TW200524989A - Dyes comprising [(4- [2-amino-3,6-disulpho-8-hydroxynaphth-1-ylazo]anilino)-1,3,5-triazinyl] moities - Google Patents

Dyes comprising [(4- [2-amino-3,6-disulpho-8-hydroxynaphth-1-ylazo]anilino)-1,3,5-triazinyl] moities Download PDF

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Description

200524989 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於染料、墨水、及其在噴墨印刷及傳統染色 操作與傳統印刷操作中之用途。 【先前技術】 傳統或習知染色操作包含浸染,其係藉由使溶解染料擴 散至纖維中(分批及連續染色)而作業。傳統或習知印刷操 作爲已知的’而且差異在於將印刷墨水或印刷漿料轉移至基 質之方式。例如,墨水或漿料可藉凸起型式(例如,活版或 膠版印刷)、自平坦表面(平版)、自凹下表面(凹版)、 或經由字模(絲網)塗佈。不同之塗佈方法及不同之基質需 要不同之墨水性質。這些操作敘述於,例如,M. Peter、Η. K. Rouette · Grundlagen d er Textilveredlungf Handbuch d er Technologie,V erf ahr en, Μα s c/u·« e «,第 1 3 版,D e u t s c h e r Fachverlag, Frankfurt 1 989 (ISBN 3 - 8 7 1 5 0 - 2 7 0 - 4)之第 7· 22 2.1章及第7.222.2章,第484頁至第495頁。 包含雙[(4-[2·胺基-3,6-二磺酸基-8-羥萘-1-基偶氮基] 苯胺基)-1,3,5-三畊基]部分之染料係由GB23 3 1 757號專利 得知。EP 693 5 3 8 A2號專利揭示載三畊基(其經哌畊基或二 胺基取代)之非反應性、橋接單偶氮基直接染料之混合物。 然而,仍有具改良性質(特別是改良之光定色性)之具有雙 [(4-[2-胺基-3,6-二磺酸基-8-羥萘-1-基偶氮基]苯胺基)· 1,3,5-二哄基]部分之染料之需求。 【發明內容】 200524989 依照本發明,提供一種式(1 )之雙偶氮化合物及其鹽:
其中: B與B’ 各獨立地爲- S03H、-COOH、經取代烷氧基、經取 代烷基、未經取代烷氧基、未經取代烷基、或-p〇3h2 • Q 爲有機脂族鍵聯基,其爲未被任何雜原子插入之未 取代或經取代烷基、或包含一個氧原子之未取代或 經取代烷基醚,或爲包含一或二或多個氮原子之未 取代或經取代烷基多胺基; R、R ’ ' R”、與R ’ ’ ’各獨立地爲Η或未取代或經取代烷基; X與X’各獨立地爲不穩定原子或基。 Β與Β’較佳爲鄰位連接偶氮基。較佳爲B與Β,各獨立 地爲- SC^H、-COOH、烷氧基(較佳爲未取代Cb4烷氧基或 ® ,經取代c,_4烷氧基)、烷基(較佳爲未取代ci_4烷基或經取 代1_4烷基)、--P〇3h2,更佳爲-S〇3h或_c〇〇H,而且特 別是-S〇3H。在β與β,爲經取代烷基或經取代烷氧基時,取 代基係選自-OH、_s〇3H、-COOH、·ΝΗ2、Ch 羥烷基、Ci4 键垸氧基、與Ci4烷氧基。在較佳化合物中,B與B,相同。 較佳R、r,、R,,、與R,,,各獨立地爲H或未取代 院基或經取代Ci_4烷基(其經羥基、羧基、磺酸基、或氰基 取代)或未取代Ci 4烷氧基或經取代Ci 4烷氧基(其經經基 200524989 、羧基、磺酸基、或氰基取代 。更佳爲R、R,、r,5 R”:各獨立地爲Η或未取代C,.4院基或經取代c /、 經羥基、羧基、磺酸基、或 4兀 其 人讯棊取代)。特佳爲R、R,、 、與R ’ ’ ’爲Η、甲某、7发: —ρ.— 甲土乙基、或經羥基取代乙基,更特 R、R,、R,,、與 R,,,爲 Η。 疋 在 R、r,、r,,、m r,,,任你❿,山 一 爲經取代烷基或經取代烷氧基時 ,取代基係選自-OH、·3〇3Η、_Η…顧2、Ci.4經院其、 Ch4羥烷氧基、與Cy烷氧基。 較佳爲R,,,爲曝,,爲Η或未取代〜4院基或經取代 院基(其經經基、殘基、擴酸基、或氰基取代)或未取 代吖4烷氧基或經取代Ci 4烷氧基(其經羥基、羧基、磺 基、或氰基取代)。 — 有機脂族鍵聯基Q較佳爲伸烷基或伸烯基,較佳爲匚2 h 伸烷基、或Cm伸烯基、或經取代C2七伸烷基或經取代 伸燦基。有機鍵聯基Q可爲經取代。 在有機脂族鍵聯基Q被N插入時,n可進一步經一取 代或未取代烷基、或經一取代或未取代芳基取代,其中烷基 或芳基之取代基可選自羥基、羧基、磺酸基、或氰基。 最佳有機脂族鍵聯基Q不被雜原子插入,特別是有機 脂族鍵聯基Q不被Ο或N插入。最佳鍵聯基爲線形脂族鍵 聯而非環形。 Q之取代基較佳爲選自經取代或未取代烷基、羥基、羧 基、或磺酸基,較佳爲羥基-C^烷基、羧基_Ci4烷基、或 磺酸基烷基;烷氧基,較佳爲Ci 4烷氧基,而且特別是 200524989 甲氧基;視情況地經c ' 烷基、羧基、羥基、磺酸基、氰基 、月女基或硝基、_素(較佳爲成) 、早乂 1土爲F或C1 )取代之苯基;_s ;-COOH; -OH; -CN; 基、磺酸基、氰基、(:ι 代基爲C^4烷基或Cl 1-4 或-N〇2。Q之更佳取代基爲羥基、羧 4 k基、或C!_4烷氧基,而且最佳取 烷氧基。
更佳Q基爲未取代C14伸烷基或經取代Ch伸烷基。 最佳Q基爲未取代Ci_4伸院基或經取代c"伸院基,其中 Cl·4伸垸基不被任何雜原子插人,因此最佳Q基爲不被N或 〇原子插入之未取代Ci4伸烷基或經取代Cm伸烷基。 Q表示之未取代伸烷基及經取代伸烷基之實例包括: 伸乙基;1,2-與1,3-伸丙基;八羥基-丨,^伸丙基; 與2,4_伸丁基,2~甲基-i,3-伸丙基;2-(4,-磺酸基苯基)_ 1,3-伸丙基;2-甲基- 2,4-伸戊基;2,2-二甲基-1,3-伸丙基; 1-氯-2,3-伸丙基.;1,6-與1,5-伸己基;1<甲氧基羰基)_1,5_ 伸戊基;1-羧基-1,5 -伸戊基;2,7_伸庚基;及3_甲基-u-伸 己基。 最佳Q基爲未取代Ci 4伸烷基而且甚至更佳爲未取代 Cw伸烷基。 X或X’爲不穩定原子或基,而且較佳爲在溫和鹼性水 性條件下可經纖維素之羥基置換而形成式(1)化合物與纖維 素間共價鍵之原子或基。較佳之X或X,表示之不穩定原子 或基包括鹵素,例如,F與C1 ;磺酸基;硫氰基;四級銨。 F與C1爲最佳之不穩定基。 式(1)化合物較佳爲含僅兩個偶氮基(-N = N-)。 200524989 本發明之化合物可爲自由酸或鹽形式。較佳之鹽爲水溶 性。此陽離子之實例爲鹼金屬陽離子,例如,鋰、鈉、鉀、 與銨陽離子或經取代銨陽離子,例如,單、二、三、與四甲 銨,三乙銨,單、二、與三乙醇銨,及乙氧化單、二、與三 乙醇銨。較佳陽離子爲鹼金屬陽離子與錢陽離子,以鈉陽離 子最佳。 此化合物可使用已知技術轉化成鹽。例如,可藉由各在 水中溶解化合物或自由酸形式之鹼金屬鹽,以礦物酸酸化且 ® 以氨或胺將溶液調整至pH 9至9.5,及藉透析、逆滲透或超 濾去除鹼金屬陽離子,而將化合物或自由酸之鹼金屬鹽轉化 成具氨或胺之鹽。 【實施方式】 本發明之化合物可使用用於製備偶氮染料之習知技術 製備。例如,適當之方法包含縮合式HN(R,,)QN(R,,,)H之化 合物與約2莫耳當量之式(2)化合物:
其中Q、B、R、r,,、r,,,、與X如前所定義。 或者,更適當之方法包含縮合式HN(R”)QN(R’’’)H之 化合物與約1莫耳當量之式(2)化合物:
R
200524989 然後反應式HN(R,,)QN(R,,,)H之化合物與式(2)化合物之反 應產物與式(2’)化合物
其中B、B,、Q、R、R,、R”、R’’,、X、與X’具有如前所定 義之意義。 縮合較佳爲在液體介質,更佳爲在水性介質,而且特 • 別是在水中實行。1 5 °C至1 〇 0 °C之溫度較佳,更佳爲3 0至 40 °C。其使用較佳爲1至48,更佳爲3至24小時之反應 時間。 縮合較佳爲在鹼存在下實行。此鹼可爲任何無機鹼, 例如,氨、鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物、碳酸鹽或碳酸氫 鹽,或有機鹼。較佳之有機鹼爲三級胺,例如,N-烷化雜 環,例如,N- ( CV4烷基)嗎啉、N- ( CV4烷基)哌啶、 N,N,-二(C〗_4烷基)哌畊;三(Ch烷基)胺,例如,三 • 乙胺,及視情況地經取代吡啶,特別是吡啶。進一步較佳 胺化合物爲單、二與三甲胺,三乙胺,單、二與三乙醇胺 ,及乙氧化單、二與三乙醇胺。 在縮合後,可藉由使產物如鹽自反應混合物沈澱,例 如,加入適當之鹼金屬鹽,特別是氯化鈉,而將產物隔離 。或者,可藉由將反應混合物酸化,較佳爲使用礦物酸, 特別是氫氯酸,而將產物以其自由酸形式隔離。在產物如 固體沈澱之處,其可藉過濾自混合物分離。 -10- 200524989 在依照本發明之新穎染料中,陽離子可爲相同或不同 ’例如,其亦可爲上述陽離子之混合物,表示染料可爲混 合鹽形式。 如果需要,不欲之陽離子可藉透析、滲透、超濾、或 其組合,自以上程序之產物去除。 如果需要,以上程序之產物可藉由加入氨、氫氧化銨 、一級、二級、三級、或四級胺轉化成nh4+、四級銨或有 機胺鹽。在用於縮合程序之鹼爲有機胺時,可使用過量使 ® 得形成式(1)化合物如有機胺鹽。 式(2)化合物可使用習知技術製備,例如·· (1)將式(3)化合物重氮化而得對應重氮鹽··
其中R與B如前所定義; (2)在PH<7,較佳爲在3至5之pH,偶合階段(1)之重氮鹽 與2 -胺基-8-萘酣-3,6 -二磺酸鹽; ^ ( 3 )在驗性條件下水解階段(2 )之產物而得式(4 )化合物:
(4)縮合得自階段(3)之產物與約1莫耳當量之式(5)化合物
其中B、R與X如前所定義。 -11- 200524989 階段(1 )之重氮化較佳爲在適當重氮化劑存在下在酸 性水性介質中實行。較佳爲使用稀礦物酸,例如,HC1或 H 2 S 0 4,達成所需之酸性條件。方便地,重氮化劑係原處形 成,例如,藉由將鹼金屬亞硝酸鹽(較佳爲亞硝酸鈉)溶 於莫耳過量之礦物酸(較佳爲HC1 )。在重氮化中,通常每 莫耳式(3)化合物使用至少一莫耳,較佳爲1至1.25莫耳之 重氮化劑。 重氮化溫度並不嚴格,而且可方便地在-5 t至20 °C, # 較佳爲0至1 〇 °C,而且特別是0至5 °c進行。 階段(3)之水解較佳爲在9至14之pH實行。水解時之 溫度較佳爲40至90°C,更佳爲在50至65°C。 在B與B’、R與R’、或X與X’不同時,式(1)化合物 較佳爲藉由縮合式(2)化合物與大約等莫耳量之式 HN(R”)QN(R’’’)H之化合物而製備。然後將此反應之產物進 一步與大約等莫耳量之式(2)化合物縮合,其中R爲R’,B 爲B,,及X爲X,,如以上所定義。 ® 或者,其中X與X’之一或兩者不爲鹵素之式(1)化合 物可藉由在取代C1或F原子之一或兩者之溫度及/或時間 之條件下,縮合其中X = X’ = C1或F之式(1)化合物與足量式 XH及/或X’H化合物而製備,其中X與X’如前所定義,除 了 C1 或 F 。 依照本發明之化合物可爲而且較佳爲在將其加入習知 染色用液態染料製品及,例如,噴墨印刷或習知印刷用墨 水之前純化,以去除不欲雜質。可使用習知技術將染料純 -12- 200524989 化,例如,超濾、逆滲透及/或透析。對於其他用途,特別 是對於習知(傳統)印刷及染色操作,可藉沈澱(例如, 鹽析)及藉由例如超濾、逆滲透及/或透析而純化。 此新穎染料或其混合物係用於將含羥基或氮有機基質 染色及印刷。較佳基質爲皮革與纖維材料,其包含天然或 合成聚醯胺’而且特別是天然或再生纖維素,如棉、纖維 素黏液與紡絲嫘縈。最佳基質爲含棉之紡織材料。 乾燥或印刷係依照染料領域習知之已知方法進行。較 ® 佳爲使用浸染法,在30-80°C,特別是在50-6(TC之範圍內 之溫度,及以6 : 1至3 0 ·· 1,更佳爲1 〇 : 1之母液對物品比例 ,進行纖維反應性染料之染色。 此新穎纖維反應性染料在作爲染料時產生良好之浸染 及定色良率。此外,易將任何未定色化合物自基質洗出。 衍生自此新穎纖維反應性染料之染料及印料呈現良好之濕 定色性質,如淸洗液、水、海水、及汗水定色性,而且特 別是優良之光定色性。其亦對氧化劑,如加氯水、次氯酸 ® 漂白劑、過氧化物漂白劑、及含過硼酸鹽洗潔劑,呈現良 好之抗性。 對應之直接染料可直接作爲染料或可以水性形式使用 ,例如,濃縮穩定溶液,或爲其四級形式及/或所述礦物酸 或有機酸鹽之顆粒形式,以將所有型式、纖維素、棉或皮 革之纖維著色,然而,特別是紙或紙產物。 此染料亦可用於製造漂白及未漂白紙之紙漿染色。其 更可依照泡染程序用於將紙染色。 -13- 200524989 式(1)化合物可作爲染料,特別是用於將噴墨印刷用墨 水著色。此染料亦適合以習知方式染色及印刷。此化合物 在水性介質中呈現高溶解度,而且在塗佈至基質上或加入 噴墨印刷用墨水中時提供呈現改良高光定色性與水定色性 之印料與染料。 依照本發明之第二態樣,提供一種包含一或多種式(i) 化合物或其鹽與介質之組成物。 依照本發明之第二態樣之組成物可作爲墨水,特別是 ® 印刷墨水,而且特別是噴墨印刷墨水。依照本發明之第二 態樣之組成物可作爲印刷漿料、噴墨印刷墨水,或用於將 基質染色之染料路徑。 此外,噴墨印刷爲非接觸印刷技術,其中將墨水滴經 精細噴嘴排至基質上而使噴嘴不接觸基質。對於用於噴墨 印刷之染料及墨水有許多要求性能需求。在藉具有良好之 水定色性、光定色性與光學密度之印刷技術(傳統及不接 觸印刷技術)塗佈時,依照本發明之染料提供鮮明、不起 毛影像。此技術之細節敘述於,例如,R . W. K e n y ο η之 ’’Chemistry and Technology of Printing and Imaging Systems” 之 Ink_Jet-Printing 部分,Peter Gregory (編者) ,Blackie Academic & Professional, Chapmann & Hall 1996 ,第113-138頁,及其中引用之參考資料。 噴墨印刷用介質較佳爲水、水與有機溶劑之混合物、 無水有機溶劑、或低熔點固體。較佳之組成物包含: (a) 0.01至30份之一或多種如前定義之式(1)化合物 -14- 200524989 或其鹽;及 (b) 70至99.99份之介質,其包含水與有機溶劑 合物、無水有機溶劑、或低熔點固體; 其中所有份爲重量比且份數(a) + (b) = l〇〇。 成分(a)之份數較佳爲0.1至20,更佳爲〇.5至If 且特別是1至5份。成分(b)之份數較佳爲99.9至80 佳爲99.5至85,而且特別是99至95份。 在介質爲水與有機溶劑之混合物或無水有機溶劑 較佳爲成分(a)完全溶於成分(b)。較佳爲,成分(a)在 成分(b)中具有至少10°/。之溶解度。如此可製備用以製 稀墨水之濃縮物,而且降低式(1)化合物沈澱之機會, 在儲存時發生液體介質蒸發。 在介質包含水與有機溶劑之混合物時,水對有機 之重量比例較佳爲99:1至1:99,更佳爲99:1至50:50 且特別是95:5至80:20。 較佳爲存在於水與有機溶劑之混合物中之有機溶 ® 與水互溶有機溶劑或此溶劑之混合物。較佳之與水互 機溶劑包括Ch4碳醇,較佳爲甲醇、乙醇、正丙醇、 醇、正丁醇、第二丁醇、第三丁醇、正戊醇、環戊醇 環己醇;線形醯胺,較佳爲二甲基甲醯胺或二甲基乙 ;酮與酮-醇,較佳爲丙酮、甲乙酮、環己酮、與二丙 ;與水互溶醚,較佳爲四氫呋喃與二噚烷;二醇,較 具有2至12個碳原子之二醇,例如,戊-1,5 -二醇、乙 、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、與二乙醇硫醚 之混 丨,而 ,更 時, 2 0°C 備較 如果 溶劑 ,而 劑爲 溶有 異丙 、與 醯胺 酮醇 佳爲 二醇 ,及 -15- 200524989 寡聚與聚伸烷二醇,較佳爲二乙二醇、三乙二醇、聚乙二 醇、與聚丙二醇;三醇,較佳爲丙三醇與1,2,6-己三醇; 二醇之單- 碳醚,較佳爲具有2至12個碳原子之二醇 之單碳醚,特別是2-甲氧基乙醇、2- (2-甲氧基乙氧 基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(2-(2-甲氧基 乙氧基)乙氧基)乙醇、2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基] 乙醇、與乙二醇單烯丙醚,環形醯胺,較佳爲2-吡咯啶酮 、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮、己內醯胺、與 1,3 -二甲基咪唑啶酮;環形酯,較佳爲己內酯;亞珮,較 佳爲二甲基亞碾與環丁珮。較佳爲液體介質包含水與2或更 多種,特別是2至8種水溶性有機溶劑。 特佳之水溶性有機溶劑爲環形醯胺,特別是2-吡咯啶 酮、N-甲基吡咯啶酮、與N-乙基吡咯啶酮·,二醇,特別是 1,5 -戊二醇、乙二醇、二乙醇硫醚、二乙二醇、與三乙二 醇;及二醇之單- 碳醚,更佳爲具有2至12個碳原子 之二醇之單烷基及Ct_4碳醚,特別是2-甲氧基-2-乙氧 基-2-乙氧基乙醇。 較佳之介質包含: (a) 75至95份之水;及 (b) 總共25至5份之一或多種選自二乙二醇、2-吡咯 啶酮、二乙醇硫醚、N-甲基吡咯啶酮、環己醇、 己內酯、己內醯胺、與戊-1,5 -二醇之溶劑; 其中所有份爲重量比且份(a)與(b)之和100。 更適當之包含水與一或更多種有機溶劑之混合物之介 -16- 200524989 質之實例敘述於 US 4,9 63,189、US 4,7 0 3,113、US 4,626,2 84 、及 EP 4,251,50A 號專利。 在液體介質包含無水(即,少於1重量%之水)有機 溶劑時,此溶劑較佳爲具有3 0 °C至2 0 0 °C,更佳爲4 0 °C至 1 5 0 °C,特別是5 0 °C至1 2 5 °C之沸點。有機溶劑可爲不與水 互溶、與水互溶、或此溶劑之混合物。較佳之與水互溶有 機溶劑爲任何前述與水互溶有機溶劑及其混合物。較佳之 不與水互溶有機溶劑包括,例如,脂族烴;酯,較佳爲乙 H 酸乙酯;氯化烴,較佳爲CH2C12,及醚,較佳爲二乙醚; 及其混合物。 在液體介質包含不與水互溶有機溶劑時,較佳爲包括 極性溶劑,因爲如此增強染料在液體介質中之溶解度。極 性溶劑之實例包括ci_4醇。就以上偏好而言,特佳爲在液 體介質爲無水有機溶劑之處,其包含酮(特別是甲乙酮) 或醇(特別是CP4碳醇,更特別是乙醇或丙醇)。 無水有機溶劑可爲單有機溶劑或二或更多種有機溶劑 ® 之混合物。較佳爲在介質爲無水有機溶劑時,其爲2至5 種不同有機溶劑之混合物。如此可選擇對組成物之乾燥特 徵及儲存安定性產生良好控制之介質。 在需要快速乾燥時間之處,而且特別是在印刷至疏水 性及非吸收性基質上時,例如,塑膠、金屬與玻璃,包含 無水有機劑之介質特別有用。 較佳爲低熔固體介質具有60 °C至125 °C範圍之熔點。 適當之低熔點固體包括長鏈脂肪酸或醇’較佳爲具有 -17- 200524989 鏈者’及磺醯胺。式(1 )化合物可溶於低熔點固體或可細微 地分散於其中。 依照本發明之化合物在水性介質中呈現高溶解度,因 而較佳爲液體介質爲水或更佳爲水與一或多種與水互溶有 機溶劑之混合物。 此組成物亦可含習知用於噴墨印刷墨水之其他成分, 例如,黏度及表面張力調節劑、腐鈾抑制劑、殺生物劑、 除垢添加劑、及離子性或非離子性之界面活性劑。 在使用依照本發明之第二態樣之組成物作爲噴墨印刷 墨水時,此墨水較佳爲具有每百萬份總共低於1 00份,更 佳爲低於5 0份之濃度之鹵離子及二價與三價金屬。如此減 少噴墨印刷頭之噴嘴阻塞,特別是在熱噴墨印表機中。 本發明之第三態樣提供一種在基質上印刷影像之方法 ,其包含藉噴墨印表機對其塗佈含式(1)化合物之墨水。 用於此方法之墨水較佳爲包含如本發明之第二態樣所 定義之組成物。 此噴墨印表機較佳爲將墨水以小滴液形式塗佈至基質 ,其係經由小孔排至基質上。較佳之噴墨印表機爲壓電噴 墨印表機及熱噴墨印表機。在熱噴墨印表機中,在基質與 孔之相對移動時藉相鄰孔之電阻將程式化熱脈衝施加至貯 器中之墨水,因而造成墨水以小滴形式排向基質。在壓電 噴墨印表機中,小晶體振盪造成墨水自孔排出。 基質較佳爲紙、塑膠、織品、金屬、或金屬,更佳爲 紙、投影機幻燈片、或紡織材料,特別是紡織材料。 -18· 200524989 在基質爲紡織材料時,依照本發明之墨水較佳爲如下 塗佈: i)使用噴墨印表機將組成物塗佈至紡織材料,及 i i)將印刷之紡織材料在5 〇 °C至2 5 0 °C之溫度加熱。 較佳之紡織材料爲天然、合成、及半合成材料。較佳 天然紡織材料之實例包括羊毛、絲、髮、與纖維素材料, 特別是棉、黃麻、麻、亞麻、與亞麻布。較佳合成與半合 成材料之實例包括聚醯胺、聚酯、聚丙烯腈、與聚胺基甲 • 酸酯。 較佳爲,紡織材料已在以上步驟i)之前經包含增稠劑 ,視情況地及水溶性基料與增溶劑之水性預處理組成物處 理且乾燥。 預處理組成物較佳爲包含基料與增溶劑於含增稠劑之 水中之溶液。特佳之預處理組成物更詳細地敘述於 EP534660A1 號專利。 依照本發明之第五態樣,提供一種含墨水之噴墨印表 β 機卡Ε ’其特徵爲此墨水含一*或多種本發明之第一'態樣定 義之式(1)化合物或其鹽。 較佳爲含於此噴墨印表機卡匣之墨水爲依照本發明第 二態樣之墨水。 本發明藉以下實例進一步描述,其中所有之份及百分 比爲重量比,除非另有指示。 實例1 使用下述方法製備染料(1): -19- 200524989 階段(i):重氮化及偶合 將濃氫氯酸(1 5 0毫升)加入N -乙醯基-對伸苯二胺磺 酸(0 · 5莫耳)於水(8 0 0毫升),而且將此溶液冷卻至〇 -5 °C。將2 N亞硝酸鈉(2 5 0毫升)經6 0分鐘逐滴攪拌加入 。在1 5分鐘後,藉由加入磺胺酸(0 · 2克)而破壞過量硝 酸。將2-胺基-8-萘酚-3,6-二磺酸溶液(〇.5莫耳於700毫 升水中,pH = 6 )加入所得懸浮液,而且藉由加入乙酸鈉而 將P Η調整至4。在加溫至室溫前,將混合物在〇 - 5 °C攪拌4 _ 小時。 階段(ii):水解 藉由將濃氫氧化鈉(2 0 0毫升)加入階段I所得混合 物,及在60-65 °C加熱15小時,而藉鹼性水解去除存在於 階段(i)產物上之乙醯基。 在冷卻至室溫後,藉由加入濃氫氯酸而將pH調整至7 。加入氯化鈉(20%重量-體積)且藉吸濾收集沈澱固體, 以30%鹽水淸洗及在70°C乾燥。產量210克(強度50% ) ⑩。 階段(Hi):以三聚氯化氰縮合 將得自階段(ii)之產物(208克)溶於pH 7之水(1600 毫升)中且冷卻至5-10 °C。將三聚氯化氰(37克)於丙酮 (2 00毫升)經30分鐘期間逐滴攪拌加入,而且將混合物 攪拌又1小時。藉由加入碳酸鈉而將溶液之pH保持在4 至5之値。 階段(iv)=縮合 -20· 200524989 加入乙二胺(6 · 2克)且將混合物在3 〇 °C攪拌7小時 。藉由加入碳酸鈉而將溶液之pH保持在7至8之値。將沈 激染料濾出且在7 0 °C低壓乾燥。產量2 0 0克(強度6 4 % ) 。X(max)爲 5 24 奈米。
其在棉上之染色顯示具傑出光定色性質之藍紅色調。 實例2至8 下式之染料:
係藉由縮合表1所示之化合物HR”N-Q-NH2與約2莫耳當 量之實例1階段(iii)之產物而製備。使用之反應條件類似 用於實例1階段(iv)者。無丙酮將其中x及/或X’表示對應 三聚氟化氰之F之衍生物反應,而且此反應係在階段(i i i) 以三聚氯化氰縮合中於-5 °C進行。 -21 - 200524989 表1 實例 H2N-Q-NHR” X與X, λ(ιη&χ) 2 H2N-CH2-CH2-CHrNH2 Cl 521 3 H2N>CH2-CH(OH)-CH2-NH2 Cl 520 4 H2N-CH2-CH(CH3)-NH2 Cl 524 5 H2N-CH2-CHrNH-CH3 Cl 520 6 H2N-CH2-CH2-NH2 F 522 7 H2N-CH2-CH(OH)-CH2-NH2 F 519 8 H2N-CH2-CH(CH3)-NH2 F 523 9 h2n-ch2-ch2-ch2-nh2 F 520 10 h2n-ch2-ch2-nh-ch3 F 520 11 h2n-ch2-ch2-nh-ch2-ch2-oh F 521 12 h2n-ch2-ch2-nh-ch2-ch2-oh Cl 520
以下實例描述所述染料之用途之可能性。含氯染料係 依照應用例A塗佈,及含氟染料係依照應用例B塗佈。 應用例A 將包括1 000份之去礦質水、80份之芒硝(Glauber’s salt)(經煅燒)、1份之1-硝基苯-3-磺酸鈉鹽、與1份之實 例1染料之染料浴經10分鐘期間加熱至80 °C。然後將100 份之絲光棉浸於所得溶液中。染色係在將溶液經1 5分鐘升 至95°C前在80°C進行5分鐘。在95°C 10分鐘後,加入3 份之鈉鹼,繼而在95 °C 20分鐘後又7份之鈉鹼,及在30 分鐘後又1 0份之鈉鹼。染色繼而在95 °C持續6 0分鐘。然 後自染料浴去除染色材料,及在6 0 °C ± 1 0 °C之流動去礦質 -22- 200524989 水下沖洗2分鐘且在6 0 °C 土 1 (TC之流動自來水下1分鐘。 然後將材料淸洗1 0分鐘2次,其各在5 0 0 0份之沸騰去礦 質水中,繼而在6 0 °C ± 1 0 °C之流動去礦質水下沖洗2分鐘 ’在60 °C± 10 °C之流動自來水下1分鐘,及在冷自來水下
1分鐘。在乾燥後,得到具良好定色性之藍紅色棉染色。 應用例B 將1 〇份之棉織物(經漂白)加入含1 〇 〇份之去礦質水 、5份之芒硝(經煅燒)之染料浴。將此浴在1 〇分鐘內加 熱至50 °C,及加入0.5份之實例6之染料。在50 °C 25分鐘 後’加入0 · 7份之鈉鹼,繼而2 0分鐘後加入又1 · 3份之鈉 鹼’及在5 0 °C 3 0分鐘後又2份之鈉鹼。繼而將此浴經1 5 分鐘期間加熱至60°C,及染色在6(TC持續60分鐘。然後 自染料浴去除染色材料,及在6 0 °C ± 1 0 °C之流動去礦質水 下沖洗2分鐘且在60 °C ±10 °C之流動自來水下1分鐘。然 後將材料淸洗10分鐘2次,其各在5000份之沸騰去礦質 水中,繼而在60 °C ±10 °C之流動去礦質水下沖洗2分鐘, 在60 °C ±10 °C之流動自來水下1分鐘,及在冷自來水下1 分鐘。在乾燥後,得到具良好定色性之藍紅色棉染色。 將實例2至1 2之染料或實例1至1 2之染料混合物以 類似實例A與B所述之方法用於將棉染色。得到藍紅色染 色,其顯示良好之定色性質。
應用例C 將具有以下成分之印刷漿料 4〇份之實例1之染料 -23- 200524989 100份之尿素 3 3 0份之水 5 0 0份之4%海藻酸鈉增稠劑 1 〇份之1 -硝基苯-3 -磺酸鈉_ 20份之鈉驗 全部1 0 0 0份 藉習知印刷方法塗佈至棉材料。在冷及熱沖洗之前,將印 刷且乾燥之材料4 - 8小時在1 〇 2它至1 〇 5它蒸4 _ 8分鐘。繼 ^ 而將疋色棉材料沸騰淸洗(類似實例A )及乾燥。得到之 藍紅色印刷具有良好之全面定色性質。 實例2至1 2之染料亦類似實例C之方法用於印刷棉 。在所有之情形,得到具有良好定色性質之藍紅色印刷。
-24-

Claims (1)

  1. 20&524989 申請專利範圍: 種式(1)化合物及其鹽: ψ ijr
    •h3os Ο) 其中: B與B’各獨立地爲-S03H、-C〇〇H、經取代烷氧基、經取 代院基、未經取代烷氧基、未經取代烷基、或- po3h2 ; Q 爲有機脂族鍵聯基,其爲未被任何雜原子插入之 未取代或經取代烷基、或包含一個氧原子之未取 代或經取代烷基醚,或爲包含一或二或多個氮原 子之未取代或經取代烷基多胺基; R、R’、R”、與R’’’各獨立地爲Η或未取代或經取代烷基 > X與X’各獨立地爲不穩定原子或基。 2 ·如申請專利範圍第1項之化合物,其中有機脂族鍵聯基Q 爲伸烷基,較佳爲c2.2()伸烷基,或c2.2()伸烯基。 3 ·如申請專利範圍第2項之化合物,其中有機脂族鍵聯基Q 爲c^4伸烷基或經取代CP4伸烷基。 4·如申請專利範圍第1至3項任一項之化合物,其中χ或 X’均爲F或C1。 5 ·如申請專利範圍第丨至4項任一項之化合物,其中b與B, 對重氮橋基均爲鄰位且表示- so3h。 -25- 200524989 6 · —種製造如申請專利範圍第1項之式(1)化合物之方法,
    其縮合式HN(R”)QN(R’’’)H之化合物與約1莫耳當量之式 (2)化合物:
    然後反應式HN(R”)QN(R’’’)H化合物與式(2)化合物之反應 產物與式(2’)化合物
    其中B、B’、Q、R、R’、R,,、R,,,、X、與X,具有如前所定 義之意義。 φ 7 · 一種將含羥基或含氮有機基質染色或印刷或噴墨印刷之 方法,其中染色或印刷係以如申請專利範圍第1至4項任 一項之化合物、其鹽或其混合物進行。 8 ·如申請專利範圍第7項之方法,其用於將皮革或纖維材料 染色或印刷,此材料包括或含天然或合成聚醯胺或天然或 再生纖維素。 9 ·如申請專利範圍第7或8項之方法,其用於將紡織材料染 色或印刷或噴墨印刷,此材料由棉組成或含棉。 1 〇 · —種含羥基或含氮有機基質,其係依照如申請專利範圍 -26 - 200524989 第7至9項任一項之方法染色或印刷或噴墨印刷。 1 1 . 一種如申請專利範圍第1至4項任一項之化合物、其鹽 或其混合物之用途,其用於將含羥基或含氮有機基質染色 或印刷或噴墨印刷。 1 2 . —種噴墨墨水,其包含如申請專利範圍第1至4項任一 項之化合物、其鹽或其混合物。
    -27- 200524989 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:無。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明: 本案無指定代表圖。 • 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:
TW093128929A 2003-09-23 2004-09-23 Dyes comprising [(4- [2-amino-3,6-disulpho-8-hydroxynaphth-1-ylazo]anilino)-1,3,5-triazinyl] moities TW200524989A (en)

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