TW201840565A - 含氮環狀化合物及其製造方法 - Google Patents

含氮環狀化合物及其製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TW201840565A
TW201840565A TW106144693A TW106144693A TW201840565A TW 201840565 A TW201840565 A TW 201840565A TW 106144693 A TW106144693 A TW 106144693A TW 106144693 A TW106144693 A TW 106144693A TW 201840565 A TW201840565 A TW 201840565A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
nitrogen
compound represented
formula
containing cyclic
cyclic compound
Prior art date
Application number
TW106144693A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI727127B (zh
Inventor
遠藤雅久
孫軍
Original Assignee
日商日產化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商日產化學工業股份有限公司 filed Critical 日商日產化學工業股份有限公司
Publication of TW201840565A publication Critical patent/TW201840565A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI727127B publication Critical patent/TWI727127B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

[課題] 　　本發明係提供一種新的乙炔脲類以及該製造方法。 　　[解決手段] 　　以下述式(1)所示的含氮環狀化合物，以該式(1)所示的含氮環狀化合物係例如以下述式(1A)或式(1B)所示。
Figure TW201840565A_A0001
(式中，R1、R2、R3及R4之中任2個係表示縮水甘油基、其餘2個係表示甲氧基甲基)。

Description

含氮環狀化合物及其製造方法
本發明係關於在1分子中具有2個縮水甘油基及2個甲氧基甲基的新的乙炔脲類，以及其製造方法。
乙炔脲類係於環構造中具有4個尿素系氮原子的雜環化合物，於上述之尿素系氮原子上具有各式各樣之取代基的乙炔脲類被製造，使用作為機能性化合物。
例如，於1分子中具有4個甲氧基甲基的1,3,4,6-四(甲氧基甲基)乙炔脲係熟知作為環氧樹脂之交聯劑(參照專利文獻1)。
於不具有取代基的乙炔脲1分子中，導入4個甲氧基甲基的方法，例如開示於專利文獻2。更進一步，在已鍵結於乙炔脲類之4個氮原子的氫原子之中至少1個之氫原子被縮水甘油基取代的縮水甘油基乙炔脲類，開示於專利文獻3。但是，在乙炔脲類之4個氮原子之中已鍵結於2個氮原子的氫原子為以縮水甘油基取代，而且鍵結於剩下之2個氮原子的氫原子為以甲氧基甲基取代的化合物係不僅未記載於專利文獻1、2及3，亦未暗示。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2013-33276號公報 　　[專利文獻2]日本特許第3154819號說明書 　　[專利文獻3]日本特開2015-54856號公報
[發明所欲解決之課題]
將於1分子中具有2個縮水甘油基的化合物與於1分子中具有2個羥基或羧基的化合物作為原料單體，聚合鏈狀之聚合物。使已被聚合的聚合物溶解於適當的溶媒的聚合物溶液塗布於基板上後，藉由以特定之溫度烘烤而於該基板上形成膜。但是，前述膜係因為聚合物間之交聯弱而硬化成為不充分，所以於前述聚合物溶液添加前述之交聯劑。另一方面，以採用於分子內導入了如甲氧基甲基般的交聯性基的聚合物，可不使用交聯劑而得到所期望之硬化膜。
本發明係根據上述背景而為者，其目的為提供於1分子中具有2個縮水甘油基及2個甲氧基甲基的新的乙炔脲類。 [用以解決課題之手段]
本發明係以下述式(1)所示的含氮環狀化合物。(式中，R1 、R2 、R3 及R4 之中任2個係表示縮水甘油基，剩下2個係表示甲氧基甲基)。
以前述式(1)所示的含氮環狀化合物係例如以下式(1A)或式(1B)所示。
進而本發明係一種含氮環狀化合物之製造方法，其係含有：使以下述式(a)所示的化合物在鹼性水溶液中與甲醛反應而得到以下述式(b)所示的化合物的第一步驟、使以前述式(b)所示的化合物，在甲醇之酸性溶液中與該甲醇反應而得到以下述式(c)所示的化合物的第二步驟、以及使以前述式(c)所示的化合物在有機溶媒中與氧化劑反應而得到以前述式(1A)所示的含氮環狀化合物的第三步驟。
本發明又為一種含氮環狀化合物之製造方法，其係含有：使以下述式(d)所示的化合物在鹼性水溶液中與甲醛反應而得到以下述式(e)所示的化合物的第一步驟、使以前述式(e)所示的化合物，在甲醇之酸性溶液中與該甲醇反應而得到以下述式(f)所示的化合物的第二步驟、以及使以前述式(f)所示的化合物在有機溶媒中與氧化劑反應而得到以前述式(1B)所示的含氮環狀化合物的第三步驟。[發明之效果]
藉由本發明所致的乙炔脲類係於1分子中具有2個縮水甘油基及2個甲氧基甲基，該縮水甘油基及該甲氧基甲基係各自與不同的氮原子鍵結的含氮環狀化合物。該化合物係因為具有2個交聯性基的甲氧基甲基，所以可作為交聯劑使用。
本發明之含氮環狀化合物係進而因為具有2個縮水甘油基，所以將該化合物與於1分子中具有2個羥基或羧基的化合物作為原料單體，可聚合鏈狀之聚合物。已聚合的聚合物係因為具有來自前述含氮環狀化合物的甲氧基甲基，所以除了該聚合物以外不使用交聯劑，可得到具有耐溶劑性的所期望之硬化膜。
本發明之乙炔脲類係以下述式(1)所示的含氮環狀化合物。在該式(1)中，R1 及R4 為各自表示縮水甘油基，R2 及R3 為各自表示甲氧基甲基、或是R2 及R3 為各自表示縮水甘油基，R1 及R4 為各自表示甲氧基甲基的情況，以下述式(1A)所示的含氮環狀化合物。進而在該式(1)中，R1 及R2 為各自表示縮水甘油基，R3 及R4 為各自表示甲氧基甲基、或是R3 及R4 為各自表示縮水甘油基，R1 及R2 為各自表示甲氧基甲基的情況，以下述式(1B)所示的含氮環狀化合物。(式中，R1 、R2 、R3 及R4 之中任2個係表示縮水甘油基，剩下2個係表示甲氧基甲基)。
以前述式(1A)所示的含氮環狀化合物係經由下述步驟而製造：使以下述式(a)所示的化合物在鹼性水溶液中與甲醛反應而得到以下述式(b)所示的化合物的第一步驟、使以前述式(b)所示的化合物，在甲醇之酸性溶液中與該甲醇反應而得到以下述式(c)所示的化合物的第二步驟、以及使以前述式(c)所示的化合物在有機溶媒中與氧化劑反應的第三步驟。
以前述式(1B)所示的含氮環狀化合物係經由下述步驟而製造：使以下述式(d)所示的化合物在鹼性水溶液中與甲醛反應而得到以下述式(e)所示的化合物的第一步驟、使以前述式(e)所示的化合物，在甲醇之酸性溶液中與該甲醇反應而得到以下述式(f)所示的化合物的第二步驟、以及使以前述式(f)所示的化合物在有機溶媒中與氧化劑反應的第三步驟。
以上述式(a)所示的化合物係例如可根據日本特開2016-138051號公報所記載的參考例3(1,4-二烯丙基乙炔脲之合成)而合成。最後，如可得在上述式(a)所示的化合物，則亦可藉由與前述參考例3不同的方法而合成。
以上述式(d)所示的化合物係例如可根據前述專利文獻3所記載的參考例1(1,3-二烯丙基乙炔脲之合成)、或日本特開2016-138051號公報所記載的參考例2(1,3-二烯丙基乙炔脲之合成)而合成。如最後可得到以上述式(d)所示的化合物，則亦可藉由與前述參考例1及前述參考例2不同的方法而合成。
在前述含氮環狀化合物之製造步驟，作為前述鹼性水溶液，例如可舉出氫氧化鈉水溶液、氫氧化鉀水溶液以及碳酸氫鈉水溶液。作為前述甲醇之酸性溶液中之酸，例如可舉出硝酸、硫酸、蟻酸及鹽酸。作為前述有機溶媒，例如可舉出氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等之鹵化烴類、如甲醇、乙醇、異丙醇般的醇類、如己烷、庚烷般的脂肪族烴類、如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基吡咯烷酮般的醯胺類、以及如二甲基亞碸般的亞碸類。作為前述氧化劑，例如可舉出間氯過苯甲酸、過氧化氫、過一硫酸氫鉀複合鹽[註冊商標](過氧一硫酸鉀)及過乙酸。
藉由使以前述式(1A)所示的含氮環狀化合物、與於1分子中具有2個羧基或羥基的化合物聚合，可得具有以下述式(2)所示的重複單位構造的聚合物。藉由代替以前述式(1A)所示的含氮環狀化合物而使以前述式(1B)所示的含氮環狀化合物、與於1分子中具有2個羧基或羥基的化合物聚合，可得具有以下述式(3)所示的重複單位構造的聚合物。代替前述於1分子中具有2個羧基或羥基的化合物，亦可使用於1分子中至少各有1個羧基或羥基的化合物。(式中，Q係表示亦可至少有1個雜原子的碳原子數1至16之二價之有機基，m及n係各自獨立地表示0或1)。 [實施例]
以下，藉由合成例及實施例而說明本發明，但本發明並非藉由此等合成例及實施例而特別限定。
於本說明書之下述合成例所示的純度係藉由高速液體層析(以下，在本說明書簡寫為HPLC。)所得到的測定結果。於測定係使用日立High Technologies公司製HPLC裝置(L-2000系列)，測定條件等係依以下所述。 　　HPLC管柱：Inertsil[註冊商標]ODS-3(GL Sciences公司) 　　管柱溫度：40℃ 　　溶媒：乙腈／10mM甲酸銨水溶液=3／7(v／v)(0分～10分)，由3／7(v／v)向7／3(v／v)變更組成比(10分～15分)，7／3(v／v)(15分～25分)，由7／3(v／v)向3／7(v／v)變更組成比(25分～30分)，3／7(v／v)(30分～35分) 　　流量：1.0mL／分
本說明書之下述合成例所示的重量平均分子量係藉由凝膠滲透層析法(以下，在本說明書係簡寫為GPC。)所得到的測定結果。於測定係使用東曹公司製GPC裝置(HLC-8320GPC)，測定條件係如以下所述。 　　GPC管柱：KF-403HQ、KF-402HQ、KF-401HQ(昭和電工公司製) 　　管柱溫度：40℃ 　　溶媒：四氫呋喃(THF) 　　流量：0.5mL／分 　　標準試料：聚苯乙烯(昭和電工公司製)
＜合成例1＞ (1,4-二烯丙基乙炔脲之合成)於已具備冷卻機、溫度計及攪拌機的1L燒瓶，放入烯丙基脲(東京化成工業公司製)200.00g(2.00mol)、純水400.00g(2.00份)、39質量%乙二醛水溶液(東京化成工業公司製)110.37g(0.74mol)及濃鹽酸(關東化學公司製，特級)24.0g(0.12份)，將此昇溫至90℃攪拌3小時。之後，將前述燒瓶內之反應溶液冷卻至5℃，過濾已析出的結晶，將濾出物藉由冷水100g而洗淨二次。將已得到的殘留物在減壓下進行乾燥，作為白色固體得到以上述式(a)所示的1,4-二烯丙基乙炔脲50.53g。已得到的化合物之產率為29.89%，藉由HPLC而測定的純度為100%。
已得到的1,4-二烯丙基乙炔脲之在1 H-NMR光譜(DMSO-d6)的δ值係依以下所述。 7.63(s,2H),5.73(m,2H),5.19(dd,4H),5.18(s,2H),3.90(dd,2H),3.49(dd,2H)
＜合成例2＞ 　　(1,4-二烯丙基-3,6-二羥甲基乙炔脲之合成)於已具備冷卻機、溫度計及攪拌機的500mL燒瓶，放入37質量%甲醛水溶液(東京化成工業公司製)45.65g (0.56mol)、0.5N氫氧化鈉水溶液1.94g(0.04份)以及純水250.00g(5.00份)，將此昇溫至40℃而攪拌。在同溫度，添加在前述合成例1已得到的1,4-二烯丙基乙炔脲50.00g (0.23mol)後，將此昇溫至55℃而攪拌1.5小時。之後，將前述燒瓶內之反應溶液冷卻至25℃，添加0.44g的0.5N氫氧化鈉水溶液。進而，將前述反應溶液冷卻至20℃而過濾已析出的結晶，將濾出物藉由乙酸乙酯50.00g(1.00份)而洗淨二次。將已得到的殘留物在減壓下進行乾燥，作為白色固體得到以上述式(b)所示的1,4-二烯丙基-3,6-二羥甲基乙炔脲48.50g。已得到的化合物之產率為76.37%，藉由HPLC而測定的純度為100%。
已得到的1,4-二烯丙基-3,6-二羥甲基乙炔脲之在1 H-NMR光譜(DMSO-d6)的δ值係依以下所述。 5.93(t,2H),5.76(m,2H),5.37(s,2H),5.17(dd,4H),4.63(m,4H),4.02(dd,2H),3.86(dd,2H)
＜合成例3＞ (1,4-二烯丙基-3,6-二(甲氧基甲基)乙炔脲之合成)於已具備冷卻機、溫度計及攪拌機的300mL燒瓶，放入在前述合成例2所得到的1,4-二烯丙基-3,6-二羥甲基乙炔脲48.00g(0.17mol)、甲醇109.0g及65質量%硝酸3.67g (0.04mol)，將此昇溫至40℃而攪拌2小時。之後，將前述燒瓶內之反應溶液冷卻至25℃，添加20質量%氫氧化鈉水溶液8.14g，在減壓下以40℃餾去溶媒。於已得到的濃縮液加入甲苯480.30g(10.00部)以及純水240.00g(5.00份)而進行分液。進而於有機層加入純水240.00g(5.00份)而進行分液後，將已得到的有機層於減壓下以40℃餾去溶媒，作為白色固體得到以上述式(c)所示的1,4-二烯丙基-3,6-二(甲氧基甲基)乙炔脲41.10g。已得到的化合物之產率為77.9%，藉由HPLC而測定的純度為99.49%。
已得到的1,4-二烯丙基-3,6-二(甲氧基甲基)乙炔脲之在1 H-NMR光譜(DMSO-d6)的δ值係依以下所述。 5.74(m,2H),5.35(s,2H),5.19(m,4H),4.61(dd,4H),4.09(dd,2H),3.76(dd,2H),3.17(s,6H)
＜合成例4＞ (1,4-二縮水甘油基-3,6-二(甲氧基甲基)乙炔脲之合成)於已具備冷卻機、溫度計及攪拌機的1L燒瓶，放入在前述合成例3所得到的1,4-二烯丙基-3,6-二(甲氧基甲基)乙炔脲40.00g(0.13mol)、以及氯仿400.00g(10.00份)，冷卻至0℃而攪拌。以同溫度，添加65質量%間氯過苯甲酸(東京化成工業公司製)82.12g(0.31mol)後，將此昇溫至25℃而攪拌38.5小時。之後，於前述燒瓶內之反應溶液追加氯仿400.00g(10.00份)，進而滴下5質量%碳酸氫鈉水溶液800.00g(20.00份)，進行分液。接著於有機層添加10質量%亞硫酸鈉水溶液800.00g(20.00部)，進行分液。進而於有機層添加5質量%碳酸氫鈉水溶液800.00g(20.00部)，進行分液。最後於有機層添加純水800.00g(20.00部)，進行分液。將已得到的有機層在減壓下以30℃，餾去溶媒。於已得到的殘留物添加環戊基甲基醚160.00g(4.00份)，過濾已析出的結晶，將濾出物藉由環戊基甲基醚20.00g(0.50份)而洗淨二次。將已得到的殘留物在減壓下以30℃進行乾燥，作為白色固體得到以上述式(1A)所示的1,4-二縮水甘油基-3,6-二(甲氧基甲基)乙炔脲21.54g。已得到的化合物之產率為48.82%，藉由HPLC而測定的純度為96.70%。
[陰離子交換樹脂及陽離子交換樹脂之前處理方法] 　　於陰離子交換樹脂(2.0kg)加入丙二醇單甲基醚(2.0kg)而攪拌4小時後過濾，再度於該陰離子交換樹脂加入丙二醇單甲基醚(2.0kg)而攪拌8小時後過濾。進而，於前述陰離子交換樹脂加入丙二醇單甲基醚(2.0kg)而攪拌4小時後保管。將加入此丙二醇單甲基醚而保管的陰離子交換樹脂，在下述合成例使用之前已過濾。
於陽離子交換樹脂(2.0kg)加入丙二醇單甲基醚(4.0kg)而攪拌4小時後過濾，再度於該陽離子交換樹脂加入丙二醇單甲基醚(2.0kg)而攪拌8小時後過濾。進而，於前述陽離子交換樹脂加入丙二醇單甲基醚(2.0kg)而攪拌4小時後保管。將加入此丙二醇單甲基醚而保管的陽離子交換樹脂，在下述合成例使用之前已過濾。
＜合成例5＞ 　　使在前述合成例4已得到的1,4-二縮水甘油基-3,6-二(甲氧基甲基)乙炔脲2.01g、3,3’-二硫代二丙酸(堺化學工業公司，商品名：DTDPA)1.29g以及作為觸媒之4級鏻鹽的三苯基單乙基溴化鏻0.11g，溶解於丙二醇單甲基醚13.60g後，加溫至105℃，在氮環境下攪拌24.5小時。於已得到的反應生成物，加入經由前述前處理的陰離子交換樹脂(製品名：DOWEX[註冊商標]MONOSPHERE[註冊商標]550A MUROMACHI TECHNOS公司)2.86g與經由前述前處理的陽離子交換樹脂(製品名：amberlist[註冊商標]15JWET，ORGANO公司2.86g，以25℃至30℃攪拌4小時後過濾。在進行離子交換處理後之清漆溶液之GPC分析之後，以標準聚苯乙烯換算而重量平均分子量為6630。此反應生成物係具有以下述式(2A)所示的重複單位構造。
＜合成例6＞ 　　單烯丙基二縮水甘油基異氰脲酸(四國化成工業公司，商品名)MADGIC2.0g、3,3’-二硫代二丙酸(堺化學工業公司，商品名：DTDPA)1.56g以及作為觸媒之4級鏻鹽的三苯基單乙基溴化鏻0.13g，溶解於丙二醇單甲基醚14.82g後，加溫至105℃，在氮環境下攪拌24.5小時。於已得到的反應生成物，加入在前述合成例5使用的陰離子交換樹脂3.22g和在前述合成例5使用的陽離子交換樹脂3.22g，以25℃至30℃攪拌4小時後過濾。在進行離子交換處理後之清漆溶液之GPC分析之後，以標準聚苯乙烯換算而重量平均分子量為6165。此反應生成物係具有以下述式(4)所示的重複單位構造。
[實施例1] 　　於包含以前述合成例5所得到的反應生成物0.364g的溶液1.838g，加入丙二醇單甲基醚8.158g、對甲苯磺酸吡啶鎓0.013g以及界面活性劑(DIC公司、商品名：R-40-LM)0.004g，設為溶液。將該溶液，使用孔徑0.45μm之聚乙烯製微濾器而過濾，調製膜形成用組成物。
[比較例1] 　　於包含以前述合成例6所得到的反應生成物0.364g的溶液1.898g，加入丙二醇單甲基醚8.087g、對甲苯磺酸吡啶鎓0.013g以及界面活性劑(DIC公司、商品名：R-40-LM)0.004g，設為溶液。將該溶液，使用孔徑0.45μm之聚乙烯製微濾器而過濾，調製膜形成用組成物。
[比較例2] 　　於包含以前述合成例6所得到的反應生成物0.283g的溶液1.475g，加入丙二醇單甲基醚8.424g、對甲苯磺酸吡啶鎓0.010g、作為交聯劑之四甲氧基甲基乙炔脲(日本Cytec Industries公司、商品名：POWDERLINK[註冊商標]1174) 0.085g以及界面活性劑(DIC公司、商品名：R-40-LM) 0.003g，設為溶液。將該溶液，使用孔徑0.45μm之聚乙烯製微濾器而過濾，調製膜形成用組成物。
(剝取(stripping)試驗) 　　將以本說明書所記載之實施例1以及比較例1及比較例2所調製的膜形成用組成物，各自藉由旋轉塗佈器而塗布於矽晶圓上。將此矽晶圓配置於加熱板上，以215℃烘烤1分鐘，於該矽晶圓上已成膜薄膜(膜厚約100nm)。然後，使已形成的此等之薄膜浸漬1分鐘於溶劑(丙二醇單甲基醚／丙二醇單甲基醚乙酸酯=7／3)(剝取(stripping))後，藉由旋轉器而除去前述溶劑。為了使前述薄膜乾燥，在加熱板上，以100℃烘烤30秒鐘後，測定該薄膜之膜厚，得到下述表1所示的結果。
如由表1所示的結果可明暸，以使用含有以前述合成例5所得到的反應生成物，不含有交聯劑的實施例1之膜形成用組成物，可得到具有耐溶劑性的硬化膜。另一方面，若使用含有以前述合成例6所得到的反應生成物，不含有交聯劑的比較例1之膜形成組成物，則無法得到具有耐溶劑性的硬化膜。此結果係表示使用於實施例1的以合成例5所得到的反應生成物係具有自交聯性。
[產業上之可利用性]
藉由本發明而製造的含氮環狀化合物係例如可適用於微影用防反射膜形成組成物、阻劑下層膜形成組成物、阻劑上層膜形成組成物、光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、平坦化膜形成組成物、接著劑組成物、其他組成物。

Claims (4)

  1. 一種含氮環狀化合物，其係以下述式(1)所示的含氮環狀化合物，(式中，R1 、R2 、R3 及R4 之中任2個係表示縮水甘油基，剩下2個係表示甲氧基甲基)。
  2. 如請求項1之含氮環狀化合物，其中，以前述式(1)所示的含氮環狀化合物係以下述式(1A)或式(1B)所示。
  3. 一種含氮環狀化合物之製造方法，其係如請求項2之含氮環狀化合物之製造方法，其係包含： 　　使以下述式(a)所示的化合物在鹼性水溶液中與甲醛反應而得到以下述式(b)所示的化合物的第一步驟、 　　使以前述式(b)所示的化合物，在甲醇之酸性溶液中與該甲醇反應而得到以下述式(c)所示的化合物的第二步驟、以及 　　使以前述式(c)所示的化合物在有機溶媒中與氧化劑反應而得到以前述式(1A)所示的含氮環狀化合物的第三步驟。
  4. 一種含氮環狀化合物之製造方法，其係如請求項2之含氮環狀化合物之製造方法，其係包含： 　　使以下述式(d)所示的化合物在鹼性水溶液中與甲醛反應而得到以下述式(e)所示的化合物的第一步驟、 　　使以前述式(e)所示的化合物，在甲醇之酸性溶液中與該甲醇反應而得到以下述式(f)所示的化合物的第二步驟、以及 　　使以前述式(f)所示的化合物在有機溶媒中與氧化劑反應而得到以前述式(1B)所示的含氮環狀化合物的第三步驟。
TW106144693A 2016-12-22 2017-12-20 含氮環狀化合物及其製造方法 TWI727127B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-248959 2016-12-22
JP2016248959 2016-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201840565A true TW201840565A (zh) 2018-11-16
TWI727127B TWI727127B (zh) 2021-05-11

Family

ID=62626416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106144693A TWI727127B (zh) 2016-12-22 2017-12-20 含氮環狀化合物及其製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10683301B2 (zh)
JP (1) JP6875660B2 (zh)
KR (1) KR102191326B1 (zh)
CN (1) CN110023317B (zh)
TW (1) TWI727127B (zh)
WO (1) WO2018116872A1 (zh)

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5180835A (en) 1991-06-25 1993-01-19 American Cyanamid Company Process for the preparation of monomeric tetramethoxymethylglycoloril
JP5218785B2 (ja) * 2008-01-30 2013-06-26 日産化学工業株式会社 硫黄原子を含有するレジスト下層膜形成用組成物及びレジストパターンの形成方法
JP3154819U (ja) 2009-06-22 2009-10-29 敏子 森部 ゴミ保護カバー
JP5973401B2 (ja) * 2013-09-13 2016-08-23 四国化成工業株式会社 グリシジルグリコールウリル類とその利用
EP3075735B1 (en) * 2013-11-25 2020-09-23 Shikoku Chemicals Corporation Glycolurils having functional group and use thereof
JP6472289B2 (ja) * 2014-03-27 2019-02-20 四国化成工業株式会社 レジスト下層膜形成組成物および半導体素子の作製方法
WO2015163352A1 (ja) * 2014-04-23 2015-10-29 株式会社ダイセル 硬化性樹脂組成物及びその硬化物
JP6335807B2 (ja) * 2015-01-27 2018-05-30 四国化成工業株式会社 新規なグリコールウリル類とその利用
TW201638668A (zh) * 2015-04-22 2016-11-01 奇美實業股份有限公司 感光性樹脂組成物、畫素層、保護膜、間隙體、薄膜電晶體、彩色濾光片及液晶顯示裝置

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190094147A (ko) 2019-08-12
JPWO2018116872A1 (ja) 2019-10-24
US10683301B2 (en) 2020-06-16
KR102191326B1 (ko) 2020-12-15
CN110023317B (zh) 2022-05-10
CN110023317A (zh) 2019-07-16
US20200087308A1 (en) 2020-03-19
JP6875660B2 (ja) 2021-05-26
WO2018116872A1 (ja) 2018-06-28
TWI727127B (zh) 2021-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101114694B1 (ko) 광염기 발생제 및 광경화성 수지조성물
TWI667547B (zh) 聚合物、有機層組成物及圖案形成方法
EP3591017B1 (en) Resin composition for hard coating, and hard-coating film comprising cured form of same as coating layer
JP7092132B2 (ja) 剥離層形成用組成物及び剥離層
TW201704358A (zh) 花青化合物、濾光片、使用濾光片的裝置及樹脂組成物
CN102459416A (zh) 聚羟基酰亚胺的制造方法
TWI769414B (zh) 高溶解性參-(2,3-環氧基丙基)-三聚異氰酸酯及製造方法
TWI727127B (zh) 含氮環狀化合物及其製造方法
US10400070B2 (en) Self-healing polysilsesquioxanes and hybrid film using the same
TWI658067B (zh) 聚醯亞胺前驅物及其所製得之微影圖案
TW201938613A (zh) 硬化膜形成組成物、配向材料及相位差材料
JP7359662B2 (ja) ポリイミド樹脂、ポリイミド溶液、ポリイミドフィルム
TWI391419B (zh) 多官能環氧化合物，環氧樹脂，陽離子光可聚合性環氧樹脂組合物，微結構構件，其製法，及液體排放頭
TWI632167B (zh) 組成物、硬化性組成物、其製造方法及硬化物
KR101641321B1 (ko) 개질된 트리아로일벤젠-골격 폴리머
WO2024070902A1 (ja) 化合物、該化合物の製造方法、硬化性材料、硬化性組成物、硬化物の製造方法及び硬化物
US20150361220A1 (en) Preparation of poly(octatriazacane)
JP5759302B2 (ja) 脂環式構造及びトリアジン構造を含む重合体、並びに当該重合体を含んでなる透明材料
JP2017019901A (ja) 芳香族ポリケトンの製造方法、芳香族ポリケトン、芳香族ポリケトン膜、芳香族ポリケトン膜付基材、光学素子及び画像表示装置
TW202140698A (zh) 鹼玻璃用剝離層形成用組成物及剝離層
WO2014098053A1 (ja) 硬化性樹脂およびその製造方法ならびに硬化物
KR101390155B1 (ko) 저온 경화형 아세탈계 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법
KR20230012742A (ko) 하드마스크용 조성물
CN112198760A (zh) 一种正性低温固化型感光性树脂组合物