TW201311846A - 紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物、黏接劑及疊層體 - Google Patents

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Abstract

本發明欲解決的問題在於提供一種紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，具有對於由各種材質構成的基材不會引起經時剝離之水準的優異黏接力，而且，具有即使在濕熱條件下使用時黏接力也不會降低的優異耐濕熱性。本發明關於一種紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，係為含有使多元醇(a)、聚異氰酸酯(b)及具有羥基的(甲基)丙烯酸系化合物(c)反應而得到的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)、(甲基)丙烯酸系單體(B)、以及光聚合起始劑(C)的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其特徵在於：該多元醇(a)為聚碳酸酯多元醇，該(甲基)丙烯酸系單體(B)為2種以上(甲基)丙烯酸系單體的混合物，而且，該2種以上(甲基)丙烯酸系單體可形成玻璃轉移溫度15℃以下的共聚物。

Description

紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物、黏接劑及疊層體
本發明係關於一種黏接力優異的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物、黏接劑以及疊層體。
以觸控面板或液晶顯示器為例的光學相關製品中，伴隨其高功能化，使用多數具有各種種類的材質或形狀的光學構件。
如前述的光學構件之貼合時，從以前開始使用黏接劑，而從產業界的觀點，需要不依賴於零件的材質而具有優異黏接力的黏接劑。
又，在前述光學相關製品的製造情況中，近年來最終製品的生產率提升成為大問題。此為由於從以前開始使用的黏接劑通常包含溶劑、水等溶媒，所以在將該黏接劑塗佈於基材表面等後，除去該黏接劑中所含之溶媒的步驟需要大量時間，成為使最終製品的生產效率降低的一個原因。
作為可提高前述製品之生產效率的黏接劑，已知有紫外線硬化型黏接劑。前述紫外線硬化型黏接劑，通常未含有溶劑、水等溶媒，因此有在形成黏接劑層時，不需要除去該等溶媒的步驟之特徵。
作為具有可使用於前述製品等之製造的水準之黏接力，而且，相較於以往可提高最終製品的生產效率之黏接劑，例如，已知有一種黏接劑組成物，其特徵在於：相對於具有不飽和雙鍵的單體100份，包含5質量份以上200質量份以下之具有胺基甲酸酯 鍵，並且，在聚合物末端具有不飽和雙鍵之重量平均分子量為2萬以上的高分子量體(例如，參照專利文獻1。)。
然而，前述黏接劑組成物根據基材的材質等不同而有時無法展現實用上充分的黏接力，特別是在濕熱條件下使用時，有黏接力顯著降低的問題。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2006-104296號公報
本發明欲解決的問題在於提供一種紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，具有對於由各種材質構成的基材不會引起經時剝離之水準的優異黏接力，而且，具有即使在濕熱條件下使用時黏接力也不會降低的優異耐濕熱性。
本案發明人等為了解決前述課題而進行仔細研究的過程中，係著眼於胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂與(甲基)丙烯酸系單體的組合，並進行研究。
其結果發現：在將使用聚碳酸酯多元醇的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂與可形成特定的玻璃轉移溫度的共聚物的(甲基)丙烯酸系單體組合使用的情況下，可得到黏接力及耐濕熱性均優異的黏接劑。
詳言之，本發明提供一種紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成 物，係為含有使多元醇(a)、聚異氰酸酯(b)及具有羥基的(甲基)丙烯酸系化合物(c)反應而得到的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)、(甲基)丙烯酸系單體(B)、以及光聚合起始劑(C)的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其特徵在於：該多元醇(a)為聚碳酸酯多元醇，該(甲基)丙烯酸系單體(B)為2種以上(甲基)丙烯酸系單體的混合物，而且，該2種以上(甲基)丙烯酸系單體可形成玻璃轉移溫度15℃以下的共聚物；並提供黏接劑以及疊層體。
使用本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物而得到的黏接劑，係具備優異的黏接力與保持力以及耐濕熱性。
由本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物構成的黏接劑，可作為使用於光學構件的黏接劑適當使用。特別是可適用於觸控面板、液晶顯示器、電漿顯示器、有機EL等之製造。
首先，對於本發明所使用的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)進行說明。
作為前述多元醇(a)，特別是為了得到具備耐濕熱性的黏接劑，必須使用聚碳酸酯多元醇。
作為前述聚碳酸酯多元醇，例如，可使用使碳酸酯及/或光氣與後述之具有2個以上活性氫的化合物(a-1)反應而得到者。
作為前述碳酸酯，例如，可使用碳酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸乙酯、碳酸二乙酯、環碳酸酯、碳酸二苯酯等。
作為可與前述碳酸酯、光氣反應之具有2個以上活性氫的化合物(a-1)，例如，可以使用乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、1,5-己二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、新戊二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-乙基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、氫醌、間苯二酚、雙酚A、雙酚F、4,4’-雙酚等較低分子量的二羥基化合物；1,2-環丁二醇、1,3-環戊二醇、1,4-環己二醇、環庚二醇、環辛二醇、1,4-環己烷二甲醇、羥基丙基環己醇、三環[5,2,1,0,2,6]癸烷-二甲醇、雙環[4,3,0]-壬二醇、二環己二醇、三環[5,3,1,1]十二烷二醇、雙環[4,3,0]壬烷二甲醇、三環[5,3,1,1]十二烷-二乙醇、羥基丙基三環[5,3,1,1]十二烷醇、螺環[3,4]辛二醇、丁基環己二醇、1,1’-二環亞己基二醇、環己烷三醇、氫化雙酚A、1,3-金剛烷二醇等之脂環式多元醇；聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇等聚醚多元醇；聚己二酸己二醇酯、聚琥珀酸己二醇酯、聚己內酯等之聚酯多元醇等。
作為前述聚碳酸酯多元醇的羥基價，從黏接力等觀點，較佳為30~230mgKOH/g，更佳為50~230mgKOH/g。再者，前述聚碳酸酯多元醇的羥基價表示依照JIS K0070進行測定而得的數值。
再者，在本發明中，前述聚碳酸酯多元醇的組成並不重要，而本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物中含有碳酸酯鍵結構為非常重要。
作為本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物中之碳酸酯鍵結構的含量，從耐濕熱性的觀點，較佳為4~40質量%，更佳為6~32質量%。
再者，作為前述多元醇(a)，只要在不損及本發明的效果的範圍內，亦可與前述聚碳酸酯多元醇一起併用聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚丙烯酸系多元醇、聚丁二烯多元醇等。
作為前述聚異氰酸酯(b)，例如，可將亞二甲苯基二異氰酸酯、伸苯基二異氰酸酯、甲苯二異氰酸酯、二苯甲烷二異氰酸酯、萘二異氰酸酯等之芳香族二異氰酸酯；1,6-己二異氰酸酯、離胺酸二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、二異氰酸酯甲基環己烷、四甲基亞二甲苯基二異氰酸酯等之含有脂肪族或脂肪族環式結構的二異氰酸酯等單獨使用或併用2種以上。其中，從可兼具優異的黏接力與保持力，而且，提高耐熱黃改性的觀點，宜使用含有脂肪族環式結構的二異氰酸酯，更佳為使用4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯、二異氰酸酯甲基環己烷。
作為前述具有羥基的(甲基)丙烯酸系化合物(c)，係為以在前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)中導入(甲基)丙烯酸基為基礎而使用者，其具有可與異氰酸酯基反應的羥基。
作為前述具有羥基的(甲基)丙烯酸系化合物，例如，可使用(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、丙烯酸6-羥基己酯等之具有羥基的(甲基)丙烯酸烷基酯；三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等之具有羥基的多官能(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇單丙烯酸酯、聚丙二醇單丙烯酸酯等。其中，從因為紫外線導致的硬化性的觀點，更佳為使用具有羥基的丙烯酸系化合物，從原料取得的容易性、硬化性及可賦予良好的黏接物性的觀點，特佳為丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸4-羥基丁酯。
作為前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)的製造方法，例如，可舉出下述方法：在無溶劑的條件下，藉由將前述多元醇(a)及前述(甲基)丙烯酸系化合物(c)加入反應系中後，供給前述聚異氰酸酯(b)，並進行混合，使其反應而製造的方法；在無溶劑的條件下，藉由使前述多元醇(a)與前述聚異氰酸酯(b)反應而得到分子末端具有異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物，接著，供給前述(甲基)丙烯酸系化合物(c)，並進行混合，使其反應而製造的方法等。前述反應均在20~120℃的條件下進行大約30分鐘~24小時左右。
前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)的製造，亦可在有機溶劑、水系介質的存在下進行。再者，可代替有機溶劑、水系介質而在後述的(甲基)丙烯酸系單體(B)存在下製造。其中，製造疊層體時，不需要除去有機溶劑、水系介質，可以簡化製造步驟，因此較佳為在無溶劑的條件下進行，或者從反應系中的黏度抑制之觀點，較佳為在(甲基)丙烯酸系單體(B)存在下進行。
前述多元醇(a)與前述聚異氰酸酯(b)及前述(甲基)丙烯酸系化合物(c)的反應，在前述多元醇(a)所具有的羥基及前述(甲基)丙烯酸系化合物(c)所具有的羥基的總量，與聚異氰酸酯(b)具有的異氰酸酯基的當量比例[異氰酸酯基/羥基的總量]=0.75~1.00的範圍進行，在控制所得的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)的分子量方面為較佳，更佳為0.79~0.95的範圍。又，雖然在前述當量比例超過1的情況下亦可反應，但是在該情況下，以使胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)的末端異氰酸酯基失活為目的，使用甲醇等之醇較佳。在該情況下，前述多元醇(a)所具有的羥基、前述(甲基)丙烯酸系化合物(c)所具有的羥基及醇所具有的羥基的總量與前述聚異氰酸酯基的當量比例[異氰酸酯基/羥基的總量]調整為前述範圍內較佳。
又，作為以使胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)的末端異氰酸酯基失活為目的而可使用的醇，例如，可使用甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等之1官能醇，1,2-丙二醇、1,3-丁二醇等之由1級與2級的羥基構成的2官能醇等。
再者，製造胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)時，亦可視需要使用聚合抑制劑、胺基甲酸酯化催化劑等。
作為前述聚合抑制劑，例如，可使用3,5-雙第三丁基-4-羥基甲苯、氫醌、甲基氫醌、氫醌單甲醚(methoquinone)、對第三丁基兒茶酚甲氧基酚、2,6-二第三丁基甲酚、酚噻嗪、二硫化四甲基甲硫碳醯胺、二苯胺、二硝基苯等。
作為前述胺基甲酸酯化催化劑，例如，可使用三乙胺、三伸乙二胺、N-甲基嗎啉等之含氮化合物、乙酸鉀、硬脂酸鋅、辛酸錫等之金屬鹽、月桂酸二丁錫等有機金屬化合物等。
前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)，係具有藉由光照射、加熱等而進行自由基聚合的(甲基)丙烯酸基。從可兼具優異的黏接力與保持力並且可形成具備良好的透明性的黏接劑層的觀點，前述(甲基)丙烯酸基的當量重量為4,000~9,000的範圍較佳，5,000~8,000更佳。再者，前述(甲基)丙烯酸基的當量重量係表示將前述多元醇(a)與聚異氰酸酯(b)及(甲基)丙烯酸系化合物(c)的合計質量，除以前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)中存在的(甲基)丙烯酸基的當量而得的數值。再者，在本發明中，「(甲基)丙烯酸系化合物」係指甲基丙烯酸系化合物及丙烯酸系化合物的一方或雙方；「(甲基)丙烯酸酯」係指甲基丙烯酸酯及丙烯酸酯的一方或雙方；「(甲基)丙烯酸基」係指甲基丙烯酸基及丙烯酸基的一方或雙方；「(甲基)丙烯酸」係指甲基丙烯酸及丙烯酸的一方或雙方。
作為前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)，從可兼具優異的黏接力與保持力並且可賦予良好的塗覆操作性的觀點，使用具有5,000~50,000的重量平均分子量者較佳，具有7,000~25,000的重量平均分子量者更佳，特佳為10,000~23,000的範圍。再者，前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)的重量平均分子量為使用膠體滲透層析(GPC)，藉由苯乙烯換算而求出的數值。
其次，對於本發明所使用的(甲基)丙烯酸系單體(B)進行說明。
前述(甲基)丙烯酸系單體係混合2種以上(甲基)丙烯酸系單體，而且，該2種以上(甲基)丙烯酸系單體可形成玻璃轉移溫度(Tg)15℃以下的共聚物。
再者，所謂前述玻璃轉移溫度，始終為表示使(甲基)丙烯酸系單體彼此共聚時的玻璃轉移溫度，並不是本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物的玻璃轉移溫度。
再者，作為前述玻璃轉移溫度，從可進一步提高耐濕熱性及黏接力的觀點，較佳為-50℃以上15℃以下，更佳為-40℃以上10℃以下，特佳為-35℃以上0℃以下，最佳為-35℃以上-15℃以下。
又，為了形成玻璃轉移溫度15℃以下的共聚物，前述(甲基)丙烯酸系單體(B)組合使用可形成玻璃轉移溫度為15℃以下之均聚物的(甲基)丙烯酸系單體(x)之1種以上與可形成玻璃轉移溫度高於15℃之均聚物的(甲基)丙烯酸系單體(y)之1種以上較佳。
又，作為前述(甲基)丙烯酸系單體(B)，在前述(x)與(y)的質量比為(x)/(y)=90/10~40/60的範圍使用，可賦予良好的黏接力，因此較為理想。再者，更佳為85/15~45/55的範圍，特佳為80/20~40/60的範圍，從可進一步提高耐濕熱性的觀點，最佳為60/40~55/45的範圍。
關於形成前述玻璃轉移溫度15℃以下之共聚物的(甲基)丙烯酸系單體(B)之選定，在組合使用前述(甲基)丙烯酸系單體(x)及(甲基)丙烯酸系單體(y)時，由n種單體構成的共聚物(copolymer)的Tg，係使用以下所示之Fox的式(1)進行計算而求得。
1/Tg=Σ(Wn/Tgn) (1)
Tg；共聚物(copolymer)的計算Tg(K)
Wn；單體n的重量分率(重量%)
Tgn；單體n之均聚物的Tg(K)
前述Fox之式(1)所使用的均聚物之Tg(Tgn)，係使用Polymer Handbook(4th ed.)及(甲基)丙烯酸系單體製造商首頁記載值。
作為可形成前述玻璃轉移溫度為15℃以下之均聚物的(甲基)丙烯酸系單體(x)，例如，可舉出丙烯酸甲酯(Tg：10℃)、丙烯酸乙酯(-24℃)、丙烯酸丙酯(-37℃)、丙烯酸異丙酯(-6℃)、丙烯酸丁酯(-49℃)、丙烯酸第二丁酯(-22℃)、丙烯酸異丁酯(-24℃)、丙烯酸2-乙基丁酯(-50℃)、丙烯酸正戊酯(-57℃)、丙烯酸己酯(-57℃)、丙烯酸2-乙基己酯(-50℃)、丙烯酸庚酯(-60℃)、丙烯酸辛酯(-65℃)、丙烯酸2-辛酯(-45℃)、丙烯酸壬酯(-58℃)、丙烯酸十二烷酯(-3℃)、丙烯酸3-甲氧基丁酯(-56℃)、丙烯酸2-甲氧基乙酯(-50℃)、丙烯酸3-甲氧基丙酯(-75℃)、丙烯酸2-甲氧基丁酯(-32℃)、丙烯酸3-甲基丁酯(-45℃)、丙烯酸苄酯(6℃)、甲基丙烯酸戊酯(-5℃)、甲基丙烯酸己酯(-5℃)、甲基丙烯酸2-乙基己酯(-10℃)(以上係從Polmer Handbook(4th ed.)轉載Tg值)、丙烯酸2-羥基乙酯(HEA；-15℃)、丙烯酸2-羥基丙酯(HPA；-7℃)、丙烯酸4-羥基丁酯(4HBA；-32℃)、丙烯酸異辛酯(IOAA；-58℃)、丙烯酸月桂酯(LA；15℃)、丙烯酸硬脂酯(STA；-58℃)、丙烯酸四氫糠酯(Viscoat # 150；-12℃)、丙烯酸苄酯(Viscoat # 160；6℃)、丙烯酸乙基卡必醇 酯(Viscoat # 190；-67℃)、丙烯酸苯氧基乙酯(Viscoat # 192；-22℃)(以上係大阪有機化學工業(股)製，從同公司HP轉載Tg值)、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(EO 9莫耳、AM-90G；-71℃)、苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯(AMP-20GY；-8℃)(以上係新中村化學工業(股)製，從同公司HP轉載Tg值)、丙烯酸異戊酯(IAA；-45℃)、丙烯酸乙氧基-二乙二酯(EC-A；-70℃)(以上係共榮社化學(股)製，從同公司HP轉載Tg值)等，該等可使用1種或併用2種以上。其中，使用丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸4-羥基丁酯較佳，特別是使用丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯，由於可賦予優異的黏接性，因此特佳。
作為可形成前述玻璃轉移溫度高於15℃之均聚物的(甲基)丙烯酸系單體(y)，例如，可舉出丙烯酸新戊酯(22℃)、丙烯酸環己酯(19℃)、丙烯酸十六烷酯(35℃)、丙烯酸異莰酯(94℃)、丙烯酸苯酯(57℃)、丙烯醯胺(165℃)、甲基丙烯酸苄酯(54℃)、甲基丙烯酸甲酯(105℃)、甲基丙烯酸乙酯(65℃)、甲基丙烯酸丙酯(35℃)、甲基丙烯酸異丙酯(81℃)、甲基丙烯酸丁酯(20℃)、甲基丙烯酸異丁酯(53℃)、甲基丙烯酸第二丁酯(60℃)、甲基丙烯酸第三丁酯(118℃)、甲基丙烯酸環己酯(83℃)、甲基丙烯酸2-羥基乙酯(85℃)、甲基丙烯酸異莰酯(110℃)(以上係從Polymer Handbook(4th ed.)轉載Tg值)、丙烯酸第三丁酯(TBA；41℃)(以上，大阪有機化學工業(股)製，從同公司HP轉載Tg值)、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯(M-600A；17℃)(以上係共榮社化學(股)製，從同公司HP轉載Tg值)、二甲基丙烯醯胺(DMAA；119℃)、丙烯醯基嗎啉(ACMO；145℃)、二甲基胺基丙基丙烯醯胺(DMAPAA；134℃)、異丙基丙烯醯胺(NIPAM；134℃)、二乙基丙烯醯胺(DEAA；81℃)、羥基乙基丙烯醯胺(HEAA；98℃)(以上係興人(股)製，從同公司HP轉載Tg值)等，該等可使用1種或併用2種以上。其中，使用丙烯酸環己酯、丙烯酸異莰酯、丙烯酸基嗎啉，由於可兼具優異的黏接力與保持 力，因此特佳。
又，作為在本發明中使用的前述(甲基)丙烯酸系單體(B)，只要在使藉由該等形成的共聚物之計算Tg為15℃以下的範圍進行設計，且不損及本發明的效果的範圍，亦可併用前述(x)及(y)以外之其他乙烯基單體。
前述(甲基)丙烯酸系單體(B)的使用量，從可兼具優異的黏接力與保持力的觀點，相對於前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)100質量份，在30~200質量份的範圍使用較佳，更佳為40~150質量份的範圍，特佳為50~130質量份的範圍。
其次，對於本發明所使用的光聚合起始劑(C)進行說明。
前述光聚合起始劑(C)，藉由光照射、加熱等而產生自由基，使前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)、前述(甲基)丙烯酸系單體(B)開始自由基聚合。
前述光聚合起始劑，例如，可使用4-苯氧基二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、4-(2-羥基乙氧基)-苯基(2-羥基-2-丙基)酮、2-甲基-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基-1-丙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮等之苯乙酮類；苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻異乙醚、苯偶姻異丙醚、苯偶姻異丁醚等之苯偶姻類；二苯甲酮、苯甲醯苯甲酸、苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4-苯甲醯-4’-甲基二苯硫醚、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等之二苯甲酮類；噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、異丙基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨酮等之噻吨酮類；4,4’-二甲基胺基噻吨酮、4,4’-二乙基胺基二苯甲酮、α-醯基肟酯、苯偶醯(benzil)、甲 基苯甲醯甲酸酯(「Vicure 55」)、2-乙基蒽醌等之蒽醌類；2,4,6-三甲基苯甲醯二苯基氧化膦(「Lucirin TPO」)、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-苯基氧化膦(「IRGACURE819」)等之醯基氧化膦類；3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮[日本油脂(股)製的「BTTB」]、丙烯酸化二苯甲酮等。
作為前述光聚合起始劑，從可兼具優異的黏接力與保持力，而且可防止黏接劑層之經時變色，並可提高與本發明所使用之特定的(甲基)丙烯酸系單體之相容性、硬化性的觀點，使用2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4,6-三甲基苯甲醯二苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-苯基氧化膦較佳。
前述光聚合起始劑(C)的使用量，相對於前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)100質量份，在0.1~20質量份的範圍使用較佳，更佳為0.5~15質量份的範圍。
又，使用本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物而得到的黏接劑，在光學構件中使用的情況下，從可提高耐光穩定性的觀點，本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物中更包含耐光穩定劑(D)為較佳。
前述耐光穩定劑(D)係捕捉光劣化所產生的自由基者，例如，可使用硫醇系、硫醚系、受阻胺系化合物等之自由基捕捉劑；以及二苯甲酮系、苯甲酸酯系化合物等之紫外線吸收劑等，該等可單獨使用或2種以上併用。其中，從維持兼具優異的黏接力與保持力並且可進一步提高與本發明中使用之特定的(甲基)丙烯酸系單體的相容性及耐光穩定性之觀點，使用受阻胺系化合物較佳。
前述受阻胺系化合物，例如，可使用環己烷與過氧化N-丁基2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺-2,4,6-三氯1,3,5-三氮雜苯的反應產物與2- 胺基乙醇的反應產物(商品名：Tinuvin(註冊商標)152(BASF Japan(股)製))、癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-1-(辛基氧基)-4-哌啶基)酯(商品名：Tinuvin(註冊商標)123(BASF(股)製))、1,1-二甲基乙基氫過氧化物與辛烷的反應產物等之具有胺基醚基的受阻胺化合物；N-乙醯-3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮(商品名：Hostavin(註冊商標)3058(Clariant Japan(股)製))等之N-乙醯系受阻胺化合物；雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯(商品名：Sanol LS765(BASF Japan(股)製))、雙(1,2,2,6,6，-五甲基-4-哌啶基){[3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯基]甲基}丁基丙二酸酯(商品名：Tinuvin(註冊商標)144(BASF Japan(股)製))、琥珀酸二甲酯與4-羥基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶乙醇的聚合物(商品名：Tinuvin(註冊商標)622LD(BASF Japan(股)製))、丙二酸[{4-甲氧基苯基}亞甲基]-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯(商品名：Hostavin(註冊商標)PR-31(Clariant Japan(股)製))的N-烷基系受阻胺化合物等。其中，從兼具優異的黏接力與保持力、以及維持耐濕熱性並且可進一步提高與本發明中使用之特定的(甲基)丙烯酸系單體之相容性及耐光穩定性的觀點，使用具有胺基醚基的受阻胺化合物特佳。
前述耐光穩定劑(D)的使用量，從可賦予黏接劑被覆膜的耐熱黃改性之觀點，相對於前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)100質量份，在0.01~10質量份的範圍使用較佳，更佳為0.1~5質量份的範圍。
又，由本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物構成的黏接劑，在光學構件中使用的情況下，從可提高耐熱黃改性的觀點，本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物中更包含抗氧化劑(E)為較佳。
前述所謂抗氧化劑(E)，可舉出捕捉熱劣化所產生之自由基的受阻酚系化合物(一次抗氧化劑)、以及分解熱劣化所產生之過氧化 物的磷系、硫系化合物(二次抗氧化劑)等，該等可單獨使用或併用。
前述受阻酚系化合物，例如，可使用三乙二醇-雙-[3-(3-第三丁基-5-甲基-4羥基苯基)丙酸酯](商品名：IRGANOX(註冊商標)245(BASF Japan(股)製))、季戊四醇四[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯(商品名：IRGANOX(註冊商標)1010(BASF Japan(股)製))、十八烷基[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯(商品名：IRGANOX(註冊商標)1076(BASF Japan(股)製))、硫代二伸乙基雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯](商品名：IRGANOX(註冊商標)1035(BASF Japan(股)製)、苯丙酸-3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-C7-C9側鏈烷酯(商品名：IRGANOX(註冊商標)1135(BASF Japan(股)製))、4,6-雙(十二烷基硫甲基)鄰甲酚(商品名：IRGANOX(註冊商標)1726(BASF Japan(股)製)、N-苯基苯胺與2,4,4-三甲基戊烯的反應產物(商品名：IRGANOX(註冊商標)5057(BASF Japan(股)製))、2-第三丁基-6-(3-第三丁基-2-羥基-5-甲基苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯(商品名：Sumilizer(註冊商標)GM(住友化學(股)製))、3,9-雙[2-〔3-(第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基〕-1,1-二甲基乙基]2,4,8,10-四氧雜螺環〔5‧5〕十一烷(商品名：Sumilizer(註冊商標)GA-80(住友化學(股)製))、2,6-二-第三丁基-4-甲酚(商品名：Nocrac 200(大內新興化學工業(股)製))、2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)(商品名：Nocrac NS-6(大內新興化學工業(股)製))、2,5-二-第三戊基氫醌(商品名：Nocrac DAH(大內新興化學工業(股)製)等。
前述磷系化合物，例如，可使用三苯基膦、雙[2,4-雙(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基]乙基亞磷酸酯、亞磷酸三苯酯、亞磷酸三壬基苯酯、參(2,4-二丁基苯基)亞磷酸酯、參(2,4-二丁基-5-甲基苯基)亞磷酸酯、參〔2-第三丁基-4-(3-丁基-4-羥基-5-甲基苯硫基)-5-甲基苯基〕亞磷酸酯、亞磷酸十三烷酯、亞磷酸辛基二苯酯、亞磷酸二(癸基)單苯酯、二(十三烷基)季戊四醇二亞磷酸酯、二(壬基苯 基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4,6-三丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二異丙苯基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、四(十三烷基)異亞丙基二酚二亞磷酸酯、四(十三烷基)-4,4’-正亞丁基雙(2-丁基-5-甲酚)二亞磷酸酯、六(十三烷基)-1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-丁基苯基)丁烷三亞磷酸酯、肆(2,4-二丁基苯基)聯伸苯基二亞膦酸酯、9,10-二氫-9-氧雜-10-磷菲-10-氧化物、2,2’-亞甲基雙(4,6-丁基苯基)-2-乙基己基亞磷酸酯、2,2’-亞甲基雙(4,6-丁基苯基)-十八烷基亞磷酸酯、2,2’-伸乙基雙(4,6-二丁基苯基)氟亞磷酸酯、參(2-〔(2,4,8,10-四丁基二苯并〔d,f〕〔1,3,2〕二氧雜磷環庚烷-6-基)氧基〕乙基)胺、2-乙基-2-丁基丙二醇及2,4,6-三丁基苯酚的亞磷酸酯等。
前述硫系化合物，例如，可使用雙十二烷基-3,3’-硫代丙酸酯、二月桂基-3,3’-硫代二丙酸酯、二月桂基硫代二硫酸酯、雙十三烷基-3,3’-硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基-3,3’-硫代二丙酸酯、二硬脂基-3,3’-硫代二丙酸酯、肆-亞甲基-3-月桂基硫代丙酸酯甲烷、二硬脂基-3,3’-甲基-3,3’-硫代二丙酸酯、月桂基硬脂基-3,3’-硫代二丙酸酯、雙[2-甲基-4-(3-正烷基硫代丙醯氧基)-5-第三丁基苯基]硫化物、β-月桂基硫代丙酸酯、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-5-甲基苯并咪唑、雙十八烷基-3,3’-硫代二丙酸酯等。
其中，從兼具優異的黏接力與保持力、以及維持耐濕熱性並且可以進一步提高與本發明中使用之特定的(甲基)丙烯酸系單體之相容性及耐熱黃改性的觀點，使用磷系化合物較佳，使用三苯基膦、雙[2,4-雙(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基]乙基亞磷酸酯、季戊四醇四[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯特佳。
前述抗氧化劑(E)的使用量，從可賦予黏接劑被覆膜之良好的耐熱黃改性的觀點，相對於前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂 (A)100質量份，在0.01~10質量份的範圍使用較佳，更佳為0.1~5質量份的範圍。
又，由本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物構成的黏接劑，在光學構件，特別是觸控面板之製造中使用的情況下，從防止作為透明導電物質之銦錫氧化物(以下簡稱為ITO。)的金屬腐蝕(防銹性)之觀點，本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物中更包含防銹劑(F)較佳。
作為前述防銹劑(F)，例如，可使用三唑系化合物、有機羧酸胺鹽、亞硝酸胺鹽、磷酸胺鹽、碳酸胺、雜環胺等，且該等可單獨使用或併用。從兼具優異的黏接力與保持力、以及維持耐濕熱性並且可不損及耐光穩定性、耐熱黃改性，進一步提高與本發明中使用之特定的(甲基)丙烯酸系單體的相容性及防銹性之觀點，使用三唑系化合物較佳。
作為前述三唑系化合物，例如，可使用1-〔雙(2-乙基己基)胺基甲基〕苯并三唑、甲基苯并三唑、二甲基苯并三唑、乙基苯并三唑、乙基甲基苯并三唑、二乙基苯并三唑、未取代苯并三唑、5-甲基-1H-苯并三唑、N,N-雙(2-乙基己基)-(4或5)-甲基-1H-苯并三唑-1-甲基胺、下述通式(1)所示的三唑化合物等。
(式中，R1及R2各別獨立，並表示氫原子、碳原子數1~20 的烷基、碳原子數3~20的鏈烯基、碳原子數5~12的環烷基、碳原子數7~13的芳烷基、碳原子數6~10的芳基、羥基。)
作為前述通式(1)所示的三唑化合物，可適當使用N,N-雙(2-乙基己基)-[(1,2,4-三唑-1-基)甲基]胺等。
作為前述三唑系化合物，可使用「IRGAMET(註冊商標)30」、「IRGAMET(註冊商標)38S」(以上均為BASF Japan(股)製)等之市售品。
前述防銹劑(F)的使用量，從不使黏接物性降低並可賦予良好的防銹性之觀點，相對於前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)100質量份，在0.001~5質量份的範圍使用較佳，更佳為0.01~2質量份的範圍。
其次，對於本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物進行說明。
本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，可藉由下述方法而製造：例如，在單獨製造胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)後，將(甲基)丙烯酸系單體(B)、光聚合起始劑(C)、以及視需要的耐光穩定劑(D)、抗氧化劑(E)、防銹劑(F)進行混合的方法；或者，在(甲基)丙烯酸系單體(B)的一部分或全部的存在下，製造胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)，將聚合起始劑(C)以及視需要的耐光穩定劑(D)、抗氧化劑(E)、防銹劑(F)進行混合等之方法。
由前述方法得到的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物的黏度，並沒有特別限制，但從良好的塗覆性及塗覆時之黏接劑溶液的良好處理性之觀點，較佳為500~20,000mPa‧s，更佳為1,000~10,000mPa‧s。再者，前述黏度表示在25℃利用B型黏度計測定 的數值。
又，本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，除了前述者以外，亦可含有其他添加劑。
作為前述其他添加劑，例如，可使用觸變賦予劑、敏化劑、重合金材料、硬化劑、硬化促進劑、流平劑、增黏劑、蠟、熱穩定劑、螢光增白劑、發泡劑、熱塑性樹脂、熱固性樹脂、有機溶劑、導電劑、抗靜電劑、透濕性提升劑、撥水劑、中空發泡體、含有結晶水的化合物、阻燃劑、吸水劑、吸濕劑、除臭劑、穩泡劑、消泡劑、防黴劑、防腐劑、防藻劑、防結塊劑、水解防止劑、有機及無機水溶性化合物等。
作為前述敏化劑，例如，可使用聯苯、1,4-二甲基萘、9-茀酮、茀、菲、聯三伸苯、蒽、9,10-二苯基蒽、9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、二苯甲酮、4,4’-二甲氧基二苯甲酮、苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮、苯甲醛等。
作為前述硬化劑，可使用由甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯等衍生的加成物、以及三聚體等所代表的聚異氰酸酯化合物、多官能環氧化合物、三聚氰胺化合物、金屬螯合物等。
又，本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，可為將前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)、前述(甲基)丙烯酸系單體(B)、前述光聚合起始劑(C)及前述其他添加劑等溶解或分散於有機溶劑、水系介質等溶媒中而成者，但在前述(甲基)丙烯酸系單體(B)中溶解或分散前述胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)、前述光聚合起始劑(C)等，在貼合基材而製造疊層體時，不需要除去黏接劑中所含的溶媒之步驟，可提高前述疊層體的生產效率，因此較為理想。
本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，可藉由紫外線等之能量射線的照射而使硬化進行。
使本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物硬化的方法，例如，可使用氙燈、氙-水銀燈、金屬鹵化物燈、高壓水銀燈、低壓水銀燈等公知的紫外線光照射裝置，藉由照射所定的紫外線進行硬化。
前述紫外線的照射較佳為0.05~5J/cm2、更佳為0.1~3J/cm2、特佳為0.3~1.5J/cm2的範圍。再者，紫外線照射量，使用UV Checker UVR-N1(GS yuasa(股)製)，將在300~390nm的波長區域中測定的數值作為基準。
又，在本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物含有前述其他添加劑的情況下，視需要可在前述紫外線的照射後，藉由於40~80℃左右進行加熱而進一步促進硬化。
因為由本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物構成的黏接劑兼具優異的黏接力與保持力，所以可作為使用於光學構件的黏接劑適當使用。特別是可適當用於觸控面板、液晶顯示器、電漿顯示器、有機EL顯示器等之製造。
作為由本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物構成的黏接劑之適合的使用態樣，例如，可舉出：在觸控面板中，使塑膠基材、撓性印刷基材、玻璃基材、或在該等基材上蒸鍍有作為透明導電物質的石墨烯、ITO的基材等貼合的黏接劑；在液晶顯示器中，使由玻璃、塑膠等構成的透明基材與構成液晶面板之最外部的偏光板貼合的黏接劑； 在液晶顯示器中，於由玻璃、塑膠等構成的透明保護基材與液晶面板之間設置之被稱為氣隙的空隙中使用的黏接劑等。
由本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物構成的黏接劑，在前述觸控面板中，作為使塑膠基材、撓性印刷基材、玻璃基材、或在該等基材上蒸鍍有作為透明導電物質的石墨烯、ITO的基材等貼合的黏接劑使用時，採用下述態樣：在使用由本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物構成的黏接劑而形成的黏接層之兩面上，至少疊層由選自於由塑膠基材、撓性印刷基材、玻璃基材及在該等基材上蒸鍍有ITO(銦錫氧化物)的基材構成的群組中之基材構成的基材層。
在此，前述層(i)可使用由本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物構成的黏接劑予以形成，其厚度雖然根據觸控面板的使用領域等而不同，但因為液晶顯示器的薄型化而為大約10~500μm的厚度較佳，更佳為50~500μm的厚度。
前述層(ii)，由選自於由塑膠基材、撓性印刷基材、玻璃基材及在該等基材上蒸鍍有ITO的基材構成之群組中的1種基材構成，可在前述層(i)的兩面上使用同一或不同的基材。
作為前述塑膠基材，可使用一般使用之由丙烯酸系樹脂等構成的基材、PC(聚碳酸酯)、PBT(聚對苯二甲酸丁二酯)、PPS(聚苯硫醚)、改性PPE(聚苯醚)、PET(聚對苯二甲酸乙二酯)、COP(環烯烴聚合物)、TAC(三醋酸纖維素)、抗反射膜或片、防污膜或片、構成觸控面板的透明導電膜的膜或片等。
作為製造前述疊層體的方法，例如，在形成前述基材層之選自於由塑膠基材、撓性印刷基材、玻璃基材或在該等基材上蒸鍍有ITO的基材構成的群組中之基材的表面上，塗佈本發明的紫外 線硬化型黏接劑用樹脂組成物，進行前述紫外線的照射後，立即在該塗佈面載置同種或其他前述基材，放置後，可得到本發明的疊層體。又，當前述基材為光穿透性時，在前述基材的表面上塗佈本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，並於該塗佈面上載置同種或其他前述基材後，自前述基材上進行前述的紫外線之照射，藉此而可得到本發明的疊層體。
又，當本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物含有前述其他添加劑時，在視需要進行前述紫外線的照射後，可視需要在40~80℃左右進行加熱。
[實施例]
以下，利用實施例更具體地說明本發明，但本發明的範圍並沒有僅限定於該等實施例。
又，本發明中，只要沒有特別指明，「份」為「質量份」，「%」為「質量%」。
[合成例1] <胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A-1)之合成>
在具備攪拌機、回流冷卻管、氮氣導入管、溫度計的反應容器中，添加聚碳酸酯多元醇(「ETERNACOLL UH-100，宇部興產(股)製，羥基價112mgKOH/g」)456.4質量份、丙烯酸2-羥基乙酯11.0質量份、2,6-二-第三丁基-甲酚1.7質量份、對甲氧基酚0.3質量份。使反應容器內溫度升溫達到40℃後，添加異佛爾酮二異氰酸酯100.0質量份。然後，添加二新癸酸二辛基錫0.06質量份，花費1小時升溫至80℃。之後，在80℃保持12小時，確認全部的異氰酸酯基消失後，進行冷卻，得到作為(A-1)之胺基甲酸酯丙烯酸酯樹脂。得到的胺基甲酸酯丙烯酸酯樹脂(A-1)，其丙烯酸基的當量重量為6,000，重量平均分子量為17,000。
[比較合成例1] <胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂之合成(A-2)>
在具備攪拌機、回流冷卻管、氮氣導入管、溫度計的反應容器中，添加聚丁二醇(重量平均分子量1000)164.3質量份、1,4-丁二醇28.6質量份、丙烯酸2-羥基乙酯4.9質量份、2,6-二-第三丁基-甲酚1.7質量份、對甲氧基酚0.3質量份。使反應容器內溫度升溫達到40℃後，添加異佛爾酮二異氰酸酯101.6質量份。然後，添加二新癸酸二辛基錫0.06質量份，花費1小時升溫至80℃。之後，在80℃保持12小時，確認全部的異氰酸酯基消失後，進行冷卻，得到作為(A-2)之胺基甲酸酯丙烯酸酯樹脂。得到的胺基甲酸酯丙烯酸酯樹脂(A-2)，其丙烯酸基的當量重量為7,000，重量平均分子量為12,000。
[實施例1] <紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物之製備>
在具備攪拌機、回流冷卻管、溫度計的容器中，於容器內溫度80℃添加由合成例1得到的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A-1)100質量份、丙烯酸丁酯65質量份、丙烯酸環己酯45質量份，並攪拌至均勻。之後，冷卻至室溫，在攪拌下依序添加2,4,6-三甲基苯甲醯二苯基氧化膦3質量份、癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-1-(辛基氧基)-4-哌啶基)酯(「Tinuvin(註冊商標)123」，BASF Japan(股)製)1質量份、三苯基膦1質量份及1-雙(2-乙基己基)胺基甲基-1,2,4-三唑(「IRGAMET(註冊商標)30」，BASF Japan(股)製)0.1質量份，並攪拌至均勻。接著，以200網目(mesh)金屬網過濾，得到紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物。
[實施例2~6、比較例1]
除了將使用的(甲基)丙烯酸系單體的種類及使用量如表1~2所示進行變更以外，係與實施例1同樣地得到紫外線硬化型黏接 劑用樹脂組成物。
[比較例2]
在具備攪拌機、回流冷卻管、溫度計的容器中，於容器內溫度80℃添加由比較合成例1得到的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A-2)100質量份、丙烯酸丁酯45質量份、丙烯酸環己酯45質量份，並攪拌至均勻。之後，冷卻至室溫，在攪拌下依序添加2,4,6-三甲基苯甲醯二苯基氧化膦3質量份、癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-1-(辛基氧基)-4-哌啶基)酯(「Tinuvin(註冊商標)123」，BASF Japan(股)製)1質量份，三苯基膦1質量份及1-雙(2-乙基己基)胺基甲基-1,2,4-三唑(「IRGAMET(註冊商標)30」，BASF Japan(股)製)0.1質量份，並攪拌至均勻。接著，以200網目(mesh)金屬網過濾，得到紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物。
[重量平均分子量的測定方法]
實施例及/或比較例中使用的聚丁二醇及胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂的重量平均分子量，係利用膠體滲透層析(GPC)法於下述條件下測定。
測定裝置：高速GPC裝置(東曹股份有限公司製「HLC-8220GPC」)
管柱：串聯連接東曹股份有限公司製之下述管柱而使用。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1根
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1根
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1根
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1根
檢測器：RI(差示折射計)
管柱溫度：40℃
溶離液：四氫呋喃(THF)
流速：1.0mL/分鐘
注入量：100μL(試樣濃度0.4質量%的四氫呋喃溶液)
標準試樣：使用下述的標準聚苯乙烯作成檢量線。
(標準聚苯乙烯)
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-500」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-1000」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-2500」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-5000」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-1」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-2」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-4」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-10」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-20」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-40」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-80」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-128」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-288」
東曹股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-550」
[黏接膜的製作方法]
在表面經脫模處理之厚度50μm的聚對苯二甲酸乙二酯膜(脫模PET50)的表面上，塗佈由實施例及比較例得到的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，使UV照射後的膜厚成為175μm，並於該塗佈面上貼合與前述不同的脫模PET50。
接著，藉由自前述脫模PET50的上側使用UV照射裝置而照射紫外線，製作2片脫模PET50隔著黏接劑層疊層而成的黏接膜。前述紫外線的照射，在穿透前述脫模PET50後的波長300~390nm之累積光量成為1J/cm2的條件下進行。
再者，由比較例1得到的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物， 由於無法製作黏接膜，故無法進行以後的評價。
[黏接力的測定方法]
藉由將構成前述黏接膜之一方的脫模PET50剝離，並於其黏接劑層表面上貼合厚度75μm的聚對苯二甲酸乙二酯(PET75)而製作黏接片。將前述黏接片裁切成25mm的寬度，作為黏接力的測定中使用的試驗片。
將自前述試驗片剝離另一方的脫模PET50者，在SUS304不銹鋼板(表面精加工BA(冷軋後，光亮熱處理))、聚碳酸酯(PC)板、PET板(將PET膜(「Lumirror T60」，東麗(股)製)以雙面膠黏貼在前述SUS304不銹鋼板上而成者)、玻璃板(JIS R 3202)上，於23℃、50%RH的氣體環境下以2kg輥進行2次往返黏貼在各別的被黏物上。
在黏貼1小時後，於23℃、50%RH的氣體環境下測定180度剝離強度，並作為黏接力。
[保持力的測定方法]
將採用與前述黏接力的測定方法所使用的試驗片同樣的方法製作的試驗片，相對於鏡面精加工後的不銹鋼板，以其黏接面積成為25mm×25mm的方式進行疊層，並於23℃、50%RH氣體環境下藉由將2kg輥進行2次往返而將該等貼合。
接著，在70℃氣體環境下，對黏貼於前述不銹鋼板的試驗片，在相對於前述不銹鋼板為0°方向(剪切方向)施加1kg的荷重，測定前述試驗片自不銹鋼板脫落為止的時間，並將該保持時間作為保持力。又，在24小時後也保持的情況下，將保持時間定為24小時以上，測定自距離初始黏貼位置的偏移寬度，一併記載。
[耐濕熱性的測定方法]
藉由將構成前述[黏接膜的製作方法]中得到的黏接膜之一方的脫模PET50剝離，並於其黏接劑層表面上貼合厚度75μm的聚對苯二甲酸乙二酯(PET75)而製作黏接片。將前述黏接片裁切成25mm的寬度，作為耐濕熱性的測定所使用的試驗片。
又，將被黏物作為玻璃板(JIS R 3202)，以2kg輥進行2次往返黏貼在被黏物上。將其在60℃×90%RH及85℃×85%RH氣體環境下分別放置250小時。之後，在23℃×50%RH的氣體環境下測定180度剝離強度，作為濕熱後黏接力。
再者，耐濕熱性，由前述[黏接力的測定方法]中得到之相對於玻璃板的黏接力與前述濕熱後黏接力之差進行判斷。
[實施例7] (疊層體之製造)
將實施例1中得到的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物與前述[黏接膜的製作方法]同樣地操作，得到膜厚175μm的黏接膜。之後，將一方的脫模PET50膜剝離，並貼合於聚碳酸酯膜。
然後，將另一方的脫模PET膜剝離，並貼合於玻璃板，得到疊層體。
可知：使用本發明的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物而得到的黏接劑，係具有優異的黏接力、保持力及耐濕熱性。
另一方面，比較例1為使用作為(甲基)丙烯酸系單體之得到玻璃轉移溫度為23℃的共聚物者之態樣，但是得不到黏接劑。
又，比較例2為使用利用聚醚多元醇的胺基甲酸酯丙烯酸酯樹脂的態樣，但是耐濕熱性不佳。

Claims (14)

  1. 一種紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，係為含有使多元醇(a)、聚異氰酸酯(b)及具有羥基的(甲基)丙烯酸系化合物(c)反應而得到的胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)、(甲基)丙烯酸系單體(B)、以及光聚合起始劑(C)的紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其特徵在於：該多元醇(a)為聚碳酸酯多元醇，該(甲基)丙烯酸系單體(B)為2種以上(甲基)丙烯酸系單體的混合物，而且，該2種以上(甲基)丙烯酸系單體可形成玻璃轉移溫度15℃以下的共聚物。
  2. 如申請專利範圍第1項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其中，該(甲基)丙烯酸系單體(B)為可形成玻璃轉移溫度為15℃以下之均聚物的(甲基)丙烯酸系單體(x)之1種以上與可形成玻璃轉移溫度高於15℃之均聚物的(甲基)丙烯酸系單體(y)之1種以上的混合物。
  3. 如申請專利範圍第2項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其中，該(甲基)丙烯酸系單體(x)及該(甲基)丙烯酸系單體(y)的質量比為(x)/(y)=90/10~40/60的範圍。
  4. 如申請專利範圍第2項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其中，該(甲基)丙烯酸系單體(B)為選自於由丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸2-羥基乙酯及丙烯酸4-羥基丁酯構成的群組中之1種以上與選自於由丙烯酸環己酯、丙烯酸異莰酯及丙烯酸基嗎啉構成的群組中之1種以上的混合物。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其中，該胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂(A)的重量平均分子量為5,000~50,000的範圍。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其中，該光聚合起始劑(C)為選自於由2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4,6-三甲基苯甲醯二苯基氧化膦及雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-苯基氧化膦構成的群組中 之1種以上。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其係更包含耐光穩定劑(D)。
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其係更包含抗氧化劑(E)。
  9. 如申請專利範圍第1至8項中任一項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其係更包含防銹劑(F)。
  10. 如申請專利範圍第7項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其中，該耐光穩定劑(D)為受阻胺系化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其中，該抗氧化劑(E)為磷系化合物。
  12. 如申請專利範圍第9項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物，其中，該防銹劑(F)為三唑系化合物。
  13. 一種黏接劑，係使用如申請專利範圍第1至12項中任一項之紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物而得到。
  14. 一種疊層體，係於使用如申請專利範圍第13項之黏接劑而形成的黏接層之兩面上，至少疊層選自於由塑膠基材、撓性印刷基材、玻璃基材以及在該等基材上蒸鍍有銦錫氧化物的基材構成的群組中之基材而成。
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