TW201404833A - 染料化合物及其製造方法、著色硬化性組合物、著色硬化膜、彩色濾光片及其製造方法、以及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供色純度高、耐熱性優異的染料化合物及其製造方法、以及可獲得色相良好且具有高亮度、耐熱性優異的著色硬化膜的著色硬化性組合物。一種下述通式(1)所表示的染料化合物及包含該染料化合物的著色硬化性組合物[R1、R2為SO2R3、COR3，R3為碳數為1~18的烷基、碳數為6~18的芳基]。□

Description

染料化合物及其製造方法、著色硬化性組合物、著 色硬化膜、彩色濾光片及其製造方法、以及顯示裝置
本發明是有關於一種染料化合物及其製造方法、著色硬化性組合物、著色硬化膜、彩色濾光片及其製造方法、以及顯示裝置。
自先前以來，手機、行動遊戲機、個人數位助理(Personal Digital Assistant，PDA)等小型液晶顯示裝置、有機電激發光(Electro Luminescent，EL)顯示裝置包含背光源(back light)用光源，自該光源所照射的光通過彩色濾光片而顯示所期望的圖像。作為構成此種顯示裝置的彩色濾光片中所使用的有色材料(color material)，有利的是亮度高、可使背光源的明線良好地透過而進行彩色顯示的著色劑。而且，近年來，液晶顯示裝置、有 機EL顯示裝置的大型化在個人電腦(personal computer)的顯示屏幕(display monitor)或電視等用途中發展，重要的是在具有大型畫面的顯示裝置中，具有小型顯示裝置以上的色再現性。對於彩色濾光片中所使用的著色劑，除了亮度以外，必須可提高左右圖像品質(quality)提高的色純度、對比度。
對於此種要求，進行如下的研究：使用色相調整比較容易的染料代替自先前以來所使用的顏料而作為著色劑。透過使用染料作為著色劑，可由於染料自身所具有的色純度或其色相的鮮艷程度而提高進行圖像顯示時的顯示圖像的色相或亮度，且並無如使用顏料的情况下的粗大粒子所帶來的擔憂，具有容易獲得高對比度的優點。
作為染料的例子，自先前以來便提出了具有二吡咯亞甲基染料、嘧啶偶氮染料、吡唑偶氮染料、呫噸染料、三芳基甲烷染料(triarylmethane dye)等多種多樣的染料母體的染料化合物。
除了上述染料以外，作為熱牢固性或光牢固性優異的染料的例子，揭示了具有特定結構的甲川色素(methine dye)(例如參照專利文獻1)。另外，作為噴墨記錄用染料種類，揭示了以次甲基連結有2個吡唑並三唑環的結構的染料(例如參照專利文獻2)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2005-250420號公報
[專利文獻2]日本專利特開2011-12256號公報
迄今為止，雖然根據各種用途或目的等而提出了多種多樣的染料，但實情是根據記錄材料用途的觀點，未必達到滿足充分的特性。有色材料所應具有的性能中，特別是色純度作為左右圖像品質的特性而言極其重要，期望顯示出吸收峰值銳利(sharp)的色相。
另外，有色材料不僅僅要求色純度自身良好，而且要求具有可經過長期穩定地維持其色相的耐久性、具體而言，例如為暴露於熱的情况下的穩定性。具有耐久性的有色材料可維持所形成的圖像的所期望的色調或亮度、對比度。
本發明是鑒於上述而成的，其目的在於提供色純度高、耐熱性優異的染料化合物及其製造方法，獲得色相良好且具有高亮度、耐熱性優異的著色硬化膜的著色硬化性組合物，色相良好且具有高亮度、耐熱性優異的著色硬化膜，色相良好且具有高亮度、對比度、耐熱性優異的彩色濾光片及其製造方法，以及可經過長期穩定地進行鮮明的圖像顯示的顯示裝置，以達成該目的為課題。
用以達成所述課題的具體手段如下所述。
<1>一種染料化合物，其特徵在於以下述通式(1)而表示。在下述通式(1)中，R1及R2各自獨立地表示SO2R3或COR3。R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基。
<2>根據上述<1>所述的染料化合物，其特徵在於：在通式(1)中，R1及R2各自獨立地表示SO2R3，R3表示碳數為4~18的烷基。
<3>根據上述<1>所述的染料化合物，其特徵在於：在通式(1)中，R1及R2各自獨立地表示COR3，R3表示碳數為6~18的烷基。
<4>根據上述<1>~上述<3>中任一項所述的染料化合物，其特徵在於：具有選自下述結構的結構。
[化2]
<5>根據上述<1>~上述<4>中任一項所述的染料化合物，其特徵在於：通式(1)中的R1及R2表示相同的基，所述染料化合物具有對稱結構。
<6>一種染料化合物的製造方法，其特徵在於：使下述通式(2)所表示的化合物與原甲酸酯化合物反應而製造根據上 述<1>~上述<5>中任一項所述的染料化合物。在下述通式(2)中，R5表示SO2R3或COR3。R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基。
<7>一種染料化合物的製造方法，其特徵在於：使下述通式(2)所表示的化合物與下述通式(3)所表示的醛化合物或其互變異構體反應而製造根據上述<1>~上述<5>中任一項所述的染料化合物。
在下述通式(2)中，R5表示SO2R3或COR3。R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基。而且，在下述通式(3)中，R6表示SO2R3或COR3，R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基。
[化4]
<8>一種著色硬化性組合物，其特徵在於：至少包含根據上述<1>~上述<5>中任一項所述的染料化合物與聚合性化合物。
<9>根據上述<8>所述的著色硬化性組合物，其特徵在於：更包含聚合起始劑。
<10>根據上述<8>或上述<9>所述的著色硬化性組合物，其特徵在於：更包含酞菁顏料或其衍生物。
<11>根據上述<8>~上述<10>中任一項所述的著色硬化性組合物，其特徵在於：更包含選自三芳基甲烷染料、方酸菁染料(squarylium dye)、及酞菁染料(phthalocyanine dye)的至少1種。
<12>一種著色硬化膜，其特徵在於：包含根據上述<1>~上述<5>中任一項所述的染料化合物。
<13>一種彩色濾光片，其特徵在於：包含根據上述<12>所述的著色硬化膜。
<14>一種彩色濾光片的製造方法，其特徵在於包含： 將根據上述<8>~上述<11>中任一項所述的著色硬化性組合物施用至支撐體上，形成著色膜的步驟；以及透過將所述著色膜曝光為圖案狀，進行顯影而形成著色硬化膜的步驟。
<15>一種顯示裝置，其特徵在於：包含根據上述<13>所述的彩色濾光片、或者透過根據上述<14>所述的彩色濾光片的製造方法而製造的彩色濾光片。
根據本發明，提供色純度高、耐熱性優異的染料化合物及其製造方法。而且，根據本發明，提供可獲得色相良好且具有高亮度、耐熱性優異的著色硬化膜的著色硬化性組合物。另外，根據本發明，提供色相良好且具有高亮度、對比度、耐熱性優異的彩色濾光片及其製造方法。另外，根據本發明，提供可經過長期穩定地進行鮮明的圖像顯示的顯示裝置。
以下，對本發明的新穎的染料化合物及其製造方法、以及使用該染料化合物的著色硬化性組合物、著色硬化膜、彩色濾光片及其製造方法、及顯示裝置加以詳細說明。
另外，在本說明書中，(甲基)丙烯酸酯是包含丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯的雙方的含義，而且(甲基)丙烯基以包含丙烯基及甲基丙烯基的雙方的含義而使用，(甲基)丙烯醯基以包含丙烯醯基及甲基丙烯醯基的雙方的含義而使用。
<染料化合物及其製造方法>
本發明的染料化合物是下述通式(1)所表示的化合物。該染料化合物呈現黃色色相。
自先前以來，具有吡唑並三唑環的色素化合物已知有各種結構的化合物，但對顯示圖像的顏色特性的要求高，必須對黃色的色純度、耐熱性進行進一步的改善。鑒於此種狀况，本發明的染料化合物的特徵在於：在分子中的吡唑並三唑環中具有如下結構，亦即，具有叔丁基、及於對位取代有經取代的胺基的苯基的結構，若為此種結構，則呈現黃色的波長區域(400nm~500nm)中的最大吸收波長的吸收峰值銳利，色純度高且耐熱性優異。
[化5]
在通式(1)中，R1及R2各自獨立地表示SO2R3或COR3。R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基。
R3所表示的碳數為1~18的烷基可為直鏈結構或分支結構的任意者，可未經取代亦可進一步經取代基取代。R3所表示的烷基的具體例可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、己基、環己基、庚基、3-庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基羰基乙基等。其中，作為R3所表示的烷基，自色純度或耐熱性的觀點考慮，較佳為碳數為4~18的烷基，更佳為碳數為6~18的烷基，進一步更佳為碳數為6~12的烷基。
而且，在烷基具有取代基的情况下，該取代基例如可列舉鹵素原子、烷氧基、酯基、醯胺基、磺醯胺基等。
R3所表示的碳數為6~18的芳基可未經取代亦可進一步經取代基取代。R3所表示的芳基的具體例可列舉苯基、2-甲基苯 基、4-乙氧基羰基苯基、4-氯苯基、3-(2-乙基己氧基羰基)苯基。其中，自色純度或耐熱性的觀點考慮，R3所表示的芳基較佳為碳數為8~18的芳基，更佳為碳數為10~18的芳基。
而且，在芳基具有取代基的情况下，該取代基與上述同樣地例如可列舉鹵素原子、烷氧基、酯基、醯胺基、磺醯胺基等。
通式(1)所表示的染料化合物的具體例可列舉下述結構的具體例(例示化合物Y-1~例示化合物Y-26)。但於本發明中，並不受該些化合物限制。
[化6]
[化7]
[化8]
於上述中，作為通式(1)中的R1、R2，在呈現黃色的波長區域中顯示更銳利的吸收峰值，色純度與耐熱性更優異的方面而言，較佳為R1及R2雙方均表示SO2R3的情况，此種情况下的R3較佳為碳數為4~18的烷基，更佳為碳數為6~18的烷基，進一步更佳為碳數為8~12的烷基。
而且，作為通式(1)中的R1、R2，在呈現黃色的波長區域中顯示更銳利的吸收峰值，色純度與耐熱性更優異的方面而言，亦較佳為R1及R2雙方均表示COR3的情况，此種情况下的R3較佳為碳數為6~18的烷基，更佳為碳數為6~12的烷基。
另外，在通式(1)中，較佳為R1及R2均表示SO2R3(R3為碳數為8~12的烷基)的情况，進一步特佳為R1及R2均表示SO2R3，R1中的R3與R2中的R3表示相同的烷基的情况。其中，特佳為上述例示化合物Y-1、例示化合物Y-3、例示化合物Y-6，最佳為例示化合物Y-1、例示化合物Y-3。
通式(1)所表示的染料化合物的合成可依照現有公知的方法而進行，於本發明中，可利用下述的方法A、方法B而適宜地進行。
<方法A(對稱結構)>
本發明的通式(1)所表示的染料化合物可透過使下述通式(2)所表示的化合物與原甲酸酯化合物(HC(OR)3、R為烷基)反應而合成。
在通式(2)中，R5表示SO2R3或COR3，R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基。此處，SO2R3及COR3以及R3的詳細情况與所述通式(1)的SO2R3及COR3以及R3相同，較佳的形態亦相同。
[化9]
將此種情况下的具體的合成法示於以下的流程1中。
如流程1所示那樣，使預先準備的例如化合物A與具有所期望的SO2R3或COR3的部位的化合物反應，生成通式(2)所表示的化合物(中間體)。其次，使該化合物與原甲酸酯化合物反應，由此而使通式(2)所表示的化合物二聚化(dimerization)，合成具有對稱結構的染料化合物。
此處，化合物A可利用歐洲專利申請公開第0571959號說明書中所記載的方法。
原甲酸酯化合物例如可列舉原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯等。
[化10]
<方法B(非對稱結構)>
本發明的通式(1)所表示的染料化合物可透過使上述通式(2)所表示的化合物與下述通式(3)所表示的醛化合物或其互變異構體反應而合成。
在通式(3)中，R6表示SO2R3或COR3，R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基。此處，SO2R3及COR3以及R3的詳細情况與所述通式(1)的SO2R3及COR3以及R3相同，較佳的形態亦相同。
[化11]
將此種情况下的具體的合成法示於以下的流程2中。
如流程2所示那樣，使預先準備的例如化合物A與上述流程1同樣地與具有所期望的SO2R3或COR3的部位的第1化合物反應，生成通式(2)所表示的化合物(中間體1)。與此不同的是，與上述流程1同樣地使化合物A與具有所期望的SO2R3或COR3的部位的第2化合物反應，生成通式(2)所表示的化合物(中間體2)後，生成該中間體2的醛體。其次，使中間體1與中間體2的醛體反應而合成非對稱結構的染料化合物。
[化12]
<著色硬化性組合物>
本發明的著色硬化性組合物至少使用所述本發明的染料化合物(通式(1)所表示的染料化合物)與聚合性化合物而構成。本發明的著色硬化性組合物由於如上所述地含有本發明的染料化合物，因此在最大吸收波長下的吸收峰值銳利且色相優異，具有高亮度。
而且，本發明的著色硬化性組合物較佳為更含有聚合起始劑，亦可視需要進一步含有黏合劑、交聯劑或表面活性劑、有機溶劑等其他成分。
-染料-
本發明的著色硬化性組合物使用選自所述染料化合物的1種或2種以上作為著色成分而構成，亦可併用該染料化合物以外的其他有色材料。另外，關於本發明的染料化合物的詳細情况及較佳形態，如上所述。
作為所述通式(1)所表示的染料化合物在著色硬化性組合物中的含量，相對於著色硬化性組合物的總固形物而言較佳為5質量%~50質量%，更佳為10質量%~30質量%。
若染料化合物的含有比率為5質量%以上，則獲得良好的黃色色相，具有高亮度，且耐熱性更優異。而且，若染料化合物的含有比率為50質量%以下，則抑制染料自硬化性組合物中析出，於圖案化時的顯影性的方面而言有利。
作為本發明的著色硬化性組合物中可併用的其他有色材料，可列舉與所述通式(1)所表示的化合物的結構不同、具有不同的色相的著色劑(以下亦簡稱為“其他著色劑”)。其他著色劑若選自在可見光波段具有吸收的公知的染料、染料衍生物、顏料、及顏料分散物即可。
另外，所述通式(1)所表示的化合物在400nm~500nm的波段具有最大吸收峰值波長(λmax)，因此其他著色劑可適宜使用於作為可見光的波段的380nm以上800nm以下的最大吸收波長的吸收峰值超過500nm的波段的著色劑。
於本發明中，所述通式(1)所表示的化合物及其他著色劑的最大吸收波長的吸收峰值是用溶劑將成為測定對象的包含有 色材料的染料溶液或顏料分散液調整成為可測定的濃度(例如吸光度成為0.8~1.0的濃度)，使用CARY5/紫外線(UltraViolet，UV)-可見分光光度計(瓦裏安(Varian)公司製造)而測定的值。
作為可用作其他著色劑的染料，可選擇適於不對色相造成影響或者形成所期望的色相的染料，可為任意的結構，例如可列舉三芳基甲烷染料、方酸菁染料、酞菁染料。
三芳基甲烷染料較佳為日本專利特開2007-94187號公報、日本專利特開2008-304766號公報中所記載的染料。方酸菁染料較佳為日本專利特開2004-099713號公報、日本專利第4413193號中所記載的染料。酞菁染料較佳為日本專利特開2009-51896號公報、日本專利特開2011-197670號公報中所記載的染料。
而且，作為可用作其他著色劑的顏料，例如可列舉苝(perylene)、紫環酮、喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、蒽醌、蒽嵌蒽醌(anthanthrone)、苯並咪唑酮、雙偶氮縮合物、雙偶氮、偶氮、陰丹士林、酞菁、三芳基碳正離子(triaryl carbonium)、二噁嗪、胺基蒽醌、二酮基吡咯並吡咯、靛藍、硫靛藍、異吲哚啉、異吲哚啉酮、皮蒽酮或異紫蒽酮等。更詳細而言，例如可列舉顏料紅190、顏料紅224、顏料紫29等苝化合物顏料，顏料橙43、或顏料紅194等紫環酮化合物顏料，顏料紫19、顏料紫42、顏料紅122、顏料紅192、顏料紅202、顏料紅207、或顏料紅209等喹吖啶酮化合物顏料，顏料紅206、顏料橙48、或顏料橙49等喹吖啶酮醌化合 物顏料，顏料黃147等蒽醌化合物顏料，顏料紅168等蒽嵌蒽醌化合物顏料，顏料棕25、顏料紫32、顏料橙36、顏料黃120、顏料黃180、顏料黃181、顏料橙62、或顏料紅185等苯並咪唑酮化合物顏料，顏料黃93、顏料黃94、顏料黃95、顏料黃128、顏料黃166、顏料橙34、顏料橙13、顏料橙31、顏料紅144、顏料紅166、顏料紅220、顏料紅221、顏料紅242、顏料紅248、顏料紅262、或顏料棕23等雙偶氮縮合化合物顏料，顏料黃13、顏料黃83、或顏料黃188等雙偶氮化合物顏料，顏料紅187、顏料紅170、顏料黃74、顏料黃150、顏料紅48、顏料紅53、顏料橙64、或顏料紅247等偶氮化合物顏料，顏料藍60等陰丹士林化合物顏料，顏料綠7、顏料綠36、顏料綠37、顏料綠58、顏料藍16、顏料藍75、或顏料藍15等酞菁化合物顏料，顏料藍56、或顏料藍61等三芳基碳正離子化合物顏料，顏料紫23、或顏料紫37等二噁嗪化合物顏料，顏料紅177等胺基蒽醌化合物顏料，顏料紅254、顏料紅255、顏料紅264、顏料紅272、顏料橙71、或顏料橙73等二酮基吡咯並吡咯化合物顏料，顏料紅88等硫靛藍化合物顏料，顏料黃139、顏料橙66等異吲哚啉化合物顏料，顏料黃109、或顏料橙61等異吲哚啉酮化合物顏料，顏料橙40、或顏料紅216等皮蒽酮化合物顏料，或顏料紫31等異紫蒽酮化合物顏料。
若著眼於較佳的顏料的結構，則較佳為本發明的著色硬化性組合物含有酞菁顏料或其衍生物作為其他著色劑。透過包含酞菁顏料或其衍生物，可獲得分散穩定性或著色力優異、可形成 具有高亮度的著色硬化膜的著色硬化性組合物。
酞菁顏料或其衍生物可列舉銅酞菁顏料、鋅酞菁顏料、鹵化銅酞菁顏料、及鹵化鋅酞菁顏料。該些顏料的具體例可列舉顏料藍15：6、顏料綠7、顏料綠36、顏料綠58。在形成綠色著色硬化膜的情况下，較佳為顏料綠58或顏料綠36等鹵化酞菁顏料。
較佳的酞菁顏料可列舉下述通式(P)所表示的鋅酞菁化合物。
在通式(P)中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、及A16各自獨立地表示鹵素原子、烷基、烷氧基、或硫代烷氧基。
通式(P)中的A1~A16較佳為各自獨立地表示氫原子、氯原子、或溴原子，較佳為該些中的至少8個為溴原子。透過使A1~A16中的8個以上為溴原子，呈現帶黃色調的亮度高的綠色， 適於形成彩色濾光片的綠色著色區域。另外，具有10個以上溴原子的鋅酞菁化合物較為合適。
鋅酞菁化合物的平均組成可根據基於質譜法(mass spectrometry)的質量分析與利用燒瓶燃燒離子色譜法(flask combustion and ion chromatography)的鹵素含量分析而容易地求出。
鋅酞菁化合物例如可利用氯磺酸法、鹵化鄰苯二甲腈法、熔融法等公知的製造方法而製造。關於更具體的製造方法，在日本專利特開2008-19383號公報、日本專利特開2007-320986號公報、日本專利特開2004-70342號公報等中有所詳細記載。
作為與呈現黃色色相的所述通式(1)所表示的染料化合物組合使用的其他著色劑，自適於彩色濾光片用途的觀點考慮，在380nm以上、800nm以下的波段中，較佳為在500nm以上、800nm以下的波段具有最大吸收波長的著色劑，更佳為在600nm以上、700nm以下的波段具有最大吸收波長的著色劑。特佳為綠色色相、亦即在600nm以上、700nm以下的波段具有最大吸收波長的著色劑，例如可列舉顏料綠36或顏料綠58等。
另外，作為顏料綠58而公知的顏料是包含於溴化酞菁顏料中的顏料。
酞菁顏料或其衍生物較佳為平均一次粒徑為10nm~40nm的範圍。透過將該範圍的平均一次粒徑的鋅酞菁化合物與所述通式(1)所表示的染料化合物併用，可獲得分散穩定性或著色力 優異、且亮度高、對比度高的著色硬化性組合物。
另外，平均一次粒徑是用穿透式電子顯微鏡對視野內的粒子進行攝影，對100個二維圖像上的構成凝聚體的鋅酞菁系顏料的一次粒子，分別求出長的直徑(長徑)與短的直徑(短徑)的平均值，對其進行平均的值。
在使用顏料作為其他著色劑的情况下，較佳為預先製備顏料分散物而使用。顏料分散物例如可依據日本專利特開平9-197118號公報或日本專利特開2000-239544公報的記載而製備。
在併用作為其他著色劑的染料或顏料的情况下的含量，只要在不損及本發明的效果的範圍內即可，具體而言，相對於本發明的著色硬化性組合物的總固形物而言，較佳為0.5質量%~70質量%。相對於所述通式(1)所表示的染料化合物100質量份而言，其他著色劑的含有比率較佳為20質量份~500質量份。
-聚合性化合物-
本發明的著色硬化性組合物含有聚合性化合物的至少一種。透過包含聚合性化合物而可形成硬化膜。聚合性化合物例如可列舉具有至少1個乙烯性不飽和雙鍵的加成聚合性化合物。
具有至少1個乙烯性不飽和雙鍵的聚合性化合物，可自公知的化合物中適宜選擇，例如可列舉日本專利特開2006-23696號公報的段落編號[0010]~段落編號[0020]中所記載的化合物、或日本專利特開2006-64921號公報的段落編號[0027]~段落編號[0053]中所記載的化合物。
關於聚合性化合物，其結構、單獨使用或併用、添加量等使用方法的詳細情况可根據著色硬化性組合物的最終的性能設計而任意地設定。例如，於靈敏度的觀點考慮，較佳為每1分子中的不飽和基含量多的結構，在不飽和基含量多的情况下，較佳為2官能以上。而且，於提高著色硬化膜的强度的觀點考慮，較佳為3官能以上的聚合性化合物，另外透過併用不同官能數、不同聚合性基(例如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯系化合物、乙烯醚系化合物)的聚合性化合物而調節靈敏度與强度的雙方的方法亦有效。而且，對於與著色硬化性組合物中所含有的其他成分(例如光聚合起始劑、著色劑(顏料)、黏合劑聚合物等)的相容性、分散性而言，聚合性化合物的選擇、使用法是重要的因素，有時例如透過使用低純度化合物或併用2種以上而可使相容性提高。而且，於使與基板等的硬質表面的密接性提高的觀點而言，亦可選擇特定的結構。
作為聚合性化合物，使用異氰酸酯與羥基的加成反應而製造的胺基甲酸酯加成聚合性化合物亦適宜，日本專利特開昭51-37193號公報、日本專利特公平2-32293號公報、日本專利特公平2-16765號公報中所記載的丙烯酸胺基甲酸酯類，或日本專利特公昭58-49860號公報、日本專利特公昭56-17654號公報、日本專利特公昭62-39417號公報、日本專利特公昭62-39418號公報中所記載的具有環氧乙烷骨架的胺基甲酸酯化合物類亦適宜。其他例可列舉日本專利特開昭48-64183號公報、日本專利特公昭 49-43191號公報、日本專利特公昭52-30490號公報的各公報中所記載的聚酯丙烯酸酯類、使環氧樹脂與(甲基)丙烯酸反應而所得的環氧丙烯酸酯類等多官能的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。另外，亦可列舉在日本接著協會雜誌第20卷、第7號、第300頁~第308頁(1984年)中作為光硬化性單體及寡聚物而介紹的化合物。
聚合性化合物的具體例可列舉季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三((甲基)丙烯醯氧基乙基)異三聚氰酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯環氧乙烷(EO)改質物、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯EO改質物等。而且，聚合性化合物亦可使用市場上所銷售的市售品。作為該市售品的例子，可列舉NK ESTER A-TMMT、NK ESTER A-TMM-3、NK Oligo UA-32P、NK Oligo UA-7200(以上由新中村化學工業株式會社製造)、Aronix M-305、Aronix M-306、Aronix M-309、Aronix M-450、Aronix M-402、TO-1382(以上由東亞合成株式會社製造)、V#802(大阪有機化學工業株式會社製造)、Kayarad D-330、Kayarad D-320、Kayarad D-310、Kayarad DPHA(以上由日本化藥株式會社製造)等作為較佳例。
而且，聚合性化合物亦可併用2種以上，例如自硬化曝光靈敏度、及顯影性調整的觀點考慮，較佳為將二季戊四醇六丙烯酸酯與季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯EO改質物、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯EO改質物等EO改質物組合使用。透過該些組合， 可使圖案化適合性進一步提高。
著色硬化性組合物中所含的聚合性化合物可僅僅為1種，亦可根據目的而併用2種以上。
於更有效地起到本發明的效果的方面而言，相對於著色硬化性組合物的總固形物而言，聚合性化合物在著色硬化性組合物中的含量(在包含2種以上的情况下為總含量)較佳為10質量%~80質量%，更佳為15質量%~75質量%，特佳為20質量%~60質量%。
-聚合起始劑-
較佳為本發明的著色硬化性組合物含有聚合起始劑的至少一種。本發明中的硬化形態若為透過聚合性化合物的聚合反應而硬化的形態，則並無限制，可為透過熱聚合或光聚合的任意者進行硬化的形態。本發明的著色硬化性組合物較佳是構成為光聚合硬化的組合物，較佳為含有光聚合起始劑作為聚合起始劑的組成。
以下，以光聚合起始劑為中心加以說明。光聚合起始劑是感應光而起始、促進聚合性化合物的聚合的化合物。其中，較佳為感應波長為300nm以上的活性光線而起始、促進聚合性化合物的聚合的化合物。光聚合起始劑若為可使聚合性化合物聚合的化合物則並無特別限制，較佳為考慮特性、起始種的產生效率、吸收波長、獲得性、成本等而選擇。
而且，關於並不直接感應波長為300nm以上的活性光線 的光聚合起始劑，可透過與增感劑組合而較佳地使用。
光聚合起始劑例如可列舉選自鹵甲基噁二唑(halomethyl oxadiazole)化合物及鹵甲基均三嗪化合物的至少1種活性鹵素化合物、3-芳基取代香豆素化合物、咯吩二聚體、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物及其衍生物、環戊二烯-苯-鐵錯合物及其鹽、肟系化合物等。光聚合起始劑的具體例可列舉日本專利特開2004-295116號公報的段落[0070]~段落[0077]中所記載化合物。其中，較佳為有機鹵化化合物、六芳基二咪唑化合物、肟系化合物(以下亦稱為肟系光聚合起始劑)等，自聚合反應迅速的方面等考慮，較佳為肟系光聚合起始劑。
肟系光聚合起始劑並無特別限定，例如可列舉日本專利特開2000-80068號公報、WO02/100903A1、日本專利特開2001-233842號公報等中所記載的肟系化合物。
具體例可列舉2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1,2-丁二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1,2-戊二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1,2-己二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1,2-庚二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1,2-辛二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(甲基苯基硫基)苯基]-1,2-丁二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(乙基苯基硫基)苯基]-1,2-丁二酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(丁基苯基硫基)苯基]-1,2-丁二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-甲基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、1-(O- 乙醯肟)-1-[9-丙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-乙基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-丁基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、2-(苯甲醯氧基亞胺基)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1-辛酮、2-(乙醯氧基亞胺基)-4-(4-氯苯基硫基)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]-1-丁酮等。但並不限定於該些化合物。
而且，於本發明中，自靈敏度、經時穩定性、後期加熱時的著色的觀點考慮，肟系光聚合起始劑更佳為選自由下述式(1)或下述式(2)所表示的化合物所構成的群組的化合物。
在式(1)中，R及X各自獨立地表示1價的取代基，A表示2價的有機基，Ar表示芳基。n為0~5的整數。
自高靈敏度化的方面而言，R較佳為醯基，例如更佳為乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、甲苯甲醯基。
自提高靈敏度、抑制由於加熱隨時間經過所造成的著色的方面考慮，A較佳為未經取代的伸烷基、經烷基(例如甲基、乙基、叔丁基、十二烷基)取代的伸烷基、經烯基(例如乙烯基、烯丙基)取代的伸烷基、經芳基(例如苯基、對甲苯基、二甲苯 基、枯烯基、萘基、蒽基、菲基、苯乙烯基)取代的伸烷基。
自提高靈敏度、抑制由於加熱隨時間經過所造成的著色的方面考慮，Ar較佳為經取代或未經取代的苯基。在經取代的苯基的情况下，其取代基例如較佳為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵基。
自溶劑溶解性與長波長區域的吸收效率提高的方面而言，X較佳為亦可具有取代基的烷基、亦可具有取代基的芳基、亦可具有取代基的烯基、亦可具有取代基的炔基、亦可具有取代基的烷氧基、亦可具有取代基的芳氧基、亦可具有取代基的烷基硫酮基、亦可具有取代基的芳基硫酮基、亦可具有取代基的胺基。
而且，式(1)中的n較佳為0~2的整數。
式(1)所表示的化合物的例子較佳為下述(D-2)所表示的結構的化合物。
[化16]
在式(2)中，X1、X2、及X3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、或烷基。R1表示-R、-OR、-COR、-SR、-CONRR'、或-CN，R2及R3各自獨立地表示-R、-OR、-COR、-SR、或-NRR'。R及R'各自獨立地表示烷基、芳基、芳烷基、或雜環基，該些基亦可經選自由鹵素原子及雜環基所構成的群組的1種以上取代。構成R、R'所表示的烷基及芳烷基中的烷基鏈的碳原子的1個以上亦可被取代為不飽和鍵、醚鍵、或酯鍵，R及R'亦可相互鍵結而形成環。
式(2)所表示的化合物的例子較佳為下述(D-3)所表示的結構的化合物。
有機鹵化化合物的例子可列舉若林等人、“日本化學學會通報(Bull Chem.Soc.Japan)”42、2924(1969)、美國專利第 3,905,815號說明書、日本專利特公昭46-4605號公報、日本專利特開昭48-36281號公報、日本專利特開昭55-32070號公報、日本專利特開昭60-239736號公報、日本專利特開昭61-169835號公報、日本專利特開昭61-169837號公報、日本專利特開昭62-58241號公報、日本專利特開昭62-212401號公報、日本專利特開昭63-70243號公報、日本專利特開昭63-298339號公報、M.P.Hutt“雜環化學雜誌(Journal of Heterocyclic Chemistry)”1(No3)，(1970)等中所記載的化合物，特別是可列舉經三鹵甲基取代的噁唑化合物、均三嗪化合物作為適宜的例子。
六芳基二咪唑化合物的例子可列舉日本專利特公平6-29285號公報、美國專利第3,479,185號、美國專利第4,311,783號、美國專利第4,622,286號等各說明書中所記載的各種化合物，具體而言可列舉2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰溴苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰，對-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四(間甲氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(鄰，鄰'-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰硝基苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰甲基苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰三氟苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑等。
而且，亦可使用日本專利特開2004-295116號公報的段落編號0079中所記載的公知的光聚合起始劑。
其中，作為光聚合起始劑，適宜的是肟系化合物，更佳 為上述(D-2)、(D-3)所表示的化合物。
光聚合起始劑可單獨含有1種或者組合含有2種以上。
自更有效地起到本發明的效果的觀點考慮，相對於著色硬化性組合物的總固形物而言，光聚合起始劑於著色硬化性組合物中的含量(2種以上的情况下為總含量)較佳為0.5質量%~30質量%，更佳為3質量%~20質量%，進一步更佳為4質量%~19質量%，特佳為5質量%~18質量%。
-黏合劑-
本發明的著色硬化性組合物可使用黏合劑而構成。黏合劑較佳為具有鹼可溶性的鹼可溶性黏合劑，可根據耐熱性、顯影性、獲得性等觀點而選擇。
鹼可溶性黏合劑是線狀有機高分子聚合物，較佳為可溶於有機溶劑中且可用弱鹼水溶液進行顯影。此種線狀有機高分子聚合物可列舉於側鏈具有羧酸的聚合物，例如可列舉於日本專利特開昭59-44615號、日本專利特公昭54-34327號、日本專利特公昭58-12577號、日本專利特公昭54-25957號、日本專利特開昭59-53836號、日本專利特開昭59-71048號等各公報中所記載的甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、衣康酸共聚物、巴豆酸共聚物、馬來酸共聚物、部分酯化馬來酸共聚物等。而且，於側鏈具有羧酸的酸性纖維素衍生物亦適宜。另外，可適宜列舉於具有羥基的聚合物上加成酸酐而成的化合物等，或聚羥基苯乙烯系樹脂、聚矽氧烷系樹脂、聚((甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯)、聚乙烯吡咯烷酮或 聚環氧乙烷、聚乙烯醇等。
於上述中，自耐熱性的觀點考慮，鹼可溶性黏合劑較佳為聚羥基苯乙烯系樹脂、聚矽氧烷系樹脂、丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺系樹脂、丙烯酸/丙烯醯胺共聚物樹脂。而且，自顯影性控制的觀點考慮，較佳為丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺系樹脂、丙烯酸/丙烯醯胺共聚物樹脂。
該些鹼可溶性黏合劑中，丙烯酸系樹脂可列舉由選自(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯醯胺等的單體而構成的共聚物(例如甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸(=65/35[莫耳比])共聚物)，或作為市場上所銷售的市售品的例子的KS-RESIST-106(大阪有機化學工業株式會社製造)、CYCLOMER-P系列(大賽璐化學工業株式會社)等作為適宜的丙烯酸系樹脂。
而且，在將著色硬化性組合物構成為正型組合物的情况下，鹼可溶性黏合劑可使用鹼可溶性酚樹脂。鹼可溶性酚樹脂例如可列舉酚醛樹脂、乙烯基聚合物等。
酚醛樹脂例如可列舉使酚類與醛類在酸催化劑的存在下進行縮合而所得的樹脂。此處，酚類的例子可列舉苯酚、甲酚、乙酚、丁酚、二甲苯酚、苯基苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、連苯三酚(pyrogallol)、萘酚、雙酚A等。醛類的例子可列舉甲醛、多聚甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛等。酚類及醛類可單獨使用一種或者組合使用2種以上。
酚醛樹脂的具體例可列舉間甲酚、對甲酚、或該些的混合物與福爾馬林的縮合產物。
而且，亦可在酚醛樹脂中混合雙酚C或雙酚A等具有酚系羥基的低分子量成分。
黏合劑的重量平均分子量(用凝膠滲透色譜(Gel-Permeation Chromatography，GPC)法所測定的聚苯乙烯換算值)較佳為1000~2×105，更佳為2000~1×105，特佳為5000~5×104。
自硬化性、顯影性、膜的强度、及形狀等觀點考慮，相對於著色硬化性組合物的總固形物而言，黏合劑在著色硬化性組合物中的含量較佳為10質量%~90質量%，更佳為20質量%~80質量%，進一步更佳為30質量%~70質量%。
-其他成分-
本發明的著色硬化性組合物除了上述成分以外，亦可視需要包含增感劑、鏈轉移劑、聚合抑制劑、有機溶劑、交聯劑、表面活性劑、密接改良劑、及顯影促進劑、以及填充材料、抗氧化劑、紫外線吸收劑、凝聚抑制劑等各種添加物等。
(增感劑)
本發明的著色硬化性組合物亦可包含增感劑。增感劑可列舉在克里維諾(Crivello)[J.V.克里維諾(J.V.Crivello)，高分子科學(Adv.in Polymer Sci)，62，1(1984)]中所記載的增感劑等，具體而言可列舉芘、苝、吖啶、噻噸酮、2-氯噻噸酮、苯並 黃素、N-乙烯基哢唑、9,10-二丁氧基蒽、蒽醌、二苯甲酮、香豆素、酮香豆素、菲、樟腦醌、吩噻嗪衍生物等。較佳為以相對於光聚合起始劑而言為50質量%~200質量%的比例添加增感劑。
增感劑具有如下的優點：使所共存的光聚合起始劑的靈敏度提高，透過如上所述地併用適宜的增感劑，亦可將並不直接感應曝光波長的光聚合起始劑適用於著色硬化性組合物中。
(鏈轉移劑)
本發明的著色硬化性組合物亦可含有鏈轉移劑。鏈轉移劑例如可列舉N,N-二甲基胺基苯甲酸乙酯等N,N-二烷基胺基苯甲酸烷基酯，2-巰基苯並噻唑、2-巰基苯並噁唑、2-巰基苯並咪唑、N-苯基巰基苯並咪唑、1,3,5-三(3-巰基丁氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮等具有雜環的巰基化合物，及季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)、1,4-雙(3-巰基丁醯基氧基)丁烷等脂肪族多官能巰基化合物等。
鏈轉移劑可單獨使用1種，亦可併用2種以上。於降低靈敏度不均一的方面而言，相對於著色硬化性組合物的總固形物而言，鏈轉移劑的含量較佳為0.01質量%~15質量%，更佳為0.1質量%~10質量%，特佳為0.5質量%~5質量%。
(聚合抑制劑)
本發明的著色硬化性組合物亦可含有聚合抑制劑。所謂聚合抑制劑是指起到如下作用的物質：對由於光或熱而在著色硬化性組合物中所產生的自由基等聚合起始種實施氫供與(或者氫 授與)、能量供與(或者能量授與)、電子供與(或者電子授與)等，使聚合起始種去活化，抑制意想不到地起始的聚合反應。聚合抑制劑的例子可列舉日本專利特開2007-334322號公報的段落0154~段落0173中所記載的聚合抑制劑等。其中，較佳的聚合抑制劑可列舉對甲氧基苯酚。
作為聚合抑制劑在著色硬化性組合物中的含量，相對於聚合性化合物而言較佳為0.0001質量%~5質量%，更佳為0.001質量%~5質量%，特佳為0.001質量%~1質量%。
(有機溶劑)
本發明的著色硬化性組合物可含有有機溶劑。有機溶劑若為可滿足各成分的溶解性或製成著色硬化性組合物時的塗佈性的溶劑，則並無特別限制，可考慮黏合劑等固形物的溶解性、塗佈性、安全性而選擇。
作為有機溶劑的例子，酯類例如可列舉乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧基乙酸烷基酯類(例如氧基(oxy)乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯(例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等))、3-氧基丙酸烷基酯類(例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等(例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯等))、2-氧基丙酸烷基酯類(例如2-氧基丙酸甲酯、 2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等(例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯等))、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯(例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等)、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯等。
而且，醚類例如可列舉二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯等。
酮類例如可列舉甲基乙基酮(methyl ethyl ketone)、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等。
芳香族烴類例如可適宜列舉甲苯、二甲苯等。
自各成分的溶解性、及在包含鹼可溶性黏合劑的情况下自其溶解性、塗佈面狀的改良等觀點考慮，該些有機溶劑亦較佳為混合2種以上。在這種情况下，特佳為包含選自3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纖劑乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、環己酮、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇甲醚、及丙二醇甲醚乙酸酯的2種以上的混合溶液。
作為有機溶劑在著色硬化性組合物中的含量，較佳為組 合物中的總固形物濃度成為5質量%~80質量%的量，更佳為組合物中的總固形物濃度成為5質量%~60質量%的量，特佳為組合物中的總固形物濃度成為10質量%~60質量%的量。
(交聯劑)
本發明的著色硬化性組合物可補足性地含有交聯劑。透過含有交聯劑，可進一步提高使著色硬化性組合物硬化而所得的著色硬化膜的硬度。
交聯劑若為可透過交聯反應而進行膜硬化的交聯劑則並無特別限定，例如可列舉(a)環氧樹脂、(b)被選自羥甲基、烷氧基甲基、及醯氧基甲基的至少1個取代基所取代的三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物、(c)被選自羥甲基、烷氧基甲基、及醯氧基甲基的至少1個取代基所取代的酚化合物、萘酚化合物或羥基蒽化合物。其中較佳為多官能環氧樹脂。
關於交聯劑的具體例等的詳細情况，可參照日本專利特開2004-295116號公報的段落編號0134~段落編號0147的記載。
(表面活性劑)
本發明的著色硬化性組合物亦可包含表面活性劑。表面活性劑可為陰離子系、陽離子系、非離子系、或兩性的任意者，較佳的表面活性劑為非離子系表面活性劑。
非離子系表面活性劑的例子可列舉聚氧乙烯高級烷基醚類、聚氧乙烯高級烷基苯基醚類、聚氧乙二醇的高級脂肪酸二酯類、矽酮系、氟系表面活性劑。而且，表面活性劑亦可使用市場 上所銷售的市售品，市售品的例子可列舉商品名為KP(信越化學工業株式會社製造)、Polyflow(共榮社化學株式會社製造)、Eftop(基姆可(JEMCO)公司製造)、Megafac(DIC株式會社製造)、Fluorad(住友3M株式會社製造)、Asahi Guard、Surflon(旭硝子株式會社製造)、PolyFox(歐諾法(OMNOVA)公司製造)等各系列。
表面活性劑可列舉包含下述式(1)所表示的結構單元A及結構單元B，且以凝膠滲透色譜法所測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)為1,000以上、10,000以下的共聚物作為較佳例。
在式(1)中，R1及R3各自獨立地表示氫原子或甲基，R2表示碳數為1以上、4以下的直鏈伸烷基，R4表示氫原子或碳數為1以上、4以下的烷基，L表示碳數為3以上、6以下的伸烷基。p及q是表示聚合比的質量基準百分率，p表示10質量%以上、80質量%以下的數值，q表示20質量%以上、90質量%以下的數值。r表示1以上、18以下的整數。n表示1以上、10以下的整數。
式(1)中的L較佳為下述式(2)所表示的分支伸烷基。
在式(2)中，R5表示碳數為1以上、4以下的烷基，於相容性與對被塗佈面的潤濕性的方面而言，較佳為碳數為1以上、3以下的烷基，更佳為碳數為2以上、3以下的烷基。
作為式(1)所表示的表面活性劑的共聚物的重量平均分子量(Mw)更佳為1,500以上、5,000以下。
表面活性劑可單獨使用1種或者將2種以上混合使用。表面活性劑於著色硬化性組合物中的含量可在不損及本發明的效果的範圍內適宜選擇。
(密接改良劑)
本發明的著色硬化性組合物亦可含有密接改良劑。密接改良劑是使成為基材的無機物(例如玻璃、矽、氧化矽、氮化矽等矽化合物，金、銅、鋁等)與硬化膜的密接性提高的化合物。具體而言可列舉矽烷偶聯劑、硫醇系化合物等。作為密接改良劑的矽烷偶聯劑的目的是對表面進行改質，並無特別限定，可使用公知的矽烷偶聯劑。
矽烷偶聯劑較佳為日本專利特開2009-98616號公報的段落0048中所記載的矽烷偶聯劑，其中更佳為γ-縮水甘油氧基丙基三烷氧基矽烷或γ-甲基丙烯醯氧基丙基三烷氧基矽烷。
密接改良劑可單獨使用1種或者混合使用2種以上。相對於著色硬化性組合物的總固形物量而言，密接改良劑在著色硬化性組合物中的含量較佳為0.1質量%~20質量%，更佳為0.2質量%~5質量%。
(顯影促進劑)
本發明的著色硬化性組合物亦可含有顯影促進劑。透過含有顯影促進劑，可促進非曝光區域的鹼溶解性，實現著色硬化性組合物的顯影性的進一步提高。顯影促進劑較佳為分子量為1000以下的低分子量有機羧酸化合物、分子量為1000以下的低分子量酚化合物。
具體而言，例如可列舉甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、三甲基乙酸、己酸、二乙基乙酸、庚酸、辛酸等脂肪族單羧酸；草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十三烷二酸、甲基丙二酸、乙基丙二酸、二甲基丙二酸、甲基琥珀酸、四甲基琥珀酸、檸康酸等脂肪族二羧酸；1,2,3-丙三甲酸(tricarballylic acid)、烏頭酸(aconitic acid)、降莰三酸(camphoronic acid)等脂肪族三羧酸；苯甲酸、甲基苯甲酸(toluic acid)、茴香甲酸(cumic acid)、2,3-二甲基苯甲酸(hemellitic acid)、3,5-二甲苯甲酸(mesitylenic acid)等芳香族單羧酸；鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、偏苯三甲酸、均苯三甲酸、1,2,3,5-苯四甲酸(mellophanic acid)、均苯四甲酸等芳香族多羧酸；苯乙酸、氫化阿托酸(hydratropic acid)、氫化桂 皮酸(hydrocinnamic acid)、苦杏仁酸(mandelic acid)、苯基琥珀酸(phenylsuccinic acid)、阿托酸、桂皮酸、桂皮酸甲酯、桂皮酸苄酯、亞桂皮基乙酸(cinnamylidene acetic acid)、香豆酸、傘形酸等。
(其他添加物)
本發明的著色硬化性組合物可視需要添加其他各種添加物、例如填充劑、上述以外的高分子化合物、紫外線吸收劑、抗氧化劑、凝聚抑制劑等。該些添加物可列舉日本專利特開2004-295116號公報的段落[0155]~段落[0156]中所記載的化合物。在本發明的著色硬化性組合物中，可含有日本專利特開2004-295116號公報的段落[0078]中所記載的光穩定劑、日本專利特開2004-295116號公報的段落[0081]中所記載的熱聚合抑制劑。
~著色硬化性組合物的製備~
本發明的著色硬化性組合物例如可透過將所述通式(1)所表示的染料化合物、聚合性化合物、視需要的光聚合起始劑或黏合劑、各種添加劑加以混合而製備。
在製備著色硬化性組合物時，為了除去異物或减低缺陷等，較佳為將各成分加以混合後，用過濾器進行過濾。過濾器可並無特別限定地使用現有的在過濾用途等中所使用者。具體而言，例如可列舉使用選自PTFE(聚四氟乙烯)等氟樹脂，尼龍-6、尼龍-6,6等聚醯胺系樹脂，聚乙烯、聚丙烯(PP)等聚烯烴樹脂(包含高密度、超高分子量的聚烯烴樹脂)等的樹脂原材料而形 成的過濾器。該些過濾器原材料中，較佳為尼龍-6、尼龍-6,6等聚醯胺系樹脂、聚丙烯(包含高密度聚丙烯)。
作為過濾器的孔徑，0.01μm~7.0μm左右較為合適，較佳為0.01μm~2.5μm左右，更佳為0.01μm~2.0μm左右。透過使過濾器的孔徑為上述範圍，成為在後處理中阻礙均一著色硬化性組合物的製備的微細異物被確實地除去，可形成均一及平滑的著色硬化性組合物層的著色硬化性組合物。
在使用過濾器時，亦可組合不同的過濾器。此時，使用第1過濾器的過濾可僅僅進行1次，亦可進行2次以上。而且，亦可在上述範圍內將孔徑不同的過濾器加以組合，將第1過濾器設為包含多個過濾器的過濾器而進行第1次過濾。此處所謂的孔徑可參照過濾器製造商的標稱值。市售的過濾器例如可自日本頗爾(PALL)株式會社、愛多邦得科東洋株式會社(Advantec Toyo Kaisha,Ltd.)、日本英特格(Entegris)株式會社(舊日本細石器(microlith)株式會社)或北澤微濾器(KITZ MICRO FILTER)株式會社等所提供的各種過濾器中選擇。
第2過濾器可使用利用與上述第1過濾器同樣的材料等所形成的過濾器。
而且，例如僅僅對顏料分散物進行利用第1過濾器的過濾，在該顏料分散物中混合其他成分而製成著色硬化性組合物後，亦可進行第2過濾。
本發明的著色硬化性組合物可適用於固體攝影元件用彩 色濾光片、液晶顯示裝置用彩色濾光片、印刷用墨水、噴墨用墨水等各種用途中。
<著色硬化膜及彩色濾光片>
本發明的著色硬化膜至少使用所述本發明的染料化合物而構成。而且，亦可設置該著色硬化膜(及較佳為形成該著色硬化膜的支撐體)來構成本發明的彩色濾光片。本發明的著色硬化膜含有本發明的染料化合物，因此最大吸收波長下的吸收峰值銳利且色相優異，具有高亮度。而且，本發明的彩色濾光片含有本發明的染料化合物，因此著色區域的色相良好且呈現高亮度，且對比度優異。
關於構成本發明的著色硬化膜及彩色濾光片的染料化合物或聚合性化合物等的各成分的詳細情况及較佳的形態，如上所述。
本發明的著色硬化膜及彩色濾光片除了包含所述本發明的染料化合物以外，並無特別限制，可利用公知的方法而製造。
在支撐體上形成著色硬化膜的情况下，透過塗佈著色硬化性組合物的塗佈法、或將支撐體浸漬於著色硬化性組合物中的浸漬法等而形成包含著色硬化性組合物的著色膜，使該著色膜硬化而獲得著色硬化膜。而且，在形成圖案狀的著色硬化膜的情况下，亦可利用噴墨法在支撐體上的所期望的區域選擇性地施用著色硬化性組合物，由此而形成著色膜，使該著色膜硬化。而且，亦可適用印染或膠版印刷等公知的印刷法而在所期望的區域選擇 性地形成著色膜，使該著色膜硬化。
特別是在製造彩色濾光片的情况下，自形成高精細的圖案的觀點考慮，適宜的是以下所示的方法(本發明的彩色濾光片的製造方法)。亦即，本發明的彩色濾光片可透過包含如下步驟的製造方法而最適宜地製造：將著色硬化性組合物施用至支撐體上，形成著色膜的步驟(著色膜形成步驟)，將著色膜曝光為圖案狀，進行顯影而形成著色硬化膜的步驟(著色硬化膜形成步驟)。
-著色膜形成步驟-
於本發明的彩色濾光片的製造方法中，首先直接或隔著其他層，利用所期望的方法而將所述本發明的著色硬化性組合物施用至支撐體上，形成包含著色硬化性組合物的著色膜(著色硬化性組合物層)。亦可對所形成的著色膜視需要進行預硬化(預烘)而使其乾燥。
支撐體例如可列舉液晶顯示裝置等中所使用的無鹼玻璃、鈉玻璃、派萊克斯(Pyrex，注册商標)玻璃、石英玻璃、及在該些玻璃上附著有透明導電膜者，或固體攝影元件等中所使用的光電轉換元件基板，例如矽基板或塑料基板等。而且，亦可在該些支撐體上形成隔離各像素的黑色矩陣，為了促進密接等而設置透明樹脂層。而且，為了改良與上部層的密接、防止物質擴散、或使表面平坦化，亦可在支撐體上視需要設置底塗層。塑料基板較佳為在其表面上進一步包含選自阻氣層及耐溶劑性層的至少1個層。
作為支撐體，使用配置了薄膜晶體管(Thin-Film Transistor，TFT)方式彩色液晶顯示裝置的薄膜晶體管(TFT)的驅動用基板(以下稱為“TFT方式液晶驅動用基板”)，亦可在該驅動用基板上形成使用本發明的著色硬化性組合物而成的著色圖案，從而製作彩色濾光片。
TFT方式液晶驅動用基板中的基板例如可列舉玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺等。該些基板亦可視需要預先實施利用矽烷偶聯劑等的藥劑處理、等離子體處理、離子鍍、濺鍍、氣相反應法、真空蒸鍍等適宜的預處理。例如，可使用在TFT方式液晶驅動用基板的表面形成了氮化矽膜等鈍化膜的基板。
將著色硬化性組合物施用至支撐體上的方法可列舉旋轉塗佈、狹縫塗佈、流延塗佈、輥塗、棒塗、噴墨等塗佈方法。利用狹縫塗佈的方法中，較佳為狹縫旋塗法、非旋轉塗佈法等使用狹縫噴嘴的方法(以下稱為狹縫噴嘴塗佈法)。在狹縫噴嘴塗佈法中，狹縫旋塗法與非旋轉塗佈法根據塗佈基板的大小而條件不同，例如在利用非旋轉塗佈法而在第五代玻璃基板(1100mm×1250mm)上塗佈著色硬化性組合物的情况下，自狹縫噴嘴所噴出著色硬化性組合物的噴出量通常為500微升/秒~2000微升/秒，較佳為800微升/秒~1500微升/秒，而且塗佈速度通常為50mm/秒~300mm/秒，較佳為100mm/秒~200mm/秒。
而且，著色硬化性組合物的固形物濃度通常為10質量% ~20質量%，較佳為13質量%~18質量%。
在形成著色膜後，較佳為實施預烘處理，亦可視需要在預烘前實施真空處理。真空乾燥的條件是真空度通常為13.33Pa(0.1torr)~133.32Pa(1.0torr)、較佳為26.66Pa(0.2torr)~66.66Pa(0.5torr)左右。而且，預烘處理可使用熱板、烘箱等，在50℃~140℃的溫度範圍內，較佳為70℃~110℃左右，10秒~300秒的條件下進行。另外，在預烘處理中，亦可在加熱處理中進一步併用高頻波處理等。而且，在進行著色硬化性組合物層的乾燥的情况下，亦可單獨進行高頻波處理而代替預烘處理。
而且，利用著色硬化性組合物而形成的著色膜的厚度可根據目的而適宜選擇。在液晶顯示裝置用彩色濾光片中，較佳為0.2μm~5.0μm的範圍，更佳為1.0μm~4.0μm的範圍，最佳為1.5μm~3.5μm的範圍。而且，在固體攝影元件用彩色濾光片中，較佳為0.2μm~5.0μm的範圍，更佳為0.3μm~2.5μm的範圍，最佳為0.3μm~1.5μm的範圍。另外，著色硬化性組合物層的厚度是預烘後的膜厚。
-著色硬化膜形成步驟-
在著色硬化膜形成步驟中，對支撐體上所形成的著色膜(著色硬化性組合物層)進行圖案狀的曝光(圖案曝光)與顯影。
圖案曝光例如可透過隔著光罩(photomask)進行光照射而進行。為了抑制著色膜中的有色材料的氧化褪色，可一面向腔室內流入氮氣一面進行曝光。
可適用於曝光的光或放射線較佳為g線、h線、i線、j線、KrF光、ArF光，特佳為i線。在照射光使用i線的情况下，較佳為以100mJ/cm2~10000mJ/cm2的曝光量進行照射。光源亦可使用超高壓、高壓、中壓、低壓的各水銀燈、化學燈、碳弧燈、氙氣燈、金鹵燈、可見及紫外的各種雷射光源、螢光燈、鎢絲燈、太陽光等。
在使用雷射光源的曝光方式中，較佳為使用紫外光雷射作為光源。照射光較佳為波長為300nm~380nm的範圍的紫外光雷射，波長為300nm~360nm的範圍的紫外光雷射在符合抗蝕劑(resist)的感光波長的方面而言更佳。具體而言，特別可適宜使用輸出大、比較廉價的固體雷射的Nd：YAG雷射的三次諧波(355nm)或準分子雷射的XeCl(308nm)、XeF(353nm)。
被曝光物(圖案)的曝光量為1mJ/cm2~100mJ/cm2的範圍，更佳1mJ/cm2~50mJ/cm2的範圍。若曝光量為該範圍，則在圖案形成的生產性方面而言較佳。
曝光裝置並無特別限制，市售的曝光裝置可使用LE5565A(日立高新技術公司製造)、Callisto(威技研股份有限公司(V Technology Co.,Ltd.)製造)或EGIS(威技研股份有限公司製造)或DF2200G(大日本網屏株式會社製造)等。而且，亦可使用上述以外的裝置。
在將本發明的彩色濾光片的製造方法適用於液晶顯示裝置用彩色濾光片的製造時，較佳為利用近接式曝光機、鏡面投影 曝光機，主要照射h線、i線的曝光方法。而且，在將本發明的彩色濾光片的製造方法適用於固體攝影元件用彩色濾光片的製造時，較佳為利用步進曝光機主要照射i線的曝光方法。另外，在使用TFT方式液晶驅動用基板而製造彩色濾光片時，所使用的光罩可使用除了用以形成像素(著色圖案)的圖案以外，亦設有用以形成通孔或U字型的窪坑的圖案的光罩。
而且，可將發光二極管(Light-Emitting Diode，LED)及雷射二極管(Laser Diode，LD)用作活性放射線源。特別是在必需紫外線源的情况下，可使用紫外LED及紫外LD。例如可使用由日亞化學工業公司在市場上銷售的主發射光譜具有365nm與420nm之間的波長的紫色LED。在進一步必需更短的波長的情况下，可列舉美國專利第6,084,250號說明書中所記載的可發射中心在300nm與370nm之間的活性放射線的LED。而且，亦可使用可獲得的其他紫外LED。特佳的活性放射線源為UV-LED，其中較佳在340nm~370nm具有峰值波長的UV-LED。
紫外光雷射的平行度良好，因此即使在曝光時並不使用罩幕(mask)，亦可曝光為圖案狀。但在使用罩幕而對圖案進行曝光的情况下，圖案的直線性進一步變高，因此更佳。
其次，用顯影液對曝光後的著色膜進行顯影。由此可形成負型或正型的著色圖案。在顯影中，使曝光後的未硬化部溶出至顯影液中，僅僅使硬化部殘存於基板上。
可利用浸漬方式、噴淋方式、噴霧方式等方法而进行顯 影。而且，亦可組合搖擺方式、旋轉方式、超聲波方式等。亦可在著色膜與顯影液接觸前，採取預先用水等濕潤被顯影面，從而防止顯影不均的處理，然後進行顯影。而且，亦可使具有曝光後的著色膜的支撐體傾斜而進行顯影處理。在製造固體攝影元件用彩色濾光片的情况下，亦可適用一面在顯影浴內進行攪拌一面進行顯影處理的浸置顯影(puddle development)。
顯影液若為溶解未硬化部的著色膜(著色硬化性組合物層)，另一方面並不溶解硬化部的顯影液，則可使用。例如，可使用各種有機溶劑的組合或鹼性水溶液。有機溶劑可列舉在製備本發明的著色硬化性組合物時所可使用的所述有機溶劑。
鹼性水溶液例如可列舉將如下鹼性化合物以濃度成為0.001質量%~10質量%、較佳為0.01質量%~1質量%的方式進行溶解而成的鹼性水溶液：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉(sodium metasilicate)、氨水、乙胺、二乙胺、二甲基乙醇胺、四甲基氫氧化銨、四乙基氫氧化銨、膽鹼、吡咯、呱啶、1,8-二氮雜雙環-[5,4,0]-7-十一碳烯等。在這種情况下，以較佳為pH成為11~13、更佳為pH成為11.5~12.5的方式調整鹼濃度即可。
鹼性水溶液中例如亦可適量添加甲醇、乙醇等水溶性有機溶劑或表面活性劑等。
顯影溫度通常較佳為20℃~30℃的溫度範圍，顯影時間較佳為20秒~90秒。
在顯影處理後，較佳為進行將剩餘的顯影液清洗除去的沖洗處理。通常用純水進行沖洗處理，但為了節省液體，亦可在清洗初期使用已使用過的純水，或使基板傾斜而進行清洗，而且亦可併用超聲波照射。
而且，於沖洗處理後，亦較佳為在實施了乾燥後，為了促進硬化而實施加熱處理(後烘)。通常透過約150℃~250℃的加熱處理而進行後烘。對於顯影後的塗佈膜，可以成為上述條件的方式使用熱板或對流烘箱(熱風循環式乾燥機)、高頻波加熱機等加熱機構，連續式或分批式地進行後烘。
根據所期望的色相數，按照每種顏色逐一順次反復進行以上各步驟，由此可製作形成有多種顏色的著色硬化膜(著色圖案)作為著色像素的彩色濾光片。
除上述步驟以外，在本發明的彩色濾光片的製造方法中，亦可對所形成的著色硬化膜(著色像素)進一步進行紫外線照射而實施後曝光。
亦可對進行了後曝光的著色硬化膜(著色像素)進一步進行加熱處理。透過進一步進行加熱處理，可使著色硬化膜進一步硬化。例如可利用熱板、各種加熱器、烘箱等而進行加熱處理。加熱處理時的溫度較佳為100℃~300℃，更佳為150℃~250℃。而且，加熱時間較佳為10分鐘~120分鐘左右。
本發明的著色硬化膜及彩色濾光片使用本發明的著色硬化性組合物，因此進行圖像顯示時的色彩鮮艷且對比度高，耐熱 性優異。而且，如後所述那樣，不僅僅在使用公知的冷陰極螢光燈(Cold Cathode Fluorescent Lamp，CCFL)作為背光源的情况下，而且在使用白色LED作為背光源的情况下，亦起到可再現良好的色相的優異效果。
本發明的彩色濾光片可用於液晶顯示裝置或固體攝影元件中，特別適於液晶顯示裝置的用途。在液晶顯示裝置中使用的情况下，使用染料作為著色劑，從而達成良好的色相，而且變得可顯示分光特性及對比度優異的圖像，另外對白色LED的適合性變得優異。
作為本發明的著色硬化性組合物的用途，於上述中主要以彩色濾光片的著色圖案的形成用途為中心而進行了說明，但亦可適用於隔離構成彩色濾光片的著色圖案(像素)的黑色矩陣的形成。黑色矩陣可透過如下方式而形成：使用含有碳黑、鈦黑等黑色顏料的遮光顏料的著色硬化性組合物，經過塗佈、曝光、及顯影的各步驟，其後視需要進行後烘。
將本發明的著色硬化性組合物施用至基板上而形成著色膜的情况下，著色膜的乾燥厚度一般為0.3μm~5.0μm，較佳為0.5μm~3.5μm，最理想的是1.0μm~2.5μm。
<顯示裝置>
本發明的顯示裝置包含所述本發明的彩色濾光片、或利用所述本發明的彩色濾光片的製造方法而製造的彩色濾光片。本發明的顯示裝置包含使用所述包含通式(1)所表示的染料化合物 的本發明的著色硬化性組合物的彩色濾光片，因此顯示圖像鮮艷且對比度高、可經過長時間穩定地顯示圖像。
顯示裝置的定義或各顯示裝置的說明例如在“電子顯示裝置(佐佐木昭夫著、工業調查會株式會社1990年發行)”、“顯示裝置(伊吹順章著、產業圖書株式會社平成元年發行)”等中有所記載。而且，關於液晶顯示裝置，例如在“下一代液晶顯示器技術(內田龍男編輯、工業調查會株式會社1994年發行)”中有所記載。對本發明可適用的液晶顯示裝置並無特別限制，例如可適用於上述“下一代液晶顯示器技術”中所記載的各種方式的液晶顯示裝置中。
作為本發明的彩色濾光片，其中特別是在彩色TFT方式的液晶顯示裝置中使用時，其效果顯著。關於彩色TFT方式的液晶顯示裝置，例如在“彩色TFT液晶顯示器(共立出版株式會社1996年發行)”中有所記載。另外，本發明的彩色濾光片亦可適用於平面切換(In-Plane Switching，IPS)等橫向電場驅動方式、多域垂直配向(Multi-domain Vertical Alignment，MVA)等像素分割方式等視角得到擴大的液晶顯示裝置、或超扭曲向列(Super Twisted Nematic，STN)、扭曲向列(Twisted Nematic，TN)、垂直配向(Vertical Alignment，VA)、光學補償傾斜(Optically Compensated Splay，OCS)、邊緣場開關(Fringe Field Switching，FFS)、及反射光學補償彎曲(Reflected-Optically Compensated Bend，R-OCB)等中。
而且，本發明的彩色濾光片亦可供於明亮且高精細的色彩濾鏡矩陣(Color-filter On Array，COA)方式中。在COA方式的液晶顯示裝置中，對彩色濾光片的要求特性除了如上所述的通常的要求特性以外，必需對層間絕緣膜的要求特性、亦即低介電常數及耐剝離液性。作為本發明的彩色濾光片，除了利用紫外光雷射的曝光方法以外，透過選擇本發明所規定的像素的色相或膜厚，而提高作為曝光光線的紫外光雷射的透過性。由此而使著色像素的硬化性提高，可形成並無缺損或剝落、褶皺的像素，因此特別是在TFT基板上所直接或間接地設置的著色層的耐剝離液性提高，在COA方式的液晶顯示裝置中有用。為了使低介電常數的要求特性進一步提高，亦可在彩色濾光片層上進一步設置樹脂覆膜。
在利用COA方式而形成的著色層中，為了使配置在著色層上的ITO電極與著色層下方的驅動用基板的端子導通，必須形成一邊的長度為1μm~15μm左右的矩形的通孔或U字型的窪坑等導通路，特佳為使導通路的尺寸(亦即一邊的長度)為5μm以下，但透過使用具有硬化性良好的著色層的本發明的彩色濾光片，可容易地形成5μm以下的導通路。
關於所述圖像顯示方式，例如在“EL、PDP、LCD顯示器-技術與市場的最新動向-(東麗研究中心調查研究部門2001年發行)”的第43頁等中有所記載。
本發明的液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置除了本發明 的彩色濾光片以外，還包含電極基板、偏光膜、相位差膜、背光源、間隔件、視角補償膜等各種構件。本發明的彩色濾光片可適用於包含該些公知構件的液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置中。
關於該些構件，例如在“'94液晶顯示器周邊材料、化學品的市場(島 健太郎、CMC株式會社、1994年發行)”、“2003液晶關聯市場的現狀和將來展望(下巻)(表 良吉、富士總研(Fuji Chimera Research Institute,Inc.)、2003年發行)”中有所記載。
關於背光源，在SID會議摘要1380(SID meeting Digest 1380)(2005)(今野杏南(A.Konno)等人)或顯示器月刊2005年12月號的第18頁~第24頁(島 康裕)、顯示器月刊2005年12月號的第25頁~第30頁(八木 隆明)等中有所記載。
若將本發明的彩色濾光片用於液晶顯示裝置中，則與作為背光源的冷陰極管的三波長管或紅、綠、藍的LED光源(RGB-LED)組合時可實現高的對比度。包含使用本發明的著色硬化性組合物而所得的著色像素的彩色濾光片在以於450nm附近與550nm附近的波長具有發射光譜的LED光源為背光源的情况下，獲得特佳的色相，獲得高的色再現性。
特佳的背光源可列舉在430nm~470nm的範圍內具有發射强度的峰值波長的LED光源。
亦即，包含具有使用本發明的著色硬化性組合物而所得的著色像素的彩色濾光片、在430nm~470nm的範圍內具有發射强度的峰值波長的LED背光源的液晶顯示裝置成為可提供特別良 好的圖像的液晶顯示裝置。
而且，包含具有使用本發明的著色硬化性組合物而所得的著色像素的彩色濾光片、在430nm~470nm的範圍內具有發射强度的峰值波長的螢光體的有機EL顯示裝置成為可提供亮度高、色再現性良好的圖像的顯示裝置。
在430nm~470nm的範圍內具有發射强度的峰值波長的LED背光源可列舉Y螢光體：YAG系螢光體、TAG系螢光體、α-SiAlON螢光體；G螢光體：β-SiAlON螢光體、矽酸鹽系螢光體、BSS螢光體、BSON螢光體；R螢光體：CASN螢光體、SCASN螢光體等，均可適用於本發明的顯示裝置中。
[實施例]
以下，透過實施例對本發明加以更具體的說明，但本發明只要不超過其主旨，則並不限定於以下的實施例。另外，只要沒有特別說明，則“份”是質量基準。
(實施例1)
參照以下所示的合成流程而合成染料Y-1~染料Y-7(所述通式(1)所表示的染料化合物)。
[化20]
<染料Y-1的合成>
-中間體A的合成-
準備下述的化合物(A)(利用歐洲專利申請公開第0571959號說明書中所記載的方法而合成)，依照上述的合成流程，首先將化合物(A)100質量份及吡啶390ml的混合溶液冷却至5℃，在反應溫度為25℃以下，於其中滴加辛基磺醯氯87質量份。將反應液在室溫下進行2小時的攪拌後，加入4N鹽酸水溶液2L而在室溫下進行攪拌。其後進行濾取。將所濾取的結晶用甲醇500ml加以清洗後進行乾燥，由此獲得153g的中間體A(產率為91%)。
利用NMR進行所得的中間體A的結構確認的結果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ 0.8(t,3H),1.0-1.4(m,19H),1.6(m,2H),3.2(t,2H),5.6(s,1H),7.3(d,2H),7.9(d,2H),10.2(s,1H),12.9(s,1H)
-Y-1的合成-
繼而，依照上述的合成流程，在室溫下，於中間體A 110g及乙酸650ml的懸浮溶液中加入原甲酸三乙酯68g，在80℃下對反應液進行3小時的攪拌。於反應液中加入甲醇1.1L，加以冷却後進行濾取，進行甲醇清洗而獲得96g的Y-1(產率為88%)。
利用NMR進行所得的Y-1的結構確認的結果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ 0.8(t,6H),1.2-2.0(m,41H),3.3(t,4H),7.3(d,4H),7.6(br,2H),7.8(d,4H),8.4(s,1H)
<染料Y-2的合成>
在上述染料Y-1的合成中，將辛基磺醯氯替代為丁基磺 醯氯，除此以外與染料Y-1的合成同樣地進行而合成染料Y-2。
利用NMR進行所得的Y-2的結構確認的結果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ 0.9(t,6H),1.1-1.8(m,26H),3.3(t,4H),7.3(d,4H),7.6(br,2H),7.8(d,4H),8.4(s,1H)
<染料Y-3的合成>
在上述染料Y-1的合成中，將辛基磺醯氯替代為十二烷基磺醯氯，除此以外與染料Y-1的合成同樣地進行而合成染料Y-3。
利用NMR進行所得的Y-3的結構確認的結果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ 0.8(t,6H),1.1-2.0(m,58H),3.3(t,4H),7.3(d,4H),7.6(br,2H),7.8(d,4H),8.4(s,1H)
<染料Y-4的合成>
在上述染料Y-1的合成中，將辛基磺醯氯替代為2-乙基己醯氯，除此以外與染料Y-1的合成同樣地進行而合成染料Y-4。
利用NMR進行所得的Y-4的結構確認的結果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ 0.8-0.9(m,12H),1.0-1.6(m,34H),2.9(m,2H),7.5(d,4H),7.8(d,4H),8.5(s,1H),9.8(br,2H)
<染料Y-5的合成>
-中間體B的合成-
將上述中間體A 43質量份與二甲基甲醯胺500ml的混合溶液冷却至5℃，如上述的合成流程所示那樣，在反應液溫度為15℃以下，於其中添加磷醯氯17質量份。在室溫下進行2小時的 攪拌後，加入2N氫氧化鈉水溶液2L而進行1小時的攪拌。其後，濾取所析出的結晶，用甲醇300ml加以清洗而獲得35g的中間體B(產率為76%)。
利用NMR進行所得的中間體B的結構確認的結果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ 0.8(t,3H),1.1-1.8(m,21H),3.1(t,2H),7.2(d,2H),7.9(d,2H),8.1(s,1H),9.9(s,1H)
-Y-5的合成-
其次，依照上述的合成流程，將所得的中間體B 5g、合成染料Y-2時使丁基磺醯氯反應而所得的中間體A(丁基磺醯胺體)4g、乙酸20ml的混合溶液在120℃下進行3小時的攪拌。攪拌結束後，將反應溶液加入至水100ml中使結晶析出。濾取所得的結晶，用甲醇加以清洗，由此獲得8g的染料Y-5(產率為96%)。
利用NMR進行所得的Y-5的結構確認的結果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ 0.8-0.9(m,6H),1.2-2.0(m,34H),3.3(m,4H),7.3(d,4H),7.6(br,2H),7.8(d,4H),8.4(s,1H)
<染料Y-6的合成>
在上述染料Y-5的合成中，將中間體A(丁基磺醯胺)替代為使十二烷基磺醯氯反應而所得的十二烷基磺醯胺體，除此以外與染料Y-5的合成同樣地進行而合成染料Y-6。
利用NMR進行所得的Y-6的結構確認的結果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ 0.8(t,6H),1.2-2.0(m,49H),3.3(t,4H),7.3(d,4H),7.6(br,2H),7.8(d,4H),8.4(s,1H)
<染料Y-7的合成>
在上述染料Y-5的合成中，將中間體A(丁基磺醯胺)替代為合成染料Y-4時的下述中間體C，除此以外與染料Y-5的合成同樣地進行而合成染料Y-7。
利用NMR進行所得的Y-7的結構確認的結果如下所示。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ 0.8-0.9(m,9H),1.0-1.8(m,38H),2.9(m,1H),3.3(t,2H),7.3(d,2H),7.5(d,2H),7.7(d,2H),7.8(m,3H),8.4(s,1H),9.8(s,1H)
(實施例2)
-黃色濾光片的製作-
將上述所合成的染料Y-1的THF溶液混合於甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(=80/20[莫耳比]、重量平均分子量為30000)的固形物為30質量%的PGMEA溶液中。此時，使染料Y-1在總固形物中所占的濃度成為10質量%。利用旋塗機將所得的混合溶液以乾燥塗佈量成為1.6g/m2(塗佈膜厚為約2μm)的方式塗佈在玻璃基板上，使其乾燥而製作黃色濾光片(yellow filter)。
而且，將染料Y-1順次替代為上述所合成的染料Y-2~染料Y-6，利用與上述同樣的方法而進一步製作5種黃色濾光片。
另外，為了製作比較用黃色濾光片，準備下述的比較化合物1~比較化合物2，將染料Y-1順次替代為比較化合物1~比較化合物2，利用與上述同樣的方法而製作比較用的2種黃色濾光片。
-濾光片特性的評價-
對於所製作的各黃色濾光片，在230℃下實施60分鐘的加熱處理。
其次，使用UV-2400PC(島津公司製造)，對加熱處理後的黃色濾光片的透射光譜進行計測，根據該透射光譜分別求出加熱前後的490nm與460nm的吸光度比(490nm下的吸光度/460nm下的吸光度)。將吸光度比示於下述表1中。
[化23]
如所述表1所示那樣，可知包含本發明的染料化合物(通式(1)所表示的染料化合物)的黃色濾光片與比較用黃色濾光片相比而言，加熱處理前後的吸光度比高，作為濾光片而言優異。
(實施例3)
-著色硬化性組合物的製備-
以下述表1所示的量調配以下所示的組成中的各成分，在室溫(25℃)下混合10分鐘後，進行10分鐘的靜置，用HDC II(日本頗爾公司製造)進行過濾而製備著色硬化性組合物A1及著 色硬化性組合物B~著色硬化性組合物E這5種。
另外，在下述表1中，數值表示各成分的含量(質量%)，“-”表示不含該成分。
<組成>
．上述所合成的染料Y-1(通式(1)所表示的染料化合物)
．將C.I.顏料綠58 14.9份與丙烯酸系顏料分散劑[甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸共聚物(=80/20[質量比]、重量平均分子量為12,000)]7.1份與丙二醇單甲醚乙酸酯78.0份加以混合，使用珠磨機而使顏料充分地分散而所得的顏料分散液
．日本專利特開2011-197670號公報的段落0350中所記載的酞菁顏料衍生物
[ZnPc-{α-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}x,{β-(4-COOC2H4OCH3)C6H4O}3.8-xH0.8Cl11.4](0≦x<3.8)
．Kayarad DPHA(日本化藥公司製造；聚合性化合物)
．2-(苯甲醯氧基亞胺基)-1-[4'-(苯基硫基)苯基]-1-辛酮(IRGACURE OXE01、巴斯夫(BASF)公司製造；光聚合起始劑)
．下述化合物D-2(肟系的光聚合起始劑)
．下述化合物D-3(肟系的光聚合起始劑)
．丙二醇單甲醚乙酸酯(溶劑)
．3-乙氧基丙酸乙酯(溶劑)
．季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)[多官能巰基化合物；鏈轉移劑]
．甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(=65/35[莫耳比]；黏合劑)
．對甲氧基苯酚(聚合抑制劑)
．Megafac F781-F(DIC製造；表面活性劑)
(實施例4)
在實施例3的著色硬化性組合物A1的製備中，將染料Y-1替代為上述所合成的染料Y-2~染料Y-7，除此以外與實施例3的著色硬化性組合物A1的製備同樣地進行而製備著色硬化性組合物A2~著色硬化性組合物A7這6種。
(評價)
對實施例3~實施例4中所製備的著色硬化性組合物A1~著色硬化性組合物A7及著色硬化性組合物B~著色硬化性組合物E進行下述評價。將評價結果示於下述表3中。
-1.耐熱性-
在玻璃[康寧公司製造；EAGLE-XG(商品名；厚度為0.7mm)]上，用旋塗法順次塗佈上述所得的著色硬化性組合物A1~著色硬化性組合物A7及著色硬化性組合物B~著色硬化性組合物E，然後在80℃、2分鐘的條件下使揮發成分揮發而形成塗佈膜(著色膜)1。冷却後，對該塗佈膜1照射i線[波長為365nm]。i線照射用光源中使用超高壓水銀燈，調整為平行光後進行照射。此時的照射光量設為50mJ/cm2。其次，將照射後的塗佈膜1在230℃下進行90分鐘的後烘處理，獲得膜厚為2μm的著色硬化膜1。測定所得的著色硬化膜的後烘前後的色差(△Eab)而進行評價。△Eab的數值越小，則色相變化越小，顯示出耐熱性優異。
-2.對比度、亮度-
與上述「1.耐熱性」同樣地進行而形成著色硬化膜後，將 該著色硬化膜夾在2枚偏光膜之間，用色彩亮度計(拓普康株式會社製造、型號為BM-5A)測定使2枚偏光膜的偏光軸平行時和垂直時兩種情况下的亮度值。而且，將2枚偏光膜的偏光軸平行時的亮度除以垂直時的亮度而所得的值作為評價對比度的指標。對比度越高，則作為液晶顯示器用彩色濾光片越顯示良好的性能。
-3.圖案化適合性-
對於與上述的「1.耐熱性」同樣地用旋塗法順次塗佈著色硬化性組合物A1~著色硬化性組合物A7及著色硬化性組合物B~著色硬化性組合物E，使揮發成分揮發而形成的塗佈膜(著色膜)1，隔著形成了線寬為20μm的圖案的罩幕，在與「1.耐熱性」同樣的條件下照射i線[波長為365nm]。其後，用顯影液(濃度為2.4質量%的碳酸鈉/碳酸氫鈉的水溶液)進行顯影而加以水洗。其後，用光學顯微鏡以200倍的倍率觀察所形成的圖案狀著色硬化膜的細線，依照以下的評價基準評價是否形成如設計值所示的圖案。A等級~B等級是實用上所許可的水準。
<評價基準>
A：細線的線寬為19μm以上
B：細線的線寬為17μm以上且不足19μm
C：細線的線寬不足17μm
如所述表3所示，本發明的著色硬化性組合物與比較用硬化性組合物相比而言，圖像的亮度高，對比度優異，圖案化適合性亦良好。而且，耐熱性亦優異。
另一方面，未使用通式(1)所表示的染料化合物的比較用著色硬化性組合物的亮度低且於對比度的方面而言明顯很差。而且，雖然具有某種程度的圖案化適合性，但耐熱性明顯很差。

Claims (15)

  1. 一種染料化合物，其特徵在於以下述通式(1)而表示： [式中，R1及R2各自獨立地表示SO2R3或COR3；R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的染料化合物，其中：在所述通式(1)中，R1及R2各自獨立地表示SO2R3，R3表示碳數為4~18的烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的染料化合物，其中：在所述通式(1)中，R1及R2各自獨立地表示COR3，R3表示碳數為6~18的烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的染料化合物，其中：具有選自下述結構的結構，
  5. 如申請專利範圍第1項所述的染料化合物，其中：所述通式(1)中的R1及R2表示相同的基，所述染料化合物具有對稱結構。
  6. 一種染料化合物的製造方法，其特徵在於：使下述通式(2)所表示的化合物與原甲酸酯化合物反應而製造如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的染料化合物， [式中，R5表示SO2R3或COR3；R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基]。
  7. 一種染料化合物的製造方法，其特徵在於：使下述通式(2)所表示的化合物與下述通式(3)所表示的醛化合物或其互變異構體反應而製造如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的染料化合物，[化4] [式中，R5表示SO2R3或COR3；R3表示碳數為1~18的烷基或碳數為6~18的芳基] [式中，R6表示SO2R3或COR3，R3表示碳數為1~18的烷基 或碳數為6~18的芳基]。
  8. 一種著色硬化性組合物，其特徵在於：至少包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的染料化合物與聚合性化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的著色硬化性組合物，其中：更包含聚合起始劑。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的著色硬化性組合物，其中：更包含酞菁顏料或其衍生物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的著色硬化性組合物，其中：更包含選自三芳基甲烷染料、方酸菁染料、及酞菁染料的至少1種。
  12. 一種著色硬化膜，其特徵在於：包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的染料化合物。
  13. 一種彩色濾光片，其特徵在於：包含如申請專利範圍第12項所述的著色硬化膜。
  14. 一種彩色濾光片的製造方法，其特徵在於包含：將如申請專利範圍第8項所述的著色硬化性組合物施用至支撐體上，形成著色膜的步驟；以及透過將所述著色膜曝光為圖案狀，進行顯影而形成著色硬化膜的步驟。
  15. 一種顯示裝置，其特徵在於：包含如申請專利範圍第13項所述的彩色濾光片。
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