TW201406882A - 含氟乾塗佈劑之塗佈方法 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種不受含氟有機矽烷化合物之批次影響，而可均一且廣範圍地成膜於基材上之含氟乾塗佈劑的塗佈方法。本發明之含氟乾塗佈劑的塗佈方法，其係使含氟有機矽烷化合物100質量份以含有(A)在常壓下之沸點為100℃以上、未達135℃之氟系溶劑選出的至少1種、及、(B)與在常壓下之沸點為80℃以上、200℃以下之氟系溶劑選出的(A)成分相異之至少1種且(A)/(B)之質量比為95/5~5/95的含氟乾塗佈劑用稀釋劑100~99,900質量份稀釋來調製含氟乾塗佈劑，使用該塗佈劑而乾塗佈於基材上。

Description

含氟乾塗佈劑之塗佈方法
本發明係關於一種用以使含氟乾塗佈劑均一且廣範圍蒸鍍於基材上之塗佈方法。
自以往，於透鏡或偏光板等之附抗反射膜的光學構件，係因人使用，易附著汗、指紋、皮脂、化粧品等之污垢，尤其，於抗反射膜之表面係因具有微細的凹凸，不易除去污垢。進一步，正因如此之污垢附著的部份而成為高反射，污垢顯目，成為問題。
解決如此之問題的手段，已提出一種使具有防污性或撥水性之含氟化合物的薄膜形成於光學構件的表面之方法。例如在專利文獻1(特開平5-215905號公報)中係使用一種使氟烷基矽氮烷等含浸於金屬粉末之燒結過濾器的蒸發源之真空蒸鍍方法，但在專利文獻2(特開平8-143332號公報)中係揭示一種利用使氟烷基矽氮烷含浸於鋼絲綿之蒸發源的真空蒸鍍方法者。
對以如此之真空蒸鍍方法使用的蒸鍍源含浸含氟化合物係可使用以溶劑稀釋含氟化合物者，但，防污性優異之 材料大概分子量大，不溶解於一般溶劑，故一般使用氟系溶劑。此含浸蒸鍍源係暫時使稀釋溶劑之氟系溶劑蒸發，其後，藉真空蒸鍍方法於被處理基材上成膜防污層，但此稀釋溶劑係不完全蒸發，而一部份殘存之溶劑充分影響真空蒸鍍時之蒸發性已被確認。
另外，藉批式之真空蒸鍍方法於被處理基材上成膜防污層之方法係尤其，高分子量之含氟化合物時，被處理基材外周部的附著少等之在製造批次間有時蒸發性相異，此時，必須實施再處理等之處置，就生產性之點為很大的問題。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕特開平5-215905號公報
〔專利文獻2〕特開平8-143332號公報
〔發明之概要〕
本發明係有鑑於上述事情者，目的在於提供一種不受含氟有機矽烷化合物之批次影響，而可均一且廣範圍地成膜於基材上之含氟乾塗佈劑的塗佈方法。
本發明人係為達成上述目的而累積專心研究之結果， 發現使用以具有某特定之沸點範圍的氟系溶劑2品種以上的混合溶劑稀釋含氟有機矽烷化合物之含氟乾塗佈劑而進行真空蒸鍍，俾可解決起因於含氟有機矽烷化合物之生產批次差的蒸發性不足，可均一且廣範圍地成膜於基材上，終完成本發明。
因此，本發明係提供一種表示於下述之含氟乾塗佈劑的塗佈方法。
〔1〕一種含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其係使含氟有機矽烷化合物100質量份以含有(A)在常壓下之沸點為100℃以上、未達135℃之氟系溶劑選出的至少1種、及、(B)與在常壓下之沸點為80℃以上、200℃以下之氟系溶劑選出的(A)成分相異之至少1種，且(A)/(B)之質量比為95/5~5/95的含氟乾塗佈劑用稀釋劑100~99,900質量份稀釋來調製含氟乾塗佈劑，使用該塗佈劑而乾塗佈於基材上。
〔2〕如〔1〕項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中在含氟乾塗佈劑用稀釋劑中之(A)成分的氟系溶劑為由全氟三丙基胺及六氟化間二甲苯選出者。
〔3〕如〔1〕或〔2〕項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中在含氟乾塗佈劑用稀釋劑中之(A)成分與(B)成分在常壓下之沸點差為10℃以上、80℃以下。
〔4〕如〔1〕~〔3〕項中任一項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中含氟有機矽烷化合物之藉由凝膠滲透色層分析而 求出之聚苯乙烯換算的數目平均分子量為1000以上、8000以下之範圍。
〔5〕如〔1〕~〔4〕項中任一項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中含氟有機矽烷化合物之藉19F-NMR所求出的氟原子量為50質量%以上、未達80質量%之範圍。
〔6〕如〔1〕~〔5〕項中任一項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中含氟有機矽烷化合物為以下述通式(1)~(3)所示者； (式中，X為水解性基，R1為碳數1~10之一價烴基，R2為氫原子或碳數1~10之一價烴基，Q為可介於NH基之碳數1~10的伸烷基；m為15~50之整數，n為2或3)
(式中，Rf1係表示含有以-(CtF2t)O-(t為1~6之整數)所示之單元，且具有不具分枝之直鏈狀的全氟聚伸烷基醚構造的二價之基，R3表示碳數1~10之一價烴基，X1係表示水解性基或鹵原子；p係獨立表示0、1或2，q係獨立地表示1~5之整數，r及s係分別表示2或3) (式中，Rf2係全氟烷基，X2為氫原子、溴原子或碘原子，Y為氫原子或低級烷基，Z為氟原子或三氟甲基，R4為烴基或可水解的基，R5為氫原子或碳數1~10的一價烴基；又，a、b、c、d、e為0或1以上之整數，a+b+c+d+e至少為1以上，a、b、c、d、e之各重複單元亦可不規則鍵結；f為0、1或2，g為1、2或3，h為1以上之整數)。
藉由使用本發明之塗佈方法，不受含氟有機矽烷化合物之批次差影響，而使含氟乾塗佈劑在均一且廣範圍成膜於基材上。
圖1係表示在本發明之實施例而使用的蒸鍍用基材安裝板之概略圖。
〔用以實施發明之形態〕
以下，更詳細地說明本發明。
本發明之含氟乾塗佈劑的塗佈方法，其特徵係使含氟有機矽烷化合物以含有(A)在常壓下之沸點為100℃以上、未達135℃之氟系溶劑選出的至少1種、及、(B)與在常壓下之沸點為80℃以上、200℃以下之氟系溶劑選出的(A)成分相異之至少1種的含氟乾塗佈劑用稀釋劑稀釋來調製含氟乾塗佈劑，使用該塗佈劑而乾塗佈於基材上。
本發明所使用之含氟有機矽烷化合物係可使用各種者，但較佳係使用藉由凝膠滲透色層分析所求出之聚苯乙烯換算的數目平均分子量為1000以上、8000以下，尤其2000~6000之範圍的含氟有機矽烷化合物。數目平均分子量未達1000係有時無法充分發揮全氟聚伸烷基醚構造的特徵之撥水撥油性、防污性等，若超過8000，有時無法乾塗。
本發明言及之數目平均分子量係指以下述條件所測定之凝膠滲透色層分析(GPC)所得到的聚苯乙烯換算之數目平均分子量(以下，相同)。
〔測定條件〕
展開溶劑：氟氯氫碳(HCFC)-225
流量：1ml/分
檢測器：蒸發光散射檢測器
管柱：使用2根Tosoh公司製TSKgel Multipore HXL-M 7.8mm×30cm
管柱溫度：35℃
試料注入量：100μl(濃度0.3質量%之HCFC-225溶液)
本發明所使用之含氟有機矽烷化合物係進一步宜使用藉19F-NMR所求出之氟原子量為50質量%以上、未達80質量%，尤其55~70質量%之範圍者。氟原子量未達50質量%時係有時無法得到目的之撥水撥油性、防污性等之特性，在80質量%以上係有時無法得到目的之密著性或耐久性。
如此之含氟有機矽烷化合物具體上可舉例如以下述通式(1)~(3)所示者。
(式中，X為水解性基，R1為碳數1~10之一價烴基，R2為氫原子或碳數1~10之一價烴基，Q為可介於NH基之碳數1~10的伸烷基；m為15~50之整數，n為2或3)
(式中，Rf1係表示含有以-(CtF2t)O-(t為1~6之整數)所示之單元，且具有不具分枝之直鏈狀的全氟聚伸烷基醚構造的二價之基，R3表示碳數1~10之一價烴基，X1係表 示水解性基或鹵原子；p係獨立表示0、1或2，q係獨立地表示1~5之整數，r及s係分別表示2或3) (式中，Rf2係全氟烷基，X2為氫原子、溴原子或碘原子，Y為氫原子或低級烷基，Z為氟原子或三氟甲基，R4為烴基或可水解的基，R5為氫原子或碳數1~10的一價烴基；又，a、b、c、d、e為0或1以上之整數，a+b+c+d+e至少為1以上，a、b、c、d、e之各重複單元亦可不規則鍵結；f為0、1或2，g為1、2或3，h為1以上之整數)。
上述式(1)中，X之水解性基可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等之碳數1~6、尤其1~4之烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等之碳數2~6；尤其2~4之烷氧基烷氧基、乙醯氧基等之醯氧基、異丙烯氧基等之烯氧基等。此等之中宜為甲氧基、乙氧基、異丙烯氧基。
又，R1之碳數1~10的一價烴基可舉例如烷基、芳基等，尤宜為低級烷基或苯基，具體上可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基等。此等之中，宜為甲基。
R2係氫原子或碳數1~10的一價烴基，R2的一價烴基可舉例如烷基、芳基等，但較佳係氫原子或低級烷基或苯基，具體例係與R1同樣。此等之中，宜為氫原子、甲基。
Q係碳數1~10，尤其為2~8之伸烷基，此伸烷基係亦可介於NH基，但較佳係CH2CH2CH2基或CH2CH2NHCH2CH2CH2基，亦可混入此等。
m為15~50，宜為20~40之整數，若小於此範圍，無法充分發揮全氟聚醚基之特徵，若大於此範圍，分子全體占有的烷氧基矽烷基之比率成為極小，故很難進行烷氧基矽烷基之縮合反應，形成皮膜上不佳。n為2或3。
上述式(2)中，Rf1係含有以-(CtF2t)O-(t為1~6之整數)所示的單元，具有不具分枝之直鏈狀的全氟聚伸烷基醚構造的二價之基，較佳係表示於下述者。
-CF2CF2O(CF2CF2CF2O)iCF2CF2-(式中，i為1以上，較佳係1~50，更佳係10~40之整數)
-CF2(OC2F4)j-(OCF2)K-(式中，j及k分別為1以上，較佳係1~50，更佳係10~40之整數，j+k之和係10~100，宜為20~90，更宜為40~80之整數，前述重複單元之排列為不規則)
又，R3係碳數1~10的一價烴基，可例示與以上述式(1)之R1所例示者相同者。此等之中宜為甲基。
X1係水解性基或鹵原子，水解性基可例示與以上述式(1)之X所例示者相同者。又，鹵原子可舉例如氯原子、溴原子、碘原子等。此等之中宜為氯原子。
p係獨立為0、1或2，宜為1，q獨立為1~5，宜為2~4之整數。r及s分別為2或3。
上述式(3)中，Rf2為全氟烷基，具體上可舉例如CF3-、C2F5-、C3F7-等。
Y為氫原子或低級烷基，低級烷基具體上可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基等之碳數1~4者。
R4係羥基或可水解之基，可水解之基可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等之碳數1~6、尤其1~4之烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等之碳數2~6；尤其2~4之烷氧基烷氧基、乙醯氧基等之醯氧基、異丙烯氧基等之烯氧基等。R4係宜為甲氧基、乙氧基、異丙烯氧基。
R5係氫原子或碳數1~10之一價烴基，碳數1~10之一價烴基可例示與以上述式(1)之R1所例示者相同者。R5宜為甲基。
又，a、b、c、d、e係0或1以上之整數，宜a為0~50之整數，b為0~50之整數，c為0~50之整數、d為0~50之整數、e為0~50之整數，a+b+c+d+e係至少為1以上。又，a、b、c、d、e之各重複單元亦可不規則鍵結。f為0、1或2，g為1、2或3，h為1以上之整數。
其次，說明有關用以稀釋上述含氟有機矽烷化合物之 含氟乾塗佈劑用稀釋劑之氟系溶劑(A)、(B)。本發明言及之氟系溶劑係指於分子中含有至少一個氟原子之在25℃為液體的有機化合物。
(A)成分係在常壓下之沸點為100℃以上、未達135℃之氟系溶劑選出的至少1種。
具有上述沸點之氟系溶劑係可例示全氟辛烷(bp：104℃)、全氟壬烷(bp：125℃)、全氟-2-丁基四氫呋喃(bp：102℃)、全氟三丙基胺(bp：128℃)等之完全氟化溶劑、及六氟間二甲苯(bp：116℃)、苯並三氟(bp：102℃)等的部分氟化溶劑。
又，(A)成分係可使用市售品。
(A)成分係從價格、溶解性及取得容易性，宜為全氟三丙胺、六氟間二甲苯、苯並三氟，更宜為全氟三丙胺、六氟間二甲苯。
(B)成分係在常壓下之沸點為80℃以上、200℃以下尤其80℃以上、未達200℃之氟系溶劑選出的至少1種。(B)成分亦可為與(A)成分重複之沸點，亦即具有100℃以上未達135℃之沸點者，但使用與使用來作為(A)成分之氟系溶劑相異的氟系溶劑。
上述具有80℃以上、200℃以下之沸點的氟系溶劑係可例示全氟庚烷(bp：82℃)、全氟辛烷(bp：104℃)、全氟壬烷(bp：125℃)、全氟-2-丁基四氫呋喃(bp：102℃)、全氟三丙基胺(bp：128℃)、全氟三丁基胺(bp：174℃)等之完全氟化溶劑、及五氟環戊烷 (bp：82.5℃)、六氟間二甲苯(bp：116℃)、苯並三氟(bp：102℃)等的部分氟化溶劑。
又，(B)成分係可使用市售品，如此之氟系溶劑可舉例如Asahiklin AC-6000(旭硝子公司製、bp：114℃)、Novec 7300(住友3M公司製、bp：98℃)等。
(B)成分係從價格、溶解性及取得容易性，宜為全氟三丙胺、全氟三丁基胺、全氟-2-丁基四氫呋喃、Asahiklin AC-6000、Novec 7300。
在本發明中係就上述(A)成分及(B)成分而言，沸點差異之(A)、(B)成分同時地蒸發，藉由一定時間可得到安定之蒸發量而使本發明之效果發揮至最大限的觀點，宜分別使用在(A)成分與(B)成分之常壓下的沸點差為10℃以上、80℃以下，尤宜分別使用10℃以上、60℃以下者。若(A)、(B)成分之沸點差為未達10℃，(A)、(B)成分一度蒸發，蒸發量安定之時間變短，故有時喪失使溶劑為2成分系的效果，若沸點差太過，例如僅(A)成分先蒸發而成為僅(B)成分，有時喪失使溶劑為2成分系的效果。
(A)、(B)成分兩者之混合比(質量比)係(A)/(B)為95/5~5/95，宜為85/15~15/85。該比超過95/5時，或低於5/95時，很難得到均一且廣範圍的塗膜。
本發明之含氟乾塗佈劑係含氟有機矽烷化合物就固形分為0.1~50質量%，宜為1~30質量%，可以上述(A)、(B)成分之混合氟系溶劑(含氟乾塗佈劑用稀釋劑)稀 釋而使用。在含氟有機矽烷化合物之固形分量未達前述下限值係很難形成充分的膜厚的塗佈皮膜，若超過前述上限值，對蒸發源之含浸不充分。
本發明之含氟乾塗佈劑的塗佈方法係以乾塗佈方法進行。
本發明所言及之乾塗佈係指於成膜形成面附著氣相狀態之材料，使之析出的方法。乾塗佈方法係可舉例如真空蒸鍍法、濺鍍法、離子束法、離子化蒸鍍法等之PVD法、及CVD法等。更具體地，就真空蒸鍍法係可使用電阻加熱法、電子束法、高頻加熱法、分子束磊晶法等，CVD法係可使用電漿CVD法、光CVD法、熱CVD法、及MOCVD法等。
上述乾塗佈方法係可藉由以往公知的方法及條件來進行。
此處，就塗佈本發明之含氟乾塗佈劑的基材係無特別限制，可舉例如紙、布、金屬及其氧化物、玻璃、塑膠、陶瓷、石英等各種材質者。
對使用本發明之含氟乾塗佈劑而塗佈之含氟有機矽烷化合物於基材之皮膜厚度係宜為1~50nm，更宜為5~30nm。
宜為乾塗佈後，使析出之塗佈劑中的含氟有機矽烷化合物硬化，硬化條件係宜為從室溫至80℃之範圍，就促進反應上宜在加濕下進行。
〔實施例〕
以下，參照實施例及比較例，更詳細說明本發明，但本發明係不限定於此等之實施例。
〔實施例1~7、比較例1~5〕 含氟乾塗佈劑之調製
使以下述式(I)所示之含氟有機矽烷化合物(數目平均分子量：4310、氟原子量：66質量%)形成以表1所示之溶劑組成稀釋成20質量%者作為含氟乾塗佈劑。
依下述所示之方法評估所得到之含氟乾塗佈劑的溶解性。結果一併記載於表1中。
特性評估 (a)溶解性
以目視研究含氟乾塗佈劑之外觀。
評估基準 ○：均一透明
×：有混濁
加熱蒸鍍源之調製
使鋼絲絨(日本Steel wool(股)製#0000、線徑0.012mm)0.005質量份未遍佈地填充上方為開放之圓筒 形的銅容器(內徑6mm×高1.5mm、容量40μl)後，填充上述所調製之含氟乾塗佈劑4μl作為蒸鍍源。
蒸鍍處理
於小型真空蒸鍍裝置DEPOX VTR-350M/ERH(ULVAC機工公司製)用基材安裝板，如圖1所示般在離中心之距離80mm的4處，設置成為基材之表玻璃(76mm×26mm×1mm)，使該基材安裝板設置於蒸鍍裝置的蒸鍍距離100mm的位置。然後，於電阻加熱用鎢皿上設置上述蒸鍍源，減壓至2.5×10-3Pa後，對鎢皿通電67.5A之電流而加熱，使含氟乾塗佈劑中之含氟有機矽烷化合物蒸鍍於基材而被覆，得到蒸鍍基材(蒸鍍膜厚：10nm)。然後，以40℃/80%RH×16小時之條件硬化，依下述所示之方法進行特性評估。
特性評估 (b)對水之靜止接觸角
使用接觸角計(協和界面科學公司製)，在室溫下於針前端製作液量1.2μl的水滴，再接觸於蒸鍍基材表面而製作液滴。測定此時所產生之液滴與面之角度，作為靜止接觸角。結果一併記載為表1。又，表1所示之A、B、C、D係對應於圖1所示之各基材。
(C)脫模性之測定
以Autograph AG-IS(島津製作所製)以下述條件測定。
黏著劑處理(使黏著膠帶貼於測試片)：Nitt No.31B(寬19mm、日東電工(股)製)
壓黏條件：20g/cm2荷重
老化：25℃/24小時
剝離速度：300mm/分、180°方向
(d)奇異筆(Magic)油墨擦拭性
於處理表面塗佈油性奇異筆(Zebra(股)製『Hi-Mckee』)，藉由衛生紙(Kami商事(股)製『Elmore』)使用下述指標，藉目視評估奇異筆油墨擦拭性。
◎：以1次擦拭操作簡單完全地擦拭。
○：以1次擦拭操作少許油墨殘留。
△：以1次擦拭操作約一半殘留。
×：完全未被擦拭。
〔實施例8~11、比較例6~9〕
製作使以前述式(I)所示之含氟有機矽烷化合物之製造4批次(將各物性表示於表2中)以表3所示之溶劑組成稀釋成20質量%之含氟乾塗佈劑，以與前述同樣的方法實施乾塗佈，與前述同樣地進行評估。評估結果一併記載於表3。

Claims (6)

  1. 一種含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其係使含氟有機矽烷化合物100質量份以含有(A)在常壓下之沸點為100℃以上、未達135℃之氟系溶劑選出的至少1種、及、(B)與在常壓下之沸點為80℃以上、200℃以下之氟系溶劑選出的(A)成分相異之至少1種，且(A)/(B)之質量比為95/5~5/95的含氟乾塗佈劑用稀釋劑100~99,900質量份稀釋來調製含氟乾塗佈劑，使用該塗佈劑而乾塗佈於基材上。
  2. 如申請專利範圍第1項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中在含氟乾塗佈劑用稀釋劑中之(A)成分的氟系溶劑為由全氟三丙基胺及六氟化間二甲苯選出者。
  3. 如申請專利範圍第1項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中在含氟乾塗佈劑用稀釋劑中之(A)成分與(B)成分在常壓下之沸點差為10℃以上、80℃以下。
  4. 如申請專利範圍第1~3項中任一項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中含氟有機矽烷化合物之藉由凝膠滲透色層分析而求出之聚苯乙烯換算的數目平均分子量為1000以上、8000以下之範圍。
  5. 如申請專利範圍第1~3項中任一項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中含氟有機矽烷化合物之藉19F-NMR所求出的氟原子量為50質量%以上、未達80質量%之範圍。
  6. 如申請專利範圍第1~3項中任一項之含氟乾塗佈劑之塗佈方法，其中含氟有機矽烷化合物為以下述通式(1)~(3)所示者； (式中，X為水解性基，R1為碳數1~10之一價烴基，R2為氫原子或碳數1~10之一價烴基，Q為可介於NH基之碳數1~10的伸烷基；m為15~50之整數，n為2或3) (式中，Rf1係表示含有以-(CtF2t)O-(t為1~6之整數)所示之單元，且具有不具分枝之直鏈狀的全氟聚伸烷基醚構造的二價之基，R3表示碳數1~10之一價烴基，X1係表示水解性基或鹵原子；p係獨立表示0、1或2，q係獨立地表示1~5之整數，r及s係分別表示2或3) (式中，Rf2係全氟烷基，X2為氫原子、溴原子或碘原子，Y為氫原子或低級烷基，Z為氟原子或三氟甲基，R4 為烴基或可水解的基，R5為氫原子或碳數1~10的一價烴基；又，a、b、c、d、e為0或1以上之整數，a+b+c+d+e至少為1以上，a、b、c、d、e之各重複單元亦可不規則鍵結；f為0、1或2，g為1、2或3，h為1以上之整數)。
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