TW201235332A - 2,7-bisanthranyl naphthalene compound, material of light-emitting layer, organic electroluminescence device, display apparatus and illumination apparatus - Google Patents

Description

201235332 4uyyspit 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明有關於一種新型2,7_雙蒽基萘化合物及含有其 的發光層用材料，進而有關於一種適合作為照明裝置或例 如彩色顯示器等顯示裝置的有機電激發光元件（以下，有 時略記為有機EL (Electroluminescence)元件或僅略記為 元件）。更詳細而言，本發明有關於一種通過將新型2,7-雙蒽基萘化合物用於發光層，而改善驅動電壓或壽命等的 有機電激發光元件。 【先前技術】 有機EL元件是自發光型的發光元件，其作為顯示用或 照明用的發光元件而受到期待，近年來得到積極的研究。 為I促進有機EL元件的實用化，元件的低消耗電力化、 長舞命化是不可或缺的要素，尤其對於藍色發光元件而言 成為大問題。 到男调:珂料進行了各種研究 ^發光元件的發光效率、提升壽命為目標，料乙稀堪 ^生㈣進行了改良（例如非專敎獻丨、專利文獻 2,2)°進而’面向顯示器而促進材料的開發，為 ί升美國國家電視系統委員會（Television Syst 比，需要可獲得色純度更高（發光 a彳人兔Λ 度更窄）的藍色發光的構成的材料 衍生Γ的報告:下發光層用材料’有關於 文獻！〜非專散獻H獻/〜/利文獻5、下述非專 但右以咼色純度的發光為目的 4 201235332 崎 Wiopif 則難以通過高發光效 使用發光波長短的材料形成發光層， 率來提升有機EL元件的壽命特性 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開2005_139390號公報 [專利文獻2]日本專利特開2〇〇4_6222號公報 [專利文獻3]國際公開〇1/21729號手冊 [專利文獻4]日本專利特開2〇〇1·284〇5〇號公報 [專利文獻5]日本專利特表2〇〇9·518342號公報 [非專利文獻] [非專利文獻1]《材料科學與工程研究報告》(Materials

Science and Engineering: R: Reports)第 39 卷，第 5_6 期，第 143-222 頁（R: Reports Volume 39, Issues 5-6, Pages 143-222) , 2002. ’ [非專利文獻2]《應用物理學快報》（ApplPhysLett.) 91, 251111 (2007) [非專利文獻3]《應用物理學快報》（Appl.Phys.Lett.) 89, 252903 (2006) [非專利文獻4]《應用物理學快報》（Appl.Phys.Lett.) 90, 123506 (2007) [非專利文獻5]《應用物理學快報》（Appl.Phys.Lett·) 91,083515 (2007) 【發明内容】 在如上所述的狀况下，期望開發一種驅動電壓或元件 壽命等得到改善的高色純度的藍色發光元件及使用其的顯 201235332 ^uyy^pii 示裝置 開/出tit ^ 了解決所述課題而努力研究的結果， ! )所表示的新型2,7-雙蒽基萘化合物，並 ^田ιΐ…、用作藍色發光元件的發光層中所使用的發光 盾材料:可獲得驅動電壓或元件壽命等得到改善的有機 電激發光元件，從而完成本發明。 即，本發明提供如下的新型2,7_雙蒽基萘化合物、發 二層用材料、有機電激發光元件、以及具備該有機電激發 光元件的顯示裝置、照明裝置。 [1] 一種2,7-雙蒽基萘化合物，其由下述通式〇)表 示：

式（1)中，

Ar1及Ar2分別獨立為可被取代的芳基， R及R分別獨立為碳數1〜4的烧基或碳數3〜6的環 烧基’ m及η分別獨立為0〜8的整數，而且， 由式（1)所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。 [2]根據所述[1]所述的2,7-雙蒽基萘化合物，其中Ar1 及Ar2分別獨立為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、 萘基、菲基、获基(chrysenyl)或聯伸三苯基(triphenylenyl)， 6 201235332 並可由碳數1〜12的烷基、碳數3〜12的環烷基或碳數6 〜18的芳基取代，且 R1及R2分別獨立為碳數1〜4的烷基，m及η分別獨 立為0〜4的整數。 [3] 根據所述[1]或[2]所述的2,7-雙蒽基萘化合物，其 中Ar1及Ar2分別獨立為苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯 苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，並可由苯基、1-萘基或2-萘基取代，且 R1及R2分別獨立為甲基、異丙基或三級丁基，m及η 分別獨立為0或1。 [4] 根據所述[1]至[3]中任一項所述的2,7-雙蒽基萘化 合物，其中Ar1及Ar2分別獨立為苯基、2-聯苯基、3-聯苯 基、4-聯苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，並可由苯基、1-萘基或2-萘基取代，且 m及η為0。 [5] 根據所述[1]至[4]中任一項所述的2,7-雙蒽基萘化 合物，其由下述式（1-1)、式（1-22)、式（1-57)或式（1-58) 表示。 201235332 4uyy^pn

[6] —種發光層用材料，其含有根據所述[丨]至[5]中任 一項所述的雙蒽基萘化合物。 [7] —種有機電激發光元件，其包括：包含陽極及陰極 的一對電極’以及配置在該一對電極間、且含有根據所述 [6]所述的發光層用材料的發光層。 [8] 根據所述[7]所述的有機電激發光元件，其中所述 發光層中含有選自由具有二笨乙烯(Stilbene)結構的胺、芳 香族胺衍生物及香豆素衍生物所組成的組群中的至少〆 種。 [9] 根據所述17]或[8]所述的有機電激發光元件，其更 包含配置在所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/ 或電子注入層，該電子傳輸層及電子注入層的至少一層含 有選自由羥基啥淋系金屬錯合物、吼唆衍生物、葬淋 (Phenanthroline)衍生物、硼烷衍生物及苯幷咪唑衍生物所 組成的組群中的至少一種。 [1〇]根據所述[9]所述的有機電激發光元件，其中所述 8 201235332 ^uyyopif 電子傳輸層及電子注入層的至少一層更包含選自由鹼金 屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵 化，、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬 的氧化物、稀土金屬的_化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼 土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組 群中的至少一種。 [11] 一種顯示裝置，其具備根據所述[7]至[1〇]中任一 項所述的有機電激發光元件。 [12] 種知明裝置，其具備根據所述[7]至[1〇]中任一 項所述的有機電激發光元件。 [發明的效果] 根據本發明的優選的形態，可提供一種驅動電壓低、 元件哥命長的有機電激發光元件。尤其，作為高色純度的 藍色發光元件，可解決先前的問題。進而，可提供一種耳 備該有效的有機電激發光元件的顯示裝置及照明裝置等。 【實施方式】 1.由通式（1)所表示的2,7-雙蒽基萘化合物 首先，對由所述通式（1)所表示的2,7-雙蒽基萘化合 物進行詳細說明。本發明的化合物是在使取代有芳基等的 2個蒽通過萘而鍵結的化合物中，尤其在萘的2位與7位 上鍵結有2個所述蒽的化合物，且其為通過選擇此種特徵 性的鍵結形態，而達成作為發光層用材料更優異的元件壽 命的化合物。 ° 作為通式（1)的Ar1及Ar2中的“芳基’，，優選碳數6 〜24的芳基，更優選碳數6〜14的芳基，特優選碳數6〜 201235332 1〇 ^方可相同’也可以不同，但優選相同。 作為二;芳基以 的0-,2-)萘基，作為三環^ m ^ ^衣糸方基的二聯本基（間三聯苯-2，- 基間二聯本本基、間三聯苯_5，_基 三聯苯_4’_基、對三聯苯二本？ 4 3其H〜/ 間二聯4_2_基、間三聯苯 -基間二聯本_4_基、鄰三聯笨·2_基、鄰三聯苯_3_基、 ^其Ί、對三聯苯.2-基、對三聯苯基、對三聯 本-4-基）’作為縮合三環系芳基的危_(1_，3,4 αοβηαρΗ^η-(1-,3-?4-,5.)γ,) 、 S -(1-,2-,3-,4-,9-) ^ (fluoren-(l,2-,3,4,9-)yl)、蔽 _⑴以義 (_紅(1_,2如）、菲基，作為四環^ 的四聯苯基（5，-苯基·間三聯苯絲，基_間三聯苯_3 基、5，-苯基-間三聯苯冰基、間四聯苯），作為縮合四環系 芳基的聯伸三苯_(1_，2·)基、拓_(1_，2 4 )義 (pyren-(l-,2-,4-)yl)、稠四苯 _(1_，2_，5_)基 t 筷-(1-，2:，3-，4-，5-，6_)基(化17北11-(1_,2_，3_，4_，5_»1)，作為縮 =五環系芳基的花-(ΐ_，2-，3·)基(perylen仆，2_，3侧、稠五 苯_(1-，2-，5-，6·)基，另外，可列舉通過這些芳基的組合而獲 得的4-(萘-l-，-2-基)苯基、3-(萘基)苯基、4-苯基萘 基、1，Γ-聯萘_4_基、4_(菲冬基)苯基等。 其中，作為Ar1及Ar2，優選苯基、聯苯基、三聯苯基、 四聯苯基、萘基、菲基、筷基或聯伸三苯基，特優選苯基、 2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、1-萘基、2-萘基或菲基。 作為針對Ar1及Ar2中的“芳基，，的取代基，只要是可獲 201235332 4uyy^pif 得低驅動電壓與優異的元件壽命的取代基，則並無特別限 定’優選的取代基可列舉碳數1〜12的烷基、碳數3〜12 的環烧基或碳數6〜18的芳基等。 關於作為該取代基的“碳數1〜12的烷基，，，可為直鍵 及支鏈的任一種。即，碳數1〜12的直鏈烷基或碳數3〜 12的支鏈烧基。更優選碳數1〜6的烧基（碳數3〜6的支 鏈院基）’進而更優選碳數1〜4的烧基（碳數3〜4的支鏈 烧基）。作為具體例，可列舉曱基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、 新戊基、三級戊基、正己基、1_曱基戊基、4-甲基_2_戊基、 3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等’優選曱基、乙基、正丙 基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基或三級丁基，更 優選曱基、異丙基或三級丁基。 另外，關於作為該取代基的“碳數3〜12的環院基”， 具體例可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、曱基環 戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二曱基環己基等。 另外，關於作為該取代基的“碳數6〜18的芳基，，，具 體例可從所述芳基中引用以碳數6〜18構成的芳基。 、關於針對Ar1及Ar2中的“芳基，，的取代基，優選無取 代，當存在取代基時，其數量例如為最大可取代的數量， 優選1個〜3個，更優選丨個〜2個，進而更優選〗個。 作為通式（1)的R1及R2中的“碳數的烷基，，或‘‘破 〜6的環烷基，，，可引用作為所述芳基的取代基的烷基 ，環稼基的說明。R1及R2可相同，也可以不同，但優選 相同。另外，m及n為〇〜8的整數，優選〇〜4的整數， 201235332 wyy^pif 更優選0或1 ’進而更優選〇。„!及n可相同，也可以不同， 但優選相同。 另外構成由通式（1 )所表示的化合物的萘或蒽申的 氫原子，取代在蒽上的Arl、Ar2、R、t R2中的氫原子的 全部或一部分也可以為氣。 作為由所述式（1)所表示的化合物的具體例，例如可 列舉由下述式（1-1)〜式（L158)所表示的化合物。其 中’優選的化合物為由式（1-1)〜式（1_4)、式（ι_7)、 式（1-8)、式（1-10)、式（1-11 )、式（m)、式（ι_14)、 式（1-22)、式（1-23)、式（1-33)、式（1-43)、式（1-47) 〜式（1-54)、式（1-57)〜式（1-59)、式（1·69)、式（1-70)、 式（1-72)、式（1-78)〜式（1-84)、式（1-90)、式（1-91 )、 式（1-111)〜式（1-113)所表示的化合物。更優選的化 合物為由式（1-1)〜式（1-4)、式（1-7)、式（1-8)、式 (1-10)、式（1-11)、式（1-13)、式（1-22)、式（1-33)、 式（1-43)、式（1-47)〜式（1-51)、式（1-57)〜式（1-59)、 式（1-69)、式（1-70)、式（1-78)、式（1-79)、式（1-81)、 式（1-83 )、式（1-90)、式（1-91 )、式（1-111)〜式（1-113 ) 所表示的化合物。進而更優選的化合物為由式（1-1)〜式 (1-4)、式（1-13)、式（1-22)、式（1-33)、式（1-43)、 式（1-47)〜式（1-50)、式（1-57)〜式（1-59)、式（1-69)、 式（1-70)、式（1-78)、式（1-79)、式（1-90)、式（1-91)、 式（Mil)〜式（1-113)所表示的化合物。 12 201235332

13 201235332

14 201235332

15 201235332 wybopii

16 201235332 4uyy^pif

17 201235332

(1-61)

(1-66)

18 201235332 40995pif

19 201235332 ^uyy^pii

20 201235332 4〇yy^pif

21 201235332 4uyy^pit

22 201235332 4uyy^pif

i-Pr

(1-122)

23 201235332 40995pif t-Bu

(1-133) t-Bu

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(1-145) t-Bu

i-Pr (1-146) 24 201235332 ^uyy^pif

2·由式（1)戶斤本— 7研辰不的2,7_雙蒽基萘化合物的製造方法 由式（1)所表示的2,7_雙蒽基萘化合物可利用已知的 合成法來製造。例如，當由式（1)所表示的2,7_雙蒽基萘 25 201235332 化合物為對稱系時（2個蒽衍生物的結構相同時）’可根據 下述的反應（A-1)〜反應（A-2)所示的途徑來合成。另 外，當由式（1)所表示的2,7-雙蒽基萘化合物為非對稱系 時，也可以根據下述的反應（B-1)〜反應（B-5)所示的 途徑來合成。 首先，對反應（A-1)〜反應（A-2)所示的途徑進行 說明。首先，在反應（A-1)中，在鹼的存在下使萘-2,7-二醇與三氟曱磺酸酐進行反應，由此可合成雙(三氟甲磺 酸)萘-2,7-二基酯。 反應（A-1)

其中，在反應（A-2 )中，使用把催化劑，在驗的存在 下使雙(三氟曱磺酸)萘-2,7-二基酯與2當量的芳基蒽硼酸 衍生物進行鈴木偶聯反應（Suzuki Coupling Reaction)，由 此可合成本發明的由式（1)所表示的2,7-雙蒽基萘化合 物。再者，芳基蒽硼酸衍生物中的取代基（Ri)、其取代基 數（m)及取代基（Ari)與式（1)中的Ri、m及“相 同，此處，ArUAr2、R^R2、m==n。另外，也可以使用 芳基葱硼酸衍生物的硼酸酯來代替芳基蒽硼酸衍生物。 26 201235332 反應（A-2)

再者，在反應（A-2)中的鈐木偶聯反應中，也可以調 換進行反應的2個化合物中的反應基，而使雙(硼酸或硼酸 酯）萘-2,7-二基酯與芳基蒽衍生物的三氟甲磺酸酯進行反 應。進而，也可以採用根岸偶聯而非鈴木偶聯，在此情况 下，使用氯化鋅錯合物來代替具有硼酸或硼酸酯的化合 物。另外，在該根岸偶聯的情况下，與所述相同，也可以 互相調換反應基來進行反應。 其次，對反應（B-1)〜反應（B-5)所示的途徑進行 說明。首先，在反應（B-1)中，在鹼的存在下使7-曱氧 基-2-萘酚與三氟曱磺酸酐進行反應，由此可合成三氟甲磺 酸7_甲氧基萘-2-基酯。 反應（B-1)

其次，在反應（B-2)中，使用|巴催化劑，在鹼的存在 下使三氟甲磺酸7-曱氧基萘-2-基酯與芳基蒽硼酸衍生物 27 201235332 進行鈴木偶聯反應，由此可合成9_(7_曱氧基萃_2_美 ，蒽衍生物。再者，芳基蒽職衍生物中的取代基^)、 其取，基數（m)及取代基（Ari)與式⑴中的Rl、m 及Ar相同。另外，也可以使用芳基蒽硼酸衍生物的硼酸 能來代替芳基蒽硼酸衍生物。 反應（B-2)

再者’與反應（A-2)中的說明相同，在反應（B-2) 中’也可以調換反應基、或者採用利用了氯化鋅錯合物的 根岸偶聯而非鈴木偶聯。 ^其次，在反應（B_3)中，使9-(7-曱氧基萘-2-基)-1〇_ f基蒽衍生物與吡啶鹽酸鹽進行反應，由此可合成7_(1〇-芳基蒽-9-基)_2_萘酚衍生物。 反應（B-3)

^N- HCI _____

28 201235332 進而 在'反應（Β·4)令 、，， 隹嶮的存在下使7-(10-芸其 蒽_9·基)·2·萘^衍生物與三氟f俩軒進行反應，由此^ 合成二氟曱雜7.芳基蒽冬基)萘_2如旨衍 反應（B-4)

最後’在反應（B-5)中’使用鈀催化劑，在鹼的存在 下使三氟甲磺酸7-(10-芳基蒽-9-基)萘-2-基酯衍生物與芳 基蒽硼酸衍生物進行鈴木偶聯反應，由此可合成本發明的 由式（1)所表示的2,7-雙蒽基萘化合物。再者，芳基蒽硼 酸衍生物中的取代基（R2)、其取代基數（n)及取代基（Ar2) 與式（1)中的R2、η及Ar2相同。另外，也可以使用芳基 蒽硼酸衍生物的硼酸酯來代替芳基蒽硼酸衍生物。 反應（B-5 )

再者，與反應（A-2)中的說明相同，在反應（B_5) 29 201235332 中’也可以調換反應基、或者採用利用了氣化鋅錯合物的 根岸偶聯而非铃木偶聯。 當在所述反應（A-2)、反應（B-2)及反應（B-5)中 使用鈀催化劑時，例如可使用Pd(pph3)4、PdCl2(PPh3)2、 Pd(0Ac)2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、三(二亞苄基丙酮) 二妃氯仿錯合物(〇)、[1，1，-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氣化鈀 (II)二氯甲烷錯合物（1 : 1)等。 另外，為了促進反應，有時也可以向這些鈀化合物中 添加膦化合物。作為膦化合物，例如可列舉：三(三級丁基) 膦、三環己基膦、1-(N，N-二甲氨基曱基)-2-(二三級丁基膦 基)二茂鐵、1-(N，N-二丁氨基曱基)-2-(二三級丁基膦基)二 茂鐵、1-(曱氧基甲基)_2-(二三級丁基膦基)二茂鐵、1Γ_ 雙(二三級丁基膦基)二茂鐵、2,2’-雙(二三級丁基膦基)_i，1L 聯萘、2-甲氧基-2’-(二三級丁基膦基)_ι，ι，_聯萘等。 另外，作為與鈀催化劑一同使用的鹼，例如可列舉： 碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鉋、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氣氧化 鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、三級丁醇鈉、乙酸鈉、乙酸鉀、 磷酸三鉀、氟化鉀等。 進而，作為所述反應（A-2)、反應（Β·2)及反應（b_5 中所使用的溶劑，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、N n 二曱基曱醯胺、四氫呋喃、二乙醚、三級丁基曱醚、丄4 二噁烷、曱醇、乙醇、異丙醇、環戊基甲醚等。這些溶’ 可单獨使用’也可以用作混合溶劑。反應通常在〜 180°C的溫度範圍内實施’但更優選7〇。〇〜130°C。 另外’ S在反應（A-1)、反應（B-1 )及反應（&4) 30 201235332 4,5pif 中，用鹼時，例如可使用：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸铯、碳 酉欠氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙酸鈉、乙酸 ，、鱗酸三鉀、氟化鉀、氟化鉋、三甲胺、三乙胺、吡啶 等。 另外，作為反應（A-1)、反應（B-1)及反應（B_4) 中所使用的溶劑，例如可列舉··吡啶、曱苯、二曱苯、N，N_ 一曱基曱醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、ch2C12、CHC13CH3CN ^。這些溶劑可單獨使用，也可以用作混合溶劑。反應通 吊在10C〜50C的溫度範圍内實施，但更優選〇它〜3〇°c。 另外，作為反應（B-3 )中所使用的反應溶劑，例如可 列舉：1-甲基-2-吡咯烷酮、N，N_二曱基乙醯胺、硝基苯、 基亞碼、二氣苯、噎料。溶劑可單獨使用，也可以 見δ/谷劑。有時也可以無溶劑。反應通常在15〇°C〜 22〇C的溫度範圍内實施，但更優選i7〇t：〜20(rc。 ^另卜本發明的化合物也包括至少一部分的氫原子由 3代的化合物’此種化合物可通過使麟期望的部位經 爪化的原料，而與所述同樣地合成。 3.有機電激發光元件 本發月的2,7-雙蒽基萘化合物例如可用作有機激發 ϊγ牛η以下，根據圖式對本實施形態的有機電激 i仃詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機電 激發先兀件的概略剖面圖。 〈有機電激發光元件的構造> 圖1所示的有機電激發光元件_包括：基板1〇1、設 基板101上的陽極、設置在陽極ι〇2上的電洞注 31 201235332 4uyy^pif 入層103、設置在電洞注入層i〇3上的電洞傳輸層104、設 置在電洞傳輸層104上的發光層1〇5、設置在發光層105 上的電子傳輸層106、設置在電子傳輸層1〇6上的電子注 入層107、以及設置在電子注入層ι〇7上的陰極1〇8。 再者’有機電激發光元件1〇〇也可以使製作順序相反 而形成例如以下的構成，該構成包括··基板1〇1、設置在 基板101上的陰極108、設置在陰極1〇8上的電子注入層 107、設置在電子注入層1〇7上的電子傳輸層ι〇6、設置在 電子傳輸層106上的發光層1〇5、設置在發光層105上的 電洞傳輸層104、設置在電洞傳輸層1〇4上的電洞注入層 103、以及設置在電洞注入層ι〇3上的陽極1〇2。 所述各層並非全部是不可或缺的層，將最小構成單位 設定為包含陽極102與發光層1〇5及陰極1〇8的構成，電 洞注入層103、電洞傳輸層1〇4、電子傳輸層1〇6、電子注 入層107是可任意設置的層。另外，所述各層可分別包含 單一層，也可以包含多層。 作為構成有機電激發光元件的層的形態，除所述“基板 /陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注 入層/陰極”的構成形態以外，也可以是“基板/陽極/電洞傳 輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極，’、“基板/陽極/ 電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極，，、“基板 /陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰 極”、“基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輪 層/陰極”、“基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰 極”、“基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極”、 32 201235332 ^uyy^pif “基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極，，、“基板/ 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極，，、‘‘美柘/陪 電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極，，、“基板/陽 /電子傳輸層/陰極”、“基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極” 的構成形態。 " <有機電激發光元件中的基板> 基板101是成為有機電激發光元件100的支撑體者， 通常使用石英、玻璃、金屬、塑料等。基板1〇1根據目的 而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、 金屬箔、塑料膜、塑料片等。其中，優選玻璃板及聚酯、 聚曱基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成樹脂製 的板。若為玻璃基板，則可使用納約玻璃或無驗玻璃等， 另外，厚度也只要是足以保持機械强度的厚度即可，因此 例如只要有0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2mm 以下，優選1 mm以下。關於玻璃的材質，因來自玻璃的 溶出離子越少越好，故更優選無鹼玻璃，由於施加了 si〇2 等的防護塗層的鈉鈣玻璃也有市售，因此可使用該鈉鈣玻 璃。另外’為了提高阻氣性，也可以在基板1〇1的至少一 面設置細密的二氧化矽膜等阻氣膜，尤其在將阻氣性低的 合成樹脂製的板、膜或薄片用作基板1〇1的情况下，優選 設置阻氣膜。 <有機電激發光元件中的陽極> 陽極102是發揮向發光層1〇5注入電洞的作用者。再 者’當在陽極102與發光層1〇5之間設置有電洞注入層1〇3 及/或電洞傳輸層104時，經由這些層向發光層1〇5注入電 33 201235332 4uyyDpir 洞。 作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機 化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬（紹、金、 銀、鎳、鈀、鉻等）、金屬氧化物（銦的氧化物、錫的氧化 物、姻-錫氧化物（IndiumTin〇xide，IT〇)、銦辞氧化物 (Indium Zinc Oxide，IZO)等）、鹵化金屬（蛾化銅等）、 硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作為有機化合物， 例如可列舉：聚(3_曱基噻吩）等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺 等導電性聚合物等。此外’可從用作有機電激發光元件的 陽極的物質中適宜選擇來使用。 透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給足够的 電流即可，因此並無限定’但就發光元件的消耗電力的觀 點而言，較理想的是低電阻。例如，若為3〇〇 Ω/□以下的 ΙΤΟ基板，則作為元件電極發揮功能，但現在也可以供給 10 Ω/口左右的基板，因此特別理想的是使用例如1〇〇 〜5 Ω/口，優選5〇 Ω/口〜5 Ω/□的低電阻品。ΙΤ〇的厚产可 配合電阻值而任意地選擇，但通常在5〇 nm〜3〇〇 nm ^ 使用的情况較多。 <有機電激發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層> 一電洞注入層1〇3是發揮將從陽極1〇2雜而來的曰電洞 南效地左人至發光層1〇5内或電洞傳輸層1()4内的作用的 層。電洞傳輸層104是發揮將從陽極1〇2所注入的電洞、 或從陽極1〇2經由電洞注入層1〇3所注入的電洞高效 輸至發光層Η)5的作用的層。電洞注入層1〇3及電洞傳輸 層1〇4分麟電洞注人.傳騎料的—誠兩種以上加以 34 201235332 4uyy^pif 3物ii，或者*電洞注人.傳輸材料與高分子黏合劑的 另外，也可以向電洞注入.傳輪材料中添加如 氣化鐵(III)之類的無機鹽來形成層。 極電洞注入傳輸性物質，必須在已被供給電場的電 二=fm·傳輸來自正極的電洞’較理想的是電洞注 :率向、且高效地傳輸所注入的電洞。因此，優選電離 用昧二且制移解大、㈣敎性優異、製造時及使 用矛不易産生成為陷阱的雜質的物質。 β "作^形成電洞注入層103及電洞傳輸層1〇4的材料， =先則以來在料電材料中作為電洞的電荷傳輸材料所 ^用的化合物’用於？型半導體、有機電激發光元件的電 ’主=層及電洞傳輸層的公知的材料中選擇使用任意的材 ；，這些材料的具體例為咔唑(Carbazole)衍生物（N-苯基咔 2聚乙稀吟唾等）、雙(NH卡唾)或雙(N_^基味唾)等 又，坐衍生物、二芳胺衍生物（主鏈或側鏈具有芳香族三 級氨基的聚合物、1，1_雙(4_二·對甲苯絲基絲)環己燒、 N，=二苯基_N，N，二(3_甲基苯基)-4,4，-二氨基聯苯、N，N，· 了笨基-N，N’-二萘基_4,4，·二氨基聯苯、N，N，-二苯基_n，n,_ 了曱基苯基)-4,4'-二苯基，·二胺、n,n，_二萘基_n，n,_ 了苯基-4,4’-二苯基二胺' 4,4,，4，，三(3_曱基苯基(苯基) 氨，)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等）、 二^乙烯衍生物、酞菁衍生物（無金屬、銅酞菁等）、吡唑 生物、腙系化合物、苯幷咳喃衍生物或嗟吩衍生物、 嗔二唾衍生物”卜雜生物等雜環化合物、財烧等。聚 合物系中，優選侧鏈具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍 35 201235332 ^uyy^pif =、聚乙烯啊絲魏等，但只要是職發光 需的薄膜，可從陽極注人電洞，進而可傳輸電洞^ 化合物，則並無特別限定 勺 另外’有機半導體的導電性因其摻雜而受到强烈影塑 这-點也為人所知。此種有機半導縣質物質包含電刊: 應性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了換 雜電子供？物質，已知有四氰基醌二甲烷（TCN⑴或 2,3,5,6—四氟四氰基-1，4-苯醌二曱烷（F4TCNQ)等較强的 電子受容體（例如’參照文獻“M法伊弗(pfeiffer)，A拜 爾(Beyer)，Τ·弗裏茨(Fritz)，κ.裏奥(Le〇)，應用物理學快 報（Appl.Phys.Lett.)，73(2^ 3202-3204(1998)”及文獻“J. 布洛赫維茨(Blochwitz)，M.法伊弗（Pheiffer)，τ弗裏茨 (Fritz)，K.裏奥(Leo)，應用物理學快報（Appl?咖丄如）， 73 (6) ,729-731 ( 1998) ”）。它們通過電子供應型基礎物 質（電洞傳輸物質）中的電子移動過程而生成所謂的電洞。 基礎物質的傳導性根據電洞的數量及移動率而産生相當大 的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如 聯笨胺衍生物（TPD等）或星爆狀胺衍生物（TDATA等）、 或者特定的金屬酞菁（特別是鋅酞菁ZnPc等）（日本專利 特開2005-167175號公報）。 <有機電激發光元件中的發光層> 發光層105是通過在已被供給電場的電極間，使從陽 極102所注入的電洞與從陰極108所注入的電子再結合而 發光的層。作為形成發光層105的材料，只要是由電洞與 電子的再結合激發而發光的化合物（發光性化合物）即可， 36 201235332 4uyy^Pif Ϊ選可形成穩定的薄_狀、且在㈣狀態下顯示較强的 發光（熒光）效率的化合物。在本發明中，作為發光層 的材料，可使用由所述式（1)所表示的化合物。 發光層可為單-層，也可以包含多層，且分別由發光 =料（主體材料、換雜材料）形成。主體材料與摻雜材料 ，別可為一種，也可以是多種的組合。摻雜材料可 =主體材料内’也可以包含在部分主體材料内。作為換 雜方法，可通過與主體材料的共蒸鍍法來 先與主體㈣齡仙時級。 4也了以事 主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要 主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的 土準優選為整個發光材料的50 wt%(重量百分比）〜99 999 :二’更優選8〇 wt%〜99 %初％，進而更優選如奶%〜 μ Γ%°特優選將本發明的由所述式⑴所表示的化合 物作為主體材料。 f雜材料的使用量根據摻雜材料的種類而不同，只 雜材料的特性來決定即可。摻雜物的使用量的基 k為整個發光材料的0.001 Wt%〜50 wt0/〇,更優選0 05 =〜20 Wt% ’進而更優選ai wt%〜1〇 _/〇。若為所述 圍’則在例如可防止濃麟滅現象這-社優選。 的主與本㈣的由所述式⑴所表示的化合物並用 ’可列舉先前以來作為發光體而為人所知的葱 iiiif環衍生物、雙紅縣蒽衍生物或二苯乙烯基 :丁 #雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環 戊一蚱诉生物、苐衍生物、苯幷第衍生物等。 37 201235332 4uyy^pir 且可已知的化合物， 幷芘、二苯幷芘、紅癸 本稠五苯、茈、萘 何生物本幷嗟嗤衍生物，苯 ^汗々坐 生物，嗔二嗤丄::=，勉触物’她 乙稀衍生物，猶生：物，二苯 (曰本專利特開平…5087號公報)， 報）Ϊ生物（日本專鄕财2_247278號公 t 魏物，㈣衍生物，笨幷料衍生 (2-甲絲基)異料料、」(2—基m咬喃、二 Ϊ物7 ^ 苯幷糾衍生物，二苯幷咬喃衍 生=’ 7_烧基氛基香豆素衍生物、7顧基㈣eri_香 ίΓ 經基香豆素衍生物、7_甲氧基香豆素衍生 物、7-乙醯乳基香豆素衍生物、3_苯幷嗟唾基香豆素衍生 3-苯幷料基香豆素衍生物、3•苯幷⑨哇基(_〇⑽ 香丑素，生物等香豆素衍生物，二減亞甲基吼嗔衍生 物’二氰基亞甲基麵衍生物’聚甲炔撼物，花青衍生 物，氧代苯幷蒽衍生物’氧雜蒽衍生物，玫瑰紅(相咖㈣ 衍生物，熒光素衍生物，吼喃鑌衍生物，2(1H)_喹啉酮 (carbostyril)衍生物，吖啶衍生物，噁嗪(〇xazine)衍生物， 氧化亞苯基(phenyleneoxide)衍生物，喹吖啶酮衍生物，嗤 38 201235332 40995pif 物吻各幷錢衍生物，吱喃幷M衍生物，砂 衍生物’料甲川衍生物，紫_咖如·) ^ , ^i,^itM(squaraines)%± = U_(V1GlantWe)衍生物，吩。秦衍生物，σγ_衍 生物，脫氮黃素衍生物，騎生物及笨料衍生物等。 二色色 =贿物或其衍生物，，上 t 、9’9’螺二料、苯幷嗟吩、苯幷咬喊、 上卞装—本幷嗟吩、二苯幷咬喃、咪嗤幷吼咬、菲琳“比 =、/定、啥喔琳(quinoxaline )、如各幷π比咬、㈣等芳 化合物或其衍生物，二苯乙稀基苯衍生物、四苯 衍ί物、二苯乙烯衍生物、醛連氮衍生物、香豆 素何生物、咪峻、射H、σ卡唾坐、 三唾等讀生驗其金屬錯合物，及 '基 基苯基H，4，_二苯基_u，.二胺為代表的芳香族胺衍 另外’作為綠色〜黃色換雜 物、鄰苯二曱醯亞胺衍生列舉香豆素衍生 _生物、鱗幷咖各衍生物生物、紫環 r分彳τ玍物¥戊二烯衍生物、吖啶酮 何生物、啥十定酮衍生物及紅癸稀等稠四苯衍生物等，進 =也可^舉如下的化合物作為較佳例，該化合物是向 ，巧藍色：藍綠色摻雜材料所例示的化合物中導入芳 代基而成的化合物。祕减等可長波長化的取 39 201235332 4uyy^pif 苯細四幾酸酿亞胺等萃-甲雜可列舉雙(二異丙基 物，將㈣_絲軸衍生 ，等稀土錯合物’ 4仁氣基亞'二=為二體二-錯 基笨乙烯基)-4H-吡喃或其類似物 、虱 屬献菁衍生物，玫瑰紅化合二 =::丫_生物，惡嗪衍==衍!:素 紫贫酮’料幷如輯生物，方酸内鑌鹽衍生物， ί Hi 嗪衍生物，吩°惡°秦酮衍生物及嗟二唾幷 也可以列舉如下的化合物作為較佳例 f請示的化合物中導入芳基、雜芳基、芳基乙S基； 土、氰基等可長波長化的取代基而成的化合物。 此外，作為摻雜物，可從化學工業2004年6月號13 頁、及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適 宜選擇來使用。 所述的摻雜材料之中，特優選具有二苯乙烯結構的 胺、茈衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍 生物、°比喃衍生物或芘衍生物。 具有二苯乙烯結構的胺例如由下述式表示。 該式中’ Ar1是源自碳數6〜30的芳基的m價的基， 201235332 40995pif

Ar2及Ar3分別獨立為碳數6〜30的芳基’ Arl〜Ar3的至少 一個具有二苯乙烯結構，Ar1〜Ar3可被取代’而且m為1 〜4的整數。 具有二苯乙烯結構的胺更優選由下述式所表示的二氨 基'一本乙稀。

該式中，Ar2及Ar3分別獨立為碳數6〜30的芳基，Ar2 及Ar3可被取代。 碳數6〜30的芳基的具體例可列舉苯基、萘基、苊基、 第基、葩基、菲基、蒽基、丙二烯合苐基、聯伸三苯基、 祐基、筷基、稠四苯基、茈基、二苯乙烯基、二苯乙烯基 苯基、二苯乙烯基聯苯基、二苯乙烯基苐基等。 具有二苯乙烯結構的胺的具體例可列舉：Ν，Ν,Νι，Ν,_四 (4-聯苯基）_4,4，_二氨基二苯乙烯、n，N，N，，N，-四⑴蔡 基)-4,4’-二氨基二苯乙烯、N，N，N，，N，_四(2_萘基)_4,4，·二^ 基二笨乙烯、N，N’-二(2-萘基)-N，N，-二苯基_4,4，-二氨美 乙稀、N，N，-二(9-菲基)_N,N，_二苯基_4,4,_二氨基二苯土乙:、 4,4-雙[4’’-雙(二苯氨基)苯乙烯基]•聯苯、a雙[4 — 氨=乙稀基]-苯、2,7锻雙(二苯氨基): 、4,4’_雙(9_乙基糾唾乙烯編苯; 本基-3-咔唑乙烯基)_聯苯等。 又0· 另外，也可以使用日本專利特開2〇〇3_3 及日本專利特開2.30細號公報等中所記載== 201235332 4uyy^pir 苯乙烯結構的胺。 作為茈衍生物，例如可列舉：3，l〇-雙(2,6-二曱基苯基) 茈、3，1〇-雙(2,4,6·三甲基苯基)花、3,10-二苯基花、3,4-二 苯基茈、2,5,8，11-四-三級丁基花、3,4,9，10-四苯基花、3-(1，-芘基)-8,11-二(三級丁基)3£、3-(9'-蒽基)_8,11_二(三級丁基) 茈、3,3’-雙(8，11_二(三級丁基）茈基）等。 另外，也可以使用日本專利特開平n—97178號公報、 曰本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開 2000- 26324號公報、日本專利特開2〇〇1_267〇79號公報、 曰本專利特開2001-267078號公報、曰本專利特開 2001_267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、 曰本專利特開2001-267075號公報、及曰本專利特開 2001- 217077號公報等中所記載的茈衍生物。 作為硼烧衍生物，例如可列舉：1，8_二苯基_ι〇_(二菜基 棚）蒽（l，8-diphenyl-10-(dimesitylboryl)anthracene)、9-苯基 -10-(二菜基硼）蒽、4·(9'·蒽基)二菜基硼萘、4_(1〇，苯基_9，_ 蒽基)一七基删萘、9-(二莱基厕)蒽、9-(4，_聯苯基)-1〇-(二菜基 石朋）蒽、9-(4'-(N-咔唑基)笨基)_10_(二茱基蝴）蒽等。 土 另外，也可以使用國際公開第2000/40586號手册等中 所記载的硼烷衍生物。 芳香族胺衍生物例如由下述式表示。 -K) 该式中，Ar4是源自碳數6〜30的芳基的n價的基，Ar5 42 201235332 4〇yy5pif 刀別獨立為碳數6〜30的芳基，Ar4〜Ar6可被取代， 而且η為1〜4的整數。 尤6^ ’更優選Ar4為源自蒽、筷或芘的二價的基，Ar5 及ΑΓ分別獨立為碳數6〜30的芳基，Ar4〜Ar6可被取代， 而且二為2的芳香族胺衍生物。 〜30的芳基的具體例可列舉苯基、萘基、苊基、 —=脃基、菲基、蒽基、丙二烯合第基、聯伸三苯基、 比土、筷基、稠四苯基、茈基、稠五苯基等。 關•於芳香族胺衍生物，作為筷系，例如可列舉： ，N -四苯基筷 _6,12_ 二胺、n，n，n，，n’_ 四（對甲 二胺、N，N，N，，N，-四（間曱苯基)·溪-6，12-二胺、 2’其、’沈四⑷異丙基苯基戒-6，12_二胺、N，N，N，，N,，（^ -2-基）筷_6，12_ 二胺、N，N,_ 二 二 基膝6，12-二胺、NN，mTXT，二，一（對甲本 -脸ΚΓΜ,一 ， 基，雙(4_乙基苯基)筷_6，12- ;美=二苯基顿雙⑷乙基苯基勝6’12.二胺、ν，ν·-一本基-Ν，Ν，-雙(4-異丙基苯基勝6，12·二 -Ν,Ν’-雙（4-:纺丁其焚装、饮，N —本基 ϋ、基基读，胺、N，N，-雙(4-異丙基 本基)-N，N-二(對曱苯基)筷_6，12_二胺等。 土 另外’作為芘系，例如可列舉：NNN, 二胺、N，取，，N，婦规)^，6:N :苯=6-二胺、N尊四心

ΐ = Γ四(3,4·二甲基笨基此1，6-二胺、N，N，S 基-N，N -一(對曱苯基)芘—^心二胺、n 乙基苯基）祐-1，6-二胺、NN，n 一基，雙( -般 女W，N一本基-N，N'-雙(4-乙基笨基） 比-1，6--知、N,N，_二苯基_N，N’_雙⑷異丙基苯基）祐」 43 201235332 4uyy5pn' 二胺、N，N'-二苯基-N，N’-雙(4-三級丁基苯基）芘-1，6-二胺、 N，N’-雙(4-異丙基苯基)-N，N’-二（對曱苯基）芘-1，6-二胺、 N，N,N\N’-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1，6-二胺等。 另外，作為蒽系，例如可列舉：Ν,Ν,Ν,Ν-四苯基蒽-9,10-二胺、队^[，：^,：^-四（對曱苯基）蒽-9,10-二胺、：^^’，：^’-四 (間甲苯基）蒽-9，10-二胺、Ν，Ν，Ν’，Ν’-四（4-異丙基苯基）蒽 -9，10-二胺、Ν,Ν’-二苯基-Ν,Ν'-二(對曱苯基)蒽-9，10-二胺、 队^[’-二苯基-^-二(間曱苯基)蒽-9,10-二胺、：^，：^-二苯基 -Ν,Ν’-雙(4-乙基苯基）蒽-9,10-二胺、Ν，Ν’-二苯基-Ν,Ν’-雙 (4-乙基苯基）蒽-9,10-二胺、Ν,Ν’-二苯基-Ν,Ν'-雙(4-異丙基 苯基）蒽-9,10-二胺、Ν,Ν’-二苯基-Ν,Ν’-雙(4-三級丁基苯基) 蒽-9，10-二胺、Ν，Ν’-雙(4-異丙基苯基)-Ν,Ν’-二(對曱苯基) 蒽-9，10-二胺、2,6-二-三級丁基-：^^’,：^’-四（對甲苯基）蒽 -9,10-二胺、2,6-二-三級丁基-Ν,Ν·-二苯基-Ν，Ν’-雙(4-異丙 基苯基）蒽-9，10-二胺、2,6-二-三級丁基-Ν,Μ-雙(4-異丙基苯 基)-Ν,Ν'-二(對甲苯基）蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N，N’-雙(4-異丙基苯基)-N，N’-二(對曱苯基）蒽-9，10-二胺、2,6-二 環己基-N，N’-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-雙(4-三級丁基苯基) 蒽-9，10-二胺、9,10-雙(4-二苯氨基-苯基）蒽、9,10-雙(4-二 (1-萘氨基)苯基）蒽、9，10-雙(4-二(2-萘氨基）苯基）蒽、10-二-對甲苯基氨基-9-(4-二-對曱苯基氨基-1-奈基)葱、10-二 苯氨基-9-(4-二苯氨基-1-奈基）惠、10-二苯氦基-9-(6-二苯 氨基-2-萘基)惠等。 另外，作為芘系，例如可列舉：N，N，N,N-四苯基-1,8-芘-1,6-二胺、N-聯苯-4-基-N-聯苯-1,8-芘-1,6-二胺、N\N6- 44 201235332 一苯基_Nl，N6-雙-(4-三甲基矽烷基-苯基)-1Η，8Η-祐-1，6-二 胺等。 另外，除所述以外，可列舉：二苯氨基_苯基)萘 基]-二苯基胺、[6_(4_二苯氨基苯基)萘_2基]二笨基 =、4,4'-雙[4-二苯氨基萘_丨_基]聯苯、4,4，雙[6_二苯氨基 萘-2-基]聯苯、4,4”_雙[4_二苯氨基萘基]-對三聯苯、4,4，，· 雙[6_二苯氨基萘_2_基]_對三聯苯等。 另外’也可以使用曰本專利特開2006-156888號公報等 中所記載的芳香族胺衍生物。 作為香豆素衍生物，可列舉香豆素_6、香豆素_334等。 另外’也可以使用日本專利特開2〇〇4_43646號公報、 曰本專利特開2001-76876號公報、及日本專利特開平 6-298758號公報等中所記載的香豆素衍生物。 作為吡喃衍生物，可列舉下述的DCM、DCJTB等。

另外，也可以使用日本專利特開2〇〇5 126399號公報、 曰本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開 2〇〇2_234892唬公報、日本專利特開2〇〇1_22〇577號公報、 日本專利特開2001_081_號公報、及日本專利特開 2001-052869號公報等中所記载的吡喃衍生物。 45 201235332 wyyDpn <有機電激發光元件中的電子注入層、電子傳輸層> 電子注入層107是發揮將從陰極ι〇8移動而來的電子 高效地注入至發光層105内或電子傳輸層1〇6内的作用的 層。電子傳輸層106是發揮將從陰極1〇8所注入的電子、 或從陰極108經由電子注入層1〇7所注入的電子高效地傳 輸至發光層105的作用的層。電子傳輸層1〇6及電子注入 層107分別將電子傳輸·注入材料的一種或兩種以上加以 積層、混合，或者由電子傳輸.注入材料與高分子黏合劑的 混合物形成。 所謂電子注入.傳輸層，是指掌管從陰極注入電子，進 而傳輸電子的層’較理想的是電子注入效率高、且高效地 傳輸所注入的電子。因此，優選電子親和力大、且電子移 動率大、進而穩定性優異，製造時及使用時不易産生成為 陷阱的雜質的物質。但是，在考慮了電洞與電子的傳輸平 衡的情况下，當主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未 再，合而流向陰極側的作用時，即便電子傳輸能力並不那 麽尚’也可以與電子傳輸能力高的材料同等地具有提升發 光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入傳輸層也 可以包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。 作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料（電 子傳輸材料），可從先前以來在光導電材料中作為電子傳遞 化合物所慣用的化合物，用於有機電激發光元件的電子注 入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。 作為用於電子傳輸層或電子注入層的材料，優選含有 選自以下化合物中的至少一種：包含主要由選自碳、氫、 46 201235332 40995pif 的—種以上的原子組成的芳香環或雜芳 衣的1 δ物，吡咯衍生物及其縮合環衍生物，以及具有 电子接文性氮的金屬錯合物。具體而言，可列舉··萘、苜 f縮合環環衍生物…，雙(二苯基乙烯基)聯； 為代表的苯㈣㈣转環触物，^_(perin_)衍生 ，’香豆素彳彳生物，萘二㈣亞胺衍生物’蒽酿或聯苯驅 等醌衍生物’氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。 作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：幾苯 基嚼嗤錯合物等織姻合物、甲亞胺(methylenimine)錯 合物、托酚酮(trop〇lone)金屬錯合物、黃酮醇(flav〇n〇1)金 屬錯合物及苯幷喹啉金屬錯合物等。這些材料可單獨使 用，也可以與不同的材料混合使用。 另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉： 如定衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲琳衍生物、紫環酮 衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生 物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、茈衍生物、噁二唑 ，生物（1，3-雙[(4-三級丁基苯基)^4-噁二唑基]亞苯基 等）、噻吩衍生物、三唑衍生物（N_萘基_2,5_二苯基 三唑等）、噻二唑衍生物、8_羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、 羥基喹啉系金屬錯合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的 聚合物、苯幷唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟 化亞苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯幷喹啉衍 生物（2,2-雙(苯幷[h]啥淋-2-基)-9,9’-螺二莽等）、σ米嗤幷 π比咬衍生物、硼烧衍生物、苯幷咪峻衍生物（三(Ν_苯基苯 幷咪唑-2-基)苯等）、苯幷噁唑衍生物、苯幷噻唑衍生物、 201235332 ^uyy^pir 唉琳衍生物、三聯吼啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、 三聯吡啶衍生物（1,3-雙(心卩”^”-三聯吡啶基乃苯等）、 萘啶衍生物（雙(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等）、 醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、 雙苯乙烯基衍生物等。 另外，也可以使用具有電子接受性氮的金屬錯合物， 例如可列舉··錄料彡金屬錯合㈣㈣基射錯合物 等輕基嗤錯合物、曱亞胺錯合物、托酚酮金屬錯合物、黃 酮醇金屬錯合物及苯幷喹啉金屬錯合物等。 、 所述材料可單獨使用，也可以與不㈣材料混合使用。 t所述材料之中，優選羥基喹啉系金屬錯合物、聯吡啶 衍生物、菲啉衍生物或硼烷衍生物。 經基啥料金屬錯合物是由下述通式（e_1)所表示的 化合物。

(E-1) 式中，R1〜R6為氫或取代基，M為Li、AhGa Be 或Zn，n為1〜3的整數。 作為經基啥琳系金屬錯合物的具體例，可列舉：8美 、《三(8使經基啥琳说、三(4_甲基_8•羥基喹啉洶、1 (5-甲基-8_經基噎淋)紹、三(3,4_二甲基倾基啥卵呂、三 48 201235332 4uyy^pif (4,5-二曱基-8-羥基喹琳)鋁、三(4,6-二曱基羥基喧琳） 鋁、雙(2-曱基-8-羥基喹琳)(苯盼)鋁、雙(2-甲基_8_經基啥 琳)(2-曱基本盼)紹、雙(2-曱基-8-經基啥琳)(3_甲基苯齡） 銘、雙(2-曱基-8-經基喧琳)(4-甲基苯盼)|呂、雙(2_曱美_8_ 羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基噎琳)(3_苯基 苯紛)鋁、雙(2-曱基-8-羥基喹琳)(4-苯基苯紛)鋁、雙(2_甲 基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基經基啥 啉)(2,6-二曱基苯齡)鋁、雙(2-曱基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲^ 苯盼)鋁、雙(2-曱基-8-羥基喹啉)(3,5_二甲基苯驗)鋁、雙(2_ 甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-三級丁基苯酚)鋁、雙(2·甲基 羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚）鋁、雙（2-曱基_8_羥^啥 啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(24 6_三 曱基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯盼) 鋁、雙(2-曱基-8-羥基喹啉)(1-奈紛)鋁、雙(2-甲基_8•經基 喹啉)(2-奈盼)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹琳)(2_苯基苯盼) 銘、雙(2,4-二曱基-8-經基喧琳)(3-苯基苯盼)紹、雙(2,4·二 曱基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二曱基-8-經基啥 啉)(3,5_二甲基苯盼)鋁、雙(2,4_二曱基-8-羥基喹啉)(3,5-二 -二級丁基苯盼)紹、雙(2-甲基-8-經基啥琳)紹-μ-氧代_雙(2_ 曱基-8-羥基喹琳)鋁、雙(2,4_二曱基-8-羥基喹啉)銘卞_氧代 -雙(2,4-二曱基-8-羥基喹啉)!呂、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基啥 琳)!§_μ-氡代-雙(2-曱基-4-乙基各經基啥淋)銘、雙(2-曱基 -4-曱氧基-8-羥基喹啉)銘-μ·氧代·雙(2-曱基-4-曱氧基經 基啥淋)銘、雙(2-曱基-5-氰基-8-羥基啥琳)紹-μ-氧代-雙(2_ 曱基-5-氰基-8-羥基喹琳)鋁、雙(2_曱基-5-三氟曱基·8-羥基 201235332 4,5ριί 喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-曱基-5-三氟曱基-8-羥基喹啉)鋁、雙 (10-羥基苯幷[h]喹啉)鈹等。 聯η比σ定衍生物是由下述通式（E-2)所表示的化合物。

式中，G表示僅為結合鍵或η價的連結基，η為2〜8 的整數。另外，不用於吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結的碳原 子可被取代。 作為通式（Ε-2)的G，例如可列舉以下的結構式者。 再者，下述結構式中的R分別獨立為氫、曱基、乙基、異 丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或三聯苯 基0 50 201235332t 1 \j^ ^ j^ll

作為吡啶衍生物的具體例，可列舉：2,5-雙(2J-聯吡啶 -6-基)-1，1-二曱基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,21-聯吼啶-6-基)-1，1-二曱基-3,4-二(2,4,6-三曱苯基)噻咯、2,5-雙(2,2’-聯 。比啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯η比啶 51 201235332 -5-基)-1，1-二曱基-3,4-二(2,4,6-三曱苯基）噻咯、9，10-二 (2,2，-聯吡啶-6-基）蒽、9,10-二(2,2，-聯吡啶-5-基）蒽、9，10-二(2,3，-聯吡啶-6-基）蒽、9，10-二(2,3’-聯吡啶-5-基）蒽、9，10-二(2,3'_聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2,3，-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2,2，-聯吼啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二（2,2，-聯吡啶-5-基）-2-苯基蒽、9,10-二（2,4，-聯吡啶-6-基)-2-本基蒽、9，10-二(2,4’-聯°比°定-5-基)-2-苯基蒽、9,10- 二⑶斗’-聯吼咬冬基^-苯基蒽^:^-二⑶斗’-聯吼咬^ 基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2，-聯吡啶-6·基)噻吩、 3,4-二苯基-2,5-二(2,3’_聯吼咬-5-基)嗟吩、6,6，'-二(2-°比咬 基)2,2’:4，，4，，:2，’，2，'，-四聯吡啶等。 菲琳衍生物是由下述通式（Ε_3_ι)或通式（E_3_2)所 表示的化合物。

式申，R1 形成縮合環， 〜8的整數。 ’鄰接的基可相互鍵結而 戈β價的連結基，η為2

Rl〜R8為氫或取代基，

η價的連結基，η為 作為通式（Ε·3·2)的G，例如可列巖 丨中所說明的G相同者。 的具，例，可列舉：4,7-二苯基·mo 二苯基-U0-菲啉、9，10-二(1鼻菲 〇菲啉·5_基)吡啶、I，3,5·三（U0-菲 52 201235332 4uyy^pif 啉5基)本9,9_二氟雙(11〇菲參 聯苯-1，10-鄰二氮雜^ 土）2,9-一曱基_4,7_ 等。 气雜菲或以雙(2_本基-1，10-菲琳_9_基)苯 的衍生物㈣電子傳輸層、電子注入層 明。為了獲得長時間穩定的發光，期望-種 中了膜形成性優異的材料，優選菲琳衍生物之 的fr _ = I具冑三維立體結構、或麵過與菲琳骨架 2 ίί與鄰接取代基的立體排斥而具有三維立體結 S加ί ΐ結有多個菲啉骨架者。進而，當連結多個菲 優選連結單元中含有共輛鍵、經取代或未經 戈的方香族烴、經取代或未經取代的芳香雜環的化合物。 删燒衍生物是由下述通式（Ε_4)所表示的化合物，詳 、，，田情况在日本專利特開2術-27587號公報中有所揭示。

(Ε-4) +式中’ R及R12分別獨立為氫原子、烧基、可被取代 的f基、取代矽基、可被取代的含氮的雜環基、或氰基的 至少—者，R13〜R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被 取代的芳基，X為可被取代的亞芳基，Y為可被取代的碳 數16以下的芳基、取代硼烷基、或可被取代的咔唑基，而 且，n分別獨立為〇〜3的整數。 53 201235332 4uyy^pit 由所述通式（E-4)所表示的化合物之中，優選由下述 通式（E-4-1)所表示的化合物，更優選由下述通式（E-4-1-1) 〜通式（E-4-1-4)所表示的化合物。作為具體例，可列舉： 9-[4_(4_二菜基硼萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4_(4-二茱基硼萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。

式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可被取代 的芳基、取代矽基、可被取代的含氮的雜環基、或氰基的 至少一者，R13〜R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被 取代的芳基，R21及R22分別獨立為氫原子、烷基、可被取 代的芳基、取代矽基、可被取代的含氮的雜環基、或氰基 的至少一者，X1是可被取代的碳數20以下的亞芳基，η 分別獨立為0〜3的整數，而且，m分別獨立為0〜4的整 數。 54 201235332 ^uyy^pif

各式中’R31〜R34分別獨立為曱基、異丙基或苯基的任 一者，而且，R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯 基的任一者。 由所述通式（E-4)所表示的化合物之中，優選由下述 通式（E-4-2)所表示的化合物，更優選由下述通式（) 所表示的化合物。

(R12)nA

(E-4-2) (R11)〇 式中，R及R分別獨立為氫原子、烷基、可被取代 的芳基、取代^基^可被取代的含氮的雜環基、或氮基的 至少-者，R〜R分卿立為可被取代的絲、或可被 55 201235332 4uyy3pu 取代的芳基，X1為可被取代的碳數20以下的亞芳基，而 且，η分別獨立為〇〜3的整數。

(Ε-4-2-1) 式中’ r31〜R34分別獨立為曱基、異丙基或苯基的任一 者，而且’ R35及R36分別獨立為氫、曱基、異丙基或苯基 的任一者。 由所述通式（E-4)所表示的化合物之中，優選由下述 通式（E-4·3 )所表示的化合物，更優選由下述通式（E-4-3-1 ) 或通式（E-4-3-2)所表示的化合物。

式中’ R11及R12分別獨立為氫原子、燒基、可被取代 的芳基、取代^夕基、可被取代的含氮的雜環基、或氰基的 至少一者，R13〜R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被 取代的芳基，χ1為可被取代的碳數以下的亞芳基，γ1 為可被取代的碳數14以下的芳基，而且’ η分別獨立為〇 56 201235332 3的整數。

(Ε-4·3·2) 各式中，V1〜R: 者，而且，心基、， 基的任一者。 旬為虱、曱基、異丙基或笨 本幷米全何生物疋由下述通式⑻）所表示的化合物。

(E-5) 的„^中’Al： 〜Al：3分別獨立為氫或可被取代的碳數6〜30 4· 1土。尤其’優選Arl為可被取代的蒽基的苯幷咪唾衍 生物。 奴數6〜30的芳基的具體例為苯基、1-萘基、2-萘基、 基、苊-3-基、苊斗基、苊_5_基、苐]-基、荞_2_基、 基、第基、第-9-基、葩小基、葩-2-基、1-菲基、 ^基、%菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2·蒽基、9-蒽 土、丙一烯合筅-1·基、丙二烯合苐-2-基、丙二烯合葬-3- 57 201235332 基，， 四苯·2-基、柄四笼5其、+£ ' i稠四苯一1-基、稍 五苯4:ί·Γί二… 贫/丄 祠五苯_5_基、稠五苯_6-基。 Α^Γ、1Ϊ街生物的具體例為丨_苯基_2_(4供苯基贫9 基Η·本基-1H-苯幷[d]味唑、w1〇 m 巷）本 ，笨基*苯幷_、二 一苯基-1H-苯幷[d]咪唑、\4_go 土 ^ 土），2~ 在電子傳輸層或電子注入層 電子傳輪層或電子注人層^ °將形成 質:、要疋具有—疋的還原性的物f，則可使用各種物質， 例如可較佳地使用選自由驗金屬、驗土金屬、稀土金屬、 驗金屬的氧化物、驗金屬的i化物、驗土金屬的氧化物、 驗土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的齒化 物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及豨土 金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少一者。 作為優選的還原性物質，可列舉Na (功函數為2.36 eV)、K (功函數為2 28 eV)、Rb (功函數為2 l6 eV)或 Cs (功函數為丨95 eV)等鹼金屬，或者Ca (功函數為2.9 58 201235332 4uyy^pif = 數為2.0 eV〜2.5 ^或^ (功函數為2 52 eV) 4鹼土金屬，特優選功函數為29eV# . 質。這些還原性物質之中，更優選的還原性物質是欠= 或Cs的鹼金屬’進而更優環Rb或Cs，最優選c 1 鹼金屬的還原能力特別高，通過向形成電子傳輸層或= 注入層的材料中比較少量地添加這些鹼金屬，可 EL元件的發光亮度的提升或長壽命化。 為W以下的還原性物質，也優_種以 屬的組合，特優選包含Cs的組合，例如 〖’與心或^與他及尺的組合^過包含^ 有Ϊ率地發揮還原能力’通過向形成電子傳輸層戋電子： =^料中進行添加，可謀求有機e 度的提升或長壽命化。 r旳發先冗 <有機電激發光元件中的陰極> 而將Hr入是^軍^由電子注入層107及電子傳輸層刚 而將電子/主人至發光層1G5的作用者。 至有⑽，若為可將電衫效地注入 至有機層的物質，則並無特 的材料相同的材料。其中m與，_102 鑪、枚八^ 1愛選錫、姻、約、紹、銀、銅、 它們的合金（# 、、鐘、納、鉀、铯及鎮等金屬或 金等）i。'為了提^電子^合金、氟化編等<5-裡合 的是鐘、納2提件特性，姐 丄功函數金屬-般在大氣中不穩定的情 點，已知有例如向有機層中摻雜微量 / 59 201235332 的鋰、鉋或鎂，並使用穩定性高的電極的方 ==’也可以使用如氣化經'氣化錄、氧化二: 之頰的無機鹽。但是，並不限定於這些。 ^而，可列舉如下的優選例：為了保護電極而將始、 ^銀、銅、鐵、錫、！呂及銦等金屬，或使用這些金屬的 ς 及:祕♦、二氧化鈦及氮切等無機物，聚乙稀 =作=:==，行積層。這些電極的 可疋電阻加熱、電子束、賤射、離子錢及塗布等 件導通的方法’也無特別限制。 <可用於各層的黏合劑> 傳人層 '電洞傳輸層、發光層、電子 散在；it入層的材料卿也形成各層，也可以分 聚仉乙、聚苯乙稀、 聚醋、平石:乂 稀甲醋、聚甲基丙稀酸丁醋、 基樹脂：帶酼’本醚、聚丁一烯、烴樹脂、鲖樹脂、苯氧 脂、L if y leBu滅eneSty 職，娜）樹 樹脂ίΐΓ等溶劑可溶性樹脂，或者紛樹脂、二甲苯 樹月旨、醇酸=脂' 三聚氛胺樹脂、不飽和聚醋 中來使ί 有機石夕樹脂等硬化性樹脂等 1有機電激發光元件的製作方法> 阻加執元件的各層可通糊用蒸鍍法、電 旋塗鍍:賤射、分子堆積法、印刷法 1轉法塗布法等方法將應構成各層的材料製成 60 201235332 4uyy^pif :膜末开/成。以所述方式 定，可對應於㈣的性f 無特別限 5000 nm的範圍。膜厚通:疋/但通_為2 nm〜 置等來败。當利用紐法進行蕩f膜厚测定裝 據材料的種類、作為膜的 結晶以及牛根 不同。蒸鑛條件-般優選在舟皿加:::= 合結構等而 真空度 i0-6pa〜10-3Pa、;f :、、，皿度 5〇c〜4〇〇°c、 基板溫度-150(〜侧f別nm/秒〜5〇™/秒、 設定。 L獏尽2nm〜5μη1的範圍内適宜 包含陽極/4乍製作有機電激發光元件的方法的—例，對 料的發光層/電子;二m包二主體材料與摻雜材 元件的製作錢電激發光 注入層及電洞傳’在該陽極上形成電洞 ==而為發光層，在該發以 陰極用物質進：利：蒸錢法等形成包含 雷靜*w if作為陰由此獲得作為目標的有機 4A牛再者，在所述有機電激發光元件的製作中， 也可以使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子 輸層、發光層、電洞傳輪層'電洞注入層、陽極的川貝序製 作0 、 β當對以所述方式獲得的有機電激發光元件施加直流電 壓時’、要將1¼極作為+的極性來施加，將陰極作為-的極 性來施加即可，若施加2 V〜4QV左右的電壓，則可從透 201235332 wyy^pif 明或半透明的電極侧（陽極或陰極、及雙方）觀測 另外，該有機電激發光元件在施加有脉衝電流或交流電流 的情况下也發光。再者，施加的交流的波形可任意。 <有機電激發光元件的應用例> “ ^另/umtr應祕賤錢電激發光元件的 顯不裝置或具備有機電激發光元件的照明裝置等。 心電激發光S件的顯示裝置或照明裝置可通過 機電激發光元件與公知的驅動裝置連接 且可適宜使用直流驅動、脉衝驅動、 又抓驅動專么知的驅動方法來進行驅動。

顯Λ為=裝置’例如可列舉：彩色平板顯示器等面板 ‘，肩不益、柔性衫色有機電激發光（E 器等（例如，參昭日太直刹咖卫1Λ .，、、員不器4柔性顯不 本專利特開： 2^-28=6號公報等）。另外，作 =開 例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者，， 顯示可在相同的面板中丘存。 車，，、、員不與7刀段 狀維地配置成格子 圖像。像素的形狀或尺寸迚^來顯示文字或 -邊為3〇二以ίΓΓ像及文字顯示中，通常使用 在單色顯干沾味°的清况下，使用一邊為mm級的像紊 彩色顯i的情的像素即可，在 使二、4、k的像素並列來進行顯示。 62 201235332 4uyy5pif 在此情况下，較典型 矩陣的驅動方法，可2二角型與條紋型。而且，作為該 者。線順序驅動有結槿1,:士驅動方法或有源矩陣的任-性的情况下，有時有、二:這—優點，但在考慮了動作特 根據用途而4=源矩陣更優異，因此驅動方法也必須 方式幵中’以顯示事統決定的信息的 字時鐘決定的區域發光。例如可列舉：數 4的動作_貞錢汽車的帽㈣。 爐 涪曰作照I月裳置’例如可列舉：室内照明等的照明裝置、 ^示、f的责光源等（例如，參照日本專利特開 57621號公報、日本專利特開2〇〇3·27774ι號公報、 二專利特開2004-119211號公報等）。背光源主要為了提 不進行自發光的顯示裝置的辨認性而使用，其用於液晶 .，、、貝不裴置、時鐘、音響裝置、汽車面板、顯示板及標識等。 ，，，作為液晶顯示裝置之中，薄型化正成為課題的個人 3十算機用途的背光源，若考慮到先前方式的背光源因包含 焚光燈或導光板而難以薄型化，則使用本實施形態的發光 元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。 [實例] 首先，以下對實例中所使用的2,7-雙蒽基萘化合物的 合成例進行說明。 <由式（1-1)所表示的化合物的合成例> 63 201235332 ^uyyDpif

<雙(三氟曱續酸)萘-2,7-二基酯的合成> 首先，在氮氣環境下，將萘_2,7_二醇48a g及吼咬38〇 ml加入至燒瓶中’冷却至代為止後， 辦203, g。其後’在〇々下將反應液二、時X 後在室溫下將反躲_ 2 ,j、時。繼而，向反應液中添加 水，利用曱苯轉目標成分，紐利用娜對將有機層減 壓濃縮所獲得的粗製品進行柱純化（溶劑：庚烷/甲苯=6/1 (容量比）），從而獲得作為第丨中間體化合物的雙(三氟曱 磺酸)萘-2,7-二基醋112.4 g (産率：88%)。將其流程示於 下述“反應Γ。 反應1

HO

Tf20

<2,7·雙(10-苯基蒽_9-基)萘的合成〉 繼而’在氮氣環境下’將作為第1中間體化合物的雙(三 氟甲磺酸)萘_2,7_二基醋4.24 g、（10-苯基:g、-9-基)石朋酸6.26 g、四（三苯基膦)鈀⑼（Pd(pph3)4) 〇 35 g、磷酸鉀8 49 g、 以及甲苯與乙醇的混合溶劑40 ml (甲苯/乙醇= 9/1 (容量 比））加入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，添加水4⑹並 64 201235332 4uyy^pif

SiLL:回加熱結束後冷却反應液，添加甲醇40⑹ 為目利用甲醇與水清洗沉澱，從而獲得作 =粗ϊγ行短柱純化（溶劑：甲笨）後，利用= 2仃二洗，並利用甲苯進行再結晶，進而進行升華純化， &而獲得作為目標化合物的2,7-雙(10-苯基蒽-9-基)萘2.4 g (産率：38°/。）。將其流程示於下述“反應2”。 反應2

(1-1) 通過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物 的結構。 ^-NMR (CDC13) ： 6=8.25 (d, 1H), 8.04 (s, ih), 7.86 〜7.83 (m，2H)，7.74〜7.72 (m，3H)，7.64〜7.49 (m，5H), 7.39〜7.34(m，4H)。 目標化合物（1-1)的玻璃轉移溫度（Tg)為193。〇。 [測定機器：鑽石DSC(Diamond DSC)(拍金·埃爾默 (PERKIN-ELMER)公司製造）；測定條件：冷却速度 200°C/Min·，升溫速度 l〇°C/Min.] <由式（1-22)所表示的化合物的合成例> 65 201235332

<2,7-雙(10-(萘-1·基)蒽_9·基)萘的合成〉 *在氮氣環境下，將作為第1中間體化合物的雙(三氟甲 %酉夂)奈-2,7-二基酯8.49 g、（10-萘-1-基）蒽斗基)硼酸14 62 g、四（三苯基膦)!巴(〇)(Pd(PPh3)4)〇.69g、罐酸鉀 16.98 g、 以及甲苯與乙醇的混合溶劑8〇ml (甲苯/乙醇=4/1 (容量 比））加入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，添加水7 ml並 進行3小時回流<=加熱結束後冷却反應液，添加甲醇i〇〇ml 來過濾沉澱。進而，利用曱醇與水清洗沉殿，從而獲得作 為目標的由式（1-22)所表示的化合物的粗製品。利用矽 勝對該粗製品進行短柱純化（溶劑：甲苯）後，利用甲醇 與乙酸乙酯的混合溶劑（甲醇/乙酸乙酯=4/1 (容量比）） 進行清洗’並利用甲苯進行再結晶’進而進行升華純化， 從而獲得作為目標化合物的2,7-雙(1〇-(萘·1-基）蒽-9-基)萘 8.9g (產率：61%)。將其流程示於下述“反應3”。 66 201235332 wyy^pif 反應3

通過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（1-22) 的結構。 ^-NMR (CDC13) : 5 = 8.28 (t, 1H), 8.17~8.10 (q, 1H), 8.08(d，lH),8.02(t，lH)，7.92〜7.69(m,4H)，7.63〜7.59 (m，1H)，7.52〜7.46 (m，3H)，7·38〜7.34 (m, 2H), 7.27〜 7.21 (m，4H)。 目標化合物（1-22)的玻璃轉移溫度（Tg)為240°C。 [測定機器：Diamond DSC ( PERKIN-ELMER 公司製 造）；測定條件：冷却速度2〇(rc/Mm·，升溫速度i〇〇c/Min.] 〈由式（1-57)所表示的化合物的合成例>

ΐί磺酸7_曱氧基萘基酯的合成> ’在氮氣環境下，將7-甲氧基-2-萘酚75 g及吡啶 67 201235332 2J)0 mUn入至燒瓶中’冷却至此為止後，緩慢地滴加三 氟曱續酸酐146 g。其後，在叱下將反應賴拌i小時， 然後在室溫T將反應輯拌2,卜時。義，向反應液中添 加水’利用曱苯萃取目標成分。進而，利用石夕膠對將有機 層減壓濃騎獲得的粗製^進行短柱純化（溶冑[甲苯）， 進而通過減壓蒸餾進行純化，從而獲得作為第2中間體化 合物的二氟曱磺酸7-甲氧基萘·2_基酯1〇5 g(産率：88〇/〇)。 將其流程示於下述“反應4，，。 反應4

MeO

Tf20 吡啶

MeO COl OTf < 9-(7-曱氧基秦-2-基)-10-苯基蒽的合成> 繼而，在氮氣環境下，將作為第2中間體化合物的三 氟曱磺酸7-曱氧基萘-2-基酯91.8 g、（l〇-苯基蒽_9_基)硼酸 89.4 g、四（三苯基膦)!巴(〇)(pd(PPh3)4)l〇.4 g、填酸舒 127.2 g、以及1,2,4-三甲基苯與三級丁基醇的混合溶劑600 ml (1,2,4-三曱基苯/三級丁基醇=5/1(容量比））加入至燒瓶 中並擾拌5分鐘。其後，添加水20 ml並進行5小時回流。 加熱結束後冷却反應液，添加甲醇200 ml來過濾沉澱。進 而’利用甲醇與水清洗沉澱，利用矽膠對所獲得的粗製品 進行短柱純化（溶劑：曱苯）後，利用曱醇進行清洗，從 而獲得作為第3中間體化合物的9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽66 g (産率：53%)。將其流程示於下述“反應5”。 68 201235332 4uyy^pif 反應5

<7-(10-苯基蒽-9-基)-2-萘酚的合成> 繼而，在氮氣環境下，將第3中間體化合物9-(7-曱氧 基萘-2-基)-10-苯基蒽66 g、吡啶鹽酸鹽93 g、以及1-曱基 -2-吡咯烷酮120 ml加入至燒瓶中，並在175°C下加熱3小 時。加熱結束後冷却反應液，添加水250 ml來過滤沉澱。 進而，利用水與曱醇清洗沉澱，利用矽膠對所獲得的粗製 品進行短柱純化（溶劑：曱苯）後，利用乙酸乙酯進行清 洗，從而獲得作為第4中間體化合物的7-(10-苯基蒽-9-基)-2-萘酚54 g(産率·· 85%)。將其流程示於下述“反應6”。 反應6

<三氟曱磺酸7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯的合成> 繼而，在氮氣環境下，將作為第4中間體化合物的 7-(10-苯基蒽-9-基)-2-萘酚37.8 g及吡啶300 ml加入至燒 69 201235332 瓶中，冷却至（TC為止後，緩慢地滴加三

其後，在Οι下將反應液_ i小日H ，，小時。_’向反應液中添加水反 品進行短柱純化(溶劑：甲笨)*，利用甲 = 合物的錢甲频:苯基 ΐ反ΪΪ, 48·5 g (^ : 96%)。將其流程示於下 反應7

<9-(萘-1-基)-10-(7-(10-笨基蒽冬基)萘_2基)葱的合成 > 最後，在氮氣環境下，將作為第5中間體化合物的三 氟曱磺酸7-(10-苯基慧-9-基)萘_2-基酯5.28 g、（l〇-萘-1-基) 蒽-9-基)蝴酸3.83 g、四（三苯基膦)纪(〇) (pd(pph3)4) 〇 23 g、鱗酸斜5.51 g、以及曱苯與乙醇的混合溶劑4〇 ml (甲 苯/乙醇= 9/1 (容量比））加入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其 後’添加水4 ml並進行3小時回流。加熱結束後冷却反應 液，添加曱醇40 ml來過濾沉殿。進而，利用曱醇與水清 洗沉澱，從而獲得作為目標的由式（^7)所表示的化合 物的粗製品。利用矽膠對該粗製品進行短柱純化（溶劑： 201235332 甲苯）後，利用甲醇與乙酸乙鞛的混合溶劑（曱醇/乙酸乙 酯=4/1 (容量比））進行清洗，並利用甲苯進行再結晶， 進而進行升華純化，從而獲得作為目標化合物的9_(萘-卜 基)-10-(7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)蒽4J g (産率：6〇%)。 將其流程示於下述“反應8”。 反應8

通過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（丨_57) 的結構。 4以]^(〇〇(：13)1 = 8.27((，211)，8.13〜8.01(111,411)， 7.90〜7.46 (m，17H), 7.39〜7.34 (m，6H)，7.27〜7.19 (m， 5H)。 目標化合物（1-57)的玻璃轉移溫度（Tg)為218°C。 [測定機器：Diamond DSC ( PERKIN-ELMER 公司製 造）；測定條件：冷却速度2〇〇°C/Min·，升溫速度l〇°C/Min.] <由式（1-58)所表示的化合物的合成例> 71 201235332

<9-(萘-2-基)-10-(7-(10-苯基蒽基)萘_2_基)蒽的合成 > 在氮氣環境下，將作為第5中間體化合物的三氟甲磺 酸7-(10-本基蒽冬基)萘-2-基酯2.64 g、（10-萘-2-基）慧-9- 基)硼酸 L92 g、四(三苯基膦)!巴(0) (Pd(PPh3)4) 0.12 g、 磷酸鉀2· 13 g、以及曱苯與乙醇的混合溶劑3〇 mi (曱苯/ 乙醇= 9/1 (容量比））加入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後， 添加水3 ml並進行3小時回流。加熱結束後冷却反應液， 添加水20 ml來過遽沉殺。進而，利用水與曱醇清洗沉殿， 從而獲得作為目標的由式（1-58)所表示的化合物的粗製 品。利用矽膠對該粗製品進行短柱純化（溶劑：氣苯）後， 利用乙酸乙酯進行清洗，並利用氯笨進行再結晶，進而進 行升華純化，從而獲得作為目標化合物的9-(萘-2-基)-10-(7-(10-苯基蒽冬基)萘-2-基)：g 2.4 g (産率：70%)。 將其流程示於下述“反應9”。 72 201235332 4uyy^pif 反應9

通過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（1-58) 的結構。 5H)，7.95〜7.91 (m，1H)，7.87〜7.84 (m，4H)，7.77〜7.73 (m，6H)，7.66〜7.50 (m，8H)，7.39〜7.32 (m，8H)。 目標化合物（1-58)的玻璃轉移溫度（Tg)為205°C。 [測定機器：Diamond DSC ( PERKIN-ELMER 公司製 造）；測定條件：冷却速度200°C/Min.，升溫速度l〇°C/Min.] 以下，為了更詳細地說明本發明，揭示使用本發明的 化合物的有機EL元件的實例，但本發明並不限定於這些 實例。 製作實例1及比較例1的有機EL元件，並分別測定作 為1000 cd/m2發光時的特性的電壓（v)、EL發光波長 73 201235332 (mn)、外部量子效率（％)，繼而，測定以可獲得鳩泰2 的亮度的電流密度進純定電流驅動時保持8G% (i6〇〇 cd/m2)以上的亮度的時間。 再者，發光元件的量子效率有内部量子效率盘外部量 子效率，表示作為電子（或電洞）而注入至發光元件的發 光層中的外部能量被純粹轉換成光子的比例者是内部量子 效率ϋ® ’根據該光子被釋放至發光元件的外部為 止的量所算出者是外部量子效率，發光層中所産生的光子 的一部分由發光元件的内部吸收、或被持續反射，而不被 釋放至發光元件的外部，因此外部量子效率低於内部量子 效率。 外部量子效率的測定方法如下。使用愛德萬測試 (Advantest)公司製造的電壓/電流産生器R6144，施加元件 的亮度達到1000 cd/m2的電壓來使元件發光。使用拓普康 (TOPCON)公司製造的分光放射亮度計SR-2A，從垂直方 向對發光面測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面 為完全擴散面，所測定的各波長成分的分光放射亮度的值 除以波長能量後乘以π所得的數值是各波長下的光子數。 繼而，在所觀測到的全波長區域中累計光子數，並將累計 值作為從元件釋放出的總光子數。將施加電流值除以基本 電荷所得的數值作為向元件所注入的載體數，從元件釋放 出的總光子數除以向元件所注入的載體數所得的數值為外 部量子效率。 將所製作的實例1及比較例1的有機EL元件中的各層 的材料構成示於下述表1。 201235332 [表1] 電洞注 入層 (40 nm) 電洞傳 輸層 (20 nm) 發光層 (35 nm) 電子傳 輸層 (15 nm ) 陰極 主體材 料 摻雜物 (1 nm/100 nm) 實例1 HI NPD 化合物 (1-22) BD1 ET1 LiF/Al 比較例 1 HI NPD 化合物 (C-1) BD1 ET1 LiF/Al 表 1 中，“HI”為 N4，N4，-二苯基-N4，N4，-雙(9-苯基-9H-咔 唑-3-基)-[1，1，-聯苯]-4,4，-二胺，“NPD”為 Ν,Ν'-二苯基-Ν,Ν’-二萘基-4,4’-二氨基聯苯，“BD1”為 #，1^5，]^9，]^9,7,7，-六苯基 -7Η-苯幷[c]第-5,9-二胺’ “ΕΤ1”為 9，10-二([2,2'_聯吡咬]_5- 基）蒽’化合物（C-1)為9-苯基-l〇_(4-苯基萘-1-基)-蒽， 以下表示各自的化學結構。

75 201235332 <實例1> <將化合物（1-22)用於發光層的主體材料的元件> 將通過滅射來將製膜成⑽nm的厚度的IT〇研磨至 150 nm為止的26 mmx28 mmx〇.7 mm的玻璃基板（歐益 明0(股份）製造）作為透明支撑基板: 將“透月支撑基板固絲市售的紐裝置（直 份）製造）的基板保持器上，鎌安裝添加有hi、= :=:::=NPD的銦製蒸鍍用舟風、添加有本發 2 t銦製蒸鑛用舟殿、添加有BDi的錮 舟皿及添加有銘的鑛製 ί:ΐί加熱、且以使臈厚成為40nm的方式I的？鍍用 35 «η的方式進行蒸 使膜厚成為 :二的重量比大致成為=層的;：，-22) 成為用舟，行二:=厚 76 201235332 其後，對添加有氟化鋰（UF)的蒸鍍用舟皿進行加埶、 且以使膜厚成為1 nm的方式以〇 〇1 nm/秒〜〇 i 、 蒸鍍速度進彳了級。㈣，對添加有簡蒸细舟皿= 加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以〇 〇1 nm/秒〜2仃 秒的黑·鍍速度蒸鍍鋁，由此形成陰極，從而獲得有機= 元件。 若將ITO電極作為陽極，將氟化鋰/鋁電極作為陰極來 測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4丨v，外部 量子效率為3.5% (波長約458 nm的藍色發光）。另外，利 用用以獲得2000 Cd/m2的亮度的電流密度來實施恆定電流 驅動試驗的結果’保持初始亮度的8〇% (16〇〇 cd/m2)以 上的亮度的時間為60小時。 <比較例1> <將化合物（C-1)用於發光層的主體材料的元件> 將作為發光層的主體材料的化合物（丨_22)替換成化合 物（c-i)，除此以外，以根據實例丨的方法獲得有機el 元件。若將ITO電極作為陽極，將氟化鋰/鋁電極作為陰極 來測定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4.8 V，外 部量子效率為4.0% (波長約456 nm的藍色發光）。另外， 利用用以獲得2000 cd/m2的亮度的電流密度來實施恆定電 流驅動試驗的結果，保持初始亮度的8〇% (1600 cd/m2) 以上的亮度的時間為4〇小時。 將以上的結果匯總於表2。 [表2] 77 201235332

^vyyjpiL 發光層的主體 材料 1000 cd/m2發光時 的驅動電壓（V) 允度 實例1 化合物 (1-22) 4.1 60 比較例1 化合物 (C-1) 4.8 40 其次，製作實例2〜實例6及比較例2、比較例3的有 機EL元件’並分別測定作為1000 cd/m2發光時的特性的 電壓（V)、EL發光波長（nm)、外部量子效率（％)， 而’測定以可獲得2000 cd/m2的亮度的電流密度進行柄& 電流驅動J寺保持80% ( 1600cd/m2)以上的亮度的時間。定 將所製作的實例2〜實例6及比較例2、比 曰。 機EL元件中的各層的材料構成示於下述表3。的有 78 201235332 4uyy^pif [表3] 電洞注 入層 (45 nm) 電洞傳 輸層 (20 nm) 發光層 (25 nm) 電子傳 輸層 (25 nm ) 陰極 (1 nm/100 nm) 主體材 料 摻雜物 實例2 HI HT 化合物 (1-22) BD2 ET2 Liq/Mg +Ag 實例3 HI HT 化合物 (1-57) BD2 ET2 Liq/Mg +Ag 比較例 2 HI HT 化合物 (C-2) BD2 ET2 Liq/Mg +Ag 實例4 HI HT 化合物 (1-1) BD2 ET2+Liq Liq/Al 實例5 HI HT 化合物 (M) BD2 ET3+Liq Liq/Al 實例6 HI HT 化合物 (1-22) BD2 ET3 Liq/Al 比較例 3 HI HT 化合物 (C-3) BD2 ET3 Liq/Al 表 3 中，“HT”為 N4，N4，N4’，N4’-四[1，1’_聯苯]-4-基)-[l,l，-聯苯]-4,4’-二胺，“：602”為7,7,-二曱基->15,：^9-二苯基召5，：^9-雙(4-(三甲基矽烷基)苯基)-711-苯幷[^]苐-5,9-二胺，‘玉丁2” 為4,4’-((2-苯基蒽-9，10-二基)雙(4，1-亞苯基))二。比啶，‘玉丁3” 為2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯幷[d] 咪唑，化合物（C-2)為9-(7-([1，Γ·聯苯]-2-基)萘-2-基)-10-苯基蒽，化合物（C-3 )為9-(7-([1，Γ-聯苯]-3-基)萘-2-基)-10-苯基蒽，而且“Liq”為8-羥基喹啉鋰。以下表示各自的化學 結構。 79 201235332

<實例2> <將化合物（1-22)用於發光層的主體材料的元件〉 將通過滅射來將製膜成18〇 nm的厚度的IT〇研磨至 150 nm為止的26 mmx28 mmx〇.7 mm的玻璃基板 (Optoscience (股份）製造）作為透明支撑基板。將該&明 201235332 4uyy^pif 市4的=置(昭和真空(股份)製造) ^町的轉鍵用奋皿、 ⑴2)的鋇製蒸錢用舟皿 "有本發明的化合物 皿彳加有BT2的辦咖用yf: ^目製，用舟 添加有銀的鈿製蒸鍵用舟皿:、加有鎖的銷製蒸鑛用舟现及 在透明支撑基板的IT〇膜 空槽減壓至5X1〇-4 pa為止，^^成下述各層。將真 舟皿進行加熱、且以使膜 對外加有HI的蒸鍍用 形成電洞注入層，繼、；nm的方式進行蒸鍍來 :熱、且以使臈厚成為20 nm的方f =舟皿進行 傳輸層。_，對添加有化合物（1 22 = 來形成電洞 添加有肋2的蒸鍍用舟Μ细舟皿與 與咖的重量比大致成為％對 ^^合t 〇-22) =^添加有ET2的蒸鍍用舟喝2: nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各 錄速度為o.oi nm/秒〜2nm/秒。 各層的洛 膜厚 =?而，對添加有鎮的舟皿與 丨J日寻進仃加熱、且以使膜厚成為100 nm的 j 陰極。此時，以使鎂與銀的原子數比成^ ^丁= 的方式調節蒸鍍速度，並以使蒸鍍速度成為〇〇1 nm/秒〜2 81 201235332 ^uyyjpn nm/秒的方式獲得有機el元件。 若將ITO電極作為陽極，將Li_ +銀電極作為陰極 來測定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3 47 v， 外部量子效率為5.6%(波長約462nm的藍色發光）。另外， 利用用以獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恆 定電流驅動試驗的結果，保持初始值的8〇% (16〇〇cd/m2) 以上的亮度的時間為11〇小時。 <實例3> <將化合物（1-57)用於發光層的主體材料的元件> 將作為發光層的主體材料的化合物（替換成化合 物（1-57)，除此以外，以根據實例2的方法獲得有機el 元件。若將ιτο電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰 極來測定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3 75 V，外部量子效率為5.48% (波長約46〇nm的藍色發光）。 另外，利用用以獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來 實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的8〇% (16〇〇 cd/m )以上的亮度的時間為乃小時。 <比較例2> <將化合物（C-2)用於發光層的主體材料的元件> 將作為發光層的主體材料的化合物（122)替換成化合 物（C-2),除此以外，以根據實例2的方法獲得有機el 兀件。若將ιτο電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰 極來測定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4 22 V，外部量子效率為5.27% (波長約458 nm的藍色發光）。 另外，利用用以獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來 82 201235332 4uyy^pif 保持初始值的80% ( 1600 小時。 實施恆定電流驅動試驗的結果， cd/m )以上的亮度的時間為& <實例4> 〈將化合物（i_D用於發光 將通過_來將製誠18Qn體件〉 W mn為止的26匪,_χ〇的尽度的1T〇研磨至 (〇pt〇SCience (股份）製造）作為· 相 的基板保持器上，然後安装添:具工（版伤）製造 添加有HT的銦製蒸鍍用舟皿、添加用舟皿 (1-1)_製蒸_舟皿、添加有BD 的化合來 添加有ET2的鉬製蒸鑛用舟皿、添舟皿 舟皿及添加有銘的鹤製蒸錢用舟皿。iq的鉬製洛細 在透蚊撑基板的⑽膜 空槽減壓至5X10-4 Pa為止，首先下述各層。將I ^進行力Hx使膜厚成為45 ， ’進而對添加有 熟且以使膜厚成為如咖的方式 #進仃永 Ϊ層BD2繼加有化合物(μ)的傳 二==::=熱，使膜厚成為: BD2的重量比大致/為使化合物（Μ)與 而，對添加有ΕΤ2=㈣i❺方式辦蒸鍍逮度。繼 皿同時進行加熱、且二;有Liq的蒸鍍用舟 來形成電子傳輸層。以使ET2與Lk}的重鍵 83 201235332 4uyy^pii 1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/秒〜2 nm/秒。 ^其後，對添加有的蒸鍍用舟jut進行加熱、且以使 膜厚成為1 nm的方式以〇 〇1 nm/秒〜(u nm/秒的蒸鍍速 度進行蒸鍍。繼而’對添加有鋁的蒸鍍用舟孤進行加熱、 且以使膜厚成為1〇〇 nm的方式以〇 〇1 nm/秒〜2 nm/秒的 蒸鍍速度蒸鍍鋁，由此形成陰極，從而獲得有機EL元件。 —若將ιτο電極作為陽極，將Liq/鋁電極作為陰極來測 定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3 37 v，外部 量子效率為5.64% (波長約457 nm的藍色發光）。另外， 利用用以獲得2000 Cd/m2的亮度的電流密度來實施恆定電 冰驅動试驗的結果，保持初始亮度的8〇% (16〇〇 cd/m2) 以上的亮度的時間為155小時。 <實例5> <將化合物（1-1)用於發光層的主體材料的元件〉 將作為電子傳輸層的電子傳輸材料的化合物（ET2)替 換成化合物（ET3)，除此以外，以根據實例4的方法獲得 有機EL元件。若將IT0電極作為陽極，將㈣铭電極作 為陰極來測定1_ ed/in2發光時的特性，則驅動電壓 3·95 V，外部量子效率為5 44% (波長約极細的藍色發 光）。另外，利用用以獲得2_ cd/m2的初始亮度的電^ 密度來實^蚊電流驅動試㈣結果，料初始值的8〇% ( 1600 cd/m2)以上的亮度的時間為253小時。 <實例6> ' 〈將化合物（1·22)用於發光層社體材料的元件〉 84 201235332 ^uyy^pif C Optoscience ( ) ^^ ZZ^ ^ ^ 和真^股份）製造） 添加有HT的銷製蒸鍍用、舟皿、1的鉬製祭鑛用舟皿、 (卜22)的鉬製墓參用、真、、、添加有本發明的化合物 孤、添加有ΕτΓ的又翻製:^!7* ΒΜ的翻製蒸鑛用舟 鍍=及添加加有叫的崎蒸 舟皿進行加熱、且以使膜厚成為先4;對添加有的蒸錢用 ff電洞注入層，繼而，對添加有蒸錄來 加熱、且以使膜厚成為2〇nm 4 HT，鑛用舟亚進行 傳輸層。繼而，對添加有化合^ = 丁熬鑛來形成電洞 添加有BD2的蒸鍍用舟皿同 的蒸錢用舟皿與 25 nm的方式進行蒸錢來形成且以使膜厚成為 與BD2的重量比大致成 二/。以使化合物（1-22) =對添力相速度。 成為25⑽的方式進行蒸鍍來形成熱、且以使膜厚 鍍速度為0.01 邮/秒〜&二秒成電子傳輸層。各層的蒸 其後，對添加有Liq的蒸贫田ή 膜厚成為！ nm的方式以用；f皿進行加熱、且以使 度進行蒸鍍。_，對添加有^〜ai⑽/秒的蒸鍍速 且以使膜厚成為觸nm的方式、f鍍用舟皿進行加熱、 乂 _邮/秒〜2 nm/秒的 85 201235332 4uyy^pit 洛鍵，度洛鑛紹’由此形成陰極，從而獲得有機虹元件。 ~若將1T〇電極作為陽極，將Liq/ls電極作為陰極來測 =1000 cd/m發光時的特性，則驅動電壓為4 V，外部 里子效率為3.67% (波長約458 nm的藍色發光）。另外， 利用用以獲得2000 cd/m2的亮度的電流密度來實施恨定電 流驅動試驗的結果，保持初始亮度的8〇% (16〇〇 cd/m2) 以上的亮度的時間為235小時。 <比較例3> <將化合物（C-3)用於發光層的主體材料的元件〉 將作為發光層的主體材料的化合物（丨—22)替換成化合 物（C-3)，除此以外，以根據實例6的方法獲得有機EL 元件。若將ITO電極作為陽極’將Liq/鋁電極作為陰極來 測定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為5 〇3 v，外 部量子效率為4.42%(波長約457 nm的藍色發光）。另外， 利用用以獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恆 定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80% ( 1600 cd/m2) 以上的免度的時間為96小時。 將以上的結果匯總於表4。 86 201235332 4uyyDpif [表4] 發光層的主體 材料 1000cd/m2發光時的 驅動電壓（V) 亮度保持初始亮度的 80%以上的時間（小時） 實例2 化合物 (1-22) 3.47 110 實例3 化合物 ___ib!2) 3.75 75 比較例2 化合物 (C-2) 4.22 52 實例4 化合物 3.37 155 實例5 化备物 (1-Π 3.95 253 實例6 化合物 __(J^22) 4.69 235 比較例3 化合物 (C-3) 5.03 96 (産業上之可利用性） 根據本發明的優選的形態，可提供低電壓及元件壽命 優異的有機電激發光元件、具備其的顯示裝置及具備其的 照明裝置等。 ^ 【圖式簡單說明】 圖1是表示本實施形態的有機電激發光元件的概略^ 面圖。 【主要元件符號說明】 100 :有機電激發光元件 101 :基板 102 :陽極 103 :電洞注入層 87 201235332 104 :電洞傳輸層 105 :發光層 106 :電子傳輸層 107 :電子注入層 108 :陰極 88

Claims (1)

1. 201235332 Huyy^pif 七、申請專利範園： 不 1. 一種2,7-雙蒽基萘化合物’其由下述通式（丨）表

   (1) 式（1)中， Ar及Ar2分別獨立為可被取代的芳基， R1及R2分別獨立為碳數卜4的烧基或碳數3〜6的環 烷基，m&n分別獨立為〇〜8的整數，而且， = 示的化合物中的至少—個氫可由氣取代。 2·如申料職圍第〗韻述的 物，其中A〜2分別獨立為苯基、聯苯基；： 取代，1 數12的環絲或碳數6〜18的芳基 立為立為碳數1〜4的烧基，m及n分別獨 物，範圍第1項所述的2,7_雙葱基萘化合 4_聯苯基、U基了= : ί苯基、2_聯苯基、3·聯苯基、 2-萘基取代/且.不土或非基，並可由苯基、i·萘基或 R及R分別獨立為曱基、異丙基或三級丁基，m&n 89 201235332 分別獨立為〇或1。 4.如申請專利範圍第1項所述的2,7-雙蒽基萘化合 物’其中Ar1及Ar2分別獨立為苯基、2-聯苯基、3_聯苯基、 4-聯苯基、丨_萘基、2_萘基或菲基，並可由苯基、萘基或 2-萘基取代，且 m及n為〇。 5·如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的 2,7-雙蒽基萘化合物，其由下述式（^)、式（卜22)、式 0-57)或式（1-58)表示：

   6. —種發光層用材料’其含有如申請專利範圍第1項 至第S項中任一項所述的2,7-雙蒽基萘化合物。 7. —種有機電激發光元件，其包括：包含陽極及陰極 的一對電極，以及配置在該一對電極間、且含有根據權利 要求6所述的發光層用材料的發光層。 8. 如申請專利範圍第7項所述的有機電激發光元件， 201235332 4uyy^pif 芳 其中所述發光層中含有選自由具 — :族胺衍生物及香豆素衍生物所;成本的乙 9. 如申請專利範圍第7項岑 光元件’其更包含配置在所述陰_所^=有機電激發 子傳輸層及/或電子注入層’該電子傳輸声u之間的電 物、菲琳衍生物、職衍生物及笨幷定衍生 Μ群中的至少一種。 ’、τ生物所組成的 10. 如申請專利範圍第9項所述的 t ’其中所述電子傳輸層及電子注人層的至少 驗金屬、臉土金屬、稀土金屬、驗金屬的氧f匕^ 驗金屬的鹵化物、驗土金屬的氧化物、驗土金屬的_化物 稀土金屬的氧化物、稀土金屬的齒化物、鹼金屬 鈣 合物、驗土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物戶^ 組成的組群中的至少一種。 11. 一種顯示裝置，其具備如申請專利範圍第7項至 10項中任一項所述的有機電激發光元件。 12. —種照明裝置，其具備如申請專利範圍第7項至第 10項中任一項所述的有機電激發光元件。