TW201213277A - Electroactive compound and composition and electronic device made with the composition - Google Patents

Electroactive compound and composition and electronic device made with the composition Download PDF

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Description

201213277 、發明說明： 【相關申請案資料】 本申請案依據35 U.S.C.§ 119(e)主張於2010年8 月11日所提出申請美國臨時申請案第61/372488號之 優先權，於此其全文以引用方式併入本說明書中。 【發明所屬之技術領域】 本揭露一般係關於可用於有機電子裝置之電活性 組成物。 【先前技術】 在有機電活性電子裝置中，例如構成OLED顯示裝 置的有機發光二極體（「OLED」），在一 OLED顯示裝 置中該有機活性層係夾層於兩個電接觸層間。在一 OLED中，在施加電壓通過該些電接觸層後，該有機電 活性層即發射光線通過該可透光的電接觸層。 眾所皆知，有機電致發光化合物用以做為發光二極 體中的活性組分。已使用簡單的有機分子、共軛聚合物 及有機金屬錯合物。 使用電活性材料之裝置常包括一或多個電荷傳輸 層，其位於一電活性（如發光）層與一接觸層（電洞注 入接觸層）間。一裝置可包含兩或多個接觸層。一電洞 傳輸層可位於該電活性層與該電洞注入接觸層間。該電 洞注入接觸層亦可以稱為陽極。一電子傳輸層可位於該 電活性層與該電子注入接觸層間。該電子注入接觸層亦 201213277 可以稱為陰極。電荷傳輸材料亦可與該電活性材料組合 作為主體。 對用於電子裝置之新的材料與組成物仍持續有需 求。 【發明内容】 所提供者為一電活性化合物，其具有式I至VI中 之一者
式III
5 201213277 式ιν
式V
式VI
其中： R1代表0至z個在該芳族基團之取代基，其中z為 可得取代基位置之最大數目，而R1在每次出現 時為相同或不同並且為D、烷基、芳基、烷氧 基、芳氧基、氧烷基、烯基、矽基或矽氧烷； Ar1、Ar2與Ar3在每次出現時為相同或不同並且為 芳基基圑； a為2至6之整數；以及 201213277 b為1至3之整數。 所進-步提供者為—電活性組成物，其包含一 Ϊ料與―1 2 3 4致發光摻雜崎料，其巾魅體材料為-2 有式1至VI中之一者之化合物’如上所示。 亦提供者為-有機電子裝置，其包含兩個電接觸層 與一介於其巾之有機電活性層，其巾該電活性層包含上 述之電活性組成物。 明 前述-般性描述及以下詳細描述僅為例示 明性的，且不限制如_巾請專利範圍所定義之本: 【實施方式】 上述各種態樣與實施例僅為例示性且非限制 閱讀本說明書後，熟習此項技術者瞭解在不偏離本菸f 之範疇下，亦可能有其他態樣與實施例。 5明 根據下述之詳細說明與申請專利範圍，易使任何一 或多個該等實施例的其他特徵及益處更加彰顯。詳纟°二 明中首先提出術語之定義與闡明，接著為該電活性化= 物、該電活性組成物、該電子裝置，最後為實例。5 1 術語的定義和闡明 2 在提出下述實施例之細節前，先定義或閣明— 3 語。 一二術 4 術語「烧基」係意指在指一衍生自脂族煙的義圈 5 在某些實施例中，該烷基基團具有1-20個碳原子。° 201213277 術語「芳基」係意指在指一衍生自芳族烴的基團。 術語「芳族化合物」係意指一有機化合物，其包含至少 一個具有非定域P丨⑻電子之不飽和環狀基。該術語指 在涵蓋僅具有碳及氫原子之芳族化合物和雜環芳族化 合物兩者，其中在環狀基内的一或多個碳原子經如氮、 氧、硫或類似者之另一原子取代。在某些實施例中，該 芳基基團具有4-30個碳原子。 當術語「電荷傳輸」指一層、材料、構件或結構時， 術語「電荷傳輸」係意欲表示該層、材料、構件或結構 有助於電荷以相對效率及小電荷損失穿過該層、材料、 $件或結構的厚度來遷移。電洞傳輸材料有利於正電 荷，電子傳輸材料有利於負電荷；雖然發光材料亦可以 具有某些電荷傳輸特性，但是術語「電荷傳輸層、材料、 構件或結構」沒有意欲包括其主要功能為發光之層 料、構件或結構。 卜彳^°。氖化」係意指至少一個Η已被D所取代。 術。氘化類似物」係指其中一或多個可用氫已經氘取 代，化δ物或基團的結構類似物。在一氘化化合物或氘 =類似物中，所存在的氘比天然豐度含量多出至少1〇〇 4苦。 術浯「摻雜物」係意指位於包含一主體材料之—層 内的一材料，與不存有此種材料之層的電子特性或輻射 發射、接收或濾波之波長相比，該材料改變該層之電子 特性或輕射發射、接收或濾波的目標波長。 當術語「電活性」係指一層或材料時，該術語「電 活性」意指電性上有助於該裝置之操作的一層或材料。 201213277 電活性材料之實例包括但不限於可傳導、注入、傳輸戍 阻擋電荷之材料，其中該電荷可以是電子或電洞，或者 疋可發出輻射，或在接收輕射時，出現電子_電洞對濃 度變化之材料。非活性材料之實例包括但不限於平坦化 材料、絕緣材料及環境隔絕材料。 術5吾「電致發光(electroluminescence)」係指來自一 材料之光發射，該發射係響應一流經此材料之電流^「電 致發光(electroluminescent)」係指具有電致發光能力之 一材料。 術語「放光最大值(emission maximum)」意指放光 輻射的最高強度。該放光最大值具有一相對應的波長。 術。。稠合^基」係指一具有兩或多個芳族稠環的 芳基基團。 子首「雜」表示一或多個碳原子已經不同原子置 換。在某些實施中，該雜原子係〇、N、s或其組合。 術語「主體材料」意指一添加有或沒有添加一摻雜 物的材料，通常係為一層的形式。該主體材料可具有或 不具有電子特性或發射、接收或濾波輻射的能力。 術語「層」可與「膜」交換使用，其指一覆蓋一所 欲區域之塗層。該術語不受尺寸限制。該區域可與一整 個裝置一樣大或與一特定功能區域（例如，實際視覺顯 示）一樣小，或者與一單次像素一樣小。可藉由任何習 2沉積技術形成層及膜，包括氣相沉積、液相沉積（連 續及不連續技術)及熱傳遞。連續沉積技術包括但不限 於旋轉塗布、凹版塗布、簾式塗布、浸潰塗布、狹縫模 201213277 具式塗布、噴灑塗布與連續喷嘴塗布。不連續的沉積技 術包括但不限於噴墨印刷、凹版印刷及網版印刷。 術語「有機電子裝置」或有時候僅以「電子裝置」 表示，係意指一包括—或多個有機半導體層或半導體材 料的裝置。 術S吾「光活性」係指一在以外加電壓活化時發光（例 如在一發光二極體或化學電池中）的材料，或在有或無 外加偏壓下響應輻射能並產生訊號（例如在一光偵測器 中）的材料。 術语「矽氧烷」係指（R0)3Si-基團，其中R為Η、 D、C1-20燒基或氟烷基。 術語「矽基」係指基團-SiRs，其中R在每次出現 時為相同或不同並且為—烷基基團或一芳基基團。 子首「雜」表示一或多個碳原子已經一不同原子置 ，。在某些實施例中，該不同原子係N、〇或S。字首 「氟」代表一或多個氫原子已經—氟原子置換。 除有另行指示，所有的基團可為未經取代或經取 代。除非另行指示，所有基團在可能情況下可為線性、 支鏈或。在某些實施例中，該取代基為D、院基、 貌氧基、芳基、石夕基或;g夕氧烧。 在本明書巾’除非另有明自陳述或者使用的上下 文中有相反的指示’而且本文標的之實施例係以包含、 包括、含有、具有某些特徵或要素，或者以某些特徵或 3所構成鍵立來陳述或朗時，除了已明白陳述或 ㈣^特徵或要素外，—❹種特徵或要素可能會存在 〜施例中。本文所揭露標的之—替代實施例若描述 10 201213277 .· 2要㈣些特徵或素所組a，貞彳其巾並不存在會實 =土改變該實施例之操作為理或的區別性特點的特徵 :素本文所揭露標的之一進一步替代實施例若描述 ’、’、由某些特徵或要素触成，則在該實_巾，或者其 非實貝性的變型巾，κ有已特定陳述或朗的特徵或要 素存在。再者’除非另有相反陳述，「或」係指涵括性 的或而非排他性的或。例如，可由下列之任—者滿足條 件Α或B : Α成立（或存在）且Β不成立（或不存在）、 A不成立（或不存在）且3成立（或存在）以及八和B 兩者皆成立（或存在）。 又，使用「一」或「一個」來描述本文所述的元件 和組分。此舉僅僅是為了方便，以及對本發明的範圍提 供一般性的意義。這種描述應被理解為包括一個或至少 一個，並且該單數也同時包括複數，除非很明顯地另指 他意。 對應於元素週期表中之行的族編號使用如CrC Fim必⑽众o/C/zem⑻r;;尸办幻以，第81版(2000-2001) 中記载之「新符號」慣用語。 除非另加說明，否則在本文採用的所有技術以及科 學名詞的含意，皆與熟習此項技術者所普遍認知者相 同。儘管類似或同等於本文所述内容之方法或材料可用 於本發明之實施例的實施或測試，但合適的方法與材料 仍如下所述。除非引用特定段落’否則本文所述之所有 公開文獻、專利申請案、專利以及其他參考文獻均以引 用方式全文併入本文中。在發生矛盾的情況下’以本說 201213277 明書為準，包括定義在内。此外，該等材料、方法及實 例僅係說明性質，而沒有意欲做限制拘束。 在本文未描述之範圍内，許多關於特定材料、加工 行為（processing act)及電路的細節係習知的，且可在有 機發光二極體顯示器、光偵測器、光伏打及半導性構件 技術領域的教科書及其他來源中找到。 2. 電活性化合物 該電活性化合物具有式I至VI中之一者
式III 12 201213277
式IV
13 201213277 式v
式VI
其中： R1代表0至z個在該芳族基團之取代基，其中z為 可得取代基位置之最大數目，而R1在每次出現 時為相同或不同並且為D、烷基、芳基、烷氧 基、芳氧基、氧烷基、烯基、矽基或矽氧烷； Ar1、Ar2與Ar3在每次出現時為相同或不同並且為 芳基基團； a為2至6之整數；以及 b為1至3之整數。 在式I至VI的某些實施例中，芳基基團Ar1、Ar2 與Ar3以及任何芳基取代基具有不超過兩個稠環。在某 些實施例中，芳基基團具有一或多個為苯基或萘基的 環。該芳基基團可為未經取代或經取代。在某些實施例 中，該經取代的芳基基團具有一或多個取代基，該取代 201213277 基為D、烷基、烷氧基、苯基、萘基、矽基、矽氧炫或 其組合。 在式I至III的某些實施例中，Ari與Ar2為相同成 不同並且具有式a :
其中： R2在每次出現時為相同或不同並且為幵、〇、烷基+ 烷氧基、矽氧烷或矽基，或者相鄰R2基團讦、纟" 合在一起以形成_芳環；以及 m在每次出現時為相同或不同，且為1炱6之整數。 在某些實施例中，Ari與Ar2為相同或不同ji且為 本基聯本蔡基笨基（naphthylphenyl)、萘聯本 (naphthylbiphenyi)、聯三苯或聯四苯。該聯三苯與聯四 苯基團可鍵結在-起而為—線性排列（對位 一非線性排列。 硬、）或為 在式IV至VI的某些實施例中，Ar3具有式b . H«(R2)5 劫 其中： 201213277 R2在每次出現時為相同或不同並且為H、D、烷基、 烷氧基、矽氧烷或矽基，或者相鄰R2基團可結 合在一起以形成一芳環； E 為一單鍵、C(R3)2、Ο、Si(R3)2 或 Ge(R3)2 ;以及 R3為烷基或芳基，或者兩個R3基團可結合在一起 以形成一非芳環。 在式I至VI的某些實施例中，在至少一個芳基環 上有至少一個取代基。在某些實施例中，該取代基為 D、烷基、烷氧基、矽氧烷或矽基。 在某些實施例中.，該具有式I至VI中之一者之電 活性化合物係經氘化。在某些實施例中，該電活性化合 物係至少10%氘化。所謂「％經氘化」或「％氘化」意 指氘核對氫加上氘核之總數的比例，其以百分比表示。 氘可在相同或不同的芳基基團。在某些實施例中，該電 活性化合物係至少20%氘化；在某些實施例中，至少 30%氘化；在某些實施例中，至少40%氘化；在某些實 施例中，至少50%氘化；在某些實施例中，至少60%氘 化；在某些實施例中，至少70%氘化；在某些實施例中， 至少80%氘化；在某些實施例中，至少90%氘化；在某 些實施例中，100%氘化。 本文中所述電活性化合物之某些實例包括但不限 於化合物A1至A17，如下所述。 化合物A1 : 201213277
化合物A2 : 〇6Ηΐ3〇6Η·|3
化合物A3 :
化合物Α4 :
化合物Α5 :
CN
化合物Α6 : 17 201213277
CN 化合物A7 :
化合物A8 :
CN 化合物A9 :
化合物A10 :
18
201213277 . 化合物All : 化合物A12 : 化合物A13 : 化合物A14 : 化合物A15 :
19 201213277
化合物A17
該新的電活性化合物可藉由已知的偶合與取代反 應製備。該氘化類似物化合物之後可以相同方式使用氘 化前驅物材料來製備，或更通常的是藉由以氘化溶劑如 (16-苯處理該非氘化化合物來製備，並在一路易斯酸 交換催化劑如三氣化鋁或乙基氯化鋁或酸如 CF3COOD、DC1 #的存在τ進行。例示性的製備方 於實例巾提供。可藉由NMR分析及賴㈣法測定氧 20 201213277 化作用的程度，如大氣壓力固態分析探針質譜測定法 {ASAP-MS) ° 3. 電活性組成物 本文所述之電活性組成物包含：一主體材料與一摻 雜物材料，其中該主體材料為一具有式I至VI中之一 者之化合物
式II
式III
21 201213277
式IV
式V
式VI
其中： R代表〇至z個在該芳族基團的取代基，其中2為 可侍取代基位置之最大數目，而R1在每次出現 時為，同衫同並且為D、院基、芳基、燒氧 基、2芳氧基、氧烷基、烯基、矽基或矽氧烷； 芳基^在Μ或不同並且為 a為2至6之整數；以及 b為1至3之整數。 22 201213277 在某些實施例中，該電活性組成物 料與-摻雜物材料所組成，其中 要由—主體材 述式1至^中之-者之化合物為一具有上 在某些實施例中，該具有式j至二 合物在甲苯中的溶解度為至少之—者之化 中，其在甲苯中的溶解度為至少^t〇/〇°在某些實施例 主體材料為大於95。。 在的範圍;在某物的重量比例為 的範圍。 —實施例中，在10:1至20:1 在某些實施例中，該電活性 二主體材料。在某些實施例 勿”包含-第 體材料的重#_為在99:1至 ，料對第二主 施例中，其比例在關。在某些實 中，在阳至㈣範圍；在某些實1 2-的範圍。該第一主體材料=二在： 料。在某些實施例中，該第-主㈣第—主體材 此〜㈣μ / 體材料L化。在某 些只施例中，料—與第二主體材料皆 ::中，該第二主體材料為麵、d_、苯基。比咬一、 本并一呋喃（benz〇difuran)、二呋喃并苯 __ben職卜㈣并十坐、苯并♦坐、三峻并口比 =芳基苯基、金屬喹啉錯合物、其經取代衍生物、 其經氘化類似物或其組合。 致發中 種摻雜物。 在某ο施例中，該組成物包括三 23 201213277 該組成物可用於作為〇LED裝置的溶液可加工電 活性組成物。所得之裝置具有高效率及長使用壽命。在 某二只施例中，該等材料可使用在任何印刷電子應用中 (包括光伏打及TFT)。 可使用液相 為薄膜。 >儿積技術將本文中所述之化合物形成 =该摻雜物為一能夠電致發光的電活性材料，其放光 最大值介於380 nm及750 nm間。在某些實施例/中，該 七雜物發射紅、綠或藍光。在某些實施例中，該摻雜 亦為經氘化。 ’ 在某些實施例中，該摻雜物係至少10%氘化；在某 些。實施例中，至少20%氘化；在某些實施例中，至少; 3〇%氘化；在某些實施例中，至少4〇%氘化；在某些實 施例中，至少50%氘化；在某些實施例中，至少60^氘 化；在某些實施例中，至少70°/。氘化；在某些實施例 至少80%氘化；在某些實施例中，至少9〇%氘化； 些實施例中，1〇〇〇/0氘化。 ’、 電致發光摻雜物材料包括小分子有機發光化人 物、發光金屬錯合物與其組合。小分子螢光化合物的^ 例包括但不限於芘、花、紅螢婦(rubrene)、香豆素、' 讨生物與其混合物。金屬錯合物之實例包括但不限於^ 屬螯合咢辛類(oxinoid)化合物，如參(8_羥基喹啉;)， ⑷Q);環金屬化(cyclometalated)銀與鉑電致發光 物，例如銥與苯基吡啶、苯基喹啉、苯基異喹啉或= 嘧啶配位基的錯合物。 基 24 201213277 紅色發光材料之實例包括但不限於具有苯基喹啉 (phenylquinoline)或苯基異喧琳（phenylisoquinoline)配 位基之銀環金屬化（cyclometalated)錯合物、二茚并花 (periflanthenes)、螢蒽（fluoranthenes)及茈（perylenes) 〇 已於例如美國專利案第6,875,524號和已公開之美國專 利申請案2005-0158577中揭示紅色發光材料。 綠色發光材料之實例包括但不限於，雙(二芳基胺 基)蒽(bis(diarylamino)anthracenes)及聚伸苯乙稀聚合物 (polyphenylenevinylene polymers) ° 已於例如已公開之 PCT申請案WO 2007/021117中揭示綠色發光材料。 藍色發光材料之實例包括但不限於，二芳基蒽 (diarylanthracenes)、二胺基 【^ + 快】 (diaminochrysenes)、二胺基芘(diaminopyrenes)及聚苐聚 合物。已於例如美國專利案第6,875,524號和已公開之 美國專利申請案2007-0292713及2007-0063638中揭示 藍色發光材料。 在某些實施例中，該電活性摻雜物係選自由非聚合 物螺聯第（spirobifluorene)化合物、丙二稀合第 (fluoranthene)化合物與其氘化類似物所組成之群組。 在某些實施例中’該電活性摻雜物為一具有芳胺基 團的化合物。在某些實施例中’該電活性摻雜物係選自 下式：
201213277
具中 A在每次出現時係相同或不同，並且為一具有3至 60個碳原子的芳族基團； Q為一單鍵或—具有3至60個碳原子的芳族基團； η與m獨立為丨至6之整數。 在上式中，該η與m可受到核心q，基團之可 置數目的限制。 一在上式之某些實施例中，各式中的a及Q，之至少 者八有至v二個縮合環。在某些實施例中，爪與n等 於1。 在某些實施例中’ Q，係苯乙縣⑼㈣)或苯 本基(styrylphenyl)基團。 直m在某二實_中’Q，係具有至少兩個縮合環的芳族 在某些實施例中，Q，係選自由萘、蒽、苯= 苯弁Μ蒽、髮蒽、*、螺·、稠四苯、【二 快】、比、稠四苯、二苯并—1、香豆素、玫塊红、 26 201213277 、 喹吖酮、紅螢烯、其取代衍生物及其氘化類似物所組成 之群組。 在某些實施例中，A係選自由苯基、聯苯、曱苯基、 萘基、萘基苯基、蒽基及其氘化類似物所組成之群組。 在某些實施例中，該電致發光材料具有結構
其中A為一芳族基團，p為1或2,並且Q，為
27 201213277
Ar2N- 5 Ar2N- r _y7v^NAf2 W 厂 \ R〇-12
其中： R在每次出現時為相同或不同並且為D、烷基、烷 氧基或芳基，其中相鄰R基團可結合在一起以 形成5或6員脂肪族環；
Ar為相同或不同並且係選自由芳基基團所組成之 群組。 28 201213277 式中之虛線意指該R基團在存在時，可於該核心Q， 基團之任何位置。 在某些實施例中，該電活性摻雜物具有下式：
其中= Y在每次出現時為相同或不同，並且為一具有 3-60 個碳原子的芳族基團； Q”為-芳族基團、二價三苯基胺殘基㈣—g_p) 或一單鍵。 在某些實施例中，該電活性摻雜物為芳基多并苯 (aryl acene)。在某些實施例中，該電活性摻雜物為一非 對稱芳基多并苯。 在某些實施例中，該電活性摻雜物為一【〇+快】 (chrysene)衍生物。術語【—+快】係意指丨,2苯并菲 (1’2-beiizophenanthrene)。在某些實施例中，該電活性摻 雜物為一具有芳基取代基的【#+快】。在某些實施例 中，該電活性摻雜物為一具有芳基胺基取代基的【—+ 快】。在某些實施例中，該電活性摻雜物為一具有兩個 不同之芳基胺基取代基的卜+快】。在某些實施例中， 該【#+快】衍生物具有—深藍色放光（deep blue emission)。 29 201213277 在某些實施例中，具有不同摻雜物之不同電活性組 成物係用於提供不同顏色。在某些實施例中，選擇該等 推雜物以具有紅色、綠色及藍色放光。如本文中所用 者’紅色係指波長最大值在580至700 nm範圍的光； 綠色係指波長最大值在480至580 mn範圍的光；而藍 色係指=長最大值在400至480 nm範圍的光。 ^ + Μ摻雜物㈣包括但不限於下列化合物
30 201213277
31 201213277
D7 32 201213277
D8
D9
33 201213277 其中「D/Η」係指Η或D在此原子位置的可能性約 略相等 4. 電子裝置 可因具有包括本文所述之電活性組成物而受益的 有機電子裝置，包括但不限於（1)將電能轉換成輻射能之 裝置（例如，一發光二極體、發光二極體顯示器或二極 體雷射）；（2)以電子方法偵測訊號之裝置（例如，光偵 測器、光導電池、光敏電阻器、光控開關、光電晶體、 光電管、紅外線偵測器、生物感應器）；（3)將輻射能轉 換成電能之裝置（如，光伏打裝置或太陽能電池）；以 及(4)包括一或多個電子組件的裝置，其中該電子組件包 括一或多個有機半導體層（例如電晶體或二極體）。 在某些實施例中，一種有機發光裝置包括： 一陽極； 一電洞傳輸層； 一光活性層； 一電子傳輸層；以及 一陰極； 其中該光活性層包含上述電活性組成物。 圖3顯示一有機電子裝置結構之說明。該裝置100 具有一第一電接觸層、一陽極層110與一第二電接觸 層、一陰極層160與一在其間之光活性層140。鄰接該 陽極者為一電洞注入層120。鄰接該電洞注入層者為一 電洞傳輸層130，其包含電洞傳輸材料。鄰接該陰極者 可為電子傳輸層150，其包含電子傳輸材料。作為一種 34 201213277 二$置可使用—或多個鄰接該陽極11G之額外電洞 桎1二電洞傳輸層（未顯示），與/或一或多個緊鄰該陰 極16=額外電子注人或電子傳輸層（未顯示）。 s 20至層150個別及統稱為活性層。 中料在某些實施例巾，該絲性層餘像素化，如圖2 不。在裝置2GG中，層14〇係區分為像素或次像素 =141、142與143 ’其係在該層上不斷重複。各個 2或次像素代表-種不同之顏色。在某些實施例中， “一人像素單元代表紅色、綠色與藍色。雖然圖中顯示三 種次像素單元，但亦可使用_❹種次像素。 實施例中，不同層具有以下厚度範圍：陽極11〇， 500至5000 A，在-實施例中為1〇〇〇至2〇〇〇入；電洞 庄入層120’50至3000 A，在一實施例中為2〇〇至1〇〇〇 A ;電洞傳輸層130 ’ 50至2000 A，在一實施例中為2〇〇 至1000 A ;光活性層140，10至2000 A，在一實施例 中為100至1000 A ;層150，50至2000 A，在一實施 例中為100至1000 A ;陰極160，200至10000人，在 一實施例中為300至5000 A。該電子-電洞復合區在該 裝置中的位置’從而該裝置的放光光譜可受到各層厚度 的影響。理想的層厚度比例將會取決於所用之材料的確 切性質。 取決於裝置100的應用，該光活性層140可為—由 外加電壓活化的發光層（例如在一發光二極體中或發光 電化電池中），或為一在有或無一外加偏壓下響應轄射 能量並產生訊號之材料層（例如在一光偵測器中）。光 偵測器之實例包括光導電池、光敏電阻器、光控開關、 201213277 光電晶體、光電管及光伏打電池，此等術語描述於John 所考之 r Eiectronjcs and Nucleonics Dictionary」 中第 47〇 頁及第 476 頁（McGraw-Hill，Inc.出版，1966 年）。 a· 光活性層 該光活性層包含上述電活性組成物。 在某些實施例中，該光活性層包含一具有式I至 VI中之一者之主體材料與一具有深藍色放光之摻雜 物°所謂「深藍色」意指420至475 nm的放光波長。 已發現具有式I-VI中之一者之主體化合物可在homo 與LUMO能階間具有寬廣能隙。當該摻雜物具有深藍 色放光並且能夠發射出飽和之深藍色，則為有利。 在某些實施例中，該光活性層包含一具有式j至 VI中之一者之主體材料與一具有深藍色放光之【# + 快】摻雜物。在某些實施例中，該【#+快】摻雜物為 一雙(二芳胺基）【—+快】。在某些實施例中，該光活性 層主要由一具有式I至VI中之一者之主體材料與一具 有深藍色放光之【4 +快】摻雜物所組成。在某些實施 例中，該光活性層具有一 y座標小於〇.1〇之放光顏色， 此係基於 C.I.E·之色度標度(Commission Internationale deL'Eclairage，1931)。在某些實施例中，該y座標係小 於0.7。該X座標係在0.135至0.165的範圍。 如下所述’可藉由自一液體組成物的液相沉積形成 該光活性層。在某些實施例中，該光活性層係藉由氣相 沉積形成。 36 201213277 在某些實施例中’藉由液相沉積施加三個不同的光 活性組成物，以形成紅色、綠色及藍色的次像素。在某 些實施例中，各個具顏色之次像素係使用本文所述之新 的電活性組成物形成。在某些實施例中，所有顏色皆使 用相同之主體材料。在某些實施例中，不同顏色係使用 不同之主體材料。 b.其它裝置層 在該裝置中之其它層可以由有用於這樣的層之任 何已知材料所製成。 該陽極110係一對注入正電荷載子特別有效之電 極。其可由如含有一金屬、混合金屬、合金、金屬氧化 物或混合金屬氧化物之材料所製成，或者其可為一導電 水合物或上述物質的混合物。合適之金屬包括第η族 金屬、第4-6族金屬與第8_10族過渡金屬。若需該陽極 具光穿透性，則通常使用第12族、第13族及第14族 金屬的混合金屬氧化物，如銦錫氧化物。該陽極ιι〇亦 ‘可包含-有機材料如聚苯胺，如下列文獻中所述者： "Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer,^ Nature vol. 357, pp 477-479
June 1992)。觸極與該陰極之至少—者理
分透明，以能夠觀察到所產生的光。 〜為至八P 該電洞注入層12〇包括電洞注入材料，且 Ϊ電子裝置内具有-或多個功能，其包括但不限::: 其下之層平域、電荷傳輸及/或電荷注 、、主= 像是氧或金麟子之«，从其麵助於增進該^ 37 201213277 電子裝置性能的功能。電洞注入材料可為聚合物、寡聚 物或小分子。它們可經由氣相來沉積或自液體沉積，該 液體可為溶液、分散液、懸浮液、乳狀液、膠態混合物 或其它組成物之形式。 該電洞注入層可用聚合性材料，如聚苯胺(PANI) 或聚伸乙二氧噻吩(PEDOT)加以形成，該等聚合性材料 經常摻雜以質子酸。該等質子酸可以是如聚苯乙烯磺酸 (poly(styrenesulfonic acid))、聚(2-丙烯醯胺-2-曱基-1_ 丙石寅酸）(poly(2-acrylamido-2-methyl-l-propanesulfonic acid))及類似者。 該電洞注入層可包括電荷傳輸化合物及類似者，如 銅酞青（copper phthalocyanine)與四硫雜富瓦烯-四氰蓖 對 醌 二甲烷 系 (tetrathiafulvalene-tetracyanoquinodimethane ， TTF-TCNQ)。 在某些實施例中，該電洞注入層包括至少一種導電 聚合物及至少一種氟化酸聚合物。已於例如在已公開之 美國專利申請案 US 2004/0102577、US 2004/0127637、 US 2005/0205860和已公開之PCT申請案WO 2009/018009中描述此種材料。 已於例如Y. Wang所著之Kirk-Othmer化工技術百 科全書（Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology)第四版，第18卷第837-860頁（1996年）中 概述用於層130之電洞傳輸材料的實例。電洞傳輸分子 與聚合物兩者皆可使用。一般使用的電洞傳輸分子為： Ν，Ν’-二苯基-N，N’-雙(3-甲基苯基聯苯]-4,4·-二胺 38 201213277
(TPD)、1，1-雙[(二_4·甲苯基胺基)苯基]環己烧(TAPC)、 N，N'-雙(4-甲基苯基)-Ν,Ν’-雙(4-乙基苯基)-[1，1’-(3,3，_二 甲基）聯苯]-4,4’-二胺（ETPD)、肆-(3-甲基苯 基)->^,^-2,5-伸苯二胺(？0八）、&-苯基-4小，：^-聯苯 胺基苯乙烯(TPS)、對（二乙基胺基）苯甲醛二苯基腙 (DEH)、三苯基胺（ΤΡΑ)、雙[4-(Ν，Ν-二乙基胺基)-2-甲 基苯基](4-甲基苯基）甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[對-(二乙 基胺基)本乙稀基]-5-[對(二乙基胺基)苯基]α比β坐琳（ppR 或 DEASP)、1，2-反-雙(9Η-咔唑-9-基)環丁烷(DCZB)、 Ν，Ν，Ν’,Ν·-肆(4-甲基苯基)-(1，1 聯苯)-4,4’-二胺(ΤΤΒ)、 Ν，Ν’-雙(萘-1-基)·Ν，Ν’-雙-(苯基)聯苯胺(α-ΝΡΒ)與紫質 (porphyrinic)化合物，例如銅酞青。一般常用之電洞傳 輸聚合物為聚乙烯咔唑、（苯甲基)-聚矽烷及聚苯胺。藉 由將上述那些的電洞傳輸分子摻雜至像聚苯乙烯及聚 碳酸酯之聚合物中’亦可能獲得電洞傳輸聚合物。在一 些情況中，使用三芳胺聚合物’尤其係三芳胺_苐共聚 合物。在一些情況中’該等聚合物及該等共聚物係可交 聯的。在某些實施例中，該電洞傳輸層進一步包括一 p 型摻雜物。在某些實施例中，該電洞傳輸層係摻雜有一 P型摻雜物。P型摻雜物的實例包括但不限於四氟四氰 昆對醌一甲院（tetrafluorotetracyanoquinodimethane， F4-TCNQ)及茈-3,4,9,10-四羧-3,4,9，10-二酐 (perylene-3,4,9，10-tetracarboxylic-3,4,9，10-dianhydride ，PTCDA)。 可用於層150之電子傳輸材料實例包括但不限於 金屬螫合咢辛類化合物，其包括金屬喹啉衍生物如參(8_ 39 201213277 羥基喹啉)鋁(A1Q)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(對-苯基氧苯 基)銘(BAlq)、肆-(8-羥基喹啉)铪(HfQ)與肆_(8_經基啥琳) 鍅(ZrQ);以及唑化合物如2_ (4-聯苯基)_5_(4_三級丁基 苯基）-1，3,4-【口 +号】二唑（2- (4-biphenylyl)-5-(4-t-butylphenyl)-l3354-〇xadiazole5 PBD)、3-(4-聯苯基)-4-苯基_5_(4_三級丁苯基三 唾(TAZ)與1，3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI);啥【口 +号】啉(quinoxaline)衍生物如2,3_雙(4_氟苯基)喹【口 + 咢】啉；啡啉諸如4,7·二苯基_11〇_徘琳(DpA)及2 9·二 甲基-4,7-二苯基_U〇_啡啉(DDpA);及其混合物。在某 些實施例中，該電子傳輸層進—步包括—n型播雜物 n型摻雜物材料為已知技術。該n型摻雜物包括但不限 於第1與2族之金屬；第丨與2族之金屬鹽，例如⑽、 =與CS2C〇3 ;第1與2族之金屬有機化合物，例如 ^嗜琳CU quinolate);與分子n型摻雜物，例如 染料、金屬錯合物例> W2(hpp)4其^ ^1，3:4,6,7,8_六氫-2H-嘧啶并·⑽斗嘧啶與鈷莘、四 。稠四苯、雙(伸乙二硫)四瓦稀、雜環自由基 ^由基’以及雜環自由基或二自由基之二聚物、寡 勿、聚合物、雙螺化合物與多環。 有效ΐίΓ16G係一對於注人電子或負電荷載子特別 有效的電極。該陰極可以是任且 數的金屬或非金屬。用於陰極的材料可選自第 稀土讀及鑭系元素）及㈣。可使用像H 鋇、釤及鎂以及餘合之㈣。亦可在财機層與該陰 40 201213277 ==積含鐘有機金屬化合物、LiF及Li2〇,以降低 陽二有=:===， 以控制所〜之旦 有一層（未顯示）， 匹配(band 買，及/或提供該等層之帶隙 - gap matchlng)，或者用作一保護層。可使用 =術領域中已熟知之層，例如，酿青、氮氧化石^ ，石反化物、發燒或例如pt之超薄金屬層。或者，可對 陽^層110、活性層120、130、140、150或陰極層16〇 之-些或全部進行表面處理，以增加電荷载子傳輸效 $。較佳為藉由平衡發射層中的正電荷及負電荷來決定 每一化合物層之材料的選擇，以提供一具有高電致發光 效率之裝置。 應理解各功能性層可由多於一層所構成。 c.裝置製造 裝置之層可利用任何沉積技術形成，或利用不同技 術的組合形成，包括氣相沉積、液相沉積及熱傳。可使 用例如玻璃、塑膠及金屬的基板。可使用例如熱蒸鍍、 化學氣相沉積與類似者之習用氣相沉積技術。可使用習 用的塗布或印刷技術，自合適溶劑中的溶液或分散液施 用有機層，該等技術包括但不限於，旋轉塗布 (spin-coating)、浸塗（dip-coating)、卷對卷塗布技術 (roll-to-roll)、喷墨印刷(ink-jet printing)、連續式喷嘴印 刷（continuous nozzle printing)、網版印刷 (screen-printing)、凹版印刷(gravure printing)及類似者。 201213277 在某些實施例中，用於製造一有機發光裝置之方 包括： 提供一基板，其具有一圖案化陽極於其上； 藉由沉積一第一液體組成物以形成一光活性層，該 第一液體組成物包含⑻一氘化第一主體材 料、（b)—電致發光掺雜物材料與（c)一液體介 質；以及 1 升》成一陰極全面體（cath〇de overall)。 術語「液體組成物」意欲包括其中溶有一或多種材 料以形成溶液之液體介質、其中分散有一或多種材料以 形成分散液之液體介質或者其中懸浮有一或多種材料 以形成懸浮液或乳狀液之液體介質。 在某些實施例中，該方法進一步包含： 在形成該光活性層前先形成一電洞傳輸層，其中診 電洞傳輸層係藉由沉積一第二液體組成物^ 形成，該第二液體組成物包含一電洞傳輪材料 於一第二液體介質中。 在某些實施例中，該方法進一步包含： 在形成該光活性層後形成一電子傳輸層，其中該電 子傳輪層係藉由沉積一第三液體組成物而"形 成，該第三液體組成物包含一電子傳輸材料於 一第三液體介質中。 、 人可使用任何已知的液相沉積技術或該等技術之組 合，該等技術包括連續式和不連續式技術。連續液相沉 積技術之實例包括但不限於旋轉塗布、凹版塗布、簾式 塗布、π泡塗布、狹縫模具塗布、噴灑塗布以及連續喷 42 201213277 嘴印刷。不連續式沉積技術之實 刷、凹版e卩刷與職印刷。在某=限於喷墨印 自連續噴喈沴杰及喰黑二實轭例中，藉由一選 j嘴塗布及喷墨印刷之方法@ 的先活性層。雖然噴嘴印刷可視 H化开 可藉由僅在用於層形成之所奸:支術，但是 成一圖查7 域上放置該喷嘴而形 成3案。例如，可形成連續列之圖案。 熟習該項技藝者人士可迅速地決定 = 定組成物的合適液體介質。針對某些應用 = "亥等化合物需溶解在非水性溶射。此種非水性溶 1可為相對極性化合物（例如，、觀及 酸酉曰）’或可為相對非極性化合物（例如，^至^12烷 烴或芳烴如曱苯、二甲苯、三氟甲苯及類似者）。使用 於製造該液體組成物（作為本文所述之溶液或分散物） 且包含邊新的化合物之另一合適液體，包括但不限於氣 化烴（例如二氯甲烷、氣仿、氯苯）、芳烴（例如一經 取代或未經取代之曱苯或二甲苯（包括三氟甲苯））、極 性溶劑（例如四氫呋喃（THF)、N_曱基吡咯啶酮 (NMP))、酯（例如乙酸乙酯）、醇（例如異丙醇）、酮 (例如環戊酮）或任何其混合物。已於例如已公開美國 專利申請案2008-0067473中說明用於發光材料之溶劑 混合物的實例。 在某些實施例中，總主體材料（第一主體加上第二 主體（當存在時））對該捧雜物之重量比例係在5 ·· 1至 25:1的範圍。 在沉積後，乾燥該材料以形成一層。可使用任何現 有的乾燥技術（包括加熱、真空及其組合）。 43 201213277 在某些實施例中，該裝置係藉由液相沉積該電洞注 入層、該電洞傳輸層與該光活性層以及藉由氣相沉積該 陽極、該電子傳輸層、一電子注入層與該陰極而製成。 實例 此處所描述的概念將以下列實例進一步說明之，該 等實例不限制申請專利範圍中所描述本發明之範疇。 合成實例1 此實例說明化合物A1之製備。
在500 mL圓瓶燒瓶中加入4,4'-二演-2 2·-二甲基 -1，Γ-聯萘(4.40 g，10 mmol)、4·(萘-1-基)苯基硼酸(5 21 g， mmol)、石厌酸鈉(2 M，30 mL, 60 mmol)、甲苯(12〇 mL) 與Aliquat 336 (0·5 g)。該混合物在氮氣中擾拌2〇分鐘。 之後加入肆(二苯基膦）（462 mg，0.4 mmol)並且該混合 物在亂氣中擾拌另外15分鐘。該反應而後在95。〇油浴 中加熱18小時。在冷卻後’使該混合物通過一 cente 墊過遽以移除不溶性材料。該溶液以稀釋HC1 (1〇%，80 mL)、水(80 mL)與飽和鹽水(50 mL)洗膝。以旋轉蒸發 移除溶劑。使粗產物通過一以曱苯洗提之矽膠管柱。合 併含有產物之部分，並且以旋轉蒸發移除溶劑。由二氯 44 201213277 甲炫與乙猜中再結晶並得到呈白色結晶材料的產物。產 量，2.6 g (38%)。NMR光譜與其結構一致。 合成實例2 此實例說明化合物A4之製備。
在500 mL圓瓶燒瓶中加入4,4··二溴-1，Γ-聯萘(4.12 g，10 mmol)、3-(萘-1-基)苯基硼酸(5.21 g，mmol)、碳酸 納(2 M，30 mL, 60 mmol)、甲苯（120 mL)與 Aliquat 336 (0.5 g)。該混合物在氮氣中攪拌20分鐘。之後加入肆(三 苯基膦）（462 mg, 0.4 mmol)並且該混合物在氮氣中攪拌 另外15分鐘。該反應在95°C油浴中並在氮氣中攪拌及 迴流18小時。在冷卻至環境溫度後，可見到形成一些 固體並以過濾方式收集之。分離有機相，以水(60 mL)、 稀釋HC1 (10%，60 mL)與餘和鹽水(60 mL)洗滌並以 M g S Ο4乾燥。使溶液通過一矽膠柱塞過濾並以旋轉蒸發 移除溶劑。將早先收集的固體以己烷研碎，過濾並與來 自液體部分之殘餘物合併。將材料再度溶於DCM/己烷 中並通過一以DCM/己烷洗提的矽膠管柱。收集含有產 物之部分並且以旋轉蒸發移除溶劑。使產物自甲苯 45 201213277 /EtOH中再結晶兩次，以得到呈白色結晶材料的產物。 產量，2·60 g (39.52%)。NMR光譜與其結構一致。 合成實例3 此實例說明摻雜物D3之製備。
在50 mL圓瓶燒瓶中加入乙酸把（49 mg，〇 22 mmol)、S-Phos (267 mg，0.65 mmol)、水（150 mg，〇 87 mmol)與二【口 +咢】烷(dioxane) (5 mL)。該混合物加熱 至80C並在氮氣中攪拌15分鐘。在此期間内溶液由橘 紅色轉為深紅色。 在另一 500 mL圓瓶燒瓶中加入3-氯-3，·•苯基_4_甲 基聯苯(6_44 g，21.71 mmol)、4-胺基苯甲腈(3.14 g, 26 〇6 mni0丨)與二【口 +咢】烷(200 mL)。一邊在氮氣中攪拌下， 加入上述催化劑溶液接著加入三級丁氧化鈉（2 7〗笆 28.23 mmol)。然後該反應在95C與氮氣中攪拌18 / 時在冷卻至i衣i兄溫度後，使該混合物通過—Cate柱 塞，以氣仿洗提並且以旋轉蒸發移除溶劑。將殘餘物容 於氣仿（10 mL)與己烧(20 mL)中並且在一以氣仿圮二 (1/2)洗提之短_錄分離。㈣含有產物之部分並^ 46 201213277 以旋轉蒸發移除溶劑，以得到7.28 g的4-(3’-苯基-4-甲 基聯苯-3-基胺基)苯甲腈，HPLC分析測得為99%純度。 NMR光譜與其結構一致。 在250 mL圓瓶燒瓶中加入4-Θ-苯基-4-甲基聯苯 -3-基胺基)苯曱腈(3.60 g，9.9 mmol)、6，12-二溴【#+快】 (1.85 g，4.71 mmol)、Pd2(dba)3 (86 mg, 0.094 mmol)、三 -三級丁膦(38.10 mg，0_19 mmol)與甲苯(47 mL)。該混合 物在氮氣中擾拌l分鐘接著加入三級丁氧化納。（1 .〇〇 g， 10.36 mmol)。該反應在80°c與氮氣中攪拌並加熱18小 時。在冷卻至環境溫度後，使該混合物通過一層celite 與一層矽膠（以氣仿洗提）。以旋轉蒸發移除溶劑，並 且以層析術在錢仿/己㈣度洗提之娜f 餘物。收集含;t產敗料並且以轉⑽。 ^殘餘物*甲苯咖H +再結晶以得 二^材 料的產物。產量，〇·25 g於〉99%純度 色^曰曰材 >97%純度。觀R光譜係與其結構—致/及丨.^於 合成實例4 此實例說明摻雜物m之製備。
47 201213277 在50 mL圓瓶燒瓶中加入乙酸鈀（28 mg，0.12 mmol)、s-Phos (154 mg，0.38 mmol)、水（90 mg，0.50 mmol)與二【口 +号】烷(2mL)。將該混合物加熱至8〇c 並且在氮氣中攪拌15分鐘。在此期間内溶液由淺橘色 轉為深紅色。 在另一 500 mL圓瓶燒瓶中加入3’-氣-5-鄰-甲苯基 -二曱聯苯(4 〇〇 g，96%, 12.52 mmol)、5-氟-2-甲基苯 胺（1.90 g，15.02 mmol)與二【口 + 咢】烧(2〇〇 mL)。一邊 在氮氣中擾拌下，加入以上催化劑溶液接著加入三級丁 氧化鈉（1.56 g，16.27 mmol)。然後反應在90C與氮氣中 授拌18小時。在冷卻至環境溫度後，使該混合物通過 一 Celite柱塞，以氣仿洗提並且以旋轉蒸發移除溶劑。 將殘餘物溶於二氯甲烷/己烷（1/1，20 mL)並在一先以己 烷再以二氣曱烷/己烷（1/1)洗提之短矽膠管柱分離。收 集含有產物之部分並且以旋轉蒸發移除溶劑，以得到 4.95 g的5’-鄰-甲苯基-N-(5-氟-2-甲基苯基)-2，，4·二曱基 聯苯-3-胺’其以HPLC分析測得為99%純度。NMR光 譜係與其結構一致。 在250 mL圓瓶燒瓶中加入5·-鄰-甲苯基 甲基本基)-2'，4-一 曱基聯苯-3-胺(2.47 g，6.209 mmol)、 6，12-二漠【-^+快】（1_11§，2.8〇111〇1〇1)、？(12(北3)3(56 111层， 0.062 mmol)、三-三級丁膦(23 mg，0.11 mmol)與甲苯(62 mL)。該混合物在氮氣中攪拌1分鐘接著加入三級丁氧 化鈉（0.60 g，6.20 mmol)。反應在8〇°c與氮氣中攪拌並 加熱18小時。在冷卻至環境溫度後，使該混合物通過 一層Celite與一層矽膠（以氯仿洗提）。以旋轉蒸發移 48 201213277 f溶劑’並且以層析術在以氯仿/己烷梯度洗提之矽膠 管柱分離殘餘物收集含有產物之部分並且以旋轉蒸發 移除溶劑。使殘餘物由氯仿/EtOH中再結晶以得到呈白 色結晶材料的產物。產量，0.26 g於>99%純度。NMR 光譜係與其結構一致。 合成實例5 此實例說明摻雜物D9之製備。 (a)中間物1之合成
在套手工作箱内的250 mL燒瓶中加入(2.00 g，5.23 111111〇1)、4,4,5,5-四甲基-2-(4-(萘-4-基)苯基)-1,3,2-二氧雜 硼雜 環戊烧 (4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(naphthalen-4-yl)phenyl)-l,3,2-dioxaborolane) (1_90 g，5.74 mmol)、參（二亞苄丙酮）二 l&(0) (tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(O)) (0.24 g，0.26 mmol)與曱苯(50 mL)。自乾燥箱中移出該反應 燒瓶，並且將一冷凝器及氮氣進氣口附設至該反應燒 瓶。經由注射器加入除氣之碳酸鈉水溶液(2 M, 20 49 201213277 mL)。反應攪拌並加熱至9〇°c整夜。使用hplc監測該 反應。冷卻至室溫後，分離有機層。以DCM洗滌水層 兩次，並以旋轉蒸發濃縮合併之有機層，以產出一灰色 粉末。藉由中性氧化鋁過濾、己烷沉澱及矽膠管柱層析 術純化，以產出2.28 g的白色粉末(86%)。 進一步純化所得之產物，如在已公開之美國專利申 請案第2008-0138655號中所述者，以達到至少99.9% 的HPLC純度且雜質吸光度不大於0 01。 (b)摻雜物D9之合成 p7
-d8 〇7 中間物1 D94 在氮氣氛中’將AICI3 (0.48 g，3.6 mmol)加入至中 間物 1 (5 g, 9.87 mmol)的全氘苯(perdeuterobenzene)或 苯-D6 (C^6) (100 mL)溶液。所得之混合物於室溫授拌 六小時’之後加入D20 (50 mL)。分離層，接著以ch2C12 (2x30 mL)洗條水層。以硫酸鎂乾燥合併之有機層，並 且以旋轉蒸發移除揮發物。經由管柱層析術純化粗產 50 201213277 物。得到白色粉末之氘化產物D9(x+y+n+m = 21至23) (4.5 g)。 將產物進一步純化，如描述於已公開之美國專利申 請案第2008-0138655號中所述者，以達到至少99.9% 的HPLC純度且雜質吸光度不大於〇.(Π。此材料經測定 具有如同以上中間物1之相同純度程度。該結構藉由4 NMR，C NMR、2D NMR 與1H_13C HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence)確認。
裝置實例1至3與比較性實例A至B §亥等實例展示OLED裝置之製造及性能。比較性實 例使用D9作為其主體。此類材料之非氘化類似物先前 已揭露為藍色主體材料，例如揭露於已公開之美國專利 申請案第US 2007-0088185號中者。 該裝置在一玻璃基板上具有下列結構： 陽極=銦錫氧化物(ITO)，50nm 電洞注入層=HIJ-1 (50 nm)，其為一以聚合性氟化 磺酸摻雜之導電聚合物。已於例如在已公開之 美國專利申請案US 2004/0102577、US 2004/0127637、US 2005/0205860 與已公開之 PCT申請案WO 2009/018009中描述此種材料。 電洞傳輸層=HT-1 (20 nm)，其為一含三芳基胺共 聚物。已於，例如在公開之PCT申請案WO 2009/067419中已描述此種材料。 光活性層係如表1 (20 nm)中所示。 電子傳輸層=ET-1 (10 nm)，其為一非淋衍生物 201213277 電子〉主入層/陰極=CsF/Al (0.7Π00 nm)。 藉由溶液加工處理及熱蒸鍍技術之結合製造 OLED裝置。使用來自薄膜裝置公司（Thin Film Device, Inc)之圖案化氧化銦錫(IT〇)塗布玻璃基板。此等IT〇基 板係基於塗布有ΙΤΟ之Corning 1737玻璃，其具有30 歐姆7平方的薄片電阻及80%的光透射率。在清潔劑水 溶液中以超音波方式清潔該等圖案化之ITO基板，並以 蒸餾水潤洗。隨後，在丙酮中以超音波方式清潔該圖案 化之ITO，以異丙醇潤洗，然後在氮氣流中乾燥。 就在要製造該裝置前，以紫外光臭氧(uv〇z〇ne)處 理該等已清潔之圖案化的IT0基板1〇分鐘。在冷卻後， 隨即在該ΙΤΟ表面上旋轉塗布姐厂丨之水性分散液，然 後加熱以移除溶劑。在冷卻後，接著以一電洞傳輸材料 之溶液旋轉塗布該等基板，然後加熱以移除溶劑。於冷 卻之後，以光活性層材料之苯甲酸曱酯溶液旋轉塗布該 基板，並且加熱以移除溶劑。遮罩該等基板，並將其放 入一真空室中。使用熱蒸鍍來沉積電子傳輸層，接著沉 積-層CsF。接著在真空中更換遮罩，並藉由熱蒸鑛沉 積一層A卜使該真空室魏，並且使用玻璃蓋、乾燥 劑(dessicant)及UV可固化環氧化物封裝該等裝置。” 藉由量測下列數據來描述0LED樣本之特徵 電流-電壓(I-V)曲線、（2)電致發光輻射強度對電壓及 電致發光光譜對電壓。所有三個測量皆於相同時 行’並由電腦控制。該襄置在某—特定電壓處的電流效 率’為藉由將LED之電發絲射強度除以該裝置^轉 52 201213277 ^所需之電流密度而決定。其單位為cd/A。表2說明結果 值0 表1.光活性層 裝置實例 主體 掺雜物 主體：摻雜物 重量比例 1 A1 D3 77:23 2 A1 D4 77:23 3 A4 D9 90:10 化合物A D9 D3 86:14 化合物B D9 D4 86:14 表2.裝置之結果值 裝置實例 主體 摻雜物 E.Q.E (%) CE. (cd/A) C.I.E. X，y 1 A1 D3 2.9 1.5 0.151, 0.052 化合物A D9 D3 3.6 3.4 0.147, 0.110 2 A1 D4 2.9 1.5 0.151, 0.053 化合物B D9 D4 3.8 3.7 0.146, 0.111 3 A4 D9 2.0 1.0 0.152, 0.055 所有數據皆以1000尼特為條件；E.Q.E為外部量子效率；C.E.=電流效 率；CIEx和CIEy為X與y顏色座標，其係根據C.I.E.之色度標度 (Commission Internationale de L'Eclairage, 1931) ° 如表中可見者，在具有本文所述主體材料之裝置中 已達到具有較低CIEy值的較深藍色。 應留意的是，並非上文一般性描述或實例中所述之 動作都是必要的，特定動作之一部分可能並非必要的， 並且除了所描述之動作外，可進一步執行一或多個其他 53 201213277 動，。此外’所肋作之次序不必然是執行該等步驟之 次序。 在上述說财，已描述關於特定實施例之概念。缺 而，本領域普通技術人員應理解在不脫 範圍所提出之本發明範圍的情況下，可進行二 ί更二此，應將本說明書與圖式視為說明性而非限制 =觀欲將所有這類修改涵括於本發明之範嘴 描述關於特定實_之效益、其他優點及問 通解決方案。⑼’不可將效益、優點、問題解決方案 以及任何可贱麵益、優點或問題解衫案更為突顯 ，特徵解II為是任何或所有專利申請範圍之關鍵、必需 或必要特徵。 應當理解為了清楚說明起見，本文所述之各實施例 内容中的某些特徵，亦可以組合之方式於單獨實施例中 別加以提供。相反地，簡潔起見’本文所述許多特徵於 同-實施射’其亦可分別提供或提供於任何次組合 中。此外，範_描述的相醜值包括所述 個及每個值。 54 201213277 : 【圖式簡單說明】 實施例說明於隨附圖式中，以增進對本文中所呈現 '之概念的理解。 圖1包括一例示性有機裝置之說明。 圖2包括一例示性有機裝置之說明。 熟習此項技術者應瞭解，圖式中之物件係為達成簡 單及清楚之目的而說明，且不一定按比例繪製。例如， 在該等圖式中，某些物件的尺寸相對於其他物件可能有 所放大，以有助於對實施例的暸解。 【主要元件符號說明】 100. ...裝置 110. ...陽極層 120. ...電洞注入層 130. ...電洞傳輸層 140. ...光活性層 141. ...像素或次像素單元 142. ...像素或次像素單元 143. ...像素或次像素單元 150. ...電子傳輸層 160. ...陰極層 200. ...裝置 55

Claims (1)

  1. 201213277 七、申請專利範圍： 1. 一種電活性化合物，其具有式I至VI中之一者 式I
    Ar2 式II
    Ar2 式III
    56 201213277 式v
    其中： R1代表0至z個在該芳族基團之取代基，其中z為可 得取代基位置之最大數目，而R1在每次出現時為相 同或不同並且為D、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、 氧烧基、稀基、發基或秒氧院； ArkAr2與Ar3在每次出現時為相同或不同並且為芳基 基團； a為2至6之整數；以及 b為1至3之整數。 2. 如請求項1所述之化合物，其中該化合物係至少10%氘化。 3. 如請求項1所述之化合物，其具有式I至III其中一者， 其中Ar1與Ar2為相同或不同並且具有式a: 57 201213277
    其中： R2在每次出現時為相同或不同並且為H、D、烷基、烷 氧基、矽氧烷或矽基，或者相鄰R2基團可結合在一 起以形成一芳環；以及 m在每次出現時為相同或不同並且為1至6之整數。 4. 如請求項1所述之化合物，其具有式I至III其中一者， 其中Ar1與Ar2為相同或不同並且為苯基、聯苯、萘基苯 基、萘基聯苯、聯三苯或聯四苯。 5. 如請求項1所述之化合物，其具有IV至VI中之一者，其 中Ar3具有式b :
    其中： R2在每次出現時為相同或不同並且為H、D、烷基、烷 氧基、矽氧烷或矽基，或者相鄰R2基團可結合在一 起以形成一芳環； E 為一單鍵、C(R3)2、Ο、Si(R3)2 或 Ge(R3)2 ; 58 201213277 R3為烷基或芳基，或者兩個R3基團可結合在一起以形 成一非芳環；以及 星號代表該化合物其餘部分之連接點。 6. 如請求項1所述之化合物，其中在至少一個芳環具有至少 一個取代基，並且該取代基為D、烷基、烷氧基、矽氧烷 或矽基。 7. 如請求項1所述之化合物，其中該化合物為化合物A1至 化合物A17中之一者。 8. —種電活性組成物，其包含一主體材料與一摻雜物材料， 其中該主體材料為一具有式I至VI中之一者之主體材料
    式II
    59 201213277 式in
    Ar2 式IV
    R1 R1 式V
    其中： R1代表0至z個在該芳族基團之取代基，其中z為可 得取代基位置之最大數目，而R1在每次出現時為相 60 201213277
    同或不同並且為D、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、 氧烷基、烯基、矽基或矽氧燒； Ai^Ar2與Ar3在每次出現時為相同或不同並且為芳基 基團； a為2至6之整數；以及 b為1至3之整數。 9·如請求項8所述之組成物，其中該摻_具有深藍色放光。 10.如請求項9所述之組成物，其中今 (chrySene)衍生物。 物為一【#+快】 11.- 種有機發光裝置，其包含兩個電接 -個有機光活性層，其中該光活性並在其間具有 一摻雜物材料，其中該主體材料為」丄3 —主體材料與 一者之化合物 具有式I至VI中之 式I Ar1
    Ar2 R1 61 201213277 式II
    Ar2 式in
    式V
    62 201213277 式νι
    其中： R1代表0至z個在該芳族基團之取代基，其中z為可 得取代基位置之最大數目，而R1在每次出現時為 相同或不同並且為D、炫基、芳基、炫>氧基、芳 氧基、氧炫》基、稀基、砍基或砍氧烧； Ar1、Ar2與Ar3在每次出現時為相同或不同並且為芳 基基團； a為2至6之整數；以及 b為1至3之整數。 12. 如請求項11所述之裝置，其中該摻雜物具有深藍色放光。 13. 如請求項12所述之裝置，其中該放光顏色之y座標為小 於0.10，此係根據C.I.E.色度標度。 63
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120104087A (ko) 2010-08-05 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US20130248771A1 (en) * 2010-12-06 2013-09-26 Merck Patent Gmbh Non-linear acene derivatives and their use as organic semiconductors
JP6001329B2 (ja) * 2012-05-24 2016-10-05 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2015089028A1 (en) * 2013-12-11 2015-06-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoactive compositions for electronic applications
JP2016213052A (ja) * 2015-05-08 2016-12-15 株式会社Ｊｏｌｅｄ 青色有機ｅｌ素子、有機ｅｌ表示パネル及び青色有機ｅｌ素子の製造方法
CN109790087B (zh) * 2016-11-23 2022-03-18 广州华睿光电材料有限公司 氘代稠环化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件
KR102254303B1 (ko) * 2018-09-11 2021-05-21 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102655909B1 (ko) * 2019-09-11 2024-04-08 주식회사 엘지화학 유기발광소자용 재료의 선별방법
KR20240030862A (ko) 2022-08-31 2024-03-07 류호진 수동 및 자동 겸용 스패너

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11338172A (ja) * 1998-05-27 1999-12-10 Chisso Corp ナフタレン誘導体、及びそれを用いた有機電界発光素子
US7476452B2 (en) 2000-06-30 2009-01-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
US6579630B2 (en) * 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP4161262B2 (ja) 2002-06-26 2008-10-08 ソニー株式会社 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置
AU2003279014A1 (en) 2002-09-24 2004-04-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications
JP4509787B2 (ja) 2002-09-24 2010-07-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ポリマー酸コロイドを伴って製造される水分散性ポリチオフェン
KR20040089567A (ko) * 2003-04-14 2004-10-21 가부시키가이샤 도요다 지도숏키 자외선의 생성을 억제하는 유기 전계발광소자 및 이 유기전계발광소자를 가진 조명 시스템
US6875524B2 (en) 2003-08-20 2005-04-05 Eastman Kodak Company White light-emitting device with improved doping
US9085729B2 (en) * 2004-02-09 2015-07-21 Lg Display Co., Ltd. Blue emitters for use in organic electroluminescence devices
EP1718124A4 (en) 2004-02-19 2009-06-24 Idemitsu Kosan Co ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE WITH WHITE COLOR
US7351358B2 (en) 2004-03-17 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications
CN101151231A (zh) 2005-03-28 2008-03-26 出光兴产株式会社 蒽基芳撑衍生物、有机电致发光元件用材料、以及应用该材料的有机电致发光元件
KR100788254B1 (ko) 2005-08-16 2007-12-27 (주)그라쎌 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자
WO2007116828A1 (ja) * 2006-04-03 2007-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ビスアントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2026975A2 (en) 2006-06-05 2009-02-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Liquid composition for deposition of organic active materials in the field of oled printing
US8372525B2 (en) 2006-11-13 2013-02-12 E I Du Pont De Nemours And Company Organic electronic device
KR100857024B1 (ko) * 2007-04-13 2008-09-05 (주)그라쎌 고성능의 전기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기발광소자
KR101644193B1 (ko) * 2007-06-01 2016-07-29 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 발광 용도를 위한 전하 수송 재료
US8029697B2 (en) * 2007-07-07 2011-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
US8063399B2 (en) 2007-11-19 2011-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
WO2010065497A2 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
CN102341475A (zh) * 2008-12-22 2012-02-01 E.I.内穆尔杜邦公司 具有长寿命的电子器件
CN102369255B (zh) * 2009-04-03 2014-08-20 E.I.内穆尔杜邦公司 电活性材料

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