TW201443036A - １，２，４－三取代苯化合物、其製造方法及有機電場發光元件 - Google Patents

１，２，４－三取代苯化合物、其製造方法及有機電場發光元件 Download PDF

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Nobumichi Arai
Keisuke Nomura
Takashi Iida
Tsuyoshi Tanaka
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Abstract

本發明係在提供效率高、驅動電壓低、壽命長之有機電場發光元件及可能之材料，特別是其電子輸送材料。其係以通式(1)或(1)'所示之1,2,4-三取代苯化合物所製造，及使用其為有機電場發光元件之構成成分：□□式中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。Ar2，在通式(1)中表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，在通式(1)'中表示碳數3至17之2價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基。Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環。m，表示0或1。n，表示0、1、或2。Y1，表示下述通式(A)所示之2價之取代基，Y2，係與Y1獨立，在通式(1)中表示下述通式(A)所示之1價之取代基，在通式(1)'中表示下述通式(A)'所示之取代基。□(通式(A)及通式(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少1者為CH。R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子。)再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各為獨立，而為0、1、2、或3。同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。)。

Description

1,2,4-三取代苯化合物、其製造方法及有機電場發光元件
本發明，係關於1,2,4-三取代苯化合物及其製造方法、以及在至少一層中使用該化合物之有機化合物層，發光特性優異之高效率有機電場發光元件。
有機電場發光元件，係含發光材料之發光層由電洞輸送層及電子輸送層所夾，再在其外側設置陽極及陰極之構造，係利用注入發光層中電洞與電子之再結合所發生之激發電子在失活時的發光現象(螢光或磷光)之自發光型元件。由於係自發光型而清晰性優異，且為整體固體元件因此操作、製造上亦容易。再者，因係薄膜型元件，在體積小、易攜帶性等之觀點上受到注意，已然應用在顯示器及照明等方面。目前，有機電場發光元件已在多種用途上開始商業利用，亦因而有對省能化及提高發光效率、降低驅動電壓、並長壽命化之須求。
因此在有機電場發光元件方面有效率高、驅動電壓低、壽命長，並各對電洞及電子可高效率地注入、輸送而再結合之須要。關於此方面，構成有機電場發光元件之各材料，特別是電子輸送性材料有改良之須要。已然實際使用之電子輸送性材料可例舉如三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(Alq)，惟仍有驅動電壓高之問題，因此對低電壓驅動性之電子輸送性材料有迫 切之須求。
專利文獻1中，揭示可得到發光壽命長、耐熱性優良之有機EL元件的電場發光元件用主體材料及使用其之元件。然而，使用該主體材料為電子輸送性材料時，由於元件之高驅動電壓化因此仍有改善的須要。
【先前技術文獻】
專利文獻
【專利文獻1】專利WO 2005-072017號公報
本發明之目的，係在提供元件壽命特性優異，且與先前已知之有機電場發光元件用電子輸送性材料比較，為低電壓驅動的元件之優異之電子輸送性材料。
本發明人等，為解決先前之問題再三刻意檢討的結果，發現使用本發明所示之1,2,4-三取代苯化合物為電子輸送層的有機電場發光元件，與使用先前一般已知之材料為電子輸送層的有機電場發光元件比較，可使驅動電壓大幅降低、壽命長，而完成本發明。
亦即本發明，係關於下述通式(1)或(1)'所示之1,2,4-三取代苯化合物(以下，亦可各稱為「化合物(1)」、「化合物(1)'」)、其製造方法、及以此為構成成分的有機電場發光元件：
(式中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
Ar2，在通式(1)中表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，在通式(1)'中表示碳數3至17之2價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基。
Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取 代)。
Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環。
m，表示0或1。
n，表示0、1、或2。
Y1，表示下述通式(A)所示之2價之取代基，Y2，係與Y1獨立，通式(1)表示下述通式(A)所示之2價之取代基，在通式(1)'中表示下述通式(A)'所示之1價的取代基。
(通式(A)及(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少1者為CH。
R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子。)
再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各為獨立，為0、1、2、或3。
同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。)。
本發明之化合物(1)或(1)'，具有良好之電荷注入、輸送特性，因此可使用為螢光或磷光有機電場發光元件之電子輸送性材料，特別可作為電子輸送材料。含有含本發明之化合物(1)或(1)'的電子輸送層之有機電場發光元件與使用一般用電子輸送材料之有機電場發光元件比較，可大幅降低驅動電壓，同時效率高、壽命長。
而且，本發明之化合物(1)或(1)'能帶隙(band gap)為3.2eV以上，係具有完全圍限構成顯示板3原色(紅：1.9eV，綠：2.4eV，藍：2.8eV)各色能量之寬能帶隙的材料。因而，可應用在單色顯示元件、3原色彩色顯示元件、照明用途等白色元件等之各種元件上。由於本化合物亦為高三重態能，因此亦完全可使用在磷光用途方面。再者由於可以改變取代基而控制其溶解性，不只蒸塗元件亦可應用在塗布元件方面。
以下，再詳細地說明本發明。
本申請案發明中，碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基，並無特別之限定，可例舉如：甲基(-Me)、乙基(-Et)、正丙基(n-Pr)、異丙基(i-Pr)、正丁基(n-Bu)、第三丁基(t-Bu)、戊基、己基(-Hex)、 庚基、辛基(以上，為碳數1至8的烷基)、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基(以上，為碳數1至8的烷氧基)、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基己基、甲氧基庚基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、戊氧基丙基(以上，為碳數1至8的烷基烷氧基)、甲酯基、乙酯基、正丙酯基、異丙酯基、正丁酯基、第三丁酯基、戊酯基、己酯基、庚酯基(以上，為碳數1至8的酯基)、-CH2COOMe、-CH2COOEt、-CH2COO(n-Pr)、-CH2COO(i-Pr)、-CH2COO(n-Bu)、-CH2COO(t-Bu)、-CH2COOHex、-CH2CH2CH2COOMe、-CH2CH2CH2COOEt、-CH2CH2CH2COO(n-Pr)、-CH2CH2CH2COO(i-Pr)、-CH2CH2CH2COO(n-Bu)、-CH2CH2CH2COO(t-Bu)、-Hex-COOMe(以上，為碳數1至8的酯基烷基)。
通式(1)或(1)'中所載之Ar1所表示之碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子取代亦可的碳數6至18之芳族烴基，並無特別之限定，可例舉如：苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-乙基-3-甲基苯基、2-乙基-4-甲基苯基、2-乙基-5-甲基苯基、2-乙基-6-甲基苯基、3-乙基-2-甲基苯基、3-乙基-4-甲基苯基、3-乙基-5-甲基苯基、3-乙基-6-甲基苯基、4-乙基-2-甲基苯基、4-乙基-3-甲基苯基、2-己基苯基、3-己基苯 基、4-己基苯基、2-己基-3-甲基苯基、2-己基-4-乙基苯基、2-己氧基-5-甲基苯基、2-己氧基-6-甲基苯基、3-己氧基-2-甲基苯基、3-己氧基-4-甲基苯基、3-乙氧基乙基-5-甲基苯基、3-乙氧基乙基-6-甲基苯基、4-乙氧基乙基-2-甲基苯基、4-乙氧基乙基-3-甲基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、全氟苯基、1-萘基、2-萘基、2-甲基萘-1-基、3-甲基萘-1-基、4-甲基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、6-甲基萘-1-基、1-甲基萘-2-基、3-甲基萘-2-基、4-甲基萘-2-基、5-甲基萘-2-基、6-甲基萘-2-基、2-戊基萘-1-基、3-戊氧基萘-1-基、4-甲氧基乙基萘-1-基、5-戊基萘-1-基、6-戊氧基萘-1-基、1-甲氧基乙基萘-2-基、3-戊基萘-2-基、4-戊氧基萘-2-基、5-甲氧基乙基萘-2-基、6-戊基萘-2-基、2-氟萘-1-基、3-氟萘-1-基、4-氟萘-1-基、5-氟萘-1-基、6-氟萘-1-基、1-氟萘-2-基、3-氟萘-2-基、4-氟萘-2-基、5-氟萘-2-基、6-氟萘-2-基、全氟萘-1-基、全氟萘-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-甲基菲-2-基、3-甲基菲-2-基、4-甲基菲-2-基、5-甲基菲-2-基、6-甲基菲-2-基、9-甲基菲-2-基、1-甲基菲-4-基、2-甲基菲-4-基、3-甲基菲-4-基、5-甲基菲-4-基、6-甲基菲-4-基、9-甲基菲-4-基、1-甲基菲-9-基、2-甲基菲-9-基、3-甲基菲-9-基、4-甲基菲-9-基、5-甲基菲-9-基、6-甲基菲-9-基、1-辛基菲-2-基、3-辛基菲-2-基、4-辛基菲-2-基、5-辛基菲-2-基、6-辛基菲-2-基、9-辛基菲-2-基、1-辛氧基菲-4-基、2-辛氧基菲-4-基、3-辛氧基菲-4-基、5-辛氧基菲-4-基、6-辛氧基菲-4-基、9-辛氧基菲-4-基、1-甲氧基丙基菲-9- 基、2-甲氧基丙基菲-9-基、3-甲氧基丙基菲-9-基、4-甲氧基丙基菲-9-基、5-甲氧基丙基菲-9-基、6-甲氧基丙基菲-9-基、1-氟菲-2-基、3-氟菲-2-基、4-氟菲-2-基、5-氟菲-2-基、6-氟菲-2-基、9-氟菲-2-基、1-氟菲-4-基、2-氟菲-4-基、3-氟菲-4-基、5-氟菲-4-基、6-氟菲-4-基、9-氟菲-4-基、1-氟菲-9-基、2-氟菲-9-基、3-氟菲-9-基、4-氟菲-9-基、5-氟菲-9-基、6-氟菲-9-基、全氟菲-1-基、全氟菲-2-基、全氟菲-9-基等。此類基中，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點而言，以苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基、2-萘基、2-菲基、9-菲基、1-蒽基、或9-蒽基較佳，苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基更佳。
通式(1)或(1)'中所載之Ar1及Ar2所示之碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子取代亦可之碳數3至17的1價含氮雜芳族基，並無特別之限定，可例舉如：2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、6-甲基吡啶-2-基、2-甲基吡啶-3-基、4-甲基吡啶-3-基、5-甲基吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、2-甲基吡啶-4-基、3-甲基吡啶-4-基、3,4-二甲基吡啶-2-基、3,5-二甲基吡啶-2-基、3,6-二甲基吡啶-2-基、2,4-二甲基吡啶-3-基、2,5-二甲基吡啶-3-基、2,6-二甲基吡啶-3-基、2,3-二甲基吡啶-4-基、3,5-二甲基吡啶-4-基、2,5-二甲基吡啶-4-基、3-丁基吡啶-2-基、4-丁基吡啶-2-基、5-丁基吡啶-2-基、6-丁基吡啶-2-基、2-丁氧基吡啶-3-基、4-丁氧基吡啶-3-基、5-丁氧基吡啶-3-基、6-丁氧基吡啶-3-基、2-甲 氧基甲基吡啶-4-基、3-甲氧基甲基吡啶-4-基、3-氟吡啶-2-基、4-氟吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、6-氟吡啶-2-基、2-氟吡啶-3-基、4-氟吡啶-3-基、5-氟吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、2-氟吡啶-4-基、3-氟吡啶-4-基、3,4-二氟吡啶-2-基、3,5-二氟吡啶-2-基、3,6-二氟吡啶-2-基、2,4-二氟吡啶-3-基、2,5-二氟吡啶-3-基、2,6-二氟吡啶-3-基、2,3-二氟吡啶-4-基、3,5-二氟吡啶-4-基、2,5-二氟吡啶-4-基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、4-甲基嘧啶-2-基、5-甲基嘧啶-2-基、2-甲基嘧啶-4-基、6-甲基嘧啶-4-基、4-丙基嘧啶-2-基、5-丙氧基嘧啶-2-基、2-戊氧基甲基嘧啶-4-基、6-庚基嘧啶-4-基、4,6-二甲基嘧啶-2-基、4-氟嘧啶-2-基、5-氟嘧啶-2-基、2-氟嘧啶-4-基、6-氟嘧啶-4-基、2-吡唑基、3-甲基吡-2-基、5-甲基吡-2-基、6-甲基吡-2-基、3-氟吡-2-基、5-氟吡-2-基、6-氟吡-2-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、3-甲基喹啉-2-基、4-甲基喹啉-2-基、5-甲基喹啉-2-基、6-甲基喹啉-2-基、2-甲基喹啉-3-基、4-甲基喹啉-3-基、5-甲基喹啉-3-基、6-甲基喹啉-3-基、2-甲基喹啉-4-基、3-甲基喹啉-4-基、5-甲基喹啉-4-基、6-甲基喹啉-4-基、3-庚基喹啉-2-基、4-庚氧基喹啉-2-基、5-甲氧基己基喹啉-2-基、6-庚氧基甲基喹啉-2-基、3-氟喹啉-2-基、4-氟喹啉-2-基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、2-氟喹啉-3-基、4-氟喹啉-3-基、5-氟喹啉-3-基、6-氟喹啉-3-基、2-氟喹啉-4-基、3-氟喹啉-4-基、5-氟喹啉-4-基、6-氟喹啉-4-基、全氟喹啉-2-基、全氟喹啉-3-基、全氟喹啉-4-基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、3-甲基異喹啉-1-基、4-甲基異喹啉-1-基、5-甲基異喹啉 -1-基、6-甲基異喹啉-1-基、1-甲基異喹啉-3-基、4-甲基異喹啉-3-基、5-甲基異喹啉-3-基、6-甲基異喹啉-3-基、1-甲基異喹啉-4-基、3-甲基異喹啉-4-基、5-甲基異喹啉-4-基、6-甲基異喹啉-4-基、3-己基異喹啉-1-基、4-己氧基異喹啉-1-基、5-乙氧基丁基異喹啉-1-基、6-丁氧基丙基異喹啉-1-基、3-氟異喹啉-1-基、4-氟異喹啉-1-基、5-氟異喹啉-1-基、6-氟異喹啉-1-基、1-氟異喹啉-3-基、4-氟異喹啉-3-基、5-氟異喹啉-3-基、6-氟異喹啉-3-基、1-氟異喹啉-4-基、3-氟異喹啉-4-基、5-氟異喹啉-4-基、6-氟異喹啉-4-基、全氟異喹啉-1-基、全氟異喹啉-3-基、全氟異喹啉-4-基、1,5-啶-2-基、1,6-啶-2-基、1,8-啶-2-基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、9-β-咔啉基、1-甲基-β-咔啉-9-基、3-甲基-β-咔啉-9-基、1-氟-β-咔啉-9-基、3-氟-β-咔啉-9-基、5-吖啶基(acridyl)、8-吖啶基、9-吖啶基、4-菲啶基(phenanthridyl)、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、10-菲啶基、5-(1,6-菲啉(phenanthrolyl))基、5-(1,10-菲啉)基、苯并〔b〕-1,5-啶-2-基、苯并〔b〕-1,8-啶-2-基、苯并〔c〕-1,5-啶-2-基、苯并〔c〕-1,6-啶-2-基、苯并〔c〕-1,8-啶-2-基、1-苯甲醯基(phenacyl)、2-苯甲醯基、2-苯并噻唑基等。
通式(1)'中所載的Ar2表示之碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子取代亦可之碳數3至17的2價含氮雜芳族基，並無特別之限定，可例舉如：吡啶二基、甲基吡啶二基、甲氧基吡啶二基、二甲基吡啶二基、乙基吡啶二基、乙氧基吡啶二基、丙基吡啶二基、丙氧基吡啶 二基、丁基吡啶二基、丁氧基吡啶二基、甲氧基甲基吡啶二基、氟吡啶二基、二氟吡啶二基、嘧啶二基、甲基嘧啶二基、甲氧基嘧啶二基、二甲基嘧啶二基、乙基嘧啶二基、乙氧基嘧啶二基、丙基嘧啶二基、丙氧基嘧啶二基、戊基嘧啶二基、戊氧基嘧啶二基、甲基戊氧基嘧啶二基、氟嘧啶二基、二氟嘧啶二基、吡二基、甲基吡二基、甲氧基吡二基、二甲基吡二基、乙基吡二基、乙氧基吡二基、丙基吡二基、丙氧基吡二基、己基吡二基、己氧基吡二基、氟吡二基、二氟吡二基、喹啉二基、甲基喹啉二基、甲氧基喹啉二基、二甲基喹啉二基、乙基喹啉二基、乙氧喹啉二基、丙基喹啉二基、丙氧基喹啉二基、庚基喹啉二基、庚氧基喹啉二基、己基甲氧基喹啉二基、庚氧基甲基喹啉二基、氟喹啉二基、全氟喹啉二基、異喹啉二基、甲基異喹啉二基、甲氧基異喹啉二基、二甲基異喹啉二基、乙基異喹啉二基、乙氧異喹啉二基、丙基異喹啉二基、丙氧基異喹啉二基、辛基異喹啉二基、辛氧基異喹啉二基、乙氧基丁基異喹啉二基、丁氧基丙基異喹啉二基、氟異喹啉二基、全氟異喹啉二基等。
同時，Ar1及Ar2，係各為獨立，而在作為有機電場發光元件之材料上性能優良之點上，以吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架之碳數6至17的縮合環基(此等基，可為1價或2價，且亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳；各為獨立，而為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架之碳數6至9的縮合環基(此等基，可為1價或2價，且亦可為碳數1至 8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)更佳；以各為獨立，而為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架之碳數6至9的縮合環基(此等基，可為1價或2價，且亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)又更佳。
前述吡啶骨架或含嘧啶骨架之碳數6至17的縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：喹啉基、異喹啉基、啶基(naphthyrizyl)、β-咔啉基、菲啶基、吖啶基、菲啉基、苯并〔b〕啶基、或苯并〔c〕啶基等(再者，此等基亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，惟本發明並不限定於此。當中，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以喹啉基、異喹啉基、β-咔啉基、吖啶基、菲啶基、或菲啉基(此等基亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳；喹啉基、異喹啉基、β-咔啉基、吖啶基、菲啶基、或菲啉基(此等基亦可為甲基或氟原子所取代)更佳。
前述含吡啶骨架或嘧啶骨架之碳數6至17的2價之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：喹啉二基、異喹啉二基、啶二基、β-咔啉二基、菲啶二基、吖啶二基、菲啉二基、苯并〔b〕啶二基、或苯并〔c〕啶二基等(再者，此等基亦可為碳數1至8的烷基、 烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，惟本發明並不限定於此。當中，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以喹啉二基、或異喹啉二基(此等基亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳；喹啉二基、或異喹啉二基(此等基亦可為甲基或氟原子所取代)更佳。
前述含吡啶骨架或嘧啶骨架之碳數6至9的縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：喹啉基、異喹啉基、或啶基等(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，惟本發明並不限定於此。當中，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以喹啉基或異喹啉基(此等基亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳；而以喹啉基、異喹啉基(此等基，亦可為甲基或氟原子所取代)更佳。
前述含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至9之2價縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：喹啉二基、異喹啉二基、或啶二基等(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，惟本發明並不限定於此。當中，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以喹啉二基、或異喹啉二基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷 基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳，喹啉二基、或異喹啉二基、(此等基，亦可為甲基或氟原子所取代)更佳。
而且，Ar1及Ar2，以各為獨立，而表示嘧啶基、吡啶基、喹啉基、或異喹啉基(此等基，為1價或2價，各為獨立，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)又更佳；各為獨立，而為嘧啶基、吡啶基、喹啉基、或異喹啉基(此等基，係1價或2價，亦可為甲基或氟原子所取代)再更佳；各為獨立，而為2-嘧啶基、4-甲基嘧啶-2-基、4,6-二甲基嘧啶-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、6-甲基吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、6-氟吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、1-異喹啉基、或2-喹啉基(以上，係1價者)、或2,5-亞嘧啶基、4,6-二甲基嘧啶-2,5-二基、2,5-亞嘧啶基、6-甲基吡啶-2,5-二基、6-氟吡啶-2,5-二基、異喹啉-1,4-二基、異喹啉-5,8-二基、異喹啉-3,7-二基、或喹啉-5,8-二基、喹啉-2,6-二基(以上，係2價者)又再更佳。
再者，Ar1及Ar2，在使製造效率高之觀點方面，不論1價與2價之差異，以互為相同之取代基較佳。
通式(1)或(1)'中，Ar3，係表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基。Ar4係表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar5係表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷 基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
Ar3中碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：在Ar1及Ar2之例中所舉碳數3至17的含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)相同之取代基。
同時，Ar3，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以Ar3，為碳數4至11之含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基，且-Ar4為碳數4至12之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，Ar5為碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，各為獨立，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳。
Ar3表示之碳數4至11之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：吡啶基、嘧啶基、吡唑基、喹啉基、異喹啉基、啶基、咔啉基、苯并噻唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)等。當中，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以吡啶基、嘧啶基、喹啉基、或異喹啉基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷 氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳。
Ar4表示之碳數3至17的含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：在Ar1及Ar2之例中所舉碳數3至17的含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)之2價者(舉例如：嘧啶二基、吡啶二基、喹啉二基、異喹啉二基、啶二基、咔唑二基、β-咔啉二基、苯并噻唑二基、菲啶二基、吖啶二基、菲啉二基、苯并〔b〕啶二基、苯并〔c〕啶二基、吲哚二基、苯并咪唑二基、吡咯吡啶二基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)等)等。
Ar4表示之碳數4至12的含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：吡啶二基、嘧啶二基、吡二基、喹啉二基、異喹啉二基、啶二基、咔唑二基、β-咔啉二基、苯并噻唑二基、吲哚二基、苯并咪唑二基、或吡咯吡啶二基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)等。當中，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以吡啶二基、嘧啶二基、苯并咪唑二基、咔唑二基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳；嘧啶-2,5-二基、4-甲基嘧啶-2,5-二基、4,6-二甲基嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、吡啶-3,6-二基、6-甲基吡 啶-2,5-二基、4-甲基吡啶-2,5-二基、6-氟吡啶-2,5-二基、4-氟吡啶-2,5-二基、異喹啉-1,4-二基、異喹啉-1,5-二基、異喹啉-1,6-二基、喹啉-2,4-二基、喹啉-2,5-二基、或喹啉-2,6-二基更佳。
Ar5所表示之碳數6至18之芳族烴基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：在Ar1之例中所舉碳數6至18的芳族烴基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)的相同之取代基。
Ar5，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或可為氟原子所取代之苯基較佳，苯基更佳。
綜合以上所述，Ar3，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、6-甲基吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、6-氟吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-苯基吡啶-2-基、6-苯基吡啶-3-基、2-嘧啶基、5-苯基嘧啶-2-基、3-(2-吡啶)-9H-咔唑-9-基、2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基、1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基、2-苯并噻唑基、1-異喹啉基、2-喹啉基、或β-咔啉-9-基較佳。
同時，通式(1)或(1)'中，Ar1、Ar2、Ar3中，以至少1者，係吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳。
前述含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並無特別之限定，可例舉如：喹啉基、異喹啉基、喹基(quinolizyl)、啶基、喹唑啉基、咔啉基、菲啶基、吖啶基、菲啉基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)等。
同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、啶基、喹唑啉基、咔啉基、菲啶基、吖啶基、或菲啉基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳；吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、啶基、喹唑啉基、或咔啉基(此等基，亦可為甲基、甲氧基、或氟原子所取代)更佳。
通式(1)或(1)'中，R1、R2、R3及R4，各為獨立，而表示氫原子或碳數1至4之取代基，且亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環。當中，前述脂環，可例舉如：環戊烷環、環己烷環等；前述芳環，可例舉如：苯環，但並不限定於此。
前述碳數1至4之取代基，可例舉如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、碳數2至4之烯基(如：乙烯基)等。當中，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以互相鍵結形成芳環之乙烯基、或氫原子較佳。
R1、R2、R3及R4，以：1)全部為氫原子、2)R1 與R2兩方係碳數2至4之烯基而互相鍵結形成芳環、或3)全部R1、R2、R3、R4為碳數2至4之烯基，而由R1與R2、及R3與R4互相鍵結形成芳環為佳；1)全部為氫原子、2)R1與R2兩方為乙烯基而互相鍵結形成苯環、或3)全部R1、R2、R3、R4為乙烯基，而由R1與R2、及R3與R4互相鍵結各形成苯環更佳。
通式(1)或(1)'中，Y1，係表示下述通式(A)所示之2價取代基，Y2，係與Y1獨立，在通式(1)中係表示下述通式(A)所示之2價取代基，在通式(1)'中係表示下述通式(A)'所示之1價取代基。
(通式(A)或通式(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少一個為CH。
R5，各為獨立而表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子。)
通式(A)或通式(A)'中，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以全部X1至X3為CH，或X1為氮原子、X2及X3為CH較佳。
通式(1)中所載之2價之Y2，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以1,4-亞苯基、2,5-亞吡啶基、或2,5-亞嘧啶基(此等基，各為獨立而亦可含碳數1至8的烷基、烷 氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子)較佳；1,4-亞苯基、2,5-亞吡啶基、或2,5-亞嘧啶基(此等基，亦可含甲基或氟原子)更佳。
通式(1)'中所載之1價之Y2，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、或2-嘧啶基(此等基，各為獨立而亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)較佳；苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、或2-嘧啶基(此等基，亦可含甲基或氟原子)更佳。
通式(1)或(1)'中所載之m，係表示0或1。同時，m，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以1較佳。
通式(1)或(1)'中所載之n，係表示0、1或2。同時，n，在作為有機電場發光元件材料上性能優良之點上，以0或1較佳。
再者，在分子內各吡啶基或亞吡啶基、嘧啶基或亞嘧啶基、吡唑基或亞吡唑基過多時，會發生有機電場發光元件之驅動電壓上昇、壽命短化之情形。因此，通式(1)或(1)'構造中，吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、吡唑基與亞吡唑基的總數，以不論各基有無取代基，各為獨立，而限制為0、1、2、或3(參考試驗例-17及參考例-3)為佳。
同時，通式(1)或(1)'中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。
其次，再說明本發明之製造方法。
本發明之化合物(1)或(1)'，係可以以下之反應式
(通式(1)、(1)'、(2)、(3)、(4)、(4)'、及(5)中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
Ar2，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至 8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基。
Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為含吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環。
m，表示0或1。
n，表示0、1、或2。
Y1，表示下述通式(A)所示之2價之取代基，Y2，係與Y1獨立，在通式(1)中表示下述通式(A)所示之2價之取代基，在通式(1)'中表示下述通式(A)'所示之1價之取代基。
(通式(A)及通式(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少1者為CH。
R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子。)
再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各獨立地，為0、1、2、或3。
同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。
Z1、Z2及Z3，各為獨立而表示脫離基。
M1、M2及M3，各為獨立而表示金屬基、硼酸基、或硼酸酯基。)
所示之方法製造。
通式(2)所示之化合物稱為化合物(2)。化合物(3)、(4)、(4)'、(5)亦相同。再者，化合物(3)、化合物(4)、化合物(4)'、及化合物(5)，可以如日本專利特開2008-280330號公報(0061)至(0076)中所揭示之方法製造。
化合物(3)之例可舉如以下所示之(A1)至(A178)，惟本發明並不限定於此。再者，當中之M1表示金屬基、硼酸基、或硼酸酯基。
化合物(4)之例可舉如以下所示之(B1)至(B84)，惟本發明並不限定於此。再者，當中之M2表示金屬基、硼酸基、或硼酸酯基。
化合物(4)'之例可舉如以下所示之(B85)至(B118)，惟本發明並不限定於此。再者，當中之M2表示金屬基、硼酸基、或硼酸酯基。
化合物(5)之例可舉如前述(B1)至(B84)中所載之M2為M3之化合物、及以下之(C1)至(C105)，惟本發明並不限定於此。再者，當中之M3表示金屬基、硼酸基、 或硼酸酯基。
以下，再對「步驟1」舉具體例加以說明，惟本發明並不限定於此。
「步驟1」係以化合物(2)，在金屬催化劑存在下或金屬催化劑及鹼存在下，依序與化合物(3)、化合物(4)或化合物(4)'、及化合物(5)反應，得到本發明之化合物 (1)或(1)'的方法，可使用鈴木-宮浦反應、根岸反應、玉尾-熊田反應、司蒂爾反應(Stille reaction)等，以一般偶合反應之反應條件，即可高生產率得到目的物。化合物(3)、化合物(4)或化合物(4)'、及化合物(5)反應時亦可以不同之反應順序，亦可依序反應而取出中間產物，亦可同時進行反應。
化合物(3)、化合物(4)、化合物(4)'及化合物(5)中M1、M2及M3，可舉如：ZnA1、MgA2、Sn(A3)3、B(OA4)2等。當中可為：A1及A2，各為獨立而表示氯原子、溴原子或碘原子；A3，表示碳數1至4之烷基或苯基；A4表示氫原子、碳數1至4之烷基或苯基；B(OA4)2之2個A4為相同或不同。同時，亦可2個A4形成一體成含氧原子及硼原子之環。
化合物(3)、化合物(4)、化合物(4)'及化合物(5)中之B(OA4)2，可舉如：B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2、B(OPh)2等。同時，在2個A4形成一體成含氧原子及硼原子之環時B(OA4)2之例，可舉如以下(D1)至(D6)所示之基，而由生產率之點而言以(D2)所示之基較佳。
化合物(2)中Z1、Z2及Z3所示之脫離基，可例舉如：氯基、溴基、碘基、三氟甲基磺醯氧(OTf)基、甲烷 磺醯氧基、氯化甲烷磺醯氧基及對甲苯磺醯氧基等。化合物(2)之例可舉如以下之(E1)至(E5)，惟本發明並不限定於此。
「步驟1」中可使用之金屬催化劑，可舉如：鈀催化劑及鎳催化劑等。
可在「步驟1」中使用之鈀催化劑，可例舉如：氯化鈀、乙酸鈀、三氟乙酸鈀、硝酸鈀等鹽。同時，亦可再舉如：氯化π-烯丙基鈀二聚物、乙醯丙酮鈀、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀、二氯二(三苯基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀及二氯〔1,1'-二(三苯基膦基)二茂鐵〕鈀等錯化合物。當中，以具三級膦配位體之鈀錯合物在反應生產率之點方面較佳。
再者，具三級膦配位體之鈀錯合物，可以鈀鹽或鈀錯化合物添加三級膦，在該反應系中進行調製。當中之三級膦可使用：三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(第三丁基)膦、三環己基膦、第三丁基二苯基膦、9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦基)二苯并吡喃、2-(二苯基膦基)-2'-(N,N-二甲基胺基)聯苯、2-(二第三丁基膦基)聯苯、2-(二環己基膦基)聯苯、二(二苯基膦基)甲烷、1,2-二(二苯基膦基)乙烷、1,3-二(二苯基膦基)丙烷、1,4-二(二苯基膦基)丁烷、1,1'-二(二苯基膦基)二茂鐵、三(2-呋喃基)膦、三(隣甲苯基)膦、三(2,5-二甲苯基)膦、(±)-2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-聯萘、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基 聯苯、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯等。由容易取得、反應生產率佳之點而言，以2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯較佳。
三級膦與鈀鹽或錯化合物之莫耳比，以1：10至10：1為佳，由反應生產率佳之點而言1：2至5：1更佳。
又，可在「步驟1」中使用之鎳催化劑，可例舉如：二氯〔1,1'-二(二苯基膦基)二茂鐵〕鎳(Ⅱ)、二氯〔1,2-二(二苯基膦基)乙烷〕鎳(Ⅱ)、二氯〔1,3-二(二苯基膦基)丙烷〕鎳(Ⅱ)、二氯〔1,1'-二(二苯基膦基)丙烷〕鎳(Ⅱ)、二氯-1,2-二(二苯基膦基)乙烷〕鎳(Ⅱ)、二氯〔1,3-二(二苯基膦基)丙烷〕鎳(Ⅱ)等。
可在「步驟1」中使用之鹼，可例舉如：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、碳酸銫、磷酸三鉀、磷酸鈉、氟化鈉、氟化鉀、氟化銫等，由生產率佳之點而言以磷酸三鉀較佳。鹼與化合物(3)、化合物(4)及化合物(5)之莫耳比，各以1：2至10：1為佳，由反應生產率佳之點而言1：1至3：1更佳。
可在「步驟1」中使用之溶劑，可例舉如：水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二噁烷、甲苯、苯、二乙醚、乙醇、甲醇或二甲苯等，可以此等物種適當組合使用。由生產率佳之點而言以使用二噁烷及水之混合溶劑較佳。
「步驟1」，可由0℃至150℃適當地選擇實施溫度，而由生產率之點而言，以在80℃至100℃下進行較佳。
化合物(1)，在「步驟1」終了後再進行一般之 處理即可得到。當中視其須要，亦可再經過再結晶、管柱層析或昇華等精製。
又，本發明之化合物(1)或(1)'，可以以下之反應式
(通式(1)、(1)'、(3)、(4)、(4)'、(6)、(7)、及(7)'中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
Ar2，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基。
Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取 代)。
Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為含吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環。
m，表示0或1。
n，表示0、1、或2。
Y1，表示下述通式(A)所示之2價之取代基，Y2，係與Y1獨立，在通式(1)中表示下述通式(A)所示之2價之取代基，在通式(1)'中表示下述通式(A)'所示之1價之取代基。
(通式(A)及通式(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少1者為CH。
R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基 烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子。)
再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各獨立地，為0、1、2、或3。
同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。
Z1及Z2，各為獨立而表示脫離基。
M1及M2，各為獨立而表示金屬基、硼酸基、或硼酸酯基。
W表示實施雜環形成反應時所必須之取代基。)
所示之方法製造。
通式(6)、通式(7)、通式(7)'所示之化合物各稱為化合物(6)、化合物(7)、化合物(7)'。
「步驟2」亦可以如「步驟1」同樣的方法進行，其各條件等亦與「步驟1」相同。「步驟3」係以使化合物(7)及化合物(7)'之W所示之部位，藉由雜環形成反應轉換為Ar3之方法，而可使用咪唑合成、吲哚合成、噁唑合成、埃德曼環化反應(Volhard-Erdmann cyclization)等一般已知之方法操作。
實施化合物(7)及(7)'中W所示之雜環形成反應時所必須之取代基，可例舉如：甲醯基、胺基、酯基、羰基、腈基等。
同時，上述反應式中，亦可在化合物(7)及化合物(7)'，在W所示之部位藉由雜環形成反應轉換為Ar3之後，再與化合物(3)、及化合物(4)或化合物(4)'進行偶合反應。
本發明化合物(1)或(1)'構成成分之有機電場發光元件之製造方法並無特別之限定，以真空蒸塗法即可成膜。真空蒸塗法成膜，以一般使用的真空蒸塗裝置即可進行。以真空蒸塗法形成膜時真空槽之真空度，在考慮有機電場發光元件製作在製造的接觸時間及製造成本上，以一般使用之擴散泵、渦輪分子泵、低溫泵等可能達到之1×10-2至1×10-5Pa程度為佳。蒸塗速度，視所形成之膜厚度而定而以0.005至1.0nm/秒為佳。
再者，本發明之化合物(1)或(1)'，亦可以一般使用之裝置以旋塗法、噴墨印刷法、延流法或含浸塗布法等成膜。
1‧‧‧含ITO透明電極玻璃基板
2‧‧‧電洞注入層
3‧‧‧電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電子輸送層
6‧‧‧陰極層
【第1圖】係試驗例-1中所製作之有機電場發光元件的斷面圖。
實施例
以下，再舉實驗例及試驗例更詳細說明本發明，惟本發明並不限定於此。
實驗例-1
先在氬氣通氣下，將3,4-二氯-1-溴化苯1.5g(6.64mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸6.61g(33.2mmol)、乙酸鈀74.5mg(0.332mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯317mg(0.664mmol)、及磷酸三鉀14.1g(66.4mmol)，溶於二噁烷75mL與水20mL之混合溶劑中，並於80℃下加熱攪拌13小時。之後在冷卻至室溫後，過濾析出之固體，並以水、甲醇、及己烷洗淨。之後所得之固體再以甲苯再結晶精製，即可獲得目的之4,4"-二(2-吡啶基)-4'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之白色固體(生產量3.35g，生產率93.8%)。
1H-NMR(CDCl3)：8.71(d,J=4.6Hz,1H),8.65(d,J=4.7Hz,2H),8.10(d,J=8.3Hz,2H),7.89(d,J=8.5Hz,2H),7.87(d,J=8.3Hz,2H),7.81(d,J=8.5Hz,2H),7.68-7.78(m,8H),7.59(d,J=8.0Hz,1H),7.36(d,J=8.4Hz,2H),7.33(d,J=8.3Hz,2H),7.22-7.25(m,1H),7.17-7.20(m,2H).
實驗例-2
先在氬氣通氣下，將3,4-二氯-1,1'：4',1"-聯三苯2.21g(7.39mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸4.41g(22.2mmol)、乙酸鈀83.0mg(0.370mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯352mg(0.738mmol)、及磷酸三鉀9.41g(44.3mmol)，溶於二噁烷108mL與水69mL之混合溶劑中，並於90℃下加熱攪拌22小時。之後在冷卻至室溫後，過濾析出之固體，並以水、甲醇、及己烷洗淨。之後所得之固體再以甲苯再結晶精製，即可獲得目的之4-(2-吡啶基)-2'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：4',1"：4",1'"-聯四苯之白色固體(生產量1.40g，生產率35.3%)。
1H-NMR(CDCl3)：8.66(d,J=4.6Hz,2H),7.89(d,J=8.3Hz,2H),7.88(d,J=8.2Hz,2H),7.77(d,J=5.1Hz,2H),7.76(d,J=1.6Hz,1H),7.69-7.74(m,7H),7.65(d,J=7.1Hz,2H),7.59(d,J=8.0Hz,1H),7.46(t,J=7.8Hz,2H),7.36(d,J=8.5Hz,2H),7.33-7.36(m,1H),7.33(d,J=8.7Hz,2H),7.19(t,J=5.8Hz,2H).
實驗例-3
先在氬氣通氣下，將1,4-二溴-2-氯苯17.0g(62.9mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸25.0g(126mmol)、四(三苯基膦)鈀1.45g(1.26mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液62.8mL(188mmol)溶於153mL之二噁烷中，並於95℃下加熱攪拌21小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水200mL並過濾，所得之固體再以水、甲醇、及己烷洗淨，即可獲得目的之2'-氯-4,4'-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯之白色固體(生產量24.6g，生產率93.3%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.73(d,J=4.71Hz,2H),8.11(t,J=8.47Hz,4H),7.81-7.75(m,7H),7.63(d,J=8.53Hz,3H),7.49(d,J=8.03Hz,1H),7.30-7.27(m,2H).
實驗例-4
先在氬氣通氣下，將2'-氯-4,4'-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯24.6g(58.7mmol)、雙(聯頻哪醇)硼酸酯22.3g(87.8mmol)、雙(二苯亞甲基丙酮)鈀537mg(0.586mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯559mg(1.17mmol)、及乙酸鉀11.5g(117mmol)溶於231mL之二噁烷中，並於100℃下加熱攪拌14小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水400mL並過濾。所得之固體再以己烷2L分散，經過循還1小時之後再於室溫下過濾，即可獲得目的之2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯之白色固體(生產量24.5g，生產率81.8%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.73(d,J=3.33Hz,2H),8.13-8.09(m,2H),8.06-8.02(m,3H),7.81-7.75(m,8H),7.58-7.50(m,3H),7.27-7.25(m,1H),1.25(s,12H).
實驗例-5
先在氬氣通氣下，將2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯1.00g(1.96mmol)、2-氯苯并噻唑496mg(2.94mmol)、乙酸鈀22.0mg(0.0980mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯93.4mg(0.196mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液9.41mL(9.41mmol)溶於30mL之二噁烷中，並於80℃下加熱攪拌19小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水300mL並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿)精製，即可獲得目的之2'-(2-苯并噻唑基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯之薄黃色固體(生產量321mg，生產率31.7%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.73(d,J=4.64Hz,1H),8.70(d,J=4.64Hz,1H),8.37(d,J=1.88Hz,1H),8.13(d,J=8.60Hz,2H),8.08(d,J=8.16Hz,1H),8.01(d,J=8.41Hz,2H),7.86(d,J=8.28Hz,3H),7.80-7.76(m,4H),7.72(d,J=8.16Hz,1H),7.58(d,J=7.97Hz,1H),7.49(d,J=8.41Hz,2H),7.46(t,J=7.03Hz,1H),7.32(t,J=7.15Hz,1H).
實驗例-6
先在氬氣通氣下，將2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯1.00g(1.96mmol)、2-(4-氯苯基)苯并噻唑578mg(2.35mmol)、乙酸鈀22.0mg(0.0980mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯93.4mg(0.196mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液9.41mL(9.41mmol)溶於30mL之二噁烷中，並於80℃下加熱攪拌19小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水300mL稀釋，並過濾分離固體。所得之粗生成物再以80mL之甲苯再結晶，濾液再次以30mL之甲苯再結晶即可獲得目的之4-(2-苯并噻唑基)-4"-(2-吡啶基)-5'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之白色固體(生產量220mg，生產率18.9%)。之後，第1次再結晶中所過濾分離之固體再次以100mL之甲苯再結晶，濾液經過減壓蒸散即可獲得目的物(生產量618mg，生產率53.1%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.73(d,J=4.96Hz,1H),8.67(d,J=4.89Hz,1H),8.13(dt,J=8.22Hz,7.09Hz,2H),8.04(d,J=8.22Hz,1H),7.99(d,J=8.22Hz,2H),7.90(dd,J=7.97Hz, 6.02Hz,3H),7.83-7.78(m,7H),7.72-7.70(m,2H),7.62(d,J=8.22Hz,1H),7.47(t,J=7.78Hz,1H),7.39(dt,J=8.22Hz,6.65Hz,3H),7.34(d,J=8.22Hz,2H),7.20(t,J=6.90Hz,1H).
實驗例-7
先在氬氣通氣下，將2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯909mg(1.78mmol)、1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑747mg(2.14mmol)、乙酸鈀20.0mg(0.0890mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯84.8mg(0.178mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液8.54mL(8.54mmol)溶於28mL之二噁烷中，並於80℃下加熱攪拌5小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水300mL，並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿：乙酸乙酯=12：1)精製，即可獲得目的之4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-4"-(2-吡啶基)-5'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之薄黃色固體(生產量803mg，生產率69.1%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.73(dd,J=5.40Hz,4.89Hz, 2H),8.14(d,J=8.47Hz,2H),7.95(d,J=8.47Hz,2H),7.88-7.73(m,9H),7.63(d,J=7.78Hz,1H),7.56(d,J=7.34Hz,2H),7.39-7.29(m,8H),7.21(d,J=8.60Hz,3H).
實驗例-8
先在氬氣通氣下，將2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯1.00g(1.96mmol)、2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑889mg(2.55mmol)、乙酸鈀22.0mg(0.0980mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯93.4mg(0.196mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液9.41mL(9.41mmol)溶於30mL之二噁烷中，並於80℃下加熱攪拌6小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水300mL，並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿)精製，即可獲得目的之4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-4"-(2-吡啶基)-5'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之薄黃色固體(生產量1.18g，生產率92.2%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.73(d,J=4.71Hz,1H),8.70 (d,J=4.27Hz,1H),8.11(d,J=8.47Hz,2H),7.86(d,J=8.47Hz,3H),7.81-7.72(m,8H),7.57(d,J=8.60Hz,1H),7.47-7.41(m,4H),7.34-7.18(m,12H).
實驗例-9
先在氬氣通氣下，將2-溴-5-氯-苯甲酸1.50g(6.83mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸3.40g(17.1mmol)、乙酸鈀76.7mg(0.342mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯326mg(0.683mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液32.8mL(32.8mmol)溶於90mL之二噁烷中，並於80℃下加熱攪拌4小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水900mL並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿：乙酸乙酯=9：1)精製，即可獲得目的之2'-甲醯基-4,4'-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯之白色固體(生產量1.98g，生產率70.3%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 10.13(s,1H),8.73(dd,J=4.58,4.39Hz,2H),8.35(d,J=1.82Hz,1H),8.14(dd,J=6.65Hz,1.82Hz,4H),7.97(dd,J=5.96Hz,2.20Hz,1H),7.83-7.76(m,7H), 7.61(d,J=8.03Hz,1H),7.55(d,J=8.47Hz,2H),7.30-7.28(m,1H).
實驗例-10
將2'-甲醯基-4,4'-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯1.98g(4.80mmol)、及N-苯基-1,2-苯二胺1.33g(7.20mmol)溶於51mL之甲苯及13mL之乙酸的混合溶劑中，並於100℃下加熱攪拌20小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水150mL並以氯仿分液萃取，之後再以純水洗淨有機層2次。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿：乙酸乙酯=9：1)精製，即可獲得目的之2'-〔2-(1-苯基-1H-苯并咪唑基)〕-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯之白色固體(生產量1.84g，生產率66.4%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.73(d,J=4.58Hz,1H),8.68(d,J=3.76Hz,1H),8.26(d,J=1.88Hz,1H),8.14(d,J=8.47Hz,2H),7.96(d,J=7.84Hz,1H),7.89(d,J=8.47Hz,2H),7.85-7.66(m,7H),7.40-7.34(m,2H),7.27-7.17(m,5H),7.10(t,J=8.16Hz,2H),6.85(d,J=8.28Hz,2H),6.55(d,J=7.28Hz,2H).
實驗例-11
先在氬氣通氣下，將1,2,4-三溴苯340mg(1.08mmol)、四(三苯基膦)鈀100mg(0.0865mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液4.86mL(4.86mmol)溶於二噁烷12.5mL中，並加熱至100℃。之後，再於3小時中滴入溶於25mL二噁烷中之1-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)苯基〕異喹啉1.25g(3.78mmol)，再攪拌1小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水400mL並進行氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿：乙酸乙酯=7：3)精製，即可獲得目的之4,4"-二(1-異喹啉基)-4'-〔4-(1-異喹啉基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之薄黃色固體(生產量536mg，生產率72.2%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.64(d,J=5.77Hz,1H),8.59(d,J=5.71Hz,2H),8.21(d,J=9.29Hz,1H),8.10(d,J=8.60Hz,2H),7.91-7.82(m,8H),7.73-7.42(m,19H).
實驗例-12
先在氬氣通氣下，將1-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)苯基〕異喹啉1.00g(3.02mmol)、1,4-二溴-2-氯苯370mg(1.37mmol)、四(三苯基膦)鈀83.9mg(0.0726mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液5.45mL(5.45mmol)溶於二噁烷40mL中，並於100℃下加熱攪拌。之後在冷卻至室溫後，加入純水400mL並以氯仿進行分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿)精製，即可獲得目的之2'-氯-4,4'-二(1-異喹啉基)-1,1'：4',1"-聯三苯之薄黃色固體(生產量490mg，生產率68.9%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.65(d,J=5.83Hz,2H),8.25(d,J=8.66Hz,1H),8.20(d,J=8.85Hz,1H),7.92(d,J=8.41Hz,2H),7.85(dd,J=11.6Hz,J=9.35Hz,7H),7.75-7.68(m,7H),7.62-7.55(m,3H).
實驗例-13
先在氬氣通氣下，將2'-氯-4,4"-二(1-異喹啉基)-1,1'：4',1"-聯三苯490mg(0.944mmol)、4-(2-苯基-1H-苯并咪唑基-1-基)苯基硼酸356mg(1.13mmol)、乙酸鈀10.6mg(0.0472mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯45.0mg(0.0944mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液4.53mL(4.53mmol)溶於15mL之二噁烷中，並於100℃下加熱攪拌4小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水150mL，並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿)精製，即可獲得目的之4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-4"-(1-異喹啉基)-5'-〔4-(1-異喹啉基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之薄黃色固體(生產量531mg，生產率74.7%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.32(d,J=8.47Hz,2H),8.28(d,J=4.14Hz,1H),8.26(d,J=4.14Hz,1H),8.22-8.14(m,4H),7.96(d,J=8.14Hz,1H),7.92-7.83(m,9H),7.78-7.72(m,2H),7.67(d,J=8.34Hz,1H),7.59-7.54(m,4H),7.42(t,J=8.09Hz,4H),7.36-7.23(m,6H),7.15(t,J=7.59Hz,1H).
實驗例-14
先在氬氣通氣下，將1-氯異喹啉857mg(5.24mmol)、3,4-二氯苯基硼酸500mg(2.62mmol)、四(三苯基膦)鈀242mg(0.210mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液11.8mL(11.8mmol)溶於二噁烷30mL中，並於80℃下加熱攪拌5小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水300mL並以氯仿進行分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿：己烷=1：20→2：3)精製，即可獲得目的之1-(3,4-二氯苯基)異喹啉之白色固體(生產量512mg，生產率71.4%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.60(d,J=5.71Hz,1H),8.03(d,J=7.53Hz,1H),7.91(d,J=8.09Hz,1H),7.83(d,J=1.82Hz,1H),7.73(t,J=6.96Hz,1H),7.69(d,J=5.71Hz,1H),7.62-7.54(m,3H).
實驗例-15
先在氬氣通氣下，將1-(3,4-二氯苯基)異喹啉 269mg(0.982mmol)、乙酸鈀8.8mg(0.0393mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯37.4mg(0.0786mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液3.44mL(3.44mmol)溶於二噁烷10mL中，並加熱至80℃。之後，再於3小時中滴入溶於5mL二噁烷中之1-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)苯基〕異喹啉813mg(2.46mmol)，並於滴入終了後再攪拌1小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水200mL並進行氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿：乙酸乙酯=3：2)精製，即可獲得目的之4,4',4"-三(1-異喹啉基)-1,1'：2',1"-聯三苯之白色固體(生產量343mg，生產率57.1%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.68(d,J=5.52Hz,1H),8.60(d,J=5.71Hz,1H),8.59(d,J=5.65Hz,1H),8.33(d,J=8.53Hz,1H),8.12(d,J=8.66Hz,1H),8.07(d,J=8.41Hz,1H),7.94-7.84(m,6H),7.77-7.62(m,13H),7.51(d,J=8.03Hz,4H).
實驗例-16
先在氬氣通氣下，將4-(2-喹啉基)苯基硼酸1.50g(6.02mmol)、1,2,4-三溴苯542mg(1.72mmol)、四(三苯基膦)鈀159mg(0.138mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液7.74mL(7.74mmol)溶於二噁烷60mL中，並於100℃下加熱攪拌。之後在冷卻至室溫後，加入純水500mL並以氯仿進行分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過甲苯溶劑再結晶2次，即可獲得目的之4,4"-二(2-喹啉基)-4'-〔4-(2-喹啉基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之白色固體(生產量680mg，生產率57.5%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.31(d,J=8.16Hz,2H),8.26-8.08(m,11H),7.95(d,J=8.66Hz,1H),7.90-7.69(m,11H),7.64(d,J=7.72Hz,1H),7.56-7.22(m,7H).
實驗例-17
先在氬氣通氣下，將4-(2-喹啉基)苯基硼酸1.00g(4.01mmol)、1,4-二溴-2-氯苯493mg(1.82mmol)、四(三苯基膦)鈀126mg(0.109mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液8.19mL (8.19mmol)溶於二噁烷50mL中，並於100℃下加熱攪拌。之後在冷卻至室溫後，加入純水500mL並以氯仿進行分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過甲苯溶劑再結晶，即可獲得目的之2'-氯-4,4'-二(2-喹啉基)-1,1'：4',1"-聯三苯之薄黃色固體(生產量833mg，生產率88.1%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.31-8.25(m,6H),8.20(d,J=8.72Hz,2H),7.96(dd,J=8.41,1.94Hz,2H),7.87-7.80(m,5H),7.75(t,J=8.41Hz,2H),7.71-7.66(m,3H),7.57-7.52(m,3H).
實驗例-18
先在氬氣通氣下，將2'-氯-4,4'-二(2-喹啉基)-1,1'：4',1"-聯三苯832mg(1.60mmol)、4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基硼酸604mg(1.92mmol)、乙酸鈀18.0mg(0.0802mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯76.4mg(0.160mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液7.69mL(7.69mmol)溶於25mL之二噁烷中，並於100℃下加熱攪拌 4小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水200mL並過濾，所得之固體再以純水、甲醇、及己烷洗淨。所得之粗生成物經過乾燥後，再經過氯化苯溶劑再結晶2次，即可獲得目的之4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-4"-(2-喹啉基)-5'-〔4-(2-喹啉基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之薄黃色固體(生產量763mg，生產率63.2%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.66(t,J=5.77Hz,2H),8.21(d,J=7.65Hz,1H),8.07(d,J=8.53Hz,1H),7.93-7.85(m,10H),7.75-7.66(m,8H),7.61-7.55(m,3H),7.52-7.40(m,6H),7.34-7.20(m,4H),7.07(t,J=7.60Hz,1H).
實驗例-19
先在氬氣通氣下，將1,4-二溴-2-氯苯1.00g(3.70mmol)、5-甲基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)苯基)吡啶2.18g(7.40mmol)、四(三苯基膦)鈀85.5mg(0.0740mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液11.1mL(11.1mmol)溶於9mL之二噁烷中，並於100℃下加熱攪拌 18小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水20mL並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過氯仿洗淨，即可獲得目的之2'-氯-4,4"-二(5-甲基吡啶-2-基)-1,1'：4',1"-聯三苯之白色固體(生產量1.22g，生產率73.8%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.55(d,J=2.26Hz,2H),8.07(t,J=8.41Hz,4H),7.79(d,J=1.76Hz,1H),7.74-7.68(m,4H),7.63-7.58(m,5H),7.48(d,J=7.97Hz,1H),2.40(s,6H).
實驗例-20
先在氬氣通氣下，將2'-氯-4,4"-二(5-甲基吡啶-2-基)-1,1'：4',1"-聯三苯600mg(1.34mmol)、4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基硼酸506mg(1.61mmol)、乙酸鈀15.0mg(0.0670mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯63.9mg(0.134mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液6.43mL(6.43mmol)溶於2mL之二噁烷中，並於100℃下加熱攪拌4小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水200mL再分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖 提溶劑 氯仿：乙酸乙酯=10：1)精製，即可獲得目的之4-(5-甲基吡啶-2-基)-4"-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-4'-〔4-(5-甲基吡啶-2-基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之白色固體(生產量561mg，生產率61.6%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.55(d,J=5.33Hz,2H),8.10(d,J=8.03Hz,2H),7.92(d,J=8.03Hz,2H),7.87(d,J=8.03Hz,1H),7.83-7.78(m,4H),7.71(d,J=9.35Hz,1H),7.65-7.55(m,7H),7.39-7.27(m,8H),7.22-7.19(m,3H),2.40(s,6H).
實驗例-21
先在氬氣通氣下，將1-溴-3,4-二氯苯821mg(3.63mmol)、4'-(2-吡啶基)聯苯-4-硼酸1.00g(3.63mmol)、乙酸鈀30.2mg(0.135mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯138mg(0.289mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液15mL(15mmol)溶於二噁烷36mL中，並於80℃下加熱攪拌2小時。之後，再加入4-(2-吡啶基)苯基硼酸1.59g(7.99mmol)， 並於100℃下加熱攪拌5日。之後在冷卻至室溫後，加入純水200mL並過濾，所得之固體再以純水、甲醇、及己烷洗淨。所得之粗生成物經過乾燥後，再以甲苯溶劑再結晶2次，即可獲得目的之4,4'"-二(2-吡啶基)-2'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：4',1"：4",1'"-聯四苯之白色固體(生產量777mg，生產率34.9%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.73(d,J=4.14Hz,1H),8.67(d,J=3.58Hz,2H),8.11(d,J=8.28Hz,2H),7.92(dd,J=8.47Hz,8.78Hz,4H),8.12(m,15H),7.61(d,J=7.91Hz,1H),7.38(d,J=8.47Hz,2H),7.35(d,J=8.53Hz,2H),7.21(m,2H).
實驗例-22
先在氬氣通氣下，將2-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)萘〕吡啶1.00g(3.02mmol)、1-溴-3,4-二氯苯682mg(3.02mmol)、乙酸鈀15.0mg(0.0668mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯64.0mg(0.134mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液13.6mL(13.6mmol)溶於二噁烷30mL 中，並於80℃下加熱攪拌2小時。之後，再於2小時中滴入溶於10mL二噁烷中之4-(2-吡啶基)苯基硼酸1.32g(6.64mmol)，並於滴入終了後再攪拌2小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水200mL並以氯仿進行分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 乙酸乙酯：己烷=1：1)精製，即可獲得目的之4'-〔(2-吡啶基)萘-4-基〕-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：2',1"-聯三苯之白色固體(生產量508mg，生產率28.6%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.83(d,J=3.07Hz,1H),8.67(dd,J=9.79Hz,9.73Hz,2H),8.16(dd,J=6.46Hz,6.71Hz,2H),7.93-7.85(m,5H),7.74-7.61(m,11H),7.51(dd,J=6.78Hz,6.58Hz,2H),7.42-7.35(m,4H),7.23-7.18(m,2H).
實驗例-23
先在氬氣通氣下，將2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯1.50g(2.94mmol)、1-(6-氯吡啶-3-基)-2-苯基-1H-苯并咪唑680mg(2.22mmol)、乙酸鈀33.0mg(0.147mmol)、2-二環己基膦 基-2',4',6'-三異丙基聯苯140mg(0.294mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液14.1mL(14.1mmol)溶於46mL之二噁烷中，並於80℃下加熱攪拌7小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水50mL並過濾，所得之固體再以純水洗淨。所得之粗生成物經過乾燥後，再以甲苯溶劑在熱時實施過濾，並過濾分離黑色固體。在回收濾液並減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過甲苯溶劑再結晶，即可獲得目的之2'-〔5-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)吡啶-2-基〕-4,4"-(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯之白色固體(生產量730mg，生產率38.0%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.71(t,J=5.65Hz,2H),8.66(d,J=2.32Hz,1H),8.24(d,J=7.53Hz,1H),8.08-7.91(m,10H),7.81-7.77(m,2H),7.68(d,J=8.34Hz,1H),7.51(d,J=7.34Hz,2H),7.43-7.25(m,12H).
實驗例-24
先在氬氣通氣下，將2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯863mg(1.69mmol)、1-(4-溴-3,5-二氟苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑 650mg(1.69mmol)、乙酸鈀19.0mg(0.0845mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯80.6mg(0.169mmol)、及1M之磷酸三鉀水溶液8.11mL(8.11mmol)溶於26mL之二噁烷中，並於80℃下加熱攪拌18小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水50mL並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再以甲苯溶劑再結晶，即可獲得目的之2'-〔2,6-二氟-4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基〕-4,4"-(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯之白色固體(生產量438mg，生產率38.8%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.67(m,2H),8.06(td,J=8.47Hz,8.91Hz,2H),7.93(d,J=8.47Hz,2H),7.81-7.70(m,10H),7.59(d,J=8.22Hz,1H),7.46-7.44(m,2H),7.30-7.21(m,8H),7.13(t,J=8.22Hz,2H),6.77(d,J=6.53Hz,1H).
實驗例-25
先在氬氣通氣下，將2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯1.23g(2.40mmol)、9-(4-氯苯基)-β-咔啉800mg(2.88mmol)、乙 酸鈀27.0mg(0.120mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯114mg(0.240mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液11.5mL(11.5mmol)溶於37mL之二噁烷中，並於100℃下加熱攪拌5小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水100mL並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過甲醇溶劑再結晶，即可獲得目的之4-(β-咔啉-9-基)-4"(2-吡啶基)-5'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之白色固體(生產量1.36g，生產率90.8%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.85(d,J=0.82Hz,1H),8.74(d,J=4.33Hz,1H),8.69(d,J=4.71Hz,1H),8.51(d,J=5.46Hz,1H),8.18(d,J=7.84Hz,1H),8.14(d,J=8.34Hz,2H),8.00(dd,J=5.46Hz,1.13Hz,1H),7.97(d,J=8.41Hz,2H),7.88-7.86(m,3H),7.83-7.79(m,3H),7.76-7.75(m,2H),7.65(d,J=8.09Hz,1H).7.56-7.47(m,6H),7.40(d,J=8.53Hz,2H).7.34(t,J=8.03Hz,1H).7.28(dd,J=4.52Hz,1.88Hz,1H).7.23(dt,J=4.33Hz,4.39Hz,1H).
實驗例-26
先在氬氣通氣下，將2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯713mg(1.40mmol)、9-(6-氯吡啶-3-基)-β-咔啉430mg(1.54mmol)、乙酸鈀16.0mg(0.070mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯66mg(0.140mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液6.72mL(6.72mmol)溶於22mL之二噁烷中，並於100℃下加熱攪拌8小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水50mL並以氯仿分液萃取。在過濾有機層去除黑色固體後，再減壓蒸散溶劑。所得之粗生成物再以甲醇溶劑再結晶，即可獲得目的之2'-〔5-(β-咔啉-9-基)吡啶-2-基〕-4'4"-(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯之白色固體(生產量583mg，生產率66.5%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.99(d,J=2.13Hz,1H),8.83(d,J=0.94Hz,1H),8.73(d,J=5.08Hz,1H),8.70(d,J=4.89Hz,1H),8.54(d,J=5.33Hz,1H),8.21-8.19(m,2H),8.14(d,J=8.47Hz,2H),8.02-8.00(m,3H),7.89(d,J=8.47Hz,2H),7.87(d,J=5.96Hz,1H),7.83-7.76(m,4H),7.69-7.66(m,2H),7.55(t,J=7.09Hz,1H),7.46(d,J=8.47Hz,1H),7.44(d,J=8.47Hz,2H),7.36(t,J=7.84Hz,1H),7.19(d,J=8.03Hz,1H),8.27(d,J=5.14Hz,1H),7.23(dt,J=4.52Hz,4.33Hz,1H).
實驗例-27
先在氬氣通氣下，將2-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)苯基〕吡啶1.00g(3.22mmol)、1,2,4-溴化苯305mg(0.977mmol)、四(三苯基膦)鈀90.0mg(0.078mmol)、及1M之碳酸鉀水溶液4.40mL(4.40mmol)溶於30mL之二噁烷中，並於100℃下加熱攪拌8小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水50mL並過濾，所得之固體再以純水、甲醇、己烷洗淨。所得之粗生成物經過乾燥後，再以甲苯溶劑再結晶2次，即可獲得目的之4,4"-二(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-4'-〔4-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯之白色固體(生產量503mg，生產率82.4%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.54(d,J=8.47Hz,2H),8.31(t,J=8.85Hz,4H),7.82-7.75(m,4H),7.60(d,J=8.03Hz,1H),7.36(d,J=8.47Hz,2H),7.33(d,J=8.28Hz,2H),6.94(s,1H),6.89(s,2H),2.56(s,6H),2.51(s,12H).
實驗例-28
先在氬氣通氣下，將3-(2-吡啶基)-9H-咔唑1.00g(4.09mmol)、1,4-二氯-2-碘化苯1.34g(4.91mmol)、碘化亞銅(I)78.0mg(0.409mmol)、1,10-菲啉73.0mg(0.409mmol)、及碳酸鉀565mg(4.09mmol)溶於24mL之二甲苯中，並於130℃下加熱攪拌48小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水50mL並以氯仿進行分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿)精製，即可獲得目的之9-(1,4-二氯苯-2-基)-3-(2-吡啶基)-9H-咔唑之黃色固體(生產量150mg，生產率9.4%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 9.00(d,J=1.32Hz,1H),8.67(d,J=3.89Hz,1H),8.37(d,J=7.60Hz,1H),8.21(dd,J=8.85Hz,1.88Hz,1H),8.09(d,J=8.26Hz,1H),7.96(d,J=2.57Hz,1H),7.92-7.89(m,2H),7.78(dd,J=8.72Hz,2.51Hz,1H),7.46(t,J=7.34Hz,1H),7.36-7.31(m,2H),7.19(d,J=8.85Hz,1H),7.12(d,J=8.22Hz,1H).
實驗例-29
先在氬氣通氣下，將9-(1,4-二氯苯-2-基)-3-(2-吡啶基)-9H-咔唑150mg(0.385mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸169mg(0.849mmol)、乙酸鈀1.70mg(0.0077mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯7.30mg(0.0154mmol)、1M之碳酸鉀水溶液0.770mL(0.770mmol)溶於2.6mL之二噁烷中，並於80℃下加熱攪拌21小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水10mL並以氯仿進行分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿)精製，即可獲得目的之2'-〔3-(2-吡啶基)-9H-咔唑-9-基〕-4,4"-(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯之白色固體(生產量80mg，生產率33.1%)。
1H-NMR(DMCO-d 6 )：δ 9.03(d,J=1.69Hz,1H),8.70-8.67(m,3H),8.40(d,J=7.65Hz,1H),8.22(td,J=8.72Hz,1.82Hz,3H),8.16(d,J=2.51Hz,1H),8.12-8.08(m,4H),8.04(d,J=7.91Hz,1H),7.98-7.87(m,7H),7.52-7.43(m,3H),7.39-7.32(m,4H),7.25(d,J=8.60Hz,1H),7.18(d,J=8.09Hz,1H).
實驗例-30
先在氬氣通氣下，將6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：3',1"-聯三苯210mg(0.490mmol)、2-氯-5-苯基吡啶111mg(0.588mmol)、乙酸鈀2.2mg(0.00980mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯9.3mg(0.0196mmol)、及碳酸鉀135mg(0.980mmol)，溶於二噁烷3.2mL與水300μL之混合溶劑中，並於80℃下加熱攪拌18小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水10mL並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿：甲醇=99：1)精製，即可獲得目的之6'-(5-苯基吡啶-2-基)-4,4'-二(2-吡啶基)-1,1'：3',1"-聯三苯之白色固體(生產量20mg，生產率7.6%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.85(d,J=1.65Hz,1H),8.64(d,J=4.83Hz,1H),8.60(d,J=4.77Hz,1H),8.04(d,J=8.44Hz,2H),7.87(d,J=8.31Hz,2H),7.83(d,J=8.01Hz,1H),7.76-7.64(m,8H),7.52(dd,J=8.50Hz,7.89Hz,3H),7.39-7.27(m,5H),7.18-7.12(m,2H),6.96(d,J=8.13Hz,1H).
實驗例-31
先在氬氣通氣下，將6'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二酮基環戊硼烷-2-基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：3',1"-聯三苯210mg(0.490mmol)、3-氯-6-苯基吡啶111mg(0.588mmol)、乙酸鈀2.2mg(0.00980mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯9.3mg(0.0196mmol)、及碳酸鉀135mg(0.980mmol)，溶於二噁烷3.2mL與水330μL之混合溶劑中，並於80℃下加熱攪拌18小時。之後在冷卻至室溫後，加入純水10mL並以氯仿分液萃取。在減壓蒸散溶劑後，所得之粗生成物再經過矽膠管柱層析(沖提溶劑 氯仿：甲醇=99：1)精製，即可獲得目的之6'-(6-苯基吡啶-3-基)-4,4'-二(2-吡啶基)-1,1'：3',1"-聯三苯之白色固體(生產量100mg，生產率38.0%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 8.73(d,J=4.65Hz,1H),8.67(d,J=4.65Hz,1H),8.66(d,J=1.65Hz,1H),8.13(d,J=8.50Hz,2H),7.98(d,J=7.03Hz,2H),7.94(d,J=8.44Hz,2H),7.83-7.78(m,6H),7.76-7.70(m,2H),7.60(dd,J=7.83Hz,7.64Hz,2H),7.51(dd,J=8.25Hz,2.26Hz,1H),7.47-7.43(m,2H),7.41-7.37(m,3H),7.28-7.25(m,1H),7.22(dt,J=6.11Hz,2.08Hz,1H).
試驗例-1
有機電場發光元件之製作及評量係如下進行。基板方面，係使用以2mm寬之氧化銦-錫(ITO)膜形成條紋狀圖樣含ITO 透明電極之玻璃基板。該基板在以異丙醇洗淨後，再以臭氧-紫外線洗淨進行表面處理。該洗淨後之基板上，並以真空蒸塗法進行各層之真空蒸塗，製作成截面圖如第1圖所示而發光面積為4mm2之有機電場發光元件。
首先，將前述玻璃基板放入真空蒸塗槽內，再減壓至1.0×10-4Pa。之後，如第1圖之1所示在前述玻璃基板上，順序以電洞注入層2、電洞輸送層3、發光層4及電子輸送層5成膜成有機化合物層，而後再成膜為陰極層6。電洞注入層2，係將昇華精製之酞青銅(Ⅱ)真空蒸塗成膜厚25nm。電洞輸送層3，係以N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(NPD)真空蒸塗成膜厚45nm。發光層4，係以2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)及4,4'-二〔4-(二對甲苯基胺基)苯乙烯-1-基〕聯苯(DPAVBi)為95：5(質量%)之比例真空蒸塗成40nm膜厚。電子輸送層5，係以本發明實驗例-1中所合成之4,4"-二(2-吡啶基)-4'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯真空蒸塗成20nm膜厚。
再者，各有機材料係以電阻加熱方式成膜，即以加熱之化合物以0.6至3.0nm/秒之成膜速度真空蒸塗。最後，再以垂直ITO條紋配置金屬光罩，成膜為陰極層6。陰極層6，再以氟化鋰及鋁真空蒸塗各為1.0nm及100nm之膜厚，形成2層構造。當中各膜厚，係以探針式膜厚測定儀(DEKTAK)測定。同時，該元件係在氧及水分濃度1ppm以下之氮氣氣體套手工作箱內封裝。封裝，係使用玻璃製封裝罩及前述成膜基板環氧型紫外線硬化樹脂(Nagase Chemtex公司製造)。
該製作之有機電場發光元件再以直流電放電，並以TOPCON公司製造之LUMINANCE METER(BM-9)光度計評量發光特性。發光特性方面，係測定電流密度20mA/cm2通電時之電壓(V)、發光度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)。
所製作的元件之測定值，為4.49V、2020cd/m2、10.1cd/A、7.07lm/W。
試驗例-2
係變更為試驗例-1之電子輸送層5，並以實驗例-5中所得的2'-(2-苯并噻唑基)-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，並如試驗例-1同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為4.98V、1428cd/m2、7.14cd/A、4.50lm/W。
試驗例-3
係變更為試驗例-1之電子輸送層5，並以實驗例-6中所得的4-(2-苯并噻唑基)-4"-(2-吡啶基)-5'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，並如試驗例-1同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為4.83V、1472cd/m2、7.36cd/A、4.79lm/W。
試驗例-4
係變更為試驗例-1之電子輸送層5，並以實驗例-7中所得的4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-4"-(2-吡啶基)-5'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯蒸塗的有機電場發光元件，並如試驗例-1同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為4.65V、 1944cd/m2、9.72cd/A、6.57lm/W。
試驗例-5
係變更為試驗例-1之電子輸送層5，並以實驗例-8中所得的4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-4"-(2-吡啶基)-5'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，並如試驗例-1同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為5.42V、1824cd/m2、9.12cd/A、5.29lm/W。再者，該元件在連續點亮時之亮度20%衰減時間，為35小時。
試驗例-6
係變更為試驗例-1之電子輸送層5，並以實驗例-16中所得的4,4"-二(2-喹啉基)-4'-〔4-(2-喹啉基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，並如試驗例-1同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為5.84V、2020cd/m2、10.1cd/A、5.43lm/W。
比較例-1
係變更為試驗例-1之電子輸送層5，並以Alq真空蒸塗的有機電場發光元件，如試驗例-1同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為7.47V、1661cd/m2、8.31cd/A、3.49lm/W。再者，該元件在連續點亮時之亮度20%衰減時間，為34小時。
下表中總結試驗例1至6、及比較例1之測定結果。
試驗例-7
係變更為試驗例-1之電子輸送層5，並變更以實驗例-13中所得的4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-4"-(1-異喹啉基)-5'-〔4-(1-異喹啉基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯為發光層4，再以EML-1與EML-2(如下述式中所示)為95：5(質量%)之比例真空蒸塗的有機電場發光元件，並如試驗例-1同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為5.87V、1244cd/m2、6.22cd/A、3.33lm/W。再者，該元件在連續點亮時之亮度30%衰減時間，為58小時。
試驗例-8
係變更為試驗例-7之電子輸送層5，並以實驗例-20中所 得的4-(5-甲基吡啶-2-基)-4"-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-4'-〔4-(5-甲基吡啶-2-基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-7同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為4.72V、1407cd/m2、7.04cd/A、4.68lm/W。
試驗例-9
係變更為試驗例-7之電子輸送層5，並以實驗例-21中所得的4,4'"-二(2-吡啶基)-2'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：4',1"：4",1'"-聯四苯真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-7同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為5.32V、1465cd/m2、7.33cd/A、4.33lm/W。
試驗例-10
係變更為試驗例-7之電子輸送層5，並以實驗例-22中所得的4'-〔(2-吡啶基)萘-4-基〕-4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：2',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-7同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為6.24V、1379cd/m2、6.90cd/A、3.47lm/W。
試驗例-11
係變更為試驗例-7之電子輸送層5，並以實驗例-23中所得的2'-〔5-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)吡啶-2-基〕-4,4"-(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-7同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為4.96V、1332cd/m2、6.66cd/A、4.22lm/W。再者，該元件在連續點亮時之亮度30%衰減時間，為40小時。
參考例-1
係變更為試驗例-7之電子輸送層5，並以專利編號WO 2008129912中所載之2,4-二苯基-6-〔4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：3',1"-聯三苯-5'-基〕-1,3,5-三(如下述式所示)
真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-7同樣製作。所製作的元件之測定值，各為6.79V、1193cd/m2、5.97cd/A、2.76lm/W。再者，該元件在連續點亮時之亮度30%衰減時間，為50小時。
下表中總結試驗例7至11、及參考例1之測定結果。
試驗例-12
係變更為試驗例-1之電子輸送層5，並變更為實驗例-2中所得的4-(2-吡啶基)-2'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：4',1"：4",1'"-聯四苯之發光層4，再以2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽 (TBADN)與4,4'-雙〔4-(二對甲苯基胺基)苯基乙烯-1-基〕聯苯(DPAVBi)為93：7(質量%)之比例真空蒸塗的有機電場發光元件，並如試驗例-1同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為4.53V、2130cd/m2、10.65cd/A、7.39lm/W。
比較例-2
係變更為試驗例-12之電子輸送層5，並以Alq真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-12同樣製作及評量。所製作的元件之測定值，各為6.04V、1902cd/m2、9.51cd/A、4.95lm/W。
下表中總結試驗例12及比較例2之測定結果。
試驗例-13
係變更為試驗例-1之電子輸送層5，並以實驗例-11中所得的4,4"-二(1-異喹啉基)-4'-〔4-(1-異喹啉基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-1同樣地，惟單獨將基板之表面處理方法由臭氧-紫外線洗淨變更為氧-電漿洗淨再製作及評量。所製作的元件之測定值，各為5.70V、1779cd/m2、8.90cd/A、4.90lm/W。
比較例-3
係變更為試驗例-13之電子輸送層5，並以Alq真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-13同樣製作及評量。所製 作的元件之測定值，各為6.20V、1957cd/m2、9.79cd/A、4.96lm/W。
下表中總結試驗例13及比較例3之測定結果。
試驗例-14
係變更為試驗例-1之電洞注入層2；並變更為將昇華精製之HIL以45nm之膜厚，形成電洞輸送層3；且變更為HAT及HTL各以5nm、30nm之膜厚，形成發光層4；再變更電子輸送層5，為以EML-1與EML-2(與前述相同)為958：42(質量%)之比例形成膜厚20nm；同時變更為本發明實驗例-27中所合成之4,4"-二(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-4'-〔4-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯以30nm之膜厚，形成陰極層6；又以Lip及銀-鎂、銀各為0.45nm、80nm及20nm之膜厚真空蒸塗的有機電場發光元件，並如試驗例-1同樣製作。所使用之化合物的構造式及簡稱如以下所示。
所製作之元件在通過電流密度10mA/cm2時之評量結果如下表所示。
試驗例-15
係變更為試驗例-14之電子輸送層5，並以本發明實驗例-25中所合成的4-(β-咔啉-9-基)-4"-(2-吡啶基)-5'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-14同樣製作、及測定。所製作的元件之評量結果如下表所示。
試驗例-16
係變更為試驗例-14之電子輸送層5，並以本發明實驗例-26中所得的2'-〔5-(β-咔啉-9-基)吡啶-2-基〕-4'4"-(2-吡啶基)-1,1'：4',1"-聯三苯真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-14同樣製作、測定。所製作的元件之評量結果如下表所示。
參考例-2
係變更為試驗例-14之電子輸送層5，並以專利編號WO 2008129912中所載之2,4-二苯基-6-〔4,4"-二(2-吡啶基)-1,1'：3',1"-聯三苯-5'-基〕-1,3,5-三(如下述式所示)真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-14同樣製作、及評量。所製作元件之評量結果如下表所示。
試驗例-17
係變更試驗例-14的電洞注入層2膜厚為65nm、電洞輸送層3HTL之膜厚為10nm、發光層4；變更電子輸送層5，以EML-1與EML-2(化53所示)為954：46(質量%)之比例形成膜厚25nm；並以實驗例-1所得之4,4"-二(2-吡啶基)-4'-〔4-(2-吡啶基)苯基〕-1,1'：2',1"-聯三苯，真空蒸塗成陰極層6 Liq之膜厚為0.5nm的有機電場發光元件，再如試驗例-14同樣製作、及測定。所製作的元件之測定值評量結果如下表所示。再者，該元件在連續點亮時之亮度20%衰減時間為105小時。
參考例-3
係變更為試驗例-17之電子輸送層5，並以專利編號WO 2009107651中所載之1,3,5-三(2,2'-聯吡啶-5-基)苯(如化59所示)真空蒸塗的有機電場發光元件，再如試驗例-17同樣製作、及測定。所製作之元件的評量結果如下表所示。再者，該元件在連續點亮時之亮度20%衰減時間，為48小時。
產業上利用之可能性
含本發明之化合物(1)或(1)'的薄膜，顯示為高薄膜安定性、耐熱性、電子輸送性、電洞阻擋能力、耐氧化還原性、耐水性、耐氧氣性、電子注入性等，因此適於使用為有機電場發光元件材料，特別可作為電子輸送性材料。同時，本發明之化合物(1)或(1)'亦具有寬能隙(energy gap)及三重態能，因此又可與螢光或磷光有機電場發光材料組合使用。而且，本發明之化合物(1)或(1)'，由於此些特性，在電子輸送層以外，亦可使用為發光主體層等。並且，作為電 子輸送層亦可與其他化合物混合或積層使用。同時，本化合物係高溶解性，因此在蒸塗以外亦可使用在塗布元件上。此類元件由於具上述效果因此有可降低消費電力而抑制電池消耗、壽命長化而提高製品壽命，減低對驅動電路之負擔等廣大的效果。
1‧‧‧含ITO透明電極玻璃基板
2‧‧‧電洞注入層
3‧‧‧電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電子輸送層
6‧‧‧陰極層

Claims (18)

  1. 一種1,2,4-三取代苯化合物，如通式(1)或(1)'所示： 式中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar2，在通式(1)中表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，在通式(1)'中表示碳數3至17之2價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基；Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8 的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環；m，表示0或1；n，表示0、1、或2；Y1，表示下述通式(A)所示之2價之取代基，Y2，係與Y1獨立，通式(1)表示下述通式(A)所示之1價之取代基，在通式(1)'中表示下述通式(A)'所示之取代基： 通式(A)及通式(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少1者為CH；R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子) 再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各獨立地，為0、1、2、或3；同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。
  2. 如申請專利範圍第1項中之1,2,4-三取代苯化合物，其中通式(1)所示： 式中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar2，表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基；Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)； Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環；m，表示0或1；n，表示0、1、或2；Y1、Y2，各為獨立，而表示下述通式(A)所示之取代基： 通式(A)中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少一者為CH；R5，各為獨立，而表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子；再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各獨立地，為0、1、2、或3；同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之1,2,4-三取代苯化合物，其中Ar2為嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架之碳數6至17的縮合環基(此等基，為1價或2價，各為獨立，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之1,2,4-三取代苯化合物，其中Ar1及Ar2，各為獨立而為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架之碳數6至17的縮合環基(此等基，可為1價或2價，亦可各獨立地，為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之1,2,4-三取代苯化合物，其中Ar1及Ar2，各為獨立而為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架之碳數6至9的縮合環基(此等基，可為1價或2價，亦可各獨立地，為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之1,2,4-三取代苯化合物，其中Ar1及Ar2，不論為1價及2價之差異，為相同之取代基。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之1,2,4-三取代苯化合物，其中Ar2，為可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子取代之1價或2價之吡啶基。
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之1,2,4-三取代苯化合 物，其中Ar3，為碳數4至11的含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基，且Ar4為碳數4至12之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，並且Ar5為碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，各為獨立，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
  9. 如申請專利範圍第1至8項中任一項之1,2,4-三取代苯化合物，其中Ar5為苯基或吡啶基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。
  10. 如申請專利範圍第1至9項中任一項之1,2,4-三取代苯化合物，其中1)R1、R2、R3及R4為氫原子、2)R1與R2兩方為碳數2至4之烯基而互相鍵結形成芳環、或3)全部R1、R2、R3、R4為碳數2至4之烯基，而由R1與R2、及R3與R4互相鍵結形成芳環。
  11. 如申請專利範圍第1至10項中任一項之1,2,4-三取代苯化合物，其中n為0或1。
  12. 如申請專利範圍第1至11項中任一項之1,2,4-三取代苯化合物，其中m為1。
  13. 一種1,2,4-三取代苯化合物之製造方法，製造通式(1)或(1)'所示之1,2,4-三取代苯化合物，其中在金屬催化劑存在下、或金屬催化劑及鹼存在下，對通式(2)所示之化合 物，以通式(3)、(4)或(4)'、及(5)所示之化合物，以1段、2段、或3段進行偶合反應(以2段或3段進行反應時，偶合反應之順序可為任意之組合)： 通式(1)、(1)'、(2)、(3)、(4)、(4)'、及(5)中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar2，在通式(1)及(4)中表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、 酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，在通式(1)'及(4)'中表示碳數3至17之2價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基；Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環；m，表示0或1；n，表示0、1、或2；Y1，表示下述通式(A)所示之2價之取代基，Y2，係與Y1獨立，在通式(1)及(4)中表示下述通式(A)所示之 1價之取代基，在通式(1)'及(4)'中表示下述通式(A)'所示之取代基： 通式(A)及通式(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少1者為CH；R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子)再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各獨立地，為0、1、2、或3；同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子；Z1、Z2及Z3，各為獨立而表示脫離基；M1、M2及M3，各為獨立而表示金屬基、硼酸基、或硼酸酯基。
  14. 一種1,2,4-三取代苯化合物之製造方法，製造通式(1)或(1)'所示之1,2,4-三取代苯化合物，其中使通式(7)或(7)'所示之化合物的取代基W藉由雜環形成反應轉換為Ar3： 通式(1)、(1)'、(7)、(7)'中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar2，在通式(1)及(7)中表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，在通式(1)'及(7)'中表示碳數3至17之2價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基；Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為含吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基 (此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環；m，表示0或1；n，表示0、1、或2；Y1，表示下述通式(A)所示之2價之取代基，Y2，係與Y1獨立，在通式(1)及(7)中表示下述通式(A)所示之1價之取代基，在通式(1)'及(7)'中表示下述通式(A)'所示之取代基： 通式(A)及通式(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少1者為CH；R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子)再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各獨立地，為0、1、2、或3；同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子；W表示進行雜環形成反應時必須之取代基。
  15. 一種1,2,4-三取代苯化合物之製造方法，製造通式(1)或 (1)'所示之1,2,4-三取代苯化合物，其中在金屬催化劑存在下、或金屬催化劑及鹼存在下，對通式(6)所示之化合物，以通式(3)、及(4)或(4)'所示之化合物，以1段或2段進行偶合反應(以2段進行反應時，偶合反應之順序可為任意之組合)製造通式(7)或(7)'所示之化合物，並且使前述通式(7)或(7)'所示之化合物之W所示之取代基藉由雜環形成反應轉換為Ar3： 通式(1)、(1)'、(3)、(4)、(4)'、(6)、(7)、(7)'中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar2，在通式(1)、(4)及(7)中表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，在通式(1)'、(4)'及(7)'中表示碳數3至17之2價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子 所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基；Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為含吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環；m，表示0或1；n，表示0、1、或2；Y1，表示下述通式(A)所示之2價之取代基，Y2，係與Y1獨立，在通式(1)、(4)及(7)中表示下述通式(A)所示之1價之取代基，在通式(1)'、(4)'及(7)'中表示下述通式(A)'所示之取代基： 通式(A)或通式(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少一者為CH； R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子)再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各獨立地，為0、1、2、或3；同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子；Z1及Z2，各為獨立而表示脫離基；M1及M2，各為獨立而表示金屬基、硼酸基、或硼酸酯基；W表示進行雜環形成反應時必須之取代基。
  16. 一種有機電場發光元件，其中含通式(1)或(1)'所示之1,2,4-三取代苯化合物： 式中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷 氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar2，在通式(1)中表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)，在通式(1)'中表示碳數3至17之2價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基；Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為含吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環；m，表示0或1；n，表示0、1、或2； Y1，表示下述通式(A)所示之2價之取代基，Y2，係與Y1獨立，在通式(1)中表示下述通式(A)所示之1價之取代基，在通式(1)'中表示下述通式(A)'所示之取代基： 通式(A)及通式(A)'中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少一者為CH；R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子)再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各獨立地，為0、1、2、或3；同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。
  17. 一種有機電場發光元件，其中含通式(1)所示之1,2,4-三取代苯化合物： 式中，Ar1，表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧 基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar2，表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar3，表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基；Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；同時，Ar1、Ar2、Ar3中，至少1者，為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基，亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)；R1、R2、R3及R4，各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基，亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環；m，表示0或1；n，表示0、1、或2；Y1、Y2，各為獨立，而表示下述通式(A)所示之取代基： 通式(A)中，X1、X2及X3，各為獨立而表示CH或氮原子，且至少一者為CH；R5，各為獨立，表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子)再者，構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數，不論各基有無取代基，各獨立地，為0、1、2、或3；同時，式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。
  18. 如申請專利範圍16或17項中之有機電場發光元件，其中電子輸送層中含1,2,4-三取代苯化合物。
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