TW201323413A - 半導體發光裝置用密封劑、使用其的半導體發光裝置用密封材以及半導體發光裝置 - Google Patents

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Naoki Koito
Shinsuke Tokuoka
Yuusuke Iizuka
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Abstract

本發明的半導體發光裝置用密封劑包含下述式(1)所示的異氰脲酸酯化合物，且含有相對於密封劑的有機硬化成分總量超過70質量%的上述異氰脲酸酯化合物，□式(1)中的R1、R2、R3表示特定的取代基；其中，R1、R2及R3中的至少一者為丙烯醯基；La表示碳數1~4的伸烷基。

Description

半導體發光裝置用密封劑、使用其的半導體發光裝置用 密封材以及半導體發光裝置
本發明是有關於一種半導體發光裝置用密封劑、使用其的半導體發光裝置用密封材以及半導體發光裝置。
半導體發光裝置作為代替白熾燈或螢光燈的下一代光源而備受期待，國內外正積極推進輸出提高等的技術開發。其應用範圍亦變得多樣，不僅作為屋內照明，亦作為液晶顯示裝置的背光裝置(back light)而廣泛利用。尤其近年來受節能意識高漲的影響，開始注目於耗電低的半導體發光裝置，各企業或研究機構正加速發光二極體(Light Emitting Diode，LED)照明的技術開發。
根據構造區別來看半導體發光裝置的種類，可列舉：炮彈型、表面封裝型(Surface Mount Device，SMD)、板上晶片封裝(Chip on Board，COB)等。圖1是列舉表面封裝型的一例。該例中，將半導體發光元件1封裝於以陶瓷或樹脂等成型的反射器封裝體(reflector package)基材2中。該半導體元件1成為經由電極4、導電性黏接劑8、及接線(bonding wire)6供電的構造。上述基材的模腔(cavity)(凹狀空間)W由分散有螢光體的環氧或矽酮等樹脂(密封材)3密封。模腔內側的面被賦予反射板的功能，而成為使大量光出射的構造。
根據上述構造亦可知，半導體發光裝置中，需要與先 前的白熾燈泡或螢光燈不同的構造及構件，可謂其開發尚不充分。上述密封材亦同樣，現在環氧系或者矽酮系樹脂為主流，但仍謀求用以進一步提高性能的開發研究、材料探索。例如，專利文獻1中揭示有使用脂環式烴系的丙烯酸系化合物的半導體發光裝置的樹脂原料組成物。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：國際公開公報2006/051803號說明書
作為對半導體發光元件的密封樹脂所要求的性能，可列舉有透明性，並且有耐熱著色性、耐熱衝擊性(耐龜裂性(crack resistance))、氣體阻隔性(gas barrier)。該些特性的同時實現為本申請特有，即便將其他製品領域包含在內來看，亦並非能容易地發現可同時滿足該些特性並挪用的物品的狀況。
因此，本發明的目的在於提供一種半導體發光裝置用密封劑、使用其的半導體發光裝置的密封材以及半導體發光裝置，上述半導體發光裝置用密封劑是藉由提出與上述先前的樹脂不同者而使材料豐富化，並且，平衡性良好地滿足半導體發光裝置用途中所要求的透明性、耐熱著色性、耐熱衝擊性(耐龜裂性、耐剝離性)、耐變色性(氣體阻隔性)。
基於對上述課題的認識，本發明者等人對各種物質及 其調配進行適於半導體發光裝置用密封劑的材料的探索。結果，得到特定的異氰脲酸酯化合物有可能滿足上述要求特性的感觸。然而，本發明者等人發現僅使用異氰脲酸酯化合物，無法獲得令人滿意的性能，藉由以特定的濃度範圍使用且視需要設為特定的調配，才能以高水準滿足所有上述要求特性。本發明基於上述見解而完成。
即，本發明提供下述手段來解決上述課題。
[1]一種半導體發光裝置用密封劑，包含下述式(1)所示的異氰脲酸酯化合物，且含有相對於密封劑的有機硬化成分總量超過70質量%的上述異氰脲酸酯化合物，
(式中的R1、R2、R3分別獨立地表示羥基、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、碳數6~24的芳氧基、碳數6~24的芳基、下述式(I)所示的丙烯醯氧基、或下述式(II)所示的醯氧基；La表示單鍵或碳數1~4的伸烷基；其中，R1、R2及R3中的至少一者為上述丙烯醯氧基)
(式中，R11表示氫原子或碳數1~3的烷基；＊表示鍵結處)
(式中，R12表示碳數1~10的烷基或碳數6~24的芳基；＊表示鍵結處)。
[2]如[1]所述之半導體發光裝置用密封劑，其中上述異氰脲酸酯化合物包含下述式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物的至少一種，在將上述異氰脲酸酯化合物設為100質量%時，式(1-1)所示的化合物為0質量%以上且35質量%以下，式(1-2)所示的化合物為65質量%以上且100質量%以下，式(1-3)所示的化合物為0質量%以上且25質量%以下，
(式中，R4、R5及R6分別獨立為氫原子或甲基；R7為羥基、碳數1~10的烷氧基、碳數6~24的芳氧基、及 式(II)所示的醯氧基中的任一種以上；La與式(1)含義相同)。
[3]如[1]或[2]所述之半導體發光裝置用密封劑，其中上述異氰脲酸酯化合物包含1質量%以上且小於50質量%的下述式(1-4)所示的化合物，
(式中，R4、R5、R12與式(1-1)及式(II)含義相同；La與式(1)含義相同)。
[4]如[1]至[3]中任一項所述之半導體發光裝置用密封劑，其進而相對於上述異氰脲酸酯化合物100質量份，以0.1質量份~20質量份調配具有環狀官能基及烷氧基矽烷基的烷氧基矽烷基化合物。
[5]如[1]至[4]中任一項所述之半導體發光裝置用密封劑，其中上述式(1)所示的異氰脲酸酯化合物100質量%中，其5質量%~100質量%為具有羥基的異氰脲酸酯化合物。
[6]如[4]或[5]所述之半導體發光裝置用密封劑，其中於密封劑的硬化時，藉由醇交換反應使上述異氰脲酸酯化合物具有的羥基與上述烷氧基矽烷基化合物的烷氧基矽烷 基鍵結。
[7]如[1]至[6]中任一項所述之半導體發光裝置用密封劑，其酸值為0.10 mgKOH/g以下。
[8]如[1]至[7]中任一項所述之半導體發光裝置用密封劑，其是進而相對於半導體發光裝置用密封劑100質量份調配螢光體1質量份~40質量份而成。
[9]一種半導體發光裝置用密封材，其是使如[1]至[8]中任一項所述之半導體發光裝置用密封劑硬化而成。
[10]一種半導體發光裝置，包括密封材及半導體發光元件，上述密封材包含使如[1]至[8]中任一項所述之半導體發光裝置用密封劑硬化而成的硬化物，上述半導體發光元件由該密封材密封。
本發明的密封劑是藉由提出與上述先前的樹脂不同者而使材料豐富化。並且，在製成密封半導體發光元件的密封材、或具備其的半導體發光裝置時，可平衡性良好地發揮透明性、耐熱著色性、耐熱衝擊性(耐龜裂、耐剝離性)、耐變色性(氣體阻隔性)，進而視需要可賦予耐吸水性。
本發明的上述及其他特徵及優點根據下述記載及隨附圖式將變得更為明確。
本發明的半導體發光裝置用密封劑是含有特定濃度 的具有異氰脲酸酯結構的特定丙烯酸酯化合物(以下，有稱為特定異氰脲酸酯化合物的情況)，且視需要以特定的混合比含有多種而成。以下，針對本發明，以其較佳的實施例為中心詳細地進行說明。
[式(1)所示的化合物]
本發明中使用下述式(1)所示的特定異氰脲酸酯化合物。
．R1、R2、R3
式中的R1、R2、R3分別獨立地表示羥基、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、碳數6~24的芳氧基、碳數6~24的芳基、下述式(I)所示的丙烯醯氧基、或下述式(II)所示的醯氧基。La表示單鍵或碳數1~4的伸烷基。其中，R1、R2及R3中的至少一者為上述丙烯醯氧基。
式中，R11表示氫原子或碳數1~3的烷基。＊表示鍵 結處。
式中，R12表示碳數1~10的烷基或碳數6~24的芳基。＊表示鍵結處。
於R1、R2、R3、R12中，作為碳數1~10的烷基，可列舉直鏈的烷基、分支鏈的烷基、環狀烷基，其中，較佳為碳數3~10的直鏈的烷基、碳數6~10的分支鏈的烷基、或碳數6~10的環狀烷基。
於R1、R2、R3、R12為芳基的情況下，作為芳基，可為單環或多環，其中，較佳為苯基。
上述烷基及芳基亦可進而附帶取代基，作為其例，可列舉後述取代基T。
La為單鍵或碳數1~4的伸烷基，其中，較佳為伸乙基或伸異丙基(N-CH2-CH(CH3)-R的方向：R為R1、R2或R3)，更佳為伸乙基。伸烷基可為直鏈或分支鏈，亦可進而附帶取代基。作為該取代基，可列舉後述取代基T的示例。
本發明的硬化性組成物中，較佳為特定的異氰脲酸酯化合物具有羥基，式(1)所示的異氰脲酸酯化合物中，R1、R2、R3的至少一者較佳為羥基。藉此，可形成與後述特定烷氧基矽烷基化合物的烷氧基經由水解及脫水縮合而 成的鍵結結構，從而可製成更牢固且穩定的硬化物。
就上述觀點而言，上述式(1)所示的異氰脲酸酯化合物100質量%中，較佳為其5質量%~100質量%為具有羥基的化合物，更佳為20質量%~100質量%。
[密封劑的成分組成]
本發明的密封劑中，上述式(1)所示的化合物的濃度相對於密封劑的有機硬化成分總量超過70質量%，較佳為80質量%以上，較佳為90質量%以上，更佳為95質量%以上。上限並無特別限定，尤佳為實質上100質量%左右。此處，稱為實質上的原因在於有甲苯等殘留溶劑以0質量%~10質量%左右的比率混入的情況，於不損害本發明的效果的範圍內容許此種不可避免混入物的存在。或者，於必需降低密封劑的黏度的情況下等，亦可賦予必需量的添加劑。又，本發明的密封劑除必需成分以外，亦可含有後述聚合抑制劑等視需要的任意成分，溶劑量較佳為10%以下，以無溶劑的情況下使用較佳。如上述般即使是無溶劑或少量的溶劑，卻具有充分的流動性及適當的黏性，故半導體發光元件的密封劑的成形性優異。尤其是可有效對應於利用灌注(potting)的成形，與模鑄(mould)成形等相比，亦有助於大幅度改善製造效率。再者，所謂密封劑的有機硬化成分意指含有包含碳原子的化合物的硬化成分(藉由聚合等直接有助於硬化的成分)，但即使包含碳原子，卻不包含螢光體或聚合起始劑、甲苯等有機溶劑。另外，於必需嚴格對比的情況下，表示水或無機鹽等微量 成分亦排除在外。
密封劑的黏度並無特別限定，就灌注性及螢光體穩定分散性的觀點而言，較佳為0.1 Pa．s~100 Pa．s，更佳為0.5 Pa.s~20 Pa．s，進而較佳為1.0 Pa．s~10 Pa．s。本發明中，關於黏度只要無特別說明，則是指以實例所示的方法所測定的值。
本發明的密封劑較佳為具有聚合起始劑而成。聚合起始劑只要為通常用於該種聚合性化合物中的聚合起始劑即可，其具體示例於後文進行敍述。聚合起始劑的量並無特別限定，相對於有機硬化成分100質量份，較佳為0.1質量份以上且5質量份以下，更佳為0.5質量份以上且2.0質量份以下。藉由設為上述下限值以上，可良好地開始聚合反應。另一方面，藉由設為上述上限值以下，可充分地引出因使用上述特定異氰脲酸酯化合物所帶來的密封劑的優異效果，故而較佳。
(異氰脲酸酯化合物[A])
上述式(1)所示的特定異氰脲酸酯化合物較佳為下述式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物。本說明書中，該式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物統稱為異氰脲酸酯化合物[A]。
[化9]
．R4、R5、R6、R7
式中，R4、R5及R6分別獨立為氫原子或甲基。R7為羥基、碳數1~10的烷氧基、碳數6~24的芳氧基、及式(II)所示的醯氧基中的任一種以上。
．La
La與式(1)含義相同，較佳的範圍亦與式(1)含義相同。
上述異氰脲酸酯化合物[A]較佳為以特定的比率含有上述各式的化合物。於將上述異氰脲酸酯化合物[A]設為100質量%時，式(1-1)所示的化合物較佳為0質量%以上且35質量%以下，更佳為0質量%以上且25質量%以下，尤佳為0質量%以上且10質量%以下。
式(1-2)所示的化合物較佳為65質量%以上且100質量%以下，更佳為70質量%以上且100質量%以下，尤佳為80質量%以上且100質量%以下。
式(1-3)所示的化合物較佳為0質量%以上且25質量%以下，更佳為0質量%以上且15質量%以下，尤佳為0質量%以上且10質量%以下。
藉由分別以上述比率含有異氰脲酸酯化合物[A]，能 以更高水準滿足透明性、耐熱著色性、耐熱衝擊性、及氣體阻隔性。其原因雖並不明確，但本發明中，此種組成可較佳地發揮作用的見解為本發明者等人所發現的重要技術見解之一。
(異氰脲酸酯化合物[B])
本發明中，作為上述特定異氰脲酸酯化合物，較佳為含有下述式(1-4)所示的化合物。本說明書中，將該式(1-4)所示的化合物稱為異氰脲酸酯化合物[B]。
．R4、R5、R12與式(1-1)及式(II)含義相同。La與式(1)含義相同。
異氰脲酸酯化合物[B]的添加量並無特別限定，於組成物的有機硬化成分中，較佳為含有1質量%以上且小於50質量%的異氰脲酸酯化合物[B]，更佳為3質量%以上且40質量%以下，尤佳為5質量%以上且30質量%以下。藉由在上述範圍內使用異氰脲酸酯化合物[B]，可於不使硬化物的耐熱衝擊性(耐龜裂性)、及耐熱著色性惡化的情況下降低吸水率，從而可減少由吸水引起的故障(例如，於吸水狀態下進行回流焊(reflow)處理時產生的吸濕回焊龜裂 (reflow crack)等)，結果可提供可靠性高的半導體發光元件。
(烷氧基矽烷基化合物)
本發明的密封劑中，較佳為除上述特定異氰脲酸酯化合物以外，含有具有環狀官能基及烷氧基矽烷基的烷氧基矽烷基化合物。上述環狀官能基較佳為環狀醚基，更佳為環氧基或氧雜環丁烷基。烷氧基矽烷基化合物較佳為下述式(a)~(c)中的任一者所示的化合物。
．Lb
Lb表示單鍵或連結基。作為連結基，具體而言，較佳為伸烷基、伸芳基、伸烯基、氧基、羰基、胺基(-NR-：R為氫原子或碳數1~4的烷基)、或該些基組合而成的基團。其中，較佳為單鍵、伸烷基、氧基、或該些基的組合，更佳為單鍵或碳數1~6的伸烷基、或其中插入有氧基的基團。
．Ra、Rb、Rc
Ra、Rb、Rc表示氫原子或取代基。作為取代基，可列舉後述取代基T。其中，較佳為氫原子或碳數1~6的烷基，更佳為氫原子。
．nb、nc
nb表示1~3的整數。nc表示1或2。於nb及nc為2以上時，此處所規定的多個取代基亦可互不相同。
．Rs
表示烷氧基矽烷基，較佳為碳數1~6的烷氧基矽烷基。
上述烷氧基矽烷基Rs較佳為以下述式(d)表示。
＊-Lc-Si(Rd)nd(Re)ne (d)
．Lc
Lc表示單鍵或連結基。其較佳的範圍與上述Lb相同。
．Rd
Rd表示烷基，較佳為碳數1~6的烷基，更佳為碳數1~3的烷基。烷基可為鏈狀或環狀，且可為直鏈或分支鏈。又，烷基中亦可插入有氧基(-O-)。
．Re
Re表示烷氧基，較佳為碳數1~6的烷氧基，更佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基。
．nd、ne
nd表示0~2的整數，ne表示1~3的整數。nd+ne為3。ne較佳為2~3的整數，ne更佳為3。於nb及nc為2以上時，此處所規定的多個取代基亦可互不相同。
＊表示鍵結處。
關於上述特定烷氧基矽烷基化合物的含量，相對於上述特定異氰脲酸酯化合物100質量份，可含有0.1質量份 以上，更佳為含有1.0質量份以上，尤佳為含有5.0質量份以上。作為上限，較佳為20質量份以下，更佳為15質量份以下，尤佳為10質量份以下。本發明中，作為將該特定烷氧基矽烷基化合物與上述特定異氰脲酸酯化合物組合使用所得的協同效果，無需大量使用特定烷氧基矽烷基化合物便可充分地發揮其效果。
可表現上述效果的原因雖並不明確，但可考慮為如下。可認為上述特定烷氧基矽烷基化合物與異氰脲酸酯化合物不相溶，一邊被排斥一邊偏向存在於表面。其環氧基具有與反射器封裝體基材的框體樹脂或銀層結合而提高密接性的效果。另一方面，烷氧基矽烷基化合物中所導入的矽烷基藉由水解聚縮合而形成牢固的矽氧烷結構，從而增加耐熱性。可認為於丙烯酸系成分等具有羥基時，藉由該羥基與烷氧基矽烷基縮合而鍵結一體化，從而其效果變得更加顯著。
關於本發明的密封劑，其酸值較佳為0.10 mgKOH/g以下，更佳為0.05 mgKOH/g以下，尤佳為0.02 mgKOH/g以下。藉由設為上述上限值以下，有耐熱著色性更進一步提高的優點，故而較佳。下限值並無特別限定，但實際上為0.001 mgKOH/g以上。密封劑的酸值的調節方法並無特別限定，可將活性碳或矽土等吸附劑與本發明的異氰脲酸酯化合物混合，於靜置後利用過濾除去吸附劑，藉此降低異氰脲酸酯化合物的酸值。
再者，本說明書中，將「化合物」此詞附於末尾而稱 呼時，或者以特定名稱或化學式表示時，除表示該化合物本身以外，亦用於表示含有其鹽、其離子。又，表示於發揮所期望的效果的範圍內含有以規定的形態改質而成的衍生物。又，關於本說明書中未明確記載為經取代或未經取代的取代基或連結基，表示該基亦可具有任意取代基。上述內容對於未明確記載為經取代或未經取代的化合物亦為相同含義。作為較佳的取代基，可列舉下述取代基T。
作為取代基T，可列舉下述的基團。
可列舉：烷基(較佳為碳原子數1~20的烷基，例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、戊基、庚基、1-乙基戊基、苄基、2-乙氧基乙基、1-羧基甲基等)、烯基(較佳為碳原子數2~20的烯基，例如乙烯基、烯丙基、油基等)、炔基(較佳為碳原子數2~20的炔基，例如乙炔基、丁二炔基、苯基乙炔基等)、環烷基(較佳為碳原子數3~20的環烷基，例如環丙基、環戊基、環己基、4-甲基環己基等)、芳基(較佳為碳原子數6~26的芳基，例如苯基、1-萘基、4-甲氧基苯基、2-氯苯基、3-甲基苯基等)、雜環基(較佳為碳原子數2~20的雜環基，例如2-吡啶基、4-吡啶基、2-咪唑基、2-苯并咪唑基、2-噻唑基、2-噁唑基等)、烷氧基(較佳為碳原子數1~20的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、苄氧基等)、芳氧基(較佳為碳原子數6~26的芳氧基，例如苯氧基、1-萘氧基、3-甲基苯氧基、4-甲氧基苯氧基等)、烷氧基羰基(較佳為碳原子數2~20的烷氧基羰基，例如乙氧基羰基、2-乙基己氧基羰基等)、 胺基(較佳為碳原子數0~20的胺基，例如胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N-乙基胺基、苯胺基等)、磺醯胺基(較佳為碳原子數0~20的磺醯胺基，例如N,N-二甲基磺醯胺、N-苯基磺醯胺等)、醯氧基(較佳為碳原子數1~20的醯氧基，例如乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、胺甲醯基(較佳為碳原子數1~20的胺甲醯基，例如N,N-二甲基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基等)、醯胺基(較佳為碳原子數1~20的醯胺基，例如乙醯胺基、苯甲醯基胺基等)、氰基、羥基、或鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)，更佳為烷基、烯基、芳基、雜環基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、胺基、醯胺基、氰基、或鹵素原子，尤佳為烷基、烯基、雜環基、烷氧基、烷氧基羰基、胺基、醯胺基、或氰基。
上述特定異氰脲酸酯化合物只要藉由常規方法合成即可，其合成方法並無特別限定。其市售品等的資訊可參照例如日本專利特開2003-213159號公報。
[聚合起始劑]
本發明的密封劑中較佳為含有聚合起始劑。
其中，可列舉調配自由基聚合起始劑的情況。
作為藉由熱進行裂解而產生起始自由基的熱自由基聚合起始劑，可列舉：過氧化甲基乙基酮、過氧化甲基異丁基酮、過氧化乙醯基丙酮、過氧化環己酮及過氧化甲基環己酮等過氧化酮類；1,1,3,3-四甲基丁基過氧化氫、過氧化氫異丙苯及第三丁基過氧化氫等過氧化氫類；過氧化二 異丁醯、過氧化雙-3,5,5-三甲基己醯、過氧化月桂醯、過氧化苯甲醯及過氧化間甲苯甲醯基苯甲醯等過氧化二醯類；過氧化二異丙苯、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化第三丁基)己烷、1,3-雙(過氧化第三丁基異丙基)己烷、過氧化第三丁基異丙苯、過氧化二-第三丁基及2,5-二甲基-2,5-二(過氧化第三丁基)己烯等過氧化二烷基類；1,1-二(過氧化第三丁基-3,5,5-三甲基)環己烷、1,1-二-過氧化第三丁基環己烷及2,2-二(過氧化第三丁基)丁烷等過氧縮酮類；過氧化特戊酸第三己酯、過氧化特戊酸第三丁酯、過氧化-2-乙基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯、過氧化-2-乙基己酸第三戊酯、過氧化-2-乙基己酸第三丁酯、過氧化異丁酸第三丁酯、過氧化六氫對苯二甲酸二-第三丁酯、過氧化-3,5,5-三甲基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯、過氧化-3,5,5-三甲基己酸第三戊酯、過氧化-3,5,5-三甲基己酸第三丁酯、過氧化乙酸第三丁酯、過氧化苯甲酸第三丁酯及過氧化三甲基己二酸二丁酯等烷基過氧化酯類；過氧化新二碳酸1,1,3,3-四甲基丁酯、過氧化新二碳酸α-異丙苯酯、過氧化新二碳酸第三丁酯、過氧化二碳酸二-3-甲氧基丁酯、過氧化二碳酸二-2-乙基己酯、雙(環己氧基二碳酸1,1-丁酯)、二異丙氧基二碳酸酯、過氧化異丙基碳酸第三戊酯、過氧化異丙基碳酸第三丁酯、過氧化-2-乙基己基碳酸第三丁酯及1,6-雙(過氧化第三丁基羧基)己烷等過氧化碳酸酯類；1,1-雙(第三己基過氧化)環己烷及過氧化二碳酸(4-第三丁基環己基)酯等。
作為用作偶氮系(偶氮二異丁腈 (azobisisobutyronitrile，AIBN)等)的聚合起始劑的偶氮化合物的具體例，可列舉：2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2-甲基丁腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、1,1'-偶氮雙-1-環己腈、2,2'-偶氮雙異丁酸甲酯、4,4'-偶氮雙-4-氰基戊酸、2,2'-偶氮雙-(2-脒基丙烷)二鹽酸鹽等(參照日本專利特開2010-189471等)。
作為自由基聚合起始劑，除上述熱自由基聚合起始劑以外，亦可使用以光、電子束或放射線產生起始自由基的自由基聚合起始劑。
作為此種自由基聚合起始劑，可列舉：安息香醚、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮[IRGACURE651，汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)股份有限公司製造，商標]、1-羥基-環己基-苯基-酮[IRGACURE184，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮[DAROCUR1173，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮[IRGACURE2959，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、2-羥基-1-[4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]苯基]-2-甲基-丙烷-1-酮[IRGACURE127，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、2-甲基-1-(4-甲基噻吩基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮[IRGACURE907，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1[IRGACURE369，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯 基]-1-丁酮[IRGACURE379，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦[DAROCUR TPO，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦[IRGACURE819，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、雙(η5-2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦[IRGACURE784，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)-,2-(O-苯甲醯基肟)][IRGACURE OXE 01，汽巴精化股份有限公司製造，商標]、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)[IRGACURE OXE 02，汽巴精化股份有限公司製造，商標]等。
該些自由基聚合起始劑可單獨使用一種或組合兩種以上而使用。
其中，較佳為可列舉過氧化物化合物，可使用PERBUTYL O(過氧化-2-乙基己酸第三丁酯(PBO)，日油股份有限公司製造)等。
聚合起始劑的含量較佳為以上述量而使用。
[聚合抑制劑]
本發明的密封劑中亦可添加聚合抑制劑。作為上述聚合抑制劑，可使用例如：對苯二酚、第三丁基對苯二酚、鄰苯二酚、對苯二酚單甲醚等酚類；苯醌、二苯基苯醌等醌類；啡噻嗪類；銅類等。
聚合抑制劑的含量並無特別限定，較佳為相對於有機硬化成分1質量份以0 ppm~20000 ppm(質量份基準)添 加，較佳為以100 ppm~10000 ppm添加，進而較佳為以300 ppm~8000 ppm添加。若聚合抑制劑的添加量過少，則於密封硬化時，一面急遽地產生熱一面發生聚合，因此與反射器封裝體基材的密接性降低，於產生熱衝擊時，密封材/基材界面容易發生剝離。另一方面，若聚合抑制劑的添加量過多，則於大氣下使密封劑硬化時，會明顯降低硬化速度，而引起表面硬化不良。
[螢光體]
本發明中，較佳為相對於密封劑(上述中所定義的有機硬化成分)100質量份調配螢光體1質量份~40質量份而成，更佳為2質量份以上且30質量份以下，尤佳為5質量份以上且20質量份以下。作為螢光體，只要為藉由吸收來自半導體發光元件的光以發出螢光而變換波長的螢光體即可，較佳為選自：主要經Eu、Ce等鑭系元素活化的氮化物系螢光體或氮氧化物系螢光體、主要經Eu等鑭系、Mn等過渡金屬系元素活化的鹼土類鹵素磷灰石螢光體、鹼土金屬硼醯鹵螢光體、鹼土金屬鋁酸鹽螢光體、鹼土類矽酸鹽螢光體、鹼土類硫化物螢光體、鹼土類硫代五倍子酸鹽螢光體、鹼土類氮化矽螢光體、鍺酸鹽螢光體、主要經Ce等鑭系元素活化的稀土類鋁酸鹽螢光體、稀土類矽酸鹽螢光體、或主要經Eu等鑭系元素活化的有機及有機錯合物等中的至少一種以上。更佳為使用(Y,Gd)3(Al,Ga)5O12：Ce、(Ca,Sr,Ba)2SiO4：Eu、(Ca,Sr)2Si5N8：Eu、CaAlSiN3：Eu等。
[抗氧化劑]
本發明的密封劑中較佳為視需要含有抗氧化劑。作為抗氧化劑，可列舉：酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑、硫系抗氧化劑、硫醚抗氧化劑、維生素系抗氧化劑、內酯系抗氧化劑、及胺系抗氧化劑等。
作為酚系抗氧化劑，可列舉：Irganox1010(汽巴精化股份有限公司製造，商標)、Irganox1076(汽巴精化股份有限公司製造，商標)、Irganox1330(汽巴精化股份有限公司製造，商標)、Irganox3114(汽巴精化股份有限公司製造，商標)、Irganox3125(汽巴精化股份有限公司製造，商標)、ADKSTAB AO-20(艾迪科(ADEKA)股份有限公司，商標)、ADKSTAB AO-50(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB AO-60(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB AO-80(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB AO-30(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB AO-40(艾迪科股份有限公司，商標)、BHT(武田藥品工業股份有限公司製造，商標)、Cyanox1790(氰胺(Cyanamid)公司製造，商標)、SumilizerGP(住友化學股份有限公司製造，商標)、SumilizerGM(住友化學股份有限公司製造，商標)、SumilizerGS(住友化學股份有限公司製造，商標)、以及SumilizerGA-80(住友化學股份有限公司製造，商標)等市售品。
作為磷系化合物，可列舉：IRAGAFOS168(汽巴精化股份有限公司製造，商標)、IRAGAFOS12(汽巴精化股 份有限公司製造，商標)、IRAGAFOS38(汽巴精化股份有限公司製造，商標)、IRAGAFOSP-EPQ(汽巴精化股份有限公司製造，商標)、IRAGAFOS126(汽巴精化股份有限公司製造，商標)、ADKSTAB 329K(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB PEP-36(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB PEP-8(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB HP-10(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB 2112(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB 260(艾迪科股份有限公司，商標)、ADKSTAB 522A(艾迪科股份有限公司，商標)、Weston 618(通用電氣(GE)公司製造，商標)、Weston 619G(通用電氣公司製造，商標)、及Weston 624(通用電氣公司製造，商標)等市售品。
作為硫系抗氧化劑，可列舉：DSTP(Yositomi)[吉富股份有限公司製造，商標]、DLTP(Yositomi)[吉富股份有限公司製造，商標]、DLTOIB[吉富股份有限公司製造，商標]、DMTP(Yositomi)[吉富股份有限公司製造，商標]、Seenox 412S[西普洛化成(Shipro Kasei)股份有限公司製造，商標]、Cyanox 1212(氰胺公司製造，商標)、及TP-D、TPS、TPM、TPL-R[住友化學股份有限公司製造，商標]等市售品。作為維生素系抗氧化劑，可列舉：Tocopherol[衛材(Eisai)股份有限公司製造，商標]、及IrganoxE201[汽巴精化股份有限公司製造，商標，化合物名：2,5,7,8-四甲基-2(4',8',12'-三甲基十三烷基)苯并呋喃-6-醇]等市售品。
作為硫醚系抗氧化劑，可列舉：ADKSTAB AO-412S(艾迪科股份有限公司製造，商標)、ADKSTAB AO-503(艾迪科股份有限公司製造，商標)等市售品。作為內酯系抗氧化劑，可使用日本專利特開平7-233160號公報及日本專利特開平7-247278號公報中所記載者。又，可列舉：HP-136[汽巴精化股份有限公司製造，商標，化合物名：5,7-二-第三丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-3H-苯并呋喃-2-酮]等市售品。
作為胺系抗氧化劑，可列舉：IrgastabFS042[汽巴精化股份有限公司製造，商標]、及GENOX EP[康普頓(Crompton)公司製造，商標，化合物名：氧化二烷基-N-甲基胺]等市售品。該些抗氧化劑可單獨使用一種或組合兩種以上而使用。
關於抗氧化劑的含量，就抑制密封劑(樹脂材料)的透明性、黃變性的降低的觀點而言，相對於上述有機硬化成分的合計量100質量份，通常為0.01質量份~10質量份，較佳為0.01質量份~5質量份，更佳為0.02質量份~2質量份。
[光穩定劑等]
本發明的密封劑中，除上述抗氧化劑以外，亦可視需要調配潤滑劑、光穩定劑、紫外線吸收劑、塑化劑、抗靜電劑、無機填充劑、著色劑、抗靜電劑、脫模劑、阻燃劑、以改良與氧化鈦或氧化矽等無機化合物的密接性為目的之成分等。作為潤滑劑，可使用高級二羧酸金屬鹽及高級羧 酸酯等。
作為光穩定劑，可使用公知的光穩定劑，較佳為受阻胺系光穩定劑。作為受阻胺系光穩定劑的具體例，可列舉：ADKSTAB LA-77、ADKSTAB LA-57、ADKSTAB LA-52、ADKSTAB LA-62、ADKSTAB LA-67、ADKSTAB LA-68、ADKSTAB LA-63、ADKSTAB LA-94、ADKSTAB LA-94、ADKSTAB LA-82、及ADKSTAB LA-87[以上均為艾迪科股份有限公司製造]，Tinuvin123、Tinuvin144、Tinuvin440、及Tinuvin662、Chimassorb2020、Chimassorb119、Chimassorb944[以上均為汽巴精化(CSC)公司製造]，Hostavin N30(赫司特(Hoechst)公司製造)，Cyasorb UV-3346、Cyasorb UV-3526(以上均為氰特(Cytec)公司製造)，Uval 299(GLC)及SanduvorPR-31(科萊恩(Clariant))等。該些光穩定劑可單獨使用一種或組合兩種以上而使用。
光穩定劑的使用量相對於上述有機硬化成分的合計量100質量份，通常為0.005質量份~5質量份，較佳為0.02質量份~2質量份。
作為以改良與氧化鈦或氧化矽等無機化合物的密接性為目的之成分，可列舉矽烷化合物中含有甲基丙烯醯氧基或丙烯醯氧基的矽烷偶合劑等。可使該成分含有於上述密封劑中，進行聚合、成形。
[半導體發光裝置] (密封方式)
作為密封劑的密封方式，可使用通常半導體發光元件的密封中所使用的方法或與通常的熱硬化性樹脂的成形相同的方法。例如可列舉：灌注(分配(dispense))、印刷、塗佈(coating)、射出成形、壓縮成形、轉注成形(transfer molding)、及嵌入成形(insert molding)等。所謂灌注，是表示向封裝體的模腔(凹狀空間)的內部噴出上述密封劑以將內部填埋的操作。又，所謂印刷，是表示使用遮罩將密封劑配置於目標部位的操作，根據目的不同，亦可採用降低周圍壓力的所謂真空印刷的方式。塗佈可採用各種塗佈方式，例如，亦可採用預先製作稱為堤壩(dam)材的阻擋密封劑的堰，將密封劑塗佈於該堰內側的方法。又，各種模鑄成形中，可列舉將密封劑填充於模具的內側並直接使之熱硬化的方法。又，密封後的硬化可為熱硬化、紫外線(Ultraviolet，UV)硬化等，或將該些硬化組合使用。
本發明較佳的實施例中的半導體發光裝置是具備藉由使上述密封劑硬化而製作的密封材而成。作為硬化方法，可使用與通常的熱硬化性樹脂的成形相同的方法。例如可列舉如下方法：使用上述密封劑(原料組成物)或其預備聚合物，利用該些液狀樹脂的射出成形、壓縮成形、轉注成形及嵌入成形等而聚合、成形。又，亦可利用灌注加工或塗佈加工而獲得成形體。進而，亦可藉由例如與UV硬化成形等光硬化樹脂的成形相同的方法而獲得成形體。
本實施例的半導體發光裝置或其構件較佳為藉由液狀樹脂成形法而製造。作為液狀樹脂成形法，可列舉：將 常溫下為液狀的密封劑或其預備聚合物壓入高溫模具中使之加熱硬化的液狀樹脂射出成形；將液狀密封劑添加至模具中，利用加壓機進行加壓使之硬化的壓縮成形；藉由對經加溫的液狀密封劑施加壓力以將其壓入模具中，而使密封劑硬化的轉注成形等。
本發明的密封劑如上述般具有適度的流動性或黏性，因此較佳為用於灌注。
此處，針對灌注進行說明。所謂灌注，是表示向上述反射器封裝體基材的模腔(凹狀空間)W(圖1)的內部噴出上述密封液以將內部填埋的操作。硬化製程是將灌注後填充有密封液的反射器封裝體(除反射器封裝體基材以外，亦包含元件、接線、電極的封裝體)放入烘箱等通常的加熱裝置中便可使之硬化，因此作為系統，僅有分配器(dispenser)與加熱裝置的非常簡單的構成即可。又，由於不需要模具或遮罩，故而變更元件(device)形狀等時亦可迅速且廉價地應對，可謂是通用性高的密封方式。進而，於壓縮模鑄成形或轉注模鑄成形等模鑄成形方式中存在如下問題：對模具的脫模性較差、密封液的廢棄率較高、有黏度的制限等，而灌注方式中不存在該些問題。
作為液體的噴出方式，可列舉：螺旋式(screw type)等機械(mechanical)分配方式、空氣脈衝(air pulse)式分配、非接觸噴射(jet)式分配等。作為灌注裝置即分配器，具體而言，例如可使用出自武藏高科技(MUSASHI ENGINEERING)公司、三榮科技(SAN-EI TECH)公司 等的裝置。
作為可於灌注中使用的密封劑，必需常溫下為液體，作為黏度，較佳為使用約1 mPa．s~1000 Pa．s的液體。
(半導體發光元件)
作為半導體發光元件，可使用包含氮化鎵(GaN)系半導體的藍色發光的LED晶片、或紫外發光的LED晶片、雷射二極體等。另外，亦可使用例如藉由金屬有機化學氣相沈積法(Metal Organic Chemical Vapor Deposition，MOCVD)等，於基板上形成有InN、AlN、InGaN、AlGaN、InGaAlN等氮化物半導體作為發光層的元件。可使用面向上(face up)封裝的半導體發光元件、或倒裝晶片(flip chip)封裝的半導體發光元件中的任一種。半導體發光元件是於同一平面上具有n側電極與p側電極的半導體發光元件的示例，但亦可使用於其中一面具有n側電極、於相反面具有p側電極的半導體發光元件。
(封裝體)
作為封裝體，可使用一體成型有電極的封裝體及於使封裝體成型後藉由鍍敷等設置作為電路配線的電極的封裝體。作為封裝體的形狀，可採用圓柱、橢圓柱、立方體、長方體、長方體與橢圓柱間的形狀、或該些形狀的組合等任意形狀。關於內壁部的形狀，相對於底部可選擇任意角度，可選擇相對於底面成直角的箱型形狀、或相對於底面成鈍角的研缽形狀。凹部的底的形狀可選擇平面狀或凹形狀等任意形狀。又，作為安裝方式，可使用對應於頂視(top view)、邊視(side view)等任意安裝方式的封裝體。
作為構成封裝體的材料，可較佳地使用耐光性、耐熱性優異的電氣絕緣性材料，例如，可使用聚鄰苯二甲醯胺(polyphthalamide，PPA)等熱塑性樹脂、或環氧樹脂等熱硬化性樹脂、玻璃環氧化物、陶瓷等。又，為了效率良好地反射來自半導體發光元件的光，可在該些樹脂中混合氧化鈦等白色顏料等。作為封裝體的成形法，可使用預先將上述電極設置於模具內而進行的嵌入成形、射出成形、擠出成形、轉注成形等。
(電極)
電極是與半導體發光元件電性連接，例如嵌入封裝體中的板狀電極或者形成於玻璃環氧化物或陶瓷等基板上的導電圖案。電極的材質除銀或含有銀的合金以外，亦可使用在以銅或鐵等為主成分的電極的一部分上鍍敷有銀或含有銀的合金的材質。
(評估方法)
半導體發光裝置可利用先前的試驗方法進行評估。例如可列舉：電特性、光特性、溫度特性、熱特性、壽命、可靠性、安全性等。作為方法，可採用例如書籍『LED照明手冊LED照明推進協會編歐姆(OHM)股份有限公司發行』的第2章第71頁至第84頁中所記載的方法或基準。
(用途)
半導體發光裝置可用於要求維持光度的各種用途，例如液晶顯示器(display)、行動電話或資訊終端等的背光裝 置、LED顯示器、閃光燈(flash light)、及屋內外照明等。
[實例]
以下，列舉實例更詳細地說明本發明，但本發明並不由以下實例進行限定性解釋。
化合物ex1(式1-1：下述化合物)
藉由利用管柱層析法(column chromatography)精製ARONIX M-215(東亞合成公司製造)，而獲得化合物ex1(上述式(1-1)中La為伸乙基，R4、R5、R6為氫原子)。
化合物ex2(式1-2：下述化合物)
藉由利用管柱層析法精製ARONIX M-215(東亞合成公司製造)，而獲得化合物ex2(上述式(1-2)中La為伸乙基，R5、R6為氫原子，R7為羥基)。
化合物ex3(式1-3：下述化合物)
藉由利用管柱層析法精製ARONIX M-215(東亞合成公司製造)，而獲得化合物ex3(上述式(1-3)中La為伸乙基，R5為氫原子，R7為羥基)。
化合物ex4a(式1-4：下述化合物)
將ARONIX M-215(東亞合成公司製造)80.0 g、三乙基胺51.4 g溶解於四氫呋喃1000.0 g中。將反應溶液冰浴冷卻，一面保持10℃以下，一面滴加環乙醯氯46.0 g。恢復至室溫後，攪拌2小時。將碳酸氫鈉水溶液添加至反應溶液中之後，以乙酸乙酯萃取。收集有機層，添加MgSO4並進行過濾、濃縮後，利用管柱層析法精製濃縮物，藉此獲得化合物ex4a(式1-4)24.5 g。
化合物ex4b(式1-4：下述化合物)
將ARONIX M-215(東亞合成公司製造)80.0 g、三乙基胺51.4 g溶解於四氫呋喃1000.0 g中。將反應溶液冰浴冷卻，一面保持10℃以下，一面滴加2-乙基己醯氯60.0 g。恢復至室溫後，攪拌2小時。將碳酸氫鈉水溶液添加至反應溶液中後，以乙酸乙酯萃取。收集有機層，添加MgSO4並進行過濾、濃縮後，利用管柱層析法精製濃縮物，藉此獲得化合物ex4b(式1-4)26.2 g。
化合物ex4c(式1-4：下述化合物)
將ARONIX M-215(東亞合成公司製造)80.0 g、三乙基胺51.4 g溶解於四氫呋喃1000.0 g中。將反應溶液冰浴冷卻，一面保持10℃以下，一面滴加苯甲醯氯45.0 g。恢復至室溫後，攪拌2小時。將碳酸氫鈉水溶液添加至反應溶液中後，以乙酸乙酯萃取。收集有機層，添加MgSO4並進行過濾、濃縮後，利用管柱層析法精製濃縮物，藉此獲得化合物ex4c(式1-4)23.2 g。
<150℃耐熱性(1)(陶瓷封裝體評估)>
將表1所示的半導體發光裝置用密封劑灌注密封至具備圖1所示的氧化鋁製反射器封裝體(Al2O3封裝體，京瓷(KYOCERA)公司製造)的LED封裝體中後，於大氣下施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化後，將經上述半導體發光裝置密封劑密封的LED封裝體放入具備紅外線(Infrared，IR)加熱器(heater)的回流焊爐中，進行260℃ 30秒的加熱處理3次，藉此製 作評估用發光二極體。其次，使用濱松光子(Hamamatsu Photonic)製造的外部量子效率測定裝置C9920-12(商品名)，測定室溫下注入1 mA的恆定電流時的評估用發光二極體的發射光譜(emission spectrum)，藉由分析450 nm下的發光量，而測定初始發光量。(再者，本裝置中是利用積分球進行測定，因此可測定不依賴於發光角度的發光量)繼而，將該評估樣品放置於150℃的高溫下300小時之後，再次，使用濱松光子製造的外部量子效率測定裝置C9920-12，測定室溫下注入1 mA的恆定電流時的評估用發光二極體的發射光譜，藉由分析450 nm下的發光量，而測定150℃老化(aging)後發光量。
設上述150℃老化後發光量/初始發光量×100=150℃耐熱性(1)，利用以下基準進行等級劃分。
AA：150℃耐熱性(1)為85以上
A：150℃耐熱性(1)為80以上且小於85
B：150℃耐熱性(1)為70以上且小於80
C：150℃耐熱性(1)小於70
<150℃耐熱性(2)(PPA樹脂封裝體評估)>
將表1所示的密封劑灌注密封至具備圖1所示的聚鄰苯二甲醯胺(PPA)樹脂封裝體(商品名：FLASH LED 6PIN BASE(頂視用圓形封裝體)，益能達(ENOMOTO)股份有限公司製造)[模腔尺寸：深度0.65 mm，寬度4.4 mm，直徑4.4 mm]的LED封裝體中後，於大氣下施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化後， 將經上述密封劑密封的LED封裝體放入具備IR加熱器的回流焊爐中，進行260℃ 30秒的加熱處理3次，藉此製作評估用發光二極體。其次，使用濱松光子製造的外部量子效率測定裝置C9920-12，測定室溫下注入1 mA的恆定電流時的評估用發光二極體的發射光譜，藉由分析450 nm下的發光量，而測定初始發光量。(再者，本裝置中是利用積分球進行測定，因此可測定不依賴於發光角度的發光量)繼而，將該評估樣品放置於150℃的高溫下300小時後，再次使用濱松光子製造的外部量子效率測定裝置C9920-12，測定室溫下注入1 mA的恆定電流時的評估用發光二極體的發射光譜，藉由分析450 nm下的發光量，而測定150℃老化後發光量。
設上述150℃老化後發光量/初始發光量×100=150℃耐熱性(2)，利用以下基準進行等級劃分。
AA：150℃耐熱性(2)為80以上
A：150℃耐熱性(2)為75以上且小於80
B：150℃耐熱性(2)為65以上且小於75
C：150℃耐熱性(2)小於65
<耐龜裂性、耐剝離性(1)>
將表1所示的密封劑灌注密封至具備圖1所示的聚鄰苯二甲醯胺(PPA)樹脂封裝體(商品名：FLASH LED 6PIN BASE，益能達股份有限公司製造)的LED封裝體中後，於大氣下施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化後，將經上述半導體發光裝置用密封劑密 封的LED封裝體放入具備IR加熱器的回流焊爐中，進行260℃ 30秒的加熱處理3次，藉此製作評估用發光二極體。繼而，對該評估用發光二極體施加-40℃ 30分鐘~100℃ 30分鐘的熱衝擊300個週期後，對密封材產生的龜裂、及密封材與所鄰接的構件的剝離故障進行顯微鏡觀察。評估數設為50個，且設熱衝擊試驗後發生剝離的個數=耐剝離性的指標，藉由以下基準進行等級劃分。
AA：剝離個數為0個
A：剝離個數為1個以上且小於5個
B：剝離個數為5個以上且小於10個
C：剝離個數10個以上
<耐龜裂性、耐剝離性(2)>
將表1所示的密封劑灌注密封至具備圖1所示的聚鄰苯二甲醯胺(PPA)樹脂封裝體(商品名：一詮精密公司製造，SMD008T，邊視用封裝體)[模腔尺寸：深度0.65 mm，寬度2.2 mm，長度0.36 mm]的LED封裝體中後，於大氣下施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化後，將經上述硬化性樹脂組成物密封的LED封裝體放入具備IR加熱器的回流焊爐中，進行260℃ 30秒的加熱處理3次，藉此製作評估用發光二極體。繼而，對該評估用發光二極體施加-40℃ 30分鐘~100℃ 30分鐘的熱衝擊300個週期後，對密封材與所鄰接的構件的剝離故障進行顯微鏡觀察。評估數設為50個，且設熱衝擊試驗後發生剝離的個數=耐剝離性的指標，藉由以下基準進行等級 劃分。
AA：剝離個數為0個
A：剝離個數為1個以上且小於5個
B：剝離個數為5個以上且小於10個
C：剝離個數為10個以上
<初始發光量>
以使密封劑的液面高度相同的方式將表1所示的密封劑灌注密封至具備圖1所示的聚鄰苯二甲醯胺(PPA)樹脂封裝體(商品名：一詮精密公司製造，SMD008T，邊視用封裝體)的LED封裝體中後，於大氣下施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化後，將經上述密封劑密封的LED封裝體放入具備IR加熱器的回流焊爐中，進行260℃ 30秒的加熱處理3次，藉此製作評估用發光二極體。繼而，使用濱松光子製造的外部量子效率測定裝置C9920-12，測定室溫下注入1 mA的恆定電流時的評估用發光二極體的發射光譜，藉由分析450 nm下的發光量，而測定初始發光量。
將ASP1010的初始發光量設為100時，藉由以下基準進行初始發光量的等級劃分。
A：相對於ASP1010的初始發光量100，初始發光量較高，或低0%以上且小於3%的情形
B：相對於ASP1010的初始發光量100，初始發光量低3%以上且小於5%的範圍的情形
C：相對於ASP1010的初始發光量100，初始發光量 低5%以上的情形
<醇交換反應率>
將表1的試驗No.210~No.212所示的密封劑(聚合起始劑除外)放入具備冷卻管的燒瓶(flask)中，進行120℃ 6小時加熱。冷卻至室溫後，測定反應物的核磁共振氫譜(1H Nuclear Magnetic Resonance，1H-NMR)，藉此確認烷氧基矽烷基化合物與分子中含有羥基的異氰脲酸酯化合物藉由醇交換反應而鍵結此一情況。將烷氧基矽烷基化合物的導入率以如下方式定義。
烷氧基矽烷基化合物導入率=(含有羥基的異氰脲酸酯化合物中(經由醇交換反應)所導入的烷氧基矽烷基化合物量)/反應前的烷氧基矽烷基化合物量×100[%]
<氣體阻隔性(耐變色性)>
將表1所示的密封劑灌注密封至具備銀封裝體(商品名：KD-LA9R48(頂視用圓形封裝體)，京瓷股份有限公司製造)[模腔尺寸：深度0.55 mm，直徑3.04 mm]的LED封裝體中後，於大氣下施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化後，將經上述半導體發光裝置密封劑密封的LED封裝體放入具備IR加熱器的回流焊爐中，進行260℃ 30秒的加熱處理3次，藉此製作評估用發光二極體。繼而，準備23 cm×16 cm×23 cm左右的密閉罐，於其底部均勻地排列5個裝有各0.5 g硫粉末的四氟乙烯-全氟烷氧基乙烯基醚共聚物(Polyfluoroalkoxy，PFA) 製小型培養皿(schale)。在該些培養皿上以空出約10 cm距離的方式安裝附有托架的網板。將3個評估用發光二極體分別以封裝體自上述網的間隙朝下露出的方式排列，在該狀態下蓋上密閉罐的蓋。將密閉罐放入預先設定為80°的烘箱中，反應48小時。此時，藉由對硫粉末進行加熱，而使硫原子相連而成的化合物以氣體狀釋放。若該硫氣透過密封材，則會使反射器的銀硫化而發生黑變，導致發光量降低。利用光學顯微鏡確認變色的有無。
<樹脂組成物中的酸值>
依據JIS(Japanese Industrial Standards，日本工業標準)K2501的試驗方法，測定表1所示的密封劑的酸值(mgKOH/g)。
<透明性>
以玻璃板夾持表1所示的密封劑，施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化，藉此製作厚度1 mm的密封材。繼而，使用分光光度計(日立製作所公司製造，U-3400)，測定本密封材的透射率，使用450 nm下的透射率作為透明性的指標。將450 nm下的透射率為85%以上的情況設為良好，除此以外設為不良。
<吸水率>
以玻璃板夾持表1所示的密封劑，施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化，藉此製作厚度1 mm的密封材後，測定重量(Wi)。其後，測定於設定為85℃且相對濕度85%的環境試驗機中保持三週後的 密封材的重量(Wf)，根據下述式算出吸水率，藉由以下基準進行等級劃分。
吸水率=(Wf--Wi)/Wf×100(%)
AA：吸水率小於3.0%
A：吸水率為3%以上且小於3.5%
B：吸水率為3.5%以上
<線膨脹係數測定>
以玻璃板夾持表1所示的密封劑，施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化，藉此製作厚度1 mm的密封材。繼而，使用熱機械分析裝置(精工電子奈米科技(SII NanoTechnology)公司製造，EXSTAR6000)，於壓縮模式(mode)下測定所得的密封材自30℃至120℃的平均線膨脹係數。
<玻璃轉移溫度(Tg)、彈性模數測定>
以玻璃板夾持表1所示的密封劑，施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化，藉此製作厚度0.2 mm的密封材。繼而，切成寬度5 mm、長度15 mm、厚度0.2 mm的短條狀後，使用Rheogel-E4000(UBM股份有限公司製造，動態黏彈性測定裝置)，於拉伸模式、頻率10 Hz、應變10 μm(固定)的條件下測定自25℃至300℃的儲存模數及tamδ。再者，將25℃下的儲存模數定義為彈性模數，將存在於25℃至300℃內的tanδ的波峰值定義為玻璃轉移溫度。
<折射率測定>
以玻璃板夾持表1所示的密封劑，施加70℃ 30分鐘、130℃ 30分鐘、150℃ 5小時的熱，使其熱硬化，藉此製作厚度1 mm的半導體密封材。繼而，使用阿貝計(愛宕(Atago)股份有限公司製造)測定所得的密封材於589 nm下的折射率。測定溫度設為25℃。折射率處於1.51~1.54的範圍。
<黏度測定>
使用振動式黏度計(塞康聶克(SEKONIC)公司製造，VM-100A(商品名))測定表1所示的密封劑的黏度。測定溫度設為25℃。
[化12]
(表的註釋)
．試驗101使用東亞合成公司製造的ARONIX M-215。利用高效液相層析法(High Performance Liquid Chromatograph，HPLC)及1H-NMR分析M-215，結果是34%化合物ex1、45%化合物ex2、21%化合物ex3的混合物。
．含有率單位：將硬化性化合物設為100質量份時的質量份(其中，聚合抑制劑表示為ppm)
．調配量單位：質量%…有機硬化成分中，除[A]、[B]、Cypt1~Cypt3(硬化性化合物)以外，將該些的合計設為100質量份，以相對於此的質量份表示(MEHQ是相對於有機硬化成分1質量份的質量份(ppm))。
．式(1-2)調配率：異氰脲酸酯化合物[A]中的式(1-2)所示的化合物的比率(質量%)
此處，式(1-4)含於式(1-2)中，因此式(1-2)調配率是以包含式(1-4)的形式而求出。
．c11的調配參考WO06-051803的實例3。
．c12的調配參考日本專利特開2003-213159的實例1。
．c13使用市售的矽酮系密封劑(信越化學公司製造，ASP1010)。
．MEHQ：4-甲氧基苯酚(東京化成工業公司製造)
．OH異氰脲酸酯調配率：異氰脲酸酯化合物中具有羥基的異氰脲酸酯化合物的比率(質量%)
化合物ex6a：使用3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 (東京化成工業公司製造)。
化合物ex6b：使用3-環氧丙氧基丙基(二甲氧基)甲基矽烷(東京化成工業公司製造)。
化合物ex6c：使用3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷(東京化成工業公司製造)。
化合物ex6d：使用二乙氧基(3-環氧丙氧基丙基)甲基矽烷(東京化成工業公司製造)。
根據表1的結果可知，與比較例相比，含有特定量的由特定異氰脲酸酯化合物所示的化合物的本發明的密封劑藉由提出與先前樹脂不同者而使材料豐富化，並且，於製成密封半導體發光元件的密封材時，平衡性良好地發揮透明性、耐熱著色性、耐熱衝擊性(耐龜裂性)、耐變色性(氣體阻隔性)。又，可知使式(1-2)的化合物增量或添加異氰脲酸酯化合物[B]會顯示更高的性能。進而，可知使用烷氧基矽烷基化合物的密封劑於耐龜裂性、耐剝離性方面顯示極高的性能。又，可知使烷氧基矽烷基化合物與具有羥基的異氰脲酸酯化合物預先藉由醇交換反應而鍵結的密封劑可於不降低初始發光量的情況下提高耐龜裂性、耐剝離性。
已對本發明及其實施例進行了說明，但只要本發明者等人未特別特定，則並不欲於說明的任何詳細部分均限定本發明，可認為在不違背隨附的申請專利範圍所示的發明的精神與範圍的情況下應廣泛地進行解釋。
本申請案基於在2011年10月7日向日本提出申請的 日本專利特願2011-222653、及在2012年3月7日向日本提出申請的日本專利特願2012-051020，並主張優先權，該些申請案於本文中為參照，將其內容作為本說明書的記載的一部分予以併入。
1‧‧‧半導體發光元件(Semiconductor Light Emitting Elememt)
2‧‧‧反射器封裝體基材
3‧‧‧密封材
4‧‧‧電極
6‧‧‧接線
8‧‧‧導電性黏接劑
10‧‧‧半導體發光裝置(Semiconductor Light Emitting Device)
W‧‧‧模腔
圖1是示意性地表示本發明的半導體發光裝置的一例的剖面圖。
1‧‧‧半導體發光元件
2‧‧‧反射器封裝體基材
3‧‧‧密封材
4‧‧‧電極
6‧‧‧接線
8‧‧‧導電性黏接劑
10‧‧‧半導體發光裝置
W‧‧‧模腔

Claims (12)

  1. 一種半導體發光裝置用密封劑，包含下述式(1)所示的異氰脲酸酯化合物，且含有相對於上述密封劑的有機硬化成分總量超過70質量%的上述異氰脲酸酯化合物， 上述式(1)中的R1、R2、R3分別獨立地表示羥基、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、碳數6~24的芳氧基、碳數6~24的芳基、下述式(I)所示的丙烯醯氧基、或下述式(II)所示的醯氧基；La表示單鍵或碳數1~4的伸烷基；其中，R1、R2及R3中的至少一者為上述丙烯醯氧基， 上述式(I)中，R11表示氫原子或碳數1~3的烷基；＊表示鍵結處， 上述式(II)中，R12表示碳數1~10的烷基或碳數6~24的芳基；＊表示鍵結處。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之半導體發光裝置用密封劑，其中上述異氰脲酸酯化合物包含下述式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物中的至少一種，於將上述異氰脲酸酯化合物設為100質量%時，式(1-1)所示的化合物為0質量%以上且35質量%以下，式(1-2)所示的化合物為65質量%以上且100質量%以下，式(1-3)所示的化合物為0質量%以上且25質量%以下， 上述式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)中，R4、R5及R6分別獨立為氫原子或甲基；R7為羥基、碳數1~10的烷氧基、碳數6~24的芳氧基、及式(II)所示的醯氧基中 的任一種以上；La與式(1)含義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之半導體發光裝置用密封劑，其中上述異氰脲酸酯化合物包含1質量%以上且小於50質量%的下述式(1-4)所示的化合物， 上述式(1-4)中，R4、R5、R12與式(1-1)及式(II)含義相同；La與式(1)含義相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之半導體發光裝置用密封劑，其中進而相對於上述異氰脲酸酯化合物100質量份，以0.1質量份~20質量份調配有具有環狀官能基及烷氧基矽烷基的烷氧基矽烷基化合物。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之半導體發光裝置用密封劑，其中上述式(1)所示的異氰脲酸酯化合物100質量%中，其5質量%~100質量%為具有羥基的化合物。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之半導體發光裝置用密封劑，其中於上述密封劑的硬化時，藉由醇交換反應使上述異氰脲酸酯化合物具有的羥基與上述烷氧基矽烷基化合物的烷氧基矽烷基鍵結。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之半導體發光裝置用 密封劑，其酸值為0.10 mgKOH/g以下。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之半導體發光裝置用密封劑，其是進而相對於半導體發光裝置用密封劑100質量份調配螢光體1質量份~40質量份而成。
  9. 一種半導體發光裝置用密封材，其是使如申請專利範圍第1項所述之半導體發光裝置用密封劑硬化而成。
  10. 一種半導體發光裝置用密封材，其是使如申請專利範圍第2項所述之半導體發光裝置用密封劑硬化而成。
  11. 一種半導體發光裝置，其包括密封材及半導體發光元件，上述密封材包含使如申請專利範圍第1項所述之半導體發光裝置用密封劑硬化而成的硬化物，上述半導體發光元件由該密封材密封。
  12. 一種半導體發光裝置，其包括密封材及半導體發光元件，上述密封材包含使如申請專利範圍第2項所述之半導體發光裝置用密封劑硬化而成的硬化物，上述半導體發光元件由該密封材密封。
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