TW201343727A - 聚二烷基矽烷之製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種聚二烷基矽烷之製造方法及聚二烷基矽烷，該聚二烷基矽烷之製造方法係包含於含有鹼金屬之有機溶劑中，添加式[I](式中，R1及R2獨立表示烷基，X1及X2獨立表示鹵素原子)所表示之化合物[I]的步驟者，其特徵在於：0.010[hr-1]≦化合物[I]之平均添加速度[莫耳．hr-1]/鹼金屬之量[莫耳]≦0.055[hr-1]。□

Description

聚二烷基矽烷之製造方法
本發明係關於一種聚二烷基矽烷之製造方法。更詳細而言，本發明係關於一種製造具有Si-O鍵之化合物之含量被減少的高純度之聚二烷基矽烷的方法。
本申請案係基於2012年3月7日於日本提出申請之日本特願2012-050918號而主張優先權，並將其內容援用至此。
聚二烷基矽烷係作為用於碳化矽材料之前驅物、或有機感光體、光波導、光學記憶體等之光、電子機能材料而受到研究。聚二烷基矽烷可藉由於鹼金屬之存在下使二烷基二鹵矽烷反應而製造。例如專利文獻1中揭示有使金屬鈉1.05莫耳熔融、分散於甲苯中，於該分散液中以8小時(平均添加速度=0.0625莫耳．hr-1)滴加二甲基二氯矽烷0.5莫耳，於甲苯回流溫度下使之反應而製造聚二甲基矽烷。
[專利文獻1]WO2009/142161A1
本發明之課題在於提供一種發揮作為光、電子機能材料等之高性能的聚二甲基矽烷，及提供一種製造具有Si-O鍵之化合物之含量被 減少的高純度之聚二烷基矽烷的方法。
本發明人等為了解決上述課題而進行努力研究，結果發現：對於傅立葉轉換紅外吸收光譜中之1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之峰強度比為特定值以下的聚二烷基矽烷而言，具有Si-O鍵之化合物之含量較低，作為光、電子功能材料等可期待較高之性能。又，本發明人等發現：藉由於含有鹼金屬之有機溶劑中，以特定之平均添加速度添加式[I]表示之化合物，可抑制具有Si-O鍵之化合物之副生成，而製造高純度之聚二烷基矽烷。本發明係基於該等見解進一步反覆研究而完成者。
即，本發明包含以下之態樣。
(1)一種聚二烷基矽烷之製造方法，其係包含於含有鹼金屬之有機溶劑中，添加下述式[I]表示之化合物[I]之步驟者，其特徵在於：0.010[hr-1]≦化合物[I]之平均添加速度[莫耳．hr-1]/鹼金屬之量[莫耳]≦0.055[hr-1]，
(式[I]中，R1及R2獨立表示烷基，X1及X2獨立表示鹵素原子)。
(2)如上述(1)之製造方法，其中相對於化合物[I]1莫耳之鹼金屬之量為2.0~5.0莫耳。
(3)如上述(1)或(2)之製造方法，其中鹼金屬為金屬鈉。
(4)一種聚二烷基矽烷，係以式[II]表示，其特徵在於：傅立葉轉換紅外吸收光譜中之1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之波峰強度比為0~0.05，
(式[II]中，R1及R2獨立表示直鏈或支鏈之烷基，n為2~50,000之整數)。
根據本發明之製造方法，可抑制具有Si-O鍵之化合物之副生成，而獲得高純度之聚二烷基矽烷。又，本發明之聚二烷基矽烷中，具有Si-O鍵之化合物之含量較低，可期待作為碳化矽材料之前驅物或光、電子機能材料而顯示出高性能。
圖1係表示實施例1中獲得之聚二甲基矽烷之傅立葉轉換紅外吸收光譜的圖。
(聚二烷基矽烷)
本發明之聚二烷基矽烷為式[II]表示之高分子化合物。
式[II]中，R1及R2獨立表示烷基，n表示重複單元之數。n為與聚二烷基矽烷之分子量對應之數，如下所述，可視用途設為適當之數，較佳為2~50,000。
式[II]中之烷基較佳為碳原子數1~6個之烷基。該烷基可為直鏈，亦可為支鏈。
作為聚二烷基矽烷，可列舉：聚二甲基矽烷、聚二乙基矽烷、聚二正丙基矽烷、聚二異丙基矽烷、聚二正丁基矽烷、聚二正戊基矽烷、聚二正 己基矽烷等。該等之中，較佳為聚二甲基矽烷。
本發明之聚二烷基矽烷於傅立葉轉換紅外吸收光譜中，1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之波峰強度比為0~0.05，較佳為0~0.04。若該波峰強度比較小，則具有Si-O鍵之化合物之含量較低，作為碳化矽材料之前驅物或光、電子機能材料等而可期待較高之性能。再者，傅立葉轉換紅外吸收光譜係利用FT/IR-550(日本分光製造)於4000~400 cm-1之範圍內測定聚二烷基矽烷之KBr顆粒而獲得者。作為有時包含於聚二烷基矽烷中之具有Si-O鍵之化合物，可列舉：六烷基環三矽氧烷、八烷基環四矽氧烷、十烷基環五矽氧烷等。
(聚二烷基矽烷之製造方法)
本發明之聚二烷基矽烷之製造方法包含於含有鹼金屬之有機溶劑中，添加式[I]表示之化合物[I]之步驟。
式[I]中，R1及R2獨立表示烷基，X1及X2獨立表示鹵素原子。作為式[I]中之烷基之具體例，可列舉與式[II]之說明中所列舉之烷基相同者。
作為鹵素原子，可列舉：氯原子、氟原子、溴原子、碘原子。該等之中，較佳為氯原子。
作為化合物[I]，可列舉：二氯二甲基矽烷、二氯二乙基矽烷、二氯二正丙基矽烷、二氯二異丙基矽烷、二氯二正丁基矽烷、二氯二正戊基矽烷、二氯二正己基矽烷、二溴二甲基矽烷、二溴二乙基矽烷、二溴二 正丙基矽烷、二溴二異丙基矽烷、二溴二正丁基矽烷、二溴二正戊基矽烷、二溴二正己基矽烷等。該等之中，較佳為二氯二甲基矽烷。化合物[I]於市面上有售，可自該等中適當地選擇而用於本發明。又，可藉由公知之方法合成。
作為本發明所使用之鹼金屬，可列舉：金屬鋰、金屬鈉、金屬鉀、或該等之合金。該等之中，較佳為金屬鈉。
鹼金屬之使用量並無特別限制，相對於化合物[I]1莫耳，通常為2.0~5.0莫耳，較佳為2.2~5.0莫耳，更佳為2.2~3.0莫耳。於鹼金屬之使用量較少之情形時，存在反應速度下降之傾向。若鹼金屬之使用量過多，則存在反應結束後殘留之鹼金屬之量增加，而使製造成本上升之傾向。
作為用於反應之有機溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、對稱三甲苯等芳香族烴系溶劑；四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二口咢烷、苯甲醚、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙醚、二異丙醚、三級丁基甲醚等醚系溶劑；己烷、庚烷、辛烷、癸烷等脂肪族烴系溶劑等。該等可單獨使用一種或組合兩種以上使用。該等之中，較佳為芳香族烴系溶劑，更佳為甲苯、二甲苯。
反應係藉由使鹼金屬分散於上述有機溶劑中，於該分散液中，於攪拌下添加化合物[I]而進行。化合物[I]可進行稀釋而以溶液狀態添加至有機溶劑中，亦可不稀釋而直接添加。
化合物[I]之添加係於成為0.010[hr-1]≦化合物[I]之平均添加速度[莫耳．hr-1]/鹼金屬之量[莫耳]≦0.055[hr-1]之條件下、更佳為於成為0.010[hr-1]≦化合物[I]之平均添加速度[莫耳．hr-1]/鹼金屬之量[莫耳]≦ 0.050[hr-1]之條件下進行。若於該條件下添加化合物[I]，則可抑制具有Si-O鍵之化合物之副生成。再者，化合物[I]之平均添加速度係用化合物[I]之總使用量[莫耳]除以添加時間[hr]而獲得之值。化合物[I]之添加時間[hr]係自開始添加化合物[I]時至添加結束時之時間[hr]。化合物[I]之添加可連續地進行，亦可斷續地進行，就製造效率之觀點而言，較佳為以一定量連續地進行。
於鹼金屬存在下之化合物[I]之反應可於任何溫度下進行，較佳為於98℃~溶劑回流溫度下進行。該反應較佳為於氮氣等惰性氣體環境下進行。又，該反應可於常壓或加壓下進行。為了提高反應轉化率，於結束化合物[I]之添加後，於上述反應溫度下，較佳為持續攪拌1~24小時，更佳為持續攪拌1~12小時。
藉由上述反應可獲得粗聚二烷基矽烷分散於有機溶劑中而成之液體。將該分散液冷卻至40~80℃左右，繼而使殘存於分散液中之鹼金屬失活。為了使鹼金屬失活，通常可使用醇。
作為用於失活之醇，可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇、2-甲基丙醇、正丁醇、三級丁醇、乙二醇等。該等之中，較佳為甲醇。所使用之醇之量相對於殘存之鹼金屬1莫耳，至少為1莫耳。
繼而，可於失活後之液體中添加水而進行水解。所使用之水之量只要對水解及聚二甲基矽烷分散而言為足夠之量，則並無特別限定。
於該鹼金屬之失活及水解之步驟中，較佳為於用於鹼金屬之失活之醇中溶解界面活性劑、及/或於用於水解之水中溶解界面活性劑。利用該界面活性劑，粗聚二甲基矽烷之分散性提高，且於下述水洗淨中與水之接觸效率提高。
作為本發明所使用之界面活性劑，可列舉：陰離子界面活性劑、陽離子界面活性劑、兩性界面活性劑、非離子界面活性劑。
作為陰離子界面活性劑，可列舉：脂肪酸鹽、烷基苯磺酸鹽、高級醇硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、α-磺基脂肪酸酯、α-烯烴磺酸鹽、單烷基磷酸酯鹽、烷磺酸鹽等。
作為陽離子界面活性劑，可列舉：烷基三甲基銨鹽、二烷基二甲基銨鹽、烷基二甲基苄基銨鹽等。
作為兩性界面活性劑，可列舉：烷基胺氧化物、烷基甜菜鹼、烷基羧基甜菜鹼、烷基胺基脂肪酸鹽等。
作為非離子界面活性劑，可列舉：聚氧伸烷基烷基醚、聚氧伸烷基烷基苯醚、烷基葡萄糖苷、聚氧乙烯脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、去水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇脂肪酸酯、脂肪酸烷醇醯胺等。
該等之中，較佳為陰離子界面活性劑或非離子界面活性劑，更佳為非離子界面活性劑。非離子界面活性劑中所含之烷基鏈較佳為具有8~20個碳原子者。烷基鏈可為直鏈，亦可為支鏈。非離子界面活性劑之中，較佳為作為聚氧伸烷基烷基醚之聚氧乙烯丙烯烷基醚、聚氧乙烯丙烯烷基苯醚。
本發明所使用之界面活性劑不受HLB所限制，較佳為HLB較高者。具體而言，HLB較佳為5~20，更佳為10~15，進而較佳為12~15。又，本發明所使用之界面活性劑不受濁點限制，較佳為濁點為0~100℃者，更佳為20~95℃者。進而較佳為，濁點位於下述水洗淨時之水溫之附近。具體而言，濁點較佳為水洗淨時之水溫±10℃之範圍，更佳為水洗淨時之水溫±5℃之範圍。
界面活性劑之添加量相對於化合物[I]129質量份，較佳為0.1~20質量份，更佳為0.6~8質量份。若界面活性劑之量過少，則結晶容易浮升，洗淨效果趨於下降。雖然亦可大量添加界面活性劑，但由於效果飽和，故而不經濟。
藉由上述水解，反應產物發生固化而成為漿料。於漿料中含有上述界面活性劑。因此，利用水洗淨該漿料。水洗淨可於去除有機溶劑後進行，亦可於去除有機溶劑之過程中進行，或亦可於去除有機溶劑之前進行。就反應產物之黏度下降而以較低之攪拌動力便足夠之觀點而言，較佳為於去除有機溶劑之過程中或去除有機溶劑之前進行水洗淨。再者，有機溶劑之去除法並無特別限定，例如可列舉蒸餾、蒸發等。
於水洗淨中，較佳為添加常溫之水並進行加熱或添加溫水。洗淨時之水溫較佳為25℃以上，更佳為40~80℃。再者，水洗淨所使用之水可藉由傾析法、過濾等公知之固液分離操作而去除。水洗淨之次數並無特別限制，可根據鹼金屬鹽之副產物之去除狀況而適當地選擇。
藉由過濾等將經水洗淨之聚二烷基矽烷自溶液中分離並進行乾燥。可於將分離後之聚二烷基矽烷乾燥前，使用醇或芳香族烴等有機溶劑，將所添加之界面活性劑溶出去除。
藉由本發明之製造方法而獲得之聚二烷基矽烷通常不溶於有機溶劑及酸、鹼。藉由本發明之製造方法而獲得之聚二烷基矽烷之分子量並無特別限制。視用途可藉由本發明之製造方法而製造適當之分子量之聚二烷基矽烷。例如，於「有機矽聚合物之開發」(櫻井英樹監修，第106頁，CMC股份有限公司出版)中，記載有數量平均分子量2580、重量平均 分子量4650之聚二甲基矽烷，亦可藉由本發明之製造方法而製造該程度之分子量之聚二甲基矽烷。再者，聚二烷基矽烷之分子量可藉由超高溫GPC而求出。
[實施例]
以下，揭示實施例而更具體地說明本發明。再者，本發明不受下述實施例之限定。
實施例1
於具備馬達式攪拌機、溫度計、滴液漏斗及回流冷凝器之四口燒瓶之內部進行氮氣置換。於該燒瓶中，添加金屬鈉29 g(1.25莫耳)、及甲苯62 g，加熱至110℃以上而使金屬鈉熔解。將經熔解之金屬鈉遽烈攪拌而使之分散。於維持回流狀態之情況下，以8小時(平均添加速度=0.0625莫耳．hr-1)將二甲基二氯矽烷65 g(0.5莫耳)添加至燒瓶中。內容物緩慢變為黑紫色。添加結束後，於攪拌下將回流狀態保持8小時。獲得黑紫色之漿料。
將該漿料冷卻至40℃，繼而添加非離子界面活性劑(聚氧伸烷基烷基醚，HLB=14.1，濁點65℃(Newcalgen D-1110DIR，竹本油脂公司製造))0.4 g而使之溶解。其後，緩慢滴加甲醇16 g(0.50莫耳)。殘存於漿料中之金屬鈉與甲醇反應而成為甲醇鈉，從而失活。向其中添加水，使之水解。流動性緩慢下降，成為紫色之塊。若一面緩慢地攪拌該反應混合物，一面進行加熱而餾去甲苯/水，則固化之塊一面變化為白色，一面緩慢地崩解而漿料化。
將該漿料減壓過濾，排出包含鹼金屬鹽等之水相。於所分離之固形物成分中添加40℃之溫水100 g，進行30分鐘攪拌。進行減壓過濾，而獲得 固形物成分。合計進行5次該水洗淨操作。繼而，基於該水洗淨操作之要點，進行3次利用甲醇48 g之洗淨，並進行3次利用甲苯52 g之洗淨。自過濾裝置中取出所獲得之固形物成分，進行乾燥。獲得白色之聚二甲基矽烷26 g。
將所獲得之聚二甲基矽烷之傅立葉轉換紅外吸收光譜示於圖1。1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之波峰強度比為0.035。
實施例2
除了將二甲基二氯矽烷之添加時間變更為13小時(平均添加速度=0.0385莫耳．hr-1)、將甲苯之添加量變更為56 g以外，藉由與實施例1相同之方法製造二甲基聚矽烷。所獲得之二甲基聚矽烷之1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之波峰強度比為0.033。
實施例3
除了將二甲基二氯矽烷之添加時間變更為16小時(平均添加速度=0.0313莫耳．hr-1)、將金屬鈉之量變更為26 g(1.11莫耳)以外，藉由與實施例1相同之方法製造二甲基聚矽烷。所獲得之二甲基聚矽烷之1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之波峰強度比為0.039。
實施例4
除了將二甲基二氯矽烷之添加時間變更為24小時(平均添加速度=0.0208莫耳．hr-1)以外，藉由與實施例1相同之方法製造二甲基聚矽烷。所獲得之二甲基聚矽烷之1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之波峰強度比為0.031。
比較例1
除了將金屬鈉之量變更為21 g(0.9莫耳)以外，藉由與實施例1相同之方法製造二甲基聚矽烷。所獲得之二甲基聚矽烷之1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之波峰強度比為0.058。
比較例2
除了將金屬鈉之量變更為24 g(1.06莫耳)以外，藉由與實施例1相同之方法製造二甲基聚矽烷。所獲得之二甲基聚矽烷之1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之波峰強度比為0.065。
由以上之結果得知，依據本發明，於含有鹼金屬之有機溶劑中，若於成為0.010≦化合物[I]之平均添加速度[莫耳．hr-1]/鹼金屬之量[莫耳]≦0.055[hr-1]之條件下添加化合物[I]，則可製造1100 cm-1附近與1250 cm-1附近之波峰強度比為0.05以下之聚二烷基矽烷。又，得知在1100 cm-1附近出現之峰之強度較低，因此藉由本發明之製造方法而獲得之聚二烷基矽烷中，具有Si-O鍵之化合物之含量較低。
[產業上之可利用性]
根據本發明之製造方法，可抑制具有Si-O鍵之化合物之副生成，而獲得高純度之聚二烷基矽烷。又，本發明之聚二烷基矽烷中，具有Si-O鍵之化合物之含量較低，可期待作為碳化矽材料之前驅物或光、電子機能材料而顯示出高性能，因此於產業上有用。

Claims (4)

  1. 一種聚二烷基矽烷之製造方法，包含於含有鹼金屬之有機溶劑中，添加下述式[I]表示之化合物[I]的步驟， (式[I]中，R1及R2獨立表示烷基，X1及X2獨立表示鹵素原子)，其特徵在於：0.010[hr-1]≦化合物[I]之平均添加速度[莫耳．hr-1]/鹼金屬之量[莫耳]≦0.055[hr-1]。
  2. 如申請專利範圍第1項之製造方法，其中，相對於化合物[I]1莫耳之鹼金屬的量為2.0~5.0莫耳。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之製造方法，其中，鹼金屬為金屬鈉。
  4. 一種聚二烷基矽烷，係以式[II]表示， (式[II]中，R1及R2獨立表示直鏈或支鏈之烷基，n為2~50,000之整數)，其特徵在於：傅立葉轉換紅外吸收光譜中之1100 cm-1附近與1250 cm-1附近的波峰強度比為0~0.05。
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