CN110023317B - 含氮环状化合物及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题是提供新的甘脲类及其制造方法。解决手段是下述式(1)所示的含氮环状化合物，该式(1)所示的含氮环状化合物例如由下述式(1A)或式(1B)表示。(式中，R1、R2、R3和R4之中的任意2个表示缩水甘油基，其余2个表示甲氧基甲基。)

Description

含氮环状化合物及其制造方法
技术领域
本发明涉及1分子中具有2个缩水甘油基和2个甲氧基甲基的新的甘脲类及其制造方法。
背景技术
甘脲类是环结构中具有4个脲系氮原子的杂环化合物，能制造在上述脲系氮原子上具有各种取代基的甘脲类，作为功能性化合物使用。
例如，1分子中具有4个甲氧基甲基的1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲作为环氧树脂的交联剂是众所周知的(参照专利文献1)。
向不具有取代基的甘脲1分子中导入4个甲氧基甲基的方法在例如专利文献2中被公开。进一步，与甘脲类的4个氮原子结合的氢原子之中的至少1个氢原子被缩水甘油基取代了的缩水甘油基甘脲类在专利文献3中被公开。然而，与甘脲类的4个氮原子之中的2个氮原子结合的氢原子被缩水甘油基取代、并且与其余2个氮原子结合的氢原子被甲氧基甲基取代的化合物在专利文献1、2和3中不仅没有记载，而且也没有暗示。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-33276号公报
专利文献2：日本专利第3154819号说明书
专利文献3：日本特开2015-54856号公报
发明内容
发明所要解决的课题
以1分子中具有2个缩水甘油基的化合物和1分子中具有2个羟基或羧基的化合物作为原料单体，聚合产生链状的聚合物。通过将使聚合成的聚合物溶解于适当溶剂而得的聚合物溶液涂布在基板上，然后在规定的温度下烘烤，从而在该基板上形成膜。然而，上述膜的聚合物间的交联弱，固化变得不充分，因此在上述聚合物溶液中添加上述交联剂。另一方面，通过采用在分子内导入了甲氧基甲基那样的交联性基的聚合物，可以不使用交联剂而获得所希望的固化膜。
本发明是基于上述背景而提出的，其目的是提供1分子中具有2个缩水甘油基和2个甲氧基甲基的新的甘脲类。
用于解决课题的方法
本发明是下述式(1)所示的含氮环状化合物。
Figure BDA0002074519100000021
(式中，R1、R2、R3和R4之中的任意2个表示缩水甘油基，其余2个表示甲氧基甲基。)
上述式(1)所示的含氮环状化合物例如由下述式(1A)或式(1B)表示。
Figure BDA0002074519100000022
进一步本发明是含氮环状化合物的制造方法，其包括下述工序：使下述式(a)所示的化合物在碱性水溶液中与甲醛反应而获得下述式(b)所示的化合物的第一工序；使上述式(b)所示的化合物在甲醇的酸性溶液中与该甲醇反应而获得下述式(c)所示的化合物的第二工序；以及使上述式(c)所示的化合物在有机溶剂中与氧化剂反应而获得上述式(1A)所示的含氮环状化合物的第三工序。
Figure BDA0002074519100000031
本发明此外是含氮环状化合物的制造方法，其包括下述工序：使下述式(d)所示的化合物在碱性水溶液中与甲醛反应而获得下述式(e)所示的化合物的第一工序；使上述式(e)所示的化合物在甲醇的酸性溶液中与该甲醇反应而获得下述式(f)所示的化合物的第二工序；以及使上述式(f)所示的化合物在有机溶剂中与氧化剂反应而获得上述式(1B)所示的含氮环状化合物的第三工序。
Figure BDA0002074519100000032
发明的效果
本发明涉及的甘脲类是1分子中具有2个缩水甘油基和2个甲氧基甲基，且该缩水甘油基和该甲氧基甲基分别与不同的氮原子结合的含氮环状化合物。该化合物由于具有2个作为交联性基的甲氧基甲基，因此可以作为交联剂使用。
本发明的含氮环状化合物由于进一步具有2个缩水甘油基，因此可以以该化合物和1分子中具有2个羟基或羧基的化合物作为原料单体，聚合形成链状的聚合物。聚合成的聚合物由于具有来源于上述含氮环状化合物的甲氧基甲基，因此除了该聚合物以外可以不使用交联剂，而获得具有耐溶剂性的所希望的固化膜。
具体实施方式
本发明的甘脲类是下述式(1)所示的含氮环状化合物。在该式(1)中，在R1和R4分别表示缩水甘油基，R2和R3分别表示甲氧基甲基，或者R2和R3分别表示缩水甘油基，R1和R4分别表示甲氧基甲基的情况下，是下述式(1A)所示的含氮环状化合物。进一步在该式(1)中，在R1和R2分别表示缩水甘油基，R3和R4分别表示甲氧基甲基，或者R3和R4分别表示缩水甘油基，R1和R2分别表示甲氧基甲基的情况下，是下述式(1B)所示的含氮环状化合物。
Figure BDA0002074519100000041
(式中，R1、R2、R3和R4之中的任意2个表示缩水甘油基，其余2个表示甲氧基甲基。)
上述式(1A)所示的含氮环状化合物经过下述工序而制造：使下述式(a)所示的化合物在碱性水溶液中与甲醛反应而获得下述式(b)所示的化合物的第一工序；使上述式(b)所示的化合物在甲醇的酸性溶液中与该甲醇反应而获得下述式(c)所示的化合物的第二工序；以及使上述式(c)所示的化合物在有机溶剂中与氧化剂反应的第三工序。
Figure BDA0002074519100000051
上述式(1B)所示的含氮环状化合物经过下述工序而制造：使下述式(d)所示的化合物在碱性水溶液中与甲醛反应而获得下述式(e)所示的化合物的第一工序；使上述式(e)所示的化合物在甲醇的酸性溶液中与该甲醇反应而获得下述式(f)所示的化合物的第二工序；以及使上述式(f)所示的化合物在有机溶剂中与氧化剂反应的第三工序。
Figure BDA0002074519100000052
上述式(a)所示的化合物例如可以基于日本特开2016-138051号公报所记载的参考例3(1,4-二烯丙基甘脲的合成)来合成。只要最终可获得上述式(a)所示的化合物，则也可以通过与上述参考例3不同的方法合成。
上述式(d)所示的化合物例如可以基于上述专利文献3所记载的参考例1(1,3-二烯丙基甘脲的合成)、或日本特开2016-138051号公报所记载的参考例2(1,3-二烯丙基甘脲的合成)来合成。只要最终可获得上述式(d)所示的化合物，则也可以通过与上述参考例1和上述参考例2不同的方法合成。
在上述含氮环状化合物的制造工序中，作为上述碱性水溶液，可举出例如，氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液、和碳酸氢钠水溶液。作为上述甲醇的酸性溶液中的酸，可举出例如，硝酸、硫酸、甲酸、和盐酸。作为上述有机溶剂，可举出例如，氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、甲醇、乙醇、异丙醇那样的醇类、己烷、庚烷那样的脂肪族烃类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮那样的酰胺类、和二甲亚砜那样的亚砜类。作为上述氧化剂，可举出例如，间氯过苯甲酸、过氧化氢、オキソン[注册商标](过一硫酸氢钾)、和过乙酸。
通过使上述式(1A)所示的含氮环状化合物与1分子中具有2个羧基或羟基的化合物聚合，可获得具有下述式(2)所示的重复单元结构的聚合物。代替上述式(1A)所示的含氮环状化合物，通过使上述式(1B)所示的含氮环状化合物与1分子中具有2个羧基或羟基的化合物聚合，可获得具有下述式(3)所示的重复单元结构的聚合物。代替上述1分子中具有2个羧基或羟基的化合物，可以使用1分子中分别具有至少1个羧基和羟基的化合物。
Figure BDA0002074519100000061
(式中，Q表示可以具有至少1个杂原子的碳原子数1～16的二价有机基，m和n各自独立地表示0或1。)
实施例
以下，通过合成例和实施例说明本发明，但本发明不特别限定于这些合成例和实施例。
本说明书的下述合成例中示出的纯度是采用高效液相色谱(以下，本说明书中简称为HPLC)的测定结果。测定使用(株)日立ハイテクノロジーズ制HPLC装置(L-2000系列)，测定条件等如下所述。
HPLC柱：Inertsil[注册商标]ODS-3(ジーエルサイエンス(株))
柱温度：40℃
溶剂：乙腈/10mM甲酸铵水溶液＝3/7(v/v)(0分钟～10分钟)，从3/7(v/v)向7/3(v/v)变更组成比(10分钟～15分钟)，7/3(v/v)(15分钟～25分钟)，从7/3(v/v)向3/7(v/v)变更组成比(25分钟～30分钟)，3/7(v/v)(30分钟～35分钟)
流量：1.0mL/分钟
本说明书的下述合成例中示出的重均分子量是采用凝胶渗透色谱(以下，本说明书中简称为GPC)的测定结果。测定使用東ソー(株)制GPC装置(HLC-8320GPC)，测定条件等如下所述。
GPC柱：KF-403HQ，KF-402HQ，KF-401HQ(昭和电工(株)制)
柱温度：40℃
溶剂：四氢呋喃(THF)
流量：0.5mL/分钟
标准试样：聚苯乙烯(昭和电工(株)制)
＜合成例1＞
(1,4-二烯丙基甘脲的合成)
Figure BDA0002074519100000071
在具备冷却机、温度计和搅拌机的1L烧瓶中，加入烯丙基脲(东京化成工业(株)制)200.00g(2.00mol)、纯水400.00g(2.00份)、39质量％乙二醛水溶液(东京化成工业(株)制)110.37g(0.74mol)、和浓盐酸(关东化学(株)制，特级)24.0g(0.12份)，将其升温到90℃搅拌3小时。然后，将上述烧瓶内的反应溶液冷却到5℃，将析出的结晶过滤，将滤物通过冷水100g洗涤二次。将所得的残留物在减压下干燥，作为白色固体获得了上述式(a)所示的1,4-二烯丙基甘脲50.53g。所得的化合物的收率为29.89％，通过HPLC测定的纯度为100％。
所得的1,4-二烯丙基甘脲的1H-NMR光谱(DMSO-d6)中的δ值如下所述。
7.63(s，2H)，5.73(m，2H)，5.19(dd，4H)，5.18(s，2H)，3.90(dd，2H)，3.49(dd，2H)
＜合成例2＞
(1,4-二烯丙基-3,6-二羟甲基甘脲的合成)
Figure BDA0002074519100000081
在具备冷却机、温度计和搅拌机的500mL烧瓶中，加入37质量％甲醛水溶液(东京化成工业(株)制)45.65g(0.56mol)、0.5N氢氧化钠水溶液1.94g(0.04份)、和纯水250.00g(5.00份)，将其升温到40℃搅拌。在该温度下，添加上述合成例1中获得的1,4-二烯丙基甘脲50.00g(0.23mol)后，将其升温到55℃搅拌1.5小时。然后，将上述烧瓶内的反应溶液冷却到25℃，添加0.5N氢氧化钠水溶液0.44g。进一步，将上述反应溶液冷却直到20℃将析出的结晶过滤，将滤物通过乙酸乙酯50.00g(1.00份)洗涤二次。将所得的残留物在减压下干燥，作为白色固体获得了上述式(b)所示的1,4-二烯丙基-3,6-二羟甲基甘脲48.50g。所得的化合物的收率为76.37％，通过HPLC测定的纯度为100％。
所得的1,4-二烯丙基-3,6-二羟甲基甘脲的1H-NMR光谱(DMSO-d6)中的δ值如下所述。
5.93(t，2H)，5.76(m，2H)，5.37(s，2H)，5.17(dd，4H)，4.63(m，4H)，4.02(dd，2H)，3.86(dd，2H)
＜合成例3＞
(1,4-二烯丙基-3,6-二(甲氧基甲基)甘脲的合成)
Figure BDA0002074519100000091
在具备冷却机、温度计和搅拌机的300mL烧瓶中，加入上述合成例2中获得的1,4-二烯丙基-3,6-二羟甲基甘脲48.00g(0.17mol)、甲醇109.0g和65质量％硝酸3.67g(0.04mol)，将其升温到40℃搅拌2小时。然后，将上述烧瓶内的反应溶液冷却到25℃，添加20质量％氢氧化钠水溶液8.14g，在减压下在40℃下将溶剂蒸馏除去。在所得的浓缩液中加入甲苯480.30g(10.00份)和纯水240.00g(5.00份)进行分液。进一步在有机层中加入纯水240.00g(5.00份)进行分液后，将所得的有机层在减压下在40℃下将溶剂蒸馏除去，作为白色固体获得了上述式(c)所示的1,4-二烯丙基-3,6-二(甲氧基甲基)甘脲41.10g。所得的化合物的收率为77.9％，通过HPLC测定的纯度为99.49％。
所得的1,4-二烯丙基-3,6-二(甲氧基甲基)甘脲的1H-NMR光谱(DMSO-d6)中的δ值如下所述。
5.74(m，2H)，5.35(s，2H)，5.19(m，4H)，4.61(dd，4H)，4.09(dd，2H)，3.76(dd，2H)，3.17(s，6H)
＜合成例4＞
(1,4-二缩水甘油基-3,6-二(甲氧基甲基)甘脲的合成)
Figure BDA0002074519100000092
在具备冷却机、温度计和搅拌机的1L烧瓶中，加入上述合成例3中获得的1,4-二烯丙基-3,6-二(甲氧基甲基)甘脲40.00g(0.13mol)、和氯仿400.00g(10.00份)，冷却到0℃搅拌。在该温度下，添加65质量％间氯过苯甲酸(东京化成工业(株)制)82.12g(0.31mol)后，将其升温到25℃搅拌38.5小时。然后，在上述烧瓶内的反应溶液中追加氯仿400.00g(10.00份)，进一步滴加5质量％碳酸氢钠水溶液800.00g(20.00份)，进行分液。接着在有机层中添加10质量％亚硫酸钠水溶液800.00g(20.00份)，进行分液。进一步在有机层中添加5质量％碳酸氢钠水溶液800.00g(20.00份)，进行分液。最后在有机层中添加纯水800.00g(20.00份)，进行分液。将所得的有机层在减压下在30℃下，将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加环戊基甲基醚160.00g(4.00份)，将析出的结晶过滤，将滤物通过环戊基甲基醚20.00g(0.50份)洗涤二次。将所得的残留物在减压下在30℃下干燥，作为白色固体获得了上述式(1A)所示的1,4-二缩水甘油基-3,6-二(甲氧基甲基)甘脲21.54g。所得的化合物的收率为48.82％，通过HPLC测定的纯度为96.70％。
[阴离子交换树脂和阳离子交换树脂的前处理方法]
在阴离子交换树脂(2.0kg)中加入丙二醇单甲基醚(2.0kg)搅拌4小时后过滤，再次在该阴离子交换树脂中加入丙二醇单甲基醚(2.0kg)搅拌8小时后过滤。进一步，在上述阴离子交换树脂中加入丙二醇单甲基醚(2.0kg)搅拌4小时后保存。将加入该丙二醇单甲基醚而保存的阴离子交换树脂在即将在下述合成例中使用前过滤。
在阳离子交换树脂(2.0kg)中加入丙二醇单甲基醚(4.0kg)搅拌4小时后过滤，再次在该阳离子交换树脂中加入丙二醇单甲基醚(2.0kg)搅拌8小时后过滤。进一步，在上述阳离子交换树脂中加入丙二醇单甲基醚(2.0kg)搅拌4小时后保存。将加入该丙二醇单甲基醚而保存的阳离子交换树脂在即将在下述合成例中使用前过滤。
＜合成例5＞
使上述合成例4中获得的1,4-二缩水甘油基-3,6-二(甲氧基甲基)甘脲2.01g、3,3’-二硫代二丙酸(堺化学工业(株)，商品名：DTDPA)1.29g、和作为催化剂的作为季
Figure BDA0002074519100000113
盐的三苯基单乙基溴化
Figure BDA0002074519100000114
0.11g溶解于丙二醇单甲基醚13.60g后，加温到105℃，在氮气气氛下搅拌24.5小时。在所得的反应生成物中，加入经过了上述前处理的阴离子交换树脂(制品名：ダウX[注册商标]MONOSPHERE[注册商标]550A，ムロマチテクノス(株))2.86g和经过了上述前处理的阳离子交换树脂(制品名：アンバーリスト[注册商标]15JWET，オルガノ(株))2.86g，在25℃～30℃下搅拌4小时后过滤。进行了离子交换处理后的清漆溶液的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为6630。该反应生成物具有下述式(2A)所示的重复单元结构。
Figure BDA0002074519100000111
＜合成例6＞
使单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业(株)，商品名：MADGIC)2.0g、3,3’-二硫代二丙酸(堺化学工业(株)，商品名：DTDPA)1.56g、和作为催化剂的作为季
Figure BDA0002074519100000115
盐的三苯基单乙基溴化
Figure BDA0002074519100000116
0.13g溶解于丙二醇单甲基醚14.82g后，加温到105℃，在氮气气氛下搅拌24.5小时。在所得的反应生成物中加入上述合成例5中使用的阴离子交换树脂3.22g和上述合成例5中使用的阳离子交换树脂3.22g，在25℃～30℃下搅拌4小时后过滤。进行了离子交换处理后的清漆溶液的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为6165。该反应生成物具有下述式(4)所示的重复单元结构。
Figure BDA0002074519100000112
〔实施例1〕
在包含上述合成例5中获得的反应生成物0.364g的溶液1.838g中，加入丙二醇单甲基醚8.158g、对甲苯磺酸吡啶
Figure BDA0002074519100000121
0.013g、和表面活性剂(DIC(株)，商品名：R-40-LM)0.004g，制成溶液。使用孔径0.45μm的聚乙烯制微型过滤器将该溶液过滤，调制出膜形成用组合物。
〔比较例1〕
在包含上述合成例6中获得的反应生成物0.364g的溶液1.898g中，加入丙二醇单甲基醚8.087g、对甲苯磺酸吡啶
Figure BDA0002074519100000122
0.013g、和表面活性剂(DIC(株)，商品名：R-40-LM)0.004g，制成溶液。使用孔径0.45μm的聚乙烯制微型过滤器将该溶液过滤，调制出膜形成用组合物。
〔比较例2〕
在包含上述合成例6中获得的反应生成物0.283g的溶液1.475g中，加入丙二醇单甲基醚8.424g、对甲苯磺酸吡啶
Figure BDA0002074519100000123
0.010g、作为交联剂的四甲氧基甲基甘脲(日本サイテックインダストリーズ(株)，商品名：POWDERLINK[注册商标]1174)0.085g、和表面活性剂(DIC(株)，商品名：R-40-LM)0.003g，制成溶液。使用孔径0.45μm的聚乙烯制微型过滤器将该溶液过滤，调制出膜形成用组合物。
(剥离试验)
将本说明书所记载的实施例1以及比较例1和比较例2中调制的膜形成用组合物，分别通过旋转涂布机涂布在硅晶片上。将该硅晶片配置在电热板上，在215℃下烘烤1分钟，在该硅晶片上成膜出薄膜(膜厚约100nm)。然后，使形成的这些薄膜在溶剂(丙二醇单甲基醚/丙二醇单甲基醚乙酸酯＝7/3)中浸渍1分钟(剥离)后，通过旋涂器将上述溶剂除去。为了使上述薄膜干燥，在电热板上，在100℃下烘烤30秒后，测定该薄膜的膜厚，获得了下述表1所示的结果。
由表1所示的结果明确了，通过使用含有上述合成例5中获得的反应生成物，不含有交联剂的实施例1的膜形成用组合物，获得了具有耐溶剂性的固化膜。另一方面，如果使用含有上述合成例6中获得的反应生成物，不含有交联剂的比较例1的膜形成用组合物，则得不到具有耐溶剂性的固化膜。该结果显示出，实施例1所使用的合成例5中获得的反应生成物具有自交联性。
表1
Figure BDA0002074519100000131
产业可利用性
通过本发明制造的含氮环状化合物可以适用于例如光刻用防反射膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂上层膜形成用组合物、光固化性树脂组合物、热固性树脂组合物、平坦化膜形成用组合物、粘接剂组合物、其他组合物。

Claims (4)

1.下述式(1)所示的含氮环状化合物，
Figure FDA0002074519090000011
式中，R1、R2、R3和R4之中的任意2个表示缩水甘油基，其余2个表示甲氧基甲基。
2.根据权利要求1所述的含氮环状化合物，所述式(1)所示的含氮环状化合物由下述式(1A)或式(1B)表示，
Figure FDA0002074519090000012
3.权利要求2所述的含氮环状化合物的制造方法，其包括下述工序：
使下述式(a)所示的化合物在碱性水溶液中与甲醛反应而获得下述式(b)所示的化合物的第一工序；
使所述式(b)所示的化合物在甲醇的酸性溶液中与该甲醇反应而获得下述式(c)所示的化合物的第二工序；以及
使所述式(c)所示的化合物在有机溶剂中与氧化剂反应而获得所述式(1A)所示的含氮环状化合物的第三工序，
Figure FDA0002074519090000021
4.权利要求2所述的含氮环状化合物的制造方法，其包括下述工序：
使下述式(d)所示的化合物在碱性水溶液中与甲醛反应而获得下述式(e)所示的化合物的第一工序；
使所述式(e)所示的化合物在甲醇的酸性溶液中与该甲醇反应而获得下述式(f)所示的化合物的第二工序；以及
使所述式(f)所示的化合物在有机溶剂中与氧化剂反应而获得所述式(1B)所示的含氮环状化合物的第三工序，
Figure FDA0002074519090000022
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