TW201535424A - 含反應性矽酮化合物之聚合性組成物及絕緣膜 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題係提供一種能夠不進行超過250℃之熱處理而以塗佈製程形成絕緣性優異的膜之聚合性組成物。 本發明之解決手段為一種絕緣膜形成用聚合性組成物，其係包含：(a)將以式〔1〕所表示的二芳基矽酸化合物與以式〔2〕所表示的烷氧基矽化合物，在酸或鹼的存在下，以該二芳基矽酸化合物的OH基/該烷氧基矽化合物的OR1基=0.70~1.4(莫耳比)進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物100質量份、(b)聚合起始劑0.1~10質量份、以及(c)有機溶劑30~3,000質量份， □ (式中，Ar1及Ar2係各自獨立表示可以烷基取代的苯基，R1係表示甲基或乙基，R2係表示甲基、乙基或乙烯 基苯基，R3係表示乙烯基、或至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的烷基、苯基或萘基，a係表示2或3)。

Description

含反應性矽酮化合物之聚合性組成物及絕緣膜
本發明係關於包含反應性矽酮化合物之絕緣膜形成用的聚合性組成物、由該組成物所得到的絕緣膜、及用以形成絕緣膜之該組成物的用途。
於薄膜電晶體(以下，記述為「TFT」)型液晶顯示元件、磁頭元件、積體電路元件、固體攝像元件等之電子零件中，一般而言為了使配置成層狀的配線之間絕緣而設置有層間絕緣膜。尤其於TFT之領域中，在低溫下且藉由印刷法等之簡便的方法形成半導體層之技術被熱烈地探討，TFT能夠朝可撓性顯示器等發展的可能性逐漸提高。
基於如此之狀況，需要有能夠藉由簡便的塗佈製程來形成的絕緣膜。例如，探討出將有機材料之聚醯亞胺作為塗佈型絕緣膜來使用(專利文獻1)。此外，亦探討出於絕緣膜使用倍半矽氧烷化合物(專利文獻2)。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕日本特開2007-158147號公報
〔專利文獻2〕日本特開2012-009796號公報
於目前所提案之使用了能夠以塗佈製程來膜形成的前述材料之絕緣膜中，相較於以CVD成膜所致之無機膜，其絕緣性較差，而無法得到絕緣耐受電壓高的絕緣膜材料。
此外，聚醯亞胺雖係有機材料之中顯示高的絕緣性者，但絕緣耐受電壓也只有3MV/cm。再者，一般而言由於必須進行300℃以上之硬化，因此對於將樹脂薄膜等作為基材之元件等的絕緣膜之適用係為困難。
本發明之目的係提供一種能夠不進行超過250℃之熱處理而以塗佈製程形成絕緣性優異的絕緣膜之聚合性組成物。
本發明者們為了解決上述的課題而努力探討的結果發現：含反應性矽酮化合物之聚合性組成物，係藉由簡便的塗佈製程而展現極高的絕緣耐受電壓，並且可形 成洩漏電流極低的硬化膜，而完成本發明，該反應性矽酮化合物係藉由以特定的摻合比將特定的二芳基矽酸化合物與烷氧基矽化合物進行聚縮合而得到。
亦即，本發明之第1觀點係關於一種絕緣膜形成用聚合性組成物，其係包含：(a)將以下述式〔1〕所表示的二芳基矽酸化合物與以下述式〔2〕所表示的烷氧基矽化合物，在酸或鹼的存在下，以該二芳基矽酸化合物的OH基與該烷氧基矽化合物的OR1基之莫耳比成為〔OH〕/〔OR1〕=0.70~1.4的比例進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物100質量份、(b)聚合起始劑0.1~10質量份、以及(c)有機溶劑30~3,000質量份， (式中，Ar1及Ar2係各自獨立表示可以碳原子數1至6之烷基取代的苯基，R1係表示甲基或乙基，R2係表示甲基、乙基或乙烯基苯基，R3係表示乙烯基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的碳原子數1至6的烷基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的苯基、或至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的萘基，a係表示2或3)。
第2觀點係關於如第1觀點之絕緣膜形成用聚合性組成物，其中，前述二芳基矽酸化合物的OH基與前述烷氧基矽化合物的OR1基之莫耳比係〔OH〕/〔OR1〕=0.90 ~1.1。
第3觀點係關於如第1觀點或第2觀點之絕緣膜形成用聚合性組成物，其中，前述(a)反應性矽酮化合物，係將以式〔3〕所表示的化合物與以式〔4〕所表示的化合物，在酸或鹼的存在下，進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物， (式中，R1係表示與前述相同意思)。
第4觀點係關於一種絕緣膜，其係藉由將如第1觀點至第3觀點中任一觀點之絕緣膜形成用聚合性組成物進行光或熱聚合而形成。
第5觀點係關於如第4觀點之絕緣膜，其中，於電場強度1MV/cm時之洩漏電流值係未達1.0×10-8A/cm2，且絕緣耐受電壓為7MV/cm以上。
第6觀點係關於一種薄膜電晶體，其係具備如第4觀點或第5觀點之絕緣膜。
第7觀點係關於一種聚合性組成物在絕緣膜形成的用途，該聚合性組成物係包含：(a)將以下述式〔1〕所表示的二芳基矽酸化合物與以下述式〔2〕所表示的烷氧基矽化合物，在酸或鹼的存在下，以該二芳基矽酸化合物的OH基與該烷氧基矽化合物的OR1基之莫耳比成為〔OH〕/〔OR1〕=0.70~1.4的比 例進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物100質量份、(b)聚合起始劑0.1~10質量份、以及(c)有機溶劑30~3,000質量份， (式中，Ar1及Ar2係各自獨立表示可以碳原子數1至6之烷基取代的苯基，R1係表示甲基或乙基，R2係表示甲基、乙基或乙烯基苯基，R3係表示乙烯基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的碳原子數1至6的烷基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的苯基、或至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的萘基，a係表示2或3)。
本發明之包含藉由將特定的二芳基矽酸化合物與特定的烷氧基矽化合物進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物之組成物，並且將二芳基矽酸化合物與烷氧基矽化合物之摻合比設定為特定的範圍之絕緣膜形成用聚合性組成物，係無須進行300℃之高溫處理並且能夠以簡便的塗佈製程形成絕緣膜。因而，於將樹脂薄膜等作為基材的半導體元件等之絕緣膜的形成中，可適合使用本發明之上述組成物作為塗佈型之絕緣材料。
此外，本發明之絕緣膜形成用聚合性組成物，不僅透明性高，亦可製造電特性優異(達成極高的絕緣耐受電壓 與極低洩漏電流)的絕緣膜。
又，本發明之絕緣膜，係成為與使用了聚醯亞胺之塗佈型絕緣膜相比達成約2倍的絕緣耐受電壓，並且洩漏電流極小的絕緣膜。
<<絕緣膜形成用聚合性組成物>>
本發明之絕緣膜形成用聚合性組成物係包含：(a)將以式〔1〕所表示的二芳基矽酸化合物與以式〔2〕所表示的烷氧基矽化合物，在酸或鹼的存在下，以後述之特定的比例進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物100質量份、(b)聚合起始劑0.1~10質量份、以及(c)有機溶劑30~3,000質量份而成。
以下，說明各成分之詳細內容。
<(a)反應性矽酮化合物>
本發明所使用之(a)反應性矽酮化合物，係將特定結構的二芳基矽酸化合物與特定結構的烷氧基矽化合物，在酸或鹼的存在下，以特定比例進行聚縮合所得到的化合物。
〔二芳基矽酸化合物〕
前述二芳基矽酸化合物係以下述式〔1〕所表示之化 合物。
上述式〔1〕中，Ar1及Ar2係各自獨立表示可以碳原子數1至6之烷基取代的苯基。
Ar1及Ar2係可列舉例如：苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、4-乙基苯基、4-異丙基苯基、4-tert-丁基苯基、3,5-二甲基苯基、3,5-二乙基苯基、3,5-二異丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基等。
以上述式〔1〕所表示的化合物之具體例係可列舉例如：二苯基矽烷二醇、二-p-甲苯基矽烷二醇、雙(4-乙基苯基)矽烷二醇、雙(4-異丙基苯基)矽烷二醇等。
〔烷氧基矽化合物〕
前述烷氧基矽化合物係以下述式〔2〕所表示之化合物。
【化5】R3-Si(OR1)aR2 3-a [2]
上述式〔2〕中，R1係表示甲基或乙基，R2係表示甲基、乙基或乙烯基苯基，R3係表示乙烯基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的碳原子數1至6的烷基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的苯基、或至少具有1個具有聚 合性雙鍵之基的萘基，a係表示2或3之整數。
R3所表示之至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的碳原子數1至6的烷基，係可列舉例如：2-(甲基)丙烯醯氧乙基、3-(甲基)丙烯醯氧丙基、4-(甲基)丙烯醯氧丁基、6-(甲基)丙烯醯氧己基、3-乙烯基氧丙基、3-烯丙基氧丙基等。另外，於本說明書中，(甲基)丙烯醯基係指丙烯醯基與甲基丙烯醯基之兩者。
R3所表示之至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的苯基，係可列舉例如：2-乙烯基苯基、3-乙烯基苯基、4-乙烯基苯基、4-乙烯基氧苯基、4-烯丙基苯基、4-烯丙基氧苯基、4-異丙烯基苯基等。
R3所表示之至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的萘基，係可列舉例如：4-乙烯基萘-1-基、5-乙烯基萘-1-基、7-乙烯基萘-1-基、5-乙烯基萘-2-基、6-乙烯基萘-2-基等。
以上述式〔2〕所表示的化合物之具體例，係可列舉例如：三甲氧基(乙烯基)矽烷、三甲氧基(4-乙烯基苯基)矽烷、三乙氧基(4-乙烯基苯基)矽烷、二甲氧基(甲基)(4-乙烯基苯基)矽烷、二甲氧基雙(4-乙烯基苯基)矽烷、三甲氧基(4-乙烯基萘-1-基)矽烷、三甲氧基(5-乙烯基萘-1-基)矽烷、三甲氧基(7-乙烯基萘-1-基)矽烷、三甲氧基(5-乙烯基萘-2-基)矽烷、三甲氧基(6-乙烯基萘-2-基)矽烷、2-(三甲氧基矽烷基)乙基(甲基)丙烯酸酯、3-(三甲氧基矽烷基)丙基(甲 基)丙烯酸酯、4-(三甲氧基矽烷基)丁基(甲基)丙烯酸酯、6-(三甲氧基矽烷基)己基(甲基)丙烯酸酯等。
上述(a)反應性矽酮化合物，較佳為將以下述式〔3〕所表示的化合物與以下述式〔4〕所表示的化合物，在酸或鹼的存在下，以特定的比例進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物。
上述式〔4〕中，R1係表示與前述相同意思。
〔二芳基矽酸化合物與烷氧基矽化合物之摻合比例〕
在上述之反應性矽酮化合物所使用之以式〔1〕所表示的二芳基矽酸化合物與以式〔2〕所表示的烷氧基矽化合物之聚縮合反應的摻合莫耳比，係就所得到的反應性矽酮化合物之硬化物(絕緣膜)的絕緣耐受電壓之高度以及洩漏電流之低度的觀點而言，該二芳基矽酸化合物之OH基與該烷氧基矽化合物之OR1基(R1係表示與前述相同意思)的莫耳比為〔OH〕/〔OR1〕=0.7~1.4之範圍。更佳為在〔OH〕/〔OR1〕=0.9~1.1之莫耳比之間摻合的範圍。藉由將〔OH〕/〔OR1〕之莫耳比設為0.7以上，使之後所得到的絕緣膜之洩漏電流值成為更低之值，藉由設為1.4以下，使硬化時之揮發份量減少，而可得到膜質更佳的絕緣膜。
上述之二芳基矽酸化合物及烷氧基矽化合物，係可因應需要而選擇適當化合物來使用，此外，亦可併用複數種。於此情況中之莫耳比，亦為使二芳基矽酸化合物之OH基的莫耳量之總計與烷氧基矽化合物之OR1基的莫耳量之總計的比例成為上述之範圍。
〔酸或鹼性觸媒〕
以前述式〔1〕所表示的二芳基矽酸化合物、與以前述式〔2〕所表示的烷氧基矽化合物之聚縮合反應，係適合在酸或鹼性觸媒的存在下實施。
聚縮合反應所使用的觸媒，只要溶解或均勻地分散於後述之溶劑中則其種類並無特別限定，可因應需要而適當選擇使用。
作為能夠使用的觸媒，例如，酸性化合物方面係可列舉：B(OR)3、Al(OR)3、Ti(OR)4、Zr(OR)4等；鹼性化合物方面係可列舉：鹼金屬氫氧化物、鹼土類金屬氫氧化物、銨鹽、胺類等；氟化物鹽方面係可列舉：NH4F、NR4F等。另外，在此R係由氫原子、碳原子數1至12之直鏈狀烷基、碳原子數3至12之分支狀烷基、碳原子數3至12之環狀烷基所成之群中選出的一種以上之基。
此等觸媒係可一種單獨，或併用複數種。
上述酸性化合物係可列舉例如：硼酸、三甲氧基硼、三乙氧基硼、三-n-丙氧基硼、三異丙氧基硼、三-n-丁氧基硼、三異丁氧基硼、三-sec-丁氧基硼、三- tert-丁氧基硼、三甲氧基鋁、三乙氧基鋁、三-n-丙氧基鋁、三異丙氧基鋁、三-n-丁氧基鋁、三異丁氧基鋁、三-sec-丁氧基鋁、三-tert-丁氧基鋁、四甲氧基鈦、四乙氧基鈦、四-n-丙氧基鈦、四異丙氧基鈦、四-n-丁氧基鈦、四異丁氧基鈦、四-sec-丁氧基鈦、四-tert-丁氧基鈦、四甲氧基鋯、四乙氧基鋯、四-n-丙氧基鋯、四異丙氧基鋯、四-n-丁氧基鋯、四異丁氧基鋯、四-sec-丁氧基鋯、四-tert-丁氧基鋯等。
上述鹼性化合物係可列舉例如：氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鍶、氫氧化鋇、氫氧化銨、氫氧化四甲基銨、氫氧化四丁基銨、三乙基胺等。
上述氟化物鹽係可列舉例如：氟化銨、氟化四甲基銨、氟化四丁基銨等。
此等觸媒當中，可較佳地使用者係由四異丙氧基鈦、氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鍶、及氫氧化鋇所成之群中選出的一種以上。
觸媒之使用量，相對於前述二芳基矽酸化合物與前述烷氧基矽化合物的合計質量，為0.01~10質量%，較佳為0.1~5質量%。藉由將觸媒之使用量設為0.01質量%以上而使反應更良好地進行。此外，若考慮經濟性則以10質量%以下之使用為充足。
〔聚縮合反應〕
本發明之反應性矽酮化合物，係以烷氧基矽化合物的結構為一個特徵。本發明所使用之烷氧基矽化合物所包含的反應性基(聚合性雙鍵)，係容易自由基性地或離子性(陰離子、陽離子)地聚合，聚合後(硬化後)係顯示高耐熱性。
使如此之烷氧基矽化合物與二芳基矽酸化合物聚縮合而製成耐熱性高的矽酮化合物時，為了使生成物保持液體狀態，必須使反應在適度的聚合度停止。另外，本發明所使用的烷氧基矽化合物，係具有下述特徵：由於不會積極地水解，因此與二芳基矽酸化合物的聚縮合反應穩定而容易控制聚合度。
烷氧基矽化合物與二芳基矽酸化合物之以脫醇所進行之聚縮合反應，雖亦能夠在無溶劑下進行，但亦能夠對於後述之甲苯等的烷氧基矽化合物使用惰性的溶劑作為反應溶劑。於無溶劑的情況中，係具有容易餾除作為反應副生成物之醇的優點。另一方面，於使用反應溶劑的情況中，係有容易使反應系均勻，而進行更安定之聚縮合反應的優點。
反應性矽酮化合物之合成反應，雖可如前述般地在無溶劑下進行，但為了使其更均勻化即使使用溶劑亦無問題。溶劑，係只要不與二芳基矽酸化合物及烷氧基矽化合物產生反應，而將該縮合物進行溶解者則無特別限定。
如此之反應溶劑係可列舉例如：丙酮、甲基乙基酮 (MEK)等之酮類；苯、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類；乙二醇、丙二醇、己二醇等之二醇類；乙基賽路蘇、丁基賽路蘇、乙基卡必醇、丁基卡必醇、二乙基賽路蘇、二乙基卡必醇等之二醇醚類；N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)等之醯胺類等。此等溶劑係可一種單獨，或將二種以上進行混合而使用。此等當中，較佳為甲苯。
本發明所使用之反應性矽酮化合物，係藉由將以式〔1〕所表示的二芳基矽酸化合物與以式〔2〕所表示的烷氧基矽化合物，在酸或鹼性觸媒的存在下，進行脫醇縮合而得到。反應，係就防止水分之混入的目的而言，較理想為在氮氣體等之惰性環境中進行。反應溫度為20~150℃，較佳為30~120℃。
反應時間係若為聚縮合物之分子量添加結束，分子量分布安定所需要的時間以上，則無特別限制，具體而言係數小時至數日。
較佳為聚縮合反應結束之後，將所得到的反應性矽酮化合物進行過濾，以溶劑餾除等之任意的方法予以回收，並因應需要而進行適當純化處理。
藉由如此之反應所得到的聚縮合化合物，係藉由凝膠滲透層析(GPC)進行之以聚苯乙烯換算所測定的重量平均分子量Mw為500~10,000，分散度Mw(重量平均分子量)/Mn(數量平均分子量)為1.0~10。
<(b)聚合起始劑>
本發明所使用之(b)聚合起始劑，係光聚合起始劑及熱聚合起始劑之任一者皆可使用。
光聚合起始劑係可列舉例如：烷基苯酮類、二苯基酮類、醯基膦氧化物類、米希勒之苯甲醯基苯甲酸酯類、肟酯類、一硫化四甲基秋蘭姆類、噻噸酮類等。
尤其，較佳為光開裂型之光自由基聚合起始劑。針對光開裂型之光自由基聚合起始劑，係可列舉於最新UV硬化技術(159頁、發行人：高薄一弘、發行所：技術情報協會(股)、1991年發行)中所記載者。
市售之光自由基聚合起始劑，係可列舉例如：IRGACURE(註冊商標)184、同369、同651、同500、同819、同907、同784、同2959、同CGI1700、同CGI1750、同CGI1850、同CG24-61、同TPO(舊名：LUCIRIN(註冊商標)TPO)、Darocur(註冊商標)1116、同1173〔以上、BASF Japan(股)製〕、ESACURE KIP150、同KIP65LT、同KIP100F、同KT37、同KT55、同KTO46、同KIP75〔以上，Lamberti公司製〕等。
熱聚合起始劑係可列舉例如：偶氮類、有機過氧化物類等。
市售之偶氮系熱聚合起始劑係可列舉例如：V-30、V-40、V-59、V-60、V-65、V-70〔以上，和光純藥工業(股)製〕等。
此外，所販售之有機過氧化物系熱聚合起始劑，係可列舉例如：Perkadox(註冊商標)CH、同BC-FF、同14、同16、Trigonox(註冊商標)22、同23、同121、Kaya ester(註冊商標)P、同O、Kaya butyl(註冊商標)B〔以上，KAYAKU AKZO(股)製〕、PERHEXA(註冊商標)HC、PERCUMYL(註冊商標)H、PEROCTA(註冊商標)O、PERHEXYL(註冊商標)O、同Z、PERBUTYL(註冊商標)O、同Z〔以上，日油(股)製〕等。
此等聚合起始劑係可一種單獨，或將二種以上進行混合而使用。此外，該添加量，相對於(a)反應性矽酮化合物100質量份，為0.1~10質量份，較佳為0.3~5質量份。
<(c)有機溶劑>
本發明所使用之(c)有機溶劑，係只要能將前述(a)反應性矽酮化合物及(b)聚合起始劑溶解或均勻地分散者則無特別限定。
如此之有機溶劑係可列舉例如：苯、甲苯、二甲苯、三甲基苯、1,3,5-三甲苯、乙基苯、二乙基苯等之芳香族烴類；n-己烷、n-庚烷、礦油精、環己烷等之脂肪族或脂環式烴類；氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烯、全氯乙烯、鄰-二氯苯等之鹵化物類；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸n- 丙酯、乙酸環己酯等之酯類；乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇單甲基醚乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯等之醚酯類；二-n-丙基醚、二異丙基醚、二-n-丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、四氫呋喃(THF)、1,4-二噁烷、甲基賽路蘇、乙基賽路蘇、丁基賽路蘇等之醚類；丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基異丁基酮(MIBK)、甲基戊基酮、二乙基酮、二-n-丙基酮、環己酮等之酮類；甲醇、乙醇、n-丙醇、異丙醇、n-丁醇、異丁醇、tert-丁醇、2-乙基己醇、苯甲醇、乙二醇、1,6-己二醇等之醇類；N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)等之醯胺類。此等溶劑係可一種單獨，或將二種以上進行混合而使用。
此等有機溶劑之含量，相對於上述(a)反應性矽酮化合物100質量份，較佳為30~3,000質量份，更佳為50~1,000質量份。
<其他的添加劑>
進而，於本發明之絕緣膜形成用聚合性組成物中，係可在不損及本發明之效果的範圍內，因應需要而摻合反應性稀釋劑、光增感劑、可塑劑、搖變性賦予劑、光酸產生劑、熱酸產生劑、分散劑、界面活性劑、表面調整劑、消泡劑、顏料、染料等之任意成分。
<絕緣膜形成用聚合性組成物之調製方法>
本發明之絕緣膜形成用聚合性組成物之調製方法並無特別限定。調製方法係可列舉例如：將(a)成分、(b)成分及(c)成分以特定的比例進行混合，依所需進一步添加其他添加劑並進行混合，而製成均勻的溶液之方法等。
此外，絕緣膜形成用聚合性組成物，較佳為使用孔徑為0.05~0.2μm之過濾器等過濾之後進行使用。
<<絕緣膜>>
本發明亦關於將上述絕緣膜形成用聚合性組成物進行光或熱聚合所形成之絕緣膜。
本發明之絕緣膜，係可藉由在將上述絕緣膜形成用聚合性組成物塗佈於基材上後，將該塗膜曝光或加熱，使反應性矽酮化合物所具有之聚合性雙鍵產生反應而形成。
〔基材〕
前述基材並無特別限定，可因應用途而使用矽基板、玻璃基板、金屬板、塑膠板等。形成於基材上之本發明的絕緣膜之厚度雖依據用途而異，但例如於作為半導體元件之絕緣膜或有機薄膜電晶體之閘極絕緣膜使用的情況中，通常以10nm~10μm為基準。
〔塗佈方法〕
上述塗佈方法並無特別限定，例如，可使用浸塗法、塗料法、輥塗佈法、噴塗法、旋轉塗佈法、棒塗法、刮刀塗佈法、模具塗佈法等，可依據印刷法(凸版、凹版、平版、網版、噴墨等)而形成經圖型化之膜。
此外，於塗佈後，為了去除有機溶劑而進行加熱處理(亦稱為預烘烤)。加熱處理之條件，雖因應所使用之有機溶劑的沸點或蒸氣壓、使用本發明之絕緣膜形成用聚合性組成物所形成之層(塗膜)的厚度、前述基材的耐熱溫度等而適當選擇，但通常以60~140℃實施30秒鐘~10分鐘之加熱處理。
〔硬化方法〕
光聚合所使用之活性光線係可列舉例如：紫外線、X射線、電子束等。紫外線照射所使用之光源，係可使用太陽光線、化學燈、低壓水銀燈、高壓水銀燈、金屬鹵素燈、氙氣燈、UV-LED等。此外，可於光聚合後，因應需要藉由進行後烘烤，具體而言係藉由使用加熱板、烘箱等進行加熱而完成聚合。
於熱聚合中之加熱條件雖無特別限定，但通常由50~250℃、1~120分鐘之範圍中適當選擇。此外，加熱手段雖無特別限定，但可列舉例如：加熱板、烘箱等。
如此之由本發明之絕緣膜形成用聚合性組成物所得到的絕緣膜，係能夠以250℃以下之較低溫而製 造，其係於電場強度1MV/cm時之洩漏電流值為未達1.0×10-8A/cm2，且絕緣耐受電壓為7MV/cm以上之具有高絕緣耐受電壓及低洩漏電流的絕緣膜。因而，於使用了有機半導體材料的薄膜電晶體中特別適合使用。
〔實施例〕
以下，雖列舉實施例來更具體地說明本發明，但本發明並不限定於下述之實施例。
另外，於實施例中，試料之調製及物性之分析所使用的裝置及條件係如下所述。
(1)凝膠滲透層析(GPC)
<製造例1至6>
裝置：島津製作所(股)製Prominence(註冊商標)GPC系統
管柱：昭和電工(股)製Shodex(註冊商標)GPC KF-804L及GPC KF-803L
管柱溫度：40℃
溶劑：四氫呋喃
檢測器：UV(254nm)
檢量曲線：標準聚苯乙烯
<製造例7>
裝置：日本分光(股)製LC-2000Plus
管柱：昭和電工(股)製Shodex(註冊商標)GPC KF-801、GPC KF-802及GPC KF-803
管柱溫度：40℃
溶劑：N,N-二甲基甲醯胺(DMF)
檢測器：RI
檢量曲線：標準聚乙二醇
(2)攪拌脫泡機
裝置：THINKY(股)製 自轉/公轉攪拌機AWATORI練太郎(註冊商標)ARE-310
(3)旋轉塗佈機
裝置：Mikasa(股)製MS-A150
(4)電特性(洩漏電流、絕緣耐受電壓)測定
裝置：Four Dimensions公司製CVmap92A
(5)光線透過率
裝置：島津製作所(股)製 紫外可見分光光度計UV-3100
〔製造例1〕反應性矽酮1之製造
於具備有冷凝器之100mL的茄型燒瓶中，裝入二苯基矽烷二醇〔東京化成工業(股)製〕26.0g(0.12mol)、三甲氧基(4-乙烯基苯基)矽烷〔信越化學工業(股)製〕22.4g(0.10mol)、及甲苯19g，使用氮氣球以氮取代燒瓶中的空氣。將此反應混合物加熱至50℃後，添加氫氧化鋇一水合物〔Aldrich公司製〕41.7mg(0.22mmol)，進一步以50℃攪拌2日而進行脫 醇縮合。
將反應混合物冷卻至室溫(約25℃)，使用孔徑0.2μm之薄膜過濾器去除不溶物。使用旋轉蒸發器，從該反應混合物中將甲苯及副生成物之甲醇以50℃進行減壓餾除，藉此而得到無色透明油狀物之反應性矽酮1。
所得到的化合物之藉由GPC進行之以聚苯乙烯換算所測定的重量平均分子量：Mw為1,800，分散度：Mw(重量平均分子量)/Mn(數量平均分子量)為1.3。
〔製造例2〕反應性矽酮2之製造
將二苯基矽烷二醇之使用量變更為30.3g(0.14mol)、將甲苯之使用量變更為21g、將氫氧化鋇一水合物之使用量變更為45.4mg(0.24mmol)，除此之外，進行與製造例1相同的操作，而得到無色透明油狀物之反應性矽酮2。
所得到的化合物之藉由GPC進行之以聚苯乙烯換算所測定的重量平均分子量：Mw為2,000，分散度：Mw/Mn為1.4。
〔製造例3〕反應性矽酮3之製造
將二苯基矽烷二醇之使用量變更為32.4g(0.15mol)、將甲苯之使用量變更為22g、將氫氧化鋇一水合物之使用量變更為47.3mg(0.25mmol)，除此之外，進行與製造例1相同的操作，而得到無色透明油狀物之反應性矽酮 3。
所得到的化合物之藉由GPC進行之以聚苯乙烯換算所測定的重量平均分子量：Mw為2,000，分散度：Mw/Mn為1.4。
〔製造例4〕反應性矽酮4之製造
於具備有冷凝器之100mL的茄型燒瓶中，裝入二苯基矽烷二醇〔東京化成工業(股)製〕15.1g(0.07mol)、3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷〔信越化學工業(股)製〕12.4g(0.05mol)、及甲苯11g，使用氮氣球以氮取代燒瓶中的空氣。將此反應混合物加熱至50℃後，添加氫氧化鋇一水合物〔Aldrich公司製〕22.7mg(0.12mmol)，進一步以50℃攪拌2日而進行脫醇縮合。
將反應混合物冷卻至室溫(約25℃)，使用孔徑0.2μm之薄膜過濾器去除不溶物。使用旋轉蒸發器，從該反應混合物中將甲苯及副生成物之甲醇以50℃進行減壓餾除，藉此而得到無色透明油狀物之反應性矽酮4。
所得到的化合物之藉由GPC進行之以聚苯乙烯換算所測定的重量平均分子量：Mw為1,800，分散度：Mw/Mn為1.3。
〔製造例5〕反應性矽酮5之製造
將二苯基矽烷二醇之使用量變更為21.6g(0.10mol)、 將甲苯之使用量變更為18g、將氫氧化鋇一水合物之使用量變更為37.9mg(0.20mmol)，除此之外，進行與製造例1相同的操作，而得到無色透明油狀物之反應性矽酮5。
所得到的化合物之藉由GPC進行之以聚苯乙烯換算所測定的重量平均分子量：Mw為1,500，分散度：Mw/Mn為1.3。
〔製造例6〕反應性倍半矽氧烷之製造
於具備有冷凝器之50mL的反應器中，裝入三甲氧基(4-乙烯基苯基)矽烷〔信越化學工業(股)製〕3.4g(0.015mol)、三甲氧基(苯基)矽烷〔信越化學工業(股)製〕3.0g(0.015mol)、及甲基異丁基酮(MIBK)19g，使用氮氣球以氮取代燒瓶中的空氣。將該反應混合物冷卻至0℃後，滴下0.7質量%鹽酸水溶液3.2g，進行攪拌10分鐘。接著，於該反應混合物中，添加氫氧化鉀〔和光純藥工業(股)製〕0.094g(1.6mmol)，以80℃進行攪拌6小時。
將反應混合物冷卻至室溫(約25℃)，添加甲基異丁基酮31g之後，使用分液漏斗以硫酸鈉2質量%水溶液進行洗淨，直至水層從中性成為鹼性為止。使用旋轉蒸發器使所得到的有機層蒸發乾涸。使該殘渣溶解於四氫呋喃5g中，滴下500g之己烷使其再沉澱。藉由將經析出的固體以孔徑0.2μm之薄膜過濾器進行過濾、乾燥而得到反應 性倍半矽氧烷。
所得到的化合物之藉由GPC進行之以聚苯乙烯換算所測定的重量平均分子量：Mw為5,500，分散度：Mw/Mn為1.7。
〔製造例7〕聚醯胺酸之製造
於1L之三角燒瓶中，裝入對苯二胺〔東京化成工業(股)製〕20.4g(0.19mol)、及二甲基乙醯胺425g，進行攪拌10分鐘。朝該反應混合物中添加3,3’,4,4’-聯苯四羧酸3,4：3’,4’-二酐〔東京化成工業(股)製〕54.5g(0.19mol)。藉由以氮取代燒瓶中的空氣並進行攪拌24小時，而得到高黏性黑色油狀物之聚醯胺酸。
所得到的化合物之藉由GPC進行之以聚苯乙烯換算所測定的重量平均分子量：Mw為30,000，分散度：Mw/Mn為2.1。
〔實施例1至4、及比較例1及2〕
使表1記載的化合物1g溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)4g中。於該溶液中，添加作為界面活性劑之MEGAFAC(註冊商標)F-554〔DIC(股)製〕之1質量%PGMEA溶液0.1g、及作為聚合起始劑之Kaya ester(註冊商標)O〔KAYAKU AKZO(股)製〕0.01g，以2,000rpm進行攪拌脫泡3分鐘，藉此而得到聚合性組成物。
將所得到的聚合性組成物通過孔徑0.1μm之薄膜針筒過濾器滴下至硼摻雜矽晶圓(比電阻值：0.01~0.02Ω‧cm)上，進行旋轉塗佈(300rpm×5秒鐘，接著1,500rpm×30秒鐘)。將此塗膜以100℃之加熱板進行乾燥1分鐘之後，進一步以220℃之加熱板進行加熱30分鐘而得到硬化膜。
測定所得到的硬化膜之於電場強度1MV/cm時之洩漏電流、及絕緣耐受電壓。將結果一併顯示於表1。
〔比較例3〕
使在製造例7所得到的聚醯胺酸1g溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)12g中。
將該溶液通過孔徑0.45μm之薄膜針筒過濾器滴下至與實施例1相同的硼摻雜矽晶圓上，進行旋轉塗佈(300rpm×5秒鐘，接著1,500rpm×30秒鐘)。將此塗膜以110℃之加熱板進行乾燥1分鐘之後，進一步以300℃之加熱板進行加熱30分鐘予以醯亞胺化而得到聚醯亞胺膜。
與實施例1相同地測定出所得到的聚醯亞胺膜之電特性。將結果一併顯示於表1。
〔實施例5〕
除將界面活性劑之添加量變更為0.3g之外，與實施例3相同地操作，而得到聚合性組成物。
將所得到的聚合性組成物通過孔徑0.1μm之薄膜針筒過濾器滴下至石英玻璃基板上，進行旋轉塗佈(300rpm×5秒鐘，接著1,000rpm×30秒鐘)。將此塗膜以100℃之加熱板進行乾燥1分鐘之後，進一步以220℃之加熱板進行加熱30分鐘而得到硬化膜。
所得到的硬化膜之波長400nm的光線透過率為99%以上。
如表1所示般，可得到下述結果：由本發明之絕緣膜形成用聚合性組成物所形成的硬化膜(實施例1至4)，係於電場強度1MV/cm時之洩漏電流值為未達1.0×10-8A/cm2，且絕緣耐受電壓為7MV/cm以上，而達成 兼具極高絕緣耐受電壓與極低洩漏電流的絕緣膜。此外，如實施例5所示般，由本發明之絕緣膜形成用聚合性組成物所形成的硬化膜，係具有高的透明性。
另一方面，由使用了〔OH〕/〔OCH3〕之莫耳比為0.7~1.4之範圍外的反應性矽酮之組成物所構成的硬化膜(比較例1)、或由使用了倍半矽氧烷之組成物所構成的硬化膜(比較例2)，係洩漏電流成為10-8A/cm2之等級。進而，由使用了聚醯亞胺之組成物所構成的硬化膜(比較例3)，係硬化時需要300℃之高溫處理，且成為比實施例更低的絕緣耐受電壓(3.8MV/cm)。
〔產業上之可利用性〕
由本發明之絕緣膜形成用聚合性組成物所形成的硬化物係具有高透明性與優異的電特性者，因此，可適合作為顯示器用之絕緣膜使用。

Claims (7)

  1. 一種絕緣膜形成用聚合性組成物，其係包含：(a)將以下述式〔1〕所表示的二芳基矽酸化合物與以下述式〔2〕所表示的烷氧基矽化合物，在酸或鹼的存在下，以該二芳基矽酸化合物的OH基與該烷氧基矽化合物的OR1基之莫耳比成為〔OH〕/〔OR1〕=0.70~1.4的比例進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物100質量份、(b)聚合起始劑0.1~10質量份、以及(c)有機溶劑30~3,000質量份， (式中，Ar1及Ar2係各自獨立表示可以碳原子數1至6之烷基取代的苯基，R1係表示甲基或乙基，R2係表示甲基、乙基或乙烯基苯基，R3係表示乙烯基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的碳原子數1至6的烷基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的苯基、或至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的萘基，a係表示2或3)。
  2. 如請求項1之絕緣膜形成用聚合性組成物，其中，前述二芳基矽酸化合物的OH基與前述烷氧基矽化合物的OR1基之莫耳比係〔OH〕/〔OR1〕=0.90~1.1。
  3. 如請求項1或2之絕緣膜形成用聚合性組成物，其中，前述(a)反應性矽酮化合物，係將以式〔3〕所表示的化合物與以式〔4〕所表示的化合物，在酸或鹼的存 在下，進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物， (式中，R1係表示與前述相同意思)。
  4. 一種絕緣膜，其係藉由將請求項1至3中任一項之絕緣膜形成用聚合性組成物進行光或熱聚合而形成。
  5. 如請求項4之絕緣膜，其中，於電場強度1MV/cm時之洩漏電流值係未達1.0×10-8A/cm2，且絕緣耐受電壓為7MV/cm以上。
  6. 一種薄膜電晶體，其係具備如請求項4或5之絕緣膜。
  7. 一種聚合性組成物在絕緣膜形成的用途，該聚合性組成物係包含：(a)將以下述式〔1〕所表示的二芳基矽酸化合物與以下述式〔2〕所表示的烷氧基矽化合物，在酸或鹼的存在下，以該二芳基矽酸化合物的OH基與該烷氧基矽化合物的OR1基之莫耳比成為〔OH〕/〔OR1〕=0.70~1.4的比例進行聚縮合所得到的反應性矽酮化合物100質量份、(b)聚合起始劑0.1~10質量份、以及(c)有機溶劑30~3,000質量份， (式中，Ar1及Ar2係各自獨立表示可以碳原子數1至6之烷基取代的苯基，R1係表示甲基或乙基，R2係表示甲基、乙基或乙烯基苯基，R3係表示乙烯基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的碳原子數1至6的烷基、至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的苯基、或至少具有1個具有聚合性雙鍵之基的萘基，a係表示2或3)。
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