TW201602072A

TW201602072A - 顯示器用材料、液晶配向劑、液晶顯示元件及液晶顯示元件的製造方法

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Publication number: TW201602072A
Application number: TW104132910A
Authority: TW
Inventors: 清水成夫; 平野哲; 川又俊友; 山邊敦美; 石川暁
Original assignee: Jsr 股份有限公司
Priority date: 2011-12-05
Filing date: 2012-12-05
Publication date: 2016-01-16
Also published as: CN103131431A; JP2013117681A; CN103131431B; TWI510464B; KR101881803B1; KR20130062871A; TW201323389A

Abstract

提供一種可獲得垂直配向性優異且具有高度的耐紫外線性的液晶配向膜的液晶配向劑。上述液晶配向劑是至少含有聚矽氧烷與溶劑的液晶配向劑，其特徵在於：所述溶劑含有下述式（S1）所表示的化合物。 R10 O-((CR112 )m1 -O)m2 -H （S1）式（S1）中，R10 是苯基或苄基，其中，這些苯基或苄基亦可經鹵素原子、氰基、碳數為1～4的烷基取代，R11 是氫原子或碳數為1～8的烷基，m1是2～8的整數，m2是1～4的整數，其中多個R11 可相同亦可相互不同，於存在多個m1的情況下，多個m1可相同亦可相互不同。

Description

顯示器用材料、液晶配向劑、液晶顯示元件及液晶顯示元件的製造方法

本發明有關於一種顯示器用材料，特別是有關於一種液晶配向劑。更詳細而言，有關於一種可獲得垂直配向性優異且具有高度的耐紫外線性的液晶配向膜的液晶配向劑。

作為液晶顯示元件，除了使用以扭轉向列（Twisted Nematic，TN）型、超扭轉向列（Super Twisted Nematic，STN）型等為代表的具有正介電各向異性的向列型液晶的水平配向模式的液晶顯示元件以外，亦已知有使用具有負介電各向異性的向列型液晶的垂直（homeotropic）配向模式的垂直配向（Vertical Alignment，VA）型液晶顯示元件。此種液晶顯示元件包含具有使液晶分子配向於一定方向上的功能的液晶配向膜。作為構成該液晶配向膜的材料，已知有聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺、聚酯、聚有機矽氧烷等，特別是包含聚醯胺酸或聚醯亞胺的液晶配向膜的耐熱性、機械強度、與液晶分子的親和性優異等，因此自先前以來便優選使用（專利文獻1～專利文獻3）。而且，於專利文獻4中揭示了含有聚有機矽氧烷的液晶配向劑，所述聚有機矽氧烷是使3官能及4官能的水解性矽烷化合物的混合物於草酸及醇的存在下反應而所得的聚有機矽氧烷，且說明了由該液晶配向劑所形成的液晶配向膜的垂直配向性及耐熱性優異。眾所周知液晶顯示元件的發展於近年來顯著，變得可進行高精細的顯示且進行高速的動畫響應性優異的高品質的顯示，除了電視以外，亦廣泛地適用於車載型顯示裝置、遊戲機、便携式動畫播放器等中。而且，隨著變得可進行高亮度的顯示，如上所述的液晶顯示元件在白天的室外使用的情況增加，因此液晶顯示元件及其所包含的液晶配向膜變得長時間地暴露於在先前的使用態樣中所未考慮到的強的紫外線下。因此，於先前已知的液晶配向膜材料中，並不具有可適應現在的使用態樣的耐紫外線性，期望液晶配向膜的耐紫外線性提高。

其中，於近年來提出了聚合物穩定配向（Polymer Sustained Alignment，PSA）模式的液晶顯示元件。PSA模式是如下的技術：於包含附有圖案狀導電膜的基板及附有並不具有圖案的導電膜的基板的一對基板的間隙、或者包含2枚附有圖案狀導電膜的基板的一對基板的間隙挾持含有聚合性化合物的液晶組成物，於對導電膜間施加電壓的狀態下照射紫外線而使聚合性化合物聚合，由此而表現出預傾角特性，從而控制液晶的配向方向。若利用該技術，則可通過使導電膜為特定構成而實現視角的擴大及液晶分子響應的高速化，且在多域垂直配向（Multi-domain Vertical Alignment，MVA）型面板中所不可避免的透射率及對比度不足的問題亦可得到解決。然而，於PSA模式中，為了所述聚合性化合物的聚合而必需照射例如10,000 J/m² 以上的大量的紫外線。因此，可知存在如下的情況：於紫外線照射步驟中産生液晶配向膜劣化的異常。於這一方面而言，直到最近才提出了關於代替上述PSA模式的更新穎的顯示模式的技術（專利文獻5）。該技術企圖對包含具有光官能性的肉桂酸酯結構的聚醯亞胺薄膜照射未偏光的紫外線，利用所述肉桂酸酯結構的光異構化所産生的分子旋轉而賦予所期望的預傾角表現性。然而，為了賦予所期望的預傾角表現性，需要照射相當量的紫外線，製造液晶顯示元件時的一個周期時間（takt time）變長，或者由於強烈的紫外線而産生如下弊病：有損所形成的液晶配向膜的電氣特性、特別是電壓保持率等。如上所述，隨著液晶顯示元件的使用態樣的變化、新的顯示模式的開發，對液晶配向膜材料的提高耐紫外線性的要求變大，熱切期望緊急的對策。

另一方面，近年來液晶顯示元件的製造步驟也達到了較大的進步。特別是隨著基板的大型化而採用的大型基板搬送技術或液晶滴加方式（One Drop Fill方式、在本領域中簡稱為“ODF方式”）等技術受到關注。其中，ODF方式是在形成有液晶配向膜的基板上的規定的數處滴加必要量的液晶，於真空中與另一個基板貼合且將液晶按壓散布至基板的整個面上，然後對用以密封液晶的密封劑進行紫外線（UltraViolet，UV）硬化，由此而於面板的整個面中填充液晶的方法，其是與先前進行的真空注入方式相比而言可大幅縮短液晶填充步驟的處理時間的技術。然而，若於包含先前已知的液晶配向膜的VA型液晶顯示元件的製造中採用ODF方式，則存在産生如下異常的現象：産生被稱為“ODF不均”的顯示不均。認為此現象起因於液晶配向膜的垂直配向限制力不足。因此，要求可並不損及液晶配向劑所要求的各種要求性能地製造並不産生上述ODF不均的液晶配向膜的液晶配向劑及顯示品質優異的液晶顯示元件。 [先前技術文獻]

[專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開平4-153622號公報 [專利文獻2]日本專利特開昭56-91277號公報 [專利文獻3]日本專利特開平11-258605號公報 [專利文獻4]日本專利特開平9-281502號公報 [專利文獻5]美國專利申請公開第2009/0325453號說明書 [專利文獻6]日本專利特開平6-222366號公報 [專利文獻7]日本專利特開平6-281937號公報 [專利文獻8]日本專利特開平5-107544號公報 [專利文獻9]日本專利特開2010-97188號公報

[非專利文獻] [非專利文獻1]T.J.Scheffer等人，應用物理雜志（J.Appl.Phys.）第48卷，第1783頁（1977） [非專利文獻2]F.Nakano等人，日本應用物理雜志（JPN.J.Appl.Phys.）第19卷，第2013頁（1980）

本發明是鑒於上述事實而成的，其目的在於提供：一種可獲得特別是垂直配向性優異且具有高度的耐紫外線性的液晶配向膜的一種顯示器用材料、液晶配向劑及液晶顯示元件及其製造方法。

根據本發明，本發明的上述課題可通過如下的顯示器用材料、液晶配向劑及液晶顯示元件及其製造方法而達成。本發明提出一種顯示器用材料，其是至少含有聚矽氧烷與溶劑的顯示器用材料，其特徵在於：上述溶劑含有下述式（S1）所表示的化合物， R¹⁰ O-((CR¹¹ ₂ )_m1 -O)_m2 -H （S1）式（S1）中，R¹⁰ 是苯基或苄基，其中，這些苯基或苄基亦可經鹵素原子、氰基、碳數爲1～4的烷基取代， R¹¹ 是氫原子或碳數爲1～8的烷基， m1是2～8的整數， m2是1～4的整數，其中，多個R¹¹ 可相同亦可相互不同，於存在多個m1的情况下，多個m1可相同亦可相互不同。本發明提出一種液晶配向劑，其是至少含有聚矽氧烷與溶劑的液晶配向劑，其特徵在於：所述溶劑含有下述式（S1）所表示的化合物， R¹⁰ O-((CR¹¹ ₂ )_m1 -O)_m2 -H （S1）（式（S1）中，R¹⁰ 是苯基或苄基，其中，這些苯基或苄基亦可經鹵素原子、氰基、碳數為1～4的烷基取代， R¹¹ 是氫原子或碳數為1～8的烷基， m1是2～8的整數， m2是1～4的整數，其中，多個R¹¹ 可相同亦可相互不同，於存在多個m1的情況下，多個m1可相同亦可相互不同）。本發明提出一種液晶配向膜的形成方法，其特徵在于經過如下步驟：於基板上塗布上述的液晶配向劑而形成塗膜，其次對上述塗膜進行加熱。本發明提出一種液晶顯示元件的製造方法，其特徵在于經過如下步驟：於包含導電膜的一對基板的上述導電膜上分別塗布上述的液晶配向劑而形成塗膜；使形成有上述塗膜的上述一對基板介隔液晶分子層，而以上述塗膜相對的方式對向配置，從而形成液晶單元；以及於上述一對基板所具有的上述導電膜間施加電壓的狀態下，對上述液晶單元進行光照射。

[發明的效果] 本發明的液晶配向劑可獲得垂直配向性優異且具有高度的耐紫外線性的液晶配向膜。因此，本發明的液晶配向劑除了可適用於自先前以來已知的VA型的液晶顯示元件中以外，即使適用於在其製造步驟中需要強的紫外線照射的PSA模式或更新的顯示模式的液晶顯示元件中，亦可於製造步驟中並不使液晶配向膜劣化地實現所期望的顯示品質。由本發明的液晶配向劑所形成的液晶配向膜具有高度的耐紫外線性，因此包含該液晶配向膜的液晶顯示元件即使在強的紫外線照射條件下、例如白天的室外長時間使用，其顯示品質亦不劣化。而且，根據本發明的特別優選的態樣，若於VA型液晶顯示元件的製造中使用本發明的液晶配向劑，則即使在液晶填充步驟中採用液晶滴加方式（ODF方式）的情況下，亦具有優異的垂直配向限制力，可確實地形成並不出現ODF不均的液晶配向膜，因此自産品良率的觀點考慮極其有利。本發明的材料除了液晶配向劑以外，亦可作為顯示器用材料而用以形成例如液晶顯示元件用保護膜、絕緣膜或間隔件、或有機EL元件用保護膜、絕緣膜或障壁材等。

如上所述，本發明的液晶配向劑至少含有聚有機矽氧烷與溶劑。＜聚有機矽氧烷＞本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷並無特別限制，但存在根據本發明的液晶配向劑的用途而優選包含特定官能基的情況。於VA型液晶顯示元件的製造中使用本發明的液晶配向劑的情況下，該液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷優選包含具有使液晶分子配向的功能的基（以下稱為“液晶配向性基”）。於PSA模式或專利文獻5中所記載的新的顯示模式（這些模式亦廣義地包含於VA型中）的液晶顯示元件的製造中使用本發明的液晶配向劑的情況下，該液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷優選具有上述液晶配向性基以及包含聚合性雙鍵的基。而且，通過使聚有機矽氧烷具有羧基，而使含有該聚有機矽氧烷的液晶配向劑的塗布性更進一步提高，從而優選使用。另外，通過使聚有機矽氧烷具有環氧基，而使由含有該聚有機矽氧烷的液晶配向劑所形成的液晶配向膜的機械強度優異，變得可製造耐熱性、耐光性等諸性能優異的液晶顯示元件，從而優選使用。

上述液晶配向性基例如可列舉下述式（D'）所表示的基等。

（式（D'）中，R^I 是碳數為1～40的烷基、碳數為1～40的氟烷基、氰基或氟原子，或者是具有類固醇骨架的碳數為17～51的烴基； Z^I 是單鍵、^* -O-、^* -COO-或^* -OCO-（其中，附有“*”的鍵為R^I 側）， R^II 是伸環己基或伸苯基，其中該伸環己基或伸苯基亦可經氰基、氟原子、三氟甲基或碳數為1～3的烷基取代， n1是1或2，其中，於n1為2時，2個R^II 可相互相同亦可不同，n2是0或1； Z^II 是單鍵、^* -O-、^* -COO-或^* -OCO-（其中，附有“*”的鍵為R^I 側）， n3是0～2的整數， n4是0或1）

上述式（D'）中的R^I 的碳數為1～40的烷基優選為直鏈烷基，具體而言，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、硬脂基等；碳數為1～40的氟烷基優選為直鏈氟烷基，具體而言，例如可列舉3-三氟甲基丙基、4-三氟甲基丁基、6-三氟甲基己基、10-三氟甲基癸基、3-五氟乙基丙基、4-五氟乙基丁基、8-五氟乙基辛基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基等；上述具有類固醇骨架的碳數為17～51的烴基例如可列舉3-膽甾烷基、3-膽甾烯基、3-羊毛甾烷基、3-膽烷基、3-孕甾烷基、3-雄甾烷基、3-雌烷基等。於R^I 為烷基且n2及n4的雙方為0時，R^I 的烷基優選為碳數為4～40的直鏈烷基。上述式（D'）中的R^II 的伸環己基及伸苯基分別優選為1,4-伸環己基及1,4-伸苯基。作為於上述式（D'）中-(R^II )_n1 -所表示的2價基，於n1為1的情況下，例如可列舉1,4-伸苯基、1,4-伸環己基等作為優選基；於n1為2的情況下，例如可列舉4,4'-伸聯苯基、4,4'-伸聯環己基、下述式所分別表示的基等作為優選基。

（上述式中，附有“*”的鍵為R^I 側）

上述式（D'）中的n3優選為2。優選於上述式（D'）中，n2為1、或n2為0，且R^I 是具有類固醇骨架的碳數為17～51的烴基。通過使聚有機矽氧烷包含此種上述式（D'）所表示的基，可使由含有其的液晶配向劑所形成的膜發揮良好的液晶配向能力，從而優選使用。於VA型液晶顯示元件的製造中使用本發明的液晶配向劑的情況下，相對於聚有機矽氧烷所含的矽原子1莫耳而言，該液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷中的液晶配向性基的存在比例優選為0.7莫耳以下的比例，更優選為0.5莫耳以下的比例，特別優選為0.1莫耳～0.5莫耳的比例。上述包含聚合性雙鍵的基例如可列舉下述式（A）所表示的基等。

（式（A）中，R是氫原子或甲基， X^I 及X^II 分別是1,4-伸苯基、亞甲基或碳數為2～8的伸烷基， Z是氧原子、-COO-^* 或-OCO-^* （其中，附有“*”的鍵是X^II 側）， a、b、c及d分別為0或1，其中，於c為0且d為1時，X^II 是1,4-伸苯基，於b為0時，d為0）作為上述式（A）所表示的基的具體例，例如可列舉乙烯基、烯丙基、對苯乙烯基、(甲基)丙烯醯氧基甲基、2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基、3-((甲基)丙烯醯氧基)丙基、4-((甲基)丙烯醯氧基)丁基、5-((甲基)丙烯醯氧基)戊基、6-((甲基)丙烯醯氧基)己基、7-((甲基)丙烯醯氧基)庚基、8-((甲基)丙烯醯氧基)辛基、9-((甲基)丙烯醯氧基)壬基、10-((甲基)丙烯醯氧基)癸基、4-(2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基)苯基、2-(4-((甲基)丙烯醯氧基)苯基)乙基、4-((甲基)丙烯醯氧基甲基)苯基、4-(甲基)丙烯醯氧基苯基甲基、4-(3-((甲基)丙烯醯氧基)丙基)苯基、3-(4-(甲基)丙烯醯氧基苯基)丙基、4-((甲基)丙烯醯氧基甲氧基)苯基、4-(2-((甲基)丙烯醯氧基)乙氧基)苯基、4-(3-((甲基)丙烯醯氧基)丙氧基)苯基、(甲基)丙烯醯氧基甲氧基甲基、2-((甲基)丙烯醯氧基甲氧基)乙基、2-(2-((甲基)丙烯醯氧基)乙氧基)乙基、2-(2-(2-((甲基)丙烯醯氧基)乙氧基)乙氧基)乙基、3-(3-((甲基)丙烯醯氧基)丙氧基)丙基、丙烯醯氧基甲基、6-{[6-(丙烯醯氧基)己醯基]氧基}己基等。這些基中可列舉乙烯基、烯丙基、對苯乙烯基、(甲基)丙烯醯氧基甲基、2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基、3-((甲基)丙烯醯氧基)丙基及6-{[6-(丙烯醯氧基)己醯基]氧基}己基作為優選基。上述式（A）中的基Z優選為氧原子。

於PSA模式或專利文獻5中所記載的新的顯示模式的液晶顯示元件的製造中使用本發明的液晶配向劑的情況下，相對於聚有機矽氧烷中所含的矽原子1莫耳而言，該液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷優選為以0.01莫耳～0.80莫耳的比例含有包含聚合性雙鍵的基、優選為上述式（A）所表示的基、更優選為選自上述所例示的具體的基中的1種以上基，更優選以0.02莫耳～0.70莫耳的比例含有所述基，進一步更優選以0.2莫耳～0.60莫耳的比例含有所述基。在本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷含有羧基的情況下，相對於聚有機矽氧烷中所含的矽原子1莫耳而言，羧基的存在比例優選為0.8莫耳以下的比例，更優選為0.01莫耳～0.6莫耳的比例，特別優選為0.1莫耳～0.4莫耳的比例。上述環氧基是包含環氧乙烷基（1,2-環氧基）及環氧丙烷基（1,3-環氧基）的雙方的概念。其中優選環氧乙烷基。作為該環氧乙烷基，可以是構成環氧乙烷基環的碳原子中的僅僅其中一方具有鍵，通過該鍵結（視情況介隔結合基）而與聚有機矽氧烷的矽原子鍵結的情況，或者也可以是環狀環氧乙烷基結構（構成環氧乙烷基環的碳原子中的雙方成為構成脂環的碳原子）的情況。

在本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷含有環氧基的情況下，相對於聚有機矽氧烷中所含的矽原子1莫耳而言，環氧基的存在比例優選為0.95莫耳以下的比例，更優選為0.10莫耳～0.90莫耳的比例。在聚有機矽氧烷包含上述中的多種官能基的情況下，可以將各官能基的全部含有於單一種類的聚有機矽氧烷中，亦可將具有所期望的官能基中的一部分的聚有機矽氧烷與具有剩餘官能基的聚有機矽氧烷混合成混合物而使用。當然，亦可將3種以上聚有機矽氧烷混合而使用，亦可將具有相同官能基的2種以上聚有機矽氧烷混合而使用。從無論是何種態樣均可的觀點來看，作為單一物或混合物的聚有機矽氧烷的整體，只要以上述範圍具有上述各官能基，則可有效地表現出本申請所期望的效果。因此，於將聚有機矽氧烷製成混合物而使用的情況下，上述各官能基的優選範圍應理解為分別以聚有機矽氧烷混合物的總重量為基準的莫耳數。

對於本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷，利用凝膠滲透色譜法所測定的聚苯乙烯換算重量平均分子量優選為500～1,000,000，更優選為1,000～100,000，進一步更優選為1,000～50,000。於聚有機矽氧烷為2種以上聚有機矽氧烷的混合物的情況下，作為混合物的全體而具備上述分子量即可，但優選各聚有機矽氧烷的各個具備上述分子量。

[聚有機矽氧烷的製造法] 如上所述的聚有機矽氧烷無論通過何種方法而獲得均可，例如可利用如下所述的方法而合成。本發明的液晶配向劑中所含有的優選的聚有機矽氧烷例如可利用以下3種方法的任意方法而合成。

（1）利用經過如下步驟的方法可合成包含液晶配向性基的聚有機矽氧烷：使包含液晶配向性基及烷氧基的矽烷化合物（以下稱為“矽烷化合物（a1）”）、或者矽烷化合物（a1）與其他矽烷化合物的混合物進行聚縮合的步驟（製造法1）。（2）利用經過如下步驟的方法可合成包含液晶配向性基的聚有機矽氧烷：使具有含有聚合性雙鍵的基及烷氧基的矽烷化合物（以下稱為“矽烷化合物（a2）”）、或矽烷化合物（a2）與其他矽烷化合物的混合物進行聚縮合的步驟，首先合成具有聚合性雙鍵的聚有機矽氧烷（以下稱為“前驅聚有機矽氧烷（A1）”），其次使該前驅聚有機矽氧烷（A1）與包含液晶配向性基及親核性基的化合物（以下稱為“含有液晶配向性基的親核性化合物”）反應的步驟（製造法2）。於該製造法2中，通過與含有液晶配向性基的親核性化合物一同併用具有羧基及親核性基的化合物（以下稱為“含有羧基的親核性化合物”），可合成同時具有液晶配向性基及羧基的聚有機矽氧烷。另外，於製造法2中，通過使含有液晶配向性基的親核性化合物以及（在使用的情況下的）含有羧基的親核性化合物的合計使用量比前驅聚有機矽氧烷（A1）所具有的聚合性雙鍵的量更少，可合成具有液晶配向性基（及羧基）以及聚合性雙鍵的聚有機矽氧烷。

（3）利用經過如下步驟的方法可合成包含液晶配向性基的聚有機矽氧烷：使具有環氧基及烷氧基的矽烷化合物（以下稱為“矽烷化合物（a3）”）、或矽烷化合物（a3）與其他矽烷化合物的混合物進行聚縮合的步驟，首先合成具有環氧基的聚有機矽氧烷（以下稱為“前驅聚有機矽氧烷（A2）”），其次使該前驅聚有機矽氧烷（A2）與具有液晶配向性基及羧基的化合物（以下稱為“含有液晶配向性基的羧酸”）反應的步驟（製造法3）。於合成該製造法3的前驅聚有機矽氧烷（A2）時，與矽烷化合物（a3）一同使用其他矽烷化合物，且於該其他矽烷化合物的至少一部分中使用矽烷化合物（a2），由此可合成同時具有液晶配向性基及聚合性雙鍵的聚有機矽氧烷。另外，於製造法3中，通過使含有液晶配向性基的羧酸的使用量比前驅聚有機矽氧烷（A2）所具有的環氧基的量更少，可合成具有液晶配向性基（及聚合性雙鍵）以及環氧基的聚有機矽氧烷。

於上述中，所謂“其他矽烷化合物”是表示在該製造法中所必須的矽烷化合物以外的矽烷化合物。因此，例如於製造法（1）中，所必須的矽烷化合物僅僅是矽烷化合物（1），因此此時的“其他矽烷化合物”包含矽烷化合物（a2）及矽烷化合物（a3），進一步亦包含矽烷化合物（a1）～矽烷化合物（a3）以外的矽烷化合物（以下稱為“矽烷化合物（a4）”）。同樣地，製造法2中的“其他矽烷化合物”包含矽烷化合物（a1）、矽烷化合物（a3）及矽烷化合物（a4）；製造法3中的“其他矽烷化合物”包含矽烷化合物（a1）、矽烷化合物（a2）及矽烷化合物（a4）。另外，於上述製造法2中，於併用含有羧基的親核性化合物作為親核性化合物的情況下，優選聚縮合中所使用的矽烷化合物不含矽烷化合物（a3）。若匯總以上的製造方法，則如下述的表1那樣加以整理。

＜矽烷化合物＞含有液晶配向性基：具有液晶配向性基及烷氧基的矽烷化合物（矽烷化合物（a1））含有C=C：具有聚合性雙鍵及烷氧基的矽烷化合物（矽烷化合物（a2））含有環氧基：具有環氧基及烷氧基的矽烷化合物（矽烷化合物（a3））其他：上述以外的烷氧基矽烷化合物（a4）＜註解＞¹ ^）於併用含有羧基的親核性化合物的情況下，優選並不使用。² ^）取決於聚縮合中所使用的矽烷化合物的種類。³ ^）取決於第2階段的反應中所使用的化合物的量。

可將這些方法任意地組合而合成具有所期望的基的聚有機矽氧烷，通過適宜選擇利用這些方法而合成的聚有機矽氧烷的1種或2種以上，可作為本發明的液晶配向劑中含有的聚有機矽氧烷而使用。以下，對上述聚有機矽氧烷的合成方法進行更詳細的說明。上述矽烷化合物（a1）是具有液晶配向性基及烷氧基的矽烷化合物。矽烷化合物（a1）所具有的液晶配向性基與作為聚有機矽氧烷所優選具有的液晶配向性基而於上述所說明者相同。此種矽烷化合物（a1）例如可列舉下述式（a1）所表示的化合物。

（式（a1）中，R^I 、R^II 、Z^I 、Z^II 、n1、n2、n3及n4分別與上述式（D'）中同義，R¹ 是碳數為1～12的烷基或碳數為6～12的芳基，e是1～3的整數。）上述式（a1）中的R¹ 的碳數為1～12的烷基優選為碳數為1～4的烷基，作為其具體例，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等，優選為甲基、乙基或正丙基，特別優選為乙基。碳數為6～12的芳基例如可列舉苯基、對甲苯基等。上述式（a1）中的e優選為1或2，特別優選為1。

作為此種矽烷化合物（a1）的具體例，例如可列舉正辛基三甲氧基矽烷、正癸基三甲氧基矽烷、正十二烷基三甲氧基矽烷、正十八烷基三甲氧基矽烷、3-膽甾烷基三甲氧基矽烷、3-膽甾烯基三甲氧基矽烷、4-戊氧基苯基三甲氧基矽烷、4-己氧基苯基三甲氧基矽烷、4-辛氧基苯基三甲氧基矽烷、4-十二烷氧基苯基三甲氧基矽烷、4-(4-丙基環己基)苯基三甲氧基矽烷、4-(4-丁基環己基)苯基三甲氧基矽烷、4-(4-戊基環己基)苯基三甲氧基矽烷、4-(4-己基環己基)苯基三甲氧基矽烷、4-(4-庚基環己基)苯基三甲氧基矽烷、4-(4-辛基環己基)苯基三甲氧基矽烷、4-(4-癸基環己基)苯基三甲氧基矽烷、4-(4-丙基聯環己基)三甲氧基矽烷、4-(4-丁基聯環己基)三甲氧基矽烷、4-(4-戊基聯環己基)三甲氧基矽烷、4-(4-己基聯環己基)三甲氧基矽烷、4-(4-庚基聯環己基)三甲氧基矽烷、4-(4-辛基聯環己基)三甲氧基矽烷、4-(4-癸基聯環己基)三甲氧基矽烷等，優選使用選自這些化合物中的1種以上。上述矽烷化合物（a2）是具有聚合性雙鍵及烷氧基的矽烷化合物。矽烷化合物（a2）所具有的聚合性雙鍵與作為聚有機矽氧烷所優選具有的聚合性雙鍵而於上述所說明者相同。此種矽烷化合物（a2）例如可列舉下述式（a2）所表示的化合物等。

（式（a2）中，R、X^I 、X^II 、Z、a、b、c及d分別與上述式（A）中同義，R¹ 是碳數為1～12的烷基或碳數為6～12的芳基，e是1～3的整數。）關於上述式（a2）中的R¹ 的碳數為1～12的烷基及e，與關於上述式（a1）中的R¹ 及e的說明相同。

作為此種矽烷化合物（a2）的具體例，例如可列舉乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三丙氧基矽烷、乙烯基三異丙氧基矽烷、乙烯基三正丁氧基矽烷、乙烯基三異丁氧基矽烷、乙烯基三第三丁氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、烯丙基三丙氧基矽烷、烯丙基三異丙氧基矽烷、烯丙基三正丁氧基矽烷、烯丙基三異丁氧基矽烷、烯丙基三第三丁氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、對苯乙烯基三乙氧基矽烷、對苯乙烯基三丙氧基矽烷、對苯乙烯基三異丙氧基矽烷、對苯乙烯基三正丁氧基矽烷、對苯乙烯基三異丁氧基矽烷、對苯乙烯基三第三丁氧基矽烷、(甲基)丙烯醯氧基甲基三甲氧基矽烷、(甲基)丙烯醯氧基甲基三乙氧基矽烷、(甲基)丙烯醯氧基甲基三正丙氧基矽烷、(甲基)丙烯醯氧基甲基三-異丙氧基矽烷、(甲基)丙烯醯氧基甲基三正丁氧基矽烷、(甲基)丙烯醯氧基甲基丙基三第二丁氧基矽烷、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基三甲氧基矽烷、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基三乙氧基矽烷、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基三正丙氧基矽烷、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基三異丙氧基矽烷、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基三正丁氧基矽烷、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基丙基三第二丁氧基矽烷、

3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三正丙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三異丙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三正丁氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三第二丁氧基矽烷、4-(甲基)丙烯醯氧基丁基三甲氧基矽烷、4-(甲基)丙烯醯氧基丁基三乙氧基矽烷、4-(甲基)丙烯醯氧基丁基三正丙氧基矽烷、4-(甲基)丙烯醯氧基丁基三異丙氧基矽烷、4-(甲基)丙烯醯氧基丁基三正丁氧基矽烷、4-(甲基)丙烯醯氧基丁基丙基三第二丁氧基矽烷、5-(甲基)丙烯醯氧基戊基三甲氧基矽烷、5-(甲基)丙烯醯氧基戊基三乙氧基矽烷、5-(甲基)丙烯醯氧基戊基三正丙氧基矽烷、5-(甲基)丙烯醯氧基戊基三異丙氧基矽烷、5-(甲基)丙烯醯氧基戊基三正丁氧基矽烷、5-(甲基)丙烯醯氧基戊基丙基三第二丁氧基矽烷、6-(甲基)丙烯醯氧基己基三甲氧基矽烷、6-(甲基)丙烯醯氧基己基三乙氧基矽烷、6-(甲基)丙烯醯氧基己基三正丙氧基矽烷、6-(甲基)丙烯醯氧基己基三異丙氧基矽烷、6-(甲基)丙烯醯氧基己基三正丁氧基矽烷、6-(甲基)丙烯醯氧基己基丙基三第二丁氧基矽烷、丙烯醯氧基甲基三甲氧基矽烷等，優選使用選自這些化合物中的1種以上。更優選為選自由乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、對苯乙烯基三乙氧基矽烷、(甲基)丙烯醯氧基甲基三甲氧基矽烷、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基三甲氧基矽烷及3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷所構成的群組的1種以上。

上述矽烷化合物（a3）是具有環氧基及烷氧基的矽烷化合物。矽烷化合物（a2）所具有的環氧基與作為聚有機矽氧烷所優選具有的環氧基而於上述所說明者相同。此種矽烷化合物（a3）例如優選為下述式（a3）所表示的化合物。 (R⁵ )_h (R⁶ )_i Si(OR⁷ )_4-h-i （a3）（式（a3）中，R⁵ 是具有環氧基的1價基， R⁶ 是碳數為1～3的烷基， R⁷ 是碳數為1～12的烷基或碳數為6～12的芳基，h是1～3的整數，i是0～2的整數，其中，h＋i≦3）式（a3）中的R⁵ 例如可列舉3-縮水甘油氧基丙基、2-(3,4-環氧環己基)乙基等。R⁶ 優選為甲基。關於R⁷ ，與關於上述式（a1）中的R¹ 而上述者相同。h優選為1，i優選為0或1。

作為矽烷化合物（a3）的具體例，例如可列舉3-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基二甲基甲氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基二甲基乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷等，可使用選自這些化合物中的1種以上。

矽烷化合物（a4）是矽烷化合物（a1）～矽烷化合物（a3）以外的矽烷化合物，且是不具有液晶配向性基、聚合性雙鍵及環氧基的任意者的矽烷化合物。該矽烷化合物（a4）例如可列舉下述式（a4）所表示的化合物。 (R⁸ )_j Si(OR⁹ )_4-j （a4）（式（a4）中，R⁸ 是碳數為1～7的烷基或苯基， R⁹ 是碳數為1～12的烷基或碳數為6～12的芳基，j是0～3的整數。）關於上述式（a4）中的R⁹ ，與關於上述式（a2）中的R¹ 而上述者相同。作為矽烷化合物（a4）的具體例，j為0的化合物例如可列舉四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四正丙氧基矽烷、四異丙氧基矽烷、四第二丙氧基矽烷、四正丁氧基矽烷、四第二丁氧基矽烷等；

j為1的化合物例如可列舉甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三正丙氧基矽烷、甲基三異丙氧基矽烷、甲基三正丁氧基矽烷、甲基三第二丁氧基矽烷、甲基三正戊氧基矽烷、甲基三第二丁氧基矽烷、甲基三苯氧基矽烷、甲基三對甲基苯氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、乙基三正丙氧基矽烷、乙基三異丙氧基矽烷、乙基三正丁氧基矽烷、乙基三第二丁氧基矽烷、乙基三正戊氧基矽烷、乙基三第二丁氧基矽烷、乙基三苯氧基矽烷、乙基三對甲基苯氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、正丙基三正丙氧基矽烷、正丙基三異丙氧基矽烷、正丙基三正丁氧基矽烷、正丙基三第二丁氧基矽烷、正丙基三正戊氧基矽烷、正丙基三第二丁氧基矽烷、正丙基三苯氧基矽烷、正丙基三對甲基苯氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基三正丙氧基矽烷、苯基三異丙氧基矽烷、苯基三正丁氧基矽烷、苯基三第二丁氧基矽烷、正丁基三甲氧基矽烷、正丁基三乙氧基矽烷、正丁基三正丙氧基矽烷、正丁基三異丙氧基矽烷、正丁基三正丁氧基矽烷、正丁基三第二丁氧基矽烷、正丁基三正戊氧基矽烷、正丁基三第二丁氧基矽烷、正丁基三苯氧基矽烷、正丁基三對甲基苯氧基矽烷、正戊基三甲氧基矽烷、正戊基三乙氧基矽烷、正戊基三正丙氧基矽烷、正戊基三異丙氧基矽烷、正戊基三正丁氧基矽烷、正戊基三第二丁氧基矽烷、正戊基三正戊氧基矽烷、正戊基三第二丁氧基矽烷、正戊基三苯氧基矽烷、正戊基三對甲基苯氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、庚基三甲氧基矽烷、庚基三乙氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷等；

j為2的化合物例如可列舉二甲基二甲氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二正丙基二甲氧基矽烷、二異丙基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二乙基二乙氧基矽烷、二正丙基二乙氧基矽烷、二異丙基二乙氧基矽烷、二甲基二異丙氧基矽烷、二乙基二異丙氧基矽烷、二正丙基二異丙氧基矽烷、二異丙基二異丙氧基矽烷、二甲基二第二丁氧基矽烷、二乙基二第二丁氧基矽烷、二正丙基二第二丁氧基矽烷、二異丙基二第二丁氧基矽烷等； j為3的化合物例如可列舉三甲基甲氧基矽烷、三乙基甲氧基矽烷、三正丙基甲氧基矽烷、三異丙基甲氧基矽烷、三甲基乙氧基矽烷、三乙基乙氧基矽烷、三正丙基乙氧基矽烷、三異丙基乙氧基矽烷、三甲基正丙氧基矽烷、三乙基正丙氧基矽烷、三正丙基正丙氧基矽烷、三異丙基正丙氧基矽烷、三甲基異丙氧基矽烷、三乙基異丙氧基矽烷、三正丙基異丙氧基矽烷、三異丙基異丙氧基矽烷、三甲基第二丁氧基矽烷、三乙基第二丁氧基矽烷、三正丙基第二丁氧基矽烷、三異丙基第二丁氧基矽烷等，優選使用選自這些化合物中的1種以上。

式（a4）中的R⁸ 優選為碳數為1～3的烷基或苯基。矽烷化合物（a4）更優選使用於上述式（a4）中j為0或1的化合物，進一步更優選使用選自由乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、四甲氧基矽烷及四乙氧基矽烷所構成的群組的1種以上，特別優選使用於上述式（a4）中j為0的化合物，其中特別優選使用選自由四甲氧基矽烷及四乙氧基矽烷所構成的群組的1種以上。

於利用製造法1而製造本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷的情況下，相對於矽烷化合物全體而言，作為其原料而使用的矽烷化合物優選包含1 mol%以上的如上所述的矽烷化合物（a1），更優選包含1 mol%～20 mol%。於製造法1中，優選除了矽烷化合物（a1）以外亦併用矽烷化合物（a4）。相對於矽烷化合物全體而言，作為矽烷化合物（a4）的使用比例優選為80 mol%以下，更優選為20 mol%～70 mol%。於利用製造法1而製造本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷的情況下，優選並不使用矽烷化合物（a1）及矽烷化合物（a4）以外的矽烷化合物。於利用製造法2而製造聚有機矽氧烷的情況下，作為其原料而使用的矽烷化合物優選包含10 mol%以上的如上所述的矽烷化合物（a2），更優選包含20 mol%～60 mol%。於製造法2中，優選除了矽烷化合物（a2）以外亦併用矽烷化合物（a4）。相對於矽烷化合物全體而言，矽烷化合物（a4）的使用比例優選為80 mol%以下，更優選為1 mol%～50 mol%。於利用製造法1而製造本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷的情況下，優選並不使用矽烷化合物（a2）及矽烷化合物（a4）以外的矽烷化合物。

於利用製造法3製造聚有機矽氧烷的情況下，作為其原料而使用的矽烷化合物優選包含20 mol%以上的如上所述的矽烷化合物（a3），更優選包含30 mol%～100 mol%。於製造法3中，除了矽烷化合物（a3）以外亦可併用矽烷化合物（a2）及矽烷化合物（a4）。於此情形時，相對於矽烷化合物全體而言，矽烷化合物（a2）的使用比例優選為80 mol%以下，更優選為50 mol%～70 mol%相對於矽烷化合物全體而言，矽烷化合物（a4）的使用比例優選為50 mol%以下，更優選為30 mol%以下。於利用製造法3而製造本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷的情況下，優選並不使用矽烷化合物（a2）～矽烷化合物（a4）以外的矽烷化合物。通過對如上所述的矽烷化合物或其混合物進行聚縮合，可分別合成本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷或作為其前驅體的前驅聚有機矽氧烷（A1）或前驅聚有機矽氧烷（A2）。

以下，對矽烷化合物或其混合物的聚縮合方法加以說明。上述製造法1中的聚有機矽氧烷、製造法2中的前驅聚有機矽氧烷（A1）或製造法3中的前驅聚有機矽氧烷（A2）可通過對如上所述的矽烷化合物（或其混合物）進行聚縮合而製造。矽烷化合物的聚縮合例如可分別利用如下方法而製造：於二羧酸及醇的存在下使如上所述的矽烷化合物反應的方法（聚縮合法1）、對如上所述的矽烷化合物進行水解、縮合的方法（聚縮合法2）等。以下，順次對聚縮合法1及聚縮合法2加以說明。

[聚縮合法1] 聚縮合法1是於二羧酸及醇的存在下使如上所述的矽烷化合物反應的方法。此處所使用的二羧酸可以是草酸、丙二酸、於碳數為2～4的伸烷基上鍵結有2個羧基而成的化合物、苯二甲酸等。具體而言，例如可列舉草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸等，優選使用選自這些化合物中的1種以上。特別優選為草酸。二羧酸的使用比例，相對於作為原料而使用的矽烷化合物所具有的烷氧基及芳氧基（以下，於聚縮合法的說明中將這些基總稱為“烷氧基”）的合計1莫耳而言，羧基的量優選成為0.2莫耳～2.0莫耳的量，更優選成為0.5莫耳～1.5莫耳的量。

上述醇可適宜使用一級醇。作為其具體例，例如可列舉甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇、正戊醇、異戊醇、2-甲基丁醇、第三戊醇、3-甲氧基丁醇、正己醇、2-甲基戊醇、2-乙基丁醇、3-庚醇、正辛醇、2-乙基己醇、正壬醇、2,6-二甲基-4-庚醇、正癸醇、苯酚、環己醇、甲基環己醇、3,3,5-三甲基環己醇、苯甲醇、二丙酮醇等，優選使用選自這些化合物中的1種以上。此處所使用的醇優選為碳數為1～4的脂肪族一級醇，更優選使用選自由甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇、異丁醇、第二丁醇及第三丁醇所構成的群組的1種以上，特別優選使用選自由甲醇及乙醇所構成的群組的1種以上。作為聚縮合法1中的醇的使用比例，其是使矽烷化合物及二羧酸於反應溶液的總量中所占的比例優選成為3重量%～80重量%的比例，更優選成為25重量%～70重量%的比例。反應溫度優選為1℃～100℃，更優選為15℃～80℃。反應時間優選為0.5小時～24小時，更優選為1小時～8小時。於聚縮合法1中，優選除了如上所述的醇以外並不使用其他溶劑。推測在如上所述的聚縮合法1中，通過使醇與由矽烷化合物與二羧酸的反應而生成的中間體起作用，從而生成作為矽烷化合物的（共）縮合物的聚有機矽氧烷。

[聚縮合法2] 聚縮合法2是對如上所述的矽烷化合物（或其混合物）進行水解、縮合的方法。該水解、縮合反應可通過如下方式而進行：優選於催化劑的存在下，優選於適當的有機溶劑中使矽烷化合物與水反應。以相對於作為原料而使用的矽烷化合物所具有的烷氧基的合計1莫耳的量計而言，此處所使用的水的比例優選為0.5莫耳～2.5莫耳。上述催化劑可列舉酸、鹼、金屬化合物等。作為此種催化劑的具體例，酸例如可列舉鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、甲酸、草酸、馬來酸等。鹼可使用無機鹼及有機鹼的任意者，無機鹼例如可列舉氨、氫氧化鈉、氫氧化鉀、甲醇鈉、甲醇鉀、乙醇鈉、乙醇鉀等；有機鹼例如可列舉如三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶這樣的有機三級胺；氫氧化四甲基銨等。金屬化合物例如可列舉鈦化合物、鋯化合物等。相對於作為原料而使用的矽烷化合物的合計100重量份而言，催化劑的使用比例優選為10重量份以下，更優選為0.001重量份～10重量份，進一步更優選為0.001重量份～1重量份。

上述有機溶劑例如可列舉醇、酮、醯胺、酯及其他非質子性化合物。上述醇可使用具有1個羥基的醇、具有多個羥基的醇及具有多個羥基的醇的部分醚的任意者。上述酮可優選使用單酮及β-二酮。

作為此種有機溶劑的具體例，具有1個羥基的醇例如可列舉甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇、正戊醇、異戊醇、2-甲基丁醇、第三戊醇、3-甲氧基丁醇、正己醇、2-甲基戊醇、2-乙基丁醇、3-庚醇、正辛醇、2-乙基己醇、正壬醇、2,6-二甲基-4-庚醇、正癸醇、苯酚、環己醇、甲基環己醇、3,3,5-三甲基環己醇、苯甲醇、二丙酮醇等；

具有多個羥基的醇例如可列舉乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丁二醇、2,4-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2,5-己二醇、2,4-庚二醇、2-乙基-1,3-己二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇等；具有多個羥基的醇的部分醚例如可列舉乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單己醚、乙二醇單苯基醚、乙二醇單-2-乙基丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇單己醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單丙醚等；單酮例如可列舉丙酮、丁酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、二乙基酮、甲基異丁基酮、甲基正戊基酮、乙基正丁基酮、甲基正己基酮、二異丁酮、三甲基壬酮、環己酮、2-己酮、甲基環己酮、2,4-戊二酮、丙酮基丙酮、苯乙酮、葑酮(fenchone)等；

上述β-二酮例如可列舉乙醯丙酮、2,4-己二酮、2,4-庚二酮、3,5-庚二酮、2,4-辛二酮、3,5-辛二酮、2,4-壬二酮、3,5-壬二酮、5-甲基-2,4-己二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-庚二酮等；醯胺例如可列舉甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、乙醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-乙基乙醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N-甲基丙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N-甲醯基嗎啉(N-formyl morpholine)、N-甲醯基哌啶(N-formyl piperidine)、N-甲醯基吡咯烷、N-乙醯基嗎啉、N-乙醯基哌啶、N-乙醯基吡咯烷等；

酯例如可列舉碳酸二乙酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸第二丁酯、乙酸正戊酯、乙酸第二戊酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸-2-乙基丁酯、乙酸-2-乙基己酯、乙酸苄基酯、乙酸環己基酯、乙酸甲基環己基酯、乙酸正壬酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸乙二醇單甲醚酯、乙酸乙二醇單乙醚酯、乙酸二乙二醇單甲醚酯、乙酸二乙二醇單乙醚酯、乙酸二乙二醇單正丁醚酯、乙酸丙二醇單甲醚酯、乙酸丙二醇單乙醚酯、乙酸丙二醇單丙醚酯、乙酸丙二醇單丁醚酯、乙酸二丙二醇單甲醚酯、乙酸二丙二醇單乙醚酯、二乙酸乙二醇酯、乙酸甲氧基三乙二醇酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸異戊酯、草酸二乙酯、草酸二正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、丙二酸二乙酯、鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二乙酯等；

其他非質子性溶劑例如可列舉乙腈、二甲基亞碸、N,N,N',N'-四乙基硫醯胺、六甲基磷酸三醯胺、N-甲基嗎啉酮、N-甲基吡咯、N-乙基吡咯、N-甲基-Δ3-吡咯啉、N-甲基哌啶、N-乙基哌啶、N,N-二甲基哌嗪(N,N-dimethyl piperazine)、N-甲基咪唑、N-甲基-4-哌啶酮、N-甲基-2-哌啶酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二甲基四氫-2(1H)-嘧啶酮等，可使用選自這些溶劑中的1種以上。作為有機溶劑的使用比例，反應溶液中的有機溶劑以外的成分的合計重量在反應溶液的總量中所占的比例優選成為1重量%～90重量%的比例，更優選成為10重量%～70重量%的比例。於聚縮合法2中製造聚有機矽氧烷時所添加的水可斷續地或連續地添加於作為原料的矽烷化合物中或者將矽烷化合物溶解於有機溶劑中而成的溶液中。催化劑可預先添加於作為原料的矽烷化合物中或將矽烷化合物溶解於有機溶劑中而成的溶液中，或者亦可預先溶解或分散於所添加的水中。反應溫度優選為1℃～100℃，更優選為15℃～80℃。反應時間優選為0.5小時～24小時，更優選為1小時～8小時。

於採用製造法1作為聚有機矽氧烷的製造方法的情況下，可如上所述地進行而獲得本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷。於採用製造法2作為聚有機矽氧烷的製造方法的情況下，可使如上所述地進行而獲得的前驅聚有機矽氧烷（A1）進一步與含有液晶配向性基的親核性化合物、或含有液晶配向性基的親核性化合物與含有羧基的親核性化合物的混合物反應，由此而獲得本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷。作為前驅聚有機矽氧烷（A1），除了利用上述方法而製造的前驅聚有機矽氧烷（A1）以外，例如亦可使用AC-SQ TA-100（東亞合成株式會社製造）等市售品。於採用製造法3作為聚有機矽氧烷的製造方法的情況下，可使如上所述地進行而獲得的前驅聚有機矽氧烷（A2）進一步與含有液晶配向性基的羧酸反應，由此而獲得本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷。

[親核性化合物] 於製造法2中所使用的含有液晶配向性基的親核性化合物及任意地使用的含有羧基的親核性化合物分別是選自由胺及硫醇所構成的群組的至少1種親核性化合物，其中該親核性化合物具有液晶配向性基或羧基。液晶配向性親核性化合物優選為具有上述式（D'）所表示的基的親核性化合物。於液晶配向性親核性化合物為具有上述式（D'）所表示的基的胺（以下稱為“化合物（c1-1）”）的情況下，上述式（D'）中的R^I 優選為碳數為4～20的烷基或碳數為4～20的氟烷基。化合物（c1-1）優選使用一級胺或二級胺。作為一級胺的化合物（c1-1）例如可列舉戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十一烷基胺、十二烷基胺、十三烷基胺、十四烷基胺、十五烷基胺、十六烷基胺、十七烷基胺、十八烷基胺、十九烷基胺、4-(4-戊基環己基)-苯基胺、4-辛氧基苯基胺等；作為二級胺的化合物（c1-1）例如可列舉二丁基胺、二戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、二壬基胺、二癸基胺、二(十一烷基)胺、二(十二烷基)胺、二(十三烷基)胺、二(十四烷基)胺、二(十五烷基)胺、二(十六烷基)胺、二(十七烷基)胺、二(十八烷基)胺、二(十九烷基)胺等，可優選使用選自這些化合物中的1種以上。

化合物（c1-1）中的式（D'）中的R^I 優選為碳數為4～12的烷基或碳數為4～12的氟烷基。於上述化合物（c1-1）中，特別是自與具有(甲基)丙烯醯基的前驅聚有機矽氧烷（A1）反應時難以凝膠化、及容易合成的觀點考慮，優選使用作為二級胺的化合物（c1-1）。作為化合物（c1-1）的使用比例，以化合物（c1-1）相對於前驅聚有機矽氧烷（A1）所具有的聚合性雙鍵的莫耳數的比例優選為5 mol%以上且不足100 mol%，更優選為10 mol%～40 mol%。作為含有羧基的親核性化合物的胺（以下稱為“化合物（c1-2）”）例如可列舉甘氨酸、α-丙氨酸、β-丙氨酸、α-胺基丁酸、β-胺基丁酸、γ-胺基丁酸、5-胺基戊酸、6-胺基己酸、7-胺基庚酸等，可使用選自這些化合物中的1種以上。作為化合物（c1-2）的使用比例，化合物（c1-2）相對於前驅聚有機矽氧烷（A1）所具有的聚合性雙鍵的莫耳數的比例優選為80 mol%以下，更優選為30 mol%～70 mol%。作為本發明中的親核性化合物的胺可與如上所述的化合物（c1-1）及任意地使用的化合物（c1-2）一同併用這些化合物以外的其他胺。此種其他胺例如可列舉甲胺、二甲基胺、二乙基胺、二丙基胺、苯基胺等，以相對於胺的合計而言，優選為40 mol%以下的範圍使用選自這些化合物中的至少1種。於併用其他胺的情況下，相對於前驅聚有機矽氧烷（A1）所具有的聚合性雙鍵而言，所有胺的合計的使用比例優選為40 mol%以下。於本發明的製造法2中，優選僅僅使用如上所述的化合物（c1-1）作為胺或者僅僅使用化合物（c1-1）及化合物（c1-2）作為胺。

於液晶配向性親核性化合物為具有上述式（D'）所表示的基的硫醇（以下稱為“化合物（c2-1）”）的情況下，上述式（D'）中的R^I 優選為碳數為4～20的烷基或碳數為4～20的氟烷基，或者優選為具有碳數為2～12的烷基或碳數為2～12的氟烷基的經取代的苯基，或者優選為具有碳數為2～12的烷基或碳數為2～12的氟烷基的具有多環結構的基。該多環結構例如可列舉聯環己烷結構、聯苯結構、環己基苯基結構等。

化合物（c2-1）例如可列舉丁硫醇、戊硫醇、己硫醇、庚硫醇、辛硫醇、壬硫醇、癸硫醇、十一烷基硫醇、十二烷基硫醇、十三烷基硫醇、十四烷基硫醇、十五烷基硫醇、十六烷基硫醇、十七烷基硫醇、十八烷基硫醇、十九烷基硫醇、4-丁基苯基硫醇、4-戊基苯基硫醇、4-己基苯基硫醇、4-庚基苯基硫醇、4-辛基苯基硫醇、4-壬基苯基硫醇、4-癸基苯基硫醇、4-十一烷基苯基硫醇、4-十二烷基苯基硫醇、4-十三烷基苯基硫醇、4-十四烷基苯基硫醇、4-十五烷基苯基硫醇、4-十六烷基苯基硫醇、4-十七烷基苯基硫醇、4-十八烷基苯基硫醇、4-十九烷基苯基硫醇、4-丁氧基苯基硫醇、4-戊氧基苯基硫醇、4-己氧基苯基硫醇、4-庚氧基苯基硫醇、4-辛氧基苯基硫醇、4-壬氧基苯基硫醇、4-癸氧基苯基硫醇、4-十一烷氧基苯基硫醇、4-十二烷氧基苯基硫醇、4-(4'-丁基環己基)苯基硫醇、4-(4'-戊基環己基)苯基硫醇、4-(4'-己基環己基)苯基硫醇、4-(4'-庚基環己基)苯基硫醇、4-(4'-辛基環己基)苯基硫醇等，可優選使用選自這些化合物中的1種以上。作為化合物（c2-1）的使用比例，化合物（c2-1）相對於前驅聚有機矽氧烷（A2）所具有的聚合性雙鍵的莫耳數的比例優選為5 mol%以上且不足100 mol%，更優選為10 mol%～40 mol%。

作為含有羧基的親核性化合物的硫醇（以下稱為“化合物（c2-2）”）例如可列舉巰基乙酸、3-巰基丙酸、4-巰基丁酸、5‐巰基戊酸、3-巰基丙酮酸、卡托普利（captopril）、3-巰基苯甲酸、4-巰基苯甲酸等，可使用選自這些化合物中的1種以上。作為化合物（c2-2）的使用比例，化合物（c1-2）相對於前驅聚有機矽氧烷（A1）所具有的聚合性雙鍵的莫耳數的比例優選為80 mol%以下，更優選為30 mol%～70 mol%。於併用化合物（c1-1）與化合物（c1-2）的情況下，作為其合計使用比例，化合物（c1-1）及化合物（c1-2）相對於前驅聚有機矽氧烷（A1）所具有的聚合性雙鍵的合計莫耳數的比例優選為70 mol%以下。

作為本發明中的親核性化合物的硫醇，可與如上所述的化合物（c2-1）及任意地使用的化合物（c2-2）一同併用這些化合物以外的其他硫醇。此種其他硫醇例如可列舉甲硫醇、乙硫醇、丙硫醇、苯基硫醇等，以相對於硫醇的合計而言，可優選為40 mol%以下的範圍而使用選自這些化合物中的至少1種。於併用其他硫醇的情況下，相對於前驅聚有機矽氧烷（A1）所具有的聚合性雙鍵而言，所有硫醇的合計使用比例優選為40 mol%以下。於本發明的製造法2中，硫醇優選僅僅使用如上所述的化合物（c2-1）或僅僅使用化合物（c2-1）及化合物（c2-2）。

[前驅聚有機矽氧烷（A1）與親核性化合物的反應] 關於前驅聚有機矽氧烷（A1）與親核性化合物的反應，分為親核性化合物為胺的情況與親核性化合物為硫醇的情況而順次加以說明。 {親核性化合物為胺的情況} 於親核性化合物為胺的情況下的與前驅聚有機矽氧烷（A1）反應可通過如下方式而進行：優選在有機溶劑的存在下、任意的催化劑的存在下使兩者反應。可於前驅聚有機矽氧烷A1與胺的反應中使用的有機溶劑可優選使用極性化合物，例如可列舉腈、亞碸、醚、酯、醇等。作為這些化合物的具體例，上述腈例如可列舉乙腈等；上述亞碸例如可列舉二甲基亞碸等；上述醚例如可列舉二乙醚、二丙醚等；上述酯例如可列舉乙酸乙酯、乙酸丁酯等；上述醇例如可列舉三氟乙醇、五氟乙醇等。自反應的穩定性的觀點考慮，這些化合物中優選使用腈或亞碸。自反應速度的觀點考慮，優選以固形物濃度（反應溶液中的溶劑以外的成分的合計重量在溶液的總重量中所占的比例）成為40重量%以上的比例而使用溶劑，更優選成為50重量%～90重量%的比例。可於前驅聚有機矽氧烷（A1）與胺的反應中任意地使用的催化劑例如可列舉氯化鋁、甲酸等。反應溫度優選為10℃～100℃，更優選為60℃～100℃。反應時間優選為0.5小時～8小時，更優選為1小時～6小時。

{親核性化合物為硫醇的情況} 另一方面，親核性化合物為硫醇的情況下的與前驅聚有機矽氧烷（A1）的反應可通過如下方式而進行：優選於有機溶劑及催化劑的存在下使兩者反應。可於前驅聚有機矽氧烷與硫醇的反應中使用的有機溶劑例如可優選使用極性化合物，例如可列舉腈、亞碸、醚、酯等。作為這些化合物的具體例，上述腈例如可列舉乙腈等；上述亞碸例如可列舉二甲基亞碸等；上述醚例如可列舉二乙醚、二丙醚等；上述酯例如可列舉乙酸乙酯、乙酸丁酯等。優選以固形物濃度（反應溶液中的溶劑以外的成分的合計重量於溶液的總重量中所占的比例）成為40重量%以上的比例使用溶劑，更優選成為50重量%～90重量%的比例。於前驅聚有機矽氧烷（A1）與硫醇的反應中優選使用的催化劑例如可列舉有機鹼等，更詳細而言為三級胺，具體而言可列舉三甲基胺、二乙基甲基胺、乙基二甲基胺、三乙基胺、三丙基胺等。相對於硫醇100重量份而言，催化劑的使用比例優選為50重量份以下，更優選為10重量份～30重量份。反應溫度優選為10℃～100℃，更優選為40℃～80℃。反應時間優選為0.5小時～8小時，更優選為1小時～6小時。

於製造法2中，可如上所述地進行而獲得本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷。

[羧酸] 上述製造法3中所使用的含有液晶配向性基的羧酸是具有液晶配向性基及羧基的化合物（以下稱為“羧酸（3-1）”）。關於羧酸（3-1）所具有的液晶配向性基，與關於聚有機矽氧烷所可任意地具有的液晶配向性基而於上述所說明者相同。於製造法3中所使用的羧酸（3-1）優選為具有上述式（D'）所表示的基的羧酸，更優選為下述式（3-1）所表示的化合物。 D'-COOH （3-1）（式（3-1）中，D'是上述式（D'）所表示的基）此種羧酸（3-1）例如可列舉長鏈脂肪酸、具有長鏈烷基的苯甲酸衍生物、具有長鏈烷氧基的苯甲酸衍生物、具有類固醇骨架的苯甲酸衍生物、具有類固醇骨架的其他羧酸、具有多環結構的苯甲酸衍生物、具有多環結構的其他羧酸、具有氟烷基的羧酸等。作為這些化合物的具體例，長鏈脂肪酸例如可列舉己酸、正辛酸、正癸酸、正十二烷酸、正十六烷酸、硬脂酸等；具有長鏈烷基的苯甲酸衍生物例如可列舉4-正己基苯甲酸、4-正辛基苯甲酸、4-正癸基苯甲酸、4-正十二烷基苯甲酸、4-正十六烷基苯甲酸、4-硬脂基苯甲酸等；

具有長鏈烷氧基的苯甲酸衍生物例如可列舉4-正己氧基苯甲酸、4-正辛氧基苯甲酸、4-正癸氧基苯甲酸、4-正十二烷氧基苯甲酸、4-正十六烷氧基苯甲酸、4-硬脂基氧基苯甲酸等；具有類固醇骨架的苯甲酸衍生物例如可列舉膽甾烷基氧基苯甲酸、膽甾烯基氧基苯甲酸、羊毛甾烷基氧基苯甲酸、膽甾烷基氧基羰基苯甲酸、膽甾烯基氧基羰基苯甲酸、羊毛甾烷基氧基羰基苯甲酸、琥珀酸-5ξ-膽甾烷-3-基酯、琥珀酸-5ξ-膽甾烯-3-基、琥珀酸-5ξ-羊毛甾烷-3-基等；具有類固醇骨架的其他羧酸例如可列舉下述式（1）及式（2）所分別表示的化合物等；

具有多環結構的苯甲酸衍生物例如可列舉4-(4-戊基-環己基)苯甲酸、4-(4-己基-環己基)苯甲酸、4-(4-庚基-環己基)苯甲酸、4'-戊基-聯環己烷-4-甲酸、4'-己基-聯環己烷-4-甲酸、4'-庚基-聯環己烷-4-甲酸、4'-戊基-聯苯-4-甲酸、4'-己基-聯苯-4-甲酸、4'-庚基-聯苯-4-甲酸、4-(4'-戊基-聯環己烷-4-基)苯甲酸、4-(4'-己基-聯環己烷-4-基)苯甲酸、4-(4'-庚基-聯環己烷-4-基)苯甲酸等；具有多環結構的其他羧酸例如可列舉6-(4'-氰基聯苯-4-基氧基)己酸、3-羧基（chrysene）等；具有氟烷基的羧酸例如可列舉下述式（3-1-1）及式（3-1-2）所分別表示的化合物等，可使用選自這些化合物中的1種以上。

（式（3-1-1）及式（3-1-2）中，k分別為0～2的整數，n分別為3～18的整數。）作為製造法3中所使用的羧酸（3-1），優選為選自由具有多環結構的苯甲酸衍生物、具有類固醇骨架的苯甲酸衍生物及具有類固醇骨架的其他羧酸所構成的群組的1種以上。於上述製造法3中，可僅僅使用如上所述的羧酸（3-1），或者亦可除了羧酸（3-1）以外併用其他的羧酸（以下稱為“羧酸（3-2）”）。該羧酸（3-2）是不具液晶配向性基的羧酸，例如可列舉甲酸、乙酸、丙酸、蒽醌-2-甲酸、2-(4-二乙基胺基-2-羥基-苯甲醯基)-苯甲酸等，可使用選自這些化合物中的1種以上。

相對於前驅聚有機矽氧烷（A2）所具有的環氧基1莫耳而言，作為製造法3中的羧酸（3-1）的使用比例優選為0.1莫耳～0.9莫耳，更優選為0.2莫耳～0.8莫耳，進一步更優選為0.25莫耳～0.75莫耳。此處，於與羧酸（2-1）一同使用羧酸（2-2）的情況下，理想的是：相對於前驅聚有機矽氧烷（A2）所具有的環氧基的1莫耳而言，羧酸（3-1）及羧酸（3-2）的合計的使用比例優選為0.1莫耳～0.9莫耳，更優選為0.1莫耳～0.6莫耳，且羧酸（3-1）相對於羧酸（3-1）及羧酸（3-2）的合計的使用比例優選為60 mol%以上、更優選為70 mol%以上且不足100 mol%。

[前驅聚有機矽氧烷（A2）與羧酸的反應] 前驅聚有機矽氧烷（A2）與羧酸的反應優選於適當的催化劑及適當的有機溶劑的存在下進行。作為前驅聚有機矽氧烷（A2）與羧酸的反應中所使用的催化劑，例如可適宜使用有機鹼，除此以外亦可將促進環氧化合物與酸酐的反應的所謂的硬化促進劑用作本反應中的催化劑。上述有機鹼例如可列舉有機一級胺或有機二級胺、有機三級胺、有機四級胺鹽等；上述硬化促進劑例如可分別列舉三級胺（其中作為有機鹼的有機三級胺除外）、咪唑衍生物、有機磷化合物、四級鏻鹽、二氮雜雙環烯、有機金屬化合物、鹵化四級銨、金屬鹵素化合物、潛在性硬化促進劑等等。上述潛在性硬化促進劑等例如可列舉高熔點分散型潛在性硬化促進劑（例如胺加成型促進劑等）、微膠囊型潛在性硬化促進劑、胺鹽型潛在性硬化促進劑、高溫解離型熱陽離子聚合型潛在性硬化促進劑等。

作為該催化劑的具體例，上述有機一級胺或有機二級胺例如可列舉乙胺、二乙基胺、哌嗪、哌啶、吡咯烷、吡咯等；上述有機三級胺例如可列舉三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶、二氮雜雙環十一碳烯等；上述有機四級胺鹽例如可列舉四甲基氫氧化銨等；上述三級胺（其中作為有機鹼的有機三級胺除外）例如可列舉二甲基苄胺、2,4,6-三(二甲基胺基甲基)苯酚、環己基二甲基胺、三乙醇胺等；上述咪唑衍生物例如可列舉2-甲基咪唑、2-正庚基咪唑、2-正十一烷基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-甲基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-正十一烷基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-苯基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二(羥基甲基)咪唑、1-(2-氰乙基)-2-苯基-4,5-二[(2'-氰基乙氧基)甲基]咪唑、1-(2-氰乙基)-2-正十一烷基咪唑鎓偏苯三甲酸鹽、1-(2-氰乙基)-2-苯基咪唑鎓偏苯三甲酸鹽、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑鎓偏苯三甲酸鹽、2,4-二胺基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]乙基-均三嗪、2,4-二胺基-6-(2'-正十一烷基咪唑基)乙基-均三嗪、2,4-二胺基-6-[2'-乙基-4'-甲基咪唑基-(1')]乙基-均三嗪、2-甲基咪唑的異氰尿酸加成物、2-苯基咪唑的異氰尿酸加成物、2,4-二胺基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]乙基-均三嗪的異氰尿酸加成物等；

上述有機磷化合物例如可列舉二苯基膦、三苯基膦、亞磷酸三苯酯等；上述四級鏻鹽例如可列舉苄基三苯基氯化鏻、四正丁基溴化鏻、甲基三苯基溴化鏻、乙基三苯基溴化鏻、正丁基三苯基溴化鏻、四苯基溴化鏻、乙基三苯基碘化鏻、乙基三苯基鏻乙酸鹽、四正丁基鏻o,o-二乙基二硫代磷酸鹽、四正丁基鏻苯並三唑鹽、四正丁基鏻四氟硼酸鹽、四正丁基鏻四苯基硼酸鹽、四苯基鏻四苯基硼酸鹽等；上述二氮雜雙環烯例如可列舉1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯-7、其有機酸鹽等；上述有機金屬化合物例如可列舉辛酸鋅、辛酸錫、乙醯丙酮鋁絡合物等；

上述鹵化四級銨例如可列舉四乙基溴化銨、四正丁基溴化銨、四乙基氯化銨、四正丁基氯化銨等；上述金屬鹵素化合物例如可列舉如三氟化硼、硼酸三苯酯這樣的硼化合物；氯化鋅、四氯化錫等；上述高熔點分散型潛在性硬化促進劑例如可列舉雙氰胺或胺與環氧樹脂的加成物等；上述微膠囊型潛在性硬化促進劑例如可列舉用上述聚合物包覆咪唑衍生物、有機磷化合物、四級鏻鹽等硬化促進劑的表面而成的潛在性硬化促進劑等；上述高溫解離型熱陽離子聚合型潛在性硬化促進劑例如可列舉路易斯酸鹽、布朗斯台德(Brnsted)酸鹽等，可使用選自這些催化劑中的1種以上。這些催化劑中優選使用有機四級胺鹽或鹵化四級銨。相對於前驅聚有機矽氧烷（A2）100重量份而言，催化劑的使用比例優選為0.01重量份～100重量份，更優選為0.1重量份～20重量份。

於前驅聚有機矽氧烷（A2）與羧酸的反應中所使用的有機溶劑例如可列舉酮、醚、酯、醯胺、醇等。作為該有機溶劑的具體例，上述酮例如可列舉丁酮、甲基異丁基酮、甲基正戊基酮、二乙基酮、環己酮等；上述醚例如可列舉乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、四氫呋喃、二噁烷等；上述酯例如可列舉乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異戊酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乳酸乙酯等；

上述醯胺例如可列舉甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、乙醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-乙基乙醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N-甲基丙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N-甲醯基嗎啉、N-甲醯基哌啶、N-甲醯基吡咯烷、N-乙醯基嗎啉、N-乙醯基哌啶、N-乙醯基吡咯烷等；上述醇例如可列舉1-己醇、4-甲基-2-戊醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單正丙醚、乙二醇單正丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單正丙醚等，可使用選自這些化合物中的1種以上。

有機溶劑的使用比例，以反應溶液中的有機溶劑以外的成分的合計重量在反應溶液的總量中所占的比例，優選成為0.1重量%～50重量%的比例，更優選成為5重量%～50重量%的比例。前驅聚有機矽氧烷（A2）與羧酸的反應於優選為0℃～200℃、更優選為50℃～150℃的溫度下，優選進行0.1小時～50小時、更優選進行0.5小時～20小時。於製造法3中，可如上所述地進行而獲得本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷。

＜溶劑＞本發明的液晶配向劑中所含有的溶劑含有下述式（S1）所表示的化合物。 R¹⁰ O-((CR¹¹ ₂ )_m1 -O)_m2 -H （S1）（式（S1）中，R¹⁰ 是苯基或苄基，其中這些苯基或苄基亦可經鹵素原子、氰基、碳數為1～4的烷基取代， R¹¹ 是氫原子或碳數為1～8的烷基， m1是2～8的整數， m2是1～4的整數，其中，多個R¹¹ 可相同亦可相互不同，於存在多個m1的情況下，多個m1可相同亦可相互不同）上述式（S1）中的-(CR¹¹ ₂ )_m1 -所表示的單元例如可列舉1,2-伸乙基、二甲基亞甲基、1,2-伸丙基、1,3-伸丙基、1,1-二甲基-1,2-伸乙基、1,4-伸丁基、1,6-伸己基等。這些單元中優選1,2-伸乙基或1,2-伸丙基。上述式（S1）中的m2優選為1或2，更優選為1。

上述式（S1）所表示的化合物例如可列舉乙二醇單苯基醚、乙二醇單苄基醚、丙二醇單苯基醚、丙二醇單苄基醚、二乙二醇單苯基醚、二乙二醇單苄基醚、二丙二醇單苯基醚、二丙二醇單苄基醚、丁二醇單苯基醚、丁二醇單苄基醚、二丁二醇單苯基醚、二丁二醇單苄基醚、戊二醇單苯基醚、戊二醇單苄基醚、二戊二醇單苯基醚、二戊二醇單苄基醚等，可使用選自這些化合物中的1種以上。這些化合物中，優選使用選自由乙二醇單苯基醚、乙二醇單苄基醚及丙二醇單苯基醚所構成的群組的1種以上。本發明的液晶配向劑中所含有的溶劑除了上述式（S1）所表示的化合物以外亦可含有其他溶劑。

此處所可使用的其他溶劑例如可列舉下述式（S2）所表示的化合物、二醇及其他溶劑。 R¹² O-((CR¹³ ₂ )_m3 -O)_m4 -H （S2）（式（S1）中，R¹² 是碳數為1～6的烷基， R¹³ 是氫原子或碳數為1～8的烷基， m3是2～8的整數， m4是1～4的整數，其中，多個R¹³ 可相同亦可相互不同，於存在多個m3的情況下，多個m1可相同亦可相互不同）

上述式（S2）中的-(CR¹³ ₂ )_m3 -所表示的單元例如可列舉1,2-伸乙基、二甲基亞甲基、1,2-伸丙基、1,3-伸丙基、1,1-二甲基-1,2-伸乙基、1,4-伸丁基、1,6-伸己基等。這些單元中優選1,2-伸乙基或1,2-伸丙基。上述式（S2）中的m4優選為1或2，更優選為1。上述式（S2）所表示的化合物例如可列舉乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單正丙醚、乙二醇單正丁醚（丁基溶纖劑）、乙二醇單第三丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單正丙醚、丙二醇單正丁醚、丙二醇單第三丁醚等，可使用選自這些化合物中的1種以上。這些化合物優選為選自由乙二醇單正丙醚、乙二醇單正丁醚及乙二醇單第三丁醚所構成的群組的1種以上。

上述二醇例如優選為於碳數為2～10的伸烷基的兩側分別鍵結有羥基的化合物，例如可列舉乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇等，可使用選自這些化合物中的1種以上。

上述其他溶劑可優選例示上述以外的極性溶劑，例如可列舉N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、二異戊基醚、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、二丙酮醇、丙酮、丁酮、甲基異丁基酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯、二甲基亞碸、四甲基脲、六甲基磷醯三胺、間甲酚等，可使用選自這些化合物中的1種以上。

本發明的液晶配向劑中所含有的溶劑優選與上述式（S1）所表示的化合物一同含有二醇。於本發明的液晶配向劑中所含有的溶劑中，上述各溶劑相對於溶劑的總量而占有的比例的優選範圍分別如下所述。上述式（S1）所表示的化合物：優選為1重量%以上、更優選為3重量%～98重量%、進一步更優選為10重量%～85重量%、特別優選為20重量%～75重量%；上述式（S2）所表示的化合物：優選為80重量%以下、更優選為3重量%～60重量%、進一步更優選為10重量%～50重量%；二醇：優選為60重量%以下、更優選為5重量%～50重量%、進一步更優選為10重量%～40重量%；而且其他溶劑：優選為10重量%以下、更優選為5重量%以下、特別優選並不含有其他溶劑。

＜其他成分＞本發明的液晶配向劑優選含有如上所述而製造的聚有機矽氧烷或其混合物與如上所述的溶劑作為必須成分，只要不減少本發明的效果，則亦可視需要而含有其他成分。該其他成分可列舉聚有機矽氧烷以外的聚合物（以下稱為“其他聚合物”）、聚合性不飽和化合物、光聚合引發劑、自由基捕獲劑、於分子內具有至少一個環氧基的化合物（其中，上述聚有機矽氧烷具有環氧基的情況除外。以下稱為“環氧化合物”）、官能性矽烷化合物、表面活性劑、潛在性硬化劑等，可使用選自這些化合物中的1種以上。

[其他聚合物] 上述其他聚合物可用以使所得的液晶配向劑的溶液特性以及所形成的液晶配向膜的電氣特性及液晶配向性進一步提高。該其他聚合物是如上所述的聚有機矽氧烷以外的聚合物，例如可列舉聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、聚酯、聚醯胺、聚矽氧烷、纖維素衍生物、聚甲醛、聚苯乙烯衍生物、聚（苯乙烯-苯基馬來醯亞胺）衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等，可使用選自這些化合物中的1種以上。於本發明中使用其他聚合物的情況下，優選使用選自由聚醯胺酸及聚醯亞胺所構成的群組的1種以上。

-聚醯胺酸及聚醯亞胺- 上述聚醯胺酸可通過如下方式而製造：使用例如專利文獻9（日本專利特開2010-97188號公報）中所記載的四羧酸二酐及二胺，利用公知的方法使這些化合物反應。聚醯亞胺可通過如下方式而製造：利用公知的方法對上述聚醯胺酸進行脫水閉環而將其醯亞胺化。於本發明的液晶配向劑含有選自由聚醯胺酸及聚醯亞胺所構成的群組的1種以上聚合物的情況下，以相對於聚有機矽氧烷100重量份的聚醯胺酸及聚醯亞胺的合計量計而言，其含有比例優選為60重量份以下，更優選為30重量份以下。

[聚合性不飽和化合物] 本發明中所任意使用的聚合性不飽和化合物優選為包含如下化合物的不飽和化合物：於分子中具有至少1個下述式（B-I）所表示的2價基與至少2個下述式（B-II）所表示的1價基的化合物（以下稱為“化合物（B-1）”）。該不飽和化合物可僅僅使用化合物（B-1），亦可將化合物（B-1）與其他不飽和化合物併用。 -X¹ -Y¹ -X² - （B-I）（式（B-I）中，X¹ 及X² 分別獨立為1,4-伸苯基或1,4-伸環己基，Y¹ 是單鍵、碳數為1～4的2價烴基、氧原子、硫原子或-COO-，其中上述X¹ 及X² 亦可經1個或多個碳數為1～4的烷基、碳數為1～4的烷氧基、氟原子或氰基取代。）

（式（B-II）中，R是氫原子或甲基，Y² 及Y³ 分別獨立為氧原子或硫原子。）化合物（B-1）中的上述式（B-II）所表示的1價基數優選為2個。上述式（B-I）中的碳數為1～4的2價烴基例如可列舉亞甲基、二甲基亞甲基等。上述式（B-I）所表示的2價基例如可列舉下述式（B-I-1）～式（B-I-6）所分別表示的基等。

上述式（B-I-1）～式（B-I-6）中的苯環及環己烷環亦可分別經碳數為1～4的烷基、碳數為1～4的烷氧基、氟原子或氰基取代。上述式（B-II）中的Y² 優選為氧原子。

本發明中所使用的化合物（B-1）可列舉：具有聯苯結構的二(甲基)丙烯酸酯（上述式（B-I）所表示的2價基是上述式（B-I-1）所表示的基，上述式（B-II）中的Y² 及Y³ 分別為氧原子）、具有苯基-環己基結構的二(甲基)丙烯酸酯（上述式（B-I）所表示的2價基是上述式（B-I-2）所表示的基，上述式（B-II）中的Y² 及Y³ 分別為氧原子）、具有2,2-二苯基丙烷結構的二(甲基)丙烯酸酯（上述式（B-I）所表示的2價基是上述式（B-I-3）所表示的基，上述式（B-II）中的Y² 及Y³ 分別為氧原子）、具有二苯基甲烷結構的二(甲基)丙烯酸酯（上述式（B-I）所表示的2價基是上述式（B-I-4）所表示的基，上述式（B-II）中的Y² 及Y³ 分別為氧原子）、具有二苯基硫醚結構的二硫代(甲基)丙烯酸酯（上述式（B-I）所表示的2價基是上述式（B-I-5）所表示的基，上述式（B-II）中的Y² 為氧原子，Y³ 為硫原子）及其他化合物（B-1）。

作為這些化合物的具體例，具有聯苯結構的二(甲基)丙烯酸酯例如可列舉：丙烯酸-4'-丙烯醯氧基-聯苯-4-基酯、甲基丙烯酸-4'-甲基丙烯醯氧基-聯苯-4-基酯、丙烯酸-2-[4'-(2-丙烯醯氧基-乙氧基)-聯苯-4-基氧基]-乙酯、甲基丙烯酸-2-[4'-(2-甲基丙烯醯氧基-乙氧基)-聯苯-4-基氧基]-乙酯、雙羥基乙氧基聯苯二丙烯酸酯、雙羥基乙氧基聯苯二甲基丙烯酸脂、丙烯酸-2-(2-{4'-[2-(2-丙烯醯氧基-乙氧基)-乙氧基]-聯苯-4-基氧基}-乙氧基)-乙酯、甲基丙烯酸-2-(2-{4'-[2-(2-甲基丙烯醯氧基-乙氧基)-乙氧基]-聯苯-4-基氧基}-乙氧基)-乙酯、聯苯的環氧乙烷加成物的二丙烯酸酯、聯苯的環氧乙烷加成物的二甲基丙烯酸脂、聯苯的環氧丙烷加成物的二丙烯酸酯、聯苯的環氧丙烷加成物的二甲基丙烯酸脂、丙烯酸-2-(4'-丙烯醯氧基-聯苯-4-基氧基)-乙酯、甲基丙烯酸-2-(4'-甲基丙烯醯氧基-聯苯-4-基氧基)-乙酯等；

具有苯基-環己基結構的二(甲基)丙烯酸酯例如可列舉：丙烯酸-4-(4-丙烯醯氧基-苯基)-環己酯、甲基丙烯酸-4-(4-甲基丙烯醯氧基-苯基)-環己酯、丙烯酸-2-{4-[4-(2-丙烯醯氧基-乙氧基)-苯基]-環己氧基}-乙酯、甲基丙烯酸-2-{4-[4-(2-甲基丙烯醯氧基-乙氧基)-苯基]-環己氧基}-乙酯、丙烯酸-2-[2-(4-{4-[2-(2-丙烯醯氧基-乙氧基)-乙氧基]-苯基}-環己氧基)-乙氧基]-乙酯、甲基丙烯酸-2-[2-(4-{4-[2-(2-甲基丙烯醯氧基-乙氧基)-乙氧基]-苯基}-環己氧基)-乙氧基]-乙酯等；具有2,2-二苯基丙烷結構的二(甲基)丙烯酸酯例如可列舉：丙烯酸-4-[1-(4-丙烯醯氧基-苯基)-1-甲基-乙基]-苯酯、甲基丙烯酸-4-[1-(4-甲基丙烯醯氧基-苯基)-1-甲基-乙基]-苯酯、丙烯酸-2-(4-{1-[4-(2-丙烯醯氧基-乙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-乙酯、

甲基丙烯酸-2-(4-{1-[4-(2-甲基丙烯醯氧基-乙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-乙酯、雙羥基乙氧基-雙酚A二丙烯酸酯、雙羥基乙氧基-雙酚A二甲基丙烯酸脂、丙烯酸-2-{2-[4-(1-{4-[2-(2-丙烯醯氧基-乙氧基)-乙氧基]-苯基}-1-甲基-乙基)-苯氧基]-乙氧基}-乙酯、甲基丙烯酸-2-{2-[4-(1-{4-[2-(2-甲基丙烯醯氧基-乙氧基)-乙氧基]-苯基}-1-甲基-乙基)-苯氧基]-乙氧基}-乙酯、雙酚A的環氧乙烷加成物的二丙烯酸酯、雙酚A的環氧乙烷加成物的二甲基丙烯酸脂、雙酚A的環氧丙烷加成物的二丙烯酸酯、雙酚A的環氧丙烷加成物的二甲基丙烯酸脂、丙烯酸-2-(4-{1-[4-(2-丙烯醯氧基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-1-甲基-乙酯、甲基丙烯酸2-(4-{1-[4-(2-甲基丙烯醯氧基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-1-甲基-乙酯、丙烯酸-2-{2-[4-(1-{4-[2-(2-丙烯醯氧基-丙氧基)-丙氧基]-苯基}-1-甲基-1-乙基)-苯氧基]-1-甲基-乙氧基}-1-甲基-乙酯、甲基丙烯酸-2-{2-[4-(1-{4-[2-(2-甲基丙烯醯氧基-丙氧基)-丙氧基]-苯基}-1-甲基-1-乙基)-苯氧基]-1-甲基-乙氧基}-1-甲基-乙酯、丙烯酸-3-{4-[1-(3-{1-[4-(3-丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯基)-1-甲基-乙基苯氧基-2-羥基-丙酯、甲基丙烯酸-3-{4-[1-(3-{1-[4-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯基)-1-甲基-乙基苯氧基-2-羥基-丙酯、

丙烯酸-3-(4-{1-[4-(3-丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-3-環己基-苯基]-1-甲基-乙基}-2-環己基-苯氧基)-2-羥基-2-丙酯、甲基丙烯酸-3-(4-{1-[4-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-3-環己基-苯基]-1-甲基-乙基}-2-環己基-苯氧基)-2-羥基-2-丙酯、丙烯酸-3-(5-{1-[6-(3-丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-聯苯-3-基]-1-甲基-乙基}-聯苯-2-基氧基)-2-羥基-丙酯、甲基丙烯酸-3-(5-{1-[6-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-聯苯-3-基]-1-甲基-乙基}-聯苯-2-基氧基)-2-羥基-丙酯、丙烯酸-3-{4-[1-(4-{1-[4-(3-丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-3-甲基-苯基]-1-甲基-乙基}-苯基)-1-甲基-乙基]-2-甲基-苯氧基}-2-羥基-丙酯、甲基丙烯酸-3-{4-[1-(4-{1-[4-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-3-甲基-苯基]-1-甲基-乙基}-苯基)-1-甲基-乙基]-2-甲基-苯氧基}-2-羥基-丙酯、丙烯酸-3-(4-{1-[4-(3-丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-2-羥基-丙酯、甲基丙烯酸-3-(4-{1-[4-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-2-羥基-丙酯、

丙烯酸-3-[4-(1-{4-[3-(4-{1-[4-(3-丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-2-羥基-丙氧基]-苯基}-1-甲基-乙基)-苯氧基]-2-羥基-丙酯、甲基丙烯酸-3-[4-(1-{4-[3-(4-{1-[4-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-2-羥基-丙氧基]-苯基}-1-甲基-乙基)-苯氧基]-2-羥基-丙酯、丙烯酸-3-{4-[1-(4-{3-[4-(1-{4-[3-(4-{1-[4-(3-丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-2-羥基-丙氧基]-苯基}-1-甲基-乙基)-苯氧基]-2-羥基-丙氧基]-苯基}-1-甲基-乙基)-苯氧基}-2-羥基-丙酯、甲基丙烯酸-3-{4-[1-(4-{3-[4-(1-{4-[3-(4-{1-[4-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基-丙氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-苯氧基)-2-羥基-丙氧基]-苯基}-1-甲基-乙基)-苯氧基]-2-羥基-丙氧基]-苯基}-1-甲基-乙基)-苯氧基}-2-羥基-丙酯等；

具有二苯基甲烷結構的二(甲基)丙烯酸酯例如可列舉：丙烯酸-4-(4-丙烯醯氧基-苄基)-苯酯、甲基丙烯酸-4-(4-甲基丙烯醯氧基-苄基)-苯酯、丙烯酸-2-{4-[4-(2-丙烯醯氧基-乙氧基)-苄基]-苯基}-乙酯、甲基丙烯酸-2-{4-[4-(2-甲基丙烯醯氧基-乙氧基)-苄基]-苯基}-乙酯、雙酚F的環氧乙烷加成物的二丙烯酸酯、雙酚F的環氧乙烷加成物的二甲基丙烯酸脂、雙酚F的環氧丙烷加成物的二丙烯酸酯、雙酚F的環氧丙烷加成物的二甲基丙烯酸脂、丙烯酸-2-[2-(4-{4-[2-(2-丙烯醯氧基-乙氧基)-乙氧基]-苄基}-苯氧基)-乙氧基]-乙酯、甲基丙烯酸-2-[2-(4-{4-[2-(2-甲基丙烯醯氧基-乙氧基)-乙氧基]-苄基}-苯氧基)-乙氧基]-乙酯、丙烯酸-2-{4-[4-(2-丙烯醯氧基-丙氧基)-苄基-苯氧基}-1-甲基-乙酯、甲基丙烯酸2-{4-[4-(2-甲基丙烯醯氧基-丙氧基)-苄基-苯氧基}-1-甲基-乙酯、丙烯酸-2-[2-(4-{4-[2-(2-丙烯醯氧基-丙氧基)-丙氧基]-苄基}-苯氧基)-1-甲基-乙氧基]-1-甲基-乙基乙酯、甲基丙烯酸-2-[2-(4-{4-[2-(2-甲基丙烯醯氧基-丙氧基)-丙氧基]-苄基}-苯氧基)-1-甲基-乙氧基]-1-甲基-乙基乙基酯等；

具有二苯基硫醚結構的二硫代(甲基)丙烯酸酯例如可列舉：二硫代丙烯酸-4-(4-硫代丙烯醯基硫烷基-苯基硫烷基)-苯酯、二硫代甲基丙烯酸-4-(4-硫代甲基丙烯醯基硫烷基-苯基硫烷基)-苯酯、雙(4-甲基丙烯醯基噻吩基)硫醚等；其他化合物（B-1）例如可列舉2,5-雙{4-(3-丙烯醯氧基-丙氧基)-苯甲酸}甲苯等。

該化合物（B-1）除了可通過將有機化學的常用方法加以適宜組合而合成以外，亦可以市售品的形式獲得。化合物（B-1）的市售品例如可列舉：雙羥基乙氧基BP二丙烯酸酯、雙羥基乙氧基Bis-A二丙烯酸酯（本州化學工業株式會社製造）； Aronix M-208、M-210（東亞合成株式會社製造）； SR-349、SR-601、SR-602（沙多瑪（Sartomer）公司製造）； KAYARAD R-712、R-551（日本化藥株式會社製造）； NK Ester BPE-100、NK Ester BPE-200、NK Ester BPE-500、NK Ester BPE-1300、NK Ester A-BPE-4（新中村化學工業株式會社製造）、Actilane420（日本華嘉株式會社（Nihon SiberHegner K.K.）製造）； Light ester BP-2EM、Light acrylate BP-4EA、Light acrylate BP-4PA、環氧酯3000M、環氧酯3000A（共榮社化學株式會社製造）； V#540、V#700（大阪有機化學工業株式會社製造）； FA-321M（日立化成工業株式會社製造）； MPSMA（住友精化公司製造）； Lipoxy VR-77（昭和高分子株式會社製造）等。作為本發明中所使用的化合物（B-1），優選使用選自由上述所例示的化合物所構成的群組的至少1種。

可以使預傾角更接近90°、由此而更有效率地表現出本發明所期望的效果的目的，而於本發明的液晶配向劑中含有上述其他不飽和化合物。此種其他不飽和化合物優選為具有1個碳-碳雙鍵的化合物，更優選為具有1個碳-碳雙鍵與如上述所說明的液晶配向性基的化合物。此種其他不飽和化合物的具體例例如可列舉甲基丙烯酸-5ξ-膽甾烷-3-基酯、甲基丙烯酸-4-(4'-苯基-聯環己烷-4-基)苯基酯、甲基丙烯酸-4-辛氧基苯基酯、甲基丙烯酸-4-(4-戊基環己基)苯基酯等。相對於聚有機矽氧烷及其他聚合物的合計100重量份而言，本發明的液晶配向劑中的聚合性不飽和化合物的使用比例（化合物（B-1）及（若使用）其他不飽和化合物的合計使用比例）優選為1重量份～100重量份，更優選為5重量份～50重量份。作為聚合性不飽和化合物，於與化合物（B-1）一同使用其他不飽和化合物的情況下，相對於不飽和化合物的總量而言，其使用比例優選為50重量份以下，更優選為25重量份以下。通過相對於聚合性不飽和化合物的總量而使用5重量份以上的其他不飽和化合物，可表現出其所期望的效果。

[光聚合引發劑] 上述光聚合引發劑例如可列舉α-二酮、醇酮、醇酮醚、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物、醌化合物、鹵素化合物、醯基膦氧化物、有機過氧化物等。作為這些化合物的具體例，α-二酮例如可列舉苯偶醯、雙乙醯酮等；醇酮例如可列舉安息香等；醇酮醚例如可列舉安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚等；二苯甲酮化合物例如可列舉噻噸酮(thioxanthone)、2,4-二乙基噻噸酮、噻噸酮-4-磺酸、二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、苯基-(4-對甲苯基硫基-苯基)-甲酮等；苯乙酮化合物例如可列舉苯乙酮、對二甲基胺基苯乙酮、4-(α,α'-二甲氧基乙醯氧基)二苯甲酮、2,2'-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、對甲氧基苯乙酮、2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲基噻吩基)-1-丙酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)-丁烷-1-酮等；醌化合物例如可列舉蒽醌、1,4-萘醌等；鹵素化合物例如可列舉苯醯甲基氯、三溴甲基苯基碸、三(三氯甲基)-均三嗪等；

醯基膦氧化物例如可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基膦氧化物等；有機過氧化物例如可列舉二第三丁基過氧化物等，可使用選自這些化合物中的1種以上。光聚合引發劑的市售品例如可列舉：IRGACURE-124、IRGACURE-149、IRGACURE-184、IRGACURE-369、IRGACURE-500、IRGACURE-651、IRGACURE-819、IRGACURE-907、IRGACURE-1000、IRGACURE-1700、IRGACURE-1800、IRGACURE-1850、IRGACURE-2959、Darocur-1116、Darocur-1173、Darocur-1664、Darocur-2959、Darocur-4043（以上由汽巴精化有限公司製造）； KAYACURE-BMS、KAYACURE-DETX、KAYACURE-MBP、KAYACURE-DMBI、KAYACURE-EPA、KAYACURE-OA（以上由日本化藥株式會社製造）； LUCIRIN TPO（BASF公司製造）； VICURE-10、VICURE -55（以上由施多福（STAUFFER）公司製造）； TRIGONALP1（阿克蘇（AKZO）公司製造）； SANDORAY 1000（山德士（SANDOZ）公司製造）； DEAP（APJOHN公司製造）； QUANTACURE-PDO、QUANTACURE-ITX、QUANTACURE-EPD（以上由WARD BLENKINSOP公司製造）等。作為光聚合引發劑，自熱穩定性高的觀點考慮，優選使用二苯甲酮化合物。相對於聚有機矽氧烷及（若存在）聚合性不飽和化合物的合計100重量份而言，本發明的液晶配向劑中的光聚合引發劑的使用比例優選為30重量份以下，更優選為0.5重量份～30重量份，特別優選為1重量份～20重量份。

[自由基捕獲劑] 上述自由基捕獲劑可於本發明的液晶配向劑含有具有聚合性雙鍵的聚有機矽氧烷的情況下優選使用。自由基捕獲劑具有回避如下現象的功能：由於在將本發明的液晶配向劑塗布於基板上而製成塗膜時所優選進行的加熱，造成聚合性雙鍵産生欠佳的反應。作為此種自由基捕獲劑的具體例，例如可列舉季戊四醇四[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸]酯、硫二伸乙基雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸]酯、十八烷基-3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)苯、N,N'-己烷-1,6-二基雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯胺)、3,3',3",5',5"-五-第三丁基-α,α',α"-(均三甲苯-2,4,6-三基)三對甲酚、4,6-雙(辛硫基甲基)-鄰甲酚、4,6-雙(十二烷基硫基甲基)-鄰甲酚、伸乙基雙(氧乙烯基)雙[3-(5-第三丁基-4-羥基-間甲苯基)丙酸酯、六亞甲基雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸]酯、1,3,5-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,3,5-三[(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲苯)甲基]-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、2,6-二-第三丁基-4-(4,6-雙(辛硫基)-1,3,5-三嗪-2-基胺)苯酚等，可使用選自這些化合物中的1種以上。

作為這些化合物的市售品可列舉：艾迪科（ADEKA）公司製造的Adekastab AO-20、Adekastab AO-30、Adekastab AO-40、Adekastab AO-50、Adekastab AO-60、Adekastab AO-70、Adekastab AO-80、Adekastab AO-330；住友化學株式會社製造的sumilizerGM、sumilizerGS、sumilizerMDP-S、sumilizerBBM-S、sumilizerWX-R、sumilizerGA-80；日本汽巴株式會社製造的IRGANOX1010、IRGANOX1035、IRGANOX1076、IRGANOX1098、IRGANOX1135、IRGANOX1330、IRGANOX1726、IRGANOX1425WL、IRGANOX1520L、IRGANOX245、IRGANOX259、IRGANOX3114、IRGANOX565、IRGAMOD295； API公司製造的Yoshinox BHT、Yoshinox BB、Yoshinox 2246G、Yoshinox 425、Yoshinox 250、Yoshinox 930、Yoshinox SS、Yoshinox TT、Yoshinox 917、Yoshinox 314等。相對於聚有機矽氧烷及（若存在）聚合性不飽和化合物的合計100質量份而言，本發明的液晶配向劑中的自由基捕獲劑的使用比例優選為10質量份以下，更優選為0.1質量份～5質量份。

[環氧化合物] 上述環氧化合物是於分子內具有至少一個環氧基的化合物（其中，本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷具有環氧基的情況除外）。該環氧化合物例如可列舉：乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚等以及具有N,N-二縮水甘油基胺基的化合物。本發明中的環氧化合物優選具有N,N-二縮水甘油基胺基的化合物，作為其具體例，例如可列舉N,N,N',N'-四縮水甘油基-間苯二甲胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-苯甲胺、N,N-二縮水甘油基-胺基甲基環己烷、N,N-二縮水甘油基-環己胺等，可使用選自這些化合物中的1種以上。相對於聚有機矽氧烷100重量份而言，這些環氧化合物的調配比例優選為40重量份以下，更優選為30重量份以下。

[官能性矽烷化合物] 上述官能性矽烷化合物例如可列舉3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三伸乙基三胺、N-三甲氧基矽烷基丙基三伸乙基三胺、10-三甲氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、10-三乙氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三乙氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬酸甲酯、9-三乙氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬酸甲酯、N-苄基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苄基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、縮水甘油氧基甲基三甲氧基矽烷、縮水甘油氧基甲基三乙氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基三甲氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷等。相對於聚有機矽氧烷100重量份而言，這些官能性矽烷化合物的調配比例優選為2重量份以下，更優選為0.2重量份以下。

[表面活性劑] 上述表面活性劑例如可列舉非離子表面活性劑、陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、兩性表面活性劑、矽酮表面活性劑、聚環氧烷表面活性劑、含氟表面活性劑等。於本發明的液晶配向劑含有表面活性劑的情況下，相對於液晶配向劑全體100重量份而言，其含有比例優選為10重量份以下，更優選為1重量份以下。

[潛在性硬化劑] 上述潛在性硬化劑是於液晶配向劑的保存中並不具有硬化性，但通過塗布液晶配向劑後的加熱而獲得發揮硬化性能的功能的成分。本發明的液晶配向劑通過含有此種潛在性硬化物而變得可形成耐熱性及耐光性優異的液晶配向膜且保存穩定性優異，從而優選使用。本發明中的潛在性硬化劑例如可優選使用於分子內具有2個以上選自由如下結構所構成的群組的至少1種結構的化合物：羧酸的縮醛酯結構、羧酸的縮酮酯結構、羧酸的1-烷基環烷基酯結構及羧酸的第三丁酯結構。潛在性硬化劑可以是具有2個以上這些結構中的同種結構的化合物，還可以是合計具有2個以上這些結構中的不同種結構的化合物。形成上述羧酸的縮醛酯結構的基可列舉下述式（E-1）及式（E-2）所分別表示的基。

（式（E-1）中，R^α 及R^β 分別是碳數為1～20的烷基、碳數為3～10的脂環族基、碳數為6～10的芳基或碳數為7～10的芳烷基，式（E-2）中，k1是2～10的整數。）此處，上述式（E-1）中的R^α 的烷基優選為甲基；脂環族基優選為環己基；芳基優選為苯基；芳烷基優選為苄基， R^β 的烷基優選為碳數為1～6的烷基；脂環族基優選為碳數為6～10的脂環族基；芳基優選為苯基；芳烷基優選為苄基或2-苯基乙基，式（E-2）中的k1優選為3或4。

上述式（E-1）所表示的基例如可列舉1-甲氧基乙氧基羰基、1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-異丙氧基乙氧基羰基、1-正丁氧基乙氧基羰基、1-異丁氧基乙氧基羰基、1-第二丁氧基乙氧基羰基、1-第三丁氧基乙氧基羰基、1-環戊氧基乙氧基羰基、1-環己氧基乙氧基羰基、1-降冰片基氧基乙氧基羰基、1-冰片基氧基乙氧基羰基、1-苯氧基乙氧基羰基、1-(1-萘氧基)乙氧基羰基、1-苄氧基乙氧基羰基、1-苯乙氧基乙氧基羰基、(環己基)(甲氧基)甲氧基羰基、(環己基)(乙氧基)甲氧基羰基、 (環己基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(環己基)(異丙氧基)甲氧基羰基、(環己基)(環己氧基)甲氧基羰基、(環己基)(苯氧基)甲氧基羰基、(環己基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苯基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苯基)(乙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(異丙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(環己氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苄基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苄基)(乙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(異丙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(環己氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苄氧基)甲氧基羰基等；

上述式（E-2）所表示的基例如可列舉2-四氫呋喃基氧基羰基、2-四氫吡喃基氧基羰基等。這些基中優選1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-環己氧基乙氧基羰基、2-四氫吡喃基氧基羰基、2-四氫吡喃基氧基羰基等。形成上述羧酸的縮酮酯結構的基例如可列舉下述式（E-3）～式（E-5）所分別表示的基。

（式（E-3）中，R^γ 是碳數為1～12的烷基，R^δ 及R^ε 分別是碳數為1～12的烷基、碳數為3～20的脂環族基、碳數為6～20的芳基或碳數為7～20的芳烷基，式（E-4）中，R^Φ 是碳數為1～12的烷基，k2是2～8的整數，式（E-5）中，R^η 是碳數為1～12的烷基，k3是2～8的整數。）此處，上述式（C-3）中的R^γ 的烷基優選為甲基， R^δ 的烷基優選為甲基；脂環族基優選為環己基；芳基優選為苯基；芳烷基優選為苄基， R^ε 的烷基優選為碳數為1～6的烷基；脂環族基優選為碳數為6～10的脂環族基；芳基優選為苯基；芳烷基優選為苄基或2-苯基乙基，式（E-4）中的R^Φ 的烷基優選為甲基； k2優選為3或4，式（E-5）中的R^η 的烷基優選為甲基； k3優選為3或4。

上述式（E-3）所表示的基例如可列舉1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-異丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-異丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-第二丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-第三丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-環戊氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-環己氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-降冰片基氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-冰片基氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-(1-萘氧基)乙氧基羰基、1-甲基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯乙氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-異丙氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-環己氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-異丙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-環己氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-異丙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-環己氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苄氧基乙氧基羰基等；

上述式（E-4）所表示的基例如可列舉2-(2-甲基四氫呋喃基)氧基羰基、2-(2-甲基四氫吡喃基)氧基羰基等；上述式（E-5）所表示的基例如可列舉1-甲氧基環戊氧基羰基、1-甲氧基環己氧基羰基等。這些基中優選1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-環己氧基乙氧基羰基等。形成上述羧酸的1-烷基環烷基酯結構的基例如可列舉下述式（E-6）所表示的基。

（式（E-6）中，R^κ 是碳數為1～12的烷基，k4是1～8的整數）此處，上述式（E-6）中的R^κ 的烷基優選為碳數為1～10的烷基。上述式（E-6）所表示的基例如可列舉1-甲基環丙氧基羰基、1-甲基環丁氧基羰基、1-甲基環戊氧基羰基、1-甲基環己氧基羰基、1-甲基環庚氧基羰基、1-甲基環辛氧基羰基、1-甲基環壬氧基羰基、1-甲基環癸氧基羰基、1-乙基環丙氧基羰基、1-乙基環丁氧基羰基、1-乙基環戊氧基羰基、1-乙基環己氧基羰基、1-乙基環庚氧基羰基、1-乙基環辛氧基羰基、1-乙基環壬氧基羰基、1-乙基環癸氧基羰基、1-(異)丙基環丙氧基羰基、1-(異)丙基環丁氧基羰基、1-(異)丙基環戊氧基羰基、1-(異)丙基環己氧基羰基、1-(異)丙基環庚氧基羰基、1-(異)丙基環辛氧基羰基、1-(異)丙基環壬氧基羰基、1-(異)丙基環癸氧基羰基、

1-(異)丁基環丙氧基羰基、1-(異)丁基環丁氧基羰基、1-(異)丁基環戊氧基羰基、1-(異)丁基環己氧基羰基、1-(異)丁基環庚氧基羰基、1-(異)丁基環辛氧基羰基、1-(異)丁基環壬氧基羰基、1-(異)丁基環癸氧基羰基、1-(異)戊基環丙氧基羰基、1-(異)戊基環丁氧基羰基、1-(異)戊基環戊氧基羰基、1-(異)戊基環己氧基羰基、1-(異)戊基環庚氧基羰基、1-(異)戊基環辛氧基羰基、1-(異)戊基環壬氧基羰基、1-(異)戊基環癸氧基羰基、1-(異)己基環丙氧基羰基、1-(異)己基環丁氧基羰基、1-(異)己基環戊氧基羰基、1-(異)己基環己氧基羰基、1-(異)己基環庚氧基羰基、1-(異)己基環辛氧基羰基、1-(異)己基環壬氧基羰基、1-(異)己基環癸氧基羰基、1-(異)庚基環丙氧基羰基、1-(異)庚基環丁氧基羰基、1-(異)庚基環戊氧基羰基、1-(異)庚基環己氧基羰基、1-(異)庚基環庚氧基羰基、1-(異)庚基環辛氧基羰基、1-(異)庚基環壬氧基羰基、1-(異)庚基環癸氧基羰基、1-(異)辛基環丙氧基羰基、1-(異)辛基環丁氧基羰基、1-(異)辛基環戊氧基羰基、1-(異)辛基環己氧基羰基、1-(異)辛基環庚氧基羰基、1-(異)辛基環辛氧基羰基、1-(異)辛基環壬氧基羰基、1-(異)辛基環癸氧基羰基等。

所謂形成上述羧酸的第三丁酯結構的基是第三丁氧基羰基。本發明中的潛在性硬化劑優選為下述式（E）所表示的化合物。 Bl_m R （E）（式（E）中，Bl是上述式（E-1）～式（E-5）的任意式所表示的基或第三丁氧基羰基，m為2且R為單鍵，或者m為2～10的整數且R為自碳數為3～10的雜環化合物除去m價氫而所得的基或碳數為1～18的m價烴基） m優選為2或3。作為上述式（E）中的R的具體例，於m為2的情況下，可列舉單鍵、亞甲基、碳數為2～12的伸烷基、1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、2,6-伸萘基、5-鈉磺基-1,3-伸苯基、5-四丁基鏻磺基-1,3-伸苯基等；於m為3的情況下，可列舉下述式所表示的基、苯-1,3,5-三基等。

上述伸烷基優選為直鏈伸烷基。

相對於聚有機矽氧烷100重量份而言，本發明的液晶配向劑中的潛在性硬化劑的使用比例優選為40重量份以下，更優選為5重量份～20重量份。潛在性硬化劑在本發明的液晶配向劑中所含有的聚有機矽氧烷具有環氧基的情況下可最大限度地發揮其所期望的效果。作為此種情況下的潛在性硬化劑的優選的使用比例，相對於聚有機矽氧烷所具有的環氧基1莫耳而言，潛在性硬化劑所具有的選自由羧酸的縮醛酯結構、羧酸的縮酮酯結構、羧酸的1-烷基環烷基酯結構及羧酸的第三丁基酯結構所構成的群組的至少1種結構的合計莫耳數優選成為0.1莫耳～10莫耳的比例，更優選成為0.4莫耳～4莫耳的比例，進一步更優選成為1.5莫耳～2莫耳的比例。因此，於使用上述式（E）所表示的化合物作為潛在性硬化劑的情況下，相對於聚有機矽氧烷（E）所具有的環氧基1莫耳而言，該上述式（E）所表示的化合物的使用比例優選為為0.1/m莫耳～10/m莫耳，更優選為0.4/m莫耳～4/m莫耳，進一步更優選為1.5/m莫耳～2/m莫耳。其中，於以上中，m與上述式（E）中的m同義。

＜液晶配向劑＞本發明的液晶配向劑可構成為將如上所述的聚有機矽氧烷及任意地使用的其他成分溶解含有於上述所說明的溶劑中而成的液狀組成物。本發明的液晶配向劑中的固形物濃度（液晶配向劑的溶劑以外的成分的合計重量在液晶配向劑的總重量中所占的比例）可考慮黏性、揮發性等而適宜選擇，優選為1重量%～10重量%的範圍。亦即，本發明的液晶配向劑可通過如後所述地塗布於基板表面上，優選進行加熱而形成成為液晶配向膜的塗膜，在固形物濃度不足1重量%的情況下，該塗膜的膜厚變得過小而無法獲得良好的液晶配向膜，另一方面在固形物濃度超過10重量%的情況下，塗膜的膜厚變得過大而無法獲得良好的液晶配向膜。特別優選的固形物濃度的範圍因將液晶配向劑塗布於基板上時所使用的方法而異。例如於利用旋塗法的情況下，固形物濃度特別優選1.5重量%～7.5重量%的範圍。於利用印刷法的情況下，特別優選將固形物濃度設為6重量%～15重量%的範圍，由此而使溶液黏度為8 mPa·s～50 mPa·s的範圍。於利用噴墨法的情況下，特別優選將固形物濃度設為3重量%～10重量%的範圍，由此而使溶液黏度為3 mPa·s～15 mPa·s的範圍。調製本發明的液晶配向劑時的溫度優選為10℃～50℃，更優選為20℃～30℃。

＜液晶顯示元件的製造方法＞本發明的液晶顯示元件包含由如上所述的本發明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。本發明的液晶顯示元件例如可利用以下任意方法而製造。自先前以來已知的運行模式的液晶顯示元件例如可經過以下步驟（1）至步驟（3）而製造（液晶顯示元件的製造方法1）：（1）使用本發明的液晶配向劑而於基板上形成塗膜的步驟、（2）視需要對塗膜面實施摩擦處理的步驟、及（3）於一對基板間夾持液晶而構成液晶單元的步驟。可通過於如上所述而所得的液晶單元的兩個面配置偏光板而製造液晶顯示元件。而且，代替PSA模式的新的顯示模式的液晶顯示元件例如可經過以下步驟（1'）至步驟（3'）而製造（液晶顯示元件的製造方法2）：（1'）於具有導電膜的一對基板的該導電膜上分別塗布本發明的液晶配向劑而形成塗膜的步驟、（2'）將形成有所述塗膜的一對基板，介隔液晶分子層以所述塗膜相對的方式進行對向配置而構成液晶單元的步驟、及（3'）於所述一對基板所具有的導電膜間施加電壓的狀態下對所述液晶單元進行光照射的步驟。而且，可通過於如上所述而所得的光照射後的液晶單元的兩個面配置偏光板而製造液晶顯示元件。以下，順次對上述各製造方法加以說明。

[液晶顯示元件的製造方法1] 液晶顯示元件的製造方法1中的步驟（1）根據所期望的運行模式而使用不同的基板。步驟（2）及步驟（3）通用於各運行模式中。（1）首先，在基板上塗布本發明的液晶配向劑，其次對塗布面進行加熱而在基板上形成塗膜。（1-1）於製造TN型、STN型或VA型液晶顯示元件的情況時，將二枚設有圖案化的透明導電膜的基板設為一對，優選利用膠版印刷法、旋塗法或噴墨印刷法而將本發明的液晶配向劑分別塗布於其各透明性導電膜形成面上，其次對各塗布面進行加熱，由此而形成塗膜。此處，基板例如可使用浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環族烯烴)等塑料的透明基板。作為於基板的一個面所設的透明導電膜，可使用包含氧化錫（SnO₂ ）的NESA膜（美國PPG公司的註冊商標）、包含氧化銦-氧化錫（In₂ O₃ -SnO₂ ）的ITO膜等，為了獲得圖案化的透明導電膜，例如可利用如下方法：於形成無圖案的透明導電膜以後，利用光蝕刻而形成圖案的方法；於形成透明導電膜時使用具有所期望的圖案的掩模的方法等。於塗布液晶配向劑時，為了使基板表面及透明導電膜與塗膜的接著性變得更良好，亦可對基板表面中的需形成塗膜的面實施預先塗布官能性矽烷化合物、官能性鈦化合物等的預處理。

於塗布液晶配向劑後，為了防止所塗布的配向劑流挂等，優選實施預熱（預烘）。預烘溫度優選為30℃～200℃，更優選為40℃～150℃，特別優選為40℃～100℃。預烘時間優選為0.25分鐘～10分鐘，更優選為0.5分鐘～5分鐘。其後，將溶劑完全除去，進一步於聚有機矽氧烷的製造中採用製造法1的情況下以除去殘存的二羧酸為目的而實施燒成（後烘）步驟。該燒成（後烘）溫度優選為80℃～300℃，更優選為120℃～250℃。後烘時間優選為5分鐘～200分鐘，更優選為10分鐘～100分鐘。如上所述而形成的膜的膜厚優選為0.001 μm～1 μm，更優選為0.005 μm～0.5 μm。（1-2）另一方面，於製造IPS型液晶顯示元件的情況時，將本發明的液晶配向劑分別塗布於設有圖案化為梳齒型的透明導電膜的基板的導電膜形成面上、與並未設有導電膜的對向基板的一個面上，其次對各塗布面進行加熱，由此而形成塗膜。關於此時所使用的基板及透明導電膜的材質、透明導電膜的圖案化方法、基板的預處理、液晶配向劑的塗布方法及塗布後的加熱方法以及所形成的塗膜的優選膜厚，與上述（1-1）相同。

（2）於利用本發明的方法而製造的液晶顯示元件為VA型液晶顯示元件的情況時，可將如上所述而形成的塗膜直接用作液晶配向膜，亦可根據需要進行後文所述的摩擦處理後而供於使用。另一方面，於製造VA型以外的液晶顯示元件的情況時，通過對如上所述而形成的塗膜實施摩擦處理而製成液晶配向膜。摩擦處理可通過如下方式而進行：利用捲繞有例如包含尼龍、人造絲、棉等纖維的布的輥而於固定方向上對如上所述而形成的塗膜面進行摩擦。由此而對塗膜賦予液晶分子的配向能力，從而成為液晶配向膜。另外，對如上所述而形成的液晶配向膜進行例如專利文獻6（日本專利特開平6-222366號公報）及專利文獻7（日本專利特開平6-281937號公報）中所示的通過對液晶配向膜的一部分照射紫外線而使液晶配向膜的一部分區域的預傾角變化的處理、專利文獻8（日本專利特開平5-107544號公報）中所示的於液晶配向膜表面的一部分上形成抗蝕膜以後，於與先前的摩擦處理不同的方向上進行摩擦處理，然後除去抗蝕膜的處理，可改善以使液晶配向膜的每個區域具有不同的液晶配向能力的方式而獲得的液晶顯示元件的視野特性。

（3）準備2枚如上所述而形成有液晶配向膜的基板，於對向配置的2枚基板間配置液晶，由此而製造液晶單元。此處，於對塗膜進行摩擦處理的情況時，2枚基板以各塗膜中的摩擦方向相互成為規定的角度、例如正交或反平行的方式而對向配置。於製造液晶單元時，例如可列舉以下的2種方法。第一種方法是自先前以來所已知的方法。首先，以各個液晶配向膜相對向的方式介隔間隙（單元間隙）而將2枚基板對向配置，使用密封劑對2枚基板的周邊部進行貼合，於由基板表面及密封劑而劃分的單元間隙內注入填充液晶後，將注入孔密封，由此可製造液晶單元。第二種方法是被稱為滴注法（One Drop Fill，ODF）方式的手法。於形成有液晶配向膜的2枚基板中的其中一枚基板上的規定位置塗布例如紫外光硬化性密封材料，進一步於液晶配向膜面上滴加液晶後，以液晶配向膜相對向的方式貼合另外一枚基板，其次對基板的整個面照射紫外光而使密封劑硬化，由此可製造液晶單元。另外，於本發明的液晶配向劑含有具有液晶配向性基的聚有機矽氧烷的情況下，該液晶配向劑即使在VA型液晶顯示元件的製造中採用ODF方式的情況下，亦不會産生ODF不均，因此特別適合適用於本方式中。

此處，密封劑例如可使用含有硬化劑及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。所述液晶例如可使用向列型液晶、近晶型液晶等，這些中優選向列型液晶。在VA型液晶單元的情況下，優選具有負的介電各向異性的向列型液晶，例如可使用二氰基苯類液晶、噠嗪類液晶、席夫鹼類液晶、氧化偶氮類液晶、聯苯類液晶、苯基環己烷類液晶等。在TN型液晶單元或STN型液晶單元的情況下，優選具有正的介電各向異性的向列型液晶，例如可使用聯苯類液晶、苯基環己烷類液晶、酯類液晶、三聯苯類液晶、聯苯基環己烷類液晶、嘧啶類液晶、二噁烷類液晶、雙環辛烷類液晶、立方烷類液晶等。於這些液晶中例如可進一步添加如下化合物而使用：氯化膽甾醇、膽甾醇壬酸酯、膽甾醇碳酸酯等膽甾醇型液晶；作為商品名C-15、B-15（默克公司製造）而市售的手性劑；對癸氧基苯亞甲基-對胺基-2-甲基丁基肉桂酸酯等鐵電液晶等。於利用任意方法的情況時，理想的是對如上所述而製造的液晶單元，進一步加熱至所使用的液晶成為各向同性相的溫度，然後緩冷至室溫，由此而除去液晶填充時的流動配向。其次，可通過於液晶單元的外側表面貼合偏光板而獲得液晶顯示元件。該偏光板可列舉以乙酸纖維素保護膜夾持被稱為“H膜”的偏光膜（所述H膜是一面使聚乙烯醇延伸配向一面吸收碘而成的偏光膜）而成的偏光板或包含H膜自身的偏光板。

[液晶顯示元件的製造方法2] （1'）首先於具有導電膜的一對基板的該導電膜上分別塗布本發明的液晶配向劑而形成塗膜。所形成後的塗膜可將其直接供至其後的步驟（2'）中，但亦可任意地實施如製造方法1中的步驟（2）那樣的摩擦處理。（2'）將形成有所述塗膜的一對基板，介隔液晶分子層以所述塗膜相對的方式進行對向配置而構成液晶單元。這些步驟可與製造方法1中的步驟（1）至步驟（3）同樣地進行。此處所使用的液晶分子優選具有負的介電各向異性的向列型液晶，例如可使用二氰基苯類液晶、噠嗪類液晶、席夫鹼類液晶、氧化偶氮類液晶、聯苯類液晶、苯基環己烷類液晶等。液晶分子層的厚度優選為1 μm～5 μm。而且

（3'）於所述一對基板所具有的導電膜間施加電壓的狀態下對所述液晶單元進行光照射。所照射的光例如可使用包含150 nm～800 nm的波長的光的紫外線及可見光線，優選包含300 nm～400 nm的波長的光的紫外線。照射光的光源例如可使用低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金鹵燈、氬共振燈、氙氣燈、准分子激光等。所述優選的波長區域的紫外線可通過將所述光源與例如濾光器、衍射光栅等併用的方法等而獲得。光的照射量優選為1,000 J/m² 以上且不足100,000 J/m² ，更優選為1,000 J/m² ～50,000 J/m² 。於先前已知的PSA模式的液晶顯示元件的製造中，必須照射100,000 J/m² 左右的光，但於本發明的方法中，在即使將光照射量設為50,000 J/m² 以下、進一步而言設為10,000 J/m² 以下的情況下，亦可獲得所期望的液晶顯示元件，有助於削減液晶顯示元件的製造成本，除此以外可避免由於照射強光所引起的電氣特性降低、長期可靠性降低。而且，可通過於實施了如上所述的處理後的液晶單元的外側表面貼合偏光板而獲得液晶顯示元件。該偏光板可使用與製造方法1中相同的偏光板。 [實例]

以下，通過實例對本發明加以更具體的說明，但本發明並不限制於這些實例。於以下的實例中，重量平均分子量Mw是利用以下條件的凝膠滲透色譜法而測定的聚苯乙烯換算值。管柱：東曹（Tosoh）株式會社製造、TSKgelGRCXLII 溶劑：四氫呋喃溫度：40℃ 壓力：68 kgf/cm²

＜聚有機矽氧烷的合成（1）＞合成例S-1-1 於具有溫度計的200 mL的三口燒瓶中裝入AC-SQ TA100（3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷的水解縮合物、東亞合成株式會社製造）33.0 g、巰基乙酸9.2 g（相對於AC-SQ TA100所具有的矽原子而言相當於50 mol%）、乙腈42.3 g及三乙基胺20.2 g，於50℃下進行1小時的反應。反應結束後，用丁基溶纖劑（BC）置換系統內的溶劑，由此而獲得含有約20重量%的聚有機矽氧烷（S-1-1）的溶液195 g。該聚有機矽氧烷（S-1-1）的Mw為5,200。

合成例S-1-2及合成例S-1-3 於上述合成例S-1-1中，如表2中所記載那樣設定巰基乙酸的使用量，於裝入時進一步添加表2中所記載的量的十八硫醇，除此以外與合成例S-1-1同樣地進行而分別獲得聚有機矽氧烷（S-1-2）及聚有機矽氧烷（S-1-3）。將這些聚有機矽氧烷的Mw一併表示於表2中。

於上述表2中，具有雙鍵的聚有機矽氧烷一欄的“AC-SQ”表示是東亞合成株式會社製造的AC-SQ TA100。表2中的“mol%”一欄的數值是相對於AC-SQ TA100所具有的矽原子的使用比例。

＜前驅聚有機矽氧烷（A2）的合成＞合成例E-1 於具有攪拌機、溫度計、滴液漏斗及回流冷凝管的反應容器中裝入作為矽烷化合物的2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷（ECETS）250 g（相當於50 mol%）及3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷（MTMS）252 g（相當於50 mol%）、作為溶劑的甲基異丁基酮502 g及作為催化劑的三乙基胺50 g，於室溫下進行混合。其次，用滴液漏斗以30分鐘滴加去離子水402 g後，於80℃下、回流下進行攪拌而進行6小時的反應。反應結束後，將有機層取出，用0.2重量%的硝酸銨水溶液進行清洗直至清洗後的水成為中性，然後於減壓下將溶劑及水蒸餾除去，由此而獲得作為黏稠的透明液體的具有環氧結構的聚有機矽氧烷EPS-1。該聚有機矽氧烷EPS-1的Mw為2,900。

合成例E-2～合成例E-4 於上述合成例E-1中，分別如表3所記載那樣設定矽烷化合物的種類及量，除此以外利用與合成例E-1相同的手法而獲得具有環氧結構的聚有機矽氧烷EPS-2～聚有機矽氧烷EPS-4。將這些聚有機矽氧烷的Mw一併表示於表3中。

於上述表3中，矽烷化合物的略稱分別是以下的含義。 ECETS：2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷 MTMS：3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷 ATMS：3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷

＜聚有機矽氧烷的合成（2）＞合成例S-2-1 於400 mL的三口燒瓶中裝入作為具有環氧結構的聚有機矽氧烷的上述合成例E-1中所合成的聚有機矽氧烷EPS-1 23 g、甲基異丁基酮148 g及作為具有液晶配向性基的羧酸的4-(4-正戊基環己基)苯甲酸（PCPA）7.08 g（相對於聚有機矽氧烷EPS-1所具有的矽原子而言相當於20 mol%）及四丁基溴化銨2.3 g，於90℃下、8小時攪拌下進行反應。反應結束後，於反應混合物中加入甲醇而生成沉澱，對將該沉澱物溶解於乙酸乙酯中而所得的溶液進行3次水洗後，將溶劑蒸餾除去，由此而獲得聚有機矽氧烷（S-2-1）的白色粉末20.3 g。該聚有機矽氧烷（S-2-1）的重量平均分子量為4,800。

合成例S-2-2～合成例S-2-9 於上述合成例S-2-1中，分別如表4所記載那樣設定具有環氧結構的聚有機矽氧烷的種類以及具有液晶配向性基的羧酸的種類及量，除此以外利用與合成例S-2-1相同的手法而獲得具有環氧結構的聚有機矽氧烷（S-2-2）～聚有機矽氧烷（S-2-9）。另外，於合成例S-2-3及合成例S-2-7中，併用2種化合物作為具有液晶配向性基的羧酸。將這些聚有機矽氧烷的Mw一併表示於表4中。

於上述表4中，羧酸的略稱分別為以下的含義。 PCPA：4-(4-正戊基環己基)苯甲酸 HCSA：琥珀酸單膽甾烷基酯 OCTBA：4-正辛氧基苯甲酸 PCCA：4-羧基-4'-正戊基-聯環己烷表4中的“mol%”一欄的數值是相對於具有環氧結構的聚有機矽氧烷所具有的矽原子的使用比例。

＜聚有機矽氧烷的合成（3）＞合成例S-3-1 於具有溫度計、回流管的1 L四口燒瓶中投入2-甲基-2,4-戊二醇23.0 g、2-丁氧基乙醇7.7 g、四乙氧基矽烷40.4 g及正十八烷基三乙氧基矽烷0.8 g，進行攪拌而調製烷氧基矽烷單體的溶液。於該溶液中，於室溫下以30分鐘滴加預先另行調製的包含2-甲基-2,4-戊二醇11.5 g、2-丁氧基乙醇3.8 g、水10.8 g及草酸（催化劑）0.2 g的草酸溶液，於滴加結束後進一步於室溫下攪拌30分鐘。其後，於回流下進一步進行30分鐘的加熱。於上述反應混合物中添加包含3-脲基丙基三乙氧基矽烷的92重量%甲醇溶液1.15 g、2-甲基-2,4-戊二醇0.48 g及2-丁氧基乙醇0.16 g的溶液，於回流下進一步進行30分鐘的加熱。於放置冷却後，於所得的反應混合物中加入甲醇而生成沉澱，對將該沉澱物溶解於乙酸乙酯中而所得的溶液進行3次水洗，然後將溶劑蒸餾除去，由此而獲得聚有機矽氧烷（S-3-1）的白色粉末30.2 g。該聚有機矽氧烷（S-3-1）的Mw為20,500。於下述表5中匯總上述各合成例中所得的聚有機矽氧烷的Mw及所具有的官能基。

實例1 ＜印刷性評價用液晶配向劑的調製＞於上述合成例S-2-1中所得的聚有機矽氧烷（S-2-1）中加入作為溶劑的丁基溶纖劑（BC）及丙二醇單苯基醚（PPh）而將其溶解，製成溶劑組成為BC：PPh＝40：60（重量比）、固形物濃度為8.0重量%的溶液。使用孔徑為1 μm的過濾器對該溶液進行過濾，由此而調製液晶配向劑。對於該液晶配向劑，使用E型黏度計而測定25℃下的黏度，結果是12.4 mPa·s。＜液晶單元製造用液晶配向劑的調製＞於上述印刷性評價用液晶配向劑的調製中，將過濾前的溶液的固形物濃度設為4.0重量%，除此以外與印刷性評價用液晶配向劑的調製同樣地進行而獲得液晶單元製造用液晶配向劑。

＜膠版印刷性的評價＞將上述所調製的印刷性評價用液晶配向劑，使用膠版式液晶配向膜印刷機（日本寫真印刷株式會社製造），於液晶配向劑於網紋輥（anilox roll）上的滴加量為往返15滴（約0.15 g）的條件下，塗布於附有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上。此處，上述液晶配向劑滴加量與在同種型號的印刷機中所通常採用的滴加量（往返30滴、約0.3 g）相比而言液體量少，是更嚴格的印刷條件。將液晶配向劑塗布後的基板於設定為80℃的熱板上進行5分鐘的加熱（預烘）後，於熱循環式潔淨烘箱內、180℃下進行30分鐘的加熱（後烘），由此而形成膜厚約100 nm的塗膜（液晶配向膜）。用目視及倍率為20倍的光學顯微鏡觀察上述塗膜的狀態，以如下的基準而評價印刷性（面內均一性及邊緣直線性）。 [面內均一性] 優良：膜的表面非常均一良好：膜的表面大致均一，但産生稍許桔皮狀不均或線狀不均不良：高頻率地産生桔皮狀不均及線狀不均中的至少一方 [邊緣直線性] 優良：塗膜外緣部為直線狀，其直線性非常良好的情況良好：塗膜外緣部為直線狀，其直線性良好的情況不良：塗膜的外緣部模糊的情況

＜液晶單元的製造及評價＞（1）液晶單元的製造通過旋塗法將上述所調製的液晶單元製造用液晶配向劑塗布於像素尺寸為100 μm×300 μm，形成有線/間隙寬度分別為5 μm的ITO電極圖案的ITO電極基板的ITO面側。將液晶配向劑塗布後的基板於設定為80℃的熱板上進行5分鐘的加熱（預烘），然後於熱循環式潔淨烘箱內、180℃下進行30分鐘的加熱（後烘），從而形成膜厚約100 nm的塗膜（液晶配向膜）。將附有該塗膜的基板作為“基板A”。其次，通過旋塗法將與上述相同的液晶單元製造用液晶配向劑塗布於形成有不具圖案的ITO膜的基板的ITO面側。對於液晶配向劑塗布後的基板，與上述同樣地在熱板上、80℃下進行5分鐘的加熱以及在潔淨烘箱中、180℃下進行30分鐘的加熱，形成膜厚約100 nm的塗膜（液晶配向膜）。將附有該塗膜的基板作為“基板B”。於上述所得的基板A的塗膜面上散布直徑為3 μm的固著珠形間隔物，其次進行加熱而將該珠形間隔物固定於塗膜面上。其次，將密封劑塗布於基板B的外周部，於塗膜面上的規定的數處滴加液晶MLC-6608（商品名、默克（Merck）公司製造）。使塗膜面為內側而將固定有珠形間隔物的基板A與塗布有密封劑、滴加有液晶的基板B貼合後，自基板A側對基板的整個面照射紫外光而使密封劑硬化，形成液晶單元後，於熱板上、120℃下進行60分鐘的加熱，由此而形成施加電壓狀態的光照射前的液晶單元。

（2）施加電壓狀態的光照射前的液晶單元的響應速度的評價用2枚偏光板以成為正交偏光的狀態夾持上述所得的施加電壓狀態的光照射前的液晶單元，用相機拍攝施加矩形波電壓（頻率為1 kHz、±4 V）時的液晶單元的亮度的時間變化。將未施加電壓時的亮度設定為0%，將施加±4 V時的亮度設定為100%，將亮度自10%變化為90%所需要的時間作為響應速度。於表7中將該響應速度表示為光照射前的響應速度。（3）評價用的液晶單元的製造對於上述施加電壓狀態的光照射前的液晶單元，於25℃下施加頻率為60 Hz的交流電10 V的電壓而驅動液晶的狀態下，使用紫外線照射裝置（其使用金鹵燈作為光源）而以100,000 J/m² 的照射量照射紫外線。該照射量是使用以波長為365 nm的基準而測量的光量計而測量的值。

（4）垂直配向性的評價用2枚偏光板以成為正交偏光的狀態夾持上述評價用液晶單元，利用目視及顯微鏡而確認是否有垂直配向不良部位，以如下的基準評價垂直配向性。優良：未確認垂直配向不良部位的情況良好：確認稍許垂直配向不良部位的情況不良：確認多個垂直配向不良部位的情況將評價結果表示於表7中。（5）響應速度的評價使用上述評價用液晶單元，利用與上述“（2）施加電壓狀態的光照射前的液晶單元的響應速度的評價”相同的手法而測定響應速度。於表7中將該響應速度表示為光照射後的響應速度。於與上述（2）所測定的響應速度相比較的情況下，評價用液晶單元的響應速度越變得更短，則越可以評價為該液晶配向劑適於該液晶單元的運行模式。

實例2～實例6、實例13～實例15以及比較例1及比較例2 於上述實例1中，分別如表6所記載那樣設定所使用的聚有機矽氧烷及溶劑的種類及量，除此以外與實例1同樣地進行而調製濃度不同的2種液晶配向劑，使用這些液晶配向劑而進行評價。將評價結果表示於表7中。於實例4～實例6及實例13～實例15中，除了BC及PPh以外亦併用表6中所記載的種類及比例的二醇作為溶劑。於比較例1中僅僅使用BC作為溶劑，於比較例2中僅僅使用BC及2-甲基-2,4-戊二醇（HG）作為溶劑。

實例7 ＜印刷性評價用液晶配向劑的調製＞於含有上述合成例S-1-1中所得的聚有機矽氧烷（S-1-1）的溶液中，以表6中所記載的量比而加入上述合成例S-2-1中所得的聚有機矽氧烷（S-2-1），進一步加入丁基溶纖劑（BC）、丙二醇單苯基醚（PPh）及2-甲基-2,4-戊二醇（HG）作為溶劑，製成溶劑組成為BC：PPh：HG＝40：30：30（重量比）、固形物濃度為8.0重量%的溶液。使用孔徑為1 μm的過濾器對該溶液進行過濾，由此而調製液晶配向劑。對於該液晶配向劑，使用E型黏度計而測定25℃下的黏度，結果是16.9 mPa·s。＜液晶單元製造用液晶配向劑的調製＞於上述印刷性評價用液晶配向劑的調製中，將過濾前的溶液的固形物濃度設為4.0重量%，除此以外與印刷性評價用液晶配向劑的調製同樣地進行而獲得液晶單元製造用液晶配向劑。＜評價＞使用上述調製的2種液晶配向劑而與實例1同樣地進行各種評價。將評價結果表示於表7中。

實例8～實例12 於上述實例7中，分別如表6所示那樣設定所使用的聚有機矽氧烷（包括以溶液狀態而使用者）及溶劑的種類及量，除此以外與實例7同樣地進行而調製濃度不同的2種液晶配向劑，使用這些液晶配向劑而進行評價。將評價結果表示於表7中。另外，於實例8及實例10中分別以表6中所記載的混合比併用2種聚有機矽氧烷，於實例9、實例11及實例12中分別以表6中所記載的混合比併用3種聚有機矽氧烷。

實例2及實例13～實例15的液晶配向劑中所含有的聚合物不具有聚合性雙鍵，並不適於實例1中的運行模式的液晶單元的製造，因此並未進行相同模式的液晶單元的製造及評價。於比較例1中，産生顯著的收縮，無法形成塗膜。因此，無法進行垂直配向性的評價、液晶單元的製造及評價。

表6中的溶劑的略稱分別是以下的含義。 BC：丁基溶纖劑 PPh：丙二醇單苯基醚 HG：2-甲基-2,4-戊二醇 BD：1,4-丁二醇

Claims

一種顯示器用材料，其是至少含有聚矽氧烷與溶劑的顯示器用材料，其特徵在於：上述溶劑含有下述式（S1）所表示的化合物， R¹⁰ O-((CR¹¹ ₂ )_m1 -O)_m2 -H （S1）式（S1）中，R¹⁰ 是苯基或苄基，其中，這些苯基或苄基亦可經鹵素原子、氰基或碳數為1～4的烷基取代， R¹¹ 是氫原子或碳數為1～8的烷基， m1是2～8的整數， m2是1～4的整數，其中，多個R¹¹ 可相同亦可相互不同，於存在多個m1的情況下，多個m1可相同亦可相互不同，其中上述式（S1）所表示的化合物是選自由乙二醇單苯基醚、乙二醇單苄基醚及丙二醇單苯基醚所組成的群組中的至少1種，相對於將上述聚矽氧烷中的矽原子換算為SiO₂ 的值100重量份而言，上述式（S1）所表示的化合物的調配比例為20重量份～18,000重量份，以及上述溶劑含有二醇。
一種液晶配向劑，其是至少含有聚矽氧烷與溶劑的液晶配向劑，其特徵在於：上述溶劑含有下述式（S1）所表示的化合物， R¹⁰ O-((CR¹¹ ₂ )_m1 -O)_m2 -H （S1）式（S1）中，R¹⁰ 是苯基或苄基，其中，這些苯基或苄基亦可經鹵素原子、氰基或碳數為1～4的烷基取代， R¹¹ 是氫原子或碳數為1～8的烷基， m1是2～8的整數， m2是1～4的整數，其中，多個R¹¹ 可相同亦可相互不同，於存在多個m1的情況下，多個m1可相同亦可相互不同，其中上述式（S1）所表示的化合物是選自由乙二醇單苯基醚、乙二醇單苄基醚及丙二醇單苯基醚所組成的群組中的至少1種，相對於將上述聚矽氧烷中的矽原子換算為SiO₂ 的值100重量份而言，上述式（S1）所表示的化合物的調配比例為20重量份～18,000重量份，以及上述溶劑含有二醇。
如申請專利範圍第2項所述的液晶配向劑，其中相對於將上述聚矽氧烷中的矽原子換算為SiO₂ 的值100重量份而言，上述二醇的調配比例為2重量份～17,500重量份。
如申請專利範圍第2項所述的液晶配向劑，其中上述聚矽氧烷包含具有使液晶配向的功能的基。
如申請專利範圍第4項所述的液晶配向劑，其中上述聚矽氧烷進一步包含具有聚合性雙鍵的基。
如申請專利範圍第4項所述的液晶配向劑，其中上述聚矽氧烷進一步包含羧基。
一種液晶配向膜的形成方法，其特徵在於經過如下步驟：於基板上塗布如申請專利範圍第2項至第6項中任一項所述的液晶配向劑而形成塗膜，接著對上述塗膜進行加熱。
一種液晶顯示元件的製造方法，其特徵在於經過如下步驟：於包含導電膜的一對基板的上述導電膜上分別塗布如申請專利範圍第2項至第6項中任一項所述的液晶配向劑而形成塗膜；使形成有上述塗膜的上述一對基板介隔液晶分子層，而以上述塗膜相對的方式對向配置，從而形成液晶單元；以及於上述一對基板所具有的上述導電膜間施加電壓的狀態下，對上述液晶單元進行光照射。