JP6287615B2 - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化皮膜及び帯電防止処理光学フィルム - Google Patents
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Description
(B)成分:4%懸濁スラリー(水/エタノール=1/1)にしたときのpHが8.0以下であり、かつジブチルアミン吸着量が7〜70mmol/kgであり、かつ平均粒子径が2.5〜5μmの疎水性沈殿珪酸
(C)成分:分子内に(メタ)アクリロイル基を3〜6個有し、かつ重量平均分子量が250〜1000であり、かつ水酸基価が0〜60mgKOH/gであるポリ(メタ)アクリレート化合物
(D)成分:光重合開始剤
カラム:製品名「TSKGel G6000PWXL−CP」、「TSKGel G3000PWXL−CP」、いずれも東ソー(株)製
展開溶媒:0.1MのNaNO3及び0.1Mの酢酸溶液
流速:0.5mL/min
試料濃度:0.5g/L
カラム:製品名「TSKGel G6000PWXL−CP」、「TSKGel G3000PWXL−CP」、東ソー(株)製
展開溶媒:0.1MのNaNO3及び0.1Mの酢酸溶液
流速:0.5mL/min
試料濃度:0.5g/L
合成例1
撹拌装置、冷却管を備えた反応装置に、ヒドロキシエチルメタクリレートを130部、ε−カプロラクトンを1140部、及びオクチル酸スズを1.3部加え、150℃まで昇温し、6時間保温した後に冷却することにより、重量平均分子量約5500のポリエステル構造含有単官能ビニルモノマー(以下、(a2−1)成分という。)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、ヒドロキシエチルメタクリレートを130部、δ−バレロラクトンを2280部、オクチル酸スズを1.3部加え、150℃まで昇温し、6時間保温した後に冷却し、重量平均分子量約7400のポリエステル構造含有単官能ビニルモノマー(以下、(a2−2)成分という。)を得た
合成例1と同様の反応装置に、ヒドロキシエチルメタクリレートを130部、ε−カプロラクトンを570部、オクチル酸スズを0.7部加え、150℃まで昇温し、6時間保温した後に冷却し、重量平均分子量約2900のポリエステル構造含有単官能ビニルモノマー(以下、(b−1)成分という。)を得た。
合成例A−1
合成例1と同様の反応装置に、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド(DMC)(以下、(a1−1)成分という。)を100部、(a2−1)成分を60部、tert−ブチルメタアクリレート(t−BMA)(以下、(a3−1)成分という。)を40部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)を800部加え、90℃まで昇温した。次いで2,2´−アゾビス(メチルブチロニトリル)(AMBN)を8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(A−1)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を100部、(a2−1)成分を60部、iso−ブチルメタアクリレート(i−BMA)(以下、(a3−2)成分という。)を40部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(A−2)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を60部、(a2−1)成分を60部、(a3−1)成分を80部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(A−3)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を60部、(a2−1)成分を60部、(a3−2)を成分80部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(A−4)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を120部、(a2−1)成分を60部、(a3−1)成分を20部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(A−5)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を120部、(a2−1)成分を60部、(a3−2)成分を20部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(A−6)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を100部、(a2−2)成分を60部、(a3−1)成分を40部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(A−7)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を50部、(a2−1)成分を60部、(a3−1)成分を90部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(A−8)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を100部、(a2−1)成分を60部、シクロヘキシルメタクリレート(以下、CHMAという。)を40部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(α−1)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を100部、(a2−1)成分を60部、ノルマルブチルメタクリレート(以下、n−BMAという。)を40部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(α−2)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を100部、(b−1)成分を60部、(a3−1)成分を40部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(α−3)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を130部、(a2−1)成分を60部、(a3−1)成分を10部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(α−4)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を100部、(a2−1)成分を60部、エチルアクリレート(以下、EAという。)を40部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(α−5)の溶液(不揮発分20%)を得た。
合成例1と同様の反応装置に、(a1−1)成分を100部、(a2−1)成分を60部、2−エチルヘキシルアクリレート(以下、EHMAという。)を40部及びPGMを800部加え、90℃まで昇温した。次いでAMBNを8部及びPGMを32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(α−6)の溶液(不揮発分20%)を得た。
実施例1
(A−1)成分を10部、(B−1)成分として疎水性沈殿珪酸(東ソー・シリカ(株)製、商品名「ニップシルSS50A」、4%懸濁スラリー(水/エタノール=1/1)にしたときのpHが7.0、DBA値14mmol/kg、平均粒子径3.0μm)を6部、(C)成分としてジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート(DPHA)(ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートとジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートの混合物:荒川化学工業(株)製、商品名「KU‐702」。以下、(C−1)成分という。)を84部、及び(D)成分として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン(株)製、商品名「イルガキュアー184」、以下HCPKという。)を5部、固形分割合で配合し、メチルイソブチルケトン(MIBK)で希釈して、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。また、当該組成物の相溶性(外観)を、塗料調製直後及び25℃、50%に2週間放置した後のそれぞれについて、以下の基準で目視評価した。
☓:ハードケーキ状の沈殿が生じている
実施例1において、(B)成分及び(C)成分として表2及び表3に記載のものを、表4で示す部数で使用した他は同様にして活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。また、各組成物の相溶性を塗料作成直後及び25℃、50%に2週間放置した後でそれぞれ目視評価した。
(B−2)成分…東ソー・シリカ(株)製の疎水性沈殿珪酸(商品名「ニップシルSS50C」)
(B−3)成分…東ソー・シリカ(株)製の疎水性沈殿珪酸(商品名「ニップシルSS50B」)
(B−4)成分…東ソー・シリカ(株)製の疎水性沈殿珪酸(商品名「ニップシルSS−100」)
(B−5)成分…東ソー・シリカ(株)製の疎水性沈殿珪酸(商品名「ニップシルSS−72F」)
Mw:重量平均分子量
OHV:水酸基価
DPHA:ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート(商品名「KU‐702」、荒川化学工業(株)製)
TPPA:トリペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート(商品名「ビスコート#802」、大阪有機化学工業(株)製)
PEUA:ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレートを主原料とするウレタン変性ポリ(メタ)アクリレート(商品名「KU−PEUA」、荒川化学工業(株)製)
DPUA:ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレートを主原料とするウレタン変性ポリ(メタ)アクリレート(商品名「KU−DPUA」、荒川化学工業(株)製)
PETA:ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート(商品名「ビスコート#300」、大阪有機化学工業(株)製)
〔表面抵抗値の測定〕
実施例1の活性エネルギー線硬化型組成物(調製直後)を、100μm厚のポリエステルフィルム(東洋紡績(株)製、商品名「コスモシャインA−4100」)の上に、#4バーコーターを用いて塗布し(膜厚の計算値:2〜3μm)、80℃で1分乾燥させた。次いで、得られたフィルムを、大気中、高圧水銀灯(200mJ/cm2)の下を2度通過させることにより、硬化皮膜を備えた帯電防止処理光学フィルムを作製した。他の実施例及び比較例の活性エネルギー線硬化型組成物についても同様にして帯電防止処理光学フィルムを作製した。次いで、当該フィルムの硬化皮膜の表面抵抗を、市販抵抗率計(三菱化学(株)製、製品名「ハイレスタMCP−HT−450」)を用い、JIS K 6911に準じ、印加電圧500Vで測定した。
〔表面抵抗値の測定〕
実施例1の活性エネルギー線硬化型組成物(25℃、50%に2週間放置した後)を用い、前記したのと同様の方法により、帯電防止処理光学フィルムを作製した。次いで、当該フィルムの硬化皮膜の表面抵抗を同様の方法で測定した。
〔ヘイズの測定〕
当該帯電防止処理光学フィルムのヘイズ値を、村上色彩技術研究所製カラーへイズメーターを用い、JIS K 5400に準拠して測定した。なお、各ヘイズ値は基材であるポリエステルフィルムのヘイズ値を含めた数値である。
〔耐擦傷性〕
当該帯電防止処理光学フィルムの硬化皮膜を、スチールウール(10mm×10mm)を底に貼り付けた200gの重りで10回擦り、塗膜外観を以下の基準で目視評価した。
○:硬化皮膜上に傷無し
☓:硬化皮膜上に無数の細かい傷有り
〔鉛筆硬度〕
当該帯電防止処理光学フィルムの硬化皮膜を、荷重500gの鉛筆引っかき試験(JIS K 5400準拠)により評価した。
〔塗膜外観〕
当該帯電防止処理光学フィルムの硬化皮膜表面を目視観察し、粒子の凝集物の有無を観察した。
Claims (10)
- 下記(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を含有する、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
(A)成分:四級アンモニウム塩構造を有するビニルモノマー(a1)、水酸基含有ビニルモノマー類とラクトン類が開環重付加してなり、かつ重量平均分子量が4000〜10000であるビニルモノマー(a2)、炭素数3〜5の分岐状アルキルエステル基を有し、かつ脂環構造を有しないビニルモノマー(a3)、並びに必要に応じてこれら以外のビニルモノマー(a4)を、重量比が順に43〜55:20〜40:10〜30:0〜20となるように重合させてなる共重合体
(B)成分:4%懸濁スラリー(水/エタノール=1/1)にしたときのpHが8.0以下であり、かつジブチルアミン吸着量が7〜70mmol/kgであり、かつ平均粒子径が2.5〜5μmの疎水性沈殿珪酸
(C)成分:分子内に(メタ)アクリロイル基を少なくとも3〜6個有し、かつ重量平均分子量が250〜1000であり、かつ水酸基価が0〜60mgKOH/gであるポリ(メタ)アクリレート化合物
(D)成分:光重合開始剤 - 前記ラクトン類がε−カプロラクトン及び/又はδ−バレロラクトンである、請求項1の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- (A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分の含有量比が順に1.0〜15.0重量%、1.0〜15.0重量%及び70〜98重量%並びに3〜10.0重量%である、請求項1又は2の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかの活性エネルギー線硬化型組成物から得られる硬化皮膜。
- 請求項4の硬化皮膜を基材フィルムの少なくとも片面に有する帯電防止処理光学フィルム。
- 基材フィルムが、ポリエステルフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、ポリカーボネートフィルム、アクリル系樹脂フィルム及び脂環オレフィン系樹脂フィルムからなる群より選ばれる1種である、請求項5の帯電防止処理光学フィルム。
- 基材フィルムの平均厚みが10〜500μmである請求項5又は6の帯電防止処理光学フィルム。
- 硬化皮膜の平均膜厚が0.05〜30μmである請求項5〜7のいずれかの帯電防止処理光学フィルム。
- 硬化皮膜面の鉛筆硬度(JIS K 5400準拠、荷重500g)が2H以上である請求項5〜8のいずれかの帯電防止処理光学フィルム。
- 硬化皮膜を有するフィルムのヘイズ値が1以上である請求項5〜9のいずれかの帯電防止処理光学フィルム。
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