TW201245877A - Method for producing composition for the production of photoresist - Google Patents
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Description
201245877 六、發明說明: 劑溶解性僵;異 之光阻製造 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於光聚合起始 用組成物之製造方法。 【先前技術】 口口 j ··例不物的彩芦 係於2塊基板之間必需要# & ,由紅(R)或綠(G)或藍(3)啖普 (Y) 4像素領域所構成之彩色嘑氺κ。 ^ κ 之各像素領域之間若為填滿而無間隙,則會在其:界: 生對比降低等。為防範此問題,通常形成有將各色像素 領域以黑色之間隔壁區分的黑矩陣。 y、 一般而言’在黑矩陣或彩色渡光片形成方面,係使 用光阻。於黑矩陣方面係有使用金屬之遮光材料者,與 使用非金屬之遮光材料者。近年來由於環境上之顧慮, 作為非金屬之黑矩陣,樹脂黑矩陣正在加增。樹脂^矩 陣糊係包含遮光材料 '黏合劑樹脂、多官能性單體、光 聚合起始劑、溶劑等。 黑矩陣係經由以下(1)〜(6)之步驟所製造。 ⑴調合黑矩陣糊。(2)塗布於基板後,進行薄層化。⑺ 以i〇〇°c左右使溶劑蒸發,並乾燥β(4)照射i〇〇mj/cm2 左右之強度的UV ’進行光硬化。(5)噴霧碳酸鈉水溶液 ’洗淨不必要之樹脂成分。(6)以2⑽。C左右進行加熱, 進行熱硬化。 在黑矩陣之光硬化方面,因糊組成物中所含之遮光 劑的摻合,達到深部之光變弱。於{,在糊組成物中必
S -5- 201245877 須含有多量之感度高的光聚合起始劑。作為感度高之光 聚合起始劑,可舉出具咔唑骨架之肟酯系光聚合起始劑( 專利文獻1)。然而該等係溶解性貧乏,難以使多量溶解 於溶劑^ 於是’在專利文獻2 ’作為黑矩陣之糊用溶劑,由 於對於光聚合起始劑的溶解性而使用環己酮以及含環己 綱之混合溶劑(專利文獻2)。然而,環己酮係有生態毒性 之掛慮’此外作為V〇C限制對象化合物,操作上有設立 有機溶劑作業負責人之必要等,因有限制,正尋求替代 溶劑。 在彩色濾光片、以及黑矩陣用途上其他一般被使用 之溶劑’係由於塗布性或顏料分散性,而使用丙二醇單 甲喊乙酸酷' 3_甲氧基丁醇乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酿 、1,3 -丁二醇二乙酸酯、二丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙 二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、環已 醇乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯、二乙 —醇單乙趟乙酸酯、二乙二醇單丁喊乙酸酯等(專利文 獻3、專利文獻4)。然而,該等係對於感度高的具咔唑 月架之肪δ旨系光聚合起始劑,溶解性不足。 先前技術文獻 專利文獻 專利文獻1曰本特許第4448381號公報 專利文獻2日本特開2009-173560號公報 專利文獻3日本特開2009-271 502鱿公報 專利文獻4曰本特開2010-249869號公報 201245877 【發明内容】 [發明所欲解決之問題] 從而,本發明之目的係在於提供在光阻製造中,高 濃度溶解感度高之肟酯系光聚合起始劑、而無損於電子 材料用途之糊組成物特性的光阻製造用組成物的製造方 法。 [用以解決問題之手段] 本發明人等為上述課題而潛心研究之結果,發現以 特定之溶劑A溶解肟酯系光聚合起始劑,再於其後以一 般使用於電子材料用途之已知塗布性、顏料分散性良好 的溶劑來稀釋,可實現高肟酯系光聚合起始劑溶解性。 本發明係基於該等見識而完成者。 亦即本發明係提供一種光阻製造用組成物之製造方 法,其特徵為混合含有至少1種選自包含以下述式(A 1 ) 、(A2)、(A3)、(A4)、及(A5) Ο Ο
R1^ JL R1^ JL N N (A1) N H (A2) I I I , R2 R3 R2
201245877 (上述式中,R〜R4、Rl’、r2,係相同或不同各為 Ci-2之燒基’ R1與R3或R2與R4係亦可彼此結合各自形 成環,R與R6係彼此結合形成4〜8員之環,環係亦可分 枝而有側鏈,R5’與R6’係彼此結合形成3〜7員環,環係 亦可分枝而有側鏈;R7與R8係彼此結合形成3〜7員環’ 環係亦可分枝而有側鏈) 表示之化合物之群組的化合物之溶劑A與肟酯系光 聚合起始劑而製成溶劑組成物((:)後,將前述溶劑組成物 (C)與和前述溶劑A相溶之溶劑B混合而得到光阻製造用 組成物(D)。 上述溶劑A與溶劑B之重量比係較佳為溶劑a :溶 劑 B=l〇 : 90〜99 : 1。 此外’上述溶劑組成物(C)中,上述溶劑A相對於上 述肪S旨系光聚合起始劑之重量比,係較佳為肟酯系光聚 合起始劑:溶劑A= 1 : 〇. 1〜1 : ! 〇〇。 再者,上述溶劑組成物(C)中,較佳為溶解4重量% 以上之肟酯系光聚合起始劑。 式 述 下 以 為 佳 較 係 劑 始 起 合 聚 光 系 酯 肟 述 上 f oR12 Λ 3 R1 (pl 表示之化合物(pi)。 [上述式中,R"係表示C:2醯基、或苯醯基;R12係 表示c,_6烷基、或亦可具有取代基之笨基;R13係表示以 下述式(P2) -8- 201245877 ο R14 人 (P2)
Rls (上述式中’ R14係表示亦可具有取代基之苯基、亦 可具有取代基之萘基、亦可具有取代基之蒽基、亦可具 有取代基之。塞吩基、或亦可具有取代基之二苯硫醚基; R15係表示早鍵、或以下述式(P3)
(P3) R16 (上述式中,R16係表示Ci_2烷基、或笨基。) 表示之2價之基。再者,Rl5為單鍵時,係亦可 為 C6H5SC6H4·。) 或由T述式(P4) 2ON—R15 (P4) 之基 (上述式中’ R15係表示單鍵、或以上述式(叫表 不 表示之基。] 此外’較佳者’上述肪醋系光聚合起始劑 式⑴表示之化合物⑴、⑺表示之化合 以 2 (3)表示之化合物(3)。 )次乂下述式 201245877
⑴ ⑵ ⑶ [發明效果] 根據本發明之光阻製造用組成物之製 供化合物(1)、化合物(2)或化合物(3)等之 起始劑的溶解性高、無損於電子材料用途 性的光阻製造用組成物。 造方法,可提 肟酯系光聚合 之糊組成物特 -10- 201245877 【實施方式】 [光阻製造用組成物之製造方法] 本發明之光阻製造用組成物之製造方法,其特徵為 混合含有至少1種選自包含以下述式(Al) ' (A2)、(A3) (A4)、及(A5) Ο 1 II R、 1, R R N N (A 1) \ . N I 1 1 R2 R3 1 R 2, Ο 人 Η (A 2)
/0\ r7 (A 5) (上述式中,R1〜R4、R1’、R2’係相同或不同,各為 Cw之烷基、R1與R3或R2與R4係亦可彼此結合各自形 成環;R5與R6係彼此結合形成4〜8員之環,環係亦可分 枝而有側鏈;R5’與R6’係彼此結合形成3〜7員環,環係 亦可分枝而有側鏈;R7與R8係彼此結合形成3〜7員環, 環係亦可分枝而有側鏈) 表示之化合物之群組的化合物之溶劑A與肟酯系光 聚合起始劑而製成溶劑組成物(C)後,將前述溶劑組成物 -11- 201245877 ⑹和與前述溶劑A相溶之溶 … 組成物(D)。 Q而得到光阻製造用 〈光阻製造用組成物(D)> 在本發明係將辟㈣光聚 起始劑之溶解性佳之以下所舉出έ :韌以肟酯系光聚合 組成物(C),再於其後以與溶劑Α =目2劑Α溶解作為溶劑 材料用it之溶劑B稀釋而得到光阻=—般使用於電子 最初將溶劑A與溶劑B混合的情況,造用組成物(D)。在 始劑之溶解性會變低。 則胯酯系光聚合起 <溶劑組成物(C)> 在本發明之光阻製造用組成物 劑A盥肤π $企你人4 〜I造方法’係將溶 剎Α與肟0a系先聚合起始劑混合 。 传到溶劑組成物(C) <溶劑A> 溶劑A係含有至少1種選自包合 /A,、 3 U 上述式(A1)、(A2) 、(A3)、(A4)、及(A5)表示之化合物 〜 < 群組的化合物。 上述式(A1)中’作為亦可為Ri鱼3 .,^ R或R2與R4彼此 L合而各自形成之環’可舉出2•咪 下里0定綱環、2_嘧啶酮 環等。作為以上述式(A 1)表示之化合物 σ物’較佳可使用1,3-一曱基-2-0米。坐咬酮、1,3-二曱基·3 4 s < ’,5,6-四氫-2(1Η)嘧啶 酮、四曱基腺、四乙基脲等。 上述綱中U,中之Cl.2燒基係甲基或乙 基’作為以上述式(A2)表示之化合物,具體而言,可舉 出二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺等。作為以式(\2)表示 之化合物,較佳可使用一曱基甲醯胺等。 201245877 上述式(A3)中,作為R5與R6彼此結 員之環,可舉出例如4〜8員之内S旨環、作 出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異 基等Cb4烷基。作為以上述式(A3)表示之 而言可舉出γ-丁内酯、α -曱基-γ-丁内酯、 醋、α-乙基-γ -丁内S旨、ot-丙基-γ- 丁内醋、 戊内酯、α -曱基- δ-戊内酯、α -甲基-γ-戊内 戊内酯、α-乙基-γ-丁内酯、ε-己内酯、α-、β -甲基-ε己内自旨、α -乙基-ε-己内自旨、α-等。作為以上述式(A3)表示之化合物,較 内S旨、γ-丁内酷、δ -戊内_、γ -戊内醋等。 上述式(Α4)中,作為R5’與R6’彼此結 員之環,可舉出例如環戊酮環,環己酮環 烷酮環,作為側鏈,可舉出曱基、乙基、 、丁基、異丁基、三級丁基等C,.4烷基。 (Α4)表示之化合物,具體而言可舉出環戊 戊酮、3-甲基環戊酮、2-乙基環戊酮、3-乙 丙基環戊酮、2-異丙基環戊酮、3 -丙基環/ 環戊酮、2- 丁基環戊酮、2-異丁基環戊酮、 戊酮、3-丁基環戊酮、3-異丁基環戊酮、3_ 酮、環己酮、2 -曱基環己酮、3 -甲基環己卽 酮、2-乙基環己酮、3-乙基環己酮、4-乙 丙基環己酮、2-異丙基環己酮、3 -丙基環£ 環己酮、4-丙基環己酮、4-異丙基環己酮、 、2-異丁基環己酮、2-三級丁基環己酮、3 合形成的4〜8 為側鏈,可舉 丁基、三級丁 化合物,具體 β-甲基-γ-丁内 δ -戊内酯、γ -酉旨、ct -乙基-δ -曱基-ε-己内酯 丙基-ε -己内酉旨 佳可使用ε-己 '合形成的3〜7 等3〜7員之環 丙基、異丙基 作為以上述式 酮、2-曱基環 *基環戊酮、2-酮、3 -異丙基 2-三級丁基環 -三級丁基環戊 、4-曱基環戊 基環己酮、2-L酮、3-異丙基 2-丁基環己酮 -丁基環己酮、 -13- 201245877 3-異丁基環己酮、3-三級丁基環己酮、4-丁基環己酮、4-異丁基環己酮、4-三級丁基環己酮等。作為以上述式(A4) 表示之化合物而言較佳可使用環戊酮、環己酮等。 上述式(A5)中,作為R7與R8彼此結合形成的3〜7 員之環,可舉出例如嘮咮環、噚烷環、咮啉環等3〜7員的 含氧環、作為側鏈,可舉出曱基、乙基、丙基、異丙基 、丁基、異丁基、三級丁基等C,_4烷基。作為以上述式 (A5)表示之化合物,具體而言可舉出四氫呋喃、2-甲基 氫0夫。南、3 -甲基氫π夫喃、四氫。底。南、3 -曱基四氫-2 Η - 〇底 喃、咮啉、4-曱基咮啉、4-乙基咪啉等。作為以上述式(Α5) 表示之化合物,較佳可使用四氫呋喃、味啉等。上述例 示之溶劑Α係可單獨使用,亦可併用2種以上。 <肟酯系光聚合起始劑> 以肟酯系光聚合起始劑而言係並無特別限定,但可 舉出例如以下述式(P1)
(P1) 表示之化合物。 上述式中,R11係表示C2醯基、或苯醯基;R12係表 示烷基、或亦可具有取代基之苯基;R13係表示以下 述式(P2) Ο R14
(P2) R15 — -14- 201245877 [上述式中’ R14係表示亦可具有取代基之笨基、亦 可具有取代基之萘基、亦可具有取代基之蒽基、亦可具 有取代基之噻吩基、或亦可具有取代基之二苯硫醚基;
(P3) (上述式中’ R16係表示C!·2烷基、或苯基。) 為皁鍵時’ R14係亦可為 表示之2價基。再者,R C6H5SC6H4-。] 或以下述式(P4) 2〇N—R15 (P4) 或以上述式(P3)表示 (上述式中,R15係表示單鍵 之基。) 表不之基0 你^ 為尺之G醯基,可舉出 例如乙醯基等。上述式(P1)中,作為" 牛出 τA^ 马R例不之苯醯基, r舉出苯甲醯基等。上述式(P1)中 .w» «. IF句例不之c, 况基,可舉出f基、己基等。上述4 ]·6 中之絮苴+ 这式(Pl)中,作為 基等。 了舉出甲基、▼氧基丙氧 二級丁基 上述式(Ρ2)中,作為R】 塞吩基亦可具有之取代基, 基、異丙基、丁基、異丁基、 中之苯基、萘基、蒽基、或 可舉出例如甲基、乙基、丙 三級丁基等Ci -15- 201245877 烷基;曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、 異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、2,2 -二曱基-1,3-二噚咮_4-曱氧基等C,_4烷氧基等。 上述式(P3)中,作為R16而例示之Cb2烷基,可舉 出例如甲基、乙基等。 作為肟酯系光聚合起始劑,特佳可使用以下述式(1) 表示之化合物(1)、以下述式(2)表示之化合物(2)或以下 述式(3)表示之化合物(3),此外,亦可併用彼等之2種以 上。
-16- 201245877
⑶ 溶劑組成物(c)中, 劑A的比(重量比),車交 0.1〜1: 100’更佳為1: 才目對於肟酯系光聚合 佳為光聚合起始劑: 1〜1 : 50 ’進一步較佳 :2 5。此外,溶劑組成物( 取物(c)中,肟酯系光5 佳為溶解4重量°/〇以上(你丨a丄(例如4〜90重量%), 重量% 進一步較佳為 90重量%溶解。另 光聚合起始劑及溶劑A之量,對於2種以上 係分別為該等之合計量。 在本發明之光阻製造用組成物之製造方 述溶劑組成物(C)、與和上述溶劑a相溶之溶 得到光阻製造用組成物(D)。 <溶劑B> 起始劑之溶 溶劑: 為1 : 1.5〜1 合起始劑較 更佳為5〜90 外,肟酯系 併用的情況 法’係將上 劑B混合而 作為溶劑B,只要是與溶劑A相溶者貝^ ’但可舉出例如(單、二、三)烷二醇單烷酸 烷二醇二烷醚、(單、二)烷二醇烷基醚乙酸g 烧二醇二乙酸醋、(環)烷基乙酸酯、6醇、 、C3_6烷二醇單烷醚、C3 6烷二醇烷基醚乙 烧二醇二乙酸醋、甘油三乙酸酯、羥基羧酸 無特別限定 、(單、二) 1、(單、二) C3-6燒二醇 酸酯、c3.6 '羥基羧 201245877 酸二酯、烷氧基羧酸酯、除了上述(A4)之化合物的環狀 酮、除了上述(A3)之化合物的内酯、除了上述(A 5)之化 合物的環狀醚、吡啶類、芳香族乙酸酯、胺類等。 作為(單、二、三)烷二醇單烷醚,可例示乙二醇單 曱醚、乙二醇單乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇正丁醚、 二乙二醇單曱醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇正丙醚、 二乙二醇正丁醚、丙二醇單曱醚、丙二醇單乙醚、丙二 醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇單 乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲 醚、三丙二醇正丁醚等。 作為(單、二)烷二醇二烷醚,可例示乙二醇二曱醚 、乙二醇二乙醚、二乙二醇二曱驗、二乙二醇二乙醚、 二乙二醇二丙鱗、二乙二醇二丁醚、丙二醇二曱醚、丙 二醇二乙_1 '二丙二醇二甲鍵、二丙二醇二乙謎、丙二 醇曱基乙醚、丙二醇曱基正丙醚、丙二醇曱基正丁醚、 二丙二醇曱基乙醚、二丙二醇曱基正丙醚、二丙二醇甲 基正丁醚等。 作為(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯,可例示乙二醇 單曱醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丙醚乙 酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單曱醚乙酸酯、 二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丙醚乙酸酯、二乙 二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙 醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚乙酸酯 、二丙二醇曱醚乙酸酯、二丙二醇乙醚乙酸酯、二丙二 醇丙醚乙酸酯、二丙二醇丁醚乙酸酯等。 -18- 201245877 作為(單、二)烷二醇二乙酸酯,可例示乙 酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、 二乙酸酯等。以(環)烷基乙酸酯而言可例示乙 乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁 環己醇酯等。 作為C3_6醇,可例示正丙醇、異丙醇、正 級丁醇、三級丁醇、正戊醇、正己醇、2-己醇 C3-6烷二醇,可例示1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、 醇等。作為C3_6烷二醇單烷醚,可例示3-曱氧 〇 作為C 3 - 6烧二醇烧基醚乙酸S旨,可例示3 -醇乙酸酯等。作為C3_6烷二醇二乙酸酯,可例 二醇二乙酸酯、1,4-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二 酯等。 作為羥基羧酸酯,可例示乳酸曱酯、乳酸 作為羥基羧酸二酯,可例示乙酸乳酸曱酯、乙 酯等。作為烷氧基羧酸酯,可例示甲氧基丙酸 氧基丙酸乙酯等。 作為環狀酮,可例示4-側氧異佛酮等。作 ,可例示α-乙醯基-γ- 丁内酯等。作為環狀醚, 氫糠醇、乙酸四氫糠酯等。 作為°比°定類,可例示°比。定、曱基°比咬等。 族乙酸酯,可例示醋酸苯酯等。作為胺類,可 胺、三乙胺等。上述例示之溶劑Β係可單獨使 併用2種以上。 二醇二乙 二丙二醇 酸甲酷、 酯、乙酸 丁醇、二 等。作為 1,6-己二 基丁醇等 曱氧基丁 示 1,3-丁 醇二乙酸 乙酯等。 酸乳酸乙 曱酯、乙 為内酯類 可例示四 作為芳香 例示二乙 用,亦可 -19- 201245877 光阻製造用組成物(D)中 > 如以前述式(1)、(2)或(3) 曰、光聚合起始劑[例 含有量係可設為例如較佳::::物⑴、(2)或(3)]之 重”小更佳為5〜:二為:解4重”㈣ %,進一步較佳為8 。’進一步較佳為6〜90重量 /子乂 1玄马8重罝%以上 為10重量%以上(10〜90重 I。程度),特佳 ^中,^度)。先阻製造用組成物 听朽a日糸先聚合起始劑4 化時之感光性方面為較佳 “以上在先硬 之量,在併用2種以上之情Γ俜=光聚合起始劑 #i 月况,係為該4之合計量。 例二重了成物(D)中,溶劑A之含有量係可設^ Ί重$/。以下(9〜95重量%程度),較佳為94重量% 以下(9〜94重眚%兹疮、其 置里/〇 量❶錄度),進-步^二佳為93重量%以下(9〜93重 卢),特伟或〇步較佳為91重量%以下(9〜91重量%程 乂之含二%以下(9~89重量%程度)。另外,溶 齊A之$有置,在徘爾1從 . 計量。 種以上的情況,係為該等之合 ..""*; 7: 74"" ^"
之含有量若大於85重旦:心佳為1〜70重量%。溶劑B 解性會有不足…則刚光聚合起始劑之溶 2種以上的卜 卜,溶劑B之含有量,在併用 2種以上的情況,係為該等之合計量。 曰,阻製造I组成物(D)中,溶劑A與溶劑B之 里比)係較佳為溶劑A:溶劑B=1〇: 9〇〜9 系光聚:起始劑之溶解性方面看*,更佳為溶劑從/^ 劑……,進一步較佳為溶劑A::二 -20- 201245877 :50〜99 : 1。另外,溶劑A、B之量,在併用2種以上 的情況,係為該等分別之合計量。光阻製造用組成物(D) 中,藉由以溶劑B稀釋,不僅含有高濃度肟酯系光聚合 起始劑,更可改善光阻製造用組成物之塗布性、顏料分 散性、染料溶解性、環氧樹脂•丙稀酸樹脂溶解性、乾 燥性、安全性等。 光阻製造用組成物(D)中,例如為更提升塗布性,併 用乙二醇單曱醚、乙二醇單乙醚、乙二醇正丙醚、乙二 醇正丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二 醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇單曱醚、丙二醇單 乙謎、丙二醇正丙鍵、丙二醇正丁謎、二丙二醇曱謎、 二丙二醇單乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、 三丙二醇甲醚、或三丙二醇正丁醚等的(單、二、三)烷 二醇單烷醚;乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇 二曱趟、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇 二丁醚、丙二醇二曱醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二曱 醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇曱基乙醚、丙二醇曱基正 丙醚、丙二醇曱基正丁醚、二丙二醇曱基乙醚、二丙二 醇曱基正丙醚、或二丙二醇曱基正丁醚等的(單、二)烷 二醇二烷醚;乙二醇單曱醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸 酯、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙 二醇單曱醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇 單丙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚 乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、 丙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇曱醚乙酸酯、二丙二醇 -2 1- 201245877 乙醚乙酸酯、二丙二醇丙醚乙酸酯、或二丙二醇丁醚 酸酯等的(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯;乙二醇二乙 酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、或二丙二 二乙酸酯等的(單、二)烷二醇二乙酸酯;或曱氧基丙 甲基、乙氧基丙酸乙基等的烷氧基羧酸酯等,作為溶 B係為有效。 此外,為更提升顔料分散性,併用丙二醇單甲醚 酸酯等單C3_6烷二醇烷基醚乙酸酯;或3 -甲氧基丁醇 酸酯等C3_6烷二醇烷基醚乙酸酯等,作為溶劑B係為 效。 此外,為更提升染料溶解性,併用丙二醇單曱醚 的單(:3_6烷二醇單烷醚;丙二醇單曱醚乙酸酯等的單C 烷二醇烷基醚乙酸酯;3-曱氧基丁醇等的C3_6烷二醇 烷醚;3-曱氧基丁醇乙酸酯等的C3_6烷二醇烷基醚乙 酯;乳酸甲基、或乳酸乙基等的羥基羧酸酯;乳酸甲 乙酸酯、或乳酸乙基乙酸酯等的羥基羧酸二酯;正丙 、異丙醇、正丁醇、二級丁醇、三級丁醇、正戊醇、 己醇、或2-己醇等的C3_6醇;或1,3-丁二醇、1,4-丁 醇、1,6-己二醇等C3_6烷二醇等,作為溶劑B係為有 〇 此外,為更提升環氧樹脂•丙烯酸樹脂溶解性, 用乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇正丙醚、乙 醇正丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙 醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇單曱醚、丙二醇 乙鍵、丙二醇正丙謎、丙二醇正丁謎、二丙二醇曱趟 乙 酸 醇 酸 劑 乙 乙 有 等 3-6 單 酸 基 醇 正 效 併 單 -22- 201245877 二丙二醇單乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、 三丙二醇甲醚、三丙二醇正丁醚等的(單、二、三)烷二 醇單烷醚;乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二 曱醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二 丁醚、丙二醇二曱醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚 、二丙二醇二乙醚、丙二醇甲基乙醚、丙二醇甲基正丙 醚、丙二醇曱基正丁醚、二丙二醇甲基乙醚、二丙二醇 甲基正丙醚、二丙二醇曱基正丁醚等的(單、二)烷二醇 二烷醚;乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、 乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇 單曱醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丙 醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單曱醚乙酸 酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、丙二 醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇乙醚 乙酸酯、二丙二醇丙醚乙酸酯、二丙二醇丁醚乙酸酯等 的(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯;乙二醇二乙酸酯、二 乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯 等的(單、二)烷二醇二乙酸酯;除了 4-側氧異佛酮等的 (A4)之化合物的環狀酮;除了 α-乙醯基-γ- 丁内酯等的 (A3)之化合物的内酯類;除了四氫糠醇、乙酸四氫糠酯 等的(Α5)之化合物的環狀醚;吡啶、或曱基吡啶等吡啶 類;醋酸苯酯等芳香族乙酸酯;或二乙胺或三乙胺等胺 類等,作為溶劑Β係為有效。 此外,為更加提升乾燥性,併用丙二醇甲基正丙醚 '丙二醇甲基正丁謎、二丙二醇曱基正丙醚、二丙二醇 -23- 201245877 曱基正丁醚等的(單、二)C3.6烷二醇C12烷基C34烷基 謎;或乙酸曱酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯 、乙酸丁醋 '乙酸環己醇酯等(環)烷基乙酸酯等,作為 溶劑B係為有效。上述例示之溶劑B係可單獨使用,亦 可併用2種以上。 [實施例] 以下藉由實施例更具體地說明本發明,但本發明並 非受限於該等者。 實施例1 使用化合物(1)(以依據記載於日本特表2〇〇6_5 16246 之方法的方法合成之Daicel公司之實驗室製造品)作為 肟酯系光聚合起始劑,在2(rc環境下,使用丨,3_二甲八 -3,4,5,6·四氫·2(1Η)嘧啶酮作為溶劑A(Sol.A),將肟唣= 光聚合起始劑[化合物(1)]添加於溶劑A後,以手輕榣容 态進仃溶解1分鐘左右,得到溶劑組成物。其後,使用 3-甲氧基丁醇乙酸酯做為溶劑B(s〇hB),以記載於表 之起始劑濃度(4 f量%〜13重量%),且使溶劑“: B之重量比成為記載於表i之重量比,而稀釋此溶鄞“ 成物,以手輕榣容器1分鐘左右之後,確認化合物、 溶解狀態。 )之 另外,溶解狀態係將以目視無法確認不溶 a a「 ~ 形 虽作〇·溶解」’將可確認不溶物之情形當作「χ : 解J。以下亦為相同。 將結果示於表1。 -24- 201245877 實施例2〜12 與實施例1相同地以記載於以下表】之溶劑a,在 2〇°C環境下加入蔣醋系光聚合起始劑[化合物⑴〗而得到 溶劑組成物,以記載於表〗之溶劑B稀釋此溶劑組成物 ,使其成為如記載於表1之起始劑濃度(4重量3重量
%)的溶液’以目視確認化合物(丨)之溶解狀態。使溶劑A 與溶劑B之重量比成為如記载於表丨之重量比。將結果 示於表1。 比較例丨〜1 2 將記載於以下表丨之溶劑A與溶劑B以表1之重量 比尾合’以手輕搖容器1分鐘左右之後’以其混合溶劑 在20°C環境下調製溶液使肟酯系光聚合起始劑[化合物 (1)]成為記載於表1之起始劑濃度(4重量%〜13重量0/〇) 的滋·、为 人 ’以手輕搖容器1分鐘左右之後’以目視確認化 Q物(1)可否溶解。將結果示於表1。 -25- 201245877 L槲 起始劑溶解性 化合物(1)¾度(重量%) CO 〇 X o X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X CM 〇 X 〇 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 〇 〇 〇 〇 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 〇 〇 〇 〇 〇 X X X X X X X X X κ X X X X X X X X X X σ> 〇 o 〇 o X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 00 〇 〇 〇 〇 〇 X 〇 X X X X X X X X X X X X X X X X X 卜 o 〇 o 〇 o o 〇 〇 X X X X 〇 〇 〇 〇 X X X X X X X X <〇 〇 o 〇 〇 〇 〇 〇 o X X X X 〇 〇 〇 〇 X X 〇 X X X X X in 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 X 〇 X 〇 〇 〇 〇 〇 X 〇 X X X X X o o 〇 o 〇 〇 〇 〇 o 〇 〇 〇 〇 〇 o 〇 〇 o 〇 〇 X X X X '-N _ tlinil Pm >·_✓ AJ Sol.B MMPGAC _I s s g s ο ο s s s g o o MBA」 s s s g o ο s s s s o o M m 谀 SoLA DMI 2 s g s w 异 s s s s 异 另 DMTHP」 s s s s 另 η s s s s w CM CO i〇 (〇 卜 00 σ> ο CVJ CM CO in <〇 卜 00 o CM 實施例 比較例 -9c\l_ 201245877 ,3-二甲基-3,4,5,6-四 DMTHP: 1 光純藥工業製) DMI · 1,3-一甲基·2·咪唑啶酮(和光純藥工業製 MBA : 3-甲氧基丁醇乙酸醋(Daice丨公司製) MMPGAC :丙二醇單甲醚乙酸酯(Da〖cel公司製) 使用化合物(2)(BASF製)作為聘醋系光聚合起始劑 ,在抓環境下,使用U·二甲基❹作為溶劑 A(S〇l‘A),㈣醋系%聚合起始化合物⑺]添加至容 劑A後,以手輕搖容ϋ i分鐘左右溶解,得到溶劑电成 物。其後,使用丙二醇單甲醚乙酸醋作為溶劑B(s〇lB) ,以記載於表2之起始劑濃度(5重量%〜3〇重量%),·且 稀釋此溶劑組成物使溶劑A與溶劑b之重量比成A a 載於表2之重量比,以手輕搖容器丨分鐘左右之:如: 目視確認化合物(2)之溶解狀態。將結果示於表2 實施例1 4 與實施例13相同地以記載於以下表2之溶劑A在 2 0 C環境下’將肪酷糸光聚合起始劑[化合物(2)]加入, 得到溶劑組成物,以手輕搖容器1分鐘左右之後,以纪 載於表2之溶劑B稀釋此溶劑組成物,使其成為如記載 於表2之起始劑濃度(5重量%〜30重量%)的溶液,以手 輕搖容器1分鐘左右之後’以目視確認化合物(2)之溶解 狀態。使溶劑A與溶劑B之重量比成為如記載於表2之 重量比。將結果示於表2。 -27- 201245877 比較例1 3〜1 4 將記載於以下表2之溶劑A與溶劑B,以表2之重 置比混合後,以其混合溶劑將肟酯系光聚合起始劑[化合 物(2)]在20°C環境下調製成如記載於表2之起始劑濃度 (5重量%〜30重量%)的溶液,以目視確認化合物(2)可否 溶解。將結果示於表2。 溶劑組 fc (重量比) 二 起始劑w链忡 Sol.A Sol.B 化合物(2)逋 δ (重 實施例 13 UMl 80~ MMnuAL/ 一 20 5 10 15 ""ο- 20 25 一 Ο 30 π~ 14 50 50 〇 〇 〇 Ο X V 比較例 13 14 80 50 20 50 〇 〇 () Q 〇 Λ Ο Ο X DM [1:1,3 -二甲! 5» - 2 _ 口米 1 坐啶 )、不溶 S同(和 vj 解:X) 光純 X 藥工 X 業製 X ) ' 一.…I、—爪取7 mmpgac :丙二醇單甲醚乙酸酯(Daicel公司製) 如由表1、表2可知,和溶劑A(S〇i.a)與溶劑B(s〇1 B) 之混合溶劑(比較例1〜14)所致之化合物或化合物(2) 之溶解性相比,以溶劑A(Sol.A)預先將化合物(1)或化合 物(2)溶解後,以溶劑B(S〇l.B)稀釋者(實施例卜丨々),即 使最終成為相同組成亦無影響,可溶解更多之化合物(^) 或化合物(2) ’可製造含有更高濃度之肟酯系光聚合起始 劑的光阻製造用組成物。 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無0 -28- \
Claims (1)
- 201245877 七、申請專利範圍: 1. 一種光阻製造用組成物之製造方法,其特徵為將含有 選自包含以下述式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、及(A5)1, R R 4 N N (Al) R N O 人 H (A 2) IT R R 2,R7 R8 (A 5) (上述式中,Rl〜R4、Rl’、R2,係相同或不同,分別 為Ch烷基,Rl與R3或R2與R4係亦可彼此結合各自 形成環,R5與R6係彼此結合形成4〜8員環環係亦可 分枝而有側鏈;R5,與R6’係彼此結合形成3〜7員環, 環係亦可分枝而有側鏈;R7與R8係彼此結合形成3〜7 員%係亦可分枝而有側鏈) 表示的化合物之群組的至少丨種化合物的溶劑A 與:酯系光聚合起始劑混合而製成《容劑組成物⑹後, 將如述/合背|組成物(C)與和前述溶劑A相溶之溶劑B混 合而得到光阻製造用組成物(D)。 -29- 201245877 組成物之製造方 ,係為溶劑A : 2.如申請專利範圍第1項之光阻製造用 法’其中該溶劑Α與溶劑Β之重量比 溶劑 B = l〇 : 90〜99 : 1。 3. 如申請專利範圍第1項或第2項之 •製造用组成物 之製造方法,其中在該溶劑組成物(c) φ )肀,相對於該躬· 知系光聚合起始劑之該溶劑A的重量^ . &入 為,肟酯系光 眾合起始劑:溶劑A= 1 : 〇 · 1〜1 : 1 〇〇。 4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之也 也匕 v <光阻製造用組 成物之製造方法,其中在該溶劑組成物ΓΓ 17 H )中,溶解有 4重量%以上之該肟酯系光聚合起始劑。 5·如申請專利範圍第!至4項中任一項之光阻製造用組 成物之製造方法,其中該肟酯系光聚合起始劑係以下 述式(Ρ1) R11 (PI) Ν R13 R12 表示之化合物(PI) [上述式令’ R11係表示C2醯基、或苯醯基;Ri2 係表示Ci·6烷基、或亦可具有取代基之笨基;R13係表 示以下述式(P2) R14 人 _ 〇,'Rls — (上述式中,R14係表示亦可具有取代基之苯基、 亦可具有取代基之萘基、亦可具有取代基之蒽基、亦 -30- 201245877 可具有取代基之噻吩基、或亦可具有取代基之二笨硫 醚基;R15係表示單鍵、或以下述式(P3)(上述式中,R16係表示(^·2烷基、或苯基) 表示之2價之基;再者,R15為單鍵時,R14係亦 可為 C6H5SC6H4-) 或以下述式(P4) 2〇N—R15 (P4) (上述式中,R15係表示單鍵、或以上述式(P3)表示 之基) 表示之基]。 6.如申請專利範圍第5項之光阻製造用組成物之製造方 法,其中該肟酯系光聚合起始劑係為以下述式(1)表示 之化合物(1)、以下述式(2)表示之化合物(2)或以下述式 (3)表示之化合物(3)-3 1- 201245877-32- 201245877 四、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 無0 五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式: 無。 修正頁 (2012年7月2曰修正) 201245877 〇(P2)(上述式中,R14係表示亦可具有取代基之苯基、亦 可具有取代基之萘基、亦可具有取代基之蒽基、亦可具 有取代基之噻吩基、或亦可具有取代基之二苯硫醚基; R15係表示單鍵、或以下述式(P3)(P3) R16(上述式中,R16係表示Cl-2烷基、或苯基。) 表示之2價之基。再者,Rl5為單鍵時,R14係亦可 為 。) 或由卞述式(P4) ,ΟΝ- (Ρ4)(上述式中,Rl5係表不單鍵、或以上述式(Ρ3)表米 之基。) 表示之秦。] 此外,軾佳者’上述肟酯系光聚合起始劑係以下述 式(1)表示之化合物(1)、(2)表示之化合物(2)或以下述式 ^ +舍物(3)。 (3)表示之牝 修正頁 (2012年7月2曰修正) 201245877 [上述式中,R14係表示亦可具有取代基之苯基、亦 可具有取代基之萘基、邡玎具有取代基之蒽基、亦可具 有取代基之噻吩基、或夼可具有取代基之二苯硫醚基; R15係轰示箪鍵、或以下述式(P3)R16 (P3) (上述式中’ R16係表示Cl_2烷基、或苯基。) 表示之2價基。再者,R15為單鍵時,R14係亦可為 c6h5sc6h4-。] 或以下述式(P4) 2ON—R1— (P4) (上述式中,R15係表示單鍵、或以上述式(P 3)表示 之基。) 表示之基。 ❹ 上述式(P1)中’作為例示為R11之C2醯基,可舉出 例如乙酿基等。上述式(P1)令,作為Rll例示之苯酿基, 可舉出苯甲醯基等。上述式(Pl)中,作為r12例示之^ ,基可舉出甲基、己基等。上述式(ρι)中,作為r12 其# 的取代基,可舉出甲基、甲氧基丙氧 上述式(Ρ2)中,作為 嘆吩基亦可具有之取代基 Rl4中之苯基、萘基、蒽基、或 可舉出例如甲基、乙基、丙 201245877 修正本 第101107438號「光阻製造用組成物之製造方法」專利案 七、申請專利範園. (2012年7月2曰修正) 〇 1. 一種光阻製造用組成物之製造方法’其特徵為將含有 選自包含以下述式(Al)、(A2)、(A3)、(A4)、及(A5)(A1)(A 2) R5B (A3)(A4) 6 /(A5) (上述式中,R1〜R4、R1,、R2’係相同或不同,分別 為Cu烷基,以與尺3或R2與R4係亦可彼此結合各自 形成環;R5與R0係彼此結合形成4〜8員環’環係亦可 分枝而有側鏈;以,與R6,係彼此結合形纟3〜7員環, 環係亦可分枝而有側鏈;R7與R8係彼此結合形成3〜7 員環,環係亦可分枝而有側鏈) 表示的化合物之群組的至少1種化合物的溶劑A 與肟醋系光聚合起始劑混合而製成溶劑組成物(C)後,201245877 將前述溶劑組成物(c)與和前述溶劑 m A相溶之 &而得到光阻製造用組成物(D)。 2. 如申請專利範圍第1項之光阻製造用組成物 法,其中該溶劑A與溶劑B之重詈 至里扣,传& 溶劑 B = i〇:9〇~99:1。 、 3. 如申請專利範圍第丨項或第 π <九阻製造 之製造方法’其中在該溶劑組成物(c)中, 醋系光聚合起始劑之該溶劑A的重| α r\ _ A J王垔比為, 聚合起始劑:溶劑A=1 : 0.1〜1 : 1〇〇。 4. 如申請專利範圍第丨至3項中任一項之光阻 成物之製造方法’其中在該溶劑組成物(c)中 4重量°/❶以上之該肟酯系光聚合起始劑。 5. 如申請專利範圍第丨至4項中任一項之光阻 成物之製造方法,其中該肟酯系光聚合 述式(P1) ° R11 ο I (P1) 表示之化合物(P1) [上述式中,R11係表示C2醯基、或苯g 係表示C!-6烷基、或亦可具有取代基之苯基; 示以下述式(P2) R14 人 (P2) 修正本 溶劑B混 之製造方 溶劑A : 用組成物 對於該肟 肟酯系光 製造用組 ,溶解有 製造用組 劑係以下 基;R12 R13係表 修正本 201245877 (上述式中,R14係表示邡圩具有取代基之苯基、 亦可具有取代基之萘基、亦 < 兵有取代基之葱基、亦 可具有取代基之噻吩基、或邡 < 具有取代基之二苯硫 醚基;R15係表示單鍵、或以下述式(P3)(上述式中,Rl 6係表示Ci-2炫基、或苯基) Ο 表示之2價之基;再者’ R15為單鍵時’ Rl4係亦 可為 C6H5SC6H4-) 或以下述式(P4) 20N—R1^- (P4) (上述式中,Rl5係表示單鍵、或以上述式(P3)表示 之基) 表示之秦]。 6.如申請專利範圍第5項之光阻製造用組成物之製造方 〇 法,其中該舲酯系光聚合起始劑係為以下述式(1)表示 之化合物(1 )、以下述式U)表示之化合物(2)或以下述式 (3)表示之化含物(3) 修正本 201245877
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