TW201410679A - 哌□并［１，２－ａ］吲哚－１－酮及［１，４］二氮呯并［１，２－ａ］吲哚－１－酮 - Google Patents

哌□并［１，２－ａ］吲哚－１－酮及［１，４］二氮呯并［１，２－ａ］吲哚－１－酮 Download PDF

Info

Publication number
TW201410679A
TW201410679A TW102128001A TW102128001A TW201410679A TW 201410679 A TW201410679 A TW 201410679A TW 102128001 A TW102128001 A TW 102128001A TW 102128001 A TW102128001 A TW 102128001A TW 201410679 A TW201410679 A TW 201410679A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
methyl
pyridyl
dihydro
phenyl
fluoro
Prior art date
Application number
TW102128001A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI506027B (zh
Inventor
Simona M Ceccarelli
Ravi Jagasia
Roland Jakob-Roetne
Juergen Wichmann
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of TW201410679A publication Critical patent/TW201410679A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI506027B publication Critical patent/TWI506027B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A61P23/02—Local anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Epidemiology (AREA)

Abstract

本發明係關於通式I之化合物□其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基；R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係苯基、苯并[1,3]二氧雜環戊烯基、2,3-二氫-苯并呋喃-5-基或5員及6員雜芳基，其中苯基及5員及6員雜芳基可由一或多個選自以下基團之取代基取代：氰基、硝基、胺基及低碳數二烷基胺基、低碳數烷基磺醯基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基、鹵素、低碳數烷基、由鹵素取代之低碳數烷基或由羥基取代之低碳數烷基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-；R係氫或低碳數烷基；n係1或2；或係關於其醫藥上可接受之酸加成鹽，係關於其外消旋混合物或係關於其相應鏡像異構物及/或光學異構物。該等化合物可用於治療精神分裂症、強迫型人格病症、重度憂鬱、躁鬱症、焦慮症、正常老化、癲癇、視網膜變性、創傷性腦損傷、脊柱損傷、創傷後壓力病症、恐慌症、帕金森氏病(Parkinson’s disease)、癡呆、阿茲海默氏病(Alzheimer’s disease)、輕度認知損傷、化學療法誘導之認知功能障礙、唐氏症候群(Down syndrome)、泛自閉症障礙、失聰、耳鳴、脊髓小腦性失調症、肌肉萎縮性脊髓側索硬化症、多發性硬化症、亨汀頓氏病(Huntington’s disease)、中風、輻射療法、慢性壓力、濫用神經刺激性藥物(例如酒精、鴉片劑(opiates)、甲基安非他命(methamphetamine)、苯環己哌啶(phencyclidine)及古柯鹼(cocaine))。

Description

哌 并[1,2-a]吲哚-1-酮及[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
本發明係關於通式I之化合物 其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基；R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係苯基、苯并[1,3]二氧雜環戊烯基、2,3-二氫-苯并呋喃-5-基或5員及6員雜芳基，其中苯基及5員及6員雜芳基可由一或多個選自以下基團之取代基取代：氰基、硝基、胺基及低碳數二烷基胺基、低碳數烷基磺醯基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基、鹵素、低碳數烷基、由鹵素取代之低碳數烷基或由羥基取代之低碳數烷基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-；R係氫或低碳數烷基；n係1或2；或係關於其醫藥上可接受之酸加成鹽，係關於其外消旋混合物或係關於其相應鏡像異構物及/或光學異構物。
現已顯示本發明化合物刺激自神經幹細胞(NSC)之神經生成。神經生成發生在正發育的腦及成人的腦中。概念性地，此神經生成過程可分成四個步驟：(i)NSC增殖；(ii)確定NSC之神經元命運；(iii)新神經元存活及成熟；及(iv)新神經元之功能整合至神經元網絡中。
成人神經生成係整個生命期間在成人腦中發生之發育過程，其中自成人神經幹細胞生成新功能神經元。生理條件下之組成型成人神經生成主要發生在兩個「神經源性」腦區域中，1)海馬齒狀迴中之顆粒下區(sub-granular zone，SGZ)，其中生成新的齒狀顆粒細胞，2)側腦室之腦室下區(sub-ventricular zone，SVZ)，其中生成新神經元，且然後經由吻側遷移流(RMS)遷移至嗅球，從而變成中間神經元。
眾多證據表明，海馬成人神經生成在認知及情緒狀態中起重要作用，但其確切功能仍不為人知。已有人證明，相對較少數量之新生顆粒神經元可影響全腦功能，此乃因該等新生顆粒神經元使齒狀迴內之許多中間神經元受神經支配，每一中間神經元抑制數百個成熟顆粒細胞，從而引起神經生成依賴性反饋抑制。結合低激發臨限值，新生神經元觸發對極微細環境變化的反應。擾亂此過程可在行為上顯現出與精神病相關之模組分離之缺陷。例如，成人海馬神經生成與認知及情緒能力(例如運動)相關，同時暴露於豐富環境及典型抗憂鬱劑促進成人海馬神經生成及認知及/或情緒狀態，而慢性壓力、憂鬱、睡眠剝奪及老化減少成人神經生成且與消極認知及/或情緒狀態有關(Neuron 70,2011年5月26日，第582頁至第588頁及第687頁至第702頁；WO 2008/046072)。有趣地，抗憂鬱劑促進海馬成人神經生成，且其對某些行為之效應需要神經生成之刺激。通常相信其他成人CNS區域中之神經生成在正常生理條件下極其受限，但可在損傷(例如中風)及中樞及周邊腦損害後誘導。
因此相信，成人神經生成之刺激代表正常老化及具體而言各種神經變性性疾病及神經精神疾病之神經再生性治療靶標，該各種神經 變性性疾病及神經精神疾病包含精神分裂症、強迫型人格病症、重度憂鬱、躁鬱症、焦慮症、癲癇、視網膜變性、創傷性腦損傷、脊柱損傷、創傷後壓力病症、恐慌症、帕金森氏病、癡呆、阿茲海默氏病、輕度認知損傷、化學療法誘導之認知功能障礙(「化學腦(chemobrain)」)、唐氏症候群、泛自閉症障礙、失聰(Neuroscience,167(2010)1216-1226；Nature Medicine，第11卷，第3期，(2005),271-276)耳鳴、脊髓小腦性失調症、肌肉萎縮性脊髓側索硬化症、多發性硬化症、亨汀頓氏病、中風，及因輻射療法、慢性壓力或濫用神經刺激性藥物(例如酒精、鴉片劑(opiates)、甲基安非他命(methamphetamine)、苯環己哌啶(phencyclidine)及古柯鹼(cocaine)(US 2012/0022096))所致之擾亂。
因此，成人神經生成之化學刺激提供新的再生性途徑及研發用於治療神經疾病及神經精神病症之新穎藥物之機會。
因此，本發明之目標係識別調節神經生成之化合物。已發現式I化合物在此領域中具有活性，且其因此可用於治療精神分裂症、強迫型人格病症、重度憂鬱、躁鬱症、焦慮症、正常老化、癲癇、視網膜變性、創傷性腦損傷、脊柱損傷、創傷後壓力病症、恐慌症、帕金森氏病、癡呆、阿茲海默氏病、輕度認知損傷、化學療法誘導之認知功能障礙(「化學腦」)、唐氏症候群、泛自閉症障礙、失聰、耳鳴、脊髓小腦性失調症、肌肉萎縮性脊髓側索硬化症、多發性硬化症、亨汀頓氏病、中風，及因輻射療法、慢性壓力或濫用神經刺激性藥物(例如酒精、鴉片劑、甲基安非他命、苯環己哌啶及古柯鹼)所致之擾亂。
式I化合物之最佳適應症係阿茲海默氏病、憂鬱、焦慮症及中風。
本發明係關於式I化合物及其醫藥上可接受之鹽、呈醫藥活性物質形式之該等化合物、該等化合物之產生製程以及在治療或預防與以 下疾病相關之病症中之用途：神經生成、精神分裂症、強迫型人格病症、重度憂鬱、躁鬱症、焦慮症、正常老化、癲癇、視網膜變性、創傷性腦損傷、脊柱損傷、創傷後壓力病症、帕金森氏病、癡呆、阿茲海默氏病、輕度認知損傷、化學療法誘導之認知功能障礙、唐氏症候群、泛自閉症障礙、失聰、耳鳴、脊髓小腦性失調症、肌肉萎縮性脊髓側索硬化症、多發性硬化症、亨汀頓氏病、中風、輻射療法、慢性壓力、濫用神經刺激性藥物(例如酒精、鴉片劑、甲基安非他命、苯環己哌啶及古柯鹼)，以及含有式I化合物之醫藥組合物。
本說明所用一般術語之以下定義不論所述術語單獨抑或組合出現皆適用。
如本文所使用，術語「低碳數烷基」表示飽和(即脂肪族)烴基，包含具有1至7個碳原子之直鏈或具支鏈碳鏈。「烷基」之實例係甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、2-丁基、第三丁基及諸如此類。較佳者係具有1至4個碳原子之烷基。
術語「烷氧基」表示基團-O-R’，其中R’係如上所定義之低碳數烷基。
術語「低碳數烷基磺醯基」表示基團-S(O)2R’，其中R’係如上所定義之低碳數烷基。
術語「鹵素」表示氯、溴、氟或碘。
術語「由鹵素取代之低碳數烷基」表示如上所定義之烷基，其中至少一個氫原子係由鹵素置換，例如CF3、CH2F、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2CF2CF3及諸如此類。
術語「由羥基取代之低碳數烷基」表示如上所定義之烷基，其 中至少一個氫原子係由羥基置換，例如CH2OH、CH2CH2OH、C(CH3)2OH及諸如此類。
術語「5員及6員雜芳基」表示含有至少一個N、S或O原子之具有5個或6個環原子之芳香族環，例如吡啶基、1,3,4-噻二唑基、噻唑基、苯硫基、呋喃基或嘧啶基。
術語「醫藥上可接受之鹽」或「醫藥上可接受之酸加成鹽」涵蓋與無機酸及有機酸生產之鹽，例如鹽酸、硝酸、硫酸、磷酸、檸檬酸、甲酸、富馬酸、馬來酸、乙酸、琥珀酸、酒石酸、甲磺酸、對甲苯磺酸及諸如此類。
本發明之一個實施例係下式化合物，
R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基；R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係苯基，其可由一或多個選自以下基團之取代基取代：氰基、硝基、胺基及低碳數二烷基胺基、低碳數烷基磺醯基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基、鹵素、低碳數烷基、由鹵素取代之低碳數烷基或由羥基取代之低碳數烷基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-；R係氫或低碳數烷基；n係1或2；或其醫藥上可接受之酸加成鹽、外消旋混合物或其相應鏡像異構物及/或光學異構物。
式IA涵蓋以下實例：(R)-4-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-6-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-8-氟-4-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-8-氟-6-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-8-氟-6-(4-氟-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-8-氟-4-甲基-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-6-(3,5-二氟-苯基)-8-氟-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-6-(3,4-二氟-苯基)-8-氟-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-6-(4-氯-苯基)-8-氟-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-8-氟-4-甲基-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-8-氟-6-(3-氟-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氟-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氟-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氟-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3,4-二氟-苯基)-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯-苯基)-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(RS)-9-氟-5-甲基-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
(RS)-9-氟-7-(4-氟-苯基)-5-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(3,4-二氟-苯基)-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(4-氯-苯基)-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氟-7-對甲苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氟-7-(4-三氟甲基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
8,9-二氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8,9-二氟-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯-苯基)-8,9-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3,4-二氟-苯基)-8,9-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
9,10-二氟-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1酮
9,10-二氟-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
7,8-二氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
7,8-二氟-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8,9-二氟-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1- 酮
8,9-二氟-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(3,4-二氟-苯基)-8,9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(4-氯-苯基)-8,9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3,4-二氟-苯基)-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯-苯基)-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氯-7-(3,4-二氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氯-7-對甲苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氯-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-氯-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(3,4-二氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氯-7-(4-氯-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氯-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(3,4-二氟-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(4-甲氧基-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(4-氟-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(4-氯-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3,4-二氟-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-甲氧基-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氟-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(4-氟-苯基)-2-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(3,4-二氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-甲氧基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氯-7-(3,4-二氟-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氯-7-(4-氯-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氯-7-(4-氟-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氯-7-(4-甲氧基-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3,4-二氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(4-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(4-甲氧基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-10-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-甲氧基-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3,4-二氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
8-氟-10-甲基-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-10-甲基-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3,5-二氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯-3-氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3,4-二氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(3-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-10-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-10-甲基-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-10-甲基-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
1-側氧基-6-苯基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
1-側氧基-6-對甲苯基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
1-側氧基-6-(4-三氟甲基-苯基)-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
8-氯-6-(3-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(3,4-二氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚- 1-酮
8-氯-6-(4-氯-3-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(3,5-二氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(2,4-二氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-氯-2-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(2,4-二氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
4-(8-氯-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈
8-氯-6-(3-氟-4-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-異丙基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-甲磺醯基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-10-甲基-6-(4-硝基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-羥基甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-二甲基胺基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(3-氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
3-(8-氯-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈
6-(4-第三丁基-苯基)-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(2,4-二氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯-2-氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(2,4-二氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
4-(8-氟-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈
8-氟-6-(4-甲磺醯基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-10-甲基-6-(4-硝基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(4-異丙基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3-氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(4-羥基甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
3-(8-氟-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈
6-(4-第三丁基-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-10-甲基-6-(4-三氟甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a] 吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-氟-3-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-10-甲基-6-(3,4,5-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-二甲基胺基-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(3-氟-4-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(4-氟-3-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-10-甲基-6-(4-三氟甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-10-甲基-6-(2,3,4-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-10-甲基-6-(3,4,5-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-氯-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3,4-二氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a] 吲哚-8-甲腈
10-甲基-1-側氧基-6-(4-三氟甲基-苯基)-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-氰基-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(2,4-二氯-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
10-甲基-1-側氧基-6-(4-三氟甲氧基-苯基)-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-氯-3-氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(2,4-二氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-氯-2-氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(2,4-二氯-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-氰基-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-氯-3-氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(2,4-二氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-氯-2-氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
8-氟-6-(4-氟-苯基)-10-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3,4-二氟-苯基)-1-側氧基-10-三氟甲基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
8-氯-6-(4-氯苯基)-10-(三氟甲基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
1-側氧基-6-(3,4,5-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
1-側氧基-6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-甲基磺醯基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3,4-二氯苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3-氯苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3-氰基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
1-側氧基-6-[3-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
7-(3,4-二氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
11-甲基-1-側氧基-7-[4-(三氟甲基)苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-氯苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-氰基苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
11-甲基-1-側氧基-7-[4-(三氟甲氧基)-苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
1-側氧基-6-(2,3,4-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
7-(2,4-二氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(2,4-二氯苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-氯-2-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
6-(4-氟苯基)-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(4-氯苯基)-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(3,4-二氟苯基)-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-甲氧基-6-[4-(三氟甲基)-苯基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(4-氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
8-(三氟甲氧基)-6-[4-(三氟甲基)-苯基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
7-(3,4-二氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
1-側氧基-7-[4-(三氟甲基)-苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2- a]吲哚-9-甲腈
7-(4-氯-2-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(2,4-二氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
6-(3,5-二氟苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3-氟苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-[4-(羥基甲基)-苯基]-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-第三丁基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-氟-3-甲基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-硝基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3-氟-4-甲基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
7-(4-硝基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-氟-3-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(2,4-二氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-氰基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(3,5-二氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲 哚-9-甲腈
7-(3-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
10-甲基-1-側氧基-6-(3,4,5-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
10-甲基-1-側氧基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
11-甲基-1-側氧基-7-(3,4,5-三氟苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
11-甲基-1-側氧基-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
10-甲基-1-側氧基-6-(2,3,4-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-甲氧基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
1-側氧基-7-(3,4,5-三氟苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(3,4-二氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-氯-3-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(3-氟-4-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
1-側氧基-7-[4-(三氟甲氧基)苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-甲基磺醯基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
10-甲基-6-(4-甲基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3-氟苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3,4-二氯苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3,5-二氟苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
7-(4-甲氧基苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-[4-(羥基甲基)苯基]-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
6-(3-氟-4-甲基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3-氯苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
7-(3-氰基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-第三丁基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
1-側氧基-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-甲氧基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
10-甲基-6-(4-硝基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲 哚-8-甲腈
6-[4-(羥基甲基)苯基]-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3-氰基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(4-第三丁基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
1-側氧基-7-(2,3,4-三氟苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(3-氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(3,5-二氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(4-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
11-甲基-7-(4-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(3-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(3,5-二氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(3-氟-4-甲基苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
6-(4-氟-3-甲基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(3,5-二氯苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲 哚-8-甲腈
10-甲基-6-(4-甲基磺醯基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
7-(3,4-二氯苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈或
7-(4-氯-3-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈。
本發明之另一目標係下式化合物，
其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基；R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係吡啶基或嘧啶基，其可由一或多個選自以下基團之取代基取代：氰基、硝基、胺基及低碳數二烷基胺基、低碳數烷基磺醯基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基、鹵素、低碳數烷基、由鹵素取代之低碳數烷基或由羥基取代之低碳數烷基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-；R係氫或低碳數烷基；n係1或2；或其醫藥上可接受之酸加成鹽、外消旋混合物或其相應鏡像異 構物及/或光學異構物。
式IB涵蓋以下實例：(R)-4-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
(R)-8-氟-4-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
9-氟-7-吡啶-4-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-10-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-10-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
1-側氧基-6-吡啶-4-基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
8-氯-6-(2-氟-吡啶-4-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(6-甲氧基-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(6-氯-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(6-氟-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(2-氯-吡啶-4-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-10-甲基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(2-氟-吡啶-4-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(2-氯-吡啶-4-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(6-氟-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚- 1酮
6-(6-氯-吡啶-3-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1酮
8-氟-6-(6-甲氧基-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-10-甲基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(6-二甲基胺基-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(6-二甲基胺基-吡啶-3-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(6-胺基-吡啶-3-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(6-胺基-吡啶-3-基)-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(2-氟-吡啶-4-基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(6-氟-吡啶-3-基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(2-氟-吡啶-4-基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(6-氟吡啶-3-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
7-(2-氟吡啶-4-基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(6-氟吡啶-3-基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(2-氟吡啶-4-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
6-(6-胺基吡啶-3-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(6-氯吡啶-3-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(2-氯吡啶-4-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
1-側氧基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
6-(6-胺基吡啶-3-基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
10-甲基-1-側氧基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
11-甲基-1-側氧基-7-吡啶-4-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(6-胺基吡啶-3-基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(2-氯吡啶-4-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
1-側氧基-7-吡啶-3-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(6-胺基吡啶-3-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
7-(6-氯吡啶-3-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
1-側氧基-7-吡啶-4-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9- 甲腈
7-(6-氟吡啶-3-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
6-(6-氯吡啶-3-基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
10-甲基-1-側氧基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
11-甲基-1-側氧基-7-吡啶-3-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
8-氯-10-甲基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氯-6-(2-甲氧基-嘧啶-5-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(2-胺基-嘧啶-5-基)-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-10-甲基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
8-氟-6-(2-甲氧基-嘧啶-5-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
6-(2-胺基-嘧啶-5-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮
1-側氧基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
1-側氧基-7-嘧啶-5-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
10-甲基-1-側氧基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈或
11-甲基-1-側氧基-7-嘧啶-5-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈。
本發明之另一目標係下式化合物，
其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基；R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係苯并[1,3]二氧雜環戊烯基或2,3-二氫-苯并呋喃基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-，R係氫；n係1；或其醫藥上可接受之酸加成鹽、外消旋混合物或其相應鏡像異構物及/或光學異構物。
式IC涵蓋以下實例：6-苯并[1,3]二氧環戊烯-5-基-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-苯并[1,3]二氧環戊烯-5-基-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(2,3-二氫-苯并呋喃-5-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮或6-(2,3-二氫-苯并呋喃-5-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮。
本發明之另一目標係下式化合物，
其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基；R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係5員雜芳基，其可由一或多個選自以下基團之取代基取代：氰基、硝基、胺基及低碳數二烷基胺基、低碳數烷基磺醯基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基、鹵素、低碳數烷基、由鹵素取代之低碳數烷基或由羥基取代之低碳數烷基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-；R係氫或低碳數烷基；n係1或2；或其醫藥上可接受之酸加成鹽、外消旋混合物或其相應鏡像異構物及/或光學異構物，例如以下化合物：8-氟-10-甲基-6-噻唑-2-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(5-氯-噻吩-2-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-[5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮5-(8-氟-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)噻吩-2-甲腈8-氟-10-甲基-6-[5-(三氟甲基)-1,3-噻唑-2-基]-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮或8-氟-6-(呋喃-2-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮。
本發明之另一實施例係式I化合物，其中X係-CH(低碳數烷基)-。
本發明之另一實施例係式I化合物，其中X係-CH2-。
本發明之另一實施例係式I化合物，其中X係-CH2CH2-。
本發明之另一實施例係式I化合物，其中X係-CH(低碳數烷基)CH2-。
本發明式I化合物及其醫藥上可接受之鹽可藉由業內已知之方法來製備，例如藉由下述製程製得，該製程包括使下式化合物
與下式化合物反應R3B(OH)2 2
以生成下式化合物
其中取代基係如上所述，及若需要，將所獲得化合物轉化成醫藥上可接受之酸加成鹽。
本發明式I化合物之製備可以連續或彙集合成途徑來實施。本發明化合物之合成顯示於以下反應圖1中。彼等熟習此項技術者已知實施所得產物之反應及純化所需之技術。除非進行相反指示，否則以下製程說明中所用取代基及指數具有本文之前給出之意義。
更詳細而言，式I化合物可藉由下文所給出之方法、藉由實例中 所給出之方法或藉由類似方法來製造。彼等熟習此項技術者已知個別反應步驟之適當反應條件。然而，反應順序並非限於反應圖1中所展示者，反應步驟之順序可端視起始材料及其各別反應性而自由變化。起始材料可自商品購得或可藉由與下文所給方法類似之方法、藉由本說明或實例中所引用參考文獻中所述方法或藉由業內已知之方法來製備。
其中取代基係如上所述，且R4係低碳數烷基。
自式3苯胺起始，製備相應的式4肼。該等衍生物係經典吲哚合成之起始點，從而經由式5中間體得到式6吲哚-2-甲酸酯。使用自商品購得之式7試劑之N-烷基化產生式8之N-Boc保護型前體，該等前體在解離保護基團後轉化成式1之結構單元。與(例如)自商品購得之酸反應得到最終式I化合物。
化合物之離析及純化
若需要，本文所述之化合物及中間體可藉由任何適宜的離析或純化程序來分離及純化，例如過濾、萃取、結晶、管柱層析、薄層層 析法、厚層層析法、製備性低壓或高壓液態層析法或該等程序之組合。參考下文製備及實例可獲知關於適宜分離及離析程序的特定說明。然而，當然亦可使用其他等效的分離或離析程序。
式I化合物之鹽
式I化合物係鹼性且可轉化成相應的酸加成鹽。該轉化法係藉由用至少一種化學計量的適當酸進行處理來完成，例如鹽酸、氫溴酸、硫酸、硝酸、磷酸及諸如此類；及有機酸，例如乙酸、丙酸、乙醇酸、丙酮酸、草酸、蘋果酸、丙二酸、琥珀酸、馬來酸、富馬酸、酒石酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、苯乙醇酸、甲磺酸、乙磺酸、對甲苯磺酸、水楊酸及諸如此類。通常，將游離鹼溶解於惰性有機溶劑中，例如乙醚、乙酸乙酯、氯仿、乙醇或甲醇及諸如此類，且可將酸添加於類似溶劑中。將溫度維持在0℃與50℃之間。所得鹽可自發沈澱或可用極性較小的溶劑自溶液中析出。
式I鹼性化合物之酸加成鹽可藉由用至少一種化學計量當量的適宜鹼處理而轉化成相應的游離鹼，例如用氫氧化鈉或氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸氫鈉、氨及諸如此類處理。
式I化合物及其醫藥上可用的加成鹽具有有價值的藥理特性。特定而言，已發現本發明化合物具有如神經源性藥劑般之活性。
該等化合物係根據下文提出的測試來研究。
神經生成分析 神經幹細胞增殖分析
小分子之神經源性特性係基於人類胚胎幹細胞源性神經幹細胞(NSC)之增殖來測定，該等神經幹細胞係經由過去文獻曾說明之雙重smad抑制所產生(Chambers,S.M.等人，Highly efficient neural conversion of human ES and iPS cells by dual inhibition of SMAD signaling,Nature biotechnology,2009.27(3)：第275頁至第80頁)。
在培育4天後，由細胞中ATP含量之增加(Promega：CellTiterGlo®)來量測化合物反應。
使NSC解凍並將其經3次傳代來擴增。在第14天，將NSC以21’000個細胞/cm2之細胞密度接種於多聚鳥胺酸/層黏連蛋白塗佈之384孔板中之38μl體積的培養基。
在接種細胞後4小時，添加2μl體積之化合物溶液。稀釋化合物之儲備溶液(水，5% DMSO)以獲得8μM至8nM範圍內之劑量反應(11點，稀釋倍數為2)。依一致方式進行對照組，以測定細胞之神經源性特性：陰性(中性)對照係細胞培養基(最終DMSO濃度：0.25%)。
陽性對照係：
1.細胞培養基+100ng/ml FGF2(最終DMSO濃度：0.1%)
2.細胞培養基+20ng/ml EGF(最終DMSO濃度：0.1%)
3.細胞培養基+100ng/ml Wnt3a(最終DMSO濃度：0.1%)
在於37℃、5% CO2下培育4天後，定量每孔ATP之量。ATP濃度與細胞數成比例。使用Promega CellTiterGlo®套組來定量ATP。CellTiterGlo®試劑含有溶胞緩衝劑、熱穩定螢光素酶(UltraGloTM重組螢光素酶)、鎂及螢光素。螢光素與ATP反應產生氧化螢光素、AMP及光。發光信號與ATP含量成比例。
每一分析板之陰性(中性)對照之值係取16個陰性對照孔之平均值來測定。由(化合物/陰性對照)*100來計算每一化合物之神經源性化合物反應。
從劑量反應曲線測定每一測試化合物之EC150值。EC150係活性達到對照(100%)之150%時之化合物濃度。
較佳化合物顯示<4.0μM範圍內之EC150(μM)，如下表所顯示。
實例及EC 150 數據之列表
299種式(I)化合物及其醫藥上可接受之鹽可用作醫藥(例如，呈醫藥製劑形式)。醫藥製劑可以(例如)錠劑、包衣錠劑、糖衣丸、硬明膠及軟明膠膠囊、溶液、乳液或懸浮液形式經口投與。然而，投與亦可經直腸(例如以栓劑形式)或以非經腸方式(例如以注射溶液形式)實現。
式(I)化合物及其醫藥上可接受之鹽可經醫藥上惰性之無機或有機載劑處理來產生醫藥製劑。乳糖、玉米澱粉或其衍生物、滑石粉、硬脂酸或其鹽及諸如此類均可用作(例如)諸如錠劑、包衣錠劑、糖衣丸、硬明膠膠囊等之載劑。用於軟明膠膠囊之適宜載劑係(例如)植物油、蠟、脂肪及半固體及液體多元醇及其諸如此類；然而，端視活性物質之性質而定，在軟明膠膠囊之情形下通常不需要載劑。用於產生溶液及糖漿之適宜載劑係(例如)水、多元醇、蔗糖、轉化糖、葡萄糖及諸如此類。諸如乙醇、多元醇、甘油、植物油及諸如此類等佐劑可 用於式(I)化合物之水溶性鹽之水性注射溶液，但通常並不必需。例如，栓劑之適宜載劑可為天然或硬化油、蠟、脂肪、半液態或液態多元醇及諸如此類。
另外，醫藥製劑可含有防腐劑、增溶劑、穩定劑、潤濕劑、乳化劑、甜味劑、著色劑、矯味劑、用於改變滲透壓之鹽、緩衝劑、掩蔽劑或抗氧化劑。其亦可含有其他有治療價值之物質。
如先前所提及，含有式(I)化合物或其醫藥上可接受之鹽及治療惰性賦形劑之醫藥亦係本發明之目標，該等藥劑之產生製程亦係本發明之目標，該產生製程包括將一或多種式(I)化合物或其醫藥上可接受之鹽及(若需要)一或多種其他治療有價值之物質與一或多種治療惰性載劑一起製成草本劑型(galenical dosage form)。
如先前所進一步提及，式(I)化合物用於製備可用於預防及/或治療上文所列舉疾病之醫藥之用途亦係本發明之目標。
劑量可在寬範圍內變化且當然其應適於各具體情形之個別需要。一般而言，用於經口或非經腸投與之有效劑量係介於0.01-20mg/kg/天之間，且對於所述之所有適應症而言，0.1-10mg/kg/天之劑量較佳。因此，重70kg之成人人類的日劑量介於0.7-1400mg/天之間，較佳地介於7mg/天與700mg/天之間。
包括本發明化合物之醫藥組合物： 錠劑調配物(濕法製粒)
總量 167 167 167 831
製造程序
1.將第1、2、3及4項混合並用純化水製粒。
2.在50℃下乾燥顆粒。
3.使該等顆粒通過適宜研磨設備。
4.添加第5項並混合三分鐘；在適宜壓製機上壓縮。
膠囊調配物
製造程序
1.在適宜混合器中將第1、2及3項混合30分鐘。
2.添加第4項及第5項並混合3分鐘。
3.填充至適宜膠囊中。
實驗部分 中間體
中間體1：6-溴-8-氟-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
在室溫及氬氣氛下向氫化鈉[分散液55-65%](175mg,4.37mmol)於DMF(5.6ml)中之經攪拌混合物中逐滴添加自商品購得之7-溴-5-氟 1H-吲哚-2-甲酸乙酯[CAS編號396076-60-1](1.04g,3.64mmol)於DMF(2.8ml)中之溶液。之後將混合物在室溫下攪拌5min，然後添加自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](975mg,4.37mmol)，並將溶液在室溫下攪拌15h。在冰浴中冷卻溶液，並逐滴添加檸檬酸(10%,62ml)。將混合物在室溫下攪拌1h，之後用乙酸乙酯(2×70ml)萃取。用鹽水(80ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上急驟層析(庚烷/乙酸乙酯0-80%)來純化粗製材料(2.04g)，從而得到淺黃色油狀7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(1.37g,88%)，MS(ISN)m/z=431.2[(M+H)+]。
步驟B
在0℃下向7-溴-1-(2-(第三-丁氧基羰基胺基)乙基)-5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(步驟A)(1.43g,3.33mmol)於二氯甲烷(15.2ml)中之經攪拌溶液中逐滴添加三氟乙酸(4.79g,3.23ml,42.0mmol)。之後將溶液在0℃下攪拌15min，並在室溫下攪拌30min。蒸發反應混合物並將剩餘材料溶解於甲醇(15.2ml)中。添加碳酸鉀(1.83g,13.3mmol)，並將混合物在室溫下攪拌17h。蒸發混合物，添加水(50ml)並用二氯甲烷(2×40ml)萃取混合物。用鹽水(50ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由用二氯甲烷(3ml)及庚烷(15ml)研磨來純化粗製產物(0.86g)，從而得灰白色固體狀標題化合物(0.85g,90%)，MS(ISN)m/z=283.2[(M+H)+]，mp 253.5℃。
中間體2：7-溴-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯[CAS編號396076-60-1](0.25g,0.88mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-2λ'-[1,2,3]氧雜噻烷-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號521267-18-5](0.25g,1.06mmol)來製備，黃色油(0.29g,74%)，MS(ISP)m/z=443.2[(M+H)+]。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟A)(0.29g,0.66mmol)來製備，灰白色固體(0.14g,71%)，MS(ISP)m/z=297.2[(M+H)+]，mp 249℃。
中間體3：(RS)-7-溴-9-氟-5-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-1-甲基-丙基)-5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯[CAS編號396076-60-1](1.25g,4.38mmol)及2,2-二側氧基-6-甲基-2λ'-[1,2,3]氧雜噻烷-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號1311368-91-8](1.32g,5.25mmol)來製備，黃色油(0.38g,19%)，MS(ISP)m/z=457.2[(M+H)+]。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-1-甲基-丙基)-5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟A) (0.38g,0.83mmol)來製備，淺黃色固體(0.2g,77%)，MS(ISP)m/z=313.1[(M+H)+]，mp 152.5℃。
中間體4：6-溴-8,9-二氟-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
將自商品購得之2-溴-4,5-二氟-苯胺(5g,24.0mmol)與鹽酸(25%,22.9ml)之經攪拌混合物冷卻至0℃，經15min逐滴添加亞硝酸鈉(1.91g,27.6mmol)於水(15ml)中之溶液(溫度不應上升高於10℃)。在將混合物在0℃下攪拌1h後，在0℃下逐滴添加氯化錫(H)(20.5g,108mmol)於鹽酸(25%,34.2ml)中之溶液(溫度不應上升高於10℃)。在於0℃下將反應混合物攪拌1hr後，藉由過濾收集所形成沈澱，並用水及庚烷洗滌。將水(46ml)及氫氧化鈉溶液(37%,25ml)添加至粗製產物中，並用二氯甲烷(3×70ml)萃取混合物。用鹽水(100ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。
藉由用庚烷(25ml)研磨來進一步純化粗製產物(4.75g)，從而得到淺褐色固體狀(2-溴-4,5-二氟-苯基)-肼(4.29g,80%)，MS(EI)m/z=222.0[(M)+]，mp 98℃。
步驟B
將(2-溴-4,5-二氟-苯基)-肼(步驟A)(4.29g,19.2mmol)於乙醇(13.8ml)中之經攪拌溶液冷卻至0℃，並在0℃下經15min逐滴添加丙酮酸乙酯(2.39g,2.3ml,20.0mmol)於乙醇(4ml)中之溶液。在將混合物在室溫下攪拌22h後，將其蒸發以得到粗製的淺褐色固體狀(Z)-2-[2-(2-溴-4,5-二氟-苯基)-亞肼基]-丙酸乙酯(6.18g,100%)，MS(ISP)m/z=323.0[(M+H)+]，mp 78℃，其未經進一步純化即加以使用。
步驟C
在50℃下將(Z)-2-[2-(2-溴-4,5-二氟-苯基)-亞肼基]-丙酸乙酯(步驟B)(6.18g,19.2mmol)與自商品購得之伊格氏試劑(Eaton's reagent)(7.7wt%五氧化二磷溶液於甲烷磺酸中)(46.6ml)之混合物攪拌2h。之後將反應混合物小心傾倒入飽和碳酸鈉溶液(200ml)中，並添加碳酸氫鈉以達到pH 8-9。用二氯甲烷(3×70ml)萃取反應混合物。用鹽水(100ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上管柱層析(庚烷/乙酸乙酯4：1)並用乙醚及庚烷研磨來進一步純化粗製產物(5.76g)，從而得到淺褐色固體狀7-溴-4,5-二氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯，MS(ISP)m/z=304.0[(M+H)+]，mp 214℃。
步驟D
7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-4,5-二氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-4,5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(步驟C)(1.16g,3.8mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](1.02g,4.56mmol)來製備，淺黃色油(1.6g,94%)，MS(ISP)m/z=449.0[(M+H)+]，mp 127℃。
步驟E
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-4,5-二氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟D)(1.59g,3.55mmol)來製備，白色固體(1.05g,98%)，MS(ISP)m/z=303.1[(M+H)+]，mp 242.5℃。
中間體5：7-溴-9,10-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-4,5-二氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-4,5-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(中間體4，步驟C)(1.16g,3.8mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-2λ’-[1,2,3]氧雜噻烷-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號521267-18-5](1.08g,4.56mmol)來製備，淺黃色固體(1.64g,94%)，MS(ISP)m/z=462.1[(M+H)+]，mp 124℃。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-4,5-二氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟A)(1.64g,3.56mmol)來製備，白色固體(0.97g,87%)，MS(ISP)m/z=315.0[(M+H)+]，mp 209.5℃。
中間體6：6-溴-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
(2-溴-3,4-二氟-苯基)-肼係根據中間體4之通用方法的步驟A自從商品購得之2-溴-3,4-二氟-苯胺(3g,14.4mmol)來製備，褐色固體(2.12g,66%)，MS(EI)m/z=222.0[(M)+]，mp 116.5℃。
步驟B
(Z)-2-[2-(2-溴-3,4-二氟-苯基)-亞肼基]-丙酸乙酯係根據中間體4之通用方法的步驟B自(2-溴-3,4-二氟-苯基)-肼(步驟A)(2.12g,9.51 mmol)來製備，褐色固體(3.05g,100%)，MS(ISP)m/z=323.2[(M+H)+]，mp 87℃。
步驟C
7-溴-5,6-二氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯係根據中間體4之通用方法的步驟C自(Z)-2-[2-(2-溴-3,4-二氟-苯基)-亞肼基]-丙酸乙酯(步驟B)(3.05g,9.5mmol)來製備，灰白色固體(2.45g,85%)，MS(ISP)m/z=304.2[(M+H)+]，mp 140℃。
步驟D
7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5.6-二氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-5.6-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(步驟C)(1.16g,3.8mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](1.02g,4.56mmol)來製備，淺黃色油(1.55g,91%)，MS(ISP)m/z=449.0[(M+H)+]，mp 103℃。
步驟E
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5.6-二氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟D)(1.51g,3.38mmol)來製備，白色固體(0.89g,88%)，MS(ISP)m/z=302.9[(M+H)+]，mp 265.5℃。
中間體7：7-溴-8,9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5.6-二氟-1H-吲哚-2-甲酸 乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-5.6-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(中間體6，步驟C)(1.16g,3.8mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-2λ’-[1,2,3]氧雜噻烷-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號521267-18-5](1.08g,4.56mmol)來製備，淺黃色固體(1.4g,80%)，MS(ISP)m/z=462.1[(M+H)+]，mp 95.5℃。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5.6-二氟-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟A)(1.34g,2.9mmol)來製備，白色固體(0.78g,85%)，MS(ISP)m/z=316.9[(M+H)+]，mp 249℃。
中間體8：7-溴-9-氯-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-5-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯[CAS編號1352896-41-3](1.15g,3.8mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-2λ'-[1,2,3]氧雜噻烷-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號521267-18-5](1.08g,4.56mmol)來製備，淺黃色固體(1.48g,85%)，MS(ISP)m/z=461.2[(M+H)+]，mp 115.5℃。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟A)(1.47g,3.2mmol)來製備，淺黃色固體(0.88g,88%)，MS(ISP)m/z=314.9[(M+H)+]，mp 219℃。
中間體9：6-溴-8-氯-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-5-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯[CAS編號1352896-41-3](1.15g,3.8mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](1.02g,4.56mmol)來製備，黃色油(1.36g,80%)，MS(ISP)m/z=447.0[(M+H)+]。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氯-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟A)(1.35g,3.03mmol)來製備，白色固體(0.74g,82%)，MS(ISP)m/z=301.0[(M+H)+]，mp 247℃。
中間體10：6-溴-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-5-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯[CAS編號15936-72-8](0.32g,1.12mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](0.3g,1.35mmol)來製備，橙色固體(0.41g,85%)，MS(ISP)m/z=426.4[(M+H)+]，mp 92.5℃。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟A)(0.4g,0.95mmol)來製備，白色固體(0.23g,86%)，MS(ISP)m/z=279.3[(M+H)+]，mp 243℃。
中間體11：7-溴-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自從商品購得之7-溴-5-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯[CAS編號1352896-41-3](0.32g,1.12mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-2λ'-[1,2,3]氧雜噻烷-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號521267-18-5](0.32g,1.35mmol)來製備，灰白色固體(0.38g,78%)，MS(ISP)m/z=440.4[(M+H)+]，mp 107.5℃。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟A)(0.38g,0.86mmol)來製備，白色固體(0.22g,86%)，MS(ISP)m/z=293.4[(M+H)+]，mp 232℃。
中間體12：6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
(2-溴-4-氯-苯基)-肼係根據中間體4之通用方法的步驟A自從商品購得之2-溴-4-氯-苯胺(3.1g,15.0mmol)來製備，灰白色固體(1.98g,60%)，MS(EI)m/z=223.3[(M)+]，mp 102℃。
步驟B
將(2-溴-4-氯-苯基)-肼(步驟A)(1.98g,8.94mmol)於乙醇(6.5ml)中之經攪拌溶液冷卻至0℃，且在0℃下經15min逐滴添加自商品購得之2-氧代丁酸甲酯(1.08g,1.04ml,9.3mmol)於乙醇(2ml)中之溶液。在將混合物在室溫下攪拌3h後，使其蒸發。藉由在矽膠上急驟層析(庚烷/乙酸乙酯0-20%)來純化粗製材料(3.01g)，從而得到淺黃色固體狀(Z)-2-[(2-溴-4-氯-苯基)-亞肼基]-丁酸甲基酯(2.67g,94%)，MS(ISP)m/z=321.3[(M+H)+]，mp 67℃。
步驟C
在室溫下向(Z)-2-[(2-溴-4-氯-苯基)-亞肼基]-丁酸甲基酯(步驟B)(2.67g,8.35mmol)於乙酸(30ml)中之經攪拌溶液中添加氯化鋅(6.26g,46.0mmol)，並將混合物在回流條件下攪拌1h。之後將反應混合物傾倒入冰/水(50ml)中，並用乙酸乙酯(2×50ml)萃取。用鹽水(50ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上急驟層析(庚烷/乙酸乙酯0-20%)並用乙醚(5ml)及庚烷(15ml)研磨來進一步純化粗製產物(2.5g)，從而得到灰白色固體狀7-溴-5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(2.02g,80%)，MS(ISP)m/z=302.3[(M-H)-]，mp 163.5℃。
步驟D
7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自7-溴-5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(步驟C)(1.01g,3.34mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](0.895g,4.01mmol)來製備，淺黃色油(1.45g,97%)，MS(ISP)m/z=447.3[(M+H)+]。
步驟E
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟D)(1.45g,3.25mmol)來製備，白色固體(0.9g,88%)，MS(ISP)m/z=315.2[(M+H)+]，mp 261℃。
中間體13：7-溴-9-氯-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自7-溴-5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(中間體12，步驟C)(1.01g,3.34mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-2λ’-[1,2,3]氧雜噻烷-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號521267-18-5](0.95g,4.01mmol)來製備，淺黃色油(1.4g,91%)，MS(ISP)m/z=461.3[(M+H)+]。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(3-第三-丁氧基羰基胺基-丙基)-5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲基酯(步驟A) (1.4g,3.05mmol)來製備，白色固體(0.85g,85%)，MS(ISP)m/z=329.3[(M+H)+]，mp 232℃。
中間體14：6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
(2-溴-4-氟-苯基)-肼係根據中間體4之通用方法的步驟A自從商品購得之2-溴-4-氟-苯胺(1.7g,8.95mmol)來製備，白色固體(1.63g,89%)，MS(EI)m/z=205.1[(M+H)+]，mp 76℃。
步驟B
(Z)-2-[(2-溴-4-氟-苯基)-亞肼基]-丁酸甲基酯係根據中間體12之通用方法的步驟B自(2-溴-4-氟-苯基)-肼(步驟A)(1.62g,7.9mmol)來製備，橙色固體(2.03g,85%)，MS(ISP)m/z=303.3[(M+H)+]，mp 44℃。
步驟C
7-溴-5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯係根據中間體12之通用方法的步驟C自(Z)-2-[(2-溴-4-氟-苯基)-亞肼基]-丁酸甲基酯(步驟B)(2.02g,6.66mmol)來製備，淺黃色固體(1.62g,85%)，MS(ISP)m/z=286.3[(M-H)-]，mp 127℃。
步驟D
7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氟-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自7-溴-5-氟-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(步驟C)(0.956g,3.34mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82- 4](0.895g,4.01mmol)來製備，淺黃色固體(1.41g,98%)，MS(ISP)m/z=429.3[(M+H)+]，mp 110℃。
步驟E
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氟-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟D)(1.39g,3.24mmol)來製備，白色固體(0.91g,95%)，MS(ISP)m/z=299.3[(M+H)+]，mp 229℃。
中間體15：6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
步驟A
向自商品購得之4-胺基-3-溴-5-碘苯甲腈(0.5g,1.55mmol)於THF(7.7ml)中之經攪拌溶液中添加Boc-酸酐(0.71g,755μl,3.25mmol)及4-二甲基胺基吡啶(18.9mg,155μmol)，且將溶液在室溫下攪拌3h。蒸發反應混合物並藉由在矽膠上急驟層析(庚烷/乙酸乙酯0-50%)進行純化，從而得到淺黃色固體(0.74g)，隨後將其溶解於二氯甲烷(2.2ml)中並冷卻至0℃。之後添加三氟乙酸(318mg,215μl,2.79mmol)，並將溶液在0℃下攪拌3h。添加飽和碳酸鈉溶液(5ml)並用二氯甲烷(2×20ml)萃取混合物。用鹽水(30ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上急驟層析(庚烷/乙酸乙酯0-20%)及結晶(庚烷)來進一步純化粗製產物(0.69g)，從而得到灰白色固體狀(2-溴-4-氰基-6-碘-苯基)-胺甲酸第三丁基酯(0.42g,64%)，MS(ISN)m/z=421.3[(M-H)-]，mp 117.5℃。
步驟B
在室溫下將(2-溴-4-氰基-6-碘-苯基)-胺甲酸第三丁基酯(步驟A)(413mg,0.98mmol)、3,3-二乙氧基丙-1-炔(125mg,140μl,0.98mmol)、三乙胺(395mg,544μl,3.9mmol)、碘化銅(I)(5.58mg,29.3μmol)與雙(三苯基膦)-氯化鈀(II)(34.3mg,48.8μmol)之混合物攪拌3h。之後添加2,3,4,6,7,8,9,10-八氫嘧啶并[1,2-a]氮呯(297mg,292μl,1.95mmol)及DMF(1.58ml)，並在室溫下將反應混合物攪拌17h，將其傾倒入水(10ml)中，並用乙酸乙酯(2×20ml)萃取。用鹽水洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上急驟層析(庚烷/乙酸乙酯0-20%)來進一步純化粗製產物(0.51g)，從而得到淺黃色油狀7-溴-5-氰基-2-二乙氧基甲基-吲哚-1-甲酸第三丁基酯(0.29g,64%)，MS(EI)m/z=422[(M)+]。
步驟C
將7-溴-5-氰基-2-二乙氧基甲基-吲哚-1-甲酸第三丁基酯(0.29g,685μmol)溶解於THF(2ml)中，並將其冷卻至0℃。之後快速添加鹽酸(37%,1.35g,1.14ml,13.7mmol)，並將混合物在0℃下攪拌15min且在室溫下攪拌5h。冷卻混合物(冰浴)，添加飽和碳酸鈉溶液(10ml)，並用乙酸乙酯(2×25ml)萃取混合物。用鹽水(30ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上急驟層析(庚烷/乙酸乙酯0-20%)來進一步純化粗製產物(0.18g)，從而得到橙色固體狀7-溴-2-甲醯基-1H-吲哚-5-甲腈(0.17g,100%)，MS(ISN)m/z=247.4[(M-H)-]，mp 117.5℃。
步驟D
向7-溴-2-甲醯基-1H-吲哚-5-甲腈(0.17g,683μmol)於MeOH(6.03ml)中之經攪拌溶液中添加氰化鈉(167mg,3.41mmol)及二氧化錳(297mg,3.41mmol)，且將反應混合物在室溫下攪拌17h。蒸發混合物，添加水(20ml)，並用乙酸乙酯(2×15ml)萃取混合物。用鹽水 洗滌合併之有幾層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上急驟層析(庚烷/乙酸乙酯0-20%)來進一步純化粗製產物(0.11g)，從而得到橙色固體狀7-溴-5-氰基-1H-吲哚-2-甲腈(0.105g,55%)，MS(ISN)m/z=279.3[(M-H)-]，mp 248℃。
步驟E
7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氰基-1H-吲哚-2-甲酸甲基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自7-溴-5-氯-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(步驟D)(1.21g,4.34mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](1.16g,5.2mmol)來製備，淺黃色油(1.74g,95%)，MS(ISP)m/z=423.3[(M+H)+]。
步驟F
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氰基-1H-吲哚-2-甲酸甲基酯(步驟A)(1.74g,4.12mmol)來製備，淺褐色固體(0.93g,78%)，MS(ISP)m/z=288.4[(M+H)+]，mp 279℃。
中間體16：6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
步驟A
(2-溴-4-氰基-苯基)-肼係根據中間體4之通用方法的步驟A自從商品購得之2-溴-4-氰基-苯胺(10.0g,50.8mmol)來製備，白色固體(5.05g,47%)，MS(EI)m/z=210.1[(M-H)-]，mp 115℃。
步驟B
(Z)-2-[(2-溴-4-氰基-苯基)-亞肼基]-丁酸甲基酯係根據中間體12之通用方法的步驟B自(2-溴-4-氰基-苯基)-肼(步驟A)(5.04g,23.8mmol)來製備，褐色固體(7.33g,99%)，MS(ISP)m/z=310.3[(M-H)-]，mp 103℃。
步驟C
7-溴-5-氰基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯係根據中間體12之通用方法的步驟C自(Z)-2-[(2-溴-4-氰基-苯基)-亞肼基]-丁酸甲基酯(步驟B)(7.22g,23.3mmol)來製備，灰白色固體(3.44g,50%)，MS(ISP)m/z=293.4[(M-H)-]，mp 248℃。
步驟D
7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氰基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自7-溴-5-氰基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(步驟C)(3.40g,11.6mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](3.11g,13.9mmol)來製備，淺褐色發泡體(3.88g,77%)，MS(ISP)m/z=436.5[(M+H)+]。
步驟E
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-(2-第三-丁氧基羰基胺基-乙基)-5-氰基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(步驟D)(3.8g,8.71mmol)來製備，灰白色固體(2.42g,91%)，MS(ISP)m/z=302.5[(M-H)-]，mp 313℃。
中間體17：7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
步驟A
7-溴-5-氰基-3-甲基-1-[3-[(2-甲基丙-2-基)-氧基羰基胺基]丙基]-吲哚-2-甲酸甲酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自7-溴-5-氰基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(中間體16，步驟C)(3.71g,12.7mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-2λ'-[1,2,3]氧雜噻烷-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號521267-18-5](3.6g,15.2mmol)來製備，白色固體(5.61g,98%)，MS(ISP)m/z=451.3[(M+H)+]，mp 136℃。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-5-氰基-3-甲基-1-[3-[(2-甲基丙-2-基)-氧基羰基胺基]丙基]-吲哚-2-甲酸甲酯(步驟A)(5.61g,12.5mmol)來製備，白色固體(2.8g,71%)，MS(ISP)m/z=318.4[(M+H)+]，mp 249℃。
中間體18：6-溴-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
(2-溴-4-甲氧基-苯基)-肼係根據中間體4之通用方法的步驟A自從商品購得之2-溴-4-甲氧基-苯胺(4.79g,23.7mmol)來製備，褐色固體(4.34g,84%)，MS(ISN)m/z=216.1[(M-H)-]，mp 70℃。
步驟B
(2Z)-2-[(2-溴-4-甲氧基苯基)-亞肼基]-丙酸乙酯係根據中間體4之 通用方法的步驟B自(2-溴-4-甲氧基-苯基)-肼(步驟A)(4.33g,15.9mmol)來製備，褐色固體(6.28g,99%)，MS(ISP)m/z=317.4[(M+H)+]，mp 69℃。
步驟C
7-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯係根據中間體12之通用方法的步驟C自(2Z)-2-[(2-溴-4-甲氧基苯基)-亞肼基]-丙酸乙酯(步驟B)(5.9g,18.7mmol)來製備，淺黃色固體(1.73g,31%)，MS(ISP)m/z=298.4[(M+H)+]，mp 121.5℃。
步驟D
7-溴-5-甲氧基-1-{2-[(2-甲基丙-2-基)-氧基羰基胺基]-乙基}-吲哚-2-甲酸乙酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自7-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(步驟C)(1.0g,3.35mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](0.9g,4.03mmol)來製備，淺黃色油(1.48g,100%)，MS(ISP)m/z=442.4[(M+H)+]。
步驟E
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-5-甲氧基-1-{2-[(2-甲基丙-2-基)-氧基羰基胺基]-乙基}-吲哚-2-甲酸乙酯(步驟D)(1.48g,3.35mmol)來製備，灰白色固體(0.91g,92%)，MS(ISP)m/z=295.5[(M+H)+]，mp 261℃。
中間體19：6-溴-8-(三氟甲氧基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
(2-溴-4-三氟甲氧基-苯基)-肼係根據中間體4之通用方法的步驟A自從商品購得之2-溴-4-三氟甲氧基-苯胺(5.0g,19.5mmol)來製備，褐色油(2.64g,50%)，MS(ISP)m/z=271.1[(M+H)+]。
步驟B
(2Z)-2-[(2-溴-4-三氟甲氧基-苯基)-亞肼基]-丙酸乙酯係根據中間體4之通用方法的步驟B自(2-溴-3.4-二氟-苯基)-肼(步驟A)(2.65g,9.78mmol)來製備，淺褐色固體(3.61g,100%)，MS(ISP)m/z=369.4[(M+H)+]，mp 65℃。
步驟C
7-溴-5-三氟甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯係根據中間體4之通用方法的步驟C自(2Z)-2-[(2-溴-4-三氟甲氧基-苯基)-亞肼基]-丙酸乙酯(步驟B)(3.44g,9.32mmol)來製備，灰白色固體(2.53g,77%)，MS(ISP)m/z=350.4[(M+H)+]，mp 117℃。
步驟D
7-溴-1-{2-[(2-甲基丙-2-基)-氧基羰基胺基]-乙基}-5-(三氟甲氧基)-吲哚-2-甲酸乙酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自7-溴-5-三氟甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(步驟C)(1.18g,3.35mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-[1,2,3]氧雜四氫噻唑-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號459817-82-4](0.9g,4.02mmol)來製備，淺黃色油(1.66g,100%)，MS(ISP)m/z=496.5[(M+H)+]。
步驟E
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-1-{2-[(2-甲基丙-2-基)-氧基羰基胺基]-乙基}-5-(三氟甲氧基)-吲哚-2-甲酸乙酯(步驟D)(1.66g,3.35mmol)來製備，灰白色固體(1.04g,89%)，MS(ISP)m/z=349.4[(M+H)+]，mp 214℃。
中間體20：7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
步驟A
7-溴-5-氰基-1-{3-[(2-甲基丙-2-基)-氧基羰基胺基]丙基}-吲哚-2-甲酸甲酯係根據中間體1之通用方法的步驟A自7-溴-5-氰基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(中間體15，步驟D)(1.3g,4.66mmol)及自商品購得之2,2-二側氧基-2λ'-[1,2,3]氧雜噻烷-3-甲酸第三丁基酯[CAS編號521267-18-5](1.33g,5.59mmol)來製備，白色固體(1.15g,57%)，MS(ISP)m/z=438.3[(M+H)+]，mp 144℃。
步驟B
標題化合物係根據中間體1之通用方法的步驟B自7-溴-5-氰基-1-{3-[(2-甲基丙-2-基)-氧基羰基胺基]-丙基}-吲哚-2-甲酸甲酯(步驟A)(1.15g,2.64mmol)來製備，灰白色固體(0.65g,81%)，MS(ISP)m/z=306.3[(M+H)+]，mp 256.5℃。
實例1 (R)-4-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
將於1,2-二甲氧基乙烷(1.67ml)中之(R)-6-溴-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396075-75-5](69.8mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)以及2M碳酸鈉溶液(416μl,832μmol)之混合物在超音波浴中用氬吹掃5min。然後在室 溫下添加三苯基膦(13.1mg,50.0μmol)及乙酸鈀(II)(5.61mg,25.0μmol)，且之後將反應混合物在85℃下攪拌2h。將反應混合物冷卻至室溫，將其傾倒入水(20ml)中，並用二氯甲烷(2×20ml)萃取。用鹽水(1×20ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上急驟層析[二氯甲烷-二氯甲烷/MeOH 9：1(20-80%)]及後續之利用乙醚(0.5ml)及庚烷(10ml)之研磨來純化粗製材料(70mg)，從而得到灰色固體狀標題化合物(60mg,87%)，MS(ISN)m/z=277.2[(M+H)+]，mp 239℃。
實例2 (R)-6-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396075-75-5](69.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(74mg,97%)，MS(ISP)m/z=307.3[(M+H)+]，mp 247℃。
實例3 (R)-4-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396075-75-5](69.8mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.3mg,0.325mmol)來製備， 白色固體(20mg,29%)，MS(ISP)m/z=278.2[(M+H)+]，mp 264℃。
實例4 (R)-8-氟-4-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(67mg,91%)，MS(ISP)m/z=295.3[(M+H)+]，mp 243.5℃。
實例5 (R)-8-氟-6-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(74mg,91%)，MS(ISP)m/z=325.3[(M+H)+]，mp 228.5℃。
實例6 (R)-8-氟-6-(4-氟-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.4mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(75mg,96%)，MS(ISP)m/z=313.3[(M+H)+]，mp 276℃。
實例7 (R)-8-氟-4-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(26mg,35%)，MS(ISP)m/z=296.3[(M+H)+]，mp 294.5℃。
實例8 (R)-8-氟-4-甲基-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，褐色固體(64.5mg,84%)，MS(ISP)m/z=309.4[(M+H)+]，mp 294.5℃。
實例9 (R)-6-(3,5-二氟-苯基)-8-氟-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3,5-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(59mg,71%)，MS(ISP)m/z=331.1[(M+H)+]，mp 229.5℃。
實例10 (R)-6-(3,4-二氟-苯基)-8-氟-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(76mg,92%)，MS(ISP)m/z=331.1[(M+H)+]，mp 267℃。
實例11 (R)-6-(4-氯-苯基)-8-氟-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(80mg,97%)，MS(ISP)m/z=329.3[(M+H)+]，mp 282.5℃。
實例12 8-氟-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體1)(70.8mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(52mg,74%)，MS(ISP)m/z=281.3[(M+H)+]，mp 236.5℃。
實例13 (R)-8-氟-4-甲基-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來 製備，淺褐色固體(81mg,89%)，MS(ISP)m/z=363.3[(M+H)+]，mp 307℃。
實例14 (R)-8-氟-6-(3-氟-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(R)-6-溴-8-氟-4-甲基-3,4-二氫吡并[1,2-a]吲哚-1(2H)-酮[CAS編號396076-62-3](74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，白色固體(59mg,76%)，MS(ISP)m/z=313.3[(M+H)+]，mp 232℃。
實例15 9-氟-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體2)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(62mg,84%)，MS(ISP)m/z=295.2[(M+H)+]，mp 277℃。
實例16 9-氟-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體2)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(62mg,76%)，MS(ISP)m/z=325.3[(M+H)+]，mp 225.5℃。
實例17 9-氟-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體2)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(54mg,69%)，MS(ISP)m/z=313.2[(M+H)+]，mp 239.5℃。
實例18 8-氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體1)(70.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(59mg,79%)，MS(ISP)m/z=299.3[(M+H)+]，mp 304℃。
實例19 8-氟-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體1)(70.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，白色固體(33mg,43%)，MS(ISP)m/z=311.3[(M+H)+]，mp 274.5℃。
實例20 9-氟-7-吡啶-4-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體2)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(24mg,33%)，MS(ISP)m/z=296.3[(M+H)+]，mp 309℃。
實例21 8-氟-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體1)(70.8mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(44mg,63%)，MS(ISP)m/z=282.3[(M+H)+]，mp 323.5℃。
實例22 6-(3,4-二氟-苯基)-8-氟-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體1)(70.8mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(72mg,91%)，MS(ISP)m/z=317.1[(M+H)+]，mp 289.5℃。
實例23 6-(4-氯-苯基)-8-氟-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體1)(70.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(75mg,95%)，MS(ISP)m/z=315.1[(M+H)+]，mp 322℃。
實例24 8-氟-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體1)(70.8mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(70mg,95%)，MS(ISP)m/z=295.2[(M+H)+]，mp 271.5℃。
實例25 8-氟-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體1)(70.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(81mg,93%)，MS(ISP)m/z=349.2[(M+H)+]，mp 346℃。
實例26 (RS)-9-氟-5-甲基-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(RS)-7-溴-9-氟-5-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體3)(77.8mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(67mg,87%)，MS(ISP)m/z=309.4[(M+H)+]，mp 232.5℃。
實例27 (RS)-9-氟-7-(4-氟-苯基)-5-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自(RS)-7-溴-9-氟-5-甲基- 2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體3)(77.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(79mg,97%)，MS(ISP)m/z=327.2[(M+H)+]，mp 235.5℃。
實例28 7-(3,4-二氟-苯基)-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體2)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(79mg,96%)，MS(ISP)m/z=331.1[(M+H)+]，mp 230.5℃。
實例29 7-(4-氯-苯基)-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體2)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(78mg,95%)，MS(ISP)m/z=329.2[(M+H)+]，mp 263.5℃。
實例30 9-氟-7-對甲苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體2)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(69mg,90%)，MS(ISP)m/z=309.3[(M+H)+]，mp 258.5℃。
實例31 9-氟-7-(4-三氟甲基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體2)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(88mg,97%)，MS(ISP)m/z=363.2[(M+H)+]，mp 257℃。
實例32 8,9-二氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8,9-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體4)(75.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(70mg,89%)，MS(ISP)m/z=317.1[(M+H)+]，mp 283.5℃。
實例33 8,9-二氟-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8,9-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體4)(75.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(77mg,94%)，MS(ISP)m/z=329.2[(M+H)+]，mp 227.5℃。
實例34 6-(4-氯-苯基)-8,9-二氟-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8,9-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體4)(75.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(42mg,51%)，MS(ISP)m/z=333.1[(M+H)+]，mp 327℃。
實例35 6-(3,4-二氟-苯基)-8,9-二氟-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8,9-二氟-3,4-二氫- 2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體4)(75.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(72mg,86%)，MS(ISP)m/z=335.3[(M+H)+]，mp 317.5℃。
實例36 9,10-二氟-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9,10-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體5)(78.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(79mg,96%)，MS(ISP)m/z=331.2[(M+H)+]，mp 287℃。
實例37 9,10-二氟-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9,10-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體5)(78.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(82mg,96%)，MS(ISP)m/z=343.2[(M+H)+]，mp 207.5℃。
實例38 7,8-二氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體6)(75.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(69mg,87%)，MS(ISP)m/z=317.0[(M+H)+]，mp 286.5℃。
實例39 7,8-二氟-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體6)(75.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(65mg,79%)，MS(ISP)m/z=329.1[(M+H)+]，mp 274.5℃。
實例40 8,9-二氟-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物灰係根據實例1之通用方法自7-溴-8.9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體7)(78.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，白色固體(30mg,36%)，MS(ISP)m/z=331.1[(M+H)+]，mp 223.5℃。
實例41 8,9-二氟-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-8.9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體7)(78.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(46mg,54%)，MS(ISP)m/z=343.2[(M+H)+]，mp 182.5℃。
實例42 7-(3,4-二氟-苯基)-8,9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-8,9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體7)(78.8mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(71mg,82%)，MS(ISP)m/z=349.3[(M+H)+]，mp 225℃。
實例43 7-(4-氯-苯基)-8,9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,41二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-8,9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體7)(78.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(73mg,84%)，MS(ISP)m/z=347.1[(M+H)+]，mp 232.5℃。
實例44 6-(3,4-二氟-苯基)-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體6)(75.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(61mg,73%)，MS(ISP)m/z=335.2[(M+H)+]，mp 305℃。
實例45 6-(4-氯-苯基)-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體6)(75.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(60mg,72%)，MS(ISP)m/z=333.3[(M+H)+]，mp 332.5℃。
實例46 9-氯-7-(3,4-二氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氯-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體8)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(75mg,87%)，MS(ISP)m/z=347.1[(M+H)+]，mp 230.5℃。
實例47 9-氯-7-對甲苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氯-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體8)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，白色固體(76mg,94%)，MS(ISP)m/z=325.2[(M+H)+]，mp 227℃。
實例48 9-氯-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氯-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體8)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，白色固體(70mg,85%)，MS(ISP)m/z=329.1[(M+H)+]，mp 260℃。
實例49 8-氯-6-(4-氯-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體9)(74.9mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(80mg,97%)，MS(ISP)m/z=331.1[(M+H)+]，mp 320℃。
實例50 8-氯-6-(3,4-二氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體9)(74.9mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(72mg,86%)，MS(ISP)m/z=333.1[(M+H)+]，mp 277.5℃。
實例51 8-氯-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體9)(74.9mg,0.25mmol)及自商品購得之 4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，白色固體(70mg,89%)，MS(ISP)m/z=315.1[(M+H)+]，mp 298℃。
實例52 8-氯-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體9)(74.9mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，白色固體(74mg,91%)，MS(ISP)m/z=327.2[(M+H)+]，mp 282.5℃。
實例53 9-氯-7-(4-氯-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氯-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體8)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(17mg,19%)，MS(ISP)m/z=345.4[(M+H)+]，mp 237℃。
實例54 9-氯-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氯-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體8)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，白色固體(80mg,94%)，MS(ISP)m/z=341.4[(M+H)+]，mp 218℃。
實例55 7-(3,4-二氟-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體11)(50mg,0.17mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(35mg,0.22mmol)來製備，白色固體(42mg,76%)，MS(ISP)m/z=327.4[(M+H)+]，mp 231℃。
實例56 7-(4-甲氧基-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體11)(50mg,0.17mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(33.7mg,0.22mmol)來製備，灰白色固體(33mg,60%)，MS(ISP)m/z=321.5[(M+H)+]，mp 208℃。
實例57 7-(4-氟-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體11)(50mg,0.17mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(31mg,0.22mmol)來製備，白色固體(40.5mg,77%)，MS(ISP)m/z=309.5[(M+H)+]，mp 234.5℃。
實例58 7-(4-氯-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體11)(50mg,0.17mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(34.7mg,0.22mmol)來製備，白色固體(43mg,77%)，MS(ISP)m/z=325.4[(M+H)+]，mp 258.5℃。
實例59 6-(4-氯-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體10)(52mg,0.186mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(37.9mg,0.24mmol)來製備，白色固體(45mg,78%)，MS(ISP)m/z=311.4[(M+H)+]，mp 269℃。
實例60 6-(3,4-二氟-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體10)(52mg,0.186mmol)及自商品購得之3.4-二氟-苯基酸(38.2mg,0.24mmol)來製備，白色固體(46mg,79%)，MS(ISP)m/z=313.4[(M+H)+]，mp 249.5℃。
實例61 6-(4-甲氧基-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體10)(52mg,0.186mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(36.8mg,0.24mmol)來製備，灰色固體(38mg,67%)，MS(ISP)m/z=307.5[(M+H)+]，mp 245℃。
實例62 6-(4-氟-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體10)(52mg,0.186mmol)及自商品購得 之4-氟-苯基酸(33.9mg,0.24mmol)來製備，白色固體(43mg,78%)，MS(ISP)m/z=295.4[(M+H)+]，mp 257℃。
實例63 8-氟-6-(4-氟-苯基)-2-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
在室溫下向8-氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(實例18)(0.05g,0.17mmol)於DMF(1.1ml)中之經攪拌溶液中添加氫化鈉(8.78mg,0.2mmol)，且將混合物在室溫下攪拌30min。之後添加碘甲烷(23.8mg,10.5μl,0.17mmol)，並將反應混合物在室溫下攪拌16h。將混合物傾倒入冰/水(30ml)中，並用乙酸乙酯(2×25ml)萃取。用鹽水(25ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上急驟層析[二氯甲烷-二氯甲烷/MeOH 9：1(0-50%)]來進一步純化粗製產物(50mg)，從而得到白色固體狀標題化合物(21mg,40%)，MS(ISN)m/z=313.4[(M+H)+]，mp 212℃。
實例64 8-氯-6-(3,4-二氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(69mg,80%)，MS(ISP)m/z=347.4[(M+H)+]，mp 235.5℃。
實例65 8-氯-6-(4-氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(74mg,86%)，MS(ISP)m/z=345.4[(M+H)+]，mp 236.5℃。
實例66 8-氯-6-(4-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(71mg,86%)，MS(ISP)m/z=329.4[(M+H)+]，mp 227.5℃。
實例67 8-氯-6-(4-甲氧基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商 品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，白色固體(80mg,94%)，MS(ISP)m/z=341.3[(M+H)+]，mp 264℃。
實例68 9-氯-7-(3,4-二氟-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氯-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體13)(81.9mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(71mg,79%)，MS(ISP)m/z=361.4[(M+H)+]，mp 254℃。
實例69 9-氯-7-(4-氯-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氯-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體13)(81.9mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(72mg,80%)，MS(ISP)m/z=359.3[(M+H)+]，mp 271℃。
實例70 9-氯-7-(4-氟-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氯-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體13)(81.9mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(75mg,88%)，MS(ISP)m/z=343.4[(M+H)+]，mp 260℃。
實例71 9-氯-7-(4-甲氧基-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-9-氯-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體13)(81.9mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(81mg,91%)，MS(ISP)m/z=355.4[(M+H)+]，mp 240.5℃。
實例72 6-(3,4-二氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商 品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(71mg,86%)，MS(ISP)m/z=331.4[(M+H)+]，mp 229.5℃。
實例73 6-(4-氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(67mg,82%)，MS(ISP)m/z=329.4[(M+H)+]，mp 209.5℃。
實例74 8-氟-6-(4-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(64mg,82%)，MS(ISP)m/z=313.4[(M+H)+]，mp 182℃。
實例75 8-氟-6-(4-甲氧基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(74mg,91%)，MS(ISP)m/z=325.4[(M+H)+]，mp 237℃。
實例76 6-(3,4-二氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(68mg,84%)，MS(ISP)m/z=324.4[(M+H)+]，mp 289.5℃。
實例77 6-(4-氯-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(68mg,85%)，MS(ISP)m/z=322.4[(M+H)+]，mp 316.5℃。
實例78 6-(4-氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(65mg,85%)，MS(ISP)m/z=306.4[(M+H)+]，mp 297.5℃。
實例79 6-(4-甲氧基-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(65mg,82%)，MS(ISP)m/z=318.4[(M+H)+]，mp 278.5℃。
實例80 8-氟-10-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(66mg,90%)，MS(ISP)m/z=295.5[(M+H)+]，mp 244℃。
實例81 8-氟-10-甲基-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(66mg,86%)，MS(ISP)m/z=309.5[(M+H)+]，mp 226℃。
實例82 8-氟-10-甲基-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(74mg,82%)，MS(ISP)m/z=363.4[(M+H)+]，mp 269.5℃。
實例83 8-氟-10-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(46 mg,62%)，MS(ISP)m/z=296.5[(M+H)+]，mp 290℃。
實例84 6-(3,5-二氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3,5-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(69mg,84%)，MS(ISP)m/z=331.5[(M+H)+]，mp 250℃。
實例85 6-(4-氯-3-氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，白色固體(57mg,66%)，MS(ISP)m/z=347.5[(M+H)+]，mp 216℃。
實例86 6-(3,4-二氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商 品購得之3,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(63mg,69%)，MS(ISP)m/z=363.5[(M+H)+]，mp 224℃。
實例87 8-氟-6-(3-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，白色固體(61mg,78%)，MS(ISP)m/z=313.6[(M+H)+]，mp 222℃。
實例88 8-氯-10-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(68mg,88%)，MS(ISP)m/z=311.5[(M+H)+]，mp 230.5℃。
實例89 8-氯-10-甲基-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(72mg,89%)，MS(ISP)m/z=325.5[(M+H)+]，mp 251.5℃。
實例90 8-氯-10-甲基-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(83mg,88%)，MS(ISP)m/z=378.4[(M+H)+]，mp 260.5℃。
實例91 8-氯-10-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(60mg,77%)，MS(ISP)m/z=312.5[(M+H)+]，mp 295℃。
實例92 1-側氧基-6-吡啶-4-基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(64mg,89%)，MS(ISP)m/z=289.5[(M+H)+]，mp 315.5℃。
實例93 1-側氧基-6-苯基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，白色固體(58mg,81%)，MS(ISP)m/z=288.5[(M+H)+]，mp 265.5℃。
實例94 1-側氧基-6-對甲苯基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，白色固體(61mg,81%)，MS(ISP)m/z=302.5[(M+H)+]，mp 285.5℃。
實例95 1-側氧基-6-(4-三氟甲基-苯基)-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(76mg,86%)，MS(ISP)m/z=356.5[(M+H)+]，mp 359℃。
實例96 8-氯-6-(3-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，白色固體(73mg,89%)，MS(ISP)m/z=329.5[(M+H)+]，mp 239℃。
實例97 8-氯-6-(3,4-二氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體 (77mg,81%)，MS(ISP)m/z=379.6[(M+H)+]，mp 240℃。
實例98 8-氯-6-(4-氯-3-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(80mg,88%)，MS(ISP)m/z=363.4[(M+H)+]，mp 242.5℃。
實例99 8-氯-6-(3,5-二氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之3,5-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(76mg,88%)，MS(ISP)m/z=347.5[(M+H)+]，mp 241℃。
實例100 8-氯-6-(2,4-二氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商 品購得之2,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(64mg,74%)，MS(ISP)m/z=347.5[(M+H)+]，mp 238℃。
實例101 8-氯-6-(4-氯-2-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-2-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，白色固體(55mg,61%)，MS(ISP)m/z=363.4[(M+H)+]，mp 251.5℃。
實例102 8-氯-6-(2,4-二氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之2,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體(63mg,66%)，MS(ISP)m/z=379.4[(M+H)+]，mp 213℃。
實例103 6-苯并[1,3]二氧環戊烯-5-基-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之苯并[d][1,3]二氧環戊烯-5-基酸(53.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(78mg,88%)，MS(ISP)m/z=355.4[(M+H)+]，mp 244.5℃。
實例104 4-(8-氯-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟基苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(75mg,89%)，MS(ISP)m/z=336.4[(M+H)+]，mp 290℃。
實例105 8-氯-6-(3-氟-4-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二 氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-4-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(69mg,81%)，MS(ISP)m/z=343.4[(M+H)+]，mp 225℃。
實例106 8-氯-6-(4-異丙基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-異丙基-苯基酸(53.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(76mg,86%)，MS(ISP)m/z=353.5[(M+H)+]，mp 194.5℃。
實例107 8-氯-6-(4-甲磺醯基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲烷磺醯基-苯基酸(65.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體(23mg,24%)，MS(ISP)m/z=389.6[(M+H)+]，mp 321.5℃。
實例108 8-氯-6-(2-氟-吡啶-4-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氟-吡啶-4-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(67mg,81%)，MS(ISP)m/z=330.5[(M+H)+]，mp 290.5℃。
實例109 8-氯-10-甲基-6-(4-硝基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-硝基-苯基酸(54.3mg,0.325mmol)來製備，黃色固體(79mg,89%)，MS(ISP)m/z=356.5[(M+H)+]，mp 313.5℃。
實例110 8-氯-6-(4-羥基甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-羥甲基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，灰白色固 體(78mg,92%)，MS(ISP)m/z=341.5[(M+H)+]，mp 211℃。
實例111 8-氯-6-(6-甲氧基-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之6-甲氧基-吡啶-3-基酸(49.7mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(68mg,80%)，MS(ISP)m/z=342.5[(M+H)+]，mp 196℃。
實例112 8-氯-6-(6-氯-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之6-氯-吡啶-3-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(49mg,57%)，MS(ISP)m/z=346.4[(M+H)+]，mp 276℃。
實例113 8-氯-6-(4-二甲基胺基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-二甲基胺基-苯基酸(53.6mg,0.325mmol)來製備，白色固體(31mg,35%)，MS(ISP)m/z=354.5[(M+H)+]，mp 227℃。
實例114 8-氯-6-(6-氟-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之6-氟-吡啶-3-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(74mg,90%)，MS(ISP)m/z=330.5[(M+H)+]，mp 270℃。
實例115 8-氯-6-(3-氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(66mg,77%)，MS(ISP)m/z=345.4[(M+H)+]，mp 218.5℃。
實例116 8-氯-6-(2,3-二氫-苯并呋喃-5-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之2,3-二氫-苯并呋喃-5-基酸(53.3mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(80mg,91%)，MS(ISP)m/z=353.5[(M+H)+]，mp 261℃。
實例117 3-(8-氯-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氰基-苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(76mg,91%)，MS(ISP)m/z=336.5[(M+H)+]，mp 199℃。
實例118 6-(4-第三丁基-苯基)-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-第三丁基-苯基酸(57.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(77mg,84%)，MS(ISP)m/z=367.5[(M+H)+]，mp 252℃。
實例119 8-氯-6-(2-氯-吡啶-4-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氯-吡啶-4-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(47mg,54%)，MS(ISP)m/z=346.4[(M+H)+]，mp 270℃。
實例120 6-(2,4-二氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之2,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體(50mg,55%)，MS(ISP)m/z=363.5[(M+H)+]，mp 214℃。
實例121 6-(4-氯-2-氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-2-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，白色固體(29mg,33%)，MS(ISP)m/z=347.5[(M+H)+]，mp 221℃。
實例122 6-(2,4-二氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之2,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(32mg,39%)，MS(ISP)m/z=331.4[(M+H)+]，mp 204℃。
實例123 6-苯并[1,3]二氧環戊烯-5-基-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二 氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之苯并[d][1,3]二氧環戊烯-5-基酸(53.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(73mg,86%)，MS(ISP)m/z=339.5[(M+H)+]，mp 206℃。
實例124 4-(8-氟-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氰基苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(65mg,81%)，MS(ISP)m/z=320.6[(M+H)+]，mp 295℃。
實例125 8-氟-6-(4-甲磺醯基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲烷磺醯基-苯基酸(65.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體(42mg,45%)，MS(ISP)m/z=373.5[(M+H)+]，mp 292℃。
實例126 8-氟-10-甲基-6-(4-硝基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-硝基-苯基酸(54.3mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(63mg,74%)，MS(ISP)m/z=340.5[(M+H)+]，mp 309℃。
實例127 8-氟-6-(4-異丙基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-異丙基-苯基酸(53.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(69mg,82%)，MS(ISP)m/z=337.5[(M+H)+]，mp 177℃。
實例128 6-(3-氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(59 mg,72%)，MS(ISP)m/z=329.4[(M+H)+]，mp 182℃。
實例129 6-(2,3-二氫-苯并呋喃-5-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之2,3-二氫-苯并呋喃-5-基酸(53.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(70mg,83%)，MS(ISP)m/z=337.5[(M+H)+]，mp 251℃。
實例130 8-氟-6-(4-羥基甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-羥甲基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，白色固體(59mg,73%)，MS(ISP)m/z=325.5[(M+H)+]，mp 220℃。
實例131 3-(8-氟-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氰基-苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(69mg,86%)，MS(ISP)m/z=320.5[(M+H)+]，mp 192℃。
實例132 6-(4-第三丁基-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-第三丁基-苯基酸(57.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(71mg,81%)，MS(ISP)m/z=351.5[(M+H)+]，mp 216℃。
實例133 8-氯-10-甲基-6-(4-三氟甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二 氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲氧基-苯基酸(66.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(70mg,71%)，MS(ISP)m/z=395.5[(M+H)+]，mp 212℃。
實例134
8-氯-6-(4-氟-3-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-3-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(73mg,85%)，MS(ISP)m/z=343.5[(M+H)+]，mp 235.5℃。
實例135 8-氯-6-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-三氟甲基-苯基酸(72.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(85mg,82%)，MS(ISP)m/z=413.4[(M+H)+]，mp 268℃。
實例136 8-氯-10-甲基-6-(3,4,5-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1- 酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4,5-三氟-苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(79mg,87%)，MS(ISP)m/z=365.5[(M+H)+]，mp 253℃。
實例137 8-氯-10-甲基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-3-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(60mg,77%)，MS(ISP)m/z=312.5[(M+H)+]，mp 252.5℃。
實例138 8-氯-10-甲基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之嘧啶-5-基酸(40.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(32 mg,41%)，MS(ISP)m/z=313.5[(M+H)+]，mp 306℃。
實例139 8-氟-6-(2-氟-吡啶-4-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氟-吡啶-4-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(63mg,80%)，MS(ISP)m/z=314.5[(M+H)+]，mp 240℃。
實例140 6-(2-氯-吡啶-4-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氯-吡啶-4-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(53mg,64%)，MS(ISP)m/z=330.5[(M+H)+]，mp 254℃。
實例141 8-氟-6-(6-氟-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二 氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之6-氟-吡啶-3-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(59mg,75%)，MS(ISP)m/z=314.5[(M+H)+]，mp 247℃。
實例142 8-氯-6-(2-甲氧基-嘧啶-5-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之2-甲氧基嘧啶-5-基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體(68mg,79%)，MS(ISP)m/z=343.5[(M+H)+]，mp 270.5℃。
實例143：6-(2-胺基-嘧啶-5-基)-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之2-胺基嘧啶-5-基酸(45.1mg,0.325mmol)來製備，白色固體(59mg,72%)，MS(ISP)m/z=328.5[(M+H)+]，mp 316℃。
實例144 6-(6-氯-吡啶-3-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之6-氯-吡啶-3-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(62mg,75%)，MS(ISP)m/z=314.5[(M+H)+]，mp 232℃。
實例145 6-(4-二甲基胺基-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-二甲基胺基-苯基酸(53.6mg,0.325mmol)來製備，白色固體(31mg,37%)，MS(ISP)m/z=338.5[(M+H)+]，mp 256℃。
實例146 8-氟-6-(6-甲氧基-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商 品購得之6-甲氧基-吡啶-3-基酸(49.7mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(67mg,82%)，MS(ISP)m/z=326.4[(M+H)+]，mp 226℃。
實例147 8-氟-6-(3-氟-4-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-4-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(71mg,87%)，MS(ISP)m/z=327.5[(M+H)+]，mp 206℃。
實例148 8-氟-6-(4-氟-3-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-3-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(69mg,85%)，MS(ISP)m/z=327.5[(M+H)+]，mp 236℃。
實例149 8-氟-10-甲基-6-(4-三氟甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲氧基-苯基酸(66.9mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(76mg,80%)，MS(ISP)m/z=379.5[(M+H)+]，mp 162℃。
實例150 6-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-三氟甲基-苯基酸(72.9mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(79mg,80%)，MS(ISP)m/z=397.4[(M+H)+]，mp 240℃。
實例151 8-氟-10-甲基-6-(2,3,4-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二 氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之2,3,4-三氟苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，白色固體(21mg,24%)，MS(ISP)m/z=349.5[(M+H)+]，mp 130℃。
實例152 8-氟-10-甲基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-3-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(50mg,68%)，MS(ISP)m/z=296.5[(M+H)+]，mp 239℃。
實例153 8-氯-10-甲基-6-(2,3,4-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(157mg,0.5mmol)及自商品購得之2,3,4-三氟苯基酸(114mg,0.65mmol)來製備，白色固體(32mg,18%)，MS(ISP)m/z=365.5[(M+H)+]，mp 205.5℃。
實例154 8-氯-6-(6-二甲基胺基-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之6-二甲基胺基-吡啶-3-基酸(53.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(77mg,87%)，MS(ISP)m/z=355.5[(M+H)+]，mp 248℃。
實例155 8-氟-10-甲基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之嘧啶-5-基酸(40.3mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(39mg,53%)，MS(ISP)m/z=297.5[(M+H)+]，mp 289℃。
實例156 8-氟-6-(2-甲氧基-嘧啶-5-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二 氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之2-甲氧基-嘧啶-5-基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體(50mg,61%)，MS(ISP)m/z=327.5[(M+H)+]，mp 271℃。
實例157 6-(2-胺基-嘧啶-5-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之2-胺基-嘧啶-5-基酸(45.1mg,0.325mmol)來製備，白色固體(20mg,26%)，MS(ISP)m/z=312.5[(M+H)+]，mp 310℃。
實例158 6-(6-二甲基胺基-吡啶-3-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之6-二甲基胺基-吡啶-3-基酸(53.9mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(76mg,90%)，MS(ISP)m/z=339.5[(M+H)+]，mp 259℃。
實例159 8-氟-10-甲基-6-(3,4,5-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4,5-三氟-苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，黃色固體(73mg,84%)，MS(ISP)m/z=349.5[(M+H)+]，mp 250℃。
實例160 6-(6-胺基-吡啶-3-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(74.3mg,0.25mmol)及自商品購得之5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺(71.5mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(64mg,82%)，MS(ISP)m/z=311.5[(M+H)+]，mp 254℃。
實例161 6-(6-胺基-吡啶-3-基)-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體12)(78.4mg,0.25mmol)及自商品購得之5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺(71.5mg,0.325mmol)來製備，白色固體(67mg,82%)，MS(ISP)m/z=327.5[(M+H)+]，mp 250℃。
實例162 6-(4-氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(70mg,88%)，MS(ISP)m/z=320.5[(M+H)+]，mp 292℃。
實例163 6-(4-氯-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基- 1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(78mg,93%)，MS(ISP)m/z=336.5[(M+H)+]，mp 298℃。
實例164 6-(3,4-二氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(73mg,87%)，MS(ISP)m/z=338.5[(M+H)+]，mp 243℃。
實例165 10-甲基-1-側氧基-6-(4-三氟甲基-苯基)-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(78mg,85%)，MS(ISP)m/z=370.5[(M+H)+]，mp 282℃。
實例166 6-(4-氰基-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氰基-苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(73mg,89%)，MS(ISP)m/z=327.5[(M+H)+]，mp 323℃。
實例167 6-(2,4-二氯-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之2,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(70mg,76%)，MS(ISP)m/z=370.4[(M+H)+]，mp 274℃。
實例168 6-(2-氟-吡啶-4-基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氟-吡啶-4-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(33mg,41%)，MS(ISP)m/z=321.4[(M+H)+]，mp 256℃。
實例169 6-(6-氟-吡啶-3-基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之6-氟-吡啶-3-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(71mg,89%)，MS(ISP)m/z=321.5[(M+H)+]，mp 272℃。
實例170 10-甲基-1-側氧基-6-(4-三氟甲氧基-苯基)-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲氧基-苯基酸(66.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(84mg,87%)，MS(ISP)m/z=386.4[(M+H)+]，mp 239℃。
實例171 8-氟-10-甲基-6-噻唑-2-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
步驟A
將6-溴-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體14)(0.2g,0.67mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜環硼戊烷)(0.19g,0.74mmol)及乙酸鉀(0.2g,2.02mmol)於二噁烷(3.5ml)中之混合物在超音波浴中用氬吹掃5min。之後添加[1,1'-雙(二苯基-膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)(24.6mg,33.7μmol)，並將反應混合物在80℃下攪拌17h。將反應混合物冷卻至室溫，過濾(Dicalite)，蒸發，並藉由在矽膠上急驟層析(乙酸乙酯)來純化，從而得到8-氟-10-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環硼戊烷-2-基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮灰白色固體狀(48mg,21%)，MS(ISP)m/z=345.5[(M+H)+]，mp 258℃。
步驟B
向8-氟-10-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環硼戊烷-2-基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(步驟A)(48mg,139μmol)及2-溴噻唑(34.3mg,18.6μl,209μmol)於1,2-二甲氧基乙烷(1ml)中之混合物中添加2M碳酸鉀溶液(232μl,464μmol)，並將反應混合物在超音波浴中用氬吹掃5min。然後，添加三苯基膦(7.32mg,27.9μmol)及乙酸鈀(II)(3.13mg,13.9μmol)，並將反應混合物在回流條件下攪拌3h。將反應混合物冷卻至室溫，過濾(MgSO4)，並藉由在矽膠上急驟層析[二氯甲烷/甲醇(0-5%)]及後續之研磨(乙醚)來純化，從而得到淺 褐色固體狀標題化合物(6mg,15%)，MS(ISP)m/z=302.5[(M+H)+]，mp 268℃。
實例172 6-(4-氯-3-氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(64mg,75%)，MS(ISP)m/z=340.3[(M+H)+]，mp 309℃。
實例173 6-(2,4-二氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之2.4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(59mg,73%)，MS(ISP)m/z=324.4[(M+H)+]，mp 292℃。
實例174 6-(4-氯-2-氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-2-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(65mg,77%)，MS(ISP)m/z=340.3[(M+H)+]，mp 278℃。
實例175 6-(2,4-二氯-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之2,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(46mg,52%)，MS(ISP)m/z=356.4[(M+H)+]，mp 284.5℃。
實例176 6-(4-氰基-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氰基苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(49mg,63%)，MS(ISP)m/z=313.4[(M+H)+]，mp 363℃。
實例177 6-(2-氟-吡啶-4-基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氟-吡啶-4-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(59mg,77%)，MS(ISP)m/z=307.4[(M+H)+]，mp 289℃。
實例178 6-(4-氯-3-氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(63mg,71%)，MS(ISP)m/z=354.5[(M+H)+]，mp 260℃。
實例179 6-(2,4-二氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol) 及自商品購得之2,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(49mg,58%)，MS(ISP)m/z=338.5[(M+H)+]，mp 237℃。
實例180 6-(4-氯-2-氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-2-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(66mg,75%)，MS(ISP)m/z=354.5[(M+H)+]，mp 270℃。
實例181 8-氟-6-(4-氟-苯基)-10-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
在室溫下向8-氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(實例18)(0.1g,0.335mmol)於乙腈(1ml)及DMF(1ml)中之溶液中添加N,N,N’,N’-四-甲基乙二胺(77.9mg,101μl,670μmol)及參(2,2’-聯吡啶)六水合氯化釕(II)(5.02mg,6.7μmol)。密封小瓶，將其冷卻至-78℃，且在針形物幫助下將三氟碘甲烷(約0.5ml)冷凝至反應管中。將高流明(6500K)冷日光燈置於反應小瓶前，並將反應物在室溫下攪拌40h。將反應混合物傾倒入水(30ml)中，並用乙酸乙酯(2×40ml) 萃取。用鹽水(30ml)洗滌合併之有機層，乾燥(MgSO4)並蒸發。藉由在矽膠上急驟層析(庚烷/乙酸乙酯20-80%)及研磨(乙醚/庚烷)來進一步純化粗製產物，從而得到白色固體狀標題化合物(42mg,34%)，MS(ISN)m/z=367.4[(M+H)+]，mp 193℃。
實例182 6-(3,4-二氟-苯基)-1-側氧基-10-三氟甲基-1,2,3,4-四氫-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例181之通用方法自6-(3,4-二氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(實例76)(0.1g,0.309mmol)來製備，灰白色固體(29mg,24%)，MS(ISP)m/z=392.5[(M+H)+]，mp 217℃。
實例183 6-(5-氯-噻吩-2-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例171之通用方法的步驟B自8-氟-10-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環硼戊烷-2-基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(實例171，步驟A)(68.8mg,0.2mmol)及自商品購得之2-溴-5-氯噻吩(59.2mg,0.3mmol)來製備，淺褐色固體(15mg,22%)，MS(ISP)m/z=335.4[(M+H)+]，mp 185℃。
實例184 8-氟-10-甲基-6-[5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例171之通用方法的步驟B自8-氟-10-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環硼戊烷-2-基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(實例171，步驟A)(68.8mg,0.2mmol)及自商品購得之2-溴-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑(69.9mg,0.3mmol)來製備，淺黃色固體(10mg,14%)，MS(ISP)m/z=371.5[(M+H)+]，mp 227℃。
實例185 5-(8-氟-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-6-基)噻吩-2-甲腈
標題化合物係根據實例171之通用方法的步驟B自8-氟-10-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環硼戊烷-2-基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(實例171，步驟A)(68.8mg,0.2mmol)及自商品購得之5-溴噻吩-2-甲腈(56.4mg,0.3mmol)來製備，淺褐色固體(25mg,38%)，MS(ISP)m/z=326.5[(M+H)+]，mp 249℃。
實例186 8-氟-10-甲基-6-[5-(三氟甲基)-1,3-噻唑-2-基]-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例171之通用方法的步驟B自8-氟-10-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環硼戊烷-2-基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(實例171，步驟A)(68.8mg,0.2mmol)及自商品購得之2-溴-5-三氟甲基-噻唑(69.6mg,0.3mmol)來製備，灰白色固體(16mg,22%)，MS(ISP)m/z=370.4[(M+H)+]，mp 263℃。
實例187 8-氯-6-(4-氯苯基)-10-(三氟甲基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例181之通用方法自8-氯-6-(4-氯-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(實例49)(0.1g,0.309mmol)來製備，淺黃色固體(21mg,%)，MS(ISP)m/z=399.3[(M+H)+]，mp 214℃。
實例188 8-氟-6-(呋喃-2-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例171之通用方法的步驟B自8-氟-10-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環硼戊烷-2-基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(實例171，步驟A)(68.8mg,0.2mmol)及自商品購得之2- 溴呋喃(44.1mg,0.3mmol)來製備，灰白色固體(21mg,37%)，MS(ISP)m/z=285.5[(M+H)+]，mp 236℃。
實例189 1-側氧基-6-(3,4,5-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4,5-三氟甲基-苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(71mg,83%)，MS(ISP)m/z=342.4[(M+H)+]，mp 304.5℃。
實例190 1-側氧基-6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲氧基-苯基酸(66.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(82mg,88%)，MS(ISP)m/z=372.4[(M+H)+]，mp 311.5℃。
實例191 6-(4-甲基磺醯基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲烷磺醯基-苯基酸(65.0mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(90mg,99%)，MS(ISP)m/z=366.4[(M+H)+]，mp 329℃。
實例192 6-(3,4-二氯苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(80mg,90%)，MS(ISP)m/z=356.3[(M+H)+]，mp 330.5℃。
實例193 6-(3-氯苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(73mg,91%)，MS(ISP)m/z=322.4[(M+H)+]，mp 241.5℃。
實例194 6-(3-氰基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氰基苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(69mg,88%)，MS(ISP)m/z=313.4[(M+H)+]，mp 253℃。
實例195 1-側氧基-6-[3-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(78mg,88%)，MS(ISP)m/z=356.5[(M+H)+]，mp 279.5℃。
實例196 7-(3,4-二氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(54mg,62%)，MS(ISP)m/z=352.5[(M+H)+]，mp 278℃。
實例197 11-甲基-1-側氧基-7-[4-(三氟甲基)苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，白色固體(74mg,77%)，MS(ISP)m/z=384.6[(M+H)+]，mp 252℃。
實例198 7-(4-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製 備，白色固體(66mg,79%)，MS(ISP)m/z=334.5[(M+H)+]，mp 278℃。
實例199 7-(4-氯苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(23mg,26%)，MS(ISP)m/z=350.5[(M+H)+]，mp 298℃。
實例200 7-(4-氰基苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氰基苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(30mg,35%)，MS(ISP)m/z=341.6[(M+H)+]，mp 314℃。
實例201 11-甲基-1-側氧基-7-[4-(三氟甲氧基)-苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲氧基-苯基酸(66.9mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(81mg,81%)，MS(ISP)m/z=400.6[(M+H)+]，mp 218℃。
實例202 1-側氧基-6-(2,3,4-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之2,3,4-三氟-苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，白色固體(13mg,15%)，MS(ISP)m/z=342.4[(M+H)+]，mp 294℃。
實例203 6-(6-氟吡啶-3-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶6-氟-吡啶-3-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(68mg,89%)，MS(ISP)m/z=307.4[(M+H)+]，mp 268℃。
實例204 6-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-三氟甲基-苯基酸(72.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(63mg,65%)，MS(ISP)m/z=388.4[(M-H)-]，mp 347℃。
實例205 7-(2,4-二氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之2,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(40mg,46%)，MS(ISP)m/z=352.5[(M+H)+]，mp 225℃。
實例206 7-(2,4-二氯苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之2,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(54mg,56%)，MS(ISP)m/z=384.5[(M+H)+]，mp 257℃。
實例207 7-(4-氯-2-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-2-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，白色固體(69mg,75%)，MS(ISP)m/z=384.5[(M+H)+]，mp 259℃。
實例208 7-(2-氟吡啶-4-基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氟-吡啶-4-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(59mg,71%)，MS(ISP)m/z=335.5[(M+H)+]，mp 264℃。
實例209 7-(6-氟吡啶-3-基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之6-氟-吡啶-3-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(41mg,49%)，MS(ISP)m/z=335.5[(M+H)+]，mp 280℃。
實例210 6-(4-氟苯基)-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-甲氧基-3,4-二氫- 2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體18)(73.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，白色固體(61mg,79%)，MS(ISP)m/z=311.5[(M+H)+]，mp 220℃。
實例211 6-(4-氯苯基)-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體18)(73.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(64mg,78%)，MS(ISP)m/z=327.5[(M+H)+]，mp 246℃。
實例212 6-(3,4-二氟苯基)-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體18)(73.8mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(66mg,80%)，MS(ISP)m/z=329.4[(M+H)+]，mp 216℃。
實例213 8-甲氧基-6-[4-(三氟甲基)-苯基]-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體18)(73.8mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，白色固體(77mg,81%)，MS(ISP)m/z=361.4[(M+H)+]，mp 276℃。
實例214 7-(4-氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(76mg,91%)，MS(ISP)m/z=336.4[(M+H)+]，mp 245.5℃。
實例215 7-(4-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(75mg,94%)，MS(ISP)m/z=320.4[(M+H)+]，mp 230℃。
實例216 8-(三氟甲氧基)-6-[4-(三氟甲基)-苯基]-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-1-酮
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-8-(三氟甲氧基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(中間體19)(87.3mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，白色固體(87mg,84%)，MS(ISP)m/z=415.4[(M+H)+]，mp 243℃。
實例217 7-(3,4-二氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(72mg,85%)，MS(ISP)m/z=338.4[(M+H)+]，mp 224.5℃。
實例218 1-側氧基-7-[4-(三氟甲基)-苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲基-苯基酸(61.7mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(83mg,90%)，MS(ISP)m/z=370.4[(M+H)+]，mp 241.5℃。
實例219 7-(4-氯-2-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-2-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，白色固體(83mg,94%)，MS(ISP)m/z=354.4[(M+H)+]，mp 217.5℃。
實例220 7-(2-氟吡啶-4-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四 氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氟-吡啶-4-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(51mg,64%)，MS(ISP)m/z=321.4[(M+H)+]，mp 275℃。
實例221 7-(2,4-二氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(90mg,0.296mmol)及自商品購得之2,4-二氟-苯基酸(60.7mg,0.385mmol)來製備，白色固體(53mg,53%)，MS(ISP)m/z=338.4[(M+H)+]，mp 216.5℃。
實例222 6-(3,5-二氟苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3,5-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(66mg,82%)，MS(ISP)m/z=324.5[(M+H)+]，mp 264℃。
實例223 6-(3-氟苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(67mg,88%)，MS(ISP)m/z=306.5[(M+H)+]，mp 248.5℃。
實例224 6-(6-胺基吡啶-3-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺(71.5mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(46mg,61%)，MS(ISP)m/z=304.5[(M+H)+]，mp 305℃。
實例225 1-側氧基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之嘧啶-5-基酸(40.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(16 mg,22%)，MS(ISP)m/z=290.5[(M+H)+]，mp 323.5℃。
實例226 6-(6-氯吡啶-3-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶6-氯-吡啶-3-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(62mg,77%)，MS(ISP)m/z=323.5[(M+H)+]，mp 300.5℃。
實例227 6-(2-氯吡啶-4-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氯-吡啶-4-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(68mg,84%)，MS(ISP)m/z=323.5[(M+H)+]，mp 286℃。
實例228 6-[4-(羥基甲基)-苯基]-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-羥甲基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(18mg,23%)，MS(ISP)m/z=318.5[(M+H)+]，mp 257.5℃。
實例229 1-側氧基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-3-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(50mg,69%)，MS(ISP)m/z=289.4[(M+H)+]，mp 272.5℃。
實例230 6-(4-第三丁基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-第三丁基-苯基酸(57.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(76mg,89%)，MS(ISP)m/z=344.5[(M+H)+]，mp 300℃。
實例231 6-(4-氟-3-甲基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-3-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(69mg,86%)，MS(ISP)m/z=320.4[(M+H)+]，mp 290℃。
實例232 6-(4-硝基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-硝基-苯基酸(54.3mg,0.325mmol)來製備，黃色固體(16mg,19%)，MS(ISP)m/z=333.4[(M+H)+]，mp 369.5℃。
實例233 6-(3-氟-4-甲基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體15)(72.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-4-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(72mg,90%)，MS(ISP)m/z=320.4[(M+H)+]，mp 278.5℃。
實例234 7-(4-硝基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-硝基-苯基酸(54.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(69mg,80%)，MS(ISP)m/z=347.5[(M+H)+]，mp 193.5℃。
實例235 7-(4-氟-3-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-3-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體(76mg,91%)，MS(ISP)m/z=334.5[(M+H)+]，mp 223.5℃。
實例236 7-(2,4-二氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之2,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體(84mg,91%)，MS(ISP)m/z=370.4[(M+H)+]，mp 253℃。
實例237 7-(4-氰基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氰基苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(75mg,92%)，MS(ISP)m/z=327.4[(M+H)+]，mp 257℃。
實例238 7-(3,5-二氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol) 及自商品購得之3,5-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(65mg,77%)，MS(ISP)m/z=338.6[(M+H)+]，mp 211℃。
實例239 7-(3-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，白色固體(76mg,95%)，MS(ISP)m/z=320.5[(M+H)+]，mp 210.5℃。
實例240 10-甲基-1-側氧基-6-(3,4,5-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4,5-三氟-苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(45mg,51%)，MS(ISP)m/z=356.6[(M+H)+]，mp 253℃。
實例241 10-甲基-1-側氧基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(62mg,82%)，MS(ISP)m/z=302.6[(M+H)+]，mp 253℃。
實例242 6-(6-胺基吡啶-3-基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺(71.5mg,0.325mmol)來製備，淺褐色固體(13mg,16%)，MS(ISP)m/z=318.5[(M+H)+]，mp 332℃。
實例243 10-甲基-1-側氧基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol) 及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(29mg,38%)，MS(ISP)m/z=303.5[(M+H)+]，mp 307℃。
實例244 11-甲基-1-側氧基-7-(3,4,5-三氟苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4,5-三氟-苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(37mg,40%)，MS(ISP)m/z=370.4[(M+H)+]，mp 306℃。
實例245 11-甲基-1-側氧基-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(60mg,76%)，MS(ISP)m/z=316.5[(M+H)+]，mp 258℃。
實例246 10-甲基-1-側氧基-6-(2,3,4-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之2,3,4-三氟-苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，白色固體(17mg,19%)，MS(ISP)m/z=356.5[(M+H)+]，mp 238℃。
實例247 6-(4-甲氧基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(34mg,41%)，MS(ISP)m/z=332.6[(M+H)+]，mp 285℃。
實例248 1-側氧基-7-(3,4,5-三氟苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4,5-三氟-苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(72mg,81%)，MS(ISP)m/z=356.4[(M+H)+]，mp 248.5℃。
實例249 7-(3,4-二氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(80mg,86%)，MS(ISP)m/z=370.4[(M+H)+]，mp 217.5℃。
實例250 11-甲基-1-側氧基-7-吡啶-4-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製 備，白色固體(64mg,81%)，MS(ISP)m/z=317.5[(M+H)+]，mp 285℃。
實例251 7-(6-胺基吡啶-3-基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺(71.5mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(28mg,34%)，MS(ISP)m/z=332.4[(M+H)+]，mp 306℃。
實例252 7-(4-氯-3-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，白色固體(74mg,84%)，MS(ISP)m/z=354.3[(M+H)+]，mp 221.5℃。
實例253 7-(3-氟-4-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚- 9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-4-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(75mg,90%)，MS(ISP)m/z=334.5[(M+H)+]，mp 250.5℃。
實例254 7-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-三氟甲基-苯基酸(72.9mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(89mg,88%)，MS(ISP)m/z=404.3[(M+H)+]，mp 224.5℃。
實例255 1-側氧基-7-[4-(三氟甲氧基)苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-三氟甲氧基-苯基酸(66.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(83mg,86%)，MS(ISP)m/z=386.4[(M+H)+]，mp 230.5℃。
實例256 7-(4-甲基磺醯基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲烷磺醯基-苯基酸(65.0mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(93mg,98%)，MS(ISP)m/z=380.3[(M+H)+]，mp 305.5℃。
實例257 7-(2-氯吡啶-4-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氯-吡啶-4-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(72mg,86%)，MS(ISP)m/z=337.3[(M+H)+]，mp 286.5℃。
實例258 10-甲基-6-(4-甲基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(67mg,85%)，MS(ISP)m/z=316.6[(M+H)+]，mp 277℃。
實例259 6-(3-氟苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(61mg,76%)，MS(ISP)m/z=320.5[(M+H)+]，mp 226℃。
實例260 6-(3,4-二氯苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(46mg,50%)，MS(ISP)m/z=370.3[(M+H)+]，mp 245℃。
實例261 6-(3,5-二氟苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之3,5-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(43mg,51%)，MS(ISP)m/z=338.5[(M+H)+]，mp 303℃。
實例262 7-(4-甲氧基苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，白色固體(55mg,64%)，MS(ISP)m/z=346.5[(M+H)+]，mp 277℃。
實例263 1-側氧基-7-吡啶-3-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-3-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(38mg,50%)，MS(ISP)m/z=303.5[(M+H)+]，mp 252℃。
實例264 7-(6-胺基吡啶-3-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol) 及自商品購得之5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺(71.5mg,0.325mmol)來製備，褐色固體(46mg,58%)，MS(ISP)m/z=318.5[(M+H)+]，mp 314.5℃。
實例265 7-(6-氯吡啶-3-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之6-氯-吡啶-3-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(73mg,87%)，MS(ISP)m/z=337.4[(M+H)+]，mp 204℃。
實例266 7-[4-(羥基甲基)苯基]-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-羥甲基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(75mg,91%)，MS(ISP)m/z=332.5[(M+H)+]，mp 256.5℃。
實例267 6-(3-氟-4-甲基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-4-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(53mg,64%)，MS(ISP)m/z=334.6[(M+H)+]，mp 255℃。
實例268 6-(3-氯苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(70mg,83%)，MS(ISP)m/z=336.5[(M+H)+]，mp 254℃。
實例269 7-(3-氰基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氰基苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(78mg,96%)，MS(ISP)m/z=327.5[(M+H)+]，mp 225.5℃。
實例270 7-(4-第三丁基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-第三丁基-苯基酸(57.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(61mg,68%)，MS(ISP)m/z=358.5[(M+H)+]，mp 215℃。
實例271 1-側氧基-7-吡啶-4-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-4-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，白色固 體(64mg,85%)，MS(ISP)m/z=303.5[(M+H)+]，mp 278.5℃。
實例272 7-(6-氟吡啶-3-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之6-氟-吡啶-3-基酸(45.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(55mg,69%)，MS(ISP)m/z=321.5[(M+H)+]，mp 264.5℃。
實例273 1-側氧基-7-嘧啶-5-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-5-基酸(40.3mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(13mg,17%)，MS(ISP)m/z=304.5[(M+H)+]，mp 277℃。
實例274 1-側氧基-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-苯基酸(39.6mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(66mg,88%)，MS(ISP)m/z=302.5[(M+H)+]，mp 237.5℃。
實例275 7-(4-甲氧基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲氧基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(73mg,88%)，MS(ISP)m/z=332.5[(M+H)+]，mp 260.5℃。
實例276 10-甲基-6-(4-硝基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-硝基-苯基酸(54.3mg,0.325mmol)來製備，黃色固體(41mg,47%)，MS(ISP)m/z=347.5[(M+H)+]，mp 312℃。
實例277 6-[4-(羥基甲基)苯基]-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-羥甲基-苯基酸(49.4mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(68mg,82%)，MS(ISP)m/z=332.5[(M+H)+]，mp 265℃。
實例278 6-(6-氯吡啶-3-基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之6-氯-吡啶-3-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(66mg,78%)，MS(ISP)m/z=335.5[(M+H)+]，mp 318℃。
實例279 6-(3-氰基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氰基苯基酸(47.8mg,0.325mmol)來製備，白色固體(63mg,77%)，MS(ISP)m/z=325.6[(M+H)+]，mp 266℃。
實例280 6-(4-第三丁基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-第三丁基-苯基酸(57.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(72mg,81%)，MS(ISP)m/z=358.5[(M+H)+]，mp 292℃。
實例281 6-(2-氯吡啶-4-基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基- 1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之2-氯-吡啶-4-基酸(51.1mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(50mg,59%)，MS(ISP)m/z=335.4[(M+H)+]，mp 281℃。
實例282 10-甲基-1-側氧基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-3-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，白色固體(60mg,79%)，MS(ISP)m/z=301.4[(M+H)+]，mp 273℃。
實例283 10-甲基-1-側氧基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-5-基酸(40.3mg,0.325mmol)來製備，白色固體(25mg,33%)，MS(ISP)m/z=302.4[(M-H)-]，mp 325℃。
實例284 1-側氧基-7-(2,3,4-三氟苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之2,3,4-三氟-苯基酸(57.2mg,0.325mmol)來製備，白色固體(18mg,20%)，MS(ISP)m/z=356.5[(M+H)+]，mp 187℃。
實例285 7-(3-氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-苯基酸(50.8mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(72mg,86%)，MS(ISP)m/z=336.4[(M+H)+]，mp 209℃。
實例286 7-(3,5-二氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之3,5-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，灰 白色固體(75mg,81%)，MS(ISP)m/z=372.4[(M+H)+]，mp 244℃。
實例287 7-(4-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體20)(76.0mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，白色固體(74mg,94%)，MS(ISP)m/z=316.5[(M+H)+]，mp 240.5℃。
實例288 11-甲基-7-(4-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之對甲苯基酸(44.2mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(20mg,24%)，MS(ISP)m/z=330.6[(M+H)+]，mp 287℃。
實例289 7-(3-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-苯基酸(45.5mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(64mg,77%)，MS(ISP)m/z=334.6[(M+H)+]，mp 261℃。
實例290 7-(3,5-二氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3,5-二氟-苯基酸(51.3mg,0.325mmol)來製備，灰色固體(45mg,51%)，MS(ISP)m/z=352.6[(M+H)+]，mp 265℃。
實例291 7-(3-氟-4-甲基苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3-氟-4-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(66mg,76%)，MS(ISP)m/z=348.6[(M+H)+]，mp 265℃。
實例292 6-(4-氟-3-甲基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氟-3-甲基-苯基酸(50.0mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(73mg,88%)，MS(ISP)m/z=334.6[(M+H)+]，mp 232℃。
實例293 6-(3,5-二氯苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之3,5-二氯-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(58mg,62%)，MS(ISP)m/z=368.4[(M+H)+]，mp 347℃。
實例294 10-甲基-6-(4-甲基磺醯基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-甲烷磺醯基-苯基酸(65.0mg,0.325mmol)來製備，淺灰色固體(58mg,61%)，MS(ISP)m/z=378.4[(M+H)+]，mp 332℃。
實例295 6-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡 并[1,2-a]吲哚-8-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自6-溴-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈(中間體16)(76mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-三氟甲基-苯基酸(72.9mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(77mg,76%)，MS(ISP)m/z=404.4[(M+H)+]，mp 278℃。
實例296 7-(3,4-二氯苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之3,4-二氟-苯基酸(62.0mg,0.325mmol)來製備，白色固體(88mg,92%)，MS(ISP)m/z=384.4[(M+H)+]，mp 254℃。
實例297 7-(4-氯-3-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之4-氯-3-氟-苯基酸(56.7mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(85mg,92%)，MS(ISP)m/z=368.4[(M+H)+]，mp 247.5℃。
實例298 11-甲基-1-側氧基-7-吡啶-3-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之吡啶-3-基酸(39.9mg,0.325mmol)來製備，灰白色固體(42mg,53%)，MS(ISP)m/z=317.6[(M+H)+]，mp 260℃。
實例299 11-甲基-1-側氧基-7-嘧啶-5-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈
標題化合物係根據實例1之通用方法自7-溴-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈(中間體17)(79.5mg,0.25mmol)及自商品購得之嘧啶-5-基酸(40.3mg,0.325mmol)來製備，淺黃色固體(19mg,24%)，MS(ISP)m/z=318.6[(M+H)+]，mp 304℃。

Claims (20)

  1. 一種式I化合物 其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基；R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係苯基、苯并[1,3]二氧雜環戊烯基、2,3-二氫-苯并呋喃-5-基或5員及6員雜芳基，其中苯基及該等5員及6員雜芳基可由一或多個選自以下基團之取代基取代：氰基、硝基、胺基及低碳數二烷基胺基、低碳數烷基磺醯基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基、鹵素、低碳數烷基、由鹵素取代之低碳數烷基或由羥基取代之低碳數烷基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-；R係氫或低碳數烷基；n係1或2；或其醫藥上可接受之酸加成鹽、外消旋混合物或其相應鏡像異構物及/或光學異構物。
  2. 如請求項1之化合物，其具有式IA， 其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基；R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係苯基，其可由一或多個選自以下基團之取代基取代：氰基、硝基、胺基及低碳數二烷基胺基、低碳數烷基磺醯基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基、鹵素、低碳數烷基、由鹵素取代之低碳數烷基或由羥基取代之低碳數烷基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-；R係氫或低碳數烷基；n係1或2；或其醫藥上可接受之酸加成鹽、外消旋混合物或其相應鏡像異構物及/或光學異構物。
  3. 如請求項1或2中任一項之化合物，其具有式IA，其中該等化合物係(R)-4-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-6-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-8-氟-4-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-8-氟-6-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-8-氟-6-(4-氟-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲 哚-1-酮(R)-8-氟-4-甲基-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-6-(3,5-二氟-苯基)-8-氟-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-6-(3,4-二氟-苯基)-8-氟-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-6-(4-氯-苯基)-8-氟-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-8-氟-4-甲基-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-8-氟-6-(3-氟-苯基)-4-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氟-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氟-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氟-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(3,4-二氟-苯基)-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯-苯基)-8-氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(RS)-9-氟-5-甲基-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮 (RS)-9-氟-7-(4-氟-苯基)-5-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮7-(3,4-二氟-苯基)-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮7-(4-氯-苯基)-9-氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氟-7-對甲苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氟-7-(4-三氟甲基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮8,9-二氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8,9-二氟-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯-苯基)-8,9-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(3,4-二氟-苯基)-8,9-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮9,10-二氟-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9,10-二氟-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮7,8-二氟-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮7,8-二氟-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8,9-二氟-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮8,9-二氟-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮7-(3,4-二氟-苯基)-8,9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a] 吲哚-1-酮7-(4-氯-苯基)-8,9-二氟-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(3,4-二氟-苯基)-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯-苯基)-7,8-二氟-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氯-7-(3,4-二氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氯-7-對甲苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氯-7-(4-氟-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-氯-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(3,4-二氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氯-7-(4-氯-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氯-7-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮7-(3,4-二氟-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮7-(4-甲氧基-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮7-(4-氟-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮7-(4-氯-苯基)-9-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮 6-(3,4-二氟-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-甲氧基-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氟-苯基)-8-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(4-氟-苯基)-2-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(3,4-二氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-甲氧基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氯-7-(3,4-二氟-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氯-7-(4-氯-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氯-7-(4-氟-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氯-7-(4-甲氧基-苯基)-11-甲基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(3,4-二氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(4-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1- 酮8-氟-6-(4-甲氧基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-甲氧基-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3,4-二氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈8-氟-10-甲基-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(3,5-二氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯-3-氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(3,4-二氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(3-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-10-甲基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-10-甲基-6-對甲苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-10-甲基-6-(4-三氟甲基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮1-側氧基-6-苯基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈 1-側氧基-6-對甲苯基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈1-側氧基-6-(4-三氟甲基-苯基)-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈8-氯-6-(3-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(3,4-二氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-氯-3-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(3,5-二氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(2,4-二氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-氯-2-氟-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(2,4-二氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮4-(8-氯-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈8-氯-6-(3-氟-4-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-異丙基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-甲磺醯基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-10-甲基-6-(4-硝基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚- 1-酮8-氯-6-(4-羥基甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-二甲基胺基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(3-氯-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮3-(8-氯-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈6-(4-第三丁基-苯基)-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(2,4-二氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯-2-氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(2,4-二氟-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮4-(8-氟-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈8-氟-6-(4-甲磺醯基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-(4-硝基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(4-異丙基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(3-氯-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1- 酮8-氟-6-(4-羥基甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮3-(8-氟-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)-苯甲腈6-(4-第三丁基-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-10-甲基-6-(4-三氟甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-氟-3-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-10-甲基-6-(3,4,5-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-二甲基胺基-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(3-氟-4-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(4-氟-3-甲基-苯基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-(4-三氟甲氧基-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-(2,3,4-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a] 吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-(3,4,5-三氟-苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-氯-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3,4-二氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈10-甲基-1-側氧基-6-(4-三氟甲基-苯基)-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-氰基-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(2,4-二氯-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈10-甲基-1-側氧基-6-(4-三氟甲氧基-苯基)-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-氯-3-氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(2,4-二氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-氯-2-氟-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(2,4-二氯-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-氰基-苯基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8- 甲腈6-(4-氯-3-氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(2,4-二氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-氯-2-氟-苯基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈8-氟-6-(4-氟-苯基)-10-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(3,4-二氟-苯基)-1-側氧基-10-三氟甲基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈8-氯-6-(4-氯苯基)-10-(三氟甲基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮1-側氧基-6-(3,4,5-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈1-側氧基-6-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-甲基磺醯基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3,4-二氯苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3-氯苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3-氰基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈1-側氧基-6-[3-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈 7-(3,4-二氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈11-甲基-1-側氧基-7-[4-(三氟甲基)苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-氯苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-氰基苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈11-甲基-1-側氧基-7-[4-(三氟甲氧基)-苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈1-側氧基-6-(2,3,4-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈7-(2,4-二氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(2,4-二氯苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-氯-2-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈6-(4-氟苯基)-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(4-氯苯基)-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(3,4-二氟苯基)-8-甲氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮 8-甲氧基-6-[4-(三氟甲基)-苯基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮7-(4-氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈8-(三氟甲氧基)-6-[4-(三氟甲基)-苯基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮7-(3,4-二氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈1-側氧基-7-[4-(三氟甲基)-苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-氯-2-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(2,4-二氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈6-(3,5-二氟苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3-氟苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-[4-(羥基甲基)-苯基]-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-第三丁基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-氟-3-甲基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-硝基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲 腈6-(3-氟-4-甲基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈7-(4-硝基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-氟-3-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(2,4-二氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-氰基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(3,5-二氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(3-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈10-甲基-1-側氧基-6-(3,4,5-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈10-甲基-1-側氧基-6-苯基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈11-甲基-1-側氧基-7-(3,4,5-三氟苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈11-甲基-1-側氧基-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈10-甲基-1-側氧基-6-(2,3,4-三氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-甲氧基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2- a]吲哚-8-甲腈1-側氧基-7-(3,4,5-三氟苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(3,4-二氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-氯-3-氟苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(3-氟-4-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈1-側氧基-7-[4-(三氟甲氧基)苯基]-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-甲基磺醯基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈10-甲基-6-(4-甲基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3-氟苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3,4-二氯苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3,5-二氟苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈7-(4-甲氧基苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-[4-(羥基甲基)苯基]-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并 [1,2-a]吲哚-9-甲腈6-(3-氟-4-甲基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3-氯苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈7-(3-氰基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-第三丁基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈1-側氧基-7-苯基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(4-甲氧基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈10-甲基-6-(4-硝基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-[4-(羥基甲基)苯基]-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3-氰基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(4-第三丁基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈1-側氧基-7-(2,3,4-三氟苯基)-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(3-氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(3,5-二氯苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a] 吲哚-9-甲腈7-(4-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈11-甲基-7-(4-甲基苯基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(3-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(3,5-二氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(3-氟-4-甲基苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈6-(4-氟-3-甲基苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(3,5-二氯苯基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈10-甲基-6-(4-甲基磺醯基苯基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈7-(3,4-二氯苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈或7-(4-氯-3-氟苯基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈。
  4. 如請求項1之化合物，其具有式IB， 其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基；R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係吡啶基或嘧啶基，其可由一或多個選自以下基團之取代基取代：氰基、硝基、胺基及低碳數二烷基胺基、低碳數烷基磺醯基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基、鹵素、低碳數烷基、由鹵素取代之低碳數烷基或由羥基取代之低碳數烷基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-；R係氫或低碳數烷基；n係1或2；或其醫藥上可接受之酸加成鹽、外消旋混合物或其相應鏡像異構物及/或光學異構物。
  5. 如請求項1或4中任一項之化合物，其具有式IB，其中該等化合物係(R)-4-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮(R)-8-氟-4-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮9-氟-7-吡啶-4-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮 8-氯-10-甲基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮1-側氧基-6-吡啶-4-基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈8-氯-6-(2-氟-吡啶-4-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(6-甲氧基-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(6-氯-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(6-氟-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(2-氯-吡啶-4-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-10-甲基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(2-氟-吡啶-4-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(2-氯-吡啶-4-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(6-氟-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(6-氯-吡啶-3-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(6-甲氧基-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(6-二甲基胺基-吡啶-3-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮 6-(6-二甲基胺基-吡啶-3-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(6-胺基-吡啶-3-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(6-胺基-吡啶-3-基)-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(2-氟-吡啶-4-基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(6-氟-吡啶-3-基)-10-甲基-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(2-氟-吡啶-4-基)-1-側氧基-1,2,3,4-四氫-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(6-氟吡啶-3-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈7-(2-氟吡啶-4-基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(6-氟吡啶-3-基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(2-氟吡啶-4-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈6-(6-胺基吡啶-3-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(6-氯吡啶-3-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(2-氯吡啶-4-基)-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈 1-側氧基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈6-(6-胺基吡啶-3-基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈10-甲基-1-側氧基-6-吡啶-4-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈11-甲基-1-側氧基-7-吡啶-4-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(6-胺基吡啶-3-基)-11-甲基-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(2-氯吡啶-4-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈1-側氧基-7-吡啶-3-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(6-胺基吡啶-3-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(6-氯吡啶-3-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈1-側氧基-7-吡啶-4-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈7-(6-氟吡啶-3-基)-1-側氧基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈6-(6-氯吡啶-3-基)-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈10-甲基-1-側氧基-6-吡啶-3-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈11-甲基-1-側氧基-7-吡啶-3-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2- a]吲哚-9-甲腈8-氯-10-甲基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(2-甲氧基-嘧啶-5-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(2-胺基-嘧啶-5-基)-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-6-(2-甲氧基-嘧啶-5-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(2-胺基-嘧啶-5-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮1-側氧基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈1-側氧基-7-嘧啶-5-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈10-甲基-1-側氧基-6-嘧啶-5-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-8-甲腈或11-甲基-1-側氧基-7-嘧啶-5-基-2,3,4,5-四氫-[1,4]二氮呯并[1,2-a]吲哚-9-甲腈。
  6. 如請求項1之化合物，其具有式IC， 其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基； R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係苯并[1,3]二氧雜環戊烯基或2,3-二氫-苯并呋喃基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-，R係氫；n係1；或其醫藥上可接受之酸加成鹽、外消旋混合物或其相應鏡像異構物及/或光學異構物。
  7. 如請求項1或6中任一項之化合物，其具有式IC，其中該化合物係6-苯并[1,3]二氧環戊烯-5-基-8-氯-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-苯并[1,3]二氧環戊烯-5-基-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氯-6-(2,3-二氫-苯并呋喃-5-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮或6-(2,3-二氫-苯并呋喃-5-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮。
  8. 如請求項1之化合物，其具有式ID， 其中R1係氫、鹵素、低碳數烷基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基或氰基； R2係氫、低碳數烷基或由鹵素取代之低碳數烷基；R3係5員雜芳基，其可由一或多個選自以下基團之取代基取代：氰基、硝基、胺基及低碳數二烷基胺基、低碳數烷基磺醯基、低碳數烷氧基、由鹵素取代之低碳數烷氧基、鹵素、低碳數烷基、由鹵素取代之低碳數烷基或由羥基取代之低碳數烷基；X係-CH(低碳數烷基)-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH(低碳數烷基)CH2-；R係氫或低碳數烷基；n係1或2；或其醫藥上可接受之酸加成鹽、外消旋混合物或其相應鏡像異構物及/或光學異構物。
  9. 如請求項8之化合物，其具有式ID，其中該等化合物係8-氟-10-甲基-6-噻唑-2-基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮6-(5-氯-噻吩-2-基)-8-氟-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮8-氟-10-甲基-6-[5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮5-(8-氟-10-甲基-1-側氧基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-6-基)噻吩-2-甲腈8-氟-10-甲基-6-[5-(三氟甲基)-1,3-噻唑-2-基]-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮或8-氟-6-(呋喃-2-基)-10-甲基-3,4-二氫-2H-吡并[1,2-a]吲哚-1-酮。
  10. 如請求項1之式I化合物，其中X係-CH(低碳數烷基)-。
  11. 如請求項1之式I化合物，其中X係-CH2-。
  12. 如請求項1之式I化合物，其中X係-CH2CH2-。
  13. 如請求項1之式I化合物，其中X係-CH(低碳數烷基)CH2-。
  14. 一種製造如請求項1至13中任一項之式I化合物之方法，該方法包括使下式化合物 與下式化合物反應R3B(OH)2 2以生成下式化合物 其中取代基係如上所述及若需要，將所獲得之化合物轉化為醫藥上可接受之酸加成鹽。
  15. 如請求項1、2、4、6及8中任一項之化合物，其係藉由如請求項14之方法製得。
  16. 一種醫藥組合物，其包括如請求項1至13中任一項之化合物及醫藥上可接受之載劑及/或佐劑。
  17. 一種醫藥組合物，其包括如請求項1至13中任一項之化合物及醫藥上可接受之載劑及/或佐劑，其用於治療精神分裂症、強迫型人格病症、重度憂鬱、躁鬱症、焦慮症、正常老化、癲癇、視網膜變性、創傷性腦損傷、脊柱損傷、創傷後壓力病症、恐慌 症、帕金森氏病(Parkinson’s disease)、癡呆、阿茲海默氏病(Alzheimer’s disease)、輕度認知損傷、化學療法誘導之認知功能障礙、唐氏症候群(Down syndrome)、泛自閉症障礙、失聰、耳鳴、脊髓小腦性失調症、肌肉萎縮性脊髓側索硬化症、多發性硬化症、亨汀頓氏病(Huntington’s disease)、中風、輻射療法、慢性壓力、濫用神經刺激性藥物(例如酒精、鴉片劑(opiates)、甲基安非他命(methamphetamine)、苯環己哌啶(phencyclidine)及古柯鹼(cocaine))。
  18. 如請求項1、2、4、6及8中任一項之化合物，其用作治療活性物質。
  19. 如請求項1、2、4、6及8中任一項之化合物，其用作治療以下疾病之治療活性物質：精神分裂症、強迫型人格病症、重度憂鬱、躁鬱症、焦慮症、正常老化、癲癇、視網膜變性、創傷性腦損傷、脊柱損傷、創傷後壓力病症、恐慌症、帕金森氏病、癡呆、阿茲海默氏病、輕度認知損傷、化學療法誘導之認知功能障礙、唐氏症候群、泛自閉症障礙、失聰、耳鳴、脊髓小腦性失調症、肌肉萎縮性脊髓側索硬化症、多發性硬化症、亨汀頓氏病、中風、輻射療法、慢性壓力、濫用神經刺激性藥物(例如酒精、鴉片劑、甲基安非他命、苯環己哌啶及古柯鹼)。
  20. 一種如請求項1至13中任一項之化合物之用途，其用於製備用以治療性及/或預防性治療以下疾病之醫藥：精神分裂症、強迫型人格病症、重度憂鬱、躁鬱症、焦慮症、正常老化、癲癇、視網膜變性、創傷性腦損傷、脊柱損傷、創傷後壓力病症、恐慌症、帕金森氏病、癡呆、阿茲海默氏病、輕度認知損傷、化學療法誘導之認知功能障礙、唐氏症候群、泛自閉症障礙、失聰、耳鳴、脊髓小腦性失調症、肌肉萎縮性脊髓側索硬化症、 多發性硬化症、亨汀頓氏病、中風、輻射療法、慢性壓力、濫用神經刺激性藥物(例如酒精、鴉片劑、甲基安非他命、苯環己哌啶及古柯鹼)。
TW102128001A 2012-08-06 2013-08-05 哌并［１，２－ａ］吲哚－１－酮及［１，４］二氮呯并［１，２－ａ］吲哚－１－酮 TWI506027B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12179381 2012-08-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201410679A true TW201410679A (zh) 2014-03-16
TWI506027B TWI506027B (zh) 2015-11-01

Family

ID=48918402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102128001A TWI506027B (zh) 2012-08-06 2013-08-05 哌并［１，２－ａ］吲哚－１－酮及［１，４］二氮呯并［１，２－ａ］吲哚－１－酮

Country Status (25)

Country Link
US (1) US9284321B2 (zh)
EP (1) EP2880036B1 (zh)
JP (1) JP5974177B2 (zh)
KR (1) KR101716062B1 (zh)
CN (1) CN104540829B (zh)
AR (1) AR092041A1 (zh)
AU (1) AU2013301577B2 (zh)
BR (1) BR112015000313A2 (zh)
CA (1) CA2880682A1 (zh)
CL (1) CL2015000143A1 (zh)
CO (1) CO7141435A2 (zh)
CR (1) CR20140545A (zh)
EA (1) EA025884B1 (zh)
HK (1) HK1206355A1 (zh)
IL (1) IL236808B (zh)
MA (1) MA37791B1 (zh)
MX (1) MX362184B (zh)
MY (1) MY185216A (zh)
NZ (1) NZ703192A (zh)
PE (1) PE20150341A1 (zh)
PH (1) PH12015500059B1 (zh)
SG (1) SG11201408529VA (zh)
TW (1) TWI506027B (zh)
UA (1) UA113013C2 (zh)
WO (1) WO2014023674A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11201506420WA (en) * 2013-02-18 2015-09-29 Theranos Inc Image analysis and measurement of biological samples
KR101767329B1 (ko) * 2013-04-02 2017-08-10 에프. 호프만-라 로슈 아게 피페라지노[1,2-a]인돌-1-온 및 [1,4]다이아제피노[1,2-a]인돌-1-온
CA2917628A1 (en) * 2013-09-12 2015-03-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Indol-carboxamide derivatives

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1965981C3 (de) * 1968-02-13 1978-08-31 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) 9-Phenyl-lO-oxopiperazino [l,2-a]-indole und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB0106177D0 (en) * 2001-03-13 2001-05-02 Hoffmann La Roche Piperazine derivatives
GB0202015D0 (en) * 2002-01-29 2002-03-13 Hoffmann La Roche Piperazine Derivatives
AU2006324089A1 (en) * 2005-12-09 2007-06-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Tricyclic amide derivatives useful for treating obesity
WO2008046072A2 (en) 2006-10-13 2008-04-17 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Chemical inducers of neurogenesis
MX2009004898A (es) * 2006-11-09 2009-05-19 Hoffmann La Roche Derivados de indol y de benzofurano-2-carboxamida.
BR112013000414A2 (pt) 2010-07-07 2016-05-17 Univ Texas compostos proneurogênicos
KR101767329B1 (ko) * 2013-04-02 2017-08-10 에프. 호프만-라 로슈 아게 피페라지노[1,2-a]인돌-1-온 및 [1,4]다이아제피노[1,2-a]인돌-1-온

Also Published As

Publication number Publication date
EP2880036A1 (en) 2015-06-10
CR20140545A (es) 2015-01-12
KR101716062B1 (ko) 2017-03-13
MY185216A (en) 2021-04-30
AR092041A1 (es) 2015-03-18
UA113013C2 (uk) 2016-11-25
PH12015500059A1 (en) 2015-03-02
MA37791A1 (fr) 2016-05-31
KR20150027832A (ko) 2015-03-12
CO7141435A2 (es) 2014-12-12
CA2880682A1 (en) 2014-02-13
MA37791B1 (fr) 2016-12-30
JP2015524456A (ja) 2015-08-24
MX2015001318A (es) 2015-04-17
MX362184B (es) 2019-01-08
SG11201408529VA (en) 2015-01-29
AU2013301577A1 (en) 2014-12-18
EA025884B1 (ru) 2017-02-28
JP5974177B2 (ja) 2016-08-23
CN104540829B (zh) 2017-04-26
CN104540829A (zh) 2015-04-22
PE20150341A1 (es) 2015-02-28
EP2880036B1 (en) 2017-03-08
IL236808B (en) 2018-05-31
PH12015500059B1 (en) 2015-03-02
HK1206355A1 (zh) 2016-01-08
BR112015000313A2 (pt) 2017-06-27
WO2014023674A1 (en) 2014-02-13
US9284321B2 (en) 2016-03-15
NZ703192A (en) 2016-04-29
AU2013301577B2 (en) 2017-03-30
US20150246922A1 (en) 2015-09-03
TWI506027B (zh) 2015-11-01
CL2015000143A1 (es) 2015-06-19
EA201590125A1 (ru) 2015-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7014765B2 (ja) ピラゾロ化合物及びその使用
CN109476641B (zh) Cbp/ep300的杂环抑制剂及其在治疗癌症中的用途
US10308614B2 (en) Therapeutic compounds and uses thereof
CA2787360C (en) Pyrrol0[3,2-c]pyridinyl-4-benzamide compounds and their use as apoptosis signal-regulating kinase 1 inhibitors
CN103038233B (zh) 吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物及使用方法
TW201639851A (zh) 雙環咪唑衍生物
CN114728962A (zh) 血浆激肽释放酶抑制剂及其用途
WO2018214812A1 (zh) 用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途
CN101124229B (zh) 用于治疗炎性和过敏性障碍的新杂环化合物
CN115515949A (zh) 新型氨基嘧啶类egfr抑制剂
TWI506027B (zh) 哌并［１，２－ａ］吲哚－１－酮及［１，４］二氮呯并［１，２－ａ］吲哚－１－酮
TW201441233A (zh) 作爲β－分泌酶抑制劑之稠合多環的碸化合物及其使用方法
WO2021227906A1 (zh) 一种作为cdk抑制剂的吡啶乙酰胺类衍生物、其制备方法及用途
WO2021227904A1 (zh) 一种作为cdk9抑制剂的多环酰胺类衍生物、其制备方法及用途
WO2023274396A1 (zh) 苯并氮杂环类化合物及其在药物中的应用
WO2024083208A1 (zh) Kif18a蛋白抑制剂
TW201443056A (zh) 哌□并［１，２－ａ］吲哚－１－酮及［１，４］二氮呯并［１，２－ａ］吲哚－１－酮
WO2023025244A1 (zh) Sarm1酶活性抑制剂及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees