TW200524463A - Electroluminescent device - Google Patents

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TW200524463A
TW200524463A TW093137428A TW93137428A TW200524463A TW 200524463 A TW200524463 A TW 200524463A TW 093137428 A TW093137428 A TW 093137428A TW 93137428 A TW93137428 A TW 93137428A TW 200524463 A TW200524463 A TW 200524463A
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crc24
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Jonathan Rogers
Francois Maike
Norihisa Dan
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Ciba Sc Holding Ag
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Description

200524463 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 5 ι〇 is 2〇 本發明係有關於有機電致發光(EL)元件，特別是包含 寸用性之叙射監光之有機電致發光層之電致發光元件。有 氣電致發光層包含某些2H-苯并三唾。 【先前技術】 已進步至發展適用於全彩顯示器之以有機為主之電致 ^元件。-般’電致發光元件包含發光層及—對夹置發 =層之覆《極。以_施加電場造成電子及電子洞注 、至此系統，造成能量以光線釋放。 :是’於連續操作下具適當安定性之有機電致發光元 出。特別地’依然需要發射藍光之安定有機 电敎發光元件。 US-B-5，104,740幸勃+ _ 息&… 案教不—種電致發光元件，包含含有香 素或氬雜香豆素之衍生物之 層— 赏尤增，及運迗電子洞之 麵:二者皆係由有機化合物製成且層合於另-者之上。所 布之某些香豆素化合物具有2H•苯并三姆代基。 _ It6,·，859案揭示作為有機電致發m 枓之某些聚芳香族有機化合物。2h 於長列之可能二價料族鍵結基中。开二唾部份係列示 US-B_5，116,708案目標係 予同之材料。 於電致發先讀之運送電 US-B-5,518,824案教示 , 更〜女， 種電致發光元件，其包含-或 尺夕之有機層，其中，至少一屏尨#丄 Β次 曰係精由熱或輻射誘發之交 200524463 耳外作用獲付某t本开二唑被揭不作為適春 〜田〈連迭電荷之 化合物。 US-B-4,533,6〗2案揭示電子攝影記錄材料，&含作為運 送電荷載體之化合物之某些2H-苯并三唾。 ' 5 JP58009151案揭示於電子攝影受光器之運送電荷層中 使用某些聚芳香族苯并三唑系統。 ° US-B-5,629,389案揭示一種電致發光元件，其乓有包含 2-(2H-苯并三嗤-2-基)-4,6-雙(1-甲基|苯基乙基)盼之層。 EP7647U案揭示鄰羥基苯基_2Η·苯并三唑作為電^發 10 光元件之安定劑。
Tsutsui等人於合成金屬（Synthetic Metals)，1997 (85) 1201-1204揭示2-(2-羥基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑作為運 送電子之層中之螢光摔滅劑。 US-B_2,784，183，2,713,056，2,784，197，3,288,786, 15 3,341，530，5,006,662，GB-A-1150408，DE-A-1052405,及 DE-A-1919181案揭示萘基苯并三唑作為光增亮劑。 US-B-3,793,315案教示芪基苯并三唑衍生物作為光增 亮劑。
Woessner等人於物理化學期刊（j. phys. Chem.)，1985 20 (89)，3629-3636研究2-(2-羥基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑及 其甲氧基類似物之發射。 US-B-5,486,406案教示於有機發光元件使用鄰羥基苯 基_2H_苯弁三吐之金屬錯合物。 JP00256667及JP98140145案揭示鄰羥基苯基-2H-苯并 200524463 三唾之金屬錯合物用於電致發光元件。 某些211_苯并三唑衍生物被發現適用於有機電致發光 元件。特別地，某些2H-苯并三唑衍生物係具良好耐用性 之適當藍光發射器。 5【發明内容】 因此，本發明係有關於如下化學式之2H-苯并三唑化合 物
N < · N-Y-N Ν' '
10 Y1係二價連接基，且 Y3係crc25烷基，特別是crc4烷基，芳基或雜芳基，可選 擇性被取代，特別是c6-c3G芳基，或c2-c26雜芳基，可選擇 性被取代，
200524463
個別係H，鹵素，特別是氟，羥基，CrC24烷基，以E取代及/ 5 或以D間斷之CrC24烷基，CrC24全氟烷基，C6-C14全氟芳基， 特別是五氟苯基，C5-C12環烷基，以G取代及/或以S-，-0-， 或-NR25-間斷之05丨12環烷基，-NR25R26，CVCm烷基硫 基，_pR32R32, C5_Ci2環烷氧基，以G取代之C5_Cl2環烷氧基， C6-C24芳基，以G取代之C6-C24芳基，CrC24烷基，C5-C12環烷 10 基，c7-c25芳烷基，crc24全氟烷基，c6-c14全氟芳基，特別 是五氟苯基，或crc24i烷基；C2-C2G雜芳基，以G取代之 c2-c2G雜芳基，氟，CrC24烷基，cvcyf、烷基，c7-c25芳烷基， CrC24全氟烷基，C6-C14全氟芳基，特別是五氟苯基，或 C!-C24鹵烷基；C2_C24烯基，C2-C24炔基，CrC24烷氧基，以E 15 取代及/或以D間斷之CrC24烷氧基，C7-C25芳烷基，以G取 代之C7-C25芳烷基，C7-C25芳烷氧基，以G取代之C7-C25芳烷 氧基，或-CO-R28，或
A22及A23或A11及A23係π 或广 之基，或 200524463 二彼此鄰近之A11，A12, A13, A14,，A15, A16, A17 及A18基係
及A36彼此個別係H，鹵素，羥基，CrC24烷基，以E取代及/ 或以D間斷之CVCm烷基，CrC24全氟烷基，C6-C14全氟芳基， 5 特別是五氟苯基，C5-C12環烷基，以G取代及/或以S-，-〇·， 或-NR25-間斷之〇：5-(：12環烷基，（：5名12環烷氧基，以G取代之 C5-C12環烷氧基，C6_C24芳基，HG取代之C6-C24芳基，C2-C2〇 雜芳基，以G取代之C2-C2〇雜芳基，C2-C24稀基，C2-C24炔基， CrC24烷氧基，以E取代及/或以D間斷之CrC24烷氧基， 10 C7_C25芳烷基，以G取代之C7-C25芳烷基，c7-c25芳烷氧基， 以G取代之Ct-C25芳烷氧基，或-CO-R28，其中，較佳地，取 A22, A23, A24, A11, A12, a139 a14? a15? a16? A17^a18
之至少一者係以氟取代之CVC24芳基，Ci_C24烷基，CrCi2環 烧基，c7-c25芳燒基，Cl_c24全氟烧基，〇6心4全氟芳基，特 15別疋五氟苯基，或Cl<：24鹵烷基；或C^C：26雜芳基，特別是 硫基苯基，t各基，吱喃基，苯并σ㈣基，或苯并嗔唾Z 其係以氟取代，Cl-C24烧基，C5-C12環燒基，C7-C25芳垸基 .α24全氟烷基，c6_Ci4*氟芳基，特別是五氟苯基，或 C1-C24鹵烧基，或如下化學式之基
9 200524463
其中，X70, X71，X72, X73, X74, X75, X76, X77, X80, X81，X82, χδ3, X84, X85, X86,及X87彼此個別係Ε及/或以D間斷，CVC24全氟 5 烧基，C6_Ci4全氟芳基，特別是五氟^苯基，C5-C12環烧基，以 G取代及/或以S-，-0-或-NR25-間斷之C5-C12環烷基， _NR25R26, Cl_C24烷基硫基，_PR32 R32, 〇5-012環烷氧基，以G 取代之C5-C12環烷氧基，C6-C24芳基，以G取代之C6-C24芳基， CrC24烷基，05-012環烷基，C7-C25芳烷基，CrC24全氟烷基， 10 c6-c14*氟芳基，特別是五氟苯基，或crc24鹵烷基；c2-c20 雜芳基，以G取代之C2-C2〇雜芳基，氟，CrC24烷基，C5-C12 環烷基，c7-c25芳烷基，crc24全氟烷基，c6-c14全氟芳基， 特別是五氟苯基，或crc24鹵烷基；c2-c24烯基，c2-c24炔基， Crc24烷氧基，以E取代及/或以D間斷之CrC24烷氧基， 15 C7-C25芳烷基，以G取代之C7-C25$烷基，C7-C25芳烷氧基， 以G取代之C7-C25芳烷氧基，或-CO_R28,或 彼此鄰近之二X70, X71，X72, X73, X74, X75, X76, x77，x80, X81，
10 200524463 '、，鹵素，特別是氟，羥基，Cl_c24烷基E 7斷之％规心嫩基，从4全氟芳Λ 5 -N^^c C5'C：2it^ C c ^ 5 C12環烷基，（：5-(：12環烷氧基，以G取代之 雜=垸氧基，c6_c24芳基，以G取代之c6_C24芳基，c心 C方土，=〇取代之c2_c2G雜芳基，c2_c24稀基，C2_c24块基， ^^，以味代及/或以⑽斷之^^氧基， =芳mG取代之C7_C25芳絲，㈣5芳燒氧基， 2G取代之〇7<25芳烷氧基，或-C〇_r28， E ^CR23=CR24、特別是—CX68X' E2 係-SiR30R3i_; _p〇R32 ·牲它丨曰 〇R -，特別疋_S_，HNR'其中， 係CrC24烧基，或C6-C1()芳基， X68 Y69 V78 ν7^ λ^88 80 15 ，Χ，Χ，Χ，Χ8及妙彼此個別係Ci_Ci8烧基，以 ^及/或以D間斷之Cl_C24烧基，C6_C24芳基』G 6-C24芳基，c2_c2〇雜芳基，以G取代之c2_C2〇雜芳基c 。：=炔=院氧一 24烧乳基，或eve：25芳烧基，或 χ78及 X79,及 / 或 X88 及 χ89 2〇或 及Χ形成每，特別是五或六員之環， X68 及 X7〇,基， X69 及 X7% χ77及χ78及/或X84及X89係
200524463 D係-CO-; -COO-; -S-; -SO-; -S02-; -NR25-; -SiR30R31-; -POR32-;-CR23=CR24-;或-CeC-;且 E係-OR29; -SR29; -NR25R26; -COR28; -COOR27; -C〇NR25R26; -CN; 5 -OCOOR27;或鹵素； G係E，或CrC24烷基，其中， R23, R24, R25及R26彼此個別係H; C6-C18芳基；WCrC24烷基， *CrC24烷氧基取代之C6-C18芳基；CrC24烷基；或以-O-間 斷之CrC24烷基;或
10 R25及R26 —起形成五或六員之環，特別是
R27及R28彼此個別係H;C6-C18芳基；以CrC24烷基或CVCm 烷氧基取代之C6-C18芳基；CrC24烷基；或以-0-間斷之 CrC24烷基， 15 R29係H; c6-c18芳基；acrc24烷基或crc24烷氧基取代之 c6-c18芳基；CrC24烷基；或以-0-間斷之CVC24烷基， R30及R31彼此個別係CrC24烷基，C6-C18芳基，或以CrC24烷 基取代之c6_c18芳基，且 R32係CVC24烷基，c6-c18芳基，或以crc24烷基取代之 20 c6-c18 芳基。 12 200524463 於本發明之較佳實施例，取代基A21，A22，A23，A24, A11， A12, A13, A14, A15, A16, A17及A18之至少一者，特別是A12, A21 及/或A23，係如下化學式之基 5 10 15
X r65 ^ ? ^ ，义v 5 ^ ，乂x 5 ^ ? Α_ ? Λ52 χ53, χ54, χ55, χ56, X57, x58, x59, X60, X61, X62, χ63, χ“, χ65, X66及X67彼此個別係Η，氟，视25r26, C]_C24烷基，C5-Ci2環 烷，，C:c25芳燒基，CrC24全氟燒基，c6_c“全氣芳基，特 別疋五氟苯基，或Ci_C24鹵烧基，選擇性以E取代及/或以D 、斷之C! C24垸基，選擇性以E取代之C1_C24稀基，選擇性 取代之从2環絲，選擇性以g取代之環炫氧 土’ k擇性以G取代之C6_Ci8芳基，選擇性以£取代及/或以 D間斷之(^<24垸4其、登 擇性以碑二!c = G取代之从8芳基氣，選 Dpm 18方土元氣基，選擇性以E取代及/或以 D間斷之以24院基硫基，以G取代之 性以G取代之C6_Cls芳炫基，或2 2〇雜方基，或k擇
X，X65或X52係化學式 彼此相鄰之二Χ41 χ42 43 ，入，入，X45 χ46 γ47 γ48 ν49 γ50 V51 ν52 λ^53 ς/ΐ ，入，入，X，入， ? ^ ? X 5 X X55 γ56 γ57 SR ’X，Χ，Χ8，χ59，χ6〇，χ6 丨，χ62，χ63.
Ph之基 13 200524463
.A95 A96
基，其中，A 又64，父65，父66及又67基係 Λ9ΐ aQ, 洛’長甲，Α' A，WW5，，及，彼此個別係Η，4素，經基 C】-C24烷基，以Ε取代及/或以D間斷之工土 翕、ρ甘 疋土，Ci-Cy全 凡基，（VCk全氟芳基，特別是五氟苯基， 以G取代及/或以s_，_〇_，或·nr25 凡土， J，<L5_C12環燒基 C5-Cu環烷氧基，以G取代之C5_Cl2環烷氧 戈之c6-c24芳基，C2-C2G雜芳基，以G取代之C2_〜雜 方土，CVC24烯基，c2_c24炔基，Ci_c24烧氧基，以E取代及/ 10 15 或以D間斷之CrC24烧氧基，c7_c25芳燒基，以G取代之 C? C25芳烷基，CVC25芳烷氧基，以E取代之c7-c25芳烷氧基， 或，其中，r25, r26&r28，d，£及〇係如上所界定， 且較佳地，取代基X' Χ42, χ43, χ44, χ45, χ46, χ47, χ48, χ49, χ50^ X51, X52, X53, Χ54? Χ55? Χ56? Χ58? Χ59? χ6〇? χ61? χ62? Χ，χ64, χ65, χ66及X67 之至少一者係氟，-NR25R26, CVC24 &基，c5-c12m燒基，〇7<25芳烧基，心〜全氟烷基，C6-Ci4 全氣芳基，特別是五氟苯基，或crc24鹵烷基。 於本發明之另一較佳實施例，取代基A21，A22, A23, A24, A' A12, A13, A14, A15, A16, A17及A18之至少一者，特別是A12 及/或A23，係如下化學式之基
X 74
,85 14 200524463
其中，
A X' X' X' ’及’彼此個別係CrC24烧基，特別是 5 Ci-C!2烷基，可以二或更多個氧原子間斷 疋 84
X7。, X71，X72, X73, X74, X' χ76, χ77, χ80, χ81，χ82, χ83 X χ85, CN, Cl-C2^^, c6-C10^^； C1-C24烧氧基，C1-C24烧基硫基，-JsfR25j^26 _c〇NR25R26 或-COOR27,其中， 10 R 5及以26彼此個別係H，（VCu芳基，CVC18芳烷基，或CVC24 烧基，且R係C1-C24烧基，或
E2係-S-，-0-，或-NR25-，其中，R25’ 係crc24烧基，戒C6_Cl0 15 芳基。 2H-苯并三唾化合物需發射低於約520 nm之光，特别禾 約380 nm及約520 nm之間。2H-苯并三唑化合物需具有約 15 200524463 (0.12, 0.05)及約（0.16, 0.10)間之NTSC座標，特別是約（〇 w 0·08)之 NTSC 座標。 2H-苯并三唑化合物需具有高於約丨％%之熔點，特別 是高於約200°C，更佳係高於約25〇〇c，最佳係高於約3⑽。c。 較佳地，Y3係如下化學式之基
或 10
R67, R7〇? R71? R72? R739 R75? R765 R775 r81^ r8^ ^ r- r- CVCH全氟芳基，特別是五氟苯基，_NR25R26,選擇性以£取 代及/或以D間斷之Cl-C24烷基，選擇性以£取代之ci_c^烯 15基，騎性以G取代之cvCl2環烧基，選擇性以g取代之 C5-CJ烧氧基，選擇性以G取代之C6_Ci8芳基，選擇性以£ 選擇性以G取代之 is芳基烷氧基，選擇
取代及/或以D間斷之Cl_C24烷氧基， C6_CiS芳基氧，選擇性以g取代之C7_C 16 200524463 性以E取代及/或以關斷之CrC減基硫基，選擇性以⑽ 代之c2-c2❶雜芳基，或選擇性以G取代之c6_Ci8芳烧基，或
，R46, R47, R48, R49, R50, ，R59, R60, R6\ R62, R63, ，R74, R75, R76, R77, R80, 彼此鄰近之二R41，R42, R43, R44, r45 R51，R52, R53, R54, r55, r56, R57, r58 R64, R65, R66, R67, R70, R7〗，R72, r73
R81，R82，R83，r84，r85，r86,及] 10
之基’其中，A' A' A92, A93, A' A95, A96及 a97彼此個 別係H，鹵素，特別是氟，-NR25R26,羥基，Crc24烷基，以E 取代及/或以D間斷之CrC24烷基，Cl-C24全氟烷基，C6_Ci4全 氟务基，特別是五氟苯基，CVC!2環烧基，以G取代及/或以 S ’ 0-，或-NR -間斷之C5-C12環烧基，C5-C12環烧氧基，以g 取代之CVCu環烧氧基，CVC24芳基，以G取代之c6-C24芳基， 15 C2-C2〇雜芳基，以G取代之C2-C2〇雜芳基，C2-C24稀基，c2-C24 炔基，CVC24烷氧基，以E取代及/或以D間斷之cvc24烧氧基， CrCh芳烷基，以G取代之C7_C25芳烷基，C7_C25芳烷氧基， 以G取代之c7_c25芳烷氧基，或-C(>R28， R68, R69, R78, R79, R88AR89彼此個別係CrCi8 烷基，以e取 2〇 代及/或以D間斷之CrC24烷基，CVC24芳基，以g取代之 17 200524463 C6-C24芳基，C2_C2。雜芳基，以G取代之C2_C2〇雜芳基，C2-C24 烯基，C2-C24炔基，CrCw烷氧基，以E取代及/或以D間斷之 CVC24烷氧基，或C7-C25芳烷基，或 R68及R69, R78及R79,及/或R88及R89形成環，特別是五或六員 5 之環，或 R68 及 R70, R69AR73? r77ar78a/^r84ar89 %
基， D係-CO-; -COO-; -S-; -SO_; -S02-; -0; -NR25-; -SiR30R31-; -POR32-; -CR23=CR24_;或-C三C-;且 10 E 係 _OR29;-SR29; -NR25R26; -COR28; -COOR27; -CONR25R26; -CN;-OCOOR27;或鹵素；G係E，或CVCm烧基;其中， R23, r24, R25及r26彼此個別係H; C6-Ci8芳基；以Ci_C24烷基 或C】-C24烷氧基取代之C6-C18芳基；CrC24烷基；或以-O-間 斷之Q-C24烷基;或
R27及R28彼此個別係H; C6-C18芳基；以CrC24烷基4CrC24 烷氧基取代之C6-C18芳基；CrC24烷基；或以-0·間斷之 CVCm烷基， 18 200524463 K29係H; C6_C18芳基；以CrC24烧基或Cl_C24烧氧基取代之 C6~Cl8芳基；Ci-C24烷基；或以-〇-間斷之CrC24烷基， r31r31彼此個別係Crc24院基，c6-c18芳基，或以crc24^ 基取代之cvc18芳基，且 R係CVC24烧基，c6-C18芳基，或以Q-C24烧基取代之 芳基，或 R43,或R52係如下化學式之基
以一或二個氧原子間斷， R，R71’，R72’，R73’，R74’，r、r76’彼此個別係 H，CN， Ci-C24烷基，c6-c1()芳基，CVC24烷氧基，Cl_c24烷基硫 基，_NR25’R26，，-CONR25 R26 ,或-COOR' 15 R25’&R26’彼此個別係H，Q-C〗8芳基，c7_Cl8芳烷基，或
Cl-C24烧基，且R27係(^<24烧基;且 E1 係-S-，-0-，或-NR25’-，其中，R25、Ci-C24烷基，或c6_c⑺ 芳基。 Y1較佳係如下之基 19 200524463 R7
.π1
20 200524463
nl，n2, n3, n4, n5, n6, n7及n8係 1，2,或3，特別是1， E1 係-S-，-0-，或-NR25’-，其中，R25,係心^^烷基，或〇：6-(：10芳 基， R6及R7彼此個別係H，鹵素，特別是，_Nrmr26,羥基，CVCm 10烧基，以E取代及/或以d間斷之crC24烷基，C^-Cm全氟烷基， C6-Cu全氟芳基，特別是五氟苯基，Cs_Ci2環烷基，以G取代 及/或以S-，-0-，或-NR25-間斷之〇5-0：12環烷基，C5-C12環烷 氧基，以G取代之c5-c12環烷氧基，C6-C24芳基，以G取代之 21 200524463 =6其&芳基，” °物，以啡狀⑽嶋，㈣ 卸基，㈣滅以成氧基，卿肪或 CVC24烷氧基，C7-C25^、pa 烷基，以G取代之匸7-〇25芳烷基， 7 2 ，叫取代之c7_c25芳烧氧基，或_c〇n 90
A 91
/A 10 及R具R之意義’或—起形成a93基其中A,， 八，及八彼此侧伽，„，絲，^24院基，以脉代 及/或以D間斷之Cl-C24貌基，C]_C24全氣烧基，c6_ci4全氣芳 基，特別是五氟苯基，C5_Ci2環燒基，以G取代及/或以s·， 、，或NR間斷之c5_Ci2環烧基，C5_Ci2環院氧基，以〇取 代之c5c12i衣烧氧基，C6_C24芳基，以G取代之q-Cm芳基， c2-c2。雜芳基，二G取代之C2-C2。雜芳基，C2_C24稀基，C2_C24 炔基，C, c24烷氧基，以£取代及/或以D間斷之匸1心4烷氧基 c7-c25芳烧基，以G取代之C7_C25芳燒基，Μ#炫氧基, 以E取代之C7_C25芳烷氧基，或 15 -CO-R28， R係^七24烧基，ME取代及/或以D間斷之C「C24炫基， Cf24芳基，或c7_C25芳烷基， R9及R10彼此個別係CrC24烧基，以E取代及/或以〇間斷之
Cl C24燒基，C6"C24芳基，以G取代之c6-c24芳基，C2-C2〇雜芳 2〇 ，、G取代之雜芳基，C2-C24稀基，C2-C24炔基， 20 Cl_C24燒氧基，以E取代及/或以D間斷之Cl.c24炫氧基，或 C7_C25芳烷基，或 形成環，特別是五或六員之環， 22 200524463 R14及R15彼此個別係H，CVQm烷基，以E取代及/或以D間斷 之CrC24烷基，C6-C24芳基，以G取代之C6-C24芳基，C2-C20雜 芳基，或以G取代之C2-C2G雜芳基， D係-CO_，-COO-，-S_，-S〇-，-S02_，-0-，-NR25_，-SiR30R31-， 5 -POR32-，-CR23二CR24-，或-C三C-， G係E，或CrC24烷基，且 E係-OR29, -SR29, -NR25R26, -COR28, -C00R2VC0NR25R26， -CN，-OCOOR27,或鹵素，其中， R23, R24, R25及R26彼此個別係H，C6-C18芳基，以CrC24烷基 10 或C1-C24烧氧基取代之C6-Ci8芳基，C1-C24烧基，或以-O-間斷 之CrC24烷基，或 R25及R26—起形成五或六員環，特別是
R27及R28彼此個別係H，C6-C18芳基，以CrC24烷基或CrC24 15 烷氧基取代之C6-C18芳基，CrC24烷基，或以-Ο-間斷之CrC24 烧基， R29係H，C6-C18芳基，以CVCm烷基，Q-Cm烷氧基取代之 C6-C18芳基，CrC24烷基，或以-0-間斷之CVC24烷基， R30及R31彼此個別係CrC24烷基，C6-C18芳基，或以Q-Cm烷 20 基取代之C6-Ci8芳基，且 R32係CrC24烷基，C6-C18芳基，或以CrC24烷基取代之 23 200524463 C6-Ci8芳基。 於一較佳實施例，本發明係有關於如下化學式之2H-苯并三唑化合物
或A23係如下化學式之基
X53, X54, X55, X56? X57, x58? x59? X^〇? X615 Χ625 Χ635 χ64^ χ65^ 10 X66及X67彼此個別係Η，氟，CN，CrC24烧基，C5-Cl2環烷基， C7_C25芳烷基，C!-C24全氟烷基，C^Cu全氟芳基，特別是五 氟本基，Ci-C24鹵烧基，可選擇性以一或多個c广c8燒基成 CVC8烷氧基取代之cvClG芳基；CrC24烷氧基，Ci_C24烷基 硫基，-NR25R26, -CONR25R26,或-COOR27,或 24 200524463
魏相鄰之二 χ'χ42,八、χ'χ45, χ46, χ47, χ48, χ49,妙 X51，X52, X53, χ54 X55 Χ56 5 ，， ，Χ58，Χ59，Χ60，χ61，χ62，χ63 X64, χ65, X66及X67基係 Ί、、、〕〇 取代基X'W3 χ44 46基’其中’較佳地’ 5? ’ ’ ’ Χ ’ X46, X47, X48, X49 Χ5。χ51 X52，ΧΆ χ55 56 57 ，’ Χ， C c 者係氟，-NR R26, Crc24烷基， 10 :规基，C7_C25芳燒基，Ci々嫌 是五氣苯基，或一基，或
X80 χ81 χ82 χ83 χ87 X8'
X7V χ7\ /χ79 χ8\ /89 84 ’ X
X“X/b X 或 15 x，χ69, χ7δ，χ79, X88及X89彼此個別係crc24烷基，特別是 25 200524463
CrCu烷基，可以一或二個氧原子間斷， ^70 v72 ^vr73 ^74 ^75 v77 ·ντ80 ^81 λ^γ82 v^3 v^4 -/Sl. ^ ^jk. ^ -/V. ^ -/V. ^ ^Sl. ^ -/V. ^ -/V. ^ ^ -*V. ^ -/V. ^ -/Sk* ^ -/A. ^ -/¾.. y X85, X86及X87彼此個別係H，CN，CVC24烷基，可選擇性以一 或多個CrC8烷基或CrC8烷氧基取代之C6-C10芳基；C〗-C24 5 烷氧基，crc24 烷基硫基，-nr25r26，-conr25r26, 或-COOR27， E2係-S-，-0-，或-NR25’-，其中，R25’係Q-Cm烷基，或C6-C1(^ 基， A21，A22及A24彼此個別係氫，鹵素，特別是氟，CrC24烷基， 10 G-C24全氟烷基，C6-C144氟芳基，特別是五氟苯基，C5-C12 環烷基，C7-C25芳烷基，CrCw鹵烷基，可選擇性以一或多個 crc8烷基或crc8烷氧基取代之c6-c18芳 基；-NR25R26, -CONR25R26,或-COOR27,或c2-c1()雜芳基，特別 15 是化學式 22 23 11
之基 18, A11，A13, A14, A15, A16, A17,及A1S彼此個別係H，CN，CrC24 烷基，〇5-〇12環烷基，c7-c25芳烷基，crc24全氟烷基，c6-c14 全氟芳基，特別是五氟苯基，Crc24i烷基，crc24烷氧基， Q-C24 烷基硫基，c6-c18 芳基，_nr25r26，_conr25r26, 20 或-COOR27,或C2-C10雜芳基，其中， R25及R26彼此個別係H，C6-C18芳基，C7-C18芳烷基，或CrC24 烷基，R27係CrC24烷基，且 26 200524463 γ3係如下化學式之基
5 R42係氫，或CrC24烷基， A11,
或-COOR27, 27 200524463 E1 係-S-，-Ο-或-NR25’-，其中，R25’係Q-Cm烷基，或C6-C1(^ 基， R11G係H，CN，Q-Cm烷基，C!-C24烷氧基，CrC24烷基硫 基，-NR25R26, -CONR25R26,或-COOR27,或 或、Θ之基， R42及R43係化學式'' R44係氫，或CrC24烷基， R45係氫，或CrC24烷基， R68及R69彼此個別係CVCm烷基，特別SCrC12烷基，可以一 或二個氧原子間斷， 10 R7G，R71，R72, R73, R74, R75, R76, R90, R91，R92,及R93彼此個別 係H，CN，CrC24烷基，C6-C1()芳基，CrC24烷氧基，C「C24烷 基硫基，-NR25R26, -CONR25R26,或-COOR27， R25及R26彼此個別係H，C6-C18芳基，C7-C18芳烷基，或CrC24 烷基，且R27係CrC24烷基。 15 於一較佳實施例，本發明係有關於如下化學式之2H- 苯并三嗤化合物
28 200524463
其中，A52及A43係如下化學式之基
宜中，χ41 χ42 χ43 χ44 χ45 χ46 χ47 χ48 χ49 χ5。χ51 X52 5 v53 v54 v55 v56 v57 v58 v59 v60 V61 v62 v63 v64 v65 -/V. ^ -/V. ^ ^ ^ -/V. ^ ^ -/V. ^ -/V. ^ ^ ^ ^ -/V. ^ -/m- ^ X66及X67彼此個別係H，氟，CN，CrC24烷基，05名12環烷基， C7-C25芳烷基，CrC24全氟烷基，C6-C14*氟芳基，特別是五 氟苯基，或G-C24鹵烷基，C6-C10芳基，可選擇性以一或多個 Q-Cs烷基或CrC8烷氧基取代； 10 crc24 烷氧基，crc24 烷基硫基，-nr25r26，-conr25r26, 或-COOR27,或 彼此相鄰之二X41，X42, X43, X44, X45, X46, X47, X48, X49, X50, vr51 \r53 -vr54 -^-55 ^56 7 ·γτ5 8 ^59 ^60 ^r61 ^62 -vr63 -/V ^ -/Jk. ^ -iV. ^ -ZV. ^ -/V. ^ ^ -/JL. ^ -/iL. ^ -ZlL. ^ -ZlL ^ -/V. ^ -/V. ^ ^ X64, X65, X66及X67基係、^或、^^基，其中，較佳地， 15 取代基X41，X42, X43, X44, X45, X46, X47, X48, X49, X50, x5\ v52 v53 v54 v55 v56 v57 v58 v59 v60 V61 v62 v63 v64 ^ -/V ^ -/^V ^ -/V ^ -/V ^ -/V. ^ -/V ^ ^ ^ -/x. ^ ^ -/a- ^ 5 X65，X66及X67之至少一者係氟，-NR25R26，crc24烷基， 29 200524463 cvc—烷基，c7-c25芳烷基，Ci_c24全就烧基，C6_c“全氟 芳基，特別是五氟苯基，或CrC24鹵烷基，或A43或A52係如 之基
X 74 X X72 X76 X
個別係CrC24烷基，特別是Ci-Cu烷基，可以一或二個氧原子 間斷， X70, X71, X72, X73, X74, Χ765 Χ77^ Χ805 Χ81^ χ82? χ83^ χ8^ 10 X85, X86及Χδ7彼此個別係Η，CN，CrC24烧基，CVC!。芳基， Crc24烷氧基，CrC24烷基硫基，-NR25R26，-C〇NR25R26 或-COOR27， E2係-S-，-0-，或-NR25’-， A41，A42及A44彼此個別係氫，鹵素，Cl_C24烧基，Ci_C2々 I5氟烧基，C6_Ch全氟芳基，特別是五氟苯基，c5-C12環烧基， C7-C25芳烧基，Crc24鹵烧基，c6-C18芳 基，-NR25R26, -CONR25R26,或-COOR27,或c2-c10雜芳基，特別 30 200524463 ΛΝ^τ rC^ 是化學式Vo或\=Λ 之基，或 Α51，Α'Α54, ΑΆ Α57, Α58,，及，彼此個別係 Η，說， CN，CrC24烧基，CrC24：^氧基，Ci_C24烧基硫基，C5_Ci2環烷 基，CVC25芳烷基，CrC24全氟烷基，c6_Ci4全氟芳基，特別 是五氟苯基，crc24鹵烷基，c6-C18芳 基，-nr25r26, _conr25r26,或_coor27，或c2_Ci❶雜芳基其 中，E1 係 0, s，或-NR25’-， R及R彼此個別係H，C6-C18芳基，（^〜芳烧基，或心^
N
烷基，或R25及R26—起形成五或六員之環，特別是g —N
—N 10 ，或 R27係Q-Cw烷基，且 Y1係如下化學式之基
31 200524463
° ，其中， 5 R6係CrC24烷氧基，或-0-C7-C25芳烷基，R7係H，或CrC24烷基， R9及R1G彼此個別係CrC24烷基,特別是C4-C12烷基，可以一或 二個氧原子間斷，且 R25’係CVCm烷基，或C6-C1()芳基。 於特別較佳實施例，2H-苯并三唑化合物係如下化學式 10 之化合物
,23 ,23
23 (Illd)，
或 32 200524463
Λ ΔΟ Α (Illf)，特別是 R (IIIc)’ 其中，R1G2係CrC24烷基，特別SC「C12烷基，特別是H，A23係 如下化學式之基 〇
33 200524463
，特別是R
r1°1，其中，R·及R1G1彼此個別係H，CrC24烷基， 特別是CrC12烷基，極特別係第三丁基，或
，其中，X' X' X，W4, X。及 X1 5 彼此個別係氟，crc24烷基，特別是crc12烷基，極特別係第 三丁基，c5-c12環烷基，特別是環己基，可選擇性以一或二個 <^-(：8烷基取代，或1-金剛烷基，crc24全氟烷基，特別是 CrC12*氟烷基，諸如，CF3, C6-C144氟芳基，特別是五氟苯 基，NR25R26,其中，R25及R26係C6_C14芳基，特別是苯基，可以 10 一或二個(^-0：24烷基取代，或R25及R26 —起形成五或六員之 雜環，特別是
特別佳之2H-苯并三唑化合物之例子係如下所示： 34 200524463
(A-l)，
(A-2),
35 200524463
(A-8)，
36 200524463
(A-ll)，
(A-12),
(A-15)， 37 200524463
(A-20)， 38 200524463
(A-22)，
於進一步之較佳實施例，本發明係有關如下化學式之 5 化合物
39 200524463
(IIIc)，其中，每一分子之一A 23 23
5 於進一步之較佳實施例，本發明係有關於如下化學式 之化合物
N :N - Y3 N (IVb)，或
其中， 1〇 Y3係如上所界定，或係~^A12,且 40 200524463
是苯基，1-萘基，2-蔡基，可選擇性以—或二個Ci_C8烷基或 crc8烷氧基取代。
Ph ph之基，則Y3較佳係化學式 若A12係如下化學式之基
之基。
10其中，X43，X52及X65彼此個別係氟，Cl_C24烷基，特別是 CrCu燒基，極特別係第三丁基，q-Q2環烷基，特別是環已 基，可選擇性以一或二個基取代，或1-金剛烷基， c】-C24全氟烷基，特別是c]_Ci2全氟烷基，諸如，CFs。 41 200524463 於進一步之較佳實施例，本發明係有關於化學式 IVa，IVb,或IVc之化合物，其中，A12係
N
A 12 或 ¥ ^ ，且Y3係 特別佳之2H_苯并三唑化合物之例子係如下所示
(B-4)， (B-5), 42 200524463
::N分
(B-10),
43 200524463
於進一步之較佳實施例，本發明係有關於如下化學式 之化合物
(IIIc)，或
其中，A23及A23’彼此個別係如下化學式之基 44 200524463
。A23及A23’較佳係具有相同意義。特別較佳之 2H-苯并三唑化合物之例子係如下所示：
45 200524463
(C-4),
於進一步之較佳實施例，本發明係有關於如下化學式 之化合物 46 200524463
中’ A53係CVC24烧基，特別是c4_Cl2烧基，特別是Η 下化學式之基 (lib)，其 ，Y係如
此個別係CrC24烧基，特別是CVC!2烧基，可以一或二個氧原 10子間斷，且R25’係CrC24烷基，特別是C4_Cl2烷基。特別佳之 2H-苯并三σ坐化合物之例子係如下所示： 47 200524463
(D-3)，
48 200524463
(D-10)。 於進一步之較佳實施例，本發明係有關於化學式Ia，Ib， A12 5
Ic，或Id之化合物，特別是丫 ，其中，A12係H，如 下化學式之基
X43係CrC24烷基，特別是CrC12烷基，Y3係化學式 49 ,70 200524463
之基，其中，R70係crc24烷基，特別是CrCw 烷氧基。特別佳之2H-苯并三唑化合物之例子係如下所示··
於，v之較佳實施例，本發明係有 關於化學式1〇之
其中，Y3係如下化學式 之
50 200524463
，其中，R9及R1G彼此個別係
Crew烧基，特別是C4_Ci2烷基，可以一或二個氧原子間臀。 特別佳之2H-笨并三唑化合物之例子係如下所示：
(F-1)，
化學式Ilia，Illb及IIIc之2H-苯并三唑化合物，特別是 化合物A-1至A-12，較佳係作為宿主化合物，而化學式] IVb及IVc之2H-笨并三唑化合物，特別是化合物B-1至B、1() 及化學式IIa，IIb，IIc及lid之2H-苯并三唑化合物，特別是化 10合物D-1至D-9，較佳係作為電致發光元件之發光層中之客 化合物。 若化學式Ilia，Illb及IIIC(=III)之2H-苯并三唑化合物作 為宿主化合物且化學式IVa，Ivb及Ivc(=iv)，或化學式Ila，iib， lie及IId(=II)之2H-苯并三唑化合物作為客化合物，化學式 15 111之2H-苯并三唑化合物對化學式IV或II之2H-苯并三唑化 合物之重量比例一般係50:50至99.99:0.01，較佳係9〇:1〇至 51 200524463 99·99:0·(Η，更佳係95:5至99.9:0.1。 本發明之2Η-苯并三唑化合物可依據此項技藝已知方 法或相似者合成（見，例如，W003/105538)。 2Η-苯并三唑可藉由任何適合方法製造，例如，藉由芳 5香族硼化物及溴化物之縮合反應製造，一般係稱為”Suzuki 反應，其谷忍各種有機官能基存在，如Ν· Miyaua及A.
Suzuki於Chemical Reviews，第 95冊，第 457-2483 頁（1995)所 報導。 為製造相對應於化學式⑴之2H-苯并三唑，於Pd及三苯 10 基膦之催化作用下，2當量之化學式
之溴化物於2當量之相對應於化學式X11—A23之蝴化物或其 混合物反應，其中，X11彼此個別係_Β(〇Η)2, _Β(〇γι、或 _Β〔二 γ12 0 ’其中，υ11於每一情況個別係crCi〇烷基，且γ12 於每一情況個別係C2-C1G烷撐基，諸如，-CY13Y14-CY5Y6-， 15 或—CY7Y8-CY9Y10-CY15Y16-，其中，Υ5, γ6, Υ7, γ8 γ9 γ10 γ，Y4，Y15及Y16彼此個別係氫，或CrC1()烷基，特別 是-C(CH3)2C(CH3)2-，或-C(CH3)2CH2C(CH3)2-。反應典型上 係於約70 °c至120 °c且於芳香族烴溶劑（諸如，甲苯）中進 行。其它溶劑（諸如，二甲基甲醯胺及四氫呋喃）亦可單獨或 20與芳香族經混合使用。水性鹼(較佳係碳酸納或碳酸氫納） 係作為HBr清除劑。依反應物反應性而定，反應可費時2至 100小時。有機鹼(諸如，四烷基銨氫氧化物）及相轉移催化 52 200524463 片K堵如’ TBAB)可促進蝴之活性（見’例如，Leadbeater &
Marco; Angew. Chem· Int· Ed.，2003, 42, 1407及其内之參考 文獻）。 鹵素係氟，氯，溴、及碟。 5 Ci-C24烷基係分枝或未分枝之基，諸如，甲基，乙基，丙 基，異丙基，正丁基，第二丁基,異丁基，第三丁基，2-乙基 丁基，正戊基，異戊基，K甲基戊基，1，3-二甲基丁基，正己 基’ 1_甲基己基，正庚基，異庚基，U，3,3-四甲基丁基，1-甲 基庚基，3-曱基庚基，正丁基，2•乙基己基，Μ)三甲基己 1〇基，1，1，3,3-四甲基戊基，壬基，癸基，十一烧基，i甲基十 —燒基，十二燒基’ U，3,3,5,5_六甲基己基，十三炫基，十 ^基’十Μ基’十Μ基，十七炫基，十人烧基，二十 烷基或二十二烷基。 CVC24全氟烷基係分枝或未分枝之基，諸如， 15 -CF3, -cf2cf3? -cf2cf pp ^F2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF35 及-c(cf3)3。 "cvc24：^基係直鏈或分枝之烧氧基 ，例如，甲氧基， 20 乙氧基，正㈣基，異”基，正丁氧基，第二丁氧基，第 二丁氧基:錢基，異錢基或第三戊氧基，庚氧基，辛氧 土，異辛氧基，壬氧基，癸氧基，十一烧氧基，十二烧氧基， 十四烧氧基，十五烧氣其， 乳基，十六烷氧基，十七烷氧基及十八 燒氧基。 c2 c24烯基係直鏈或分枝之烯基，諸如，乙烯基，稀丙 基，甲基烯丙基，異丙烁其 ~基，2-丁烯基，3-丁烯基，異丁烯基， 53 200524463 正戊-2,4-二烯基，3-甲基-丁-2-烯基，正辛-2-烯基，正十二 -2-稀基，異十二婦基，正十二-2-稀基或正十八-4-稀基。 C2_24炔基係直鏈或分枝，且較佳係C2_8炔基，可未被取 代或被取代’諸如’乙快基，1-丙快-3-基，1-丁快-4-基，1-戍 5 快-5·基，2-甲基-3-丁快-2-基，1，4-戍二快-3-基，1，3-戊二快 -5-基，1-己快-6-基，順-3-甲基-2-戍沐-4-快-1-基，反-3-甲 基-2-戊烯-4-炔-1-基，1，3-己二炔-5-基，1-辛炔-8-基，1-壬炔 -9-基，1-癸炔-10-基，或1-二十四炔-24-基。 c4-c18環烷基，特別是c5-c12環烷基，較佳係c5-c12環烷 10 基或以一至三個crc4烷基取代之該環烷基，諸如，環戊 基，甲基環戊基，二曱基環戊基，環己基，甲基環己基，二 甲基環己基，三甲基環己基，第三丁基環己基，環庚基，環 辛基，環壬基，環癸基，環十二基，1-金剛烷基，或2-金剛烷 基。壞己基，1 -金剛烧基及壞戊基係隶佳。 15 以S，0,或NR25間斷之C4-C18環烷基之例子係哌啶基， °辰嗉基及嗎琳基。 芳基一般係c6-c3G芳基,較佳係c6-c24芳基，可選擇性被 取代，諸如，苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，萘基，聯苯基， 2-芴基，菲基，蔥基，四醯基，五醯基，六醯基，三苯基或 20 四苯基；或以一至三個Ci-C4烧基取代之苯基’例如’鄰-，間 -或對-甲基苯基，2,3-二曱基苯基，2,4-二甲基苯基，2,5-二甲 基苯基，2,6-二甲基苯基，3,4-二甲基苯基，3,5-二甲基苯基， 2-甲基-6-乙基苯基，4-第三丁基苯基，2-乙基苯基或2,6-二 乙基苯基。 54 200524463 c7-c24芳烷基較佳係c7-c15芳烷基，可被取代，諸如， 苯甲基，2-苯甲基-2-丙基，β-苯乙基，α-甲基苯甲基，α，α-二 甲基苯甲基，CO -苯基-丁基，CD -苯基-辛基，CO -苯基-十二烧基； 或於苯基環上以一至三個Cl-C4烧基取代之苯基-Cl-C4烧 5 基，諸如，2-曱基苯甲基，3-甲基苯甲基，4-甲基苯甲基，2,4-二甲基苯甲基，2,6-二甲基苯甲基或4-第三丁基苯甲基或 3-甲基-5-(Γ，Γ，3’，3’-四甲基-丁基)-苯甲基。 雜芳基典型上係C2_C26雜芳基，即，具五至七個環原子 之環或縮合環系統，其中，氮，氧或硫係可能之雜原子，且 10 典型上係具至少六個共軛π-電子之具5至30個原子之不飽 和雜環基，諸如，噻吩基，苯并[b]噻吩基，二苯并[b，d]噻吩 基，噻蔥基，呋喃基，糠基，2H-吡喃基，苯并呋喃基，異苯 并呋喃基，二苯并呋喃基，苯氧基噻吩基，吡咯基，咪唑基， 坐基，0比0定基，二17比咬基，三σ秦基，。密σ定基，秦基，璉 15 嗔基，吲嗓嗉基，異吲嗓基，吲嗓基，吲σ坐基，嘌吟基，4 嗉基，醌醇基，異醌醇基，酞嗪基，萘啶基，醌噁啉基，醌 唑琳基，噌琳基，蝶啶基，咔唑基，咔琳基，苯并三唑基， 苯并噁唑基，菲啶基，吖啶基，咱啶基，菲咯啉基，吩嗉基， 異噻唑基，菲噻嗉基，異噁唑基，呋咱基或菲噁唑基，其可 20 未經取代或經取代。 c6-c18環烷氧基係，例如，環戊氧基，環己氧基，環庚 氧基或環辛氧基，或以一至三個crc4烷基取代之該環烷氧 基，例如，甲基環戊氧基，二甲基環戊氧基，甲基環己氧基， 二甲基環己氧基，三曱基環己氧基，或第三丁基環己氧基。 55 200524463 c6-c24芳氧基典型上係苯氧基或以一至三個匕-匕烷基 取代之苯氧基，諸如，鄰-，間-或對-甲基苯氧基，2,3-二甲 基苯氧基，2,4-二甲基苯氧基，2,5-二甲基苯氧基，2,6-二甲 基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3,5-二甲基苯氧基，2-甲基-6-5 乙基苯氧基，4-第三丁基苯氧基，2-苯氧基或2,6-二乙基苯 氧基。
c6-c24芳烷氧基典型上係苯基-crc9烷氧基，諸如，苯 甲氧基，ct-甲基苯甲氧，α，α-二曱基苯甲基氧或2-苯基乙氧 基。 10 crc24烷基硫基係直鏈或分枝之烷基硫基，諸如，甲基 硫基，乙基硫基，丙基硫基，異丙基硫基，正丁基硫基，異 丁基硫基，戊基硫基，異戊基硫基，己基硫基，庚基硫基， 辛基硫基，癸基硫基，十四烧基硫基，十六烧基疏基或十八 烧基硫基。 15 藉由R9及R1G與R25及R26形成之五或六員環之例子個別
係具有3至5個碳原子之雜環烷或雜環烯，其係具有一另外 之選自氮 氧及硫之雜原子，例如，
或
其可為雙環系統之一部份，例如
56 200524463
上述基之可能取代基係Crc8烷基，羥基，巯基，crc8 炫4氧基’ CrCs燒基硫基，i素，鹵基-Q-Cs烷基，氰基，醛 基’酮’羧基，酯基，氨基甲醯基，胺基，硝基或矽烷基。 ώ燒基 辭忍指以鹵素部份或全部取代上述烧基之 基諸如，二氟甲基等。“醛基，酮基，酯基，氨基甲醯基 及胺基，，等辭包含以CrC24烧基，C4-Cl8環燒基，c6_c30芳基， 7 C24芳烷基或雜環基取代者，其中，院基，環烷基，芳基， 芳烷基及雜環基可為未被取代或被取代。“矽烷基”一辭意 W指化學式-SlRi〇V，〇7之基，其中，Rl' rtRl〇7彼此 個別係CrC8烧基，特別是C!-C4縣，cvc24芳基或cvc12 芳烷基，諸如，三甲基矽烷基。 若取代基，諸如，R6及R7，於一基中發生多於一次， 則其於每一次發生可為不同。 士上所述，上述基可以E取代及/或，若要的話，以d 間斷。間斷當然僅可能於含有至少2個彼此藉由單鍵連接之 石厌原子之基之情況；CVCh芳基未被間斷；經間斷之芳基烷 基或烷基芳基於烷基部份含有D單元。一或多個E取代及/ 或以一或多個D單元間斷之Crc24烷基係，例如， 20 ，其中，RX係H4CrCi〇烷基或C2-Ci〇烷醯 基(例如 ’ CO-CH(C2H5)C4H9)，CH2-CH(0Ry，)-CH2-0-Ry，其 57 200524463 中，RySCrC24烷基，C5-C12環烷基，苯基，C7-C15苯基烷 基，且Ry’包含與Ry相同之定義或係HiCVCs烧撐-COO-Rz， 例如，CH2COORz CH(CH3)COORz，C(CH3)2COORz，其中， Rz係H，CrC24烷基，（CI^CI^COm-RX，且Rx包含如上所示之 5 定義；ch2ch2-o-co-ch=ch2; ch2ch(oh)ch2-〇-co_c(ch3)=ch2。 本發明之發射藍光之2H-苯并三唑發射低於約520 nm 之光’例如，約380 nm及約520 nm之間。例如，本發明發 射藍光之2H-苯并三唑具有約（〇·ΐ4，〇.〇8)之NTSC座標，其 10中，第一座標係約0.12及約0.16之間，且第二座標係約〇〇5 及約0.10之間。 本發明之化學式I，II，III，或IV之化合物亦作為非發射 藍光之化合物者，例如，其亦可作為注射電子洞、運送電 子洞及注射電子或運送電子之材料。本發明之有機電致發 15光元件具有重大工業價值，因為其可適於壁上型電視機之 平板顯示器、平發光元件、影印機或印表機之光源、液晶 顯示器或計算計之光源、顯示訊號板及訊號光。 本發明材料可用於有機電致發光元件、電子攝影受光 器、光電轉換器、太陽能電池及圖像感應器之領域。 20 為獲得具適當Tg，或玻璃轉移溫度，之本發明有機層， 有利係本發明2H-苯并三唾具有大於約150°C之炫點，例 如，大於約200〇C，例如，大於約25〇。(：，例如，大於約3〇〇〇c。 本發明之電致發光元件可如此項技藝所知設作其它設 計，例如，US-B-5,518,824, 6,280,859, 5,629,389, 5,486,406, 58 200524463 5，104,740及5，116,708案中所述者，其等之相關揭示内容在 此被併入以供參考。 本發明係有關於位於陽極及陰極間且藉由電能作用發 光之具有化學式I之2H-苯并三哇之電致發光元。 5 最近之有機電致發光元件之典型構造係·· ⑴陽極/運送電子洞之層/運送電子之層/陰極，其中， 化學式I之2H-苯并三嗤係作為運送正電子洞之化合物(其被 用以形成發光層及運送電子洞之層），或作為運送電子之化 合物（其被用以形成發光層及運送電子之層）， 10 (ii)陽極/運送電子洞之層/發光層/運送電子之層/陰 極，其中’化學式⑴化苯并三唾形成發光層，而料: 是否於此結構中展現運送正電子洞或電子之性質， ㈣陽極/注射電子洞之層/運送電子洞之層/發光層/運 送電子之層/陰極， 15 (1V)陽極/運送電子洞之層/發光層/抑制正電子洞之層/ 運送電子之層/陰極， ⑺陽極/注射電子洞之層/運送電子洞之層/發光層/抑 制正電子洞之層/運送電子之層/陰極， (vi)陽極/發光層/運送電子之層/陰極， 2〇 ⑽陽極7發光層/抑制正電子洞之層/運送電子之層/陰 極， (V111)含單獨之發光材料或發光材料與運送電子洞之 層、阻絕電子狀層及/或運送t子之層料之I 一者之 混合物之單一層，及 59 200524463 ()()至(vii)所述之多層結構，其中，發光層係(池） 中界定之單層。 予式I之2H-苯并二唾原則上可用於任何有機層，諸 如，運送電子洞之層、發光層，或運送電子之層’但較佳 係作為發光層巾之發料料，性作輕主《組份。 10 15 本發明之發光化合物於固態展現強的勞光，且具有優 異之經施加電場之發光特性。再者，本發日狀發光化合物 於自金屬電極注射電子洞及觀好_優異的；且於自 f電極注射電子及運送電子係優異的。其被有效作為發 材抖，且可與其它運送電子洞之材料、其它運送電子之 材料或其它摻雜劑結合使用。 如本發明之2H-苯并三唾形成均一薄膜。因此，發光層可 早獨由本發明之2H-笨并三唑形成。 另外，發光層於需要時含有已知發光材料、已知摻雜 劑、已知之運送電子洞之材料或已知之注射電子之材料。 於有機電致發光元件，n由猝滅造成亮度及壽命之減少可 藉由使其以多層結卿成㈣免。發光㈣、摻雜劑、、、主 射電子狀㈣及科電仅㈣可輯f齡使用。再 者’換_可改良發光亮度及發光效率，且可達成紅、綠 或藍光之發射。再者’注射電子洞之區域、發光層及注射 電子之區域之每—射具有至少H結構。於此情況 之注射電子洞之區域，電子洞自電極注射所達之層係稱為” 注射電子狀層”’且接收來自⑽電子社層之電子洞且 將電子洞運送至發光層之層係稱為"運送電子洞之層，，。於 20 200524463 注射電子之區域，電子自 ώ /射所達之層係稱為"注射電 子之層轉收來自注射電子之層之電子且將 發光層之層係稱為”運送電子之芦" ' ^ 5 10 20 之能階及熱阻性絲有機^人9/此等層係依諸如材料 選擇及使用。、電極之黏著性等因子而 上乂用於發光層之發光材 枓或掺雜劑包含，例如，苗 ^ 秦，非，芘，并四苯，暈苯，篇， 4光素，北，酉太亦 蓋^ f — ，〃北，哌嗪酮，酞哌嗉酮，萘哌嗉酮，二 本基丁二烯，四苯基丁-橋 —、， 埽，香显素，噁二唑，醛連氮，雙 乙烯，乙稀基恩，二胺基吟唾，口比喃，嘆咕喃，聚次甲基, 部花菁，味唾螯合之類氧化合物，心丫啶酮，紅癸烯，及用 於染料雷射或增亮之螢光染料。 科°惡姆，雙苯乙烯，㈣，環n㈣金屬錯合物, 胺基奎琳至屬錯合物，苯并嗜琳金屬錯合物，亞胺，二苯基 、本發明之2H·料三錢上述可用於發光層之化合物 可以任何混合_使用以形成發光層。即，本發明之2H_ 笨并三唾可提供用以形成發光層之主要組份，或可為另一 主要材料之摻雜材料’其係依上述化合物與本發明 之2H- 苯并二唑之混合而定。良好結果係於，例如，當DpVBi (4,4，_ 雙-(2,2·二苯基-1·乙稀基）聯苯)作為宿主化合物且化合物 A-1至A-12作為客化合物時達成。 薄膜型之電致發光元件一般係基本上由一對電極及至 > 一位於其間之運送電荷之層所組成。一般，二運送電荷 之層、運送電子洞之層（鄰接陽極)及運送電子之層（鄰接陰 61 200524463 極)存在。其間之任一者含有-依其作為運送電子洞或運送電 子之材料之性質而定-無機或有機之螢光物質作為發光材 料。亦普遍地，發光材料係作為運送電子洞之層及運送電 子之層間之額外層。於上述元件結構中，注射電子洞之屏 5 可建構於陽極及運送電子洞之層間，及/或抑制正電子洞之 層可建構於發光層及運送電子之層間，以使發光層之運電 子洞及電子之數量達最大，而於電荷再結合及強烈發光達 成大的效率。 此等元件可以數種方式製造。一般真空蒸發被用於此 10製造。較佳地，有機層係以上述順序層合於維持於室溫之 可購得的銦-錫·氧化物（“IT0，，)玻璃基材上，其係作為上述 結構中之陽極。膜厚度較佳係丨至⑺…⑻nm之範圍，更佳 係1至5,〇〇〇nm，更佳係1至1〇〇〇11111，更佳係丨至5⑼ 陰極金屬，諸如，Mg/Ag合金，二元之Ll_AUtLlF_A1系統， 15具5〇_2〇〇nm範圍之厚度，被層合於有機層之頂部上。沈積 期間之真空較佳係少於〇.1333 pa (1χ 1〇-3托耳），更佳係少 於 1·333χ 10_3 Pa (1χ 1〇-5托耳），更佳係少於ι 333χ (ΐχ ur6托耳）。 作為陽極，擁有高功函數之一般陽極材料，諸如，如 20金，銀，銅，氣銦，鐵，辞，錫，鉻，鈦，飢，始，鎳，錯， 氧鎢等之金屬，諸如鎮/銅，錤/銀，鎮/銘，銘/銦等之金屬 ^金，，諸如Si，Ge，GaAs等之半導體，諸如姻务氧化物 (〇 )，ZnO等之金屬氧化物，諸如CuI等之金屬化合物， 再者諸如聚乙炔，聚苯胺，聚嘍吩，聚吼。各，聚對苯撐 62 200524463 等之導電性聚合物，較佳係Ι1Ό ’最佳係於作為基材之玻璃 上之ΙΤΟ，可被使用。 於此等電極材料，金屬、金屬合金、金屬氧化物及金 屬化合物可藉由，例如，噴濺方法轉變成電極。於使用金 5屬或金屬合金作為電極材料之情況，電極亦可藉由真空沈 積方法形成。於使用金屬或金屬合金作為形成電極之材料 之情況，電極可再者藉由化學電鍍方法形成（見，例如，電 化子手冊（Handbook of Electrochemistry)，第 383-387 頁，
Mazuren，1985)。於使用導電聚合物之情況，電極可藉由陽 10極氧化聚合方法於事先供以導電性塗層之基材上形成膜而 形成。欲於基材上形成之電極的厚度不限於特定數值，但 §基材被作為發光板時，電極厚度較佳係1 nm至300 nm之 範圍内，較佳係5至200 nm之範圍内，以確保透明性。 於一較佳實施例，ITO被用於基材上，其具有10 nm 15 (100入)至1 μ (10000 A)範圍之ITO膜厚度，較佳係20 nm (200人）至500麵（5000人）。一般，1丁〇膜之片電阻係於不 夕於1 ΟΟΩ/cm之範圍選擇’較佳係不多於5〇Q/cm2。 此專％極可購自日本製造商，諸如，Geomatech有限公 司、Sanyo Vacuum有限公司、Nippon Sheet Glass有限公司。 20 作為基材，導電性或電絕緣性之材料可被使用。於使 用導電性基材之情況’發光層或運送正電子洞之層係於其 上直接形成，而於使用電絕緣性基材之情況，電極先於其 上形成，然後，發光層或運送正電子洞之層被疊加。 基材可為透明、半透明或不透明。但是，於使用基材 63 200524463 作為指示面之情況，基材需為透明或半透明。 透明性電絕緣基材係，例如，無機化合物，諸如，坡 璃、石英等，有機聚合化合物，諸如，聚乙烯、聚內稀、 聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯腈、聚酯、聚碳酸酯、聚氯乙 5烯、聚乙烯基醇、聚乙酸乙烯酯等。此基材之每一者可藉 由依據如上所述方法使其供以一電極而轉換成透明之導電 性基材。 半透明電絕緣基材之例子係無機化合物，諸如，氧化 鋁、ysz (以釔安定之氧化錘）等，有機聚合化合物，諸如， 10聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、環氧樹脂等。此等基材之每 一者可藉由依據上述方法之一使其供以一電極而轉換成半 透明導電性基材。 不透明導電性基材之例子係金屬，諸如，鋁、銦、鐵、 錄、鋅、錫、鉻、鈦、銅、銀、金、鉑#，各種經電鍍之 15金屬，金屬合金，諸如，青銅、不鏽鋼等，半導體，諸如， Si，Ge，GaAs等，導電性聚合物，諸如，聚苯胺、聚噻吩' 聚吡咯、聚乙炔、聚對苯撐等。 基材可藉由使如上所列基材材料之一形成所欲尺寸而 獲得。較佳地’基材具有平順表面。即使，若其具有粗槪 2〇 表面，其不會造成實際使用之任何問題，只要其具有具不 少於20um之曲度之圓不平坦度。至於基材厚度，並無限制， 只要確保足夠之機械強度。 作為陰極，擁有低功函數之一般陰極材料，諸如，心 金屬、驗土金屬、弟13族元素、銀及銅及兑等之人金戈 64 200524463 合物，諸如，鈉、鋰、鉀、鈣、氟化鋰(LiF)、鈉-鉀合金、 鎮、鎮-銀合金、鎮-銅合金、鎮合金、鎭-銦合金、I呂、 鋁-氧化鋁合金、鋁-鋰合金、銦、鈣及EP-A 499,011案中列 示之材料，諸如，導電性聚合物，例如，聚σ比洛、聚σ塞吩、 5 聚苯胺、聚乙炔等，較佳地，Mg/Ag合金、LiF_Al或Li-Al 組成物可被使用。 於一較佳實施例，鎂_銀合金或鎂及銀之混合物，或鋰 -鋁合金、氟化鋰-鋁合金或鋰及鋁之混合物可以1〇 (1〇〇 人)至l(m (10000人)範圍之膜厚度使用，較佳係20 nm(2〇〇人) 10 至500 nm(5000 A)。 此等陰極可藉由上述之已知真空沈積技術沈積於前述 之運送電子之層上。 於本發明之一較佳實施例，發光層可用於運送電子洞 之層及運送電子之層間。一般，發光層係藉由於運送電子 15 層之層上形成薄膜而製得。 作為形成該膜薄之方法，其具有，例如，真空沈積方 法、自旋塗覆方法、鑄造方法、Langmuir-Blodgett (“LB”） 方法等。於此等方法中，真空沈積方法、自旋塗覆方法及 鑄造方法以操作簡易性及費用而言係特別佳。 2〇 於使用組成物藉由真空沈積方法形成薄膜之情況，真 空沈積進行之條件一般係強烈地依化合物之性質、形狀及 結晶態而定。但是，最佳條件一般係如下所示：加熱舟之 溫度：100至400°C;基材溫度：-100至350°c;壓力：ι·33χ1〇4 Pa(lxl02托耳）至 1.33xl〇-4Pa(lxl〇_6托耳），及沈積速率：i 65 200524463 pm至 6 nm/秒。 於有機電致發光元件，發光層厚度係決定其發先性質 之因素之一。例如，若發光層不足夠厚，短路係相當汽單 地於夾置此發光層之二電極間發生，因此，未獲得電致發 5光之發射。另一方面，若發光層太厚，大的電勢降發生於 發光層内，因為其高電阻之故，因此，電致發光發射之臨 界電壓增加。因此，有機發光層厚度係受限於5 至5 u(m 之範圍，較佳係10 nm至500 nm之範圍。 於藉由使用自旋塗覆方法及鑄造方法、喷墨印刷方法 10形成發光層之情況，塗覆可使用藉由使組成物以0.0001至 90重量％之濃度溶於適當有機溶劑（諸如，笨、曱苯、二曱 苯、四氫吱喃、甲基四氫吱喃、N，N_二甲基甲醢胺、二氯 曱垸二甲基亞料）而製得之紐實行，溶液—般係黏稠 性，使其不再能形成平順且均質之膜。另—方面，若濃度 15少於〇.〇〇〇1重量％，形成膜之效率太低而不具經濟性。因 此，組成物之較佳濃度係〇.〇1至8〇重量％之範圍内。 &於使用上述自旋塗覆或鑄造方法之情況，可藉由添加 聚合物黏合劑至用以形成發光層之溶液而進一步改良形成 層之均質性及機械強度。實際上，任何聚合物黏合劑可被 2〇使用，只要其能溶於溶解組成物之溶劑中。此等聚合物黏 合劑之例子係聚碳酸醋、聚乙烯基醇、聚丙稀酸甲醋、聚 :基丙烯酸甲酯、聚酯、聚乙酸乙烯酯、環氧樹脂等。但 f ’，組絲合_合似組錢之固體含量超過99重量 岭液之机動性—般太低，而不能形成具優異均質性之 66 200524463 發光層。另一方面，若組成物之含量大量地小於聚合物黏 合劑，此層之電阻性極大，因此，不能發光，除非對其施 加高電壓。因此，聚合物黏合劑對組成物之較佳比例係於 10:1至1:50(以重量計）之範圍内選擇，且溶液内二組份所組 5成之固體含量較佳係0·〇1至80重量％之範圍内，且更佳係 0.1至60重量％之範園内° 作為運送電子洞之層，已知之有機運送電子洞之化合 物，諸如，聚乙烯基咔唑
10 J· Amer· Chem. Soc· 90 (1968) 3925 中揭示之tpd化合物：
其中，Qi及Q2每一者代表氫原子或曱基； J· Appl. Phys· 65(9) (1989) 3610中揭示之化合物:
15 以笑為主之化合物 67 200524463 〇-ch=ch-^q> 其中，T及Τι代表有機基； 以腙為主之化合物 •Ν 八中，Rx，Ry及Rz代表有機基， 等可被使用。 10 作為運送正電子洞之材料之化合物不限於如上列 化合物。具運送正電子洞性f之任何化合物可作為運送: 電子洞之㈣，諸如，三峻衍生物，。惡二唾衍生物，咪唾衍 生物，聚芳基貌衍生物，t坐琳衍生物，β比唾琳綱衍生物， 苯二胺衍生物，芳基胺衍生物，以絲取狀查爾嗣衍生 物，噁唑衍生物，芪基葱衍生物，苟酮衍生物，腙衍生物， 芪衍生物，苯胺衍生物之共聚物，pED〇T(聚（3,4_乙撐二氧_ 嘍吩))及其衍生物，導電性寡聚物，特別是嚷吩寡聚物，卟 啉化合物，芳香族三級胺化合物，芪基胺化合物等。 15 示之 特別地，芳香族三級胺化合物，諸如，N，N，N，，N，_四苯 基-4,4’-二胺基聯苯，N，N，-二苯基-N，N，-雙（3-甲基苯基)-4,4’-二胺基聯苯(TTD)，2,2，-雙（二對甲苯基胺基苯基）丙 烷，1，1’·雙(4-二-甲苯基胺基苯基)-4-苯基環己烷，雙(4-二 甲基胺基-2-甲基苯基)苯基甲烷，雙(4-二-對-甲苯基胺基苯 基）苯基·甲烷，N，N’-二苯基-N，N’-二(4-甲氧基苯基)-4,4’-二 胺基聯苯，N，N，N’，N，-四苯基-4,4，-二胺基二苯基醚，4,4’-雙 (二苯基胺基）四苯，N，N，N-三(對-甲苯基)胺，4-(二-對-甲苯 68 20 200524463 基胺基)-4’-[4-(二-對-申苯基胺基）芪基]芪，4-N，N-二苯基 胺基-(2-二苯基乙細基）苯，3 -甲氧基-4’-N，N-二苯基胺基氏， N-苯基咔唑等，被使用。 再者，US-B-5,061，569案揭示之4,4’-雙[N-(l-萘基)-N-5 苯基胺基]聯苯及EP-A 508,562案揭示之化合物，其中，三 個三苯基胺單元結合至氮原子，諸如，4,4’，4’’-三[1^(3-甲 基苯基)-N-苯基胺基]二苯基胺’可被使用。 運送正電子洞之層可藉由於陽極上製造含有至少一運 送正電子洞之材料之有機膜而形成。運送正電子洞之層可 10 藉由真空沈積方法、自旋塗覆方法、鑄造方法、喷墨印刷 方法、LB方法等形成。此等方法中，真空沈積方法、自旋 塗覆方法及鑄造方法以輕易性及費用而言係較佳。 於使用真空沈積方法之情況中，沈積之條件可以相同 於對於形成發光層所述者（見上述)之方式中選擇。若欲形成 15 包含多於一運送正電子洞材料之運送正電子洞之層，共同 蒸發方法可使用所欲化合物而使用。 於藉由自旋塗覆方法或鑄造方法形成運送正電子洞之 層之情況，此層可於對於形成發光層所述之條件（見上述） 下形成。 20 如於形成發光層之情況般，更平順且更均質之運送正 電子洞之層可藉由使用含有黏合劑及至少一運送正電子洞 之材料之溶液而形成。使用此一溶液之塗覆可以相同於對 發光層所述之方式實施。任何聚合物黏合劑可被使用，只 要可溶於溶解至少一運送正電子洞之材料之溶劑中。適當 69 200524463 聚合物黏合劑之例子與適當及較佳之濃度係於上述描述發 光層之形成時。 運送正電子洞之層的厚度較佳係於〇·5至1〇〇〇 nm之範 圍選擇，較佳係1至100 nm，更佳係2至50 nm。 5 作為注射電子洞之材料，已知之有機運送電子洞之化 合物，諸如，無金屬之酞菁（H2PC)、銅-酜菁（Cu_pc)及其衍 生物（例如，JP64-7635案中所述者）可被使用。再者，某些 上述疋義作為運送電子洞之材料之芳香族胺，其具有比運 送電子洞之層更低之離子化電勢，可被使用。 1〇 注射電子洞之層可藉由於陽極及運送電子洞之層間製 造含有至少一注射電子洞之材料之有機膜而形成。注射電 子洞之層可藉由真空沈積方法、自旋塗覆方法、鑄造方法、 LB方法等形成。此層之厚度較佳係5 ηηι至5um，且更佳係 10 nm至 1〇〇 nm 〇 15 運送電子之材料，例如，金屬錯合物化合物或含氮之 五員衍生物，需具有高的注射電子效率（自陰極)及高的電子 移動性。下列材料可被例示作為運送電子之材料：羥基 喳啉酸鋰，雙（8-羥基喳啉酸)鋅，雙(8_羥基喳啉酸)銅，雙 (8-羥基喳啉酸)錳，三（8-羥基喳啉酸)鎵，三（8-羥基喳啉酸 20基)鋁（ΙΠ)及其等之衍生物，諸如，三(2-甲基-8-羥基喳啉酸） 鋁，雙（10-羥基苯并[h]喳啉酸基)鈹(11)及其衍生物，雙（1〇_ 羥基苯并[h]喳啉酸)鋅，雙(2_甲基喳啉酸）氯鎵，鎵雙(2_ 甲基-8-喳啉酸鹽）（鄰-甲酚鹽），鋁雙（2_甲基_8_喳啉酸 鹽）(1-萘紛鹽），叙雙(2-甲基-8^奎淋酸鹽）(2-萘紛鹽），鎵雙 7〇 200524463 (2-曱基-8-4啉酸鹽）(酚鹽），雙（鄰-(2-苯并噁唑基)(酚)鋅， 雙（鄰-(2-苯并噻唑基）酚）鋅，及雙（鄰-(2-苯并三唑基）酚) 鋅；噁二唑衍生物，諸如，2-(4-二苯基)-5-(4-第三丁基苯 基)-1，3,4-噁二唑及2,5-雙（1-萘基)-1，3,4-噁二唑及其二聚物 5 系統，諸如，1，4-雙[2-(5-苯基噁二唑基)]苯，1,4-雙[2-(5-苯 基噁二唑基)-4-第三丁基苯],2,5-雙（1-苯基)-1，3,4-噁二唑， 2-(4’-第三丁基苯基)_5-(4”_ 二苯基）1，3,4-噁二唑，1，3-雙(4-第三丁基苯基-1，3,4)噁二唑基）二苯撐及1,3-雙(4-第三丁基 苯基-1，3,4-噁二唑基）苯撐，噁唑衍生物，二噁唑衍生物， 10 噻唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，諸如，2,5-雙（1-苯基)-1，3,4-噁唑，1，4-雙(2-(4-曱基-5-苯基噁唑基）苯，2,5-雙（1-苯基）-1，3,4-噻唑，2-(4’-第三丁基苯基）-5-(4”_二苯 基)-1，3,4-噻二唑，2,5-雙（1-萘基)-1，3,4-噻二唑，1,4-雙[2-(5-苯基噻唑基)]苯，2-(4’-第三丁基苯基)-5-(4”-二苯基)-1，3,4-15 三唑，或2,5-雙（1-萘基）-1，3,4-三唑及1，4-雙[2-(5-苯基三唑 基)]苯，香豆素衍生物，咪唑吡啶衍生物，菲啉衍生物或茈 四羧酸衍生物，如Appl. Phys. Lett· 48 (2) (1986) 183所揭 示。 運送電子之層可藉由於運送電子洞之層上或於發光層 20 上製造含有至少一運送電子之材料之有機膜而形成。運送 電子之層可藉由真空沈積方法、自旋塗覆方法、鑄造方法、 LB方法等形成。 較佳係用於抑制正電子洞之層之抑制正電子洞之材料 具有高的自運送電子之層至發光層之注射/運送電子之效 71 200524463 率’且亦具有比發光層更高之離子電勢，以避免自發光層 流掉正電子洞，以避免發光效率下降。 作為抑制正電子洞之材料，已知材料，諸如
，Balq，TAZ 及菲啉衍生物，例如，浴銅靈（bath〇cupr〇me)(Bcp)，可被 使用：
BCP Balq TAZ 10 15 ^抑制正電子洞之層可藉由於運送電子之層及發光層間 裝k 3有至4 -抑制正電子洞之材料之有機膜而製得。抑 制正電子洞之層可藉由真空沈積方法、自旋塗覆方法、禱 造方法、喷墨印刷方法、LB方法等形成。此層之厚度較佳 係於5 _至2㈣之範圍内選擇，且更佳係於1〇 至刚 之範圍内。 如於形成發光層或運送正電子洞之層之情況 ，較平順 及更均貝之運送電子之層可藉由使用含有黏合劑及至少一 運运電子之材料之溶液形成。 運G電子之層的厚度較佳係於Q 5至丨_⑽之範圍選 擇，較佳係1至lOOnrn，更佳係2jL5〇nm。 择注射電子洞之材料可藉由併納受電子材料而使敏應性 増加，且注射電子之㈣可藉由併納供電子㈣而使敏感 性增加。 72 20 200524463 本發明之有機電致發光元件中，除本發明之發光性2H-苯并三唾材料外，發光層可另外含有其它發光材料、其它 摻雜劑、其它注射電子洞之材料，及其它注射電子之材料 之至少一者。為改良本發明之有機電致發光元件之對溫 5度、濕度及周圍壓力之安定性，保護層可於此元件之表面 上形成，或此元件整體可以矽酮油等密封。 用於陰極之導電性材料係適當地選自具有小於4eV功 函數者。導電性材料包含鎮，妈，錫，錯，欽，紀，鐘，釕， 猛，鋁及此等之合金，但導電性材料不應限於此。合金之 10 例子包含鎮/銀，錢/姻，鐘/紹，但合金不應限於此。陽極及 陰極之每一者可依所需具有由二層或更多層形成之層結 構。 為了有機電致發光元件之有效發光，至少一電極所欲 地於此元件之發光波長區域係具充分透明性。再者，基材 15所欲地亦係透明。透明電極係自上述導電性材料藉由沈積 方法或賤方法使預定透光率被獲得而製得。發光表面側 上之電極具有，例如，至少10%之透光率。基材未特別限 制，只要其具有適當之機械及熱強度且具透明性。例如， 其係選自玻璃基材及透明樹脂基材，諸如，聚乙烯基材，聚 20對苯二甲酸乙二酯基材，聚醚颯基材，及聚丙烯基材。 於本發明之有機電致發光元件，每一層可由乾燥膜形 成方法(諸如，直空沈積方法、喷濺方法、電漿方法及離子 電鍍方法）’及濕膜形成方法（諸如，自旋塗覆方法、浸、主方 法及流動塗覆方法)之任—者形成。每—層之厚度未特別限 73 200524463 制，但每一層需具有適當 地’需要高電壓來達成；定二當層厚度太大時，無效率 層易具有小孔等，如此八n層厚度太小時’此 時獲得。每-層之厚度係，，份之發光亮度難以於施加電場 例如，約lOrnn至約〇又2帅例如，約5nm至約1〇陶之範圍， 於濕膜形成方法，用以形 散於適當溶劑(諸如，乙醇4所欲層之材料被溶解或分 10 15 薄膜自此溶液或分散液形成:7^夫°南及二，且 良膜形成性及避免任何層不限於上述溶劑。為改 ui ^ 產生小孔，上述之用於形成層 狀物之溶液或分散液可含有適當樹脂及適當添加劑。可使 用之樹脂包含絕物旨，諸如1苯乙烯，聚她旨，聚芳 基化物，《，聚酿胺’聚胺基曱酸醋，聚讽，聚甲基丙稀 酸甲醋，$丙烯酸甲醋及纖維素，此等之共聚物，光導性 樹月曰’諸如H乙稀糾錢聚雜，及導電性聚合物， 諸如’ 吩及聚翁^ ±述添加劑包含抗氧化劑、紫外 線吸收劑及塑化劑。 田本發明之發光性苯并三唑材料用於有機電致發光元 件之發光層時，有機電致發光元件可改良有機電致發光元 件之特性，諸如，發光效率及最大發光亮度。再者，本發 2〇明之有機電致發光元件對熱及電流具顯著安定性，且於低 趨動電壓時產生可用之發光亮度。傳統裝置之問題性惡化 會被顯著減少。 【實施方式】 下列實施例係例示本發明。於此等實施例及整份說明 74 200524463 書，發光材料一辭係意指本發明之2H-苯并三坐化合物。 實施例1
a) 4-溴苯胺(58.14毫莫耳)係溶於使用174毫莫耳HC1之 5 200毫升之水中。混合物冷卻至0°C，且於30毫升水中之亞 硝酸鈉（58.1毫莫耳)於30分鐘期間滴入。45分鐘後，重氮鍇 鹽經由套管添加至於〇°C之於300毫升乙醇内之1-胺基-溴 萘(58.14毫莫耳）之混合物。2小時後，於1〇〇毫升水中之碳 酸鈉（80·2毫莫耳)被滴入，產生7之pH值。另外3〇分鐘後， 10紅色沈澱物被過濾並以水清洗(2x300毫升）。棕紅色固體於 1〇〇毫升甲醇内磨碎隔夜，過濾並乾燥。產物於真空中乾燥 產生艷紅色固體（產率：91%)。NMR (ppm，（CD3)2SO): 8·59 (d，1H)，8.12 (s，1H)，8·07 (d，1H)，8.04 (d，2H)，7·82 (d， 即，7.76 (d，2H)，7.70 (t，1H)。
b)步驟a)之產物(49·37毫莫耳)及乙酸銅(π)(〇·49毫莫耳) 被置於具授拌棒之25G毫升燒㈣。250毫升之第三戊基醇 被外加’且混合物加熱至80°C。第三丁基過氧化氫(98.7毫 升)被緩慢添加，且反應以TLC監測。燒瓿冷卻至室溫，且 75 200524463 產物被過;慮。以第二戊基醇清洗並妨真空中移除揮發物 質、，，產^淡標色固體。產物於3〇毫升甲醇中磨碎隔夜，過 濾並乾燥’產生灰白色固體（產率：77%)。1h丽以❻脾， CDCW 8·47 (m，1H)，8.2〇 (d，1H)，8 〇8 (d，2h)，8 〇i (s，’ 5 1Η)，7·58 (m，2Η)，7·49 (d，2Η)。 C)鎂車削物(68.7毫莫耳）於氬氣下乾燥授拌丨小時。32 毫升之乙醚被添加，其後添加2滴二漠乙燒。於2〇毫升乙鱗 及25毫升THF内之4-溴-4，-第三丁基聯苯（施咖，s等 1〇 人，J.Org.Chem· 1995, 60, 2411)(34.6毫莫耳）κΗ、時期間 滴入。混合物於37°C迴流2小時。於個別之燒瓶，三異丙基 硼酸鹽(41毫莫耳）及30毫升THF於氬氣下冷卻至_78。〇。上 述格里那（Grignard)試劑經由套管添加，且反應於-78qC授拌 1小時。燒瓶被加溫至室溫，並另外攪拌1小時。混合物被 15倒入含有HC1/水之燒瓶内，並攪拌2小時。灰棕色產物被過 濾並以水清洗。於真空中移除揮發性物質產生灰白色固體 (產率：64%^Tm= 192〇C. hNMR&pmJCDASO): 7.80(d， 2H)，7.55 (二重疊二重峰，4H)，7·41 (d，2H)，1.25 (s, 9H)。
(A-l) 76 200524463 d)步驟b)之產物(〇·94毫莫耳）、步驟c)之產物(2·83毫莫 耳）、四（二苯基膦)把（8.6 μηι〇ι)及ι〇毫升ν,Ν-二甲基乙醯 胺被置於100¾升燒瓶内，並以氬氣淨化2小時。四乙基銨 氫氧化物（20% ’於水中）被置於5〇毫升燒瓶内，並以氬氣淨 5化2小時。然後，2·0毫升鹼溶液(2.8毫莫耳)於氬氣下添加至 第一燒瓶。混合物隔夜加熱至1〇〇cC&冷卻。TLC顯示一點 (己烷：乙酸乙酯，1:1)。20毫升水被添加，且產物經由過 渡移除。以20毫升水清洗，其後以2〇毫升甲醇清洗，並於 真空中乾燥，產生褐色固體（產率:87%)。產物其後使用區 10 域性昇華而純化。MS (EI): 662 (M+1)。 實施例2
(A-8) 實施例lb)之產物（2.48毫莫耳）、9,9-二甲基芴-2-硼酸 (EP-A-1238981，7.44毫莫耳）、四（三苯基膦)鈀(22umol)，及 15 25毫升N，N-二甲基乙醯胺被置於100毫升燒瓶内，並以氬氣 淨化2小時。四乙基銨氫氧化物（20%，於水中）被置於5〇毫 升燒瓶内並以氬氣淨化2小時。然後，5.3毫升鹼溶液(7.5毫 莫耳）於氩氣下添加至第一燒瓶。混合物隔夜加熱至100°C 並冷卻。50毫升水被添加，且產物經由過濾移除。以100毫 20 升水清洗，其後以30毫升甲醇清洗，並於真空中乾燥，產 生褐色固體(產率：90%)。產物其後使用區域性昇華純化。 77 200524463 MS (EI): 630 (M+l) 〇 實施例3
(B-2) 5-胺基-2-苯基-2H-苯并三哇（Kehrmann等人，Chem 5 Ber. 1892，25，899.)(23.8¾莫耳)及碳酸钟(52.3毫莫耳)被置 於具50毫升DMF及攪拌棒之250毫升燒瓶内。攪拌時，丨，^ 二溴戊烷（26.2毫莫耳）經由注射器添加。混合物加熱至 100°C持續25小時。燒瓶被冷卻且產物使用水：二氯甲烧萃 取。以水清洗並萃取，其後於真空中移除揮發性物質，產 10生暗黃綠色固體。此材料使用19:1之己烷··乙酸乙酯進行 色邊分析(產率：55%)。Tm = 143。〇 1H NMR (ppm，CDC13): 8·3〇 (d，2H)，7.78 (d，1H)，7.54 (m，2H)，7.45 (t，1H)，7.30 (d， 2H)，7.13 (s，1H)，3 26 (m，4H)，1.80 (m，4H)，1.67 (m， 2H)。此材料於曱苯中具有458 nm之發射，其係相對應 15 於CIE (0.139, 〇·ιΐ6)之色點。 實施例4
a)溴苯基肼氯化氫（0.231莫耳）、丨-氯^冷二硝基苯 (0.115莫耳）及乙酸鈉三水合物（〇 346莫耳）被置於1公升反 20應ϋ内。200毫升乙醇被添加，且混合物加熱迴流6小時。 混合物冷卻至室温，且產物藉由過濾移除。材料以曱醇、 78 200524463 水清洗，然後，再次以甲醇清洗。揮發性物質於真空中移 除產生淡棕色固體(產率·· 54°/〇)。Tm = 201。〇 1H NMR (ppm， CDC13): 8.94 (d，1H)，8.30 (重疊d及dd，3H)，8·07 (d，1H)， 7.74 (d，2H)。
b)實施例4a之產物（46.69毫莫耳）及200毫升乙醇被置 於350毫升反應器。Raney鎳（8毫升之70%淤漿)被添加。肼 水合物(0.226莫耳)於12小時一份份地添加並劇烈欖拌。於 室溫另外5小時後，產物被過渡並以曱醇清洗。材料於2〇〇 10毫升水中形成淤漿，且120毫升之濃的氫氯酸（1.44莫耳)被 緩f支添加。授拌20小時後，產物被過滤並以水清洗。以甲 醇清洗並於真空移除揮發性物質，產生褐色固體（產率： 67%)。1H NMR (ppm，OS(CD3)2): 8.19 (d，2H)，7·97 (d，1H)， 7·83 (d，2Η)，7.45 (d，1Η)，7·28 (dd，1Η)。
c)實施例4b之產物（15.4毫莫耳）及碳酸鉀(46.5毫莫耳) 被置於具60毫升DMF之250毫升燒瓶内。攪拌時，1，5-二溴 戍院（19.8毫莫耳）經由注射器添加。混合物加熱至1〇〇。(：持 續2小時。另外之丨，5-二溴戊烷（7.4毫莫耳）經由注射器添 20加加熱持績20小時。產物使用二氯甲烧-水萃取，且以水 清洗。產物於矽石上乾燥，且使用19:1之己烷：乙酸乙酯進 79 200524463 行色譜分析。材料以黃色固體隔離（產率：46%)。 NMR(ppm，CDC13): 8.18 (d，2H)，7.75 (d，1H)，7.65 (d，2H) 7.30 (d，1H)，7.08 (s，1H)，3.25 (m，4H)，1.79 (m，4H)，1·65 (m，2H)。
d)步驟4c)之產物(4.20毫莫耳）、4-聯苯基硼酸(2·83毫莫 耳）、四（三苯基膦）!巴(35毫莫耳）及25毫升Ν，Ν-二甲基乙酿 胺被置於1〇〇毫升燒瓶，並以氬氣淨化2小時。四乙基銨氳 氧化物(20%，於水中）被置於5〇毫升燒甑内，並以氬氣淨化 10 2小時。然後’ 4.6毫升之驗溶液(6.5毫莫耳)於氬氣下添加至 第一燒瓶。混合物隔夜加熱至l〇〇cC並冷卻。TLC顯示二點 (己烷：乙酸乙酯，1:1)。20毫升之水被添加，且產物經由過 濾移除。以水(20毫升）清洗，其後以甲醇(2〇毫升）清洗，並 於真空中乾燥，產生黃色固體(產率：85%)。Tm = 213〇c。 15產物其後使用區域性昇華而純化。MS (EI): 431 (M+1)。 實施例5
a) 2-溴-4，[二第三 THF，且溶液冷卻至-75°C 二丁基聯苯（34.8毫莫耳）被溶於 〇C。正丁基鐘（1.6莫耳/升溶液，41.7 80 200524463 宅莫耳)於10分鐘期間添加至此溶液。混合物於—乃。c擾拌^ 小時。於此反應混合物，於THF内中2-異丙氧基_4,4,5,5_四 甲基-1，3,2-一嚼烧(69.5毫莫耳）於15分鐘期間於一75°C時 滴入。燒槪加溫至室溫並撥拌2小時。混合物倒入η2〇内並 5以乙酸乙酯萃取。有機層於MgS〇4乾燥，且藉由蒸發濃縮。 以己烷及己烷/乙酸乙酯（10/1)作為洗提液使粗製產物進行 管柱色譜分析產生白色固體(產率：741%)。1H NMR (ppm， CDC13): 7·50 (d，1H)，7·47 (dd，1H)，7·34 (d，2H)，7·27 (d， 1H)，7.17 (d，2H)，3.28 (s，12H)，1.23,（s，9H)，1.06 (s，9H)。
b)實施例5b之產物（5·1毫莫耳）、2-(4,4，-二第三丁基聯 苯基-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1，3,2-二噁硼烷（12.7毫莫耳）、四 (三苯基膦)把(0.25毫莫耳）、四乙基銨氳氧化物(2〇%，於水 中，15.3毫莫耳）及60毫升之Ν，Ν·二甲基乙醯胺被置於2〇〇 15毫升之燒瓶内。混合物於H〇Qc攪拌隔夜並冷卻。混合物被 倒入H2〇内並以乙酸乙酯萃取。有機層於MgS〇4乾燥並藉由 蒸發》辰縮。以己烧作為洗k液使粗製產物進行管柱色譜分 析產生微綠之黑色固體（產率：63.5%)。產物其後使用區域 性昇華而純化。1HNMR(ppm，CDC13): 8.60 (d，1H)，8.20 (d， 20 2H)，7·31_7·62 (m，12H)，7.25 (d，2H)，7_09 (d，2H)，7.03 (d， 81 200524463 2H)，6.99 (d, 2H)，1.40 (d，18H)，1.26 (s，9H)，1.11 (s，9H)。 實施例6 Βχς:导 b a) 4-溴苯基肼HC1(0.39莫耳），&Na〇Ac 3 h2〇(〇 59莫 5耳)被置於具550毫升Et〇H之1·5公升燒瓶内。攪拌時，丨-氟 -4-溴-2-硝基苯(〇·20莫耳)被添加（藉由傾倒）。淤漿變成些微 橙色。混合物加熱迴流隔夜(20小時）。冷卻至室溫後，混合 物被過濾並以EtOH清洗。未於燒結玻璃上真空，水被添加 並撥拌而溶解NaCl及NaF。施加真空並此方法被重複。以 10 相同方式以MeOH擾拌兩次並施加真空，產生淡黃色結晶固 體。揮發性物質於真空中移除(產率：93 4 %)。
Br
Br b)實施例6 a之產物（0 · 11莫耳）及亞硫酸氫鈉（ο · 11莫耳) 被置於具200毫升DMF之250毫升之三頸圓氣圈。攪拌時， 15 反應混合物加熱至11〇 °C隔夜。冷卻至室溫後，混合物被 倒入300毫升冰水内，然後，沈澱物被過濾，並以丨〇〇〇毫升 之水及500毫升EtOH清洗。揮發性物質於真空中移除，產 生些微灰棕色之粉末。（產率：93.4 %) NMR (ppm? CDC13)： 8.21 (dd? 2H) 5 8.09 (d? 1H)? 20 7.79 (dd，1H)，7·67 (dd，2H)，7.49 (dd，1H)。 82 200524463
C)實施例6b之產物(4·24毫莫耳）、咔唑（8.92毫莫耳）、 Cul (9.34毫莫耳）、碳酸鉀(9·34毫莫耳)及30毫升N，N-二甲基 乙醯胺被置於100毫升燒瓶内。混合物於170°C攪拌隔夜並 5 冷卻。Cul藉由過濾移除，然後，混合物被倒入H20内，且 產生之固體藉由過濾獲得。固體以H2〇，EtOH清洗，且於減 壓下乾燥。以己烷作為洗提液使粗製產物進行管柱色譜分 析，產生黃色固體(產率：24.7%)。4 NMR (ppm，CDC13): 8.66 (dd，2H)，8.19 (m，6H)，7.83 (dd，2H)，7.67 (dd，1H)， 10 7·52 (dd，4H)，7.46 (td，4H)，7.34 (td，4H)。 應用實施例1(元件） 下列元件結構被製造：ITO/CuPC/NPD/化合物 A-1/TPBI/LiF/Al，其中，ITO係銦錫氧化物，CuPC係酞菁 銅，NPD係4,4’-雙-(卜萘基-苯基胺基)聯苯，且TPBI係1，3,5-15 三-(N-苯基-苯并咪唑-2-基）苯。使用此元件結構，2200 cd/m2之最大亮度被觀察到，且具0.67cd/A之最大效率，且 於450nm具發射λ最大值。 應用實施例2(元件） 下列元件結構被製造：ITO/CuPC/NPD/化合物 20 A-8/TPBI/LiF/Al。使用此元件結構，3400 cd/m2之最大亮 度被觀察到，且具〇·83 cd/A之最大效率觀，且於467 nm具 83 200524463 發射λ最*值。 應用實施例3(元件） 下列元件結構被製造：ITO/CuPC/NPD/化合物Α-1+化 合物Β-2(2·3重量％)/TPBI/LiF/Al。使用此元件結構，68〇〇 5 cd/m2之最大亮度被觀察到，且具1.6 cd/A之最大效率，且 於CIE (0.148, 0.122)發射。 應用實施例4(元件） 下列元件結構被製造：ITO/CuPC/NPD/化合物A-1+化 口物Β-1(1·6重量％)/TPBI/LiF/Al。使用此元件結構，7600 10 cd/m2之最大亮度被觀察到，且具1.6 cd/A之最大效率，且 於CIE (0.161，0.131)發射。 應用實施例5(元件） 下列元件結構被製造：ITO/CuPC/TCTA/化合物 A-13/TPBI/LiF/A卜其中，ITO係銦錫氧化物，CuPC係酞菁 15 酮，TCTA係4,4’，4’’-三-(N-咔唑基）三苯基胺，且TPBI係 1，3,5-三-(N·苯基-苯并咪唑-2-基）苯。使用此元件結構，146 cd/m2之亮度被觀察到，且於12V具有0.37 cd/A之效率，且 於440nm具發射Ua值。 應用實施例6(元件） 20 下列元件結構被製造：ITO/CuPC/TCTA/化合物A-13+ 化合物匕9(1.6重量％ )/TPBI/LiF/A卜使用此元件結構，114 cd/m2之亮度被觀察到，且於12V具0.53 cd/A之效率，且於 440 nm具發射λ最大值。 應用實施例7(元件） 84 200524463 下列元件結構被製造：ITO/CuPC/TCTA/化合物A-13+ 化合物D-8(l .7重量％)/TPBI/LiF/Al。使用此元件結構， 161cd/m2之亮度被觀察到，且於12V具0.57 cd/A之效率， 且於437nm具發射λ最大值。
【圖式簡單說明】 (無） 【主要元件符號說明】 (無） 85

Claims (1)

  1. 200524463 十、申請專利範圍： 1.一種2H-苯并三唑化合物，其係如下之化學气
    5 Y1係二價連接基，且 Y3.crC25烷基，特別是(^<4烷基，芳基或雜芳基，可選 擇性被取代，特別是Q-c%芳基，或C2_C26雜芳基，可選= 性被取代，
    (5χΝ:Ν— Ν 彼此個別係如下化學式之基
    A21? A22? a235 a24? au5 α12? α135 α14? α155 α165 α17αα18^λ 個別係Η，鹵素，特別是氟，羥基，crc24烷基，以Ε取代及/ 86 200524463 5 10 或以D間斷之Ci-C24烷基，Q-C24全氟烷基，c6-CH全氟芳基， 特別是五氟苯基，c5-c12環烷基，以G取代及/或以S-，_〇_， 或-NR25-間斷之c5_Ciyf 烷基，_nr25r26, C「C24烷基硫 基，-PR R，Cs-C,2環烷氧基，以g取代之c^-C!2環烷氧基， C6-C24芳基，以G取代之c6_C24芳基，Ci_C24烧基，C5_Ci2環烧 基，c7-c2d燒基，Ci_C24全氟烧基，C6_Ci4全氟芳基，特別 是五氣苯基，或Cl_C24_烧基；C2-C2Q雜芳基，以G取代之 c2-c2G雜芳基，氟，Cl_C24燒基，C5_Ci2環烧基，芳烧基， α24全敦烧基，C6_Ci4全氣芳基，特別是五氟笨基，或 Cl-C24函烧基；C2-C24稀基，C2_C24炔基，Ci_C24院氧基，以E 取代及/或以D間斷之Μ4烧氧基，Μ。芳烧基，以彿 代之C7-C25技基，C7_c25芳烧氧基，以G取代 氧基，或-CO-R28,或 25H
    ' 之基，或 ,32 Λ 33 A"及Α23或Α"及Α23係μ μ 二彼此鄰近之A11，A12, 14， 15 Λ31 3… ，A，Α，Α17 及Α18基係
    15 及A彼此個別顧，南素，㈣，w基，以£取代及/ 3間斷之㈣炫基，V贱％全氣芳基， 特別疋25五氟苯基，㈣2觀基，以G取代及/或以s_, _〇_, 或-NR -間斷之p p ^ ⑽之炫基，c5_Ci2環燒氧基，以G取代之 87 20 200524463 C5-C12環烷氧基，c6-c24芳基，以G取代之c6-c24芳基，C2-C20 雜芳基，以G取代之C2-C2〇雜芳基，c2-c24稀基，c2-c24炔基， Ci-C24烷氧基，以E取代及/或以D間斷之crC24烷氧基， C7-C25芳烧基，以G取代之C7-C25芳烧基，c7-C25芳烧氧基， 5 以G取代之C7_C25芳烷氧基，或-CO_R28，其中，較佳地，取 代基A21，A22, A23, A24, A11，A12, A13, A14, A15, A16, A17及Α1δ 之至少一者係以氟取代之C0-C24芳基，crc24烷基，〇5-(：12環 烷基，eve：25芳烷基，eve：24全氟烷基，c6-c14全氟芳基，特 別疋五氟笨基，或CVC24鹵烧基；或CyC26雜芳基，特別是 10 硫基苯基，吡咯基，呋喃基，苯并噁唑基，或苯并噻唑基， 其係以氟取代，CVC24烷基，CVC!2環烷基，c7-C25芳烷基， C!-C24全氟烷基，C6-CM全氟芳基，特別是五氟苯基，或 Cl-C24鹵烧基，或如下化學式之基 .,70 _ w73 、·ΊΊ …76
    其中，X70, X71，X ，Χ77，Χδ〇，Χ81，Χ82，χ83, ，x/J，x74，x75，x X，X，X，及X87彼此個別係或以D間斷，Ci_C24全氟 88 200524463 烷基，c6-c14全氟芳基，特別是五氟苯基，c5-c12環烷基，以 G取代及/或以S-，-Ο-或-NR25-間斷之C5-C12環烷基， -NR25R26, Cl_C24烷基硫基，_PR32 r32, C5_Cl2環烷氧基，以G 取代之C5-C12環烷氧基，C6-C24芳基，以G取代之C6-C24芳基， 5 CVC24烷基，05-€：12環烷基，C7-C25芳烷基，CVC24全氟烷基， 〇6<14全氟芳基，特別是五氟苯基，或crc24鹵烷基；c2-c20 雜芳基，以G取代之C2-C2〇雜芳基，氟，CrC24烷基，C5-C12 環烷基，C7-C25芳烷基，CVC24全氟烷基，c6-c14全氟芳基， 特別是五氟苯基，或烷基；c2-c24烯基，c2-c24炔基， 10 CrC24烷氧基，以E取代及/或以D間斷之CrC24烷氧基， c7-c25芳烷基，以G取代之C7-C25芳烷基，C7-C25芳烷氧基， 以G取代之C7-C25芳烷氧基，或-CO-R28，或 彼此鄰近之二X70, X71，X72, X73, X74, X75, X76, x77，x80, X81，
    a90 I .91 、、、产^八92 X82，X83，X84，X85，X86,及X87基係 Α93 或 A9，A97 15 之基，其中，A90, A91，A92, A93, A94, A95, A96及A97彼此個另Ij 係H，齒素，特別是氟，羥基，CrC24烷基，以E取代及/或以 D間斷之CrC24烷基，CrC24全氟烷基，C6-C14全氟芳基，特 別是五氟苯基，C5-C12環烷基，以G取代及/或以S-，-0-，或 -NR25-間斷之05<12環烷基，€5-(：12環烷氧基，以G取代之 20 C5-C12環烷氧基，C6-C24芳基，以G取代之C6-C24芳基，C2-C20 雜芳基，以G取代之C2-C2〇雜芳基，C2-C24烯基，C2-C24炔基， CrC24烷氧基，以E取代及/或以D間斷之CrC24烷氧基， 89 200524463 C7-C25芳烷基，以G取代之C7-C25芳烷基，C7-C25芳烷氧基， 以G取代之C7-C25芳烷氧基，或-CO-R28， E2 係-CR23=CR24-，特別是—CX68X69-， E2’係-SiR30R31-; -POR32-;特別是-S-，-Ο-或-NR25’-，其中， 5 R25’係CVCm烷基，或C6-C1()芳基， X68, X69, X78, X79, X88及X89彼此個別係CrC18烷基，以E取 代及/或以D間斷之CrC24烷基，C6-C24芳基，以G取代之 C6-C24芳基，C2-C2G雜芳基，以G取代之C2-C2〇雜芳基，C2-C24 烯基，C2-C24炔基，CrC24烷氧基，以E取代及/或以D間斷之 10 CrC24烷氧基，或C7-C25芳烷基，或 X78及X79,及/或X88及X89形成環，特別是五或六員之環， 或 x68^x70, x69 ax7\ X77及X78及/或X84及X89係
    基， 15 D係-CO-; -COO-; -S-; -SO_; -S〇2-; -Ο-; -NR25-; -SiR3°R31-; -POR32-;-CR23=CR24-;或-OC-;且 E係-OR29; _SR29; -NR25R26; -COR28; -COOR27; -CONR25R26; -CN;-OCOOR27;或鹵素； G係E，或CrC24烷基，其中， 20 R23, R24, R25及R26彼此個別係H; C6-C18芳基；WCrC24烷基， *CrC24烷氧基取代之C6_C18芳基；CrC24烷基；或以-O-間 斷之CVCm烷基;或 90 200524463 R25及R26—起形成五或六員之環-Λ -A
    5 10 R27及R28彼此個別係H;c6-Cl8芳基；以Ci_C24烷基或CrC24 烧氧基取代之c6-c18芳基；Cl-c24烷基；或以-0-間斷之 C1-C24 烧基， R29係H; CVC18芳基；以CVC24烧基或CVCm炫氧基取代之 Q-Cu芳基；cvc24烷基；或以間斷之crC24烷基， R3G及R31彼此個別係Cl_c24烷基，C6_Cl8芳基，或以Crc24烷 基取代之C6-C18芳基，且 32 R係〇〗<24烷基，C6-Cl8芳基，或以Q-C24烷基取代之 C6-Ci8芳基。 2·如申請專利範圍第1項之2H-苯并三唑化合物，其中，取 代基A21，A22, A23, A24, A11，A12, A13, A14, A15, A' V7及八18 之至少一者，特別是Α12, Α21及/或A23，係如下化學式之基
    其中，X41，X42, X43, X44, X45, X46, X47, X48, X49, X5〇, χ51，χ52 x53? X54, Χ55? Χ56? χ575 χ585 Χ59? Χ60? Χ615 Χ625 χ64^ χ65 X66及X67彼此個別係Η，氟，_NR25R26, CrC24烧基，C5_Ci2環 91 200524463 烷f，q-C25芳烷基，Cl_C24全氟烷基，c6_Ci4全氟芳基，特 “五氟苯基，或C,-C24鹵烧基，選擇性以E取代及/或以D 間斷之ca絲，選擇性以E取代之Ci_C24烯基，選擇性 以G,代之C5_Ci2環烷基，選擇性以g取代之環烷氧 基’遠擇性以G取代之c6_Cl8芳基，選擇性以脉代及/或以 =^Cl-C24烧氧基，選擇性以G取代之C6_Ci8芳基氧，選 關斷之ΓΓ=8Γ糾基，她灿取代及/或以 性以G取代之c6_Cl8芳烧基，或 Μ雜方基’ h擇 10
    χ43, X65或X52係化學式 〜Ph，从， ，h 叩夕美， 彼此相鄰之二Χ41，χ42, χ43 44 之土 , Λ 9 χ46 ^47 48 v49 V50 X，A X53, X54, X55, χ56 X57 5 ’ ，，， ’ X，X 9, X，χ61，χ62, χ63, Λ90 .A91 \90 Λ94
    15 χ64，Χ65，Χ66 及 X67 基係 A-或人 91 a97 A' A92, A' A W.及八97 基’其中，’， ci-c24燒基，m取代自素，輕基, 氟燒基，C6_Cl4全氟芳基，特別是五氟苯其成基，CA全 以〇取代及/或以S-，_〇_，或姆土，環院基， 4义2環垸氧基，以G取代之c5、c =斷之匕必2環烧基， 以G取代之C6_C24芳基，c2_C2〇雜基，C6-C24芳基， 芳基，c2-c24稀基，c2-c24炔基，Ci:’；lG取代之雜 1 24烷氧基，以E取代及/ 92 20 200524463 或以D間斷之crC24院氧基，C7-C25芳烧基，以G取代之 C7-C25^烧基，c7-C25芳烧氧基，以E取代之C7-C25芳烧氧基， 或-CO-R28，其中，r25, R26及R28，D，£及〇係如申請專利範 圍第2項所界定，且較佳地，取代基χ41，X42，X43 X44 X45 5 Χ46? X47, X489 X49? X509 x52? X^35 X54? X55? X565 χ57? χ58? x59, x6G，X61，X62, X63, x64, X65, X66及χ67 之至少一者係 氟，-nr25r' Cl_c24烧基，c5_Cl^烷基，C7_C25芳烷基， Ci-C24全氟烷基，C6_CM全氟芳基，特別是五氟苯基，或 C1-C24鹵烧基。 10 3.如申請專利範圍第1項之2H-苯并三唑化合物，取代基A2! A22, A' A' An，An，am，Al5, Al6, a17及Al8之至少」 者，特別是A12及/或A23，係如下化學式之基
    其中，
    特別是 X，X69, X' X79, X88及X-彼此個別係Ci_C24烷基， CrC!2烧基，可以二或更多個氧原子間斷， 93 15 200524463 ^71 λ^τΙΊ ^t73 xr74 5 at76 v^7 ^80 -vr81 ^r82 ^83 ^ -/v ^ -Λ. ^ ^ -Λ. ^ -/V $ 入 $ 入,, ^ -Λ- 5 -Λ- 5 X85, X86及X87彼此個別係Η，CN，CVC24烷基，C6-C1()芳基， Q-C24烷氧基，c「c24烷基硫基，-nr25r26，-conr25r26, 或-COOR27,其中， 5 R25及R26彼此個別係H，C6-C18芳基，C7-C18芳烷基，或CrC24 烷基，且R27係CrC24烷基，或
    及R26—起形成五或六員之環，特別是 〇
    E2係-S-，-0-，或-NR25’-，其中，R25’ 係CVCm烷基，或C6-C10 10 芳基。 4.如申請專利範圍第1項之2H-苯并三唑化合物，其中， Y3係如下化學式之基
    94 200524463 R41? R42? R435 R44? R45? R46, R475 R48? R49, r^〇? R5i? r52? r53 r5\ r55? r569 r57? r58? r59, r6\ r6\ r6\ r635 R64^ r65^ r66 R675 R70? R71, R72? R73, Rj\ R755 R76? R775 r^〇? R815 r82^ r83 R84, R85, R86,及R87彼此個別係H，氟，（^-(^全氟烧基， 5 CVCh全氟芳基，特別是五氟苯基，_NR25R26，選擇性以£取 代及/或以D間斷之CrC24烷基，選擇性以E取代之Ci-C24烯 基，远擇性以G取代之CrC 12環烧基，選擇性以〇取代之 Q-C!2環烧氧基，選擇性以G取代之CpCu芳基，選擇性以e 取代及/或以D間斷之CVC24烧氧基，選擇性以g取代之 1〇 C6_Ci8芳基氧，選擇性以G取代之C7-C1S芳基烷氧基，選擇 性以E取代及/或以D間斷之Ci_C24烷基硫基，選擇性以g取 代之雜芳基，或選擇性以G取代之芳烷基，或
    15 彼此鄰近之二R' R42, r43, r44, r45, r46, r4' R' R' R，R，R，R54, r55, R56, R57, R58, R59, R60, R61，R62, R63, R64? R65? R66^ R67^ r7〇? R71? R72, R73? R74? R75? r-5 r-?rb〇5
    ，A 95 R81，W，R- R85, R86，及r87基係 〜 之基，其中’ A' A' a92. A'，，，，，及八97彼此個 別係H’ *素，4寺別是氟，-NR25R26, #至基，CVC24烧基，以E 95 20 200524463 取代及/或以D間斷之CrC24烧基，Ci_C24全氣广美 氟芳基，特別是五氟笨基，C5_Ci2環烧基，二二c〜全 s-，·0-,或-皿25_間斷之c5-c12環烧基，c5'環燒或以 取代之cvc,2環烷氧基c<r婪Α 70虱土，mg 孔基，c6-c24方基，以咏代 C2-C20雜芳基，以G取代c 万土， 取代之c2-c2。雜方基，cvc24稀基，C2_C24 炔基，㈣戒氧基，以E取代及/或_斷之烧氧基 C7_C25芳絲，以G取代之CA芳味％芳烧氧基,， 以G取代之C7-C25芳烷氧基，或-C〇-r28 10 15 及r89彼此個別係Ci_Ci8絲，以蹄 代及/或以D間斷之C广C24烧基，C6_C24芳基，以G取代之 €Λ4芳基，C2-C20雜芳基，以G取代之c2_C2〇雜芳基， 烯基，C2-C24炔基，Cl_c24烧氧基，以E取代及/或以D間斷之 Crc24烧氧基，或C7-C25芳烧基，或 R68及R69, R78及R79,及/或尺⑽及R89艰士、， ，HR及R形成％，特別是五或六員 之環，或 v90
    A 91 A R68及R70, R69及R' R”及！^及/或^及^係 基， d 係 _co_; _coo-; -ss -so-;_so2-;〇s _nr25; _siR3GR31_ POR32-; -CR23=CR24_ACeC-;且 .29· 〇τ>29. 'TX>25D26· E#.〇R-; -SR-; -NR-R-； -COR-； -C〇〇r27; .c〇nr25r26. -CN; -OCOOR27;或鹵素；，或Ci_C24炫基戽中，’ R' f，R”及0彼此個別係H; C6_Ci8芳基；以kb烧基 96 20 200524463 或crc24錄基取代之cvc18芳基；Ci_C4基；或以办間 斷之C1-C24烧基;或 R25及R26—起形成五或六員之環，特別是
    5 10 R27及R28彼此個別係H; C6_Ci8芳基；以kb烧基或kb 烧氧基取代之c6-c18芳基；Ci_C24烧基；或以办間斷之 crc24烷基， R係H，C6-C18芳基；j^crC24燒基或烧氧基取代之 c6-c18芳基；crc24烧基；或以·〇_間斷之CrC24烧基， R及R1彼此個別係CrC24烷基，c6_Ci8芳基，或以Ci_C24烷 基取代之C6-C18芳基，且 R係CrC24烷基，c6-C18芳基，或以CrC24烷基取代之 C6_Ci8方基，或 R43,或R52係如下化學式之基 -.68' ^,69'
    15 R68及R69’彼此個別係Cl_c24烷基，特別是Ci_Ci2烷基，其可 97 200524463 以一或二個氧原子間斷， R7。，，R71，，R72，，R73，，R' CrC24烷基，C6_ClG芳基， 基，-NR25’R26’，-CONR25，R26, R75及R76’彼此個別係H，CN， C1-C24烧氧基，C1-C24烧基硫 ，或-COOR27’， R及R26’彼此個別係H，c6_Ci8芳基，c7_Ci8芳烧基，或 CrC24院基，且R27’係匕^^燒基;且 E1’係-s-，或_nr25’_，其中，r2、Ci-C24烧基，或c6_Ci〇 方基。 5·如申請專利範圍第1項之2H-苯并三唑化合物，其中， 10 γ1較佳係如下之基
    98 200524463
    99 200524463
    111，112，113，114，115，116，117及118係1，2，或3，特別是1， E1 係-S-，-〇-，或-NR25，、其中，R25’ 係 Ci_C24烷基，或 c6-Cl〇芳 5 基， R6及R7彼此個別係H，鹵素，特別是，-NR25R26,羥基，Ci_c24 烷基，以E取代及/或以D間斷之Ci_C24烷基，Ci-C24全氟烷基， Q-Cm全氟芳基，特別是五氟苯基，C5-Ci2環烷基，以〇取代 及/或以s-，-〇-，或_取25_間斷之C5_Ci2環烧基，C5_Ci2環烷 10氧基，以G取代之C5-k環烧氧基，C6-C24芳基，⑽取代之 =-C24芳基，C2-C20雜芳基，以G取代之C2_C2〇雜芳基，C2_C24 烯基，C2-C24炔基，Cl_c24烧氧基，以E取代及/或以D間斷之 C1-C24烧氧基，C7-C\ t β 5方烷基，以G取代之C7-C25芳烷基， CVC25芳烧氧基以g取 〇取代之C7-C25$烷氧基，或-C〇_R28， /A R6’及R7’具Μ之意義，或—起形成、、 Q9 QO 丨 乂 χ A，及Α93彼此個別係η , 齒素，羥基，CrC24烧基，以£取 及/或以D間斷之CVC，、卜f广 24坑基，cvc24全氟烧基，c6-c14全氟 基，特別是五氟苯基Γ r f ^^ 土，Q-C丨2裱烷基，以G取代及/或以s 100 15 200524463 -0·，或-NR25-間斷之〇5-0：12環烷基，C5-C12環烷氧基，以G取 代之C5-C12環烷氧基，C6-C24芳基，以G取代之C6-C24芳基， C2-C2G雜芳基，以G取代之C2-C2G雜芳基，C2-C24烯基，C2-C24 炔基，CrC24烷氧基，以E取代及/或以D間斷之CrC24烷氧基， 5 C7-C25芳烷基，以G取代之C7-C25芳烷基，C7-C25ar烷氧基， 以E取代之C7-C25芳烷氧基，或-CO-R28， R8係CrC24烷基，以E取代及/或以D間斷之CVCm烷基， C6-C24芳基，或C7-C25芳烷基， R9及R1G彼此個別係CrC24烷基，以E取代及/或以D間斷之 10 CVC24烷基，C6-C24芳基，以G取代之C6-C24芳基，C2-C2〇雜芳 基，以G取代之C2-C2〇雜芳基，C2-C24烯基，C2-C24炔基， Q-Cm烷氧基，以E取代及/或以D間斷之Q-Cm烷氧基，或 C7-C25芳烷基，或 R9及R1G形成環，特別是五或六員之環， 15 R14及R15彼此個別係H，CrC24烷基，以E取代及/或以D間斷 2CrC24烷基，C6-C24芳基，以G取代之C6-C24芳基，C2-C20雜 芳基，或以G取代之C2-C2()雜芳基， D係-CO·，-COO-，-S·，-SO-，-S02_，-0_，-NR25-，-SiR30R31-， -POR32-，-CR23=CR24-，或《-， 20 G係E，或CrC24烷基，且 E係-OR29, -SR29, -NR25R26, -COR28, -COOR27, -CONR25R26， -CN，-OCOOR27,或鹵素，其中， R23, R24, R25及R26彼此個別係H，C6-C18芳基，以CVCm烷基 或CrC24烷氧基取代之C6-C18芳基，CrC24烷基，或以-O-間斷 101 200524463 之crc24烷基，或
    RD及RZ()—起形成五或六員環，特別是
    R27及R28彼此個別係H，C6-C18芳基，以CrC24烷基或CrC24 5 烧氧基取代之C6-C18芳基，Cl -C24烧基，或以-〇-間斷之C1-C24 烧基， R29係H，C6_C18芳基，以CVC24烷基，CVC24烷氧基取代之 c6-c18芳基，CVC24烷基，或以-0-間斷之CrC24烷基， R30及R31彼此個別係CVC24烷基，C6-C18芳基，或以CrC24烷 10 基取代之C6_Ci8芳基，且 R32係CVC24烷基，C6-C18芳基，或以CrC24烷基取代之C6-C18 芳基。 6.如申請專利範圍第1項之2H-苯并三唑化合物，其中，該 2H-苯并三唑化合物係如下化學式之化合物
    102 200524463
    或A23係如下化學式之基
    65 χ57 χ58 Μ62 Χ^χ66 ) J 甘中，χ41 χ42 χ43 χ44 χ45 χ46 χ47 χ48 χ49 χ5。χ51 χ52 r ^54 -χτ-5 5 ατ56 ·\γ57 8 ·χτ59 ατ60 λτ6 1 ^62 ^63 λτ64 -^65 ) 入 5入 ？人 5人 5人 ？人 5入 5人 5人 ？入 ？入 5入 5入 f X66及X67彼此個別係H，氟，CN，CVC24烷基，05<12環烷基， C7-C25芳烷基，CrC24全氟烷基，C6-C14全氟芳基，特別是五 氟苯基，crc24鹵烷基，可選擇性以一或多個匕-心烷基或 crc8烷氧基取代之C6-C1G芳基；crc24烷氧基，crc24烷基 10 硫基，-NR25R26, -CONR25R26,或-COOR27,或 彼此相鄰之二X41，X42, X43, X44, X45, X46, X47, X48, X49, X50, \r51 -^52 -χ^53 ύ^54 γ55 ^56 ατ57 -ντ5 8 ατ59 ατ60 ατ6 1 -γ^62 ^-63 -iV. ^ -/ik. ^ -/a. ^ -/V. ^ -/V. ^ -/V. ^ -/V. ^ ucjl. ^ -/V. ^ -/V. ^ -/Sl. ^ ^ ^ χ64, χ65, χ66及χ67基係、/或、、^^基，其中，較佳地， 取代基X41，X42, X43, X44, X45, X46, X47, X48, X49, X5G，X51， ^ ^ ·\τ52 γ53 ύ"54 -γτ55 6 -^57 -^58 9 ^60 γ61 -γτ62 γ63 γ64 1· ) -/V ^ -ZV ^ -^V ^ -/V ^ ^ -ZV j -/V ^ -/V ^ -zV ^ -/V. ^ -/V j 入 > 入, X65，X66及X67之至少一者係氟，-NR25R26，CVC24烷基， C5-C12環烷基，C7-C25芳烷基，CrC24全氟烷基，C6-C14全氟 103 200524463 芳基，特別是五氟苯基，或CrC24i烷基，或A12及A23係如下 化學式之基
    X68, X69, X78, X79, X88及X89彼此個別係Cl_C24烧基，特別是 Ci-C12烧基，可以一或二個氧原子間斷， X70, X71, X72, X73, X74, X75, Χ76? χ775 Χ82? Χ83? χ84 X85, χδ1χ87彼此個別係Η，CN，CrC24烧基，可選擇性以_ 10 或多個CrC8烧基或CrQ烷氧基取代之c6_C1G芳基；CrC24 烧氧基，C1-C24 烧基硫基，-NR25R26，-CONR25R26 或-COOR27， E2係-S-, -0-，或-NR25’-，其中，R25、CrC24烷基，或C6_Ci〇芳 基， 15 A'A”及A24彼此個別係氫，鹵素，特別是ICVCm烧基， CVC24全氟烷基，CVCm全氟芳基，特別是五氟苯基，c5_Ci2 環烧基，CVC25芳烧基，C!-C24i|烧基，可選擇性以一或多個 Ci-Cg烧基或Ci-Cg燒氧基取代之c6-C18芳 104 200524463 基；-NR25R26, -CONR25R26 是化學式
    或-COOR27,或c2_c1()雜芳基，特別
    之基，或 A22及A23或A11及A23係化學式、、、〕或、、、二之其， 5
    A，A，A，A，A' A1'及A18彼此個別係H，CN，。广。24 烧基，c5-c4烧基，cvc25芳燒基，Ci-C24全氣烧基，C6_Ci4 全氟芳基，特別是五氟苯基，CrC24函烧基，c广C24烧氧基， C1-C24 烧基硫基，C6-C18 芳基，-nr^r26，_c〇NR25R26, 或_COOR274C2-C10雜芳基，其中， 10 R25及R26彼此個別係H，C6-Cls芳基，c7_Cl8芳烷基，或Ci_c24 烷基，R27係CrC24烷基，且 Y3係如下化學式之基
    15 r42係氫，或Crc24烷基，
    105 11· 200524463
    5 10 A11，A12，A13，及Α14’彼此個別係Η，cn，CVCm炫基，C「C24 烧氧基，CVC24 烧基硫基，-NR25R26，R ’ 或-COOR27， E 係-S-，或-NR25-，其中，R25’係Ci-C24烧基，成C6-Ci〇芳 基， R係H，CN，CVC24烷基，Cl-C24烷氧基，Crc24烷基硫 基，-NR 5R26, -CONR25R26,或 _CO〇R27,或 R42及R43係化學式、、或、、、=0之基 R44係氫，或CrC24烷基， r45係氫，或CrC24烧基， R及R彼此個別係。^：24烷基，特別是Cl_Ci2烷基，可以一 或二個氧原子間斷， 106 15 200524463 R' R71，R72, R73, R74, R75, R76, R' R9i, R92，AR93彼此個別 係H，CN，CVC24烧基，C6-C10芳基，CVC24院氧基，CVC24烧 基硫基，-NR25R26, -CONR25R26,或-COOR27， R25及R26彼此個別係H，C6-C18芳基，c7-c18芳烷基，或Cl_c24 5 烧基，且R27係CVC24烧基。 7 _如申δ青專利範圍弟1項之2H-苯弁三σ坐化合物，其中，該 2Η-苯并三。坐化合物係如下化學式之化合物 10
    其中，Α及Α43係如下化學式之基
    头甲，X'X'X43, χ44, χ45. ，八，八，入，入，入，入 ，X' χ52 x54657x55j χ56? χ57^ X58, χ595 χ605 χ61? χ62? χ635 χ^45 χ65 ’ X及χ彼此個別係Η，ICN’CVCw烧基，c5-c12環垸基 C7<：25方烷基，Cl_C24全氟烧基，CVC14全版芳基，特別是五 107 15 200524463 氟苯基，或crc24鹵烷基，c6-c10芳基，可選擇性以一或多個 crc8烷基或crc8烷氧基取代； CrC24烷氧基，CVC24烷基硫基，-nr25r26，-conr25r26, 或-COOR27,或 5 彼此相鄰之二X41，X42, X43, X44, X45, X46, X47, X48, X49, X50, 1 -\r52 ·\γ5 3 ·ντ5 5 ^τ56 -ν^57 -y-5 8 9 ^τ60 1 ^62 -ντ63 ^ , ^ ^ ^ -cik. ^ -cV. ^ -/λ. ^ ^ ^ ^ ^ -^ν ^ 或基，其中，較佳地 又64，又65，乂66及乂67基係、' 取代基X41，X42, X43, X44, X45, X46, X47, X48, X49, X5G，X51， v52 v53 v54 v55 v56 v57 v58 v59 v60 V61 v62 v63 v64 -^V. ^ -/a. ^ -/jl. ^ ^ -/¾. j ^ -/V. ^ ^ -ajl. ^ -/jk ^ -/V. ^ ^ , 10 X65，X66及X67之至少一者係氟，-NR25R26，crc24烷基， 〇5-〇12環烷基，〇7-0：25芳烷基，CVC24全氟烷基，c6-c14全氟 芳基，特別是五氟苯基，或CrC24鹵烷基，或A43或A52係如下 之基 15
    個別係CrC24烷基，特別是CrC12烷基，可以一或二個氧原子 108 200524463 間斷， v/i v/4 V0 V/O V7/ V54 ^ -iV ^ -/V 3 入 3 3 ^ 3 ，入,^ -/v , X85, X86及X87彼此個別係H，CN，CrC24烷基，C6-C1G芳基， CrC24烷氧基，CVC24烷基硫基，-NR25R26，-CONR25R26, 5 或-COOR27， E2係-S-，-0-，或-NR25’-， A41，A42及A44彼此個別係氫，鹵素，CrC24烷基，CVCm全 氟烷基，C6-C14全氟芳基，特別是五氟苯基，05-012環烷基， C7-C25芳烷基，CrC24鹵烷基，C6-C18芳 10 基，-NR25R26, -CONR25R26,或-COOR27,或c2-c1()雜芳基，特別
    A51，A53, A54, A55, A56, A57, A58, A59 及A60彼it匕個另系H，氟， CN，CrC24烷基，CrC24烷氧基，CrC24烷基硫基，C5-C12環烷 基，C7-C25芳烷基，CrC24全氟烷基，C6-C14全氟芳基，特別 15 是五氟苯基，CrC24鹵烷基，C6-C18芳 基，-NR25R26，-CONR25R26,或-COOR27,或 c2-c1()雜芳基，其 中，E1 係 0, S，或-NR25’-， R25及R26彼此個別係H，C6-C18芳基，C7-C18芳烷基，或CVCm
    烷基，或R25及R26—起形成五或六員之環，特別是 200524463
    R27係CVc24烷基，且 Y係如下化學式之基
    10 R6係C1-C24烧氧基，或_〇-C7-C25芳烷基，R7係Η，或cvc24烧基， R9及R1G彼此個別係Q-C24烷基，特別是C4_C12烧基，可以一或 二個氧原子間斷，且 110 200524463 R係cvb烧基，或c6-c1()芳基。 8·如申請專利範圍第1項之2H-苯并三唑化合物，其中，該 2Η-笨并三唑係如下化學式之化合物
    v23 x23 (Illb)， ν23
    23
    23 v23
    23 其中，Ρ102, (Illd)， 23
    ,23 (IHc) R SCrC24烷基，特別是cvc12烷基，特別是H，A23係 如下化學式之基 〇
    111 200524463
    ，其中，X51, X52, X53, X63, X64, X65及 X66 112 200524463 彼此個別係氟，crc24烷基，特別是crc12烷基，極特別係第 三丁基，c5-c12環烷基，特別是環己基，可選擇性以一或二個 Q-Cs烷基取代，或1-金剛烷基，CrC24全氟烷基，特別是 Cr012全氟烷基，諸如，CF3, c6-c14全氟芳基，特別是五氟苯 5 基，NR25R26,其中，R25及R26係C6-C14芳基，特別是苯基，可以 一或二個(^<24烷基取代，或R25及R26 —起形成五或六員之
    一N 雜環，特別是 或如下化學式之化合物 10
    (IVb)，或
    其中，
    Y3係如上所界定，或係 且
    113 200524463 ώ
    ,ί 或ο ，其中，R25及R26係C6-C14芳基，特別 是苯基，1-萘基，2-萘基，可選擇性以一或二個CrC8烷基或 Q-Cs烷氧基取代，或 化學式IVa，IVb，或IVc之化合物，其中，A12係
    5 N，或
    N 且Y3係
    A 12 或 如下化學式之化合物 .23
    23, (Ilia),
    23, (Illb)， .23
    23. (IIIc)，或
    23, (Illd)， 其中，A23及A23彼此個別係如下化學式之基
    114 10 200524463
    或化學式化學式Ia，Ib，Ic，或Id之化合物，特別θ A12
    ，其中，A12係H，如下化學式之基
    燒氣基。 9·如申請專利範圍第8項之2H_笨并三唑化合物，复 10 竑、，- '、 该 —本开二。坐係如下化學式之化合物 115 200524463
    (_，極特別是係 飞（nb)，其 中，A53係Cl-C24炫基，特別是kb烧基，特別是η，γΐ“ 下化學式之基
    此個別係<^<24烷基，特別是CpCu烷基，可以一或二個氧原 10 子間斷’且R25’係CVC24烧基，特別是c4-c12烧基。 10.—種電致發光元件，包含申請專利範圍第丨至9項中任一 116 200524463 項之2H-苯并三唑化合物。 11. 如申請專利範圍第10項之電致發光元件，其中，該電致 發光元件依序包含 (a)陽極 5 (b)注射電子洞之層及/或運送電子洞之層 (c) 發光層 (d) 選擇性之運送電子之層，及 (e) 陰極。 12. 如申請專利範圍第11項之電致發光元件，其中，該2H- 10 苯并三σ坐化合物形成該發光層。 13. —種申請專利範圍第1至9項中任一項之2Η-苯并三唑化 合物之用途，其係用於電子攝影受光器、光電轉換器、太 陽能電池、圖像感應器、染料雷射及電致發光元件。 200524463 七、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（ ）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： (無） 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (無） 4
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