JP6640593B2 - 含フッ素組成物、パターン形成用基板、光分解性カップリング剤、パターン形成方法及びトランジスタの製造方法 - Google Patents
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Description
有機化合物からなる有機薄膜としては、薄膜が形成される基板表面と有機化合物分子との相互作用を利用して、自己組織的に、より高い秩序性を有する有機分子からなる単分子膜が形成される、いわゆる自己組織化単分子膜(Self−Assembled Monolayer:SAM)が知られている。
基板上の表面特性の違いを利用したパターン形成方法としては、たとえば、基板上に親水領域と撥水領域とを形成し、機能性材料の水溶液を親水領域に塗布する方法がある。この方法は、親水領域でのみ機能性材料の水溶液が濡れ広がるため、機能性材料の薄膜パターンが形成できる。
特許文献1には、光分解性のシランカップリング剤を用いた自己組織化単分子膜を基板上に形成して表面を改質することで、光照射の前後で接触角を大きく変化させ、基板上に親水領域と撥水領域とを形成できることが開示されている。
Xはハロゲン原子又はアルコキシ基を表し、
R1は水素原子又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基を表し、
Rf1、Rf2はそれぞれ独立にフッ素化アルコキシ基であって、
nは0以上の整数を表す。]
本発明の第三の態様は、前記第一の態様の含フッ素組成物からなることを特徴とする光分解性カップリング剤である。
本発明の第四の態様は、対象物の被処理面にパターンを形成する方法であって、前記第一の態様の含フッ素組成物を用いて、前記被処理面を化学修飾する第1の工程と、化学修飾された前記被処理面を露光して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる第2の工程と、前記親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる第3の工程と、を含むパターン形成方法である。
本発明の第五の態様は、可撓性の基板の上に電子デバイス用の回路パターンを形成する方法であって、前記基板の表面の全体、または特定の領域内を、前記第一の態様の含フッ素組成物を用いて化学修飾する第1の工程と、前記化学修飾された前記基板の表面を露光し、前記基板の表面に、親撥水性の違いによる前記回路パターンの潜像を生成させる第2の工程と、前記基板の表面の前記潜像の部分に流動性のパターン形成材料を接触させ、前記親撥水性の違いによって前記パターン形成材料を前記回路パターンの形状で前記基板上に捕捉させる第3の工程と、を含むパターン形成方法である。
本発明の第六の態様は、所定の基板の上に電子デバイス用の回路パターンを形成する方法であって、前記本発明の第一の態様の含フッ素組成物を前記基板上に塗布して、含フッ素組成物層を形成する工程と、前記基板上に形成された前記含フッ素組成物層を所定のパターン光で露光し、前記基板上に親撥水性の違いによる前記回路パターンの潜像を形成する工程と、前記潜像部分に無電解めっき用触媒を接触させ、無電解めっきを行う工程と、を含むパターン形成方法である。
本発明の第四又は第五の態様のパターン形成方法において、パターン形成材料は、液状の導電材料、液状の半導体材料、又は液状の絶縁材料を含むことが好ましい。
本発明の第四〜六の態様において、露光時に照射する光は、200nm〜450nmの波長域に含まれる光を含むことが好ましい。
本発明の第七の態様は、ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、を有するトランジスタの製造方法であって、前記ゲート電極、前記ソース電極、前記ドレイン電極のうち少なくとも1つの電極を、前記本発明の第四〜第六のいずれかの態様のパターン形成方法で形成する工程を含むトランジスタの製造方法である。
本発明の第一の態様は、一般式(1)で表される含フッ素化合物と、フッ素系溶剤と、を含有する含フッ素組成物である。
以下に、本発明の態様の含フッ素組成物が含有する含フッ素化合物について説明する。
本発明の態様において、含フッ素化合物は下記一般式(1)で表される。
Xはハロゲン原子又はアルコキシ基を表し、
R1は水素原子又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基を表し、
Rf1、Rf2はそれぞれ独立にフッ素化アルコキシ基であって、
nは0以上の整数を表す。]
R1のアルキル基としては、炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
環状のアルキル基としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。
本発明の態様においては、R1は水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましく、メチル基又はイソプロピル基であることがより好ましい。
前記一般式(1)中、Rf1、Rf2のフッ素化アルコキシ基は、好ましくは炭素数3以上のアルコキシ基であって、部分的にフッ素化されたものであってもよく、パーフルオロアルコキシ基であってもよい。本発明の態様においては、部分的にフッ素化されたフッ素化アルコキシ基であることが好ましい。
本発明の態様において、Rf1、Rf2のフッ素化アルコキシ基は長鎖フルオロアルキル鎖が好ましい。
本発明の態様において、nf1は0〜10であることが好ましく、0〜5であることがより好ましく、0〜3であることが特に好ましく、3であることが極めて好ましい。
また、本発明の態様において、nf2は1〜15であることが好ましく、4〜15であることがより好ましく、6〜12であることが特に好ましく、7〜10であることが極めて好ましい。
本発明の態様において、nf2は材料の入手や合成上の都合から偶数であることが好ましい。
また、nf2が上記下限値以上であると、本発明の態様の含フッ素組成物を用いて形成した有機薄膜の撥水性が維持できる。
さらに、上記上限値以下であると、本発明の態様の含フッ素組成物を用いて形成した有機薄膜の撥水性を維持しつつ、金属インク等のパターン形成材料の塗布性を良好なものとすることができる。
上記上限値と上記下限値は任意に組み合わせることができる。
含フッ素化合物は、例えば、以下の第1〜第5工程を経ることにより、得ることができる。なお、一例として、Rf1とRf2が同一である場合について示す。
本発明の態様の含フッ素組成物は、分子中にフッ素原子を有するフッ素系溶剤を含有する。
本発明の態様においてフッ素系溶剤としては、例えば、ヘキサフルオロ−m−キシレン(HFX)、ハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)、ハイドロフルオロカーボン(HFC)、パーフルオロカーボン(PFC)、エーテル系のハイドロフルオロエーテル(HFE)、パーフルオロポリエーテル(PFPE)、ハイドロフルオロエーテル(HFPE)、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン、1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン、1,4−ビストリフルオロメチルベンゼン等が挙げられる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
上記のなかでも、ヘキサフルオロ−m−キシレン(HFX)が好ましい。
また本発明の態様の含フッ素組成物は、含フッ素化合物の化合物濃度が、モル濃度(M)換算で0.05〜1.0mMが好ましく、0.075〜0.5mMがより好ましく、0.085〜0.2mMが特に好ましい。
本発明の第二の態様は、前記含フッ素化組成物を用いて化学修飾された表面を有するパターン形成用基板である。
本発明の態様のパターン形成用基板は、表面が前記含フッ素組成物を用いて修飾されている。このため、マスク等を介して選択的に露光することにより、パターン形成用基板上に露光部には親水性領域が、未露光部には撥水性領域が形成される。
親水性領域と撥水性領域とが形成された基板上に、パターン形成材料を塗布することにより、露光部に形成された親水性領域に選択的にパターン形成材料を塗布することができ、金属配線等を形成することができる。
本発明の第三の態様は、前記含フッ素組成物からなる光分解性カップリング剤である。
本発明の態様の光分解性カップリング剤は、撥液基を備えた光分解性基と、この光分解性基に官能基を介して連結された付着基Xとを備え、撥液基が末端にフッ素化アルコキシ鎖Rf1、Rf2を有するものであり、また、官能基が光分解後にアミノ基を残基とするものである。そのため、本発明の態様の光分解性カップリング剤は、光照射前後での接触角の差を大きく確保することができる。
本発明の第四の態様は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、前記第一の態様の含フッ素組成物を用いて、前記被処理面を化学修飾する第1の工程と、化学修飾された前記被処理を露光し、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる第2の工程と、前記親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる第3の工程と、を含むパターン形成方法である。
第1の工程は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法において、前記第一の態様の含フッ素組成物を用いて、前記被処理面を化学修飾する工程である。
第1の工程における化学修飾は、例えば下記に示すように水酸基を持つ基板に、前記一般式(1)で表される含フッ素化合物を反応させることにより行うことができる。
下記式中、X、R1、Rf1、Rf2、nについての説明は前記一般式(1)中におけるX、R1、Rf1、Rf2、nについての説明と同様である。
下記式中、R1、Rf1、Rf2、nについての説明は前記一般式(1)中におけるR1、Rf1、Rf2、nについての説明と同様である。
第2の工程は、化学修飾された被処理面を露光し、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程である。
また、単色光が得られるレーザー以外の光源としては、広帯域の線スペクトル、連続スペクトルをバンドパスフィルター、カットオフフィルター等の光学フィルターを使用して取出した特定波長の光を使用してもよい。一度に大きな面積を照射することができることから、光源としては高圧水銀ランプまたは超高圧水銀ランプが好ましい。
本発明の態様のパターン形成方法においては、上記の範囲で任意に光を照射することができるが、特に回路パターンに対応した分布の光エネルギーを照射することが好ましい。
本発明の態様の含フッ素組成物を用いて、化学修飾された被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程において、2段階表面変換法により親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成してもよい。
2段階表面変換法としては、まず、下記[第1段階]に示すように、基板表面を本発明の態様の含フッ素組成物を用いて表面修飾を行い、基板表面を撥水性とする。その後、光照射を行うことにより、親水性能を有する残基(アミノ基)が生じ、撥水性基板を親水性に変換する。
さらに、下記第2段階に示すように、前記第1段階で親水性に変化させた基板に活性カーボネート、あるいは活性エステルを作用させることにより、第1段階で親水性に変化させた基板表面を撥水性表面に変化させることができる。
また、Rfはフッ素化アルキル基である。
第3の工程は、第2の工程で生成した親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる工程である。
本発明の態様のパターン形成方法において、いわゆるロール・ツー・ロールプロセスに対応する可撓性の基板を用いる場合には、図1に示すような、ロール・ツー・ロール装置である基板処理装置100を用いてパターンを形成してもよい。図1に基板処理装置100の構成を示す。
この基板処理装置100は、基板S上に例えば有機EL素子、液晶表示素子等の表示素子(電子デバイス)を形成する場合に好適に用いることができる。
自己組織化単分子層は、有機半導体材料のぬれ性を向上させ、有機半導体材料の結晶性(結晶の大きさ、配列)を良好なものとすることができるものである。さらに、本発明の態様の含フッ素組成物は、フッ素系溶剤を含有しているため、含フッ素化合物が溶剤中で凝集することなく、均一に分散できるため、平滑な自己組織化単分子層を形成することができる。このため、有機薄膜トランジスタを構成するソース電極及びドレイン電極と有機半導体層との電気的な接続を良好なものできるものである。
本発明の態様の含フッ素組成物によれば、例えば、次のような方法によって無電解めっきパターンを形成することができる。以下、図2を用いて説明する。
まず、図2(a)に示すように、基板11の表面に、本発明の態様の含フッ素組成物を塗布して含フッ素組成物層12を成膜する。
次に、図2(b)に示すように、所定のパターンの露光領域を有するフォトマスク13を用意する。露光方法としては、フォトマスクを用いる手段に限られず、レンズやミラーなどの光学系を用いたプロジェクション露光、空間光変調素子、レーザービームなどを用いたマスクレス露光等の手段を用いることができる。なお、フォトマスク13は、含フッ素組成物層12と接触するように設けてもよいし、非接触となるように設けてもよい。
その後、図2(c)に示すように、フォトマスク13を介して含フッ素組成物層12にUV光を照射する。これにより、フォトマスク13の露光領域において含フッ素組成物層12が露光され、アミノ基を有する層14が形成される。なお、本工程では、トルエン、アセトン、アルコール等の液体を介して露光してもよい。トルエン、アセトン、アルコール等の液体を介して露光することにより、露光に起因して発生する脱保護基やその他の不純物等を好適に除去することができる。脱保護基やその他の不純物等は露光の妨げとなるため、液体を介して露光することで露光時間の短時間化を図ることが可能である。
次に、図2(d)に示すように、表面に無電解めっき用触媒を付与し、触媒層15を形成する。無電解めっき用触媒は、無電解めっき用のめっき液に含まれる金属イオンを還元する触媒であり、銀やパラジウムが挙げられる。
図2(e)に示すように、無電解めっき処理を行い、めっき層16を形成する。なお、めっき層16の材料としては、ニッケル−リン(NiP)や、銅(Cu)が挙げられる。
さらに、第5の工程で得られためっき層16をゲート電極とするトランジスタの製造方法について図3を用いて説明する。
図3(a)に示すように、上述した無電解めっきパターン形成方法により形成した無電解めっきパターンのめっき層16を、公知の方法により覆って含フッ素組成物層12上に絶縁体層17を形成する。絶縁体層17は、例えば、紫外線硬化型のアクリル樹脂、エポキシ樹脂、エン・チオール樹脂、シリコーン樹脂等の1つ以上の樹脂を有機溶媒に溶解させた塗布液を用い、当該塗布液を塗布することにより形成してもよい。絶縁体層17を形成する領域に対応して開口部が設けられたマスクを介して塗膜に紫外線を照射することで、絶縁体層17を所望のパターンに形成することが可能である。
図3(b)に示すように、上述した無電解めっきパターン形成方法の第1〜第3の工程と同様にして、ソース電極及びドレイン電極が形成される部分にアミノ基を有する層14を形成する。
図3(c)に示すように、上述した無電解めっきパターン形成方法の第4及び第5の工程と同様にして、アミノ基を有する層14上に無電解めっき用触媒を担持させ、触媒層15を形成した後、無電解めっきを行うことによりめっき層18(ソース電極)及びめっき層19(ドレイン電極)を形成する。なお、めっき層18及び19の材料としてもニッケル−リン(NiP)や、銅(Cu)が挙げられるが、めっき層16(ゲート電極)と異なる材料で形成してもよい。
図3(d)に示すように、めっき層18(ソース電極)及びめっき層19(ドレイン電極)の間に半導体層21を形成する。半導体層21は、例えば、TIPSペンタセン(6,13−Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene)のような有機溶媒に可溶な有機半導体材料を当該有機溶媒に溶解させた溶液を作製し、めっき層18(ソース電極)及びめっき層19(ドレイン電極)の間に塗布、乾燥させることにより形成してもよい。なお、半導体層21を形成する前に、めっき層18(ソース電極)及びめっき層19(ドレイン電極)の間の含フッ素組成物層12を露光して親水化してもよい。トランジスタのチャネルに対応する部分を親水化することで、当該親水化部分に上記溶液が好適に塗布され、半導体層21を選択的に形成しやすくなる。また、半導体層21は、上記溶液にPS(ポリスチレン)やPMMA(ポリメタクリル酸メチル)などの絶縁性ポリマーを1種類以上添加し、当該絶縁性ポリマーを含む溶液を塗布、乾燥することにより形成してもよい。このようにして半導体層21を形成すると、半導体層21の下方(絶縁体層17側)に絶縁性ポリマーが集中して形成される。有機半導体と絶縁体層との界面にアミノ基などの極性基が存在する場合、トランジスタ特性の低下を生じる傾向にあるが、上述の絶縁性ポリマーを介して有機半導体を設ける構成とすることにより、トランジスタ特性の低下を抑制することができる。以上のようにして、トランジスタを製造することが可能である。
100mLのナスフラスコにo−ジメトキシベンゼンを9.02g(65.4mmol)とヨウ素結晶0.311g(2.45mmol)、イソ酪酸無水物20.7g(131mmol)を入れ、170℃で6時間還流し、室温に戻して31時間撹拌した。その後、減圧留去し、精製水(80mL)を加え、ジエチルエーテル(80mL×3)で抽出した。有機層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液(80mL)、飽和食塩水(80mL)、精製水(80mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)により単離精製し、濃縮、真空乾燥を行い淡黄色粘体(化合物(I1))3.90g(18.7mmol,29%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.22(6H,d,J=6.8Hz),3.55(1H,sep,J=6.8Hz),3.94and3.95(6H,s,s),6.90(1H,d,J=8.4Hz),7.55(1H,d,J=2.0Hz),7.60(1H,d,J=2.0Hz).
IR (NaCl):1674(C=O) cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.21(6H,d,J=6.8Hz),3.53(1H,sep,J=6.9Hz),6.35(1H,s),6.94(1H,d,J=8.4Hz),7.39 (1H,s),7.52(1H,d,J=8.4Hz),7.83 (1H,d,J=2.0Hz).
IR (NaCl):1656(C=O),3349(OH)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.21(6H,d,J=6.8Hz),2.15−2.19(4H,m),2.32−2.34(4H,m),3.53(1H,sep,J=6.9Hz),4.13and4.14 (4H,t,t),6.88 (1H,d,J=8.5Hz),7.52(1H,d,J=2.0Hz),7.58(1H,d,J=8.4Hz).
IR(KBr):722(CF3),1226(CF2,CF3),1678(C=O)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.21(6H,d,J=6.8Hz),2.15−2.23(4H,m),2.27−2.34(4H,m),2.89(1H,sep),4.16and4.17(4H,t,t),6.67(1H,s),7.64(1H,s).
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1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.94and0.96 (6H,d,d,J=6.8Hz),1.97−2.03(1H,m),2.14−2.21(5H,m),2.27−2.40(4H,m),4.08−4.23(4H,m),5.27(1H,t,J=4.8Hz),7.20(1H,s),7.55(1H,s).
IR(NaCl):742(CF3),1228(CF2,CF3),1334and1522(NO2),3547(OH)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.03and1.11(6H,d,d,J=7.2Hz),2.05−2.40(9H,m),2.79(4H,s),4.12−4.37(4H,m),6.38(1H,d,J=4.8Hz),6.96(1H,s),7.65(1H,s).
IR(NaCl):720(CF3),1227(CF2,CF3),1336and1524(NO2),1746(C=O)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.58−0.67(2H,m),0.98(6H,dd,J=6.8,4.0Hz),1.56−1.63(2H,m),2.10−2.20(5H,m),2.26−2.41(4H,m),3.09−3.16(2H,m),3.56 (9H,s),4.10−4.15(4H,m),5.00(1H,t,J=5.8Hz),6.20(1H,d,J=5.2Hz),6.87(1H,s),7.57(1H,s).
IR(KBr):720(CF3),1227(CF2,CF3),1336and1524(NO2),1746(C=O)cm−1.
<1−(3,4−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロオクチル)オキシ)フェニル)エタノンの合成(ステップ1)>
1−(3,4−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロオクチル)オキシ)フェニル)エタノン(化合物(I21))を以下に示す工程で合成した。
100mL三口ナスフラスコに炭酸カリウム1.11g(8.03mmol)を量りとり、反応器内を窒素置換したDMF10mL、1−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタノン0.61g(4.01mmol)を加え室温で10分間撹拌した。その後、DMF8mLに溶解させた1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−9−ヨードノネート4.00g(8.20mmol)を加え、滴下し、室温で24時間撹拌した。その後60℃に昇温し、1時間撹拌した。反応溶液を減圧留去し、精製水20mL、飽和塩化アンモニウム水溶液60ml、1.2規定塩酸40mLを加え、酢酸エチル(50mL×6)で抽出、飽和塩化ナトリウム水溶液(40mL×3)で洗浄を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮、真空乾燥を行い白色固体(化合物(I21))3.46g(3.97mmol,99%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)2.10−2.19(4H,m),2.26−2.40(4H,m),3.05(3H,s),4.12and4.13 (4H,t,t,J=7.2Hz),6.88 (1H,d,J=10.5Hz),7.50(1H,d,J=2.5Hz),7.56(1H,dd,J=2.5,14.8Hz).
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)
20.63,26.29,27.88,67.35,111.64,112.21,123.69,130.91,148.35,152.74,196.78.
19F−NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)−126.29(4F),−123.53(4F),−123.01(4F),−122.04(4F),−114.62(4F),−80.92(6F).
1−(2−ニトロ−4,5−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エタノン(化合物(I22))を以下に示す工程で合成した。
50mLナスフラスコに1−(3,4−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エタノン1.0g(1.15mmol)を入れ酢酸3mLで溶解させた。さらに酢酸2mlに溶解させた60%硝酸3mLを滴下し、50℃に昇温し4時間撹拌した。その後、反応器内に氷水を100ml加え、酢酸エチル(50mL×6)で抽出、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3)で洗浄を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィ(ヘキサン:酢酸エチル=5:1〜0:1)により単離精製し、濃縮、真空乾燥を行い乳白色固体(化合物(I22))0.84g(0.92mmol,80%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)2.15−2.21(4H,m),2.27−2.39(4H,m),2.48(3H,s),4.16and4.16(4H,t),6.64(1H,s),7.59(1H,s).
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)20.46,27.68,30.47,67.80,108.15,109.78,133.16,138.65,148.82,153.29,199.93.
19F−NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)−126.28(4F),−123.52(4F),−123.01(4F),−122.03(4F),−114.64(4F),−80.84(6F).
1−(2−ニトロ−4,5−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エタノール(化合物(I23))を以下に示す工程で合成した。
50mLナスフラスコに水素化ホウ素ナトリウム0.080g(2.11mmol)、テトラヒドロフラン1mL、メタノール1mLを入5分間撹拌した。別容器でテトラヒドロフラン2mL、メタノール2mLに溶解させた1−(2−ニトロ−4,5−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エタノン0.84g(0.92mmol)を、0℃下でゆっくりと滴下した。15分後室温に昇温し、45分間撹拌した。反応溶液を濃縮し、精製水5mL、飽和塩化アンモニウム水溶液20ml、酢酸エチル(50mL×4)で抽出、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィ(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜3:1)により単離精製し、濃縮、真空乾燥を行い黄緑色粘体(化合物(I23))0.40g(0.43mmol,80%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)2.12−2.20(4H,m),2.27−2.40(5H,m),4.10−4.20(3H,m),7.29(1H,s),7.55(1H,s).
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)20.05,24.45,27.76,65.81,67.59,109.34,109.84,137.25,139.84,146.96,153.17.
19F−NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)−126.27(4F),−123.52(4F),−123.00(4F),−122.02(4F),−114.62(4F),−80.86(6F).
1−(2−ニトロ−4,5−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エチル(3−(トリエトキシシリル)プロピル)カルバメート(含フッ素化合物(2))を以下に示す工程で合成した。
30mLナスフラスコに窒素下で1−(2−ニトロ−4,5−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エタノール0.24g(0.26mmol)、テトラヒドロフラン3mL、トリエトキシ(3−イソシアネートプロピル)シラン0.17g(0.71mmol)を加え、さらにテトラヒドロフラン2mLに溶解させたジブチルチンジラウレートを滴下した。室温で30分間撹拌した後、加熱還流させ21時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜3:1)で単離し、濃縮、真空乾燥をして、淡黄色固体(含フッ素化合物(2))0.29g(0.25mmol,93%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)0.56−0.64(4H,m),1.18−1.24(12H,m),1.55−1.65(5H,m),2.11−2.19(4H,m),2.24−2.40(4H,m),3.05−3.50(2H,m),3.77−3.83(6H,m),4.08−4.16(4H,m),5.03(1H,t),.6.33(1H,q),6.97(1H,s),7.56(1H,s).
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)7.67,18.13,20.49,22.14,23.20,27.72,43.34,58.42,67.53,67.65,68.55,109.45,109.54,134.63,140.06,147.10,152.95,155.23.
19F−NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)−126.27(4F),−123.54(4F),−123.01(4F),−122.03(4F),−114.64(4F),−80.88(6F).
上記の合成方法によって得られた、含フッ素化合物(1)〜(3)を用いて含フッ素組成物(1)〜(3)を調製し、該含フッ素組成物(1)〜(3)を用いて基板の表面修飾を行った。
50mLナスフラスコに、20mLの1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(以下、「HFX」と記載することがある。)と、上記で得た含フッ素化合物(1)〜(3)をそれぞれ入れ、0.1mMの含フッ素組成物(1)〜(3)を調製した。
また、50mLナスフラスコに、20mLのトルエンと、上記で得た含フッ素化合物(1)〜(2)をそれぞれ入れ、0.1mMの含フッ素組成物(4)〜(5)を調製した。
下記表1に、含フッ素組成物(1)〜(5)をまとめて記載する。
熱酸化膜付きシリコンウェハをメタノール、水、アセトンでそれぞれ5分間超音波洗浄した。基板を取り出し窒素気流で乾燥させ、UVオゾンクリーナーで前処理した。UVオゾンクリーナーの酸素注入は流量6L/minで3分間注入し、UV照射は1.5時間とし、生じたオゾンは窒素を流量6L/minで10分間流して排出した。
前処理した基板を、含フッ素組成物(1)、(3)〜(5)にそれぞれ浸漬し、窒素下で100℃に加熱し、24時間静置した。
基板を取り出してメタノールで洗い、メタノール中で超音波洗浄(10分間)を行った。さらに、クロロホルムで洗い、クロロホルム中で超音波洗浄(10分間)を行った。その後、表面を窒素で乾燥させた。
基板表面修飾は、下記のように行われたと考えられる。
その後、得られた修飾基板の光分解性を調べるために、超高圧水銀灯で、320nm以下の波長の光を遮断する硫酸銅フィルターを通して、照度25mW/cm2で光照射した。光照射した基板をメタノール、クロロホルムで洗い流し、クロロホルムで5分間超音波洗浄し、窒素気流で乾燥した。
光分解は次式のようになされ、光照射するとニトロベンジル基の光分解によりニトロソ化合物が脱離し、基板表面にアミノ基を導入できる。
加えて、得られた修飾基板について、原子間力顕微鏡(AFM)により平均表面粗さ(Ra)を測定した。その結果を表2に示す。
比較例1〜2では、撥水性・撥油性の高いフッ素化アルキル基を有する含フッ素化合物(1)又は(3)は、トルエン溶液中では均一に溶解しておらず、凝集体として存在していたため、平滑な単分子膜が形成できない要因となっていたと推察される。
一方、フッ素系溶剤を用いた実施例1〜2は、フッ素化アルキル基を有する含フッ素化合物が溶剤中で凝集せず、均一に分散したため、平滑な単分子膜を形成することができたと推察される。
ここで、上述の実施形態で説明したトランジスタを製造する場合、各層を基板側から順に積層して作製するため、含フッ素組成物に起因する表面粗さはその上に形成される電極にも反映される。電極が凹凸形状を有していれば、ゲート電極と、ソース電極(またはドレイン電極)とのリーク等、トランジスタの性能を低下させるおそれがあるが、表2のとおり本実施例の含フッ素組成物を用いた薄膜は表面粗さ(Ra)が小さいためトランジスタの製造に好適に使用することができる。
実施例1〜2において形成された膜について、単分子膜が形成されていることを確認するため、X線光電子分光法(X−ray photoelectron spectroscopy,以下、「XPS」という。)、X線反射率法(X−ray Reflectometer,以下「XRR」という。)による角度分解分析により膜厚を求めた。その結果を表3に記載する。
ChemBioDraw Ultra12.0により算出した計算値も併せて表3に「Calc.」として記載する。
3インチシリコンウェハをメタノール、純水、アセトンでそれぞれ5分間超音波洗浄した。基板を取り出し窒素気流で乾燥させ、UVオゾンクリーナーで、シリコンウェハは鏡面にUVを1.5時間照射し、オゾンクリーナーの酸素注入は流量6L/minで3分間注入し、UV照射は1.5時間とし、生じたオゾンは窒素を流量6L/minで10分間流して排出した。
これら基板を用いて含フッ素組成物(1)〜(3)における長鎖フルオロアルキル基の有効性を評価した。
含フッ素組成物(1)〜(3)における長鎖フルオロアルキル基の有効性判断については、各基板L/S=50/50umの同領域を観察し、「L(ライン部)にのみ金属Agが配線できていること、LとLをまたがるようにS(スペース部)に金属Ag存在しないこと」を基準としてもうけた。その結果を表4に示す。
表4中、「○」は、L(ライン部)にのみ金属Agが配線できており、LとLをまたがるようにS(スペース部)が形成され、S部に金属Agが存在していなかったことを示す。
表4中、「△」は、L(ライン部)にのみ金属Agが配線できており、LとLをまたがるようにS(スペース部)が形成されているが、一部のS部に金属Agがあり、パターンが連結した部分が観察されたことを示す。
さらに、長鎖フッ素化アルキル基を有する含フッ素化合物を含む含フッ素組成物のほうが、良好にパターンを形成することができた。この結果から、長鎖フルオロアルキル基の導入が材料のパターニングおいて有効な選択性を示す手段であると判断した。
Claims (9)
- 請求項1に記載の含フッ素組成物を用いて基板の表面を化学修飾する工程を含む、パターン形成用基板の製造方法。
- 請求項1に記載の含フッ素組成物からなることを特徴とする光分解性カップリング剤。
- 対象物の被処理面にパターンを形成する方法であって、
請求項1に記載の含フッ素組成物を用いて、前記被処理面を化学修飾する第1の工程と、
化学修飾された前記被処理面を露光し、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる第2の工程と、
前記親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる第3の工程と、を含むパターン形成方法。 - 可撓性の基板の上に電子デバイス用の回路パターンを形成する方法であって、
前記基板の表面の全体、または特定の領域内を、請求項1に記載の含フッ素組成物を用いて化学修飾する第1の工程と、
前記化学修飾された前記基板の表面を露光し、前記基板の表面に、親撥水性の違いによる前記回路パターンの潜像を生成させる第2の工程と、
前記基板の表面の前記潜像の部分に流動性のパターン形成材料を接触させ、前記親撥水性の違いによって前記パターン形成材料を前記回路パターンの形状で前記基板上に捕捉させる第3の工程と、
を含むパターン形成方法。 - 前記パターン形成材料は、液状の導電材料、液状の半導体材料、又は液状の絶縁材料を含む請求項4又は5に記載のパターン形成方法。
- 所定の基板の上に電子デバイス用の回路パターンを形成する方法であって、
請求項1に記載の含フッ素組成物を前記基板上に塗布して、含フッ素組成物層を形成する工程と、
前記基板上に形成された前記含フッ素組成物層を所定のパターン光で露光し、前記基板上に親撥水性の違いによる前記回路パターンの潜像を形成する工程と、
前記潜像部分に無電解めっき用触媒を接触させ、無電解めっきを行う工程と、
を含むパターン形成方法。 - 前記露光時に照射する光は、200nm〜450nmの波長域に含まれる光を含む請求項4〜7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、を有するトランジスタの製造方法であって、
前記ゲート電極、前記ソース電極、前記ドレイン電極のうち少なくとも1つの電極を、請求項5〜8のいずれか1項に記載のパターン形成方法で形成する工程を含むトランジスタの製造方法。
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