TW201443918A - 電荷輸送性清漆 - Google Patents
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Abstract
含有式(1)所表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、磷鎢酸所構成的摻雜劑物質、有機溶劑,且對電荷輸送性物質的質量(WH)之摻雜劑物質的質量(WD)的比(WD/WH)滿足3.5≦WD/WH≦15.0電荷輸送性清漆,在不活性氣體環境下或減壓下,亦即氧存在不足的條件下或低溫下可燒成,且此般燒成條件下所製作的薄膜具有高平坦性及高電荷輸送性,適用有機EL元件場合,可發揮優異的EL元件特性。□(式中、R1~R6各自獨立,為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基等,m及n各自獨立,為1~5之整數。)
Description
本發明係關於電荷輸送性清漆,再詳細係關於含苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質及磷鎢酸所構成的摻雜劑物質之電荷輸送性清漆。
有機電致發光(以下、稱有機EL)元件中,作為發光層或電荷注入層,使用由有機化合物所構成的電荷輸送性薄膜。
該電荷輸送性薄膜之形成方法,大致分為以蒸鍍法為代表的乾製程與以旋轉塗佈法為代表的濕製程。乾製程與濕製程相比,濕製程者可大面積有效率地製造平坦性高的薄膜,故在期望有機EL的薄膜之大面積化領域中,多以濕製程形成薄膜。
有鑑於此點,本發明者們,開發使可適用各種電子裝置的電荷輸送性薄膜以濕製程製作用的電荷輸送性清漆(專利文獻1等作為參考)。
但,近年之有機EL元件領域中,為了以高良率且有效率製造元件,即使以濕製程成膜,對不活性氣體環境下
或減壓下可燒成之清漆的要求增高。
又,因裝置的輕量化或薄型化的潮流,取代玻璃基板,變得可使用由有機化合物所構成的基板,故亦追求可以較以往更低溫燒成、且該場合亦可賦予具有良好的電荷輸送性之薄膜的清漆,但既存清漆無法充分因應此等要求。
[專利文獻1]日本特開2002-151272號公報
本發明為有鑑於上述事項而成者,以提供在不活性氣體環境下或減壓下之所謂氧存在不足的條件下或低溫下可燒成,且該燒成條件下所製作的薄膜具有高平坦性且高電荷輸送性,適用於有機EL元件場合,可發揮優異的EL元件特性之電荷輸送性清漆為目的。
本發明者們,為了達成上述目的,努力檢討結果,發現在含苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、磷鎢酸所構成的摻雜劑物質、有機溶劑的清漆中,藉由使相對清漆中所含的電荷輸送性物質的質量(WH)之磷鎢酸的質量(WD)的比(WD/WH)調節至指定範圍,可得到
不活性氣體環境下或減壓下,亦即氧存在不足的條件下或低溫下可燒成,且該燒成條件下所製作的薄膜具有高平坦性及高電荷輸送性、以及將該薄膜用於電洞注入層的場合,可實現優異的亮度特性的有機EL元件,完成本發明。
亦即,本發明提供
1、一種電荷輸送性清漆,其特徵係含有式(1)所表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、磷鎢酸所構成的摻雜劑物質、與有機溶劑,相對前述電荷輸送性物質的質量(WH)的前述摻雜劑物質的質量(WD)的比(WD/WH)滿足3.5≦WD/WH≦15.0。
2、如請求項1記載之電荷輸送性清漆,其中,前述R1~R6各自獨立,為氫原子、鹵素原子、以Z1所取代亦可的碳數1~20的烷基、以Z2所取代亦可的碳數6~20的芳基、-NHY1、-NY2Y3、-OY4、或-SY5,前述Y1~Y5各自獨立,為以Z1所取代亦可的碳數1~10的烷基或以Z2所取代亦可的碳數6~10的芳基,前述Z1為鹵素原子或以Z3所取代亦可的碳數6~10的芳基,前述Z2為鹵素原子或以Z3所取代亦可的碳數1~10的烷基。
3、一種電荷輸送性薄膜,其特徵係使用請求項1或2記載之電荷輸送性清漆所製作。
4、一種電荷輸送性薄膜,其係使用式(1)所表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質與磷鎢酸所構成的摻雜劑物質所製作的電荷輸送性薄膜,其特徵係相對前述電荷輸送性物質的質量(WH)的前述摻雜劑物質的質量(WD)的比(WD/WH)滿足3.5≦WD/WH≦15.0,
(式中、R1~R6各自獨立,為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、以Z1所取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、以Z2所取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基、-NHY1、-NY2Y3、-OY4、或-SY5基,Y1~Y5各自獨立,為以Z1所取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基、或以Z2所取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基,Z1為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、或以Z3所取代亦可的碳數6~20的芳基或者碳數2~20的雜芳基,Z2為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、或以Z3所取代亦可的碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或者碳數2~20的炔基,Z3為鹵素原子、硝基、氰基、或胺基,m及n各自獨立,為1~5之整數)。
5、一種電子裝置,其特徵係具有請求項3或4記載之電荷輸送性薄膜。
6、一種有機電致發光元件,其特徵係具有請求項3或4記載之電荷輸送性薄膜。
7、如請求項6記載之有機電致發光元件,其中,前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層。
8、一種電荷輸送性薄膜之製造方法,其特徵係將請求項1或2記載之電荷輸送性清漆塗佈於基材上,並使溶劑蒸發。
9、如請求項8記載之電荷輸送性薄膜之製造方法,其係在氮環境下進行燒成,並使前述溶劑蒸發。
10、如請求項8記載之電荷輸送性薄膜之製造方法,其係在真空下進行燒成,並使前述溶劑蒸發。
11、一種有機電致發光元件的製造方法,其特徵係使用請求項3或4記載之電荷輸送性薄膜。
12、一種有機電致發光元件的製造方法,其特徵係使用請求項8~10中任1項記載之製造方法所得到的電荷輸送性薄膜。
本發明的電荷輸送性清漆,因含有苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、與磷鎢酸,且相對電荷輸送性物質的質量(WH)之磷鎢酸的質量(WD)的比(WD/WH)被調節至指定範圍,故可得到不活性氣體環境下或減壓下,亦即氧存在不足的條件下或低溫下可燒成,且該燒成條件下所製作的薄膜具有高平坦性及高電荷輸送性,將該薄膜用於電洞注入層的場合,可實現優異的亮度特性的有機EL元件。因此,藉由使用本發明的電荷輸送性清漆,可得到製造製程簡便化等之元件製造的高效率化或高良率化、或元件的輕量化、小體積化等。
又,本發明的電荷輸送性清漆,因即使使用旋轉塗佈法或狹縫塗佈法等可大面積成膜的各種濕製程之場合,可再現性佳地製造電荷輸送性優異的薄膜,亦可充分因應近年之有機EL元件的領域中之進展。
進一步,本發明的電荷輸送性清漆所得到的薄膜亦可用作為防靜電膜、有機薄膜太陽電池的陽極緩衝層等。
以下將本發明再詳細說明。
本發明之電荷輸送性清漆,為含有式(1)所表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、磷鎢酸所構成的摻雜劑物質、與有機溶劑,且相對電荷輸送性物質的質量(WH)之摻雜劑物質的質量(WD)的比(WD/WH)滿足3.5≦WD/WH≦15.0者。
又,電荷輸送性與導電性同義,與電洞輸送性同義。又,本發明的電荷輸送性清漆可為其本身有電荷輸送性者,亦可為使用清漆而得到的固體膜有電荷輸送性者。
式(1)中,R1~R6各自獨立,為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、以Z1所取代亦可的碳數1~20的烷基、以Z1所取代亦可的碳數2~20的烯基、以
Z1所取代亦可的碳數2~20的炔基、以Z2所取代亦可的碳數6~20的芳基、以Z2所取代亦可的碳數2~20的雜芳基、-NHY1、-NY2Y3、-OY4、或-SY5基,Z1為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、以Z3所取代亦可的碳數6~20的芳基、或以Z3所取代亦可的碳數2~20的雜芳基,Z2為鹵素原子、硝基、氰基、胺基、以Z3所取代亦可的碳數1~20的烷基、以Z3所取代亦可的碳數2~20的烯基、或以Z3所取代亦可的碳數2~20的炔基,Z3為鹵素原子、硝基、氰基、或胺基。
鹵素原子方面,可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
碳數1~20的烷基方面,直鏈狀、分支鏈狀、或環狀任一皆可,例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基等的碳數1~20的直鏈或分支鏈狀烷基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環丁基、雙環戊基、雙環己基、雙環庚基、雙環辛基、雙環壬基、雙環癸基等的碳數3~20的環狀烷基等。
碳數2~20的烯基的具體例方面,例如乙烯基、n-1-丙烯基、n-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、n-1-丁烯基、n-2-丁烯基、n-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、n-1-戊烯基、n-1-癸烯基、n-1-二十烯基等。
碳數2~20的炔基的具體例方面,例如乙炔基、n-1-丙炔基、n-2-丙炔基、n-1-丁炔基、n-2-丁炔基、n-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、n-1-戊炔基、n-2-戊炔基、n-3-戊炔基、n-4-戊炔基、1-甲基-n-丁炔基、2-甲基-n-丁炔基、3-甲基-n-丁炔基、1,1-二甲基-n-丙炔基、n-1-己炔基、n-1-癸炔基、n-1-十五炔基、n-1-二十炔基等。
碳數6~20的芳基的具體例方面,例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
碳數2~20的雜芳基的具體例方面,例如2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
-NHY1為胺基(-NH2)的氫原子的1個被Y1取代的基,-NY2Y3為胺基(-NH2)的氫原子被Y2及Y3取代的基,-OY4為羥基(-OH)的氫原子被Y4取代的基,-SY5為硫醇基(-SH)的氫原子被Y5取代的基。
Y1~Y5各自獨立,為以Z1所取代亦可的碳數1~20的烷基、以Z1所取代亦可的碳數2~20的烯基、以Z1所取代亦可的碳數2~20的炔基、以Z2所取代亦可的碳數6~20的芳基、或以Z2所取代亦可的碳數2~20的雜芳基,此等烷基、烯基、炔基、芳基、及雜芳基的具體例方面,例如
與上述相同者。
此等中,R1~R6以氫原子、鹵素原子、以Z1所取代亦可的碳數1~20的烷基、以Z2所取代亦可的碳數6~20的芳基、-NHY1、-NY2Y3、-OY4、或-SY5為佳,該場合中,Y1~Y5以Z1所取代亦可的碳數1~10的烷基或以Z2所取代亦可的碳數6~10的芳基為佳、以Z1所取代亦可的碳數1~6的烷基或以Z2所取代亦可的苯基更佳、碳數1~6的烷基或苯基又更佳。
尤其R1~R6以氫原子、氟原子、甲基、苯基或二苯基胺基(Y2及Y3為苯基之-NY2Y3)更佳、R1~R4為氫原子,且R5及R6同時為氫原子或二苯基胺基又更佳。
又,R1~R6及Y1~Y5的烷基、烯基及炔基可被鹵素原子、硝基、氰基、胺基、以Z3所取代亦可的碳數6~20的芳基、或以Z3所取代亦可的碳數2~20的雜芳基之Z1所取代亦可,R1~R6及Y1~Y5的芳基及雜芳基可被鹵素原子、硝基、氰基、胺基、以Z3所取代亦可的碳數1~20的烷基、以Z3所取代亦可的碳數2~20的烯基、或以Z3所取代亦可的碳數2~20的炔基之Z2所取代亦可。
如此的烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基方面,可舉例與上述相同者,此等的基進而被鹵素原子、硝基、氰基或胺基之Z3所取代亦可(鹵素原子方面,可舉例與上述相同者。)。
尤其R1~R6及Y1~Y5中,Z1以鹵素原子或以Z3所取代亦可的碳數6~10的芳基為佳、氟原子或苯基更
佳、不存在(亦即,為非取代的基)又更佳,又,Z2以鹵素原子或以Z3所取代亦可的碳數1~10的烷基為佳、氟原子或碳數1~6的烷基更佳、不存在(亦即,為非取代的基)又更佳。
又,Z3以鹵素原子為佳、氟原子更佳、不存在(亦即,為非取代的基)又更佳。
m及n各自獨立,為1~5之整數,由使苯胺衍生物溶解性提高觀點,較佳為m+n≦8,更佳為m+n≦5。
本發明使用的苯胺衍生物之分子量通常為300~5000,但由使該溶解性提高觀點,較佳為3000以下、更較佳為2000以下。
以下、舉例本發明中較佳苯胺衍生物,但不限於此等。
如上述,本發明的電荷輸送性清漆為含有雜聚酸化合物的1種之磷鎢酸。
雜聚酸化合物係指,以代表的式(A)所表示之Keggin型或式(B)所表示之Dawson型之化學構造所表
示、具有雜原子位於分子的中心之構造,釩(V)、鉬(Mo)、鎢(W)等的氧酸之異聚酸、與異種元素之氧酸進行縮合而成的聚酸。如此的異種元素之氧酸方面,主要可舉例如矽(Si)、磷(P)、砷(As)的氧酸。
磷鎢酸(Phosphotungstic acid hydrate、或12 Tungsto Phosphoric Acid n-hydrate)可以市售品取得。又,磷鎢酸可以習知方法合成。
又,一般磷鎢酸以化學式H3(PW12O40).nH2O表示,但元素分析等的定量分析中,該式中的P(磷)、O(氧)或W(鎢)的數多、或少者,為可以市售品取得,或依據習知合成方法適當地合成者,皆可用於本發明。該場合、本發明所規定的磷鎢酸的質量非指合成物或市售品中之純粹的磷鎢酸的質量(磷鎢酸含量),係指可以市售品取得形態及以習知合成法可純化形態中,包含在水合水或其他不純物等狀態之全質量。
在本發明的電荷輸送性清漆,電荷輸送性物質及磷鎢酸(摻雜劑物質)以質量比計,相對電荷輸送性物質1,需要磷鎢酸3.5~15.0。
亦即,相對電荷輸送性物質的質量(WH)之磷鎢酸
的質量(WD)的比需要符合3.5≦WD/WH≦15.0,符合3.6≦WD/WH≦14.0為佳,符合3.7≦WD/WH≦13.0更佳、符合3.8≦WD/WH≦12.0又更佳,以下3.9≦WD/WH≦11.0,4.0≦WD/WH≦10.0,4.5≦WD/WH≦9.0,5.0≦WD/WH≦7.0的順序漸佳。
WD/WH未達3.5、或超過15.0,在不活性氣體環境下或真空下,亦即氧存在不足的條件下或低溫下燒成場合,無法得到具有優異的電荷輸送性之薄膜,無法使利用該薄膜的有機EL元件的亮度特性提升。
又,本發明中「真空下」係指比大氣壓(1.013×105Pa)低的壓力,與「減壓下」同義。
調製電荷輸送性清漆時使用的溶劑方面,可使用能將電荷輸送性物質及摻雜劑物質良好溶解之高溶解性溶劑。如此的高溶解性溶劑方面,例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二乙二醇單甲基醚等的有機溶劑。此等溶劑可1種單獨或2種以上混合使用,其使用量相對清漆使用的溶劑全體,可為5~100質量%。
又,電荷輸送性物質及摻雜劑物質以皆於上述溶劑完全溶解、或成為均勻分散狀態較佳。
又,本發明的電荷輸送性清漆,可含有至少一種類在25℃具有10~200mPa.s,尤其35~150mPa.s之黏度,且常壓(大氣壓)沸點50~300℃,尤其150~250℃之高黏度有機溶劑。藉由加入如此的溶劑,清漆的黏度的
調整變得容易,賦予平坦性高的薄膜再現性佳、因應使用塗佈方法的清漆調製變得容易。
高黏度有機溶劑方面,不特別限定,可舉例如環己醇、乙二醇、乙二醇二縮水甘油基醚、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁烷二醇、2,3-丁烷二醇、1,4-丁烷二醇、丙二醇、己二醇等。此等溶劑可1種單獨或2種以上混合使用。
對本發明的清漆使用的溶劑全體之高黏度有機溶劑的添加比例,以固體不析出範圍內為佳,在固體不析出下,添加比例以5~80質量%較佳。
進一步,以對基板潤濕性的提升、溶劑的表面張力調整、極性的調整、沸點調整等的目的,可使其他溶劑相對清漆使用的溶劑全體以1~90質量%、較佳為1~50質量%之比例混合。
如此的溶劑方面,可舉例如乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚、二丙酮醇、γ-丁內酯、乙基乳酸酯、n-己基乙酸酯等,但不限於此等。此等溶劑可1種單獨或2種以上混合使用。
本發明的清漆的黏度,為因應製作薄膜之厚度等或固形分濃度適宜設定者,但通常在25℃為1~50mPa.s。
又,本發明中之電荷輸送性清漆的固形分濃度,為考量清漆的黏度及表面張力等或製作的薄膜之厚度等適宜設定者,但通常為0.1~10.0質量%左右,考量清漆的塗佈性提升、抑制固形分的析出等,較佳為0.5~5.0質量%、更較佳為1.0~3.0質量%。
將以上說明的電荷輸送性清漆塗佈於基材上,使溶劑蒸發,可於基材上形成電荷輸送性薄膜。
清漆的塗佈方法方面,不特別限定,可舉例如浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗佈法、刷毛塗佈法、噴墨法、噴霧法等,以因應塗佈方法調整清漆的黏度及表面張力較佳。
又,使用本發明的清漆的場合,溶劑的蒸發(燒成)環境亦不特別限定,不僅大氣環境,在氮等的不活性氣體或真空中,亦可得到具有均勻的成膜面及高的電荷輸送性之薄膜。
燒成溫度為可使溶劑蒸發則不特別限定,以40~250℃為佳,由可使高電荷輸送性的薄膜再現性佳地得到觀點,更較佳為100℃以上、再較佳為130℃以上、又較佳為140℃以上。該場合,以表現更高的均勻成膜性、在基材上進行反應目的,可設置2階段以上的溫度變化,加熱例如可使用加熱板或烤箱等適當機器進行。
電荷輸送性薄膜之膜厚不特別限定,在有機EL元件內用作為電洞注入層場合,以5~200nm較佳。使膜厚改變之方法方面,有改變清漆中的固形分濃度、改變
塗佈時的基板上的溶液量等的方法。
使用本發明的電荷輸送性清漆,製作OLED元件的場合之使用材料或製作方法方面,雖可舉例如下述般者,但不限於此等。
使用的電極基板以預先進行洗劑、醇、純水等之液體洗淨、淨化為佳,例如在陽極基板,以使用前進行UV臭氧處理、氧-電漿處理等的表面處理較佳。但陽極材料以有機物為主成分之場合,可不進行表面處理。
具有由本發明的電荷輸送性清漆所得到的薄膜所構成的電洞注入層之OLED元件的製作方法例如下。
於陽極基板上塗佈本發明的電荷輸送性清漆,以上述方法進行蒸發、燒成,在電極上製作電洞注入層。將其導入真空蒸鍍裝置內,依序蒸鍍電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金屬,作成OLED元件。為了控制發光領域,可在任意的層間設置載體阻礙層。
陽極材料方面,可舉例如銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)為代表的透明電極,以進行平坦化處理者較佳。亦可使用具有高電荷輸送性的聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。
形成電洞輸送層的材料方面,可舉例如(三苯基胺)二聚物衍生物(TPD)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)、[(三苯基胺)二聚物]螺二聚物(Spiro-TAD)等的三芳基胺類、4,4’,4”-三[3-甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三
[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)等的星爆型胺類、5,5”-雙-{4-[雙(4-甲基苯基)胺基]苯基}-2,2’:5’,2”-三噻吩(BMA-3T)等的寡聚噻吩類等。
形成發光層的材料方面,可舉例如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(Znq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(p-苯基酚鹽)鋁(III)(BAlq)及4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)等,亦可藉由使電子輸送材料或電洞輸送材料與發光性摻雜劑共蒸鍍,形成發光層。
電子輸送材料方面,可舉例如Alq3、BAlq、DPVBi、(2-(4-聯苯基)-5-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、聯苯-1,10-鄰二氮雜菲(BCP)、矽咯衍生物等。
發光性摻雜劑方面,可舉例如喹吖啶酮、紅熒烯、香豆素540、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(p-二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)、(1,10-菲繞啉)-三(4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁烷-1,3-dionate)銪(III)(Eu(TTA)3phen)等。
形成載體阻礙層之材料方面,可舉例如PBD、TAZ、BCP等。
形成電子注入層之材料方面,可舉例如酸化鋰(Li2O)、酸化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2O3)、氟化鋰(LiF)、氟化鎂(MgF2)、氟化鍶(SrF2)、Liq、Li(acac)、
乙酸鋰、安息香酸鋰等。
陰極材料方面,可舉例如鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉、鉀、銫等。
使用本發明的電荷輸送性清漆的PLED元件的製作方法,不特別限定,可舉例如以下的方法。
上述OLED元件製作中,代替進行電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層的真空蒸鍍操作,可藉由依序形成電洞輸送性高分子層、發光性高分子層,製作具有由本發明的電荷輸送性清漆所得到的薄膜所構成的電洞注入層的PLED元件。
具體上,於陽極基板上塗佈本發明的電荷輸送性清漆,以上述方法製作電洞注入層,於其上依序形成電洞輸送性高分子層、發光性高分子層,進而蒸鍍陰極電極後作成PLED元件。
使用的陰極及陽極材料方面,可使用與上述OLED元件製作時同樣者,可進行同樣洗淨處理、表面處理。
電洞輸送性高分子層及發光性高分子層的形成法方面,可舉例如於電洞輸送性高分子材料或者發光性高分子材料、或此等中加入有摻雜劑物質的材料中添加溶劑溶解、或均勻分散,於電洞注入層或電洞輸送性高分子層上塗佈後,各自經溶劑的蒸發而成膜之方法。
電洞輸送性高分子材料方面,可舉例如聚[(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺
基伸苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,1’-伸聯苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-雙{1’-戊烯-5’-基}芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺]-端蓋with聚倍半矽氧、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(p-丁基苯基))二苯基胺)]等。
發光性高分子材料方面,可舉例如聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等的聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基)(MEH-PPV)等的聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等之聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
溶劑方面,可舉例如甲苯、二甲苯、氯仿等,溶解或均勻分散法方面,可舉例如攪拌、加熱攪拌、超音波分散等的方法。
塗佈方法方面,不特別限定,可舉例如噴墨法、噴霧法、浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗佈法、刷毛塗佈法等。又,塗佈以在氮、氬等的不活性氣體下進行較佳。
溶劑的蒸發法方面,可舉例如不活性氣體下或真空中、以烤箱或加熱板加熱之方法。
以下舉合成例、實施例及比較例,將本發明更具體說明,但本發明不限於下述實施例。又,實施例及比較例使用的裝置如下。
(1)1H-NMR測定:Varian製高分解能力核磁氣共振裝置
(2)基板洗淨:長州產業(股)製基板洗淨裝置(減壓電漿方式)
(3)清漆的塗佈:Mikasa(股)製旋轉塗佈機MS-A100
(4)膜厚測定:(股)小坂研究所製微細形狀測定機Surfcorder ET-4000
(5)EL元件的製作:長州產業(股)製多機能蒸鍍裝置系統C-E2L1G1-N
(6)EL元件的亮度等的測定:(有)Tech world製I-V-L測定系統
(7)EL元件的壽命測定:(股)伊協西製有機EL亮度壽命評估系統PEL-105S
4,4’-二胺基二苯基胺10.00g(50.19mmol)、4-溴三苯基胺34.17g(105.40mmol)、及二甲苯(100g)的混合懸濁液中,加入肆(三苯基膦)鈀0.5799g(0.5018mmol)與叔丁醇鈉10.13g(105.40mmol),在氮下130℃進行14小時攪拌。
之後,將反應混合液過濾,於該濾液添加飽和食鹽水,分液處理後,將由有機層使溶劑餾去得到的固體使用1,4-二噁烷進行再結晶,得到目的之苯胺衍生物(收量:22.37g、收率:65%)。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.83(S,2H),7.68(S,1H),7.26-7.20(m,8H),7.01-6.89(m,28H)。
使合成例1所得到的苯胺衍生物0.098g與磷鎢酸(關東化學(股)製)0.392g在氮環境下溶於1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(和光純藥(股)製)8g。得到的溶液中,加入環己醇(和光純藥(股)製)12g及丙二醇(關東化學(股)製)4g進行攪拌,調製電荷輸送性清漆(固形
分2.0質量%)。
使苯胺衍生物之使用量及磷鎢酸的使用量各自為0.082g及0.408g、0.070g及0.420g、0.054g及0.435g、0.045g及0.445g以外,以實施例1-1同樣方法,調製電荷輸送性清漆。
使苯胺衍生物之使用量及磷鎢酸的使用量各自為0.163g及0.327g、0.122g及0.367g、0.023g及0.466g以外,以實施例1-1同樣方法,調製電荷輸送性清漆。
使苯胺衍生物之使用量為0.245g,取代磷鎢酸0.392g使用磷鉬酸(關東化學(股))0.245g以外,以實施例1-1同樣方法,調製電荷輸送性清漆。
使苯胺衍生物之使用量及磷鉬酸的使用量各自為0.163g及0.327g、0.122g及0.367g、0.098g及0.392g、0.082g及0.408g、0.070g及0.420g以外,以比較例4同樣方法,調製電荷輸送性清漆。
使實施例1-1所得到的清漆使用旋轉塗佈機塗佈於ITO基板後,50℃進行5分鐘乾燥,進一步,大氣環境下、230℃進行15分鐘燒成,於ITO基板上形成30nm的均勻的薄膜。ITO基板方面,使用銦錫氧化物(ITO)在表面上以膜厚150nm圖型化的25mm×25mm×0.7t玻璃基板,使用前以O2電漿洗淨裝置(150W、30秒鐘)將表面上的不純物除去。
接著,對形成薄膜之ITO基板,使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10-5Pa),將N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)、三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)、氟化鋰、及鋁之薄膜層合,得到有機EL元件。此時,蒸鍍速度,α-NPD,Alq3及鋁以0.2nm/秒,氟化鋰以0.02nm/秒之條件分別進行,膜厚各自為30nm、40nm、0.5nm及120nm。
又,為了防止空氣中的氧、水等的影響而特性劣化,有機EL元件以封閉基板封閉後,評估其特性。封閉用以下的順序進行。
氧濃度2ppm以下、露點-85℃以下的氮環境中,使有機EL元件收納於封閉基板間,使封閉基板以接著材(Nagasechemtex(股)製,XNR5516Z-B1)貼合。此時,使捕水劑(Dynic.(股)製,HD-071010W-40)與有機EL元件一起收納於封閉基板內。
對貼合封閉基板照射UV光(波長:365nm、照射量:6000mJ/cm2)後,在80℃進行1小時、退火處理,使接著材硬化。
取代實施例1-1所得到的清漆,各自使用實施例1-2~1-5、比較例1~9所得到的清漆以外,與實施例2-1同樣方法製作EL元件。
使燒成溫度為160℃以外,與實施例2-1同樣方法製作EL元件。
取代實施例1-1所得到的清漆,各自使用實施例1-2~1-5、比較例1~3,5所得到的清漆以外與實施例3-1同樣方法製作EL元件。
測定上述所製作的有機EL元件的驅動電壓5V中之電流密度及亮度。結果如表1及表2所示。
如表1及表2所表示般,使用相對電荷輸送性物質1,含有磷鎢酸3.5~15.0範圍內(質量比)之電荷輸送性清漆的場合(實施例2-1~2-5及3-1~3-5),不論燒成溫度,皆可製造具有優異的亮度特性之EL元件。
另一方面,使用含上述範圍外之磷鎢酸的電荷輸送性清漆(比較例10~12,19~21)或含磷鉬酸之電荷輸送性清漆(比較例13~18,22)場合,高溫燒成、低溫燒成任一場合,不存在可實現良好的亮度特性之EL元件的清漆。
使燒成環境為氮環境以外,與實施例2-1同樣方法製作EL元件。
取代實施例1-1所得到的清漆,各自使用實施例1-2,1-3、比較例1,2,5所得到的清漆以外,與實施例4-1同樣方法製作EL元件。
使燒成溫度為200℃,燒成環境為減壓下(21.3kPa)以外,與實施例2-3同樣方法製作EL元件。
測定上述所製作的有機EL元件的驅動電壓5V中之電流密度及亮度。結果如表3所示。
如表1及表3所表示般,使用相對電荷輸送性物質1,含磷鎢酸3.5~15.0範圍內(質量比)之電荷輸送性清漆的場合(實施例2-1~2-5,4-1~4-3及5-1),不
論燒成環境,可製造具有優異的亮度特性之EL元件。
另一方面,使用含上述範圍外之磷鎢酸的電荷輸送性清漆(比較例23,24)或含磷鉬酸之電荷輸送性清漆(比較例25)的場合,大氣下燒成、氧不足環境下燒成(氮下燒成或減壓下燒成)任一場合,皆不存在可實現良好的亮度特性之EL元件的清漆。
進行實施例2-1~2-4,3-1~3-4,4-1~4-3,5-1及比較例15,22所製作的EL元件的耐久性試驗。亮度的半衰期(初期亮度5000cd/m2)如表4所示。
如表4所表示般,可知具備實施例所製作的電荷輸送性薄膜之有機EL元件的亮度的半衰期,比具備比較例所製作的電荷輸送性薄膜之有機EL元件長。
由此等結果,可知藉由使用相對電荷輸送性物質1,含磷鎢酸3.5~15.0範圍內(質量比),可製造能實現具高
耐久性之有機EL元件的電荷輸送性薄膜,尤其適用於電洞注入層的電荷輸送性薄膜。
Claims (12)
- 一種電荷輸送性清漆,其特徵係含有式(1)所表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質、磷鎢酸所構成的摻雜劑物質、與有機溶劑,相對前述電荷輸送性物質的質量(WH)的前述摻雜劑物質的質量(WD)的比(WD/WH)滿足3.5≦WD/WH≦15.0,
- 如請求項1記載之電荷輸送性清漆,其中,前述R1~R6各自獨立,為氫原子、鹵素原子、以Z1所取代亦可的碳數1~20的烷基、以Z2所取代亦可的碳數6~20的芳基、-NHY1、-NY2Y3、-OY4、或-SY5,前述Y1~Y5各自獨立,為以Z1所取代亦可的碳數1~10的烷基或以Z2所取代亦可的碳數6~10的芳基,前述Z1為鹵素原子或以Z3所取代亦可的碳數6~10的芳基,前述Z2為鹵素原子或以Z3所取代亦可的碳數1~10的烷基。
- 一種電荷輸送性薄膜,其特徵係使用請求項1或2記載之電荷輸送性清漆所製作。
- 一種電荷輸送性薄膜,其係使用式(1)所表示之苯胺衍生物所構成的電荷輸送性物質與磷鎢酸所構成的摻雜劑物質所製作的電荷輸送性薄膜,其特徵係相對前述電荷輸送性物質的質量(WH)的前述摻雜劑物質的質量(WD)的比(WD/WH)滿足3.5≦WD/WH≦15.0,
- 一種電子裝置,其特徵係具有請求項3或4記載之電荷輸送性薄膜。
- 一種有機電致發光元件,其特徵係具有請求項3或4記載之電荷輸送性薄膜。
- 如請求項6記載之有機電致發光元件,其中,前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層。
- 一種電荷輸送性薄膜之製造方法,其特徵係將請求項1或2記載之電荷輸送性清漆塗佈於基材上,並使溶劑蒸發。
- 如請求項8記載之電荷輸送性薄膜之製造方法,其係在氮環境下進行燒成,並使前述溶劑蒸發。
- 如請求項8記載之電荷輸送性薄膜之製造方法,其係在真空下進行燒成,並使前述溶劑蒸發。
- 一種有機電致發光元件的製造方法,其特徵係使用請求項3或4記載之電荷輸送性薄膜。
- 一種有機電致發光元件的製造方法,其特徵係使用請求項8~10中任1項記載之製造方法所得到的電荷輸送性薄膜。
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