整劑、防污劑、顏料、金屬氧化物微粒子分散體、有機微粒子分散體等。
1個實施形態中，相對於抗靜電劑固體成分100質量份，添加劑含量可例示如：0～50質量份、未達40質量份、未達25質量份、未達10質量份、未達5質量份、未達1質量份、未達0.1質量份、未達0.01質量份、0質量份等。
另一實施形態中，相對於聚合物(A) 100質量份，添加劑含量可例示如：0～333質量份、未達300質量份、未達200質量份、未達100質量份、未達50質量份、未達25質量份、未達10質量份、未達5質量份、未達1質量份、未達0.1質量份、未達0.01質量份、0質量份等。
[活性能量線硬化性樹脂組成物：也稱為「組成物」]
本發明提供一種活性能量線硬化性樹脂組成物，其包含上述活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑。上述活性能量線硬化性樹脂組成物除了上述活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑以外，還能夠包含：具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯、反應性稀釋劑、光聚合起始劑、及/或添加劑。
(具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯)
具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯可例示如：非胺酯改質多(甲基)丙烯酸酯(1)(也稱為(1)成分)、胺酯改質多(甲基)丙烯酸酯(2)(也稱為(2)成分)等。具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯可併用2種以上。
非胺酯改質多(甲基)丙烯酸酯(1)可例示如：二季戊四醇多(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇多(甲基)丙烯酸酯、及聚季戊四醇多(甲基)丙烯酸酯等。
胺酯改質多(甲基)丙烯酸酯(2)可例示如由下述所獲得的化合物等：上述(1)成分中的具有1個以上的羥基之成分或具有4個以下的(甲基)丙烯醯基之含有羥基之(甲基)丙烯酸酯、與各種習知多異氰酸酯。
多異氰酸酯可例示如：芳香族二異氰酸酯、脂環族二異氰酸酯、及脂肪族二異氰酸酯、以及此等的多聚物(2～20聚物)等。此等中，從硬化皮膜的耐候性的觀點來看，較佳為脂環族二異氰酸酯化合物。
芳香族二異氰酸酯可例示如：2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、1,3-二甲苯二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二異氰酸酯、3-甲基-二苯基甲烷二異氰酸酯、及1,5-萘二異氰酸酯等。
脂環族二異氰酸酯可例示如：二環己基甲烷二異氰酸酯及異佛酮二異氰酸酯、氫化二甲苯二異氰酸酯、氫化甲苯二異氰酸酯等。
脂肪族二異氰酸酯可例示如：六亞甲基二異氰酸酯等。
具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯的分子量的上限及下限可例示如：10000、9000、8000、7000、5000、4000、3000、2000、1000、900、750、700、600、550。1個實施形態中，從與聚合物(A)之間的相溶性、硬化皮膜的抗靜電性、透明性、硬度、及耐擦傷性等的觀點來看，具有5個(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯的分子量較佳為550～10000左右，更佳為550～7000左右。
再者，本發明中，當僅記載為「分子量」時，具有下述意義。也就是當像二季戊四醇多(甲基)丙烯酸酯這樣能夠以特定化學式來無歧異地表現化合物的結構(也就是分子量分布為1)時，上述分子量是意指式量。另一方面，當像聚合物多(甲基)丙烯酸酯這樣無法以特定化學式來無歧異地表現化合物的結構(也就是分子量分布大於1)時，上述分子量是意指重量平均分子量。
此外，具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯的羥基值的上限及下限可例示如：100、90、75、50、25、10、5、0 mgKOH/g等。1個實施形態中，從與聚合物(A)之間的相溶性、硬化皮膜的抗靜電性、透明性、硬度、及耐擦傷性等的觀點來看，具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯的羥基值較佳為0～100 mgKOH/g左右，更佳為5～90 mgKOH/g左右。
相對於組成物固體成分的總質量，具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯的含量的上限及下限可例示如：80、70、60、50、40、30、20、10、5、0質量％。1個實施形態中，相對於組成物固體成分的總質量，較佳是包含具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯0～80質量％。
(反應性稀釋劑)
反應性稀釋劑為上述「具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯」以外的具有碳-碳不飽和鍵等活性能量線反應性官能基之化合物。反應性稀釋劑可併用2種以上。藉由併用反應性稀釋劑，即能夠使聚合物(A)與具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯之間的相溶性更良好。結果，本發明的活性能量線硬化性樹脂組成物的透明性提高，且能夠獲得抗靜電性、透明性、硬度及耐擦傷性等特別優異的硬化皮膜。
反應性稀釋劑可例示如：四(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯、上述單體(a1’)～(a3’)、上述具有碳數1～10左右的烴基之單(甲基)丙烯酸酯、上述含有芳香環結構之乙烯系單體等。特別是從相溶化作用及硬化皮膜性能(硬度、耐擦傷性等)的觀點來看，較佳為：三(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸酯。
四(甲基)丙烯酸酯可例示如：季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯等。
三(甲基)丙烯酸酯可例示如：季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等。
二(甲基)丙烯酸酯可例示如：1,6-己二醇二二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、六乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙環戊二烯二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧乙烷改質二(甲基)丙烯酸酯等。
(光聚合起始劑)
1個實施形態中，上述活性能量線硬化性樹脂組成物中包含光聚合起始劑。光聚合起始劑可併用2種以上。光聚合起始劑可例示如：1-羥基環己基苯基酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(N-嗎啉基)丙-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦、4-甲基二苯甲酮等。再者，光聚合起始劑當進行紫外線硬化時會使用，但當進行電子束硬化時不一定需要。
光聚合起始劑的含量無特別限制，相對於組成物100質量份，光聚合起始劑的含量的上限及下限可例示如：15、14、10、9、8、7、6、5、4、3、2、1、0.5、0質量份等。當組成物中包含光聚合起始劑時，1個實施形態中，相對於組成物固體成分100質量份，從(甲基)丙烯醯基進行反應的觀點來看，較佳是包含光聚合起始劑0.5～15質量份，更佳是包含光聚合起始劑0.5～10質量份左右。
相對於聚合物(A) 100質量份，光聚合起始劑的含量的上限及下限可例示如：50、45、40、35、30、25、20、15、10、9、8、7、6、5、4、3、2、1、0.5、0質量份等。當組成物中包含光聚合起始劑時，1個實施形態中，相對於聚合物(A) 100質量份，從(甲基)丙烯醯基進行反應的觀點來看，光聚合起始劑的含量較佳為0.5～50質量份，更佳為5～20質量份左右。
(添加劑)
上述組成物可包含特定劑來作為添加劑，該特定劑不是下述成分之中的任一種：上述聚合物(A)、稀釋溶劑、具有5個以上的(甲基)丙烯醯基之多(甲基)丙烯酸酯、反應性稀釋劑、光聚合起始劑。添加劑可併用2種以上。添加劑可例示如上述物等。
1個實施形態中，相對於組成物固體成分100質量份，添加劑含量可例示如：0～60質量份、未達40質量份、未達25質量份、未達10質量份、未達5質量份、未達1質量份、未達0.1質量份、未達0.01質量份、0質量份等。
[硬化物]
本發明提供一種硬化物，其為上述活性能量線硬化性樹脂組成物的硬化物。上述硬化物能夠藉由下述方式來獲得：對上述活性能量線硬化性樹脂組成物照射紫外線、電子束、放射線等活性能量線。
進行硬化反應時所使用的活性能量線可例示如：紫外線和電子束。作為紫外線的光源能夠使用：具有氙氣燈、高壓水銀燈、金屬鹵化物燈之紫外線照射裝置。再者，光量和光源配置、運送速度等能夠因應需要來調整，例如，當使用高壓水銀燈時，較佳是：相對於1盞具有80～160 W/cm左右的燈輸出的燈，以運送速度5～50 m/分鐘左右來使其硬化。另一方面，當為電子束時，較佳是：使用具有10～300 kV左右的加速電壓的電子束加速裝置，以運送速度5～50 m/分鐘左右來使其硬化。
[薄膜]
本發明提供一種薄膜，其包含上述硬化物。上述薄膜為以上述硬化物及各種基底薄膜作為構成要素的物品。1個實施形態中，上述薄膜為塑膠薄膜。
基底薄膜(基材)能夠採用各種習知物。基底薄膜可例示如：聚碳酸酯薄膜、壓克力薄膜(聚甲基丙烯酸甲酯薄膜等)、聚苯乙烯薄膜、聚酯薄膜、聚烯烴薄膜、環氧樹脂薄膜、三聚氰胺薄膜、三乙醯纖維素薄膜、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)薄膜、丙烯腈-苯乙烯(AS)薄膜、降冰片烯系樹脂薄膜、環狀烯烴薄膜、聚乙烯醇薄膜等。基底薄膜的厚度無特別限定，較佳為15～100 μm左右。
上述薄膜能夠以各種習知方法來製造。薄膜的製造方法可例示如下述方法等：將上述活性能量線硬化性樹脂組成物塗佈於上述基底薄膜的至少單面，並因應需要來使其乾燥後，照射活性能量線。此外，也能夠以下述方式製造積層薄膜：將本實施形態的樹脂組成物塗佈於所獲得的基底薄膜的非塗佈面，並將其它基底薄膜貼合於其上後，照射活性能量線。
塗佈方法可例示如：棒塗佈器塗佈、金屬線棒(wire bar)塗佈、線棒(meyer bar)塗佈、氣刀塗佈、凹版塗佈、反向凹版塗佈、膠版印刷、柔版印刷、網版印刷等。
塗佈量無特別限定，較佳是乾燥後的質量為0.1～30 g/m2 左右，更佳是乾燥後的質量為1～20 g/m2 左右。
[實施例]
以下列舉實施例及比較例來更具體說明本發明。本發明不受下述實施例所限定。再者，下述中，只要未特別說明，「份」及「％」即是分別表示質量份及質量％。
此外，(A)成分的重量平均分子量為利用市售的分子量測定機並在下述條件下測得的實測值。
分子量測定機：製品名「HLC-8320GPC」，東曹股份有限公司製
管柱：製品名「TSKgel G6000PWXL -CP」、「TSKgel G3000PWXL -CP」，東曹股份有限公司製
展開溶劑：0.1 M的NaNO3 及0.1 M的乙酸溶液
流速：0.5 mL/min
樣品濃度：0.5 g/L
標準物質：聚環氧乙烷(TSKgel標準聚環氧乙烷SE套組，東曹股份有限公司製)
＜(a2)成分的合成＞
[合成例1]
在具備攪拌裝置、冷卻管的反應裝置中加入甲基丙烯酸羥基乙酯130份、ε-己內酯1140份及辛酸錫1.3份後，升溫直到150℃為止並保溫6小時後冷卻，而獲得重量平均分子量為約2750的含有羥基之乙烯系單體與內酯之開環加成聚合物(以下稱為(a2-1)成分)。
再者，該重量平均分子量是藉由下述方式來獲得的值：使用市售的分子量測定機(本體製品名「HLC-8220GPC」，東曹股份有限公司製；管柱製品名「TSKgel SuperHZ-M」，東曹股份有限公司製；)並在下述這樣的條件下進行測定。表1中表示組成及重量平均分子量(以下皆同)。
展開溶劑：四氫呋喃
流速：0.35 mL/min
樣品濃度：0.5％
標準物質：聚苯乙烯(標準聚苯乙烯套組PstQuick A、B、C，東曹股份有限公司製)
＜(A)成分的合成＞
[製造例1]
在與合成例1相同的反應裝置中加入氯化甲基丙烯醯氧基乙基三甲基銨(DMC)(以下稱為(a1-1)成分)100份、(a2-1)成分80份、甲基丙烯酸三級丁酯(tBMA)(以下稱為(a3-1)成分)20份、及丙二醇單甲基醚(以下稱為PGM)800份，並升溫直到80℃為止。然後，加入2,2’-偶氮雙(甲基丁腈)(以下稱為AMBN)8份及PGM 32份後，開始進行聚合反應，並在85℃保溫6小時後冷卻，而獲得含有四級銨鹽結構之聚合物(A-1)的溶液(非揮發成分20％)。
[製造例2～6及比較製造例1～4]
除了像表1中所記載這樣變更成分以外，其餘與製造例1同樣地進行並實施。
[表1]

tBMA：甲基丙烯酸三級丁酯
iBMA：甲基丙烯酸異丁酯
CHMA：甲基丙烯酸環己酯
LMA：甲基丙烯酸月桂酯
＜活性能量線硬化性樹脂組成物的調製＞
[實施例1]
以固體成分比例來調配由溶液狀的(A-1)成分所構成的抗靜電劑5份、二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)(MIWON公司製，商品名「MIRAMER M600」)50份、胺酯丙烯酸酯(荒川化學工業股份有限公司製，商品名「BEAMSET 577」)50份、及1-羥基環己基苯基酮(BASF Japan股份有限公司製，商品名「Irgacure184」)2份、1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-2-丙-2-酮(BASF Japan股份有限公司製，商品名「Irgacure2959」)3份，並以PGM來稀釋，而調製非揮發成分30％的活性能量線硬化性樹脂組成物。
[實施例2～6及比較例1～4]
除了像表2中所記載這樣變更成分以外，其餘與實施例1同樣地進行並實施。
[表2]
(薄膜的製作)
使用＃15棒塗佈器，以使硬化後的被膜的膜厚成為5 μm的方式，將各活性能量線硬化性樹脂組成物塗佈於100 μm膜厚的聚對苯二甲酸乙二酯(PET)薄膜(TORAY股份有限公司製，Lumilar 100U483)上，並在80℃乾燥1分鐘，而製作薄膜。然後，對所獲得的薄膜使用紫外線硬化裝置(商品名：UBT-080-7A/BM，Multiply股份有限公司製，高壓水銀燈600 mJ/cm2 )，而獲得具備硬化被膜的薄膜。對製得的薄膜進行下述評估的結果是如表2表示。
＜抗靜電性測試＞
使用市售電阻率計(三菱化學股份有限公司製，製品名「Hiresta MCP-HT-450」)，依據JIS K 6911，以施加電壓500 V來測定薄膜剛製作後的表面電阻。
1×1011 Ω/sq≧・・・○
1×1011 Ω/sq＜・・・×
＜透明性測定＞
使用村上色彩技術研究所製彩色霧度計來測定薄膜的霧度值。
1.0≧・・・○
1.0＜・・・×
＜耐濕熱性測試＞
將薄膜在溫度80℃、濕度95％Rh環境下靜置24小時後，以肉眼來確認在薄膜表面有無表面析出物。
無表面析出物・・・○
有表面析出物・・・×
＜耐擦傷性測試＞
以底部黏貼有鋼絲絨(10 mm×10 mm)的砝碼(500 g)來對薄膜的硬化皮膜摩擦10次後，以塗膜外觀有無傷痕作為基準來進行肉眼評估。
無傷痕・・・○
有傷痕・・・×
國內寄存資訊 (請依寄存機構、日期、號碼順序註記)
無
國外寄存資訊 (請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記)
無

Claims (4)

  1. 一種活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑，其包含聚合物(A)，該聚合物(A)包含下述構成單元且分子量分布Mw/Mn為1.8～5.0： 源自乙烯系單體的構成單元(a1)，該乙烯系單體包含四級銨鹽結構； 源自乙烯系單體的構成單元(a2)，該乙烯系單體為含有羥基之乙烯系單體與內酯之開環加成聚合物且重量平均分子量為1,000～10,000；及， 源自乙烯系單體的構成單元(a3)，該乙烯系單體包含碳數3～5的分枝烷酯基。
  2. 一種活性能量線硬化性樹脂組成物，其包含請求項1所述的活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑。
  3. 一種硬化物，其為請求項2所述的活性能量線硬化性樹脂組成物的硬化物。
  4. 一種薄膜，其包含請求項3所述的硬化物。
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