TW201934665A - 可固化聚矽氧組成物、其固化產物、及光學半導體裝置 - Google Patents

可固化聚矽氧組成物、其固化產物、及光學半導體裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201934665A
TW201934665A TW108103243A TW108103243A TW201934665A TW 201934665 A TW201934665 A TW 201934665A TW 108103243 A TW108103243 A TW 108103243A TW 108103243 A TW108103243 A TW 108103243A TW 201934665 A TW201934665 A TW 201934665A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
sio
cured product
carbon atoms
aryl group
group
Prior art date
Application number
TW108103243A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI787444B (zh
Inventor
竹內香須美
蘭道 Ｇ 史密特
Original Assignee
日商道康寧東麗股份有限公司
美商陶氏有機矽公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商道康寧東麗股份有限公司, 美商陶氏有機矽公司 filed Critical 日商道康寧東麗股份有限公司
Publication of TW201934665A publication Critical patent/TW201934665A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI787444B publication Critical patent/TWI787444B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293—Organic, e.g. plastic
    • H01L23/296—Organo-silicon compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/02—Details
    • H01L31/0203—Containers; Encapsulations, e.g. encapsulation of photodiodes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/52—Encapsulations
    • H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
    • C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend

Abstract

本發明關於一種可固化聚矽氧組成物，其包含：(A)直鏈有機聚矽氧烷，其一分子中具有至少兩個烯基及至少一個芳基；(B)支鏈有機聚矽氧烷，其係由平均單元式表示；(C)一分子中具有至少兩個矽原子鍵結的氫原子之有機矽氧烷；及(D)矽氫化反應催化劑。該可固化聚矽氧組成物在高溫條件下形成具有良好的機械性質及良好的透明度保持性之固化產物。

Description

可固化聚矽氧組成物、其固化產物、及光學半導體裝置
本發明係關於可固化聚矽氧組成物、藉由固化此組成物而獲得之固化產物、及藉由使用此組成物而獲得之光學半導體裝置。
將可藉由矽氫化反應而固化之可固化有機聚矽氧烷組成物用作為光耦合器、發光二極體(light-emitting diode, LED)、固態影像感測器、及其他光學半導體裝置中的半導體元件之保護性塗佈劑。此類半導體元件之保護性塗佈劑被必須具有高折射率及光學透射率。
藉由矽氫化反應而固化以形成具有高折射率及光學透射率之固化產物之可固化有機聚矽氧烷組成物可例示為下列者：一種可固化有機聚矽氧烷組成物，其包含：一分子中具有至少兩個烯基之直鏈有機聚矽氧烷；包含SiO4/2 單元、(CH3 )3 SiO1/2 單元、及(CH2 =CH)3 SiO1/2 單元之支鏈有機聚矽氧烷；一分子中具有至少兩個矽原子鍵結的氫原子之有機聚矽氧烷；及鉑催化劑（參見美國專利申請公開案第2005/0006794 A1號）；一種可固化有機聚矽氧烷組成物，其包含：一分子中具有至少兩個烯基及至少一個苯基之直鏈有機聚矽氧烷；包含SiO4/2 單元、(CH3 )3 SiO1/2 單元、及(CH3 )(C6 H5 )(CH2 =CH)SiO1/2 單元之支鏈有機聚矽氧烷；一分子中具有至少兩個矽原子鍵結的氫原子之有機聚矽氧烷；及基於鉑族金屬的催化劑（參見美國專利申請公開案第2007/0166470 A1及2008/0015326 A1號）。
然而，藉由固化此類可固化有機聚矽氧烷組成物而獲得之固化產物具有較差的機械性質，尤其是在高溫條件下透明度保持性(retention of transparency)及抗龜裂性(crack resistance)不足。
本發明之目的係提供可固化聚矽氧組成物，其在高溫條件下形成具有良好機械性質及良好透明度保持性之固化產物。此外，本發明之另一個目的係提供在高溫條件下具有良好機械性質及良好透明度保持性之固化產物，並且提供具有優異可靠性之光學半導體裝置。
本發明提供一種可固化聚矽氧組成物，其包含：
(A) 100質量份之直鏈有機聚矽氧烷，其一分子中具有至少兩個烯基及至少一個芳基；
(B) 10至60質量份之支鏈有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示：
(R1 3 SiO1/2 )a (R2 2 SiO2/2 )b (SiO4/2 )c
其中，R1 係相同或不同，且係具有1至12個碳原子之烷基、或具有6至20個碳原子之芳基，其一分子中至少一個R1 係芳基；R2 係相同或不同，且係具有1至12個碳原子之烷基、具有2至12個碳原子之烯基、或具有6至20個碳原子之芳基；且a 、b 、及c 係滿足下列條件之數：0.1 ＜a ≤ 0.6、0 ≤b ≤ 0.1、0.4 ≤c ＜ 0.9、及a +b +c =1；
(C) 一分子中具有至少兩個矽原子鍵結的氫原子之有機矽氧烷，其量使得相對於每1莫耳的組分(A)及(B)中總烯基，此組分中矽原子鍵結的氫原子之數目係0.4至5莫耳；及
(D) 有效量之矽氫化反應催化劑。
在具體例示性實施例中，組分(A)係由下列通式表示：
R3 2 R4 SiO(R3 2 SiO)m SiR3 2 R4
其中，R3 係相同或不同，且係不含脂族不飽和鍵之經取代或未經取代的單價烴基，其一分子中至少一個R3 係具有6至12個碳原子之芳基；R4 係相同或不同，且係具有2至12個碳原子之烯基；且m 係正數。
在這些或其他具體例示性實施例中，組分(B)之數量平均分子量(Mn)係至少1,500。
在這些或其他具體例示性實施例中，組分(C)包含：
(C1 ) 由下列通式表示之有機矽氧烷：
HR5 2 SiO(R5 2 SiO)n SiR5 2 H
其中，R5 係相同或不同，且係具有1至12個碳原子之烷基、或具有6至12個碳原子之芳基，其一分子中至少一個R5 係芳基；且n 係1至100之數；
(C2 ) 有機聚矽氧烷，其一分子中具有至少兩個矽鍵結的氫原子且係由下列平均單元式表示：
(HR5 2 SiO1/2 )d (R5 2 SiO2/2 )e (R5 SiO3/2 )f
其中，各R5 係獨立地經選擇且定義於上，其一分子中至少一個R5 係芳基；且d 、e 、及f 係滿足下列條件之數：0.1 ＜d ≤ 0.7、0 ≤e ≤ 0.5、0.1 ≤f ＜ 0.9、及d +e +f =1；或
組分(C1 )及(C2 )之混合物。
本發明亦提供一種固化產物。藉由固化前述可固化聚矽氧組成物而形成本發明之固化產物。
此外，本發明提供一種光學半導體裝置。本發明之光學半導體裝置包含由該可固化聚矽氧組成物之固化產物密封的光學半導體元件。
發明效果
本發明之可固化聚矽氧組成物其特徵在於在高溫條件下形成具有良好機械性質及良好透明度保持性之固化產物。此外，本發明之固化產物其特徵在於在高溫條件下具有良好機械性質及良好透明度保持性，並且本發明之光學半導體裝置其特徵在於展現出優異可靠性。
首先，將詳細描述本發明之可固化聚矽氧組成物。
組分(A)係直鏈有機聚矽氧烷，其一分子中具有至少兩個烯基及至少一個芳基。組分(A)之至少兩個烯基及至少一個芳基一般係矽鍵結基團。組分(A)中烯基之實例包括具有2至12個碳原子之烯基，諸如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、及十二烯基，而乙烯基係典型的。組分(A)中芳基之實例包括具有6至12個碳原子之芳基，諸如苯基、甲苯基、二甲苯基、及萘基，而苯基係典型的。除了烯基及芳基以外，組分(A)中鍵結至矽原子的基團包括具有1至12個碳的烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、壬基、癸基、十一基、及十二基，而甲基係典型的。
在具體實施例中，組分(A)係由下列通式表示：
R3 2 R4 SiO(R3 2 SiO)m SiR3 2 R4 。
在式中，R3 係相同或不同，且係不含脂族不飽和鍵之經取代或未經取代之單價烴基。R3 的烴基例示為如上所述者除了烯基以外之相同基團，一般係甲基及苯基。然而，一分子中至少一個R3 係芳基，一般係苯基。
在式中，R4 係相同或不同，且係具有2至12個碳原子之烯基。R4 的烯基例示為如上所述者之相同烯基，一般係乙烯基。
在式中，m 係正數，較佳地係1至1,000的正數、1至500的正數、或1至100的正數。
組分(A)之有機聚矽氧烷之實例包括在兩個分子末端以二甲基乙烯基矽氧基封端之二甲基矽氧烷及甲基苯基矽氧烷的共聚物；在兩個分子末端以二甲基乙烯基矽氧基封端之甲基苯基聚矽氧烷；在兩個分子末端以三甲基矽氧基封端之二甲基矽氧烷、甲基乙烯基矽氧烷、及甲基苯基矽氧烷的共聚物；在兩個分子末端以二甲基乙烯基矽氧基封端之二甲基聚矽氧烷；在兩個分子末端以二甲基乙烯基矽氧基封端之二甲基矽氧烷及二苯基矽氧烷的共聚物；在兩個分子末端以甲基苯基乙烯基矽氧基封端之二甲基聚矽氧烷；在兩個分子末端以甲基苯基乙烯基矽氧基封端之甲基苯基聚矽氧烷；在兩個分子末端以甲基苯基乙烯基矽氧基封端之二甲基矽氧烷及甲基乙烯基矽氧烷的共聚物；在兩個分子末端以甲基苯基乙烯基矽氧基封端之二甲基矽氧烷、甲基乙烯基矽氧烷、及甲基苯基矽氧烷的共聚物；及二或更多種這些有機聚矽氧烷之混合物。
組份(B)係支鏈有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示：
(R1 3 SiO1/2 )a (R2 2 SiO2/2 )b (SiO4/2 )c 。
在式中，R1 係相同或不同，且係具有1至12個碳原子之烷基、或具有6至20個碳原子之芳基。R1 的烷基之實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、及十二基，而甲基係典型的。此外，R1 的芳基之實例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、及萘基，而苯基係典型的。然而，一分子中至少一個R1 係芳基，一般係苯基。
在式中，R2 係相同或不同，且係具有1至12個碳原子之烷基、具有2至12個碳原子之烯基、或具有6至20個碳原子之芳基。R2 的烷基之實例包括針對R1 所描述之相同烷基。R2 的烯基之實例包括乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、及十二烯基，而乙烯基係最典型的。此外，R2 的芳基之實例包括針對R1 所描述之相同芳基。
在式中，a 、b 、及c 係滿足下列條件之數：0.1 ≤a ≤ 0.6、0 ≤b ≤ 0.1、0.4 ≤c ≤ 0.9、及a +b +c =1；替代地滿足下列條件之數：0.2 ≤a ≤ 0.6、0 ≤b ≤ 0.1、0.4≤c ≤ 0.8、及a +b +c =1；替代地滿足下列條件之數：0.25 ≤a ≤ 0.6、0 ≤b ≤ 0.05、0.4 ≤c ≤ 0.75、及a +b +c =1。這係因為如果a 不小於上述範圍之下限，則固化產物之透明度降低，並且如果a 不大於上述範圍之上限，則固化產物之硬度係良好的。此外，如果b 不大於上述範圍之上限，則固化產物之機械性質係良好的。此外，如果c 不小於上述範圍之下限，則固化產物之機械特性經改善，並且如果c 不大於上述範圍之上限，則固化產物之折射率係良好的。
雖然關於組分(B)之分子量沒有特別限制，其數量平均分子量(Mn)基於標準聚苯乙烯換算的凝膠滲透層析術在某些實施例中係至少1500、或至少2,000。這係由於如果質量平均分子量不小於上述範圍之下限，則固化產物具有有效的強化。
每100質量份之組分(A)，組分(B)之含量係在10至60質量份的範圍中，替代地在20至50的範圍中。這係由於當含量不小於上述範圍之下限時，所得固化產物之強度增加，並且另一方面，由於當含量不大於上述範圍之上限時，所得組成物之處理性質（黏度保持可容易流動的）增加。
組分(C)係一分子中具有至少兩個矽鍵結的氫原子之有機矽氧烷。組分(C)之有機基團例示為不含脂族不飽和鍵之單價烴基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、及具有1至12個碳原子之其他烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、及具有6至12個碳原子之其他芳基，並且甲基及苯基係最典型的。此外，鑑於由所得固化產物之光的折射、反射、及散射引起的衰減減少，相對於一分子中所有矽原子鍵結的有機基團之芳基含量一般不小於10 mol%，並且替代地不小於15 mol%。
組分(C)之有機矽氧烷例示為分子鏈的兩個末端以二甲基氫矽氧基封端之甲基苯基聚矽氧烷；分子鏈的兩個末端以二甲基氫矽氧基封端之甲基苯基矽氧烷-二甲基矽氧烷共聚物；分子鏈的兩個末端以三甲基矽氧基封端之甲基苯基矽氧烷-甲基氫矽氧烷共聚物；分子鏈的兩個末端以三甲基矽氧基封端之甲基苯基矽氧烷-甲基氫矽氧烷-二甲基矽氧烷共聚物；由(CH3 )2 HSiO1/2 所表示之矽氧烷單元、及C6 H5 SiO3/2 所表示之矽氧烷單元組成之有機聚矽氧烷共聚物；由(CH3 )2 HSiO1/2 所表示之矽氧烷單元、(CH3 )3 SiO1/2 所表示之矽氧烷單元、及C6 H5 SiO3/2 所表示之矽氧烷單元組成之有機聚矽氧烷共聚物；由(CH3 )2 HSiO1/2 所表示之矽氧烷單元、(CH3 )2 SiO2/2 所表示之矽氧烷單元、及C6 H5 SiO3/2 所表示之矽氧烷單元組成之有機聚矽氧烷共聚物；由(CH3 )2 HSiO1/2 所表示之矽氧烷單元、C6 H5 (CH3 )2 SiO1/2 所表示之矽氧烷單元、及SiO4/2 所表示之矽氧烷單元組成之有機聚矽氧烷共聚物；由(CH3 )HSiO2/2 所表示之矽氧烷單元、及C6 H5 SiO3/2 所表示之矽氧烷單元組成之有機聚矽氧烷共聚物；以及上述二或更多者之混合物。
具體而言，鑑於所得固化產物之優異可撓性，組分(C)在具體實施例中係由下列通式表示之(C1 )有機矽氧烷：
HR5 2 SiO(R5 2 SiO)n SiR5 2 H。
在式中，R5 係相同或不同，且係具有1至12個碳原子之烷基、或具有6至12個碳原子之芳基。R5 的烷基之實例包括針對R1 所描述之相同烷基。此外，R5 的芳基之實例包括針對R1 所描述之相同烷基。然而，一分子中至少一個R5 係芳基，一般係苯基。
在式中，n 係1至100之數、替代地1至50之數、替代地1至10之數。這係由於當n 在上述範圍內時，所得組成物之處理性質及填充性質增加，並且所得固化產物之黏附性傾向於增加。
此類組分(C1 )之實例包括有機矽氧烷，諸如下文所提及者。Me及Ph於下式中分別代表甲基及苯基，n’ 係1至100之數，n'' 及n''' 各自係1或更高之數，且n'' +n''' 係100或更低之數。
HMe2 SiO(Ph2 SiO)n' SiMe2 H
HMePhSiO(Ph2 SiO)n' SiMePhH
HMePhSiO(Ph2 SiO)n'' (MePhSiO)n''' SiMePhH
HMe2 SiO(Ph2 SiO)n'' (MePhSiO)n''' SiMe2 H
HMePhSiO(Ph2 SiO)n'' (Me2 SiO)n''' SiMePhH
HMe2 SiO(Ph2 SiO)n'' (Me2 SiO)n''' SiMe2 H
然而，鑑於所得固化產物之優異機械性質，組分(C)在具體實施例中係由下列平均單元式表示之(C2 )有機矽氧烷：
(HR5 2 SiO1/2 )d (R5 2 SiO2/2 )e (R5 SiO3/2 )f 。
在式中，R5 係與上述者同義。然而，一分子中至少一個R5 係芳基。
在式中，d 、e 、及f 係滿足下列條件之數：0.1 ＜d ≤ 0.7、0 ≤e ≤ 0.5、0.1 ≤f ＜ 0.9、及d +e +f =1；替代地滿足下列條件之數：0.2 ≤d ≤ 0.7、0 ≤e ≤ 0.4、0.25 ≤f ＜ 0.7、及d +e +f =1。這係因為如果d 不小於上述範圍之下限，則固化產物之機械性質增加，並且如果d 不大於上述範圍之上限，則固化產物具有適當的硬度。此外，如果e 不大於上述範圍之上限，則固化產物具有適當的硬度，並且使用本發明組成物所製備的光學半導體裝置之可靠性經改善。此外，如果f 不小於上述範圍之下限，則固化產物之折射率增加，並且如果f 不大於上述範圍之上限，則固化產物之機械強度經改善。
此類組分(C2 )之實例包括有機聚矽氧烷，諸如下文所提及者。再者，Me及Ph於下式中分別代表甲基及苯基，且d 、d' 、e' 、及f 係滿足下列條件之數：0.1 ≤d ≤ 0.7、0.1 ≤d' ≤ 0.7、0 ＜e' ≤ 0.5、0.1 ≤f ＜ 0.9、及d +d' +e' +f =1。
(HMePhSiO1/2 )d (PhSiO3/2 )f'
(HMePhSiO1/2 )d (HMe2 SiO1/2 )d' (PhSiO3/2 )f
(HMePhSiO1/2 )d (Ph2 SiO2/2 )e' (PhSiO3/2 )f
(HMePhSiO1/2 )d (HMe2 SiO1/2 )d' (Ph2 SiO2/2 )e' (PhSiO3/2 )f
組分(C)可係上述組分(C1 )、上述組分(C2 )、或上述組分(C1 )及上述組分(C2 )之混合物。在使用上述組分(C1 )及上述組分(C2 )之混合物的情況下，混合比沒有特別限制，但上述組分(C1 )之質量：上述組分(C2 )之質量的比為0.5：9.5至9.5：0.5係典型的。
本發明組成物中組分(C)之含量（組分(A)及(B)中每1莫耳之總烯基）係在一範圍內，使得組分(C)中矽鍵結的氫原子係在0.1至5莫耳範圍內、替代地在0.5至2莫耳範圍內。這係因為如果組分(C)之含量不小於上述範圍之下限，則可令人滿意地將組成物固化，並且如果組分(C)之含量不大於上述範圍之上限，則固化產物的耐熱性經改善，並且使用本發明組成物所製備的光學半導體裝置之可靠性經改善。
組分(D)係用以促進本發明組成物之固化的矽氫化反應催化劑，並且組分(D)之實例包括基於鉑的催化劑、基於銠的催化劑、及基於鈀的催化劑。組分(D)一般係基於鉑的催化劑，使得本發明組成物之固化可顯著加速。基於鉑的催化劑之實例包括鉑細粉、氯鉑酸、氯鉑酸之醇溶液、鉑-烯基矽氧烷錯合物、鉑-烯烴錯合物、及鉑-羰基錯合物，以鉑-烯基矽氧烷錯合物為最典型。
本發明組成物中組分(D)之含量係用於促進本發明組成物之固化之有效量。具體而言，為了令人滿意地固化本發明組成物，組分(D)之含量一般之量係組分(D)中催化金屬之含量相對於本發明組成物以質量單位計0.01至500 ppm、替代地0.01至100 ppm、替代地0.01至50 ppm。
為了改善固化產物對在固化期間接觸的基底材料之黏著性，本發明組成物可含有黏性賦予劑(adhesion-imparting agent)。在某些實施例中，黏性賦予劑係一分子中具有至少一個鍵結至矽原子的烷氧基之有機矽化合物。此烷氧基例示為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、及甲氧乙氧基；而甲氧基係最典型的。再者，鍵結至此有機矽化合物之矽原子的非烷氧基例示為經取代或非經取代的單價烴基，諸如烷基、烯基、芳基、芳烷基、鹵化烷基、及類似者；含環氧基之單價有機基團，諸如3-環氧丙氧丙基、4-環氧丙氧丁基、或類似的環氧丙氧烷基；2-(3,4-環氧環己基)乙基、3-(3,4-環氧環己基)丙基、或類似的環氧環己基烷基；4-環氧乙烷丁基、8-環氧乙烷辛基、或類似的環氧乙烷烷基；含丙烯酸基之單價有機基團，諸如3-甲基丙烯醯氧基丙基、及類似者；及氫原子。此有機矽化合物通常具有矽鍵結的烯基或矽鍵結的氫原子。再者，由於能夠賦予關於各種類型的基底材料良好的黏著性，此有機矽化合物通常在一分子中具有至少一個含環氧基的單價有機基團。此類有機矽化合物例示為有機矽烷化合物、有機矽氧烷低寡聚物、及烷基矽酸鹽。有機矽氧烷寡聚物或烷基矽酸鹽之分子結構例示為直鏈結構、部分支鏈的直鏈結構、支鏈結構、環狀結構、及網狀結構。直鏈結構、支鏈結構、及網狀結構係典型的。此類有機矽化合物例示為矽烷化合物，諸如3-環氧丙氧丙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、及類似者；矽氧烷化合物，其一分子中具有至少一個矽鍵結的烯基或矽鍵結的氫原子、及至少一個矽鍵結的烷氧基之；矽烷化合物或具有至少一個矽鍵結的烷氧基之矽氧烷化合物與分子中具有至少一個矽鍵結的羥基及至少一個矽鍵結的烯基之矽氧烷化合物之混合物；及聚矽酸甲酯、聚矽酸乙酯、及含環氧基的聚矽酸乙酯。在本發明組成物中，黏性賦予劑之含量沒有特別限制，但為了實現在固化期間接觸的基底材料之良好的黏著性，在某些實施例中，黏性賦予劑之含量以每100總質量份之組分(A)至(D)計係0.01至10質量份。
反應抑制劑，例如，炔醇，諸如2-甲基-3-丁炔-2-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、或2-苯基-3-丁炔-2-醇；烯炔化合物，諸如3-甲基-3-戊烯-1-炔、3,5-二甲基-3-己烯-1-炔；或1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基環四矽氧烷、或苯并三唑可併入本發明組成物中作為可選的組分。本發明組成物中反應抑制劑之含量沒有特別限制，但如果包括的話，每100總質量份之上述組分(A)至(D)一般係0.0001至5質量份。
再者，本發明組成物可包括磷光體作為額外可選的組分。此磷光體例示為廣泛用於發光二極體(LED)之物質，諸如黃色、紅色、綠色、及藍色發光磷光體，諸如氧化物型磷光體、氧氮化物型磷光體、氮化物型磷光體、硫化物型磷光體、氧硫化物型磷光體、及類似者。氧化物型磷光體之實例包括含有鈰離子之釔、鋁、及石榴石型的YAG綠色至黃色發光磷光體；含有鈰離子之鋱、鋁及石榴石型的TAG黃色發光磷光體；及含有鈰或銪離子之矽酸鹽綠色至黃色發光磷光體。氧氮化物型磷光體之實例包括含有銪離子之矽、鋁、氧、及氮類型的SiAlON紅色至綠色發光磷光體。氮化物型磷光體之實例包括含有銪離子之鈣、鍶、鋁、矽、及氮型CASN紅色發光磷光體。硫化物型磷光體之實例包括含有銅離子或鋁離子之ZnS綠色發光磷光體。氧硫化物型磷光體之實例包括含有銪離子之Y2 O2 S紅色發光磷光體。這些磷光體可以單一種類型使用或以二或更多種類型之混合物使用。本發明組成物中此磷光體之含量沒有特別限制，但相對於本發明組成物一般係0.1至70質量%、替代地1至20質量%。
無機填料，諸如二氧化矽、玻璃、氧化鋁、或氧化鋅；聚甲基丙烯酸酯樹脂及類似者之有機樹脂細粉；耐熱劑、染料、顏料、阻燃劑、溶劑、及類似者可以不損害本發明目的之量併入本發明組成物中作為可選的組分。
本發明組成物係在室溫下或在加熱下均會發生固化，但最典型的係將組成物加熱以達到快速固化。加熱溫度通常係50至200℃。
現在將詳細描述本發明的固化產物。
藉由固化前述可固化聚矽氧組成物而形成本發明之固化產物。固化產物的形式沒有特別限制，並且可係例如呈片材或膜的形式。固化產物可單獨處理，但亦可在固化產物覆蓋或密封光學半導體元件的狀態下處理。
現在將詳細描述本發明之光學半導體裝置。
本發明之光學半導體裝置，其特徵在於光學半導體元件係由上述可固化聚矽氧組成物之固化產物所密封。光學半導體裝置之實例包括發光二極體(LED)、光耦合器、及CCD。此外，光學半導體元件之實例包括發光二極體(LED)晶片及固態影像感測裝置。
圖1係一單面安裝型LED之剖面圖，其係本發明之光學半導體裝置之實例。在圖1所繪示的LED中，將LED晶片1晶粒接合至引線框架2，並且藉由接合線4將該LED晶片1與引線框架3進行線接合。圍繞此LED晶片1的周邊提供框架材料5，並且藉由本發明之可固化聚矽氧組成物之固化產物6將此框架材料5之內側上的LED晶片1密封。
用於製備繪示於圖1之表面安裝型LED的方法之實例係包含下列者之方法：將LED晶片1晶粒接合至引線框架2，藉由金屬接合線4將此LED晶片1與引線框架3進行線接合，用本發明之可固化聚矽氧組成物來填充圍繞LED晶片1所提供之框架材料5的內部，並且接著藉由加熱到50至200℃將可固化聚矽氧組成物固化。
實例
現在將使用實例來描述本發明之可固化聚矽氧組成物、其固化產物、及光學半導體裝置。在實例中，Me、Vi、及Ph分別代表甲基、乙烯基、及苯基。再者，物理性質之值係在25℃下測量的值，並且固化產物之性質測量如下。
[固化產物之折射率]
藉由在循環熱空氣烘箱中在150℃下將可固化聚矽氧組成物加熱達2小時來製備固化產物。使用折射計測量此固化產物在25℃下之折射率及633 nm之波長。
[固化產物之機械性質]
藉由在150℃下將可固化聚矽氧組成物加熱達1小時來製備厚度為0.5 mm之固化產物。根據JIS K 6251測量固化產物之拉伸強度(MPa)及伸長率(%)。
[固化產物之透射率減少]
藉由在150℃下將可固化聚矽氧組成物加熱達1小時來製備光徑長度為2.0 mm之固化產物。在450 nm之波長下測量固化產物之光透射率。
然後將固化產物暴露在200℃之溫度下達500小時、或在250℃之溫度下達250小時。以如上所述之相同方式測量熱處理後固化產物之光透射率。基於下列方程式計算固化產物之透射率減少。
[方程式1]
透射率減少= ((X-Y)/X) × 100
X：固化產物之初始透射率
Y：熱處理後固化產物之透射率
[實施實例1]
70.0質量份之有機聚矽氧烷，其係由下列式表示：
ViMe2 SiO(PhMeSiO)25 SiMe2 Vi，
30.0質量份之有機聚矽氧烷，其基於標準聚苯乙烯換算的凝膠滲透層析術之數量平均分子量(Mn)係4,200，且係由下列平均單元式表示：
(PhMe2 SiO1/2 )0.29 (SiO4/2 )0.71 ，
7.2質量份（相對於上述有機聚矽氧烷中1莫耳的乙烯基，本組分中矽鍵結的氫原子數係1.0莫耳之量）之有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示：
(HMe2 SiO1/2 )0.60 (PhSiO3/2 )0.40 ，
與0.25質量份之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物於1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷中之溶液（該溶液含有0.1質量%之鉑）混合，從而製備具有5,800 mPa·s之黏度的可固化聚矽氧組成物。評估此可固化聚矽氧組成物之固化產物的物理性質之值。這些結果如表1所示。
[實施實例2]
70.0質量份之有機聚矽氧烷，其係由下列式表示：
ViMe2 SiO(PhMeSiO)25 SiMe2 Vi，
30.0質量份之有機聚矽氧烷，其基於標準聚苯乙烯換算的凝膠滲透層析術之數量平均分子量(Mn)係2,300，且係由下列平均單元式表示：
(Ph2 MeSiO1/2 )0.26 (SiO4/2 )0.74 ，
7.2質量份（相對於上述有機聚矽氧烷中1莫耳的乙烯基，本組分中矽鍵結的氫原子數係1.0莫耳之量）之有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示：
(HMe2 SiO1/2 )0.60 (PhSiO3/2 )0.40 ，
與0.25質量份之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物於1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷中之溶液（該溶液含有0.1質量%之鉑）混合，從而製備具有31,000 mPa·s之黏度的可固化聚矽氧組成物。評估此可固化聚矽氧組成物之固化產物的物理性質之值。這些結果如表1所示。
[實施實例3]
70.0質量份之有機聚矽氧烷，其係由下列式表示：
ViMe2 SiO(PhMeSiO)25 SiMe2 Vi，
30.0質量份之有機聚矽氧烷，其基於標準聚苯乙烯換算的凝膠滲透層析術之數量平均分子量(Mn)係3,600，且係由下列平均單元式表示：
(PhMe2 SiO1/2 )0.28 (MeViSiO2/2 )0.02 (SiO4/2 )0.70 ，
8.3質量份（相對於上述有機聚矽氧烷中1莫耳的乙烯基，本組分中矽鍵結的氫原子數係1.0莫耳之量）之有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示：
(HMe2 SiO1/2 )0.60 (PhSiO3/2 )0.40 ，
與0.25質量份之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物於1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷中之溶液（該溶液含有0.1質量%之鉑）混合，從而製備具有7,500 mPa·s之黏度的可固化聚矽氧組成物。評估此可固化聚矽氧組成物之固化產物的物理性質之值。這些結果如表1所示。
[實施實例4]
70.0質量份之有機聚矽氧烷，其係由下列式表示：
ViMe2 SiO(PhMeSiO)25 SiMe2 Vi，
30.0質量份之有機聚矽氧烷，其基於標準聚苯乙烯換算的凝膠滲透層析術之數量平均分子量(Mn)係6,100，且係由下列平均單元式表示：
(Ph2 MeSiO1/2 )0.28 (MeViSiO2/2 )0.02 (SiO4/2 )0.70 ，
7.4質量份（相對於上述有機聚矽氧烷中1莫耳的乙烯基，本組分中矽鍵結的氫原子數係1.0莫耳之量）之有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示：
(HMe2 SiO1/2 )0.60 (PhSiO3/2 )0.40 ，
與0.25質量份之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物於1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷中之溶液（該溶液含有0.1質量%之鉑）混合，從而製備具有750,000 mPa·s之黏度的可固化聚矽氧組成物。評估此可固化聚矽氧組成物之固化產物的物理性質之值。這些結果如表1所示。
[比較例1]
70.0質量份之有機聚矽氧烷，其係由下列式表示：
ViMe2 SiO(PhMeSiO)25 SiMe2 Vi，
30.0質量份之有機聚矽氧烷，其基於標準聚苯乙烯換算的凝膠滲透層析術之數量平均分子量(Mn)係5,100，且係由下列平均單元式表示：
(PhMe2 SiO1/2 )0.28 (Me2 ViSiO1/2 )0.01 (SiO4/2 )0.71 ，
7.8質量份（相對於上述有機聚矽氧烷中1莫耳的乙烯基，本組分中矽鍵結的氫原子數係1.0莫耳之量）之有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示：
(HMe2 SiO1/2 )0.60 (PhSiO3/2 )0.40 ，
與0.25質量份之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物於1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷中之溶液（該溶液含有0.1質量%之鉑）混合，從而製備具有13,000 mPa·s之黏度的可固化聚矽氧組成物。評估此可固化聚矽氧組成物之固化產物的物理性質之值。這些結果如表1所示。
[比較例2]
70.0質量份之有機聚矽氧烷，其係由下列式表示：
ViMe2 SiO(PhMeSiO)25 SiMe2 Vi，
30.0質量份之有機聚矽氧烷，其基於標準聚苯乙烯換算的凝膠滲透層析術之數量平均分子量(Mn)係1,300，且係由下列平均單元式表示：
(Me2 ViSiO1/2 )0.25 (PhSiO3/2 )0.75 ，
13.6質量份（相對於上述有機聚矽氧烷中1莫耳的乙烯基，本組分中矽鍵結的氫原子數係1.0莫耳之量）之有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示：
(HMe2 SiO1/2 )0.60 (PhSiO3/2 )0.40 ，
與0.25質量份之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物於1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷中之溶液（該溶液含有0.1質量%之鉑）混合，從而製備黏度為3,300 mPa·s之可固化聚矽氧組成物。評估此可固化聚矽氧組成物之固化產物的物理性質之值。這些結果如表1所示。
[比較例3]
100.0質量份之有機聚矽氧烷，其係由下列式表示：
ViMe2 SiO(PhMeSiO)25 SiMe2 Vi，
10.3質量份（相對於上述有機聚矽氧烷中1莫耳的乙烯基，本組分中矽鍵結的氫原子數係1.0莫耳之量）之有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示：
(HMe2 SiO1/2 )0.60 (PhSiO3/2 )0.40 ，
與0.25質量份之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物於1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷中之溶液（該溶液含有0.1質量%之鉑）混合，從而製備黏度為1,400 mPa·s之可固化聚矽氧組成物。評估此可固化聚矽氧組成物之固化產物的物理性質之值。這些結果如表1所示。
表1

產業利用性
本發明之可固化聚矽氧組成物可用作為電氣或電子黏著劑、黏合劑、保護劑、塗佈劑、或底部填充劑(underfill agent)，具有高反應性，並且可形成在高溫條件下具有良好的機械性質及良好的透明度保持性之固化產物，並因此適合用作為光學半導體裝置諸如發光二極體(LED)中用於光學半導體元件之密封劑或保護性塗料。
1‧‧‧光學半導體元件
2‧‧‧引線框架
3‧‧‧引線框架
4‧‧‧接合線
5‧‧‧框架材料
6‧‧‧可固化聚矽氧組成物之固化產物
本發明之其他優點將輕易地被理解，因為當考量與附圖相關時，藉由參照下列實施方式，本發明之其他優點變得更容易瞭解，其中：
圖1係一LED之剖面圖，該LED係本發明之一光學半導體裝置之實例。

Claims (8)

  1. 一種可固化聚矽氧組成物，其包含： (A) 100質量份之直鏈有機聚矽氧烷，其一分子中具有至少兩個烯基及至少一個芳基； (B) 10至60質量份之支鏈有機聚矽氧烷，其係由下列平均單元式表示： (R1 3 SiO1/2 )a (R2 2 SiO2/2 )b (SiO4/2 )c 其中，R1 係相同或不同，且係具有1至12個碳原子之烷基、或具有6至20個碳原子之芳基，其一分子中至少一個R1 係芳基；R2 係相同或不同，且係具有1至12個碳原子之烷基、具有2至12個碳原子之烯基、或具有6至20個碳原子之芳基；且a 、b 、及c 係滿足下列條件之數：0.1 ≤a ≤ 0.6、0 ≤b ≤ 0.1、0.4 ≤c ≤ 0.9、及a +b +c =1； (C) 一分子中具有至少兩個矽原子鍵結的氫原子之有機矽氧烷，其量使得相對於每1莫耳的組分(A)及(B)中總烯基，此組分中矽原子鍵結的氫原子之數目係0.4至5莫耳；及 (D) 有效量之矽氫化反應催化劑。
  2. 如請求項1之可固化聚矽氧組成物，其中組分(A)係由下列通式表示： R3 2 R4 SiO(R3 2 SiO)m SiR3 2 R4 其中，R3 係相同或不同，且係不含脂族不飽和鍵之經取代或未經取代的單價烴基，其一分子中至少一個R3 係具有6至12個碳原子之芳基；R4 係相同或不同，且係具有2至12個碳原子之烯基；且m 係正數。
  3. 如請求項1或2之可固化聚矽氧組成物，其中組分(B)具有之數量平均分子量(Mn)係至少1,500。
  4. 如前述請求項中任一項之可固化聚矽氧組成物，其中組分(C)係(C1 )由下列通式表示之有機矽氧烷： HR5 2 SiO(R5 2 SiO)n SiR5 2 H 其中，R5 係相同或不同，且係具有1至12個碳原子之烷基、或具有6至12個碳原子之芳基，其一分子中至少一個R5 係芳基；且n 係1至100之數； (C2 ) 有機聚矽氧烷，其一分子中具有至少兩個矽鍵結的氫原子且係由下列平均單元式表示： (HR5 2 SiO1/2 )d (R5 2 SiO2/2 )e (R5 SiO3/2 )f 其中，各R5 係獨立地經選擇且定義於上，其一分子中至少一個R5 係芳基；且d 、e 、及f 係滿足下列條件之數：0.1 ＜d ≤ 0.7、0 ≤e ≤ 0.5、0.1 ≤f ＜ 0.9、及d +e +f =1；或 組分(C1 )及(C2 )之混合物。
  5. 一種固化產物，其係藉由固化如請求項1至4中任一項之可固化聚矽氧組成物而獲得。
  6. 一種光學半導體裝置，其包含由如請求項1至4中任一項之可固化聚矽氧組成物之固化產物密封的光學半導體元件。
  7. 一種光學半導體裝置，其包含： 光學半導體元件；及 密封該光學半導體元件之固化產物，該固化產物係如請求項5之固化產物。
  8. 一種製備固化產物之方法，該方法包含： 提供可固化聚矽氧組成物；及 固化該可固化聚矽氧組成物以給出該固化產物。
TW108103243A 2018-02-07 2019-01-29 可固化聚矽氧組成物、其固化產物、及光學半導體裝置 TWI787444B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862627368P 2018-02-07 2018-02-07
US62/627,368 2018-02-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201934665A true TW201934665A (zh) 2019-09-01
TWI787444B TWI787444B (zh) 2022-12-21

Family

ID=67549118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW108103243A TWI787444B (zh) 2018-02-07 2019-01-29 可固化聚矽氧組成物、其固化產物、及光學半導體裝置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11879060B2 (zh)
EP (1) EP3749706B1 (zh)
JP (1) JP7220718B2 (zh)
KR (1) KR20200108047A (zh)
CN (1) CN112119126B (zh)
TW (1) TWI787444B (zh)
WO (1) WO2019157027A2 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021088678A (ja) * 2019-12-05 2021-06-10 デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社 硬化性白色シリコーン組成物、光半導体装置用反射材、および光半導体装置
TW202342645A (zh) * 2022-04-26 2023-11-01 美商陶氏有機矽公司 活性能量射線固化性聚矽氧組成物及其固化產物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4409160B2 (ja) * 2002-10-28 2010-02-03 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
TWI373150B (en) 2003-07-09 2012-09-21 Shinetsu Chemical Co Silicone rubber composition, light-emitting semiconductor embedding/protecting material and light-emitting semiconductor device
JP4908736B2 (ja) * 2003-10-01 2012-04-04 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
JP4841846B2 (ja) * 2005-02-02 2011-12-21 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置
JP4644129B2 (ja) 2006-01-17 2011-03-02 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
JP4933179B2 (ja) * 2006-07-14 2012-05-16 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
JP5060873B2 (ja) * 2007-08-24 2012-10-31 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーン系感圧接着剤組成物および感圧接着テープもしくはシート
JP2010013503A (ja) 2008-07-01 2010-01-21 Showa Highpolymer Co Ltd 硬化性樹脂組成物およびオプトデバイス
JP5819787B2 (ja) 2012-07-19 2015-11-24 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーン樹脂組成物
JP6084808B2 (ja) 2012-10-24 2017-02-22 東レ・ダウコーニング株式会社 オルガノポリシロキサン、硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
JP5985981B2 (ja) * 2012-12-28 2016-09-06 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
JP5898139B2 (ja) 2013-05-24 2016-04-06 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3749706B1 (en) 2022-08-24
WO2019157027A2 (en) 2019-08-15
CN112119126B (zh) 2022-11-08
CN112119126A (zh) 2020-12-22
EP3749706A4 (en) 2021-12-15
JP2021512974A (ja) 2021-05-20
US20210079222A1 (en) 2021-03-18
EP3749706A2 (en) 2020-12-16
TWI787444B (zh) 2022-12-21
WO2019157027A3 (en) 2020-10-15
JP7220718B2 (ja) 2023-02-10
US11879060B2 (en) 2024-01-23
KR20200108047A (ko) 2020-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5469874B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、光半導体素子封止剤および光半導体装置
JP4908736B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
JP6212122B2 (ja) 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
JP6607644B2 (ja) 硬化性シリコーン組成物、硬化性ホットメルトシリコーン、および光デバイス
JP6915954B2 (ja) 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
TWI623586B (zh) 可硬化性聚矽氧組合物、其硬化製品及光半導體裝置
JP5922463B2 (ja) 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
JP2014129477A (ja) 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
JP2012082300A (ja) 付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物の硬化物により半導体素子が被覆された半導体装置
TWI787444B (zh) 可固化聚矽氧組成物、其固化產物、及光學半導體裝置
CN110862802A (zh) 加成固化型有机硅组合物及半导体装置
JPWO2019026754A1 (ja) 硬化性シリコーン組成物、および光半導体装置
TWI829640B (zh) 可固化聚矽氧組合物及光學半導體裝置
JP2023132309A (ja) 硬化性シリコーン組成物
JP2023132308A (ja) 硬化性シリコーン組成物
JP2022158926A (ja) 硬化性シリコーン組成物及び光半導体装置
JPWO2019026755A1 (ja) 硬化性シリコーン組成物、および光半導体装置