JPWO2013051483A1 - 植物からポリアミン組成物を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
塩濃度が低い植物素材由来のポリアミン組成物であり、かつ生産効率の良いポリアミン組成物の製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】
(1)植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理する工程、(2)植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程、(3)植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処理する工程、および(4)液体画分を分離し採取する工程を含むことを特徴とするポリアミン組成物の製造方法。
【選択図】 なし
Description
1.(1)植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理する工程、(2)植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程、(3)植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処理する工程、および(4)液体画分を分離し採取する工程を含むことを特徴とするポリアミン組成物の製造方法。
2.更に(5)pH6.5〜pH7.5に調整する工程を含む、1.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
3.植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理する工程におけるエタノール濃度が20%(v/v)以上90%(v/v)以下である、1.もしくは2.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
4.植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理する工程におけるエタノール濃度が30%(v/v)以上70%(v/v)以下である、1.〜3.のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
5.植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処理する工程が、植物及び/又は植物加工物をpH3.0乃至pH6.0の酸性条件下で処理する工程である、1.〜4.のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
6.植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処理する工程が、植物及び/又は植物加工物をpH4.0乃至pH6.0の酸性条件下で処理する工程である、1.〜5.のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
7.植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処する工程が、植物及び/又は植物加工物を塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、リン酸、クエン酸、乳酸、プロピオン酸、酪酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、酒石酸、安息香酸、スルホサリチル酸及びギ酸からなる群より選ばれた少なくとも1種の酸性溶液で処する工程である、1.〜6.のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
8.植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処する工程が、植物及び/又は植物加工物を塩酸及び/又はクエン酸の酸性溶液で処する工程である、7.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
9.植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処する工程が、植物及び/又は植物加工物をクエン酸の酸性溶液で処する工程である、8.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
10.ポリアミン組成物が、1,3−ジアミノプロパン、プトレシン、カダベリン、カルジン、スペルミジン、ホモスペルミジン、アミノプロピルカダベリン、テルミン、スペルミン、テルモスペルミン、カナバルミン、アミノペンチルノルスペルミジン、N,N−ビス(アミノプロピル)カダベリン、ホモスペルミン、カルドペンタミン、ホモカルドペンタミン、カルドヘキサミン及びホモカルドヘキサミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、1.〜9.のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
11.ポリアミン組成物が、プトレシン、カダベリン、スペルミジン及びスペルミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、10.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
12.植物及び/又は植物加工物が、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚、ダイズ種子、ダイズ胚芽、ダイズ胚、豆乳及びオカラからなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、1.〜11.のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
13.植物及び/又は植物加工物が、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚、ダイズ種子、ダイズ胚芽、又はダイズ胚に由来する植物及び/又は植物加工物である、12.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
14.植物及び/又は植物加工物から製造されたポリアミン組成物であって、固形分中のクエン酸もしくはクエン酸塩濃度が5重量%以下であるポリアミン組成物。
0.5〜15A/dm2、電圧が
0.1〜1.5V/槽などが挙げられる。
試料中のポリアミン含量を以下の方法で調べた。植物中のポリアミンは遊離型ポリアミン、化合型ポリアミン、結合型ポリアミンがあり、いずれも解析することができるが(非特許文献1−3)、本発明では遊離型ポリアミンを測定した。
(1)スクリューキャップ付きのマイクロチューブに、サンプル20μl、交換水360μl、内部標準液20μl(0.05nmol/μl 1,7−diaminoheptane)、200μLの飽和炭酸ナトリウム水溶液、200μLのダンシルクロライド/アセトン溶液(10mg/mL)を加えて軽く混和する。チューブの栓をしっかりと閉めたのち、60℃のウォーターバスで1時間加温してダンシル化を行う。
(2)チューブを放冷した後、プロリン水溶液(100mg/mL)を200μL加えて混和する。ウォーターバスで30分間再加温する。
(3)再放冷後、窒素ガスを吹き付けてアセトンを除いた後に、600μLのトルエンを加えて激しく混和する。チューブを遠心して2相に分かれた後に、上層のトルエン層を500μLマイクロチューブに分取する。分取したトルエンに窒素ガスを吹き付けてトルエンを完全除去する。マイクロチューブに120μLのメタノールを加えてダンシル化遊離型ポリアミンを溶解させる。
(4)プトレシン、スペルミジン、スペルミンの遊離型ポリアミン量の定量は蛍光検出器(励起波長:365nm・発光波長:510nm)を接続した高速液体クロマトグラフィーを用いて内部標準法で分析する。HPLCカラムはμBondapak C18(Waters社製:027324、3.9×300mm、粒子径10μm)を使用する。試料中のポリアミン含量は標準液と試料のHPLCチャートから、それぞれ各ポリアミンと内部標準のピーク面積を求めて算出する。
(固形分濃度測定方法)
試料中の固形分含量は以下の方法で調べた。
(1)105℃の乾燥機にアルミ缶を入れ、1時間乾燥させる。
(2)デシケーターにて30分間放冷し、アルミ缶重量(風袋重量)を測定する。
(3)アルミ缶に試料1mLを入れ、その重量(試料重量)を測定する。
(4)アルミ缶を105℃の乾燥機に戻し、2時間乾燥させる。
(5)デシケーターにて30分間放冷後に重量(乾燥後重量)を測定する。
(6)固形分濃度を下記計算式にて求める。
固形分濃度(%)=[(乾燥後重量)−(風袋重量)]/(試料重量)×100
(1)コムギ胚芽100gに水(エタノール濃度0%(v/v))400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
比較例1、2と実施例1〜7の結果を、表1と図1〜4に示す。
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度20%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度30%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度40%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度50%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度60%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度70%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度90%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)コムギ胚芽100gに水400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(2)次いで、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(3)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて粘度を測定した。
(4)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)ダイズ胚芽100gに水(エタノール濃度0%(v/v))400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
比較例3、4と実施例8〜14の結果を、表2に示す。
(1)ダイズ胚芽100gにエタノール濃度20%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)ダイズ胚芽100gにエタノール濃度30%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)ダイズ胚芽100gにエタノール濃度40%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)ダイズ胚芽100gにエタノール濃度50%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)ダイズ胚芽100gにエタノール濃度60%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)ダイズ胚芽100gにエタノール濃度70%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)ダイズ胚芽100gにエタノール濃度90%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)(3)の工程後、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(5)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(6)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(1)ダイズ胚芽100gに水400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(2)次いで、クエン酸(無水)を加え、pHを4.0に調整し、攪拌機を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(4)再びpH4.0となるようクエン酸(無水)を加えて調整し、攪拌機を用いて100rpmでさらに1時間攪拌した。攪拌終了後、振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて粘度を測定した。
(5)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
Claims (14)
- (1)植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理する工程、(2)植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程、(3)植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処理する工程、および(4)液体画分を分離し採取する工程を含むことを特徴とするポリアミン組成物の製造方法。
- 更に(5)pH6.5〜pH7.5に調整する工程を含む、請求項1に記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理する工程におけるエタノール濃度が20%(v/v)以上90%(v/v)以下である、請求項1もしくは2に記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理する工程におけるエタノール濃度が30%(v/v)以上70%(v/v)以下である、請求項1〜3のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処理する工程が、植物及び/又は植物加工物をpH3.0乃至pH6.0の酸性条件下で処理する工程である、請求項1〜4のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処理する工程が、植物及び/又は植物加工物をpH4.0乃至pH6.0の酸性条件下で処理する工程である、請求項1〜5のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処する工程が、植物及び/又は植物加工物を塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、リン酸、クエン酸、乳酸、プロピオン酸、酪酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、酒石酸、安息香酸、スルホサリチル酸及びギ酸からなる群より選ばれた少なくとも1種の酸性溶液で処する工程である、請求項1〜6のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処する工程が、植物及び/又は植物加工物を塩酸及び/又はクエン酸の酸性溶液で処する工程である、請求項7に記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物を酸性条件下で処する工程が、植物及び/又は植物加工物をクエン酸の酸性溶液で処する工程である、請求項8に記載のポリアミン組成物の製造方法。
- ポリアミン組成物が、1,3−ジアミノプロパン、プトレシン、カダベリン、カルジン、スペルミジン、ホモスペルミジン、アミノプロピルカダベリン、テルミン、スペルミン、テルモスペルミン、カナバルミン、アミノペンチルノルスペルミジン、N,N−ビス(アミノプロピル)カダベリン、ホモスペルミン、カルドペンタミン、ホモカルドペンタミン、カルドヘキサミン及びホモカルドヘキサミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、請求項1〜9のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
- ポリアミン組成物が、プトレシン、カダベリン、スペルミジン及びスペルミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、請求項10に記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物が、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚、ダイズ種子、ダイズ胚芽、ダイズ胚、豆乳及びオカラからなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、請求項1〜11のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物が、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚、ダイズ種子、ダイズ胚芽、又はダイズ胚に由来する植物及び/又は植物加工物である、請求項12に記載のポリアミン組成物の製造方法。
- 植物及び/又は植物加工物から製造されたポリアミン組成物であって、固形分中のクエン酸もしくはクエン酸塩濃度が5重量%以下であるポリアミン組成物。
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