CN108467345B - 一种从蒜头果中提取神经酸的方法及神经酸包合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从蒜头果中提取神经酸的方法，该方法以蒜头果为原料，经提取、植物酸成盐、沉淀去杂质、柱层析等步骤获得神经酸，神经酸经过包合制得神经酸包合物，该方法制得的神经酸纯度高、成本低、环保无溶剂残留，制得的神经酸包合物，水溶性好，生物利用度高，易于人体吸收，本发明方法简单易操作，适于工业化生产。

Description

一种从蒜头果中提取神经酸的方法及神经酸包合物
技术领域
本发明涉及一种从蒜头果中提取神经酸的方法及神经酸包合物，属于提取物制备领域。
背景技术
神经酸是大脑神经细胞和神经组织的核心天然成分之一，分为动物神经酸和植物神经酸，人脑神经酸是动物神经酸，在神经组织合脑组织中含量较高，特别是磷脂酰丝氨酸是脑甙中髓质的标志性成分，具有参与生物膜有关的多种生理功能，如恢复神经末梢活性，促进神经细胞生长和发育的功能，是大脑神经系统生长发育修复的必须物质来源，对提高脑神经活跃防止脑神经衰弱有重要作用。
神经酸化学名称为顺-15-二十四碳烯酸，是一种长链单不饱和脂肪酸。其分子式为C24H46O2，化学结构式为CH3-（CH2）7-CH=CH-（CH2）13 -COOH，相对分子质量为36.6。 神经酸在常温下为白色的片状晶体，能溶于醇，不溶于水，熔点在39～40℃之间。
神经酸最早被发现于鲨鱼体内，科学家发现鲨鱼的大脑具有很强的自我修复能力。通过大量研究，确认是其油脂中的二十四碳单烯酸起到决定性作用。科学界将其命名为神经酸，是迄今为止世界上发现的能促进受损神经组织修复、再生的特效物质，是神经细胞特别是大脑细胞、视神经细胞、周围神经生长、再发育和维持的必需“高级营养素”。神经酸人体自身很难生成，只能靠体外摄取来补充。
直到1981年，我国科学家欧乞贞从广西、云南特有珍稀植物蒜头果树的种仁油中发现了神经酸，其质量分数高达67%。但因蒜头果树属国家二级保护植物，其开发利用受到一定限制。在目前发现的31种含有神经酸的植物中，蒜头果、盾叶木和遏蓝菜果实含油量高，且富含神经酸，是目前较为理想的开发神经酸产品的植物资源。
目前神经酸的获取方法主要有化学合成法与生物提纯法，在化学合成的过程中可能会引入其他物质的残留，而且已知的化学合成方法普遍存在产率低、副产物多、工艺路线长等缺点。故目前从天然植物中分离、提纯化神经酸的方法引起了国内外学者的广泛关注，其主要方法有以下几种: 金属盐沉淀法、重结晶法、CO2超临界萃取法、尿素包合法、分子蒸馏法；通过以上几种神经酸的分离提纯工艺的比较，金属盐沉淀法虽然得到的神经酸的纯度高，但其提高率并不高，且存在溶剂残留重金属残留等问题。重结晶法所得的神经酸的纯度提高率也不高；CO2超临界萃取法制得的神经酸粗品纯度最高，但设备昂贵，且超临界萃取法用来精细分离神经酸也无法完全分离去除有害物质芥酸得到高纯度神经酸；神经酸粗提取物含有大量油酸，芥酸等杂质，要得到高纯度神经酸必须采用有效去除这类杂质的方法，传统方法采用硅胶柱层析法能得到纯度较高含量超过95%的神经酸，硅胶柱层析用于分离神经酸同样存在硅胶死吸附，神经酸解析得率低，产品存在有机溶剂残留、工艺耗时，成本高等问题。
发明内容
为克服现有技术存在的缺陷，本发明提供了一种从蒜头果中提取神经酸的方法，该方法步骤如下：
（1）以蒜头果为原料，去皮，风干或低温干燥后，粉碎至20-50目；
（2）在步骤（1）粉碎后的蒜头果中加入含盐酸的乙醇溶液冷浸提取2-3次，每次冷浸提取20-24h，收集合并提取液，减压浓缩回收乙醇，得蒜头果粗提清膏；
（3）在步骤（2）蒜头果粗提清膏中加入质量浓度1%-5%的氢氧化钠溶液，调节pH值为11-13，在80-90℃下磁力搅拌2-3h后，静置10-12h，过滤，弃沉淀，取上清液；
（4）在上清液中加入质量浓度0.5-1%的盐酸溶液调节pH值为4-5后，置于2-4℃下冷藏45-50h后，取出放置于冷冻离心机中，在2-4℃、转速10000-12000转/min下离心1-1.5h，离心后弃上清液，取沉淀得神经酸粗品；
（5）将神经酸粗品用质量浓度80-85%的乙醇溶液溶解，将神经酸乙醇溶液进行柱层析，柱层析填料为聚阴离子纤维素，装柱后将神经酸粗品溶液上样，用质量浓度80-85%的乙醇溶液洗脱至洗脱液为无色，再用含1-1.5mol/L磷酸二氢钠的质量浓度70-80%乙醇溶液洗脱油酸和芥酸杂质，薄层鉴别到无杂质后，用含2-2.5mol/L的磷酸二氢钠的质量浓度90-95%乙醇溶液洗脱神经酸，薄层鉴别收集含神经酸洗脱液，浓缩得神经酸浸膏，用质量浓度0.5-1%的盐酸调节pH值为5-6，在2-4℃下冷藏24小时，过滤得沉淀，纯化水反复洗涤后冷冻干燥得神经酸。
所述步骤（1）低温干燥温度为50-60℃。
所述步骤（2）替换为在粉碎后的蒜头果中加入含盐酸的乙醇溶液热回流提取2-3次，每次提取2-3小时，提取温度为70-80℃，收集合并提取液，减压浓缩回收乙醇，得蒜头果粗提清膏。
所述含盐酸的乙醇溶液是在质量百分比浓度80-95%的乙醇溶液中加入质量百分比0.5-1%的盐酸混合制得。
所述聚阴离子纤维素型号为DEAE-52。
所述步骤（5）替换为用阴离子交换树脂装柱，将神经酸粗品乙醇溶液上样，用质量浓度70-75%的乙醇溶液洗脱杂质至洗脱液为无色，再用含质量百分比3-5%氨水的质量浓度70-75%乙醇溶液洗脱油酸、芥酸杂质，薄层鉴别到无杂质后，用含质量百分比5-10%氨水的质量浓度80-85%乙醇溶液液洗脱神经酸，薄层鉴别收集含神经酸洗脱液，浓缩回收溶剂，得神经酸浸膏，用质量浓度0.5-1%盐酸调节pH值为5-6，在2-4℃下冷藏24小时，过滤得沉淀，纯化水反复洗涤后冷冻干燥得神经酸。
所述阴离子交换树脂为弱碱性阴离子交换树脂ZGA-403。
本发明另一目的是提供一种神经酸包合物，其含有上述从蒜头果中提取神经酸的方法制得的神经酸。
本发明另一目的是提供一种神经酸包合物的制备方法，即取神经酸加入到聚乙二醇400 溶液中溶解，得待包合物；称取二甲基-β-环糊精加入蒸馏水中，在60-65℃下制成环糊精饱和水溶液，保温备用；向环糊精饱和溶液中，缓慢滴加入待包合物（神经酸聚乙二醇溶液），50-60℃下恒温搅拌2-3h后冷藏，沉淀完全后，过滤得包合物，冷冻干燥即得神经酸包合物。
本发明的优点和技术效果：
1、本法采用酸醇粗提法，粗提所得神经酸粗品含量高于醇粗提法；
2、本法采用阴离子交换纤维素或阴离子交换树脂交换法替代传统硅胶柱层析，不使用有毒有机溶剂洗脱，产品纯度高，死吸附少，神经酸洗脱得率高，得率较高；
3、本法制剂上采用二甲基-β-环糊精包合神经酸所制得神经酸包合物制剂生物利用度较高，包合物溶解度大于70%；
由于神经酸较好的功效，目前神经酸提取物市场价格昂贵，为较好的保健品，在神经酸制剂中，由于神经酸在水中溶溶解度低，神经酸价值昂贵，在人体内生物利用度也偏低，使用现代制剂学方法能很大程度上提高神经酸在人体内的生物利用度，充分发挥神经酸疗效，本发明采用二甲基-β-环糊精包合神经酸所制得神经酸包合物，水溶性优于β-环糊精包合物，用该包合物所制得神经酸口服液制剂稳定澄清，所得片剂，胶囊剂等在人体内吸收较好。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明保护范围不局限于所述内容。
实施例1：本从蒜头果中提取神经酸的方法，步骤如下：
（1）以蒜头果为原料，去皮，风干后，粉碎至20-30目；
（2）在步骤（1）粉碎后的蒜头果中加入含盐酸的乙醇溶液（在质量百分比浓度80%的乙醇溶液中加入质量百分比0.5%的盐酸混合制得，用量为生药量5倍）冷浸提取3次，每次冷浸提取20h，收集合并提取液，减压浓缩回收乙醇，得蒜头果粗提清膏；
（3）在步骤（2）蒜头果粗提清膏中加入质量浓度1%的氢氧化钠溶液，调节pH值为11，在80℃下磁力搅拌3h后，使蒜头果中植物酸成钠盐溶于水，然后静置10h，过滤，弃沉淀，取上清液；
（4）在上清液中加入质量浓度0.5%的盐酸溶液调节pH值为4后，置于2℃下冷藏48h后，取出放置于冷冻离心机中，在4℃、转速12000转/min下离心1h，离心后弃上清液，取沉淀得神经酸粗品，沉淀主含神经酸，含量为55%，其次含油酸、芥酸等杂质；
（5）将神经酸粗品用质量浓度80%的乙醇溶液溶解，将神经酸乙醇溶液进行柱层析，柱层析填料为聚阴离子纤维素DEAE-52，装柱后将神经酸粗品溶液上样，用质量浓度80%的乙醇溶液洗脱至洗脱液为无色，再用含1mol/L磷酸二氢钠的质量浓度75%乙醇溶液洗脱油酸、芥酸杂质，薄层鉴别到无杂质后，用含2mol/L的磷酸二氢钠的质量浓度95%乙醇溶液洗脱神经酸，薄层鉴别收集含神经酸洗脱液，浓缩得神经酸浸膏，用质量浓度1%的盐酸调节pH值为5，在4℃下冷藏24小时，过滤得沉淀，纯化水反复洗涤后冷冻干燥得神经酸，含量99%。
（6）取神经酸0.5加入到2mL聚乙二醇400 溶液中溶解，得待包合物；称取二甲基-β-环糊精10g加入100mL蒸馏水中，在60℃下制成环糊精饱和水溶液，保温备用；向环糊精饱和水溶液中，缓慢滴加入神经酸聚乙二醇溶液，50℃下恒温搅拌2h后冷藏24h，沉淀完全后，过滤得包合物，冷冻干燥即得神经酸包合物；该神经酸包合物在水中溶解度大大增加，提高了神经酸的人体生物利用度。
实施例2：本从蒜头果中提取神经酸的方法，步骤如下：
（1）以蒜头果为原料，去皮，风干后，粉碎至30-40目；
（2）在步骤（1）粉碎后的蒜头果中加入含盐酸的乙醇溶液（在质量百分比浓度90%的乙醇溶液中加入质量百分比1%的盐酸混合制得，用量为生药量5倍）冷浸提取2次，每次冷浸提取24h，收集合并提取液，减压浓缩回收乙醇，得蒜头果粗提清膏；
（3）在步骤（2）蒜头果粗提清膏中加入质量浓度3%的氢氧化钠溶液，调节pH值为13，在90℃下磁力搅拌2h后，使蒜头果中植物酸成钠盐溶于水，然后静置11h，过滤，弃沉淀，取上清液；
（4）在上清液中加入质量浓度1%的盐酸溶液调节pH值为5后，置于3℃下冷藏50h后，取出放置于冷冻离心机中，在2℃、转速11000转/min下离心1.5h，离心后弃上清液，取沉淀得神经酸粗品，沉淀主含神经酸，含量为58%，其次含油酸、芥酸等杂质；
（5）将神经酸粗品用质量浓度85%的乙醇溶液溶解，将神经酸乙醇溶液进行柱层析，柱层析填料为聚阴离子纤维素DEAE-52，装柱后将神经酸粗品溶液上样，用质量浓度85%的乙醇溶液洗脱至洗脱液为无色，再用含1.5mol/L磷酸二氢钠的质量浓度80%乙醇溶液洗脱油酸、芥酸杂质，薄层鉴别到无杂质后，用含2.5mol/L的磷酸二氢钠的质量浓度90%乙醇溶液洗脱神经酸，薄层鉴别收集含神经酸洗脱液，浓缩得神经酸浸膏，用质量浓度0.5%的盐酸调节pH值为5.5，在2℃下冷藏24小时，过滤得沉淀，纯化水反复洗涤后冷冻干燥的神经酸，含量99%。
（6）取神经酸0.5加入到2mL聚乙二醇400 溶液中溶解，得待包合物；称取二甲基-β-环糊精10g加入100mL蒸馏水中，在65℃下制成环糊精饱和水溶液，保温备用；向环糊精饱和水溶液中，缓慢滴加入神经酸聚乙二醇溶液，60℃下恒温搅拌2h后冷藏24h，沉淀完全后，过滤得包合物，冷冻干燥即得神经酸包合物。
实施例3：本从蒜头果中提取神经酸的方法，步骤如下：
（1）以蒜头果为原料，去皮，风干后，粉碎至40-50目；
（2）在步骤（1）粉碎后的蒜头果中加入含盐酸的乙醇溶液（在质量百分比浓度95%的乙醇溶液中加入质量百分比0.8%的盐酸混合制得，用量为生药量5倍）热回流3次，每次2h，提取温度为80℃，收集合并提取液，减压浓缩回收乙醇，得蒜头果粗提清膏；
（3）在步骤（2）蒜头果粗提清膏中加入质量浓度5%的氢氧化钠溶液，调节pH值为12，在85℃下磁力搅拌2.5h后，使蒜头果中植物酸成钠盐溶于水，然后静置12h，过滤，弃沉淀，取上清液；
（4）在上清液中加入质量浓度0.8%的盐酸溶液调节pH值为4.5后，置于2℃下冷藏45h后，取出放置于冷冻离心机中，在3℃、转速10000转/min下离心1.5h，离心后弃上清液，取沉淀得神经酸粗品，沉淀主含神经酸，含量为59%，其次含油酸、芥酸等杂质；
（5）将神经酸粗品用质量浓度82%的乙醇溶液溶解，将神经酸乙醇溶液进行柱层析，柱层析填料为弱碱性阴离子交换树脂ZGA-403，装柱后将神经酸粗品溶液上样，用质量浓度70%的乙醇溶液洗脱至洗脱液为无色，再用含质量百分比4%氨水的质量浓度70%乙醇溶液洗脱油酸、芥酸杂质，薄层鉴别到无杂质后，用含质量百分比5%氨水的质量浓度80%乙醇溶液液洗脱神经酸，薄层鉴别收集含神经酸洗脱液，浓缩回收溶剂，得神经酸浸膏，用质量浓度1%盐酸调节pH值为5，在2℃下冷藏24小时，过滤得沉淀，纯化水反复洗涤后冷冻干燥的神经酸，含量88%；
（6）取神经酸0.5加入到2mL聚乙二醇400 溶液中溶解，得待包合物；称取二甲基-β-环糊精10g加入100mL蒸馏水中，在65℃下制成环糊精饱和水溶液，保温备用；向环糊精饱和水溶液中，缓慢滴加入神经酸聚乙二醇溶液，60℃下恒温搅拌2h后冷藏24h，沉淀完全后，过滤得包合物，冷冻干燥即得神经酸包合物。
实施例4：本从蒜头果中提取神经酸的方法，步骤如下：
（1）以蒜头果为原料，去皮，风干后，粉碎至20-30目；
（2）在步骤（1）粉碎后的蒜头果中加入含盐酸的乙醇溶液（在质量百分比浓度80%的乙醇溶液中加入质量百分比0.6%的盐酸混合制得，用量为生药量5倍）冷浸提取2次，每次冷浸提取22h，收集合并提取液，减压浓缩回收乙醇，得蒜头果粗提清膏；
（3）在步骤（2）蒜头果粗提清膏中加入质量浓度2%的氢氧化钠溶液，调节pH值为11，在80℃下磁力搅拌2h后，使蒜头果中植物酸成钠盐溶于水，然后静置11h，过滤，弃沉淀，取上清液；
（4）在上清液中加入质量浓度0.6%的盐酸溶液调节pH值为5后，置于3℃下冷藏48h后，取出放置于冷冻离心机中，在2℃、转速12000转/min下离心1h，离心后弃上清液，取沉淀得神经酸粗品，沉淀主含神经酸，含量为57%，其次含油酸、芥酸等杂质；
（5）将神经酸粗品用质量浓度80%的乙醇溶液溶解，将神经酸乙醇溶液进行柱层析，柱层析填料为弱碱性阴离子交换树脂ZGA-403，装柱后将神经酸粗品溶液上样，用质量浓度70%的乙醇溶液洗脱至洗脱液为无色，再用含质量百分比3%氨水的质量浓度75%乙醇溶液洗脱油酸、芥酸杂质，薄层鉴别到无杂质后，用含质量百分比8%氨水的质量浓度85%乙醇溶液液洗脱神经酸，薄层鉴别收集含神经酸洗脱液，浓缩回收溶剂，得神经酸浸膏，用质量浓度0.5%盐酸调节pH值为6，在3℃下冷藏24小时，过滤得沉淀，纯化水反复洗涤后冷冻干燥的神经酸，含量89%；
（6）取神经酸0.5加入到2mL聚乙二醇400 溶液中溶解，得待包合物；称取二甲基-β-环糊精10g加入100mL蒸馏水中，在65℃下制成环糊精饱和水溶液，保温备用；向环糊精饱和水溶液中，缓慢滴加入神经酸聚乙二醇溶液，60℃下恒温搅拌2h后冷藏24h，沉淀完全后，过滤得包合物，冷冻干燥即得神经酸包合物。
实施例5：神经酸包合物对比试验
神经酸包合物的制备：分别称取神经酸0.5克共3份，分别加入2mL聚乙二醇溶解，在3组溶液中分别缓慢加入100mLβ-环糊精、羟丙基-环糊精、二甲基-β-环糊精，65℃搅拌1小时，冰箱冷藏24小时，离心沉淀水洗，冷冻干燥得神经酸包合物A、B、C。
神经酸饱和率和收率测定：
称取50mg包合物，用水溶，正己烷超声30分钟，正己烷萃取3次，取正己烷层，气相色谱法测定神经酸浓度；计算包合率。
包和率=测得神经酸质量/投入的神经酸质量×100%
收率=包合物质量/神经酸质量+包合物质量×100%；
表1：3种环糊精对神经酸的包合率和收率测定
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
神经酸包合物溶解度测定：
取过量的神经酸包合物A、B、C各15g，分别加入到25mL容量瓶中，加水10mL，超声30分钟，微孔滤膜抽滤，干燥得过量未溶解包合物，称重。
溶解度=包合物投料量-过量未溶解包合物/10×100%
表2：三种神经酸包合物20℃溶解度测定（g/100mL）
Figure DEST_PATH_IMAGE004
由表1、表2可知在三种环糊精对神经酸的包合实验中，二甲基-β-环糊精包合率最高，其包合物溶解度大于70%；二甲基-β-环糊精为较理想的神经酸包合剂。

Claims (5)

1.一种从蒜头果中提取神经酸的方法，其特征在于，步骤如下：
（1）以蒜头果为原料，去皮，风干或低温干燥后，粉碎至20-50目；
（2）在步骤（1）粉碎后的蒜头果中加入含盐酸的乙醇溶液冷浸提取2-3次，每次冷浸提取20-24h，收集合并提取液，减压浓缩回收乙醇，得蒜头果粗提清膏；
（3）在步骤（2）蒜头果粗提清膏中加入质量浓度1%-5%的氢氧化钠溶液，调节pH值为11-13，在80-90℃下磁力搅拌2-3h后，静置10-12h，过滤，弃沉淀，取上清液；
（4）在上清液中加入质量浓度0.5-1%的盐酸溶液调节pH值为4-5后，置于2-4℃下冷藏45-50h后，取出放置于冷冻离心机中，在2-4℃、转速10000-12000转/min下离心1-1.5h，离心后弃上清液，取沉淀得神经酸粗品；
（5）将神经酸粗品用质量浓度80-85%的乙醇溶液溶解，将神经酸乙醇溶液进行柱层析，柱层析填料为聚阴离子纤维素，装柱后将神经酸粗品溶液上样，用质量浓度80-85%的乙醇溶液洗脱至洗脱液为无色，再用含1-1.5mol/L磷酸二氢钠的质量浓度70-80%乙醇溶液洗脱油酸和芥酸杂质，薄层鉴别到无杂质后，用含2-2.5mol/L的磷酸二氢钠的质量浓度90-95%乙醇溶液洗脱神经酸，薄层鉴别收集含神经酸洗脱液，浓缩得神经酸浸膏，用质量浓度0.5-1%的盐酸调节pH值为5-6，在2-4℃下冷藏24小时，过滤得沉淀，纯化水反复洗涤后冷冻干燥得神经酸；
所述聚阴离子纤维素型号为DEAE-52；
所述含盐酸的乙醇溶液是在质量百分比浓度80-95%的乙醇溶液中加入质量百分比0.5-1%的盐酸混合制得。
2.根据权利要求1所述的从蒜头果中提取神经酸的方法，其特征在于：步骤（1）低温干燥温度为50-60℃。
3.根据权利要求1所述的从蒜头果中提取神经酸的方法，其特征在于：步骤（2）替换为在粉碎后的蒜头果中加入含盐酸的乙醇溶液热回流提取2-3次，每次提取2-3小时，提取温度为70-80℃，收集合并提取液，减压浓缩回收乙醇，得蒜头果粗提清膏。
4.根据权利要求1所述的从蒜头果中提取神经酸的方法，其特征在于：步骤（5）替换为用阴离子交换树脂装柱，将神经酸粗品乙醇溶液上样，用质量浓度70-75%的乙醇溶液洗脱杂质至洗脱液为无色，再用含质量百分比3-5%氨水的质量浓度70-75%乙醇溶液洗脱油酸、芥酸杂质，薄层鉴别到无杂质后，用含质量百分比5-10%氨水的质量浓度80-85%乙醇溶液洗脱神经酸，薄层鉴别收集含神经酸洗脱液，浓缩回收溶剂，得神经酸浸膏，用质量浓度0.5-1%盐酸调节pH值为5-6，在2-4℃下冷藏24小时，过滤得沉淀，纯化水反复洗涤后冷冻干燥得神经酸；所述阴离子交换树脂为弱碱性阴离子交换树脂ZGA-403。
5.一种神经酸包合物，其含有权利要求1所述从蒜头果中提取神经酸的方法制得的神经酸，神经酸包合物是取神经酸加入到聚乙二醇400 溶液中溶解，得待包合物；称取二甲基-β-环糊精加入蒸馏水中，在60-65℃下制成环糊精饱和水溶液，保温备用；向环糊精饱和水溶液中，缓慢滴加入待包合物，50-60℃下恒温搅拌2-3h后冷藏，沉淀完全后，过滤得包合物，冷冻干燥即得神经酸包合物。
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