TW201638157A - 含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物、其製造方法、接著劑、黏著劑及塗布劑 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於藉由具有巰基之有機聚矽氧烷化合物與具有聚合性基之異氰酸酯化合物之烯-硫醇加成反應,得到相當的含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物。
其為具有異氰酸酯基之高分子化合物,且具有與無機材之反應性下,可表現高分子所具有的皮膜形成性。應用相同反應,進行其他官能基導入,詳細為藉由導入聚醚基或β-酮酯基,作為液晶用黏著劑之接著改質劑使用時,可得到可兼具初期再加工性與在高溫或高溫多濕下之高接著力的黏著劑。
Description
本發明係關於含有新穎含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物及其製造方法。更詳細為於異氰酸酯基與水解性矽基之連結鏈一定含有硫原子之含異氰酸酯基之有機基與較佳為1分子內含有烴氧基之有機聚矽氧烷化合物,與使用於已知技術之單體型矽烷偶合劑比較,其為藉由成為寡聚物,皮膜形成性、低揮發性、藉由含硫之連結結構之疏水性增加、且有機部分所占比例變多,與樹脂之相溶性提高,與具有羥基之基體樹脂的鍵結力、相互作用優良,故可達成使含有基體樹脂之黏著劑與基材之接著性可飛躍式地提高之效果。且,本發明係關於使用該有機聚矽氧烷化合物之接著劑、黏著劑及塗布劑以及黏著偏光板、液晶顯示裝置等物品。
矽烷偶合劑為於分子中具有2個以上相異官能基,通常作為不容易鍵結的有機質材料與無機質材料進行連結時的仲介角色使用。官能基的一方為水解性矽基,
藉由水存在而生成矽烷醇基,該矽烷醇基因與無機材質表面的羥基進行反應,故與無機材質表面形成化學鍵。又,其他官能基為與如各種合成樹脂之有機質材料形成化學鍵之乙烯基、環氧基、胺基、(甲基)丙烯酸基、巰基、異氰酸酯基等有機反應基。使用如此特性,可作為有機.無機樹脂之改質劑、接著助劑、各種添加劑等而廣泛被使用。
在矽烷偶合劑之中亦以具有異氰酸酯基者,因與羥基1級及2級之胺基、羧酸基等活性氫結構基的反應性優良,不僅可作為接著提高劑之用途上,亦可作為對有機聚合物導入水解性矽基的樹脂改質劑為有用。
另一方面,因矽烷偶合劑為低分子,故可藉由塗佈後之揮發而使有效成分自處理表面減少,除此以外,有時藉由矽基之水解的醇成分產生亦成為問題。作為改善如此事項者,可舉出矽烷偶合劑之部分水解縮合物的具有烴氧基之有機聚矽氧烷化合物。且如此有機聚矽氧烷化合物又稱為聚矽氧烷氧基寡聚物。
聚矽氧烷氧基寡聚物一般為藉由如上述之水解縮合反應而合成者,但若欲要導入的反應性有機官能基具有水解性時,並不適用本製法。因此,作為導入具有如酸酐基或異氰酸酯基之水解性的反應性有機基之方法,可舉出氫矽基與不飽和雙鍵結構基之氫矽基化反應,在日本特開2013-129691號公報、日本特開2013-129809號公報(專利文獻1,2)中已揭示藉由氫矽基化之含有酸酐基之
有機聚矽氧烷。
然而,在異氰酸酯基的情況,作為含聚合性基之異氰酸酯的工業品,代表性的烯丙基異氰酸酯具有高毒性以外,其為含氮化合物,會成為氫矽基化反應觸媒之鉑錯體的加成毒,故氫矽基化反應可說並不實際。
又,即使具有如胺基或巰基的含活性氫之結構基的有機聚矽氧烷之官能基1莫耳中,與在工業容易獲得之二異氰酸酯化合物1莫耳進行反應,可得到未反應異氰酸酯基而殘存的有機聚矽氧烷化合物,但此時因異氰酸酯與含活性氫之結構基的反應性並無選擇性,故原料之二異氰酸酯作為交聯劑發揮其作用,而產生有機聚矽氧烷化合物中不必要的高分子量化及凝膠化。又,因產生藉由反應所生成的脲鍵、硫代胺基甲酸酯鍵之NH結構與殘存異氰酸酯經反應的副反應,故所得之反應物亦殘存安定性確保之課題。
然而,作為黏著劑之接著性改質劑的用途亦以矽烷偶合劑作為代表者,例如貼付液晶單元與光學薄膜時的黏著劑,其為隨著液晶顯示裝置(LCD)之尺寸大型化、擴充化,成為所期待的接著性能高度者。LCD之情況為,與難達成20英吋以上的大型化之當初預想相異,已可急速地進行大型化。主要製造者雖然至今將20英吋以下的小型面板之生產作為主力,但受到近年潮流的影響而積極導入最新技術,製品範圍已邁向20英吋以上之大型尺寸。
如此對於各種光學薄膜而言,使用於液晶顯示板之製造時的玻璃有著大型化之趨勢。然而,在初期貼付時產生不良製品,自液晶單元除去光學用薄膜,於洗淨液晶單元後再使用時,若使用具有以往高黏著力之黏著劑,在光學薄膜的再剝離時,不僅由於強接著力而不容易將光學薄膜除去,且破壞高價液晶單元之可能性較大,故結果使得生產成本大幅度地提高。
因此,隨著LCD之大型化,繼續嘗試開發接著性、再加工性等各種黏著性能可兼具的高功能性黏著劑。例如日本專利第3022993號公報、日本專利第5595034號公報(專利文獻3,4)記載以提供在高溫多濕環境下的耐久性優良的偏光板為目的,提案含有環氧矽烷、異氰酸酯矽烷之丙烯酸系黏著劑組成物。
又,日本特開2014-152321號公報、日本特開2013-79320號公報(專利文獻5,6)中記載作為初期接著力低,再加工性優良、貼付後在高溫多濕下之接著力被增強、在長期下耐久性優良的黏著劑,已有含有具有持有聚醚基、環氧基或酸酐基之烴氧基的有機聚矽氧烷化合物之丙烯酸系黏著劑被提案。
藉由含有如此矽烷化合物,基板與偏光板可保持在實際上使用的環境所要求的程度之適當接著強度,接著強度不會因加熱等而過度提高,不會造成液晶元件之損傷,可容易地剝離偏光板。
且作為近年來的技術動向,隨著觸摸傳感器
LCD之普及,以黏著劑層與銦錫氧化物(ITO)作為代表之透明電極層可直接接觸的設計成為主流。作為如此製品設計中之黏著劑,作為主流之羧酸基含有型丙烯酸聚合物基質,其因具有ITO的腐蝕顧慮,故相關技術正變遷為作為取代物將OH基含有型之丙烯酸聚合物作為基質的黏著劑組成。
然而,對於無酸之基質聚合物組成的黏著劑,在過去黏著劑上為有效之矽烷偶合劑的效果有著限度,沒有發現可達到表現相同水準以上之性能的矽烷偶合劑。其中亦以具有異氰酸酯基之矽烷偶合劑作為有望候補者之1。
由以上內容得知,具有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物及賦予該化合物之簡便且富有泛用性之製法受到期待,又對於具有含有異氰酸酯基之烴氧基的有機聚矽氧烷化合物之用途,期望開發可取得保持初期之再加工性及高溫多濕下中之高接著強度之平衡的無酸基質聚合物型黏著劑。
[專利文獻1]日本特開2013-129691號公報
[專利文獻2]日本特開2013-129809號公報
[專利文獻3]日本專利第3022993號公報
[專利文獻4]日本專利第5595034號公報
[專利文獻5]日本特開2014-152321號公報
[專利文獻6]日本特開2013-79320號公報
本發明係為有鑑於上述事情者,係以提供簡便且富有泛用性之具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物之製法、以及藉此所得之具有異氰酸酯基的有機聚矽氧烷化合物、使用該化合物之接著劑、黏著劑及塗布劑為目的者。又,以提供玻璃纖維製品、黏著偏光板、液晶顯示裝置等各種物品作為其他目的者。
將該有機聚矽氧烷化合物作為矽烷偶合劑而含有的黏著劑可提供不會腐蝕ITO等易腐蝕性被接著體,而在貼付時其初期接著力較低,再加工性優良且貼付後經過高溫或高溫多濕處理後與被接著體之接著力會增加,具有優良的長期耐久性之黏著劑層。
本發明者們欲達成上述目的而做重複詳細檢討之結果,得知藉由具有巰基之有機聚矽氧烷化合物與具有聚合性基之異氰酸酯化合物的烯-硫醇加成反應,可得到相當之具有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物。該化合物與具有羥基之基體樹脂的鍵結力、相互作用優良。且發現導入聚醚基之具有異氰酸酯基及烴氧基之有機聚矽氧烷
化合物可得到兼具初期再加工性與在高溫或高溫多濕下之高接著力的黏著劑,故完成本發明。
因此,本發明為提供下述有機聚矽氧烷化合物與其製造方法、接著劑、黏著劑、塗布劑、及各種物品。
〔1〕
一種有機聚矽氧烷化合物,其特徵為含有下述平均組成式(1)所示之含異氰酸酯基之有機基者;YaR1 bR2 cSi(OR3)d(OH)eO(4-a-b-c-d-e)/2‧‧‧(1)(式中,Y為還有硫代醚連結基及異氰酸酯基之有機基,R1為含有或未含有選自由巰基、環氧基、鹵素原子、β-酮酯基、聚醚基、及硫代醚基所成群的至少1種官能基之碳原子數1~18的一價烴基,R2為未含官能基,且與R1相異的碳原子數1~18之一價烴基,R3為碳原子數1~4之一價烴基,a、b、c、d及e各為0.01≦a≦1、0≦b<1、0≦c≦2、0≦d≦2及0≦e≦1所示數,且滿足2≦a+b+c+d+e≦3)。
〔2〕
如〔1〕之有機聚矽氧烷化合物,其中b為0。
〔3〕
如〔1〕之有機聚矽氧烷化合物,其中R1為含有作為官能基的硫代醚連結基及聚醚基。
〔4〕
如〔1〕之有機聚矽氧烷化合物,其中R1為含有作為官能基的硫代醚連結基及β-酮酯基。
〔5〕
一種具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物之製造方法,其為如〔1〕~〔4〕中任一項之具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物之製造方法,其特徵為將(i)含有下述一般式(2)所示含巰基之有機基的有機聚矽氧烷化合物與(ii)下述一般式(3)所示含有不飽和雙鍵之異氰酸酯化合物在自由基產生劑的存在下使其進行烯-硫醇加成反應者;BaR1 bR2 cSi(OR3)d(OH)eO(4-a-b-c-d-e)/2‧‧‧(2)(式中,B為含有巰基之有機基,R1、R2、R3、a、b、c、d及e與上述同義,且滿足2≦a+b+c+d+e≦3)
【化1】Z-NCO (3)(式中,Z為可介著含有不飽和雙鍵之酯鍵的碳數2~10之一價烴基)。
〔6〕
一種接著劑,其特徵為含有如〔1〕~〔4〕中任一項
之具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物。
〔7〕
一種黏著劑,其為含有如〔1〕~〔4〕中任一項之具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物者,其特徵為含有(A)含醇性羥基之丙烯酸系聚合物100質量份、(B)含有該含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物0.001~10質量份、及(C)多官能交聯劑0.01~10質量份。
〔8〕
一種塗布劑,其特徵為含有如〔1〕~〔4〕中任一項之具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物。
〔9〕一種物品,其特徵為以如〔8〕之塗布劑進行包覆或表面處理者。
〔10〕
如〔9〕之物品,其中藉由塗布劑進行包覆或表面處理之基材為選自玻璃布、玻璃膠帶、玻璃墊、玻璃紙的玻璃纖維製品。
〔11〕
如〔9〕之物品,其中藉由塗布劑進行包覆或表面處理之基材為無機填充物。
〔12〕
如〔9〕之物品,其中藉由塗布劑進行包覆或表面處理之基材為陶瓷或金屬。
〔13〕
一種黏著偏光板,其特徵為具有偏光薄膜、與於該偏光薄膜的單面或雙面由如〔7〕之黏著劑所形成的黏著劑層。
〔14〕
一種液晶顯示裝置,其特徵為含有於一對玻璃基板間封入液晶的液晶單元、與具有於該液晶單元之單面或雙面經貼著的如〔13〕之黏著偏光板的液晶面板。
本發明雖使用容易獲得之已知工業原料,但可簡便地得到含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物。所得之有機聚矽氧烷化合物為具有異氰酸酯基與較佳為具有水解性矽基之低揮發性高分子材料。且合併具有聚醚基之化合物在黏著劑用途中可作為接著改質劑之必須成分而添加,可成為兼具初期再加工性與高溫或高溫多濕下之高接著力者。
[圖1]實施例1的反應生成物之IR光譜所示圖。
[圖2]實施例1的反應生成物之1H-NMR光譜所示圖。
[圖3]實施例7的反應生成物之IR光譜所示圖。
[圖4]實施例7的反應生成物之1H-NMR光譜所示圖。
以下對於本發明做具體說明。且本發明中之「有機矽化合物」含有「有機聚矽氧烷化合物」。
本發明之有機聚矽氧烷化合物為下述平均組成式(1)YaR1 bR2 cSi(OR3)d(OH)eO(4-a-b-c-d-e)/2‧‧‧(1)
所示。該有機聚矽氧烷化合物之一分子內含有作為反應性基之異氰酸酯基與較佳為烴氧基的化合物。
對於上述式(1),Y表示硫代醚連結基及含異氰酸酯基之有機基,例如一般式:(2)-Q-NCO...(2)(式中,Q為硫原子必須含於連結鏈,可介著酯鍵之2價烴基)所示。
其中,作為Q之更詳細者為下述一般式(3)【化2】-A-S-C3H6-NCO (3)
(式中,A為碳數1~10之二價烴基)
或下述一般式(4)
(式中,A與上述同義,X為氫原子或甲基)所示。
且,上述式(4)之情況下,X為氫原子時由後述製造時的生產效率之觀點來看為佳。
作為上述A中之碳數1~10的二價烴基之具體例子,可舉出伸甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、戊烷基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基等伸烷基,鏈狀、支鏈狀、環狀皆可。較佳為伸丙基、戊烷基、伸辛基,更佳為伸丙基,此因可成為容易獲得之後述反應原料的含巰基之有機聚矽氧烷化合物。
R1為碳原子數1~18,較佳為1~8之一價烴基,依據所需可由選自至少1種巰基、環氧基、鹵素原子、β-酮酯基、聚醚基、及硫代醚基的特定官能基進行取代。作為碳原子數1~18之一價烴基,例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、t-丁基、己基、辛基等烷基、苯基等芳基、苯甲基、苯基乙基等芳烷基等。特別以丙基為佳。於在本發明所使用的有機聚矽氧烷化合
物中,若僅期待含異氰酸酯基之有機基(Y)的特性時,亦可不含特定官能基。但,若要賦予含異氰酸酯基之有機基的特性以外,進一步賦予其他特性時,可將前述特定官能基含於分子內。特定官能基可配合欲賦予於該有機聚矽氧烷化合物之特性而做選擇。特別含有環氧基及/或β-酮酯基及/或聚醚基者為佳。
R2為未含有官能基,且與R1相異的碳原子數1~18,較佳為1~8之一價烴基。例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、t-丁基、己基、辛基、癸基、十八烷基等烷基、苯基等芳基、苯甲基、苯基乙基等芳烷基等。特別以甲基為佳。
R3表示碳原子數1~4之一價烴基,例如可舉出甲基、乙基、丙基、丁基等烷基。其中特別以甲基、乙基為佳。
a、b、c、d及e各為0.01≦a≦1、0≦b<1、0≦c≦2、0≦d≦2、及0≦e≦1之數,且滿足2≦a+b+c+d+e≦3。
其中,a表示上述有機聚矽氧烷化合物中,對於矽原子數之含異氰酸酯基之有機基(Y)數的比之數值。該a比0.01小時,本有機聚矽氧烷化合物在使用時,無法發揮藉由所望含異氰酸酯基之有機基的反應性而產生的特性。另一方面,若a比1大時,由合成法上或成本層面來看為困難。因此,a必須在0.01≦a≦1之範圍,以0.1≦a≦1之範圍為佳,較佳為0.1≦a≦0.8之範圍。
又,b表示該有機聚矽氧烷化合物中,對於矽原子數之可含有特定官能基的碳原子數1~18之一價烴基(R1)數之比的數值,此若為0或者相對較小時,相對地烷氧基等烴氧基(OR3)的含有量會增加,容易引起水解反應或矽基化反應,且依情況,有機聚矽氧烷化合物對水之親和性會提高。另一方面,該b若比較大,R1為具有前述特定官能基時,可提高與環氧樹脂、胺基甲酸酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚酯樹脂、丙烯酸樹脂等有機系樹脂的反應性,又若不具有該特定官能基時,依據該一價烴基(R1)之種類,於該有機聚矽氧烷化合物會賦予疏水性(R1例如為烷基時),又該有機聚矽氧烷化合物與有機化合物或有機系樹脂的親和性或相溶性會提高(R1例如為苯基時)等效果會被發揮。此時,因相對性烷氧基等烴氧基含有量減少,烴氧矽基等的反應性會降低。因此,b之值為配合該有機聚矽氧烷化合物之使用目的,而必須選自0≦b<1之範圍內,較佳為0≦b≦0.8之範圍,更佳為0≦b≦0.5之範圍。
c表示該有機聚矽氧烷化合物中,對於矽原子數之未含有官能基且與R1相異的碳原子數1~18之一價烴基(R2)數的比之數值。c若為0或者相對較小時,相對性的烷氧基等烴氧基(OR3)之含有量會增加,容易引起水解反應或矽基化反應,依據情況該有機聚矽氧烷化合物對於水之親和性會提高。另一方面,該c比較大時,賦予該有機聚矽氧烷化合物疏水性,賦予該有機聚矽氧烷化
合物之硬化物柔軟性或離型性等效果可獲得。然而,此時相對性烴氧基含有量減少時,烴氧矽基等反應性亦會降低。因此,c之數值為配合使用目的必須選自0≦c<2之範圍內,較佳為0≦c≦1之範圍,更佳為0≦c≦0.8之範圍。
d表示該有機聚矽氧烷化合物中,對於矽原子數之烴氧基(OR3)數的比之數值,配合使用目的可適切地設定。該範圍為0≦d≦2,該數值為0或接近0時,該有機聚矽氧烷化合物對於無機材料之反應性變低,接近2時相反地對無機材料之反應性變高。較佳為0≦d≦1.8之範圍,以d>0為佳,更佳為1≦d≦1.6。
e表該有機聚矽氧烷化合物中,對於矽原子數之羥基(OH)數的比,換言之表示矽烷醇基之含有率的數值。該矽烷醇基可保留於矽基化反應或縮合反應中,具有賦予該有機聚矽氧烷化合物親水性之作用。但由欲良好地保持該有機聚矽氧烷化合物之保存安定性的觀點來看,儘可能減少為佳。因此,必須在0≦e≦1之範圍,較佳為0≦e≦0.5之範圍,更佳為0≦e≦0.2之範圍。
a+b+c+d+e的合計表示上述平均組成式(1)所示有機聚矽氧烷化合物之縮合度的決定〔4-(a+b+c+d+e)〕/2之數值,必須在2≦a+b+c+d+e≦3之範圍。
又,該有機聚矽氧烷化合物之各個分子聚合度可設定為2~數100之範圍。即,可得到矽原子2個之
二聚物至矽原子數百個程度之聚合物。但平均聚合度為2時,該有機聚矽氧烷化合物中之單體含有量會變多,聚矽氧寡聚物本來的使用目的(即低揮發性)會受損。另一方面,平均聚合度若過大時,該有機聚矽氧烷化合物會變的高黏度狀態、糊狀或固體狀,使得處理困難。因此,以將平均聚合度設定在3~100之範圍者為佳,較佳為3~50之範圍,特佳為6~20者。由如此觀點來看,上述(a+b+c+d+e)之數值較佳為2.02≦a+b+c+d+e≦2.67之範圍,更佳為2.04≦a+b+c+d+e≦2.67之範圍。且,平均聚合度藉由凝膠滲透層析法(GPC)測定時可求得聚苯乙烯換算之重量平均聚合度。
在本發明所使用的有機聚矽氧烷化合物之分子結構可為直鏈狀、支鏈狀、環狀中任一種,亦可具有這些組合之結構。該有機聚矽氧烷化合物通常非單一結構,其為具有種種結構之分子混合物。
本發明的具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物為將
(i)一分子內含有下述一般式(2)所示含巰基之有機基與較佳為烴氧基的有機聚矽氧烷化合物與BaR1 bR2 cSi(OR3)d(OH)eO(4-a-b-c-d-e)/2‧‧‧(2)(式中,B為含有巰基之有機基,R1、R2、R3、a、b、c、d及e與上述同義,且滿足2≦a+b+c+d+e≦3)
(ii)下述一般式(3)所示含有不飽和雙鍵之異氰酸酯化合物【化4】Z-NCO (3)(式中,Z為含有不飽和雙鍵可介著酯鍵的碳數2~10之一價烴基)在自由基產生劑之存在下藉由使其進行烯-硫醇加成反應而合成者。
更詳細為,藉由如下述之反應式,將巰基與碳-碳雙鍵進行加成反應,形成硫代醚鍵,得到含有異氰酸酯結構與d>0時為水解性矽基的有機聚矽氧烷化合物。
對於使用於本反應的式(2)之含巰基的有機聚矽氧烷化合物,R1、R2、R3、a、b、c、d、e如上述者,B可舉出巰基甲基、巰基丙基、巰基辛基等,由工業原料之獲得容易度來看以巰基丙基為佳。
使用於本反應的式(3)之含有不飽和烴雙鍵結構基的異氰酸酯化合物,作為容易獲得者可舉出烯丙基異氰酸酯、2-異氰酸根乙基丙烯酸酯、2-異氰酸根乙基甲基丙烯酸酯等,其中由毒性觀點來看可舉出低毒性且容易
處理的2-異氰酸根乙基丙烯酸酯、2-異氰酸根乙基甲基丙烯酸酯,更佳可使用富有烯-硫醇反應性之2-異氰酸根乙基丙烯酸酯。
上述含巰基之有機聚矽氧烷化合物與含有不飽和烴雙鍵結構基的異氰酸酯化合物之反應比例對於含有不飽和烴雙鍵結構基的異氰酸酯化合物1莫耳而言,含巰基之有機聚矽氧烷化合物為0.9~1.1莫耳,特別以反應成為0.95~1.05莫耳為佳。
作為使用於本反應的自由基產生劑,可舉出熱自由基產生劑、光自由基產生劑,較佳為偶氮化合物或過氧化物等熱自由基產生劑。
作為熱自由基產生劑,可舉出二烷基過氧化物類(二-t-丁基過氧化物、二枯基過氧化物等)、二醯基過氧化物類〔二烷醯基過氧化物(月桂醯基過氧化物等)、二芳醯基過氧化物(苯甲醯基過氧化物、苯甲醯基甲苯甲醯基過氧化物、甲苯甲醯基過氧化物等)等〕、過酸酯類〔過乙酸t-丁基、t-丁基過氧辛酸酯、t-丁基過氧苯甲酸酯等之過羧酸烷基酯等〕、酮過氧化物類、過氧碳酸酯類、過氧縮酮類等之有機過氧化物;偶氮腈化合物〔2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮雙(異丁腈)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、2,2’-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)等〕、偶氮醯胺化合物{2,2’-偶氮雙{2-甲基-N-〔1,1-雙(羥基甲基)-2-羥基乙基〕丙醯胺}等}、偶氮脒化合物{2,2’-偶氮雙(2-脒基丙烷)二
鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙〔2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷〕二鹽酸鹽等}、偶氮烷烴化合物〔2,2’-偶氮雙(2,4,4-三甲基戊烷)、4,4’-偶氮雙(4-氰基戊烷酸)等〕、具有肟骨架之偶氮化合物〔2,2’-偶氮雙(2-甲基丙醯胺肟)等〕等偶氮化合物等。熱自由基產生劑可單獨使用或組合2種以上使用。
作為光自由基產生劑,例如可舉出安息香類(安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等之安息香烷基醚類等);苯乙酮類(苯乙酮、p-二甲基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、2-苯基-2-羥基-苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、1-羥基環己基苯基酮等);苯丙酮類(p-二甲基胺基苯丙酮、2-羥基-2-甲基-苯丙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮等);丁醯基苯酮類〔1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基-丙烷-1-酮等〕;胺基苯乙酮類〔2-甲基-2-嗎啉代(4-硫代甲基苯基)丙烷-1-酮、2-甲基-1-〔4-(甲基硫基)苯基〕-2-嗎啉代丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-二甲基胺基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-二乙基胺基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-甲基-2-嗎啉代-1-苯基丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮、1-(4-丁基苯基)-2-二甲基
胺基-2-甲基丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-2-甲基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-二甲基胺基苯基)-丁烷-1-酮等〕;二苯甲酮類(二苯甲酮、苯甲基、N,N’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(米蚩酮)、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等之N,N’-二烷基胺基二苯甲酮等);縮酮類(苯乙酮二甲基縮酮、苯甲基二甲基縮酮等);噻噸類(噻噸、2-氯噻噸、2,4-二乙基硫基呫噸等);蒽醌類(2-乙基蒽醌、1-氯蒽醌、1,2-苯並蒽醌、2,3-二苯基蒽醌等);(硫代)呫噸酮類(噻噸酮、2,4-二甲基硫基呫噸酮、2,4-二乙基硫基呫噸酮、2-氯噻噸酮、2,4-二異丙基硫基呫噸酮等);吖啶類(1,3-雙-(9-吖啶基)丙烷、1,7-雙-(9-吖啶基)庚烷、1,5-雙-(9-吖啶基)戊烷等);三嗪類(2,4,6-參(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-雙-三氯甲基-6-(3-溴-4-甲氧基)苯乙烯苯基-s-三嗪等);硫化物類(苯甲基二苯基硫化物等);醯基氧化膦類(2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基次膦氧化物等);茂鈦類;肟酯類等。這些光自由基產生劑可單獨使用或組合2種以上使用。
自由基產生劑之使用量對於含巰基之有機聚矽氧烷化合物與含有不飽和烴雙鍵結構基的異氰酸酯化合物之總量100質量份而言為0.01~15質量份,較佳為可選自0.1~10質量份之範圍。
反應溫度以25~120℃為佳,較佳為60~100℃。比25℃低溫時,反應速度會有降低的情況產生,若比120℃高時,有著產生烯烴化合物彼此的聚合等副反應之可能性。且,雖反應時間並無特別限制,通常為10分鐘~24小時。
本反應係以含巰基之有機聚矽氧烷化合物與自由基產生劑的存在下滴入含有不飽和烴雙鍵結構基之異氰酸酯化合物使其進行反應者。若將裝入與滴入的原料成相反時,僅會產生含有不飽和烴雙鍵結構基之異氰酸酯化合物的均聚合,無法得到目的之化合物。
於進行反應時可使用溶劑,僅為不與巰基、異氰酸酯基以及不飽和碳-碳雙鍵進行反應之溶劑即可使用。具體可舉出烴系溶劑、芳香族系溶劑、酮系溶劑、酯系溶劑、醚系溶劑等,作為更具體的烴系溶劑,可舉出戊烷、己烷、庚烷、辛烷、癸烷、環己烷等,作為芳香族系溶劑,可舉出苯、甲苯、二甲苯等,作為酮系溶劑,可舉出丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等,作為酯系溶劑,可舉出乙酸乙酯、乙酸丁酯、內酯等,作為醚系溶劑,可舉出二乙基醚、二丁基醚、環戊基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷等。其中亦以在工業上可容易獲得之甲苯、二甲苯等為佳。
將本發明之含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物作為塗布劑、底漆使用時,視必要亦可含有溶劑。此時,上述含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物之含有
量為全體之0.1~90質量%,特別以1~50質量%為佳,殘留部分為上述任意成分之溶劑。作為溶劑可與上述反應溶劑相同。
作為包覆及處理之基材,一般僅為與水解性矽基進行反應形成鍵結的無機材質及與異氰酸酯基進行反應鍵結有機樹脂即可適用,對於基材之形狀並無特別指定。其中作為代表性無機材質,可舉出以二氧化矽等無機填充物或玻璃纖維為始的玻璃布、玻璃膠帶、玻璃墊、玻璃紙等玻璃纖維製品、陶瓷、金屬基材等。又,作為代表性有機樹脂,可舉出聚醚、聚乙烯醇、含羥基之丙烯酸樹脂、環氧樹脂、酚樹脂、聚醯亞胺樹脂、不飽和聚酯樹脂等,但並未限定於於此所例示者。
其次對於本發明之具有含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物的黏著劑做說明,該黏著劑係以含有
(A)含醇性羥基之丙烯酸系聚合物〔(甲基)丙烯酸系共聚物〕100質量份
(B)上述含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物0.001~10質量份
(C)多官能交聯劑0.01~10質量份者為佳。
如此作為本發明之具有含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物的黏著劑之組成,以對於(A)含醇性羥基之丙烯酸系聚合物100質量份而言,添加(B)含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物0.001~10質量份者為佳,較佳為0.01~1質量份。未達0.001質量份時,無法
表現所期待的接著性改質效果,若超過10質量份時,效果會飽和,對費用效果會降低以外,對於密著性提高效果之影響會變大,恐怕會使初期之密著性過高而不佳。
其中,作為含醇性羥基之丙烯酸系聚合物,可舉出含有醇性羥基之(甲基)丙烯酸單體與(甲基)丙烯酸烷基酯單體之共聚物,可使用公知共聚合程序而製造。作為含有醇性羥基之(甲基)丙烯酸單體,以可作為一般工業品而獲得者為佳,作為其中一例子,可舉出羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、羥基丁基(甲基)丙烯酸酯。(甲基)丙烯酸烷基酯亦可同樣地以可作為一般工業品可獲得者為佳,作為其中一例,可舉出烷基為甲基、乙基、丙基、丁基者。對於上述共聚物中之全單體單位的含有醇性羥基之(甲基)丙烯酸單體單位的含有比例僅為0.1~50莫耳%之範圍者即可,較佳為1~20莫耳%。未達0.1莫耳%時,有時會有無法得到所望黏著性之情況產生,若超過50莫耳%時,黏著劑之黏度上昇或凝集有時會引起對黏著劑薄片等之成形變的困難。
有關本發明之黏著劑中的(C)成分為多官能交聯劑。(C)成分之多官能交聯劑因與羧基或羥基等進行反應,故扮演著提高黏著劑之凝集力的角色。交聯劑之含量對於(A)成分100質量份而言使用0.01~10質量份,較佳為0.05~5質量份。若未達0.01質量份時,無法得到所望凝集力之提高效果,若超過10質量份時會引起凝集,有時對黏著劑薄片等之成形變的困難。
多官能交聯劑可使用異氰酸酯系、環氧系、氮雜環丙烷系、金屬螯合系交聯劑等,其中亦以異氰酸酯系交聯劑在使用上為容易。作為異氰酸酯系交聯劑,可舉出甲苯二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、六伸甲基二異氰酸酯、ISO格式二異氰酸酯、四甲基二甲苯二異氰酸酯、萘二異氰酸酯、這些與三羥甲基丙烷等多元醇反應物(三羥甲基丙烷甲苯二異氰酸酯加成物等)等。
作為環氧系交聯劑,可舉出乙二醇二縮水甘油基醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油基醚、N,N,N’,N’-四縮水甘油基乙二胺、甘油二縮水甘油基醚、甘油三縮水甘油基醚、聚甘油聚縮水甘油基醚、山梨醇系聚縮水甘油基醚等。
作為氮雜環丙烷系交聯劑,可舉出N,N’-甲苯-2,4-雙(1-氮雜環丙烷羧甲基)、N,N’-二苯基甲烷-4,4’-雙(1-氮雜環丙烷羧甲基)、三伸乙基三聚氰胺、雙異丙醯基-1-(2-甲基氮雜環丙烷)、三-1-氮丙啶次膦氧化物等。
作為金屬螯合系交聯劑,可舉出鋁、鐵、鋅、錫、鈦、銻、鎂、釩等多價金屬配位於乙醯丙酮或乙醯乙酸乙酯之化合物等。
黏著劑之製造方法並無特別限定,可將前述(A)~(C)成分以通常方法進行混合而得。混合條件係以在10~150℃進行10分鐘~10小時者為佳。此時,
上述含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物可使用於在(甲基)丙烯酸系共聚物之聚合後,於配合步驟中添加,添加於(甲基)丙烯酸系共聚物之製造步驟中亦可顯示相同效果。又,多官能交聯劑對於使用於硬化黏著劑所得之黏著劑層形成而實施之添加過程中,於幾乎不產生交聯劑之官能基交聯反應的情況下可均勻地塗布。於塗布後經過乾燥及熟成過程時形成交聯結構,得到具有彈性,凝集力強之黏著劑層。
如此所得之黏著劑塗布於玻璃板、塑質薄膜、紙等被接著體上,在25~150℃以20~90%RH硬化5分鐘~5小時,特別在40~80℃以25~60%RH硬化10分鐘~3小時後可形成黏著劑層。
含有將前述黏著劑於偏光薄膜等單面或雙面上進行塗佈.使其硬化之黏著劑層的黏著偏光板係為具有偏光薄膜或偏光元件與該偏光薄膜或偏光元件之單面或雙面上自上述黏著劑所形成的黏著劑層者。對於構成偏光板之偏光薄膜或偏光元件並無特別限定。若要舉出偏光薄膜之例子,其為由聚乙烯醇系樹脂所成的薄膜上使其含有碘或異色性染料等偏光成分並藉由延伸而得之薄膜等,這些偏光薄膜之厚度亦未被限定,可形成為一般厚度。
作為聚乙烯醇系樹脂,可使用聚乙烯醇、聚乙烯醇縮甲醛、聚乙烯縮醛及乙烯.乙酸乙烯基共聚物之鹼化物等。
又,於具有黏著劑層之偏光薄膜的雙面上,
可形成如三乙醯纖維素等纖維素系薄膜、聚碳酸酯薄膜、聚乙烯對苯二甲酸乙二醇酯薄膜等聚酯系薄膜、聚醚碸系薄膜、聚乙烯、聚丙烯、這些共聚物的聚烯烴系薄膜等保護薄膜所層合的多層薄膜等。此時,這些保護薄膜之厚度亦未特別限定,可形成一般厚度。
於偏光薄膜形成黏著劑層之方法並無特別限定,可採用於該偏光薄膜之表面上直接使用棒塗布等塗布上述黏著劑並使其乾燥的方法、將上述黏著劑暫時地塗布剝離性基材表面並使其乾燥後,於該剝離性基材表面所形成的黏著劑層轉印至偏光薄膜表面,其次使其熟成之方法等。此時,乾燥為25~150℃,在20~90%RH下5分鐘~5小時為佳,熟成為25~150℃,20~90%RH下5分鐘~5小時為佳。
黏著劑層的厚度並無特別限定,通常以0.01~100μm者為佳,較佳為0.1~50μm。黏著劑層之厚度若比上述範圍小時,作為黏著劑層的效果會有不充分之情況產生,若比上述範圍更大時,黏著劑層之效果會飽和,會有成本變大之情況產生。
對於具有如此所得之黏著劑層的偏光薄膜(黏著偏光板),可層合1種以上的可提高保護層、反射層、位相差板、光視野角補償薄膜、亮度提高薄膜等追加功能之層。
黏著偏光板特別可全般性地應用在一般的液晶顯示裝置上,該液晶面板之種類並無特別限制。特別為
構成含有將本發明之黏著偏光板貼合於在一對玻璃基板間封入液晶的液晶單元之單面或雙面的液晶面板而構成液晶顯示裝置者為佳。
本發明之黏著劑如使用於上述偏光薄膜以外,亦可使用於產業用薄片、特別為反射薄片、結構用黏著薄片、照片用黏著薄片、車線顯示用黏著薄片、光學用黏著製品、電子零件用等無限用途上。又,可適用於多層結構之層合製品,換言之亦可適用於一般商業用黏著薄片製品、醫療用貼劑、加熱活性用等作用概念相同的應用領域上。
本發明之黏著劑為含有於連結鏈含有硫原子之異氰酸酯基與較佳為具有烴氧基之有機聚矽氧烷化合物的(甲基)丙烯酸系黏著劑,於貼於玻璃、ITO等時因初期接著力較為低,故成為再加工性優良,貼付後的濕熱處理後接著力充分高者而長期耐久性優良。
以下表示實施例及比較例對本發明做更詳細說明,但本發明並未受到這些實施例之限定。且,下述例子中黏度、比重、折射率係在25℃所測定之值。又,IR為紅外吸收分光法之簡稱,裝置為使用Thermo sientific製NICOLET6700。NMR為核磁共振分光法之簡稱,裝置為使用Bruker製AVANCE400M。黏度為藉由毛細管式動黏度計在25℃中所測定值為準。
〔對於平均組成式(1),具有a=0.25、b=0、c=0.75、d=1.33,而e=0之結構的有機聚矽氧烷化合物之合成〕
於具備攪拌機、迴流冷卻器、滴定漏斗及溫度計之1L可分離燒瓶中裝入巰基量483g/莫耳之含巰基丙基、甲基及甲氧基之有機聚矽氧烷化合物483g(巰基量:1莫耳、a=0.25、b=0、c=0.75、d=1.33、而e=0)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)2g,於90℃加熱。於其中滴入2-異氰酸根乙基丙烯酸酯141.1g(1莫耳)。藉由反應產生發熱,欲使內溫不要超過95℃下調整滴入速度。滴入終了後,在90℃進行1小時加熱攪拌,藉由質子NMR測定確認原料之來自2-異氰酸根乙基丙烯酸酯的丙烯酸部位之吸收峰的消失,其表示反應終了。所得之反應生成物為淡黃色液體、黏度21.9mm2/s、比重1.17、折射率1.444。反應物之IR光譜、1H-NMR光譜如圖1、圖2所示。
將在實施例1所使用的含有巰基丙基之有機聚矽氧烷化合物變更為以下表1所示的其他含巰基丙基之有機聚矽氧烷化合物以外,以反應官能基比等相同條件下,得到對應的含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物。
〔對於平均組成式(1),具有a=0.125、b=0.125、c=0.75、d=1.33、而e=0之結構的有機聚矽氧烷化合物之合成〕
於具備攪拌機、迴流冷卻器、滴定漏斗及溫度計之1L可分離燒瓶中裝入巰基量483g/莫耳之含巰基丙基、甲基及甲氧基之有機聚矽氧烷化合物483g(巰基量:1莫耳、a=0.25、b=0、c=0.75、d=1.33、而e=0)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)2g,於90℃加熱。於其中滴入乙烯基量
550g/莫耳之聚乙二醇甲基烯丙基醚275g(乙烯基量:0.5莫耳)。藉由反應產生發熱,欲使內溫不要超過95℃下調整滴入速度。滴入終了後,繼續滴入2-異氰酸根乙基丙烯酸酯70.5g(0.5莫耳)。藉由反應產生發熱,欲使內溫不要超過95℃下調整滴入速度。滴入終了後,在90℃進行1小時加熱攪拌,藉由質子NMR測定確認來自滴入原料的烯烴之吸收峰消失,此表示反應終了。所得之反應生成物為淡黃色液體、黏度51.3mm2/s、比重1.14、折射率1.450。反應物之IR光譜、1H-NMR光譜如圖3、圖4所示。
變更在實施例7所使用之2-異氰酸根乙基丙烯酸酯與聚乙二醇甲基烯丙基醚之官能基比率以外,以相同條件下得到下述表2所示含異氰酸酯基及聚醚基之機聚矽氧烷化合物。
將在實施例7所使用之聚乙二醇甲基烯丙基醚變更為烯丙基乙醯乙酸酯以外,以相同條件下得到表3所示含異氰酸酯基及β-酮酯基之有機聚矽氧烷化合物。
接著性試驗用聚胺基甲酸酯彈性體之調製
將數平均分子量1,000之聚氧四甲二醇150質量份、1,6-二甲苯甘醇100質量份、水0.5質量份、六伸甲基二異氰酸酯200質量份及二甲基甲醯胺800質量份一邊攪拌一邊混合並於90℃加熱,直接進行2小時攪拌並使其反應後,添加二丁基胺3質量份而停止反應,其次將過剩量胺以乙酸酐進行中和後得到聚胺基甲酸酯彈性體。
底漆之接著試驗
對於玻璃板,將含有本實施例之有機聚矽氧烷化合物
或比較例的有機矽化合物10wt%之甲苯溶液作為底漆以刷毛進行塗佈,在80℃進行5分鐘乾燥後,進一步將聚胺基甲酸酯彈性體以刷毛進行塗佈,在100℃進行10分鐘乾燥。其次,於所得之塗膜以1mm間隔切出縱橫格子形成100個格子後,以透明膠帶壓著後使其剝離,由剝離之格子數來評估底漆與胺基甲酸酯樹脂及無機基材之接著性。有關在實施例所得之底漆,對於所有基材幾乎無剝離之格子,其表示具有極良好的接著性能。結果如表4所示。
比較例1:異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷
比較例2:異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷
藉由上述底漆接著性試驗,證實本發明之含有異氰酸酯基之有機聚矽氧烷化合物比已知的含有異氰酸
酯基之矽烷偶合劑作為底漆時更為有用。作為表現如此接著性之要因,可舉出因本發明為含有烴氧基之聚矽氧烷,故即使具有與無機材的反應性,可藉由聚合物使皮膜形成性變的良好。
黏著劑試驗用丙烯酸系聚合物之調製
於具備攪拌機、迴流冷卻器、滴定漏斗及溫度計之1L可分離燒瓶中,加入n-丁基丙烯酸酯(BA)98.1g、4-羥基丁基丙烯酸酯(4-HBA)0.6g、2-羥基乙基甲基丙烯酸酯(2-HEMA)1.3g,作為溶劑裝入乙酸乙酯100g,使其溶解。其後欲除去氧進行一小時的氮氣起泡,將反應系以氮氣取代並保持62℃。於其中,一邊攪拌一邊將作為聚合起始劑的偶氮雙異丁腈0.03g投入,在62℃使其進行8小時反應後得到丙烯酸系聚合物(基質聚合物)之(甲基)丙烯酸系共聚物。
黏著劑之調製
對於上述所得之(A)丙烯酸系聚合物:(甲基)丙烯酸系共聚物100質量份而言,(B)接著性改質劑:在實施例1、7~10所得之有機聚矽氧烷化合物或比較例1~2之有機矽化合物、作為(C)交聯劑之三羥甲基丙烷甲苯二異氰酸酯加成物(TDI)以表5、6所示配合組成各混合後作為黏著劑實施例、比較例。
將所得之黏著劑塗布於離型紙上並使其乾燥後,得到25μm之均勻黏著劑層。將如此所製造的黏著劑層於厚度185μm之碘系偏光板上進行黏著加工後,將所得之偏光板切成適當尺寸後使用於各評估。
對於所製造之偏光板試驗片,通過以下所示評估試驗方法,對於耐久信賴性、玻璃接著力、再加工性、耐熱或耐濕熱條件下的接著力之變化進行評估,其結
果如表7所示。
評估試驗
<耐久性信賴性>
將塗布黏著劑之偏光板(90mm×170mm)於玻璃基板(110mm×190mm×0.7mm)之雙面上,以光學吸收軸成交叉之狀態下貼付。此時其所加入的壓力約5kgf/cm3,欲使氣泡或異物不要產生下在無菌室中作業。
欲評估該試驗片之耐濕耐熱特性,在60℃/90%RH之條件下放置1000小時後,確認氣泡或剝離生成之有無。耐熱特性為在80℃/30%RH下放置1000小時後,觀察氣泡或剝離之情況。且於評估試驗片之狀態前,在室溫(23℃/60%RH)下放置24小時。
對於耐久性評估之評估基準如以下所示。
○:無氣泡或剝離現象
△:稍有氣泡或剝離現象
×:有多數氣泡或剝離現象
<玻璃接著力>
將塗布有黏著劑之偏光板在室溫(23℃/60%RH)下熟成7天後,將該偏光板各切成1英吋×6英吋尺寸,使用2kg之橡膠滾軸貼付於0.7mm厚度的無鹼玻璃。在室溫下進行1小時保管後,測定初期接著力,其次在50℃進行4小時老化,其後在室溫進行1小時保管後測定接著
力。
<再加工性>
將經黏著劑塗布之偏光板(90mm×170mm)貼付於玻璃基板(110mm×190mm×0.7mm)後,在室溫(23℃/60%RH)進行1小時放置後,進行50℃×4小時老化,進一步在室溫冷卻1小時後,將偏光板自玻璃剝離。
不要破壞偏光板或玻璃板下,將黏著材不要殘留於玻璃表面之情況下是否可剝離作為基準,通過以下評估。
○:可容易地再剝離
△:再剝離有著若干困難(黏著劑殘存於玻璃表面上)
×:不能剝離、玻璃或偏光板受到破損
比較例3為未含接著性改質劑,於加熱固化後並未能充分表現接著性。比較例4、5為已知技術之使用含有異氰酸酯丙基之矽烷偶合劑的情況,雖表現初期接著力之再加工性,但與樹脂融合無法相對性地充分,故固化後之最終密著強度並不充分。比較例6因所使用的(B)成分過少,故效果並不充分。另一方面,比較例7因(B)成分的使用量過多,故自初期表現過剩密著性,其變的再加工性不充分。
藉由上述,可證實本發明之黏著劑為具有優良初期再加工性,藉由高溫及高溫多濕處理而可表現與玻璃之充分接著力,具有優良的長期耐久性之黏著劑者。
Claims (14)
- 一種有機聚矽氧烷化合物,其特徵為含有下述平均組成式(1)所示之含異氰酸酯基之有機基者;YaR1 bR2 cSi(OR3)d(OH)eO(4-a-b-c-d-e)/2‧‧‧(1)(式中,Y為含有硫代醚連結基及異氰酸酯基之有機基,R1為含有或未含有選自由巰基、環氧基、鹵素原子、β-酮酯基、聚醚基、及硫代醚基所成群的至少1種官能基之碳原子數1~18的一價烴基,R2為未含官能基,且與R1相異的碳原子數1~18之一價烴基,R3為碳原子數1~4之一價烴基,a、b、c、d及e各為0.01≦a≦1、0≦b<1、0≦c≦2、0≦d≦2及0≦e≦1所示數,且滿足2≦a+-b+c+d+e≦3)。
- 如請求項1之有機聚矽氧烷化合物,其中b為0。
- 如請求項1之有機聚矽氧烷化合物,其中R1為含有作為官能基的硫代醚連結基及聚醚基。
- 如請求項1之有機聚矽氧烷化合物,其中R1為含有作為官能基的硫代醚連結基及β-酮酯基。
- 一種具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物之製造方法,其為如請求項1至4中任一項之具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物之製造方法,其特徵為將(i)含有下述一般式(2)所示含巰基之有機基的 有機聚矽氧烷化合物與(ii)下述一般式(3)所示含有不飽和雙鍵之異氰酸酯化合物在自由基產生劑的存在下使其進行烯-硫醇加成反應者;BaR1 bR2 cSi(OR3)d(OH)eO(4-a-b-c-d-e)/2‧‧‧(2)(式中,B為含有巰基之有機基,R1、R2、R3、a、b、c、d及e與上述同義,且滿足2≦a+b+c+d+e≦3)【化1】Z-NCO (3)(式中,Z為含有不飽和雙鍵可介著酯鍵的碳數2~10之一價烴基)。
- 一種接著劑,其特徵為含有如請求項1至4中任一項之具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物。
- 一種黏著劑,其為含有如請求項1至4中任一項之具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物者,其特徵為含有(A)含醇性羥基之丙烯酸系聚合物100質量份、(B)含有該含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物0.001~10質量份、及(C)多官能交聯劑0.01~10質量份。
- 一種塗布劑,其特徵為含有如請求項1至4中任 一項之具有含異氰酸酯基之有機基的有機聚矽氧烷化合物。
- 一種物品,其特徵為以如請求項8之塗布劑進行包覆或表面處理者。
- 如請求項9之物品,其中藉由塗布劑進行包覆或表面處理之基材為選自玻璃布、玻璃膠帶、玻璃墊、玻璃紙的玻璃纖維製品。
- 如請求項9之物品,其中藉由塗布劑進行包覆或表面處理之基材為無機填充物。
- 如請求項9之物品,其中藉由塗布劑進行包覆或表面處理之基材為陶瓷或金屬。
- 一種黏著偏光板,其特徵為具有偏光薄膜、與於該偏光薄膜的單面或雙面由如請求項7之黏著劑所形成的黏著劑層。
- 一種液晶顯示裝置,其特徵為含有於一對玻璃基板間封入液晶的液晶單元、與具有於該液晶單元之單面或雙面經貼著的如請求項13之黏著偏光板的液晶面板。
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