TW201321338A

TW201321338A - 從植物製造多胺組成物之方法

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Publication number: TW201321338A
Application number: TW101136199A
Authority: TW
Inventors: Chiaki Yamada; Hiroaki Kitazawa; Shusaku Yanagidani
Original assignee: Toyo Boseki
Priority date: 2011-10-04
Filing date: 2012-10-01
Publication date: 2013-06-01
Also published as: JPWO2013051483A1; WO2013051483A1; JP5821965B2; US9115051B2; TWI506009B; US20140378708A1

Abstract

本發明之目的係提供鹽濃度低的源自植物原料之多胺組成物、及一種生產效率良好的製造多胺組成物之方法。本發明之多胺組成物之製造方法的特徵係包括：(1)以乙醇處理植物及/或植物加工物之步驟、(2)以水處理植物及/或植物加工物之步驟、(3)在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟、及(4)分離並提取液體部分之步驟。

Description

從植物製造多胺組成物之方法

本發明係關於從植物製造多胺組成物之方法。

多胺係具有2個以上一級胺基之脂肪族烴的總稱，且為存在於生物體內的天然物，目前已發現20種以上的多胺。近年來多胺的各種生理活性以被闡明，重要性也為之提高。多胺的主要生理作用已知有：(1)與核酸的相互作用產生的核酸之安定化與結構變化(2)對各種核酸合成系統之促進作用(3)蛋白質合成系統之活性化(4)細胞膜的安定化與物質的膜通透性之強化(5)活性氧之去除(6)細胞增生之促進(7)抗過敏作用。多胺或多胺組成物正利用於健康食品、化妝品、食品、及藥品用途。

工業上可利用的多胺或多胺組成物之製造方法開示有：自魚類的精巢抽出並調整之方法(專利文獻1)；自乳或乳原料分離、回收之方法(專利文獻2、專利文獻3)；在酸性條件下處理並調整酵母菌體或酵母培養液之方法(專利文獻4、專利文獻5)。另外，做為源自植物原料的多胺組成物之調整方法，已研究出：在酸性條件下處理植物原料再抽出之方法(專利文獻6、專利文獻7)；對植物原料添加氯化鈉、氯化鎂、氯化鈣等鹽溶液來製造多胺抽出物之方法(專利文獻8)。

[先前專利文獻] [專利文獻]

專利文獻1 日本特開平8-238094號公報

專利文獻2 日本特開2001-8663號公報

專利文獻3 日本特開2001-95483號公報

專利文獻4 日本特開平10-52291號公報

專利文獻5 日本特開2000-245493號公報

專利文獻6 日本特開平10-101624號公報

專利文獻7 日本特開2007-291027號公報

專利文獻8 日本特開2010-263816號公報

[非專利文獻]

非專利文獻1 Plant Cell Physiol., 43(2), 196-206, 2002

非專利文獻2 J. Nutr. Biochem., 4,66-70,1993

非專利文獻3 Biosci. Biotech. Biochem., 61(9), 1582-1584, 1997

過去，在從植物原料製造多胺或多胺組成物之情形，係讓植物原料接受pH2以下的強酸條件下之抽出步驟，再經過以鹼性溶液中和抽出液之步驟所製造而成。然而，因大量使用為了要成為強酸條件之酸性溶液及用於中和之鹼性溶液，而必然會讓最終的多胺組成物中所含有的鹽濃度提高，在調配於健康食品、化妝品、食品、藥品等時會成為問題。

即使是在植物原料中添加氯化鈉、氯化鎂、氯化鈣等鹽溶液來製造多胺抽出物之方法(專利文獻8)，因最終組成物中所含的鹽變多，同樣的在對健康食品、化妝品、食品、藥品等調配時會產生問題。

因此，需要一種鹽濃度低的源自植物原料之多胺組成物，及一種生產效率良好的多胺組成物之製造方法。

另外，在強酸條件下的抽出步驟因會腐蝕泛用於製造之不鏽鋼槽，故難以大量生產。因此，需要一種不使用強酸條件的多胺組成物之製造方法。

本發明團隊戮力研究的結果，發現解決鹽濃度低且生產效率良好的多胺之製造方法，與不使用強酸的多胺組成物之製造方法的雙方課題的手段。本發明團隊發現藉由設置使用水的抽出步驟做為使用酸性條件之抽出步驟的前一步驟，然後接受在弱酸性條件下的抽出步驟，能製造多胺組成物。

植物特有的問題係於植物中多含有大量的多糖類、多酚、二次代謝物等，而成為多胺組成物的抽出效率下降的原因。對此增加進一步研究的結果，發現藉由在使用水及在弱酸性條件下的抽出步驟前，以乙醇處理植物及/或植物加工物，在藉由減少處理溶液的黏度使作業性改善的同時，並去除了多胺以外的多糖類、多酚、二次代謝物，讓多胺組成物中的多胺含量率明顯上升，終至完成本發明。

亦即，本發明提供如下的多胺組成物之製造方法及多胺組成物。

1.一種多胺組成物之製造方法，其特徵為包含：(1)以乙醇處理植物及/或植物加工物之步驟、(2)以水處理植物及/或植物加工物之步驟、(3)在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟、及(4)分離並提取液體部分之步驟。

2.如1.之多胺組成物之製造方法，其係進一步包含：(5)調整至pH6.5~pH7.5之步驟。

3.如1.或2.之多胺組成物之製造方法，其中以乙醇處理植物及/或植物加工物之步驟中，乙醇濃度係20%(v/v)以上90%(v/v)以下。

4.如1.至3.中任一項之多胺組成物之製造方法，其中以乙醇處理植物及/或植物加工物之步驟中，乙醇濃度係30%(v/v) 以上70%(v/v)以下。

5.如1.至4.中任一項之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係在pH3.0至pH6.0之酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟。

6.如1.至5.中任一項之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係在pH4.0至pH6.0之酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟。

7.如1.至6.中任一項之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係以從由鹽酸、硫酸、硝酸、醋酸、磷酸、檸檬酸、乳酸、丙酸、酪酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、富馬酸、馬來酸、蘋果酸、酒石酸、安息香酸、磺柳酸及甲酸所構成之群組中選出的至少一種酸性溶液，來處理植物及/或植物加工物。

8.如7.之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係以鹽酸及/或檸檬酸的酸性溶液處理植物及/或植物加工物之步驟。

9.如8.之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係以檸檬酸的酸性溶液處理植物及/或植物加工物之步驟。

10.如1至9中任一項之多胺組成物之製造方法，其中多胺組成物係包含從由1,3-二胺基丙烷、腐胺(putrescine)、屍胺(cadaverine)、降亞精胺、亞精胺(spermidine)、高亞精胺(homospermidine)、胺丙基屍胺、熱胺(thermine)、精胺(spermine)、熱精胺(thermospermin)、刀豆胺(canavalmine)、胺戊基降亞精胺、N,N-雙(胺丙基)屍胺、高精胺(homospermine)、嗜熱性五胺(caldopentamine)、高嗜熱性五胺 (homocaldopentamine)、嗜熱性六胺(caldohexamine)及高嗜熱性六胺(homocaldohexamine)所構成之群組中選出的至少一種以上化合物之組成物。

11.如10.之多胺組成物之製造方法，其中多胺組成物係包含由腐胺、屍胺、亞精胺及精胺所構成之群組中選出的至少一種以上化合物之組成物。

12.如1.至11.中任一項之多胺組成物之製造方法，其中植物及/或植物加工物係源自從由小麥種子、小麥胚芽、小麥胚、大豆種子、大豆胚芽、大豆胚、豆乳及豆渣所構成之群組中選出的至少一種植物及/或植物加工物。

13.如12.之多胺組成物之製造方法，其中植物及/或植物加工物係源自小麥種子、小麥胚芽、小麥胚、大豆種子、大豆胚芽、或大豆胚之植物及/或植物加工物。

14.一種多胺組成物，其係從植物及/或植物加工物所製造之多胺組成物，其固體成分中的檸檬酸或檸檬酸鹽濃度為5重量%以下。

藉由本發明，在可得到每份固體成分的多胺含量高之多胺組成物的同時，並可期待生產效率之提升。進一步與僅以水從植物原料抽出多胺組成物之方法，可得到顯示更高之多胺濃度的多胺組成物，而與僅在酸性條件下從植物原料抽出多胺組成物的方法相比，可得到最終的鹽濃度更低之多胺組成物。亦即本發明就可製造低鹽濃度、高多胺濃度的多胺組成物的點來說，具有過去所沒有的顯著效果。

此外，藉由在弱酸條件而非強酸條件下進行抽出，讓因酸造成的不銹鋼之腐蝕的影響變小的結果，而能使用被泛用於工業上的大容量不鏽鋼槽，讓多胺組成物的大量製造成為可能。

「多胺組成物」係包含多胺並含有源自植物的化合物之組成物。多胺組成物中除了多胺以外的天然成分係包含有例如單糖、寡糖、多糖等糖類、肽、及蛋白質等。本發明中無論是水溶液或粉體任一形態均稱為多胺組成物。「固體成分」係將水溶液之多胺組成物(溶液)中的水除去後的溶質成分，除了多胺以外，還包括糖類、肽類、與鹽。在多胺組成物為粉體的情形，「固體成分」係粉體之多胺組成物全體。

本發明中，「植物」係指植物體或植物組織，「植物加工物」係指將植物加工而得之物。「及/或」係意指兩者均包含，或兩者中的任一種均可。

做為植物、植物加工物可使用各種種類，未特別限制，可舉出例如：葫蘆科植物、茄科植物、禾本科植物、十字花科植物、豆科植物、錦葵科植物、菊科植物、藜科植物、豆科植物、山茶科植物、它們的植物抽出物、植物萃取物、及加工處理物等。具體來說可舉出：番薯、番茄、黃瓜、南瓜、哈密瓜、西瓜、菸草、擬南芥、菜椒、茄子、豆、芋頭、菠菜、胡蘿蔔、草莓、馬鈴薯、稻穗、玉蜀黍、紫花苜蓿、小麥、大麥、大豆、油菜、高粱、桉樹、白楊樹、紅麻、杜伸、甘蔗、甜菜、木薯、西米、藜、百合、蘭、康乃馨、薔薇、菊、矮牽牛、藍豬耳、金魚草、仙客來、滿天星、天竺葵、向日葵、芝、棉花、金針菇、本占地菇、松茸、香菇、蕈類、朝鮮人參、姬松茸、薑黃、御種人參、柑橘類、香蕉、奇異果、果汁、米、小麥、大麥、大豆、玉蜀黍、美祿、向日葵、胚芽萃取物、胚萃取物、綠茶、紅茶、烏龍茶、納豆、豆乳、豆渣等。較佳係使用禾本科植物與豆科植物。

做為使用於多胺組成物之製造的植物體或植物組織，非特別限定，但較佳為種子形態或生育過程中的植物體或組織。做為種子形態或生育過程中的植物體或組織，例示有：全樹、花、蕾、子房、果實、葉、子葉、莖、芽、根、種子、乾燥種子、胚、胚芽、及根。較佳為：果實、葉、莖、芽、種子、乾燥種子、胚芽、及胚，特佳為：種子、乾燥種子、胚芽、及胚。

本發明中可適當使用：小麥種子、小麥胚芽、小麥胚、大豆種子、大豆胚芽、大豆胚、及做為植物加工物的豆乳、豆渣、或它們組合而成之物，更佳可使用：小麥種子、小麥胚芽、小麥胚、大豆種子、大豆胚芽或大豆胚。

「以乙醇處理植物及/或植物加工物之步驟」係指將植物及/或植物加工物浸於乙醇溶液中，靜置或攪拌之步驟。藉由本步驟，多糖類、多酚、及二次代謝物被抽出於乙醇中。在使用小麥等穀類做為原料的情形，由於成為黏度上昇原因的麩質被抽出，使本步驟中的抽出液黏度降低，並亦能進一步抑制後述的下一步驟中之抽出液的黏度。此外，由於多胺以外的成分被除去，可提升最終的多胺組成物中之每份固體成分中的多胺含量。本步驟中的乙醇溶液之濃度較佳為20%(v/v)以上90%(v/v)以下，更佳為30%(v/v)以上70%(v/v)以下。在濃度比20%(v/v)低時，會使多糖類、多酚、二次代謝物等的抽出變得不充分造成黏度上升，並造成多胺的抽出量變多，故並非優選。另一方面，在濃度比90%(v/v)高時，因會讓抽出效率降低並增加多胺組成物的固體成分含量，亦非優選。處理時間隨抽出量而不同，較佳為10分鐘以上，更佳為30分鐘以上，還要更佳為1小時以上。若比10分鐘短，則會有在本處理步驟中多胺以外的成分無法被充分抽出之情形。雖然上限沒有限制，但通常係進行24小時以下，較佳為進行12小時以下，更佳為進行6小時以下。

多胺因不易被抽出至乙醇，在以乙醇處理植物及/或植物加工物後，多胺大多被含在非液體部分的植物體殘渣。因此，本發明的較佳實施態樣係藉由離心分離及/或過濾分離將液體部分與植物體殘渣與沉澱部分分離，再將植物體殘渣與沉澱部分回收，接受下一步驟。

「以水處理植物及/或植物加工物之步驟」係指將植物及/或植物加工物浸於水中，從植物及/或植物加工物將含有多胺的組成物抽出之步驟。「水」係指未添加酸性溶液或鹼性溶液的水。本步驟可以靜置也可以攪拌。處理時間依抽出量而不同，但較佳為10分鐘以上，更佳為30分鐘以上，還要更佳為1小時以上。若比10分鐘短，則會有在本處理步驟中無法抽出充分量的多胺組成物之情形。上限雖無限制，但通常係進行24小時以下，較佳為進行12小時以下，特佳為進行6小時以下。而即便是處理24小時以上，多胺組成物的抽出量也被認為趨於飽和，之後能被新抽出的量有限。

「在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟」係指將植物及/或植物加工物浸於pH6以下的酸性溶液中，經由靜置及/或攪拌將含有多胺的抽出物抽出之步驟。而從減少最終組成物的鹽濃度，及防止不鏽鋼槽之腐蝕的觀點來看，較佳為弱酸條件。具體來說係在pH3.0~pH6.0之間實施步驟，更佳係在pH4.0~pH6.0之間。本發明中，pH係基於在投入酸或酸性溶液投入後經由靜置或攪拌，在經過10分鐘後所測定之數值。

為了在酸性條件下處理所使用之酸性溶液可舉出從由鹽酸、硫酸、硝酸、醋酸、磷酸、檸檬酸、乳酸、丙酸、酪酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、富馬酸、馬來酸、蘋果酸、酒石酸、安息香酸、磺柳酸及甲酸所構成之群組中選出的至少一種酸性溶液。而從使用於化妝品、食品、藥品、準藥品(Non-Medicinal Product)、動物飼料的觀點來看，較佳係使用鹽酸及/或檸檬酸的酸性溶液，特佳係使用檸檬酸的酸性溶液。

在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係藉由進行1次或複數次投入酸或酸性溶液並靜置或攪拌之步驟來進行。本發明的較佳實施態樣，係包括進行複數次投入酸或酸性溶液並靜置或攪拌之步驟的步驟。酸或酸性溶液的投入量因依植物或植物加工物的種類或量而不同，要了要讓酸或酸性溶液的投入量到達最低必需量，以測定pH並分為複數次投入為佳。另外，酸性溶液一與植物或植物加工物反應即會發生些許中和，而藉由一次次投入少量的酸或酸性溶液，以中和反應讓酸性溶液對不銹鋼的腐蝕性被緩和，讓對不鏽鋼槽的負擔變少。

在酸性條件下的處理時間，能依多胺組成物的抽出量來適當設定，而一般較佳為10分鐘以上，更佳為30分鐘以上，還要更佳為1小時以上。若比10分鐘短，則會有在本處理步驟中無法抽出充分量的多胺組成物之情形。上限未限定，但通常為24小時以下，較佳為12小時以下，特佳為6小時以下。而即便是處理24小時以上，多胺組成物的抽出量也被認為趨於飽和，之後能被新抽出的量有限。

在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，較佳係在以水處理植物及/或植物加工物之步驟後進行。本發明的實施形態之一範例中，係在以水處理植物及/或植物加工物之步驟後，進行把酸或酸性溶液加進該水溶液成為酸性條件，連續在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟。

本發明係包括分離並提取液體部分之步驟。而本步驟係在以水及在酸性條件下處理植物及/或植物加工物後，藉由離心分離及/或過濾分離，將液體部分與植物體殘渣及沉澱部分分離並回收之步驟。被回收的液體部分中係含有大量多胺，構成多胺組成物。

本發明係包括依需要將酸性條件的溶液調整至pH6.5~pH7.5之步驟。此步驟在分離並提取液體部分之步驟之前或之後進行均可，而較佳為在分離並提取液體部分之步驟後進行本步驟。pH調整可藉由添加鹼性溶液來進行，鹼性溶液可舉出例如：氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、碳酸鈣、氫氧化鋇、及氨水的溶液等。而從中和時產生的鹽對人體的安全性之觀點來看，較佳為使用氫氧化鈉。

多胺組成物之形態係以水溶液之形態或粉體之形態提供。多胺組成物的粉體，能藉由以水及在酸性條件下處理植物及/或植物加工物，再將經由離心分離或過濾分離所回收之液體部分，以噴霧乾燥或真空凍結乾燥處理來得到。

本發明中「多胺」係具有2個以上一級胺基之脂肪族烴的總稱，且為普遍存在於生物體內的天然物，目前已發現20種以上的多胺。例如可舉出：1,3-二胺基丙烷、腐胺、屍胺、降亞精胺、亞精胺、高亞精胺、胺丙基屍胺、熱胺、精胺、熱精胺、刀豆胺、胺戊基降亞精胺、N,N-雙(胺丙基)屍胺、高精胺、嗜熱性五胺、高嗜熱性五胺、嗜熱性六胺、及高嗜熱性六胺等。代表性的多胺有腐胺、亞精胺、精胺、及屍胺。

腐胺為代表性的多胺之一，為普遍存在於生物體內的天然物，係具有2個一級胺基之脂肪族烴化合物。屍胺為代表性的多胺之一，為普遍存在於生物體內的天然物，係具有2個一級胺基之脂肪族烴化合物。亞精胺為代表性的多胺之一，為普遍存在於生物體內的天然物，係具有3個一級胺基之脂肪族烴化合物。精胺為代表性的多胺之一，為普遍存在於生物體內的天然物，係具有4個一級胺基之脂肪族烴化合物。

依需要多胺組成物亦能以離子交換法、膜分離法、凝膠過濾法、電透析法進行去鹽處理或精製處理，藉由實施1個以上這些方法，可得到更高純度的多胺組成物。例如，離子交換法係讓多胺溶液通過填充有離子交換樹脂之管柱，來將多胺與胺基酸、肽、蛋白質、及糖類等夾雜物分離。做為所使用之離子交換樹脂，只要離子交換基為磺酸基、磺丙基、磷酸基、羧甲基、胺乙基、二乙胺基、四級銨乙基、四級銨基等即可，可使用陽離子交換樹脂亦可使用陰離子交換樹脂。在使用陽離子交換樹脂的情形，因多胺被吸附於陽離子交換樹脂，故在將非吸附物質充分分離後，再以硫酸、鹽酸等酸性溶液或氯化鈉等鹽溶液把多胺溶出。而在使用陰離子交換樹脂的情形，因多胺不會被吸附於陰離子交換樹脂，故將含有多胺的非吸附部分回收。例如，膜分離法係使用纖維素系、醋酸纖維素系、聚碸系、聚醯胺系、聚丙烯腈系、聚四氟乙烯系、聚酯系、聚丙烯系等可分離的分子量在1000~100000之範圍的超過濾(UF)膜，進行多胺組成物之UF，回收含有多胺的滲透液。還有使用脫鹽率30~80%的奈米過濾(NF)膜進行多胺溶液之NF，進行脫鹽。例如，凝膠過濾法係將多胺組成物中和，通過填充有凝膠過濾載體之管柱，以分子量分離回收多胺。所使用之凝膠過濾載體為聚葡糖系、丙烯醯胺系、瓊脂糖系、纖維素系、聚乙烯系、玻璃系、及聚苯乙烯系等可分離的分子量在100~100000之範圍。例如，電透析法係將多胺組成物與食鹽水交替供給至以陽離子交換膜與陰離子交換膜分隔開的各膜間，進行電透析。電透析的條件可舉出：初期電流密度為0.5~15A/dm²、電壓為0.1~1.5V/槽等。

多胺組成物中依需要可添加一般被使用做為賦形劑之蔗糖脂肪酸酯、或脂肪酸酯等乳化劑，結晶纖維素、酵素分解糊精、難消化性糊精、高度分歧狀糊精(cluster dextrin)、環糊精、低聚麥芽糖、異低聚麥芽糖、及半乳糖寡糖等。

本發明具有不需使用多酚吸附劑的特徴。過去在強酸條件下從植物原料抽出多胺組成物之方法中，係藉由使用多酚吸附劑來進行多胺或多胺組成物的回收。多酚吸附劑為可吸附多酚類的物質，係使用PVPP(聚乙烯聚吡咯烷酮)、PVP(聚乙烯吡咯烷酮)、PEG(聚乙二醇)等。當然，本發明之實施態樣中不排除使用多酚吸附劑。

本發明係從植物及/或植物加工物所製造之多胺組成物，提供固體成分中的檸檬酸或檸檬酸鹽濃度為5重量%以下之多胺組成物。本發明係提供低鹽濃度、高多胺濃度之多胺組成物。固體成分中的檸檬酸或檸檬酸鹽濃度，係溶質中的檸檬酸或檸檬酸鹽濃度，相對於固體成分較佳為5重量%以下，更佳為3重量%以下。在多胺組成物為粉體之情形，「固體成分」為粉體之多胺組成物全體，固體成分中的檸檬酸或檸檬酸鹽濃度，係粉體中的檸檬酸或檸檬酸鹽濃度。

本發明之多胺組成物可用於調配至化妝品、食品、藥品、準藥品、動物飼料等。

〔實施例〕

以下展示本發明之實施例以具體說明本發明，但本發明不受此等所限定。

(多胺濃度測定方法)

用以下方法調查試料中的多胺含量。植物中的多胺為游離型多胺、化合型多胺、結合型多胺，可分析任何一種(非專利文獻1-3)，而本發明中係測定游離型多胺。

(1)於帶有螺旋蓋(screw cap)的微試管中加入20μl的樣本、360μl的交換水、20μl的內標準溶液(0.05nmol/μl 1,7-二胺基庚烷)、200μL的飽和碳酸鈉水溶液、200μL的丹磺醯氯/丙酮溶液(10mg/mL)，並輕輕混合。把試管的蓋子緊緊關好後，以60℃的水浴加熱1小時，進行丹磺醯化(dansylation)。

(2)將試管放冷後，添加200μL的脯胺酸水溶液(100mg/mL)混合。以水浴再加熱30分鐘。

(3)再放冷後，在吹進氮氣將丙酮除去後，添加600μL的甲苯激烈混合。以離心將試管分為2相後，將上層的甲苯層取出到500μL的微試管。對取出來的甲苯吹氮氣將甲苯完全除去。於微試管中添加120μL的甲醇將丹磺醯化游離型多胺溶解。

(4)腐胺、亞精胺、精胺的游離型多胺量之定量係使用連接有螢光檢測器(激發波長：365nm，發光波長：510nm)之高效液相層析儀以內部標準法分析。HPLC管柱係使用μBondapak C18(Waters公司製：027324，3.9×300mm，粒徑10μm)。試料中的多胺含量係從標準液與試料的HPLC圖譜，分別求取各多胺與內部標準的尖峰面積來算出。

(固體成分濃度測定方法)

試料中的固體成分含量係用以下方法調查。

(1)將鋁罐放入105℃的乾燥機，予以乾燥1小時。

(2)以乾燥器放冷30分鐘，測定鋁罐重量(容器重量)。

(3)將1mL的試料放入鋁罐，測定其重量(試料重量)。

(4)讓鋁罐回到105℃的乾燥機，予以乾燥2小時。

(5)以乾燥器放冷30分鐘後，測定重量(乾燥後重量)。

(6)以下述算式來求取固體成分濃度。

固體成分濃度(%)=[(乾燥後重量)-(容器重量)]/(試料重量)×100

(比較例1)

(1)對100g的小麥胚芽添加400ml的水(乙醇濃度0%(v/v))，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

(2)接下來，以12000rpm、10分鐘之條件進行離心分離，分離為植物體殘渣與上清液，回收上清液。以所得到的上清液為前處理液，分別測定多胺濃度及固體成分濃度。

(3)對回收上清液後的植物體殘渣添加400ml的水，在水溫25℃的條件下，使用攪拌機，以100rpm攪拌1小時。

(4)在(3)的步驟後添加檸檬酸(酐)，將pH調整到4.0，使用攪拌機，100rpm攪拌1小時。

(5)再添加檸檬酸(酐)將pH調整為4.0，使用攪拌機以100rpm再進一步攪拌1小時。攪拌結束後，與(1)同樣地測定黏度。

(6)以12000rpm、10分鐘之條件進行離心分離，回收上清液做為抽出液。分別測定抽出液的多胺濃度及固體成分濃度。

比較例1之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為63.9mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0108%，固體成分濃度為8.69%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0098%，固體成分濃度為2.69%，每份固體成分的多胺濃度為0.363%。

比較例1、2與實施例1~7的結果示於表1與圖1~4。

(實施例1)

(1)對100g的小麥胚芽添加400ml的乙醇濃度20%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例1之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為5.29mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0058%，固體成分濃度為8.19%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0146%，固體成分濃度為3.86%，每份固體成分的多胺濃度為0.378%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為104.3。

(實施例2)

(1)對100g的小麥胚芽添加400ml的乙醇濃度30%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例2之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為5.24mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0045%，固體成分濃度為8.34%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0147%，固體成分濃度為3.08%，每份固體成分的多胺濃度為0.476%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為131.4。

(實施例3)

(1)對100g的小麥胚芽添加400ml的乙醇濃度40%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例3之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為6.32mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0033%，固體成分濃度為8.09%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0144%，固體成分濃度為3.44%，每份固體成分的多胺濃度為0.419%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為115.4。

(實施例4)

(1)對100g的小麥胚芽添加400ml的乙醇濃度50%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例4之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為4.65mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0026%，固體成分濃度為8.02%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0133%，固體成分濃度為3.75%，每份固體成分的多胺濃度為0.353%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為97.5。

(實施例5)

(1)對100g的小麥胚芽添加400ml的乙醇濃度60%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例5之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為4.93mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0029%，固體成分濃度為7.64%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0134%，固體成分濃度為3.85%，每份固體成分的多胺濃度為0.347%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為95.6。

(實施例6)

(1)對100g的小麥胚芽添加400ml的乙醇濃度70%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例6之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為5.03mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0026%，固體成分濃度為7.30%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0150%，固體成分濃度為4.21%，每份固體成分的多胺濃度為0.356%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為98.3。

(實施例7)

(1)對100g的小麥胚芽添加400ml的乙醇濃度90%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例7之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為3.56mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0016%，固體成分濃度為5.03%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0152%，固體成分濃度為5.91%，每份固體成分的多胺濃度為0.257%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為70.9。

(比較例2)

(1)對小麥胚芽100g添加400ml的水，在水溫25℃之條件下使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)以100rpm攪拌1小時。

(2)接下來，添加檸檬酸(酐)，將pH調整至4.0，使用攪拌機以100rpm攪拌1小時。

(3)再添加檸檬酸(酐)將pH調整為4.0，使用攪拌機以100rpm再進一步攪拌1小時。攪拌結束後，使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)測定黏度。

(4)以12000rpm、10分鐘之條件進行離心分離，回收上清液做為抽出液。分別測定抽出液的多胺濃度及固體成分濃度。

比較例2之結果係：抽出液的多胺濃度為0.0194%，固體成分濃度為12.6%，每份固體成分的多胺濃度為0.154%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為42.5。

由以上結果可知，藉由在以水及在弱酸性條件下的抽出步驟前設置使用乙醇的處理步驟，能明顯降低黏度，對作業性的提升作出大幅貢獻。另外，與未設置乙醇的處理步驟之情形相比，雖然沒發現多胺產量的大幅增加，但抽出液中的固體成分濃度有大幅差異，使用乙醇的處理步驟、以水及在弱酸性條件下的抽出步驟，就讓每份固體成分之多胺含量増加的點而言明顯有顯著的效果。

(比較例3)

(1)對100g的大豆胚芽添加400ml的水(乙醇濃度0%(v/v))，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

比較例3之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為1.84mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0056%，固體成分濃度為7.62%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0039%，固體成分濃度為2.65%，每份固體成分的多胺濃度為0.0369%。

比較例3、4與實施例8~14的結果示於表2。

(實施例8)

(1)對100g的大豆胚芽添加400ml的乙醇濃度20%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例8之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為2.86mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.005%，固體成分濃度為9.67%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0051%，固體成分濃度為2.86%，每份固體成分的多胺濃度為0.0483%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為131.0。

(實施例9)

(1)對100g的大豆胚芽添加400ml的乙醇濃度30%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例9之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為3.28mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.022%，固體成分濃度為8.19%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0047%，固體成分濃度為2.81%，每份固體成分的多胺濃度為0.0439%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為118.9。

(實施例10)

(1)對100g的大豆胚芽添加400ml的乙醇濃度40%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例10之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為3.53mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0020%，固體成分濃度為8.50%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0047%，固體成分濃度為2.82%，每份固體成分的多胺濃度為0.0446%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為121.0。

(實施例11)

(1)對100g的大豆胚芽添加400ml的乙醇濃度50%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例11之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為3.61mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0017%，固體成分濃度為7.86%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0052%，固體成分濃度為3.08%，每份固體成分的多胺濃度為0.0467%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為126.6。

(實施例12)

(1)對100g的大豆胚芽添加400ml的乙醇濃度60%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例12之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為3.14mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0015%，固體成分濃度為5.09%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0064%，固體成分濃度為3.92%，每份固體成分的多胺濃度為0.0494%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為134.1。

(實施例13)

(1)對100g的大豆胚芽添加400ml的乙醇濃度70%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例13之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為2.86mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0008%，固體成分濃度為3.59%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0078%，固體成分濃度為5.04%，每份固體成分的多胺濃度為0.0504%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為136.6。

(實施例14)

(1)對100g的大豆胚芽添加400ml的乙醇濃度90%(v/v)的乙醇溶液，在水溫25℃之條件下，使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)，以100rpm攪拌1小時。攪拌結束後測定黏度。黏度測定係使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)進行。

實施例14之結果係：在乙醇處理步驟，黏度為1.96mPa．s，前處理液的多胺濃度為0.0000%，固體成分濃度為0.34%。另外，抽出液的多胺濃度為0.0094%，固體成分濃度為7.09%，每份固體成分的多胺濃度為0.257%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為128.6。

(比較例4)

(1)對大豆胚芽100g添加400ml的水，在水溫25℃之條件下使用攪拌機(Three-One Motor，HEIDON製)以100rpm攪拌1小時。

(4)再添加檸檬酸(酐)將pH調整為4.0，使用攪拌機以100rpm再進一步攪拌1小時。攪拌結束後，使用振動式黏度計VISCOMATE VM-10A(CBC公司製)測定黏度。

(5)以12000rpm、10分鐘之條件進行離心分離，回收上清液做為抽出液。分別測定抽出液的多胺濃度及固體成分濃度。

比較例4之結果係：抽出液的多胺濃度為0.0051%，固體成分濃度為9.32%，每份固體成分的多胺濃度為0.0203%。在將比較例3的每份固體成分的多胺濃度(PA/固體成分)(%)設為100時，本實施例的每份固體成分的多胺濃度之增減比例為55.0。

於大豆胚芽的情況，未發現藉由在以水及在弱酸性條件下的抽出步驟之前設置使用乙醇的處理步驟，所產生的明顯黏度降低。此係被認為係因小麥等中所含有的大量麩質在大豆中幾乎不含之故。然而，在最終的多胺組成物，若與僅以水及在弱酸條件處理之情形，以及僅以弱酸抽出的情形相比，使用乙醇的處理步驟、以水及在弱酸性條件下的抽出步驟，就讓每份固體成分之多胺含量増加的點而言有顯著的效果。

[產業利用性]

本發明之多胺組成物為低鹽濃度，從調配於食品、化妝品、藥品、準藥品、動物飼料等的面向來看是有用的。此外，由於若依照本發明，能用使用於工業上生產化學品之大規模不鏽鋼槽，故能大量生產，故為有用的。

圖1為顯示乙醇處理步驟中，乙醇濃度與黏度之關係圖。

圖2為顯示乙醇處理步驟中，乙醇濃度與前處理液及抽出液的固體成分產量之關係圖。

圖3為顯示乙醇處理步驟中，乙醇濃度與前處理液及抽出液的多胺產量之關係圖。

圖4為顯示抽出液的每份固體成分的多胺含量之圖。

Claims

一種多胺組成物之製造方法，其特徵為包含：(1)以乙醇處理植物及/或植物加工物之步驟、(2)以水處理植物及/或植物加工物之步驟、(3)在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟、及(4)分離並提取液體部分之步驟。
如申請專利範圍第1項之多胺組成物之製造方法，其係進一步包含：(5)調整至pH6.5~pH7.5之步驟。
如申請專利範圍第1或2項之多胺組成物之製造方法，其中以乙醇處理植物及/或植物加工物之步驟中，乙醇濃度係20%(v/v)以上90%(v/v)以下。
如申請專利範圍第1至3項中任一項之多胺組成物之製造方法，其中以乙醇處理植物及/或植物加工物之步驟中，乙醇濃度係30%(v/v)以上70%(v/v)以下。
如申請專利範圍第1至4項中任一項之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係在pH3.0至pH6.0之酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟。
如申請專利範圍第1至5項中任一項之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係在pH4.0至pH6.0之酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟。
如申請專利範圍第1至6項中任一項之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係以從由鹽酸、硫酸、硝酸、醋酸、磷酸、檸檬酸、乳酸、丙酸、酪酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、富馬酸、馬來酸、蘋果酸、酒石酸、安息香酸、磺柳酸及甲酸所構成之群組中選出的至少一種酸性溶液，來處理植物及/或植物加工物。
如申請專利範圍第7項之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係以鹽酸及/或檸檬酸的酸性溶液處理植物及/或植物加工物之步驟。
如申請專利範圍第8項之多胺組成物之製造方法，其中在酸性條件下處理植物及/或植物加工物之步驟，係以檸檬酸的酸性溶液處理植物及/或植物加工物之步驟。
如申請專利範圍第1至9項中任一項之多胺組成物之製造方法，其中多胺組成物係包含從由1,3-二胺基丙烷、腐胺、屍胺、降亞精胺、亞精胺、高亞精胺、胺丙基屍胺、熱胺、精胺、熱精胺、刀豆胺、胺戊基降亞精胺、N,N-雙(胺丙基)屍胺、高精胺、嗜熱性五胺、高嗜熱性五胺、嗜熱性六胺及高嗜熱性六胺所構成之群組中選出的至少一種以上化合物之組成物。
如申請專利範圍第10項之多胺組成物之製造方法，其中多胺組成物係包含由腐胺、屍胺、亞精胺及精胺所構成之群組中選出的至少一種以上化合物之組成物。
如申請專利範圍第1至11項中任一項之多胺組成物之製造方法，其中植物及/或植物加工物係源自從由小麥種子、小麥胚芽、小麥胚、大豆種子、大豆胚芽、大豆胚、豆乳及豆渣所構成之群組中選出的至少一種植物及/或植物加工物。
如申請專利範圍第12項之多胺組成物之製造方法，其中植物及/或植物加工物係源自小麥種子、小麥胚芽、小麥胚、大豆種子、大豆胚芽、或大豆胚之植物及/或植物加工物。
一種多胺組成物，其係從植物及/或植物加工物所製造之多胺組成物，其固體成分中的檸檬酸或檸檬酸鹽濃度為5重量%以下。