JP5829952B2 - フォトレジスト製造用組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)ブラックマトリクスペーストを調合する。(2)基板に塗布後、薄層化する。(3)100℃程度で溶剤を蒸発させ、乾燥する。(4)100mJ/cm2程度の強度のUVを照射し、光硬化する。(5)炭酸ナトリウム水溶液をスプレーし、不要な樹脂分を洗浄する。(6)200℃程度で加熱し、熱硬化する。
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む溶剤Aとオキシムエステル系光重合開始剤とを混合して溶剤組成物(C)とした後、前記溶剤組成物(C)を、前記溶剤Aと相溶する溶剤Bと混合してフォトレジスト製造用組成物(D)を得ることを特徴とするフォトレジスト製造用組成物の製造方法を提供する。
上記溶剤Aと溶剤Bとの重量比は、溶剤A:溶剤B=10:90〜99:1であることが好ましい。
また、上記溶剤組成物(C)において、上記オキシムエステル系光重合開始剤に対する上記溶剤Aの重量比は、オキシムエステル系光重合開始剤:溶剤A=1:0.1〜1:100であることが好ましい。
さらに、上記溶剤組成物(C)において、上記オキシムエステル系光重合開始剤が4重量%以上溶解していることが好ましい。
[上記式中、R11は、C2アシル基、又はフェノイル基を示し;R12は、C1-6アルキル基、又は置換基を有していても良いフェニル基を示し;R13は、下記式(P2)
で表される2価の基を示す。さらに、R15が単結合の場合には、R14は、C6H5SC6H4−であってもよい。)
又は、下記式(P4)
で表される基を示す。]
本発明のフォトレジスト製造用組成物の製造方法は、下記式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、及び(A5)
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む溶剤Aとオキシムエステル系光重合開始剤とを混合して溶剤組成物(C)とした後、前記溶剤組成物(C)を、前記溶剤Aと相溶する溶剤Bと混合してフォトレジスト製造用組成物(D)を得ることを特徴とする。
本発明では、オキシムエステル系光重合開始剤をオキシムエステル系光重合開始剤の溶解性の良い以下に挙げる溶剤Aで溶解させ溶剤組成物(C)とし、さらにその後、溶剤Aと相溶し一般的に電子材料用途に使用されている溶剤Bで希釈してフォトレジスト製造用組成物(D)を得る。最初に溶剤Aと溶剤Bを混合した場合は、オキシムエステル系光重合開始剤の溶解性が低くなる。
本発明のフォトレジスト製造用組成物の製造方法では、溶剤Aとオキシムエステル系光重合開始剤とを混合して溶剤組成物(C)を得る。
溶剤Aは、上記式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、及び(A5)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含んでいる。
で表される2価の基を示す。さらに、R15が単結合の場合には、R14は、C6H5SC6H4−であってもよい。]
又は、下記式(P4)
で表される基を示す。
溶剤Bとしては、溶剤Aと相溶するものであれば特に限定されないが、例えば、(モノ、ジ、トリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル、(モノ、ジ)アルキレングリコールジアルキルエーテル、(モノ、ジ)アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート、(モノ、ジ)アルキレングリコールジアセテート、(シクロ)アルキルアセテート、C3-6アルコール、C3-6アルカンジオール、C3-6アルカンジオールモノアルキルエーテル、C3-6アルカンジオールアルキルエーテルアセテート、C3-6アルカンジオールジアセテート、グリセリントリアセテート、ヒドロキシカルボン酸エステル、ヒドロキシカルボン酸ジエステル、アルコキシカルボン酸エステル、上記(A4)の化合物を除く環状ケトン、上記(A3)の化合物を除くラクトン、上記(A5)の化合物を除く環状エーテル、ピリジン類、芳香族アセテート、アミン類等が挙げられる。
オキシムエステル系光重合開始剤として化合物(1)(特表2006-516246に記載の方法に準じた方法で合成したダイセル社のラボ製造品)を使用し、20℃環境下、溶剤A(Sol.A)として1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノンを使用し、オキシムエステル系光重合開始剤[化合物(1)]を溶剤Aに添加後、1分程度、容器を手で軽く振って溶解し、溶剤組成物を得た。その後、溶剤B(Sol.B)として3−メトキシブタノールアセテートを使用し、表1に記載の開始剤濃度(4重量%〜13重量%)で、且つ溶剤Aと溶剤Bの重量比が表1に記載の重量比となるようにこの溶剤組成物を希釈し、1分程度、容器を手で軽く振った後、化合物(1)の溶解状態を確認した。
なお、溶解状態は、目視にて不溶物が確認出来なかった場合を「○:溶解」とし、不溶物が確認出来た場合を「×:不溶解」とした。以下も同様である。
結果を表1に示す。
実施例1と同様に以下の表1に記載の溶剤Aでオキシムエステル系光重合開始剤[化合物(1)]を20℃環境下で加えて溶剤組成物を得、表1に記載の溶剤Bで、表1に記載の開始剤濃度(4重量%〜13重量%)の溶液になるようにこの溶剤組成物を希釈し、化合物(1)の溶解状態を目視で確認した。溶剤Aと溶剤Bの重量比は表1に記載の重量比となるようにした。結果を表1に示す。
以下の表1に記載の溶剤Aと溶剤Bを表1の重量比で混合し、1分程度、容器を手で軽く振った後、その混合溶剤でオキシムエステル系光重合開始剤[化合物(1)]を20℃環境下で表1に記載の開始剤濃度(4重量%〜13重量%)の溶液になるよう調製し、1分程度、容器を手で軽く振った後、化合物(1)の溶解の可否を目視で確認した。結果を表1に示す。
DMI :1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(和光純薬工業製)
MBA :3−メトキシブタノールアセテート(ダイセル社製)
MMPGAC :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル社製)
オキシムエステル系光重合開始剤として化合物(2)(BASF製)を使用し、20℃環境下、溶剤A(Sol.A)として1,3−ジメチル−イミダゾリジノンを使用し、オキシムエステル系光重合開始剤[化合物(2)]を溶剤Aに添加後、1分程度、容器を手で軽く振って溶解し、溶剤組成物を得た。その後、溶剤B(Sol.B)としてプロピレングリコールモノメチルアセテートを使用し、表2に記載の開始剤濃度(5重量%〜30重量%)で、且つ溶剤Aと溶剤Bの重量比が表2に記載の重量比となるようにこの溶剤組成物を希釈し、1分程度、容器を手で軽く振った後、化合物(2)の溶解状態を目視で確認した。結果を表2に示す。
実施例13と同様に以下の表2に記載の溶剤Aでオキシムエステル系光重合開始剤[化合物(2)]を20℃環境下で加えて溶剤組成物を得、1分程度、容器を手で軽く振った後、表2に記載の溶剤Bで、表2に記載の開始剤濃度(5重量%〜30重量%)の溶液になるようにこの溶剤組成物を希釈し、1分程度、容器を手で軽く振った後、化合物(2)の溶解状態を目視で確認した。溶剤Aと溶剤Bの重量比は表2に記載の重量比となるようにした。結果を表2に示す。
以下の表2に記載の溶剤Aと溶剤Bを表2の重量比で混合した後、その混合溶剤でオキシムエステル系光重合開始剤[化合物(2)]を20℃環境下で表2に記載の開始剤濃度(5重量%〜30重量%)の溶液になるよう調製し、化合物(2)の溶解の可否を目視で確認した。結果を表2に示す。
Claims (6)
- 上記溶剤Aと溶剤Bとの重量比が、溶剤A:溶剤B=10:90〜99:1である、請求項1記載のフォトレジスト製造用組成物の製造方法。
- 上記溶剤組成物(C)において、上記オキシムエステル系光重合開始剤に対する上記溶剤Aの重量比が、オキシムエステル系光重合開始剤:溶剤A=1:0.1〜1:100である、請求項1又は2記載のフォトレジスト製造用組成物の製造方法。
- 上記溶剤組成物(C)において、上記オキシムエステル系光重合開始剤が4重量%以上溶解している、請求項1〜3の何れか1項に記載のフォトレジスト製造用組成物の製造方法。
- 上記オキシムエステル系光重合開始剤が下記式(P1)
[上記式中、R11は、C2アシル基、又はフェノイル基を示し;R12は、C1-6アルキル基、又は置換基を有していても良いフェニル基を示し;R13は、下記式(P2)
で表される2価の基を示す。さらに、R15が単結合の場合には、R14は、C6H5SC6H4−であってもよい。)
又は、下記式(P4)
で表される基を示す。]
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