TW201033223A - Anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene derivatives and their use as organic semiconductors - Google Patents
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Description
201033223 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎蒽并[2,3 -b]苯并[d]噻吩衍生物、其製 備方法、其作為半導體在有機電子（〇E)裝置中之用途，且 關於包括該等衍生物之OE裝置。 【先前技術】 近年來，業内已研究出多種有機半導電（OSC)材料以製 造更具通用性的低成本電子裝置。此等材料可應用於寬範 圍裝置或設備中，包含（僅列舉幾個）有機場效電晶體 (OFET)、有機發光二極體（〇LED)、光檢測器、有機光電 伏打（OPV)電池、感測器、記憶元件及邏輯電路。有機半 導電材料通常以薄層形式（例如厚度小於1微米）存在於電子 裝置中^ OFET裝置之性能主要係基於半導電材料之電荷載流子 遷移率及電流導通/關斷比’因而理想的半導體在斷開狀 態下應具有低導電率，並同時具有高電荷載流子遷移率 « (>lxl0·3公分2 V-1 S-1)。此外，重要的是，半導電材料對 氧化作用相對穩定’即，其具有高電離電位，此乃因氧化 作用會導致裝置性能降低。半導電材料之其他要求係良好 的加工性’尤其對於薄層及期望圖案之大規模製造、及高 穩定性、膜均勻性及有機半導體層之完整性。 在先前技術中’有人已提出可將多種材料作為〇SC用於 OFET中’包含如（例如）并五苯之小分子及如（例如）聚己基 噻吩之聚合物。 144136.doc 201033223 一類頗具前景的共軛小分子半導體係基於并五苯單元。 π]當藉由真空沈積沈積為薄膜時，其顯示具有超過1 cm2 V·1 s·1之載流子遷移率及大於1〇6之極高電流導通/關斷比。 [2] 然而’真空沈積係昂貴的處理技術’其不適合大面積媒 之製作。起初裝置製作係藉由添加溶解基團（例如三烧基 甲矽烷基乙炔基）來改良’此使得遷移率>〇丨cm2 v-i s-i [3] 。業内亦已報導，將其他取代基添加至并五苯核心單元 中可改良其在場效電晶體（FET)裝置中之半導電性能。 然而，迄今為止所研究之先前技術〇sc材料及包括該等 之裝置仍具有多種缺點，且其特性尤其溶解性、加工性、 電荷載流子遷移率、導通/關斷比及穩定性仍存在進一步 改良之餘地。 因此，業内仍需求OSC材料’其展示良好的電子特性、 尤其高電荷載流子遷移率、&良好的加工性、尤其在有機 溶劑中之咼溶解度。此外，對於在OFET中之使用，業内 需求改良電荷自源極-汲極電極至半導電層之注入之osc材 料。對於在OPV電池中之使用，業内需求具有低帶隙之 OSC材料’其能藉由光活性層改良光收穫且可產生較高的 電池效能。 本發明目的係提制作有機半導電材料之化合物，其不 具有如上所述先前技術材料之缺點，且尤其展^良好的加 工性、有機溶劑中良好的溶解性及高電荷載流子遷移率。 本發明之目的係擴展專業人士可用之有機半導電材料 庫。專業人員可自以下詳細說明立即看出本發明之其他目 144136.doc 201033223 的0 發現，琢寻 卞城％丫所主張之化合物 達成。具體而S，本發明之發明去p益^日， I明者已發現衍生自蒽并[2 3. &]苯并[^]噻吩之化合物， ’
9 10 • 纟在7-及12·位中經乙快基二取代，該等化合物適合作為半 導體’在大多數有機溶劑中呈現極好的溶解性，且當作為 半導電層躲電子裝置（如0FET)中時展示高性能。發現‘， 包括此等化合物作為半導體之〇裝置展示良好的遷移 率及導通/關斷比值且可使用溶液沈積製作方法及印刷技 術容易地製備。 先刚已製備不對稱蒽并[2,3-Z>]苯并[司噻吩單元[4,5]且其 顯示具有高至0.41 cm2 v-i s-i之遷移率。[4]高遷移率係藉 ❹ 由在室溫下製備可容許使用塑性撓性基板之裝置來達成。 此外，根據單晶X-射線繞射研究，蒽并[2,3_δ]苯并[^]噻吩 單元呈現人字形排列[4]，此與并五笨單元類似。 然而，針對蒽并[2,3乃]苯并[ύ?]噻吩單元所報導之人字形 排列對於FET裝置中電荷傳輸並非最佳。如先前技術中所 報導之蒽并[2,3-6]苯并|y]噻吩之另一缺點係該材料僅中等 溶於常見有機溶劑中’此意味著藉由大規模生產印刷技術 (例如喷墨、凹版印刷及柔性版印刷）對化合物實施溶液處 144l36.doc 201033223 理並不理想。 然而，先前技術既未揭示亦未表明如何以上述方式改進 蒽并[2,3-6]苯并[of]噻吩從而改良其特性。具體而言，先前 技術未提供關於此可藉由將取代基添加至蒽并[2,3-6]苯并 [闳噻吩核心來解決或可能取代基之類型或確切位置的任何 暗示。 【發明内容】 本發明係關於式I化合物
R6 1 其中 R1 及R2 彼此獨立為 i 素、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、 -SCN、-C( = O)NR0R00、-C( = O)X0、-C( = O)R0、 -NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-S03H、-SO2R0、 -OH、-N02、-CF3 ' -SF5、視情況經取代之甲矽 烷基或鍺烷基、或視情況經取代之碳基或烴基， 該等碳基或烴基視情況包括一或多個雜原子， R3'6 彼此獨立為 Η、鹵素、-CN ' -NC、-NCO、-NCS、 -0CN ' -SCN ' -C(=O)NR0R00 ' -C(=O)X0 > -C(=O)R0 ' -NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-S03H、-SO2R0、 144136.doc -6- 201033223 -OH、-N〇2、-CF3、-SF5、視情況經取代之甲石夕 烧基、或視情況經取代之碳基或烴基，該等碳基 或烴基視情況包括一或多個雜原子，相鄰基團對 R及R或R5及R6亦可彼此或與其所連接之苯環形 成環系統， X0 係鹵素， R及R 彼此獨立為Η或具有1至2 0個C原子之視情況經取 代之脂肪族或芳香族烴基， 且其中苯環亦可經一或多個額外基團R6取代。 本發明進一步係關於一種調配物，其包括一或多種式t 化合物及一或多種溶劑（較佳地選自有機溶劑）。 本發明進一步係關於有機半導電調配物，其包括一或多 種式I化合物、一或多種有機黏結劑或其前體（在1〇〇〇 Hz 下較佳地電容率ε為3.3或更小）、及視情況一或多種溶劑。 本發明進一步係關於本發明化合物及調配物之用途，其 φ 係作為電荷傳輸、半導電、導電、光導或發光材料用於光 學、電光、電子、電致發光或光致發光組件或裝置中。 本發明進一步係關於本發明化合物及調配物之用途，其 係作為電荷傳輸、半導電、導電、光導或發光材料用於光 ，學、電光、電子、電致發光或光致發光組件或裝置中。 本發明進一步係關於包括一或多種本發明化合物或調配 物之電荷傳輸、半導電、導電、光導或發光材料或組件。 本發明進一步係關於包括一或多種本發明化合物、調配 物、組件或材料之光學、電光或電子組件或裝置。 144136.doc 201033223 光學、電光、電子、電致發光及光致發光組件或裝置包 含（但不限於）有機場效電晶體（OFET)、薄膜電晶體 (TFT)、積體電路（1C)、邏輯電路、電容器、射頻識別 (RFID)標籤、裝置或組件、有機發光二極體（〇LED)、有機 發光電晶體（OLET)、平板顯示器、顯示器之背光、有機光 電伏打裝置（OPV)、太陽能電池、雷射二極體、光電導 體、光檢測器、電子照相裝置、電子照相記錄裝置、有機 記憶裝置、感測器裝置、聚合物發光二極體（PLED)中之電 荷注入層、電荷傳輸層或夾層、有機電漿子發光二極體 (OPED)、Schottky二極體、平坦化層 '抗靜電膜、聚合物 電解質隔膜（PEM)、導電基板、導電圖案、蓄電池中之電 極材料、配向層、生物感測器、生物晶片、安全標記、安 全裝置、及用來檢測及鑑別DNA序列之組件或裝置。 【實施方式】 本發明蒽并[2,3-b]苯并[d]噻吩易於合成且呈現多種有利 特性，如低帶隙、高電荷載流子遷移率、在有機溶劑中之 局溶解度、對於裝置製造過程良好的加工性、高氧化穩定 性及電子裝置中之較長壽命。此外，其展示以下有利特 性： i)在蒽并[2,3-b]苯并[d]噻吩核心之7_及12_位中添加兩個 乙炔基、較佳地三烷基甲矽烷基乙炔基有助於分子材料溶 於常見有機溶劑中，從而使得該材料易於經受溶液處理。 (二烷基甲矽烷基）乙炔基取代基之添加亦有助於材料呈現 π-堆疊次序且從而在自溶液沈積後形成高度有組織的晶狀 144136.doc 201033223 膜。 ii) (三院基甲矽烷基）乙炔基之大小強烈影響固態時的π_ 堆疊相互作用。對於其中三烷基甲矽烷基之直徑明顯小於 • 并笨核心之一半長度的小取代基而言，形成一維π-堆疊或 「滑動堆疊」排列。然而，當三烷基甲矽烷基之尺寸與并 苯核心之一半長度約相等時，有利於形成二維π_堆疊或 「磚層」排列’已發現其對FET裝置中之電荷傳輸最佳。 ❹ 因此’藉由將具有恰當尺寸且在恰當位置將兩個三烧基甲 石夕烧基添加至蒽并[2,3·ό]苯并[d]"塞吩單元，影響固態時的 堆積排列，且可用具有適當尺寸的三烷基甲矽烷基獲得優 先π-堆疊。 iii) 經三烷基甲矽烷基乙炔基取代之蒽并[2,36]苯并[闳 噻吩的HOMO能階比蒽并[2,34]苯并μ]噻吩低，此乃因三 娱•基甲碎烧基乙炔基之拉電子性質所致。此提高材料的氧 化穩定性’當其作為半導電層用於FET裝置中時尤為重 • 要。僅供參考’已測得蒽并[2,3-6]苯并⑷噻吩核心之 HOMO能階’較并五苯之homo能階低0.75 eV。[4] 尤佳者係式I化合物，其中R3-6中之一或多者表示視情況 經L取代之芳基或雜芳基；或具有1至2〇個c原子之直鏈、 具支鏈或環狀烷基，其未經取代或經F、C1、汾或1單取代 或多取代’且其中一或多個不相鄰ch2基團在每一情況下 彼此獨立地視情況經_〇-、_s_、_nrq_、_SiR〇R〇0_ 、-CYkCY2-或-CsC-替代，其方式係使〇及/或s原子彼此 不直接連接’·或表示較佳地具有1至3〇個C原子之視情況經 144136.doc 201033223 取代之芳基或雜芳基，其中 R0及RGQ彼此獨立地為Η或具有1至12個C原子之烷基， Υ1及Υ2 彼此獨立地為Η、F、C1或CN，且 L 係選自 F ; Cl ; Br ; I ; _CN ; -NOS ; _NCO ; -NCS ; -OCN ； -SCN ； -C(=O)NR0R00 ; -C(=O)X0 ； -C(=O)R0 ; -NRQRG();視情況經取代之曱矽烷基；或具有4至 40個、較佳地6至20個環原子之芳基或雜芳基； 及具有1至20個、較佳地1至12個C原子之直鏈或 具支鏈烷基、烷氧基、氧雜烷基、硫代烷基、烯 基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基 或烧氧基Ik氧基’其中一或多個η原子視情況經 F或C1替代；其中R〇、R00及χ〇如上文所定義。 進一步較佳者係式I化合物，其中一或多個基團R3-6係選 自式-(A-B)a，其中，在多次出現情況下彼此獨立地，Α係 選自-CYkCY2-或-OC-且B係選自視情況經如上文所定義 L取代之芳基或雜芳基，其中γΐ及γ2皆如上文所定義，且a 為1、2或3。 進—步較佳者係式I化合物’其中一或多個基團R3·6表示 視情況經一或多個氟原子取代之Ci_C2G_烷基、Ci-C2G_-基、q-Cw炔基、Cl_C2G_烷氧基或_氧雜烷基、Ci_C2Q-硫 代烷基、Ci-C^o-曱矽烷基、CrCw胺基或Cl_c20_氟烷基， 特別係得自烯基、炔基、烷氧基、硫代烷基或氟烷基，其 王4奢為直鍵且具有1至12個、較佳地5至12個ς;原子，最 佳地戊基、己基、庚基、辛壬基、癸基、十—烧基或 144136.doc •10· 201033223 十二烧基。 若取代基R3-6中之兩者或更多彼此及/或與其所連接之苯 核形成環系統，則其較佳地為5_、6_或7_員芳香族或雜芳 . 香族環，較佳地選自吡咯、吡啶、嘧啶、噻吩、硒吩、噻 唑、噻二唑、噁唑及噁二唑，尤佳為噻吩或吡啶，其全部 皆視情況經如上文所定義之L取代。 尤佳者係式I化合物，其中一或兩個基團尺!及R2表示曱 ❼ 矽烷基、或視情況經取代之芳基或雜芳基，其較佳地視情 況經如上文所定義之L取代。 曱矽烷基視情況經取代且較佳地選自式_ar,r"rm，，其 中A係Si或Ge、較佳地Si，且R，、R"及R，”係相同或不同的 基團且選自Η ; Ci-CUo-燒基’較佳地Ci-CV院基，最佳地 甲基、乙基、正丙基或異丙基；C2-C4(r烯基，較佳地 c2-c7-烯基；C6_C4()•芳基，較佳地苯基；C6_C4Q_芳基烷 基；c〗-C4〇-烷氧基或-氧雜烷基；4c6-C4()-芳基烷氧基； φ 其中全部該等基團皆視情況經一或多個如上文所定義之基 團匕取代。較佳地，R，、R"及R，”各自獨立地選自視情況經 取代之Cl-IG-烧基（更佳地C1-4-烧基、最佳地Ci_3-烧基，例 如異丙基）及視情況經取代之c6_1()-芳基（較佳地苯基）。進 一步較佳者係曱矽烷基，其中R'、R"及R"，中之一或多者與 Si或Ge原子一起形成環狀甲矽烷基烷基，其較佳地具有1 至8個C原子。 在較佳實施例中，Ri、R"及R，"係相同基團，例如相同 的視情況經取代之烷基，如三異丙基甲矽烷基中。極佳地 144136.doc 201033223 基團R’、R"及R|"係相同的視情況經取代之C^o、更佳地 Ci·4、最佳地Cw烷基。在此情況下較佳之烷基係異丙基。 如上文所述之式-AR，R"R，”或-AR，R""基團係CVC4。-碳基 或烴基之較佳可選取代基。 較佳之基團-SiR'R"R···包含（但不限於）三甲基甲矽烷基、 三乙基曱矽烷基、三丙基曱矽烷基、二甲基乙基曱矽烷 基、二乙基甲基甲矽烷基、二甲基丙基甲矽烷基、二曱基 異丙基甲矽烷基、二丙基甲基曱矽烷基、二異丙基甲基甲 矽烷基、二丙基乙基甲矽烷基、二異丙基乙基甲矽烷基、 二乙基異丙基甲矽烷基、三異丙基甲矽烷基、三甲氧基甲 矽烷基、三乙氧基甲矽烷基、三甲氧基甲基甲矽烷基、三 乙烯基曱矽烷基、三苯基曱矽烷基、二笨基異丙基曱矽烷 基、二異丙基苯基曱矽烷基、二苯基乙基曱矽烷基、二乙 基苯基甲矽烷基、二苯基甲基甲矽烷基、三苯氧基甲矽烷 基、二甲基甲氧基甲矽烷基、二甲基苯氧基曱矽烷基、曱 基甲氧基苯基甲矽烷基等，其中烷基、芳基或烷氧基視情 況經取代。 尤佳者係以下各子式之化合物：
SiR'RMR
SiR，R"R"· 144136.doc •12- 201033223
SiR'FTR
SiR'^'R'"
SiR'FTR
144136.doc -13- 201033223 其中R3·11、R，、R"及R，"皆如上文所定義，且γ3、Y4及Y5 彼此獨立地選自CH、（CH)2、s、Ο、Ν及Se，以使S及/或Ο 原子彼此不直接連接。 尤佳者係式I、11及12之化合物，其中 R3_6表示Η、F或具有1至12個C原子之烷基或氟烷基，及/或 γ3-γ5-γ4表示 CH-S-CH、CH-Se-CH、CH-O-CH、N-S-N、 CH-N=CH 或 CH=N-CH，及/或 R/、R”及 R'"表示（：,]〇烷基。 上文及下文所用術語「碳基」表示任何單價或多價有機 基團部分，其包括至少一個碳原子而不含任何非碳原子 (如’例如-OC-)、或視情況組合有至少一個非碳原子（例 如N、〇、S、P、Si、Se、As、Te 或Ge)(例如羰基等）。術 語「煙基」表示額外含有一或多個Η原子且視情況含有一 或多個雜原子（例如Ν、0、S、Ρ、Si、Se、As、Te或Ge) 之碳基。 包括3個或更多個C原子之鏈的碳基或烴基亦可為直鏈、 具支鏈及/或環狀（包含螺環及/或稠合環）。 較佳之碳基及烴基包含烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧 基幾基、烧基叛乳基及烧氧基魏氧基（其每一個皆可視情 況經取代且具有1至40個、較佳地1至25個、極佳地1至18 個c原子）、進一步具有6至40個、較佳地6至25個(：原子之 視情況經取代之芳基或芳氧基、進一步烷基芳氧基、芳基 羰基、芳氧基m基、芳基#氧基及芳氧基魏氧基（其每一 個皆可視情況經取代且具有6至40個、較佳地7至4〇個（：原 子）’其中全部該等基團視情況含有一或多個較佳地選自 144136.doc •14· 201033223 Ν Ο、S、P、Si、Se、As、Te及Ge之雜原子。 碳基或烴基可係飽和的或不飽和的非環狀基圓、或飽和 的或不飽和的環狀基團。不飽和的非環狀或環狀基團較 佳；t其芳基蝉基及块基（尤其乙炔基）。當碳基 絲基呈非環狀時，該基團可為直鍵或具支鏈。c^。碳 基或烴基包含（例如）：Cl_c4。烧基、Ci_C4氧基或氧㈣ 基c2 C40蝉基、c2-C40炔基、C3-C40烯丙基、c4_C4〇烧基 ❹二烯基_、C4_C4。多稀基、C6-C18芳基、c6_C4。烧基芳基、 CVCw芳基烷基、（^(^環烷基、環烯基、及諸如此 類。在前述基團中較佳者分別係Ci_C2〇烷基、C2_c2〇烯 基、c2-c20快基、C3_C20烯丙基、c4_C2〇炫基二烯基、 C6-Cu芳基及C4-C2〇多烯基。亦包含具有碳原子之基團與 具有雜原子之基團的組合，例如經甲矽烷基、較佳地三烷 基甲石夕烧基取代之快基、較佳地乙炔基。 芳基及雜芳基較佳地表示具有最多25個（:原子之單、 • 二-或三環狀芳香族或雜芳香族基團，其亦可包括稠合環 且視情況經一或多個如上文所定義之3^取代。 極佳之取代基L係選自_素（最佳地〇、或烷基、烷氧 基、氧雜烷基、硫代烷基、氟烷基及氟烷氧基（具有1至12 個C原子）或烯基、炔基（具有2至12個c原子）。 尤佳之芳基及雜芳基係苯基（此外，其中一或多個€11基 團可經N替代）、萘、噻吩、硒吩、噻吩并噻吩、二噻吩并 噻吩、苐及噁唑，其全部皆可未經取代、經如上文所定義 之L單-或多取代。極佳環係選自吡咯（較佳地…吡咯卜吡 144136.doc -15· 201033223 啶（較佳地2·或3_吡啶）、嘧啶、噻吩（較佳地2_噻吩）、硒吩 (較佳地2_硒吩）、噻吩并[3,2-b]噻吩、噻唑、噻二唑、噁 唑及噁二唑，尤佳地噻吩_2_基、5_經取代之噻吩_2_基或 吡啶-3-基，其全部皆可未經取代、經如上文所定義之^單_ 或多取代。 烷基或烷氧基（即，其中末端CH2基團由_〇_替代）可為直 鏈或具支鏈。其較佳為直鏈，具有2、3、4、5、6、7戋8 個碳原子，且因此較佳為乙基、丙基、丁基、戊基、己 基、庚基、辛基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己 氧基、庚氧基、或辛氧基，其亦可為（例如）甲基、壬基、 癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五 院基、壬氧基、癸氧基、十__烧氧基、十二燒氧基、十三 院氧基或十四烧氧基。 其中一或多個CH2基團由_CH=CH_替代之烯基可為直鏈 或具支鏈。其較佳為直鏈，具有2至1〇個（：原子且因此較佳 為乙烯基、丙-1-烯基或丙_2_烯基、丁_丨_烯基、丁·2_烯基 或丁-3-烯基、戊烯基、戊_2_烯基、戊_3_烯基或戊_4_烯 基、己-1-烯基、己·2_烯基、己_3_烯基、己_4_烯基或己_5_ 烯基、庚-1-烯基、庚_2_烯基、庚_3_烯基、庚_4烯基、 庚-5-烯基或庚-6-烯基、辛烯基、辛_2_烯基、辛_3_烯 基、辛-4-烯基、辛_5_烯基、辛_6_烯基或辛_7_烯基、壬-^ 烯基、壬_2_烯基、壬_3_烯基、壬_4_烯基、壬烯基、 壬-6-烯基、壬_7_烯基或壬_8_烯基、癸丨·烯基、癸_2_烯 基、癸-3-烯基、癸_4_烯基、癸_5_烯基、癸_6_烯基、癸_7_ 144136.doc •16· 201033223 烯基、癸-8-烯基或癸-9-烯基。 尤佳之烯基係C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基、κ7·4_ 烯基、C6-C7-5-烯基及C7-6-烯基，特別為c2_C7_1e_烯基、 _ C4_C7-3E-烯基及C5-C7_4_烯基。尤佳之烯基實例係乙烯 基、1E-丙烯基、1E_ 丁烯基、1E_戊烯基、1E己烯基、 1E-庚烯基、3_丁烯基、3E_戊烯基、3E•己烯基、3e_庚烯 基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、42_庚烯基、5_己 烯基及6-庚烯基及諸如此類。具有最多5個C原子之基團通 常較佳。 氧雜烷基（即，其中一個CH2基團由_〇_替代）較佳為（例 如）直鏈2-氧雜丙基甲氧基甲基）、2_氧雜丁基卜乙氧基 甲基）或3-氧雜丁基（=2.甲氧基乙基）、2_氧雜戊基、^氧二 戊基、或4-氧雜戊基、2-氧雜己基、3_氧雜己基、4_氧雜 己基、或5·氧雜己基、2-氧雜庚基、3_氧雜庚基、4_氧雜 庚基、5-氧雜庚基、或6-氧雜庚基、2·氧雜辛基、3_氧雜 ❹ +基、4-氧雜辛基、5_氣雜辛基、6•氧雜辛基或7_氧雜辛 基、2-氧雜壬基、3_氧雜壬基、4_氧雜壬基、5_氧雜壬 基、6·氧雜壬基、7•氧雜壬基或8.氧雜壬基或2_氧雜癸 基、3-氧雜癸基、4氧雜癸基、5_氧雜癸基、&氧雜癸 基、7_氧雜癸基、8_氧雜癸基或9_氧雜癸基。氧雜院其 (即’其中-個CH2基團由替代）較佳為（例如）直鍵4 雜丙基(=甲氧基甲基)、2-氧雜丁基(=乙氧基甲基)或％氧 雜丁基（=2_甲氧基乙基）、2'氧雜戊基、3-氣雜戊基、或4_ 氧雜戊基、2-氧雜己基、3_氧雜己基、心氧雜己基、或5_ 144136.doc -17. 201033223 :雜己基、2-氧雜庚基、3_氧雜庚基、4_氧雜庚基、5•氧 雜庚基、或6·氧雜庚基、2_氧雜辛基、3氧雜辛基、心氧 雜辛基、5·氧雜辛基、6_氧雜辛基或7_氧雜辛基、^氧雜 壬基、3-氧雜壬基、心氧雜壬基、5_氧雜壬基、&氧雜壬 基' 7_氧雜壬基或8_氧雜壬基或2·氧雜癸基、3·氧雜癸 基、4’氧雜癸基、5_氧雜癸基、6氧雜癸基、'氧雜癸 基、8-氧雜癸基或9_氧雜癸基。 在其中一個CH2基團經_〇_替代且一個c%基團經_c〇替 代之烷基中，該等基團較佳地相鄰。因此，該等基團可一 起形成Μ氧基_CQ_〇.或氧基縣办⑶·。較佳地，此基團 係直鏈且具有2至6個C原子。因此，其較佳為乙醯氧基、 丙醯氧基、丁醯氧基、戊醯氧基、己醯氧基、乙酿氧基甲 基、丙醯氧基甲基、丁醯氧基曱基、戊醯氧基甲基、2_乙 醯氧基乙基' 2-丙酿氧基乙基、2_ 丁醯氧基乙基、3_乙醯 氧基丙基、3 -丙酿氧基丙基、乙酿氧基丁基、甲氧基幾 基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰 基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲 基、丁氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基）乙基、2_(乙氧基羰 基）乙基、2-(丙氧基羰基）乙基、3·(甲氧基羰基）丙基、3_ (乙氧基羰基）丙基、4-(甲氧基羰基）丁基。 其中兩個或更多個CH2基團經-〇-及/或_c〇〇_替代之烧基 可為直鍵或具支鏈。其較佳為直鏈且具有3至12個C原子。 因此，其較佳為雙-羧基-曱基、2,2-雙-羧基-乙基' 3,3_雙_ 羧基-丙基、4,4-雙-羧基-丁基、5,5_雙-羧基_戊基、6,6雙_ 144136.doc • 18 * 201033223 羧基-己基、7,7-雙-羧基·庚基、8,8-雙-羧基-辛基、9,9-雙-羧基-壬基、10,10-雙·羧基-癸基、雙_(甲氧基羰基甲基、 2,2-雙·（甲氧基羰基）_乙基、3,3_雙_(甲氧基羰基）_丙基、 4,4-雙-(甲氧基羰基）_丁基、5,5_雙_(曱氧基羰基）_戊基、 6,6-雙-(甲氧基羰基）_己基、7,7_雙_(曱氧基羰基）_庚基、 8,8-雙·（甲氧基羰基）_辛基、雙_(乙氧基羰基）_甲基、2,2_ 雙-(乙氧基羰基）-乙基、3,3-雙-(乙氧基羰基）_丙基、44_ • 雙-(乙氧基羰基）-丁基、5,5-雙-(乙氧基羰基己基。 硫代烧基（即其中一個CH2基團由-s_替代）較佳為直 鏈疏甲基（_SCH3)、卜硫乙基（_SCH2CH3)、1-硫丙基（= -SCH2CH2CH3)、1-(硫丁基）、！·（硫戍基）、1-(硫己基）、^ (硫庚基）、1-(硫辛基）、1_(硫壬基）、i_(硫癸基）、i (硫十 ' 一烷基）或1-(碌十二烷基），其中較佳地毗鄰sp2雜化乙烯基 碳原子的CH2基團經替代。 氟烷基較佳為直鏈全氟烷基CiF2i+1，其中i係丨至15之整 •數，特別係Cp3、C2f5、C3F7、C4F9、C5F"、C6F13、C7F】5 或CsF17、極佳地c6F13。 R1·6及R，、R"、R，"可係非對掌性或對掌性基團。尤佳之 對草性基團係（例如）2-丁基（=1·甲基丙基）、2_甲基丁基、 2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2_丙基戊基，尤 其為2-甲基丁基、2_甲基丁氧基、2_甲基戊氧基、> 甲基 戊氧基、2-乙基己氧基、丨_甲基己氧基、2辛基氧基、2_ 氧雜-3-甲基丁基、3_氧雜_4_甲基戊基、4甲基己基、2•己 基、2-辛基、2-壬基、2-癸基、2-十二烷基、6_甲氧基辛 144136.doc 19- 201033223 氧基、6-甲基辛氧基、6-甲基辛醯基氧基、5_甲基庚基氧 基羰基、2-甲基丁酿基氧基、3_甲基戊醯基氧基、4_甲基 己醯基氧基、2-氣丙醯基氧基、2_氣·3_甲基丁醯基氧基、 2-氣-4-甲基戊醯基氧基、2_氣_3_甲基戊醯基氧基、孓甲 基-3-氧雜戊基、2-甲基-3-氧雜己基、卜甲氧基丙基氧 基、1-乙氧基丙基-2-氧基、1_丙氧基丙基_2_氧基、卜丁氧 基丙基-2-氧基、2-氟辛基氧基、2_氟癸基氧基、Ul_三 氟-2-辛基氧基、1，1，1_三氟_2-辛基、2_氟曱基辛基氧基。 極佳者為2-己基、2-辛基、2-辛基氧基、hi·三氟_2_己 基、1，1，1-三氟-2-辛基及l，i，i_三氟_2_辛基氧基。 較佳之非對掌性具支鏈基團係異丙基、異丁基甲基丙 基）、異戊基（=3-甲基丁基）、第三丁基、異丙氧基、2甲 基-丙氧基及3-曱基丁氧基。 -CYLcyI較佳為 _CH=CH·、_cf=cf 或 _CH=C(CN)。 鹵素係F、Cl、Br或I，較佳為F、（^或仏。 式I化合物亦可經可聚合或反應性基團取代，該基團在 形成聚合物之過程期間視情況加以保護。尤佳之此類化合 物係式I之彼等，其中R3-6中之一或多者或L表示p_Sp，其 中P係可聚合或反應性基團且Sp係間隔基團或單鍵。該等 聚合物尤其可用作半導體或電荷傳輸材料，此乃因其可經 由基團P(例如）藉由在將聚合物加工成薄膜用於半導體组 件期間或之後原位聚合而交聯’以產生具有高電荷載流子 遷移率及高熱、機械及化學穩定性的交聯聚合物膜。 較佳地，可聚合或反應性基團P係選自CH2=cw1_c〇〇_ 144136.doc -20- 201033223
ch3-ch=ch-o-、 ο 、ch2=cw1-co- 、 w2hc—CH- o w2S^(CH2)k1-0·、cH2=CW2-(0)kl· (CH2=CH)2CH-OCO- 、 （CH2=CH-CH2)2CH-OCO- 、 (CH2=CH)2CH-0- ' (CH2=CH-CH2)2N- ' (CH2=CH-CH2)2N-CO- 、ho-cw2w3-、hs-cw2w3-、hw2n-、ho-cw2w3-nh-、
CH2=CW1-CO-NH- 、 CH2=CH-(C00)kl-Phe-(0)k2-、 CH2=CH-(CO)kl-Phe-(0)k2·、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-及W4W5W6Si-，其中W1係H、F、C卜CN、CF3、苯基或具 有1-5個C原子之烷基，尤其係Η、Cl或CH3，W2及W3彼此 獨立地為Η或具有1-5個C原子之烷基，尤其係Η、甲基、 乙基或正丙基，W4、W5及W6彼此獨立地為C1、具有1至5 個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基，W7及W8彼此獨立地 為Η、C1或具有1至5個C原子之烷基，Phe係視情況經一或 多個如上所定義之基團L取代之1，4-伸苯基，且1^及1<:2彼此 獨立地為0或1。 或者P係該等基團之受保護衍生物，其在針對本發明方 法所述之條件下不具反應性。適宜的保護基團已為普通專 業人員所習知並闡述於文獻中，例如闡述於Green之 r Protective Groups in Organic Synthesis」，John Wiley及 Sons, New York (1981)中，例如縮酿或縮酮。 尤佳之基團 P 係 CH2=CH-COO-、CH2=C(CH3)-COO-、 144136.doc •21 · 201033223 ch2=ch- ' ch2=ch-o- 、 (CH2=CH)2CH-OCO-、 o /0、 <> (CH2=CH)2CH-0-、W2HC二CH-及 W2 (CH2)M-〇_，或其 受保護衍生物。 基團P之聚合可根據為普通專業人員所習知且闡述於文 獻、例如闡述於 D. J. Broer; G. Challa; G. N. Mol， Macromo/· C/zem, 1991，192，59 中之方法來實施。 術語「間隔基團」在先前技術中已習知，且適宜的間隔 基團Sp已為普通專業人員所習知（參見，例如Pure Appl. Chem· 73(5)，8δ8 (2〇01))。間隔基團Sp較佳地具有式Sp，-X，，以使 P-Sp-係 P-Sp，-X'-，其中
Sp’ 係具有最多30個C原子之伸烷基，其可未經取代 或經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代，一或 多個不相鄰CH2基團亦可在每一情況下彼此獨立 地由下列替代：-〇-、-8-、_：^11-、"11()-、_8111011()0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-0-、-S-CO-、 -CO-S-、-CH=CH_4 -C = c-，其替代方式係 〇及 / 或S原子彼此不直接連接， X' #-0-、_S-、-C0-、-C00-、-0C0-、-0-C00- 、-CO-NR0-、-NR0_CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-' -CH20- ' -SCH2- ' -CH2S- ' -CF20- ' -OCF2- ' -CF2S- ' -SCF2- ' -CF2CH2- ' -CH2CF2- ' -CF2CF2-' -CH=N- ' -N=CH- ' -N=N- ' -CH=CR°- ' -CY1=CY2-、-OC-、_CH=CH-COO-、_〇CO-CH=CH-或單 144136.doc . 22 - 201033223 鍵， R0及RGG彼此獨立地為Η或具有1至12個C原子之烧基，且 Y1及Y2 彼此獨立地為H、F、C1或CN。 X'較佳為-0-、-3-、-0(：1^2-、-(：1120-、-8(：：»2-、-(：1128-、-CF20-、-0CF2-、-CF2S-、-SCF2--CH2CH2-、-CF2CH2-' -CH2CF2- ' -CF2CF2- ' -CH=N- ' -N=CH- ' -N=N- ' -CH=CR°-、-CYkCY2-、-CsC-或單鍵，尤其為 _〇_、_s_、-C = C-、 β -CY^CY2-或單鍵。在另一較佳實施例中，x，係能形成共 輛系統之基團（例如-CsC-或-CYkCY2-)，或者單鍵。 典型的基團 Sp，係（例如）-(CH2)p-、-(CH2CH2〇)q_CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-或-CH2CH2-NH-CH2CH2-或-(SiR°R°°-〇)p-， 其中p係2至12間之整數，q係1至3間之整數，且R0及r00具 有上文所給定之含義。 較佳之基團Sp’係（例如）伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊 基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一 • 烷基、伸十二烷基、伸十八烷基、伸乙基氧基伸乙基、亞 甲基氧基伸丁基、伸乙基-硫基伸乙基、伸乙基-N-甲基-亞 胺基伸乙基、甲基伸烷基、伸乙烯基、伸丙烯基及伸丁 稀基。 式1化合物可根據已為熟練技術人員所習知且闡述於文 獻中之方法或與其類似之方法來合成。其他製備方法可自 實例獲得。尤佳及適宜的合成方法進一步闡述在下文中。 八有所添加三炫•基曱石夕娱•基乙快基之葱并[2,3 -Z)]笨并[j] °塞吩單元的合成展示於流程圖1中。使市售二苯并嚷吩與 144136.doc -23· 201033223 鄰苯二甲酸酐經受弗裏德-克拉夫茨反應（FriedelCrafts reaction)以得到2_(2'_羧基苯甲醯基）二苯并噻吩。隨後用 氯化铭及五氣化磷處理酸以得到蒽并[2,3_H苯并⑷噻 吩-7,12-二蜩。用三烷基甲矽烷基乙炔試劑之鋰鹽對二酮 實施炫基化，隨後在酸性條件下使用氣化錫（π)芳構化， 以得到7,12-雙（三烷基甲矽烷基乙炔基）蒽并[2，ή苯并 嘆吩。 流程圖1
其中R係烷基且其中苯環視情況經一 所定義之基團R6取代。 或多個如上文及 下文 製備如上文及下文所述之化合物的新穎方法係本發明 另一態樣。尤佳者係製備式I化合物之方法，其包括以 步驟： 下 144136.doc •24- 201033223 a) 使視情況經取代之二苯并噻吩與鄰苯二曱酸酐經受弗襄 德-克拉夫茨反應，以得到視情況經取代之2_(2,_羧基苯 甲酿基）二苯并嘴吩， b) 用脫水劑（較佳地氣化鋁及五氯化磷）處理步驟a)之產物 的酸基’以得到視情況經取代之蒽并[2,3_6]苯并间嚷 吩-7,12-二酮， c) 使步驟b)之產物與經三取代之甲矽烷基乙炔試劑（較佳 參地三烷基曱矽烷基乙炔）的鋰鹽反應，隨後在酸性條件 下較佳地使用氣化錫（II)芳構化，以得到7，12_雙（經三取 代之甲矽烷基乙炔基）蒽并[2,3-6]苯并[¢/]噻吩。 本發明進一步係關於一種調配物，其包括一或多種式工 化合物及一或多種溶劑（較佳地選自有機溶劑）。 較佳之溶劑係脂肪族烴、氣代烴、芳香族烴、明、喊及 其混合物。可使用之額外溶劑包含1，2,4_三曱基笨、 1,2,3,4 -四甲基苯、戍基苯、三甲基苯、異丙苯、異丙其 φ 甲苯、環己基苯、二乙基苯、丨，2,3,4·四氫化萘、萘院、 2，6_二曱基吼唆、2-氟-間二曱苯、3-氟-鄰二曱笨、2_氣一 氟曱笨、二甲基甲酿胺、2-氣-6-氟曱笨、2_氟苯甲蜮、苯 甲醚、2,3-二甲基0比嗪、4-氟苯甲醚、3-氟苯曱峻、3_三 氟-曱基苯曱醚、2-甲基笨曱醚、苯乙醚、4_曱基苯曱峻、 3-甲基苯曱醚、4-氟-3-曱基苯甲醚、2_氟苄腈、仁氟鄰苯 二甲醚、2,6-二甲基苯曱醚、3-氟苄腈、2,5-二甲基苯甲 醚、2,4-二甲基苯甲醚、苄腈、3,5-二甲基笨曱醚、n，n_ 二甲基苯胺、苯甲酸乙酯、1-氟-3,5-二甲氧基苯、甲基 144136.doc •25· 201033223 萘、N-甲基n比略咬酮、3_氣三氣甲苯、三敗甲苯、三氣甲 苯、二噁烷、三氟曱氧基苯、4_氟三氟曱苯、3_氟吡啶、 曱笨2氟曱笨、2-氟二氟曱笨、3_敗曱笨、4·異丙基聯 苯、苯基醚、吡啶、4_氟曱苯、2,5_二氟曱笨、卜氣么心 2氟苯、2-氟吡啶、3_氣氟苯、3_氣氟苯、i氣_2,5_二氟 苯、4-氣氟苯、氣苯、鄰二氣苯、2_氣氟苯、對二甲苯、 間一曱苯、鄰二甲苯或鄰…間…及對_同分異構體之混合 物。具有相對較低極性之溶劑通常較佳。對於噴墨印刷而 言’具有高沸點溫度之溶劑及溶劑混合物較佳。對於旋塗 而言’烷基化苯（如二曱苯及曱苯）較佳。 本發明進一步係關於有機半導電調配物，其包括一或多 種式I化合物、一或多種有機黏結劑或其前體（在Hz 下較佳地電容率ε為3.3或更小）、及視情況一或多種溶劑。 使具體可溶性式I化合物、尤其如上文及下文所述之較 佳式的化合物與有機黏結劑樹脂（下文亦稱為「黏結劑」） 組合可使式I化合物之電荷遷移率減小很少或不減小，在 某些情況下甚至會增大。舉例而言，可將式j化合物溶於 黏結劑樹脂（例如聚（α-曱基笨乙烯）中並進行沈積（例如藉 由旋塗），以形成具有高電荷遷移率之有機半導電層。此 外，藉此所形成之半導電層呈現良好的成膜特徵且尤為穩 定。 若具有高遷移率之有機半導電層調配物係藉由使式】化 合物與黏結劑組合而獲得，則所得調配物具有多個優點。 舉例而言，由於式I化合物可溶解，因此其可以液體形式 144136.doc •26- 201033223 (例如）自溶液沈積。藉助額外使用黏結劑，可以高度均勻 方式將調配物塗佈至較大面積上。此外，當調配物中使用 黏結劑時，可控制調配物之特性以適應印刷製程，例如黏 度、固體含量、表面張力。儘管不希望受限於任何特定理 論’但應預期在調配物中使用黏結劑會填充晶粒間以其他 方式成為空隙之體積’此會使有機半導電層對空氣及水分 不甚敏感。舉例而言，OFET裝置中根據本發明方法所形 成之層於空氣中展示出極好的穩定性。 本發明亦提供包括有機半導電層調配物之有機半導電 層。 本發明進一步提供製備有機半導電層之方法，該方法包 括以下步驟： ⑴將調配物之液體層沈積在基板上，該調配物包括一戍 多種如上文及下文所述之式I化合物、一或多種有機黏 結劑樹脂或其前體、及視情況一或多種溶劑， (ii) 自液體層形成固體層，其成為有機半導電層， (iii) 視情況自基板去除層。 下文將更詳細地闡述此方法。 本發明另外提供包括該有機半導電層之電子裝置。電子 裝置可包含（但不限於）有機場效電晶體（OFET)、有機發光 二極體（OLED)、光檢測器、感測器、邏輯電路、記情元 件、電容器或光電伏打（PV)電池。舉例而言，中及 極與源極間之主動式半導體通道可包括本發明層。作為另 一實例，OLED裝置中電荷（電洞或電子）注入或傳輪層可 144136.doc -27- 201033223 包括本發明層。本發明調配物及由其所形成之層尤其使用 於特別係與本文所述之較佳實施例有關之〇FET中。 式I半導電化合物較佳地具有大於〇_001公分、極 佳地大於0.01公分2V-1S.1、尤佳地大於〇丨公分2v_ls“且最 佳地大於0·5公分2V>S-1之電荷載流子遷移率μ。 黏結劑通常為聚合物、可包括絕緣黏結劑或半導電黏結 劑、或其混合物，其在本文中可被認為係有機黏結劑、聚 合黏結劑或簡單黏結劑。 本發明之較佳黏結劑係具有低電容率之材料，即彼等在 l’OOO Hz下電容率ε為3.3或更小者。有機黏結劑在ιοοο Ηζ 下較佳地具有3.0或更小、更佳地29或更小之電容率£。較 佳地，有機黏結劑在^⑻Ηζ下具有i 7或更大之電容率 ε。尤佳地，黏結劑之電容率在2〇至29範圍内。儘管不希 望受限於任何特定理論，據信使用在1〇〇〇 Ηζ下電容率£大 於3.3之黏結劑可使得電子裝置（例如〇FET)中之ο%層遷 移率降低。此外，高電容率黏結劑亦可導致裝置之電流滯 後性增大，此係不期望的。 適宜有機黏結劑之實例係聚苯乙烯。適宜黏結劑之其他 實例揭示於（例如）US 2007/0102696 Α1中。尤其適宜及較 佳黏結劑闡述於下文中。 在一類較佳實施例中，有機黏結劑係其中至少95〇/〇、更 佳地至少98。/。且尤其全部原子皆由氫、氟及碳原子組成 者。 較佳地’黏結劑通常含有共輛鍵、尤其共軛雙鍵及/或 144136.doc -28- 201033223 芳香族環。 黏結劑較佳地應能形成膜、更佳地撓性膜。適當地可使 用苯乙烯及α-曱基苯乙烯之聚合物，例如包含苯乙烯、α-曱基苯乙烯及丁二烯之共聚物。 用於本發明中之低電容率黏結劑具有數個永久偶極，此 可以其他方式導致分子位能隨機波動。電容率ε(介電常數） 可藉由ASTM D150測試方法測定。 亦較佳地，在本發明中所使用黏結劑之溶解度參數就極 性及氫鍵結貢獻而言較低，乃因此類材料具有低永久偶 極。用於本發明中黏結劑之溶解度參數（'Hansen參數’）的較 佳範圍提供於下表1中。 表1
Hansen參數 8dMPa1/2 δρ MPa1/2 8h MPa1/2 較佳範圍 14.5+ 0-10 0-14 更佳範圍 16+ 0-9 0-12 最佳範圍 17+ 0-8 0-10 上文所列示之三維溶解度參數包含：色散0d)、極性（δρ) 及氫鍵結（3h)分量（C.M. Hansen, Ind. Eng. and Chem·，Prod. Res. and Devl.，9，第3期，第282頁，1970)。該等參數可 根據經驗測定或由習知莫耳基團貢獻法計算，如Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters編 者A.F.M. Barton, CRC Press, 1991中所述。許多習知聚合 物之溶解度參數亦列示於該出版物中。 144136.doc -29- 201033223 期望，黏結劑之電容率對頻率具有較小依賴性。此對非 極性材料係典型。聚合物及/或共聚物作為黏結劑可根據 其取代基之電容率加以選擇。適宜及較佳低極性黏結劑之 列表在表2中給出（且不限於該等實例）： 表2 黏結劑 典型低頻電容率(ε) 聚苯乙烯 2.5 聚(α-甲基苯乙稀） 2.6 聚(α-乙稀基萘） 2.6 聚(乙烯基甲苯） 2.6 聚乙烯 2.2-2.3 順-聚丁二烯 2.0 聚丙烯 2.2 聚異戊二烯 2.3 聚(4-曱基-1-戊烯） 2.1 聚(4-甲基苯乙烯） 2.7 聚(氣三氟乙烯） 2.3-2.8 聚(2-曱基-1,3-丁二烯） 2.4 聚(對二曱苯） 2.6 聚(α-α-α'-α'四氣-對二曱苯） 2.4 聚[碳酸1,1-(2-曱基丙烧)雙(4-苯基)6旨] 2.3 聚(曱基丙烯酸環己基酯） 2.5 聚(氣苯乙烯） 2.6 聚(2,6-二曱基-1,4-伸苯基醚） 2.6 聚異丁烯 2.2 144136.doc -30- 201033223 聚(乙烯基環己烷） 2.2 聚(肉桂酸乙烯基酯） 2.9 聚(4-乙烯基聯苯） 2.7 適合作為黏結劑之其他聚合物包含聚（1，3 -丁二烯）或聚 伸苯基。 尤佳者係以下調配物：其中黏結劑係選自聚-α-甲基苯 乙烯、聚苯乙烯及聚三芳基胺或該等之任一共聚物，且溶 劑係選自二甲苯、甲苯、1，2,3,4-四氫化萘及環己酮。 # 含有以上聚合物之重複單元的共聚物亦適合作為黏結 劑。共聚物提供改良與式I化合物相容之可能性、改進最 終層組合物之形態及/或玻璃化轉變溫度。應瞭解，上表 中某些材料不溶於製備該層用之常用溶劑。在該等情況 下，可使用類似物作為共聚物。某些共聚物實例在表3中 給出（且不限於該等實例）。可使用無規或嵌段共聚物。亦 可添加某些更多極性單體組份，只要整體組合物保持低極 性即可。 黏結劑 典型低頻電容率(ε) 聚(乙烯/四氟乙烯） 2.6 聚(乙烯/氯三氟乙烯） 2.3 氟化乙稀/丙烯共聚物 2-2.5 聚苯乙烯-共-α-甲基苯乙烯 2.5-2.6 乙烯/丙烯酸乙酯共聚物 2.8 聚(苯乙烯/10% 丁二烯） 2.6 144136.doc -31· 201033223 聚(苯乙婦/I5% 丁二烯） 2.6 聚(苯乙烯/2,4二曱基苯乙烯） 2.5 Topas™ (所有等級） 2.2-2.3 其他共聚物可包含：具支鏈或不具支鏈聚苯乙稀_欲段_ 聚丁一稀、聚笨乙稀-敌段（聚乙稀'•無規-丁稀）_嵌段·聚苯 乙稀、聚苯乙稀-欲段-聚丁二稀-後段-聚笨乙稀、聚苯乙 烯-(乙烯-丙稀）-二嵌段_共聚物（例如，KRAT〇N®_Giy〇l£,
Shell)、聚（丙烯-共-乙烯）及聚（苯乙烯_共_甲基丙烯酸曱基 西旨）。 i 用於本發明有機半導體層調配物中之較佳絕緣黏結劑係 聚（α-甲基苯乙烯）、聚肉桂酸乙烯基酯、聚（4_乙稀基聯 苯）、聚（4-曱基苯乙烯）及TopasTM 8〇〇7(直鏈烯烴環烯 烴（降冰片烯）共聚物’自Ticona，Germany購得卜最佳之絕 緣黏結劑係聚（α-甲基苯乙烯）、聚肉桂酸乙烯基酯及聚（4_ 乙稀基聯苯）。 黏結劑亦可選自可交聯黏結劑，如丙烯酸酯、環氧樹 脂、乙烯基醚、硫醇烯等，較佳地其具有充分低的電容修 率、極佳地3_3或更小。黏結劑亦可為液晶原或液晶。 如上文所述，有機黏結劑自身可係半導體，在此情況下 其在本文中被稱為半導電黏結劑。半導電黏結劑仍較佳地 係如本文所定義之低電容率黏結劑。用於本發明中之半導 電黏結劑較佳地具有至少跡2〇〇〇、更佳地至少3綱、 甚至更佳地至少4_且最佳地至少麵之數量平均分子量 (Μη)。半導電黏結劑較佳地具有至少i〇·5 ^^、更佳 144I36.doc -32· 201033223 地至少10_4Cm2 V·1 s-】之電荷載流子遷移率μ。 一類較佳半導電黏結劑係如US 6,630,566中所揭示之聚 合物、較佳地具有式1重複單元之募聚物或聚合物：
Ar3 -f-Ar^-N—Ar% 1 其中
Ar、Ar2及 Ar3 參 可相同或不同且若在不同重複單元中則 獨立地表示呈單環或多環之視情況經取 代之芳香族基團，且 係21、較佳地、較佳地^丨〇、更佳地 之15且最佳地>20之整數。 在Ar1、Ar2及Ar3之上下文中，單環芳香族基團僅具有一 個芳香❹袤’例#苯基或伸苯基。多環芳香族基團具有兩 個或更多個芳香族環，其可經稠合（例如萘基或伸萘基）、 • 單獨地共價連接（例如聯苯）及/或稠合與單獨連接芳香族環 一者之，’且σ。較佳地，Ari、Ar2及A〆中每一者皆係在實質 上整個基團上實質上共軛之芳香族基團。 進一步較佳之半導電黏結劑種類係彼等含有實質上共輥 重複單疋者。半導電黏結劑聚合物可係通式2之均聚物或 共聚物（包含嵌段_共聚物）： A(c)B⑷...Z⑷ 2 其中A、B、…、2各自表示單體單元且⑷、⑷…⑷各 自表不各個單體單元在聚合物中之莫耳分數意即各⑷、 144136.doc -33- 201033223 (d)、__.(z)係〇至1之數值且（c) + (d) +…+ (z)之和=ι。 適宜及較佳單體單元A、B、...Z之實例包含上文式1及 下文所給式3至8之單元（其中m如式1中所定義）：
3 其中 1^及Rb 彼此獨立地選自η、F、CN、N〇2、-N(Re)(Rd)或 視情況經取代之烷基、烷氧基、硫代烷基、醯 基、芳基，
Rc及Rd獨立地或彼此選自Η、視情況經取代之烷基、芳 基、烷氧基或聚烷氧基或其他取代基， 且其中星號（*)係包含Η在内之任一末端或封端基團，且烷 基及芳基視情況經氟化；
其中 Υ 係 Se 、 Te 、 〇 、 或-N(Re)_， Re 係H、視情況經取代 mRb 皆如式3中所定義；
S 144136.doc -34- 201033223
其中Ra、1^及Y皆如式3及4中所定義；
其中Ra、Rb及Υ皆如式3及4中所定義， Z 係-CCTq^CCT2)-、-C=C-、-N(Rf)·、-N=N-、 (Rf)=N-、_N=C(Rf)_， T1及T2 彼此獨立表示H、Cl、F、-CN或具有1至8個C原 子之低碳烧基，
Rf 係Η或視情況經取代之烷基或芳基；
其中Ra& Rb如式3中所定義；
144136.doc -35- 201033223 其中Ra、Rb、Rg&Rh彼此獨立具有式3中^及…中之一種 含義。 在本文所述聚合物式（例如式丨至式8)之情況下，聚合物 可以任一末端基團（意即任一封端或離去基團，包含H)為 末端。 在嵌段-共聚物之情況下，各個單體A、B、...2可係包括 數量為（例如）2至50個式3-8單元之共軛寡聚物或聚合物。 半導電黏結劑較佳地包含··芳基胺、苐、噻吩、螺二第及/ 或視情況經取代之芳基（例如伸苯基）基團、更佳地芳基 胺、最佳地三芳基胺基團。前述基團可藉由其他共軛基團 (例如伸乙烯基）連接。 此外，較佳地，半導電黏結劑包括含有一或多個前述芳 基胺、第、噻吩及/或視情況經取代之芳基之聚合物（均聚 物或共聚物，包含嵌段_共聚物）。較佳之半導電黏結劑包 括含有芳基胺（較佳地三芳基胺）及/或蕹單元之均聚物或共 聚物（包含嵌段-共聚物）。另一較佳半導電黏結劑包括含有 苐及/或噻吩單元之均聚物或共聚物（包含嵌段_共聚物 半導電黏結劑亦可含有咔唑或芪重複單元。舉例而言， 可使用聚乙烯基咔唑或聚芪聚合物或共聚物。半導電黏結 劑可視情況含有DBBDT片段（例如，如針對上文式】所述之 重複單元）以改良與可溶性分子式化合物之相容性。 用於本發明有機半導體層調配物中之最佳半導電黏結劑 係聚（9-乙烯基咔唑）及ptaa 1(具有下式之聚三芳基胺） 144136.doc •36· 201033223
其中m如式1中所定義。 對於半導電層在P通道FET中之應用，期望，半導電黏 ❿ 結劑應具有比式1半導電化合物高的電離電位，否則黏社 劑可形成電洞陷阱。在η通道材料中，半導電黏結劑應具 有比η-型半導體低的電子親和力以避免電子捕獲。 本發明調配物可藉由包括下列之方法製備： (i) 首先使式I化合物與有機黏結劑或其前體混合。較佳 地，該混合包括在溶劑或溶劑混合物中將兩組份混合 在一起， (ii) 將含有式I化合物及有機黏結劑之溶劑施加至基板；及 ® L蒸發溶劑以形成本發明㈣有機半導電層， ⑽及視情況自基板去除固體層或自固體層去除基板。 在步驟⑴中，〉容劑可係單一溶劑，4者可使式I化合物 及有機黏結劍各自溶於單獨溶劑令，隨後使兩所得溶液混 合以混合該等化合物。 漆一劑可藉由下列原位形成··視情況在溶劑存在下將式 I化口物展0或溶於黏結劑（例如液體單體、寡聚物或可交 聯聚合物）前體争，且將矽 將該/昆合物或溶液沈積（例如，藉由 144136.doc •37- 201033223 浸潰、喷塗、、塗抹或印刷）在基板上以形成液體層且隨 後固化液體單體、寡聚物或可交聯聚合物（例如，藉由暴 露於輻射熱或電子束）以產生固體層。若使用預形成之 黏結劑，則可將其與Si化合物一起溶於適宜溶劑中，且 將溶液沈積（例如，藉由浸潰、喷塗、塗抹或印刷）在基板 上以形成液體層，且隨後去除溶劑以留下固體層。應瞭 解，應選擇以下溶劑：能溶解黏結劑及式j化合物二者且 自溶液摻合物蒸發後得到無黏附缺陷之層。 用於黏結劑或式I化合物之適宜溶劑可藉由在混合物使 用濃度下制疋材料之等值圖表（如AS TM Method D 3 13 2中 所述）來確定。將材料添加至如astm方法中所述之各種溶 劑中。 亦應瞭解，根據本發明，調配物亦可包括兩種或更多種 式I化合物及/或兩種或更多種黏結劑或黏結劑前體，且用 來製備調配物之方法可使用於此等調配物。 適宜及較佳有機溶劑之實例包含（但不限於）二氣曱烷、 三氣曱烷、單氣苯、鄰-二氣苯、四氫呋喃、苯曱醚、嗎 啉、曱苯、鄰-二曱苯、間-二甲苯、對-二曱笨、二噁 烧、丙酮、甲基乙基酮、1,2-二氣乙烧、1，1，1-三氣乙烧、 1，1,2,2-四氣乙烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、二曱基曱醯 胺、二曱基乙醯胺、二曱基亞砜、1,2,3,4-四氫化萘、萘 烷、二氫化茚及/或其混合物。 適當混合及老化後，用下列種類之一種來評價溶液：完 全溶液、邊界溶液（borderline solution)或不溶。繪製等值 144136.doc • 38- 201033223 線以描述溶解度參數-氫鍵結限值來劃分溶解性及不溶解 性。屬於溶解區域範圍内的‘完全，溶劑可根據（例如） 「Crowley，J.D.，Teague, G.S· Jr及Lowe，J,W. Jr.，Journal of Paint Technology，38, No 496, 296 (1966)」中所公佈之 文獻值來選擇。亦可使用溶劑摻合物且其可如「s〇lvents， W.H. Ellis, Federation of Societies for Coatings Technology » 第9-10頁，1986」中所述來確定。此程序可產生將溶解黏 結劑及式I化合物二者之「非」溶劑的摻合物，但期望在 摻合物中具有至少一種真正的溶劑。 用於本發明調配物及絕緣或半導電黏結劑及其混合物中 之尤佳溶劑係二甲苯、甲苯、四氫化萘及鄰二氣 苯。 本發明調配物或層中黏結劑與式j化合物之比例通常為 20:1至1:20(重量）、較佳地1〇:1至1:1〇、更佳地至 仍更佳地3:1至1:3、進一步較佳地2:1至1:2且尤其丨丨。令 人驚奇地且有H地，已發現，與自Μ技術所預期結果相 比，式I化合物在黏結劑中之稀釋對電荷遷移率具有較小 或不具有有害影響。 根據本發明，進一步發現，有機半導電層調配物中固體 含量之位準亦係達成電子裝置（例如〇 F Ε τ)之經改良遷移率 值的一個因素。調配物之固體含.量通常如下表示： 固體含量(％)=ϋ^ X⑽ 其中 a=式I化合物之質量，b=黏結劑之質量且〇=溶劑之質量。 144136.doc -39- 201033223 調配物之固體含量較佳為〇」至10重量％、更佳地〇 5 重量％。 令人驚奇地且有益地，已發現，與自先前技術所預期結 果相比，式I化合物在黏結劑中之稀釋對電荷遷移率具有 較小或不具有影響。 、 本發明化合物亦可以混合物或摻合物形式使用例如與 其他具有電荷傳輸、半導電、導電、光導及/或發光半導 電特性之化合物-起使用。因而，本發明之另一態樣係關 於〇括或多種式1化合物及具有一或多種上述特性之一 或多種其他化合物的混合物或摻合物。該等混合物可藉由 闡述於先前技術中且為熟練技術人員所習知之習用方法來 備通常使D亥荨化合物彼此混合或溶於適宜溶劑中並 合併該等溶液。 本發明調配物可另外包括—或多種其他組份，例如表面 活性化〇物、潤滑劑、潤濕劑、分散劑、疏水劑、黏合 劑、流動改良劑、消泡劑、除氣劑、可具反應性或不具反 應之稀釋劑、輔助劑、著色劑、染劑或顏料、敏化劑、 穩定劑、奈米粒子或抑制劑。 在現代微電子學中期望產生小結構以降低成本(更大裝 置/單兀面積)及能量消耗。本發明層之圖案化可藉由光蝕 刻或電子束蝕刻實施。 有機電子裝置（例如場效電晶體）之液體塗佈比真空沈積 技術更合意。本發明調配物能使用多種液體塗佈技術。有 機半導體層可藉由（例如且不限於）浸塗、旋塗、喷墨印 144136.doc 201033223 刷、凸版印刷、絲網印刷、刮刀片塗佈、輥筒印刷、後向 輥筒印刷、膠版蝕刻印刷、柔性版印刷、捲筒印刷、喷 塗、刷塗或移動印刷納入最終裝置結構中。本發明尤其適 用於將有機半導體層旋塗至最終裝置結構中。 本發明之經選擇調配物可藉由喷墨印刷或微量分配施加 至所製造的裝置基板。較佳地，工業壓電印刷頭（例如， 但不限於彼等由 Aprion，Hitachi-Koki，InkJet Technology, On Target Technology, Picojet，Spectra，Trident，Xaar供應 者）可用來將有機半導體層施加至基板。另外，可使用半 工業化印刷頭（例如彼等由Brother，Epson，Konica，Seiko Instruments Toshiba TEC所製造者）或單喷嘴微量分配器 (例如，彼等由Microdrop及Microfab所製造者） 為了藉由喷墨印刷或微量分配施加，式I化合物與黏結 劑之混合物應首先溶於適宜溶劑中。溶劑須滿足上述要求 且須不對所選印刷頭產生任何有害影響。另外，溶劑應具 有>100°C、較佳地>140°c且更佳地>15(TC之沸點以防止出 現由溶液在印刷頭内乾燥所引起之操作問題。適宜溶劑包 含經取代及未經取代之二甲苯衍生物、二•烷基甲醯 胺、經取代及未經取代之苯甲醚及其他酚-醚衍生物、經 取代之雜環（例如經取代之吼咬、η比嗪、嘴咬、D比嘻咬 酮）、經取代及未經取代之从ΛΓ-二烷基苯胺及其他敦 代或氯代芳香族。 藉由喷墨印刷用來沈積本發明調配物之較佳溶劑包括具 有經一或多個取代基取代之苯環的苯衍生物，其中一或多 144136.doc -41 · 201033223 個取代基中碳原子的總數量至少為3。舉例而言，苯衍生 物可經丙基或三個甲基取代’在任—情況下碳原子之總數 至少為3。此溶劑能形成包括溶劑與黏結劑及式〗化合物之 噴墨流體，其能減輕或防止噴射期間射流阻塞及組份分 離。該（等）溶劑可包含彼等選自下列實例者：十二烧基 苯、1-甲基-4-第三丁基苯、祐品醇、檸檬烯、異杜烯、莊 品油烯、異丙曱苯、二乙基苯。該溶劑可係溶劑混合物， 即兩種或更多種溶劑之組合，各溶劑之沸點較佳地 >100C、更佳地>140C。此（等）溶劑亦可提高所沈積層中 之膜形成並減少該層中之缺陷。 喷墨流體（即溶劑、黏結劑及半導電化合物之混合物）之 黏度在1°C下較佳地為1至1〇〇 mpas、更佳地1至5〇 mPa.s 且最佳地1至30 mPa s。 在本發明中使用黏結劑亦容許調節塗佈溶液之黏度以滿 足特定印刷頭之需要。 本發明半導電層通常為至多1微米（=1 μιη)厚，儘管（若 需要）其可更厚。該層之確切厚度應視（例如）其中使用該層 之電子裝置的需要而定。對於在OFET或OLED中之使用， 該層厚度通常可為500奈米或更小。 在本發明半導電層中，可使用兩種或更多種不同的式I 化合物。另外或另一選擇，在半導電層中可使用兩種或更 多種本發明有機黏結劑。 如上所述，本發明進一步提供製備有機半導電層之方 法 其包括（i)將包括一或多種式I化合物、一或多種有機 144136.doc 201033223 黏結劑或其前體及視情況一或多種溶劑之調配物的液體層 沈積在基板上，及（ii)自液體層形成固體層，其成 半導電層。 镯 ' 在i方法中，可藉由蒸發溶劑及/或藉由使黏結劑樹脂 刚體（若存在）反應以原位形成黏結劑樹脂而形成固體層。 舉例而言，基板可包含任-下伏裝置層、電極或單獨基板 (例如矽晶圓）或聚合物基板。 φ 在本發明之特定實施例中，黏結劑可經配向，例如能形 成液晶相。在此情況下，黏結劑可有助於式I化合物之配 向，（例如）以使其芳香族核心優先沿電荷傳輸方向配向。 用來使黏結劑配向之適宜#法包含<皮等用來使聚合有機半 導體配向之方法且闡述於先前技術中、例如闡述於us 2004/0248338 A1中。 本發明調配物可另外包括一或多種其他組份，例如表面 活性化合物、潤滑劑、潤濕劑、分散劑、疏水劑、黏合 • 劑、流動改良劑、消泡劑、除氣劑、稀釋劑、反應性或不 具反應性稀釋劑、辅助劑、著色劑、染劑或顏料，此外， 尤其在使用可交聯黏結劑情況下，可包括觸媒、敏化劑、 穩定劑、抑制劑、鏈轉移劑或共反應單體。 本發明亦提供半導電化合物、調配物或層在電子裝置中 之用途。調配物可作為高遷移率半導電材料使用於多種裝 置及設備中。調配物可以（例如）半導電層或膜形式使用。 因此’在另一態樣中，本發明提供用於電子裝置中之半導 電層’該層包括本發明調配物。該層或膜可低於約3〇微 144136.doc -43- 201033223 米。對於不同電子裝置應用而言，厚度可低於約1微米 厚。可藉由前述溶液塗佈或印刷技術中之任一種將該層沈 積（例如）在電子裝置之一部分上。 本發明化合物及調配物作為電荷傳輸、半導電導電、 光導或發光材料用於光學、電光、電子、電致發光或光致 發光組件或裝置中。尤佳之裝置係〇FET、TFT、IC、邏輯 電路、電容器、RFID 標籤、OLED、〇LET、〇pED、 〇pv、太陽能電池、雷射二極體、光電導體、光檢測器、 電子照相裝置、電子照相記錄裝置、有機記憶裝置、感測 态裝置、電荷注入層、Sch〇ttky二極體、平坦化層、抗靜 電膜、導電基板及導電圖案。在該等裝置中，本發明化合 物通常作為薄層或薄膜使用。 舉例而言，化合物或調配物可作為層或膜用於場效電晶 體（FET)(例如作為半導電通道）、有機發光二極體 (OLED)(例如作為電洞或電子注入或傳輸層或電致發光 層）、光檢測器、化學檢測器、光電伏打電池（pv)、電容 器、感測器、邏輯電路、顯示器、記憶裝置及諸如此類 中。化合物或調配物亦可用於電子照相（Ep)設備中。 在前述裝置或設備中較佳地溶液塗佈化合物或調配物以 形成層或膜，從而提供製造成本及通用性之優點。本發明 化合物或調配物之經改良電荷載流子遷移率能使此等裝置 或設備更快及/或更有效地操作。 本發明化合物、調配物及層作為半導電通道尤其適用於 有機場效電晶體〇FET中。因此，本發明亦提供有機場效 144136.doc 201033223 電晶體（OFET)，其包括閘極電極、絕緣（或閘極絕緣）層、 源極電極、没極電極及連接源極與没極電極之有機半導電 通道，其中有機半導電通道包括本發明有機半導電層。 OFET之其他特徵已為彼等熟習此項技術者所熟知。 其中有機半導電（OSC)材料作為薄膜佈置於閘極介電質 與汲極及源極電極之間的OFET通常已習知，且闞述於（例 如）US 5,892,244、US 5,998,804、US 6,723,394及背景技術 • 部分中所引用之參考文獻中。由於使用本發明化合物之溶 解度特性可具有多個優點（如低生產成本）以及由此所致的 大表面可加工性，故，該等FET之較佳應用係（例如）積體 電路、TFT顯示器及安全應用。 OFET裝置中之閘極、源極及汲極電極及絕緣及半導電 層可以任一順序佈置’前提條件係源極及汲極電極係藉由 絕緣層而與閘極電極分開，閘極電極及半導體層二者皆接 觸絕緣層，且源極電極及汲極電極二者皆接觸半導電層。 φ 本發明OFET裝置較佳地包括： -源極電極， _汲·極電極， -閘極電極， -半導電層， -一或多個閘極絕緣體層， -視情況基板。 其中半導體層較佳地包括式I化合物、極佳地包括式I化 合物及如上文及下文所述之有機黏結劑之調配物。 144136.doc -45- 201033223 OFET裝置可係頂部閘極裝置或底部閘極裝置。OFET裝 置之適宜結構及製造方法已為熟習此項技術者所習知並闡 述於文獻中、（例如）闡述於US 2007/0102696 A1中。 閘極絕緣體層較佳地包括氟聚合物，如（例如）市售Cytop 809M®或 Cytop 107M®(來自 Asahi Glass)。較佳地，（例如） 藉由旋塗、刮塗、環棒式塗佈、喷塗或浸塗或其他習知方 法自包括絕緣體材料及一或多種具有一或多個氟原子之溶 劑（氟溶劑）、較佳地全氟溶劑之調配物沈積閘極絕緣體 層。適宜的全氟溶劑係（例如）FC75®(自Acros購得，目錄 號123 80)。其他適宜的氟聚合物及氟溶劑在先前技術中已 習知，如（例如）全氟聚合物Teflon AF® 1600或2400(來自 DuPont)或 Fluoropel®(來自 Cytonix)或全氟溶劑 FC 43®(Acros，編號12377)。尤佳者係具有1.0至5.0、極佳地 1.8至4.0之低電容率（或介電常數）的有機介電材料（「低A:材 料」），如（例如）US 2007/0102696 A1 或 US 7,095,044 中所 揭示。 本發明OPV裝置較佳地包括： -低功函數電極（例如銘）， -高功函數電極（例如ITO)，其中一個係透明的， -由電洞傳輸及電子傳輸材料組成之雙層；該雙層可作為 兩個不同層、或經摻合混合物存在，所謂的本體異質接 面（BHJ)(參見，例如Coakley, K_ M.&McGehee，M.D· Chem. Mater. 2004, 16, 4533) > -可選導電聚合物層（例如，PEDOT:PSS)以改變高功函數 144136.doc -46- 201033223 電極之功函數，以為電洞提供歐姆式接觸， -高功函數電極上可選塗層(例如LiF)以為電子提 接觸。 、 • /電洞傳輸材料係由本發明化合物構成。電子傳輸材料可 係、無機材料’例如氧化鋅或則b鑛；或有機材料，例如富
勒烯衍生物（例如PCBM[(6,6)_苯基C61_丁酸甲基醋]或聚: 物’參見（例如）C〇akley，Κ· M.及 McGehee，Μ· D 參 20〇4, 4533^對於經掺和混合物而言可能需 要可選退火步驟以優化摻合物形態及隨後〇pv裝置性能。 在安全應用中，〇FET及採用本發明半導電材料之其他 裝置（如電晶體或二極體）可用於RFID標籤或安全標記以證 明及禁止仿造有價證卷，例如，鈔票、信用卡或1〇卡、國 家ID文件、許可證或任何具有貨幣價值的產品例如郵 票、票證、股票、支票等。 或者，本發明材料可用於（例如）顯示器應用中之有機發 φ 光裝置或一極體（0LED)中或用作（例如）液晶顯示器之背 光。常用的OLED係使用多層結構達成。發射層通常失在 一或多個電子傳輸層及/或電洞傳輸層之間。藉由施加電 壓可使作為電荷載流子之電子及電洞朝向發射層移動，並 在此處重新組合以激發包含於發射層中之發光團單元並由 此使該等單元發光。本發明化合物、材料及薄膜可用於一 或多個電荷傳輸層及/或發射層中，此端視其電性及/或光 學特性而定。而且，若本發明化合物、材料及薄膜自身顯 示出電致發光特性或包括電致發光基團或化合物，則其用 144136.doc -47- 201033223 於發射層中特別有利。對用於OLED中之適宜單體、寡聚 物及聚σ物化合物或材料之選擇、H生以及處理通常已為 熟習此項技術者所習知，參見（例如）Meerh〇lz，s_etic Materials, 1Π.1 12, 2000, 31-34 ^ Alcala, J. Appl. Phys., 88, 2000, 7124-7128及其中所引用之文獻e 根據另一用途，本發明材料（尤其彼等顯示出光致發光 特性者）可用作（例如）顯示器裝置之光源材料，例如在£1> 〇 〇 A1 中或 c. Weder 等人在 Science, 279，1998, 835-837中所闡述。 本發明之另一態樣係關於本發明化合物之氧化及還原兩 形式。失去或獲得電子均會導致形成具有高電導係數之高 度離域離子形式。此可在暴露於普通掺雜物時發生。適宜 的摻雜物及摻雜方法已為彼等熟習此項技術者所習知，例 如，可自 EP 0 528 662、us 5 198 153或貨〇 96/21659 中得 知。
摻雜製程通常意味著在氧化還原反應中使用氧化或還原 劑來處理半導電材料以在材料巾形絲域離子巾心，同時 自所用摻雜物獲得相應的抗衡離子。適宜的摻雜方法包括 (例如）在大氣壓力或低壓下暴露於摻雜蒸氣，在含有摻雜 物的溶液中實施電化學摻雜，使摻雜物與欲熱擴散之半導 電材料接觸，及將此摻雜物離子移植於此半導電材料中。 當電子用作載流子時，適宜的摻雜物係（例如）齒素（例 如 ’ 12、Cl2、ΒΓ2、1<：卜 IC13、及 IF)、路易士酸（Lewis )(例如，PF5、AsF5、SbF5、BF3、BC13、Sbci5、BBr3 144136.doc 201033223 及S03)、質子酸、有機酸、或胺基酸（例如，HF、HCl、 hno3、h2so4、hcio4、fso3h及ciso3h)、過渡金屬化合 物（例如，FeCl3、FeOCl、Fe(Cl〇4)3、Fe(4-CH3C6H4S〇3)3、 TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、NbCl5、TaCl5、MoF5、 M〇Cl5、WF5、WC16、UF6& LnCl3(其中 Ln係鑭系元素））、 陰離子（例如，Cr、Br·、Γ、I3_、HS04-、S042-、NO,、 C104·、BF4·、PF6·、AsF6_、SbF6·、FeCl4·、Fe(CN)63·及各 種磺酸陰離子，例如芳基-s〇3_)。當電洞用作載流子時， 摻雜物之實例係陽灕子（例如，H+、Li+、Na+、K+、Rb+及 Cs+)、驗金屬（例如，Li、Na、K、Rb及Cs)、驗土金屬（例 如 ’ Ca、Sr及 Ba)、02、XeOF4、（N〇2+) (SbF6·)、（NO，） (SbCl6·) 、 (N02+) (BF4·) 、 AgC104 、 H2IrCl6 、
La(N03)3 6H20、FS0200S02F、Eu、乙醯膽鹼、R4N+(R係 烷基）、R4P+(R係烷基）、R6As+(R係烷基）、及R3S+(R係烷 基）。 本發明化合物之導電形式可作為有機「金屬」用於多種 應用場合，包含（但不限於）〇LED應用中之電荷注入層及 ITO平面化層、平板顯示器及觸摸螢幕之薄膜、抗靜電 膜、諸如印刷電路板及電容器等電子應用中的印刷導電基 板、圖案或跡線。 本發明化合物及調配物亦可適用於有機電漿子發光二極 體（OPED)，如（例如）Koller 等人之 Nature Photonics 2〇08(20〇8年9月28日在線出版）中所述。 根據另一用途，本發明材料可單獨或與其他材料一起用 144136.doc .49· 201033223 於LCD或OLED裝置中或用作其中之配向層，如（例如）US 2003/0021913中所述。本發明電荷傳輸化合物之使用可增 大配向層之導電係數。當用於LCD中時，此增大的導電係 數可降低可切換LCD單元中不利的殘餘直流效應並抑制 (例如）鐵電型LCD中之圖像黏滯或降低由切換鐵電型LC之 自發極化電荷所產生的殘餘電荷。當用於包括發光材料 (其提供於配向層上）之OLED裝置中時，此增大的導電係 數可增強發光材料之電致發光特性。具有液晶原性或液晶 特性之本發明化合物或材料可形成如上所述的各向異性定 向薄膜，其特別可用作配向層以引發或增強液晶介質（其 提供於該各向異性薄膜上）中之配向。本發明材料亦可與 光可異構化化合物及/或發色團組合用於或用作光配向 層，如US 2003/0021913 中所述。 根據另一用途，本發明材料尤其其水溶性衍生物（例如 具有極性或離子側鏈基團者）或離子摻雜形式可用作化學 感測器或材料用來檢測及鑑別DNA序列。此等用途闡述於 (例如）L. Chen, D· W. McBranch, H. Wang, R· Helgeson，F. Wudl及 D· G. Whitten，Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.(1999, 96，12287) t、D.Wang,X.Gong，P.S.Heeger，F. Rininsland，G. C. Bazan&A.J.Heeger，Proc-Natl.Acad. Sci. U.S.A.(2002，99，49)中、N. DiCesare, M. R. Pinot，Κ· S. Schanze及 J· R· Lakowicz，Langmuir(2002，18，7785)中、 D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev.(2000, 100, 2537)中。 144136.doc -50- 201033223 除非上下文另外明確指明，否則本文術語之本文所用複 數形式應視為包含單數形式且反之亦然。 在本說明書之闡墀及技術方案中，詞語「包括 (comprise)」及「含有（contain)」及該等詞語之變化形式例 如 包括（comprising及comprises)」意指「包含但不限 於j ’且並非意欲（且不）將其他組份排除在外。
應瞭解’可對本發明之前述實施例作出修改，同時仍屬 於本發明之範圍。除非另有說明，否則本說明書中所揭示 之每一特徵皆可由適合於相同、等價或類似目的之替代特 徵所替代《因此，除非另有說明，否則每一所揭示特徵僅 係一類相當或類似特徵的一個實例。 本說明書中所揭示之全部特徵可以任一組合進行組合， 疋其中翠少某些此等特徵及/或步驟相互排斥之組合除 外。具體而言，本發明之較佳特徵適用於本發明之全部態 樣且可以任一組合使用。同樣地，非必需組合中所闡述之 特徵可單獨使用（不組合使用）。 應瞭解，上述多個特徵、尤其多個較佳實施例有其自身 的發明性權力，而不僅僅作為本發明實施例之—部分。除 =文所主張之任何發明以外或者另一選擇’可為該等特徵 尋求獨立保護。 參考文獻： .J· E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47> 452 N. 2- S. F. Nels〇n，Y. Y· Lin，J· GundUch&T Jackson, Appl. Phys. Lett., 1998, 72, 1854 H4136.doc -51 - 201033223 3. Maliakal，K. Raghavachari, H. Katz，E. Chandross及T. Siegrist, Chem. Mater.y 2004, 16, 4980. 4. Du, Y. Guo, Y. Liu, W. Qiu, H. Zhang, X. Gao, Y. Liu, T. Qi, K. LuiLG. Yu, Chem. Mater., 2008, 20 (13), 4188. 5. M. L. Tedjamulia, Y. Tominaga 及 R. N. Castle, «/‘ Heterocyclic Chem., 1983, 20, 861. (b) F. Mayer, Ann. Chem., 488, 259. 6. S. T. Bromley, M. Mas-Torrent, P. Hadley及 C. Rovira, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6544. 7. M. L. Tang, Μ. E. Roberts, J. J. Lacklin, Μ. M. Ling, H. Meng^Z. Bao, Chem. Mater., 2006, 18, 6250. 現在將參照以下實例更詳細地闡述本發明，其僅具闡釋 性且並非限制本發明之範圍。 實例1 7,12-雙（三乙基甲矽烷基乙炔基）蒽并[2,3-6】苯并[rf]噻吩1 係如下在三個步驟中進行製備： 2-(鄰-羧基苯甲醢基）二苯并噻吩 向氣化鋁（40.0克，300毫莫耳）存於無水二氣甲烷（1000 公分3)之混合物中添加鄰苯二甲酸酐（14.8克，100毫莫耳） 存於無水二氣曱烷（200公分3)之懸浮液。將懸浮液攪拌30 分鐘，冷卻至5°C且隨後在用冰冷卻下逐滴添加二苯并噻 吩（20.0克，110毫莫耳）溶於無水二氯甲烷（200公分3)之溶 液。添加後，將混合物在23°C下攪拌4小時。將反應混合 144136.doc -52- 201033223 物倒入水（1000公分3)及濃鹽酸（400公分3)之溶液中。用二 氯甲烷（2 X 200公分3)萃取產物並用氫氧化鈉水溶液（5%， 500公分3)萃取有機物。酸化鹼性層並藉由傾析酸性溶液分 離油狀沉澱。添加水（200公分3)，此會固化油狀物且藉由 過濾收集固體，用水（500公分3)洗滌並在真空下乾燥以得 到呈淺黃色固體之2-(鄰-羧基苯甲醯基）二苯并噻吩（35 64 克，99%)。巾 NMR (300 MHz，CDC13) 8.47-8.52 (m，1Η)， 7.99-8.15 (m，2Η)，7.60-7.86 (m，4Η)，7.35-7.57 (m, 4Η)。 蒽并[2,3功]苯并[rf]噻吩-7，12-二酮 向2-(鄰-羧基苯甲醯基）二苯并噻吩（35.6克，107毫莫耳） 及五氣化磷（33.5克’ 161毫莫耳）存於無水丨，2-二氯笨（43〇 公分3)之混合物中添加氣化鋁（21.4克，161毫莫耳）。隨 後’將混合物在140°C下加熱17小時。將反應混合物冷卻 至23°C並在真空下去除溶劑以得到黑色固體。添加丙酮 (500公分3)並過濾混合物以得到綠色/黃色固體，在真空下 對其實施乾燥。向固體中添加二氯曱烷（1000公分3)並加熱 混合物。將熱混合物通過極短的二氧化梦塞（二氯甲烧）以 得到呈黃色固體之蒽并[2,3-6]苯并[刃噻吩-7，12-二酮（5.43 克，16%)。MS m/z 314 (M+)。4 NMR (300 MHz, CDC13) 9.04 (s，1H)，8.78 (s，1H)，8.31 - 8.41 (m，3H)，7.86 - 7.93 (m, 1H), 7.78 - 7.85 (m, 2H), 7.50 - 7.61 (m, 2H); 13C NMR (75 MHz, CDC13) 183.1, 182.8, 145.3, 141.3, 139.9, 134.7, 134.2, 134.1, 133.9, 133.8, 131.1, 129.9, 128.8, 127.4, 125.5, 123.2, 123.1，122.4, 120.8。 144136.doc •53- 201033223 7，12-雙（三乙基甲矽烷基乙炔基）蒽并【2,3幼】苯并[4】嗟吩1 在室溫下向三乙基曱石夕烧基乙炔（3.68克，25毫莫耳）溶 於無水1,4-二噁烷（120公分3)之溶液中逐滴添加正丁基鋰 (2.5 Μ於己烷中，9.7公分3，24毫莫耳）。隨後，將反應混 合物在23°C下攪拌1小時，然後添加蒽并[2,3-6]苯并[^]噻 吩-7’12-二嗣（2.00克，6.36毫莫耳）。隨後，將反應混合物 在回流下加熱6小時，切斷加熱並使混合物在黑暗中冷 卻。經5分鐘分段添加固體氯化錫（π)(8 93克，47毫莫耳） 且隨後將反應混合物再攪拌5分鐘。緩慢添加濃鹽酸（2〇公 分3)並將混合物在黑暗中攪拌丨小時。將混合物倒入水（2〇〇 A刀）中並用一風甲烧（2 X 100公分3)萃取產物。經合併有 機萃取物經無水硫酸鎂乾燥、過濾並在真空下去除溶劑以 得到褐色/紫色固體。藉由管柱層析（40_60汽油至存於汽油 中之10。/〇二氣曱烧）隨後自2_丁酮再結晶對粗產物實施純化 以得到呈橙色/紅色晶狀固體之7,12_雙（三乙基曱矽烷基乙 炔基）蒽并[2,3-h]笨并[幻噻吩i(74〇毫克，21。/。）。NMR (300 MHz, CDC13) 9.39 (d, 1 H, J 0.76), 9.02 (d, 1 H, J 0.76), 8.58-8.67 (m, 2H), 8.18-8.25 (m, 1H), 7.73-7.49 (m, 1H), 7.57-7.64 (m, 2H), 7.43-7.49 (m, 2H), 1.19-1.32 (m, 18H), 0.84-0.97 (m, 12H); 13c NMR (75 MHz, CDC13) 140.6, 139.4, 136.5, 134.9, 132.5, 131.9, 131.2, 129.9, 128.5, 127.3, 127.0, 126.6, 124.8, 122.9, 122.2, 1 19.8, 119.4, 119.0, 117.2, 106.5, 106.2, 103.0, 102.9, 8.0, 7.9, 4.8, 4.7。 144136.doc 54- 201033223 實例2:電晶髏製作及量測 在玻璃基板上製作具有以光蝕刻方式界定2Au源極_汲 極電極的頂部閘極薄膜有機場效電晶體（〇FET)。將存於4_ 甲基苯甲醚：1-曱基萘（97:3)之混合物中之2重量％化合物J 溶液滴注在頂部上、隨後旋塗氟聚合物介電材料（D139)。 最後沈積以光姓刻方式界定之Au閘極電極。在環境空氣氛 下使用電腦控制的Agilent 41 55C半導體參數分析儀來實施 電晶體裝置之電性定性。對於化合物1，飽和區域中之電 荷載流子遷移率（psat)經計算為2xl〇-4 cm2/Vs且觀察到電流 導通/關斷比為ΐχίο3 ^使用方程式（U計算飽和區域（Vd > (Vg_v〇))中的場效遷移率：
其中W係通道寬度，L係通道長度’ Ci係絕緣層之電容，
Vg係閘極電壓，V〇係導通電壓，且psat係飽和區域中之電 荷載流子遷移率。導通電壓（Vq)係在源極-汲極電流起始時 測定。 圖1展示DCM溶液中7,12·雙（三乙基甲矽烷基乙炔基）蒽 并[2,3-6]苯并[^]噻吩之uv/vis吸收光譜，其中最大吸收波 長Xmax=492奈米。 圖2展示7，12-雙.（三乙基曱矽烷基乙炔基）蒽并[2,3功]苯 并⑷嗔吩以1(TC/分鐘之DSC曲線（第1個循環），其中熔點 Tm(起始）=168。〇。 144136.doc -55- 201033223 圖3展示有機場效電晶體中化合物1之僖 性質及電荷載 流子遷移率。 【圖式簡單說明】 圖1及圖2分別展示根據實例1所製備之化合物的. 光譜及DSC曲線。 圖3展示有機場效電晶體中化合物丨之傳輸性質及電荷載 流子遷移率。 144136.doc -56·
Claims (1)
- 201033223 七、申請專利範圍： 1. 一種式I化合物，R" R6 丄其中 R1 及 R2 彼此獨立為鹵素、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、 -SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X0、-C(=O)R0、 -NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-S03H、-SO2R0、 -OH、-N〇2、-CF3、-SF5、視情況經取代之甲 矽烷基或鍺烷基、或視情況經取代之碳基或烴 基，該等碳基或烴基視情況包括一或多個雜原 子， R3'6 彼此獨立為 Η、函素、-CN、-NC、-NCO、-NCS、 -OCN、-SCN、-C(=0)NRQRQQ、-C(=0)XG、-C(=0)R°、 NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-S03H、-SO2R0、 -OH、-N〇2、-CF3、-SF，、視情況經取代之甲 矽烷基、或視情況經取代之碳基或烴基，該等 碳基或烴基視情況包括一或多個雜原子，相鄰 基團對R3及R4或R5及R6亦可彼此或與其所連接 之苯環形成環系統， 144136.doc 201033223 x° 係鹵素， R0及R00彼此獨立為Η或具有1至20個C原子之、目 心視情況經 取代之脂肪族或芳香族烴基， 且其中該等苯環亦可經一或多個額外基團R6取 代。 如青求項1之化合物，其特徵在於其係選自以下各式 SiR'FTR".R7 II 12 13 144136.doc -2 · 201033223其中 R 11係如請求項1中所定義， R R及R’”係相同或不同的基圏且選自H、Ci_C4〇_烷 基、c2-c4G-稀基、C6_C4D•芳基、C6_C4G芳基烷基、 . Cl-C4G_烷氧基或-氧雜烷基、或CVC,芳基烷氧基，其 中全部該等基團皆視情況經一或多個基團L·取代， L係選自 F、α、Βι·、I、_CN、_N02、_NC〇、_NCS、_〇CN、 SCN ' -C(-〇)NR°R00 > -C(=0)X° ^ -C(=O)R0 > -NR°R00 ' 視情況經取代之甲石夕烧基、或具有4至4〇個、較佳地6至 2〇個環原子之芳基或雜芳基、及具有1至2〇個、較佳地j 至12個C原子之直鏈或具支鏈烷基、烷氧基、氧雜烷 基、硫代烷基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、 烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，其中一或多個Η原子視情 144136.doc 201033223 況經F或Cl替代，其中RG、RQ()及X0係如請求項1中所定 義， Y3、Y4及Y5彼此獨立地選自CH、（CH)2、s、〇、 Se，以使S及/或Ο原子彼此不直接連接。 3. 如請求項1或2之化合物，其特徵在於 R3_6表示H、F或具有1至12個C原子之烷基或氟烷基， Y3-Y5-Y4 表示 CH-S-CH、CH-Se-CH、CH-O-CH、N_S_ N、CH-N=CH 或 CH=N-CH，且 R’、尺”及尺"，表示 Ci 烧 基。 4. 一種調配物，其包括一或多種如請求項1至3中任一項之 化合物及一或多種有機溶劑。 5· 種有機半導電調配物’其包括一或多種如請求項1至3 中任一項之化合物、一或多種在1〇〇〇 Hz下電容率8為 3.3或更小之有機黏結劑或其前體、及視情況一或多種溶 劑。 6. 一種如請求項1至5中任一項之化合物及調配物之用途， 其作為電荷傳輸、半導電、導電、光導或發光材料用於 光學、電光、電子、電致發光或光致發光組件或裝置 中。 7· 一種電荷傳輸、半導電、導電、光導或發光材料或組 件其包括一或多種如請求項1至5中任一項之化合物或 調配物。 種光學、電光、電子、電致發光或光致發光組件或裝 ’其包括—或多種如請求項1至7中任一項之化合物、 144136.doc 201033223 調配物、材料或組件β 9‘如請求項8之組件或裝置，其特徵在於其係選自由下列 組成之群：有機場效電晶體（OFET)、薄膜電晶體 * (TFT)積體電路(IC)、邏輯電路、電容器、射頻識別 , (RFID)標籤、裝置或組件、有機發光HQ·)、有 機發光電晶體（〇LET)、平板顯示器、顯示器之背光、有 機光電伏打裝置（〇PV)、太陽能電池、雷射二極體、光 φ 冑導體、光檢測器、電子照相裝置、電子照相記錄裝 置、有機記憶裝置、感測器裝置、聚合物發光二極體 (PLED)中之電荷注人層、電荷傳輸層或夾層、有機電聚 子發光二極體（OPED)、蕭特基（Sch〇uky)二極體、平坦 化層、抗靜電膜、聚合物電解質隔膜（pEM)、導電基 板、導電圖案、電池中之電極材料、配向層、生物感測 器、生物晶片、安全標記、安全裝置、及用來檢測及鑑 別DNA序列之組件或裝置。 參1〇. 一種製備如請求項1至3中任一項之化合物的方法，其包 括以下步驟： a) 使視情況經取代之二笨并噻吩與鄰苯二曱酸酐經受弗 裏德-克拉夫次反應（Friedel-Crafts reaction)，以得到 視情況經取代之2-(2，-羧基苯曱醯基）二笨并噻吩， b) 用脫水劑處理步驟a)之產物的酸基，以得到視情況經 取代之蒽并[2,3-6]苯并[ci]嗟吩-7,12·二酮， c) 使步驟b)之產物與經三取代之甲矽烷基乙炔試劑的裡 鹽反應’隨後在酸性條件下較佳地使用氣化錫（π)芳 144136.doc 201033223 構化，以得到7，12-雙（經三取代曱矽烷基乙炔基）蒽并 [2,3-6]苯并M]噻吩。 144136.doc -6-
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