CN102681339A - 光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物。在制造光致抗蚀剂时，所述光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物对灵敏度高的肟酯类光聚合引发剂的溶解性良好，且不会损害电子材料用途的浆料组合物的特性。所述光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物用于溶解肟酯类光聚合引发剂，其包含溶剂A，所述溶剂A具有选自下述式(A)所示的化合物中的至少一种化合物。下述式(A)中，R1～R4相同或不同，分别为C1-2的烷基，R1和R3、或R2和R4任选相互键合而分别形成环。

Description

光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物
技术领域
本发明涉及一种光聚合引发剂溶解性优异的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物、以及包含该光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物的光致抗蚀剂制造用组合物。
背景技术
为了实现液晶显示器等显示装置的彩色化，通常需要在两张基板之间设置由红(R)、绿(G)、蓝(B)、黄(Y)等像素区域构成的滤色器。但是，滤色器的各像素区域之间被无间隙地填埋时，则在其边界会引起对比度降低等。为了防止该问题，通常，形成利用黑色的隔片将各颜色的像素区域分割开的黑色矩阵。
为了形成黑色矩阵及滤色器，通常可使用光致抗蚀剂。对于黑色矩阵而言，有使用金属的遮光材料的黑色矩阵、及使用非金属的遮光材料的黑色矩阵。近年来，出于环境方面的考虑，作为非金属的黑色矩阵，树脂黑色矩阵正在增加。树脂黑色矩阵浆料由遮光材料、粘合剂树脂、多官能单体、光聚合引发剂、溶剂等构成。
黑色矩阵经过以下(1)～(6)的工序来制造。
(1)配制黑色矩阵浆料。(2)将上述黑色矩阵浆料涂布在基板上后进行薄层化。(3)在100℃左右的温度下蒸发溶剂并进行干燥。(4)照射100mJ/cm2左右强度的UV来进行光固化。(5)喷雾碳酸钠水溶液，清洗不需要的树脂成分。(6)在200℃左右的温度下加热以进行热固化。
在黑色矩阵的光固化中，由于配合有浆料组合物中所含的遮光剂，因此，到达深处的光变弱。因此，需要在浆料组合物中大量含有灵敏度高的光聚合引发剂。作为灵敏度高的光聚合引发剂，可以举出具有咔唑骨架的肟酯类光聚合引发剂(专利文献1)。但这些光聚合引发剂的溶解性差，难以大量溶解在溶剂中。
因此，在专利文献2中公开了如下内容：从对光聚合引发剂的溶解性方面考虑，可使用环己酮及包含环己酮的混合溶剂作为黑色矩阵的浆料用溶剂(专利文献2)。但是，环己酮有生态毒性的担心，并且作为VOC限制对象化合物，存在需要在操作中设定有机溶剂操作负责人等的限制，因此，正在寻求其代替溶剂。
在滤色器及黑色矩阵用途中，从涂布性及颜料分散性方面考虑，其它的通常使用的溶剂包括：丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁醇乙酸酯、1，6-己二醇二乙酸酯、1，3-丁二醇二乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、乙酸环己醇酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯等(专利文献3、专利文献4)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4448381号公报
专利文献2：日本特开2009-173560号公报
专利文献3：日本特开2009-271502号公报
专利文献4：日本特开2010-249869号公报
发明内容
发明要解决的问题
因此，本发明的目的在于提供一种光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，在制造光致抗蚀剂时，所述光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物对灵敏度高的肟酯类光聚合引发剂的溶解性良好，并且不会损害电子材料用途的浆料组合物的特性。
另外，本发明的目的在于提供一种光致抗蚀剂制造用组合物，该光致抗蚀剂制造用组合物包含所述光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，并且涂布性、颜料分散性、染料溶解性、环氧树脂/丙烯酸树脂溶解性、干燥性、安全性等优异。
解决问题的方法
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，通过使用特定的溶剂，可以实现对肟酯类光聚合引发剂的高溶解性。此外还发现，根据需要将上述溶剂与通常用于电子材料用途的溶剂混合，能够进一步提高涂布性、颜料分散性、染料溶解性、环氧树脂/丙烯酸树脂溶解性、干燥性、安全性等。本发明就是基于以上见解而完成的。
即，本发明提供一种光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其用于溶解肟酯类光聚合引发剂，该光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物包含溶剂A，所述溶剂A具有选自下述式(A)所示的化合物中的至少一种化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000141575800000031
(上述式中，R1～R4相同或不同，分别为C1-2的烷基，R1和R3、或R2和R4任选相互键合而分别形成环。)
本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物优选进一步包含至少一种与上述溶剂A相溶的溶剂B。
在本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物中，优选包含30重量％以上的上述溶剂A，进一步优选包含50重量％以上的上述溶剂A。
所述肟酯类光聚合引发剂优选为下述式(P1)所示的化合物(P1)。
[化学式2]
Figure BDA0000141575800000032
[上述式中，R11表示C2酰基或苯甲酰基(フェノイル基)；R12表示C1-6烷基或任选具有取代基的苯基；R13表示下述式(P2)或下述式(P4)表示的基团。]
[化学式3]
Figure BDA0000141575800000041
(上述式中，R14表示任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、任选具有取代基的蒽基、任选具有取代基的噻吩基、或任选具有取代基的二苯硫醚基团；R15表示单键或下述式(P3)表示的2价基团，此外，当R15为单键时，R14可以为C6H5SC6H4-。)
[化学式4]
Figure BDA0000141575800000042
(上述式中，R16表示C1-2烷基或苯基。)
[化学式5]
2ON-R15-      (P4)
(上述式中，R15表示单键或上述式(P3)所示的基团。)
所述肟酯类光聚合引发剂优选为下述式(1)所示的化合物(1)。
[化学式6]
Figure BDA0000141575800000043
另外，所述肟酯类光聚合引发剂优选为下述式(2)所示的化合物(2)，溶剂A优选为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮，
[化学式7]
Figure BDA0000141575800000051
另外，优选所述肟酯类光聚合引发剂为下述式(3)所示的化合物(3)，溶剂A优选为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮，
[化学式8]
Figure BDA0000141575800000052
在本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物中，优选肟酯类光聚合引发剂在20℃的溶解度如下：相对于100重量份的溶剂组合物为4重量份以上。
另外，本发明提供一种光致抗蚀剂制造用组合物，其包含：肟酯类光聚合引发剂、和所述光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物。
在本发明的光致抗蚀剂制造用组合物中，优选所述肟酯类光聚合引发剂为下述式(1)所示的化合物(1)、下述式(2)所示的化合物(2)或下述式(3)所示的化合物(3)。
[化学式9]
Figure BDA0000141575800000061
[化学式10]
Figure BDA0000141575800000062
[化学式11]
Figure BDA0000141575800000063
优选所述肟酯类光聚合引发剂为上述化合物(1)。另外，优选所述肟酯类光聚合引发剂为所述化合物(2)、且所述溶剂A为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮。另外，优选所述肟酯类光聚合引发剂为所述化合物(3)、且所述溶剂A为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮。
发明的效果
本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物对光聚合引发剂的溶解性高、且不会损害电子材料用途的浆料组合物的特性。另外，根据本发明的光致抗蚀剂制造用组合物，可得到涂布性、颜料分散性、染料溶解性、环氧树脂/丙烯酸树脂溶解性、干燥性、安全性等优异的光致抗蚀剂制造用组合物。
具体实施方式
[光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物]
本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物为用于溶解肟酯类光聚合引发剂的溶剂或溶剂组合物，其包含溶剂A，所述溶剂A具有选自下述式(A)所示的化合物中的至少一种化合物，
[化学式12]
Figure BDA0000141575800000071
(上述式中，R1～R4相同或不同，分别为C1-2的烷基，R1和R3、或R2和R4任选相互键合而分别形成环。)。
<溶剂A>
本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物中所含的溶剂A具有选自下述式(A)所示的化合物中的至少一种化合物。作为环，可以举出：2-咪唑烷酮环、2-嘧啶酮环等。
[化学式13]
Figure BDA0000141575800000072
(上述式中，R1～R4相同或不同，分别为C1-2的烷基，R1和R3、或R2和R4任选相互键合而分别形成环。)
作为溶剂A，具体而言，例如可以举出：四甲基脲、四乙基脲、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮等，优选举出：1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、四甲基脲、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮。这些溶剂可以单独使用，也可以组合2种以上使用。通过使用溶剂A，可以高浓度地溶解肟酯类光聚合引发剂。
光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物中的溶剂A的含量优选为30重量％以上(例如30～100重量％)，进一步优选为50重量％以上(例如50～100重量％)。溶剂A的含量低于30重量％时，有时肟酯类光聚合引发剂的溶解性不充分。需要说明的是，在组合2种以上使用时，溶剂A的含量为它们的总量。
<溶剂B>
本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物中所包含的溶剂A可以进一步与通常用于电子材料用途且与溶剂A相溶的溶剂B混合使用。通过与溶剂B组合使用，在使肟酯类光聚合引发剂溶解来制备光致抗蚀剂制造用组合物时，能够高浓度地溶解肟酯类光聚合引发剂，同时可以进一步改善涂布性、颜料分散性、染料溶解性、环氧树脂/丙烯酸树脂溶解性、干燥性、安全性等。
作为溶剂B，只要是与溶剂A相溶的物质就没有特别限定，例如可以举出：(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚、(单、二)亚烷基二醇二烷基醚、(单、二)亚烷基二醇烷基醚乙酸酯、(单、二)亚烷基二醇二乙酸酯、乙酸(环)烷基酯、C3-6醇、C3-6链烷二醇、C3-6链烷二醇单烷基醚、C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯、C3-6链烷二醇二乙酸酯、甘油三乙酸酯、羟基羧酸酯、羟基羧酸二酯、烷氧基羧酸酯、环状酮、内酯、环状醚、酰胺类、吡啶类、芳香族乙酸酯、胺类等。
作为(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚，可列举：乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇正丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲醚、三丙二醇正丁醚等。
作为(单、二)亚烷基二醇二烷基醚，可列举：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基正丙基醚、丙二醇甲基正丁基醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基正丙基醚、二丙二醇甲基正丁基醚等。
作为(单、二)亚烷基二醇烷基醚乙酸酯，可列举：乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇乙醚乙酸酯、二丙二醇丙醚乙酸酯、二丙二醇丁醚乙酸酯等。
作为(单、二)亚烷基二醇二乙酸酯，可列举：乙二醇二乙酸酯，二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯等。作为乙酸(环)烷基乙酸酯，可列举：乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸环己酯等。
作为C3-6醇，可列举：正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、正己醇、2-己醇等。作为C3-6链烷二醇，可列举：1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇等。作为C3-6链烷二醇单烷基醚，可列举：3-甲氧基丁醇等。
作为C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯，可列举：3-甲氧基丁醇乙酸酯等。作为C3-6链烷二醇二乙酸酯，可列举：1，3-丁二醇二乙酸酯、1，4-丁二醇二乙酸酯、1，6-己二醇二乙酸酯等。
作为羟基羧酸酯，可列举：乳酸甲酯、乳酸乙酯等。作为羟基羧酸二酯，可列举：乳酸甲酯乙酸酯、乳酸乙酯乙酸酯等。作为烷氧基羧酸酯，可列举：甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等。
作为环状酮，可列举：环戊酮、环己酮、4-氧代异佛尔酮等。作为内酯类，可列举：β-丁内酯、γ-丁内酯、ε-己内酯、δ-戊内酯、γ-戊内酯、α-乙酰基-γ-丁内酯等。作为环状醚，可列举：四氢呋喃、四氢糠醇、四氢糠醇乙酸酯等。
作为酰胺类，可列举：二甲基甲酰胺等。作为吡啶类，可列举：吡啶、甲基吡啶等。作为芳香族乙酸酯，可列举：乙酸苯酯等。作为胺类，可列举：二乙胺、三乙胺等。上述列举的溶剂B可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物中的溶剂B的含量优选例如0～70重量％，进一步优选0～50重量％。溶剂B的含量超过70重量％时，有时肟酯类光聚合引发剂的溶解性不充分。另外，在组合2种以上使用的情况下，溶剂B的含量为它们的总量。
对于光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物中的溶剂A和溶剂B的混合比(重量)而言，溶剂A/溶剂B为例如100/0～30/70，优选为100/0～50/50。在溶剂B的比例较溶剂A/溶剂B为30/70多的情况下，有时肟酯类光聚合引发剂的溶解性不充分。另外，在组合2种以上使用的情况下，溶剂A、溶剂B的量为它们各自的总量。
<肟酯类光聚合引发剂>
作为肟酯类光聚合引发剂，没有特别限定，例如可以举出下述式(P1)所示的化合物。
[化学式14]
Figure BDA0000141575800000101
上述式中，R11表示C2酰基或苯甲酰基；R12表示C1-6烷基或任选具有取代基的苯基；R13表示下述式(P2)或下述式(P4)所示的基团，
[化学式15]
Figure BDA0000141575800000102
[上述式中，R14表示任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、任选具有取代基的蒽基、任选具有取代基的噻吩基或任选具有取代基的二苯硫醚基；R15表示单键或下述式(P3)所示的2价基团。此外，当R15为单键时，R14可以为C6H5SC6H4-。]
[化学式16]
Figure BDA0000141575800000103
(在上述式中，R16表示C1-2烷基或苯基。)
[化学式17]
2ON-R15-          (P4)
(上述式中，R15表示单键或上述式(P3)所示的基团。)
上述式(P1)中，对作为R11被例示的C2酰基而言，例如可以举出：乙酰基等。上述式(P1)中，对于作为R11被列举的苯甲酰基而言，可以举出苯甲酰基等。上述式(P1)中，对于作为R12被列举的C1-6烷基而言，可以举出：甲基、己基等。上述式(P1)中，作为R12中的苯基所任选具有的取代基，可以举出：甲基、甲氧基丙氧基等。
上述式(P2)中，作为R14中的苯基、萘基、蒽基或噻吩基所任选具有的取代基，可以举出例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等C1-4烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2，2-二甲基-1，3-二氧杂戊环-4-甲氧基等C1-4烷氧基等。
上述式(P3)中，对于作为R16被列举的C1-2烷基而言，可以举出例如：甲基、乙基等。
对于本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物而言，在上述列举的化合物中，作为肟酯类光聚合引发剂，可以特别优选使用下述式(1)所示的化合物(1)、下述式(2)所示的化合物(2)或下述式(3)所示的化合物(3)，另外，也可以将这些化合物的2种以上组合使用。
[化学式18]
Figure BDA0000141575800000111
[化学式19]
Figure BDA0000141575800000121
[化学式20]
对于本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物而言，在用于上述式(2)所示的化合物(2)时或用于上述式(3)所示的化合物(3)时，作为溶剂A，优选1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮。
在本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物中，肟酯类光聚合引发剂[例如，上述式(1)、(2)或(3)所示的化合物(1)、(2)或(3)]在20℃的溶解度为：相对于100重量份的上述溶剂或溶剂组合物为例如4重量份以上(4～90重量份左右)，优选为5重量份以上(5～90重量份左右)，更优选为6重量份以上(6～90重量份左右)，进一步优选为8重量份以上(8～90重量份左右)，特别优选为10重量份以上(10～90重量份左右)。需要说明的是，在组合2种以上使用的情况下，肟酯类光聚合引发剂的溶解量为它们的总量。
[光致抗蚀剂制造用组合物]
本发明的光致抗蚀剂制造用组合物的特征在于，其包含：上述肟酯类光聚合引发剂、和上述光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物。
本发明的光致抗蚀剂制造用组合物中的肟酯类光聚合引发剂的含量可以设为例如4重量％以上(4～90重量％左右)，优选为5重量％以上(5～90重量％左右)，更优选为6重量％以上(6～90重量％左右)，进一步优选为8重量％以上(8～90重量％左右)，特别优选为10重量％以上(10～90重量％左右)。需要说明的是，在组合2种以上使用的情况下，肟酯类光聚合引发剂的含量为它们的总量。
本发明的光致抗蚀剂制造用组合物中的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物的含量可以设为例如96重量％以下(10～96重量％左右)，优选为95重量％以下(10～95重量％左右)，更优选为94重量％以下(10～94重量％左右)，进一步优选为92重量％以下(10～92重量％左右)，特别优选为90重量％以下(10～90重量％左右)。
本发明的光致抗蚀剂制造用组合物中的溶剂A的含量可以设为例如96重量％以下(3～96重量％左右)，优选为95重量％以下(3～95重量％左右)，更优选为94重量％以下(3～94重量％左右)，进一步优选为92重量％以下(3～92重量％左右)，特别优选为90重量％以下(3～90重量％左右)。需要说明的是，在组合2种以上使用的情况下，溶剂A的含量为它们的总量。
作为肟酯类光聚合引发剂，优选为下述式(1)所示的化合物(1)，
[化学式21]
Figure BDA0000141575800000131
另外，作为本发明的光致抗蚀剂制造用组合物中所含的肟酯类光聚合引发剂，优选为下述式(2)所示的化合物(2)。此时，优选溶剂A为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮，
[化学式22]
另外，作为本发明的光致抗蚀剂制造用组合物中所包含肟酯类光聚合引发剂，优选为下述式(3)所示的化合物(3)。此时，优选溶剂A为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮，
[化学式23]
Figure BDA0000141575800000142
从肟酯类光聚合引发剂溶解性方面考虑，本发明的光致抗蚀剂制造用组合物中所含的溶剂A优选为肟酯类光聚合引发剂的4倍(重量)以上。溶剂A的使用量可以相对于肟酯类光聚合引发剂设为例如0.1～100倍(重量)，优选为1～50倍(重量)，进一步优选为1.5～25倍(重量)。另外，在组合2种以上使用的情况下，肟酯类光聚合引发剂及溶剂A的使用量为它们各自的总量。
在本发明的光致抗蚀剂制造用组合物中，可以如上所述在光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物中含有溶剂B。通过与溶剂B组合使用，不仅能够高浓度地含有肟酯类光聚合引发剂，而且可以进一步提高光致抗蚀剂制造用组合物的涂布性、颜料分散性、染料溶解性、环氧树脂/丙烯酸树脂溶解性、干燥性、安全性等。
在光致抗蚀剂制造用组合物中，例如为了进一步提高涂布性，有效的是组合使用作为溶剂B的下述溶剂：(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇正丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲醚或三丙二醇正丁醚等；(单、二)亚烷基二醇二烷基醚，如乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基正丙基醚、丙二醇甲基正丁基醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基正丙基醚或二丙二醇甲基正丁基醚等；(单、二)亚烷基二醇烷基醚乙酸酯，如乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇乙醚乙酸酯、二丙二醇丙醚乙酸酯、或二丙二醇丁醚乙酸酯等；(单、二)亚烷基二醇二乙酸酯，如乙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯或二丙二醇二乙酸酯等；或烷氧基羧酸酯，如甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等，等。
另外，为了进一步提高颜料分散性，有效的是组合使用作为溶剂B的下述溶剂：丙二醇单甲醚乙酸酯等单C3-6亚烷基二醇烷基醚乙酸酯；或3-甲氧基丁醇乙酸酯等C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯等。
另外，为了进一步提高染料溶解性，有效的是组合使用作为溶剂B的下述溶剂：丙二醇单甲醚等单C3-6亚烷基二醇单烷基醚；丙二醇单甲醚乙酸酯等单C3-6亚烷基二醇烷基醚乙酸酯；3-甲氧基丁醇等C3-6链烷二醇单烷基醚；3-甲氧基丁醇乙酸酯等C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯；乳酸甲酯或乳酸乙酯等羟基羧酸酯；乳酸甲酯乙酸酯或乳酸乙酯乙酸酯等羟基羧酸二酯；正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、正己醇或2-己醇等C3-6醇；或1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇等C3-6链烷二醇等。
另外，为了进一步提高环氧树脂/丙烯酸树脂溶解性，有效的是组合使用作为溶剂B的下述溶剂：(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇正丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲醚、三丙二醇正丁醚等；(单、二)亚烷基二醇二烷基醚，如乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基正丙基醚、丙二醇甲基正丁基醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基正丙基醚、二丙二醇甲基正丁基醚等；(单、二)亚烷基二醇烷基醚乙酸酯，如乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇乙醚乙酸酯、二丙二醇丙醚乙酸酯、二丙二醇丁醚乙酸酯等；(单、二)亚烷基二醇二乙酸酯，如乙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯等；环状酮，如环戊酮、环己酮、4-氧代异佛尔酮等；内酯类，如β-丁内酯、γ-丁内酯、ε-己内酯、δ-戊内酯、γ-戊内酯、α-乙酰基-γ-丁内酯等；环状醚，如四氢呋喃、四氢糠醇、四氢糠醇乙酸酯等；二甲基甲酰胺等酰胺类；吡啶或甲基吡啶等吡啶类；乙酸苯酯等芳香族乙酸酯；或二乙胺或三乙胺等胺类等。
另外，为了进一步提高干燥性，有效的是组合使用作为溶剂B的下述溶剂：(单、二)C3-6亚烷基二醇C1-2烷基C3-4烷基醚，如丙二醇甲基正丙基醚、丙二醇甲基正丁基醚、二丙二醇甲基正丙基醚、二丙二醇甲基正丁基醚等；或乙酸(环)烷基酯，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸环己酯等，等。上述列举的溶剂B可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行具体说明，但本发明并不限于这些实施例。
<单独系>
实施例1
使用化合物(1)(按照日本特表2006-516246中记载的方法合成的大赛璐株式会社的实验室制品)作为肟酯类光聚合引发剂，使用1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMTHP)作为溶剂，在20℃环境下配制溶液，并使其具有表1中记载的引发剂浓度(4重量％～15重量％)，用手轻轻摇动容器一分钟左右使其混合，然后通过肉眼观察能否溶解。
需要说明的是，对溶解状态而言，将通过肉眼观察无法确认不溶物的情况作为“○：溶解”，将能够确认到不溶物的情况作为“×：不溶解”。以下也相同。
实施例2～3、比较例1
除了将溶剂变更为表1所示的溶剂以外，与实施例1同样地对肟酯类光聚合引发剂的溶解性进行评价。
将实施例1～3、比较例1的肟酯类光聚合引发剂的溶解性评价结果示于表1。
表1
Figure BDA0000141575800000171
(溶解：○、不溶解：×)
DMTHP：1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(和光纯药工业制造)
DMI：1，3-二甲基-2-咪唑烷酮(和光纯药工业制造)
TMU：1，1，3，3-四甲基脲(和光纯药工业制造)
ANON：环己酮(关东化学制造)
实施例4
使用化合物(2)(BASF制)作为肟酯类光聚合引发剂，使用1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMTHP)作为溶剂，在20℃环境下配制溶液，并使其具有表2中记载引发剂浓度(20重量％～40重量％)，用手轻轻摇动容器一分钟左右使其混合，然后通过肉眼观察能否溶解。
实施例5～6、比较例2～3
除了将溶剂变更为表2所示的溶剂以外，与实施例4同样地对肟酯类光聚合引发剂的溶解性进行评价。
将实施例4～6、比较例2～3的肟酯类光聚合引发剂的溶解性评价结果示于表2。
表2
Figure BDA0000141575800000181
(溶解：○、不溶解：×)
DMTHP：1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(和光纯药工业制造)
DMI：1，3-二甲基-2-咪唑烷酮(和光纯药工业制造)
TMU：1，1，3，3-四甲基脲(和光纯药工业制造)
ANON：环己酮(关东化学制造)
MMPGAC：丙二醇单甲醚乙酸酯(大赛璐株式会社制造)
<混合溶剂系>
实施例7
使用化合物(1)作为肟酯类光聚合引发剂；以80∶20(重量比)的比例将作为溶剂A(Sol.A)的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮和作为溶剂(Sol.B)的3-甲氧基丁醇乙酸酯混合，其中所述溶剂A的肟酯类光聚合引发剂溶解性良好，所述溶剂B通常用于电子材料用途且已知涂布性、颜料分散性良好。然后，在20℃环境下，用上述混合溶剂将肟酯类光聚合引发剂[化合物(1)]配制成具有表3中记载的引发剂浓度(4重量％～7重量％)的溶液，用手轻轻摇动容器一分钟左右使其混合，然后通过肉眼观察能否溶解。
实施例8～14、比较例4～7
与实施例7同样地，以表3中记载的重量比混合下述表3中记载的溶剂，在20℃环境下，将肟酯类光聚合引发剂[化合物(1)]配制成具有表3中记载的引发剂浓度(4重量％～7重量％)的溶液，并通过肉眼观察能否溶解。
表3
Figure BDA0000141575800000191
(溶解：○、不溶解：×)
DMTHP：1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)嘧啶酮(和光纯药工业制造)
DMI：1，3-二甲基-2-咪唑烷酮(和光纯药工业制造)
MBA：3-甲氧基丁醇乙酸酯(DAICEL公司制造)
MMPGAC：丙二醇单甲醚乙酸酯(DAICEL公司制造)
1，3BGDA：1，3-丁二醇二乙酸酯(DAICEL公司制造)
ANON：环己酮(关东化学制造)
实施例15
使用化合物(2)作为肟酯类光聚合引发剂；以80∶20(重量比)的比例将作为溶剂A(Sol.A)的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮和作为溶剂B(Sol.B)的3-甲氧基丁醇乙酸酯混合，其中所述溶剂A的肟酯类光聚合引发剂溶解性良，所述溶剂B通常用于电子材料用途且已知涂布性、颜料分散性良好。然后，在20℃环境下，用上述混合溶剂将肟酯类光聚合引发剂[化合物(2)]配制成具有表4中记载的引发剂浓度(5重量％～30重量％)的溶液，用手轻轻摇动容器一分钟左右使其混合，然后通过肉眼观察能否溶解。
实施例16～20，比较例8～9
与实施例15同样地，以表4中记载的重量比混合下述表4中记载的溶剂，在20℃环境下，将肟酯类光聚合引发剂[化合物(2)]配制成具有表4中记载的引发剂浓度(5重量％～30重量％)的溶液，并通过肉眼观察能否溶解。
表4
Figure BDA0000141575800000201
(溶解：○、不溶解：×)
DMTHP：1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(和光纯药工业制造)
MBA：3-甲氧基丁醇乙酸酯(DAICEL公司制造)
MMPGAC：丙二醇单甲醚乙酸酯(DAICEL公司制造)
ANON：环己酮(关东化学制造)
由表1、表3可知，与目前使用的包含环己酮及环己酮的混合溶剂(比较例1、4～7)相比，溶剂A(Sol.A)单独系(实施例1～3)及溶剂A(Sol.A)和溶剂B(Sol.B)的混合溶剂(实施例7～14)对化合物(1)的溶解性优异。另外，由表2、表4可知，与目前使用的包含环己酮及环己酮的混合溶剂(比较例2、3、8、9)相比，溶剂A(Sol.A)单独系(实施例4～6)及溶剂A(Sol.A)和溶剂B(Sol.B)的混合溶剂(实施例15～20)对化合物(2)的溶解性优异。
工业实用性
本发明的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物由于高浓度地溶解肟酯类光聚合引发剂，因此能够有效地制造光致抗蚀剂。

Claims (14)

1.一种光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其用于溶解肟酯类光聚合引发剂，该光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物包含溶剂A，所述溶剂A具有选自下述式(A)所示的化合物中的至少一种化合物，
Figure FDA0000141575790000011
上述式(A)中，R1～R4相同或不同，分别为C1-2的烷基，R1和R3、或R2和R4任选相互键合而分别形成环。
2.根据权利要求1所述的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其中，还包含至少一种与所述溶剂A相溶的溶剂B。
3.根据权利要求2所述的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其中，包含30重量％以上的所述溶剂A。
4.根据权利要求3所述的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其中，包含50重量％以上的所述溶剂A。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其中，肟酯类光聚合引发剂为下述式(P1)所示的化合物(P1)，
Figure FDA0000141575790000012
上述式(P1)中，R11表示C2酰基或苯甲酰基；
R12表示C1-6烷基或任选具有取代基的苯基；
R13表示下述式(P2)或下述式(P4)所示的基团，
Figure FDA0000141575790000013
上述式(P2)中，R14表示任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、任选具有取代基的蒽基、任选具有取代基的噻吩基或任选具有取代基的二苯硫醚基；
R15表示单键或下述式(P3)所示的2价基团，并且，当R15为单键时，R14可以为C6H5SC6H4-，
Figure FDA0000141575790000021
上述式(P3)中，R16表示C1-2烷基或苯基，
2ON-R15-         (P4)
上述式(P4)中，R15表示单键或上述式(P3)所示的基团。
6.根据权利要求5所述的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其中，肟酯类光聚合引发剂为下述式(1)所示的化合物(1)：
Figure FDA0000141575790000022
7.根据权利要求5所述的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其中，肟酯类光聚合引发剂为下述式(2)所示的化合物(2)，且溶剂A为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮，
Figure FDA0000141575790000031
8.根据权利要求5所述的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其中，肟酯类光聚合引发剂为下述式(3)所示的化合物(3)，且溶剂A为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮，
9.根据权利要求1～8中任一项所述的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物，其中，肟酯类光聚合引发剂在20℃的溶解度为：相对于100重量份溶剂组合物为4重量份以上。
10.一种光致抗蚀剂制造用组合物，其包含：肟酯类光聚合引发剂、和权利要求1～4中任一项所述的光致抗蚀剂制造用溶剂或溶剂组合物。
11.根据权利要求10所述的光致抗蚀剂制造用组合物，其中，所述肟酯类光聚合引发剂为下述式(1)所示的化合物(1)、下述式(2)所示的化合物(2)或下述式(3)所示的化合物(3)，
Figure FDA0000141575790000041
12.根据权利要求11所述的光致抗蚀剂制造用组合物，其中，所述肟酯类光聚合引发剂为上述化合物(1)。
13.根据权利要求11所述的光致抗蚀剂制造用组合物，其中，所述肟酯类光聚合引发剂为上述化合物(2)，所述溶剂A为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮。
14.根据权利要求11所述的光致抗蚀剂制造用组合物，其中，所述肟酯类光聚合引发剂为上述化合物(3)，所述溶剂A为1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮。
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