TW201411653A - 有機導電性組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明針對因導電性高分子容易氧化之特性而不易維持穩定之物理性質的以往之有機導電性組成物的問題點，提供一種透過混合使用特定之黏結劑與1次及2次抗氧化劑，可大幅地改善包含導電性高分子之有機導電性組成物的氧化穩定性之有機導電性組成物。本發明之有機導電性組成物包含：(a)導電性高分子、(b)摻雜物、(c)矽烷耦合劑、(d)選自於由酚系衍生物化合物所構成之群之1種以上的1次抗氧化劑、(e)選自於由磷系化合物或硫系化合物所構成之群之1種以上的2次抗氧化劑及(f)殘留量之溶劑。

Description

有機導電性組成物 技術領域
本發明係有關於一種有機導電性組成物，更詳而言之，係有關於一種針對因導電性高分子容易氧化之特性而不易維持穩定之物理性質的以往之有機導電性組成物的問題點，透過混合使用特定之黏結劑與1次及2次抗氧化劑，而大幅地改善包含導電性高分子之有機導電性組成物的氧化穩定性之有機導電性組成物。
背景技術
有機導電性組成物係廣泛地使用於各種領域中。特別是，隨著IT領域躍進地成長，於包含各種顯示元件之IT元件中需要功能層時，有機導電性組成物因可輕易地形成具有導電性等所需之物理性質的薄膜層之優點，而更加受到矚目。
以往一般所使用之有機導電性組成物係包含導電性高分子。但，導電性高分子將透過如圖1所示之機制氧化，藉此有組成物之穩定性大幅地減弱的問題。
又，如圖2所示，可知有機導電性組成物相較於 供給有水分之高溫高濕(80℃、濕度90%)環境，於大氣中僅添加有熱的熱板(80℃)環境中將更快速地變質。並且，於真空烘箱(Vacuum oven)環境中之變質程度係最小來看，可知相較於水分，氧之供給係變質之最大要素。
空氣中存在約20.9%之氧，大部分之導電性高分 子於與空氣接觸時將於表面產生氧化反應，特別是成型加工時所生成之自由基將使原來之物理性質喪失、變質，而不易使用。
此外，最近，為提高導電性材料之滲透速率，於 薄薄地塗布有機導電性組成物形成薄膜層時，可滲透空氣之可能性變高，因此迫切地要求可解決因氧化造成有機導電性組成物之性能下降的方法。
發明概要
為解決如前述之問題，本發明之目的係提供一種經顯著地改善因導電性高分子容易氧化之特性而不易維持穩定之物理性質的有機導電性組成物之氧化穩定性及導電性的有機導電性組成物。
又，本發明之目的係提供使用有經顯著地改善前述氧化穩定性及導電性之有機導電性組成物的導電性薄膜之形成方法、利用前述方法所形成之導電性薄膜、及包含前述薄膜之IT元件。
為達成前述目的，本發明係提供一種包含：(a) 導電性高分子、(b)摻雜物、(c)矽烷耦合劑、(d)選自於由酚系衍生物化合物所構成之群之1種以上的1次抗氧化劑、(e)選自於由磷系化合物或硫系化合物所構成之群之1種以上的2次抗氧化劑、及(f)殘留量之溶劑之有機導電性組成物。
又，本發明係提供包含有於基材上塗布前述有機 導電性組成物之階段的導電性薄膜之形成方法、藉由前述方法所形成之導電性薄膜、及包含前述導電性薄膜之IT元件。
本發明之有機導電性組成物針對因導電性高分子容易氧化之特性而不易維持穩定之物理性質的以往之有機導電性組成物的問題點，透過混合使用特定之黏結劑與1次及2次抗氧化劑，可大幅地改善包含導電性高分子之有機導電性組成物的氧化穩定性。
圖1係顯示聚噻吩(Polythiophene)之過氧化分解機制的模式圖。
圖2係顯示使用有PEDOT之導電性組成物的各保管環境之面電阻變化者。
圖3係顯示本發明之實施例1及比較例1~4的面電阻變化者。
用以實施發明之形態
本發明之有機導電性組成物之特徵係包含：(a) 導電性高分子、(b)摻雜物、(c)矽烷耦合劑、(d)選自於由酚系衍生物化合物所構成之群之1種以上的1次抗氧化劑、(e)選自於由磷系化合物或硫系化合物所構成之群之1種以上的2次抗氧化劑及(f)殘留量之溶劑。
以下，詳細地說明各成分別。
(a)導電性高分子
本發明所使用之導電性高分子具有使有機導電性組成物具導電性之基本作用。不需特別限定前述導電性高分子，可使用通常使用於有機導電性組成物之導電性高分子，可舉：以聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩與其衍生物或類似物-其單體(苯胺、吡咯、噻吩)之衍生物作為單體所聚合的高分子為例，更具體之例，可舉經以噻吩之衍生物3,4-伸乙基二氧噻吩聚合的聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)為例。
本發明中前述導電性高分子之使用量以有機導電性組成物的0.1~10重量%為佳。前述導電性高分子之含量小於0.1重量%時有機導電性組成物將不易顯示導電性，大於10重量%時有分散性變差加工之問題。
(b)摻雜物
不需特別限定本發明所使用之摻雜物，可使用通常使用於有機導電性組成物之導電性高分子，可舉：十二烷基苯磺酸、甲苯磺酸、樟腦磺酸、苯磺酸、鹽酸、苯乙烯磺酸、2-丙烯醯胺-2-甲基丙磺酸及其各別之氯化合物、2-磺琥珀酸酯、間苯二甲酸-5-磺酸鈉、間苯二甲酸二甲酯-5-磺酸鈉或5-磺酸鈉-雙(β-羥乙基)間苯二甲酸酯為 例，前述摻雜物可單獨或混合2種以上使用。
本發明中前述摻雜物之使用量以有機導電性組成物的0.1~40重量%為佳。特別是本發明中之摻雜物因與前述導電性高分子之含量相關，故由導電性來看，相對於導電性高分子100重量份，摻雜物之含量以使用100~400重量份更佳。
(c)矽烷耦合劑
本發明之有機導電性組成物包含矽烷耦合劑。前述矽烷耦合劑將達成提升前述導電性高分子之分散性及氧化穩定性的作用。前述矽烷耦合劑可使用例如：烷基氧基矽烷系化合物、胺基矽烷系化合物、乙烯基矽烷系化合物、環氧矽烷系化合物、甲基丙烯醯基氧基矽烷系化合物、異氰酸酯矽烷系化合物或氟矽烷系化合物，前述矽烷耦合劑可單獨或混合2種以上混合使用。
本發明中前述矽烷耦合劑之使用量以有機導電性組成物的3~90重量%為佳。於前述範圍內時，可同時滿足有機導電性組成物內之導電性高分子的分散性及氧化穩定性。
(d)及(e)抗氧化劑
本發明之有機導電性組成物包含(d)選自於由酚系衍生物化合物所構成之群之1種以上的1次抗氧化劑及(e)選自於由磷系化合物或硫系化合物所構成之群之1種以上的2次抗氧化劑。
本發明之有機導電性組成物藉由同時包含前述1 次抗氧化劑及2次抗氧化劑，可有效地防止導電性高分子之氧化，達成顯著地改善有機導電性組成物之氧化穩定性的作用。
本發明中可使用單獨或混合2種以上之(d)酚系 衍生物化合物即1次抗氧化劑，前述酚系衍生物可使用單純酚系(simple phenolics)、雙酚系(bisphenolics)、多酚系(polyphenolics)、硫代雙酚系(thiobisphenolics)。更具體而言，前述酚系衍生物之例包含：2,6-二-3級-丁基-p-甲酚、2,6-二苯基-4-十八基氧基酚、硬脂醯(3,5-二-3級-丁基-4-羥苯基)丙酸酯、雙硬脂醯(3,5-二-3級-丁基-4-羥苄基)磷酸鹽、硫代二乙二醇雙[(3,5-二-3級-丁基-4-羥苯基)丙酸酯]、1,6-六亞甲基雙[(3,5-二-3級-丁基-4-羥苯基)丙酸酯]、1,6-六亞甲基雙[(3,5-二-3級-丁基-4-羥苯基)丙醯胺]、4,4'-硫代雙(6-3級-丁基-m-甲酚)、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-3級-丁基酚)、2,2'-亞甲基雙(4-乙基-6-3級-丁基酚)、雙[3,3-雙(4-羥-3-3級-丁基苯基)酪酸]醇酯、4,4'-亞丁基雙(6-3級-丁基-m-甲酚)、2,2'-亞乙基雙(4,6-二-3級-丁基酚)、2,2'-亞乙基雙(4-2級-丁基-6-3級-丁基酚)、1,1,3-三個(2-甲基-4-羥-5-3級-丁基苯基)丁烷、雙[2-3級-丁基-4-甲基-6-(2-羥-3-3級-丁基-5-甲基苄基)苯基]對苯二甲酸、1,3,5-三個(2,6-二甲基-3-羥-4-3級-丁基苄基)異氰酸酯、1,3,5-三個(3,5-二-3級-丁基-4-羥苄基)異氰酸酯、1,3,5-三個(3,5-二-3級-丁基-4-羥苄基)-2,4,6-三甲苯、1,3,5-三個[(3,5-二-3級-丁基-4-羥苯基)丙醯氧基乙基]異氰酸酯、四[亞甲基 -3-(3,5-二-3級-丁基-4-羥苯基)丙酸酯]甲烷、2-3級-丁基-4-甲基-6(2-丙烯醯基氧基-3-3級-丁基-5-甲基苄基)酚、3,9-雙1,1-二甲基-2-[(3-3級-丁基-5-甲基苄基)丙醯氧基]乙基-2,4,8,10-四螺[5,5]十一烷、三乙二醇雙[(3-3級-丁基-4-羥-5-甲基苯基)丙酸酯]、碳數1至5之沒食子酸烷基酯等。
前述雙酚系(Bisphenolics)/多酚系 (Polyphenolics)因具有較單純酚系(simple phenolics)高之分子量產生的低揮發性與相對低之當量(Equivalent weight)，為得最佳之加工性，以與單純酚系(simple phenolics)組合使用為佳，又，多酚系(Polyphenolics)抗氧化劑可使用8-羥喹啉(8-Hydroxyquinoline)、8-羥喹啉硫酸鹽(8-Hydroxyquinoline sulfate)、8-羥喹啉-5-磺酸(8-Hydroxyquinoline-5-sulfonic acid)、四(亞甲基-3,5-二-t-丁基-4-羥薰草酸)甲烷(Tetrakis(methylene-3,5-di-t-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate)methane)。
本發明中可使用單獨或混合2種以上之(e)選自 於由磷系化合物或硫系化合物所構成之群之1種以上的2次抗氧化劑，2次抗氧化劑可達成防止因氫過氧化物(hydroperoxide)之分解所造成之烷氧基與羥自由基的擴散之作用。前述磷系抗氧化劑之例，包含：三個(壬基苯基)亞磷酸酯、三個(2,4-二-3級-丁基苯基)亞磷酸酯、三個[2-3級-丁基-4-(3-3級-丁基-4-羥-5-甲基苯硫基)-5-甲基苯基]亞磷酸酯、十三基亞磷酸酯、辛基二苯基亞磷酸酯、二(癸基)單苯基亞磷酸酯、單癸基二苯基亞磷酸酯、單(二壬基 苯基)雙(壬基苯基)亞磷酸酯、二(十三基)新戊四醇二亞磷酸酯、二硬脂醯新戊四醇二亞磷酸酯、二(壬基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-3級-丁基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二-3級-丁基-4-甲基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、四(十三基)亞異丙基-二苯基二亞磷酸酯、四(C12-16混合烷基)-4,4'-n-亞丁基雙(2-3級-丁基-5-甲基酚)二亞磷酸酯、六(十三基)1,1,3-三個(2-甲基-4-羥-5-3級-丁基苯基)丁烷三亞磷酸酯、四(2,4-二-3級-丁基苯基)聯伸二苯二亞磷酸酯、2,2'-亞甲基雙(2,4-二-3級-丁基苯基)辛基)亞磷酸酯等。
前述硫系抗氧化劑之例，包含：甲基硫醇咪唑 (Methimazole)、二烷基二硫代丙酸酯[二月桂基硫代丙酸酯、二肉豆蔻基硫代丙酸酯或二硬脂醯硫代丙酸酯]、多元醇之β-烷基巰基丙酸酯[新戊四醇之四(β-十二基硫乙醇丙酸酯)]。
本發明之有機導電性組成物中前述1次抗氧化劑 及2次抗氧化劑的使用量分別獨立地係5~10000ppm(0.005~1重量%)。小於5ppm時，氧化穩定性未能充分得到目標之效果，大於10000ppm時有使有機導電性組成物之導電性下降的情形。
本發明之有機導電性組成物包含(f)溶劑，係含 有去除前述(a)~(e)成分後之殘留量的含量，不需特別限定，可使用通常使用於有機導電性組成物之溶劑，可單獨或混合使用，例如：水；醇及二醇、多元醇、甲醇、乙醇、異丙醇、乙二醇、丁二醇、新戊二醇、1,3-戊二醇、 1,4-環己烷二甲醇、二乙二醇、聚乙二醇、聚丁醇、選自於由二羥甲基丙烷及三羥甲基丙烷所構成之單體或該等之衍生物所構成之群的一個或二個以上的醇、藉由二醇或多元醇之酯化反應所製造者；三氯甲烷、二氯甲烷、四氯甲烷、三氯乙烷、二溴乙烷、二溴丙烷等鹵素類；n-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸；三乙胺、三丁胺、三辛胺；或甲酚等。
又，本發明之有機導電性組成物除了前述成分 以外，更可含有通常可添加於有機導電性組成物之界面活性劑及其他添加劑。
又，本發明係提供包含於基材上塗布前述有機 導電性組成物的階段之導電性薄膜的形成方法、藉由前述方法所形成之導電性薄膜、及包含前述導電性薄膜之IT元件，前述之塗布方法可使用通常於基材上塗布有機導電性組成物的噴塗法、棒式塗布法、刮刀法、輥塗布法、浸漬法等，塗布以外之導電性薄膜之形成中可包含一般所使用的眾所周知的階段。具體之例，使用噴塗法、棒式塗布法、刮刀法、或輥塗布法於基材上塗布5~20μm厚度之前述有機導電性組成物，以110℃之熱板軟烘烤180秒形成厚度100~300nm的薄膜層後，再以120℃之烘箱乾燥10分鐘左右，即可於基材上形成導電性薄膜。
如前述，於使用本發明之有機導電性組成物形 成導電性薄膜時，可高信賴地形成具有穩定之物理性質的導電性薄膜，所形成之薄膜亦較使用以往之有機導電性組成物製造的薄膜，可製造導電性、耐久性及氧化穩定性優 異、具信賴性的IT元件。
以下，揭示用以理解本發明之實施例，但下述實施例僅係例示本發明者，本發明之範圍並未受下述實施例所限定。
[比較例1]
PEDOT：PSS(聚3,4-伸乙基二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸酯、重量比：1：2.5、1.6重量%之濃度)水分散液5重量%、TEOS(四乙氧基矽烷)10重量%、乙酸1重量%、界面活性劑1000ppm、乙二醇(Ethyleneglycol)30重量%及以IPA(異丙醇)作為剩餘殘留量，製造有機導電性組成物。
[比較例2]
於前述比較例1中添加1次氧化穩定劑之五倍子酸甲酯(Methylgallate)0.02重量%，製造有機導電性組成物。
[比較例3]
於前述比較例1中添加2次氧化穩定劑之甲基硫醇咪唑(Methimazole)0.02重量%，製造有機導電性組成物。
[比較例4]
於前述比較例1中添加1次氧化穩定劑之五倍子酸甲酯(Methylgallate)0.06重量%，製造有機導電性組成物。
[實施例1]
於比較例1之組成物中添加1次氧化穩定劑之五倍子酸甲酯(Methylgallate)0.02重量%及2次氧化穩定劑之甲基硫醇咪唑(Methimazole)0.02重量%，製造有機導電性組成物。
對前述實施例1及比較例1~4製造之有機導電性 組成物測定(以Simco社之ST-4測定)面電阻的變化，並顯示於圖3。如圖3所示，可知相較於比較例1，單獨使用有抗氧化劑之比較例2~3顯示些微之抗氧化效果，於將1次抗氧化劑含量增加至3倍(比較例4)時之改善效果仍不大，如實施例1地於一同使用1次抗氧化劑與2次抗氧化劑時係躍進地改善其效果。

Claims (10)

  1. 一種有機導電性組成物，其特徵在於，包含：(a)導電性高分子、(b)摻雜物、(c)矽烷耦合劑、(d)選自於由酚系衍生物化合物所構成之群之1種以上的1次抗氧化劑、(e)選自於由磷系化合物或硫系化合物所構成之群之1種以上的2次抗氧化劑、及(f)殘留量之溶劑。
  2. 如請求項1之有機導電性組成物，其包含(a)導電性高分子0.1至10重量%、(b)摻雜物0.1至40重量%、(c)矽烷耦合劑3至90重量%、(d)選自於由酚系衍生物化合物所構成之群之1種以上的1次抗氧化劑5~10000ppm、(e)選自於由磷系化合物或硫系化合物所構成之群之1種以上的2次抗氧化劑5~10000ppm、及(f)殘留量之溶劑。
  3. 如請求項1之有機導電性組成物，其中前述(a)導電性高分子包含聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)。
  4. 如請求項1之有機導電性組成物，其中相對於前述(a)導電性高分子100重量份，含有(b)摻雜物100~400重量份。
  5. 如請求項1之有機導電性組成物，其中前述矽烷耦合劑係四乙氧基矽烷。
  6. 如請求項1之有機導電性組成物，其中作為前述(d)酚系衍 生物化合物之1次抗氧化劑係五倍子酸甲酯。
  7. 如請求項1之有機導電性組成物，其中前述(e)2次抗氧化劑係甲基硫醇咪唑。
  8. 一種導電性薄膜之形成方法，包含於基材上塗布如請求項1至7中任一項之有機導電性組成物的階段。
  9. 一種導電性薄膜，係藉由如請求項8之方法所形成者。
  10. 一種IT元件，包含如請求項9之導電性薄膜。
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