TW201307361A - 有機半導體 - Google Patents

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Seunghun Eu
Tsuyoshi Asano
Kazuo Akagi
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Jx Nippon Oil & Energy Corp
Univ Kyoto
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

下述式(1)所示有機半導體。□式(1)中，Ar及Ar’互相相同或相異，獨立地為具有共軛結構之環狀化合物。又，R及R’互相相同或相異，獨立地為直鏈烷基、分支烷基、直鏈烷氧基、分支烷氧基、氫、鹵素之任一者。又，R”為直鏈烷基、分支烷基、直鏈烷氧基、分支烷氧基、氫、鹵素之任一者。又，x、y及z為0.5的倍數，x≦z，y≦z。又，n為1至1000之常數。

Description

有機半導體
本發明係關於一種可應用於有機薄膜太陽電池、有機電晶體、光感應器(photosensor)、電激發光(electroluminescence)元件等有機電子元件之有機半導體。
期許具有電荷(電子或電洞)輸送性之有機半導體在有機電子元件的應用。有機電子元件在富有柔軟性的同時，可期待大面積化、輕量化及簡易而便宜的製造法，因此認為是有望的技術。在製造高性能之有機電子元件時，特別期望高電荷輸送性。例如，有機薄膜太陽電池中，電荷輸送性越高則越可得到高電流值，可製造顯示高轉換效率之太陽電池。例如，有機電晶體中，電荷輸送性越高則流動的電流值變得越大，顯示作為電晶體之優異特性。
有機半導體之電荷輸送性的指標，可例舉電荷移動度。電荷移動度顯示單位電場之電荷移動速度。電荷移動度越高則有機半導體越具有優異之電荷輸送性。有機半導體中，認為提升π-π平面間之交互作用係有效於提升電荷移動度。為了提升π-π平面間之交互作用，必須使π共軛系寬廣。為了得到寬廣的π共軛系，一般方法為將具有更大的π平面之單元結構，例如萘、蒽等，導入分子內。又，亦已知將電子供予性與電子吸引性之差異大的單元結構導入，使分子內之電子構造分極，而使π共軛系寬廣。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2005-076030號公報[專利文獻2]日本特開2008-106239號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]Macromolecules,1995、28、465
然而，電荷輸送性高的有機半導體的π平面寬，分子間的π-π交互作用強，因此，有對於有機溶媒的溶解度降低之問題。若對於有機溶媒的溶解度低，則難以用塗布等低成本步驟製造元件，而成為製造成本增加的主因。又，依應用領域而會有具有低溶解度的有機半導體無法得到高性能之情形。例如，在如有機薄膜太陽電池般期望於P型(電洞輸送)有機半導體與N型(電子輸送)有機半導體之間有寬廣的接觸面積之有機電子元件中，因P/N界面的電荷分離效率降低，故無法得到高之短路電流密度值(Jsc)與FF值(Fill factor)，結果無法製造高性能元件。
另一方面，就顧慮點而言，可例舉有機電子元件因大氣造成有機半導體的氧化反應而導致劣化。有機半導體的氧化，係因價帶的電子被大氧奪去而產生。由此而生成的陽離子與周圍存在的其他物質反應，成為與原本的物質相異者。已知這種反應的可能性可從有機半導體的氧化還原電位與氧或水的氧化還原電位而推測，但有機半導體的游 離電位(ionization potential)越大則反應性越低。亦即，為了提升有機半導體的安定性，較佳係減少價帶的能階。亦即，宜為增大有機半導體的游離電位。又，依據應用領域，藉由適用具有高游離電位之有機半導體，可製造高性能元件。例如，有機薄膜太陽電池的開路電壓(Voc)係以P型有機半導體的游離電位與N型有機半導體的電子親和度的差而決定，該差越大則可得高開路電壓，最終可製造顯示優異的能量轉換效率之有機薄膜太陽電池。
專利文獻1揭示在共軛系聚合物中導入醌型共振結構，而企圖提升電荷移動度之方法。藉由該方法，雖可提升電荷移動度，但因利用使用昂貴的過渡金屬之反應，故難以用低價製造具有高電荷移動度之有機半導體。
專利文獻2揭示藉由在共軛系聚合物中使電子供予性相異的分子重複，而企圖提升有機半導體的電荷移動度之方法。認為藉由該方法，會使分子內發生電子密度的分極，而產生溶解度降低之問題。
非專利文獻1揭示在共軛系聚合物中導入醌型共振結構，使低能帶間隙之聚合物聚合之方法。然而，揭示的聚合物的游離電位小，且亦未記載電荷移動度、對於有機溶媒的溶解度。
本發明係有鑑於此等課題而成者，目的係提供顯示優異的電荷移動度與游離電位，同時可藉由塗布等容易地製膜之對於有機溶媒溶解度高的有機半導體。
本發明之態樣係一種有機半導體。該有機半導體係包含下述式(1)所示構造之重複單元的有機半導體，且游離電位大於5.0eV。
式(1)中，Ar及Ar’互相相同或相異，獨立地為具有共軛結構之環狀化合物。又，R及R’互相相同或相異，獨立地為直鏈烷基、分支烷基、直鏈烷氧基、分支烷氧基、氫、鹵素之任一者。又，R”係直鏈烷基、分支烷基、直鏈烷氧基、分支烷氧基、氫、鹵素之任一者。又，x、y及z為0.5的倍數，x≦z、y≦z。又，n為1至1000的常數。再者，R,R’及R”所用的鹵素可例舉如氟。
上述化學式(1)中，更佳係Ar及Ar’為具有取代基之伸芳基或伸雜芳基。又，更佳係R及R’為直鏈烷基、分支烷基、氫、鹵素之任一者。又，更佳係R”為直鏈烷氧基、分支烷氧基、氫、鹵素之任一者。
又，上述化學式(1)中，n可為5至1000。上述態樣之有機半導體的以SCLC法測定之電洞移動度可為3.0×10-5cm2/Vs以上。又，上述態樣之有機半導體對於氯苯1mL的溶解度可為25mg以上。
依照本發明，提供一種有機半導體，期待其可應用於具有優異之性能與安定性之有機電子元件，例如有機電晶體、電激發光元件、光感應器、有機薄膜太陽電池。
以下說明關於實施形態之有機半導體材料。
(有機半導體)
本實施形態之有機半導體的特徵係具有下述式(1)所示重複單元，游離電位大於5.0eV。再者，游離電位係有機半導體的真空位準作為0eV時之值。式(1)中，Ar及Ar’互相相同或相異，獨立地為具有共軛結構之環狀化合物。又，R及R’互相相同或相異，獨立地為直鏈烷基、分支烷基、直鏈烷氧基、分支烷氧基、氫、鹵素之任一者。又，R”係直鏈烷基、分支烷基、直鏈烷氧基、分支烷氧基、氫、鹵素之任一者。又，x、y及z為0.5的倍數，x≦z、y≦z。又，n為1至1000的常數。
上述化學式(1)中，Ar及Ar’可為具有取代基之伸芳基或伸雜芳基。
上述化學式(1)中，Ar及Ar’可為具有烷基取代基或烷氧基取代基之苯。
上述化學式(1)中，於下述列示Ar、Ar’之例，但Ar、 Ar’不限於此等。
上述化學式(1)中，R及R’可為直鏈烷基、分支烷基、氫、鹵素之任一者。
上述化學式(1)中，R”可為直鏈烷氧基、分支烷氧基、鹵素之任一者。又，就適宜的烷氧基的碳數，較佳係1至18，更佳係5至13。
上述化學式(1)中，更佳係z≧1.5×(乘以)x、z≧1.5×(乘以)y。
上述化學式(1)中，n更佳係5至1000。
關於上述化學式(1)所示之有機半導體，其以SCLC法測定的電洞移動度較佳係3.0×10-5cm2/Vs以上。該電洞移 動度更佳係6.0×10-5cm2/Vs以上，再更佳係1.0×10-4cm2/Vs以上。
上述化學式(1)所示有機半導體的真空位準(vacuum level)作為0eV時的游離電位更佳係5.2eV以上，再更佳係5.4eV以上。
上述化學式(1)所示有機半導體對於氯苯1mL的溶解度較佳係25mg以上，更佳係30mg以上，再更佳係35mg以上。
再者，適宜地組合上述各要素者，也可包含在本專利申請案之專利所求保護之發明範圍內。以下表示有機半導體的具體例，但有機半導體不限於此等。
(實施例)
以下依照實施例詳細說明本發明，但本發明不限於該 等實施例。
實施例1之有機半導體係下述式(1-1q)所示有機半導體P1。
比較例1之有機半導體係下述式(1-2q)所示有機半導體P2。
比較例2之有機半導體係下述式(1-3q)所示有機半導體P3。
(有機半導體之合成方法)
以下說明實施例1與比較例1至2所用之各有機半導 體的合成方法。
<4-溴-4’-戊氧基聯苯(A1)之合成>
在氬環境下，將4-溴-4’-羥基聯苯(3.0g，12mmol)、1-溴戊烷(3.6g，24mmol)、碳酸鉀(1.66g，12mmol)溶解於丙酮(60mL)中，以回流狀態攪拌24小時。反應後，以水與氯仿進行分液萃取。將有機層以無水硫酸鈉乾燥，過濾後將溶媒在減壓下餾去。將所得之反應混合物使用以氯仿作為移動層之矽膠管柱層析進行分離精製後，藉由使用氯仿與己烷之再結晶法而精製，得到4-溴-4’-戊氧基聯苯(A1)之白色固體(1.99g，收率：53%)。對所得生成物(A1)使用1H-NMR法進行鑑定。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ=7.53-7.51(d,2H),7.48-7.46(d,2H),7.42-7.40(d,2H),7.00-6.95(d,2H),4.01-3.98(t,2H),1.81(m,2H),1.42(m,4H),0.94(t,3H)
<4”-(戊氧基)-[1,1’：4’,1”-聯三苯]-4-甲醛(A2)之合成>
氬環境下，將(4-甲醯基苯基)硼酸(0.54g，3.6mmol)、4-溴-4’-戊氧基-聯苯(0.958g，3mmol)(A1)、碳酸氫鈉(0.76g，9mmol)、四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(0.057g， 0.030mmol)溶解於THF(15mL)與水(15mL)中，在回流狀態下攪拌。反應後，以水與氯仿進行分液萃取。將有機層以無水硫酸鈉乾燥，過濾後將溶媒在減壓下餾去。將所得反應混合物使用以氯仿作為移動層之矽膠管柱層析進行分離精製後，藉由使用氯仿與己烷之再結晶法而精製，得到4”-(戊氧基)-[1,1’：4’,1”-聯三苯]-4-甲醛(A2)之白色固體(0.60g，收率：58%)。對所得生成物(A2)使用1H-NMR法進行鑑定。1H NMR(CDCl3,400 MHz)δ=10.06(s,1H,CHO),7,95-7,97(d,2H，伸苯基)，7.79-7.81(d,2H，伸苯基)，7.71-7.66(m,4H，伸苯基)，7.00-6.98(s,2H,伸苯基)，4.03-3.99(t,2H,-O-CH2-),1.84-1.81(t,2H,-CH2-),1.47-1.40(m,4H,-CH2-),0.93-0.97(t,3H,-CH3).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ=191.7,159.0,146.7,141.0,137.8,135.2,132.4,130.2,128.0,127.2,114.9,68.1,29.0,28.3,22.7,14.1
<1-1b之合成>
氬環境下，將2,2’-聯噻吩(0.25g，1.5mmol)、4”-(戊 氧基)-[1,1’：4’,1”-聯三苯]-4-甲醛(0.603g，1.75mmol)(A2)溶解於二烷(4ml)中，將濃硫酸(0.05mL(0.5mmol))滴入。然後，使反應溫度維持在80℃，攪拌24小時。將反應後的化合物藉由使用甲醇或丙酮之再沉澱而精製，得到黑色的1-1b(0.394 g，收率：34%)。對所得生成物(1-1b)使用1H-NMR法進行鑑定。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ=7.59-7.38(10H),6.94(4H),6.73(2H),5.76(0.65H),3.98(2H),2.15(2H),1.80(2H),1.44(2H),0.92(3H)
<實施例1所用之有機半導體1-1q的合成>
依照下述反應式合成實施例1所使用的有機半導體1-1q。
氬環境下，將1-1b(0.025g)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(0.014g，0.061mmol)溶解於THF(1mL)中，於60℃攪拌24小時。將反應後的化合物藉由使用甲醇或丙酮之再沉澱法而精製，得到紅黑色的1-1q(0.010g，收率：20%)。對所得生成物(1-1q)使用1H-NMR法進行鑑定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=7.6(6H),7.24-7.20(4H), 6.80-7.00(6H),4.0(2H),1.90-1.70(6H),0.93(3H)
<比較例1所用之有機半導體1-2q的合成>
依照下述反應式合成比較例1所使用的有機半導體1-2q。
氬環境下，將2,2’-聯噻吩(0.30g，1.75mmol)、4-正戊氧基苯甲醛(0.403g，2.1mmol)溶解於二烷(6ml)中，將濃硫酸(0.06mL(0.6mmol))滴入。然後，使反應溫度維持在80℃，攪拌24小時。將反應後的化合物藉由使用甲醇或丙酮之再沉澱而精製，得到紅色的1-2b(0.352 g，收率：50%)。接著，將1-2b(0.030g)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(0.016g，0.07mmol)溶解於THF(1.5mL)中，於60℃攪拌24小時。將反應後的化合物藉由使用甲醇或丙酮之再沉澱法而精製，得到紅黑色的1-2q(0.014g，收率：47%)。對所得生成物(1-2q)使用1H-NMR法進行鑑定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=7.59-7.16(broad,14H),4.10-4.00(2H),1.62-1.26(9H)。
<比較例2所用之有機半導體1-3q的合成>
依照下述反應式合成比較例2所使用的有機半導體1-3q。
氬環境下，將2,2’-聯噻吩(0.5g，3mmol)、苯甲醛(0.372g，3.5mmol)溶解於二烷(4ml)中，將濃硫酸(0.1mL(0.1mmol))滴入。然後，使反應溫度維持在80℃，攪拌24小時。將反應後的化合物藉由使用甲醇或丙酮之再沉澱而精製，得到紅色的1-3b(0.300g，收率：34%)。接著，將1-3b(0.030g)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(0.014g，0.061mmol)溶解於THF(1mL)中，於60℃攪拌24小時。將反應後的化合物藉由使用甲醇或丙酮之再沉澱法而精製，得到紅黑色的1-3q(0.010g，收率：33%)。對所得生成物(1-3q)使用1H-NMR法進行鑑定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=7.52-7.00(b,14H，苯基及噻吩環)
(電洞移動度的測定)
依據SCLC法之電洞移動度係以下述方式求得之值。在ITO透明電極上，將市售之PEDOT：PSS(商品名Starck AI 4083)藉由旋轉塗布而製膜後，於120至150℃加熱乾燥而形成膜厚約40nm之PEDOT：PSS膜。將預定量的該有機半導體添加於氯苯溶媒中而製成塗布液，將該塗布液旋轉塗布於PEDOT：PSS膜上。然後，以預定溫度乾燥而形成膜厚約130nm之有機半導體層。在所得之有機半導體層上，藉由真空蒸鍍法以使膜厚成為100nm的方式將Au成膜。成膜 速度係調整成每1秒不超過0.01nm。將所製作的元件(ITO透明電極/PEDOT：PSS膜/光電轉換層/Au)放入暗箱內，測定電流(J)-電壓(V)特性。將所得之電流-電壓特性以Jˆ1/2為縱軸、V為橫軸的方式進行log-log製圖後，於SCLC區域進行擬合(fitting)而計算出斜率(a)。接著，從(J)ˆ1/2={9 ε 0 ε r μ/8(Lˆ3)}ˆ1/2 V式，由於{9 ε 0 ε r μ /8(Lˆ3)}ˆ1/2的部分相當於由圖表所求之斜率，故a={9 ε 0 ε r μ/8(Lˆ3)}ˆ1/2。將此式針對μ重新計算，而為μ={8(Lˆ3)(aˆ2)}/{9 ε 0 ε r}，將0,ε r代入其中而計算出。μ係有機半導體的移動度，L係有機半導體的膜厚，ε 0係真空的介電常數，ε r係有機半導體的介電常數。
(游離電位的測定)
該有機半導體的真空位準作為0eV時的游離電位，係使用理研計器股份有限公司之大氣中光電子分光機AC-3(註冊商標)而測定之值。再者，游離電位評估用之樣品係依據以下方法製作。氮環境下，將預定量的該聚合物添加於氯苯溶媒1mL中而製成塗布液，將該塗布液旋轉塗布於基板上。然後，以預定溫度乾燥而形成膜厚約120nm之層。
(溶解度的測定)
溶解度係指如以下方式所求之值。氮氣環境下，將預定量的該有機半導體與氯苯1mL添加於附有蓋子的樣品瓶中，攪拌10分鐘後，放置10分鐘，其為目視下不產生沉澱之重量。
(測定結果)
關於實施例1及比較例1至2之各有機半導體，將測定對於氯苯1mL之溶解度、電洞移動度及游離電位之結果表示於表1。
如表1所示，實施例1之有機半導體，其對於氯苯1mL之溶解度係相較於比較例1、2之有機半導體而為較高，故不僅可容易進行藉由塗布等之製膜，並且可減低元件的製造成本。又，確認到實施例1之有機半導體，其電洞移動度係相較於比較例1、2之有機半導體而為較高，並顯示優異電荷輸送性。再者，實施例1之有機半導體，其游離電位係相較於比較例1、2之有機半導體而為較高，故氧化反應等的反應性低。因此，實施例1之有機半導體的安定性係相較於比較例1、2而為較為提升。
又，如實施例1所用之有機半導體1-1q的合成方法所示，實施例1之有機半導體不需使用過渡金屬即可合成，故可抑制製造成本。
本發明不限於上述實施形態，可依據本發明所屬技術領域中具有通常知識者之知識而加以各種設計變更等變形，施加該等變形之實施形態亦包含在本發明之範圍。
(產業上之可利用性)
本發明可適用於有機薄膜太陽電池、有機電晶體、光感應器、電激發光元件等有機電子元件。

Claims (7)

  1. 一種有機半導體，其係包含下述式(1)所示構造之重複單元，且游離電位大於5.0eV； 式(1)中，Ar及Ar’互相相同或相異，獨立地為具有共軛結構之環狀化合物；又，R及R’互相相同或相異，獨立地為直鏈烷基、分支烷基、直鏈烷氧基、分支烷氧基、氫、鹵素之任一者；又，R”係直鏈烷基、分支烷基、直鏈烷氧基、分支烷氧基、氫、鹵素之任一者；又，x、y及z為0.5的倍數，x≦z、y≦z；又，n為1至1000的常數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機半導體，其中，前述式(1)中，Ar及Ar’為具有取代基之伸芳基或伸雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機半導體，其中，前述式(1)中，R及R’係直鏈烷基、分支烷基、氫、鹵素之任一者。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機半導體，其中，前述式(1)中，R”係直鏈烷氧基、分支烷氧基、鹵素之任一者。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機半導體，其中，前述 式(1)中，n係5至1000。
  6. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之有機半導體，其中，以SCLC法所測定之前述有機半導體的電洞移動度係3.0×10-5cm2/Vs以上。
  7. 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述之有機半導體，其中，對於氯苯1mL之前述有機半導體的溶解度係25mg以上。
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