TW201249958A - Organic electroluminescence element - Google Patents

Description

201249958 六、發明說明： * 【發明所屬之技術領域】 - 本發明係關於有機電激發光元件。 【先前技術】 為了提高有機電激發光元件的特性，係已探討一種在 發光層與電極之間具有有機層之有機電激發光元件。例如 已經提出一種在發光層與陰極之間具有含有全氟伸苯樹枝 狀（dendrimer)聚合物之有機層之有機電激發光元件。 先前技術文獻 非專利文獻

It 專矛1J 文獻 1 : Journal of the American Chemical Society，第 122 卷，p. 1832-1833 【發明内容】 (發明所欲解決之課題） 然而，上述有機電激發光元件的外部量子效率並不 足。 因此，本發明之目的在於提供一種外部量子效率佳之 有機電激發光元件。 (解決課題之手段） 本發明係提供下列[1]至[6]。 [1 ] 一種有機電激發光元件，其係具有：陰極、陽極、設 置在該陰極與該陽極之間並含有發光材料之發光 層、以及設置在該發光層與該陰極之間並含有由式（A) 表示之化合物之有機層； 324140 4 201249958 x—f-Ar1 —^—y ^ Μ (A) * [式（A)中，Ar1表示可具有取代基之伸芳基，n表示2 至5的整數，複數個Ar1可分別為相同或不同，但至 少1個Ar1為可具有取代基之芴二基，X及Y分別獨立 地表示氫原子或由式（B)表示之基，當X及Y為氩原 子時，至少1個Ar1具有由式（B)表示之基作為取代基； -CwFxHyOz (B) (式（B)中，w表示0至10的整數，X表示1至2w+l 的整數，y表示0至2w的整數，z表示0或1)]。 [2] 如第[1]所述之有機電激發光元件，其中上述由式（A) 表示之化合物之最高電子佔有軌域能階的能量與上 述發光材料之最高電子佔有執域能階的能量，係滿足 式（1); (由式（A)表示之化合物之最高電子佔有執域能階的 能量）>(發光材料之最高電子佔有軌域能階的能量） ⑴。 [3] 如[1]或[2]所述之有機電激發光元件，其中上述有機 層係非發光性。 [4] 如[1]至[3]中任一項所述之有機電激發光元件，其中 上述由式（A)表示之化合物之最低電子未佔有執域能 階的能量與上述發光材料之最低電子未佔有軌域能 階的能量，係滿足式（2); (由式（A)表示之化合物之最低電子未佔有軌域能階 324140 5 201249958 的能量）< (發光材料之最低電子未佔有執域能階的 能置）+0· 5eV (2)。 [5] 如[1]至[4]中任一項所述之有機電激發光元件，其中 上述由式（A)表示之化合物的能帶間隙（band gap)較 上述發光材料的能帶間隙更大。 [6] 如[1]至[5]中任一項所述之有機電激發光元件，其中 上述由式（A)表示之化合物為，相對於選自由三氟曱 基苯、1，3~雙（三氟曱基）苯、及14-雙（三氟曱基） 笨所組成之群組的至少1種之氟溶劑，會溶解0. 1重 量％(w/o)以上之化合物。 (發明之效果） 本發明之有機電激發光元件的外部量子效率佳。 【實施方式】 本實施形態之有機電激發光元件具有：陰極。陽極、 設置在該陰極與該陽極之間並含有發光材料之發光層、以 及設置在該發光層與該陰極之間並含有由式（A)表示之化 合物之有機層的有機電激發光元件。 式（A)中’由Ar1表示之伸芳基是從芳香族烴中除去2 個氫原子之原子團，係包含：含有苯環之基；含有縮合環 之基，以及含有獨立的苯環或縮合環中之2個以上的環直 接或透過伸乙烯基等而鍵結之結構的基。 伸芳基可具有取代基。該取代基可列舉出烷基、烷氧 基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、 芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、矽烷基、醯基、醯氧 324140 6 201249958 基、亞胺殘基、胺甲醯基（Carbam〇yl)、醢亞胺基、1價雜 環基、羧基、氰基及硝基，由式（A)表示之化合物相斟於有 機溶劑之溶解性佳並容易合成，且為了使本實施形態之 機電激發光兀件的特性佳，較佳為烷基、烷氧基、芳基、 芳氧基、芳烷基、芳烷氧基及氰基。 通 原 由Ar表不之伸芳基中，除去取代基之部分的碳數 申為6至60 ’較佳為6至2()。含有取代基之伸芳基 子數，通常為6至1〇〇。 由Ar1表示之伸芳基，例如可列舉出伸苯基（下式 幻、萘二基（下式4至13)、蒽二基（下式14至19 二基（下式2〇至25)、三苯基二基（下式26至 2 化=下式29至35)、苟二基(下式36”8)及苯。 二的 施形態樣 為伸本基、萘二基、蒽二基、聯裳 二土某[土Γ苯并^二基，更佳為蔡二基、蒽二基、聯 及，基，又更佳為蔡二基、蒽二基、 % —基及本并I?二基，姓^ 特佳為知二基及笨并努二基，最佳 為知-基。另外，以下的基可具有取代基。 324140 201249958

324140 8 201249958

45 46 324140 9 201249958

Ar表不之伸芳基可具有作為取代基的烷基，該烷基可 為直鏈或分枝或是環烷基。該烷基可具有取代基。烷基的 碳原子數通常為1至20。可具有取代基之烷基例如可列舉 出曱基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、 戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2_乙基己基、壬基、 癸基、3, 7-二曱基辛基、十二烧基、三氟甲基、五氟乙基、 全氟丁基、全亂己基及全氟辛基。

Ar表不之伸芳基可具有作為取代基的烷氧基，該烷基 可為直鏈或分枝或是環烷氣基。該烷氧基可具有取代基。 烧氧基的碳原子數通常為丨至2Q。可具有取代基之烧氧基 例如可列舉出曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧 基、異丁氧基、三級丁氧基、戊氡基、己氧基、環己氧基、 庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3, 7— 基辛氧基、十二烧氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、 王氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧甲基氧基及 2~甲氧乙基氧基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的烷硫基，可為直 鏈或分枝或是魏硫基。雜硫基可具#取代基。烧硫基 的碳原子數通常為1至2G〇可具有取代基之烧硫基例如可 列舉出甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異 丁硫基、三級丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫 基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3 7_二曱 基辛硫基、十二烷硫基及三氟甲硫基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的芳基，是從芳香 324140 10 201249958 —.族經中除去1個氫原子之原子uj，係包含：含有苯環之基； 含有縮合環之基·，以及含有獨立的笨環或縮合環中之2個 •以上的環直接或透過伸乙烯基等而鍵結之結構之基 。該芳 基的碳原子數通常為6至60,較佳為7至48。該芳基可具 有取代基，可具有取代基之芳基例如可列舉出苯基、Ci至 C1Z烷氧苯基（匕至Cn烷氧基表示碳原子數1至12的烷氧 基’以下相同）、Ci至Ci2烷苯基（Cl至Ci2烷基表示碳原子 數1至12的烷基，以下相同）、丨_萘基、2_萘基、卜蒽基、 2-蒽基、9-蒽基及五氟笨基，較佳為G至Ci2烧氧苯基及 〇至C12烷笨基。 C!至Cu烷氧苯基例如可列舉出曱氧苯基、乙氧苯基、 丙氧苯基、異丙氧苯基、丁氧苯基、異丁氧苯基、三級丁 氧苯，、戊氧苯基、己氧苯基、環己氧苯基、庚氧苯基、 辛氧苯基、2-乙基己氧苯基、壬氧苯基、癸氧苯基、3, 7一 二甲基辛氧苯基及十二烷氧苯基。

Ci至匕2烧苯基例如可列舉出曱基苯基、乙基苯基、二 曱基苯基、丙基苯基、三甲笨基（mesityl)、甲基乙基苯基、 異丙基苯基、丁基笨基、異丁基苯基、三級丁基苯基、戊 基苯基、異戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、 壬基苯基、癸基苯基及十二烷基苯基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的芳氧基，該碳原 子數通常為6至60,較佳為7至48。該芳氧基可具有取代 基，可具有取代基之芳氧基例如可列舉出苯氧基、。至Cu 烧氧苯氧基、Cd C12院苯氧基、卜萘氧基、2_萘氧基、五 324140 11 201249958 氟苯氧基，較佳為G至Ci2烷氧苯氧基及Cl至Ciz烷苯氧基。

Ci至Cu烷氧笨氧基例如可列舉出甲氧苯氧基、乙氧苯 氧基、丙氧笨氧基、異丙氧笨氧基、丁氧苯氧基、異丁氧 苯氧基、三級丁氧苯氧基、戊氧苯氧基、己氧苯氧基、環 己氧苯氧基、庚氧苯氧基、辛氧苯氧基、2_乙基己氧苯氧 基、壬氧苯氧基、癸氧耗基、基辛氧笨氧基及 十二烷氧苯氧基。 〇至C!2烷苯氧基例如可列舉出甲基苯氧基、乙基苯氧 基、二甲基笨氧基、丙基苯氧基、U k曱基笨氧基、 甲基乙基苯氧基、異丙基苯氧基、了基笨氧基、異丁基苯 氧基、三級T絲氧基、戊絲、異戊絲氧基、己 ，苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬絲氧基、癸基 笨氧基及十二烷基苯氧基。 其Arl麵之伸絲可具㈣為取代基料硫基，該芳硫 土可具有取代基。料硫基的碳原子數通常為3至60。可 =取代基之芳硫基例如可列舉出苯硫基、M C12烧氧苯 :土 '至c12烧笨硫基、卜蔡硫基、2_蔡硫基及五I苯硫 其Arl衫之伸綠可射作絲代基料絲，該芳; 二可具有取代基。該芳烷基的碳原子數通常為7至60。 具有取代基之芳絲例如可列舉出笨基{ =燒氧苯基基、笨基^ I 土 萘基~C丨至C丨2烷基及2-萘基-(：1至（：丨2烷基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的芳烧 1 氧基， 324140 12 201249958 烷氧基可具有取代基。該芳烷氧基的碳原子數通常為7至 60。可具有取代基之芳烧氧基例如可列舉出苯基至匸12 ' 烷氧基、〇至h烷氧笨基{至L烷氧基、d Cl2烧苯 基-Cl至Cl2炫氧基、1-萘基-Cl至Cl2烧氧基及2-萘基 至C12烷氧基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的芳烷硫基，該芳 烷硫基可具有取代基。該芳烷硫基的碳原子數通常為7至 60。可具有取代基之方烧硫基，例如可列舉出苯基_ C1至 Cl2烧硫基、Cl至Cl2院氧苯基-Ci至Cl2院硫基、Ci至Cl2院 苯基-Cl至Cl2烷硫基、卜萘基至C!2烷硫基及2-萘基_c, 至Cl2烧硫基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的芳烯基，該芳烯 基可具有取代基。該芳烯基的碳原子數通常為8至6〇。可 具有取代基之芳埽基例如可列舉出苯基稀基、。至 c12烧氧苯基-c2至Cl2烯基、Ci2烧苯基至^婦基、 i_萘基-c2至Cl2稀基、2_萘基一〇2至Ci2稀基，較佳為^至 c12烧氧苯基-(：2至Cl2稀基及〇1至^烧苯基至^稀基。 0 Ar表不之伸芳基可具有作為取代基的芳快基，該芳炔 八有取代基。該芳块基的碳原子數通常為8至60。可 ”有取代基之芳絲例如可列舉出苯基_〇2至C,2块基、Cl 至^烧氧苯基$至。诀基、〇至C12炫苯基：至Cl2块基、 丁二土 C至Cl2炔基及2-萘基-G至c丨2炔基，較佳為c,至 C!2烷氧苯基-c2 $ r & # η β ι _至G2块基及&至C,2烷苯基A至（：,2炔基。 表示之伸芳基可具有作為取代基的胺基，可為無取 324140 13 5 201249958 代的胺基或取代胺基。 所謂取代胺基’是指胺基中的1個或2個氩原子經選 自由烷基、芳基、芳烷基及1價雜環基所組成之群組的q 個或2個的基所取代之胺基。該烷基、該芳基、該芳烧基 及該1價雜環基，可進一步具有取代基。取代胺基的碳原 子數，在不含取代基的碳原子數下通常為1至60，較佳為 2 至 48。 該取代胺基例如可列舉出曱胺基、二曱胺基、乙胺 基、二乙胺基、丙胺基、二丙胺基、異丙胺基、二異丙胺 基、丁胺基、二級丁胺基、異丁胺基、三級丁胺基、戊胺 基、己胺基、環己胺基、庚胺基、辛胺基、2-乙基己胺基、 壬胺基、癸胺基、3, 7-二曱基辛胺基、十二烷胺基、環戊 胺基、二環戊胺基、二環己胺基、吡咯烷基（pyrr〇lidy1；)、 哌啶基（piperidyl)、二（三氟甲基）胺基、苯胺基、二苯胺 基、匕至C1Z烷氧苯胺基、二（(^至Ck烷氧苯基）胺基、二 (Ci至Ci2炫苯基）胺基、1-萘胺基、2-萘胺基、五氟苯胺基、 吡啶（pyridyl)胺基、噠嗪（pyridazinyl)胺基、嘧咬 (pyrimidinyl)胺基、吡唤（pyrazinyl)胺基、三。秦 (triazinyl)胺基、苯基-Ci至Ci2烧胺基、Ci至0丨2烧氧笨 基_Cl至Cl2院胺基、Cl至Cl2烧苯基-Cl至Cl2烧胺基、二（c, 至C!2烷氧苯基-(^至C12烷基）胺基、二（匕至C12烷苯基-C, 至C1Z烷基）胺基、卜萘基-(^至Cn烷胺基及2-萘基-匕至 Cl2烧胺基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的矽烷基，其可為 324140 14 201249958 無取代的矽烷基或取代矽烷基。 所謂取代矽烷基，是指矽烷基中的丨個、2個或3個 氫原子經選自由烷基、芳基、芳烷基及丨價雜環基所組成 之群組的1個、2個或3個基所取代之石夕烧基。該院基、 該芳基、該芳烧基及該1價雜環基可進一步具有取代某。 取代矽烷基的碳原子數通常為1至60，較佳為3至48。 該取代矽烷基例如可列舉出三曱基矽烷基、三乙基石夕 虎基、三丙基石夕烧基、三（異丙基）石夕院基、二曱基_異丙基 石夕院基、二乙基-異丙基石夕烧基、三級丁基二甲基石夕烧基、 戊基一甲石夕烧基、己基二曱石夕烧基、庚基二曱石夕烧基、辛 基二曱矽烷基、2-乙基己基-二曱基矽烷基、壬基二甲基矽 烧基、癸基一曱基石夕烧基、3, 7-二甲基辛基-二甲基石夕烧 基、十一烧基一曱基石夕烧基、苯基_Cl至Ci2烧基梦烧基、 G至Cl2烷氧苯基-Cl至Cl2烷基矽烷基、G至Cl2烷苯基-C! 至Cl2烷基矽烷基、1-萘基-Cl至Cl2烷基矽烧基、2-萘基_Cl 至Cl2烧基碎烧基、苯基-Cl至C12院基二甲基梦烧基、三苯 基矽烷基、三（對二甲苯）矽烷基、三苄基矽烷基、二苯基 甲基矽烷基、三級丁基二苯矽烷基及二甲基苯基矽烷基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的醯基，碳原子數 通常為2至20 ’較佳為2至18。可具有取代基之醯基例如 可列舉出乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三曱基乙 酿基（pi valoyl)、笨曱醯基、三氟乙醯基及五氟苯曱醯基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的醯氧基，碳原子 數通常為2至20，較佳為2至18。可具有取代基之醢氧基 324140 15 201249958 例如可列舉出乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧 基、三甲基乙醯氧基、苯曱醯氧基、三氟乙醯氧基及五氟 苯曱醯氧基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的亞胺殘基，亞胺 殘基是從亞胺化合物中除去1個氫原子後之殘基。在此， 所謂亞胺化合物，是指於分子内含有-N=C-基之有機化合 物。亞胺化合物的例子可列舉出酸·亞胺（a 1 dimine)、酮亞 胺（ketimine)、及此等化合物的氮原子所具有之氫原子經 烷基等所取代之化合物。亞胺殘基的碳原子數通常為2至 20，較佳為2至18。該亞胺殘基例如可列舉出由下列結構 式表示之基。

Me

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的胺曱醯基，碳原 子數通常為1至20，較佳的碳原子數為1至18。可具有取 代基之胺曱醯基例如可列舉出曱醯胺基、乙醯胺基、丙醯 324140 16 201249958 胺基、丁醯胺基、苯曱醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟苯曱醯 胺基、二甲醯胺基、二乙醯胺基、二丙醯胺基、二丁醯胺基、 二苯曱醯胺基、二（三氟乙醯胺基）、二（五氟苯甲醯胺基)。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的醯亞胺基，醯亞 胺基是從醯亞胺中除去與該氮原子鍵結之氩原子所得之殘 基。醯亞胺基的碳原子數通常為4至20。該醯亞胺基例如 可列舉出由下列所示之基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的1價雜環基，1 價雜環基是指從雜環型化合物中除去1個氫原子後之剩餘 的原子團，碳原子數通常為4至60，較佳為4至20。1價 雜環基中較佳為1價的芳香族雜環基。1價雜環基的碳原 子數中，不含取代基的碳原子數。所謂雜環型化合物，是 指在具有環型結構之有機化合物中，構成環之元素不僅為 碳，在環内亦含有氧原子、硫原子、氮原子、填原子及棚 324140 17 201249958 原子等的異質原子之化合物。1價雜環基例如可列舉出噻 吩基（thienyl)、Ci至Ci2烧嗟吩基、比p各基、吱喃基、。比 啶基、Cl至CD烷吡啶基、派咬基、喹啉基及異喹琳基.，較 佳為噻吩基、(^至C1Z烷噻吩基、吡啶基及（^至Cu烷吡啶基。

Ar1表示之伸芳基可具有作為取代基的羧基，可為無取 代的羧基或取代緩基。 方丞、方 所謂取代羧基是指羧基中的氫原子經烷基 —， 烷基或1價雜環基所取代之羧基。該烷基、該芳基、該芳 烷基及該1價雜環基可進一步具有取代基。取代羧基的碳 原子數通常為2至60,較佳為2至48。取代羧基例如可列 舉出甲氧絲、乙㈣基、丙氧縣、異丙氧幾基、丁氧 幾基:異丁氧幾基、二級τ氧幾基、戊㈣基、己氧幾基、 環己氧幾基、庚氧減、辛氧錄、2_乙基己氧幾基、壬 氧幾基、癸㈣基、3, 7-二甲基辛氧隸、十二絲幾基、 减甲氧Μ基、五氟乙氧幾基、全氟丁氧、全敗己氧 叛基、全氟辛氧㈣、笨氧幾基、萘氧及料氧艘基。 由式（Α)表不之化合物，例如可列舉出由式表示 之化合物。

(Z)C6 -Ar6· α6 -Υ [式(“)中，Μ、Ar3、Α〜及A，，分別地獨立表示 可具有取代基之伸芳基，n2、n3、n4、沾及n6分別獨立 324140 201249958 . 地表示 0 或 1，但 n2+n3+n4+n5+n6=2 至 5。Ar2、Ar3、Ar4、

' Ar5及Ar6中的至少1個為可具有取代基之芴二基，對應於 ' 此之n2、n3、n4、n5及n6為1。Z表示由式（B)表示之基’ C2、C3、C4、C5及C6分別獨立地表示0至2的整數。當Z 為複數個時，此等可相同或不同，X及Y與前述同義，當X 及Y為氫原子時，C2+C3+C4+C5+C6為1至10 ]。 式（A-1)中，由Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6表示之伸芳 基的定義、例子，與前述由Ar1表示之伸芳基的定義、例 子相同，但為了使有機電激發光元件的耐久性佳，Ar2、 Ar3、Ar4、Ar5及Ar6任一者較佳均為可具有取代基之芴二 基，尤佳為可具有取代基之2, 7-苟-二基。 η2、π3、n4、n5及π6 ’為了容易合成由式（Α_υ表示 之化合叙，較佳係滿足2$n2+n3+n4+n5+n6S3 ,更佳係滿 足n2+n3+n4+n5+n6=3，又更佳為n2及n6為〇且心、n4 及n5為1。 式U-1)中’為了容易合成由式⑹）表示之化合物， (^、(^及邙較佳係分別為“戈卜 人物式^ (A D中’為了容易合成由式（A_1)表示之化 5較佳係均為氫原子或均為由式⑻表示之基。 式（A~i)中，當X及γ均為葡 表示之化合物相對於有機溶劑，為了使式⑹) 2,更佳為2,又更佳為。4為2且：：C4較佳為1或 式⑹）中，當X及Y^^ 、C5及C6為〇。 使式（A-1)表干馮由式（B)表示之基時，為了 _ ^化5物相對於有機溶劑之溶解性佳，C2' 201249958 C3、C5及C6較佳為〇。 式（A)、（Α-1)中，ζ所表示之由式（β)表示之基’可例 示出由下列式（F1)至（F32)表示之基，較佳是由下列式（F1) 至（F14)表示之基。

• r r r r · r h f F F (F4) (F5) —F -CF} -C2F5 (F1) (F2) (F3)

(F6> (F7) (F8)

F

F

(F10) (F9)

CF, (F14) (F11) (F12) (F13)

0 Λ

CFS

(F27)

Ο O F

(F28) (F29) (F3°)

cf3 (F31 (F32) 324140 20 201249958 為了使由式（A)、式（A-l)表示之化合物的穩定性佳， 式（B)中，z較佳為0。 “ 式（A)所表示之化合物例如可舉出以下之化合物。

324140 21 201249958

本實施形態之有機電激發光元件中，由式（A)表示之 化合物，在有機層中可單獨包含一種或組合兩種以上。此 外，有機層中所含有之由式（A)表示之化合物，可僅含有該 化合物，或是含有與選自由電洞輸送材料、電子輸送材料 及發光材料所組成之群組的至少1種材料組合而構成之組 成物。 當前述組成物含有電洞輸送材料時，組成物中之電洞 輸送材料的比率通常為1重量％至80重量％，較佳為5重量 °/〇至60重量％。 當前述組成物含有電子輸送材料時，組成物中之電子 輸送材料的比率通常為1重量％至80重量％，較佳為5重量 %至60重量°/〇。 當前述組成物含有發光材料時，組成物中之發光材料 的比率通常為1重量％至80重量％，較佳為5重量％至60 重量％。 接著說明本實施形態之有機電激發光元件的構成。 324140 22 201249958 含有由式（A)表示之化合物之有機層，可列舉出電子 輸送層、電子注入層及電洞阻障層，為了容易製作該元件， 較佳為電洞阻障層。 本實施形態之有機電激發光元件的構造，可例示出下 列a)至1)的構造。在此，/表示各層相鄰接而積層者，以 下亦同。 本實施形態之有機電激發光元件，在陰極與發光層之 間，除了含有由式（A)表示之化合物之有機層之外，亦可具 有電子輸送層、電子注入層及電洞阻障層等。該元件的構 造，可例示出下列c)至η)的構造。 a) 陽極/發光層/有機層/電子輸送層/陰極 b) 陽極/電洞輸送層/發光層/有機層/電子輸送層/陰極 c) 陽極/發光層/有機層/電子注入層/陰極 d) 陽極/電洞輸送層/發光層/有機層/電子注入層/陰極 e) 陽極/發光層/有機層/電子輸送層/電子注入層/陰極 f) 陽極/電洞輸送層/發光層/有機層/電子輸送層/電子注 入層/陰極 g) 陽極/發光層/電洞阻障層/有機層/陰極 h) 陽極/電洞輸送層/發光層/電洞阻障層/有機層/陰極 i) 陽極/發光層/電洞阻障層/有機層/電子注入層/陰極 j) 陽極/電洞輸送層/發光層/電洞阻障層/有機層/電子注 入層/陰極 k) 陽極/發光層/電洞阻障層/電子輸送層/有機層/陰極 l) 陽極/電洞輸送層/發光層/電洞阻障層/電子輸送層/有 324140 23 201249958 機層/陰極 發光層為具有發光功能之層，其包含發光材料。 電洞輸送層為具有輸送電洞之功能之層。 電子輸送層為具有輸送電子之功能之層。 電子注入層為具有從陰極將電子注入於鄰接的有機 層之功能之層。 電洞阻障層為具有使未再結合（recombination)之電 洞不會從發光層中流失而停留在發光層内之功能之層。 有時將電子輸送層與電洞輸送層總稱為電荷輸送層。 有時亦將鄰接於發光層之電洞輸送層稱為中間層 (interlayer) ° 各層可分別具有2層以上。 本實施形態之有機電激發光元件，當含有由式（^^表 不之化合物之有機層為電洞阻障層時，為了使該電洞卩且障 層更可發揮功能，而較佳為使由式（A)表示之化合物之最内 電子佔有軌域能階的能量與發光材料之最高電子佔有執^ 能階的能量滿足式（丨^ 一 當發光層含有2種以上的發光材料時，較佳為全部發 光材料滿足式（1)的條件。當發光層含有發出磷光之化合物 與主體化合物（host compound)時，係將含有發出磷光之 合物與主體化合物兩者構成為發光材料。 本實施形態之有機電激發光元件中，為了控制元件内 部的發光區域並得到均—的發光，故含有由式（A)表示之化 合物之有機層較佳為非發紐。所财機層為非發光性， 324140 24 201249958 是指未從電激發光光譜中觀測到該有機層的發光者。 本實施形態之有機電激發光元件中，為了使電子可圓 滑地注入於發光材料’較佳為由式（A)表示之化合物之最低 電子未佔有執域能階的能量與發光材料之最低電子未佔有 軌域能階的能量滿足式（2)。 本實施形態之有機電激發光元件中，為了更有效地避 免發光層内部之激發光子擴散或在陰極界面上的移動，較 佳為由式（A)表示之化合物的能帶間隙大於發光材料的能 帶間隙。 本實施形態之有機電激發光元件中，由式（A)表示之 化合物較佳為相對於選自由三氟曱基苯、丨，3_雙（三氟曱基） 苯、及1,4-雙（三氟曱基）苯所組成之群組的至少i種氟溶 劑而溶解有0.1重量％(w/o)以上之化合物。 包含發光層及有機層之各層的成膜方法並無特別限 制，較佳為由溶液而成膜。 可使用旋轉塗佈法、鎮模塗佈法、微凹版塗佈法、凹 版塗佈法、棒塗佈法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸泡塗佈 法、狭縫塗佈法、披覆塗佈法、毛細塗佈法、喷霧塗佈法、 網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法、喷墨印刷法及喷 嘴塗佈法等之塗佈法。 製作有機層時，當從含有由式⑷表示之化合物之溶 液而進行成膜時，可僅將該溶液塗佈於發光層等的上方 後’藉由乾燥而去除溶劑。此外，在將電荷輸送材料或發 光材料混合於由式（A)表示之化合物時，亦可適用同樣手 324140 25 201249958 法，在製造上較為有利。 發光層及有機層的厚度因所使用之材料的不同而使 最適值有所不同，可以使驅動電壓及發光效率成為適度值 之方式而選擇厚度，例如可分別獨立為lnm至1 " m，較佳 為2nm至500nm，更佳為5nm至2〇〇nm。 發光層中所含有之發光材料，可分類為低分子化合物 及咼分子化合物，並分別可使用一般所知的材料。低分子 化合物中例如可使用萘衍生物、蒽及該衍生物、茈 (perylene)及該诉生物、聚次曱基（p〇iymethine)系、二苯 并哌喃（xanthene)系、香豆素系、花青素（cyanine)系等之 色素類，8-羥基喹啉及該衍生物的金屬錯合物、芳香族胺、 四苯基環戊二烯及該衍生物、以及四苯基丁二烯及該衍生 物。 當本實施形態之有機電激發光元件具有電洞輸送層 時’所使用之電洞輸送材料可例示出聚乙烯咔唑及該衍生 物、聚發烧及該衍生物、側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽 氧烷衍生物、吡唑啉（pyrazoline)衍生物、芳胺衍生物、 芪（stilbene)衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及該衍 生物、聚噻吩及該衍生物、聚吡咯及該衍生物、聚對伸苯 伸乙烯及該衍生物、以及聚（2, 5_噻吩乙烯）及該衍生物， 較佳為聚乙烯咔唑及該衍生物、聚矽烷及該衍生物、侧鏈 或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物 、聚苯胺及該衍生 物、聚嘍吩及該衍生物、聚對伸笨乙烯及該衍生物 、以及 ♦ (2, 5〜噻吩乙烯）及該衍生物等之高分子電洞輸送材料， 324140 26 201249958 更佳為聚乙烯咔唑及該衍生物、聚矽烷及該衍生物、以及 侧鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物。為低分子的 電洞輸送材料時，較佳係分散於高分子黏合劑而使.用。 聚乙烯咔唑及該衍生物，例如可藉由陽離子聚合或自 由基聚合而從乙婦單體中製得。 聚矽烷及該衍生物，在Chem. Rev.第89卷，1359 頁（1989年）、英國專利GB2300196號公開說明書所記載之 化合物等有所例示。合成方法亦可使用此等文獻所記載之 方法’較佳為K i pp i ng法。 聚矽氧烧衍生物較佳為在侧鏈或主鏈上具有上述低 分子電洞輸送材料之構造，更佳為在侧鏈或主鏈上具有電 洞輸送性之芳香族胺。 電洞輸送層的成膜方法並無特別限制，低分子電洞輸 ^材料可例示出由與高分子黏合劑之溶液而成膜之方法， 咼分子電洞輸送材料可例示出由溶液而成膜之方法。 從溶液中所進行的成膜中所使用之溶劑，只要可溶解 電洞輸送材料者即可，例如可列舉出三氣甲烧、二氯甲烧、 二氣乙燒等之氯系溶劑；四氫咬喃等之㈣溶劑；甲苯及 二曱笨等之芳香族烴系溶劑；丙輞及丁_等之酮系溶劑； -曰乙k丁醋、乙酸乙赛璐蘇酉旨（ethy 1 cel losolve acetate)等之酯系溶劑等β 由溶液所進行的成膜，可由溶液使用旋轉塗佈法、鑄 模塗佈法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、輕塗 佈法、線棒塗佈法、浸泡塗佈法、狹縫塗佈法、披覆塗佈 324140 27 201249958 法、毛細塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、柔版印刷法、 平版印刷法、喷墨印刷法及喷嘴塗佈法等之塗佈法。 可與低分子電洞輸送材料併用之高分子黏合劑，較佳 為不會極度阻礙電荷輪送者及對可見光之吸㈣者，可例 不出聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚曱基丙烯 酸曱酯、聚笨乙烯、聚氣乙烯及聚矽氧烷。 電洞輸送層的厚度係因所使狀材料料同而使最 適值有所不同’相使驅動電壓及發光效率成為適度值之 方式選擇厚度，例如可$ lnm至Um，較佳為2咖至 500nm ’ 更佳為 5nm 至 200nm。 本實施形態之有機電激發光元件，在陰極與發光層之 間，除了含有由式（A)表示之化合物之有機層之外更具有電 子輸送層時，該電子輸送層中所使用之電子輸送材料可使 用一般所知的材料。電子輸送材料可例示出噚二唑衍生 物、葱酿·一曱烧及該衍生物、苯S昆及該衍生物、萘酿及該 衍生物、蒽醌及該衍生物、四氰基蒽醌二曱烧及該衍生物、 芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及該衍生物、聯苯g昆衍生 物、8-經基噇:琳及該衍生物的金屬錯合物、聚啥琳及該衍 生物、聚喹喔啉及該衍生物、以及聚芴及該衍生物，較佳 為噚二唑衍生物、苯醌及該衍生物、蒽醌及該衍生物、8-羥基喹啉及該衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及該衍生物、 聚啥喔琳（polyquinoxaline)及該衍生物、以及聚芴及該衍 生物，更佳為2-(4-聯苯基）-5-(4-三級丁基苯基）-1，3, 4-噚二唑、苯醌、慧醌、三（8-羥基喹啉）鋁、聚喹啉。 324140 28 201249958 電子輸送層的成膜方法並無特別限制，低分子電子輸 送材料可例4由粉末之真以妓、以及㈣液或溶融 狀態而成膜之方法，高分子電子•材料可例示出從溶液 或炼融狀‘4而成膜之方法。從溶i故融狀態而成 併用高分子黏合劑。 從溶液中而成膜所使用之溶劑，只要可溶解電子輸送 材料及/或尚分子黏合劑者即可，該溶劑可例示出三氯甲 烷一氣甲：及一氣乙烷等之氣系溶劑；四氫呋喃等之醚 ^合劑：甲本及一曱苯等之芳香族烴系溶劑丨丙酮及丁酮 荨之酮系溶劑；乙酸乙§旨、乙酸丁§旨、乙酸乙赛 之酯系溶劑等。 :溶，融狀態中所進行的成膜，例如可使用旋轉 鑄模_法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗 =、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸泡塗佈法、狹縫塗佈法、 披覆塗佈法、毛細塗佈法、姐塗佈法、網 ^刷法、平版印刷法、噴騎刷法及喷嘴塗佈法等之Ϊ 佈法。 是不電子輸送材料併用之高分子黏合劑，較佳 電荷輸送者，且較佳是使用對可見光之吸 胺及今行Ζ刀子黏合劑可例示出聚（Ν_乙稀料）、聚苯 及該街生物、聚對伸苯伸乙烤及該 綠、嘆吩乙歸)及該衍生物、聚侧、聚丙 婦1酉曰、t丙缔酸甲西t 聚氯乙烯及聚錢院·。甲基丙烯酸甲醋、聚苯乙烯、 324140 29 201249958 電子輸送層的厚度，因所使用之材料的不同而最適值 有所不同，可以使驅動電壓及發光效率成為適度值之方式 而選擇，例如可為Inm至，較佳為2nm至5〇〇⑽，更 佳為5nm至200nm。 與電極鄰接地設置之電荷輸送層中，具有改盖來自電 極之電荷較人效率之魏，並具有降低元件_動電壓 之效果者稱為「電荷注入層」。 本實施形態之有機電激發光元件，在陰極與發光層之 間’除了含有由式〇〇表示之化合物之有機km ==層時，該電子注人層中所使用之電子注入材料可列 牛出刖述電子輸送材料。電子注入層可於層中摻 子。陽離子的例子可列舉出鋰離子、 ”有陽離 丁基錄離子。 + _子、鉀離子及四 電子注入層的成膜方法並無特別限制，低分 入材料中可例示出從粉末而進行之真办 - / 液或熔融狀態而成膜之方法，高分=鍍法以及由溶 例示出從紐或㈣狀態巾來進行相之杨。從H 熔融狀態而成膜時，可併用高分子黏人劑。 /液或 電子注入層的厚度例如為丨 至5〇_。 m至⑽⑽，較佳為2四 ^實施形態之有機電激發光元件中，為了提升與電極 之您者性並且進-步提絲自電極 、電極 接電極而設置絕緣層。 的電何/主入性’故可鄰 本實施形態之有機電激發光元件中，為了提升與界面 324140 30 201249958 之密著性並且防止形成界面 送層或發光層的面面上設置 之層彼此混合，故可在電荷輸 緩衝層。 所積層之層的順序及數目 發光效率或元件壽命來適當土也 ，以及各層的厚度，可考量 選擇。 本冬月中、又置有電’同攻入層之有機電激發光元件的 構造例如可列舉出下列〇)至D)的構造。 〇)陽極/電荷注入層/發光層/有機層/陰極 P)陽極/電荷注入層/電洞輪适層/發光層/有機層/ 陰極 電洞注人層的具體例，、舉出含有導電性高分子之 处，以及設置在陽極與電叫送層之間，且含有離子化位 -為陽極材料、電洞輸送層中所含電洞輸送材料的中間值 之材料之層。 當上述電洞注入層為含有導電性高分子之層時，該導 電性高分子的電傳導率較佳為1(r5s/cm以上1()3s/cm以 下’為了降低發光像素間的漏電流（i eakage cur r en t)，更 佳I為10 5S/cm以上10 s/cm以下，又更佳為1〇-5S/cm以上 10 S/Cm以下。通常為了使該導電性高分子的電傳導率在 1〇5S/cro以上103S/cm以下，而將適量的離子摻雜於該導 電性高分子。 所摻雜之離子的種類為陰離子。陰離子的例子可列舉 出聚笨乙烯磺酸離子、烷基笨磺酸離子及樟腦磺酸離子等。 電洞注入層的厚度’例如為lnm至lOOnm，較佳為2nm 至 〇 電荷注入層所使用之材料，可依據與電極或鄰接之層 324140 201249958 ==Γ地選擇，可例示出聚苯胺及該衍生物、 聚塞吻及^了生物、聚鱗及該料物 ==_乙稀及該，生物、聚喹二= :物衍生物、主鏈或側鏈具有芳香族胺之聚 分子、金树(鋼_、以及碳。 的平:=:!荷注入較為容易之功能者。該絕緣層 :厚度通吊為〇.m〇nm，較佳為〇 5至腕，更佳 2 ΓΓ。絕緣層的材料可列舉出金屬氟化物、金屬氧 t有機絕緣材㈣。設置有絕緣層之有機電激發光元 件’可列舉出鄰接陰極而設置絕緣層之有機電激發光元 件、以及鄰接陽極而設置絕緣層之有機電激發光元件。 具體而言，例如可列舉出下列q)至ab)的構造。 q) 陽極/絕緣層/發光層/有機層/陰極 r) 陽極/發光層/有機層/絕緣層/陰極 s) 陽極/絕緣層/發光層/有機層/絕緣層/陰極 t) 陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/有機層/陰極 u) 陽極/電洞輸送層/發光層/有機層/絕緣層/陰極 v) 陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/有機層人絕緣層/陰極 w) 陽極/絕緣層/發光層/有機層/電子輸送層/陰極 X)陽極/發光層/有機層/電子輸送層/絕緣層/陰極 y) 陽極/絕緣層/發光層/有機層/電子輸送層/絕緣層/陰極 z) 陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/有機層/電子輸送層/ 陰極 aa)陽極/電洞輸送層/發光層/有機層/電子輸送層/絕緣層 324140 飞9 201249958 /陰極 ab)陽極/絕緣層/電洞輪送層/發光層/有機層/電子輸送層 /絕緣層/陰極 形成本實施形態之有機電激發光元件之基板，較佳係 採用形成電極並在形成各層時不會產生化學變化者，例如 可列舉出玻璃、塑膠、高分子薄膜、及砍等基板。為不透 明基板時，相反側㈣極較佳為透明或半透明，該基板通 吊由陽極及陰極所構成之電極中至少_者為透明或半透 明，但較佳係陽極側為透明或半透明。 陽極的材料可列舉出導電性金屬氧化物膜及半透明 的金屬薄膜等’較佳為使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫、 該等的複合體之氧化銦錫⑽）及氧化銦鋅等所構成之導 電性玻璃所製作謂；制嶋、金、麵、 所製作之膜等’更佳為™、氧化姻辞及氧化錫。=屬 ^ =材料可列舉出聚苯胺及該衍生物、以及聚嗟吩及該 及電=作可使用真空蒸鑛法、繼、離子蒸鑛法 、《陽==可考量光的穿透性及電傳導率來適當地 ^擇，例如為編至^，較佳為2()nm^ 為 50nm 至 500nm。 為了容易注入電荷，可在陽極上設置由 導電性高分子及碳所構成之層，或是由 ^ 氟化物及有機絕緣材料等所構 物、金屬 324140 33 201249958 陰極的材料較佳為功函數小之材料，例如可使用鋰、 鈉、鉀、铷、铯、鈹、鎮、約、錄、、鎖、m辞、 釔、銦、鈽（cerium)、釤（samarium)、銪（eur〇pium)、铽 (terbium)、镱（ytterbium)等金屬；該等金屬中之2種以 上的合金，該等金屬中之1種以上與金、銀、鉑、銅、猛、 鈦、鈷、鎳、鎢、錫中之丨種以上的合金；石墨；石墨層 間化合物等。合金的例子可列舉出鎂-銀合金、鎂_銦合金、 鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰_鎂合金、鋰_銦合 金、鈣-鋁合金等。陰極可為2層以上之積層構造。 陰極的厚度可考量電傳導率及耐久性來適當地選擇， 例如為lOnm至l〇/zra’較佳為罚⑽至1//m，更佳為5〇nm 至 500nm。 陰極的製作方法可列舉出真空蒸鍍法、濺鍍法、以及 將金屬薄膜進行熱壓著之層合法等。在陰極與有機物層之 間可设置由導電性高分子所構成之層，或是由金屬氧化 物、金屬氟化物及有機絕緣材料等所構成之層，陰極製作 後亦可设置用以保護有機電激發光元件之保護層。為了可 =期穩定地使用有機電激發光元件，以保護元件免受外部 衫響，較佳係設置保護層及/或保護罩。 保護層可使用樹脂、金屬氧化物、金屬氟化物及金屬 硼化物等。保護罩可使用玻璃板以及表面經低透水率處理 之塑膠板等。較佳係以熱硬化樹脂或光硬化樹脂將保護罩 、基板貼合而密閉。若使用間隔材來維持空間，則可輕易 地防止元件損傷。藉由將氮氣及氬氣等惰性氣體封合於該 324140 34 201249958 空間，而可防止陰極的氧化。此外，藉由將氧化鋇等的乾 燥劑設置在該空間内，即使在製造夕驟中水分吸附於元 件，亦可抑制該水分對元件所造成之傷害。較佳係3亥等當 中任一項以上的對策。 本實施形態之有機電激發光元件玎使用在面狀光 源、分段（segment)顯示裝置、點矩陣顯斧裝置及液晶_示 裝置（例如背光）等之顯示裝置等。 為了使用本實施形態之有機電激發光元件來得到面 狀發光’可以使面狀的陽極與陰極相重參之方式配置。為 了得到圖案狀的發光而有下述方法：設置具有圖案形狀的 開口之光罩之方法，該圖案形狀的開口設置在前述面狀 機電激發光^件的表面上；將非發光部的有機物層形成為 極度地厚使其成為實質上不發光之 為 極的任-者或兩者之電極形成為圖’以及將，極及陰 任-種方法而形成圖案’並將數個：之方法藉由該等 通/關閉，藉此可得到能夠顯示數字”置$可獨立地導 之分段顯示裝置。為了形成點矩陣、_單的記號等 及陰極皆形成為長條狀並配置為正交置只需使陽極 複數種發光色的不同高分子化合物< 阿。藉由區分塗佈 彩色遽光片或螢光轉換遽光片之方法方法’或是藉由使用 顯示或多彩顯示。點矩陣顯示敦晉而可進行部分彩色 (passive)驅動，或是與TFT等組合而亦可構成為被動 驅動。該等顯示裝置可使用在電:^為主動（active) 行動電話、導航及攝影機的預覽螢蓋見可攜式、、鈿 finder)等。 324140 35 201249958 面狀有機電激發光元件為自發光薄型，乃適用作為液 晶顯示裝置的背光用面狀光源，或是面狀照明用光源。照 明用光源的發光色，可列舉出白色、紅色、綠色及藍色等。 若使用可撓性基板，則亦可用作為曲面狀光源或顯示裝置。 (實施例） 以下係以實施例而更詳細地說明本發明實施例，但本 發明並不限定於該等。 <合成例1>(化合物（M-2)的合成）

在氬氣環境下，將2, 7-二溴-9, 9-二（對辛苯基）芴（化 合物（M-l))21. 02g、四氫呋喃（THF)390mL裝入於500mL的 四頸燒瓶中並混合，冷卻至-78°C。花費10分鐘將1.6M 之n-BuLi的己烧溶液20mL滴入於反應液，並擾拌1小時。 在滴入4.9g的氯化三甲基矽烷後，升溫至室溫並攪拌2 小時。確認反應的進行，並加入水來洗淨有機層後，將有 機層濃縮。將所得之油以己烷作為展開溶劑並以二氧化矽 凝膠管柱層析法精製，藉此而得化合物（M-2)。 LC-MS(APPI-MS(posi)) ： 693[M+H]+ <合成例2>(化合物（M-3)的合成） 324140 36 201249958

在氬氣環境下’將17.35g的化合物（M-2)、330mL的 丁邪、4.298的2,2’-雙吡啶基〇07)混合’並加熱至6〇。(：。 將雙（環辛二烯）鎳（〇)(Ni(COD)2)7. 56g加入於此並授拌3 小時。確認反應的進行，並將反應液冷卻至室溫後，以石夕 藻土過濾反應液。將所得之溶液濃縮後，以二氧化石夕凝膠 管柱層析法（展開溶劑己烷/曱苯= 10/1(容積比））進行精 製，而得化合物（M-3)12.4g。 1H-NMR ; δ 0. 2 2 (1 8 H, s) , Ο. 8 6 (1 2 Η, t) , 1. 25 (4 0Η, m)，1. 53 (8H, m), 2. 53 (8Η, t) , 7. 01 (8Η, d) , 7. 1 1 (8Η, d) , 7. 50 (8Η, m) , 7. 7 1 (2Η, d) , 7. 74 (2Η, d) ppm. LC-MS (A P P I -MS (p o s i ) ) :1 2 2 8 [M+H] + <合成例3>(化合物（M-4)的合成）

在氬氣環境下，將化合物（M-3)5. 53g、二氣甲烷30mL 裝入於100mL的四頸燒瓶中並混合，冷卻至〇°C。將含有1 324140 37 201249958 當量的一氯化碘（IC1)之二氯甲炫溶液10mL滴入於其中， • 並攪拌1小時。反應結束後將反應液升溫至室溫’以水洗 ' 淨後，將反應液的有機層濃縮。以二氧化矽凝膠管柱層析 法（展開溶劑己烷/曱苯=10/1 (容積比））精製所得之油，而 得化合物（M-4)。 1 H-NMR ; δ 0. 8 6 (1 2 H, t) , 1 . 2 7 (4 Ο H, m) , 1 . 5 5 (8 Η, m) , 2. 53 (8Η, t) , 7. 〇7 (1 6Η, m) , 7. 4 9 (6 Η, m) , 7. 7 0 (6 Η, m). LC-MS (APPI-MS (posi)) :1335 [Μ + Η] + <合成例4> (化合物（Μ-5)的合成）

在兔氣環境下，將化合物（M-4)1.34g、五氟苯基棚烧 0. 85g、氟化絶0· 61g、氧化銀〇· 56g、N，N-二曱基曱醯胺 (DMF)20mL，裝入於l〇〇mL的四頸燒瓶中並混合。將三（二 本亞甲基丙 _) 一 纪（tris(dibenzylidineacetone) dipalladium)(Pd2(dba)3)92mg、三-三級丁基膦 51mg 加入 於反應液，在100 C下攪拌3小時。確認反應的進行後， 以矽藻土過濾反應液，接著通過二氧化矽凝膠過濾管柱。 將所彳于的油以二氧化矽凝膠管柱層析法（展開溶劑己烷/ 甲苯=ig/i(容積比））精製，而得化合物（M 5)42〇mg。 324140 38 201249958 π-ΝΜυ Ο. 86 (12H，t)，1· 25 (40H，m)，ι· 54 (8Η，m)，2. 53 (8Η，t)，7. 05 (8Η，d)，7· Ί 3 (8Η, d) , 7. 42 (4Η, d d) , 7. 59 (4H, dd) , 7. 8 4 (4 H, d d ) ppm. 19 F-NMR ; δ 1 4. 7 , -1 3 8.4, - 1 5 6. 0 ppm. <合成例5 > (化合物（M-6)的合成）

在氬氣環境下，將70mL的THF與1· 6M之n-BuLi的 己烷溶液（15mL)混合，並冷卻至-20°C。花費30分鐘將溶 解有4. Olg的化合物（M-4)之70mLTHF之溶液滴入至其中。 滴入後經過2小時後，花費1小時滴入60g的DMF。滴入 結束後，升溫至室溫並攪拌2小時。 反應結束後將水加入於反應液，然後加入乙酸乙醋並 進行分液，並以無水硫酸鈉使有機層乾燥。將所得之油以 氧化鋁管柱層析法（展開溶劑乙酸乙酯/甲苯=1〇/1 (容積 比））精製’而得化合物（M-6) 2. lg。 LC-MS(APPI-MS(posi)) : 1177[M+K] + <合成例6>(化合物（m-7)的合成） 324140 39 201249958

在氬氣環境下，將2. 05g的化合物（M-6)、20g的全氟 己基硪烧、及290mL的THF混合，並冷卻至-78°C。花費 30分鐘滴入3當量的苯基溴化鎂的醚溶液（12mL)。然後一 邊將反應液的溫度維持在_78。(： 一邊攪拌3小時。將3當量 的氣化氣水溶液20mL加入於反應液，並一邊升溫至室溫一 邊擾摔。反應結束後，將反應液分液，並以離子交換水洗 淨有機層3次後’以無水硫酸鈉進行乾燥並濃縮。將所得 之油以二氧化石夕凝膠管柱層析法（展開溶劑己烧/曱苯 =20/1(容積比））精製4次，藉此而得化合物（m-7)1. 2g。 LC-MS(APPI-MS(p〇si)) ： 1817[M+K] + 1H-NMR ; δ 0. 8 7 (1 2 Η, ΐ) , 1. 2 5 (4 Ο Η, m) , 1. 54 (8Η, m) , 2. 38 (2Η, s) , 2. 53 (8Η, t) , 5. Ί 8 (2Η, m), 7. 〇Ί (8Η, d), 7. 1〇 (8Η, d), 7. 50 (4Η, dd) , 7. 57 (4Η, dd) , 7. 77 (4Η, m) ppm. <合成例7>(化合物（M-8)的合成）

324140 40 201249958 在氬氣環境下，將2. 8g的戴斯-馬丁氧化劑 (dess-martin periodinane)與 15mL 的二氣甲烧混合並溶 解。將溶解1· 8g的化合物（M-7)之15mL的二氯曱院之溶 液，在室溫下花費10分鐘滴入於其中。滴入結束後，在室 溫下攪拌2小時。將20mL的硫代硫酸鈉飽和水溶液加入於 反應液，藉此使反應停止，並將反應液分液。將有機層濃 縮並以硫酸鈉進行乾燥後，以二氧化矽凝膠管柱層析法（展 開溶劑己烷/曱苯=20/1(容積比））進行精製，將精製物濃 縮所得之固體以甲醇洗淨，而得化合物（M-8)l. 2g。 LC-MS(ESI-MS) ： 1815[M+K] + 1 H-NMR ; δ 0. 8 5 (1 2 H, t), 1 . 22 (40Η, m) , 1. 54 (8H, m) , 2. 54 (8H, t) , 7. 03 (8H, d)，7. 1 5 (8H, d) , 7. 5 8 (4H, d d) , 7. 6 7 (4H, d d) , 7. 8 5 (4 H, m) ppm. <合成例8>(化合物（M-9)的合成）

在氬氣環境下’將3, 5-雙（三氣曱基）苯基爛酸i. 5〇g、 化合物（Μ-4)0· 777g、氯化三辛基甲基敍（商品名稱Aliquat 336(註冊商標）’ Aldrich公司製）0. 、四（三苯基膦） 鈀0.054g加入於15.0lQL的THF中並攪拌。將含有〇.370g 324140 41 201249958 碳酸鈉之水溶液（7. 5mL)滴入於反應液，在4(TC下攪拌16 小時。回到室溫後，加入四（三苯基膦）鈀〇· 〇55g並在40 °C下攪拌6天。冷卻後將反應液濃縮，加入三氯曱烷並去 除水層，並且以水洗淨有機層。以三氯曱烷萃取洗淨液並 與有機層混合。將硫酸鎂加入於所得之溶液以進行乾燥， 藉由過濾來去除吸濕後的硫酸鎂並進行濃縮，並且以管柱 層析法（展開溶劑二氧化矽凝膠/己烷）進行精製。藉由蒸 發器從精製後的溶液中去除己烷，加入曱醇以進行結晶 化。取出結晶並溶解於三氯曱烷，並且滴入於甲醇而生成 沉澱。藉由過濾來取出沉澱物，以曱醇洗淨並進行乾燥， 而得化合物（M-9)0. 607g。 ^-NMR (ppm/300MHz, CDCI3) ： Ο. 86 (1 2H, t)，1 . 2 〜1_ 3 (40H, m)，1. 6 (8 H, m) , 2. 55(8 H，t)，7. 1 (8H，d)，7. 2 (8H，d)，7. 5 7 (2H，m )，7. 60 (6H，m)，7. 8 〜7· 9 (6H，m)，7. 94 (4 H )PPm. <合成例9>(化合物（M-ll)的合成）

在氬氣環境下，將5. 83g的化合物（M-2)、3. 18g的化 合物（M-10)、40mL的甲苯、45mg的乙酸鈀、282mg的三（2- 324140 42 201249958 曱氧苯基）膦混合，並加溫至8(rc。花費10分鐘間將1〇mL 的氫氧化四乙基銨滴入於反應液’並在l〇5°c下加溫2小 時。反應結束後，以水洗淨反應液的有機層並將有機層濃 縮。將所付之油以一氧化石夕凝膠管柱層析法（展開溶劑己 烷/曱苯=5/1(容積比））精製，而得化合物（m)6.5g。 LC-MSCAPPI-MS(posi)) ： 1768[M+H] + <合成例10>(化合物（M-12)的合成）

(M-11) (M-12)

在氬氣環境下’將化合物（M-ll)6. 52g、二氣甲烧25mL 裝入於100mL的四頸燒瓶中並混合，冷卻至〇〇c。將i合 量之IC1的二氯甲烷溶液8.4mL滴入於其中，並擾摔i小 時。反應結束後，使反應液升溫至室溫，以水洗淨後，將 有機層濃縮。將所得之油以二氧化矽凝膠管柱層析法（展開 溶劑己烷/曱苯=5/1(容積比））精製，藉此得到目的物之化 合物（M-12)3. 91g。 LC-MS(APPI-MS(posi)) : 1877[M+H] + <合成例11>(化合物（M-13)的合成）

324140 43 201249958 在氬氣環境下，將化合物（M-12)2. 81g、五氟苯基硼 烧1. 27g、氟化絶〇. 91g、氧化銀〇. 83g、DMF30mL加入於 100mL的四頸燒瓶中並混合。將Pd2(dba)3142mg、三（三級 丁基）膦75mg加入於反應液’在l〇〇°C下攪拌3小時。 確認反應的進行後’以矽藻土過濾反應液，接著通過 二氧化矽凝膠過濾管柱。將所得之油以二氧化矽凝膠管柱 層析法（展開溶劑己烷/甲苯=1以（容積比））精製’而得化 合物（M-13)2. 4g。 LC-MS(ESI-MS) : 1994[M+K] + <合成例12>(化合物（M-14)的合成）

i) n-BuLi, THF, -78 degC

(M-14) 在氬氣環境下’將25. Og的3, 5-雙（三氟曱基）溴苯 250mL的THF混合，並冷卻至-78°C。花費2小時將1.6M 之n-BuLi的己烷溶液（50mL)滴入於該反應液，再擾拌30 分鐘。在將反應液的溫度保持在-78。(：下，花費1小時滴入 溶解13. 2g4, 4 -二溴聯苯-2-曱基酯之3〇〇mLTHF之溶液滴 入。滴入結束後升溫，並花費6小時升溫至_2〇°c。藉由將 水加入於該反應液，而使反應停止。將乙酸乙酯加入於反 應液’以食鹽的飽和水溶液洗淨2次，並以無水硫酸鈉使 324140 44 201249958 有機層乾燥。將所得溶液通過採用二氧化矽凝膠之過濾管 柱，之後將過濾所得之溶液濃縮，藉此得到黃色的油 33. 9g 〇 • 在氬氣環境下，將得到之黃色的油33. 9g與80mL·的 甲苯混合，並冷卻至〇°C。花費3〇分鐘將π. 6mL之三氟 化硼的二乙基醚錯合物滴入於此，升溫至室溫並攪拌i小 時。將三氯甲烷加入於反應液並以離子交換水洗淨4次。 將所得白色懸浮液濃縮，濾取所析出之固體並進行減壓乾 燥。使所得之白色固體在曱笨中進行再結晶，而得化合物 (M-14)。化合物（M-14)的產率為21. 74%。 iH-NMR(300MHz，CDCI3);57.34(2H,s)，7. 52 (4H, s) , 7. 62 (2H, d) , 7. 70 (2H, d) , 7. 8 7 (2 H, s ) ppm. 19F-NMR (3 00MHz, CDCI3) - 63. 2ppm. LC — MS(APPI—MS(p〇si)) :747 [M]+. <合成例13>(化合物（M-15)的合成） Z2 equiv

(M-15) 在氬氣環境下，將3-正己基-5-甲基溴苯262g、及無 水四氫呋喃1. 5L加入於3L的三頸燒瓶中而形成均一溶液， 並冷卻至-78°C。以將溶液的溫度保持在-70°C以下之方 式，將2· 5M之正丁基鋰的己烷溶液（380mL)滴入於所得之 324140 45 201249958 溶液，並攪拌4小時而得溶液A。 另外將2-曱氧羰基-4, 4，-二溴聯笨160g、及無水四 氫呋喃500mL加入於1L的雙頸燒瓶中，而調製出均〆的/分 液B。 以將溶液A的溫度保持在-70°C以下之方式，將溶液β 滴入於溶液Α並攪拌。 室溫下將反應液攪拌15小時。接著在下將水 150mL加入於反應液並攪拌。接著在減壓下藉由濃縮操作 以餾除溶劑，將己烷及水加入於殘留物並攪拌，靜置後去 除所生成之水層，而得有機層。以飽和食鹽水洗淨該有機 層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，在減壓下進行濃縮，藉此 得到中間物（intermediate)。 在氬氣環境下，將上述所得之中間物299g、及無水二 氯曱烷900mL加入於3L的三頸燒瓶中，並冷卻至5°C。以 將溫度保持在0至5°C的範圍内之方式，將224mL三氟化 硼的二乙基醚錯合物滴入於所得之混合物後，於室溫下攪 拌。將反應液注入於冰水中，授拌30分鐘’靜置並從有機 層中去除分液後之水層。將10重量％的磷酸鉀水溶液加入 於該有機層，授拌2小時後，靜置並從有機層中去除分液 後之水層。以水洗淨所得之有機層，並以無水硫酸鈉進行 乾燥後濃縮，藉此餾除溶劑而得油狀液體。將曱醇加入於 該油狀液體而得固體。使該固體在乙酸正丁酯及曱醇中進 行再結晶，而得化合物（M-15)240g。 <合成例14>(化合物（1\1-16)的合成） 324140 46 201249958

(M-15)

i) 1.6M n-BuLi THF/-78 degC

ii) TMSCI (M-16) 在氬氣環境下，將51. lg的化合物（M-15)、及800mL 的THF混合，並冷卻至-78°C。花飛1小時將1·6Μ之n-BuLi 的己烧溶液（50mL)滴入於該反應液，並再擾拌1. 5小時。 花費0. 5小時將12. 4g的氣三曱基石夕烧滴入於其中。滴入 結束後，將反應液升溫至室溫，並加入離子交換水以使反 應停止。然後將乙酸乙酯加入於反應液而進行反應液的分 液後，以飽和食鹽水溶液洗淨3次。然後將所得之溶液濃 縮並乾燥，藉此得到化合物（M-16)49.2g。 LC-MS(APPI-MS(posi)) ： 695[M] + <合成例15>(化合物（M-17)的合成）

(M-16) (M-17) 在氬氣環境下，將30. Og的化合物（M-16)、12. 2g的 二棚烧頻那醇酯（pinacolate diborane)、26. 5g的乙酸鉀、 190mL的二噚烷、l.lg的二氯化（二苯基膦二茂鐵）鈀 ((diphenylphosphinoferrocene)palladium dichloride)、 324140 47 201249958 0. 75g的二苯基膦二茂鐵混合，並在110°C下加熱4小時。 ' 反應結束後，將反應液冷卻至室溫後，進行矽藻土過濾並 • 將所得之溶液濃縮。將所得之油通過二氧化矽凝膠過濾管 柱（展開溶劑甲苯/己烷= 1/1(容積比））。然後以二氧化矽 凝膠管柱層析法（展開溶劑乙酸乙酯/己烷= 1/20(容積比）） 進行2次精製，而得化合物（M-17)22. lg。 LC-MS(APPI-MS(posi)) ： 713[M]+ <合成例16>(化合物（M-18)的合成）

在氬氣環境下，將2. 24g的化合物（M-14)、4. 71 g的 化合物（M-17)、30mL的甲苯、3. 4mg的乙酸纪、211mg的 三（2-曱氧苯基）膦混合，並加熱至80°C。將10mL之20重 量％的氫氧化四乙基銨水溶液滴入於其中，進行3小時的迴 流。將反應液冷卻至室溫後，加入乙酸乙酯，並以離子交 換水洗淨4次，並將所得之有機層濃縮。使濃縮後的溶液 通過二氧化石夕凝膠之過遽管柱（展開溶劑乙酸乙g旨/己烧 = 1/10(容積比）），並藉由濃縮乾固而得白色固體。藉由使 所得之固體進行3次再結晶，而得化合物（M-18)2.4g。 324140 48 201249958 iH-NMR (300MHz, CDCI3) ； 5 0. 22 (18H, s) , 0 .8 2 (1 2 H, t) , 1 . 2 3 (2 4 H, m) , 1 . 5 3 (8 H, m), 2. 15 (1 2 H, s) , 2. 44 (8H, t) , 6. 71(4H，s) 6 · 8 3 (4 H，s)，6· 9 2 (4 H, s)，7 3 8 - 7 4 2 (4 H， m), 7. 50-7. 63 (12H, m), 7. 72-7. 85 (8H, m )ppm. 19F-NMR (300MHz, CDCI3) ; 5-63. Ippm· <合成例17>(化合物（M-19)的合成）

在氬氣環境下，將2. llg的化合物（M-18)、80mL的 DMF、20mL的乙酸混合。將N-溴琥珀醯胺（NBS)O. 47g混合 於其中，並在80°C下加熱4小時。反應結束後，將反應液 注入於離子交換水，遽取所析出之固體並進行乾燥。藉由己 烷、乙酸乙酯、乙醇之混合容積比為9: 1 : 30的混合溶液， 對所得之固體進行3次再沉澱，而得化合物（M-19) 2. Olg。 LC-MS(APPI-MS(posi)) ： 1770[M+K] + <合成例18>(化合物（M-20)的合成）

(M-19) (M-20) 324140 49 201249958 在氬氣環境下，將0.49g的化合物（M-19)、0.25g的 • 五氟苯基硼酸、〇. 18g的氟化鉋、〇. 17g的氧化銀、6mL的 • DMF混合，並加溫至30°C。將Pd2(dba)327mg、三（三級丁 基）膦15mg加入於反應液，在100°C下進行7小時的反應。 確認反應的進行後，將乙酸乙酯及水加入於反應液並進行 分液。以矽藻土過濾有機層，並以無水硫酸鈉進行乾燥後 濃縮乾固。將所得固體以二氧化矽凝膠管柱層析法（展開溶 劑己烷）精製，而得化合物（M-20)81mg。 1H-NMR (300MHz, CDCI3) ;50. 82 (12H, t)， 1 .25 (24H, m) , 1. 50 (8H, m) , 2. 17 (1 2H, s), 2. 44 (8H, t) , 6. 74 (4H, s) 6. 85 (4H, s) , 6. 9 0 (4 H, s) , 7. 40-7. 47 (8H, m) , 7. 60-7. 64 (8H, m) , 7. 7 8 — 7. 89 (8H, m) ppm. 19F — NMR (300MHz, CDCI3) ; δ — 63. 1, —143· 3, — 1 56. 2, —162. 7 p p m. LC —MS (APPI—MS (pos i) ) : 1 946 [M + K] +. <合成例19>(化合物（M-21)的合成）

在氬氣環境下’將1.99g的化合物（M-19)、〇.42g的 苯基硼酸、0.19g的溴化四丁基銨〇.2〇g氫氧化鉀、35mL 的甲苯、10mL的水混合’並加溫至1〇〇。〇。將四（三苯基膦） 鈀（0)67mg混合於反應液’在i〇5*t下進行7小時的反應。 324140 50 201249958 確認反應的進行後，將反應液分液並以離子交換水洗淨有 機層2次。將有機層濃縮後，使濃縮後的溶液通過採用二 氧化石夕凝膠之過滤管柱（展開溶劑己烧/乙酸乙.酯=3/1 (容 積比））。於所得有機層加入活性炭0· 2g並進行1小時的迴 流後，使用矽藻土進行過濾並將有機層濃縮。將所得之油 以0DS管柱層析法（展開溶劑THF/曱醇=1/1(容積比））精 製’而得化合物（M-21)1.2g。 1H-NMR (300MHz, CDCI3) \ δ 0. 81 (12H, t), 1 21 (24H, m), 1. 50 (8H, m), 2. 45 (8H, t), 6 .76 (4H, s) 6. 85 (4H, s) , 6. 96 (4H, s) , 7. 2 5-7. 42 (12H, m), 7. 54-7. 65 (18H, m), 7. 8 3 (8H, m) ppm. 19F-NMR (300MHz, CDCI3) ;5-62. 4ppm. <合成例20 > (高分子化合物（p-1)的合成） 在惰性氣體環境下’將以國際公開第2008/111658號 所記載方法而合成之7.28g下式表示之化合物（MM-1)、 4. 94g的2, 7-二溴-9, 9-二辛基芴、以歐洲專利申請公開第 1394188號說明書所記載方法而合成之〇. 74g由下式表示 之化合物（MM-2)、7. Omg的二氯化雙（三苯基膦）鈀、1. 30g 的氯化三辛基曱基銨（商品名稱Aliquat 336(註冊商標）， Aldrich公司製）、及100mL的曱苯混合，並加熱至105°C。 將27mL之2M的碳酸鈉水溶液滴入於反應液，進行2小時 的迴流。反應後加入苯基硼酸12〇mg，再進行4小時的迴 流。接著加入1.8M的二乙基二硫代胺曱酸鈉水溶液（60mL)， 324140 51 ▼201249958 在8 0 C下擾摔4小時。將反應液冷卻至室溫後， 3次，以3曹晉Λ酿火逾·冰、:么Q .. 以水洗淨 d二人，以3重量％的乙酸水溶液洗淨3次，再以水洗淨3次， 並通過氧化鋁管柱、二氧化矽凝膠管柱，藉此而進行精製。 將所得之甲苯溶液滴入於1.5L的甲醇，攪拌i小時後，減 取所得之固體並乾燥，而得由下列式表示之高分子化合物 (P-l)8. Og。式令，附加於括弧外的數字係表示各重複單元 的莫耳分率。高分子化合物（P-1)其以聚苯乙烯換算的數量 平均分子量為5· lxlO4,以聚苯乙烯換算的重量平均分子 量為 1. 4xl05。

〈σ成例21>(高分子化合物（p_2)的合成） 藉由美國專利申請公開第2004/035221號說明書所記 載的方法’在惰性氣體環境下，將6. 40g的2, 7-雙（1，3, 2-324140 52 201249958 二噚硼烷-2'基）-9,9~二辛基芴、及2 37g的2,7-二溴__ 9, 9-二辛基芴合成。具體而言，係將〇 64g由下式表示之 化合物（MM-3)、以日本特開2〇〇3_226744號公報所記載的 方法而合成之4· l〇g由下式表示之化合物（MM_4)、21陴的 二氯化雙（二苯基膦）鈀、氯化三辛基甲基銨（商品名稱 Aliquat 336(註冊商標），AldHch公司製）、4. 5mg的乙酸 鈀、28mg的鄰三甲氧苯基膦、及100mL的甲苯混合，並加 熱至105C。將35mL之2〇重量％的氫氧化四乙基銨水溶液 滴入於反應液’進行2小時的迴流。反應後加人苯基蝴酸 61mg，再進行4小時的迴流。接著加入1· 8M的二乙基二硫 代胺甲義水溶液1QGmL，在航下麟4小時 液，卻至室溫後，財洗淨3:欠，以3重量％的乙酸水溶液 洗淨3 ^ ’再财洗淨3次，並通過氧化!S管柱、二氧仆 石夕凝膠管枉，藉此而推一 乳化 曱醇，胸、時Γ:精製。將所得之甲苯溶液滴入於 式表不之尚分子化合物(p :下 數字係表料重複L mi 了崎括弧外的 甘、胃+ 歿早的莫耳分率。高分子化合物 本乙婦料的數量平均分子量為 乙稀換算的重量平均分子量為3.〇χΐ〇5。 〜

(MM-3) 324140 53 201249958

<溶液的調製> (一曱本溶液（S-1)的調製） 將高分子化合物（Ρ-υ溶解於二甲苯，而調製出聚合 物濃度為1.3重量％之二甲笨溶液。 (二甲笨溶液（S-2)的調製） 从嘈：向分子化合物溶解於二甲苯’而調製出聚合 物^度為G·7重量％之二f笨溶液（S-2)。 (二氟甲基苯溶液（S-3)的調製） 化合物（M_5)溶解於三氟甲基苯溶液，而調製出化 σ〜5)的濃度為0. 2重量％之三氟曱基苯溶液（S一3)。 〈實施例1>(有機電激發光元件丨的製作及評估） 藉由濺鍍法在玻璃基板上鍍上厚度“⑽之陽極的IT〇 膜，依據真空蒸鍍法在該形成π〇膜之玻璃基板上鍍上厚 度5nm的二氧化鉬膜而形成電洞注入層。接著使用上述所 324140 54 201249958 付之一甲本溶液（S-2) ’藉由旋轉塗佈法以1600rpm的轉速 來成膜，並於加熱板上’在18(TC下加熱60分鐘而藉此使 薄膜硬化。成膜後的厚度約20nm。然後使用上述所得之二 甲苯溶液（S-1)，藉由旋轉塗佈法以i600rpm的轉速來成 膜’並於加熱板上，在13(TC下加熱10分鐘。成膜後的厚 度約60nm。然後使用上述所得之三氟曱基苯溶液（s_3)， 藉由旋轉塗佈法以16〇〇rpm的轉速來成膜。成膜後的厚度 約10 nm。將此在130C下乾餘10分鐘’而形成電洞阻障層 之有機層。之後蒸鍍約5nm鋇而作為陰極，接著蒸錢約 100nm鋁而製作為有機電激發光元件1。另外，當真空度到 達lxlO-4Pa以下後，即開始金屬的蒸鍍。 <比較例1> (有機電激發光元件C1的製作） 除了未形成電洞阻障層之有機層之外，其他與實施例 1相同方式而製作出有機電激發光元件C1。 將電壓施加於有機電激發光元件1、C1，藉此測定所 流通之電流與所產生之光的強度。 [電壓一電流特性的評估] 第1圖係顯示有機電激發光元件1、C1的電壓—電流 特性之圖表。施加10V的電壓時，有機電激發光元件Cl(b) 中’約有65mA/cm2的電流流通，相對於此，有機電激發光 元件1(a)中’約僅有18mA/cm2的電流流通。從該結果可確 認在有機電激發光元件1中，具有藉由電洞阻障層而阻隔 電洞電流之效果。 [電壓一效率特性的評估] 324140 55 201249958 第2圖係顯示有機電激發光元件1、Cl的電壓-效率 圖表有機電激發光元件1(a)’在約8. 5V時顯示出 1/。的外部5子效率，相對於此，有機電激發光元件^⑹， 在10V時顯示出〇.2%的外部量子效率。從該結果可確認在 有機電激發光元件丨巾，外部量子效率優異之效果。 【圖式簡單說明】 第1圖係顯示有機電激發光元件i、C1的電壓—電流 特性之圖表。 第2圖係顯示有機電激發光元件1、C1的電麗—效率 特性之圖表。 【主要元件符號說明】 無 324140 56

Claims (1)

1. 201249958 七、申請專利範圍： 1. 一種有機電激發光元件，其係具有： 陰極、陽極、設置在該陰極與該陽極之間並含有發 光材料之發光層、以及設置在該發光層與該陰極之間並 含有由式（A)表示之化合物之有機層；

   [式（A)中，Ar1表示可具有取代基之伸芳基，η表示2 至5的整數，複數個Ar1可分別為相同或不同，但至少 1個Ar1為可具有取代基之芴二基，X及Y分別獨立地 表示氫原子或由式（B)表示之基，當X及Y為氫原子時， 至少1個Ar1具有由式（B)表示之基作為取代基； -CwFxHyOz (B) (式（B)中，w表示0至10的整數，X表示1至2w+l的 整數，y表示0至2w的整數，z表示0或1)]。 2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中 前述由式（A)表示之化合物之最高電子佔有軌域能階的 能量與前述發光材料之最高電子佔有軌域能階的能 量，係滿足式（1); (由式（A)表示之化合物之最高電子佔有執域能階 的能量）>(發光材料之最高電子佔有軌域能階的能量） ⑴。 3. 如申請專利範圍第1或2項所述之有機電激發光元件， 其中前述有機層係非發光性。 324140 1 201249958 4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之有機電激發 光元件，其中前述由式（A)表示之化合物之最低電子未 佔有軌域能階的能量與前述發光材料之最低電子未佔 有執域能階的能量，係滿足式（2); (由式（A)表示之化合物之最低電子未佔有軌域能 階的能量）<(發光材料之最低電子未佔有轨域能階的 能量）+0.5eV (2)。 5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之有機電激發 光元件，其中前述由式（A)表示之化合物的能帶間隙較 前述發光材料的能帶間隙更大。 6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之有機電激發 光元件，其中，前述由式（A)表示之化合物為，相對於 選自由三氟曱基苯、1,3-雙（三氟曱基）苯、及1，4-雙 (三氟曱基）苯所組成之群組的至少1種氟溶劑會溶解 0.1重量％(w/o)以上之化合物。 324140 2