TW201321347A - 有害生物防治劑 - Google Patents

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Kenichi Nakamoto
Hidemasa Kominami
Masakazu Serizawa
Yuko Nishihama
Tatsuya Kani
Tatsuya Shimada
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha
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Abstract

本發明係提供一種新穎的有害生物防治劑。本發明係提供一種式(I)所示之化合物或其鹽，□〔式中，Q係可取代之苯基或可取代之吡啶基；W係氧原子或S(O)m；A1~A5係-C(R5)=或氮原子，且A1~A5可為氮原子的數目為0~2個；B1~B4可各自相同或相異，係氫原子、鹵素原子、烷基或鹵烷基；R1及R2各自係氫原子、鹵素原子、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基或氰基；R3係烷基或鹵烷基〕。

Description

有害生物防治劑
本發明係關於後述之新穎的式(I)所示之化合物或其鹽，意即，含有苯基硫醚衍生物或其鹽作為有效成分之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。
專利文獻1中，乃記載著可用為殺蟲、殺蟎劑之3-芳基苯基硫醚衍生物，但本發明化合物未被記載。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕國際公開公報WO 99/55668
長期以來，雖使用有多數的有害生物防治劑，但其中，有效力不足、害蟲等具抗藥性而其使用受限等種種課題者為數不少。因此，希望開發該缺點少的新穎有害生物防治劑。
本發明者們為了發現更優的有害生物防治劑，檢討了各種苯基硫醚衍生物。其結果發現，新穎的苯基硫醚衍生物係以低藥量即對有害生物具有極高的防治效果，並且兼 具對作物的安全性，因而完成本發明。
意即，本發明係關於式(I)所示之化合物或其鹽， 〔式中，Q係可以R4所取代之苯基或可以R4所取代之吡啶基；W係氧原子或S(O)m；A1~A5係-C(R5)=或氮原子，且A1~A5可為氮原子的數目為0~2個；B1~B4各自係氫原子、鹵素原子、烷基或鹵烷基；R1及R2各自係氫原子、鹵素原子、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基或氰基；R3係烷基或鹵烷基；R4係鹵素原子、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、氰基、硝基、COR6、CO2R6、N(R7)COR6、N(R7)CO2R6、NR8R9、CONR8R9、烷硫基、鹵烷硫基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基或鹵烷基磺醯基；R5係氫原子、鹵素原子、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、氰基、硝基、COR6、CO2R6、N(R7)COR6、N(R7)CO2R6、NR8R9、CONR8R9、烷硫基、鹵烷硫基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基或鹵烷基磺醯基；R6係氫原子、烷基或鹵烷基；R7係氫原子或烷基；R8及R9各自係氫原子或烷基；R8及R9為烷基時，R8及R9可與鍵結的氮原子一起形成5~6員環；n 係0或1之整數；m係0、1或2之整數；x係0或1之整數；y係0或1之整數，惟，x與y之合計不為2〕。
又，本發明係關於以式(I)之化合物或其鹽作為有效成分之有害生物防治劑、施用該等來防治有害生物之方法。
以前述式(I)之化合物或其鹽作為有效成分之有害生物防治劑，係以低藥量即對有害生物具有極高的防治效果，並且兼具對作物之安全性。
〔實施發明之樣態〕
式(I)中的鹵素原子或作為取代基的鹵素原子方面，可舉出氟、氯、溴或碘之各原子。作為取代基的鹵素原子數目可為1或2以上，2以上時，各鹵素原子可相同或相異。又，鹵素原子的取代位置可為任何位置。
式(I)中的烷基或烷基部分方面，可為直鏈狀或分枝狀之任一者，其具體例方面，可舉出如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、己基之C1-6者等。
式(I)中的Q所示之吡啶基方面，可舉例如2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。吡啶基以取代基R4所取代時，其取代數為1~4。又，以複數的R4所取代時，R4可 相同或相異。
式(I)中的Q所示之苯基以R4所取代時，其取代數為1~5。又，以複數的R4所取代時，R4可相同或相異。
前述式(I)之化合物的鹽方面，若為該技術領域所容許者則所有的均包含在內，可舉例如二甲基銨鹽、三乙基銨鹽之銨鹽；鹽酸鹽、過氯酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽之無機酸鹽；醋酸鹽、甲磺酸鹽之有機酸鹽等。
前述式(I)之化合物中，雖有光學異構物之異構物存在的情況，但本發明中包含各異構物及異構物混合物雙方。本案說明書中，在無特別說明下，異構物乃記載為混合物。此外，本發明中，在該技術領域之技術常識範圍內，亦包含前述之外的各種異構物。又，根據異構物的種類，雖有成為與前述式(I)不同的化學構造之情況，但熟知該領域之業者當十分地明白該等係處於異構物之關係，而明顯得知為本發明之範圍內者。
前述式(I)之化合物或其鹽(以下簡稱為本發明化合物)與其原料化合物，係可根據以下之製法〔1〕~〔7〕、〔中間體製法1〕~〔中間體製法4〕與一般之鹽之製造方法來製造，但非僅受限於此等之方法者。
製法〔1〕
製法〔1〕中，Q、W、A1、A2、A3、A4、A5、B1、B2、B3、B4、R1、R2、R3、n、x及y係如前述所述。T'係-B(OH)2或戊醯硼基(pinacolatoboranyl)、T"表示溴原子。
製法〔1〕之路徑A，係可藉由使式(II)之化合物與式(III)之化合物於鹼及過度金屬觸媒的存在下，在溶媒中反應來進行。
製法〔1〕之路徑B，係可藉由使式(IV)之化合物與式(V)之化合物於鹼及過度金屬觸媒的存在下，在溶媒中反應來進行。
式(III)及式(V)之化合物係含新穎化合物，並可藉由WO2007/034755中記載的已知方法來製造。
式(IV)之化合物可為公知物，或是可藉由使對應的鎂試劑或鋰試劑與硼酸三甲酯反應來製造。
過度金屬觸媒方面，可由例如鈀-活性碳、醋酸鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、肆(三苯基膦)鈀、參(二亞苄丙酮)鈀等之鈀化合物類；雙(三苯基膦)鎳氯化物、肆 (三苯基膦)鎳等之鎳化合物類等適當地選擇。過度金屬觸媒，對式(II)或式(V)之化合物而言，係可使用0.001~1倍莫耳、較佳為0.01~0.1倍莫耳。
鹼方面，可舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鎂等之鹼土類金屬氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬的碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼金屬重碳酸鹽類；氫化鈉、氫化鉀等之金屬氫化物類；甲醇鈉、乙醇鈉、tert-丁醇鉀等之醇金屬鹽類；三乙基胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲基胺基吡啶、1,8-二氮雜二環[5.4.0]-7-十一烯等之有機鹼類；可由該等適當地選出1種或2種以上。鹼對式(II)或式(V)之化合物而言可使用1~5倍莫耳、較佳為1.5~3倍莫耳。
溶媒方面，若為對反應呈惰性之溶媒即可，例如二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；乙腈、丙腈等之腈類；醋酸乙基酯、丙酸乙基酯等之酯類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；水、甲醇、乙醇等之質子性溶媒；可由該等適當地選出1種或2種以上。
反應溫度通常為-50~200℃、較佳為20~150℃。
反應時間通常為0.5~48小時、較佳為1~24小時。
製法〔2〕
製法〔2〕中，Q、W、A1、A2、A3、A4、A5、B1、B2、B3、B4、R1、R2、R3、x及y係如前述所述。
本反應係可藉由使式(I-a)之化合物於酸化劑的存在下，在溶媒中反應來進行。
酸化劑方面，可由例如過氧化氫水、m-氯過安息香酸、過安息香酸、過碘酸鈉、OXONE(E.I.du Pont公司商品名；過氧硫酸氫鉀含有物)、N-氯丁二醯亞胺、N-溴丁二醯亞胺、次亞氯酸tert-丁基、次亞氯酸鈉等適當地選擇。酸化劑，對式(I-a)之化合物而言，係使用1~5倍莫耳、較佳為1~2倍莫耳。
本反應，可視需要而在觸媒的存在下進行。觸媒方面，可由例如鎢酸鈉、核黃素等來選擇。觸媒，對式(I-a)之化合物而言，可使用0.0001~1倍莫耳、較佳為0.001~0.05倍莫耳。
溶媒方面，若為對反應呈惰性之溶媒即可，可適當地由例如：氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等之鹵化烷烴類；氯苯、二氯苯等之芳香族烴類；醋酸乙基酯、丙酸乙基酯等之酯類；醋酸等選出1種或2種以上。
反應溫度通常為-50~150℃、較佳為0~50℃。
反應時間通常為0.5~48小時、較佳為1~30小時。
製法〔3〕
製法〔3〕中，Q、W、A1、A2、A3、A4、A5、B1、B2、B3、B4、x、y及T"係如前述所述。J表示脫離基。脫離基方面，只要反應進行，並無特別限定，可舉例如鹵素原子等。
製法〔3〕之路徑A係可藉由使式(VI)之化合物於式(VII)之化合物與鹼的存在下，在溶媒中反應來進行。
製法〔3〕之路徑B係可藉由使式(VIII)之化合物於式(IX)之化合物與鹼的存在下，在溶媒中反應來進行。
鹼方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。鹼，對式(VI)或式(VIII)之化合物而言，可使用1~10倍莫耳、較佳為1~5倍莫耳。
本反應，可視需要而於自由基起始劑的存在下進行。自由基起始劑方面，可由例如亞硫酸、亞硫酸鹽、次硫酸 甲醛鈉(關東化學公司商品名、鈉．甲醛．次硫酸鹽)等之亞硫酸加成物等適當地選擇。使用自由基起始劑時，對式(VI)或式(VIII)之化合物而言，可使用0.1~5倍莫耳、較佳為0.5~2倍莫耳。
溶媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。
反應溫度通常為-50~200℃、較佳為0~150℃。
反應時間通常為0.5~48小時、較佳為1~24小時。
製法〔4〕
製法〔4〕中，Q、W、A1、A2、A3、A4、A5、B1、B2、B3、B4、R1、R2、R3、n、x、y及J係如前述所述。
製法〔4〕係可藉由使式(X)之化合物於式(IX)之化合物與鹼的存在下，在溶媒中反應來進行。
鹼方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。鹼，對式(X)之化合物而言，可使用1~5倍莫耳、較佳為1.5~3倍莫耳。
本反應，可視需要而於自由基起始劑的存在下進行。自由基起始劑方面，可舉例如與前述製法〔3〕相同者等。使用自由基起始劑時，對式(X)之化合物而言，可使用0.5~5倍莫耳、較佳為0.5~2倍莫耳。
溶媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。
反應溫度通常為-50~200℃、較佳為0~150℃。
反應時間通常為0.5~48小時、較佳為1~24小時。
製法〔5〕
製法〔5〕中，A1、A2、A3、A4、A5、B1、B2、R1、R2、R3、n、y、T'、T"及J係如前述所述。
製法〔5〕之路徑A，係可藉由使式(VIII)之化合物於式(III)之化合物與鹼及過度金屬觸媒的存在下，在溶媒中反應來進行。
製法〔5〕之路徑B，係可藉由使式(XI)之化合物於式(V)之化合物與鹼及過度金屬觸媒的存在下，在溶媒中反應來進行。
式(XI)之化合物，可為公知物，或是可藉由使對應的鎂試劑或鋰試劑與硼酸三甲基酯反應而製造。
過度金屬觸媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。過度金屬觸媒，對式(VIII)或式(V)之化合物而言，可使用0.001~1倍莫耳、較佳為0.01~0.1倍莫 耳。
鹼方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。鹼，對式(VIII)或式(V)之化合物而言，可使用1~5倍莫耳、較佳為1.5~3倍莫耳。
溶媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。
反應溫度通常為-50~200℃、較佳為20~150℃。
反應時間通常為0.5~48小時、較佳為1~24小時。
製法〔6〕
製法〔6〕中，Q、W、A1、A2、A3、A4、A5、B1、B2、B3、B4、R1、R2、R3、n、x、y及J係如前述所述。
製法〔6〕，係可藉由使式(XII)之化合物於式(VII)之化合物與鹼的存在下，在溶媒中反應來進行。
鹼方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。鹼，對式(XII)之化合物而言，可使用1~5倍莫耳、較佳為1.5~3倍莫耳。
本反應，可視需要而於自由基起始劑的存在下進行。自由基起始劑方面，可舉例如與前述製法〔3〕相同者等。使用自由基起始劑時，對式(XII)之化合物而言，可使用0.1~5倍莫耳、較佳為0.5~2倍莫耳。
溶媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。
反應溫度通常為-50~200℃、較佳為0~150℃。
反應時間通常為0.5~48小時、較佳為1~24小時。
製法〔7〕
製法〔7〕中，W、A1、A2、A3、A4、A5、B1、B2、R1、R2、R3、n、y、T'及T"係如前述所述。
製法〔7〕，係可藉由使式(VI)之化合物於式(III)之化合物與鹼及過度金屬觸媒的存在下，在溶媒中反應來進行。
過度金屬觸媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。過度金屬觸媒，對式(VI)之化合物而言，可使用0.001~1倍莫耳、較佳為0.01~0.1倍莫耳。
鹼方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。鹼，對式(VI)之化合物而言，可使用1~5倍莫耳、較佳為1.5~3倍莫耳。
溶媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。
反應溫度通常為-50~200℃、較佳為20~150℃。
反應時間通常為0.5~48小時、較佳為1~24小時。
〔中間體製法1〕
作為製法〔1〕的出發物質之式(V)中所含的化合物 中，式(V-1)之化合物，係可藉由例如後述(1)~(4)所成的反應來製造。
(1)將式(XIII)之化合物予以鹵磺醯基化，而得式(XIV)之化合物的第一階段
(2)還原式(XIV)之化合物，而得式(XV)之化合物的第二階段
(3)將式(XV)之化合物予以水解，而得式(XVI)或式(XVII)之化合物的第三階段
(4)使式(XVI)或式(XVII)之化合物與式(XVIII)之化合物反應，而得式(V-1)之化合物的第四階段
就(1)~(4)詳述如下。下述式中，T"、R1、R2及R3係如前述所述、G係鹵素原子、L係鹵素原子、甲磺醯基或甲苯磺醯基。
(1)第一階段可在鹵磺醯基化劑的存在下進行。鹵磺醯基化劑方面，可由例如氯磺酸、溴磺酸等之鹵磺酸化合物等適當地選擇。鹵磺醯基化劑，對式(XIII)之化合 物而言，可使用1~100倍莫耳、較佳為1~10倍莫耳。
本反應，可依所期望而在溶媒的存在下進行。溶媒方面，若為對反應呈惰性之溶媒即可，例如二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等之鹵化烷烴類；氯苯、二氯苯等之芳香族烴類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；醋酸、丙酸等之有機酸；可由該等適當地選出1種或2種以上。
反應溫度通常為-10℃~200℃、較佳為10℃~150℃。
反應時間通常為0.2~48小時左右、較佳為0.5~24小時。
(2)第二階段，係可於還原劑的存在下，藉由在醋酸中使其反應而進行。還原劑方面，可舉例如赤磷、三苯基膦等之磷化合物；碘化鉀、碘等之鹵化合物；可由該等適當地選出1種或2種以上。還原劑，對式(XIV)之化合物而言，可使用1~100倍莫耳、較佳為1~10倍莫耳。
反應溫度通常為0℃~200℃、較佳為0℃~150℃。
反應時間通常為1~48小時左右、較佳為1~24小時。
(3)第三階段係可藉由於水及鹼的存在下，在溶媒中反應來進行。
鹼方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。鹼，對式(XV)之化合物而言，可使用1~10倍莫耳、較佳 為1~5倍莫耳。
溶媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。
反應溫度通常為-20℃~150℃、較佳為0℃~100℃。
反應時間通常為1~48小時左右、較佳為1~24小時。
(4)第四階段，係可藉由使式(XVI)或式(XVII)之化合物，一般於式(XVIII)之化合物與鹼的存在下，在溶媒中反應來進行。
鹼方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。鹼，對式(XVI)或式(XVII)之化合物而言，可使用1~10倍莫耳、較佳為1~5倍莫耳。
本反應，可視需要而於自由基起始劑的存在下進行。自由基起始劑方面，可由例如亞硫酸、亞硫酸鹽、次硫酸甲醛鈉(關東化學公司商品名、鈉．甲醛．次硫酸鹽)等之亞硫酸加成物等適當地選擇。自由基起始劑，對式(XVI)或式(XVII)之化合物而言，可使用0~5倍莫耳、較佳為0.1~2倍莫耳。
溶媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。
反應溫度通常為-50~200℃、較佳為0~150℃。
反應時間通常為0.5~72時間左右、較佳為1~48小時。
〔中間體製法2〕
作為製法〔1〕的出發物質之式(V)中所含的化合物 中，式(V-2)之化合物，例如可藉由以下之反應來製造。下述式中，T"、R1、R2及R3係如前述所述。
本反應係可藉由使式(V-1)之化合物於酸化劑的存在下，在溶媒中反應來進行。
酸化劑方面，可舉例如與前述製法〔2〕相同者等。酸化劑，對式(V-1)之化合物而言，可使用1~5倍莫耳、較佳為1~2倍莫耳。
本反應，可視需要而於觸媒的存在下進行。觸媒方面，可由例如鎢酸鈉、核黃素等來選擇。觸媒，對式(V-1)之化合物而言，可使用0.0001~1倍莫耳、較佳為0.001~0.05倍莫耳。
溶媒方面，若為對反應呈惰性之溶媒即可，可適當地由例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等之鹵化烷烴類；氯苯、二氯苯等之芳香族烴類；醋酸乙基酯、丙酸乙基酯等之酯類；醋酸等選出1種或2種以上。
反應溫度通常為-50~150℃、較佳為0~50℃。
反應時間通常為0.5~48小時、較佳為1~30小時。
〔中間體製法3〕
作為製法〔1〕的出發物質之式(III)中所含的化合 物之中，式(III-1)之化合物，係可藉由例如後述的反應來製造。下述式中，T"、R1、R2、R3及n係如前述所述。
本反應，係使式(V)之化合物與金屬試劑反應後，使其與三烷基硼烷反應，且最後，藉由以酸水解來進行。
金屬試劑方面，係有鎂、異丙基鎂氯化物等之鎂化合物；鋰氯化物、正丁基鋰等之鋰化合物，可由該等適當地選出1種或2種以上。金屬試劑，對式(V)之化合物而言，可使用0.3~5倍莫耳、較佳為0.5~3倍莫耳。
三烷基硼烷方面，可舉出三甲基硼烷、三乙基硼烷、三異丙基硼烷，可由該等適當地選出1種或2種以上。三烷基硼烷，對式(V)之化合物而言，可使用0.3~5倍莫耳、較佳為0.5~2倍莫耳。
酸方面，可舉出醋酸、鹽酸、硫酸，可由該等適當地選出1種或2種以上。酸，對式(V)之化合物而言，可使用0.3~5倍莫耳、較佳為0.5~3倍莫耳。
溶媒方面，可舉例如二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類，可由該等適當地選出1種或2種 以上。
本反應通常在氮氣、氬氣等之惰性氣體氛圍下進行。
反應溫度通常為-150℃~150℃、較佳為-100℃~100℃。
反應時間通常為0.5~48小時左右、較佳為1~24小時。
〔中間體製法4〕
製法〔1〕的出發物質之式(III)中所含的化合物之中，式(III-2)之化合物，係可藉由例如後述的反應來製造。下述式中，T"、R1、R2、R3及n係如前述所述。
本反應係可藉由使式(V)之化合物與式(XIX)之化合物於鹼及過度金屬觸媒的存在下，在溶媒中反應來進行。
過度金屬觸媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。過度金屬觸媒，對式(V)之化合物而言，可使用0.001~1倍莫耳、較佳為0.01~0.1倍莫耳。
鹼方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。
溶媒方面，可舉例如與前述製法〔1〕相同者等。
反應通常在氮氣、氬氣等之惰性氣體氛圍下進行。
反應溫度通常為-20℃~150℃、較佳為0℃~100℃。
反應時間通常為1~48小時左右、較佳為1~24小時。
含有本發明化合物之有害生物防治劑的較佳樣態，係如下所述。含有本發明化合物之有害生物防治劑係可用為，例如在農園藝領域成問題之害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲之防治劑，意即農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，或者動物寄生性害蟲或蟎之防治劑，意即動物寄生蟲防治劑。
本發明化合物係可用為農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，具體而言，乃對桃蚜、棉蚜等之蚜蟲類；小菜蛾、夜盗蟲、斜紋夜盗、蘋果捲葉蛾、球蟲、菸芽夜蛾、黑角舞蛾、瘤野螟、茶小角紋捲葉蛾、科羅拉多金花蟲、瓜葉蟲、象鼻蟲、稻蝨類、葉蟬類、介殻蟲類、椿象類、粉蝨類、薊馬類、飛蝗類、花蠅類、艷金龜類、球菜夜蛾、蕪菁夜蛾、蟻類等之農業害蟲類；蛞蝓、蝸牛等之腹足類；家蟎、蜚蠊類、家蠅、家蚊等之衛生害蟲類；麥蛾、綠豆象蟲、擬榖盜、擬步行蟲類等之貯穀害蟲類；衣蛾、黑毛皮蠹、白蟻類等之衣類、家屋害蟲類；等之害蟲、二點葉蟎、赤葉蟎、神澤氏葉蟎、柑橘葉蟎、蘋果葉蟎、茶細蟎、桔刺皮節蜱、長毛根蟎等之植物 寄生性蟎類；腐食酪蟎、塵蟎、莫氏螯梳蟎等之屋內塵性蟎類；等之蟎、根瘤線蟲類、孢囊線蟲類、根腐線蟲類、心枯線蟲、草莓芽線蟲、松材線蟲等之植物寄生性線蟲類；等之線蟲、球鼠婦、鼠婦蟲之等足類；等之土壤害蟲的防治有效。含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，乃對植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類等之防治特別有效。其中，為了對植物寄生性蟎類、農業害蟲類的防治顯示出更優異的效果，在作為殺蟲劑或殺蟎劑上非常有用。又，含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，對於對有機磷劑、胺基甲酸酯劑、合成除蟲菊酯劑、類尼古丁劑等之藥劑具抗藥性之害蟲的防治也有效。再者，本發明化合物因具有優異的浸透移行性，藉由將含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑處理於土壤中，亦可在土壤有害昆蟲類、蟎類、線蟲類、腹脚類、等足類的防治時，同時防治莖葉部的害蟲類。
含有本發明化合物之有害生物防治劑的別的較佳樣態方面，可舉出綜合性地防治前述植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類、腹足類、土壤害蟲類等之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。
含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，雖然通常是混合該化合物與各種農業上之輔助劑，而製劑成粉劑、粒劑、顆粒水合劑、水合 劑、水性懸濁劑、油性懸濁劑、顆粒水溶劑、水溶劑、乳劑、液劑、糊劑、氣溶膠劑、微量散佈劑等之各種形態來使用，但只要適合本發明之目的，係可為一般性該領域所用的所有製劑形態。製劑中使用的輔助劑方面，可舉出矽藻土、消石灰、碳酸鈣、滑石、白碳、高嶺土、皂土、高嶺石、絹雲母、黏土、碳酸鈉、碳酸氫鈉、硫酸鈉、沸石、澱粉等之固型擔體；水、甲苯、二甲苯、溶劑油、二噁烷、丙酮、異佛耳酮、甲基異丁基酮、氯苯、環己烷、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、醇等之溶劑；脂肪酸鹽、安息香酸鹽、烷基磺酸基琥珀酸鹽、二烷基磺酸基琥珀酸鹽、聚羧酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基芳基硫酸鹽、烷基二甘醇醚硫酸鹽、醇硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、芳基磺酸鹽、木質磺酸鹽、烷基二苯基醚二磺酸鹽、聚苯乙烯磺酸鹽、烷基磷酸鹽、烷基芳基磷酸鹽、苯乙烯基芳基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基磷酸鹽、萘磺酸鹽甲醛縮合物之陰離子系之界面活性劑；山梨醇酐脂肪酸酯、丙三醇脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚甘醇醚、乙炔二醇、乙炔醇、環氧烷嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧乙二醇烷基醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯丙三醇脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖 麻子油、聚氧丙烯脂肪酸酯之非離子系之界面活性劑；橄欖油、爪哇木棉油、蓖麻子油、棕櫚油、山茶籽油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、菜種油、亞麻仁油、油桐籽油、液狀石蠟等之植物油或礦物油；等。此等輔助劑的各成分在不脫離本發明之目的下，可適當地選用1種或2種以上。又，前述之輔助劑以外，亦可由該領域所習知者當中適當地選用，可使用例如增量劑、增黏劑、抗沈降劑、抗凍劑、分散安定劑、藥害減輕劑、防黴劑、等一般所使用之各種輔助劑。本發明化合物與各種輔助劑之摻合比例(重量比)係0.001：99.999~95：5、較佳為0.005：99.995~90：10。實際使用此等製劑時，可直接使用，或以水等之稀釋劑稀釋成規定的濃度，可視需要而添加各種展開劑(界面活性劑、植物油、礦物油等)來使用。
含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的施用，雖因氣象條件、製劑形態、施用時期、施用場所、病害蟲種類或發生狀況等之差異而無法一概地規定，但一般係以0.05~800,000ppm、較佳為0.5~500,000ppm之有效成分濃度來進行，每單位面積的施用量，每1公頃本發明化合物為0.05~50,000g、較佳為1~30,000g。又，本發明中，亦包含以如此的施用方法所致之害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲的防治方法，特別是植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類的防治方法。
含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的各種製劑、或其稀釋物的施用通常為一般所行的施用方法，意即藉由散佈(例如噴霧、煙霧(mist)、霧化(atomizing)、散粒、水面施用等)、土壤施用(混入、灌注等)、表面施用(塗佈、粉衣、被覆等)、浸漬毒餌等來實施。又，對家畜可將前述有效成分混入飼料中給予，而可阻礙於其排泄物中的有害蟲，特別是有害昆蟲的發生及生育。又，可藉由所謂的超高濃度少量散佈法(ultra low volume application method)來施用。此方法中可含有100%的活性成分。
又，含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，係可與其他農藥、肥料、藥害減輕劑等混用或併用，此時可顯示出更加優異的效果與作用性。其他農藥方面，可舉出除草劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、殺菌劑、抗病毒劑、誘引劑、抗生物質、植物賀爾蒙、植物成長調整劑等。特別是，混用或併用本發明化合物與其他農藥之有效成分化合物的1種或2種以上所成的殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物，係可改良其適用範圍、藥劑處理時期、防治活性等。此外，本發明化合物與其他農藥之有效成分化合物亦可於散佈時混合各別製劑者來使用，或者兩者一起製劑後使用。本發明中，也包含如此的殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物。
本發明化合物與其他農藥之有效成分化合物的混合比(重量比)，雖因氣象條件、製劑形態、施用時期、施用場所、病害蟲種類或發生狀況等之差異而無法一概地規定，但一般係1：300~300：1、較佳為1：100~100：1。又，施用適量係每1公頃的總有效成分化合物量為0.1~50,000g、較佳為1~30,000g。本發明中，也包含藉由如此的殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物的施用方法來防治害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲之方法。
上述其他農藥中的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或是殺土壤害蟲劑的有效成分化合物(一般名；部份包含申請中的或日本植物防疫協會試驗編碼)方面，可舉例如丙溴磷(profenofos)、二氯松(dichlorvos)、芬滅松(fenamiphos)、殺螟松(fenitrothion)、EPN、大利松(diazinon)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、歐殺松(acephate)、普硫松(prothiofos)、福賽絕(fosthiazate)、加奪松(cadusafos)、二硫松(dislufoton)、加福松(isoxathion)、亞芬松(isofenphos)、愛殺松(ethion)、益多松(etrimfos)、拜裕松(quinalphos)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、大滅松(dimethoate)、硫丙磷(sulprofos)、硫滅松(thiometon)、繁米松(vamidothion)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、亞特松(pirimiphos-methyl)、加護 松(propaphos)、裕必松(phosalone)、福木松(formothion)、馬拉松(malathion)、樂本松(tetrachlorvinphos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氰乃松(cyanophos)、三氯松(trichlorfon)、滅大松(methidathion)、賽達松(phenthoate)、ESP、谷速松(azinphos-methyl)、芬殺松(fenthion)、飛達松(heptenophos)、甲氧氯(methoxychlor)、巴拉松(parathion)、磷蟲威(phosphocarb)、S-甲基滅腸松(demeton-S-methyl)、亞素靈(monocrotophos)、達馬松(methamidophos)、殺線蟲劑(imicyafos)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、托福松(terbufos)、福賜米松(phosphamidon)、益滅松(phosmet)、福瑞松(phorate)、巴賽松(phoxim)、三落松(triazophos)之有機磷酸酯系化合物；如甲萘威(carbaryl)、安丹(propoxur)、得滅克(aldicarb)、加保扶(carbofuran)、硫敵克(thiodicarb)、納乃得(methomyl)、歐殺滅(oxamyl)、愛芬克(ethiofencarb)、抗蚜威(pirimicarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、丁基加保夫(carbosulfan)、免扶克(benfuracarb)、免敵克(bendiocarb)、呋線威(furathiocab)、滅必蝨(isoprocarb)、必芬治(metolcarb)、滅爾蝨(xylylcarb)、XMC、芬硫克(fenothiocarb)之胺基甲酸酯系化合物；如培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、免速達( bensultap)、硫代殺蟲雙(thiosultap-sodium)、殺蟲單(monosultap)、殺蟲雙(bisultap)、草酸氫硫賜安(thiocyclam hydrogen oxalate)之沙蠶毒素(Nereis toxin)衍生物；如大克蟎(dicofol)、得脫蟎(tetradifon)、硫丹(endosulfan)、得氯蟎(dienochlor)、地特靈(dieldrin)之有機氯系化合物；如苯丁錫(fenbutatin oxide)、錫蟎丹(cyhexatin)之有機金屬系化合物；如氰戊菊酯(fenvalerate)、氯菊酯(permethrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、七氰菊酯(tefluthrin)、依芬寧(ethofenprox)、三氟醚菊酯(flufenprox)、賽扶寧(cyfluthrin)、芬普寧(fenpropathrin)、護賽寧(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、除蟲菊酯(pyrethrins)、益化利(esfenvalerate)、胺菊酯(tetramethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、普三芬比(protrifenbute)、畢芬寧(bifenthrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、阿納寧(acrinathrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、丙烯菊酯(allethrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、泰滅寧(tralomethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、高效氯氰菊酯 (beta-cypermethrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、美特寧(metofluthrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、第滅寧(decamethrin)之除蟲菊酯系化合物；如二福隆(diflubenzuron)、克福隆(chlorfluazuron)、得福隆(teflubenzuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、殺鈴脲(triflumuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、吡蟲隆(fluazuron)之苯醯脲系化合物；如烯蟲酯(methoprene)、百利普芬(pyriproxyfen)、芬諾克(fenoxycarb)、苯蟲醚(diofenolan)之類保幼激素化合物；如畢達本(pyridaben)之噠嗪酮系化合物；如芬普蟎(fenpyroximate)、芬普尼(fipronil)、得芬瑞(tebufenpyrad)、乙蟲清(ethiprole)、脫瑞芬(tolfenpyrad)、乙醯蟲腈(acetoprole)、吡啶氟蟲腈(pyrafluprole)、吡利普(pyriprole)之吡唑系化合物；如益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、可尼丁(clothianidin)、呋蟲胺(nidinotefuran)、呋蟲胺(dinotefuran)、和硝乙脲噻唑(nithiazine)之類尼古丁系化合物；如得芬諾(tebufenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide )、可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)之聯胺系化合物；如三氟甲吡醚(pyridalyl)、氟尼胺(flonicamid)之吡啶系化合物；如賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)之環狀酮-烯醇系化合物；如嘧蟎酯(fluacrypyrim)之甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑(Strobilurin)系化合物；如嘧蟲胺(flufenerim)之吡啶胺(pyridinamine)系化合物；如二硝基系化合物、有機硫化合物、尿素系化合物、三嗪系化合物、腙系化合物；又，其他的化合物方面，可舉出氟比拉二福隆(flupyradifurone)、NNI-0711(吡氟咪胺(pyflubumide))、氟奎因(flometoquin)、布芬淨(buprofezin)、合賽多(hexythiazox)、雙甲脒(amitraz)、克死蟎(chlordimeform)、矽護芬(silafluofen)、唑蚜威(triazamate)、派滅淨(pymetrozine)、畢汰芬(pyrimidifen)、克凡派(chlorfenapyr)、因得克(indoxacarb)、亞醌蟎(acequinocyl)、乙蟎唑(etoxazole)、環丙氨嗪(cyromazine)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、汰芬隆(diafenthiuron)、苯克婁噻(benclothiaz)、必芬蟎(bifenazate)、歐蟎多(propargite)、克芬蟎(clofentezine)、美氟腙(metaflumizone)、氟蟲二醯胺 (flubendiamide)、賽芬蟎(cyflumetofen)、剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、賽必芬蟎(cyenopyrafen)、必利氟腙(pyrifluquinazon)、芬殺蟎(fenazaquin)、磺胺酯(amidoflumet)、氟蟲醯胺(sulfluramid)、愛美松(hydramethylnon)、聚乙醛(metaldehyde)、HGW-86、利阿諾啶(ryanodine)、增效炔醚(verbutin)、AKD-1022、氯苯甲酸酯(chlorobenzoate)、噻唑酸肉桂腈(thiazolylcinnanonitrile)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、氟噻蟲碸(fluensulfone)、3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(1-環丙基乙基胺甲醯基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-N-(4-氯-2-(1-環丙基乙基胺甲醯基)-6-甲基苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(環丙基甲基胺甲醯基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-N-(4-氯-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基)-1H-吡唑-5-羧醯胺之化合物等。再者，亦可與如蘇力菌(Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensis)生成的結晶蛋白毒素、昆蟲病原病毒劑、昆蟲病原絲狀菌劑、線蟲病原絲狀菌劑等之微生物農藥、阿維菌素(avermectin)、因滅汀( emamectin benzoate)、密滅汀(milbemectin)、米爾貝(milbemycin)、賜諾殺(spinosad)、愛獲滅(ivermectin)、利派菌素(lepimectin)、DE-175、阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin)、賜諾特(spinetoram)之抗生物質及半合成抗生物質；如印楝素(azadirachtin)、魚藤酮(rotenone)之天然物；如避蚊胺(deet)之忌避劑等混用、併用。
上述其他農藥中，殺菌劑的有效成分化合物(一般名；包含部分申請中或日本植物防疫協會試驗編碼)方面，可舉例如嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)、嘧菌環胺(cyprodinil)、富米綜(ferimzone)之苯胺嘧啶系化合物；如5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶之三唑并嘧啶系化合物；如氟啶胺(fluazinam)之吡啶胺系化合物；如三唑酮(triadimefon)、雙苯三唑醇(bitertanol)、賽福(triflumizole)、乙環唑(etaconazole)、普克利(propiconazole)、戊菌唑(penconazole)、氟矽唑(flusilazole)、邁克尼(myclobutanil)、環唑醇(cyproconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、味鮮胺(prochloraz)、滅特唑(metconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、惡咪唑富馬酸鹽(oxpoconazole fumarate)、矽氟唑(sipconazole) 、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、粉唑醇(flutriafol)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、烯唑醇(diniconazole)、三環唑(tricyclazole)、烯丙苯噻唑(probenazole)、矽氟唑(simeconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、種菌唑(ipconazole)、靈胺唑(imibenconazole)之唑系化合物；如滅蟎猛(quinomethionate)之喹噁啉系化合物；如代森錳(maneb)、代森鋅(zineb)、鋅錳乃浦(mancozeb)、聚胺基甲酸酯(polycarbamate)、代森聯(metiram)、丙森鋅(propineb)、福美雙(thiram)之二硫代胺基甲酸酯系化合物；如四氯苯酞(fthalide)、百菌清(chlorothalonil)、五氯硝基苯(quintozene)之有機氯系化合物；如苯菌靈(benomyl)、氰霜唑(cyazofamid)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、多菌靈(carbendazim)、噻菌靈(thiabendazole)、麥穗寧(fuberiazole)之咪唑系化合物；如霜脲氰(cymoxanil)之氰基乙醯胺系化合物；如甲霜靈(metalaxyl)、甲霜靈-M(metalaxyl-M)、精甲霜靈(mefenoxam)、噁霜靈(oxadixyl)、呋醯胺(ofurace)、苯霜靈(benalaxyl)、苯霜靈-M(benalaxyl-M、別名kiralaxyl、chiralaxyl)、呋霜靈( furalaxyl)、酯菌胺(cyprofuram)、萎銹靈(carboxin)、氧基萎銹靈(oxycarboxin)、噻呋醯胺(thifluzamide)、啶醯菌胺(boscalid)、必殺芬(bixafen)、異噻菌胺(isothianil)、噻醯菌胺(tiadinil)、先達烷(sedaxane)之苯胺化物系化合物；如抑菌靈(dichlofluanid)之磺醯胺化物系化合物；如氫氧化銅(cupric hydroxide)、有機銅(oxine copper)之銅系化合物；如惡黴靈(hymexazol)之異噁唑系化合物；三乙膦酸鋁(fosetyl-Al)、甲基立枯磷(tolclofos-Methyl)、S-苯甲基O,O-二異丙基硫代磷酸酯、O-乙基S,S-二苯基二硫代磷酸酯、膦酸氫乙基鋁、克瘟散(edifenphos)、異稻瘟淨(iprobenfos)之有機磷系化合物；如克菌丹(captan)、敵菌丹(captafol)、滅菌丹(folpet)之鄰苯二甲醯亞胺系化合物；如腐黴利(procymidone)、異菌脲(iprodione)、乙烯菌核利(vinclozolin)之二羧基醯亞胺系化合物；如氟醯胺(flutolanil)、滅銹胺(mepronil)之苯甲酰苯胺化物系化合物；如吡噻菌胺(penthiopyrad)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-四氫-9-異丙基-1,4-甲撑萘-5-基]吡唑-4-羧醯胺與3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-四氫-9-異丙基-1,4-甲撑萘-5-基] 吡唑-4-羧醯胺之混合物(異仳拉薩(isopyrazam))、矽噻菌胺(silthiopham)、芬諾尼(fenoxanil)、呋吡菌胺(furametpyr)之醯胺系化合物；如氟吡菌醯胺(fluopyram)、座賽胺(zoxamide)之苯醯胺系化合物；如嗪胺靈(triforine)之哌嗪系化合物；如啶斑肟(pyrifenox)之吡啶系化合物；如芬瑞莫(fenarimol)之原醇系化合物；如苯銹啶(fenpropidin)之哌啶系化合物；如芬普福(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)之嗎啉系化合物；如三苯羥錫(fentin hydroxide)、三苯醋錫(fentin acetate)之有機錫系化合物；如戊菌隆(pencycuron)之尿素系化合物；如烯醯嗎呋(dimethomorph)、氟嗎呋(flumorph)之肉桂酸系化合物；如乙黴威(diethofencarb)之苯基胺基甲酸酯系化合物；如咯菌腈(fludioxonil)、拌種咯(fenpiclonil)之氰基吡咯系化合物；如嘧菌酯(azoxystrobin)、甲基醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟醚菌胺(oryzastrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、唑菌胺酯 (pyraclostrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)之甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑(Strobilurin)系化合物；如噁唑菌酮(famoxadone)之噁唑烷酮系化合物；如噻唑菌胺(ethaboxam)之噻唑羧醯胺系化合物；如丙森鋅(iprovalicarb)、苯噻纈菌胺-異丙基(benthiavalicarb-isopropyl)之纈胺醯胺系化合物；如甲基N-(異丙氧基羰基)-L-纈胺醯基-(3RS)-3-(4-氯苯基)-β-丙胺酸鹽(valiphenalate)之醯基胺基酸系化合物；如咪唑菌酮(fenamidone)之咪唑啉酮系化合物；如環醯菌胺(fenhexamid)之羥基苯胺化物系化合物；如氟磺醯胺化物(flusulfamide)之苯磺酸醯胺系化合物；如賽芬胺(cyflufenamid)之肟醚系化合物；如蒽醌系化合物；如巴豆酸系化合物；如井岡黴素(validamycin)、春日黴素(kasugamycin)、多抗黴素(polyoxins)之抗生物質；如雙胍辛胺(iminoctadine)、十二烷胍(dodine)之胍系化合物；如6-t-丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基 乙酸酯(異丁乙氧喹啉(tebufloquin))之喹啉系化合物；如(Z)-2-(2-氟-5-(三氟甲基)苯基硫代)-2-(3- (2-甲氧基苯基)四氫噻唑-2-亞基)乙腈(氟噻亞菌胺(flutianil))之四氫噻唑系化合物；其他的化合物方面，可舉出吡菌苯威(pyribencarb)、稻瘟靈(isoprothiolane)、咯喹酮(pyroquilon)、達滅淨(diclomezine)、喹氧靈(quinoxyfen)、霜霉威鹽酸鹽(propamocarb hydrochloride)、氯化苦(chloropicrin)、邁隆(dazomet)、威百畝(metam-sodium)、啶醯菌胺(nicobifen)、滅芬農(metrafenone)、UBF-307、雙氯氰菌胺(diclocymet)、丙氧喹啉(proquinazid)、安美速(amisulbrom；別名三唑類殺菌劑(amibromdole))、3-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲基)-5-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶、4-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲基)-2,5-二氯-3-三氟甲基吡啶、吡芬農(pyriofenone)、曼普胺(mandipropamid)、氟吡菌胺(fluopicolide)、加普胺(carpropamid)、消蟎多(meptyldinocap)、N-[(3’,4'-二氯-1,1-二甲基)苯甲醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[(3’,4'-二氯-1,1-二甲基)苯甲醯甲基]-3-甲基-2-噻吩羧醯胺、N-[(3’,4'-二氯-1,1-二甲基)苯甲醯甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧醯胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-丙基氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-丙基氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-甲基-2-噻吩羧醯胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-丙基氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧醯胺、N-[[4'-(2-丙基氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-三 氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[[4'-(2-丙基氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-甲基-2-噻吩羧醯胺、N-[[4'-(2-丙基氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧醯胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-戊基氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[[4'-(2-戊基氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、螺環菌胺(spiroxamine)、S-2188(fenpyrazamine)、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等。
其他，可與本發明化合物混用或是併用的農藥方面，可舉例如The Pesticide Manual(第15版)所記載之除草劑的有效成分化合物，特別是土壤處理型者等。
動物寄生蟲防治劑方面，具體而言，乃對寄生於宿主動物體表(背、腋下、下腹部、內股部等)之有害的外部寄生蟲，或是寄生於宿主動物的體內(胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、淋巴組織等)之有害的內部寄生蟲之防治有效，但其中，以對外部寄生蟲的防治有效。
外部寄生蟲方面，可舉例如動物寄生性的蟎或蚤等。此等種類非常多，難以全部列記，下述舉出其中一例。
動物寄生性的蟎方面，可舉例如微小牛蜱(Boophilus microplus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、何氏血蜱(Haemaphysalis campanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、北崗血蜱( Haemaphysalis kitaokai)、波斯隱喙蜱(Haemaphysalis ias)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、森林硬蜱(Ixodes persulcatus)、龜甲形鈍眼蜱(Amblyomma testudinarium)、巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、網紋革蜱(Dermacentor reticulatus)、臺灣革蜱(Dermacentor taiwanesis)之真蜱類；雞蟎(Dermanyssus gallinae)；北方刺脂蟎(Ornithonyssus sylviarum)、囊形刺脂蟎(Ornithonyssus bursa)等之北方刺脂蟎類；威氏真恙蟎(Eutrombicula wichmanni)、紅恙蟎(Leptotrombidium akamushi)、蒼白纖恙蟎(Leptotrombidium pallidum)、富士纖恙蟎(Leptotrombidium fuji)、土佐恙蟎(Leptotrombidium tosa)、歐洲秋蟎(Neotrombicula autumnalis)、阿氏真恙蟎(Eutrombicula alfreddugesi)、宮川恙蟎(Helenicula miyagawai)之恙蟎類；牙氏姬螯蟎(Cheyletiella yasguri)、兔皮姬螯蟎(Cheyletiella parasitivorax)、布氏姬螯蟎(Cheyletiella blakei)之姬螯蟎類；兔耳疥蟎(Psoroptes cuniculi)、牛皮疥蟎(Chorioptes bovis)、犬耳疥蟎(Otodectes cynotis)、疥蟎(Sarcoptes scabiei)、貓耳蟎(Notoedres cati)之疥蟎類；犬蠕形蟎(Demodex canis)之蠕形蟎類等。其中，含有本發明化合物之動物寄生蟲防治劑，對真蜱類等之防治特別有效。
動物寄生性的蚤方面，可舉例如屬於蚤目( Siphonaptera)之外部寄生性無翅昆蟲，更具體而言，可舉出屬於人蚤科(Pulicidae)、鼠蚤科(Ceratephyllus)等之蚤類。屬於人蚤科的蚤類方面，可舉例如犬蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、禽冠蚤(Echidnophaga gallinacea)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、盲蚤(Leptopsylla segnis)、條紋鼠蚤(Nosopsyllus fasciatus)、安尼單蚤(Monopsyllus anisus)等。其中，含有本發明化合物之動物寄生蟲防治劑係對屬於人蚤科的蚤類，特別是犬蚤、貓蚤等之防治有效。
其他的外部寄生蟲方面，可舉例如牛血蝨、馬血蝨、羊蝨、牛顎蝨、頭蝨之蝨類；犬羽蝨之羽蝨類；牛虻、糠蚊、角棘蚋之吸血性雙翅目害蟲等。又，內部寄生蟲方面，可舉例如肺蟲、鞭蟲、結節狀蠕蟲、胃內寄生蟲、蛔蟲、絲狀蟲類之線蟲類；孟松裂頭條蟲、廣節裂頭條蟲、瓜實條蟲、多頭條蟲、單包條蟲、多包條蟲之條蟲類；日本住血吸蟲、肝蛭之吸蟲類；球蟲、瘧原蟲、腸內肉胞子蟲、弓蟲、隱孢子蟲之原生動物等。
宿主動物方面，可舉出各種愛玩動物、家畜、家禽等，更具體而言，可舉出犬、貓、小鼠、大鼠、倉鼠、天竺鼠、栗鼠、兔、白鼬、鳥(例如鴿、鸚鵡、九官鳥、文鳥、鸚哥、十姊妹、金絲雀等)、牛、馬、豬、羊、鴨、雞等。其中，含有本發明化合物之動物寄生蟲防治劑，對愛玩動物或家畜之外部寄生害蟲或蟎的防治有效。愛玩動 物或家畜之中，又以犬、貓、牛或馬特別有效。
使用本發明化合物作為動物寄生蟲防治劑時，可直接使用，或是與適當的輔助劑一起製劑成粉劑、粒劑、錠劑、散劑、膠囊劑、液狀劑、乳劑、水性懸濁劑、油性懸濁劑等之各種形態來使用。此外，前述製劑形態以外，限於適合本發明之目的下，可為該領域中可用的所有製劑形態。製劑中使用的輔助劑方面，可舉出作為前述之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的製劑用輔助劑所例示之陰離子系界面活性劑或非離子系界面活性劑；十六基三甲基銨溴化物之陽離子系界面活性劑；水、丙酮、乙腈、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、煤油乳劑、三乙酸甘油酯、甲醇、乙醇、異丙醇、苯甲基醇、乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、液體聚氧乙二醇、丁基二甘醇、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇正丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇正丁基醚之溶劑；丁基羥基苯甲醚、丁基羥基甲苯、抗壞血酸、甲基亞硫酸氫鈉、丙基没食子酸鹽、硫代硫酸鈉之酸化防止劑；聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙烯基醇、醋酸乙烯酯與乙烯基吡咯啶酮之共聚物之被膜形成劑；作為前述之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的製劑用輔助劑所例示之植物油或礦物油；乳糖、蔗糖、葡萄糖、澱粉、麥粉、玉米粉、大豆油粕、脫脂米糠、碳酸鈣、其他市售的飼料原料之擔體等。此等輔助劑的各成分 在不脫離本發明之目的下，可適當地選用1種或2種以上。又，前述之輔助劑以外，尚可由該領域所習知者之中適當地選擇使用，再者，亦可由前述之農園藝領域所使用之各種輔助劑等適當地選擇使用。
本發明化合物與各種輔助劑之摻合比例(重量比)通常為0.1：99.9~90：10左右。實際使用此等製劑時，可直接使用，或以水等之稀釋劑稀釋成規定的濃度，可視需要而添加各種展開劑(界面活性劑、植物油、礦物油等)來使用。
對宿主動物之本發明化合物的投予，可藉由經口或非經口來進行。經口投予法方面，可舉例如投予含有本發明化合物之錠劑、液狀劑、膠囊劑、粉片藥、餅乾、絞肉、其他的飼料等之方法等。非經口投予方法方面，例如將本發明化合物調製成適當的製劑，再藉由靜脈注射投予、筋肉內投予、皮內投予、皮下投予等攝取入體內的方法；藉由滴點(spot-on)處理、澆注(pour-on)處理、噴霧處理等投予至體表面之方法；於宿主動物的皮下埋入含有本發明化合物之樹脂片等的方法等。
對宿主動物投予本發明化合物之投予量，雖視投予方法、投予目的、疾病症狀等而異，但通常對宿主動物的體重1Kg而言為0.01mg~100g、較佳為0.1mg~10g之比例來投予為宜。
本發明中，亦包含如以前述之投予方法或投予量所為之動物寄生蟲的防治方法，特別是含外部寄生蟲或內部寄 生蟲的防治方法。
又，本發明中，藉由前述防治有害動物寄生蟲，係可預防或治療宿主動物起因於該等寄生蟲的各種疾病。如此，本發明中亦包含含有本發明化合物作為有效成分之因寄生蟲所致的動物疾病之預防劑或治療劑，以及預防或治療因寄生蟲所致的動物疾病之方法。
使用本發明化合物作為動物寄生蟲防治劑時，係可與輔助劑一起混用或併用各種維他命類、礦物質類、胺基酸類、營養劑、酵素製劑、解熱劑、鎭靜劑、消炎劑、殺菌劑、著色劑、芳香劑、保存劑等。又，因應需要而可混用或併用其他的各種動物藥或農藥，例如驅蟲劑、抗球蟲劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺蚤劑、殺線蟲劑、殺菌劑、抗菌劑等，此時亦可顯示更優異的效果。本發明中包含混用或併用前述各種成分之動物寄生蟲防治用組成物，並包含使用該等之動物寄生蟲的防治方法，特別是含外部寄生蟲或內部寄生蟲的防治方法。
前述式(I)之化合物的較佳樣態係如下述。惟，本發明並不受限於此等。
(1)前述式(I)之化合物或其鹽。
(2)W為氧原子；x為0；y為1之前述(1)之化合物或其鹽。
(3)含有前述(2)之化合物或其鹽作為有效成分之有害生物防治劑。
(4)含有前述(3)之化合物或其鹽作為有效成分之 有害生物防治劑係作為農園藝用之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。
(5)含有前述(4)之化合物或其鹽作為有效成分之農園藝用殺蟲劑或殺蟎劑。
〔實施例〕
接著，記載本發明之實施例，但本發明非受限於此等者。首先，記載本發明化合物的合成例。
合成例1 (3’-(苯甲基氧基)-6-氟-4-甲基-〔1,1’-聯苯〕-3-基)(2,2,2-三氟乙基)硫烷(化合物No.2-1)之合成
(1)於3-溴苯酚1.0g與碳酸鉀1.6g與N,N-二甲基甲醯胺5mL的混合溶液中滴下苯甲基氯化物0.77g。滴下結束後，在60℃使其反應2小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以水、食鹽水予以洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，得到油狀的1-(苯甲基氧基)-3-溴苯1.6g。
(2)使1-(苯甲基氧基)-3-溴苯0.13g與(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫代)苯基)硼酸0.13g與肆(三苯基膦)鈀0.030g與碳酸鈉0.11g與四氫呋喃3mL與水3mL的混合溶液加熱迴流15小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以水、食鹽水予以洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，將殘 渣以二氧化矽膠體管柱層析(溶離液：n-庚烷/醋酸乙基酯=9/1)予以純化，得到油狀的目的物0.11g。
合成例2 3’-(苯甲基氧基)-2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基)-1,1’-聯苯(化合物No.2-2)之合成
於(3’-(苯甲基氧基)-6-氟-4-甲基-〔1,1’-聯苯〕-3-基)(2,2,2-三氟乙基)硫烷0.11g與氯仿3mL的混合溶液中加入m-氯過安息香酸0.072g，在室溫使其反應2小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以碳酸氫鈉水、水、食鹽水予以洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，得到目的物(融點84-86℃)0.13g。
合成例3 苯甲基(2’-氟-4’-甲基-5’-((2,2,2-三氟乙基)硫代)-〔1,1’-聯苯〕-3-基)硫烷(化合物No.2-557)之合成
(1)於3-溴化硫代苯酚2.0g與碳酸鉀2.9g與次硫酸甲醛鈉1.63g與N,N-二甲基甲醯胺20mL的混合溶液中滴下苯甲基氯化物1.5g。滴下結束後，在室溫使其反應5小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以水、食鹽水予以洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，得到油狀的苯甲基(3-溴苯基)硫烷3.2g。
(2)將苯甲基(3-溴苯基)硫烷0.14g與(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫代)苯基)硼酸0.13g與肆(三苯基膦)鈀0.030g與碳酸鈉0.11g與四氫呋喃4mL與水4mL的混合溶液予以加熱迴流15小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以水、食鹽水予以洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，將殘渣以二氧化矽膠體管柱層析(溶離液：n-庚烷/醋酸乙基酯=95/5)予以純化，得到油狀的目的物0.13g。
合成例4 (6-氟-4-甲基-3’-(苯氧基甲基)-〔1,1’-聯苯〕-3-基)(2,2,2-三氟乙基)硫烷(化合物No.5-1)之合成
(1)使3-溴苯甲基溴化物0.56g與苯酚0.21g與碳酸鉀0.62g與N,N-二甲基甲醯胺1mL的混合溶液在室溫反應45小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以水、食鹽水予以洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，將殘渣以二氧化矽膠體管柱層析(溶離液：n-庚烷/醋酸乙基酯=10/1)純化，得到油狀的1-溴-3-(苯氧基甲基)苯0.59g。
(2)使1-溴-3-(苯氧基甲基)苯0.40g與(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫代)苯基)硼酸0.41g與肆(三苯基膦)鈀0.090g與碳酸鉀0.42g與1,4-二噁烷3mL與水3mL的混合溶液加熱迴流6小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以水、食鹽水予以 洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，將殘渣以二氧化矽膠體管柱層析(溶離液：n-庚烷/醋酸乙基酯=20/1)純化，得到油狀的目的物0.53g。
合成例5 2-氟-4-甲基-3’-(苯氧基甲基)-5-((2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基)-1,1’-聯苯(化合物No.5-2)之合成
於(6-氟-4-甲基-3’-(苯氧基甲基)-〔1,1’-聯苯〕-3-基)(2,2,2-三氟乙基)硫烷0.38g與氯仿3mL的混合溶液中加入m-氯過安息香酸0.25g，在室溫使其反應29小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以碳酸氫鈉水、水、食鹽水予以洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，將殘渣以二氧化矽膠體管柱層析(溶離液：n-庚烷/醋酸乙基酯=5/1)純化，得到目的物(融點88-89℃)0.36g。
合成例6 2-(苯甲基氧基)-4-(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫代)苯基)吡啶(化合物No.10-1)之合成
(1)在苯甲基醇1.1g與四氫呋喃3mL的混合溶液中冰浴下加入氫化鈉0.37g，在室溫攪拌10分鐘。於反應液中加入4-溴-2-氯吡啶0.60g與四氫呋喃1mL的混合溶液，使其加熱迴流3小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以水、食鹽水予以洗淨，加入無水 硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，將殘渣以二氧化矽膠體管柱層析(溶離液：n-庚烷/醋酸乙基酯=10/1)純化，得到油狀的2-(苯甲基氧基)-4-溴吡啶0.71g。
(2)使2-(苯甲基氧基)-4-溴吡啶0.28g與(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫代)苯基)硼酸0.28g與肆(三苯基膦)鈀0.060g與碳酸鉀0.29g與1,4-二噁烷2mL與水2mL的混合溶液加熱迴流6小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以水、食鹽水予以洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，將殘渣以二氧化矽膠體管柱層析(溶離液：n-庚烷/醋酸乙基酯=15/1)純化，得到油狀的目的物0.30g。
合成例7 2-(苯甲基氧基)-4-(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基)苯基)吡啶(化合物No.10-2)之合成
於2-(苯甲基氧基)-4-(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫代)苯基)吡啶0.19g與氯仿3mL的混合溶液中加入m-氯過安息香酸0.12g，在室溫使其反應3小時。於反應液中加水，並以醋酸乙基酯萃出後，將有機層以碳酸氫鈉水、水、食鹽水予以洗淨，加入無水硫酸鈉予以乾燥。減壓下餾去溶媒，將殘渣以二氧化矽膠體管柱層析(溶離液：n-庚烷/醋酸乙基酯=4/1)純化，得到油狀的目的物0.20g。
前述式(I)之化合物的代表例列舉於第1~23表。 此等化合物可基於前述合成例或前述本發明化合物的各種製造方法來製造。第1~23表中，No.表示化合物的編號No.，Me表示甲基、Et表示乙基、n-Pr表示正丙基、i-Pr表示異丙基、n-Bu表示正丁基、i-Bu表示異丁基、s-Bu表示第二丁基、t-Bu表示第三丁基、Ph表示苯基、Py表示吡啶基。2-F-Ph表示2位上有F取代之苯基、3-CF3-2-Py表示3位上有CF3取代之2-吡啶基。Q欄中，表示「2-」等之取代位置的表記，對Ph而言，係使遊離碳原子價的突出碳原子編號為1位，而對Py而言，係使氮原子為1位。例如「2-F-Ph」「4-CF3-2-Py」分別表示如下。
又，R5欄中，係表示於對應於賦予表中化學構造式之編號的位置上有R5取代。表示為「-」之化合物係R5為氫原子者。R5為氫原子以外時，例如記載為「4-F」之化合物乃是表示4位上經氟原子所取代者。顯示物性的數值為融點(℃)。又，前述式(I)之化合物有幾個，係使1H-NMR之數據〔以1H-核磁共振分光法測定。δ為化學轉化值〕顯示於第24表及第25表。
接著，記載試驗例。
試驗例1 二點葉蟎殺成蟲試驗
準備已調整本發明化合物的濃度為50ppm之藥液。僅殘留菜豆的初生葉1片移植至培養盆(直徑8cm、高度 7cm)，於其上放入二點葉蟎的成蟲約20隻。將此與菜豆葉一起浸漬於前述藥液中約5秒，風乾後放置於25℃之附照明之恆溫室內。處理2日或3日後判定生死，並以下述計算式求得殺成蟲率。此外，逃離的成蟲及異常蟲視為死亡。前述化合物No.1-1、1-5、1-6、1-7、1-15、1-43、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-19、2-20、2-21、2-22、2-35、2-36、2-53、2-54、2-61、2-62、2-65、2-66、2-153、2-154、2-155、2-156、2-157、2-158、2-159、2-160、2-161、2-162、2-163、2-164、2-165、2-166、2-167、2-168、2-169、2-170、2-173、2-174、2-175、2-176、2-177、2-178、2-179、2-180、2-183、2-184、2-185、2-186、2-193、2-194、2-195、2-196、2-197、2-198、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-257、2-258、2-259、2-260、2-263、2-264、2-265、2-266、2-267、2-268、2-269、2-270、2-299、2-300、2-301、2-302、2-303、2-304、2-305、2-306、2-307、2-308、2-309、2-310、2-313、2-314、2-315、2-316、2-337、2-338、2-341、2-342、2-347、2-348、2-353、2-354、2-379、2-380、2-381、2-382、2-383、2-384、2-385、2-386、2-387、2-413、2-414、2-415、2-416、2-417、2-418、2-419、2-420、2-479、2-480、2-521、2-522、2-533、2-557、2-585、2-589、2-590、2-591、2-592、2-593、2-594、2-595、2-596、2-597、2-603、2-604、3-1、3-3、3-4、3-5、3-7、 3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-17、3-25、3-26、3-31、3-32、3-35、3-57、3-59、3-60、3-125、3-127、3-129、3-131、3-135、3-136、3-137、3-139、5-1、5-2、5-3、5-4、5-5、5-6、5-7、5-8、5-10、5-15、5-16、5-19、5-20、5-21、5-22、5-25、5-26、5-35、5-36、5-53、5-54、5-113、5-114、5-129、5-133、5-134、5-137、5-138、5-157、5-158、5-159、5-161、5-162、5-163、5-164、5-165、5-166、5-167、5-168、5-169、5-170、5-171、5-172、5-173、5-174、5-175、5-176、5-177、5-178、5-179、5-180、5-181、5-183、5-184、5-201、5-202、5-257、5-258、5-259、5-260、5-267、5-268、5-277、5-283、5-284、5-329、5-330、5-337、5-338、5-375、5-383、5-413、5-473、5-510、5-557、5-561、5-569、5-573、5-575、5-577、5-579、5-585、5-587、5-593、5-595、5-596、5-597、5-598、5-599、5-600、5-601、5-602、5-603、5-604、5-605、5-606、5-607、5-608、5-609、5-610、5-611、5-612、5-613、5-614、5-615、5-616、5-617、5-618、5-619、5-620、5-621、5-622、5-623、5-624、5-625、5-626、5-627、5-628、5-629、5-631、5-632、6-1、6-2、6-5、6-6、6-35、6-36、6-57、6-63、6-69、6-70、7-33、8-17、8-18、8-29、8-30、8-33、8-34、8-37、8-38、8-39、8-40、8-45、8-46、8-57、8-58、8-59、8-60、8-61、8-62、8-63、8-64、8-69、8-70、8-71、8-72、9-17、9-33、10-1、10-2、11-1、 11-2、12-1、12-2、13-1、14-1、15-1、15-2、20-1、20-2、21-1、21-2、21-3、21-4、21-29、21-30、21-31、21-32、21-33、21-34、21-35、21-36、21-37、21-38、21-39、21-40、21-41、21-43、21-44、21-45、21-46、21-47、21-48、21-49、21-50、22-1、23-1供試的結果，此等全部的化合物都顯示出90%以上的殺成蟲率。
殺成蟲率(%)=(死亡的二點葉蟎數/經處理的二點葉蟎數)×100
試驗例2 對茶褐色稻蝨的效果試驗
於已調整本發明化合物的濃度為200ppm所成之藥液中，將稻幼苗浸漬處理約10秒。藥液風乾後，以沾濕的脫脂綿包住根部置入試驗管中。於其中放入茶褐色稻蝨2~3齢幼蟲約20隻，將管口以紗布覆蓋，放置於25℃附照明之恆溫室內。放蟲5日後判定茶褐色稻蝨的生死，並以下述計算式求得死蟲率。前述化合物No.2-174、2-178、2-195、2-268、5-2、5-5、5-6、5-163、5-166、5-168、5-174、5-178、5-267、5-338、5-607、5-609、5-611、5-612、5-619、5-629、8-17、8-33、8-38、8-63、8-64、10-2供試的結果，此等全部化合物顯示出90%以上的死蟲率。
死蟲率(%)=(死蟲數/放蟲數)×100
接著，記載製劑例。
製劑例1
(1)本發明化合物 20重量份
(2)黏土 70重量份
(3)白碳 5重量份
(4)聚羧酸鈉 3重量份
(5)烷基萘磺酸鈉 2重量份
將以上均一地混合成水合劑。
製劑例2
(1)本發明化合物 5重量份
(2)滑石 60重量份
(3)碳酸鈣 34.5重量份
(4)流動石蠟 0.5重量份
將以上均一地混合成粉劑。
製劑例3
(1)本發明化合物 20重量份
(2)N,N-二甲基乙醯胺 20重量份
(3)聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚 10重量份
(4)十二基苯磺酸鈣 2重量份
(5)二甲苯 48重量份
將以上均一地混合、溶解成乳劑。
製劑例4
(1)黏土 68重量份
(2)木質磺酸鈉 2重量份
(3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸酯 5重量份
(4)白碳 25重量份
將以上各成分的混合物與本發明化合物以4：1的重量比混合，成水合劑。
製劑例5
(1)本發明化合物 50重量份
(2)烷基萘磺酸鈉甲醛縮合物 2重量份
(3)矽酮油 0.2重量份
(4)水 47.8重量份
於以上均一地混合、粉碎所成的原液中，再加入
(5)聚羧酸鈉 5重量份
(6)無水硫酸鈉 42.8重量份
均一地混合、造粒、乾燥後成顆粒水合劑。
製劑例6
(1)本發明化合物 5重量份
(2)聚氧乙烯辛基苯基醚 1重量份
(3)聚氧乙烯烷基醚磷酸酯 0.1重量份
(4)粒狀碳酸鈣 93.9重量份
預先將(1)~(3)均一地混合，以適量的丙酮稀釋後，再吹附於(4)，並去除丙酮後成為粒劑。
製劑例7
(1)本發明化合物 2.5重量份
(2)N,N-二甲基乙醯胺 2.5重量份
(3)大豆油 95.0重量份
將以上均一地混合、溶解而成微量散佈劑(ultra low volume formulation)。
製劑例8
(1)本發明化合物 10重量份
(2)二乙二醇單乙基醚 80重量份
(3)聚氧乙烯烷基醚 10重量份
將以上成分均一地混合成液劑。

Claims (7)

  1. 一種式(I)所示之化合物或其鹽： 〔式中，Q係可以R4所取代之苯基或可以R4所取代之吡啶基；W係氧原子或S(O)m；A1~A5係-C(R5)=或氮原子，且A1~A5可為氮原子的數目為0~2個；B1~B4各自係氫原子、鹵素原子、烷基或鹵烷基；R1及R2各自係氫原子、鹵素原子、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基或氰基；R3係烷基或鹵烷基；R4係鹵素原子、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、氰基、硝基、COR6、CO2R6、N(R7)COR6、N(R7)CO2R6、NR8R9、CONR8R9、烷硫基、鹵烷硫基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基或鹵烷基磺醯基；R5係氫原子、鹵素原子、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、氰基、硝基、COR6、CO2R6、N(R7)COR6、N(R7)CO2R6、NR8R9、CONR8R9、烷硫基、鹵烷硫基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基或鹵烷基磺醯基；R6係氫原子、烷基或鹵烷基；R7係氫原子或烷基；R8及R9各自係氫原子或烷基；R8及R9為烷基時，R8及R9可與鍵結的氮原子一起形成5~6員環；n 係0或1之整數；m係0、1或2之整數；x係0或1之整數；y係0或1之整數，惟，x與y之合計不為2〕。
  2. 一種有害生物防治劑，其係含有請求項1之化合物或其鹽作為有效成分者。
  3. 一種殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，其係含有請求項1之化合物或其鹽作為有效成分者。
  4. 一種殺蟲劑或殺蟎劑，其係含有請求項1之化合物或其鹽作為有效成分者。
  5. 一種防治有害生物之方法，其係施用有效量的請求項1之化合物或其鹽者。
  6. 一種防治害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲之方法，其係施用有效量的請求項1之化合物或其鹽者。
  7. 一種防治害蟲或蟎之方法，其係施用有效量的請求項1之化合物或其鹽者。
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