JPH09217016A - 化学化合物 - Google Patents
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- JPH09217016A JPH09217016A JP8339537A JP33953796A JPH09217016A JP H09217016 A JPH09217016 A JP H09217016A JP 8339537 A JP8339537 A JP 8339537A JP 33953796 A JP33953796 A JP 33953796A JP H09217016 A JPH09217016 A JP H09217016A
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- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】インク組成物に使用できる新規なビスアゾ化合
物を提供する。 【解決手段】式（１）で代表されるビスアゾ化合物及び
その塩；ならびに上記化合物を含有するインク組成物；
インクジェットプリンターを用いてインク組成物で物質
を印刷するための方法；インク組成物で印刷した紙、プ
ロジェクト用スライド及び織物地；及びインク組成物で
織物地を着色する方法。 〔式中、Ａは式（２）で示されるフェニル基であり；Ｒ
３，Ｒ４，Ｒ５は水素，ハロゲン，アルキル，アルコキ
シまたはアシルアミノであり；Ｌは２，５−ジメチルピ
ペラジン−１，４−ジイル等であり；Ｌ１は２−ジメチ
アミノエチル，２−（１−ピペリジル）エチル等であ
る。
物を提供する。 【解決手段】式（１）で代表されるビスアゾ化合物及び
その塩；ならびに上記化合物を含有するインク組成物；
インクジェットプリンターを用いてインク組成物で物質
を印刷するための方法；インク組成物で印刷した紙、プ
ロジェクト用スライド及び織物地；及びインク組成物で
織物地を着色する方法。 〔式中、Ａは式（２）で示されるフェニル基であり；Ｒ
３，Ｒ４，Ｒ５は水素，ハロゲン，アルキル，アルコキ
シまたはアシルアミノであり；Ｌは２，５−ジメチルピ
ペラジン−１，４−ジイル等であり；Ｌ１は２−ジメチ
アミノエチル，２−（１−ピペリジル）エチル等であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビスアゾ化合物、イ
ンク組成物及びその溶液、及び印刷及びイメージング技
術における使用方法、特に紙、プラスティック、織物、
金属及びガラス等の物質のインクジェット印刷のような
着色に適したものに関する。
ンク組成物及びその溶液、及び印刷及びイメージング技
術における使用方法、特に紙、プラスティック、織物、
金属及びガラス等の物質のインクジェット印刷のような
着色に適したものに関する。
【０００２】
【従来の技術】インクジェット印刷は、熱的に、または
振動するピエゾ水晶の作用によって、インク滴を連続的
に、あるいは要求があり次第、微細なノズルから紙、プ
ラスティック、織物、金属またはガラス等の物質上に直
接噴出することを含む、非−衝撃型の印刷技術である。
振動するピエゾ水晶の作用によって、インク滴を連続的
に、あるいは要求があり次第、微細なノズルから紙、プ
ラスティック、織物、金属またはガラス等の物質上に直
接噴出することを含む、非−衝撃型の印刷技術である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】インクは水性の、溶媒
またはホットメルトベースのものでよく、良好な耐水性
（waterfastness）、耐光性（light fastness）、光学
的濃度を有する鋭い、羽のようになっていないイメージ
を与え、物質への速やかな固着をし、ノズル詰まりを起
こさないものでなければならない。
またはホットメルトベースのものでよく、良好な耐水性
（waterfastness）、耐光性（light fastness）、光学
的濃度を有する鋭い、羽のようになっていないイメージ
を与え、物質への速やかな固着をし、ノズル詰まりを起
こさないものでなければならない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第一の観点に従
って、式（Ｉ）：
って、式（Ｉ）：
【化８】 のビスアゾ化合物及びその塩を提供する。
【０００５】［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は同じでも異なっ
てもよく、式：
てもよく、式：
【化９】 （式中Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立してＨ、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシまたはアシルアミノを示
す。）の基を示し；Ｊは
ン、アルキル、アルコキシまたはアシルアミノを示
す。）の基を示し；Ｊは
【化１０】 を示し；Ｌは２価の有機結合基を示し、Ｒ1及びＲ2はそ
れぞれ独立してＨ、または置換されていてもよい炭化水
素を示し、あるいはＲ1及び／またはＲ2がＬ及びそれに
続く窒素原子と一緒になって５または６員環を形成し；
そしてＸは
れぞれ独立してＨ、または置換されていてもよい炭化水
素を示し、あるいはＲ1及び／またはＲ2がＬ及びそれに
続く窒素原子と一緒になって５または６員環を形成し；
そしてＸは
【化１１】 （式中Ｌ1は−ＯＲ6、−ＳＲ6または−ＮＲ7Ｒ8を示
し、ここでＲ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立してＨ、ま
たは置換されていてもよい炭化水素を示し、あるいはＲ
7及びＲ8はそれに続く窒素原子と一緒になって５または
６員環を形成する）を示し；ただしＬは残基
し、ここでＲ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立してＨ、ま
たは置換されていてもよい炭化水素を示し、あるいはＲ
7及びＲ8はそれに続く窒素原子と一緒になって５または
６員環を形成する）を示し；ただしＬは残基
【化１２】 を含み、及び／またはＬはが
【化１３】 (式中Ａは２個またはそれ以上の炭素原子を含有する置
換されていてもよいアルキレン基を示し、Ｒ9及びＲ10
はそれぞれ独立してＨまたは置換されていてもよい炭化
水素を示し、あるいはＲ9及びＲ10はそれに続く窒素原
子と一緒になって５または６員環を形成する）であり、
さらに式（Ｉ）の化合物には繊維−反応性の基がなく、
化合物中に存在するカルボキシ置換体は以下の式：
換されていてもよいアルキレン基を示し、Ｒ9及びＲ10
はそれぞれ独立してＨまたは置換されていてもよい炭化
水素を示し、あるいはＲ9及びＲ10はそれに続く窒素原
子と一緒になって５または６員環を形成する）であり、
さらに式（Ｉ）の化合物には繊維−反応性の基がなく、
化合物中に存在するカルボキシ置換体は以下の式：
【化１４】 の１種またはそれ以上の残基の形で結合している。］ 式１の化合物のＲ3、Ｒ4及びＲ5 で示してもよいハロゲ
ン置換体には、特にクロロ置換体が含まれる。Ｒ3、Ｒ4
及びＲ5 で示してもよいアルキル、アルコキシ及びアシ
ルアミノ置換体には、特にメチル等のＣ1-6 −アルキル
基、メトキシ等のＣ1-6−アルコキシ基、及びアセチル
アミノ等のＣ1-6 −アシルアミノ基が含まれる。
ン置換体には、特にクロロ置換体が含まれる。Ｒ3、Ｒ4
及びＲ5 で示してもよいアルキル、アルコキシ及びアシ
ルアミノ置換体には、特にメチル等のＣ1-6 −アルキル
基、メトキシ等のＣ1-6−アルコキシ基、及びアセチル
アミノ等のＣ1-6 −アシルアミノ基が含まれる。
【０００６】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10で
示してもよい置換されていてもよい炭化水素基には、ア
ルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、
アリール及び置換アリール、特にＣ1-6−アルキル、置
換Ｃ1-6−アルキル、Ｃ3-4−アルケニル、フェニル、及
び置換フェニルが含まれる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10上の任意の置換体は、好ましくは−Ｏ
Ｈ及び−ＳＯ3Ｈから独立して選択される。Ｒ7とＲ8が
それに続く窒素原子と一緒になって、及び／またはＲ9
とＲ10がそれに続く窒素原子と一緒になって５または６
員環を形成する場合、ピペラジン、モルホリンまたはピ
ペリジン環を形成するのが好ましい。
示してもよい置換されていてもよい炭化水素基には、ア
ルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、
アリール及び置換アリール、特にＣ1-6−アルキル、置
換Ｃ1-6−アルキル、Ｃ3-4−アルケニル、フェニル、及
び置換フェニルが含まれる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10上の任意の置換体は、好ましくは−Ｏ
Ｈ及び−ＳＯ3Ｈから独立して選択される。Ｒ7とＲ8が
それに続く窒素原子と一緒になって、及び／またはＲ9
とＲ10がそれに続く窒素原子と一緒になって５または６
員環を形成する場合、ピペラジン、モルホリンまたはピ
ペリジン環を形成するのが好ましい。
【０００７】２価の有機結合基Ｌの種類は、化合物の挙
動を妨害せず、またＬ及びＬ1に対する上記の条件が満
たされていれば厳密なものではない。２価の有機結合基
の例として、以下に言及するものでもよい： （ａ）２価の脂肪族ラジカル、好ましくはエチレン、ト
リメチレン、プロピレン、テトラメチレン、α：β−ジ
メチルエチレン及びヘキサメチレンラジカルのような２
から６個の炭素原子を含有するもの。イミノビセチルの
ようにラジカル内にヘテロ原子が存在してもよい。
動を妨害せず、またＬ及びＬ1に対する上記の条件が満
たされていれば厳密なものではない。２価の有機結合基
の例として、以下に言及するものでもよい： （ａ）２価の脂肪族ラジカル、好ましくはエチレン、ト
リメチレン、プロピレン、テトラメチレン、α：β−ジ
メチルエチレン及びヘキサメチレンラジカルのような２
から６個の炭素原子を含有するもの。イミノビセチルの
ようにラジカル内にヘテロ原子が存在してもよい。
【０００８】（ｂ）ピペラジン残基、例えば
【化１５】 ［式中Ａは先に定義したものであり、Ｒ11及びＲ12はそ
れぞれ独立してＨまたはＣ1-6−アルキルを示す］を含
有する２価の脂肪族ラジカル； （ｃ）例えばベンジレン−Ｃ6Ｈ4ＣＨ2−またはキシリ
レン−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ2−基のように、末端の結合の少
なくとも１つが脂肪族炭素原子を介するものである２価
の芳香族同素環式ラジカル； （ｄ）１，３−または１，４−フェニレン、２−ニトロ
−１，４−フェニレン、３−スルホ−１，４−フェニレ
ン、４−メトキシ−１，３−フェニレン、４−スルホ−
１，３−フェニレン、４−ニトロ−１，３−フェニレ
ン、２−クロロ−１，４−フェニレン、３，７−ジスル
ホ−１，５−ナフチレン、２−メトキシ−１，４−フェ
ニレン等の、例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキ
ノンまたはフルオレンシリーズの２価の単環または融合
した多環式芳香族ラジカル； （ｅ）末端の結合が、直接の結合を通して、あるいは単
原子、または同素環または複素環を形成してもよい原子
鎖を通して、共に構成する２個のフェニルまたはナフタ
レン核の炭素原子につながっている２価のラジカル。こ
の型のものの例としてジフェニル、アゾベンゼン、ジフ
ェニルオキシド、ジフェニルオキサジアゾール、ジフェ
ニルアミン、ベンズアニリド、ジフェニルスルフィド、
ジフェニルウレア、ジフェニルスルフォン、１，２−ビ
ス−（フェニルカルバミル）エチレン、ジフェニルメタ
ン、１，４−ビス−（フェニルカルバミル）ブタジエ
ン、ジフェニルケトン、１，２−ビス−（フェニルカル
バミル）エタン、ジフェニルエタン、１，３−ビス−
（フェニルカルバミル）プロパン、ジフェニルエチレン
に由来する２価のラジカルを挙げてもよい。
れぞれ独立してＨまたはＣ1-6−アルキルを示す］を含
有する２価の脂肪族ラジカル； （ｃ）例えばベンジレン−Ｃ6Ｈ4ＣＨ2−またはキシリ
レン−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ2−基のように、末端の結合の少
なくとも１つが脂肪族炭素原子を介するものである２価
の芳香族同素環式ラジカル； （ｄ）１，３−または１，４−フェニレン、２−ニトロ
−１，４−フェニレン、３−スルホ−１，４−フェニレ
ン、４−メトキシ−１，３−フェニレン、４−スルホ−
１，３−フェニレン、４−ニトロ−１，３−フェニレ
ン、２−クロロ−１，４−フェニレン、３，７−ジスル
ホ−１，５−ナフチレン、２−メトキシ−１，４−フェ
ニレン等の、例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキ
ノンまたはフルオレンシリーズの２価の単環または融合
した多環式芳香族ラジカル； （ｅ）末端の結合が、直接の結合を通して、あるいは単
原子、または同素環または複素環を形成してもよい原子
鎖を通して、共に構成する２個のフェニルまたはナフタ
レン核の炭素原子につながっている２価のラジカル。こ
の型のものの例としてジフェニル、アゾベンゼン、ジフ
ェニルオキシド、ジフェニルオキサジアゾール、ジフェ
ニルアミン、ベンズアニリド、ジフェニルスルフィド、
ジフェニルウレア、ジフェニルスルフォン、１，２−ビ
ス−（フェニルカルバミル）エチレン、ジフェニルメタ
ン、１，４−ビス−（フェニルカルバミル）ブタジエ
ン、ジフェニルケトン、１，２−ビス−（フェニルカル
バミル）エタン、ジフェニルエタン、１，３−ビス−
（フェニルカルバミル）プロパン、ジフェニルエチレン
に由来する２価のラジカルを挙げてもよい。
【０００９】（ｆ）例えばＣＯＯＨ、メチル、ニトロ、
及び／またはスルホン酸、及び／またはフェニルまたは
ナフタレン核の置換体として塩素原子を含有する上記の
核置換誘導体。
及び／またはスルホン酸、及び／またはフェニルまたは
ナフタレン核の置換体として塩素原子を含有する上記の
核置換誘導体。
【００１０】あるいはまた、−ＮＲ1ＬＮＲ2−基は、Ｒ
11及びＲ12が先に定義したものである式：
11及びＲ12が先に定義したものである式：
【化１６】 のピペラジン残基を形成することができる。
【００１１】Ａで示してもよい置換されていてもよいア
ルキレン基には、エチレン、プロピレン及びトリメチレ
ン基がある。
ルキレン基には、エチレン、プロピレン及びトリメチレ
ン基がある。
【００１２】先に示したように、式１の化合物には繊維
反応性の基がない。こうした基は、先行技術、例えば我
々のヨーロッパ特許公開No.0356014号に十分に記載され
ている。
反応性の基がない。こうした基は、先行技術、例えば我
々のヨーロッパ特許公開No.0356014号に十分に記載され
ている。
【００１３】式（１）の化合物は、示したように遊離の
酸の形でもよいが、水溶性の塩、特にアルカリ金属、ア
ンモニウムまたは置換アンモニウム塩の形が好ましい。
酸の形でもよいが、水溶性の塩、特にアルカリ金属、ア
ンモニウムまたは置換アンモニウム塩の形が好ましい。
【００１４】式１の化合物は、類似のジスアゾ化合物で
先行技術に記載のものと類似の方法によって調製しても
よい。従って、例えば適当な方法として下記の方法があ
る： (i)式：
先行技術に記載のものと類似の方法によって調製しても
よい。従って、例えば適当な方法として下記の方法があ
る： (i)式：
【化１７】 の１種または複数の芳香族アミンをジアゾ化して相当す
るジアゾニウム塩を形成する； (ii)８−アミノ−１−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸（Ｈ酸）を、好ましくは塩基の存在下で塩化シアヌル
と縮合して８−（４，６−ジクロロトリアジン−２−イ
ルアミノ）−１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸を
形成する； (iii)ジアゾニウム塩をジクロロトリアジニルアミノ化
合物とカップリングして１種または複数の式：
るジアゾニウム塩を形成する； (ii)８−アミノ−１−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸（Ｈ酸）を、好ましくは塩基の存在下で塩化シアヌル
と縮合して８−（４，６−ジクロロトリアジン−２−イ
ルアミノ）−１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸を
形成する； (iii)ジアゾニウム塩をジクロロトリアジニルアミノ化
合物とカップリングして１種または複数の式：
【化１８】 のモノアゾ化合物を形成する； (iv)式（３）のモノアゾ化合物２モルを式ＮＨＲ1Ｌ−
ＮＲ2Ｈのジアミン１モルと縮合する、そして (v)(iv)で得たジスアゾ生成物を、好ましくは塩基の存
在下で式Ｌ1Ｈの化合物２モルと縮合する；ここでＲ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｌ及びＬ1は先に定義したものであり、反応
体は最終生成物に繊維反応性の基がなく、また生成物中
に存在するカルボキシ置換体が以下の式：
ＮＲ2Ｈのジアミン１モルと縮合する、そして (v)(iv)で得たジスアゾ生成物を、好ましくは塩基の存
在下で式Ｌ1Ｈの化合物２モルと縮合する；ここでＲ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｌ及びＬ1は先に定義したものであり、反応
体は最終生成物に繊維反応性の基がなく、また生成物中
に存在するカルボキシ置換体が以下の式：
【化１９】 の１またはそれ以上の残基の形であるように選択され
る。
る。
【００１５】式（１）の化合物の調製に用いてもよい式
（２）のアミンの例として、オルタニル酸、２−アミノ
−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メ
トキシ−ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−アセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロ
ベンゼンスルホン酸及び２−アミノ−４，５−ジメチル
ベンゼンスルホン酸を挙げてもよい。
（２）のアミンの例として、オルタニル酸、２−アミノ
−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メ
トキシ−ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−アセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロ
ベンゼンスルホン酸及び２−アミノ−４，５−ジメチル
ベンゼンスルホン酸を挙げてもよい。
【００１６】式ＮＨＲ1ＬＮＲ2Ｈのジアミンの好ましい
例として、ピペラジン、１−（２−アミノエチル）ピペ
ラジン、１，４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジ
ン、フェニレンジアミン及びキシリレンジアミンを挙げ
てもよい。
例として、ピペラジン、１−（２−アミノエチル）ピペ
ラジン、１，４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジ
ン、フェニレンジアミン及びキシリレンジアミンを挙げ
てもよい。
【００１７】式Ｌ1Ｈの化合物の例として、フェノー
ル、及びメタノールやエタノールのようなアルコールを
挙げてもよいが、特に、例えば１−（２−アミノエチ
ル）ピペラジン、１，４−ビス（３−アミノプロピル）
ピペラジン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチ
レンジアミン及びエタノールアミンのような第一級及び
第二級脂肪族及び芳香族アミン、アンモニア及びモルフ
ォリン等の複素環式塩基が挙げられる。
ル、及びメタノールやエタノールのようなアルコールを
挙げてもよいが、特に、例えば１−（２−アミノエチ
ル）ピペラジン、１，４−ビス（３−アミノプロピル）
ピペラジン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチ
レンジアミン及びエタノールアミンのような第一級及び
第二級脂肪族及び芳香族アミン、アンモニア及びモルフ
ォリン等の複素環式塩基が挙げられる。
【００１８】本発明の化合物の形成に到る反応は、こう
した反応のための先行技術に十分記載された条件を用い
て実施してもよい。同様に、化合物は、例えばスプレー
ドライまたは沈澱及び濾過等の既知の方法で単離しても
よい。
した反応のための先行技術に十分記載された条件を用い
て実施してもよい。同様に、化合物は、例えばスプレー
ドライまたは沈澱及び濾過等の既知の方法で単離しても
よい。
【００１９】本発明の更に他の特徴に従って、式（１）
のビスアゾ化合物またはその塩及び媒体を含有するイン
ク組成物を提供する。
のビスアゾ化合物またはその塩及び媒体を含有するイン
ク組成物を提供する。
【００２０】本発明の化合物はインクのために有用な着
色剤であり、水及び水性媒体に対して高い溶解性及び良
好な耐水性を示し、平坦な紙上に強い深紅色の色合いの
印刷物を作る。
色剤であり、水及び水性媒体に対して高い溶解性及び良
好な耐水性を示し、平坦な紙上に強い深紅色の色合いの
印刷物を作る。
【００２１】本発明のインク組成物は、２種またはそれ
以上の異なる式（１）の化合物またはその塩の混合物を
含有してもよく、あるいは１種またはそれ以上の式
（１）の化合物またはその塩と、他のアゾ化合物のよう
な１種またはそれ以上の他の化合物との混合物を含有し
てもよい。
以上の異なる式（１）の化合物またはその塩の混合物を
含有してもよく、あるいは１種またはそれ以上の式
（１）の化合物またはその塩と、他のアゾ化合物のよう
な１種またはそれ以上の他の化合物との混合物を含有し
てもよい。
【００２２】化合物は特長が多く、高い耐水性及びアル
カリ性、中性及び酸性の紙上への速やかな固着及び水性
インク媒体への良好な溶解性を示す。
カリ性、中性及び酸性の紙上への速やかな固着及び水性
インク媒体への良好な溶解性を示す。
【００２３】好適なインク組成物には、本発明に係る化
合物及び液体媒体、好ましくは水性媒体が含まれる。化
合物は液体媒体に完全に溶解して溶液を形成しているの
が好ましい。
合物及び液体媒体、好ましくは水性媒体が含まれる。化
合物は液体媒体に完全に溶解して溶液を形成しているの
が好ましい。
【００２４】インクには、インク総重量に基づく化合物
の重量で、好ましくは０．５％から２０％、より好まし
くは０．５％から１５％、特に１％から３％の化合物が
含まれる。多くのインクは５重量％未満の着色剤を含有
しているが、より希釈したインクが調製できる濃縮物の
調製が可能であり、またインクの使用中に溶媒の蒸発が
生じたときに着色剤の沈澱することが最小限度となるよ
うに、化合物は約１０％またはそれ以上の水溶性を有す
ることが望ましい。
の重量で、好ましくは０．５％から２０％、より好まし
くは０．５％から１５％、特に１％から３％の化合物が
含まれる。多くのインクは５重量％未満の着色剤を含有
しているが、より希釈したインクが調製できる濃縮物の
調製が可能であり、またインクの使用中に溶媒の蒸発が
生じたときに着色剤の沈澱することが最小限度となるよ
うに、化合物は約１０％またはそれ以上の水溶性を有す
ることが望ましい。
【００２５】液体媒体は、好ましくは水、または水と１
種またはそれ以上の水溶性有機溶媒との混合物である。
水の有機溶媒に対する重量比は、好ましくは９９：１か
ら１：９９、より好ましくは９５：１から５０：５０で
あり、特に９０：１０から６０：４０である。
種またはそれ以上の水溶性有機溶媒との混合物である。
水の有機溶媒に対する重量比は、好ましくは９９：１か
ら１：９９、より好ましくは９５：１から５０：５０で
あり、特に９０：１０から６０：４０である。
【００２６】水溶性有機溶媒は、好ましくはメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール、イソブタノールまたはｎ−ペンタノール等
のＣ1-4−アルカノール；メチルホルムアミドまたはジ
メチルアセトアミド等のアミド；アセトンまたはジアセ
トンアルコール等のケトンまたはケトン−アルコール；
テトラヒドロフランまたはジオキサン等のエーテル；ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシ
レングリコール、ポリエチレングリコールまたはポリプ
ロピレングリコール等のオリゴ−またはポリ−アルキレ
ングリコール；エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブチレングリコール、ペンチレングリコールまた
はヘキシレングリコール及びチオジグリコール等のＣ2
−Ｃ6−アルキレン基を含有するアルキレングリコール
またはチオグリコール；グリセロールまたは１，２，６
−ヘキサントリオール等のポリオール；２−メトキシエ
タノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、
２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−［２−
（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−
［２−（−エトキシエトキシ）−エトキシ］−エタノー
ル、エチレングリコールモノアリルエーテル等の多価ア
ルコールのＣ1-4−アルキル−エーテル；２−ピロリド
ン及びＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−
ピロリドン及び１，３−ジメチルイミダゾロン等の複素
環ケトン、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等のス
ルホキシド；あるいは、例えばチオジグリコールと第二
級グリコールまたはジエチレングリコールと２−ピロリ
ドン等の、上記の水溶性有機溶媒の２種またはそれ以上
を含有する混合物から選択される。
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール、イソブタノールまたはｎ−ペンタノール等
のＣ1-4−アルカノール；メチルホルムアミドまたはジ
メチルアセトアミド等のアミド；アセトンまたはジアセ
トンアルコール等のケトンまたはケトン−アルコール；
テトラヒドロフランまたはジオキサン等のエーテル；ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシ
レングリコール、ポリエチレングリコールまたはポリプ
ロピレングリコール等のオリゴ−またはポリ−アルキレ
ングリコール；エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブチレングリコール、ペンチレングリコールまた
はヘキシレングリコール及びチオジグリコール等のＣ2
−Ｃ6−アルキレン基を含有するアルキレングリコール
またはチオグリコール；グリセロールまたは１，２，６
−ヘキサントリオール等のポリオール；２−メトキシエ
タノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、
２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−［２−
（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−
［２−（−エトキシエトキシ）−エトキシ］−エタノー
ル、エチレングリコールモノアリルエーテル等の多価ア
ルコールのＣ1-4−アルキル−エーテル；２−ピロリド
ン及びＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−
ピロリドン及び１，３−ジメチルイミダゾロン等の複素
環ケトン、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等のス
ルホキシド；あるいは、例えばチオジグリコールと第二
級グリコールまたはジエチレングリコールと２−ピロリ
ドン等の、上記の水溶性有機溶媒の２種またはそれ以上
を含有する混合物から選択される。
【００２７】好ましい水溶性有機溶媒は、２−ピロリド
ン；Ｎ−メチルピロリドン；エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール等のアルキ
レングリコール及びオリゴ−アルキレングリコール；及
び２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシ−エタノ
ール等の多価アルコールの低級アルキルエーテル；及び
分子量５００までのポリエチレングリコールである。好
ましい特殊な溶媒混合物は、水とジエチレングリコール
及び／または、２−ピロリドンまたはＮ−メチルピロリ
ドンの、重量比でそれぞれ７５−９５：２５−５及び６
０−８０：０−２０：０−２０の２成分または３成分の
混合物である。
ン；Ｎ−メチルピロリドン；エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール等のアルキ
レングリコール及びオリゴ−アルキレングリコール；及
び２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシ−エタノ
ール等の多価アルコールの低級アルキルエーテル；及び
分子量５００までのポリエチレングリコールである。好
ましい特殊な溶媒混合物は、水とジエチレングリコール
及び／または、２−ピロリドンまたはＮ−メチルピロリ
ドンの、重量比でそれぞれ７５−９５：２５−５及び６
０−８０：０−２０：０−２０の２成分または３成分の
混合物である。
【００２８】好適なインク媒体の例は米国特許No.4,96
3,189号、同4,703,113号、同4,626,284号及びヨーロッ
パ特許公開No.0425150号に挙げられている。
3,189号、同4,703,113号、同4,626,284号及びヨーロッ
パ特許公開No.0425150号に挙げられている。
【００２９】本発明の更に他の観点として、インクが本
発明の最初の観点に係る少なくとも１種の化合物を含有
することを特徴とする、インクジェットプリンターを用
いてインク組成物で物質を印刷するための方法を提供す
る。
発明の最初の観点に係る少なくとも１種の化合物を含有
することを特徴とする、インクジェットプリンターを用
いてインク組成物で物質を印刷するための方法を提供す
る。
【００３０】先に定義したインクの適用に好適な方法に
は、インクだめから小さなオリフィスを通し、インクの
滴を物質に向けるように排出することによってインクを
小滴にすることが含まれる。この方法は一般にインクジ
ェット印刷と言われており、本発明のインクのために好
ましいインクジェット印刷方法は、ピエゾ電気インクジ
ェット印刷及び熱インクジェット印刷である。熱インク
ジェット印刷においては、物質とインクだめが相対的に
移動する間、オリフィスに隣接した抵抗器によってイン
クだめの中のインクにプログラムされた熱のパルスが与
えられる。
は、インクだめから小さなオリフィスを通し、インクの
滴を物質に向けるように排出することによってインクを
小滴にすることが含まれる。この方法は一般にインクジ
ェット印刷と言われており、本発明のインクのために好
ましいインクジェット印刷方法は、ピエゾ電気インクジ
ェット印刷及び熱インクジェット印刷である。熱インク
ジェット印刷においては、物質とインクだめが相対的に
移動する間、オリフィスに隣接した抵抗器によってイン
クだめの中のインクにプログラムされた熱のパルスが与
えられる。
【００３１】インクジェット印刷方法で使用する物質は
紙、プラスティック、織物、金属またはガラスのいずれ
でもよく、好ましくは紙、プラスティックまたは織物
地、特に天然、半合成または合成のものである。
紙、プラスティック、織物、金属またはガラスのいずれ
でもよく、好ましくは紙、プラスティックまたは織物
地、特に天然、半合成または合成のものである。
【００３２】天然の織物地の例には羊毛、絹、毛及びセ
ルロース地、特に綿、ジュート、麻、亜麻及びリンネル
が挙げられる。
ルロース地、特に綿、ジュート、麻、亜麻及びリンネル
が挙げられる。
【００３３】合成及び半合成の物質の例にはポリアミ
ド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル及びポリウレ
タンが挙げられる。
ド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル及びポリウレ
タンが挙げられる。
【００３４】好ましい物質としてはオーバーヘッドプロ
ジェクター用スライドまたは平坦で酸性、アルカリ性、
または中性の性質を有していてもよい処理した紙を含む
紙、あるいは綿等の織物地が挙げられる。特に好ましい
物質は紙である。
ジェクター用スライドまたは平坦で酸性、アルカリ性、
または中性の性質を有していてもよい処理した紙を含む
紙、あるいは綿等の織物地が挙げられる。特に好ましい
物質は紙である。
【００３５】本方法で用いられる好ましいインクは先に
記載したものである。
記載したものである。
【００３６】本発明の更に他の観点に従い、インク組成
物が少なくとも１種の式（１）の化合物またはその塩を
含有することを特徴とするインク組成物で印刷した紙ま
たはオーバーヘッドプロジェクター用スライドまたは織
物地を提供する。
物が少なくとも１種の式（１）の化合物またはその塩を
含有することを特徴とするインク組成物で印刷した紙ま
たはオーバーヘッドプロジェクター用スライドまたは織
物地を提供する。
【００３７】本発明の更に他の観点に従い、以下の段
階： i)インク組成物をインクジェット印刷によって織物地に
適用し；そして ii)生地に化合物を固着するために織物地を５０℃から
２５０℃の温度に加熱する；を含む上述のインク組成物
のいずれかで織物地を着色する方法を提供する。
階： i)インク組成物をインクジェット印刷によって織物地に
適用し；そして ii)生地に化合物を固着するために織物地を５０℃から
２５０℃の温度に加熱する；を含む上述のインク組成物
のいずれかで織物地を着色する方法を提供する。
【００３８】インクジェット印刷によって織物地を着色
する方法には、好ましくは織物地を水溶性の塩基、懸濁
剤及び増粘剤を含有する水性の前処理組成物で前処理
し、次いで前処理した織物地から水を除去して上記の段
階i)でインクジェット印刷にかける乾燥した前処理済み
の織物地を得る工程が含まれる。
する方法には、好ましくは織物地を水溶性の塩基、懸濁
剤及び増粘剤を含有する水性の前処理組成物で前処理
し、次いで前処理した織物地から水を除去して上記の段
階i)でインクジェット印刷にかける乾燥した前処理済み
の織物地を得る工程が含まれる。
【００３９】前処理組成物は、増粘剤を含有する水中に
塩基及び懸濁剤の溶液を含有するものが好ましい。
塩基及び懸濁剤の溶液を含有するものが好ましい。
【００４０】塩基は好ましくは無機のアルカリ塩基、特
にアルカリ金属とアルカリ金属の炭酸塩、重炭酸塩また
は珪酸塩のような弱酸の塩、あるいはアルカリ金属の水
酸化物である。塩基の量は、前処理した織物地の染色を
促進するために十分な塩基が前処理後の織物地に保持さ
れる限り、広範囲で変えてもよい。塩基が重炭酸ナトリ
ウムの場合、組成物の総重量に基づいて１重量％から５
重量％までの濃度で使用するのが便利である。
にアルカリ金属とアルカリ金属の炭酸塩、重炭酸塩また
は珪酸塩のような弱酸の塩、あるいはアルカリ金属の水
酸化物である。塩基の量は、前処理した織物地の染色を
促進するために十分な塩基が前処理後の織物地に保持さ
れる限り、広範囲で変えてもよい。塩基が重炭酸ナトリ
ウムの場合、組成物の総重量に基づいて１重量％から５
重量％までの濃度で使用するのが便利である。
【００４１】懸濁剤は上記段階（ｄ）における熱処理の
間に化合物と織物地の間の固着反応を促進するために十
分な水を提供するために存在し、好適な懸濁剤はいずれ
も使用してよい。好ましい懸濁剤はウレア、チオウレア
及びジシアンジアミドである。懸濁剤の量は熱処理の型
にある程度依存する。熱処理に蒸気を使用する場合、蒸
気は湿潤環境を提供するため、一般に、熱処理を乾燥状
態で行うよりも必要とする懸濁剤は少ない。必要とされ
る懸濁剤の量は一般に全組成物の重量に対して２．５％
から５０％であり、蒸気による熱処理には２．５％から
１０％がより好適であり、乾燥熱処理には２０％から４
０％がより好適である。
間に化合物と織物地の間の固着反応を促進するために十
分な水を提供するために存在し、好適な懸濁剤はいずれ
も使用してよい。好ましい懸濁剤はウレア、チオウレア
及びジシアンジアミドである。懸濁剤の量は熱処理の型
にある程度依存する。熱処理に蒸気を使用する場合、蒸
気は湿潤環境を提供するため、一般に、熱処理を乾燥状
態で行うよりも必要とする懸濁剤は少ない。必要とされ
る懸濁剤の量は一般に全組成物の重量に対して２．５％
から５０％であり、蒸気による熱処理には２．５％から
１０％がより好適であり、乾燥熱処理には２０％から４
０％がより好適である。
【００４２】増粘剤は、セルロース反応性化合物の伝統
的な印刷のための印刷用ペーストの調製に使用するため
に好適ないずれの増粘剤でもよい。好適な増粘剤とし
て、アルギン酸塩、特にアルギン酸ナトリウム、キサン
タンガム、モノガラクタムシックナー、及びセルロース
性シックナーが挙げられる。増粘剤の量は濃度と粘度の
関係に依存して広範囲で変えることができる。しかしな
がら、１０から１０００mPa.s、好ましくは１０から１
００mPa.s（ブルックフィールドＲＶＦ粘度計で測定し
て）の粘度となるために十分な量であることが好まし
い。アルギン酸塩のシックナーでは、この範囲は前処理
組成物の総重量に対して１０重量％から２０重量％を用
いて得ることができる。
的な印刷のための印刷用ペーストの調製に使用するため
に好適ないずれの増粘剤でもよい。好適な増粘剤とし
て、アルギン酸塩、特にアルギン酸ナトリウム、キサン
タンガム、モノガラクタムシックナー、及びセルロース
性シックナーが挙げられる。増粘剤の量は濃度と粘度の
関係に依存して広範囲で変えることができる。しかしな
がら、１０から１０００mPa.s、好ましくは１０から１
００mPa.s（ブルックフィールドＲＶＦ粘度計で測定し
て）の粘度となるために十分な量であることが好まし
い。アルギン酸塩のシックナーでは、この範囲は前処理
組成物の総重量に対して１０重量％から２０重量％を用
いて得ることができる。
【００４３】前処理組成物の残部は水が好ましいが、織
物への化合物の固着を助けるため、あるいは固着前に着
色領域から非着色領域への化合物の拡散（移動）を阻害
することによって印刷の明瞭さを増すために他の成分を
添加してもよい。
物への化合物の固着を助けるため、あるいは固着前に着
色領域から非着色領域への化合物の拡散（移動）を阻害
することによって印刷の明瞭さを増すために他の成分を
添加してもよい。
【００４４】固着を促進する薬剤の例として、織物地及
び化合物に強い親和性を有し、化合物の織物地への固着
を増大させるジシアナミド／フェノールホルムアルデヒ
ド／塩化アンモニウム縮合物の５０％水溶液、例えばMA
TEXIL FC-PN（ＩＣＩから入手可能）等のカチオンポリ
マーがある。
び化合物に強い親和性を有し、化合物の織物地への固着
を増大させるジシアナミド／フェノールホルムアルデヒ
ド／塩化アンモニウム縮合物の５０％水溶液、例えばMA
TEXIL FC-PN（ＩＣＩから入手可能）等のカチオンポリ
マーがある。
【００４５】抗−移動剤の例として、低分子量のアクリ
ル樹脂、例えばポリ（アクリル酸）及びポリ（ビニルア
クリレート）等のポリアクリレートがある。
ル樹脂、例えばポリ（アクリル酸）及びポリ（ビニルア
クリレート）等のポリアクリレートがある。
【００４６】本方法の前処理段階において、前処理組成
物は織物地に均一に適用するのが好ましい。深部まで浸
透した印刷や濃い色合いが必要な場所には、詰め物をし
たり、同様な方法で、生地を通して均一に分布するよう
に前処理組成物を適用するのが好ましい。しかしなが
ら、表面の印刷のみが必要とされる場所では、スクリー
ン印刷またはローラー印刷、インクジェット印刷または
バー適用（bar application）等の印刷方法によって、
織物地の表面に前処理組成物を適用できる。
物は織物地に均一に適用するのが好ましい。深部まで浸
透した印刷や濃い色合いが必要な場所には、詰め物をし
たり、同様な方法で、生地を通して均一に分布するよう
に前処理組成物を適用するのが好ましい。しかしなが
ら、表面の印刷のみが必要とされる場所では、スクリー
ン印刷またはローラー印刷、インクジェット印刷または
バー適用（bar application）等の印刷方法によって、
織物地の表面に前処理組成物を適用できる。
【００４７】本方法の前処理段階において、熱気への暴
露、または、例えば赤外線照射、またはマイクロ波照射
等の直接的な加熱等の適当な乾燥方法によって、好まし
くは生地の温度が１００℃を超えないようにして、前処
理した織物地から水を除去してもよい。
露、または、例えば赤外線照射、またはマイクロ波照射
等の直接的な加熱等の適当な乾燥方法によって、好まし
くは生地の温度が１００℃を超えないようにして、前処
理した織物地から水を除去してもよい。
【００４８】インク組成物の織物地への適用で、本方法
の段階(i)は需要に応じた滴下（ＤＯＤ）でも、連続的
な流れでも、インクジェット印刷技術によって行ってよ
い。インク組成物はまた、水の蒸発を阻害する保湿剤及
び溶液中での真菌、細菌及び／または藻類の増殖を阻害
する防腐剤を含有するのが好ましい。好適な保湿剤の例
として、プロパン−１，２−ジオール、ブタン−１，２
−ジオール、ブタン−２，３−ジオール及びブタン−
１，３−ジオールがある。しかしながら、２個またはそ
れ以上の第一級水酸基を有するポリオール及び／または
第一級アルコールの少量の、全部で約１０％まで、好ま
しくは５％以下の存在は許容できるが、組成物としては
こうした化合物がないのが好ましい。インクジェット印
刷技術に帯電や、電気によって調節される滴の偏りが関
与している場合、組成物には滴に与えられる電荷を増幅
し、安定化するイオン化した塩のような指揮物質も含ま
れるのが好ましい。この目的に適した塩は鉱酸のアルカ
リ金属塩である。
の段階(i)は需要に応じた滴下（ＤＯＤ）でも、連続的
な流れでも、インクジェット印刷技術によって行ってよ
い。インク組成物はまた、水の蒸発を阻害する保湿剤及
び溶液中での真菌、細菌及び／または藻類の増殖を阻害
する防腐剤を含有するのが好ましい。好適な保湿剤の例
として、プロパン−１，２−ジオール、ブタン−１，２
−ジオール、ブタン−２，３−ジオール及びブタン−
１，３−ジオールがある。しかしながら、２個またはそ
れ以上の第一級水酸基を有するポリオール及び／または
第一級アルコールの少量の、全部で約１０％まで、好ま
しくは５％以下の存在は許容できるが、組成物としては
こうした化合物がないのが好ましい。インクジェット印
刷技術に帯電や、電気によって調節される滴の偏りが関
与している場合、組成物には滴に与えられる電荷を増幅
し、安定化するイオン化した塩のような指揮物質も含ま
れるのが好ましい。この目的に適した塩は鉱酸のアルカ
リ金属塩である。
【００４９】インク組成物の適用後、印刷領域から非印
刷領域への化合物の拡散を最小限にすることが見いださ
れたため、一般に、化合物を織物地に固着するために熱
をかける前に、比較的低温（＜１００℃）で印刷した織
物地から水を除去するのが望ましい。前処理した織物地
においては、熱気または赤外線あるいはマイクロ波照射
への暴露によるような、熱によって水を除去するのが好
ましい。
刷領域への化合物の拡散を最小限にすることが見いださ
れたため、一般に、化合物を織物地に固着するために熱
をかける前に、比較的低温（＜１００℃）で印刷した織
物地から水を除去するのが望ましい。前処理した織物地
においては、熱気または赤外線あるいはマイクロ波照射
への暴露によるような、熱によって水を除去するのが好
ましい。
【００５０】本方法の段階(ii)において、好ましくは低
温での乾燥によって水を除去した後、２０分までの時間
乾燥した、または蒸気の熱に曝すことによって１００℃
から２００℃の温度で、印刷した織物地を短時間の熱処
理にかける。もし蒸気の（湿潤）熱処理を用いる場合、
印刷した物質は５から１５分間１００−１０５℃に維持
することが好ましいが、一方乾燥熱処理が用いられる場
合は、印刷した物質は２から８分間１４０−１６０℃に
維持するのが好ましい。
温での乾燥によって水を除去した後、２０分までの時間
乾燥した、または蒸気の熱に曝すことによって１００℃
から２００℃の温度で、印刷した織物地を短時間の熱処
理にかける。もし蒸気の（湿潤）熱処理を用いる場合、
印刷した物質は５から１５分間１００−１０５℃に維持
することが好ましいが、一方乾燥熱処理が用いられる場
合は、印刷した物質は２から８分間１４０−１６０℃に
維持するのが好ましい。
【００５１】織物地を冷却させた後、固着していない化
合物及び前処理及び化合物組成物の他の成分は、一連の
水及び洗浄剤水溶液による熱及び冷洗浄を含む洗浄工程
によって、織物地を乾燥させる前に織物地から除去して
もよい。
合物及び前処理及び化合物組成物の他の成分は、一連の
水及び洗浄剤水溶液による熱及び冷洗浄を含む洗浄工程
によって、織物地を乾燥させる前に織物地から除去して
もよい。
【００５２】本発明の更に他の観点によって、本発明に
係るインク組成物のいずれかで、あるいは本発明に係る
方法によって着色した織物地、特にセルロース性織物地
を提供する。
係るインク組成物のいずれかで、あるいは本発明に係る
方法によって着色した織物地、特にセルロース性織物地
を提供する。
【００５３】本発明を以下の実施例によって更に説明す
るが、これらに制限されるものではない。
るが、これらに制限されるものではない。
【００５４】
【実施例】実施例１ オルタニル酸（４３．３ｇ）をｐＨ８で水（１０００ｃ
ｍ3）に溶解し、亜硝酸ナトリウム（３．８ｇ）を添加
した。混合液を５℃より低い温度で氷／水／濃ＨＣｌに
１０分間かけて添加し、２時間撹拌した。過剰の亜硝酸
は１０％サルファミン酸水溶液の添加でこわした。
ｍ3）に溶解し、亜硝酸ナトリウム（３．８ｇ）を添加
した。混合液を５℃より低い温度で氷／水／濃ＨＣｌに
１０分間かけて添加し、２時間撹拌した。過剰の亜硝酸
は１０％サルファミン酸水溶液の添加でこわした。
【００５５】１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸（１００ｇ）をｐＨ６で水に溶解した。
スルホン酸（１００ｇ）をｐＨ６で水に溶解した。
【００５６】アセトンに塩化シアヌル（５０ｇ）を溶解
し、氷／水に添加し、この懸濁液に先に調製したＨ酸溶
液を０−５℃で５分間かけて添加した。０−５℃で２時
間撹拌を維持し、溶液を濾過し、次いで上記のようにし
て調製したジアゾ溶液に添加した。
し、氷／水に添加し、この懸濁液に先に調製したＨ酸溶
液を０−５℃で５分間かけて添加した。０−５℃で２時
間撹拌を維持し、溶液を濾過し、次いで上記のようにし
て調製したジアゾ溶液に添加した。
【００５７】カップリング反応のｐＨは、２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液の添加によって１時間かけて７に調節し
た。ｐＨ７で撹拌を更に２時間続けた。
トリウム溶液の添加によって１時間かけて７に調節し
た。ｐＨ７で撹拌を更に２時間続けた。
【００５８】このようにして調製したジクロロトリアジ
ニル化合物のｐＨ９の溶液（１０００ｃｍ3）に１，４
−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン（１２．５
ｇ）を添加した。ｐＨ８−９で一晩撹拌した後、ビス
（モノクロロトリアジニルアゾ）化合物を２０％塩化ナ
トリウム溶液の添加によって塩析させ、濾過し、真空下
で乾燥した。
ニル化合物のｐＨ９の溶液（１０００ｃｍ3）に１，４
−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン（１２．５
ｇ）を添加した。ｐＨ８−９で一晩撹拌した後、ビス
（モノクロロトリアジニルアゾ）化合物を２０％塩化ナ
トリウム溶液の添加によって塩析させ、濾過し、真空下
で乾燥した。
【００５９】ビス（モノクロロトリアジニルアゾ）化合
物（１．４ｇ）を水（２５ｃｍ3）に溶解し、１−（２
−アミノエチル）ピペラジン（０．５８ｇ）を添加し、
反応混合液を７０−７５℃に３時間加熱した。室温まで
冷却し、透析した後、生成物を７０℃で一晩乾燥した。
物（１．４ｇ）を水（２５ｃｍ3）に溶解し、１−（２
−アミノエチル）ピペラジン（０．５８ｇ）を添加し、
反応混合液を７０−７５℃に３時間加熱した。室温まで
冷却し、透析した後、生成物を７０℃で一晩乾燥した。
【００６０】水性のインク媒体に溶解し、熱インク−ジ
ェット印刷機を用いて平坦な紙に印刷したとき、生成物
は、良好な耐水性及び良好な耐光性を有する鮮やかな深
紅色の色合いであった。
ェット印刷機を用いて平坦な紙に印刷したとき、生成物
は、良好な耐水性及び良好な耐光性を有する鮮やかな深
紅色の色合いであった。
【００６１】以下の表に、ジアゾ化された芳香族アミン
ＡＮＨ2をジクロロトリアジニルＨ酸とカップリング
し、次いでジクロロトリアジニルモノアゾ化合物を最初
にジアミンＬ（ＮＲ1Ｈ）2と、二番目に式Ｌ1Ｈの化合
物と反応させることによって調製した式：
ＡＮＨ2をジクロロトリアジニルＨ酸とカップリング
し、次いでジクロロトリアジニルモノアゾ化合物を最初
にジアミンＬ（ＮＲ1Ｈ）2と、二番目に式Ｌ1Ｈの化合
物と反応させることによって調製した式：
【化２０】 のビスアゾ化合物の更に他の例を挙げる。
【００６２】
【表１】
【００６３】水性のインク媒体に溶解し、熱インクジェ
ット印刷機を用いて平坦な紙に印刷した場合、実施例２
−２３の化合物では実施例１の生成物で得られたものと
同様の結果が得られた。
ット印刷機を用いて平坦な紙に印刷した場合、実施例２
−２３の化合物では実施例１の生成物で得られたものと
同様の結果が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 11/00 ＰＴＦ Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１Ａ Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１ Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (72)発明者 ポール・ワイト イギリス国マンチェスター エム25 １エ フエス，プレストウィッチ，エガートン・ ストリート ５
Claims (6)
- 【請求項１】 式（Ｉ）のビスアゾ化合物： 【化１】 ［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は同じでも異なってもよく、
式： 【化２】 （式中Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立してＨ、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシまたはアシルアミノを示
す。）の基を示し；Ｊは 【化３】 を示し；Ｌは２価の有機結合基を示し、Ｒ1及びＲ2はそ
れぞれ独立してＨ、または置換されていてもよい炭化水
素を示し、あるいはＲ1及び／またはＲ2がＬ及びそれに
続く窒素原子と一緒になって５または６員環を形成し；
そしてＸは 【化４】 （式中Ｌ1は−ＯＲ6、−ＳＲ6または−ＮＲ7Ｒ8を示
し、ここでＲ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立してＨ、ま
たは置換されていてもよい炭化水素を示し、あるいはＲ
7及びＲ8はそれに続く窒素原子と一緒になって５または
６員環を形成する）を示し；ただしＬは残基 【化５】 を含み、及び／またはＬ1は 【化６】 (式中Ａは２個またはそれ以上の炭素原子を含有する置
換されていてもよいアルキレン基を示し、Ｒ9及びＲ10
はそれぞれ独立してＨまたは置換されていてもよい炭化
水素を示し、あるいはＲ9及びＲ10はそれに続く窒素原
子と一緒になって５または６員環を形成する）であり、
さらに式（Ｉ）の化合物には繊維−反応性の基がなく、
化合物中に存在するカルボキシ置換体は以下の式： 【化７】 の１種またはそれ以上の残基の形で結合している。］及
びその塩。 - 【請求項２】 請求項１に係る化合物またはその塩の水
性媒体溶液を含有するインク組成物。 - 【請求項３】 インク組成物が水性媒体中に請求項１に
係る化合物またはその塩を少なくとも１種含有すること
を特徴とする、インク−ジェットプリンターを用いてイ
ンク組成物を物質に印刷する方法。 - 【請求項４】 インク組成物が請求項１に係る化合物ま
たはその塩を少なくとも１種含有することを特徴とす
る、インク組成物で印刷した紙またはオーバーヘッドプ
ロジェクター用スライドまたは織物地。 - 【請求項５】 以下の段階： ｉ）インク組成物をインクジェット印刷によって織物地
に適用し；そして ｉｉ）化合物を物質上に固着するために織物地を５０℃
から２５０℃までの温度に加熱する；を含む、請求項１
に係る化合物またはその塩を含有するインク組成物で織
物地を着色するための方法。 - 【請求項６】請求項２に係るインク組成物で、あるいは
請求項５に係る方法によって着色した織物地。
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