JP6610256B2 - 活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物、これを用いてなる粘着剤、及び粘着シート - Google Patents
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Description
なお、本発明において、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸またはメタクリル酸を、(メタ)アクリルとはアクリルまたはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルまたはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートまたはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。また、アクリル系樹脂とは、(メタ)アクリレート系モノマーを少なくとも1種含有する重合成分を重合して得られる樹脂である。
本発明で用いられるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)は、多価イソシアネート系化合物(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)、ポリオール系化合物(a3)を反応させてなるものである。
これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリオレフィン系ポリオールは、その構造中に含まれるエチレン性不飽和基の全部または一部が水素化された水添化ポリオレフィン系ポリオールであってもよい。
例えば、(1)上記の多価イソシアネート系化合物(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)、ポリオール系化合物(a3)を、反応器に一括又は別々に仕込み反応させる方法、(2)多価イソシアネート系化合物(a1)とポリオール系化合物(a3)とを予め反応させて得られる反応生成物に、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)を反応させる方法などが挙げられるが、反応の安定性や副生成物の低減等の点から(2)の方法が好ましい。
かかる触媒としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、トリメチル錫ヒドロキシド、テトラ−n−ブチル錫、ビスアセチルアセトナート亜鉛、ジルコニウムトリス(アセチルアセトネート)エチルアセトアセテート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート等の有機金属化合物;オクテン酸錫、ヘキサン酸亜鉛、オクテン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸ジルコニウム、ナフテン酸コバルト、塩化第1錫、塩化第2錫、酢酸カリウム等の金属塩;トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ベンジルジエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,3−ブタンジアミン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン等のアミン系触媒;硝酸ビスマス、臭化ビスマス、ヨウ化ビスマス、硫化ビスマス等の他、ジブチルビスマスジラウレート、ジオクチルビスマスジラウレート等の有機ビスマス化合物や、2−エチルヘキサン酸ビスマス塩、ナフテン酸ビスマス塩、イソデカン酸ビスマス塩、ネオデカン酸ビスマス塩、ラウリル酸ビスマス塩、マレイン酸ビスマス塩、ステアリン酸ビスマス塩、オレイン酸ビスマス塩、リノール酸ビスマス塩、酢酸ビスマス塩、ビスマスリビスネオデカノエート、ジサリチル酸ビスマス塩、ジ没食子酸ビスマス塩等の有機酸ビスマス塩等のビスマス系触媒等が挙げられ、中でも、ジブチル錫ジラウレート、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセンが好適である。これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
例えば、多価イソシアネート系化合物(a1)とポリオール系化合物(a3)とを予め反応させて得られる反応生成物に、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)を反応させてウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を製造する方法において、多価イソシアネート系化合物(a1)とポリオール系化合物(a3)とを反応させるに際して、エチレン性不飽和モノマー(B)を反応系に存在させてもよい。
なお、粘度の測定法はE型粘度計による。
本発明の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物は、エチレン性不飽和モノマー(B)(但し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を除く。)(以下、「エチレン性不飽和モノマー(B)」と記載することがある。)として、複素環含有モノマー(b1)及び水酸基含有モノマー(b2)を含有する。
また、これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
複素環含有モノマー(b1)をウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)の合成反応中の希釈剤として用いる場合、通常、(A):(b1)=50:50〜95:5(重量比)であり、好ましくは(A):(b1)=60:40〜90:10(重量比)、特に好ましくは(A):(b1)=70:30〜90:10(重量比)である。
また、これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
水酸基含有モノマー(b2)に対する複素環含有モノマー(b1)の割合が多すぎると塗膜が硬くなり、粘着剤層の粘着力が低下する傾向があり、水酸基含有モノマー(b2)に対する複素環含有モノマー(b1)の割合が少なすぎると、凝集力不足により粘着剤層の粘着力が低下し、また製造時の粘度が高くなりすぎ、製造が困難となる傾向がある。
上記2−アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルとしては、特定の置換基をもつカルボン酸であり、例えば、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等が挙げられる。更に、その他オリゴエステルアクリレートも挙げられる。
本発明では、上記活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物に、光重合開始剤を更に含有させることが好ましい。
該光重合開始剤としては、光の作用によりラジカルを発生するものであれば特に限定されず、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン等のアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチル−ジフェニルサルファイド、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4−ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類;2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−(3−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ)−3,4−ジメチル−9H−チオキサントン−9−オンメソクロリド等のチオキサントン類;2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフォンオキサイド類;等があげられる。なお、これら光重合開始剤は、単独で用いるか、又は2種以上を併用することができる。
ポリチオール化合としては、特に制限されないが、分子内にメルカプト基を2〜6個有する化合物が好ましく、例えば、炭素数2〜20程度のアルカンジチオール等の脂肪族ポリチオール類、キシリレンジチオール等の芳香族ポリチオール類、アルコール類のハロヒドリン付加物のハロゲン原子をメルカプト基で置換してなるポリチオール類、ポリエポキシド化合物の硫化水素反応生成物からなるポリチオール類、分子内に水酸基2〜6個を有する多価アルコール類と、チオグリコール酸、β−メルカプトプロピオン酸、又はβ−メルカプトブタン酸とのエステル化物からなるポリチオール類等を挙げることができ、これらは1種を単独でまたは2種以上を併用することができる。
なお、実質的に溶剤を含有しないとは、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物全体に対して通常1重量%以下、好ましくは0.5重量%以下、更に好ましくは0.1重量%以下であることを指す。
上記活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物の塗工方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、スプレー、シャワー、ディッピング、ロール、スピン、スクリーン印刷、インクジェット印刷、ディスペンサー等のようなウェットコーティング法が挙げられる。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
以下のとおりに、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)としてウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)〜(A−7)を製造した。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)12.2g(0.055モル)、2官能ポリエステルポリオール(a3−1)(重量平均分子量(Mw)=7,000)85.2g(0.044モル)、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.02gを仕込み、60℃で8時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)2.6g(0.022モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で6時間反応させた。残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)(Mw;34,000)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)8.5g(0.038モル)、2官能ポリエステルポリオール(a3−1)(Mw=7,000)53.9g(0.027モル)、2官能ポリエステルポリオール(a3−2)(Mw=12,000)15.7g(0.004モル)、アクリロイルモルホリン(b1−1)20.0g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.02g、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で8時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)1.8g(0.015モル)を仕込み、60℃で6時間反応させた。残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)(Mw;35,000)とアクリロイルモルホリン(b1−1)の混合物(ウレタン(メタ)アクリレート系化合物濃度:80%)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)7.8g(0.035モル)、2官能ポリエステルポリオール(a3−1)(Mw=7,000)42.0g(0.021モル)、2官能ポリエステルポリオール(a3−2)(Mw=12,000)28.6g(0.007モル)、アクリロイルモルホリン(b1−1)20.0g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.02gを仕込み、60℃で8時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)1.7g(0.015モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で6時間反応させた。残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−3)(Mw;36,000)とアクリロイルモルホリン(b1−1)の混合物(ウレタン(メタ)アクリレート系化合物濃度:80%)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)26.4g(0.119モル)、2官能ポリエステルポリオール(a3−3)(Mw=1,300)51.4g(0.109モル)、アクリロイルモルホリン(b1−1)20.0g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.02gを仕込み、60℃で8時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)2.2g(0.019モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で6時間反応させた。残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−4)(Mw;36,000)とアクリロイルモルホリン(b1−1)の混合物(ウレタン(メタ)アクリレート系化合物濃度:80%)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)11.4g(0.051モル)、2官能ポリエーテルポリオール(a3−4)(Mw=7,000)86.5g(0.044モル)、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.02gを仕込み、60℃で8時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)2.2g(0.019モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で6時間反応させた。残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−5)(Mw;38,000)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)14.0g(0.063モル)、2官能ポリエステルポリオール(a3)(Mw=7,000)81.0g(0.042モル)、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.02gを仕込み、60℃で4時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)5.0g(0.043モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で3時間反応させた。残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−6)(Mw;18,000)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)16.4g(0.074モル)、2官能ポリエーテルポリオール(a3)(Mw=7,000)72.7g(0.037モル)、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.02gを仕込み、60℃で4時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)10.9g(0.094モル)、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.04gを仕込み、60℃で3時間反応させた。残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−7)(Mw;13,000)を得た。
エチレン性不飽和モノマー(B)として以下のものを用意した。
(b1−1):アクリロイルモルホリン
(b2−1):4−ヒドロキシブチルアクリレート
(b3−1):ノルマルブチルアクリレート
上記で製造したウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−1)55.2部、エチレン性不飽和モノマー(b1−1)13.8部、(b2−1)31部(含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=31:69)、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン社製;「イルガキュア184」)4部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
実施例1において、エチレン性不飽和モノマー(b1−1)22.4部、(b2−1)22.4部(含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=50:50)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
実施例1において、エチレン性不飽和モノマー(b1−1)31.4部、(b2−1)13.4部(含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=70:30)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
上記で製造したウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−2)とアクリロイルモルホリン(b1−1)の混合物69部(ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)55.2部、アクリロイルモルホリン(b1−1)13.8部)、エチレン性不飽和モノマー(b2−1)31部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン社製;「イルガキュア184」)4部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た(エチレン性不飽和モノマーの含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=31:69)。
上記で製造したウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−3)とアクリロイルモルホリン(b1−1)の混合物69部(ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−3)55.2部、アクリロイルモルホリン(b1−1)13.8部)、エチレン性不飽和モノマー(b2−1)31部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン社製;「イルガキュア184」)4部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た(エチレン性不飽和モノマーの含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=31:69)。
上記で製造したウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−4)とアクリロイルモルホリン(b1−1)の混合物69部(ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−4)55.2部、アクリロイルモルホリン(b1−1)13.8部)、エチレン性不飽和モノマー(b2−1)31部、光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン社製;「イルガキュア184」)4部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た(エチレン性不飽和モノマーの含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=31:69)。
実施例1において、ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−1)をウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−5)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
実施例1において、エチレン性不飽和モノマー(b1−1)2.2部、(b2−1)42.6部(含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=5:95)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
実施例1において、エチレン性不飽和モノマー(b1−1)4.5部、(b2−1)40.3部(含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=10:90)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
実施例1において、エチレン性不飽和モノマー(b1−1)9部、(b2−1)35.9部(含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=20:80)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
実施例1において、エチレン性不飽和モノマー(b1−1)40.3部、(b2−1)4.5部(含有比率(重量比)は(b1−1):(b2−1)=90:10)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
実施例1において、ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−1)をウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−6)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
実施例1において、ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−1)をウレタン(メタ)アクリレート系樹脂(A−7)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
実施例1において、エチレン性不飽和モノマー(b2−1)をエチレン性不飽和モノマー(b3−1)に変更した以外は同様にして活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を得た。
上記実施例1〜7、比較例1〜7で得られた活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を、硬化後の膜厚が175μmとなるように易粘着処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ125μm)にアプリケーターを用いて塗布し、卓上UV照射装置(岩崎電気社製、「コンベア式卓上照射装置」)にて80W/cm(高圧水銀ランプ)×18cmH×2.04m/min×3Pass(積算2,400mJ/cm2)の条件下で紫外線を照射し、硬化させることにより粘着力測定用粘着シートを得た。
得られた粘着力測定用粘着シートを25mm×100mmに切断した後、被着体としてのガラス板に、23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2kgゴムローラーを用いて2往復させることにより圧着し、試験片を作製した。この試験片を同雰囲気下で30分放置した後、剥離速度0.3m/分により、180度剥離試験を行い、初期粘着力(N/25mm)を測定し、以下の基準により評価した。
(評価基準)
○・・・10N/25mm以上
×・・・10N/25mm未満
上記実施例1〜7、比較例1〜7で得られた活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を、硬化後の膜厚が175μmとなるように易粘着処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ125μm)にアプリケーターを用いて塗布し、離型ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ50μm)でラミネート後、卓上UV照射装置(岩崎電気社製、「コンベア式卓上照射装置」)にて80W/cm(高圧水銀ランプ)×18cmH×2.04m/min×3Pass(積算2,400mJ/cm2)の条件下で紫外線を照射し、硬化させることにより耐湿熱試験用粘着シートを得た。
得られた耐湿熱試験用粘着シートを25mm×40mmに切断した後、被着体としてのガラス板に圧着させ、試験片を作製した。
得られた試験片を80℃、90%RH環境下に100時間入れ、試験終了直後のb*を色差計で測定することにより、耐湿熱性(粘着剤層の透明性)の評価を行った。評価基準は以下の通りである。
(評価基準)
○・・・3以下
×・・・3より大きい
上記実施例1〜7、比較例1〜7で得られた活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を、ポリエチレン製の容器に注ぎ、卓上UV照射装置(岩崎電気社製、「コンベア式卓上照射装置」)にて80W/cm(高圧水銀ランプ)×18cmH×2.04m/min×5Pass(積算4,000mJ/cm2)の条件下で紫外線を照射し硬化させることにより、約8mmの厚みを有するショアE測定用サンプルを得た。
得られたショアE測定用サンプルの表面に、アスカーゴム硬度計C型(高分子計器株式会社製)の加圧面を押し付け、15秒経過後の値を測定することにより、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層の柔軟性を評価した。
(評価基準)
○・・・70以下
△・・・70より大きく、90以下
×・・・90より大きい
これに対して、複素環含有モノマー(b1)と水酸基含有モノマー(b2)の含有比率が本発明の規定範囲外である比較例1〜4では、耐湿熱性が良好なものの、粘着力が不十分であることが分かる。また、比較例4では得られた粘着剤層が柔軟性に劣ることも分かる。
更に、重量平均分子量が本発明規定の下限値を下回るウレタン(メタ)アクリレート系化合物を用いた比較例5および比較例6では、耐湿熱性が良好なものの、比較例5は粘着力が不十分であり、比較例6では粘着力が低すぎて測定不能であったことが分かる。また、比較例6から得られた粘着剤層が柔軟性に劣ることも分かる。
また、水酸基含有モノマー(b2)に代えて他のエチレン性不飽和モノマー(b3)を用いた比較例7では、粘着力、耐湿熱性ともに不十分であることが分かる。
また、本発明の粘着剤から得られる粘着剤層は柔軟性にも優れるため、部材間の段差追従性に優れる。したがって、かかる粘着剤層は、例えば、ITO透明電極の形成や印刷等によって段差を有する光学部材の貼り付け用途に対して好適に用いることができ、更に、これら光学部材を含んでなるタッチパネルに対しても好適に用いることができる。
更に、本発明の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を有する粘着シートは、上記の電子部品や光学部材に加えて、様々な分野に用いることができる。
本願は、2014年7月22日出願の日本国特許出願(特願2014−149296)に基づく優先権の利益を享受するものであり、それら全ての内容が参照によりここに組み込まれる。
Claims (6)
- 多価イソシアネート系化合物(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)、ポリオール系化合物(a3)を反応させてなり、重量平均分子量が22,000〜120,000のウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、及び
エチレン性不飽和モノマー(B)(但し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を除く。)
を含有する活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物であって、
エチレン性不飽和モノマー(B)として、複素環含有モノマー(b1)及び水酸基含有モノマー(b2)を含有し、複素環含有モノマー(b1)と水酸基含有モノマー(b2)の含有比率(重量比)が(b1):(b2)=25:75〜80:20であり、
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とエチレン性不飽和モノマー(B)との含有比率(重量比)が(A):(B)=80:20〜20:80であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。 - 多価イソシアネート系化合物(a1)が脂環式系ポリイソシアネートであることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
- 水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)の不飽和基数が1つであることを特徴とする請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
- ポリオール系化合物(a3)がポリエーテル系ポリオールまたはポリエステル系ポリオールであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を硬化してなることを特徴とする粘着剤。
- 請求項1〜4いずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を有する粘着シート。
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