TW201327043A - 彩色濾光片用光敏樹脂組成物及使用該組成物之彩色濾光片 - Google Patents

彩色濾光片用光敏樹脂組成物及使用該組成物之彩色濾光片 Download PDF

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Abstract

本發明公開了用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物以及使用該組合物的彩色濾光片。其中用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其包括(A)包括通過下面化學式1表示的酚類樹脂的黏合劑樹脂、(B)可光聚合單體、(C)光聚合反應起始劑、(D)著色劑、以及(E)溶劑；以及使用該組合物的彩色濾光片。在化學式1中，每個取代基與具體實施方式部分中所定義的相同。□

Description

彩色濾光片用光敏樹脂組成物及使用該組成物之彩色濾光片 相關的申請
本申請要求於2011年12月22日提交韓國智慧財產權局的韓國專利申請號10-2011-0140583的優先權以及利益，其全部內容通過引用結合在此。
技術領域
本揭示內容涉及用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物以及使用該組合物的彩色濾光片。
背景技術
由於具有許多有利特性，例如重量輕、纖薄、價廉、低功耗、以及與積體電路良好的結合特性，液晶顯示裝置的應用範圍已經增加到包括例如可攜式電腦、個人數碼助理(PDA)、行動電話、彩色電視(TV)裝置等領域。液晶顯示裝置是由包括光遮罩膜(例如，黑底)、彩色濾光片、以及ITO像素電極的下部基質；包括液晶膜、薄膜電晶體、以及電容器薄膜的有源電路部分；以及包括ITO像素電極的上部基質形成的。該下部基質可以稱為彩色濾光片陣列，並且該上部基質可以稱為TFT陣列。
其中，通過在光敏樹脂組合物中形成紅色像素、綠色像素、和藍色像素分散色素顆粒，以及在玻璃基質上的光遮罩膜來製造該彩色濾光片。該光遮罩膜阻擋不能通過基質之透明像素電極傳送的光，從而防止由於通過薄膜電晶 體傳送的光造成對比度降低，並且該紅、綠、以及藍色素層使白光中具有特定波長的光傳送通過其中，從而由此表示顏色。
通常，使用染色、印刷、色素分散、電泳沉積(EPD)、噴墨印刷等等來製造彩色濾光片基質。色素分散方法是通過重複包括下面各項的一系列過程用於製造彩色濾光片的方法：用包括著色劑的可光聚合的組合物塗覆透明基質，通過希望形狀的圖案使該基質暴露於光，並且用溶劑去除未曝光區域，由此使得到的結構熱固化。因為色素分散方法是有利的(因為它能夠維持薄膜的均勻厚度，同時改善耐熱性和耐久性，它們是彩色濾光片的一些最重要特徵)，它廣泛地用於製造光遮罩膜。
藉由使用包括兩種組分的光敏樹脂組合物來製造通過色素分散方法製造的抗蝕劑，該組合物包括一種聚合物，該聚合物是作為支持物起作用並且維持均勻厚度的黏合劑樹脂，以及在曝光期間與光反應用於形成光阻圖案的一種可光聚合單體。連同這兩種組分一起，還可以包括色素分散體、聚合反應起始劑、環氧樹脂、溶劑、以及其他添加劑。用於色素分散方法的黏合劑樹脂的實例是在日本專利特許公開號昭60-237403中披露的聚醯亞胺樹脂，包括在日本專利特許公開號平1-200353、平4-7373、以及平4-91173中披露的丙烯醯基聚合物的光敏樹脂，包括在日本專利特許公開號平1-152449中披露的丙烯酸酯單體、有機聚合物黏合劑、以及光聚合反應起始劑的自由基聚合反應型光敏 樹脂，以及包括在日本專利特許公開號平4-163552以及韓國專利公開號1992-0005780中披露的苯酚樹脂、具有N-羥甲基結構的交聯劑、以及光酸產生劑的光敏樹脂。
儘管根據色素分散方法使用光敏性聚醯亞胺或酚類樹脂作為黏合劑樹脂具有高耐熱性的優點，但是還存在靈敏度低以及使用有機溶劑進行顯影的缺點。而且，使用疊氮化物作為光致抗蝕劑的常規系統在曝光期間也存在靈敏度低、耐熱性降低、以及氧效應的問題。通常，丙烯醯類樹脂具有優異的耐熱性、耐收縮性、以及耐化學性，但是易於具有降低的靈敏度、顯影性、以及緊密接觸特性。此外，與其他著色光敏樹脂組合物相比較光遮罩膜的靈敏度、顯影性、以及緊密接觸特性變差，因為該光遮罩膜需要更多黑色素來滿足需要的光密度。
發明概要
一個實施態樣提供了具有優異的圖案形成特性、最小圖案形成特性、耐熱性、以及耐化學性的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
另一個實施態樣提供了使用用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物製造的彩色濾光片。
根據一個實施態樣，提供了用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，該組合物包括(A)包括通過下面化學式1表示的酚類樹脂的黏合劑樹脂、(B)可光聚合單體、(C)光聚合反應起始劑、(D)著色劑、以及(E)溶劑。
在化學式1中，R1和R6各自獨立地是氫，或取代或未取代的C1至C20烷基基團，R2和R4各自獨立地是一個單鍵、-O-、-NH-、或-S-，R3是選自下面化學式2至8的取代基，R5是取代或未取代的C6至C30伸芳基基團，並且n1和n2是範圍從0至5的整數。
在化學式2至8中，R7和R8各自獨立地是氫，取代或未取代的C1至C20烷基基團、酯基團、或醚基團，R9、R10、R12和R13各自獨立地是取代或未取代的C1至C30伸烷基基團，R11是-O-、-S-、-NR-(其中R是氫，取代或未取代的C1至C20烷基基團，或取代或未取代的C3至C20烯丙基基團)，或取代或未取代的C1至C30伸烷基基團，並且Q1至Q7各自獨立地是氫，或通過下面化學式9表示的取代基。
在化學式9中，R14是羥基基團、胺基基團、或巰基基團，R15是氫，或取代或未取代的C1至C30烷基基團，並且n3和n4是範圍從0至5的整數。
該酚類樹脂可以包括通過下面化學式10表示的化合物。
該酚類樹脂可以具有1至150mgKOH/g的酸值。
該酚類樹脂可以具有500至30,000g/mol的重量平均分子量。
該黏合劑樹脂可以進一步包括選自丙烯醯類樹脂和cardo類樹脂的至少一種，其中基於黏合劑樹脂總量能夠以0.5wt%至20wt%的量包括該酚類樹脂。
用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物可以包括1wt%至40wt%的黏合劑樹脂(A)、1wt%至30wt%的可光聚合單體(B)、0.1wt%至10wt%的光聚合反應起始劑(C)、1wt%至40wt%的著色劑(D)、以及餘量的溶劑(E)。
該光敏樹脂組合物可以進一步包括選自丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、具有乙烯基基團或(甲基)丙烯醯氧基基團的甲矽烷基偶合劑、流平劑(勻染劑)、氟基表面活性劑、以及自由基聚合反應起始劑中的至少一種添加劑。
根據另一個實施態樣，提供了使用用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物製造的彩色濾光片。
將詳細地說明另外的實施態樣。
可以提供具有優異的圖案形成特性、最小圖案形成特性、耐熱性、以及耐化學性的彩色濾光片，並且因此可以應用到電子顯示裝置上，例如液晶顯示裝置。
具體實施方式
以下將對示例性實施態樣進行詳細說明。然而，這些實施態樣僅是示例性的並不限制本發明。
如在此使用的，當未另外提供定義時，術語“取代的”可以指用選自下面的至少一種取代基進行的取代：鹵素(F、Cl、Br、I)、羥基基團、C1至C20烷氧基基團、硝基基團、氰基基團、胺基基團、亞胺基基團、疊氮基基團、脒基基團、肼基基團、肼叉基基團、羰基基團、胺基甲醯基基團、巰基基團、酯基團、醚基團、羧基基團或它的鹽、磺酸基團或它的鹽、磷酸基團或它的鹽、C1至C20烷基基團、C2至C20烯基基團、C2至C20炔基基團、C6至C30芳基基團、C3至C20環烷基基團、C3至C20環烯基基團、C3至C20環炔基基團、C2至C20雜環烷基基團、C2至C20雜環烯基基團、C2至C20雜環炔基基團、C3至C30雜環芳基基團、或它們的組合。
如在此使用的，當未另外提供定義時，術語“伸烷基芳基基團”可以指包括連接到C6至C30芳基基團上的C1至C20伸烷基基團的取代基，並且術語“亞芳基烷基基團”可以指包括連接到C1至C20烷基基團上的C6至C30亞芳基基團的 取代基。
如在此使用的，當未另外提供定義時，術語“雜”可以指在環中包括選自N、O、S、以及P中至少一種雜原子的物質。
如在此使用的，當未另外提供定義時，術語“(甲基)丙烯酸酯”可以指“丙烯酸酯”以及“甲基丙烯酸酯”，並且術語“(甲基)丙烯酸”可以指“丙烯酸”以及“甲基丙烯酸”。
根據一個實施態樣用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物包括(A)包括酚類樹脂的黏合劑樹脂，(B)可光聚合單體，(C)光聚合反應起始劑，(D)著色劑以及(E)溶劑。
以下對根據一個實施態樣的光敏樹脂組合物的每種組分進行詳細說明。
(A)黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可以包括通過下面化學式1表示的酚類樹脂。
在化學式1中，R1和R6各自獨立地是氫，或取代或未取代的C1至C20 烷基基團，R2和R4各自獨立地是一個單鍵、-O-、-NH-、或-S-，R3是選自下面化學式2至8的取代基，R5是取代或未取代的C6至C30伸芳基基團，並且n1和n2是範圍從0至5的整數。
[化學式5]
在化學式2至8中，R7和R8各自獨立地是氫，取代或未取代的C1至C20烷基基團、酯基團、或醚基團，R9、R10、R12以及R13各自獨立地是取代或未取代的 C1至C30伸烷基基團，R11是-O-、-S-、-NR-(其中R是氫，取代或未取代的C1至C20烷基基團，或取代或未取代的C3至C20的烯丙基基團)，或取代或未取代的C1至C30伸烷基基團，並且Q1至Q7各自獨立地是氫，或通過下面化學式9表示的取代基。
在化學式9中，R14是羥基基團、胺基基團、或巰基基團，R15是氫，或取代或未取代的C1至C30烷基基團，並且n3和n4是範圍從0至5的整數。
通過上面化學式1表示的酚類樹脂包括選自下面的物質：在R3位置處通過上面化學式2至8表示的取代基，在R5位置處取代或未取代的C6至C30伸芳基基團，以及至多三個可光聚合的基團，並且因此可以製備具有高靈敏度以及優異的耐化學性、耐熱性、以及圖案穩定性的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
該酚類樹脂可以包括通過下面化學式10表示的化合 物。
該酚類樹脂可以具有1至150mgKOH/g的酸值，並且具體地是10至100mgKOH/g。在上面酸值範圍內，可以提供具有優異的圖案形成特性、最小圖案形成特性、耐熱性、以及耐化學性的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
該酚類樹脂可以具有500至30,000g/mol的重量平均分子量，並且具體地是2,000至15,000g/mol。在上面重量平均分子量的範圍內，可提供具有優異的圖案形成特性、最小圖案形成特性、耐熱性、以及耐化學性的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
該黏合劑樹脂可以包括選自下面的至少一種：丙烯醯類樹脂以及cardo類樹脂(連同酚類樹脂一起)。
該丙烯醯類樹脂是一種第一乙烯式(ethylenic)不飽和單體與可與該第一乙烯式不飽和單體共聚的一種第二乙烯式不飽和單體的共聚物，以及包括至少一種丙烯醯基重複單元的樹脂。
該第一乙烯式不飽和單體是包括至少一個羧基基團的 乙烯式不飽和單體，並且例如，包括丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、衣康酸、富馬酸、或它們的組合。
能夠基於丙烯醯類樹脂的總量以5wt%至50wt%，並且具體地10wt%至40wt%的量包括該第一乙烯式不飽和單體。
該第二乙烯式不飽和單體可以包括芳香族乙烯基化合物類，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚、等等；不飽和羧酸酯化合物類，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、等等；不飽和羧酸胺基烷基酯化合物類，例如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙基酯、等等；不飽和羧酸胺基烷基酯化合物類，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、等等；不飽和羧酸縮水甘油酯化合物類，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、等等；乙烯基氰化物類，例如(甲基)丙烯腈，等等；不飽和醯胺化合物類，例如(甲基)丙烯醯胺，等等。這些可以單獨地或以兩種或更多種的混合物形式進行使用。
丙烯醯類樹脂的實例可以包括(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物，但不限於此。這些可以單獨地或以兩種或更多種的混合物形式進行使用。
該丙烯醯類樹脂可以具有3,000至150,000g/mol的重量 平均分子量，具體地5,000至50,000g/mol，並且更具體地2,000至30,000g/mol。當丙烯醯類樹脂具有上述範圍內的重量平均分子量時，該光敏樹脂組合物可以具有改善的物理和化學特性以及適當的黏度。
該丙烯醯類樹脂具有15至60mgKOH/g的酸值，並且具體地是20至50mgKOH/g。當該丙烯醯類樹脂具有上述範圍內的酸值時，像素圖案的解析度得以改善。
該cardo類樹脂可以包括通過下面化學式11和12表示的重複單元。
在化學式11和12中，X1和X2各自獨立地是單鍵、O、CO、SO2、CRbRc、SiRdRe(其中，Rb至Re是相同或不同的並且是氫，或取代或未取代的C1至C20烷基基團)、或選自下面化學式13至23的連接基團，Y1至Y4各自獨立地是-O-或-NR'-(其中R’是氫、甲基基 團、乙基基團、甲醇基團、乙醇基團、烯丙基基團、或酯基團)，Z1和Z2各自獨立地是酸二酐(acid dianhydride)的殘基基團，R20至R23以及R26至R29各自獨立地是氫原子、鹵素、或取代或未取代的C1至C20烷基基團，R24、R25、R30以及R31各自獨立地是氫、或取代或未取代的C1至C10烷基基團，並且m和n是範圍從1至1000的整數。
[化學式22] [化學式23]
在化學式17中，Rf是氫、乙基基團、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2、或苯基基團。
可以通過使由下面化學式24表示的化合物與四羧酸二酐產生反應來獲得該cardo類樹脂。
該四羧酸二酐可以是芳香族四羧酸二酐。芳香族四羧酸二酐的實例可以包括均苯四酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、2,3,3',4-聯苯四羧酸二酐、2,2',3,3'-聯苯四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯基醚四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯基碸四羧酸二酐(3,3',4,4'-diphenylsulfonetetracarboxylic acid dianhydride)、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,3,5,6-吡啶四羧酸二酐、3,4,9,10-苝四羧酸二酐(3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸二酐，3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride)、2,2-二 (3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐，等等，但不限於此。
該cardo類樹脂可以具有500至30,000g/mol的重量平均分子量，並且具體地是1,000至15,000g/mol。當該cardo類樹脂具有上述範圍內的重量平均分子量時，可以形成無殘餘物的圖案，在顯影期間不損失薄膜厚度，並且可以獲得良好的圖案。
基於該酚類樹脂以及選自丙烯醯類樹脂和cardo類樹脂的至少一種樹脂的總量，能夠以0.5wt%至20wt%，並且具體地1wt%至10wt%的量包括該酚類樹脂。在上述範圍內，可以提供具有優異的圖案形成特性、最小圖案形成特性、耐熱性以及耐化學性的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
基於用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的總量，能夠以1wt%至40wt%，並且具體地5wt%至30wt%的量包括該黏合劑樹脂。當該黏合劑樹脂包括在上述範圍內時，可以改善鹼性顯影液的顯影性、厚度均勻性、表面粗糙度、以及緊密接觸特性。
(B)可光聚合單體
可光聚合單體可以是包括至少一個乙烯式不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
由於該乙烯式不飽和雙鍵，在形成具有優異的耐熱性、耐光性、以及耐化學性圖案的圖案形成過程期間在曝光時該可光聚合單體引起足夠的聚合反應。
該可光聚合單體的實例可以包括二(甲基)丙烯酸乙二 醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸雙酚A酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、環氧(甲基)丙烯酸雙酚A酯、(甲基)丙烯酸乙二醇酯單甲基醚(ethylene glycol monomethylether(meth)acrylate)、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯醯氧基乙基磷酸酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯，等等。
該可光聚合單體的可商購實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可以包括Aronix M-101®、M-111®、M-114®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)；KAYARAD TC-110S®、TC-120S®(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.)；V-158®、V-2311®(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.)等等。雙官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包括Aronix M-210®、M-240®、M-6200®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)、KAYARAD HDDA®、HX-220®、R-604®(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.)、V-260®、V-312®、V-335 HP®(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.)，等等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包括Aronix M-309®、M-400®、M-405®、M-450®、M-7100®、M-8030®、M-8060®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)、KAYARAD TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.)、V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®、V-400®(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.)，等等。該可光聚合單體可以單獨地或以兩種或更多種的混合物形式進行使用。
可以用酸酐對該可光聚合單體進行預處理從而改善顯影性。
基於用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的總量，能夠以範圍從1wt%至30wt%，具體地5wt%至20wt%的量包括該可光聚合單體。當該可光聚合單體包括在該範圍內時，在圖案形成過程期間在曝光時固化得以充分地完成，並且可以實現圖案的可靠性、耐熱性、耐光性、和耐化學性、解析度、以及緊密接觸力。
(C)光聚合反應起始劑
該光聚合反應起始劑可以包括苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物，等等。
該苯乙酮類化合物可以包括2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2’-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉代苯基)-丁-1-酮，等等。
該二苯甲酮類化合物可以包括二苯甲酮、苯甲酸苯甲 醯酯、苯甲酸苯甲醯甲基酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯醯化的二苯甲酮、4,4’-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙胺基)二苯甲酮、4,4’-二甲胺基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、3,3’-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮，等等。
該噻噸酮類化合物可以包括噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、等等。
該安息香類化合物包括安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚、苄基二甲基縮酮、等等。
該三嗪類化合物包括2,4,6-三氯-間-三嗪(2,4,6-trichloro-s-triazine)、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-間-三嗪、2-(3’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-間-三嗪、2-(4’-甲氧萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-間-三嗪、2-(對-甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-間-三嗪、2-(對-甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-間-三嗪、2-聯苯基-4,6-雙(三氯甲基)-間-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-間-三嗪、2-(萘甲醯-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-間-三嗪、2-(4-甲氧萘甲醯-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-間-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(胡椒基)s三嗪(2,4-bis(trichloromethyl)-6-(piperonyl)-s-triazine)、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4'-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪(2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4'-methoxystyryl)-s-triazine)，等等。
該肟類化合物包括2-(鄰苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮以及1-(鄰乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯 甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮。
除了上述化合物，該光聚合反應起始劑可以包括咔唑基化合物、二酮系列化合物、硼酸鋶基化合物、重氮基化合物、二咪唑基化合物、等等。
基於用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的總量，能夠以0.1wt%至10wt%，更具體地1wt%至5wt%的量包括該光聚合反應起始劑。當光聚合反應起始劑包括在該範圍內時，在圖案形成過程期間，在曝光期間可以使該組合物充分地光聚合，可以改善圖案的耐熱性、耐光性、耐化學性、解析度、以及緊密接觸力，並且沒有由於在光聚合反應之後剩下未反應的起始劑造成的透光度惡化。
(D)著色劑
著色劑可以包括色素。
色素可以包括紅色素、綠色素、藍色素、黃色素、黑色素、等等。
紅色素的實例包括C.I.紅色素254、C.I.紅色素255、C.I.紅色素264、C.I.紅色素270、C.I.紅色素272、C.I.紅色素177、C.I.紅色素89、等等。綠色素的實例包括鹵素取代的酞菁銅色素例如C.I.綠色素36、C.I.綠色素7、等等。藍色素的實例包括酞菁銅色素例如C.I.藍色素15：6、C.I.藍色素15、C.I.藍色素15：1、C.I.藍色素15：2、C.I.藍色素15：3、C.I.藍色素15：4、C.I.藍色素15：5、C.I.藍色素16、等等。黃色素的實例包括異吲哚啉色素例如C.I.黃色素139、等等，喹酞酮色素例如C.I.黃色素138，等等，鎳複合物色素例如C.I.黃色素150，等等。 黑色素的實例包括苯胺黑、苝黑(二萘嵌苯黑，perylene black)、鈦黑、碳黑，等等。這些色素可以單獨地或以兩種或更多種的混合物形式進行使用，並且不限於上述色素。
其中，為了有效地實現光阻擋層的光阻擋作用，可以包括黑色素。當使用黑色素時，還可以使用顏色校準劑例如蒽醌類色素、苝類色素、酞菁類色素、偶氮類色素，等等。
該光敏樹脂組合物可以進一步包括分散劑用於改善色素的分散。
具體地，該色素可以用分散劑進行表面預處理，或者在製備該光敏樹脂組合物期間該色素和分散劑可以一起加入。
該分散劑可以包括非離子型分散劑、陰離子型分散劑、陽離子型分散劑，等等。該分散劑的實例包括聚伸烷基二醇以及它的酯類、聚氧化伸烷基、多元醇酯伸烷基氧化物加成產物、醇伸烷基氧化物加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺伸烷基氧化物加成產物、烷基胺，等等，但不限於此。這些分散劑可以單獨地或以兩種或更多種的混合物形式進行使用。
該分散劑可商購的實例如下：DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK2001，等等(BYK)；EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、 EFKA-400、EFKA-450，等等(EFKA chemicals)；Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000，等等(Zeneka)；或者PB711、PB821，等等(Ajinomoto)。
基於用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的總量，能夠以0.01wt%至10wt%的量包括該分散劑。當分散劑包括在上述範圍內時，該光敏樹脂組合物的分散得以改善，導致在製造光阻擋層期間優異的穩定性、顯影特性、以及形成圖案特性。
基於光敏樹脂組合物的總量，能夠以1wt%至40wt%，並且具體地2wt%至20wt%的量包括著色劑。當著色劑包括在上述範圍內時，圖案的顏色再現性、固化能力、以及緊密接觸特性是優異的。
(E)溶劑
該溶劑與黏合劑樹脂、可光聚合單體、光聚合反應起始劑以及著色劑相容但是不與其反應。
該溶劑未明確地限定，但是溶劑的實例包括醇類例如甲醇、乙醇，等等；醚類例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃，等等；二醇醚類例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚，等等；乙酸溶纖劑類例如乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、乙酸二乙基溶纖劑，等等；卡必醇類例如甲乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙 醚、二乙二醇二乙醚，等等；丙二醇烷基醚乙酸酯類例如丙二醇甲乙醚乙酸酯(propylene glycol methylethylether acetate)、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯，等等；芳烴類例如甲苯、二甲苯，等等；酮類例如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮，2-庚酮，等等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯類例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯，等等；乳酸酯類例如乳酸甲酯、乳酸乙酯，等等；氧乙酸烷基酯類例如氧乙酸甲酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯，等等；烷氧基烷基乙酸酯類例如甲氧基甲基乙酸酯、甲氧基乙基乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、乙氧基甲基乙酸酯、乙氧基乙基乙酸酯，等等；3-氧丙酸烷基酯類例如3-氧丙酸甲基酯、3-氧丙酸乙基酯，等等；3-烷氧基丙酸烷基酯類例如3-甲氧基甲基丙酸酯、3-甲氧基乙基丙酸酯、3-乙氧基乙基丙酸酯、3-乙氧基甲基丙酸酯，等等；2-氧丙酸烷基酯類例如2-氧丙酸甲基酯、2-氧丙酸乙基酯、2-氧丙酸丙基酯，等等；2-烷氧基丙酸烷基酯類例如2-甲氧基丙酸甲基酯、2-甲氧基丙酸乙基酯、2-乙氧基丙酸乙基酯、2-乙氧基丙酸甲基酯，等等；2-氧-2-甲基丙酸酯類例如2-氧-2-甲基丙酸甲基酯、2-氧-2-甲基丙酸乙基酯，等等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基的單氧單羧酸烷基酯類(monooxy monocarboxylic acid alkyl esters of a 2-alkoxy-2-methyl propionic acid)例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲基酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙基酯，等等；酯類例如丙酸2-羥基乙基酯、丙酸2-羥基-2甲基乙基酯、乙 酸羥基乙基酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲基酯；或酮酸酯類例如丙酮酸乙酯。此外，該溶劑可以是N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苄基乙基醚、二己醚、乙醯基丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苄基酯，苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、乙酸苯基溶纖劑，等等。這些溶劑可以單獨地或以結合方式進行使用。
一個實施態樣中，考慮到相容性以及反應性，二醇醚類例如乙二醇單乙醚，等等；乙二醇烷基醚乙酸酯類例如乙酸乙基溶纖劑，等等；酯類例如丙酸2-羥基乙基酯，等等；二乙二醇類例如二乙二醇單甲醚，等等；丙二醇烷基醚乙酸酯類例如丙二醇甲醚乙酸酯，丙二醇丙醚乙酸酯，等等可以是優選的。
基於用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的總量，能夠以餘量，具體地50wt%至70wt%來使用溶劑。當溶劑包括在該範圍內時，該光敏樹脂組合物具有適當的黏度並因此在製造彩色濾光片期間具有可加工性。
(F)其他添加劑
該光敏樹脂組合物可以進一步包括其他添加劑例如丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、具有乙烯基團或(甲基)丙烯醯氧基基團的甲矽烷基偶合劑、流平劑(勻染劑)、氟基表面活性劑、以及自由基聚合反應起始劑，用來防止在塗覆期間的染色或斑點、用來調節平整、或者用來防止由於顯影不全 (non-development)造成的圖案殘留。
可以根據期望的特性來調節這些添加劑。
甲矽烷基偶合劑可以包括三甲氧甲矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯基氧丙基三甲氧矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷，等等。這些可以單獨地或以兩種或更多種的混合物形式進行使用。
基於按重量計100份用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，能夠以按重量計0.01至1份的量包括該甲矽烷基偶合劑。
根據需要，該光敏樹脂組合物可以進一步包括環氧化合物用於改善多種特性例如緊密接觸力。
該環氧化合物可以包括苯酚酚醛環氧樹脂、四甲基二苯基環氧樹脂、雙酚A環氧樹脂、脂環族環氧樹脂、或者它們的組合。
基於按重量計100份用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，能夠以按重量計0.01至5份的量包括該環氧化合物。在上述範圍內，可以改善存儲特性、緊密接觸力，等等。
在另一個實施態樣中，提供了使用用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物製造的彩色濾光片。該彩色濾光片製造如下。
使用一種方法例如旋塗、輥塗、噴塗，等等，將用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物以例如0.5至10μm的厚度施加到玻璃基質上，從而形成一個樹脂組合物層。
然後，通過光來照射該基質上的樹脂組合物層從而形 成用於彩色濾光片的圖案。使用一種光源如UV、電子束、或X射線，例如，在190nm至450nm範圍內，並且具體地，200nm至400nm區域的UV來進行照射。可以通過進一步使用光致抗蝕劑掩模來進行照射。然後，使照射的樹脂組合物層顯影。在此，該樹脂組合物層中未曝光部分被溶解從而形成一種光阻擋層圖案，例如，矩陣圖案(matrix pattern)。該圖案形成過程可以根據需要的顏色重複多次，獲得具有希望圖案的彩色濾光片。另外，通過該過程獲得的圖像圖案可以再次加熱或通過照射活性射線來固化，用來改善抗裂性、耐溶劑性，等等。
下面實例更詳細地說明了本發明。然而，這些實例不應在任何意義上解釋為限制本發明的範圍。
(酚類樹脂的製備) 製備實施例1
將按重量計150份甲基丙烯酸(Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.)，按重量計100份具有2,300g/mol的重量平均分子量的Epiklon N-673(DIC)，按重量計3份三苯基膦(Sigma-Aldrich Co.,Ltd.)，按重量計0.5份4-甲氧基苯酚(Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.)，以及按重量計300份丙二醇單甲醚乙酸酯放入具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中，並且在氮氣氛下緩慢地攪拌。將反應溶液加熱至100℃且攪拌12小時進行聚合反應。在聚合反應之後，使用5%NaOH水溶液清洗有機層。該第一共聚物溶液具有34wt%的固含量。
然後，將按重量計100份的第一共聚物放入具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中，並且將按重量計8份馬來酸酐(Sigma-Aldrich Co.,Ltd.)加入其中。在氮氣氛下緩慢地攪拌該混合物。將反應溶液加熱至100℃且攪拌6小時，合成一種第二共聚物。在此，該第二共聚物具有4,100g/mol的重量平均分子量以及190mgKOH/g的酸值。
然後，將按重量計100份的第二共聚物放入具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中，並且將按重量計3份甲基丙烯酸縮水甘油酯(Nof Cooperation)加入其中。在氮氣氛下緩慢地攪拌該混合物。將反應溶液加熱至100℃並且攪拌12小時，合成一種酚類樹脂。在此，該酚類樹脂具有4,400g/mol的重量平均分子量以及130mgKOH/g的酸值。
在下面反應方案1中提供了酚類樹脂的合成機理。
製備實施例2
按照與製備實例1相同的方法來製備一種酚類樹脂，除了使用按重量計100份的第二共聚物以及將按重量計5份甲基丙烯酸縮水甘油酯(Nof Corporation)加入其中，從而合成一種丙烯醯基(丙烯醯類)樹脂。在此，該酚類樹脂具有4,600g/mol的重量平均分子量以及90mgKOH/g的酸值。
製備實施例3
按照與製備實例1相同方法來合成一種酚類樹脂，除了使用按重量計100份的第二共聚物以及加入按重量計10份甲基丙烯酸縮水甘油酯(Nof Corporation)。在此，該酚類樹脂具有5,000g/mol的重量平均分子量以及35mgKOH/g的酸值。
比較製備例1
將按重量計150份甲基丙烯酸(Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.)，按重量計100份具有2,300g/mol重量平均分子量的Epiklon N-673(DIC)，按重量計3份三苯基膦(Sigma-Aldrich Co.,Ltd.)，按重量計0.5份4-甲氧基苯酚(Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.)，以及按重量計300份丙二醇單甲醚乙酸酯放入具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中，並且在氮氣氛下緩慢地攪拌該混合物。將反應溶液加熱至100℃並且攪拌12小時進行聚合反應。在聚合反應之後，使用5%NaOH水溶液清洗有機層。該酚類樹脂溶液具有34wt%的固含量。
比較製備例2
將按重量計150份甲基丙烯酸(Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.)，按重量計100份具有2,300g/mol的重量平均分子量的Epiklon N-673(DIC)，按重量計3份三苯基膦(Sigma-Aldrich Co.,Ltd.)，按重量計0.5份4-甲氧基苯酚(Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.)，以及按重量計300份丙二醇單甲醚乙酸酯放入具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中。在氮氣氛下緩慢地攪拌該混合物。將反應溶液加熱至100℃並且攪拌12小時進行聚合反應。在聚合反應之後，使用5%NaOH水溶液清洗有機層。該第一共聚物溶液具有34wt%的固含量。
然後，將按重量計100份第一共聚物放入具有冷卻器和攪拌器的燒瓶中，並且將按重量計8份馬來酸酐(Sigma-Aldrich Co.,Ltd.)加入其中。在氮氣氛下緩慢地攪拌該混合物。將反應溶液加熱至100℃並且攪拌6小時，合成一種酚類樹脂。在此，該酚類樹脂具有4,100g/mol的重量平均分子量以及190mgKOH/g的酸值。
(黑色素分散體的製備) 製備實施例4
在反應器中將15g碳黑(Cabot Co.)、4g DISPERBYK-163(BYK社)、3g丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物(NPR8000,Miwon Commercial Co.,Ltd.)、以及78g丙二醇甲基乙基乙酸酯進行混合，並且使用塗料振動器(paint-shaker)(Asada Iron Works Co.Ltd)將該混合物分散12小時，製備一種黑色素分散體。在此，該黑色素分散體包 括15%的色素固體。
(用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的製備) 實施例1至6以及比較例1至4
將作為光聚合反應起始劑(C)的IRGACURE OXE02(Shiba Co.,Ltd.)溶解在作為溶劑(E)的丙二醇甲基醚乙酸酯中，並且在室溫下將該溶液攪拌2小時。然後，將根據製備實施例1至3以及比較製備例1和2的每一種酚類樹脂A-1、cardo類樹脂(A-2,V259ME,Nippon Steel Chemical Co.,Ltd)、以及作為可光聚合單體(B)的二季戊四醇六丙烯酸酯加入其中。在室溫下將該混合物攪拌2小時。然後，將根據製備實施例4的黑色素分散體(D)、作為添加劑(F)的表面活性劑(F-482,DIC)、以及作為甲矽烷偶合劑的γ-縮水甘油醚氧丙基三甲氧基矽烷(S-510,Chisso Co.)加入其中。在室溫下將得到的混合物攪拌一小時。隨後，將產物過濾三次用來去除雜質，製備了一種用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。關於其組分將用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物提供在下面表1中。
評估1：圖案形成特性
將根據實施例1至6以及比較例1至4用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物對應地塗覆在玻璃基質上，並且在90℃下乾燥2.5分鐘，形成薄膜。在將圖案掩模放在其上之後，通過具有365nm波長以及80mJ/cm2的光線照射該薄膜。在23℃下使用1wt%氫氧化鉀水溶液(顯影液)使照射的薄膜顯影，並且用純水清洗1分鐘。通過這個過程，留下圖案，去除不必要的部分。將形成圖案的基質加熱以便在230℃下固化30分鐘，獲得最終的圖案。使用光學顯微鏡利用裸眼對1.0μm-高的圖案進行評估。結果提供於下面表2中。
<圖案形成特性評估參照>
◎：非常良好的圖案形成特性
○：良好的圖案形成特性
△：較差的圖案形成特性
×：無圖案形成
評估2：最小圖案形成特性
對在評估1中獲得圖案中的最小圖案進行線寬度方面的測量並且對最小圖案形成特性方面進行評估。最小圖案的線寬度參考柱尺寸(mast size)，並且將結果提供於下面表 2中。
評估3：耐熱性
在230℃烘箱中將在評估1中形成的圖案基質另外加熱三次持續30分鐘，並且對光密度(OD)變化進行測量。結果提供於下面表2中。
<耐熱性評估參照>
◎：在相對於最初的OD±1.0%內
○：在相對於最初的OD±3.0%內
△：在相對於最初的OD±5.0%內
×：在相對於最初的OD±7.0%內
評估4：耐化學性
將在評估1中獲得的圖案浸泡在5%鹽酸水溶液、5%氫氧化鈉水溶液、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、以及異丙醇(IPA)中持續30分鐘，並且乾燥，然後對OD變化進行測量。結果提供於下面表2中。
<耐化學性評估參照>
◎：在相對於最初的OD±1.0%內
○：在相對於最初的OD±3.0%內
△：在相對於最初的OD±5.0%內
×：在相對於最初的OD±7.0%內
基於表2，與根據比較例1至4的光敏樹脂組合物相比較，包括根據實施例1至6的酚類樹脂的光敏樹脂組合物具有優異的圖案形成特性、最小圖案形成特性、耐熱性以及耐化學性。
雖然已經結合目前認為是實用的示例性實施態樣對本發明公開進行了說明，應當理解的是本發明不限於所披露的實施態樣，而是相反地，旨在涵蓋包括在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的多種修飾以及等效安排。上述實施態樣是示例性的但是不以任何方式進行限制。

Claims (9)

  1. 一種用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，包括(A)包括通過下面化學式1表示的酚類樹脂的黏合劑樹脂；(B)可光聚合單體；(C)光聚合反應起始劑；(D)著色劑；以及(E)溶劑； 其中，在化學式1中，R1和R6各自獨立地是氫，或取代或未取代的C1至C20烷基基團，R2和R4各自獨立地是一個單鍵、-O-、-NH-、或-S-，R3是選自下面化學式2至8的取代基，R5是取代或未取代的C6至C30伸芳基基團，並且n1和n2是範圍從0至5的整數， [化學式6] 其中，在化學式2至8中，R7和R8各自獨立地是氫，取代或未取代的C1至C20烷基基團、酯基團、或醚基團，R9、R10、R12和R13各自獨立地是取代或未取代的C1至C30伸烷基基團，R11是-O-、-S-、-NR-(其中R是氫，取代或未取代的C1至C20烷基基團，或取代或未取代的C3至C20烯丙基基團)，或取代或未取代的C1至C30伸烷基基團，並且Q1至Q7各自獨立地是氫，或通過下面化學式9表示的取代基， 其中，在化學式9中R14是羥基基團、胺基基團、或巰基基團，R15是氫，或取代或未取代的C1至C30烷基基團，並且n3和n4是範圍從0至5的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述酚類樹脂包括通過下面化學式10表示的化合物：
  3. 如申請專利範圍第1項所述的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述酚類樹脂具有1至150mgKOH/g的酸值。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的用於彩色濾光片的光敏樹 脂組合物，其中所述酚類樹脂具有500至30,000g/mol的重量平均分子量。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述黏合劑樹脂進一步包括選自丙烯醯類樹脂和cardo類樹脂的至少一種。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中以基於黏合劑樹脂總量0.5%至20wt%的量包括所述酚類樹脂。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物包括1wt%至40wt%的所述黏合劑樹脂(A)；1wt%至30wt%的所述可光聚合單體(B)；0.1wt%至10wt%的所述光聚合反應起始劑(C)；1wt%至40wt%的所述著色劑(D)；以及餘量的所述溶劑(E)。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述光敏樹脂組合物進一步包括選自下面的至少一種添加劑：丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、具有乙烯基基團或(甲基)丙烯醯氧基基團的甲矽烷基偶合劑、流平劑、氟基表面活性劑、以及自由基聚合反應起始劑。
  9. 一種使用根據申請專利範圍第1至8項中任一項所述的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物製造的彩色濾光片。
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