TW201323415A - 苯並噁嗪化合物及其製造方法 - Google Patents

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TW201323415A
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carbon atoms
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Yasuhiro Kataoka
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Sumitomo Chemical Co
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Abstract

一種以式(1)所表示之苯並噁嗪化合物□(式中、X為式(A-1)、式(A-2)或式(A-3)□所表示之基，R1~R25各自獨立為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基氧基、鹵素原子或氰基，Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~4之烷基取代的苯基)。

Description

苯並噁嗪化合物及其製造方法
本發明係關於苯並噁嗪化合物及其製造方法。
苯並噁嗪化合物，具體上已知藉由將2,2-雙(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪)丙烷低溫加熱進行開環聚合、硬化後生成苯並噁嗪樹脂硬化物(特開2000-178332號公報)。
本發明包含以下發明。
[1]式(1) (式中、X為式(A-1)、式(A-2)或式(A-3) 所表示之基，R1~R25各自獨立為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基氧基、鹵素原子或氰基， Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~4之烷基取代的苯基。)所表示之苯並噁嗪化合物。
式(1)所示之苯並噁嗪化合物，且X為式(A-1)或式(A-2)所表示之基之[1]記載之苯並噁嗪化合物。
[3]式(2) (式中、R5為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基氧基、鹵素原子或氰基，Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~4之烷基取代的苯基)所表示之[1]或[2]記載之苯並噁嗪化合物。
[4]式(3) (式中、R5為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基氧基、鹵素原子或氰基，Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~4之烷基取代的苯基)所表示之[1]或[2]記載之苯並噁嗪化合物。
[5]使[1]乃至[4]之任一請求項記載之苯並噁嗪化合 物熱硬化得到的苯並噁嗪樹脂硬化物。
[6]式(1) (式中、X為下述(A-1)、(A-2)或(A-3) 所表示之基，R1~R25各自獨立為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基氧基、鹵素原子或氰基，Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~4之烷基取代的苯基)所表示之苯並噁嗪化合物的製造方法，其特徵係包含使式(4) (式中、R1~R6及X同前述。)所表示之雙酚化合物、式(5)Y1-NH2 (5) (式中、Y1同前述。)所表示之1級胺化合物、式(6)Y2-NH2 (6)(式中、Y2同前述)所表示之1級胺化合物及甲醛在鹼存在下反應之步驟的製造方法。
實施發明之最佳形態
本發明之化合物為式(1) (式中、X為式(A-1)、式(A-2)或式(A-3) 所表示之基，R1~R25各自獨立為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基氧基、鹵素原子或氰基，Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~ 4之烷基取代的苯基)所表示之苯並噁嗪化合物。
較佳X，可舉例如式(A-1)或式(A-2)所表示之基。
碳數1~6之烷基，可舉例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、t-丁基、n-己基及環己基。
碳數1~6之烷基氧基，可舉例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、t-丁氧基、n-己基氧基及環己基氧基。
鹵素原子，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
可以碳數1~4之烷基取代的苯基，可舉例如苯基、o-甲基苯甲基、m-甲基苯甲基、p-甲基苯甲基、4-異丙基苯基及4-t-丁基苯基。
本發明之化合物，可舉例如1,4-雙(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-乙基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-異丙基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-t-丁基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-環己基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1,4-雙(3,4-二氫-8-甲基一3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(4-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(4-甲 基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(3-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(3-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(2-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(2-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(4-異丙基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(4-異丙基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(4-t-丁基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(4-t-丁基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-3,8-二甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-3-乙基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-乙基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-3-異丙基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-異丙基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-3-t-丁基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-t-丁基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1-(3,4-二氫-3-環己基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-環己基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯、1,4-雙(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-乙基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-異丙基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-t-丁基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)- 4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-環己基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1,4-雙(3,4-二氫-8-甲基一3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(4-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(4-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(3-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(3-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(2-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(2-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(4-異丙基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(4-異丙基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(4-t-丁基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(4-t-丁基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-3,8-二甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-3-乙基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-乙基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-3-異丙基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-異丙基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-3-t-丁基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-t-丁基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1-(3,4-二氫-3-環己基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-環己基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯、1,4-雙(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二 氫-8-甲基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-8-乙基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-8-異丙基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-8-t-丁基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-8-環己基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1,4-雙(3,4-二氫-8-甲基一3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(4-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(4-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(3-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(3-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(2-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(2-甲基苯甲基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(4-異丙基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(4-異丙基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-8-甲基-3-(4-t-丁基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-(4-t-丁基苯基)-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-3,8-二甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-3-乙基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-乙基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-3-異丙基一8-甲基- 1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-異丙基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、1-(3,4-二氫-3-t-丁基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-t-丁基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷、及、1-(3,4-二氫-3-環己基一8-甲基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-環己基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烷。
本發明之化合物可藉由包含使式(4) (式中、R1~R6及X同前述。)所表示之雙酚化合物(以下、記載為雙酚化合物(4))、式(5)Y1-NH2 (5)(式中、Y1同前述。)所表示之1級胺化合物、式(6)Y2-NH2 (6)(式中、Y2同前述)所表示之1級胺化合物 及甲醛在鹼存在下反應之步驟的製造方法而製造。
雙酚化合物(4)，可舉例如1,4-雙(4-羥基苯基)苯、1,4-雙(4-羥基苯基)環己烯、1,4-雙(4-羥基苯基)環己烷、1-(3-甲基-4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)苯、1-(3-甲基-4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烯、1-(3-甲基-4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烷、1-(3-乙基-4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)苯、1-(3-乙基-4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烯、1-(3-乙基-4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烷、1-(3-異丙基 4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)苯、1-(3-異丙基 4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烯、1-(3-異丙基 4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烷、1-(3-t-丁基 4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)苯、1-(3-t-丁基 4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烯、1-(3-t-丁基 4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烷、1-(3-環己基 4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)苯、1-(3-環己基4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烯、1-(3-環己基 4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烷、1,4-雙(3-甲基一4-羥基苯基)苯、1,4-雙(3-甲基一4-羥基苯基)環己烯、及、1,4-雙(3-甲基一4-羥基苯基)環己烷。
雙酚化合物(4)可以特開2002-308808號公報、特開2002-308809號公報、及、特開2002-363117記載方法製造。
式(5)所示之1級胺化合物及式(6)所示之1級胺化合物，可舉例如甲基胺、乙基胺、n-丙基胺、異丙基胺、n-丁基胺、t-丁基胺、n-己基胺、環己基胺、苯胺、o-甲苯 胺、m-甲苯胺、p-甲苯胺、4-異丙基苯胺、及、4-t-丁基苯胺。
式(5)所示之1級胺化合物及式(6)所示之1級胺化合物的使用量各自相對雙酚化合物(5)1莫耳，通常為1莫耳~20莫耳、較佳為1.5莫耳~10莫耳、更佳為1.8莫耳~5莫耳。
甲醛，可舉例如甲醛水溶液、1,3,5-三噁烷、及、多聚甲醛。
甲醛之使用量，相對雙酚化合物(4)1莫耳，通常為2莫耳~100莫耳、較佳為3莫耳~20莫耳、更佳為3.5莫耳~10莫耳。
鹼，可舉例如氫氧化鈉及氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣及氫氧化鋇等之鹼土類金屬氫氧化物；碳酸鈉及碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉及碳酸氫鉀等之鹼金屬碳酸氫鹽；三乙基胺、二異丙基乙基胺、二丙基胺、二丁基胺、三丁基胺、吡咯烷、哌啶、二戊基胺、二環己基胺、三丙基胺及1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一-7-烯等之、2級胺或3級胺；吡啶及咪唑等之鹼性含氮雜環化合物。
鹼之使用量，通常相對雙酚化合物(4)1莫耳為0.001莫耳~100莫耳、較佳為0.005莫耳~20莫耳、更佳為0.01莫耳~10莫耳。鹼為液體的場合，鹼可作為溶劑使用、該場合鹼之使用量無特別限制。
反應通常在溶劑存在下實施。溶劑可在反應中迴流。
溶劑，可舉例如甲醇、乙醇、異丙基醇、n-丁基醇、n-己基醇及環己基醇等之醇系溶劑；四氫呋喃、二噁烷及二甲氧基乙烷等之醚系溶劑；甲苯、二甲苯及苯等之脂肪族烴溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亞碸等之非質子性極性溶劑；乙腈及苯並腈等之腈溶劑；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳及氯苯等之鹵素化烴溶劑；水；等。
溶劑可混合複數種類之溶劑使用。又如上述，鹼可用作為溶劑。
反應可在常壓條件下進行、或加壓條件下進行、減壓條件下進行。且可在氮氣體及氬氣體等之不活性氣體環境下進行。
反應溫度通常為0℃~150℃、較佳為20℃~120℃、更佳為40℃~100℃。
反應可藉由液體層析等之測定追蹤。以確認不到本發明之化合物的增加或雙酚化合物(4)減少為止進行反應較佳。反應時間通常為1小時~100小時。
反應完畢後、使得到的反應產物進行濃縮處理及/或過濾處理，可得到本發明之化合物。取出的本發明之化合物亦可以溶劑之洗淨或再結晶等之通常精製手段進一步精製。
本發明的樹脂硬化物，使本發明之化合物熱硬化而得。
本發明的樹脂硬化物，可為使1種本發明之化合物硬 化而得的樹脂硬化物、或相異2種以上本發明之化合物所成的混合物硬化而得的樹脂硬化物。
本發明的樹脂硬化物的製造方法，可舉例如(a)將本發明之化合物加熱至特定溫度使硬化的方法、(b)使本發明之化合物加熱融解注入模具等、使模具進而加熱使硬化成型之方法、(c)使本發明之化合物的熔融物注入預先加熱的模具後使硬化的方法等。
根據本發明，可提供製造具更高熱傳導率的苯並噁嗪樹脂硬化物用之原料苯並噁嗪化合物及其製造方法。
〔實施例〕
熱擴散率測定係藉由TWA法((股)Ai-Phase製熱擴散率測定裝置Ai-Phase-Mobile)實施。
實施例1
加入1-(3-甲基-4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)苯5.00g、氫氧化鉀0.092g、甲醇10.0g及苯胺3.37g，冷卻至內溫5℃，加入37%甲醛水溶液5.88g後，在迴流條件下進行23小時反應。反應完畢後、使反應液中不溶分濾出後、藉由使不溶分以甲醇洗淨、真空乾燥得到1-(3,4-二氫-8-甲基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯6.99g之橙色固體。表觀收率75%。
1H-NMR(CDCl3，TMS標準，單位：ppm)δ 2.24(s，3H)，4.70(d，J=5.3Hz，4H)，5.44(d，J=6.5Hz，4H)，6.85~6.95(m，5H)，7.14(d，J=8.7Hz，2H)，7.27(t，J=8.1Hz，4H)，7.36~7.43(m，2H)，7.48~7.57(m，2H)，7.56(d，J=5.3Hz，4H)
實施例2
在具備溫度計、冷卻管及攪拌裝置的4口燒瓶中，加入1-(3-甲基-4-羥基苯基)-4-(4-羥基苯基)環己烯40.03g、氫氧化鉀0.573g、甲醇160g及苯胺26.6g，使內溫邊維持50℃以下邊加入37%甲醛水溶液46.3g後、迴流條件下進行9小時反應。反應完畢後、將反應液中不溶分濾出。使得到的不溶分溶於乙酸乙酯並以水洗淨後、在減壓條件下進行濃縮處理，而得到1-(3,4-二氫-8-甲基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯57.2g之淺桃色固體。表觀收率78%。
1H-NMR(CDCl3，TMS標準，單位：ppm)δ 1.75~1.86(m，1H)，1.99~2.10(m，1H)，2.17(s，3H)，2.19~2.32(m，1H)，2.36~2.56(m，2H)，2.67~2.82(m，1H)，4.62(d，J=4.9Hz，4H)，5.36(d，J=10.3Hz，4H)，6.05(s，1H)，6.76(dd，J=8.4Hz，2.6Hz，1H)，6.89(s，2H)，6.94(d，J=7.3Hz，2H)，7.01(dd，J=8.5Hz，2.1Hz，1H)，7.05(s，1H)，7.12(d，J=7.8Hz，4H)，7.26(dd，J=7.1Hz，1.8Hz，4H)
參考例1
將雙酚A20.00g及苯胺16.3g懸濁於37%甲醛水溶液28.4g，後、使得到的懸濁物在60℃、30分鐘、接著在80℃進行2小時反應。反應完畢後、將反應液中不溶分濾出。使得到的不溶分溶於甲苯後以水洗淨後、減壓條件下進行濃縮處理，而得到2,2-雙(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪)丙烷38.5g之白色固體。表觀收率95%。
實施例3
將實施例1所得到的1-(3,4-二氫-8-甲基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)苯0.8g平鋪於鋁板上，以真空加熱裝置在170℃進行1小時30分脫氣。之後、使其升溫至190℃、再於190℃保溫4小時後加熱硬化，得到褐色苯並噁嗪樹脂硬化物。使得到的硬化物以砂紙(#1200及#2000)將表面研磨成為109μm薄片後、以TWA法測定熱擴散率。結果、前述硬化物的熱擴散率為1.21×10-7m2/s。
實施例4
使實施例2所得到的1-(3,4-二氫-8-甲基-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)-4-(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪-6-基)環己烯1g平鋪於鋁板上、以真空加熱裝置150℃進行1小時脫氣。之後，使其花費2小時由150℃升溫至250℃， 進而於250℃進行1小時保溫後使加熱硬化，得到褐色苯並噁嗪樹脂硬化物。使得到的硬化物以砂紙(#1200及#2000)將表面研磨作成100μm之薄片後、以TWA法測定熱擴散率。結果、前述硬化物的熱擴散率為1.26×10-7m2/s。
比較例1
使2,2-雙(3,4-二氫-3-苯基-1,3-苯並噁嗪)丙烷1.55g平鋪於鋁板上、以真空加熱裝置150℃進行1小時30分脫氣。
之後，使其花費2小時由150℃升溫至250℃，進而於250℃進行1小時保溫後使其加熱硬化而得到褐色苯並噁嗪樹脂硬化物。使得到的硬化物以砂紙(#1200及#2000)將表面研磨作成131μm之薄片後、以TWA法測定熱擴散率。結果、前述硬化物的熱擴散率為0.99×10-7m2/s。
產業上利用性
根據本發明，可提供製造具有更高熱傳導率之苯並噁嗪樹脂硬化物。
根據本發明，可提供用於製造具更高熱傳導率之苯並噁嗪樹脂硬化物用的原料苯並噁嗪化合物及其製造方法。該苯並噁嗪樹脂硬化物可用作為需要放熱性之絕緣材料。

Claims (6)

  1. 一種式(1) (式中、X為式(A-1)、式(A-2)或式(A-3) 所表示之基，R1~R25各自獨立為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基氧基、鹵素原子或氰基，Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~4之烷基取代的苯基)所示之苯並噁嗪化合物。
  2. 如請求項1記載之苯並噁嗪化合物，其係式(1)所示之苯並噁嗪化合物，X為式(A-1)或式(A-2)所表示之基。
  3. 如請求項1或2記載之苯並噁嗪化合物，其係以式(2) (式中、R5為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷 基氧基、鹵素原子或氰基，Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~4之烷基取代的苯基)所表示。
  4. 如請求項1或2記載之苯並噁嗪化合物，其係以式(3) (式中、R5為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基氧基、鹵素原子或氰基，Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~4之烷基取代的苯基)所表示。
  5. 一種苯並噁嗪樹脂硬化物，其特徵係由請求項1乃至4之任一請求項記載之苯並噁嗪化合物熱硬化而得到。
  6. 一種式(1) (式中、X為下述(A-1)、(A-2)或(A-3) 所表示之基， R1~R25各自獨立為氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基氧基、鹵素原子或氰基，Y1及Y2各自獨立為碳數1~6之烷基、或、可以碳數1~4之烷基取代的苯基)所表示之苯並噁嗪化合物的製造方法，其特徵係包含使式(4) (式中、R1~R6及X同前述)所表示之雙酚化合物、式(5)Y1-NH2 (5)(式中、Y1同前述)所表示之1級胺化合物、式(6)Y2-NH2 (6)(式中、Y2同前述)所表示之1級胺化合物及甲醛在鹼存在下反應之步驟的製造方法。
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